JPH0579246B2 - - Google Patents
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- JPH0579246B2 JPH0579246B2 JP62128470A JP12847087A JPH0579246B2 JP H0579246 B2 JPH0579246 B2 JP H0579246B2 JP 62128470 A JP62128470 A JP 62128470A JP 12847087 A JP12847087 A JP 12847087A JP H0579246 B2 JPH0579246 B2 JP H0579246B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- polyesterimide
- polymer
- formula
- diol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
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- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
Description
＜産業上の利用分野＞
本発明は新規なポリエステルイミドに関し、更
に詳しくは溶融成形が可能で耐熱性、機械的特
性、寸法安定性、耐溶剤性等に優れ、かつ吸水性
が低く、エンジニアリングプラスチツクス等とし
て有用な新規なポリエステルイミドに関する。 ＜従来技術＞ 近年、溶媒成形が可能で機械的特性、耐熱性等
の優れた樹脂としてポリエーテルイミド、ポリエ
ーテルスルホン、ポリエーテルケトン等のポリマ
ーが開発されたが、これら樹脂の中で成形寸法安
定性の優れた非晶性の樹脂は他方の結晶性のもの
に比べ耐薬品性に於て問題があることが知られて
いる。一般にポリマーの極性の高いもの程耐薬品
性は向上する傾向にあり、この目的からポリアミ
ド、ポリアミドイミド等が種種検討されている。
しかしながら、これらポリアミド、ポリアミドイ
ミドは確かに耐薬品性には優れているが、吸水性
が大きくその用途が著しく制限される。 一方、一般にポリエステルイミドと呼ばれる
種々のポリマーが検討されているが、このもので
耐熱性の高いものを得ようとするとポリマーが結
晶性で高融点になつたり、非晶性でも溶融粘度が
高くなつたり、また溶融粘度が低いものは耐溶剤
性が悪くなつたりして、成形性と物性とのバラン
スのとれたものは必ずしも得られていない。 ＜発明の目的＞ 本発明の目的は、通常の溶融成形が可能でか
つ、機械的特性、寸法安定性、耐熱性、耐薬品性
等に優れかつ吸水性の低い新規なポリエステルイ
ミドを提供することにある。 ＜発明の構成＞ 叙述の如き本発明の目的は、ポリマー繰り返し
単位が実質的に下記式（）
に詳しくは溶融成形が可能で耐熱性、機械的特
性、寸法安定性、耐溶剤性等に優れ、かつ吸水性
が低く、エンジニアリングプラスチツクス等とし
て有用な新規なポリエステルイミドに関する。 ＜従来技術＞ 近年、溶媒成形が可能で機械的特性、耐熱性等
の優れた樹脂としてポリエーテルイミド、ポリエ
ーテルスルホン、ポリエーテルケトン等のポリマ
ーが開発されたが、これら樹脂の中で成形寸法安
定性の優れた非晶性の樹脂は他方の結晶性のもの
に比べ耐薬品性に於て問題があることが知られて
いる。一般にポリマーの極性の高いもの程耐薬品
性は向上する傾向にあり、この目的からポリアミ
ド、ポリアミドイミド等が種種検討されている。
しかしながら、これらポリアミド、ポリアミドイ
ミドは確かに耐薬品性には優れているが、吸水性
が大きくその用途が著しく制限される。 一方、一般にポリエステルイミドと呼ばれる
種々のポリマーが検討されているが、このもので
耐熱性の高いものを得ようとするとポリマーが結
晶性で高融点になつたり、非晶性でも溶融粘度が
高くなつたり、また溶融粘度が低いものは耐溶剤
性が悪くなつたりして、成形性と物性とのバラン
スのとれたものは必ずしも得られていない。 ＜発明の目的＞ 本発明の目的は、通常の溶融成形が可能でか
つ、機械的特性、寸法安定性、耐熱性、耐薬品性
