JPH0580461B2 - - Google Patents
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- JPH0580461B2 JPH0580461B2 JP13265285A JP13265285A JPH0580461B2 JP H0580461 B2 JPH0580461 B2 JP H0580461B2 JP 13265285 A JP13265285 A JP 13265285A JP 13265285 A JP13265285 A JP 13265285A JP H0580461 B2 JPH0580461 B2 JP H0580461B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optically active
- naphthol
- formula
- mixture
- racemic form
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
産業上の利用分野
本発明は式(1)
【式】
（式中、R1およびR2はアルキル基を示す。）で
表わされる１，1′−ビ−２−ナフトール誘導体の
光学活性体の製法に関するものである。 さらに、前記の化合物(1)の光学活性体は立体保
持的に脱アルキル化することにより、式(2)
表わされる１，1′−ビ−２−ナフトール誘導体の
光学活性体の製法に関するものである。 さらに、前記の化合物(1)の光学活性体は立体保
持的に脱アルキル化することにより、式(2)
【式】
で表わされる１，1′−ビ−２−ナフトールの光学
活性体に導びくことができるので、本発明の方法
は光学活性な１，1′−ビ−２−ナフトール製造の
中間体の製造に有用である。また、式(2)で表わさ
れる化合物は光学活性な配位子あるいは相間移動
触媒等の用途がある。 光学活性な式(2)で表わされる１，1′−ビ−２−
ナフトールは、その軸性キラリテイーに特色があ
る光学活性化合物で、ケトン不斉還元の際の配位
子、アミノ酸等の光学分割能力を有する光学活性
クラウンエーテルの原料、あるいはそのまま非対
称スルホキシド類の化学分割剤等として有用な化
合物である。 従来の技術 従来、光学活性な１，1′−ビ−２−ナフトール
を得る方法としては、１，1′−ビ−２−ナフトー
ルのラセミ体を光学分割する次の様な方法が知ら
れている。 (1) リン酸エステルを経由して、シンコニジン塩
として光学分割後、リン酸エステルを切断する
方法（Tetrahedron Lett.，1971，4617）。 (2) 光学活性なメチルｍ−トリルスルホキシドを
分割剤とする方法（Tetrahedron Lett.，1984
4929）。 解決しようとする問題点 従来の技術は、共通の問題として１，1′−ビ−
２−ナフトールのラセミ体が水に対し難溶性であ
るにもかかわらず、難溶性の水の中でラセミ体を
合成する必要があり、ラセミ体合成が容易でない
という問題がある。また、上述の(1)の方法は比較
的高価なシンコニジンを用いること、多工程を要
することという問題があり、(2)の方法はかなり簡
便な方法であるがメチルｍ−トリルスルホキシド
の、しかも光学活性体という入手しにくい分割剤
を用いるという問題がある。 問題点を解決するための手段 本発明者らは、１，1′−ビ−２−ナフトールの
ラセミ体を経由しない、かつ高価なおよび／ある
いは入手困難な光学分割剤を用いない光学活性な
１，1′−ビ−２−ナフトールを経ることなく直
接、あるいは必要に応じて前記一般式(2)で表わさ
れる１，1′−２−ナフトールの製法を鋭意検討
し、(1)先ず、本発明者らが既に出願した製法（特
願昭60−15065）の方法で２−アルコキシナフタ
レンから難溶性の１，1′−ビ−２−ナフトールの
ラセミ体をアルキル化する方法等によつて前記一
般式(1)で表わされる１，1′−ビ−２−ナフトール
誘導体を得；(2)次のこの１，1′−ビ−２−ナフト
ール誘導体を所謂、優先晶出法で光学分割しその
まま利用するか；あるいは(3)さらにこの１，1′−
ビ−２−ナフトール誘導体を得；(2)次にこの１，
1′−ビ−２−ナフトール誘導体を所謂、優先晶出
法で光学分割しそのまま利用するか；あるいは(3)
さらにこの１，1′−２−ナフトール誘導体の光学
活性体を立体保持的に脱アルキル化することによ
り光学活性な１，1′−ビ−２−ナフトールを得る
