JPH0580951B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0580951B2 JPH0580951B2 JP62163300A JP16330087A JPH0580951B2 JP H0580951 B2 JPH0580951 B2 JP H0580951B2 JP 62163300 A JP62163300 A JP 62163300A JP 16330087 A JP16330087 A JP 16330087A JP H0580951 B2 JPH0580951 B2 JP H0580951B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- copolymer
- formula
- epichlorohydrin
- mol
- oil
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyethers (AREA)
Description
（産業上の利用分野）
本発明は新規な耐油性ゴム組成物に関する。
（技術的背景）
ポリエーテル共重合体としてはエピクロルヒド
リンを主体としたゴムが知られている。エピクロ
ルヒドリン単独重合体は耐熱耐油ゴムとして有用
なものであるから、耐寒性に問題があるため、そ
れの改善を目的とし、エピクロルヒドリンとエチ
レンオキシドとの共重合体が作られ、ゴム材料と
して工業的に多く使用されている。しかし、この
共重合体はエピクロルヒドリン単独重合体に比べ
て多少の耐熱性低下の影響が現れる。またエチレ
ンオシド以外のアルキレンオキシド例えばプロピ
レンオキシド等をエピクロルヒドリンと共重合さ
せると、耐油性が低下し、エピクロルヒドリン−
エチレンオキシド共重合体のように、高レベルに
おける優れた耐油耐寒バランスが保たれない。一
般に側鎖の導入、複数のモノマーの導入によつて
重合体の耐寒性が上昇することは知られているこ
とから、側鎖としてオリゴエピクロルヒドリン単
位を有する重合体は耐熱、耐油、耐寒の各性能バ
ランスに優れたものであることが期待される。し
かしながらこれまでのこの種の試みは公表されて
いない。 （発明の目的） 本発明の目的は、より高度の耐熱、耐油、耐寒
性の性能バランスを有した特殊なゴム材料を提供
することである。 （発明の構成） 本発明は主鎖構造が実質的に下記（Ｉ）式及び
（）式で示される構成単位からなり、45℃にお
いて0.1％ベンゼン溶液で測定した還元粘度が
0.05〜５の範囲にあることを特徴とするオリゴエ
ピクロルヒドリン側鎖を有するポリエーテル共重
合体、及び該共重合体に対する加硫用薬剤を含む
ことを特徴とする耐油性ゴムである。
リンを主体としたゴムが知られている。エピクロ
ルヒドリン単独重合体は耐熱耐油ゴムとして有用
なものであるから、耐寒性に問題があるため、そ
れの改善を目的とし、エピクロルヒドリンとエチ
レンオキシドとの共重合体が作られ、ゴム材料と
して工業的に多く使用されている。しかし、この
共重合体はエピクロルヒドリン単独重合体に比べ
て多少の耐熱性低下の影響が現れる。またエチレ
ンオシド以外のアルキレンオキシド例えばプロピ
レンオキシド等をエピクロルヒドリンと共重合さ
せると、耐油性が低下し、エピクロルヒドリン−
エチレンオキシド共重合体のように、高レベルに
おける優れた耐油耐寒バランスが保たれない。一
般に側鎖の導入、複数のモノマーの導入によつて
重合体の耐寒性が上昇することは知られているこ
とから、側鎖としてオリゴエピクロルヒドリン単
位を有する重合体は耐熱、耐油、耐寒の各性能バ
ランスに優れたものであることが期待される。し
かしながらこれまでのこの種の試みは公表されて
いない。 （発明の目的） 本発明の目的は、より高度の耐熱、耐油、耐寒
性の性能バランスを有した特殊なゴム材料を提供
することである。 （発明の構成） 本発明は主鎖構造が実質的に下記（Ｉ）式及び
（）式で示される構成単位からなり、45℃にお
いて0.1％ベンゼン溶液で測定した還元粘度が
0.05〜５の範囲にあることを特徴とするオリゴエ
ピクロルヒドリン側鎖を有するポリエーテル共重
合体、及び該共重合体に対する加硫用薬剤を含む
ことを特徴とする耐油性ゴムである。
【化】
【化】
但し上記（Ｉ）式中のｍは２〜12の数である。
本発明におけるポリエーテル共重合体は、下記
（）式で表わされる一方のヒドロキシ基が他の
基によつて置換されたエピクロルヒドリングシジ
ルエーテルと下記（）式のモノマーとを従来知
られている開環重合触媒の存在下に重合させるこ
