JPH057982B2 - - Google Patents

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JPH057982B2
JPH057982B2 JP58097775A JP9777583A JPH057982B2 JP H057982 B2 JPH057982 B2 JP H057982B2 JP 58097775 A JP58097775 A JP 58097775A JP 9777583 A JP9777583 A JP 9777583A JP H057982 B2 JPH057982 B2 JP H057982B2
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dipeptide
formula
sweetener
carbon atoms
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JP58097775A
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Henguuko Tsuau Josefu
Jooji Yangu Jeemusu
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GD Searle LLC
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GD Searle LLC
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Publication of JPH057982B2 publication Critical patent/JPH057982B2/ja
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07KPEPTIDES
    • C07K5/00Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof
    • C07K5/04Peptides containing up to four amino acids in a fully defined sequence; Derivatives thereof containing only normal peptide links
    • C07K5/06Dipeptides
    • C07K5/06104Dipeptides with the first amino acid being acidic
    • C07K5/06113Asp- or Asn-amino acid
    • C07K5/06121Asp- or Asn-amino acid the second amino acid being aromatic or cycloaliphatic
    • C07K5/0613Aspartame
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A23FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
    • A23LFOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
    • A23L27/00Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
    • A23L27/30Artificial sweetening agents
    • A23L27/31Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives
    • A23L27/32Artificial sweetening agents containing amino acids, nucleotides, peptides or derivatives containing dipeptides or derivatives
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
