JPH0575583B2 - - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】

［産業上の利用分野］ 本発明は輸送機用ライトカバーに関する。さら
に詳しく言えば、本発明は従来のガラス製のライ
トカバーに比べて、軽量で、耐衝撃破壊性に優
れ、安全性か高い上に、良好な耐熱性、耐侯性、
耐摩耗性、機械的物性、耐油性、光沢性、透明性
等に優れ、自動車、鉄道車両、航空機等の輸送機
に好適に使用可能な輸送機用ライトカバーに関す
るものである。 ［従来の技術］ 従来、輸送機用ライトカバーの基材としては、
耐熱性、耐摩耗性、耐油性、透明性などに優れて
いることから、ガラスが用いられている。しかし
ながら、このガラス輸送機用ライトカバーは、前
記のような長所を有するものの、耐衝撃破壊性に
劣り、外部からの小さな衝撃に対しても傷害を受
けるおそれがある上、重いという欠点を有してい
る。 このようなガラス製輸送機用ライトカバーの欠
点を解消する手段として、その基材に機械的強度
が高く、かつ耐熱性に優れる上に、良好な透明性
を有するエンジニアリング樹脂のポリカーボネー
トの使用が考えられる。しかしながら、このポリ
カーボネート樹脂は耐熱性や機械的強度について
は比較的問題がないものの、耐摩耗性や耐油性に
ついては、必ずしも十分ではない。 輸送機用ライトカバーの基材に対しては、透明
性、耐熱性、機械的物性に優れるとともに、洗車
ブラシや道路走行中の砂ぼこりなどにより、傷付
くことがないように耐摩耗性にも優れる上、灯油
やガソリンなどに対して良好な耐性を有し、かつ
耐侯性や光沢がよいなどの性質が要求される。し
たがつて、前記ポリカーボネート樹脂は、そのま
までは輸送機用ライトカバーの基材としては不適
である。 ［発明が解決しようとする課題］ 本発明は、このような事情のもとで、従来のガ
ラス製輸送機用ライトカバーが有する欠点を克服
し、軽量で、かつ耐衝撃破壊性に優れ安全性が高
い上に、良好な耐熱性、機械的物性、耐摩耗性、
耐油性、耐侯性、透明性、光沢性などを有するプ
ラスチツク製輸送機用ライトカバーを提供するこ
とを目的としてなされたものである。 ［課題を解決するための手段］ 本発明者らは、前記の好ましい性質を有するプ
ラスチツク製輸送機用ライトカバーを開発するた
めに鋭意研究を重ねた結果、該ライトカバーの基
材として透明耐熱性樹脂を用い、かつその少なく
とも外側の表面に、密着性に優れた硬化性化合物
の硬化被膜を設けることにより、その目的を達成
しうることを見い出し、この知見に基づいて本発
明を完成するに至つた。 すなわち、本発明は、透明耐熱性樹脂を基材と
し、かつ少なくとも外側の表面に硬化性化合物の
硬化被膜を設けて成る輸送機用ライトカバーを提
供するものである。 以下、本発明を詳細に説明する。 本発明の輸送機用ライトカバーの基材として用
いられる透明耐熱性樹脂としては、たとえばポリ
カーボネート樹脂、メタクリル酸メチルと無水マ
レイン酸やスチレンとの共重合体、メタクリル酸
メチルとα−メチルスチレンとの共重合体、メタ
クリル酸メチルとイソボルニルメタクリレートや
ボルニルメタクリレートとの共重合体などが挙げ
られるが、これらの中で、透明性、耐熱性、機械
的物性などのバランスに優れている点から、ポリ
カーボネート樹脂が好ましい。 該ポリカーボネート樹脂については、透明性を
有するものであればよく、特に制限はないが、一
般的には、ビスフエノールＡとホスゲンまたは炭
酸エステルとを反応させて得られるポリカーボネ
ートが好ましく用いられる。また、ハロゲンやア
ルキル基などの置換基を有するポリカーボネート
なども用いることができる。 また、本発明において、前記の透明耐熱性樹脂
から成るライトカバーの少なくとも外側の表面に
設けられる硬化被膜を形成する硬化性化合物につ
いては、たとえば紫外線、遠紫外線、電子線、Ｘ
線、γ線などの活性エネルギー線の照射や、加熱
あるいは常温により硬化し、かつ硬化物が耐熱
性、耐摩耗性、耐侯性、透明性および耐油性など
に優れ、かつ良好な光沢を有するものであればよ
