JPH0576498B2 - - Google Patents
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- JPH0576498B2 JPH0576498B2 JP60036492A JP3649285A JPH0576498B2 JP H0576498 B2 JPH0576498 B2 JP H0576498B2 JP 60036492 A JP60036492 A JP 60036492A JP 3649285 A JP3649285 A JP 3649285A JP H0576498 B2 JPH0576498 B2 JP H0576498B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- rubber
- compounding oil
- weight
- rubber compounding
- parts
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明はゴム配合油に関し、詳しくは加硫ゴム
の物性等の改善に有効なゴム配合油に関する。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 従来から、増量剤、充填剤または軟化剤などと
してゴムに配合されるプロセスオイルや伸展油と
しては、パラフイン系、ナフテン系または芳香族
系鉱油が知られており、なかでも芳香族系の鉱油
が多用されている。また、近年、ゴム分子と反応
して浸出し難い、いわゆる反応性プロセスオイル
等として液状ポリブタジエン、液状ポリイソプレ
ンまたはこれらに水酸基を付与したものなどが知
られている。 しかしながら、これらプロセスオイルや伸展油
等のゴム配合油は、加硫ゴムの諸物性、殊に機械
的強度（特に引張強度、モジユラスなど）や動的
発熱量に改良の余地があり、タイヤとして使用す
る場合、充分満足すべきものではなかつた。 〔問題点を解決するための手段〕 そこで本発明者らは上記の如き従来技術の問題
点を解消し、すぐれたゴム配合油を開発すべく鋭
意研究を重ねた。その結果、特定のシラン化合物
と液状ジエン系重合体との反応生成物が目的とす
る物性を備えたものであることを見出し、本発明
を完成するに至つた。 すなわち本発明は、メルカプトアルコキシシラ
ン化合物100重量部と水酸基含有液状ジエン系重
合体10〜5000重量部との反応生成物からなるゴム
配合油を提供するものである。 本発明において用いるメルカプトアルコキシシ
ラン化合物としては、様々なものが挙げられる
が、通常は一般式SH（CH2）oSi（OR）3〔式中、Ｒ
は炭素数１〜５のアルキル基を示し、ｎは１〜30
の整数を示す。〕で表わされる化合物である。具
体的にはメルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、メルカプトプロピルトリエトキシシラン、メ
ルカプトブチルトリメトキシシラン、メルカプト
フエニルトリメトキシシランなどが挙げられる。 一方、水酸基含有液状ジエン系重合体として
は、数平均分子量300〜25000、好ましくは500〜
10000のものが挙げられる。特に分子内、とりわ
け分子末端に水酸基を含有する液状ジエン系重合
体が好適である。ここで水酸基含有量は0.1〜
10meq／ｇが好ましい。これらの液状ジエン系重
合体とは炭素数４〜12のジエン重合体、ジエン共
重合体、さらにはこれらジエンモノマーと炭素数
２〜22のα−オレフイン性付加重合性モノマーと
の共重合体などがある。具体的にはブタジエンホ
モポリマー、イソプレンホモポリマー、ブタジエ
ン−スチレンコポリマー、ブタジエン−イソプレ
ンコポリマー、ブタジエン−アクリロニトリルコ
ポリマー、ブタジエン−２−エチルヘキシルアク
リレートコポリマー、ブタジエン−ｎ−オクタデ
シルアクリレートコポリマーなどを例示すること
ができる。これら液状ジエン系重合体は、例えば
液状反応媒体中で共役ジエンモノマーを過酸化水
素の存在下、加熱反応させることにより製造する
ことができる。 本発明のゴム配合油は、上記のメルカプトアル
コキシシラン化合物と水酸基含有液状ジエン系重
合体との反応生成物からなるものである。両者を
反応させる際の条件は特に制限はないが、通常は
ベンゼン等の非反応性溶媒中で温度10〜100℃、
好ましくは25〜80℃、圧力１〜10Kg／cm2Ｇ、好ま
しくは１〜５Kg／cm2Ｇにて0.1〜10時間、好まし
くは0.5〜５時間反応を行なえばよい。また、上
記両化合物の配合割合は前記の如くメルカプトア
ルコキシシラン化合物100重量部に対して、水酸