とによつて得られる。
（）式で表わされる一方のヒドロキシ基が他の
基によつて置換されたエピクロルヒドリングシジ
ルエーテルと下記（）式のモノマーとを従来知
られている開環重合触媒の存在下に重合させるこ
とによつて得られる。
【化】
【化】
但し、上記（）式においてｍは２〜12の数で
ある。 上記（）式の化合物は、必要に応じて選択さ
れた１価アルコールとエピクロルヒドリとを酸触
媒の存在下で付加重合させたものをアルカリ処理
によつて閉環することにより合成することができ
る。 本発明におけるポリエーテル共重合体の構成単
位として上記の例等から１種又は２種以上の化合
物を選ぶことができる。すなわち、本発明におけ
るポリエーテル共重合体の式（）（）で表わ
される構成単位式は（）（）の中からそれぞ
れ選ばれる２種以上のモノマーから形成される構
成単位が同一重合体の中に存在してもよい。 本発明におけるポリエーテル共重合体を製造す
る際に用いられる開環重合触媒とししては、有機
アルミニウムを主体とする触媒系、有機錫−リン
酸エステル縮合物触媒系等の一般にエピクロルヒ
ドリンの高重合触媒として知られているものを挙
げることができる。 有機アルミニウム触媒としては、例えばトリア
ルキルアルミニウム−水−アセチルアセトン系触
媒や、アルミニウムアルコキシド−リン酸エステ
ル縮合物触媒としては本出願人の米国特許第
3773694号明細書に記載された触媒、例えばジブ
チル錫オキシド−トリブチルホスフエート縮合物
を挙げることができる。 本発明におけるポリエーテル共重合体は、上記
開環重合体触媒を用いて（）式化合物のエーテ
ル化オリゴエピクロルヒドリンのグリシジルエー
テルと（）式化合物とを溶媒の存在下あるいは
非存在下に10〜80℃で、通常撹拌又は振盪下で反
応させることによつて得られる。触媒の使用量は
原料モノマー100重量部に対して0.01〜１重量部
の範囲が適当である。反応の際、反応系の水分は
可能な限り低くすることが望ましい。ポリエーテ
ル共重合体は反応条件によつて種々の分子量のポ
リマーになる。例えば、通常の溶媒に可溶な低分
子量ポリマーあるいはゴム材料として十分なグリ
ーン強度を有する高分子量ポリマー等各種ポリマ
ーを得ることができる。 これらの目的に対して、ポリエステル共重合体
は式（）と式（）の構成単位の量比が0.1〜
99.9：99.9〜0.1モル％、好ましくは１〜95：99〜
５モル％、より好ましくは３〜90：97〜10モル％
のものであつて、45℃において0.1％のベンゼン
溶液で測定した還元粘度が0.05〜5.00、好ましく
は0.10〜4.00の範囲のものである。これらのポリ
マーは該ポリマーに対する加硫用薬剤によつて加
硫され本発明の耐油性ゴムを得ることができる。 実施例 （モノマー合成例１） メチルアルコール173ｇ（5.4モル）、三弗化ホ
ウ素−エーテラート3.83ｇ（2.7×10-2モル）を還
流冷却器、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに
入れ、窒素気流下45℃で加熱撹拌しながら脱水し
たエピクロルヒドリン1000ｇ（10.8モル）を６時
間で滴下した。滴下終了後同温度で１時間反応を
行つた。この反応生成物にトルエン800mlを加え
て、再び45℃で加熱撹拌しながら苛性ソーダ259
ｇ（6.5モル）を２時間で添加した。添加終了後
同温度で１時間反応を行つた。冷却後水800mlを
加え生成した食塩を溶解し静置後分液した。 さらに水500mlで洗浄後、硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下で蒸留精製して（クロロメチルエチ
レングリコール）グリシジルエチルエーテル（
ａ）340ｇ（収率29％）及びジ（クロロメチルエ
チレングリコール）グリシジルエーテル（ｂ）
240ｇ（収率20％）を得た。得られた化合物（
ａ）及び（ｂ）の物理的性質及びプロトン核磁
気共鳴スペクトル（以下1H−NMRスペクトルと
記す）の帰属を次に示す。 化合物（ａ）の性質 エポキシ当量 182 塩素含有量 19.4％ bp 70℃／１mmHg n30 D 1.44921 H−NMRスペクトルの帰属
ある。 上記（）式の化合物は、必要に応じて選択さ
れた１価アルコールとエピクロルヒドリとを酸触
媒の存在下で付加重合させたものをアルカリ処理
によつて閉環することにより合成することができ
る。 本発明におけるポリエーテル共重合体の構成単
位として上記の例等から１種又は２種以上の化合
物を選ぶことができる。すなわち、本発明におけ