く、特に制限はない。このような硬化性化合物と
しては、たとえば硬化性ホスフアゼン化合物、光
重合性単量体、光重合性プレポリマー、ウレタン
化合物、エポキシ化合物、シリコーン化合物、有
機チタン化合物などが挙げられる。これらの硬化
性化合物は、１種用いてもよいし、２種以上を組
み合わせて用いてもよい。 前記硬化性ホスフアゼン化合物としては、一般
式 ［―NP(X)ｐ(Y)ｑ］_o―― …（） （式中のＸおよびＹは、それぞれ重合硬化性基ま
たは非重合硬化性基であつて、それらは同一であ
つてもよいし、たがいに異なつていてもよいが、
少なくとも一方は重合硬化性基であり、ｐおよび
ｑはそれぞれ０以上の数で、それらの合計は２で
あり、ｎは３以上の整数である） で表わされる化合物を用いることができる。 前記一般式（）において、ＸおよびＹは、そ
れぞれ重合硬化性基または非重合硬化性基であ
り、それらは同一であつてもよいし、たがいに異
なつていてもよいが、少なくとも一方は重合硬化
性基である。この重合硬化性基については、加熱
操作、あるいは紫外線や電子線などの照射により
重合する不飽和結合を有する基であればよく、特
に制限はないが、たとえばアクリル基、メタクリ
ル基、ビニル基、アリル基などを含む基、特にア
クリロイルオキシ基およびメタクリロイルオキシ
基が好ましく挙げられる。 一方、非重合硬化性基としては、たとえばフエ
ノキシ基、ハロゲン化フエノキシ基、アルコキシ
基、ハロゲン化アルコキシ基、アルキルアミノ
基、ハロゲン化アルキルアミノ基などが挙げられ
る。 本発明においては、前記ＸおよびＹとしして、
一般式

【化】 （式中のＲは炭素数１〜12のアルキレン基、Ｚは
水素原子またはメチル基である） で表わされる基が好適である。前記一般式（）
におけるＲは直鎖状アルキレン基であつてもよい
し、分枝鎖を有するアルキレン基であつてもよ
い。好ましいアルキレン基としてはエチレン基を
挙げることができる。 前記一般式（）で表わされる基の具体例とし
ては、２−ピドロキシエチルメタクリレート、２
−ヒドロキシプロピルメタリチレート、２−ヒド
ロキシブチルメタクリレート、３−ヒドロキシブ
チルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルメタ
クリレート、５−ヒドロキシペンチルメタクリレ
ート、６−ヒドロキシ−３−メチルヘキシルメタ
クリレート、５−ヒドロキシヘキシルメタクリレ
ート、３−ヒドロキシ−２−ｔ−ブチルプロピル
メタクリレート、３−ヒドロキシ−２，２−ジメ
チルヘキシルメタクリレート、３−ヒドロキシ−
２−メチルエチルプロピルメタクリレートおよび
12−ヒドロキシドデシルメタクリレートなどのメ
タクリレート類中の水酸基から水素原子を除いた
残基、並びに２−ヒドロキシエチルアクリレー
ト、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−
ヒドロキシブチルアクリレート、３−ヒドロキシ
ブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルアク
リレート、５−ヒドロキシペンチルアクリレー
ト、６−ヒドロキシ−３−メチルヘキシルアクリ
レート、５−ヒドロキシヘキシルアクリレート−
３−ヒドロキシ−２−ｔ−ブチルプロピルアクリ
レート、３−ヒドロキシ−２，２−ジメチルヘキ
シルアクリレート、３−ヒドロキシ−２−メチル
エチルプロピルアクリレートおよび12−ヒドロキ
シトデシルアクリレートなどのアクリレート類中
の水酸基から水素原子を除いた残基を挙げること
ができる。特に好ましい基は、２−ヒドロキシエ
チルメタクリレート残基および２−ヒドロキシエ
チルアクリレート残基である。 前記各種のヒドロキシアルキルメタクリレート
残基とヒドロキシアルキルアクリレート残基とを
比較した場合、架橋速度の大きい点からヒドロキ
シアルキルアクリレート残基の方が好ましい。 前記一般式（）で表わされる硬化性ホスフア
ゼン化合物はｎが３以上の整数のものであるが、
ｎが３〜18のものが好ましく、特に３および４の
