JPH0580480B2 - - Google Patents
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- JPH0580480B2 JPH0580480B2 JP60226627A JP22662785A JPH0580480B2 JP H0580480 B2 JPH0580480 B2 JP H0580480B2 JP 60226627 A JP60226627 A JP 60226627A JP 22662785 A JP22662785 A JP 22662785A JP H0580480 B2 JPH0580480 B2 JP H0580480B2
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- tert
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/04—Esters of boric acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M139/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing atoms of elements not provided for in groups C10M127/00 - C10M137/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2227/00—Organic non-macromolecular compounds containing atoms of elements not provided for in groups C10M2203/00, C10M2207/00, C10M2211/00, C10M2215/00, C10M2219/00 or C10M2223/00 as ingredients in lubricant compositions
- C10M2227/06—Organic compounds derived from inorganic acids or metal salts
- C10M2227/061—Esters derived from boron
- C10M2227/062—Cyclic esters
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
＜産業上の利用分野＞
本発明は、硫黄含有硼酸誘導体、その製法、そ
して添加剤として潤滑剤および圧媒液中でのその
使用、さらに該硼酸誘導体を含有する潤滑剤およ
び圧媒液に関する。 ＜従来の技術及び発明が解決しようとする問題点
＞ 添加剤は一般に潤滑剤の性能特性を改良するた
めに潤滑剤に添加される。 潤滑剤については大きい力伝達のための負荷容
量に関して特に高い要求がなされている。高圧の
負荷および耐摩耗剤の添加によつて、さもなけれ
ば生じる摩耗現象が著しく軽減する。 チオアルカンジオールの硼酸エステルは米国特
許明細書第4394277号に潤滑剤用添加剤であると
して記載されている。 ＜問題点を解決するための手段＞ 本発明は、次式
して添加剤として潤滑剤および圧媒液中でのその
使用、さらに該硼酸誘導体を含有する潤滑剤およ
び圧媒液に関する。 ＜従来の技術及び発明が解決しようとする問題点
＞ 添加剤は一般に潤滑剤の性能特性を改良するた
めに潤滑剤に添加される。 潤滑剤については大きい力伝達のための負荷容
量に関して特に高い要求がなされている。高圧の
負荷および耐摩耗剤の添加によつて、さもなけれ
ば生じる摩耗現象が著しく軽減する。 チオアルカンジオールの硼酸エステルは米国特
許明細書第4394277号に潤滑剤用添加剤であると
して記載されている。 ＜問題点を解決するための手段＞ 本発明は、次式
【化】
〔式中、ＲおよびR1は同一または異なつて、
シクロヘキシル基または式
シクロヘキシル基または式
【化】
（式中R2は水素原子または炭素原子数１ない
し12のアルキル基を表わし、そしてR3およびR4
は互いに独立して各々炭素原子数１ないし12のア
ルキル基を表わし、そして基R2，R3およびR4は
一緒になつて３ないし20個の炭素原子を含有す
る。）で表わされる基を表わす。〕で表わされる化
合物に関する。 R2，R3およびR4が炭素原子数１ないし12のア
ルキル基を表わすとき、これらは直鎖または枝分
れ鎖の置換基、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
ブチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基またはドデシル基を表わす。 好ましくは、R2，R3およびR4は全てアルキル
基を表わし一緒になつて３ないし20個の炭素原子
を含有し、そしてこれらが結合する炭素原子と一
緒になつてそれらは例えば：第三ブチル基、第三
オクチル基、第三ノニル基および第三ドデシル基
を表わし、第三ドデシル基は、例えば第三級ドデ
シルメルカプタンとして“ウルマンス エンチク
ロペデイエ デア テヒニシエン ヘミー
（Ullmanns Enzyklopadie der Technischen
Chemie）、第４版、第23巻、第182頁、フエルラ
グ ヘミー（Verlag chemie）、ヴアインハイム
（Weinheim）”に記載されるような基を意味す
る。 式で表わされる特に好ましい化合物は、Ｒお
よびR1は、R2が炭素原子数１ないし12のアルキ
ル基を表わすところの式で表わされる基を表わ
すもるである。 式で表わされるさらに特に好ましい化合物
は、ＲおよびR1は、R2，R3およびR4が一緒にな
つて３ないし11個の炭素原子を含有するところの
式で表わされる基を表わすものである。 式で表わされるさらに好ましい化合物は、Ｒ
およびR1はR2，R3およびR4が一緒になつて８個
の炭素原子を含有するところの式で表わされる
基を表わすものである。 そしてとりわけ好ましいものは、ＲおよびR1
が第三ノニル基を表わすところの式で表わされ
る化合物である。 式で表わされる化合物の具体例には、置換基
