JPH0578567B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0578567B2 JPH0578567B2 JP13088584A JP13088584A JPH0578567B2 JP H0578567 B2 JPH0578567 B2 JP H0578567B2 JP 13088584 A JP13088584 A JP 13088584A JP 13088584 A JP13088584 A JP 13088584A JP H0578567 B2 JPH0578567 B2 JP H0578567B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyethylene
- chlorosulfonated polyethylene
- molecular weight
- measured
- million
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は、クロロスルホン化ポリエチレンの製
造法に関するものである。 さらに詳しくは、圧縮永久ひずみの小さいクロ
ロスルホン化ポリエチレンの製造法に関するもの
である。 〔従来の技術〕 クロロスルホン化ポリエチレンは、耐候性，耐
オゾン性，耐熱性，耐油性に優れた特性を有し、
自動車用の燃料ホース，潤滑油ホース，ブレーキ
系統ホースなどに用いられている。 しかしながら、クロロスルホン化ポリエチレン
は圧縮永久ひずみが大きいという欠点を有するた
め、これらのホースの外層材としては用いられる
ものの、内層材としては他のエラストマーを用い
ることが一般的である。このため、クロロスルホ
ン化ポリエチレンの耐圧縮永久ひずみ性の改良が
要望されており、幾つかの改良法が検討されてき
た。 例えば、架橋剤として過酸化物を用いる方法
（過酸化物加硫法）や架橋剤としてマレイミドを
用いる方法（マレイミド加硫法）が知られてい
る。しかし、これらはいずれも加硫における加硫
剤や配合剤に関する改良法であるために、その適
用にははおのづから限界がある。このため、この
ような特殊な配合の種類によらないで、ポリマー
そのものの性質から耐圧縮永久ひずみ性の優れた
クロロスルホン化ポリエチレンを開発することが
重要であると本発明者らは認識した。 一方、従来溶液法により製造されるクロロスル
ホン化ポリエチレンの原料のポリエチレンは、重
量平均分子量が数千〜100万程度のものであり
（好ましくは数万〜数十万）、重量平均分子量が
150万以上の極超高分子量ポリエチレンを原料と
してクロロスルホン化ポリエチレンを製造した例
は知られていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 以上述べたように、本発明の目的とするところ
は、圧縮永久ひずみが小さいクロロスルホン化ポ
リエチレンの製造法を提供することである。 〔問題を解決するための手段〕 本発明者らは、圧縮永久ひずみが小さいクロロ
スルホン化ポリエチレンの開発に関して種々検討
を重ねた結果、重量平均分子量が150万以上の極
超高分子量ポリエチレンを、溶液法により塩素化
およびクロロスルホン化して得られるクロロスル
ホン化ポリエチレンが上記の目的を達成するもの
であることを見い出し、本発明をなすに至つたも
のである。 即ち、本発明は、溶剤に溶解したポリエチレン
を塩素化およびクロロスルホン化してクロロスル
ホン化ポリエチレンを製造する方法において、重
量平均分子量が150万以上の極超高分子量ポリエ
チレンを塩素化およびクロロスルホン化すること
を特徴とするクロロスルホン化ポリエチレンの製
造法である。 〔作用〕 重量平均分子量が150万以上の極超高分子量ポ
リエチレンは、ポリエチレンとは言つても従来の
ポリエチレンの概念からは予想されない性質を有
し、特に耐摩耗性，耐衝撃性に優れた特質を生か
して、エンジニアリング樹脂の一つとして位置づ
けられている。 例えば、重量平均分子量150万以上の極超高分
子量ポリエチレンとしては、表−１に示す三井石
油化学(株)のハイゼツクス・ミリオンがある。
造法に関するものである。 さらに詳しくは、圧縮永久ひずみの小さいクロ
ロスルホン化ポリエチレンの製造法に関するもの
である。 〔従来の技術〕 クロロスルホン化ポリエチレンは、耐候性，耐
オゾン性，耐熱性，耐油性に優れた特性を有し、
自動車用の燃料ホース，潤滑油ホース，ブレーキ
系統ホースなどに用いられている。 しかしながら、クロロスルホン化ポリエチレン