基含有液状ジエン系重合体を10〜5000重量部、好
ましくは100〜4000重量部の範囲で定めるべきで
ある。このようにして得られる本発明のゴム配合
油は、各種の天然ゴムあるいは合成ゴムにプロセ
スオイルや伸展油として配合することができる。
この合成ゴムの例としては、ポリブタジエンゴム
（BR）、ポリイソプレンゴム（IR）、ポリクロロ
プレンゴム（CR）、ポリスチレン−ブタジエンゴ
ム（SBR）、ポリアクリロニトリル−ブタジエン
ゴム（NBR）、ポリイソブチレン−イソプレンゴ
ム（IIR）などが挙げられる。 本発明のゴム配合油を上記の天然ゴムあるいは
合成ゴムに配合するには、その配合量は特に制限
はなく、ゴムの種類、改良すべき物性などにより
適宜定めればよいが、通常は天然ゴムあるいは合
成ゴム100重量部に対して、ゴム配合油を５〜200
重量部、好ましくは10〜100重量部の範囲で定め
ればよい。 また、本発明のゴム配合油を上記の天然ゴムあ
るいは合成ゴムに配合するに際しては、様々な添
加物を加えることができる。具体的には、イオ
ウ、有機イオウ化合物、金属酸化物、ポリアミン
等の架橋剤（加硫剤）；アルデヒド−アミン類、
ジチオカーバメート類、グアニジン類、サルフア
イド類等の加硫促進剤；金属酸化物、脂肪酸等の
加硫促進助剤；アミン類、アミン−アルデヒド反
応物、アミン−ケトン反応物、フエノール類等の
老化防止剤；カーボンブラツク、ホワイトカーボ
ン等の補強剤；炭酸カルシウム、塩基性炭酸マグ
ネシウム、、けいそう土、クレー等の充填剤；水
素添加ロジン、クマロン−インデン樹脂、ポリブ
テン等の粘着付与剤；ジメチルフタレート
（DMP）、ジエチルフタレート（DEP）、ジオク
チルフタレート（DOP）などの可塑剤；パラフ
イン系、ナフテン系、芳香族系などのプロセス油
あるいは伸展油；亜リン酸鉛、亜リン酸カドミウ
ム、亜リン酸亜鉛、亜リン酸バリウム、ステアリ
ン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸
亜鉛、ステアリン酸バリウムなどの安定剤；難燃
性アゾ染料のカルシウムあるいはマグネシウム反
応物、カドミウムイエロー、クロムイエロー、フ
トロシアニンブルー、チタン白などの着色剤；酸
化アンチモン、酸化ジルコン、メタホウ酸バリウ
ムなどの無機系あるいはリン酸エステルなどの有
機系の難燃剤；ベンゾフエノン系（例えば２−ヒ
ドロキシベンゾフエノンなど）、トリアゾール系、
サリチル酸誘導体系、アクリルニトリル誘導体系
などの紫外線防止剤；フエノール系（例えば２，
６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールなどの酸化
防止剤；界面活性剤などの帯電防止剤等が挙げら
れる。 〔発明の効果〕 本発明のゴム配合油は、ゴム、特に加硫ゴムに
プロセスオイルあるいは伸展油として配合するこ
とにより、ゴムの機械的強度、特に引張強度、モ
ジユラス等を著しく改善することができる。さら
にゴムの動的発熱量を低下させることができる。
また本発明のゴム配合油は、反応性の配合油であ
るためゴムから浸出し難く、この点からもゴムの
物性を良好に改善できる。 したがつて、本発明のゴム配合油は、ゴム特に
タイヤ等に使用されるゴムの物性改良に有効に利
用できる。 〔実施例〕 次に本発明を実施例に基いてさらに詳しく説明
する。 実施例 １および２ (1) ゴム配合油 水酸基含有液状ポリブタジエン（出光石油化
学(株)製、数平均分子量2800、水酸基含量
0.79meq／ｇ）100ｇを200ml容セパラブルフラ
スコに採取し、８℃で１mmHgにて１時間真空
加熱し、脱水を行なつた。その後、室温まで冷
却し、γ−メルカプトプロピルメトキシシラン
5.0ｇを添加混合した。次いで、80℃まで昇温
し、3.5時間加熱撹拌したのち、冷却し、反応
生成物（ゴム配合油）を得た。これを100c.c.ガ
ラス容器に密封保存した。このものの粘度は50
ポイズ／30℃であつた。 (2) 加硫ゴムの製造 上記(1)で得られた反応生成物（ゴム配合油）
および第１表に示す成分を所定量配合し、内部
混合ロールにより45℃で30分間混練してゴム組
成物を得た。この組成物を150℃、30分間プレ
ス加硫して加硫ゴムを製造した。得られた加硫
ゴムの物性を測定し、その結果を第１表に示
す。 比較例 １〜３ 実施例１(2)において反応生成物（ゴム配合油）
を配合しなかつたこと以外は実施例１(2)と同様の
操作を行なつた。その結果を第１表に示す。
の物性等の改善に有効なゴム配合油に関する。 〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題