ＲおよびR1が次の意味を有するものがある。 Ｒ＝tC9H19−，R1＝tC9H19− （化合物１） Ｒ＝tC12H25−，R1＝tC12H25− （化合物２） Ｒ＝tC4H9−，R1＝tC4H9− （化合物３） Ｒ＝tC9H19−，R1＝tC12H25− （化合物４） Ｒ＝nC6H13−CH（CH3）−，R1＝nC6H13−CH
（CH3）− （化合物５） Ｒ＝nC10H21−CH（CH3）−，R1＝nC6H13−CH
（CH3）− （化合物６） Ｒ＝シクロヘキシル基、R1＝シクロヘキシル
基 （化合物７） 式で表わされる化合物は、本来公知の方法に
より、例えば米国特許明細書第4394277号に記載
されたのと同様の方法を使用して、硫黄含有の
１，２−アルカンジオールＲ−Ｓ−CH2−CH
（OH）−CH2（OH）と硼酸との反応によつて製造
され、この結果置換基ＲおよびR1が同一である
式で表わされる対称化合物が生じる。非対称化
合物については、アルカンジオールＲ−Ｓ−CH2
−CH（OH）−CH2（OH）をR1−Ｓ−CH2−CH
（OH）−CH2（OH）により部分的に置換して用い
る。 特に、式で表わされる化合物は次式
し12のアルキル基を表わし、そしてR3およびR4
は互いに独立して各々炭素原子数１ないし12のア
ルキル基を表わし、そして基R2，R3およびR4は
一緒になつて３ないし20個の炭素原子を含有す
る。）で表わされる基を表わす。〕で表わされる化
合物に関する。 R2，R3およびR4が炭素原子数１ないし12のア
ルキル基を表わすとき、これらは直鎖または枝分
れ鎖の置換基、例えばメチル基、エチル基、プロ
ピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
ブチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基またはドデシル基を表わす。 好ましくは、R2，R3およびR4は全てアルキル
基を表わし一緒になつて３ないし20個の炭素原子
を含有し、そしてこれらが結合する炭素原子と一
緒になつてそれらは例えば：第三ブチル基、第三
オクチル基、第三ノニル基および第三ドデシル基
を表わし、第三ドデシル基は、例えば第三級ドデ
シルメルカプタンとして“ウルマンス エンチク
ロペデイエ デア テヒニシエン ヘミー
（Ullmanns Enzyklopadie der Technischen
Chemie）、第４版、第23巻、第182頁、フエルラ
グ ヘミー（Verlag chemie）、ヴアインハイム
（Weinheim）”に記載されるような基を意味す
る。 式で表わされる特に好ましい化合物は、Ｒお
よびR1は、R2が炭素原子数１ないし12のアルキ
ル基を表わすところの式で表わされる基を表わ
すもるである。 式で表わされるさらに特に好ましい化合物
は、ＲおよびR1は、R2，R3およびR4が一緒にな
つて３ないし11個の炭素原子を含有するところの
式で表わされる基を表わすものである。 式で表わされるさらに好ましい化合物は、Ｒ
およびR1はR2，R3およびR4が一緒になつて８個
の炭素原子を含有するところの式で表わされる
基を表わすものである。 そしてとりわけ好ましいものは、ＲおよびR1
が第三ノニル基を表わすところの式で表わされ
る化合物である。 式で表わされる化合物の具体例には、置換基
ＲおよびR1が次の意味を有するものがある。 Ｒ＝tC9H19−，R1＝tC9H19− （化合物１） Ｒ＝tC12H25−，R1＝tC12H25− （化合物２） Ｒ＝tC4H9−，R1＝tC4H9− （化合物３） Ｒ＝tC9H19−，R1＝tC12H25− （化合物４） Ｒ＝nC6H13−CH（CH3）−，R1＝nC6H13−CH
（CH3）− （化合物５） Ｒ＝nC10H21−CH（CH3）−，R1＝nC6H13−CH
（CH3）− （化合物６） Ｒ＝シクロヘキシル基、R1＝シクロヘキシル
基 （化合物７） 式で表わされる化合物は、本来公知の方法に
より、例えば米国特許明細書第4394277号に記載
されたのと同様の方法を使用して、硫黄含有の
１，２−アルカンジオールＲ−Ｓ−CH2−CH
（OH）−CH2（OH）と硼酸との反応によつて製造
され、この結果置換基ＲおよびR1が同一である
式で表わされる対称化合物が生じる。非対称化
合物については、アルカンジオールＲ−Ｓ−CH2
−CH（OH）−CH2（OH）をR1−Ｓ−CH2−CH
（OH）−CH2（OH）により部分的に置換して用い
る。 特に、式で表わされる化合物は次式
【化】
で表わされるエポキシドと硼酸の反応によつて製
造することができる。およそ化学量論的量（２：
１）の反応が好ましい；しかしながら、僅かに過
剰量の硼酸または式で表わされるエポキシドで
も同様に良好な結果を生じる。 反応は、非極性の不活性溶媒、好ましくは水と
混和しないもの、例えばクロロホルム、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサンまたはトルエン中
で行うことができる。また反応は溶媒を用いず
に、反応媒体を硼酸の消失するまで攪拌しなが
ら、遂行することができる。 反応温度は臨界のあるものではない；しかしな
がら反応は好ましくは高温で、特に80ないし150
℃で行われる。反応を適当な使用溶媒の還流温度
で遂行する手順は特に好都合であることが確めら
れている。 反応の間に生成する水は、公知の方法によつ
て、例えば（共沸）蒸留、相分離などによつて分
離される。 式で表わされる化合物は、僅かに液状であ
り、ワツクスのような粘稠な性質を有し、そして
潤滑剤に驚くほど容易に可溶である。これらは特
に、潤滑剤とりわけモータ油中の添加剤として適
当であり、そして結果として高圧および耐摩耗特
性を向上する；また酸化防止活性についても言及
すべきものとなる。 式で表わされる化合物は潤滑剤中の添加剤と
して極少量でさえ効果的なものである。これらは
潤滑剤に、その量に比例して、0.01ないし５重量
％の量、好ましくは0.05ないし３重量％の量添加
される。関連した潤滑剤は当該技術分野の技術者
に周知であり、例えば“シユミエルミツテル−タ