るポリエーテル共重合体の式（）（）で表わ
される構成単位式は（）（）の中からそれぞ
れ選ばれる２種以上のモノマーから形成される構
成単位が同一重合体の中に存在してもよい。 本発明におけるポリエーテル共重合体を製造す
る際に用いられる開環重合触媒とししては、有機
アルミニウムを主体とする触媒系、有機錫−リン
酸エステル縮合物触媒系等の一般にエピクロルヒ
ドリンの高重合触媒として知られているものを挙
げることができる。 有機アルミニウム触媒としては、例えばトリア
ルキルアルミニウム−水−アセチルアセトン系触
媒や、アルミニウムアルコキシド−リン酸エステ
ル縮合物触媒としては本出願人の米国特許第
3773694号明細書に記載された触媒、例えばジブ
チル錫オキシド−トリブチルホスフエート縮合物
を挙げることができる。 本発明におけるポリエーテル共重合体は、上記
開環重合体触媒を用いて（）式化合物のエーテ
ル化オリゴエピクロルヒドリンのグリシジルエー
テルと（）式化合物とを溶媒の存在下あるいは
非存在下に10〜80℃で、通常撹拌又は振盪下で反
応させることによつて得られる。触媒の使用量は
原料モノマー100重量部に対して0.01〜１重量部
の範囲が適当である。反応の際、反応系の水分は
可能な限り低くすることが望ましい。ポリエーテ
ル共重合体は反応条件によつて種々の分子量のポ
リマーになる。例えば、通常の溶媒に可溶な低分
子量ポリマーあるいはゴム材料として十分なグリ
ーン強度を有する高分子量ポリマー等各種ポリマ
ーを得ることができる。 これらの目的に対して、ポリエステル共重合体
は式（）と式（）の構成単位の量比が0.1〜
99.9：99.9〜0.1モル％、好ましくは１〜95：99〜
５モル％、より好ましくは３〜90：97〜10モル％
のものであつて、45℃において0.1％のベンゼン
溶液で測定した還元粘度が0.05〜5.00、好ましく
は0.10〜4.00の範囲のものである。これらのポリ
マーは該ポリマーに対する加硫用薬剤によつて加
硫され本発明の耐油性ゴムを得ることができる。 実施例 （モノマー合成例１） メチルアルコール173ｇ（5.4モル）、三弗化ホ
ウ素−エーテラート3.83ｇ（2.7×10-2モル）を還
流冷却器、温度計及び攪拌機を備えたフラスコに
入れ、窒素気流下45℃で加熱撹拌しながら脱水し
たエピクロルヒドリン1000ｇ（10.8モル）を６時
間で滴下した。滴下終了後同温度で１時間反応を
行つた。この反応生成物にトルエン800mlを加え
て、再び45℃で加熱撹拌しながら苛性ソーダ259
ｇ（6.5モル）を２時間で添加した。添加終了後
同温度で１時間反応を行つた。冷却後水800mlを
加え生成した食塩を溶解し静置後分液した。 さらに水500mlで洗浄後、硫酸ナトリウムで乾
燥し、減圧下で蒸留精製して（クロロメチルエチ
レングリコール）グリシジルエチルエーテル（
ａ）340ｇ（収率29％）及びジ（クロロメチルエ
チレングリコール）グリシジルエーテル（ｂ）
240ｇ（収率20％）を得た。得られた化合物（
ａ）及び（ｂ）の物理的性質及びプロトン核磁
気共鳴スペクトル（以下1H−NMRスペクトルと
記す）の帰属を次に示す。 化合物（ａ）の性質 エポキシ当量 182 塩素含有量 19.4％ bp 70℃／１mmHg n30 D 1.44921 H−NMRスペクトルの帰属
【化】
溶媒CDCl2、内部基準TMS
δ：2.50〜2.92 ｍ ａ
δ：3.36 ｓ ｂ
δ：2.95〜4.08 ｍ ｃ
化合物（ｂ）の性質
エポキシ当量 270
塩素含有量 26.3％
bp 129℃／１mmHg
n30 D 1.4682
【化】
溶媒CDCl3、内部基準TMS
δ：2.50〜2.94 ｍ ａ
δ：3.37 ｓ ｂ
δ：2.95〜4.10 ｍ ｃ
（モノマー合成例２）
メチルアルコール38ｇ（1.2モル）、三弗化ホウ
素−エーテラート0.78ｇ（5.5×10-3モル）及びエ
ピクロルピドリン808ｇ（8.7モル）を用いて、付
加重合を行い、さらにこの反応生成物にトルエン
800mlと苛性ソーダ52ｇ（1.3モル）を添加して反
応を行つた。硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で
トルエン及びメチルグリジジルエーテルを留去し
てオリゴ（クロロメチルエチレングリコール）グ
リシジルメチルエーテル（ｃ）750ｇ（収率88
％）を得た。得られた化合物（ｃ）の物理的性
質及び1H−NMRスペクトルの帰属を次に示す。 化合物（ｃ）の性質 エポキシ当量 645 塩素含有量 34.1％ 蒸気圧浸透圧測定法による平均分子量