環状化合物、またはその混合物が好適である。こ
の硬化性ホスフアゼン化合物の硬化被膜は優れた
所望物性を有しており、特に、前記一般式（）
におけるＸおよびＹがヒドロキシアクリルメタク
リレートおよびヒドロキシアルキルアクリレート
から誘導される基であるホスフアゼン化合物が良
好な接着性を示す。 前記の硬化性ホスフアゼン化合物は、公知の方
法に従つて製造することができる。 たとえば、ヘキサクロロシクロトリホスフアゼ
ンと２−ヒドロキシエチルメタクリレートとを反
応させることにより、ヘキサクロロトリホスフア
ゼンの塩素の一部あるいは全部が２−ヒドロキシ
エチルメタクリレート残基で置換されたホスフア
ゼン化合物を得ることができる。なお、ここで、
塩素は全部置換されているのが好ましいが、一部
の塩素が残留していてもよい。 この反応の際に、第三級アミンを用いるのが、
脱塩化水素反応を促進する上で、有利である。こ
の第三級アミンとしては、たとえば、トリメチル
アミン、トリエチルアミン、トリイソプロピルア
ミン、トリ−ｎ−プロピルアミン、トリ−ｎ−ブ
チルアミン、ピリジンおよびＮ，Ｎ，Ｎ−テトラ
エチレンジアミンなどを挙げることができ、この
中でもピリジンが好適である。 また、この反応は通常は水を含まない有機溶媒
中で行われる。用いる有機溶媒の例としては、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、シ
クロヘキサン、塩化メチレンおよびテトラヒドロ
フランなどを挙げることができ、これらは単独で
用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いて
もよい。 なお、本発明では、ホスフアゼン化合物を製造
する際の出発物質であるクロロホスフアゼン化合
物として、ジクロロホスフアゼンの三量体（ヘキ
サクロロシクロトリホスフアゼン）、四量体ある
いは、オリゴマーを用いるのが好ましい。これ
は、このようなテロマーあるいはオリゴマーを用
いて得られたホスフアゼン化合物は、被膜（ホス
フアゼン化合物の硬化体）中の架橋密度を、容易
に制御することができるからである。 前記光重合性単量体としては、たとえばメチル
アクリレート、２−エチルヘキシルアクリレー
ト、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒ
ドロキシプロピルアクリレートなどの単官能化合
物、１，３−ブタンジオールジアクリレート、
１，４−ブタンジオールジアクリレート、１，６
−ヘキサンジオールジアクリレート、エチレング
リコールジアクリレート、ジエチレングリコール
ジアクリレート、トリエチレングリコールジアク
リレート、テトラエチレングリコールジアクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、
ポリエチレングリコールアクリレート、ヒドロキ
シピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ
アクリレートなどの２官能化合物、トリメチルロ
ールプロパントリアクリレート、ペンタエリスリ
トールトリアクリレート、ジペンタエリスリトー
ルヘキサアクリレート、トリアリルイソシアネー
トなどの３官能以上の多官能化合物を挙げること
ができる。 一方、光重合性プレポリマーとしては、たとえ
ばポリエステルアクリレート、ポリウレタンアク
リレート、エポキシアクリレート、ポリエーテル
アクリレート、メラミンアクリレート、オリゴア
クリレート、アルキドアクリレート、ポリオール
アクリレート、シリコンアクリレートなど、アク
リロイル基を少なくとも１個有するプレポリマー
を挙げることができる。これらの中で重要なプレ
ポリマーはポリエステル、エポキシ、ポリウレタ
ンの各アクリレートである。該ポリエステルアク
リレートは、たとえばエチレングリコール、１，
４−ブタンジオール、１，６−ヘキサンジオー
ル、ジエチレングリコール、トリメチロールプロ
パン、ジプロピレングリコール、ポリエチレング
リコール、ポリプロピレングリコール、ペンタエ