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    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S530/00Chemistry: natural resins or derivatives; peptides or proteins; lignins or reaction products thereof
    • Y10S530/801Peptide sweetners

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  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
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  • General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
  • Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
  • Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は加熱又は調理食品に使用することがで
き、不快な後味を全く有しない低カロリージペプ
チド塩甘味料に関する。更に詳細には、本発明は
高い熱安定性を有し、水性媒体に急速に溶解する
アスパルチルジペプチドサルフエートおよび有機
スルホネート塩甘味料に関する。 既知ジペプチド甘味料は蔗糖の何倍もの甘味力
を有するアスパルチル−置換アラニン化合物であ
る。これらは1960年に発見され、糖の低カロリー
代替物として開発された。これらは人工甘味料の
苦い後味を有せず、天然アミノ酸から成るので勿
論同化される。 ジペプチド甘味料の薬理学的に許容しうる酸塩
は遊離塩基甘味料とほとんど同じ甘味効果を有す
るものとして記載されている。更に、これらは水
性媒体に急速に溶解する(米国特許第4029701号
および第3714139号各公号明細書参照)。既知ジペ
プチド塩はハロゲン化水素酸塩、硫酸水素塩(重
硫酸塩)、リン酸2水素塩および米国特許第
4031258号および第4029701号各号明細書記載のも
のと同じ塩を含む。 甘味料としてジペプチド甘味料およびそれらの
酸塩は使用する魅力があるにもかかわらず困難が
残る。一般に甘味料の遊離塩基および既知塩形は
ほとんど熱安定性を示さない。従つて加熱を要す
る食品に使用する場合又は食品成分と混合し、殺
菌のような加熱処理を行なう場合、それらは熱分
解しがちである。更にそれらの低い熱安定性はシ
エルフライフに逆に作用する。その結果として、
甘味料の遊離塩基および既知塩形は多目的食品に
適用するには特に有用ではなく糖の代りに一般に
代替することはできない。 従つて本発明の目的はほとんどすべての甘味付
与の適用に有用であるジペプチド塩甘味料を開発
することである。別の目的はほとんど一般に糖に
代替できる単一塩甘味料の製造である。更に別の
目的は高い熱安定性、長期のシエルフライフおよ
び高速水溶性を有する塩甘味料の開発を含む。本
発明の特別の目的はこれらの性質を有するアスパ
ルチルジペプチド塩甘味料の開発である。 これらの目的に従つて、ジペプチドサルフエー
トおよび有機スルホネート塩甘味料は実質的に高
い熱安定性を有し、更に水性媒体に実質的高速溶
解性を示すことがわかつた。ジペプチドサルフエ
ートおよび有機スルホネート塩甘味料はそれぞれ
式: 〔APS・H〕2SO4および〔APS・H〕SO3・R (式中、APSはアスパルチルジペプチド甘味
料、Rは1〜3個の炭素を有するアルキルであ
る)を有する。これらの塩は焙焼製品、プデイン
グ、キヤンデイ、ジエリーおよび熱飲料のような
適用に高い熱安定性を示し、食品に急速に溶解し
て甘味を付与し、そして長期のシエルフライフを
有する。 上記アスパルチルジペプチド甘味料(APS)
は式 (式中、R1は1〜6個の炭素原子を有するア
ルキルであり、そしてR2はフエニル、フエニル
アルキル、フエニルアルキレニルまたはシクロヘ
キシルアルキレニルであり、このアルキレニル基
またはアルキル基は1〜5個の炭素原子を有す
る)を有するものである。APS基の好ましい形
はR1がメチルでR2がベンジルである式のもの
