JPS61197646A - ゴム配合油 - Google Patents
ゴム配合油Info
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- JPS61197646A JPS61197646A JP3649285A JP3649285A JPS61197646A JP S61197646 A JPS61197646 A JP S61197646A JP 3649285 A JP3649285 A JP 3649285A JP 3649285 A JP3649285 A JP 3649285A JP S61197646 A JPS61197646 A JP S61197646A
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はゴム配合油に関し、詳しくは加硫ゴムの物性等
の改善に有効なゴム配合油に関する。
の改善に有効なゴム配合油に関する。
〔従来の技術及び発明が解決しようとする問題点〕従来
から、増量剤、充填剤または軟化剤などとしてゴムに配
合されるプロセスオイルや伸展油としては、パラフィン
系、ナフテン系または芳香族系鉱油が知られており、な
かでも芳香族系の鉱油が多用されている。また、近年、
ゴム分子と反応して浸出し難い、いわゆる反応性プロセ
スオイル等として液状ポリブタジェン、液状ポリイソプ
レンまたはこれらに水酸基を付与したものなどが知られ
ている。
から、増量剤、充填剤または軟化剤などとしてゴムに配
合されるプロセスオイルや伸展油としては、パラフィン
系、ナフテン系または芳香族系鉱油が知られており、な
かでも芳香族系の鉱油が多用されている。また、近年、
ゴム分子と反応して浸出し難い、いわゆる反応性プロセ
スオイル等として液状ポリブタジェン、液状ポリイソプ
レンまたはこれらに水酸基を付与したものなどが知られ
ている。
しかしながら、これらプロセスオイルや伸展油等のゴム
配合油は、加硫ゴムの諸物性、殊に機械的強度(特に引
張強度、モジュラスなど)や動的発熱量に改良の余地が
あり、タイヤとして使用する場合、充分満足すべきもの
ではなかった。
配合油は、加硫ゴムの諸物性、殊に機械的強度(特に引
張強度、モジュラスなど)や動的発熱量に改良の余地が
あり、タイヤとして使用する場合、充分満足すべきもの
ではなかった。
そこで本発明者らは上記の如き従来技術の問題点を解消
し、すぐれたゴム配合油を開発すべく鋭意研究を重ねた
。その結果、特定のシラン化合物と液状ジエン系重合体
との反応生成物が目的とする物性を備えたものであるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
し、すぐれたゴム配合油を開発すべく鋭意研究を重ねた
。その結果、特定のシラン化合物と液状ジエン系重合体
との反応生成物が目的とする物性を備えたものであるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち本発明は、メルカプトアルコキシシラン化合物
と液状ジエン系重合体との反応生成物からなるゴム配合
油を提供するものである。
と液状ジエン系重合体との反応生成物からなるゴム配合
油を提供するものである。
本発明において用いるメルカプトアルコキシシラン化合
物としては、様々なものが挙げられるが、通常は一般式
S H(CHz)、、S i(OR)3 (式中、
Rは炭素数1〜5のアルキル基を示し、nは1〜30の
整数を示す。〕で表わされる化合物である。具体的には
メルカプトプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプ
ロピルトリエトキシシラン、メルカプトブチルトリメト
キシシラン、メルカプトフェニルトリメトキシシランな
どが挙げられる。
物としては、様々なものが挙げられるが、通常は一般式