ツシエンブツク（Schmier−mittel−
Taschenbuch）”（“潤滑剤ハンドブツク”）（ヒユ
ーテイツク フエルラーク（Hu¨thig Verlag）、
ハイデルベルク（Heidelberg）、1974年）中に記
載されている。特に適するものは、鉱物油の他
に、例えばポリ−α−オレフイン、エステルをベ
ースとする潤滑剤；またはホスフエート、グリコ
ール、ポリグリコールおよびポリアルキレングリ
コールである。 潤滑剤はその基本特性をより改良するために、
添加される他の添加剤をさらに含有することがで
きる。このような添加剤には、他の酸化防止剤、
金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動
点降下剤、分散剤、洗浄剤、そして他の差圧添加
剤および耐摩耗剤が含まれる。 フエノール系酸化防止剤の例 1.1 アルキル化１価フエノール ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフエノー
ル、 ２，６−ジ−第三ブチルフエノール、２−第三
プチル−４，６−ジメチルフエノール、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフエノー
ル、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフエ
ノール、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−ｉ−ブチルフエ
ノール ２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフエ
ノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジ
メチルフエノール、 ２，６−ジ−オクタデシル−４−メチルフエノ
ール、 ２，４，６−トリ−シクロヘキシルフエノー
ル、および ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチル
フエノール 1.2 アルキル化ヒドロキノン ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフエノ
ール、 ２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、 ２，５−ジ−第三アミルーヒドロキノン、 そして ２，６−ジフエニル−４−オクタデシルオキシ
フエノール。 1.3 ヒドロキシル化チオジフエニルエーテル ２，2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−
メチルフエノール）、 ２，2′−チオ−ビス−（４−オクチルフエノー
ル）、 ４，4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−
メチルフエノール）、そして ４，4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−
メチルフエノール）。 1.4 アルキリデン−ビスフエノール ２，2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−
４−メチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−
４−エチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−
（α−メチルシクロヘキシル）−フエノール〕、 ２，2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−
シクロヘキシルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−
メチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−（４，６−ジ−第三
ブチルフエノール）、 ２，2′−エチリデン−ビス−（４，６−ジ−第
三ブチルフエノール）、 ２，2′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル
−４−イソブチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフエノール〕、 ２，2′−メチレン−ビス−〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル（−４−ノニルフエノール〕、 ４，4′−メチレン−ビス−（２，６−ジ−第三
ブチルフエノール）、 ４，4′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−
２−メチルフエノール）、 １，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフエニル）ブタン、 ２，６−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル−
２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフエノー
ル、 １，１，３−トリス−（５−第三ブチル−４ヒ
ドロキシ−２−メチルフエニル）−ブタン、 １，１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフエニル）−３−ｎ−ドデシル
メルカプトブタン、 エチレングリコール−ビス−〔３，３−ビス−
（3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフエニル）−ブ
チレート〕、 ジ−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフエニル）−ジシクロペンタジエン、およ
び ジ−〔２−（3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メ