を含む。 更に好ましい塩甘味料は式: のものである。特に好ましい塩甘味料はR1がメ
チルである式のものである。 本発明は更に式又はの塩甘味料により甘味
を付与した食品および医薬処方を目的とする。食
品は塩甘味料を乾燥、脂肪性、油性又は含水食品
成分の混合物、スラリー、ドウ、エマルジヨン又
はペーストと共に含む。食品成分の好ましい形は
焙焼品のドウ、ドレツシングエマルジヨンおよび
キヤンデイスラリーを含む。更に、食品は塩甘味
料を実質的に乾燥のソフトドリンク食品混合物と
共に含む。ドリンク混合物の好ましい形は緻密な
タブレツトを含む。 医薬処方はタブレツト、液、エリキシル、シラ
ツプおよび甘味を付与した同様の医薬処方を含
む。甘味料はペニシリン、テトラサイクリンなど
のような医薬に代表される不快味をマスクする。 本発明に従つてジペプチド塩甘味料の新規製造
方法も供される。この方法は塩形成酸を含む水の
ような加温した極性媒体の最少量に遊離塩基ジペ
プチド甘味料を分散させ、次に加温したより極性
の少ない可混性溶媒を加えて塩を沈澱させること
によりサルフエート又は有機スルホネート塩を製
造することを含む。更に、この方法はほとんどす
べてのジペプチド酸、および塩酸塩および重硫酸
塩のような塩基塩甘味料を製造するために使用す
ることができる。この方法は他の方法により供さ
れる収量および純度に比しきわめて高純度状態の
塩を高量収得させる。 式およびのジペプチドサルフエートおよび
有機スルホネート塩甘味料は実質的熱安定性を示
し、水性媒体に急速に溶解する。更に熱安定性を
増加させる因子は塩の有効シエルフライフをも延
長させる。 塩酸塩および重硫酸塩のような既知酸ジペプチ
ド塩甘味料により示される熱安定性の低さはジペ
プチド遊離塩基形甘味料の熱安定性の低さと相関
する。ジペプチド酸塩甘味料は一般に実質的に高
度の熱安定性を有することは予期されないことで
あつた。 従つて、酸塩である本発明のジペプチドサルフ
エートおよびスルホネート塩甘味料は最少の甘味
付与レベル量で、および調理、加熱又焙焼条件下
で効果的に使用できる熱安定性を示すことは驚く
べきことである。更に、本発明の塩は冷水性媒体
に非常に迅速な溶解性を示すことがわかつたこと
は驚くべきことである。従つて本発明の塩は糖の
代りにほとんど一般に代替することができる。こ
れらは熱および冷双方の食品および飲料適用に使
用できるが、ジペプチドの遊離塩基および既知塩
形甘味料は使用できない。 本発明の塩を製造するためにジペプチド甘味料
は塩形成に適する酸を含む最少量の高極性溶媒と
混合され、極性溶媒に対する甘味料の重量割合は
約30〜50%である。酸、すなわち硫酸又はスルホ
ン酸(RSO3H)の代表的使用量は約当量、すな
わちそれぞれ1/2モルおよび1モル量である。こ
の工程中混合物は環境温度に留めるか又は約40〜
60゜、好ましくは50゜の温度に穏かに加温すると良
い。混合物が加温される場合、塩形成は均質溶液
から進行を始める(一方、より低温では混合物は
曇つて異質のままである)。一般に甘味料の固体
および溶解形の間には動的平衡があり、混合物が
異質であつても塩の形成を生ずる。代表的には加
温により透明溶液が得られる。 約2〜60分、好ましくは5〜10分水性混合物を
撹拌し、任意には加温後に、高極性溶媒と可混性
で等温に加熱した中位の極性有機溶媒が混合物に
添加される。中位の極性溶媒使用量は存在する高
極性溶媒量の約5〜15倍、好ましくは約10倍量で
あるべきである。高極性から中極性システムに媒
体が変換すると任意の遊離塩基、およびジペプチ
ド酸甘味料および存在するジケトピペラジンのよ
うな不純物および塩の沈澱は溶解する。媒体から
塩を追加沈澱させるために冷却することもでき
る。 有用な高極性溶媒は限定されないが、水、ジメ
チルスルホキシド、ジアルキルホルムアミド(各
アルキル基に1〜2個の炭素を有する)およびア
ルキルアルコール(1〜4個の炭素原子を有す
る)を含む。使用する中位極性溶媒は、その極性
が特に高極性の使用溶媒より低いように選択しな
ければならない。有用な中位極性溶媒は限定され
ないがアルキルアルコール(1〜4個の炭素原子
を有する)、ジアルキルケトン(3〜6個の炭素
原子を有する)、脂肪族エステル(3〜6個の炭
素原子を有する)、塩素化炭化水素(1〜3個の
炭素を有する)、炭化水素(5〜8個の炭素を有
する)および他の同様の有機液体を含む。好まし
い高極性溶媒は水およびアルキルアルコールであ