等に優れかつ吸水性の低い新規なポリエステルイ
ミドを提供することにある。 ＜発明の構成＞ 叙述の如き本発明の目的は、ポリマー繰り返し
単位が実質的に下記式（）
【化】
ただし式（）において、Arは
【式】を示す。
で表される繰り返し単位から構成され、かつフエ
ノール／テトラクロルエタン混合溶媒（重量比
60／40）を用い35℃で測定した固有粘度が0.4以
上であることを特徴とする新規なポリエステルイ
ミドによつて達成される。で表わされる繰返し単
位からなるポリエステルイミドであつて、かつ固
有粘度0.4以上であることを特徴とする本発明の
ポリエステルイミドにより達成することができ
る。 本発明のポリエステルイミドは下記式（）
ノール／テトラクロルエタン混合溶媒（重量比
60／40）を用い35℃で測定した固有粘度が0.4以
上であることを特徴とする新規なポリエステルイ
ミドによつて達成される。で表わされる繰返し単
位からなるポリエステルイミドであつて、かつ固
有粘度0.4以上であることを特徴とする本発明の
ポリエステルイミドにより達成することができ
る。 本発明のポリエステルイミドは下記式（）
【化】
で表わされるイミドジカルボン酸成分と、下記式
（） HO−Ar−OH ……（） （式（）において、Arは式（）と同じで
ある。）で表わされる芳香族ジオールとを重縮合
させることにより得ることができる。 式（）で示されるイミドジカルボン酸は、ｍ
−キシリレンジアミンとトリメリツト酸無水物と
から従来公知のイミド化反応により極めて容易に
得ることができる。イミドジカルボン酸はそのま
ま重縮合に用いることもできるが、そのエステル
形成性誘導体として用いることも好ましい。該エ
ステル形成性誘導体としては、メチル、エチル等
のアルキルエステル、フエニル、トリル等のアリ
ールエステルが挙げられるが、これらのうちアリ
ールエステルが好ましく、フエニルエステルが特
に好ましい。例えばイミドジカルボン酸のフエニ
ルエステルを用いる場合には、上記イミド化反応
をフエノール溶媒中で実施し、引き続いてイミド
ジカルボン酸を溶媒であるフエノールを用いてフ
エニルエステル化する方法が好ましい。 上記式（）で示される芳香族ジオールとして
は、具体的には、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン、を用いることができる。ま
た、芳香族ジオールはそのまま用いてもよく、エ
ステル形成性誘導体として用いることもできる。
該エステル形成性誘導体としては酢酸エステル等
を挙げることができる。 本発明のポリエステルイミドは、上記式（）
で示されるイミドジカルボン酸以外に他種カルボ
ン酸を少量共重合しても差し支えない。共重合し
得る他種ジカルボン酸としては、例えばテレフタ
ル酸、イソフタル酸、ジフエニルジカルボン酸、
ナフタレン−２，６−ジカルボン酸、４，4′−ま
たは３，4′−ジフエニルエーテルジカルボン酸、
ジフェノキシエタンジカルボン酸、４，4′−また
は３，4′−ジフエニルスルホンジカルボン酸、ｐ
−オキシ安息香酸、コハク酸、アジピン酸、セバ
チン酸等を挙げることができる。これら他種カル
ボン酸の使用量は用いる全カルボン酸に対して30
モル％以下である。 また本発明のポリエステルイミドは上記式
（）で示される芳香族ジオールを他種成分で少
量置き換えてもよい。該成分としては、上記以外
の芳香族ジオール（例えば、ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）エーテル、レゾルシン、フエノールフタ
レイン等）が好ましいが、このほかに、エチレン
グリコール、ネオペンチレングリコール、シクロ
ヘキサン−１，４−ジメタノール等の脂肪族また
は脂環族ジオール、４，4′−ジアミノジフエニル
メタン、４，4′−ジアミノジフエニルスルホン、
３，3′−ジアミノフエニルスルホン、４，4′−ジ
アミノジフエニルエーテル、３，4′−ジアミノジ
フエニルエーテル、ｍ−キシリレンジアミン、イ
ソホロンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ド
デカメチレンジアミン等のアミン類、ｐ−アミノ
安息香酸、ｍ−アミノ安息香酸、ε−アミノカプ
ロン酸、
