JPH0578276A - ２，３‐ジフエニルコハク酸の光学分割法 - Google Patents
２，３‐ジフエニルコハク酸の光学分割法Info
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- JPH0578276A JPH0578276A JP26854991A JP26854991A JPH0578276A JP H0578276 A JPH0578276 A JP H0578276A JP 26854991 A JP26854991 A JP 26854991A JP 26854991 A JP26854991 A JP 26854991A JP H0578276 A JPH0578276 A JP H0578276A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 工業的な光学活性２，３‐ジフェニルコハク
酸の製造方法としてふさわしい実用的な２，３‐ジフェ
ニルコハク酸の光学分割法、および光学活性２，３‐ジ
フェニルコハク酸の製造法を提供する。 【構成】 式 【化１】 で示される２，３‐ジフェニルコハク酸と式 【化２】 で示される（Ｓ）‐（−）‐１‐フェニルエチルアミン
とをメタノールに加えて、加熱溶解後、冷却して結晶を
再結晶し、難溶性の塩を得る。これを酸で分解し、式 【化３】 で示される（Ｓ，Ｓ）‐（＋）‐２，３‐ジフェニルコ
ハク酸を得る。
酸の製造方法としてふさわしい実用的な２，３‐ジフェ
ニルコハク酸の光学分割法、および光学活性２，３‐ジ
フェニルコハク酸の製造法を提供する。 【構成】 式 【化１】 で示される２，３‐ジフェニルコハク酸と式 【化２】 で示される（Ｓ）‐（−）‐１‐フェニルエチルアミン
とをメタノールに加えて、加熱溶解後、冷却して結晶を
再結晶し、難溶性の塩を得る。これを酸で分解し、式 【化３】 で示される（Ｓ，Ｓ）‐（＋）‐２，３‐ジフェニルコ
ハク酸を得る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、２，３‐ジフェニルコ
ハク酸の光学分割法、および光学活性２，３‐ジフェニ
ルコハク酸の製造法に関する。
ハク酸の光学分割法、および光学活性２，３‐ジフェニ
ルコハク酸の製造法に関する。
【０００２】
【従来の技術】光学活性２，３‐ジフェニルコハク酸は
アミン類の合成光学分割剤として有用であると考えられ
るにもかかわらず、その有用な製造方法が見出されてい
ないため、光学分割剤としては使用されていないのが現
状である。従来の光学活性２，３‐ジフェニルコハク酸
の製造方法として、そのラセミ体にスレオ‐２‐アミノ
‐１‐（ｐ‐ニトロフェニル）‐１，３‐プロパンジオ
ールやブルシンなどの光学活性アミンを作用させて得ら
れる難溶性の塩を分別結晶する方法（J. Prakt.Chem.,
327, 1023 (1985) 、J. Chem. Soc., 107, 444(1915)
）や、光学活性メントールとのハーフエステルとして
分割する方法（Tetrahedron, 25, 2301 (1969)）が知ら
れていた。
アミン類の合成光学分割剤として有用であると考えられ
るにもかかわらず、その有用な製造方法が見出されてい
ないため、光学分割剤としては使用されていないのが現
状である。従来の光学活性２，３‐ジフェニルコハク酸
の製造方法として、そのラセミ体にスレオ‐２‐アミノ
‐１‐（ｐ‐ニトロフェニル）‐１，３‐プロパンジオ
ールやブルシンなどの光学活性アミンを作用させて得ら
れる難溶性の塩を分別結晶する方法（J. Prakt.Chem.,
327, 1023 (1985) 、J. Chem. Soc., 107, 444(1915)
）や、光学活性メントールとのハーフエステルとして
分割する方法（Tetrahedron, 25, 2301 (1969)）が知ら
れていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】従来の２，３‐ジフェ