点〕 従来から、増量剤、充填剤または軟化剤などと
してゴムに配合されるプロセスオイルや伸展油と
しては、パラフイン系、ナフテン系または芳香族
系鉱油が知られており、なかでも芳香族系の鉱油
が多用されている。また、近年、ゴム分子と反応
して浸出し難い、いわゆる反応性プロセスオイル
等として液状ポリブタジエン、液状ポリイソプレ
ンまたはこれらに水酸基を付与したものなどが知
られている。 しかしながら、これらプロセスオイルや伸展油
等のゴム配合油は、加硫ゴムの諸物性、殊に機械
的強度（特に引張強度、モジユラスなど）や動的
発熱量に改良の余地があり、タイヤとして使用す
る場合、充分満足すべきものではなかつた。 〔問題点を解決するための手段〕 そこで本発明者らは上記の如き従来技術の問題
点を解消し、すぐれたゴム配合油を開発すべく鋭
意研究を重ねた。その結果、特定のシラン化合物
と液状ジエン系重合体との反応生成物が目的とす
る物性を備えたものであることを見出し、本発明
を完成するに至つた。 すなわち本発明は、メルカプトアルコキシシラ
ン化合物100重量部と水酸基含有液状ジエン系重
合体10〜5000重量部との反応生成物からなるゴム
配合油を提供するものである。 本発明において用いるメルカプトアルコキシシ
ラン化合物としては、様々なものが挙げられる
が、通常は一般式SH（CH2）oSi（OR）3〔式中、Ｒ
は炭素数１〜５のアルキル基を示し、ｎは１〜30
の整数を示す。〕で表わされる化合物である。具
体的にはメルカプトプロピルトリメトキシシラ
ン、メルカプトプロピルトリエトキシシラン、メ
ルカプトブチルトリメトキシシラン、メルカプト
フエニルトリメトキシシランなどが挙げられる。 一方、水酸基含有液状ジエン系重合体として
は、数平均分子量300〜25000、好ましくは500〜
10000のものが挙げられる。特に分子内、とりわ
け分子末端に水酸基を含有する液状ジエン系重合
体が好適である。ここで水酸基含有量は0.1〜
10meq／ｇが好ましい。これらの液状ジエン系重
合体とは炭素数４〜12のジエン重合体、ジエン共
重合体、さらにはこれらジエンモノマーと炭素数
２〜22のα−オレフイン性付加重合性モノマーと
の共重合体などがある。具体的にはブタジエンホ
モポリマー、イソプレンホモポリマー、ブタジエ
ン−スチレンコポリマー、ブタジエン−イソプレ
ンコポリマー、ブタジエン−アクリロニトリルコ
ポリマー、ブタジエン−２−エチルヘキシルアク
リレートコポリマー、ブタジエン−ｎ−オクタデ
シルアクリレートコポリマーなどを例示すること
ができる。これら液状ジエン系重合体は、例えば
液状反応媒体中で共役ジエンモノマーを過酸化水
素の存在下、加熱反応させることにより製造する
ことができる。 本発明のゴム配合油は、上記のメルカプトアル
コキシシラン化合物と水酸基含有液状ジエン系重
合体との反応生成物からなるものである。両者を
反応させる際の条件は特に制限はないが、通常は
ベンゼン等の非反応性溶媒中で温度10〜100℃、
好ましくは25〜80℃、圧力１〜10Kg／cm2Ｇ、好ま
しくは１〜５Kg／cm2Ｇにて0.1〜10時間、好まし
くは0.5〜５時間反応を行なえばよい。また、上
記両化合物の配合割合は前記の如くメルカプトア
ルコキシシラン化合物100重量部に対して、水酸
基含有液状ジエン系重合体を10〜5000重量部、好
ましくは100〜4000重量部の範囲で定めるべきで
ある。このようにして得られる本発明のゴム配合
油は、各種の天然ゴムあるいは合成ゴムにプロセ
スオイルや伸展油として配合することができる。
この合成ゴムの例としては、ポリブタジエンゴム
（BR）、ポリイソプレンゴム（IR）、ポリクロロ
プレンゴム（CR）、ポリスチレン−ブタジエンゴ
ム（SBR）、ポリアクリロニトリル−ブタジエン
ゴム（NBR）、ポリイソブチレン−イソプレンゴ
ム（IIR）などが挙げられる。 本発明のゴム配合油を上記の天然ゴムあるいは
合成ゴムに配合するには、その配合量は特に制限
はなく、ゴムの種類、改良すべき物性などにより
適宜定めればよいが、通常は天然ゴムあるいは合
成ゴム100重量部に対して、ゴム配合油を５〜200
重量部、好ましくは10〜100重量部の範囲で定め
ればよい。 また、本発明のゴム配合油を上記の天然ゴムあ
るいは合成ゴムに配合するに際しては、様々な添
加物を加えることができる。具体的には、イオ
ウ、有機イオウ化合物、金属酸化物、ポリアミン
等の架橋剤（加硫剤）；アルデヒド−アミン類、
ジチオカーバメート類、グアニジン類、サルフア
イド類等の加硫促進剤；金属酸化物、脂肪酸等の
加硫促進助剤；アミン類、アミン−アルデヒド反
応物、アミン−ケトン反応物、フエノール類等の