S H(CHz)、、S i(OR)3 (式中、
Rは炭素数1〜5のアルキル基を示し、nは1〜30の
整数を示す。〕で表わされる化合物である。具体的には
メルカプトプロピルトリメトキシシラン、メルカプトプ
ロピルトリエトキシシラン、メルカプトブチルトリメト
キシシラン、メルカプトフェニルトリメトキシシランな
どが挙げられる。
一方、液状ジエン系重合体としては、特に制限はなく種
々のものを使用できるが、数平均分子量300〜250
00、好ましくは500〜10000のものが挙げられ
る。特に分子内、とりわけ分子末端に水酸基を含量する
液状ジエン系重合体が好適である。ここで水酸基含量は
0.1〜10meq/g 。
々のものを使用できるが、数平均分子量300〜250
00、好ましくは500〜10000のものが挙げられ
る。特に分子内、とりわけ分子末端に水酸基を含量する
液状ジエン系重合体が好適である。ここで水酸基含量は
0.1〜10meq/g 。
なかでも1.5〜3.0 meq/gの範囲のものが好
ましい。これらの液状ジエン系重合体とは炭素数4〜1
2のジエン重合体、ジエン共重合体、さらにはこれらジ
エンモノマーと炭素数2〜22のα−オレフィン性付加
重合性モノマーとの共重合体などがある。具体的にはブ
タジェンホモポリマー、イソプレンホモポリマー、ブタ
ジェン−スチレンコポリマー、ブタジェン−イソプレン
コポリマー。
ましい。これらの液状ジエン系重合体とは炭素数4〜1
2のジエン重合体、ジエン共重合体、さらにはこれらジ
エンモノマーと炭素数2〜22のα−オレフィン性付加
重合性モノマーとの共重合体などがある。具体的にはブ
タジェンホモポリマー、イソプレンホモポリマー、ブタ
ジェン−スチレンコポリマー、ブタジェン−イソプレン
コポリマー。
ブタジェン−アクリロニトリルコポリマー、ブタジェン
−2−エチルヘキシルアクリレートコポリマー、ブタジ
ェン−n−オクタデシルアクリレートコポリマーなどを
例示することができる。これら液状ジエン系重合体は、
例えば液状反応媒体中で共役ジエンモノマーを過酸化水
素の存在下、加熱反応させることにより製造することが
できる。
−2−エチルヘキシルアクリレートコポリマー、ブタジ
ェン−n−オクタデシルアクリレートコポリマーなどを
例示することができる。これら液状ジエン系重合体は、
例えば液状反応媒体中で共役ジエンモノマーを過酸化水
素の存在下、加熱反応させることにより製造することが
できる。
本発明のゴム配合油は、上記のメルカプトアルコキシシ
ラン化合物と液状ジエン系重合体との反応生成物からな
るものである。両者を反応させる際の条件は特に制限は
ないが、通常はベンゼン等の非反応性溶媒中で温度10
〜100℃、好ましくは25〜80℃、圧力1〜101
qr/aaG、好ましくは1〜5kg/cdGにて0.
1〜10時間、好ましくは0.5〜5時間反応を行なえ
ばよい。また、上記両化合物の配合割合は各種条件に応
じて適宜選定すればよいが、一般にはメルカプトアルコ
キシシラン化合物100重量部に対して、液状ジエン系
重合体を10〜5000重量部、好ましくは100〜4
000重量部の範囲で定めるべきである。このようにし
て得られる本発明のゴム配合油は、各種の天然ゴムある
いは合成ゴムにプロセスオイルや伸展油として配合する
ことができる。この合成ゴムの例としては、ポリブタジ
ェンゴム(BR)、ポリイソプレンゴム(IR)、ポリ
クロロプレンゴム(CR)、ポリスチレン−ブタジェン
ゴム(SBR)、ポリアクリロニトリル−ブタジェンゴ
ム(NBR)、ポリイソブチレン−イソプレンゴム(I
IR)などが挙げられる。
ラン化合物と液状ジエン系重合体との反応生成物からな
るものである。両者を反応させる際の条件は特に制限は
ないが、通常はベンゼン等の非反応性溶媒中で温度10
〜100℃、好ましくは25〜80℃、圧力1〜101
qr/aaG、好ましくは1〜5kg/cdGにて0.