ニルコハク酸の光学分割法のうち、光学活性アミンを用
いる方法は分割剤を２，３‐ジフェニルコハク酸の２倍
モル必要とし、経済的でない上、それぞれ分割剤が一方
の鏡像体しか入手できず、従って、２，３‐ジフェニル
コハク酸の一方の鏡像体しか得ることができなかった。
また光学活性メントールとのハーフエステルとして分割
する方法はラセミ体の２，３‐ジフェニルコハク酸を酸
無水物とし、光学活性メントールと反応させて得られる
ハーフエステルを再結晶した後、加水分解するという煩
雑な操作を必要とした。そこで、光学活性２，３‐ジフ
ェニルコハク酸の両鏡像体ともに、簡便に、経済的に、
かつ効率よく製造する方法が望まれている。本発明の目
的は、上記問題点を解決することであり、操作の簡便さ
を有し、工業的製造法としてふさわしい実用的な２，３
‐ジフェニルコハク酸の光学分割法を提供することであ
り、また光学活性２，３‐ジフェニルコハク酸を製造す
る方法を提供することである。
ニルコハク酸の光学分割法のうち、光学活性アミンを用
いる方法は分割剤を２，３‐ジフェニルコハク酸の２倍
モル必要とし、経済的でない上、それぞれ分割剤が一方
の鏡像体しか入手できず、従って、２，３‐ジフェニル
コハク酸の一方の鏡像体しか得ることができなかった。
また光学活性メントールとのハーフエステルとして分割
する方法はラセミ体の２，３‐ジフェニルコハク酸を酸
無水物とし、光学活性メントールと反応させて得られる
ハーフエステルを再結晶した後、加水分解するという煩
雑な操作を必要とした。そこで、光学活性２，３‐ジフ
ェニルコハク酸の両鏡像体ともに、簡便に、経済的に、
かつ効率よく製造する方法が望まれている。本発明の目
的は、上記問題点を解決することであり、操作の簡便さ
を有し、工業的製造法としてふさわしい実用的な２，３
‐ジフェニルコハク酸の光学分割法を提供することであ
り、また光学活性２，３‐ジフェニルコハク酸を製造す
る方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を解
決するため種々の検討を行った結果、２，３‐ジフェニ
ルコハク酸に光学活性１‐フェニルエチルアミンを作用
させることにより、２，３‐ジフェニルコハク酸の光学
分割が効率よく、簡便に行なえることを見出し本発明を
完成するに至った。すなわち
決するため種々の検討を行った結果、２，３‐ジフェニ
ルコハク酸に光学活性１‐フェニルエチルアミンを作用
させることにより、２，３‐ジフェニルコハク酸の光学
分割が効率よく、簡便に行なえることを見出し本発明を
完成するに至った。すなわち
【０００５】本発明の２，３‐ジフェニルコハク酸の光
学分割法は、
学分割法は、
【化３】 で示される２，３‐ジフェニルコハク酸に、式
【化４】 （ここで＊は光学活性炭素を示す）で示される光学活性
１‐フェニルエチルアミンを作用させることを特徴とす
る。好ましくは、２，３‐ジフェニルコハク酸と光学活
性１‐フェニルエチルアミンから難溶性の塩を形成させ
て、該塩を酸性物質で処理する。
１‐フェニルエチルアミンを作用させることを特徴とす
る。好ましくは、２，３‐ジフェニルコハク酸と光学活
性１‐フェニルエチルアミンから難溶性の塩を形成させ
て、該塩を酸性物質で処理する。
【０００６】本発明の光学活性２，３‐ジフェニルコハ
ク酸の製造法は、前記式（Ａ）で示される２，３‐ジフ
ェニルコハク酸に前記式（Ｂ）で示される光学活性１‐
フェニルエチルアミンを作用させ難溶性の塩を形成さ
せ、該塩を酸性物質で処理することを特徴とする。
ク酸の製造法は、前記式（Ａ）で示される２，３‐ジフ
ェニルコハク酸に前記式（Ｂ）で示される光学活性１‐
フェニルエチルアミンを作用させ難溶性の塩を形成さ
せ、該塩を酸性物質で処理することを特徴とする。
【０００７】更に詳しくのべると、その一つは、式
（Ａ）で示される２，３‐ジフェニルコハク酸に、式
（Ａ）で示される２，３‐ジフェニルコハク酸に、式
【化５】 で示される（Ｒ）‐（＋）‐１‐フェニルエチルアミン
を作用させ、難溶性の塩を形成させ、該塩を酸性物質で
