JPH0580462B2 - - Google Patents
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- JPH0580462B2 JPH0580462B2 JP28438885A JP28438885A JPH0580462B2 JP H0580462 B2 JPH0580462 B2 JP H0580462B2 JP 28438885 A JP28438885 A JP 28438885A JP 28438885 A JP28438885 A JP 28438885A JP H0580462 B2 JPH0580462 B2 JP H0580462B2
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- methacrylic acid
- solvent
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はメタクリル酸を含有する水性混合物か
らメタクリル酸を分離精製する方法に関するもの
である。
らメタクリル酸を分離精製する方法に関するもの
である。
メタクリル酸の製造法、例えば、イソブチレ
ン、第３級ブタノール、メタクロレインあるいは
イソブチルアルデヒドの接触空気酸化によるメタ
クリル酸の製造法においては、主生成物のメタク
リル酸と共に種々の副生物、とりわけ酢酸、アク
リル酸、プロピオン酸、イソ酪酸等の脂肪族カル
ボン酸が多く生成する。
ン、第３級ブタノール、メタクロレインあるいは
イソブチルアルデヒドの接触空気酸化によるメタ
クリル酸の製造法においては、主生成物のメタク
リル酸と共に種々の副生物、とりわけ酢酸、アク
リル酸、プロピオン酸、イソ酪酸等の脂肪族カル
ボン酸が多く生成する。
粗メタクリル酸は反応生成ガスの凝縮により、
これらの混合物の水溶液として得られるのが一般
的である。このメタクリル酸水溶液を直接蒸留し
てメタクリル酸を精製することは、水がメタクリ
ル酸より沸点が低いために、水の全量を留去する
ことが必要であり、エネルギーコストが嵩む上
に、分離効率が悪いので、通常はメタクリル酸を
適当な抽剤で抽出し、その後、抽剤とメタクリル
酸を分離する方法が採られる。特に抽出操作によ
つて抽出層にメタクリル酸が、水層に酢酸および
アクリル酸が移行するような抽剤としてシクロヘ
キサン又はｎ−ヘキサンを選定した提案（特公昭
56−52007号）がある。しかしながら、単なる抽
出処理だけではアクリル酸等の不純物を市場のニ
ーズに対応したレベルに下げることができないの
で、一段と純度を高める必要がある。又抽出後、
抽剤の回収、メタクリル酸の蒸留分離等の精製工
程を経てメタクリル酸が精製されることも既に周
知となつている。しかし上記不純物酸類はメタク
リル酸と沸点が比較的近かつたり、気相会合など
の影響があるので、完全に除去することは困難で
あつた。
これらの混合物の水溶液として得られるのが一般
的である。このメタクリル酸水溶液を直接蒸留し
てメタクリル酸を精製することは、水がメタクリ
ル酸より沸点が低いために、水の全量を留去する
ことが必要であり、エネルギーコストが嵩む上
に、分離効率が悪いので、通常はメタクリル酸を
適当な抽剤で抽出し、その後、抽剤とメタクリル
酸を分離する方法が採られる。特に抽出操作によ
つて抽出層にメタクリル酸が、水層に酢酸および
アクリル酸が移行するような抽剤としてシクロヘ
キサン又はｎ−ヘキサンを選定した提案（特公昭
56−52007号）がある。しかしながら、単なる抽
出処理だけではアクリル酸等の不純物を市場のニ
ーズに対応したレベルに下げることができないの
で、一段と純度を高める必要がある。又抽出後、
抽剤の回収、メタクリル酸の蒸留分離等の精製工
程を経てメタクリル酸が精製されることも既に周
知となつている。しかし上記不純物酸類はメタク
リル酸と沸点が比較的近かつたり、気相会合など
の影響があるので、完全に除去することは困難で
あつた。
本発明の目的は、従来の技術において分離不充
分であつたプロピオン酸、アクリル酸およびイソ
酪酸等の低級脂肪族カルボン酸不純物を効率よく
分離するメタクリル酸の精製方法を提供すること
にある。
分であつたプロピオン酸、アクリル酸およびイソ