650（ｍ＝6.2）
素−エーテラート0.78ｇ（5.5×10-3モル）及びエ
ピクロルピドリン808ｇ（8.7モル）を用いて、付
加重合を行い、さらにこの反応生成物にトルエン
800mlと苛性ソーダ52ｇ（1.3モル）を添加して反
応を行つた。硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で
トルエン及びメチルグリジジルエーテルを留去し
てオリゴ（クロロメチルエチレングリコール）グ
リシジルメチルエーテル（ｃ）750ｇ（収率88
％）を得た。得られた化合物（ｃ）の物理的性
質及び1H−NMRスペクトルの帰属を次に示す。 化合物（ｃ）の性質 エポキシ当量 645 塩素含有量 34.1％ 蒸気圧浸透圧測定法による平均分子量
650（ｍ＝6.2）
【化】
溶媒CDCl3、内部基準TMS
δ：2.50〜2.95 ｍ ａ
δ：3.37 ｓ ｂ
δ：2.95〜4.26 ｍ ｃ
（触媒の製造例Ａ）
撹拌機、温度計及び蒸留装置を備えた３つ口フ
ラスコにジブチル錫オキシド12.5ｇ及びトリブチ
ルホスフエート26.6ｇを入れ、窒素気流下に撹拌
しながら250℃で20分間加熱して留出物を留去さ
せ残留物として固体状の縮合物質を得た。 （触媒の製造例Ｂ） 撹拌機、温度計及び蒸留装置を備えた３つ口フ
ラスコにアルミニウムイソプロポキシド20.4ｇ、
四塩化ケイ素17.0ｇ、及びトリブチルホスフエー
ト26.6ｇを入れ、窒素気流下に撹拌しながら180
℃で20分間加熱して留出物を留去させ残留物とし
て固体状の縮合物質を得た。 （共重合体の製造例１） 内容量３のガラス製４つ口フラスコの内部を
窒素置換し、これに触媒として製造例Ａの縮合物
質1.5ｇと水分10ppm以下に調整したオリゴ（ク
ロロメチルエチレングリコール）グリシジルメチ
ルエーテル（ｃ）80ｇと、エピクロルヒドリン
350ｇ及び溶媒としてｎ−ヘキサン1100ｇを仕込
み、かきまぜながら60℃で７時間反応させた。 反応後、反応物を２，2′−メチレンビス（４−
メチル−６−第３ブチルフエノール）0.5ｇを500
mlのメタノールに１晩浸漬後、メタノールを傾斜
除去し、更に上記メタノール500mlによる洗浄を
繰り返した後、減圧下60℃にて８時間乾燥してポ
リマー390ｇを得た。この重合体のガラス転移点
は−25℃であり、0.1％ベンゼン溶液の45℃で測
定した還元粘度は2.2であつた。また元素分析及
び1H−NMRスペクトルによるこの重合体のモノ
マー換算組成分折結果は第１表のとおりである。 （共重合体の製造例２） 触媒として製造例Ｂの縮合物質を使用する以外
は共重合体の製造例１と同様の方法でモノマー
（ｂ）とエピクロルヒドリンとの共重合体を得
た。第１表にその重合反応条件と単離共重合体の
特性を示した。
ラスコにジブチル錫オキシド12.5ｇ及びトリブチ
ルホスフエート26.6ｇを入れ、窒素気流下に撹拌
しながら250℃で20分間加熱して留出物を留去さ
せ残留物として固体状の縮合物質を得た。 （触媒の製造例Ｂ） 撹拌機、温度計及び蒸留装置を備えた３つ口フ
ラスコにアルミニウムイソプロポキシド20.4ｇ、
四塩化ケイ素17.0ｇ、及びトリブチルホスフエー
ト26.6ｇを入れ、窒素気流下に撹拌しながら180
℃で20分間加熱して留出物を留去させ残留物とし
て固体状の縮合物質を得た。 （共重合体の製造例１） 内容量３のガラス製４つ口フラスコの内部を
窒素置換し、これに触媒として製造例Ａの縮合物
質1.5ｇと水分10ppm以下に調整したオリゴ（ク
ロロメチルエチレングリコール）グリシジルメチ
ルエーテル（ｃ）80ｇと、エピクロルヒドリン
350ｇ及び溶媒としてｎ−ヘキサン1100ｇを仕込
み、かきまぜながら60℃で７時間反応させた。 反応後、反応物を２，2′−メチレンビス（４−
メチル−６−第３ブチルフエノール）0.5ｇを500
mlのメタノールに１晩浸漬後、メタノールを傾斜
除去し、更に上記メタノール500mlによる洗浄を
繰り返した後、減圧下60℃にて８時間乾燥してポ
リマー390ｇを得た。この重合体のガラス転移点
は−25℃であり、0.1％ベンゼン溶液の45℃で測
定した還元粘度は2.2であつた。また元素分析及
び1H−NMRスペクトルによるこの重合体のモノ
マー換算組成分折結果は第１表のとおりである。 （共重合体の製造例２） 触媒として製造例Ｂの縮合物質を使用する以外
は共重合体の製造例１と同様の方法でモノマー
（ｂ）とエピクロルヒドリンとの共重合体を得
た。第１表にその重合反応条件と単離共重合体の
特性を示した。
【表】
実施例１、２、比較例１〜３