は圧縮永久ひずみが大きいという欠点を有するた
め、これらのホースの外層材としては用いられる
ものの、内層材としては他のエラストマーを用い
ることが一般的である。このため、クロロスルホ
ン化ポリエチレンの耐圧縮永久ひずみ性の改良が
要望されており、幾つかの改良法が検討されてき
た。 例えば、架橋剤として過酸化物を用いる方法
（過酸化物加硫法）や架橋剤としてマレイミドを
用いる方法（マレイミド加硫法）が知られてい
る。しかし、これらはいずれも加硫における加硫
剤や配合剤に関する改良法であるために、その適
用にははおのづから限界がある。このため、この
ような特殊な配合の種類によらないで、ポリマー
そのものの性質から耐圧縮永久ひずみ性の優れた
クロロスルホン化ポリエチレンを開発することが
重要であると本発明者らは認識した。 一方、従来溶液法により製造されるクロロスル
ホン化ポリエチレンの原料のポリエチレンは、重
量平均分子量が数千〜100万程度のものであり
（好ましくは数万〜数十万）、重量平均分子量が
150万以上の極超高分子量ポリエチレンを原料と
してクロロスルホン化ポリエチレンを製造した例
は知られていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 以上述べたように、本発明の目的とするところ
は、圧縮永久ひずみが小さいクロロスルホン化ポ
リエチレンの製造法を提供することである。 〔問題を解決するための手段〕 本発明者らは、圧縮永久ひずみが小さいクロロ
スルホン化ポリエチレンの開発に関して種々検討
を重ねた結果、重量平均分子量が150万以上の極
超高分子量ポリエチレンを、溶液法により塩素化
およびクロロスルホン化して得られるクロロスル
ホン化ポリエチレンが上記の目的を達成するもの
であることを見い出し、本発明をなすに至つたも
のである。 即ち、本発明は、溶剤に溶解したポリエチレン
を塩素化およびクロロスルホン化してクロロスル
ホン化ポリエチレンを製造する方法において、重
量平均分子量が150万以上の極超高分子量ポリエ
チレンを塩素化およびクロロスルホン化すること
を特徴とするクロロスルホン化ポリエチレンの製
造法である。 〔作用〕 重量平均分子量が150万以上の極超高分子量ポ
リエチレンは、ポリエチレンとは言つても従来の
ポリエチレンの概念からは予想されない性質を有
し、特に耐摩耗性，耐衝撃性に優れた特質を生か
して、エンジニアリング樹脂の一つとして位置づ
けられている。 例えば、重量平均分子量150万以上の極超高分
子量ポリエチレンとしては、表−１に示す三井石
油化学(株)のハイゼツクス・ミリオンがある。
以上の説明から明らかなように、本発明によれ
ば圧縮永久ひずみが小さいクロロスルホン化ポリ
エチレンを製造することができる。 このため、前述のホース類はもちろん、さら
に、パツキン，ガスケツト，ｏ−リングなどの他
の耐圧縮永久ひずみ性を要求される製品への適用
も可能である。 〔実施例〕 次に実施例にもとづき、本発明をさらに詳しく
説明するが、これらは本発明の理解を助けるため
の例であつて、本発明はこれらの実施例から何ら
の制限を受けるものではない。 なお、これらの実施例で用いた値は以下の測定
法に準拠して得られたものである。 重量平均分子量： 光散乱法 メルトインデツクス： JIS Ｋ 7210 密 度： JIS Ｋ 7112 塩素，イオウ量の分析： 燃焼フラスコ法 溶融粘度：
島津製作所(株)製の高化式フローテスター，70℃ ムーニー粘度： JIS Ｋ 6300 レオメータ曲線：
モンサント オシレーテイング デイスクレオメ
ーター，150℃ 加硫ゴム物性： JIS Ｋ 6301 実施例 １ 30の撹拌機付グラスライニング製のオートク
レーブに三井石油化学(株)製のハイゼツクス・ミリ
オン240Mを560ｇと溶媒の四塩化炭素28.0Kgを仕
込んだ。加圧下に110℃まで昇温しポリエチレン
を溶解した。 助触媒としてのピリジン0.22ｇを入れ、ラジカ
ル発生剤としてのα，α−アゾピスイソブチロニ
トリル0.4ｇを溶解した四塩化炭素溶液600ｇを添
加しつつ塩化スルフリル1200ｇを添加することか
ら反応を行つた。 塩化スルフリルの添加には40分を要した。 反応の終了後、ポリマー溶液の内温を72℃に降
下させ、常圧下に窒素を吹き込むことから溶液中
に残存する塩化水素，亜硫酸ガスを系外へ排出し
た。安定剤として２，2′−ビス（４−グリシジル
オキシフエニル）プロパン11ｇを添加した後、ド
ラム乾燥機にフイードして生成物を溶媒と分離し
た。 分析の結果、このクロロスルホン化ポリエチレ