1〜10時間、好ましくは0.5〜5時間反応を行なえ
ばよい。また、上記両化合物の配合割合は各種条件に応
じて適宜選定すればよいが、一般にはメルカプトアルコ
キシシラン化合物100重量部に対して、液状ジエン系
重合体を10〜5000重量部、好ましくは100〜4
000重量部の範囲で定めるべきである。このようにし
て得られる本発明のゴム配合油は、各種の天然ゴムある
いは合成ゴムにプロセスオイルや伸展油として配合する
ことができる。この合成ゴムの例としては、ポリブタジ
ェンゴム(BR)、ポリイソプレンゴム(IR)、ポリ
クロロプレンゴム(CR)、ポリスチレン−ブタジェン
ゴム(SBR)、ポリアクリロニトリル−ブタジェンゴ
ム(NBR)、ポリイソブチレン−イソプレンゴム(I
IR)などが挙げられる。
本発明のゴム配合油を上記の天然ゴムあるいは合成ゴム
に配合するには、その配合量は特に制限はなく、ゴムの
種類、改良すべき物性などにより適宜窓めればよいが、
通常は天然ゴムあるいは合成ゴム100重量部に対して
、ゴム配合油を5〜200重量部、好ましくは10〜1
00重量部の範囲で定めればよい。
に配合するには、その配合量は特に制限はなく、ゴムの
種類、改良すべき物性などにより適宜窓めればよいが、
通常は天然ゴムあるいは合成ゴム100重量部に対して
、ゴム配合油を5〜200重量部、好ましくは10〜1
00重量部の範囲で定めればよい。
また、本発明のゴム配合油を上記の天然ゴムあるいは合
成ゴムに配合するに際しては、様々な添加物を加えるこ
とができる。具体的には、イオウ。
成ゴムに配合するに際しては、様々な添加物を加えるこ
とができる。具体的には、イオウ。
有機イオウ化合物、金属酸化物、ポリアミン等の架橋剤
(加硫剤);アルデヒド−アミン類、ジチオカーバメー
ト類、グアニジン類、サルファイド類等の加硫促進剤;
金属酸化物、脂肪酸等の加硫促進助剤;アミン類、アミ
ン−アルデヒド反応物。
(加硫剤);アルデヒド−アミン類、ジチオカーバメー
ト類、グアニジン類、サルファイド類等の加硫促進剤;
金属酸化物、脂肪酸等の加硫促進助剤;アミン類、アミ
ン−アルデヒド反応物。
アミン−ケトン反応物、フェノール類等の老化防止剤;
カーボンブラック、ホワイトカーボン等の補強剤;炭酸
カルシウム、塩基性炭酸マグネシウム、けいそう土、ク
レー等の充填剤;水素添加口ジン5 クマロン−インデ
ン樹脂、ポリブテン等の粘着付与剤;ジメチルフタレー
ト(DMP)、 ジエチルツクレート(DEP)、
ジオクチルフタレート(DOP)などの可望剤;パラ
フィン系、ナフテン系、芳香族系などのプロセス油ある
いは伸展油:亜すン酸鉛、亜リン酸カドミウム、亜すン
酸亜鉛、亜リン酸バリウム、ステアリン酸鉛、ステアリ
ン酸カドミウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸バリ
ウムなどの安定剤;難燃性アゾ染料のカルシウムあるい
はマグネシウム反応物、カドミウムイエロー、クロムイ
エロー、フタロシアニンブルー、チタン白などの着色剤
;酸化アンチモン、酸化ジルコン、メタホウ酸バリウム
などの無機系あるいはリン酸エステルなどの有機系の難
燃剤;ベンゾフェノン系(例えば2−ヒドロキシベンゾ
フェノンなど)、トリアゾール系、サリチル酸誘導体系
、アクリルニトリル誘導体系などの紫外線防止剤;フェ
ノール系(例えば2,6−ジーt−ブチル−p−クレゾ
ールなどの酸化防止剤;界面活性剤などの帯電防止剤等
が挙げられる。
カーボンブラック、ホワイトカーボン等の補強剤;炭酸
カルシウム、塩基性炭酸マグネシウム、けいそう土、ク
レー等の充填剤;水素添加口ジン5 クマロン−インデ
ン樹脂、ポリブテン等の粘着付与剤;ジメチルフタレー
ト(DMP)、 ジエチルツクレート(DEP)、
ジオクチルフタレート(DOP)などの可望剤;パラ
フィン系、ナフテン系、芳香族系などのプロセス油ある
いは伸展油:亜すン酸鉛、亜リン酸カドミウム、亜すン
酸亜鉛、亜リン酸バリウム、ステアリン酸鉛、ステアリ
ン酸カドミウム、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸バリ
ウムなどの安定剤;難燃性アゾ染料のカルシウムあるい
はマグネシウム反応物、カドミウムイエロー、クロムイ
エロー、フタロシアニンブルー、チタン白などの着色剤
;酸化アンチモン、酸化ジルコン、メタホウ酸バリウム
などの無機系あるいはリン酸エステルなどの有機系の難
燃剤;ベンゾフェノン系(例えば2−ヒドロキシベンゾ
フェノンなど)、トリアゾール系、サリチル酸誘導体系
、アクリルニトリル誘導体系などの紫外線防止剤;フェ
ノール系(例えば2,6−ジーt−ブチル−p−クレゾ
ールなどの酸化防止剤;界面活性剤などの帯電防止剤等
が挙げられる。
本発明のゴム配合油は、ゴム、特に加硫ゴムにプロセス
オイルあるいは伸展油として配合することにより、ゴム
の機械的強度、特に引張強度、モジュラス等を著しく改
善することができる。さらにゴムの動的発熱量を低下さ
せることができる。
オイルあるいは伸展油として配合することにより、ゴム
の機械的強度、特に引張強度、モジュラス等を著しく改
善することができる。さらにゴムの動的発熱量を低下さ
せることができる。
また本発明のゴム配合油は、反応性の配合油であるため
ゴムから浸出し難く、この点からもゴムの物性を良好に
改善できる。
ゴムから浸出し難く、この点からもゴムの物性を良好に
改善できる。
シタがって、本発明のゴム配合油は、ゴム特にタイヤ等