酪酸等の低級脂肪族カルボン酸不純物を効率よく
分離するメタクリル酸の精製方法を提供すること
にある。
本発明者らはこの点に着目し鋭意検討を加えた
結果、抽出溶剤とメタクリル酸を蒸留分離する際
に、アクリル酸、プロピオン酸及びイソ酪酸が溶
剤分離塔内に蓄積してくることを突き止め、これ
をサイドカツトして別途蒸留分離することでアク
リル酸、プロピオン酸及びイソ酪酸を実質上害の
ないレベルまで効率よく除去できることを見い出
し本発明を完成した。
結果、抽出溶剤とメタクリル酸を蒸留分離する際
に、アクリル酸、プロピオン酸及びイソ酪酸が溶
剤分離塔内に蓄積してくることを突き止め、これ
をサイドカツトして別途蒸留分離することでアク
リル酸、プロピオン酸及びイソ酪酸を実質上害の
ないレベルまで効率よく除去できることを見い出
し本発明を完成した。
即ち、本発明はプロピオン酸、アクリル酸およ
びイソ酪酸等の低級脂肪族カルボン酸を含むメタ
クリル酸水溶液から溶剤でメタクリル酸を抽出し
て後、溶剤を該メタクリル酸から分離回収し、缶
出液として得られる粗メタクリル酸を蒸留精製す
るに当つて、抽出溶剤をメタクリル酸から蒸留分
離するための溶剤分離塔の濃縮部中段から前記低
級脂肪族カルボン酸類をサイドカツトし、このサ
イドカツト液を低沸分離塔に供給して塔頂より濃
縮された該低級脂肪族カルボン酸類を分離除去
し、一方メタクリル酸を主体とする低沸分離塔缶
出液を前記溶剤分離塔回収部上段にリサイクルす
ることを特徴とするメタクリル酸の精製法を提供
するものである。
びイソ酪酸等の低級脂肪族カルボン酸を含むメタ
クリル酸水溶液から溶剤でメタクリル酸を抽出し
て後、溶剤を該メタクリル酸から分離回収し、缶
出液として得られる粗メタクリル酸を蒸留精製す
るに当つて、抽出溶剤をメタクリル酸から蒸留分
離するための溶剤分離塔の濃縮部中段から前記低
級脂肪族カルボン酸類をサイドカツトし、このサ
イドカツト液を低沸分離塔に供給して塔頂より濃
縮された該低級脂肪族カルボン酸類を分離除去
し、一方メタクリル酸を主体とする低沸分離塔缶
出液を前記溶剤分離塔回収部上段にリサイクルす
ることを特徴とするメタクリル酸の精製法を提供
するものである。
以下本発明をさらに詳しく説明する。
本発明におけるメタクリル酸水溶液としては、
プロピオン酸、アクリル酸及びイソ酪酸等の低級
脂肪族カルボン酸を含むものであれば、その製造
法に制約はないが、通常はイソブチレン、第３級
ブタノール、メタクロレインあるいはイソブチル
アルデヒドを１段ないしは２段の触媒層を通して
接触酸化として得られたものが使用される。例え
ば第３級ブタノールを２段で接触酸化して得られ
たメタクリル酸の水溶液はメタクリル酸31.5％、
酢酸4.0％、プロピオン酸0.2％、アクリル酸0.7
％、イソ酪酸0.1％、その他水及び低沸点成分と
高沸点成分とからなる。
プロピオン酸、アクリル酸及びイソ酪酸等の低級
脂肪族カルボン酸を含むものであれば、その製造
法に制約はないが、通常はイソブチレン、第３級
ブタノール、メタクロレインあるいはイソブチル
アルデヒドを１段ないしは２段の触媒層を通して
接触酸化として得られたものが使用される。例え
ば第３級ブタノールを２段で接触酸化して得られ
たメタクリル酸の水溶液はメタクリル酸31.5％、
酢酸4.0％、プロピオン酸0.2％、アクリル酸0.7
％、イソ酪酸0.1％、その他水及び低沸点成分と
高沸点成分とからなる。
抽出溶剤としてはメタクリル酸の抽剤として公
知のものが使用可能であり、ｎ−ペンタン、ｎ−
ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、シクロ
ヘキサン、トルエン、エチルベンゼン、酢酸イソ
プリピル、メタクリル酸メチルなどがある。
知のものが使用可能であり、ｎ−ペンタン、ｎ−
ヘキサン、ｎ−ヘプタン、ｎ−オクタン、シクロ
ヘキサン、トルエン、エチルベンゼン、酢酸イソ
プリピル、メタクリル酸メチルなどがある。
以下図面に従つて、本発明の一実施態様を説明
する。
する。
第１図において管１よりメタクリル酸水溶液
を、また管２より抽出溶剤を抽出塔Ａに供給して
向流接触させてメタクリル酸を抽出する。管３か
らは抽残液が排出され、場合によつてはこの中に
溶け込んだ溶剤を蒸留回収して後、廃水処理又は
焼却処理に掛けられる。