ンは37.5重量％の塩素と1.0重量％のイオウを含
むことがわかつた。 このクロロスルホン化ポリエチレンの高化式フ
ローテスターによる溶融粘度を図−１に示す。ム
ーニー粘度（ML1+4，100℃）は大きすぎるため
に測定できなかつた。 10インチオープンロールを用いて表−２に示す
配合を行つた。
ば圧縮永久ひずみが小さいクロロスルホン化ポリ
エチレンを製造することができる。 このため、前述のホース類はもちろん、さら
に、パツキン，ガスケツト，ｏ−リングなどの他
の耐圧縮永久ひずみ性を要求される製品への適用
も可能である。 〔実施例〕 次に実施例にもとづき、本発明をさらに詳しく
説明するが、これらは本発明の理解を助けるため
の例であつて、本発明はこれらの実施例から何ら
の制限を受けるものではない。 なお、これらの実施例で用いた値は以下の測定
法に準拠して得られたものである。 重量平均分子量： 光散乱法 メルトインデツクス： JIS Ｋ 7210 密 度： JIS Ｋ 7112 塩素，イオウ量の分析： 燃焼フラスコ法 溶融粘度：
島津製作所(株)製の高化式フローテスター，70℃ ムーニー粘度： JIS Ｋ 6300 レオメータ曲線：
モンサント オシレーテイング デイスクレオメ
ーター，150℃ 加硫ゴム物性： JIS Ｋ 6301 実施例 １ 30の撹拌機付グラスライニング製のオートク
レーブに三井石油化学(株)製のハイゼツクス・ミリ
オン240Mを560ｇと溶媒の四塩化炭素28.0Kgを仕
込んだ。加圧下に110℃まで昇温しポリエチレン
を溶解した。 助触媒としてのピリジン0.22ｇを入れ、ラジカ
ル発生剤としてのα，α−アゾピスイソブチロニ
トリル0.4ｇを溶解した四塩化炭素溶液600ｇを添
加しつつ塩化スルフリル1200ｇを添加することか
ら反応を行つた。 塩化スルフリルの添加には40分を要した。 反応の終了後、ポリマー溶液の内温を72℃に降
下させ、常圧下に窒素を吹き込むことから溶液中
に残存する塩化水素，亜硫酸ガスを系外へ排出し
た。安定剤として２，2′−ビス（４−グリシジル
オキシフエニル）プロパン11ｇを添加した後、ド
ラム乾燥機にフイードして生成物を溶媒と分離し
た。 分析の結果、このクロロスルホン化ポリエチレ
ンは37.5重量％の塩素と1.0重量％のイオウを含
むことがわかつた。 このクロロスルホン化ポリエチレンの高化式フ
ローテスターによる溶融粘度を図−１に示す。ム
ーニー粘度（ML1+4，100℃）は大きすぎるため
に測定できなかつた。 10インチオープンロールを用いて表−２に示す
配合を行つた。
【表】
配合物の一部は、モンサント レオメーターに
よりレオメーター曲線を測定したが、これを図−
２に示す。 さらに、150℃，20分間プレス加硫し、加硫物
の物性を測定した。これらの結果をまとめて表−
３に示す。
よりレオメーター曲線を測定したが、これを図−
２に示す。 さらに、150℃，20分間プレス加硫し、加硫物
の物性を測定した。これらの結果をまとめて表−
３に示す。
【表】
実施例 ２
添加する塩化スルフリルの量を1135ｇと変え、
助触媒ピリジンの量を0.30ｇと変えた以外は実施
例１と同様に反応を行い、クロロスルホン化ポリ
エチレンを得た。 分析の結果、このクロロスルホン化ポリエチレ
ンは35.2重量％の塩素と1.4重量％のイオウを含
むことがわかつた。 ムーニー粘度（ML1+4，100℃）は実施例１と
同様に大きすぎるために測定できなかつた。 さらに、実施例１と同様にプレス加硫し加硫物
の物性を測定した。これらの結果をまとめて表−
３に示す。 実施例 ３ 原料である極超高分子量ポリエチレンをハイゼ
ツクス・ミリオン145Mと変えた以外は実施例１
と同様の反応を行い、クロロスルホン化ポリエチ
レンを得た。 分析の結果、このクロロスルホン化ポリエチレ
ンは37.9重量％の塩素と1.1重量％のイオウを含
むことがわかつた。 ムーニー粘度（ML1+4，100℃）は実施例１と
同様に大きすぎるために測定できなかつた。 さらに、実施例１と同様にプレス加硫し、加硫
物を測定した。これらの結果をまとめて表−３に
示す。 比較例 １ 実施例１で用いたオートクレーブに重量平均分
子量30万，メルトインデツクス0.051ｇ／10分，
密度0.954ｇ／c.c.の高密度ポリエチレン1.1Kgと溶
媒の四塩化炭素28.0Kgを仕込んだ。加圧下に110
℃まで昇温しポリエチレンを溶解した。助触媒と
してのピリジン0.27ｇを入れ、ラジカル発生剤と
してのα，α−アゾビスイソブチロニトリル1.8
ｇを溶解した四塩化炭素2.8Kgを添加しつつ塩化