に使用されるゴムの物性改良に有効に利用できる。
に使用されるゴムの物性改良に有効に利用できる。
次に本発明を実施例に基いてさらに詳しく説明する。
実施例1および2
(1)ゴム配合油
水酸基含有液状ポリブタジェン(出光石油化学(株)製
、数平均分子量2800.水酸基含量0.79meq/
g ) 100 gを200m1容セパラブルフラスコ
に採取し、80℃でlmHgにて1時間真空加熱し、脱
水を行なった。その後、室温まで冷却し、γ−メルカプ
トプロピルメトキシシラン5.0gを添加混合した。次
いで、80℃まで昇温し、3.5時間加熱攪拌したのち
、冷却し、反応生成物(ゴム配合油)を得た。これを1
00ccガラス容器に密封保存した。このものの粘度は
5゜ポイズ/30℃であった。
、数平均分子量2800.水酸基含量0.79meq/
g ) 100 gを200m1容セパラブルフラスコ
に採取し、80℃でlmHgにて1時間真空加熱し、脱
水を行なった。その後、室温まで冷却し、γ−メルカプ
トプロピルメトキシシラン5.0gを添加混合した。次
いで、80℃まで昇温し、3.5時間加熱攪拌したのち
、冷却し、反応生成物(ゴム配合油)を得た。これを1
00ccガラス容器に密封保存した。このものの粘度は
5゜ポイズ/30℃であった。
(2)加硫ゴムの製造
上記(1)で得られた反応生成物(ゴム配合油)および
第1表に示す成分を所定量配合し、内部混合ロールによ
り45℃で30分間混練してゴム組成物を得た。この組
成物を150’C,30分間プレス加硫して加硫ゴムを
製造した。得られた加硫ゴムの物性を測定し、その結果
を第1表に示す。
第1表に示す成分を所定量配合し、内部混合ロールによ
り45℃で30分間混練してゴム組成物を得た。この組
成物を150’C,30分間プレス加硫して加硫ゴムを
製造した。得られた加硫ゴムの物性を測定し、その結果
を第1表に示す。
比較例1〜3
実施例1 (2>において反応生成物(ゴム配合油)
を配合しなかったこと以外は実施例1 (2)と同様の
操作を行なった。その結果を第1表に示す。
を配合しなかったこと以外は実施例1 (2)と同様の
操作を行なった。その結果を第1表に示す。
*1:スチレン−ブタジェンゴム
*2:出光石油化学(株)製、数平均分子量2800゜
水酸基含量0.79 meq/g *3ニオイルファーネスブラック *4:高化式フローテスター *5:JIS K−6301に準拠 *6 :ASTM D−623に準拠。グツトリツヤ
フレキソメーター使用(測定条件:251b。
水酸基含量0.79 meq/g *3ニオイルファーネスブラック *4:高化式フローテスター *5:JIS K−6301に準拠 *6 :ASTM D−623に準拠。グツトリツヤ
フレキソメーター使用(測定条件:251b。
Claims (4)
- (1)メルカプトアルコキシシラン化合物と液状ジエン
系重合体との反応生成物からなるゴム配合油。 - (2)液状ジエン系重合体が、水酸基を含有するもので
ある特許請求の範囲第1項記載のゴム配合油。 - (3)メルカプトアルコキシシラン化合物が、一般式S
H(CH_2)_nSi(OR)_3〔式中、Rは炭素
数1〜5のアルキル基を示し、nは1〜30の整数を示
す。〕で表わされるものである特許請求の範囲第1項記
載のゴム配合油。 - (4)メルカプトアルコキシシラン化合物100重量部
に対して、液状ジエン系重合体0.5〜100重量部を
配合してなる特許請求の範囲第1項記載のゴム配合油。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3649285A JPS61197646A (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | ゴム配合油 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3649285A JPS61197646A (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | ゴム配合油 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61197646A true JPS61197646A (ja) | 1986-09-01 |
| JPH0576498B2 JPH0576498B2 (ja) | 1993-10-22 |
Family
ID=12471319
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3649285A Granted JPS61197646A (ja) | 1985-02-27 | 1985-02-27 | ゴム配合油 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61197646A (ja) |
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2646855A1 (fr) * | 1989-05-12 | 1990-11-16 | Bp Chem Int Ltd | Procede de fabrication de nouveaux polymeres silicones, et produits intermediaires obtenus |