る。好ましい中位極性溶媒はアルキルアルコール
および塩素化炭化水素である。特に好ましい高極
性および中位極性溶媒はそれぞれ水およびアルコ
ールである。 処理中かなりの量の不溶性固体が存在する場合
不溶性固体の物理的外観の変化が塩形成を示す。
水又は水−有機溶媒媒体では、塩は凝固性でゲル
化混合物形成性の繊維状、濃厚な雲状沈澱として
現れる。これは微細分割、粒状の低粘性サスペン
ジヨンとして現れる遊離塩基ジペプチド甘味料と
対照的である。 一般に加熱条件、水および酸は加水分解および
ジペプチドの分解を生じることに注意することは
重要である。前記方法でジペプチド甘味料の処理
は甘味料が破壊されることが予期されるので通例
は避けるようになる。しかしそれにも拘らず分解
は起らない。処理条件、塩形成および沈澱の割合
は加水分解を効果的に阻止すると信じられる。 本発明の塩を製造する有用な他の方法は噴霧乾
燥、凍結乾燥、又はドラム乾燥を含む。これらの
方法および前記方法は高い熱安定性を有するジペ
プチド塩甘味料を製造するが、一方本発明方法は
適度に高い溶解速度および非常に高い純度を有す
る塩を供する。処理の機能として改良された溶解
速度に対する理由は不明である。 本発明のいくつかの塩、遊離塩基ジペプチド、
塩酸塩および重硫酸塩甘味料の試料に対し行なつ
た熱分解およびシエルフライフ安定性試験は本発
明の塩の熱安定性が高いことを例示する。熱分解
試験では、約170℃で7分、15分又は25分加熱後
に存在する残留物の分析試験により本発明のサル
フエート塩は実質的な熱安定性を示すが一方比較
引例はかなりの分解を示すことがわかる。遊離塩
基ジペプチド甘味料およびその重硫酸塩は85%程
の分解を示し、塩酸塩は少なくとも約45%の分解
を示すが、一方本発明のサルフエートおよびメチ
ルスルホネート塩はそれぞれこれらの条件で約10
%より少ない分解および約30%の分解を示す。シ
エルフライフ安定性試験では代表的には本発明の
サルフエート塩は100%湿度を有する雰囲気で約
15日間約85℃、又は約15日間70℃のような促進条
件下で加熱後に塩酸塩より分解が少ないことを示
す。 本発明の塩の熱安定性はケーキ焙焼試験により
更に実証される。この試験では甘い黄色ケーキが
周知の方法に従がい、適当な成分を使用し、しか
し糖をジペプチド甘味料に替えて製造される。本
発明の塩および参考のジペプチドおよび塩酸塩の
ような塩の例を使用して甘味料含量の比較をする
ために8インチの黄色ケーキを製造する。ケーキ
は代表的には350〓(約175℃)で約30〜45分焙焼
される試料ケーキの中心部断片を採取し、ジペプ
チド甘味料含量を分析すると、使用したジペプチ
ド甘味料形の分解%の測定ができる。代表的熱安
定性ケーキ試験では、本発明のサルフエート塩を
含む焙焼ケーキは塩酸塩を含む焙焼ケーキより約
50%多いジペプチド甘味料を有する。えとえばサ
ルフエートに対する約34%の甘味料の回収と塩酸
塩に対する約25%の回収とを比較することができ
る。 ジペプチドにより甘味を付与した焙焼黄色ケー
キの味見試験は標準単独盲検で行なうこともでき
る。パネルによる味見試験は本発明のジペプチド
サルフエート塩甘味料が糖使用のものと畧畧等し
い甘味のケーキを生ずるが、遊離塩基ジペプチド
甘味料は代表的にはほとんど甘味のない平らな味
のケーキを製造することを示す。 塩酸塩および重硫酸塩のような既知塩と比較し
た本発明のサルフエートおよびスルホネート塩の
溶解速度試験は本発明の塩が一般に塩酸塩のもの
と同じ高速溶解性を示すことを例示する。更に驚
くべきことにカルフエート塩は相当する塩酸塩の
速度より少なくとも約5〜6倍速い溶解速度を有
する。代表的サルフエートの速度例では、サルフ
エート塩の甘味付与量は撹拌しないでも冷蔵レモ
ネードに完全に溶解する。相当する塩酸塩は冷蔵
レモネードに溶解させるために十分な時間と撹拌
を必要とする。 ジペプチド甘味料の熱分解中、分解生成物はジ
ペプチドを構成する個個のアミノ酸およびアミノ
酸の環化により形成するジケトピペラジンを含
む。これらの生成物はジペプチド甘味料の甘味を
示さない。従つて熱分解が甘味料の初めの属性を
破壊するので、焙焼食品、キヤンデーおよび液体
に甘味を効果的に付与するために大量の甘味料が
必要となる。明らかにこのことは大量の分解生成
物が存在することになるので望ましくない。 本発明のジペプチド塩甘味料はこの問題を解決