リスリトール、ジペタンエリスリトールなどの多
価アルコールと、フタル酸、アジピン酸、マレイ
ン酸、トリメリツト酸、イタコン酸、コハク酸、
テレフタル酸、アルケニルコハク酸などの多塩基
酸とからポリエステルを得、次いで、これをアク
リル化したものであり、このようなものの具体例
としては、アジピン酸／１，６−ヘキサンジオー
ル／アクリル酸系、無水フタル酸／プロピレンオ
キシド／アクリル酸系、トリメリツト酸／ジエチ
レングリコール／アクリル酸系などのポリエステ
ルアクリレートを挙げることができる。 エポキシアクリレートは、エポキシ樹脂のエポ
キシ基をアクリル酸でエステル化し、官能基をア
クリロイル基としたものであり、このようなもの
の具体例としては、ビスフエノールＡ−エピクロ
ルヒドリン型エポキシ樹脂／アクリル酸、フエノ
ールノボラツク−エピクロルヒドリン型エポキシ
樹脂／アクリル酸、脂環型エポキシ樹脂／アクリ
ル酸などのエポキシアクリレートを挙げることが
できる。 ポリウレタンアクリレートは、たとえばトリレ
ンジイソシアネートのようなイソシアネート化合
物と、２−ヒドロキシエチルアクリレートのよう
なヒドロキシル基を有するアクリレートとを反応
させることにより得られるが、この場合、分子の
中央部はポリエステル構造をもち、両端にイソシ
アネート基を配置し、アクリル化することが多
い。 前記ウレタン化合物としては、たとえば油変性
ポリウレタン樹脂系、湿気硬化性ポリウレタン樹
脂系、プロツク型ポリウレタン樹脂系、触媒硬化
型ポリウレタン樹脂系などが挙げられる。エポキ
シ化合物としては、たとえばエポキシ樹脂に適当
な硬化剤を添加したもの、エポキシ樹脂と脂肪酸
との反応によつてエステル化したもの、エポキシ
樹脂とアルキド樹脂とを併用したものなどが挙げ
られる。また、シリコーン化合物としては、たと
えばモノメチルまたはモノエチルトリクロロシラ
ンに少量のジメチル、ジエチルジクロロシランを
混合し、反応させて得られた初期縮合物などが挙
げられ、このものは、通常適当な溶剤に溶解し必
要に応じ可溶性脂肪酸塩やジンクオクチネートな
どの硬化促進剤を添加して用いられる。さらに、
有機チタン化合物としては、たとえばテトラブト
キシチタンなどのブチルチタネート系化合物を代
表的なものとして例示することができる。 本発明の輸送機用ライトカバーは、前記透明耐
熱性樹脂から成る成型品の少なくとも外側の表面
に、前記の硬化性化合物の硬化被膜を設けたもの
であり、この硬化被膜は、該硬化化合物をそのま
ま使用して形成させる場合もあるし、所望によ
り、有機溶剤に硬化性化合物を溶解または分散さ
せて組成物を調製したのち、この組成物を塗布し
て塗膜を設け、硬化させることにより形成させて
もよい。 前記有機溶剤としては、たとえばメチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサ
ンなどのケトン類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族炭化水素、クロロホルム、塩化メ
チレンなどのハロゲン化炭化水素、メタノール、
エタノール、プロパノール、ブタノールなどのア
ルコール類、テトラヒドロフラン、ジオキサンな
どのエーテル類などが挙げられ、これらはそれぞ
れ単独で用いてもよいし、２種以上を混合して用
いてもよい。 硬化性化合物として、ホスフアゼン化合物を用
いる場合には、ケトン類とアルコール類との混合
溶剤が好ましく、特にメチルイソブチルケトンと
イソプロピルアルコールまたはイソブチルアルコ
ールとの混合溶剤が好適であり、また、これらの
有機溶剤と該ホスフアゼン化合物との混合割合に
ついては特に制限はないが、通常重量比で１：９
ないし９：１の範囲で選ばれる。特に有機溶剤と
ホスフアゼン化合物とを９：１ないし５：５の割
合で混合した組成物は、その粘度が良好な範囲に
あり、作業性の点から好適である。 該硬化性化合物として、光重合性や熱重合性化
合物を用いる場合、前記組成物には、所望に応
じ、光重合開始剤や熱重合開始剤などの硬化促進