という製法を完成した。 本発明の方法をさらに詳しく説明する。前記一
般式(1)により表わされる１，1′−ビ−２−ナフト
ール誘導体のラセミ体あるいは、一方の光学活性
体が他方の光学活性体よりも過剰に存在する混合
体の優先晶出に際し、先ず混合体を有機溶媒に溶
解させる。 使用される溶媒は、ラセミ体の溶解度の方が光
学活性体の溶解度よりも大きいものが好ましい。
例えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエンのような
炭化水素類；エチルエーテル、イソプロピルエー
テルのようなエーテル類；クロロホルム、ジクロ
ロメタンのようなハロゲン化炭化水素類；メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール（IPA）、
ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセト
ン、メチルエチルケトン、酢酸メチル、DMSO，
DMFのような非プロトン性極性溶媒類及びこれ
らの混合溶媒を用いることができる。 次に冷却し過飽和とする。過飽和の程度は少な
い方が得られる結晶の光学純度が高くなるが、１
回で得られる量が少なくなる。通常その温度での
ラセミ体の溶解度の10ないし100％を析出させる
様に過飽和とする。但し、一方の光学活性体が他
方の光学活性体よりも過剰に存在する混合物の場
合は、この過剰分を予め考慮しておく必要があ
る。 次に接種する。接種する光学活性体は、ラセミ
体あるいはほぼラセミ体に近い混合体を用いる場
合は、ｄ体、ｌ体のいずれでも良いが、一方の光
学活性体が他方の光学活性体よりも過剰に存在す
る場合は、過剰な側の光学活性体が望ましい。 種晶の添加量、粒度には特に制限はないが、通
常は、溶液中のラセミ体または部分分割された混
合体に対し１〜20重量％程度の結晶を砕いた粉末
を用いるのが適当である。 晶析は、冷却による方法、溶媒を留去する方
法、溶解度が小さい溶媒を滴下する方法等が可能
であり、また回分法の他、連続晶析装置の導入も
可能である。晶出速度の調整が重要であり、晶出
速度をゆつくりにすると析出する結晶の光学純度
が高くなる傾向がある。 この様にして得られた前記の化合物(1)の光学活
性体を立体保持的に脱アルキル化し、１，1′−ビ
−２−ナフトールを得る方法としては、ハロゲン
化水素および含水有機カルボン酸での加熱による
方法（たとえば、ヨウ化水素酸−酢酸あるいは臭
化水素酸−酢酸）、三臭化ホウ素と低温で処理す
る方法〔たとえばJ.Amer.Chem.Soc.，104、881
（1982）〕等が挙げられる。 発明の作用効果 高価なあるいは入手しにくい光学分割剤を必要
とせず、最初にどちらか一方の種晶を小量用する
だけで得られた結晶を次回の種晶として利用でき
るので、極めて経済的である。 また、分割の操作も単純な晶析のみであるた
め、工業的に有利な方法である。 また、原料に用いる式(1)で表わされる１，1′−
ビ−２−ナフトール誘導体は、従来法に於て用い
られる式(2)で表わされる１，1′−ビ−２−ナフト
ール誘導体より合成がはるかに容易である。 実施例 以下に実施例を示し、さらに詳しく説明する。
なお、発明はこれら実施例によつて限定されるも
のではない。 参考例 １ ２−メトキシナフタレン1.58ｇを塩化メチレン
100mlに溶解させ、−10〜−15℃の浴上で攪拌冷却
した。これに塩化第２鉄3.26ｇを少しずつ加え攪
拌、添加終了後さらに30分間攪拌した後、水50ml
を少しずつ加えた。水添加後充分攪拌し黒褐色の
液の色が淡黄色に変化した後、徐々に室温に戻し
た。分液し得た有機層を濃縮し、さらに蒸留し
１，1′−ビ−２−ナフキシナフタレンのラセミ体
1.18ｇを無色油状物として得た。このものはすぐ
に固化した。収率75％。物性値は以下の通りであ
つた。 mp 199〜202.5℃（ベンゼン） NMR（CDCl2）δ3.74（ｓ，6H），7.15〜8.20
（ｍ，12H） MS （ｍ／ｅ）314（M+，100），268（10） なお、物性値は市販の１，1′−ビ−２−ナフト
ールをジメチルホルムアミド中、ヨウ化メチルお
よび水素化ナトリウムでメチル化して得た標品の
それらと一致した。 実施例 １ 参考例１で得られた１，1′−ビ−２−メトキシ
ナフタレンのラセミ体201.5mgをベンゼン6.0ｇに
溶解させた後24℃に冷却し、粉末化した光学活性
体61.4mg（〔α〕25 D−44.0°（ｃ＝1.0，CHCl3），85.