を、また管２より抽出溶剤を抽出塔Ａに供給して
向流接触させてメタクリル酸を抽出する。管３か
らは抽残液が排出され、場合によつてはこの中に
溶け込んだ溶剤を蒸留回収して後、廃水処理又は
焼却処理に掛けられる。
メタクリル酸及び低級脂肪族カルボン酸等を含
む抽出液は管４から抜き出され溶剤分離塔Ｂに供
給される。通常カルボン酸類より沸点の低い溶剤
が抽出溶剤として使用されるので、抽出溶剤は溶
剤分離塔Ｂの塔頂から管５を経て分離回収され
る。この時酢酸は溶剤と共に塔頂より抜き出され
デカンターＣで水層側に分離されるので管７より
抜き出し排棄されるか、第２段酸化工程における
未反応メタクロレインの吸収溶剤に供される。ま
たデカンターＣの油層は一部が管６から溶剤分離
塔Ｂ塔頂へ還流され、残りは管８を通して酢酸回
収塔Ｅへ供給される。
む抽出液は管４から抜き出され溶剤分離塔Ｂに供
給される。通常カルボン酸類より沸点の低い溶剤
が抽出溶剤として使用されるので、抽出溶剤は溶
剤分離塔Ｂの塔頂から管５を経て分離回収され
る。この時酢酸は溶剤と共に塔頂より抜き出され
デカンターＣで水層側に分離されるので管７より
抜き出し排棄されるか、第２段酸化工程における
未反応メタクロレインの吸収溶剤に供される。ま
たデカンターＣの油層は一部が管６から溶剤分離
塔Ｂ塔頂へ還流され、残りは管８を通して酢酸回
収塔Ｅへ供給される。
溶剤分離塔Ｂの濃縮部に蓄積された低級脂肪族
カルボン酸類は濃縮部中段９から抜き出され、管
１４を経て低沸分離塔Ｄに供給される。低沸分離
塔Ｄの塔頂から管１２を経て濃縮されたプロピオ
ン酸、アクリル酸およびイソ酪酸が留出される。
一方、低級脂肪族カルボン酸濃度の下がつた缶出
液は管１１を経て溶剤分離塔Ｂの回収部上段にリ
サイクルされる。
カルボン酸類は濃縮部中段９から抜き出され、管
１４を経て低沸分離塔Ｄに供給される。低沸分離
塔Ｄの塔頂から管１２を経て濃縮されたプロピオ
ン酸、アクリル酸およびイソ酪酸が留出される。
一方、低級脂肪族カルボン酸濃度の下がつた缶出
液は管１１を経て溶剤分離塔Ｂの回収部上段にリ
サイクルされる。
溶剤分離塔Ｂの塔底からはもはや該低級脂肪族
カルボン酸の含量が実用上差し支えのない濃度以
下となつたメタクリル酸が、管１０を経て取り出
される。このメタクリル酸を通常の方法で蒸留し
て高沸点成分を除去すれば市場ニーズに対応した
高純度の精製メタクリル酸を得ることができる。
カルボン酸の含量が実用上差し支えのない濃度以
下となつたメタクリル酸が、管１０を経て取り出
される。このメタクリル酸を通常の方法で蒸留し
て高沸点成分を除去すれば市場ニーズに対応した
高純度の精製メタクリル酸を得ることができる。
酢酸回収塔Ｅへ供給されたデカンターＣの油層
からは溶剤に混入している酢酸が分離され、溶剤
は管２から抽出塔Ａへリサイクルされる。一方、
酢酸は塔底の管１３から排出され、管７の酢酸と
同様メタクロレインの吸収に使用される。但し使
う溶剤の種類によつては酢酸と２成分共沸を形成
することもあるので、かかる場合には塔頂から酢
酸が溶剤と共沸で抜き出され、塔底から溶剤が回
収される。
からは溶剤に混入している酢酸が分離され、溶剤
は管２から抽出塔Ａへリサイクルされる。一方、
酢酸は塔底の管１３から排出され、管７の酢酸と
同様メタクロレインの吸収に使用される。但し使
う溶剤の種類によつては酢酸と２成分共沸を形成
することもあるので、かかる場合には塔頂から酢
酸が溶剤と共沸で抜き出され、塔底から溶剤が回
収される。
以下に実施例を示して本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例 １
メタクリル酸21.0部、酢酸4.2部、プロピオン
酸0.05部、アクリル酸0.5部、イソ酪酸0.04部、ア
ルデヒド類0.5部、その他少量の高沸点物を含む
メタクリル酸の水溶液を、メタクリル酸抽出塔Ａ
（塔径75mm、円板数70枚の回転円板塔）の上部へ
2.8Kg／Hrの速度で供給し、塔底からはヘプタン
を3.0Kg／Hrで供給してメタクリル酸の抽出を行
つた。各酸の抽出はメタクリル酸、プロピオン
酸、アクリル酸およびイソ酪酸が99.2％、酢酸
18.7％であつた。このメタクリル酸抽出液は3.4
Kg／Hrの供給速度で溶剤分離塔Ｂ（塔径70mm、段