（） HO−Ar−OH ……（） （式（）において、Arは式（）と同じで
ある。）で表わされる芳香族ジオールとを重縮合
させることにより得ることができる。 式（）で示されるイミドジカルボン酸は、ｍ
−キシリレンジアミンとトリメリツト酸無水物と
から従来公知のイミド化反応により極めて容易に
得ることができる。イミドジカルボン酸はそのま
ま重縮合に用いることもできるが、そのエステル
形成性誘導体として用いることも好ましい。該エ
ステル形成性誘導体としては、メチル、エチル等
のアルキルエステル、フエニル、トリル等のアリ
ールエステルが挙げられるが、これらのうちアリ
ールエステルが好ましく、フエニルエステルが特
に好ましい。例えばイミドジカルボン酸のフエニ
ルエステルを用いる場合には、上記イミド化反応
をフエノール溶媒中で実施し、引き続いてイミド
ジカルボン酸を溶媒であるフエノールを用いてフ
エニルエステル化する方法が好ましい。 上記式（）で示される芳香族ジオールとして
は、具体的には、２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フエニル）プロパン、を用いることができる。ま
た、芳香族ジオールはそのまま用いてもよく、エ
ステル形成性誘導体として用いることもできる。
該エステル形成性誘導体としては酢酸エステル等
を挙げることができる。 本発明のポリエステルイミドは、上記式（）
で示されるイミドジカルボン酸以外に他種カルボ
ン酸を少量共重合しても差し支えない。共重合し
得る他種ジカルボン酸としては、例えばテレフタ
ル酸、イソフタル酸、ジフエニルジカルボン酸、
ナフタレン−２，６−ジカルボン酸、４，4′−ま
たは３，4′−ジフエニルエーテルジカルボン酸、
ジフェノキシエタンジカルボン酸、４，4′−また
は３，4′−ジフエニルスルホンジカルボン酸、ｐ
−オキシ安息香酸、コハク酸、アジピン酸、セバ
チン酸等を挙げることができる。これら他種カル
ボン酸の使用量は用いる全カルボン酸に対して30
モル％以下である。 また本発明のポリエステルイミドは上記式
（）で示される芳香族ジオールを他種成分で少
量置き換えてもよい。該成分としては、上記以外
の芳香族ジオール（例えば、ビス（４−ヒドロキ
シフエニル）スルホン、ビス（４−ヒドロキシフ
エニル）エーテル、レゾルシン、フエノールフタ
レイン等）が好ましいが、このほかに、エチレン
グリコール、ネオペンチレングリコール、シクロ
ヘキサン−１，４−ジメタノール等の脂肪族また
は脂環族ジオール、４，4′−ジアミノジフエニル
メタン、４，4′−ジアミノジフエニルスルホン、
３，3′−ジアミノフエニルスルホン、４，4′−ジ
アミノジフエニルエーテル、３，4′−ジアミノジ
フエニルエーテル、ｍ−キシリレンジアミン、イ
ソホロンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、ド
デカメチレンジアミン等のアミン類、ｐ−アミノ
安息香酸、ｍ−アミノ安息香酸、ε−アミノカプ
ロン酸、
【式】
等のアミノカルボン酸類を挙げることができる。
ここでアミン類、アミノカルボン酸類を用いる場
合にはアミド結合が一部共重合されることにな
る。上記他種ジオール成分の使用割合は、２，
2′−ビス（４−ヒドロキシジフエニルプロパンと
該他種ジオール成分の合計量に対して30モル％以
下とする。 本発明のポリエステルイミドは上記イミドジカ
ルボン酸成分またはこれを主とする成分と上記芳
香族ジオールまたはこれを主とする成分とを従来
公知の重縮合方法により得ることができる。該重
縮合方法としては、ジカルボン酸とジオールとの
直接エステル化による方法、ジカルボン酸エステ
ルとジオールとの反応による方法、ジカルボン酸
とジオールエステルとの反応による方法が挙げら
れる。これらのうちジカルボン酸エステル特にア
リールエステルとジオールとの反応を用いること
が好ましい。 この重縮合の際のジカルボン酸成分とジオール
成分との仕込の割合はジカルボン酸に対してジオ
ールが100〜150モル％、好ましくは100〜125モル
％の量とする。重縮合温度は通常200〜360℃、好
ましくは240〜340℃とし、反応によつて生成する
副生成物（例えば水、フエノール等）を系外に留