処理し、式
を作用させ、難溶性の塩を形成させ、該塩を酸性物質で
処理し、式
【化６】 で示される（Ｒ，Ｒ）‐（−）‐２，３‐ジフェニルコ
ハク酸の製造方法である。
ハク酸の製造方法である。
【０００８】他の一つは、式（Ａ）で示される２，３‐
ジフェニルコハク酸に、式
ジフェニルコハク酸に、式
【化７】 で示される（Ｓ）‐（−）‐１‐フェニルエチルアミン
を作用させ、難溶性の塩を形成させ、該塩を酸性物質で
処理し、式
を作用させ、難溶性の塩を形成させ、該塩を酸性物質で
処理し、式
【化８】 で示される（Ｓ，Ｓ）‐（＋）‐２，３‐ジフェニルコ
ハク酸の製造方法である。
ハク酸の製造方法である。
【０００９】本発明の光学分割法および製造法に係わる
光学活性１‐フェニルエチルアミンは、式（Ｂ−Ｒ）で
示される（Ｒ）‐（＋）‐１‐フェニルエチルアミンと
式（Ｂ−Ｓ）で示される（Ｓ）‐（−）‐１‐フェニル
エチルアミンである。目的に応じてこれらのいずれかを
用い、分割剤としての役割を果す。光学活性１‐フェニ
ルエチルアミンの使用量はラセミ体の２，３‐ジフェニ
ルコハク酸に対して０．５−１．５倍モルであるが、当
モルの時が収率および光学純度の点で、より望ましい。
光学活性１‐フェニルエチルアミンは、式（Ｂ−Ｒ）で
示される（Ｒ）‐（＋）‐１‐フェニルエチルアミンと
式（Ｂ−Ｓ）で示される（Ｓ）‐（−）‐１‐フェニル
エチルアミンである。目的に応じてこれらのいずれかを
用い、分割剤としての役割を果す。光学活性１‐フェニ
ルエチルアミンの使用量はラセミ体の２，３‐ジフェニ
ルコハク酸に対して０．５−１．５倍モルであるが、当
モルの時が収率および光学純度の点で、より望ましい。
【００１０】本発明の２，３‐ジフェニルコハク酸の光
学分割法および光学活性２，３‐ジフェニルコハク酸の
製造法における酸性物質としては塩酸、硫酸などの鉱酸
や酢酸などの有機酸およびシリカゲルなどの固体酸をあ
げることができる。その使用量は使用された光学活性１
‐フェニルエチルアミンの当量以上であり、通常水溶液
として使用され、その濃度は限定されないが、０．１−
５Ｍでの使用が好ましい。
学分割法および光学活性２，３‐ジフェニルコハク酸の
製造法における酸性物質としては塩酸、硫酸などの鉱酸
や酢酸などの有機酸およびシリカゲルなどの固体酸をあ
げることができる。その使用量は使用された光学活性１
‐フェニルエチルアミンの当量以上であり、通常水溶液
として使用され、その濃度は限定されないが、０．１−
５Ｍでの使用が好ましい。
【００１１】また、２，３‐ジフェニルコハク酸に光学
活性１‐フェニルエチルアミンを作用させる際の溶媒
は、メタノール、エタノールなどのアルコールまたはこ
れらと水、もしくはベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素やヘキサンなどの脂肪族炭化水素との混合溶媒を
用いることができる。難溶性の塩の酸性物質での処理温
度は、通常０−３０℃が望ましい。
活性１‐フェニルエチルアミンを作用させる際の溶媒
は、メタノール、エタノールなどのアルコールまたはこ
れらと水、もしくはベンゼン、トルエンなどの芳香族炭
化水素やヘキサンなどの脂肪族炭化水素との混合溶媒を
用いることができる。難溶性の塩の酸性物質での処理温
度は、通常０−３０℃が望ましい。
【００１２】本発明の光学分割法および製造法は、具体
的には次のような方法である。メタノールなどの溶媒に
ラセミ体の２，３‐ジフェニルコハク酸および当モルの
光学活性１‐フェニルエチルアミンを加え、加熱溶解し
た後、冷却して析出した難溶性の塩を固液分離するか、
またはラセミ体の２，３‐ジフェニルコハク酸のメタノ
ール溶液に当モルの光学活性１‐フェニルエチルアミン
を加えて析出した難溶性の塩を固液分離する。得られた
塩を必要に応じてメタノールなどの溶媒を用いて再結晶
により精製する。得られた塩を１Ｍ塩酸などで処理し、
光学活性２，３‐ジフェニルコハク酸が白色固体として
遊離される。これをろ過し、水洗後、乾燥することによ