3
％e.e.）を接種した。14時間かけて、ゆつくり24
℃から９℃まで攪拌しながら冷却し、過した。
結晶部分は162.5mgで〔α〕25 D−17.5°（33.9％e.e.）
、
液部分を濃縮すると97.5mgで〔α〕25 D＋2.3°（4.5
％e.e.）だつた。ｌ体，ｄ体が３〜５mg増大した
ことになる。 実施例 ２ １，1′−ビ−２−メトキシナフタレンのラセミ
体515mgをクロロホルム12.0ｇに溶解させた後20
℃に冷却し、粉末化した光学活性体24.6mg（〔α〕
25 D＋51.1°（ｃ＝1.0，CHCl3），99.0％e.e.）を接種
した。19〜21℃で１時間攪拌し過した。結晶部
分は126.8mgで〔α〕25 D＋16.7°（32.4％e.e.）、液
部
分を濃縮すると424mgで〔α〕25 D−2.5°（4.8％e.e.）
だつた。ｄ体、ｌ体が17〜21mg増大したことにな
る。 実施例 ３ １，1′−ビ−２−メトキシナフタレンのラセミ
体1644mgとｄ体45mg〔α〕25 D＋51.6°（ｃ＝1.0，
CHCl3），100％e.e.）の混合体をクロロホルム
36.0ｇに溶解させた後20℃に冷却し、粉末化した
光学活性体31.6mg（〔α〕25 D＋37.8°，73.3％e.e.）
を
接種した。20℃で１時間攪拌し過した。結晶部
分は273mgで〔α〕25 D＋23.0°（44.6％e.e.）であつ
た。ｄ体が99mg増大したことになる。 この液部分からクロロホルムを1.0ｇ留去し
た後、再溶解させ、20℃に冷却した。粉末化した
光学活性体39.0mg（〔α〕25 D−44.0°，85.3％e.e.）
を
接種し、20℃で１時間攪拌し過した。結晶部分
は349mgで〔α〕25 D−36.0°（69.8％e.e.）で、ｌ体が
210mg増大したことになる。このものをクロロホ
ルム4.3ｇで還流温度まで加熱、溶解し、さらに
20℃までゆつくり冷却した後過し、無色結晶
185mgを得た。〔α〕25 D−51.3°（99.4％e.e.）。mp23
2
〜234.5℃（ベンゼン）NMR，MSの値は実施例
１のラセミ体と同じであつた。 参考例 ２ 参考例１の２−メトキシナフタレン1.58ｇの代
りに、２−エトキシナフタレン1.72ｇを用い、参
考例１と同様に反応、処理し１，1′−ビ−２−エ
トキシナフタレンのラセミ体0.86ｇを無色油状物
として得た。このものはすぐに固化した。収率50
％。物性値は以下の通りであつた。 mp 105.5〜107.5℃（アセトン） NMR（CDCl3）δ1.01（ｔ，6H），3.98（ｑ，
4H），7.0〜8.1（ｍ，12H） MS （ｍ／ｅ）342（M+，100），286（26），
268（15） なお、物性値は市販の１，1′−ビ−２−ナフト
ールをジメチルホルムアミド中、ヨウ化エチルお
よび水素化ナトリウムでエチル化して得た標品の
それらと一致した。このエチル化で得た光学活性
体の標品の融点は137〜140℃（ヘキサン）であつ
た。 実施例 ４ 参考例２で得られた１，1′−ビ−２−エトキシ
ナフタレンのラセミ体770mgをアセトン10.2ｇに
溶解させた後20℃に冷却し、粉末化したｄ体33.5
mg（〔α〕25 D＋67.0°（ｃ＝1.0，CHCl3），100％e.e.