出させる。その際の反応雰囲気は通常加圧乃至常
圧から次第に減圧とし、重縮合の最終段階では１
mmＨｇ以下の高真空とする。加圧乃至常圧反応の
場合には窒素、アルゴン等の不活性ガスの雰囲気
下とすることが好ましい。 上記重縮合反応の際、触媒及び／または安定剤
を用いることが好ましい。触媒としては、アンチ
モン、チタン、錫、ゲルマニウム、ナトリウム、
カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウ
ム、アルミニウム、鉛、マンガン等の金属化合物
を挙げることができ、安定剤としてはトリフエニ
ルホスフアイト、トリフエニルホスフアート、ト
リフエニルホスフイン、トリメチルホスフアイト
等のリン化合物を好ましく挙げることができる。 本発明のポリエステルイミドはフエノール／テ
トラクロルエタン混合溶媒（重量比60／40）を用
い35℃で測定した固有粘度が0.4以上であること
が必要である。固有粘度が0.4以下の場合には得
られる成形品の機械的強度が低く好ましくない。
固有粘度は0.45以上とすることが好ましく、0.5
以上とすることが特に好ましい。 本発明のポリエステルイミド、即ち芳香族ジオ
ールとして２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパンを用いたものはガラス転移温度193
℃の非晶性ポリマーであり、耐熱性に優れてい
る。また、機械的特性、耐溶剤性に優れ、かつ吸
水率が低く、新規樹脂としてその工業的価値は極
めて大きい。 これに対し、ジアミン成分としてＰ−キシリレ
ンジアミンを用いた場合は芳香族ジオールとして
２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパ
ンを使用しても、高融点の結晶性ポリマーとなり
易く、重合性、成形性の劣つたものとなる。 本発明のポリエステルイミドは必要に応じ紫外
線吸収剤、酸化安定剤、着色剤、顔料、滑剤、離
型剤、各種充填剤、フイラー等を配合してもよ
い。 ＜発明の効果＞ 以上の如き本発明のポリエステルイミドは、押
出成形、射出成形等の通常の溶融成形が可能であ
り、しかも溶融成形して得られた成形品は、機械
的特性、寸法安定性、耐熱性、耐薬品性にすぐれ
ているばかりでなく、吸水性も小さいので、エン
ジニアリングプラスチツクス等として極めて有用
である。 ＜実施例＞ 以下実施例を挙げて本発明を詳述する。実施例
中単に「部」とあるは「重量部」を意味し、固有
粘度はフエノール／テトラクロルエタン混合溶媒
（重量比60／40）を用い35℃で測定した。またポ
リマーのガラス転移温度（Tg）はDSCを用い昇
温速度10℃／分で測定した。 実施例 １ （ポリマーの製造） Ｎ，N′−ｍ−キシリレン−ビストリメリツト
イミドジフエニルエステル636部、テトラブチル
チタネート0.17部及び２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）プロパン239部を、攪拌装置、真
空留出系を備えたガラス製反応器に仕込み窒素気
流中250℃で30分、290℃で30分、さらに330℃で
30分加熱反応し、次いで15分間で約10mmHgの弱
真空とし、更に、0.5mmHgの高真空下で重縮合せ
しめた。重合性は良好であり、得られたポリマー
は褐色透明で非晶性で、その固有粘度は0.62、ガ
ラス転移点（Tg）は193℃を示し、耐熱性に優れ
たものであつた。 実施例 ２ （成形品の製造及び物性評価） 実施例１で得られたポリマーを150℃の熱風で
４時間乾燥し、これをポリマー温度325℃、金型
温度130℃、成形サイクル約３分の条件で射出成
形した。得られた成形品は透明で、引張強度580
Kg／cm2、引張弾性率16200Kg／cm2、曲げ強度1200
Kg／cm2、曲げ弾性率18000Kg／cm2であつた。 実施例３、比較例１ （耐薬品性評価） 実施例２で得た成形品をアセトン、キシレン、
トリクレン中に室温で24hr浸漬し、耐溶剤性を評
価した。その結果を表１に示す。また、表１には
比較例１としてポリアリレート樹脂（ユニチカ社
製Ｕ−ポリマー についての結果も併記したが、
本発明のポリエステルイミド非晶性ポリマーでは
あるが耐溶剤性に極めて優れていることがわか