し、冷および熱双方の食品適用に一般的に使用す
るための1つの有効なジペプチド甘味料を持つと
いう要求を満たす。塩は冷水性媒体に急速に溶解
する。従つてこれらはソフトドリンク適用および
冷飲料に対し有効な甘味料である。更に、この塩
は熱安定性を高めた。従つて、これらは焙焼およ
び食品の加熱適用に対しても有効な甘味料であ
り、長期シエルフライフを有する。 代表的適用では、本発明のジペプチド塩甘味料
は単独で、又は乾燥および液体食品に甘味を付与
する処方として使用することができる。この塩の
処方はガム、デキストリン、マルトース、加水分
解澱粉などのような食品に不活性の増容剤を含む
ことができる。これらの処方は砂糖と同じスプー
ン量で、砂糖と同じ甘味を有する甘味料を製造す
るために使用することができる。処方甘味料に対
する代表的適用は甘味を付与した穀類および果実
を含む。予め包装したケーキミツクスおよび他の
乾燥食品ミツクスは糖に対する甘味レベルに等し
い量でジペプチド塩甘味料を使用し、焙焼中に生
ずる少量の分解を計算して処方することもでき
る。 このような食品の製造方法は簡単である。塩甘
味料と製造すべき食品との物理的混合は代表的に
は均一且全体に甘味を付与するには十分である。
甘味料の使用レベルは糖の甘味レベルにほぼ等し
いものである。これらのレベルは一般に比較試料
を味見することによつて経験的に決定されるが、
代表的には約5gの糖の等量として約19mgのメチ
ルアスパルチルフエニルアラニンに等しい塩のモ
ル量を使用することで十分である。 焙焼又は加熱する食品混合物に塩甘味料を完全
に分配することは高溶解速度に有利であると信じ
られる。塩はその中に容易に溶解するためドウ、
プデイング又はミツクスの水相全体に分散する。
順次、甘味料は水相により運ばれるのでミツクス
全体に分配される。従つて急速溶解性および高度
の熱安定性は焙焼目的に対しては双方とも有利で
あると考えられる。 急速溶解塩の明白なより高い甘味は更に有利な
点である。味見する場合、それらが容易に急速溶
解することは味の感覚を高める。このことは溶解
の遅い塩の味見に比較して順次非常に甘い味の感
覚を創造する。 本発明の塩甘味料を含む水溶液および飲料も簡
単に製造することができる。混合、振盪、撹拌
(agitation)単独か又は加熱および撹拌
(stirring)工程と組み合せてこのような甘味液を
製造することができる。水性液、飲料および塩甘
味料の氷冷却溶液および混合物も甘味料および他
の成分を水性又は他の溶液に混合することにより
製造することができる。飲料プレミツクスに対す
る好ましい処方は塩および他の固体成分を含む圧
縮タブレツトである。調製時に水、炭酸水などに
より再構成することができる実質的な乾燥ミツク
スを使用することは塩甘味料を添加した飲料食品
の長期貯蔵に対し有利である。塩は水と永く接触
させるといくらか分解を受ける。 食品および飲料に直接甘味を付与し、又は加工
の目的で甘味食品の製造に使用することができる
濃厚甘味液は本発明の塩甘味料から水溶液に塩甘
味料を飽和させることにより製造することができ
る。代表的にはこのような水溶液は塩甘味料を約
10〜60重量%含む。これらは振盪、混合、撹拌又
は水溶液および塩甘味料の他の同様の組み合せの
ような簡単な方法で製造することができる。必要
の場合、補助的に加熱することができる。 濃厚甘味料溶液は穀類、コーヒー、茶、レモネ
ード、水のような飲料および乾燥食品、および他
のフレーバ付与液の溶液又はサスペンジヨンに甘
味を付与するために乾燥形甘味料の代りに使用す
ることができる。濃厚液は急速に且実質的に甘味
料を完全分配する加工助剤として供する。代表例
では、甘味料溶液は甘味料を正確に計量できる分
配装置に入れる。次に溶液は製造中の食品に噴霧
し、食品を浸漬し、又は食品中に分配される。 本発明の塩甘味料に対する代表的食品および飲
料への適用はほとんど水を含まない食品又は飲料
混合物として包装することができる物質を含む。
これらはケーキおよびクツキーミツクス、プデイ
ングミツクス、ソフトドリンクミツクス、キヤン
デイミツクス、ゼラチンミツクスおよび乾燥成分
を含み、又は更に有機油脂を含む他の同様の食品
ミツクスを含む。油脂の添加例はサラダドレツシ
ング、マヨネーズ、マスタード、有機油脂を含む
調製食品システム、および少量の水中の油エマル