）
を接種した。19℃に冷却し１時間攪拌した後過
した。結晶部分は127.3mgで〔α〕25 D＋27.5°（41.0％
e.e.）、液部分を濃縮すると692mgで〔α〕25 D−
1.8°（2.7％e.e.）だつた。ｄ体、ｌ体が19mg増大し
たことになる。
活性体に導びくことができるので、本発明の方法
は光学活性な１，1′−ビ−２−ナフトール製造の
中間体の製造に有用である。また、式(2)で表わさ
れる化合物は光学活性な配位子あるいは相間移動
触媒等の用途がある。 光学活性な式(2)で表わされる１，1′−ビ−２−
ナフトールは、その軸性キラリテイーに特色があ
る光学活性化合物で、ケトン不斉還元の際の配位
子、アミノ酸等の光学分割能力を有する光学活性
クラウンエーテルの原料、あるいはそのまま非対
称スルホキシド類の化学分割剤等として有用な化
合物である。 従来の技術 従来、光学活性な１，1′−ビ−２−ナフトール
を得る方法としては、１，1′−ビ−２−ナフトー
ルのラセミ体を光学分割する次の様な方法が知ら
れている。 (1) リン酸エステルを経由して、シンコニジン塩
として光学分割後、リン酸エステルを切断する
方法（Tetrahedron Lett.，1971，4617）。 (2) 光学活性なメチルｍ−トリルスルホキシドを
分割剤とする方法（Tetrahedron Lett.，1984
4929）。 解決しようとする問題点 従来の技術は、共通の問題として１，1′−ビ−
２−ナフトールのラセミ体が水に対し難溶性であ
るにもかかわらず、難溶性の水の中でラセミ体を
合成する必要があり、ラセミ体合成が容易でない
という問題がある。また、上述の(1)の方法は比較
的高価なシンコニジンを用いること、多工程を要
することという問題があり、(2)の方法はかなり簡
便な方法であるがメチルｍ−トリルスルホキシド
の、しかも光学活性体という入手しにくい分割剤
を用いるという問題がある。 問題点を解決するための手段 本発明者らは、１，1′−ビ−２−ナフトールの
ラセミ体を経由しない、かつ高価なおよび／ある
いは入手困難な光学分割剤を用いない光学活性な
１，1′−ビ−２−ナフトールを経ることなく直
接、あるいは必要に応じて前記一般式(2)で表わさ
れる１，1′−２−ナフトールの製法を鋭意検討
し、(1)先ず、本発明者らが既に出願した製法（特
願昭60−15065）の方法で２−アルコキシナフタ
レンから難溶性の１，1′−ビ−２−ナフトールの
ラセミ体をアルキル化する方法等によつて前記一
般式(1)で表わされる１，1′−ビ−２−ナフトール
誘導体を得；(2)次のこの１，1′−ビ−２−ナフト
ール誘導体を所謂、優先晶出法で光学分割しその
まま利用するか；あるいは(3)さらにこの１，1′−
ビ−２−ナフトール誘導体を得；(2)次にこの１，
1′−ビ−２−ナフトール誘導体を所謂、優先晶出
法で光学分割しそのまま利用するか；あるいは(3)
さらにこの１，1′−２−ナフトール誘導体の光学
活性体を立体保持的に脱アルキル化することによ
り光学活性な１，1′−ビ−２−ナフトールを得る
という製法を完成した。 本発明の方法をさらに詳しく説明する。前記一
般式(1)により表わされる１，1′−ビ−２−ナフト
ール誘導体のラセミ体あるいは、一方の光学活性
体が他方の光学活性体よりも過剰に存在する混合
体の優先晶出に際し、先ず混合体を有機溶媒に溶
解させる。 使用される溶媒は、ラセミ体の溶解度の方が光
学活性体の溶解度よりも大きいものが好ましい。
例えば、ヘキサン、ベンゼン、トルエンのような
炭化水素類；エチルエーテル、イソプロピルエー
テルのようなエーテル類；クロロホルム、ジクロ