る。
ここでアミン類、アミノカルボン酸類を用いる場
合にはアミド結合が一部共重合されることにな
る。上記他種ジオール成分の使用割合は、２，
2′−ビス（４−ヒドロキシジフエニルプロパンと
該他種ジオール成分の合計量に対して30モル％以
下とする。 本発明のポリエステルイミドは上記イミドジカ
ルボン酸成分またはこれを主とする成分と上記芳
香族ジオールまたはこれを主とする成分とを従来
公知の重縮合方法により得ることができる。該重
縮合方法としては、ジカルボン酸とジオールとの
直接エステル化による方法、ジカルボン酸エステ
ルとジオールとの反応による方法、ジカルボン酸
とジオールエステルとの反応による方法が挙げら
れる。これらのうちジカルボン酸エステル特にア
リールエステルとジオールとの反応を用いること
が好ましい。 この重縮合の際のジカルボン酸成分とジオール
成分との仕込の割合はジカルボン酸に対してジオ
ールが100〜150モル％、好ましくは100〜125モル
％の量とする。重縮合温度は通常200〜360℃、好
ましくは240〜340℃とし、反応によつて生成する
副生成物（例えば水、フエノール等）を系外に留
出させる。その際の反応雰囲気は通常加圧乃至常
圧から次第に減圧とし、重縮合の最終段階では１
mmＨｇ以下の高真空とする。加圧乃至常圧反応の
場合には窒素、アルゴン等の不活性ガスの雰囲気
下とすることが好ましい。 上記重縮合反応の際、触媒及び／または安定剤
を用いることが好ましい。触媒としては、アンチ
モン、チタン、錫、ゲルマニウム、ナトリウム、
カリウム、リチウム、カルシウム、マグネシウ
ム、アルミニウム、鉛、マンガン等の金属化合物
を挙げることができ、安定剤としてはトリフエニ
ルホスフアイト、トリフエニルホスフアート、ト
リフエニルホスフイン、トリメチルホスフアイト
等のリン化合物を好ましく挙げることができる。 本発明のポリエステルイミドはフエノール／テ
トラクロルエタン混合溶媒（重量比60／40）を用
い35℃で測定した固有粘度が0.4以上であること
が必要である。固有粘度が0.4以下の場合には得
られる成形品の機械的強度が低く好ましくない。
固有粘度は0.45以上とすることが好ましく、0.5
以上とすることが特に好ましい。 本発明のポリエステルイミド、即ち芳香族ジオ
ールとして２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニ
ル）プロパンを用いたものはガラス転移温度193
℃の非晶性ポリマーであり、耐熱性に優れてい
る。また、機械的特性、耐溶剤性に優れ、かつ吸
水率が低く、新規樹脂としてその工業的価値は極
めて大きい。 これに対し、ジアミン成分としてＰ−キシリレ
ンジアミンを用いた場合は芳香族ジオールとして
２，２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロパ
ンを使用しても、高融点の結晶性ポリマーとなり
易く、重合性、成形性の劣つたものとなる。 本発明のポリエステルイミドは必要に応じ紫外
線吸収剤、酸化安定剤、着色剤、顔料、滑剤、離
型剤、各種充填剤、フイラー等を配合してもよ
い。 ＜発明の効果＞ 以上の如き本発明のポリエステルイミドは、押
出成形、射出成形等の通常の溶融成形が可能であ
り、しかも溶融成形して得られた成形品は、機械
的特性、寸法安定性、耐熱性、耐薬品性にすぐれ
ているばかりでなく、吸水性も小さいので、エン
ジニアリングプラスチツクス等として極めて有用
である。 ＜実施例＞ 以下実施例を挙げて本発明を詳述する。実施例
中単に「部」とあるは「重量部」を意味し、固有
粘度はフエノール／テトラクロルエタン混合溶媒
（重量比60／40）を用い35℃で測定した。またポ
リマーのガラス転移温度（Tg）はDSCを用い昇
温速度10℃／分で測定した。 実施例 １ （ポリマーの製造） Ｎ，N′−ｍ−キシリレン−ビストリメリツト
イミドジフエニルエステル636部、テトラブチル
チタネート0.17部及び２，２−ビス（４−ヒドロ
キシフエニル）プロパン239部を、攪拌装置、真
空留出系を備えたガラス製反応器に仕込み窒素気
流中250℃で30分、290℃で30分、さらに330℃で
30分加熱反応し、次いで15分間で約10mmHgの弱