剤を添加することができる。たとえば、紫外線、
あるいは可視光線を用いた硬化方法を利用する場
合、光重合開始剤として、１−ヒドロキシシクロ
ヘキシルフエニルケトン、ジベンゾイル、ベンゾ
イルメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテ
ル、ｐ−クロロベンゾフエノン、ｐ−メトキシベ
ンゾフエノン、ベンゾイルパーオキサイド、ジ−
tert−ブチルパ−オキサイドおよびカンフアキノ
ンなどを添加することが好ましい。これらの光重
合開始剤は単独で用いてもよいし、２種以上組み
合わせて用いてもよく、その使用量は、通常、硬
化性化合物100重量部に対して、0.05〜5.0重量部
の範囲で選ばれる。 また、加熱硬化方法や常温硬化方法を利用する
場合には、重合開始剤として過酸化物系の化合
物、アミン系の化合物を単独または組み合わせて
使用することが好ましい。過酸化物系の化合物の
例としては、ベンゾイルパーオキサイド、ｐ−ク
ロロベンゾイルパーオキサイド、２，４−ジクロ
ロベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルヒドロ
パーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイ
ド・ジクミルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオ
キシアセテート、ｔ−ブチルパーオキシベンゾエ
ートなどを挙げることができる。また、アミン系
の化合物の例としては、Ｎ，Ｎ−ジエタノール−
ｐ−トルイジン、ジメチル−ｐ−トルイジン、ｐ
−トルイジン、メチルアミン、ｔ−ブチルアミ
ン、メチルエチルアミン、ジフエニルアミン、
４，4′−ジニトロジフエニルアミン、ｏ−ニトロ
アニリン、ｐ−ブロモアニリン、２，４，６−ト
リブロモアニリンなどを挙げることができる。 この場合、過酸化物系の化合物およびアミン系
の化合物の合計の使用量は、硬化性化合物100重
量部に対して通常0.05〜5.0重量部の範囲で選ば
れる。 さらに、該組成物には、所望に応じ、前記硬化
性化合物と共に、酢酸ビニル、ステアリン酸ビニ
ルなどのカルボン酸のビニルエステル類や、フマ
ル酸、マレイン酸、無水マレイン酸、イタコン
酸、無水イタコン酸などのエチレン性二重結合を
有する不飽和ジカルボン酸などの硬化性化合物を
併用することもできる。 また、該組成物には、所望に応じシリカ、ガラ
ス、金属、セラミツクス、有機繊維などの粉体状
または繊維状の無機または有機充填材を、本発明
の目的を損なわない範囲で添加することができる
し、さらに酸化防止剤や紫外線吸収剤などを添加
することもできる。無機または有機充填材として
は、透明性をあまり妨害しないような充填材、た
とえばコロイダルシリカなどの無機充填材やポリ
メチルメタクリレートなどの有機充填材が好まし
い。 本発明においては、このようにして調製された
硬化性化合物を含有する組成物を、成形品の外側
表面または外側と内側の両表面に、従来公知の方
法、たとえばスピンナー法、スプレー法、ロール
コーター法、浸漬法などの塗布方法により塗布し
たのち、溶剤を除去し、次いで常温加熱、あるい
は紫外線、電子線、Ｘ線、γ線などを照射して、
該硬化性化合物を硬化させて、被膜を形成させ
る。これらの硬化方法の中で、紫外線を照射して
硬化させる場合には、波長が200〜550nｍの範囲
内にある紫外線を0.1秒間以上、好ましくは３〜
300秒間照射することが望ましい。 この際の照射光線の積算光量は、通常100〜
5000ｍＪ／cm²である。また、加熱硬化法を採用す
る場合には、通常は、100℃以上の温度で完全に
硬化させるのがよい。 このようにして形成された硬化性化合物の硬化
被膜は、耐熱性、耐摩耗性、耐油性、耐候性、光
沢などに優れる上、良好な密着性を有している。
該硬化膜の厚さは0.01〜1000μｍの範囲にあるこ
とが好ましい。この厚さが0.01μｍ未満では本発
明の効果が十分に発揮されないし、1000μｍを超
えると厚さの割には効果の向上は期待できず、経