ジヨンを含む。 次例は本発明塩の製造および試験に対し詳細に
例示する。前記開示に十分に示した本発明はこれ
らの例により精神又は範囲を限定するものとして
解釈されるものではない。当業者は既知の変形、
次の製造処理条件および方法および試験規格は本
発明の塩およびこれらを添加する食品および飲料
を製造するために使用できることは容易に理解さ
れるであろう。温度はすべて特記しない限り℃で
ある。 例 1 ビス(ハイドロゲンアスパルチルフエニルアラ
ニンメチルエステル)サルフエート 硫酸(96%、1.66g)を蒸溜水(40ml)に溶解
し、約40゜に加熱した。この溶液にアスパルチル
フエニルアラニンメチルエステル(10.0g)を添
加し、混合物は撹拌した。エステルを溶解して透
明液を製造した後、約60゜に加温したエタノール
(400ml)を撹拌しながら添加した。溶液は急速
過し、液は約5゜に冷却してサルフエート塩を沈
澱させた。沈澱した塩を過し、冷エタノールで
洗滌し、真空で約50゜で約2時間乾燥して約11g
の上記表題の塩を得た。 本発明のスルホネート塩の例は上記方法によ
り、硫酸の代りに適当な有機スルホン酸
(RSO3H)を使用して製造した。製造したスルホ
ネート塩に対する物理特性データーは表1に要約
する。スルホネート塩は式: 〔アスパルチルフエニルアラニン−H〕SO3R を有する。
【表】 高速液体クロマトグラフイ(HPLC)分析は標
準技術およびWater Associates,Milford,
Mass.製造のHPLC分析システムを使用して行な
つた。カラムは15cmに4.6mmのDupont Zorbax C
−8(E.I.Dupont,Inc.,Wilmington,
Delawareの商標)カラムであつた。移動相は
4:1:45の比のアセトニトリル、テトラヒドロ
フランおよび0.05Mリン酸ソーダ水溶液の混合液
であつた。生成物のUV検知は210nmで測定し
た。流速は2ml/分で注入容量は10μであつ
た。代表的保持時間はアスパルチルフエニルアラ
ニンメチルエステル(APM)4.3分、ジケトピペ
ラジン(DKP)2.2分、アスパルチルフエニルア
ラニン(AP)1.5分である。DKPおよびAPは
APM中に不純物として代表的に見出される分解
生成物である。N/Aは適用できない。NDは検
知されない。水分%はカールフイツシヤー滴定法
により測定した。 例 3 熱安定性試験 約40mgのAPMに当量の例1および例2の塩試
料および遊離塩基アスパルチルフエニルアラニン
メチルエステル(APM)の参考試料(40mg)お
よび約40mgのAPMに当量の相当する塩酸塩、2
水素リン酸塩(H2PO4)および重硫酸塩
(HSO4)の塩を各個に10mlビーカーに入れ、予
め170゜に加熱したオーブンに入れた。試料は所定
時間(7,15および25分)焙焼し、その後オーブ
ンから取出し、前記HPLC法を使用しHPLCによ
り分析した。本発明の塩および参考化合物に関す
る試験結果は表2に要約する。
【表】 例 4 焙焼ケーキの熱安定性試験 黄色ケーキを標準処方に従がい、しかし糖の代
りにジペプチド甘味料又はその塩およびMaltrin
M−100(加工マルトデキストリン澱粉増容剤)を
使用して焙焼した。液体成分はクリームにし、次
に乾燥成分の篩別混合物に加えた。生成ドウは油
を塗つた8−インチケーキパンに入れ、350゜で40
分焙焼した。3種のケーキをこの方法で焙焼し
た。ケーキ1は(APM−H)2SO4、ケーキ2は
APM−HCl、ケーキ3はAPMを含んだ。 液体成分は乳(193g)シヨートニング(54
g)、卵(53g、1卵)、バニラ(3.6g)を含ん
だ。乾燥成分は小麦粉(167g)、ふくらし粉
(6.9g)、塩(3.4g)、Maltrin M−100(126.5g)
ジペプチド塩甘味料:(APM−H)2SO4(ケーキ
1)(1.2g)、APM−HCl(ケーキ2)(1.2g)、
APM(ケーキ3)(1.0g)を含んだ。 中心部の試料を3種のケーキのそれぞれから採
取し、試料は例1記載のHPLC法により分析し
た。HPLC分析結果は表3に要約する。
【表】 例 5 溶解速度試験 例1,2の塩およびAPM塩酸塩および相当す
る重硫酸塩および2水素リン酸塩の試料を使用
し、飲料媒体中における相対的溶解速度を測定し
た。それぞれの場合に使用した塩量は57mgの
APMに等モルであるように計算した。試験は4
種のタイプの液体飲料媒体で行なつた:(1)冷蔵炭