スルフリル2.4Kgを添加することから反応を行つ
た。塩化スルフリルを添加するには80分を要し
た。 反応の終了後、ポリマー溶液の内温を72℃に降
下させ、常圧下に窒素を吹き込むことから溶液中
に残存する塩化水素，亜硫酸ガスを系外へ排出し
た。 安定剤として２，2′−ビス（４−グリシジルオ
キシフエニル）プロパン21ｇを添加した後、ドラ
ム乾燥機にフイードして生成物を溶媒と分離し
た。 分析の結果、このクロロスルホン化ポリエチレ
ンは35.3重量％の塩素と1.0重量％のイオウを含
むことがわかつた。このクロロスルホン化ポリエ
チレンの高化式フローテスターによる溶融粘度を
図−１に示す。ムーニー粘度（ML1+4，100℃）
は108であつた。 実施例１と同様の配合を行いオメレーター曲線
を測定したが、これを図−２に示す。さらに、実
施例１と同様にプレス加硫し、加硫物の物性を測
定したが、これをまとめて表−３に示す。 比較例 ２ 実施例１で用いたオートクレーブに重量平均分
子量6.5万，メルトインデツクス5.5ｇ／10分，密
度0.958ｇ／c.c.の高密度ポリエチレン2.8Kgと溶媒
の四塩化炭素28.0Kgを仕込んだ。 加圧下に110℃まで昇温し、ポリエチレンを溶
解した。助触媒のピリジン0.33ｇを入れ、ラジカ
ル発生剤としてのα，α−アゾビスイソブチロニ
トリル3.0ｇを溶解した四塩化炭素2.8Kgを添加し
つつ塩化スルフリル5950ｇを添加することから反
応を行つた。塩化スルフリルを添加するには200
分を要した。 反応の終了後、ポリマー溶液の内温を72℃に降
下させ、常圧下に窒素を吹き込むことから溶液中
に残存する塩化水素，亜硫酸ガスを系外に排出し
た。安定剤として２，2′−ビス（４−グリシジル
オキシフエニル）プロパン53ｇを添加した後ドラ
ム乾燥機にフイードして生成物を溶媒と分離し
た。 分析の結果、このクロロスルホン化ポリエチレ
ンは35.6重量％の塩素と1.0重量％のイオウを含
むことがわかつた。このクロロスルホン化ポリエ
チレンの高化式フローテスターによる溶融粘度を
図−１に示す。ムーニー粘度（ML1+4，100℃）
は65であつた。 実施例１と同様の配合を行いレオメーター曲線
を測定したがこれを図−２に示す。さらに、実施
例１と同様にプレス加硫し、加硫物の物性を測定
したが、これをまとめて表−３に示す。 これらの実施例，比較例を参照すれば、本発明
により得られるクロロスルホン化ポリエチレンは
圧縮永久ひずみが小さいクロロスルホン化ポリエ
チレンであることがわかる。これらのことより本
発明が耐圧縮永久ひずみ性の優れたクロロスルホ
ン化ポリエチレンを提供する有益な方法であるこ
とは明らかである。
助触媒ピリジンの量を0.30ｇと変えた以外は実施
例１と同様に反応を行い、クロロスルホン化ポリ
エチレンを得た。 分析の結果、このクロロスルホン化ポリエチレ
ンは35.2重量％の塩素と1.4重量％のイオウを含
むことがわかつた。 ムーニー粘度（ML1+4，100℃）は実施例１と
同様に大きすぎるために測定できなかつた。 さらに、実施例１と同様にプレス加硫し加硫物
の物性を測定した。これらの結果をまとめて表−
３に示す。 実施例 ３ 原料である極超高分子量ポリエチレンをハイゼ
ツクス・ミリオン145Mと変えた以外は実施例１
と同様の反応を行い、クロロスルホン化ポリエチ
レンを得た。 分析の結果、このクロロスルホン化ポリエチレ
ンは37.9重量％の塩素と1.1重量％のイオウを含
むことがわかつた。 ムーニー粘度（ML1+4，100℃）は実施例１と
同様に大きすぎるために測定できなかつた。 さらに、実施例１と同様にプレス加硫し、加硫
物を測定した。これらの結果をまとめて表−３に
示す。 比較例 １ 実施例１で用いたオートクレーブに重量平均分
子量30万，メルトインデツクス0.051ｇ／10分，
密度0.954ｇ／c.c.の高密度ポリエチレン1.1Kgと溶
媒の四塩化炭素28.0Kgを仕込んだ。加圧下に110
℃まで昇温しポリエチレンを溶解した。助触媒と
してのピリジン0.27ｇを入れ、ラジカル発生剤と
してのα，α−アゾビスイソブチロニトリル1.8
ｇを溶解した四塩化炭素2.8Kgを添加しつつ塩化
スルフリル2.4Kgを添加することから反応を行つ
た。塩化スルフリルを添加するには80分を要し
た。 反応の終了後、ポリマー溶液の内温を72℃に降
下させ、常圧下に窒素を吹き込むことから溶液中
に残存する塩化水素，亜硫酸ガスを系外へ排出し
た。 安定剤として２，2′−ビス（４−グリシジルオ
キシフエニル）プロパン21ｇを添加した後、ドラ