チルフエニル〕テレフタレート。 1.5 ベンジル化合物 １，３，５−トリ−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリ
メチルベンゼン、 ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）スルフイド、 ３，５，−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステル、 ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，
６−ジメチルベンジル）−ジチオ−ルテレフタレ
ート、 １，３，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、 １，３，５−トリス−（４−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、 ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒギロキシベン
ジルホスホン酸ジオクタデシルエステル、 および ３，５，−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−ホスホン酸モノエチルエステルのカルシ
ウム塩。 1.6 アシルアミノフエノール ４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、 ４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、 ２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，
５，−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−ｓ−トリアジンおよび Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキシフ
エニル）−カルバミン酸オクチルエステル。 1.7 β（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）−プロピオン酸と一価または多価
アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノー
ル、１，６ヘキサンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス−ヒドロキシエチル−イソ
シアヌレートおよびジ−ヒドロキシエチル修酸ジ
アミド。 1.8 β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフエニル）−プロピオン酸と一価また
は多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノー
ル、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタ
エリトリトール、トリス−ヒドロキシエチル−イ
ソシアヌレートおよびジ−ヒドロキシエチル修酸
ジアミド。 1.9 β（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）−プロピオン酸のアミド 例えば Ｎ−N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオニル）−ヘキサメチ
レンジアミン、 Ｎ−N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオニル）−トリメチレ
ンジアミンおよび Ｎ−N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオニル）ヒドラジン。 アミン系抗酸化剤の例 Ｎ，N′−ジ−イソプロピル−ｐ−フエニレン
ジアミン、 Ｎ，N′−ジ−第二−ブチル−ｐ−フエニレン
ジアミン、 Ｎ，N′−ビス（１，４，−ジメチルベンチル）
−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ，N′−ビス（１−エチル−３−メチルペン
チル）−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ，N′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フ
エニレンジアミン、 Ｎ，N′−ジフエニル−ｐ−フエニレンジアミ
ン、 Ｎ，N′−ジ−（ナフチル−２−）−ｐ−フエニ
レンジアミン、 Ｎ−イソプロピル−N′−フエニル−ｐ−フエ
ニレンジアミン、 Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）、N′−フエニ
ル−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルヘプチル）−N′−フエニルｐ
−フエニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘキシル−N′−フエニル−ｐ−フ
エニレンジアミン、 ４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）−ジフエニ
ルアミン、 Ｎ，N′−ジメチル−Ｎ，N′−ジ第二ブチル−
ｐ−フエニレンジアミン、 ジフエニルアミン、 ４−イソプロポキシジフエニルアミン、 ４−フエニル−１−ナフチルアミン、 Ｎ−フエニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフエニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフエノール、 ４−ブチリールアミノフエノール、 ４−ノナノイルアミノフエノール、 ４−ドデカノイルアミノフエノール、 ４−オクタデカノイルアミノフエノール、 ジ−（４−メトキシフエニル）−アミン、 ２，６，−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミ
ノメチルフエノール、 ２，4′−ジアミノジフエニルメタン、 ４，4′−ジアミノジフエニルメタン、 Ｎ，Ｎ，Ｎ，N′−テトラメチル−４，4′−ジア
ミノジフエニルメタン、 １，２−ジ−〔（２−メチル−フエニル）−アミ
ノ〕−エタン、 １，２，−ジ−（フエニルアミノ）−プロパン、 （ｏ−トリル）−ビグアニド、 ジ−〔４−（1′，3′−ジメチルブチル）−フエニ
ル〕アミン、 第三オクチル化Ｎ−フエニル−１−ナフチルア
ミン、および モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オ
クチル−ジフエニルアミン。 金属不動態化剤の例： 銅に対して例えばベンゾトリアゾール、テトラ
ヒドロペンゾトリアゾール、２−メルカプトベン
ゾチアゾール、２，５−ジメルカプトチアジアゾ
ール、サリチリデンプロピレンジアミン、サリチ
ルアミノグアニジンの塩； 防錆剤の例： ａ 有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水
物、例えばＮ−オレオイルサルコシン、モノオ
レイン酸ソルビタン、ナフテン酸鉛、ドデシル
コハク酸無水物、アルケニルコハク酸半エステ
ル、４−ノニルフエノキシ酢酸； ｂ 窒素含有化合物、例えば、 １級、２級又は３級脂肪族又は脂環式アミ
ン及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油
溶性カルボン酸シルキルアンモニウム； 複素環化合物、例えば置換イミダゾリン及
びオキサゾリン； ｃ リン含有化合物、例えばリン酸部分エステル
のアミン塩； ｄ 硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタレン
スルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウ
ム； 粘度指数改良剤の例： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタ
クリレート共重合体、ポリブテン、オレフイン共
重合体、スチレン／アクリレート共重合体。 流動点降下剤の例： ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘
導体。 分散剤／界面活性剤の例： ポリブテニルスクシンイミド、ポリブテニルホ
スホン酸誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウ
ムもしくはバリウムのスルホネート及びフエノレ
ート。 高圧および／または耐摩耗添加剤の例： 硫黄原子および／またはリン原子および／また
はハロゲン原子を含む化合物、例えば硫化植物
油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリト
リル、塩素化パラフイン、アルキルジスルフイド
及びアリールジスルフイド。 ＜実施例＞ 以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例１ （化合物１） 260g（1.2モル）のtC9H19−グリシジルチオエー
テル（これの製造にあつてはフイリツプスペトロ
リウム カンパニー（Phillips Petroleum Co.）
よりのtC9H19SHを使用する。）34g（0.55モル）の
硼酸および450mlのトルエンを水分離器の固定さ
れた１三首フラスコ中で混合し、還流条件の下
で攪拌しながら、反応水を共沸除去する。濾過が
完了した後、回転蒸発器を用いてトルエンを除去
する。 収量：281g；無色の液体； n20 D＝1.4990 ボエセケン コンプレツクス（Boeseken
complex）に基づく酸滴定では、93％の含有量を
与える。 実施例２ （化合物２） tC12H25−クリシジルチオエーテルの反応を同
様の方法に行なう： 無色の粘稠液体；n20 D＝1.4952。 実施例３ （化合物１） 6.2g（0.1モル）の硼酸、47.0g（0.2モル）のtC9
H19−グリセロールモノチオエーテルおよび150
mlのトルエンを250ml三首フラスコの中に置き、
そして還流条件下での攪拌を続ける一方で、反応
水を共沸除去する。その後反応混合物を回転蒸発
器の助けで、そして最終的に真空ポンプを用いて
濃縮する。 収量：48.8g；無色の粘稠液体；n20 D＝1.4965。 さらに構造は11B−NMRによつて確められる。 実施例４ （化合物２） tC12H25−グリセロールモノチオエーテルの反
応を同様の方法により行なう。 無色の液体；n20 D＝1.4950。 実施例５：負荷容量の試験 （DIN51354に従うFGZ試験） 鉱物油ISO VG 32を添加剤の効果を決定する
ための供試流体として使用する。 得られた値は表１に要約して示されている。
造することができる。およそ化学量論的量（２：
１）の反応が好ましい；しかしながら、僅かに過
剰量の硼酸または式で表わされるエポキシドで
も同様に良好な結果を生じる。 反応は、非極性の不活性溶媒、好ましくは水と
混和しないもの、例えばクロロホルム、ヘキサ
ン、ヘプタン、シクロヘキサンまたはトルエン中
で行うことができる。また反応は溶媒を用いず
に、反応媒体を硼酸の消失するまで攪拌しなが
ら、遂行することができる。 反応温度は臨界のあるものではない；しかしな
がら反応は好ましくは高温で、特に80ないし150
℃で行われる。反応を適当な使用溶媒の還流温度
で遂行する手順は特に好都合であることが確めら
れている。 反応の間に生成する水は、公知の方法によつ
て、例えば（共沸）蒸留、相分離などによつて分
離される。 式で表わされる化合物は、僅かに液状であ
り、ワツクスのような粘稠な性質を有し、そして
潤滑剤に驚くほど容易に可溶である。これらは特
に、潤滑剤とりわけモータ油中の添加剤として適
当であり、そして結果として高圧および耐摩耗特
性を向上する；また酸化防止活性についても言及
すべきものとなる。 式で表わされる化合物は潤滑剤中の添加剤と
して極少量でさえ効果的なものである。これらは
潤滑剤に、その量に比例して、0.01ないし５重量
％の量、好ましくは0.05ないし３重量％の量添加
される。関連した潤滑剤は当該技術分野の技術者