済的にむしろ不利となる。 このようにして得られた本発明の輸送機用ライ
トカバーは、軽量で、かつ耐衝撃破壊性に優れ安
全性が高い上に、良好な耐熱性、機械的物性、耐
摩耗性、耐油性、耐候性、透明性、光沢性などを
有している。 ［実施例］ 次に、実施例により、本発明をさらに詳細に説
明するが、本発明はこれらの例によつてなんら限
定されるものではない。 なお、硬化被膜を設けた試料の各物性は次のよ
うにして求めた。 (1) テーバー摩耗 試料円盤回転数：100回転、摩耗輪：CS−10
（500ｇ）の条件で試験を行い、試験前後のヘー
ズ差を求めた。 ヘーズはJISK−7105に準じ、次式に従つて
求めた。 ヘーズ（％） ＝［拡散透過率（％）／全光線透過率（％）］ ×100 (2) 落砂摩耗 試料傾斜角度：45度、60番カーボランダム使
用量1000ｇ、落下高さ：50cmの条件で試験を行
い、試験前後のヘーズ差を求めた。 (3) 耐候性 温度：63℃、湿度：50％RH、降雨条件：12
分／60分、時間：2500時間の条件で耐候性試験
を行つたのちの試料についての目視観察とクロ
スカツト−セロテープ剥離テスト（100／100は
剥離なし、０／100は完全剥離）を行つた。 (4) 初期密着性 クロスカツト−セロテープ剥離テストを行
い、評価した。 (5) 耐熱性 120℃で500時間保持後の試料について、目視
観察とクロスカツト−セロテープ剥離テストを
行つた。 (6) 耐ヒートシヨツク性 それぞれ２時間を要して−50℃から100℃ま
で、および100℃から−50℃まで温度変動させ、
これを１サイクルとし、50サイクルの試験を行
つたのちの試料について、目視判定とクロスカ
ツト−セロテープ剥離テストを行つた。 (7) 耐衝撃性 硬化被膜厚5μｍ、寸法150×150mm、厚さ３
mmの試料の上に、２ｍの高さから、直径15mmの
鋼鉄製の球を落下させ、ひび割れの有無を確認
し、耐衝撃性を求めた。なお、テストは試料20
枚について行つた。 (8) 防曇り性 試料を10℃の冷蔵庫に入れ、１時間放置した
のち、気温25℃、温度75％の環境に取り出し、
表面の曇り性を調べた。 (9) 透明性 JIS Ｋ−7105に準じ、全光線透過率（％）お
よび黄色度を求めた。 (10) 耐油性 ガソリン、軽油、灯油、アマニ油、ヤシ油の
中にそれぞれ60分間浸漬したのちの外観を観察
した。 (11) 表面光沢度 JIS Ｋ−7105に準じ、60度鏡面光沢度を求め
た。 製造例 １ 硬化性ホスフアゼン化合物(A)の製造 温度計、攪拌装置、滴下ロートおよびコンデン
サーを取り付けた１のフラスコに、ヘキサクロ
ロシクロトリホスフアゼン（以下、3PNCと略
す）58.0ｇ（0.167モル）、トルエン50mlおよびピ
リジン168ｇ（2.0モル）を投入し、攪拌を開始し
た。次に、２−ヒドロキシエチルメタクリレート
（以下、HEMAと略す）14.3ｇ（1.1モル）を滴下
ロートから徐々に滴下した。 温浴にて、60℃に加熱を行い、攪拌下に反応を
８時間行つた。次いで析出した結晶および触媒を
ろ別し、得られたろ液中の溶媒を減圧蒸留により
除去し、残液を十分乾燥させて、黄色液状物136
ｇを得た。収率は91％であつた。 製造例 ２ 硬化性ホスフアゼン化合物(B)の製造 温度計、攪拌装置、滴下ロートおよびコンデン
サーを取り付けた１のフラスコに、テトラヒド
ロフラン100mlおよび金属ナトリウム11.6ｇ（0.5
モル）を投入した。さらに、これに２，２，２−
トリフルオロエタノール55.5ｇ（0.55モル）を滴
下し、還流下にナトリウムが消失するまで反応を
行つた。次に、3PNC39.6ｇ（0.111モル）をトル
エン100mlに溶解した溶液を上記の反応溶液中に
滴下し、還流下で２時間反応を続けた。次いで反
応液の温度を室温まで冷却したのち、これに、
HEMA191ｇ（1.23モル）を滴下ロートから徐々
に滴下した。その後、温浴にて60℃に加熱し、そ
の温度で８時間攪拌し、反応を行つた。次いで析
出した結晶および触媒をろ別し、得られたろ液中
の溶媒を減圧蒸留により除去し、残液を十分乾燥