| JP2001026618A (ja) * | 1999-07-16 | 2001-01-30 | Kyoeisha Chem Co Ltd | ポリブタジエン変性物とその変性物を含む塗料用親水化剤 |
| USD519980S1 (en) | 2001-11-09 | 2006-05-02 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Base portion for a radio |
| USD519920S1 (en) | 2001-11-09 | 2006-05-02 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Portion of an electrical component, such as a radio, audio component, battery charger or radio/charger |
| US7557537B2 (en) | 2001-11-09 | 2009-07-07 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Electrical component having a selectively connectable battery charger |
| WO2012165543A1 (ja) * | 2011-06-01 | 2012-12-06 | 竹本油脂株式会社 | 無機充填材用分散剤及びその製造方法 |
| USRE44557E1 (en) | 1997-12-12 | 2013-10-22 | Black & Decker Inc. | Ruggedized tradesworkers radio |
| WO2018043700A1 (ja) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | 株式会社クラレ | ゴム組成物 |
| WO2018043699A1 (ja) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | 株式会社クラレ | ゴム組成物 |
| WO2019044888A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 株式会社クラレ | タイヤ用ゴム組成物 |
| WO2019044889A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 株式会社クラレ | タイヤ用ゴム組成物 |
| WO2019044892A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 株式会社クラレ | 重荷重タイヤ用ゴム組成物およびタイヤ |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5684751A (en) * | 1979-12-14 | 1981-07-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Method of curing liquid polymer |
| JPS59219367A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Karupu Kogyo Kk | 複合樹脂組成物 |
-
1985
- 1985-02-27 JP JP3649285A patent/JPS61197646A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5684751A (en) * | 1979-12-14 | 1981-07-10 | Idemitsu Kosan Co Ltd | Method of curing liquid polymer |
| JPS59219367A (ja) * | 1983-05-30 | 1984-12-10 | Karupu Kogyo Kk | 複合樹脂組成物 |
Cited By (27)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2646855A1 (fr) * | 1989-05-12 | 1990-11-16 | Bp Chem Int Ltd | Procede de fabrication de nouveaux polymeres silicones, et produits intermediaires obtenus |
| USRE44557E1 (en) | 1997-12-12 | 2013-10-22 | Black & Decker Inc. | Ruggedized tradesworkers radio |
| JP2001026618A (ja) * | 1999-07-16 | 2001-01-30 | Kyoeisha Chem Co Ltd | ポリブタジエン変性物とその変性物を含む塗料用親水化剤 |
| USD519980S1 (en) | 2001-11-09 | 2006-05-02 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Base portion for a radio |