数30段の多孔板塔）に送入した。操作条件60mm
Hg絶対圧、塔頂28℃、塔底95℃で還流比2.5とし
塔頂からヘプタンと水を回収し、デカンターＣで
水層を分離した後、酢酸分離塔Ｅで酢酸を除去
し、抽出塔Ａへリサイクルした。一方、溶剤分離
塔Ｂの濃縮部中段からは還流比10で、プロピオン
酸4.4部、アクリル酸34.6部、イソ酪酸9.4部、メ
タクリル酸50.9部、水0.7部からなる成分を0.2
Kg／Hrでサイドカツトし、低沸分離塔Ｄへ供給
した。低沸分離塔Ｄでは、操作圧力50mmHg（絶対
圧）、塔頂温度75℃、塔底温度91.2℃で操作し、
還流比５で塔頂よりプロピオン酸8.8部、アクリ
ル酸67.2部、イソ酪酸18.8部、水1.4部およびメタ
クリル酸1.8部からなる留出液を0.017Kg／Hrで抜
き出した。塔底からはメタクリル酸95.3部、プロ
ピオン酸0.5部、アクリル酸3.1部、イソ酪酸0.7部
からなる缶出液0.18Kg／Hrを得た。この缶出液
は溶剤分離塔Ｂ回収部上段へリサイクルした。ま
た溶剤分離塔Ｂの塔底からはメタクリル酸99.9
部、プロピオン酸3ppm、アクリル酸6ppm、イソ
酪酸12ppm、高沸点物0.1部のメタクリル酸0.59
Kg／Hrを得た。
酸0.05部、アクリル酸0.5部、イソ酪酸0.04部、ア
ルデヒド類0.5部、その他少量の高沸点物を含む
メタクリル酸の水溶液を、メタクリル酸抽出塔Ａ
（塔径75mm、円板数70枚の回転円板塔）の上部へ
2.8Kg／Hrの速度で供給し、塔底からはヘプタン
を3.0Kg／Hrで供給してメタクリル酸の抽出を行
つた。各酸の抽出はメタクリル酸、プロピオン
酸、アクリル酸およびイソ酪酸が99.2％、酢酸
18.7％であつた。このメタクリル酸抽出液は3.4
Kg／Hrの供給速度で溶剤分離塔Ｂ（塔径70mm、段
数30段の多孔板塔）に送入した。操作条件60mm
Hg絶対圧、塔頂28℃、塔底95℃で還流比2.5とし
塔頂からヘプタンと水を回収し、デカンターＣで
水層を分離した後、酢酸分離塔Ｅで酢酸を除去
し、抽出塔Ａへリサイクルした。一方、溶剤分離
塔Ｂの濃縮部中段からは還流比10で、プロピオン
酸4.4部、アクリル酸34.6部、イソ酪酸9.4部、メ
タクリル酸50.9部、水0.7部からなる成分を0.2
Kg／Hrでサイドカツトし、低沸分離塔Ｄへ供給
した。低沸分離塔Ｄでは、操作圧力50mmHg（絶対
圧）、塔頂温度75℃、塔底温度91.2℃で操作し、
還流比５で塔頂よりプロピオン酸8.8部、アクリ
ル酸67.2部、イソ酪酸18.8部、水1.4部およびメタ
クリル酸1.8部からなる留出液を0.017Kg／Hrで抜
き出した。塔底からはメタクリル酸95.3部、プロ
ピオン酸0.5部、アクリル酸3.1部、イソ酪酸0.7部
からなる缶出液0.18Kg／Hrを得た。この缶出液
は溶剤分離塔Ｂ回収部上段へリサイクルした。ま
た溶剤分離塔Ｂの塔底からはメタクリル酸99.9
部、プロピオン酸3ppm、アクリル酸6ppm、イソ
酪酸12ppm、高沸点物0.1部のメタクリル酸0.59
Kg／Hrを得た。
比較例 １
実施例１と同様の方法で溶剤分離塔Ｂで低級脂
肪族カルボン酸をサイドカツトすることなくメタ
クリル酸の精製を行つたところ、溶剤分離塔Ｂの
塔底から得られた液組成はメタクリル酸97.2部、
プロピオン酸0.2部、アクリル酸2.3部、イソ酪酸
0.2部、その他水及び高沸点物0.1部であつた。こ
れを常法に従い低沸分離塔及び高沸分離塔に掛け
精製したが得られたメタクリル酸の純度は99.8％
であつたがプロピオン酸30ppm、アクリル酸
75ppm、イソ酪酸180ppmを含んでいた。
肪族カルボン酸をサイドカツトすることなくメタ
クリル酸の精製を行つたところ、溶剤分離塔Ｂの
塔底から得られた液組成はメタクリル酸97.2部、
プロピオン酸0.2部、アクリル酸2.3部、イソ酪酸
0.2部、その他水及び高沸点物0.1部であつた。こ
れを常法に従い低沸分離塔及び高沸分離塔に掛け
精製したが得られたメタクリル酸の純度は99.8％
であつたがプロピオン酸30ppm、アクリル酸
75ppm、イソ酪酸180ppmを含んでいた。
本発明によれば、プロピオン酸、アクリル酸お
よびイソ酪酸等の低級脂肪族カルボン酸を不純物
として含むメタクリル酸の水溶液を溶剤抽出の
後、蒸留してメタクリル酸を精製する際に、溶剤