り光学活性な（Ｒ，Ｒ）‐（−）‐２，３‐ジフェニル
コハク酸もしくは（Ｓ，Ｓ）‐（＋）‐２，３‐ジフェ
ニルコハク酸が得られる。また、難溶性の塩を除いたろ
液を濃縮して得られる易溶性塩を酸性物質で処理するこ
とにより難溶性塩から得られる光学活性２，３‐ジフェ
ニルコハク酸と逆の立体配置を有する光学活性２，３‐
ジフェニルコハク酸が得られる。これをさらに難溶性塩
へ導き、同様の処理をすることにより光学純度を高める
ことができる。一方、水溶液中に酸性物質との塩として
存在する光学活性１‐フェニルエチルアミンはアルカリ
処理により光学純度の低下を伴うことなく高収率で回収
され、再利用が可能である。
的には次のような方法である。メタノールなどの溶媒に
ラセミ体の２，３‐ジフェニルコハク酸および当モルの
光学活性１‐フェニルエチルアミンを加え、加熱溶解し
た後、冷却して析出した難溶性の塩を固液分離するか、
またはラセミ体の２，３‐ジフェニルコハク酸のメタノ
ール溶液に当モルの光学活性１‐フェニルエチルアミン
を加えて析出した難溶性の塩を固液分離する。得られた
塩を必要に応じてメタノールなどの溶媒を用いて再結晶
により精製する。得られた塩を１Ｍ塩酸などで処理し、
光学活性２，３‐ジフェニルコハク酸が白色固体として
遊離される。これをろ過し、水洗後、乾燥することによ
り光学活性な（Ｒ，Ｒ）‐（−）‐２，３‐ジフェニル
コハク酸もしくは（Ｓ，Ｓ）‐（＋）‐２，３‐ジフェ
ニルコハク酸が得られる。また、難溶性の塩を除いたろ
液を濃縮して得られる易溶性塩を酸性物質で処理するこ
とにより難溶性塩から得られる光学活性２，３‐ジフェ
ニルコハク酸と逆の立体配置を有する光学活性２，３‐
ジフェニルコハク酸が得られる。これをさらに難溶性塩
へ導き、同様の処理をすることにより光学純度を高める
ことができる。一方、水溶液中に酸性物質との塩として
存在する光学活性１‐フェニルエチルアミンはアルカリ
処理により光学純度の低下を伴うことなく高収率で回収
され、再利用が可能である。
【００１３】本発明の光学分割において形成される難溶
性の塩は（Ｒ，Ｒ）‐（−）‐２，３‐ジフェニルコハ
ク酸・（Ｒ）‐（＋）‐１‐フェニルエチルアミン塩も
しくは（Ｓ，Ｓ）‐（＋）‐２，３‐ジフェニルコハク
酸・（Ｓ）‐（−）‐１‐フェニルエチルアミン塩であ
る。これらの塩を酸性物質で処理することにより、
（Ｒ，Ｒ）‐（−）‐２，３‐ジフェニルコハク酸もし
くは（Ｓ，Ｓ）‐（＋）‐２，３‐ジフェニルコハク酸
が遊離される。
性の塩は（Ｒ，Ｒ）‐（−）‐２，３‐ジフェニルコハ
ク酸・（Ｒ）‐（＋）‐１‐フェニルエチルアミン塩も
しくは（Ｓ，Ｓ）‐（＋）‐２，３‐ジフェニルコハク
酸・（Ｓ）‐（−）‐１‐フェニルエチルアミン塩であ
る。これらの塩を酸性物質で処理することにより、
（Ｒ，Ｒ）‐（−）‐２，３‐ジフェニルコハク酸もし
くは（Ｓ，Ｓ）‐（＋）‐２，３‐ジフェニルコハク酸
が遊離される。
【００１４】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明の範囲はこれにより限定されるもの
ではない。
説明するが、本発明の範囲はこれにより限定されるもの
ではない。
【００１５】（実施例１）２，３‐ジフェニルコハク酸
２６．０ｇ（９６．２mmol）と（Ｓ）‐（−）‐１‐フ
ェニルエチルアミン１１．７ｇ（９６．６mmol）とをメ
タノール５００mlに加え、加熱溶解後、室温まで冷却
し、析出した結晶をさらにメタノール５００mlから再結
晶し、難溶性の塩１４．１ｇ（３６．０mmol）を得る。
氷冷した１Ｍ塩酸７２mlに塩を加えて分解し、析出した
白色固体を水洗後、室温で減圧乾燥し９．４４ｇ（３
４．９mmol）の（Ｓ，Ｓ）‐（＋）‐２，３‐ジフェニ
ルコハク酸を得た。収率７３％（ラセミ体の半量に対し
て、〔α〕D 25＋３６５°（ｃ０．２，acetone ）、光
学純度９２％であった。
２６．０ｇ（９６．２mmol）と（Ｓ）‐（−）‐１‐フ
ェニルエチルアミン１１．７ｇ（９６．６mmol）とをメ