ム乾燥機にフイードして生成物を溶媒と分離し
た。 分析の結果、このクロロスルホン化ポリエチレ
ンは35.3重量％の塩素と1.0重量％のイオウを含
むことがわかつた。このクロロスルホン化ポリエ
チレンの高化式フローテスターによる溶融粘度を
図−１に示す。ムーニー粘度（ML1+4，100℃）
は108であつた。 実施例１と同様の配合を行いオメレーター曲線
を測定したが、これを図−２に示す。さらに、実
施例１と同様にプレス加硫し、加硫物の物性を測
定したが、これをまとめて表−３に示す。 比較例 ２ 実施例１で用いたオートクレーブに重量平均分
子量6.5万，メルトインデツクス5.5ｇ／10分，密
度0.958ｇ／c.c.の高密度ポリエチレン2.8Kgと溶媒
の四塩化炭素28.0Kgを仕込んだ。 加圧下に110℃まで昇温し、ポリエチレンを溶
解した。助触媒のピリジン0.33ｇを入れ、ラジカ
ル発生剤としてのα，α−アゾビスイソブチロニ
トリル3.0ｇを溶解した四塩化炭素2.8Kgを添加し
つつ塩化スルフリル5950ｇを添加することから反
応を行つた。塩化スルフリルを添加するには200
分を要した。 反応の終了後、ポリマー溶液の内温を72℃に降
下させ、常圧下に窒素を吹き込むことから溶液中
に残存する塩化水素，亜硫酸ガスを系外に排出し
た。安定剤として２，2′−ビス（４−グリシジル
オキシフエニル）プロパン53ｇを添加した後ドラ
ム乾燥機にフイードして生成物を溶媒と分離し
た。 分析の結果、このクロロスルホン化ポリエチレ
ンは35.6重量％の塩素と1.0重量％のイオウを含
むことがわかつた。このクロロスルホン化ポリエ
チレンの高化式フローテスターによる溶融粘度を
図−１に示す。ムーニー粘度（ML1+4，100℃）
は65であつた。 実施例１と同様の配合を行いレオメーター曲線
を測定したがこれを図−２に示す。さらに、実施
例１と同様にプレス加硫し、加硫物の物性を測定
したが、これをまとめて表−３に示す。 これらの実施例，比較例を参照すれば、本発明
により得られるクロロスルホン化ポリエチレンは
圧縮永久ひずみが小さいクロロスルホン化ポリエ
チレンであることがわかる。これらのことより本
発明が耐圧縮永久ひずみ性の優れたクロロスルホ
ン化ポリエチレンを提供する有益な方法であるこ
とは明らかである。
図−１は高化式フローテスターによる流動特性
を示し、図−２はモンサントレオメーターによる
加硫曲線を示す。
を示し、図−２はモンサントレオメーターによる
加硫曲線を示す。
Claims (1)
- １ 溶剤に溶解したポリエチレンを塩素化および
クロロスルホン化して、クロロスルホン化ポリエ
チレンを製造する方法において、重量平均分子量
が150万以上の極超高分子量ポリエチレンを塩素
化およびクロロスルホン化することを特徴とする
クロロスルホン化ポリエチレンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13088584A JPS6112702A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | クロロスルホン化ポリエチレンの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13088584A JPS6112702A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | クロロスルホン化ポリエチレンの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6112702A JPS6112702A (ja) | 1986-01-21 |
| JPH0578567B2 true JPH0578567B2 (ja) | 1993-10-29 |
Family
ID=15044971
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13088584A Granted JPS6112702A (ja) | 1984-06-27 | 1984-06-27 | クロロスルホン化ポリエチレンの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6112702A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0645749U (ja) * | 1992-11-30 | 1994-06-21 | 東洋レックス株式会社 | 印 体 |