ロメタンのようなハロゲン化炭化水素類；メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール（IPA）、
ｔ−ブタノールのようなアルコール類；アセト
ン、メチルエチルケトン、酢酸メチル、DMSO，
DMFのような非プロトン性極性溶媒類及びこれ
らの混合溶媒を用いることができる。 次に冷却し過飽和とする。過飽和の程度は少な
い方が得られる結晶の光学純度が高くなるが、１
回で得られる量が少なくなる。通常その温度での
ラセミ体の溶解度の10ないし100％を析出させる
様に過飽和とする。但し、一方の光学活性体が他
方の光学活性体よりも過剰に存在する混合物の場
合は、この過剰分を予め考慮しておく必要があ
る。 次に接種する。接種する光学活性体は、ラセミ
体あるいはほぼラセミ体に近い混合体を用いる場
合は、ｄ体、ｌ体のいずれでも良いが、一方の光
学活性体が他方の光学活性体よりも過剰に存在す
る場合は、過剰な側の光学活性体が望ましい。 種晶の添加量、粒度には特に制限はないが、通
常は、溶液中のラセミ体または部分分割された混
合体に対し１〜20重量％程度の結晶を砕いた粉末
を用いるのが適当である。 晶析は、冷却による方法、溶媒を留去する方
法、溶解度が小さい溶媒を滴下する方法等が可能
であり、また回分法の他、連続晶析装置の導入も
可能である。晶出速度の調整が重要であり、晶出
速度をゆつくりにすると析出する結晶の光学純度
が高くなる傾向がある。 この様にして得られた前記の化合物(1)の光学活
性体を立体保持的に脱アルキル化し、１，1′−ビ
−２−ナフトールを得る方法としては、ハロゲン
化水素および含水有機カルボン酸での加熱による
方法（たとえば、ヨウ化水素酸−酢酸あるいは臭
化水素酸−酢酸）、三臭化ホウ素と低温で処理す
る方法〔たとえばJ.Amer.Chem.Soc.，104、881
（1982）〕等が挙げられる。 発明の作用効果 高価なあるいは入手しにくい光学分割剤を必要
とせず、最初にどちらか一方の種晶を小量用する
だけで得られた結晶を次回の種晶として利用でき
るので、極めて経済的である。 また、分割の操作も単純な晶析のみであるた
め、工業的に有利な方法である。 また、原料に用いる式(1)で表わされる１，1′−
ビ−２−ナフトール誘導体は、従来法に於て用い
られる式(2)で表わされる１，1′−ビ−２−ナフト
ール誘導体より合成がはるかに容易である。 実施例 以下に実施例を示し、さらに詳しく説明する。
なお、発明はこれら実施例によつて限定されるも
のではない。 参考例 １ ２−メトキシナフタレン1.58ｇを塩化メチレン
100mlに溶解させ、−10〜−15℃の浴上で攪拌冷却
した。これに塩化第２鉄3.26ｇを少しずつ加え攪
拌、添加終了後さらに30分間攪拌した後、水50ml
を少しずつ加えた。水添加後充分攪拌し黒褐色の
液の色が淡黄色に変化した後、徐々に室温に戻し
た。分液し得た有機層を濃縮し、さらに蒸留し
１，1′−ビ−２−ナフキシナフタレンのラセミ体
1.18ｇを無色油状物として得た。このものはすぐ
に固化した。収率75％。物性値は以下の通りであ
つた。 mp 199〜202.5℃（ベンゼン） NMR（CDCl2）δ3.74（ｓ，6H），7.15〜8.20
（ｍ，12H） MS （ｍ／ｅ）314（M+，100），268（10） なお、物性値は市販の１，1′−ビ−２−ナフト
ールをジメチルホルムアミド中、ヨウ化メチルお
よび水素化ナトリウムでメチル化して得た標品の
それらと一致した。 実施例 １ 参考例１で得られた１，1′−ビ−２−メトキシ
ナフタレンのラセミ体201.5mgをベンゼン6.0ｇに
溶解させた後24℃に冷却し、粉末化した光学活性
体61.4mg（〔α〕25 D−44.0°（ｃ＝1.0，CHCl3），85.