酸水(240ml)、(2)糖を含まぬ冷蔵レモネード
(240ml)、(3)冷蔵コーヒー(80ml)、(4)環境温度の
コーヒー(80ml)。媒体1における溶解速度は撹
拌せずに測定し、2,3および4における速度は
撹拌しながら測定した。溶解は固体粒子又は曇り
の見える媒体がもはや存在しなくなつた場合完結
と見做した。結果は表4に要約する。
【表】
【表】 例 6 貯蔵寿命の測定 40mlAPMに当量の例1のAPMサルフエート
塩、APM塩酸塩およびAPMの試料2セツトを水
を入れた開放ビーカーを含むオーブンに入れた。
第一セツトの試料は70゜、100%湿度で14.7日加熱
した。第2セツトの試料は85゜、環境湿度で14.7
日加熱した。試料は上記HPLC法により定期に分
析し、分解%を測定した。結果は表5に要約す
る。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 式: 〔APS・H〕2SO4または〔APS・H〕SO3R (式中、APSは、式 で示されるアスパルチルジペプチド甘味料を表わ
    し、この式において、R1は1〜6個の炭素原子
    を有するアルキルであり、そしてR2はフエニル、
    フエニルアルキル、フエニルアルキレニルまたは
    シクロヘキシルアルキレニルであり、このアルキ
    レニル基またはアルキル基は1〜5個の炭素原子
    を有するものであり、そして Rは、1〜3個の炭素原子を有するアルキルで
    ある)を有するジペプチド甘味料塩。 2 R1がメチルであり、そしてR2がベンジルで
    ある、特許請求の範囲第1項記載のジペプチド甘
    味料塩。 3 式: (式中、R1は1〜6個の炭素原子を有するア
    ルキルである)を有する特許請求の範囲第1項記
    載のジペプチド甘味料塩。 4 R1がメチルである特許請求の範囲第3項記
    載のジペプチド甘味料塩。 5 式: 〔APS・H〕2SO4または〔APS・H〕SO3R (式中、APSは、式 で示されるアスパルチルジペプチド甘味料を表わ
    し、この式において、R1は1〜6個の炭素原子
    を有するアルキルであり、そしてR2はフエニル、
    フエニルアルキル、フエニルアルキレニルまたは
    シクロヘキシルアルキレニルであり、このアルキ
    レニル基またはアルキル基は1〜5個の炭素原子
    を有するものであり、そして Rは、1〜3個の炭素原子を有するアルキルで
    ある)を有するジペプチド塩甘味料を水溶液に含
    む甘味料溶液。 6 ジペプチド塩濃度が少なくとも8重量%であ
    る特許請求の範囲第5項記載の溶液。 7 式: 〔APS・H〕2SO4または〔APS・H〕SO3R (式中、APSは、式 で示されるアスパルチルジペプチド甘味料を表わ
    し、この式において、R1は1〜6個の炭素原子
    を有するアルキルであり、そしてR2はフエニル、
    フエニルアルキル、フエニルアルキレニルまたは
    シクロヘキシルアルキレニルであり、このアルキ
    レニル基またはアルキル基は1〜5個の炭素原子
    を有するものであり、そして Rは、1〜3個の炭素原子を有するアルキルで
    ある)を有するジペプチド塩甘味料を乾燥、脂肪
    性または油性食品成分の混合物と共に含む甘味食
    品。 8 ジペプチド塩が〔アルパルチル−フエニルア
    ラニンメチルエステル・H〕2SO4である特許請求
    の範囲第7項記載の食品。 9 加熱して製造する醗酵又は非醗酵焙焼品の製
    造に有用な小麦、米又は燕麦粉を基本とする成分
    を含む特許請求の範囲第7項記載の食品。 10 ドレツシング又はソースの製造に有用な動
    物又は植物油を基本とする成分を含む特許請求の
    範囲第7項記載の食品。 11 キヤンデイの製造に有用な加工澱粉を基本
    とする成分を含む特許請求の範囲第7項記載の食
    品。 12 乾燥ソフトドリンク混合物を含む特許請求
    の範囲第7項記載の食品。
JP58097775A 1982-06-01 1983-06-01 ジペプチドサルフエ−トおよびスルホネ−ト塩甘味料 Granted JPS58220668A (ja)

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