タノール５００mlに加え、加熱溶解後、室温まで冷却
し、析出した結晶をさらにメタノール５００mlから再結
晶し、難溶性の塩１４．１ｇ（３６．０mmol）を得る。
氷冷した１Ｍ塩酸７２mlに塩を加えて分解し、析出した
白色固体を水洗後、室温で減圧乾燥し９．４４ｇ（３
４．９mmol）の（Ｓ，Ｓ）‐（＋）‐２，３‐ジフェニ
ルコハク酸を得た。収率７３％（ラセミ体の半量に対し
て、〔α〕D 25＋３６５°（ｃ０．２，acetone ）、光
学純度９２％であった。
【００１６】
【発明の効果】本発明の２，３‐ジフェニルコハク酸の
光学分割法、および光学活性２，３‐ーフェニルコハク
酸の製造法は、一対の鏡像体のいずれもが簡便に経済的
に得られ、実用性のあるものである。
光学分割法、および光学活性２，３‐ーフェニルコハク
酸の製造法は、一対の鏡像体のいずれもが簡便に経済的
に得られ、実用性のあるものである。
Claims (2)
- 【請求項１】 式 【化１】 で示される２，３‐ジフェニルコハク酸に、式 【化２】 （ここで＊は光学活性炭素を示す）で示される光学活性
１‐フェニルエチルアミンを作用させることを特徴とす
る２，３‐ジフェニルコハク酸の光学分割法。 - 【請求項２】 ２，３‐ジフェニルコハク酸に光学活性
１‐フェニルエチルアミンを作用させ難溶性の塩を形成
させ、該塩を酸性物質で処理することを特徴とする光学
活性２，３‐ジフェニルコハク酸の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26854991A JPH0578276A (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | ２，３‐ジフエニルコハク酸の光学分割法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26854991A JPH0578276A (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | ２，３‐ジフエニルコハク酸の光学分割法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0578276A true JPH0578276A (ja) | 1993-03-30 |
Family
ID=17460079
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26854991A Pending JPH0578276A (ja) | 1991-09-20 | 1991-09-20 | ２，３‐ジフエニルコハク酸の光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0578276A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998032727A1 (en) * | 1997-01-24 | 1998-07-30 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing optically active benzylsuccinic acid and intermediate therefor |
-
1991
- 1991-09-20 JP JP26854991A patent/JPH0578276A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998032727A1 (en) * | 1997-01-24 | 1998-07-30 | Kissei Pharmaceutical Co., Ltd. | Process for producing optically active benzylsuccinic acid and intermediate therefor |
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