3
％e.e.）を接種した。14時間かけて、ゆつくり24
℃から９℃まで攪拌しながら冷却し、過した。
結晶部分は162.5mgで〔α〕25 D−17.5°（33.9％e.e.）
、
液部分を濃縮すると97.5mgで〔α〕25 D＋2.3°（4.5
％e.e.）だつた。ｌ体，ｄ体が３〜５mg増大した
ことになる。 実施例 ２ １，1′−ビ−２−メトキシナフタレンのラセミ
体515mgをクロロホルム12.0ｇに溶解させた後20
℃に冷却し、粉末化した光学活性体24.6mg（〔α〕
25 D＋51.1°（ｃ＝1.0，CHCl3），99.0％e.e.）を接種
した。19〜21℃で１時間攪拌し過した。結晶部
分は126.8mgで〔α〕25 D＋16.7°（32.4％e.e.）、液
部
分を濃縮すると424mgで〔α〕25 D−2.5°（4.8％e.e.）
だつた。ｄ体、ｌ体が17〜21mg増大したことにな
る。 実施例 ３ １，1′−ビ−２−メトキシナフタレンのラセミ
体1644mgとｄ体45mg〔α〕25 D＋51.6°（ｃ＝1.0，
CHCl3），100％e.e.）の混合体をクロロホルム
36.0ｇに溶解させた後20℃に冷却し、粉末化した
光学活性体31.6mg（〔α〕25 D＋37.8°，73.3％e.e.）
を
接種した。20℃で１時間攪拌し過した。結晶部
分は273mgで〔α〕25 D＋23.0°（44.6％e.e.）であつ
た。ｄ体が99mg増大したことになる。 この液部分からクロロホルムを1.0ｇ留去し
た後、再溶解させ、20℃に冷却した。粉末化した
光学活性体39.0mg（〔α〕25 D−44.0°，85.3％e.e.）
を
接種し、20℃で１時間攪拌し過した。結晶部分
は349mgで〔α〕25 D−36.0°（69.8％e.e.）で、ｌ体が
210mg増大したことになる。このものをクロロホ
ルム4.3ｇで還流温度まで加熱、溶解し、さらに
20℃までゆつくり冷却した後過し、無色結晶
185mgを得た。〔α〕25 D−51.3°（99.4％e.e.）。mp23
2
〜234.5℃（ベンゼン）NMR，MSの値は実施例
１のラセミ体と同じであつた。 参考例 ２ 参考例１の２−メトキシナフタレン1.58ｇの代
りに、２−エトキシナフタレン1.72ｇを用い、参
考例１と同様に反応、処理し１，1′−ビ−２−エ
トキシナフタレンのラセミ体0.86ｇを無色油状物
として得た。このものはすぐに固化した。収率50
％。物性値は以下の通りであつた。 mp 105.5〜107.5℃（アセトン） NMR（CDCl3）δ1.01（ｔ，6H），3.98（ｑ，
4H），7.0〜8.1（ｍ，12H） MS （ｍ／ｅ）342（M+，100），286（26），
268（15） なお、物性値は市販の１，1′−ビ−２−ナフト
ールをジメチルホルムアミド中、ヨウ化エチルお
よび水素化ナトリウムでエチル化して得た標品の
それらと一致した。このエチル化で得た光学活性
体の標品の融点は137〜140℃（ヘキサン）であつ
た。 実施例 ４ 参考例２で得られた１，1′−ビ−２−エトキシ
ナフタレンのラセミ体770mgをアセトン10.2ｇに
溶解させた後20℃に冷却し、粉末化したｄ体33.5
mg（〔α〕25 D＋67.0°（ｃ＝1.0，CHCl3），100％e.e.
）
を接種した。19℃に冷却し１時間攪拌した後過
した。結晶部分は127.3mgで〔α〕25 D＋27.5°（41.0％
e.e.）、液部分を濃縮すると692mgで〔α〕25 D−
1.8°（2.7％e.e.）だつた。ｄ体、ｌ体が19mg増大し
たことになる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式（）【式】 （式中、R1およびR2はアルキル基を示す。） で表わされる１，1′−ビ−２−ナフトール誘導体
のラセミ体、あるいは一方の光学活性体が他方の
光学活性体より過剰に存在する混合体を溶媒に溶
解させた後、冷却し過飽和とした後、いずれか一
方の光学活性体を接種し、晶析分割することを特
徴とする光学活性な１，1′−ビ−２−ナフトール
誘導体の光学分割法。 ２ 式（）の式中のR1とR2が同一で、低級ア
ルキル基である特許請求の範囲第１項記載の光学
分割法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13265285A JPS61291535A (ja) | 1985-06-18 | 1985-06-18 | １，１′−ビ−２−ナフト−ル誘導体の光学分割法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13265285A JPS61291535A (ja) | 1985-06-18 | 1985-06-18 | １，１′−ビ−２−ナフト−ル誘導体の光学分割法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61291535A JPS61291535A (ja) | 1986-12-22 |
| JPH0580461B2 true JPH0580461B2 (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=15086325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13265285A Granted JPS61291535A (ja) | 1985-06-18 | 1985-06-18 | １，１′−ビ−２−ナフト−ル誘導体の光学分割法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61291535A (ja) |
-
1985
- 1985-06-18 JP JP13265285A patent/JPS61291535A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61291535A (ja) | 1986-12-22 |
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