に周知であり、例えば“シユミエルミツテル−タ
ツシエンブツク（Schmier−mittel−
Taschenbuch）”（“潤滑剤ハンドブツク”）（ヒユ
ーテイツク フエルラーク（Hu¨thig Verlag）、
ハイデルベルク（Heidelberg）、1974年）中に記
載されている。特に適するものは、鉱物油の他
に、例えばポリ−α−オレフイン、エステルをベ
ースとする潤滑剤；またはホスフエート、グリコ
ール、ポリグリコールおよびポリアルキレングリ
コールである。 潤滑剤はその基本特性をより改良するために、
添加される他の添加剤をさらに含有することがで
きる。このような添加剤には、他の酸化防止剤、
金属不活性化剤、防錆剤、粘度指数改良剤、流動
点降下剤、分散剤、洗浄剤、そして他の差圧添加
剤および耐摩耗剤が含まれる。 フエノール系酸化防止剤の例 1.1 アルキル化１価フエノール ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフエノー
ル、 ２，６−ジ−第三ブチルフエノール、２−第三
プチル−４，６−ジメチルフエノール、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフエノー
ル、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフエ
ノール、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−ｉ−ブチルフエ
ノール ２，６−ジ−シクロペンチル−４−メチルフエ
ノール、 ２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジ
メチルフエノール、 ２，６−ジ−オクタデシル−４−メチルフエノ
ール、 ２，４，６−トリ−シクロヘキシルフエノー
ル、および ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチル
フエノール 1.2 アルキル化ヒドロキノン ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフエノ
ール、 ２，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、 ２，５−ジ−第三アミルーヒドロキノン、 そして ２，６−ジフエニル−４−オクタデシルオキシ
フエノール。 1.3 ヒドロキシル化チオジフエニルエーテル ２，2′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−４−
メチルフエノール）、 ２，2′−チオ−ビス−（４−オクチルフエノー
ル）、 ４，4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−３−
メチルフエノール）、そして ４，4′−チオ−ビス−（６−第三ブチル−２−
メチルフエノール）。 1.4 アルキリデン−ビスフエノール ２，2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−
４−メチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−
４−エチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−〔４−メチル−６−
（α−メチルシクロヘキシル）−フエノール〕、 ２，2′−メチレン−ビス−（４−メチル−６−
シクロヘキシルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−（６−ノニル−４−
メチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−（４，６−ジ−第三
ブチルフエノール）、 ２，2′−エチリデン−ビス−（４，６−ジ−第
三ブチルフエノール）、 ２，2′−エチリデン−ビス−（６−第三ブチル
−４−イソブチルフエノール）、 ２，2′−メチレン−ビス−〔６−（α−メチルベ
ンジル）−４−ノニルフエノール〕、 ２，2′−メチレン−ビス−〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル（−４−ノニルフエノール〕、 ４，4′−メチレン−ビス−（２，６−ジ−第三
ブチルフエノール）、 ４，4′−メチレン−ビス−（６−第三ブチル−
２−メチルフエノール）、 １，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフエニル）ブタン、 ２，６−ジ−（３−第三ブチル−５−メチル−
２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフエノー
ル、 １，１，３−トリス−（５−第三ブチル−４ヒ
ドロキシ−２−メチルフエニル）−ブタン、 １，１−ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフエニル）−３−ｎ−ドデシル
メルカプトブタン、 エチレングリコール−ビス−〔３，３−ビス−
（3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフエニル）−ブ
チレート〕、 ジ−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフエニル）−ジシクロペンタジエン、およ
び ジ−〔２−（3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−
5′−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メ
チルフエニル〕テレフタレート。 1.5 ベンジル化合物 １，３，５−トリ−（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリ
メチルベンゼン、 ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）スルフイド、 ３，５，−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−メルカプト酢酸イソオクチルエステル、 ビス−（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，
６−ジメチルベンジル）−ジチオ−ルテレフタレ
ート、 １，３，５−トリス−（３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、 １，３，５−トリス−（４−第三ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、 ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒギロキシベン
ジルホスホン酸ジオクタデシルエステル、 および ３，５，−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベ
ンジル−ホスホン酸モノエチルエステルのカルシ
ウム塩。 1.6 アシルアミノフエノール ４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、 ４−ヒドロキシステアリン酸アニリド、 ２，４−ビス−オクチルメルカプト−６−（３，
５，−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）
−ｓ−トリアジンおよび Ｎ−（３，５−ジ−第三ブチル−ヒドロキシフ
エニル）−カルバミン酸オクチルエステル。 1.7 β（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）−プロピオン酸と一価または多価
アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノー
ル、１，６ヘキサンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ペンタエ
リトリトール、トリス−ヒドロキシエチル−イソ
シアヌレートおよびジ−ヒドロキシエチル修酸ジ
アミド。 1.8 β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３
−メチルフエニル）−プロピオン酸と一価また
は多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、オクタデカノー
ル、１，６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタ
エリトリトール、トリス−ヒドロキシエチル−イ
ソシアヌレートおよびジ−ヒドロキシエチル修酸
ジアミド。 1.9 β（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シフエニル）−プロピオン酸のアミド 例えば Ｎ−N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオニル）−ヘキサメチ
レンジアミン、 Ｎ−N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオニル）−トリメチレ
ンジアミンおよび Ｎ−N′−ジ−（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフエニルプロピオニル）ヒドラジン。 アミン系抗酸化剤の例 Ｎ，N′−ジ−イソプロピル−ｐ−フエニレン
ジアミン、 Ｎ，N′−ジ−第二−ブチル−ｐ−フエニレン
ジアミン、 Ｎ，N′−ビス（１，４，−ジメチルベンチル）
−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ，N′−ビス（１−エチル−３−メチルペン
チル）−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ，N′−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フ
エニレンジアミン、 Ｎ，N′−ジフエニル−ｐ−フエニレンジアミ
ン、 Ｎ，N′−ジ−（ナフチル−２−）−ｐ−フエニ
レンジアミン、 Ｎ−イソプロピル−N′−フエニル−ｐ−フエ
ニレンジアミン、 Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）、N′−フエニ
ル−ｐ−フエニレンジアミン、 Ｎ−（１−メチルヘプチル）−N′−フエニルｐ
−フエニレンジアミン、 Ｎ−シクロヘキシル−N′−フエニル−ｐ−フ
エニレンジアミン、 ４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）−ジフエニ
ルアミン、 Ｎ，N′−ジメチル−Ｎ，N′−ジ第二ブチル−
ｐ−フエニレンジアミン、 ジフエニルアミン、 ４−イソプロポキシジフエニルアミン、 ４−フエニル−１−ナフチルアミン、 Ｎ−フエニル−２−ナフチルアミン、 オクチル化ジフエニルアミン、 ４−ｎ−ブチルアミノフエノール、 ４−ブチリールアミノフエノール、 ４−ノナノイルアミノフエノール、 ４−ドデカノイルアミノフエノール、 ４−オクタデカノイルアミノフエノール、 ジ−（４−メトキシフエニル）−アミン、 ２，６，−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミ
ノメチルフエノール、 ２，4′−ジアミノジフエニルメタン、 ４，4′−ジアミノジフエニルメタン、 Ｎ，Ｎ，Ｎ，N′−テトラメチル−４，4′−ジア
ミノジフエニルメタン、 １，２−ジ−〔（２−メチル−フエニル）−アミ
ノ〕−エタン、 １，２，−ジ−（フエニルアミノ）−プロパン、 （ｏ−トリル）−ビグアニド、 ジ−〔４−（1′，3′−ジメチルブチル）−フエニ
ル〕アミン、 第三オクチル化Ｎ−フエニル−１−ナフチルア
ミン、および モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オ
クチル−ジフエニルアミン。 金属不動態化剤の例： 銅に対して例えばベンゾトリアゾール、テトラ
ヒドロペンゾトリアゾール、２−メルカプトベン