老化防止剤；カーボンブラツク、ホワイトカーボ
ン等の補強剤；炭酸カルシウム、塩基性炭酸マグ
ネシウム、、けいそう土、クレー等の充填剤；水
素添加ロジン、クマロン−インデン樹脂、ポリブ
テン等の粘着付与剤；ジメチルフタレート
（DMP）、ジエチルフタレート（DEP）、ジオク
チルフタレート（DOP）などの可塑剤；パラフ
イン系、ナフテン系、芳香族系などのプロセス油
あるいは伸展油；亜リン酸鉛、亜リン酸カドミウ
ム、亜リン酸亜鉛、亜リン酸バリウム、ステアリ
ン酸鉛、ステアリン酸カドミウム、ステアリン酸
亜鉛、ステアリン酸バリウムなどの安定剤；難燃
性アゾ染料のカルシウムあるいはマグネシウム反
応物、カドミウムイエロー、クロムイエロー、フ
トロシアニンブルー、チタン白などの着色剤；酸
化アンチモン、酸化ジルコン、メタホウ酸バリウ
ムなどの無機系あるいはリン酸エステルなどの有
機系の難燃剤；ベンゾフエノン系（例えば２−ヒ
ドロキシベンゾフエノンなど）、トリアゾール系、
サリチル酸誘導体系、アクリルニトリル誘導体系
などの紫外線防止剤；フエノール系（例えば２，
６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾールなどの酸化
防止剤；界面活性剤などの帯電防止剤等が挙げら
れる。 〔発明の効果〕 本発明のゴム配合油は、ゴム、特に加硫ゴムに
プロセスオイルあるいは伸展油として配合するこ
とにより、ゴムの機械的強度、特に引張強度、モ
ジユラス等を著しく改善することができる。さら
にゴムの動的発熱量を低下させることができる。
また本発明のゴム配合油は、反応性の配合油であ
るためゴムから浸出し難く、この点からもゴムの
物性を良好に改善できる。 したがつて、本発明のゴム配合油は、ゴム特に
タイヤ等に使用されるゴムの物性改良に有効に利
用できる。 〔実施例〕 次に本発明を実施例に基いてさらに詳しく説明
する。 実施例 １および２ (1) ゴム配合油 水酸基含有液状ポリブタジエン（出光石油化
学(株)製、数平均分子量2800、水酸基含量
0.79meq／ｇ）100ｇを200ml容セパラブルフラ
スコに採取し、８℃で１mmHgにて１時間真空
加熱し、脱水を行なつた。その後、室温まで冷
却し、γ−メルカプトプロピルメトキシシラン
5.0ｇを添加混合した。次いで、80℃まで昇温
し、3.5時間加熱撹拌したのち、冷却し、反応
生成物（ゴム配合油）を得た。これを100c.c.ガ
ラス容器に密封保存した。このものの粘度は50
ポイズ／30℃であつた。 (2) 加硫ゴムの製造 上記(1)で得られた反応生成物（ゴム配合油）
および第１表に示す成分を所定量配合し、内部
混合ロールにより45℃で30分間混練してゴム組
成物を得た。この組成物を150℃、30分間プレ
ス加硫して加硫ゴムを製造した。得られた加硫
ゴムの物性を測定し、その結果を第１表に示
す。 比較例 １〜３ 実施例１(2)において反応生成物（ゴム配合油）
を配合しなかつたこと以外は実施例１(2)と同様の
操作を行なつた。その結果を第１表に示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ メルカプトアルコキシシラン化合物100重量
部と水酸基含有液状ジエン系重合体10〜5000重量
部との反応生成物からなるゴム配合油。 ２ メルカプトアルコキシシラン化合物が、一般
式SH（CH2）oSi（OR）3〔式中、Ｒは炭素数１〜５
のアルキル基を示し、ｎは１〜30の整数を示す。〕
で表わされるものである特許請求の範囲第１項記
載のゴム配合油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3649285A JPS61197646A (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | ゴム配合油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3649285A JPS61197646A (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | ゴム配合油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197646A JPS61197646A (ja) | 1986-09-01 |
| JPH0576498B2 true JPH0576498B2 (ja) | 1993-10-22 |
Family