共重合体の製造例１、２によつて得られた共重
合体各100部（重量部、以下同じ）に対し、ステ
アリン酸１部、FEFカーボン40部、鉛丹５部、
ニツケルジブチルチチカーバメイト１部、２−メ
ルカプトイミダゾリン1.2部を配合し、ロール混
練後160℃で20分間加硫したものの物性を測定し
てその結果を第２表に示す。 なお比較例として本発明と同様にして重合して
得られた下記ポリマー組成の単独重合体あるいは
共重合体についても同様にしてその加硫物性を第
２表に示す。
合体各100部（重量部、以下同じ）に対し、ステ
アリン酸１部、FEFカーボン40部、鉛丹５部、
ニツケルジブチルチチカーバメイト１部、２−メ
ルカプトイミダゾリン1.2部を配合し、ロール混
練後160℃で20分間加硫したものの物性を測定し
てその結果を第２表に示す。 なお比較例として本発明と同様にして重合して
得られた下記ポリマー組成の単独重合体あるいは
共重合体についても同様にしてその加硫物性を第
２表に示す。
【表】
（発明の効果）
本発明の耐油性ゴム組成物は優れた耐油、耐
熱、耐寒性の性能バランスをもつ特殊ゴム材料と
して有用である。
熱、耐寒性の性能バランスをもつ特殊ゴム材料と
して有用である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 主鎖構造が実質的に下記（Ｉ）式及び（）
式で示される構成単位からなり、45℃において
0.1％ベンゼン溶液で測定した還元粘度が0.05〜
５の範囲にあることを特徴とするオリゴエピクロ
ルヒドリン側鎖を有するポリエーテル共重合体、
及び該共重合体に対する加硫用薬剤を含むことを
特徴とする耐油性ゴム組成物。 【化】 【化】 但し（Ｉ）式においてｍは２〜12の数を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16330087A JPS646021A (en) | 1987-06-29 | 1987-06-29 | Polyether copolymer having oligoepichlorohydrin side chain |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16330087A JPS646021A (en) | 1987-06-29 | 1987-06-29 | Polyether copolymer having oligoepichlorohydrin side chain |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS646021A JPS646021A (en) | 1989-01-10 |
| JPH0580951B2 true JPH0580951B2 (ja) | 1993-11-10 |
Family
ID=15771207
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16330087A Granted JPS646021A (en) | 1987-06-29 | 1987-06-29 | Polyether copolymer having oligoepichlorohydrin side chain |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS646021A (ja) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3799947A (en) * | 1967-11-01 | 1974-03-26 | Dow Chemical Co | Halomethyl vinyl glycidyl ethers |
| GB1278956A (en) * | 1968-08-16 | 1972-06-21 | Osaka Soda Co Ltd | Process for the polymerisation of epoxides |
| JPS4911639A (ja) * | 1972-05-28 | 1974-02-01 |
-
1987
- 1987-06-29 JP JP16330087A patent/JPS646021A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS646021A (en) | 1989-01-10 |
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