させて、黄色液状物88ｇを得た。収率は93％であ
つた。 実施例 １ 製造例１および製造例２において、それぞれ製
造した硬化性ホスフアゼン化合物(A)および(B)を用
い、それぞれ次の組成を有する紫外線反応硬化性
コーテイング材(A)および(B)を調製した。 コーテイング材(A)の組成 硬化性ホスフアゼン化合物(A) 30ｇ イソプロピルアルコール 20ｇ メチルイソブチルケトン 30ｇ ブタノール 20ｇ １−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン
（光重合開始剤） １ｇ コーテイング材(B)の組成 硬化性ホスフアゼン化合物 30ｇ イソプロピルアルコール 20ｇ メチルイソブチルケトン 30ｇ ブタノール 20ｇ １−ヒドロキシシクロヘキシルフエニルケトン
（光重合開始剤） １ｇ 次に、前記の紫外線反応硬化性コーテイング材
(A)および(B)を、それぞれポリカーボネート板
（120×120×３mmまたは150×150×３mm）上に硬
化被膜厚さが5μｍになるように塗布し、このポ
リカーボネート板をベルトコンベアにより搬送速
度１ｍ／分の速度で搬送しながら、積算光量が
2940ｍＪ／cm²になるように、照射距離15cmで80W
の紫外線光源から、前記ポリカーボネート板に紫
外線を照射し、硬化被膜(A)および(B)をそれぞれ形
成した。 また、市販シリコーン系コーテイング材を、前
記と同様のポリカーボネート板に硬化被膜厚さが
5μｍになるように塗布し、90℃で１時間加熱し
て、硬化被膜(C)を形成した。 さらに、市販の紫外線硬化反応性アクリル系コ
ーテイング材を用い、前記硬化被膜(A)および(B)を
形成させるのと全く同様な操作により、硬化被膜
(D)を形成した。 このようにして、硬化被膜が設けられた各ポリ
カーボネート板について、各物性を求めた。その
結果を第１表に示す。 第１表から分かるように、特に硬化性ホスフア
ゼン化合物の硬化被膜を設けたものは、各物性の
バランスに優れている。 なお、透明板ガラス基板上に硬化被膜(A)を形成
したものの耐衝撃性については、20枚中17枚にび
び割れが生じた。また、非コートポリカーボネー
ト板の防曇り性については、曇りが認められ、透
明性については全光線透過率93.4％黄色度0.3で
あつた。ガラス板に硬化被膜(A)を形成したものの
透明性は、全光線透過率で92.8％、黄色度で0.6
であり、硬化被膜(A)を設けたポリカーボネート板
は、硬化被膜(A)を設けたガラス板に比べ、透明性
について遜色がないことが分かる。 また、硬化被膜を設けないポリカーボネート板
および透明板ガラスの表面光沢度は、JISK−
7105（60度鏡面光沢度）に準じ、それぞれ85、100
であり、硬化被膜(A)を設けた透明板ガラスの表面
光沢度は145で、同じく硬化被膜(A)を設けたポリ
カーボネート板の表面光沢は150であつた。

【表】

【表】 ［発明の効果］ 本発明の輸送機用ライトカバーは、基材とし
て、耐衝撃性、耐熱性、透明性などに優れ、かつ
機械的強度の高いポリカーボネートなどの透明耐
熱性樹脂を用い、かつその少なくとも外側の表面
に、耐候性、耐摩耗性、耐熱性、耐油性、光沢
性、密着性などに優れた硬化性化合物の硬化被膜
を設けたものであつて、従来のガラス製ライトカ
バーに比べて軽い上（たとえば、板ガラスの比重
は2.5であるのに対し、ポリカーボネートの比重
は1.2である）、外部からの衝撃に対しても傷害を
受けにくく、安全性が高い。また、プラスチツク
製であるが、耐摩耗性や耐油性にも優れているの
で、洗車ブラシや走行中の砂ぼこりなどにより摩
耗されにくく、また灯油やガソリンなどが付着し
ても侵されにくい。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １ 透明耐熱性樹脂を基材とし、かつ少なくとも
   外側の表面に硬化性化合物の硬化被膜を設けて成
   る輸送機用ライトカバー。 ２ 透明耐熱性樹脂がポリカーボネートである前
   記請求項１に記載の輸送機用ライトカバー。