-
1984
- 1984-06-27 JP JP13088584A patent/JPS6112702A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0645749U (ja) * | 1992-11-30 | 1994-06-21 | 東洋レックス株式会社 | 印 体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6112702A (ja) | 1986-01-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100195663B1 (ko) | 타이어 트레드용 조성물 | |
| EP0540617B1 (en) | Composition for tire carcass | |
| DE69207590T2 (de) | Zusammensetzung für formhärtbare Elemente | |
| US4224196A (en) | Flex resistant sidewall compounds | |
| EP0539513A1 (en) | INTERIOR COMPOSITION OF A TIRE. | |
| Morrissey | Halogenation of ethylene propylene diene rubbers | |
| US2982759A (en) | Synthetic elastomers | |
| JPH0578567B2 (ja) | ||
| CA1053399A (en) | Method of covulcanizing chlorinated low unsaturation rubbers with high unsaturation rubber | |
| JPS601206A (ja) | クロロスルホン化共重合体の製造方法 | |
| JPS6320304A (ja) | クロロスルホン化ポリエチレン | |
| US5194499A (en) | Polymerizing diene block copolymer in presence of rubber | |
| EP0533746A1 (en) | Composition for dynamic means | |
| JPH1053615A (ja) | 改良された重合体臭素化法 | |
| GB1589985A (en) | Method for preparation of conjugated diene butyl rubber in absence of solvent | |
| US3090768A (en) | Polyvinylchloride-chlorinated isoolefin-multiolefin copolymer blend and method of making same | |
| JPH09176394A (ja) | クロロスルホン化エチレン−α−オレフィン共重合体組成物 | |
| US4025695A (en) | Method of covulcanizing chlorinated low unsaturation rubbers with high unsaturation rubber | |
| US3261789A (en) | Curing halogenated polymers | |
| US4277579A (en) | Increasing the molecular weight of a chlorinated polymer of ethylene by treatment with a sulfur compound either before or during chlorination of said polymer | |
| JPS60149604A (ja) | クロロスルホン化ポリエチレンの製造法 | |
| JPS61145204A (ja) | クロロスルホン化重合体の製造方法 | |
| JP2757210B2 (ja) | 塩素化ポリエチレン及びその製造法 | |
| US2948700A (en) | Heat reacting butyl rubber, halogenated butyl rubber and zinc oxide, and composition obtained thereby | |
| JPS61235405A (ja) | クロロスルホン化ポリエチレンの製造法 |