| USD519920S1 (en) | 2001-11-09 | 2006-05-02 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Portion of an electrical component, such as a radio, audio component, battery charger or radio/charger |
| US7557537B2 (en) | 2001-11-09 | 2009-07-07 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Electrical component having a selectively connectable battery charger |
| US7609027B2 (en) | 2001-11-09 | 2009-10-27 | Milwaukee Electric Tool Corporation | Electrical component, audio component, or electrical combination having a selectively connectable battery charger |
| WO2012165543A1 (ja) * | 2011-06-01 | 2012-12-06 | 竹本油脂株式会社 | 無機充填材用分散剤及びその製造方法 |
| CN103562297A (zh) * | 2011-06-01 | 2014-02-05 | 竹本油脂株式会社 | 无机填充材料用分散剂及其制备方法 |
| US20140080978A1 (en) * | 2011-06-01 | 2014-03-20 | Takemoto Yushi Kabushiki Kaisha | Dispersing agent for inorganic fillers and method of producing same |
| JPWO2012165543A1 (ja) * | 2011-06-01 | 2015-02-23 | 竹本油脂株式会社 | 無機充填材用分散剤及びその製造方法 |
| WO2018043699A1 (ja) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | 株式会社クラレ | ゴム組成物 |
| US11034821B2 (en) | 2016-09-02 | 2021-06-15 | Kuraray Co., Ltd. | Rubber compositions |
| JP2023166459A (ja) * | 2016-09-02 | 2023-11-21 | 株式会社クラレ | ゴム組成物 |
| US11124631B2 (en) | 2016-09-02 | 2021-09-21 | Kuraray Co., Ltd. | Rubber compositions |
| WO2018043700A1 (ja) * | 2016-09-02 | 2018-03-08 | 株式会社クラレ | ゴム組成物 |
| KR20190046829A (ko) * | 2016-09-02 | 2019-05-07 | 주식회사 쿠라레 | 고무 조성물 |
| KR20190050973A (ko) * | 2016-09-02 | 2019-05-14 | 주식회사 쿠라레 | 고무 조성물 |
| JPWO2018043699A1 (ja) * | 2016-09-02 | 2019-06-24 | 株式会社クラレ | ゴム組成物 |
| WO2019044892A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 株式会社クラレ | 重荷重タイヤ用ゴム組成物およびタイヤ |
| JPWO2019044888A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2020-10-01 | 株式会社クラレ | タイヤ用ゴム組成物 |
| JPWO2019044892A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2020-10-01 | 株式会社クラレ | 重荷重タイヤ用ゴム組成物およびタイヤ |
| JPWO2019044889A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2020-10-15 | 株式会社クラレ | タイヤ用ゴム組成物 |
| CN111032771A (zh) * | 2017-09-01 | 2020-04-17 | 株式会社可乐丽 | 重载轮胎用橡胶组合物和轮胎 |
| WO2019044889A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 株式会社クラレ | タイヤ用ゴム組成物 |
| WO2019044888A1 (ja) * | 2017-09-01 | 2019-03-07 | 株式会社クラレ | タイヤ用ゴム組成物 |
| TWI827548B (zh) * | 2017-09-01 | 2024-01-01 | 日商可樂麗股份有限公司 | 重負載輪胎用橡膠組成物及輪胎 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0576498B2 (ja) | 1993-10-22 |
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