ID=12471319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3649285A Granted JPS61197646A (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | ゴム配合油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61197646A (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2646855B1 (fr) * | 1989-05-12 | 1993-03-12 | Bp Chem Int Ltd | Procede de fabrication de nouveaux polymeres silicones, et produits intermediaires obtenus |
| US6308059B1 (en) | 1997-12-12 | 2001-10-23 | Joseph Domes | Ruggedized tradesworkers radio |
| JP4490522B2 (ja) * | 1999-07-16 | 2010-06-30 | 共栄社化学株式会社 | ポリブタジエン変性物とその変性物を含む塗料用親水化剤 |
| USD519980S1 (en) | 2001-11-09 | 2006-05-02 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Base portion for a radio |
| US7609027B2 (en) | 2001-11-09 | 2009-10-27 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Electrical component, audio component, or electrical combination having a selectively connectable battery charger |
| USD519920S1 (en) | 2001-11-09 | 2006-05-02 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Portion of an electrical component, such as a radio, audio component, battery charger or radio/charger |
| CN103562297A (zh) * | 2011-06-01 | 2014-02-05 | 竹本油脂株式会社 | 无机填充材料用分散剂及其制备方法 |
| PT3508526T (pt) | 2016-09-02 | 2023-07-19 | Kuraray Co | Composição de borracha |
| HUE062162T2 (hu) * | 2016-09-02 | 2023-09-28 | Kuraray Co | Gumikészítmény |
| WO2019044892A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 株式会社クラレ | 重荷重タイヤ用ゴム組成物およびタイヤ |
| EP3677635B1 (en) * | 2017-09-01 | 2023-03-08 | Kuraray Co., Ltd. | Tire rubber composition |
| KR102550282B1 (ko) * | 2017-09-01 | 2023-07-03 | 주식회사 쿠라레 | 타이어용 고무 조성물 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5684751A (en) * | 1979-12-14 | 1981-07-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Method of curing liquid polymer |
| JPS59219367A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Karupu Kogyo Kk | 複合樹脂組成物 |
-
1985
- 1985-02-27 JP JP3649285A patent/JPS61197646A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61197646A (ja) | 1986-09-01 |
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