真空とし、更に、0.5mmHgの高真空下で重縮合せ
しめた。重合性は良好であり、得られたポリマー
は褐色透明で非晶性で、その固有粘度は0.62、ガ
ラス転移点（Tg）は193℃を示し、耐熱性に優れ
たものであつた。 実施例 ２ （成形品の製造及び物性評価） 実施例１で得られたポリマーを150℃の熱風で
４時間乾燥し、これをポリマー温度325℃、金型
温度130℃、成形サイクル約３分の条件で射出成
形した。得られた成形品は透明で、引張強度580
Kg／cm2、引張弾性率16200Kg／cm2、曲げ強度1200
Kg／cm2、曲げ弾性率18000Kg／cm2であつた。 実施例３、比較例１ （耐薬品性評価） 実施例２で得た成形品をアセトン、キシレン、
トリクレン中に室温で24hr浸漬し、耐溶剤性を評
価した。その結果を表１に示す。また、表１には
比較例１としてポリアリレート樹脂（ユニチカ社
製Ｕ−ポリマー についての結果も併記したが、
本発明のポリエステルイミド非晶性ポリマーでは
あるが耐溶剤性に極めて優れていることがわか
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ ポリマー繰り返し単位が実質的に下記式
（） 【化】 ただし式（）において、Arは
【式】を示す。 で表される繰り返し単位から構成され、かつフエ
ノール／テトラクロルエタン混合溶媒（重量比
60／40）を用い35℃で測定した固有粘度が0.4以
上であることを特徴とするポリエステルイミド。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12847087A JPS63295634A (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | ポリエステルイミド |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12847087A JPS63295634A (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | ポリエステルイミド |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63295634A JPS63295634A (ja) | 1988-12-02 |
| JPH0579246B2 true JPH0579246B2 (ja) | 1993-11-01 |
Family
ID=14985525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12847087A Granted JPS63295634A (ja) | 1987-05-27 | 1987-05-27 | ポリエステルイミド |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63295634A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5025693A (ja) * | 1973-07-06 | 1975-03-18 | ||
| US4323908A (en) * | 1980-08-01 | 1982-04-06 | International Business Machines Corp. | Resonant purging of drop-on-demand ink jet print heads |
| JPS5785867A (en) * | 1980-11-17 | 1982-05-28 | Showa Electric Wire & Cable Co Ltd | Self-weldable insulated wire |
-
1987
- 1987-05-27 JP JP12847087A patent/JPS63295634A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63295634A (ja) | 1988-12-02 |
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