分離塔内に蓄積する低級脂肪族カルボン酸をサイ
ドカツトし、低沸分離塔で留去し塔底液は溶剤分
離塔へリサイクルすることにより、従来技術の如
き単純な蒸留では十分に分離除去することが困難
であつた該低級脂肪族カルボン酸を効率よく除去
し、高品位のメタクリル酸を容易に得ることが可
能となつた。
よびイソ酪酸等の低級脂肪族カルボン酸を不純物
として含むメタクリル酸の水溶液を溶剤抽出の
後、蒸留してメタクリル酸を精製する際に、溶剤
分離塔内に蓄積する低級脂肪族カルボン酸をサイ
ドカツトし、低沸分離塔で留去し塔底液は溶剤分
離塔へリサイクルすることにより、従来技術の如
き単純な蒸留では十分に分離除去することが困難
であつた該低級脂肪族カルボン酸を効率よく除去
し、高品位のメタクリル酸を容易に得ることが可
能となつた。
第１図は、本発明の一実施態様を説明するため
のフローシートである。 Ａ……抽出塔、Ｂ……溶剤分離塔、Ｃ……デカ
ンター、Ｄ……低沸分離塔、Ｅ……酢酸分離塔。
のフローシートである。 Ａ……抽出塔、Ｂ……溶剤分離塔、Ｃ……デカ
ンター、Ｄ……低沸分離塔、Ｅ……酢酸分離塔。
Claims (1)
- １ プロピオン酸、アクリル酸およびイソ酪酸等
の低級脂肪族カルボン酸を含むメタクリル酸水溶
液から溶剤でメタクリル酸を抽出して後、溶剤を
該メタクリル酸から分離回収し、缶出液として得
られる粗メタクリル酸を蒸留精製するに当つて、
抽出溶剤をメタクリル酸から蒸留分離するための
溶剤分離塔の濃縮部中段から前記低級脂肪族カル
ボン酸類をサイドカツトし、このサイドカツト液
を低沸分離塔に供給して塔頂より濃縮された前記
低級脂肪族カルボン酸類を分離除去し、一方メタ
クリル酸を主体とする低沸分離塔缶出液を前記溶
剤分離塔回収部上段にリサイクルすることを特徴
とするメタクリル酸の精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28438885A JPS62145044A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | メタクリル酸の精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28438885A JPS62145044A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | メタクリル酸の精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62145044A JPS62145044A (ja) | 1987-06-29 |
| JPH0580462B2 true JPH0580462B2 (ja) | 1993-11-09 |
Family
ID=17677935
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28438885A Granted JPS62145044A (ja) | 1985-12-19 | 1985-12-19 | メタクリル酸の精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62145044A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5523480A (en) * | 1994-03-28 | 1996-06-04 | Rohm And Haas Company | Process for purifying unsaturated carboxylic acids using distillation and melt crystallization |
-
1985
- 1985-12-19 JP JP28438885A patent/JPS62145044A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62145044A (ja) | 1987-06-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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