ゾチアゾール、２，５−ジメルカプトチアジアゾ
ール、サリチリデンプロピレンジアミン、サリチ
ルアミノグアニジンの塩； 防錆剤の例： ａ 有機酸、それらのエステル、金属塩及び無水
物、例えばＮ−オレオイルサルコシン、モノオ
レイン酸ソルビタン、ナフテン酸鉛、ドデシル
コハク酸無水物、アルケニルコハク酸半エステ
ル、４−ノニルフエノキシ酢酸； ｂ 窒素含有化合物、例えば、 １級、２級又は３級脂肪族又は脂環式アミ
ン及び有機及び無機酸のアミン塩、例えば油
溶性カルボン酸シルキルアンモニウム； 複素環化合物、例えば置換イミダゾリン及
びオキサゾリン； ｃ リン含有化合物、例えばリン酸部分エステル
のアミン塩； ｄ 硫黄含有化合物、例えばジノニルナフタレン
スルホン酸バリウム、石油スルホン酸カルシウ
ム； 粘度指数改良剤の例： ポリメタクリレート、ビニルピロリドン／メタ
クリレート共重合体、ポリブテン、オレフイン共
重合体、スチレン／アクリレート共重合体。 流動点降下剤の例： ポリメタクリレート、アルキル化ナフタレン誘
導体。 分散剤／界面活性剤の例： ポリブテニルスクシンイミド、ポリブテニルホ
スホン酸誘導体、塩基性マグネシウム、カルシウ
ムもしくはバリウムのスルホネート及びフエノレ
ート。 高圧および／または耐摩耗添加剤の例： 硫黄原子および／またはリン原子および／また
はハロゲン原子を含む化合物、例えば硫化植物
油、ジアルキルジチオリン酸亜鉛、リン酸トリト
リル、塩素化パラフイン、アルキルジスルフイド
及びアリールジスルフイド。 ＜実施例＞ 以下の実施例にて本発明を更に詳細に説明す
る。 実施例１ （化合物１） 260g（1.2モル）のtC9H19−グリシジルチオエー
テル（これの製造にあつてはフイリツプスペトロ
リウム カンパニー（Phillips Petroleum Co.）
よりのtC9H19SHを使用する。）34g（0.55モル）の
硼酸および450mlのトルエンを水分離器の固定さ
れた１三首フラスコ中で混合し、還流条件の下
で攪拌しながら、反応水を共沸除去する。濾過が
完了した後、回転蒸発器を用いてトルエンを除去
する。 収量：281g；無色の液体； n20 D＝1.4990 ボエセケン コンプレツクス（Boeseken
complex）に基づく酸滴定では、93％の含有量を
与える。 実施例２ （化合物２） tC12H25−クリシジルチオエーテルの反応を同
様の方法に行なう： 無色の粘稠液体；n20 D＝1.4952。 実施例３ （化合物１） 6.2g（0.1モル）の硼酸、47.0g（0.2モル）のtC9
H19−グリセロールモノチオエーテルおよび150
mlのトルエンを250ml三首フラスコの中に置き、
そして還流条件下での攪拌を続ける一方で、反応
水を共沸除去する。その後反応混合物を回転蒸発
器の助けで、そして最終的に真空ポンプを用いて
濃縮する。 収量：48.8g；無色の粘稠液体；n20 D＝1.4965。 さらに構造は11B−NMRによつて確められる。 実施例４ （化合物２） tC12H25−グリセロールモノチオエーテルの反
応を同様の方法により行なう。 無色の液体；n20 D＝1.4950。 実施例５：負荷容量の試験 （DIN51354に従うFGZ試験） 鉱物油ISO VG 32を添加剤の効果を決定する
ための供試流体として使用する。 得られた値は表１に要約して示されている。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式 【化】 〔式中、ＲおよびR1は同一または異なつて、
シクロヘキシル基または式 【化】 （式中R2は水素原子または炭素原子数１ない
し12のアルキル基を表わし、そしてR3およびR4
は互いに独立して各々炭素原子数１ないし12のア
ルキル基を表わし、そして基R2，R3およびR4は
一緒になつて３ないし20個の炭素原子を含有す
る。）で表わされる基を表わす。〕で表わされるこ
とを特徴とする化合物。 ２ ＲおよびR1は、R2が炭素原子数１ないし12
のアルキル基を表わすところの式で表わされる
基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１
項記載の式で表わされる化合物。 ３ ＲおよびR1は、R2，R3およびR4が一緒にな
つて３ないし11個の炭素原子を含有するところの
式で表わされる基を表わすことを特徴とする式
で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ４ R2，R3およびR4が一緒になつて８個の炭素
原子を含有することを特徴とする特許請求の範囲
第３項記載の化合物。 ５ ＲおよびR1は第三ノニル基を表わすことを
特徴とする特許請求の範囲第１項記載の式で表
わされる化合物。 ６ 次式 【化】 〔式中、ＲおよびR1は同一または異なつて、
シクロヘキシル基または式 【化】 （式中R2は水素原子または炭素原子数１ない
し12のアルキル基を表わし、そしてR3およびR4
は互いに独立して各々炭素原子数１ないし12のア
ルキル基を表わし、そして基R2，R3およびR4は
一緒になつて３ないし20個の炭素原子を含有す
る。）で表わされる基を表わす。〕で表わされる化
合物から成る潤滑油用添加剤。 ７ 次式 【化】 〔式中、ＲおよびR1は同一または異なつて、
シクロヘキシル基または式 【化】 （式中R2は水素原子または炭素原子数１ない
し12のアルキル基を表わし、そしてR3およびR4
は互いに独立して各々炭素原子数１ないし12のア
ルキル基を表わし、そして基R2，R3およびR4は
一緒になつて３ないし20個の炭素原子を含有す
る。）で表わされる基を表わす。〕で表わされる化
合物を製造するため、 次式 【化】 （式中、Ｒは上記の意味を有する。）で表わさ
れる化合物を硼酸と反応させることよりなること
を特徴とする式の化合物の製造方法。 ８ 式で表わされる化合物が式ａ 【化】 （式中、R1は特許請求の範囲第７項記載の意
味を有する。）で表わされる化合物によつて一部
置換されていることを特徴とする特許請求の範囲
第７項記載の方法。
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