JPH0581598B2 - - Google Patents
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- JPH0581598B2 JPH0581598B2 JP6094988A JP6094988A JPH0581598B2 JP H0581598 B2 JPH0581598 B2 JP H0581598B2 JP 6094988 A JP6094988 A JP 6094988A JP 6094988 A JP6094988 A JP 6094988A JP H0581598 B2 JPH0581598 B2 JP H0581598B2
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- JP
- Japan
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- catechins
- sulfite
- sodium
- aqueous solution
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- Pyrane Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は水溶液中におけるカテキン類の安定化
方法に関し、詳しくは特定の亜硫酸塩を添加する
ことにより水溶液中のカテキン類を安定化する方
法に関する。
方法に関し、詳しくは特定の亜硫酸塩を添加する
ことにより水溶液中のカテキン類を安定化する方
法に関する。
本発明者らは、茶葉からカテキン類を70％以上
含む粉末を製造する方法を確立すると共に、この
カテキン類（以下、粗カテキンと略記する。）の
微量を油脂類に添加することによつて油脂類の酸
化を顕著に防止できることを見出した（特開昭59
−219384）。
含む粉末を製造する方法を確立すると共に、この
カテキン類（以下、粗カテキンと略記する。）の
微量を油脂類に添加することによつて油脂類の酸
化を顕著に防止できることを見出した（特開昭59
−219384）。
また、粗カテキンを各カテキン成分として分離
精製し、茶カテキン類が様々な生理活性を持つこ
とを明らかにした（特開昭60−13780）。
精製し、茶カテキン類が様々な生理活性を持つこ
とを明らかにした（特開昭60−13780）。
さらに、粗カテキンに含まれる各カテキンの抗
酸化力を比較して茶カテキンの半量以上を占める
主成分である（−）−エピガロカテキンガレート
（以下、EGCgと略記する。）がモル重量当りでは
最も強力であることを確認した。
酸化力を比較して茶カテキンの半量以上を占める
主成分である（−）−エピガロカテキンガレート
（以下、EGCgと略記する。）がモル重量当りでは
最も強力であることを確認した。
ところで、粗カテキンを抗酸化剤として使用す
る場合、抗酸化が望まれる製品が油系であるか水
系であるかによつて抗酸化剤としての効用に大き
な差異が生ずる。すなわち、油系製品に添加した
場合、油中に分散された微量の粗カテキンは高温
の油中でも、また曝光された油中でも可成り安定
的に抗酸化能を示す。しかるに、水系製品に添加
された粗カテキンは、加温乃至曝光条件下で速や
かに劣化し、水中に溶解した油脂分に対する抗酸
化力が失なわれる。特に、その劣化は粗カテキン
の主成分であるEGCgにおいて著しい。
る場合、抗酸化が望まれる製品が油系であるか水
系であるかによつて抗酸化剤としての効用に大き
な差異が生ずる。すなわち、油系製品に添加した
場合、油中に分散された微量の粗カテキンは高温
の油中でも、また曝光された油中でも可成り安定
的に抗酸化能を示す。しかるに、水系製品に添加
された粗カテキンは、加温乃至曝光条件下で速や
かに劣化し、水中に溶解した油脂分に対する抗酸
化力が失なわれる。特に、その劣化は粗カテキン
の主成分であるEGCgにおいて著しい。
そこで、本発明者らは水溶液中の粗カテキンが
加温乃至曝光により酸化等を受け、着色しつつ抗
酸化能を失なうことを防止する方法について鋭意
検討を重ね、シユウ酸やビタミンＣなどの有機
酸、EDTAとそのアルカリ金属塩、さらには１
−ヒドロキシエタン１，１−ビスホスホン酸など
を添加することが有効であることを知見した。し
かしながら、これら化合物のうちではEDTA類
とビタミンＣの組合せがある程度の効果を示すほ
かは総じて水溶液中のカテキン類を十分に満足し
うる程度に安定化させることは困難である。
加温乃至曝光により酸化等を受け、着色しつつ抗
酸化能を失なうことを防止する方法について鋭意
検討を重ね、シユウ酸やビタミンＣなどの有機
酸、EDTAとそのアルカリ金属塩、さらには１
−ヒドロキシエタン１，１−ビスホスホン酸など
を添加することが有効であることを知見した。し
かしながら、これら化合物のうちではEDTA類
とビタミンＣの組合せがある程度の効果を示すほ
かは総じて水溶液中のカテキン類を十分に満足し
うる程度に安定化させることは困難である。
このような状況下、微量の添加で水溶液中のカ
テキン類を十分に安定化することのできる物質の
開発が強く望まれている。
テキン類を十分に安定化することのできる物質の
開発が強く望まれている。
本発明は、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素
カリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カ
リウムおよびヒドロ亜硫酸ナトリウムの中から選
ばれた少なくとも１種の亜硫酸塩を添加すること
を特徴とする水溶液中におけるカテキン類の安定
化方法に関し、さらに上記亜硫酸塩と共にビタミ
ンＣ，EDTAおよび１−ヒドロキシエタン１，
１−ビスホスホン酸の中から選ばれた少なくとも
１種の化合物を添加することを特徴とする水溶液
中におけるカテキン類の安定化方法に関する。
カリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カ
リウムおよびヒドロ亜硫酸ナトリウムの中から選
ばれた少なくとも１種の亜硫酸塩を添加すること
を特徴とする水溶液中におけるカテキン類の安定
化方法に関し、さらに上記亜硫酸塩と共にビタミ
ンＣ，EDTAおよび１−ヒドロキシエタン１，
１−ビスホスホン酸の中から選ばれた少なくとも
１種の化合物を添加することを特徴とする水溶液
中におけるカテキン類の安定化方法に関する。
茶葉から天然抗酸化剤として有用なカテキン類
を製造する方法については、前述の特開昭59−
219384号公報に記載されている。
を製造する方法については、前述の特開昭59−
219384号公報に記載されている。
本発明では水系に用いられるカテキン類を安定
化するために、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水
素カリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸
カリウムおよびヒドロ亜硫酸ナトリウムの中から
選ばれた少なくとも１種の亜硫酸塩を添加する
か、あるいは該亜硫酸塩と共にビタミンＣ，
EDTA（ナトリウム塩などを含む）および１−ヒ
ドロキシエタン１，１−ビスホスホン酸の中から
選ばれた少なくとも１種の化合物を添加する。
化するために、亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水
素カリウム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸
カリウムおよびヒドロ亜硫酸ナトリウムの中から
選ばれた少なくとも１種の亜硫酸塩を添加する
か、あるいは該亜硫酸塩と共にビタミンＣ，
EDTA（ナトリウム塩などを含む）および１−ヒ
ドロキシエタン１，１−ビスホスホン酸の中から
選ばれた少なくとも１種の化合物を添加する。
亜硫酸塩の添加量は水溶液中のカテキン類の劣
化を有効に防止しうる程度でよく、通常は水溶液
中のカテキン類の濃度（ppm）に基いて0.01〜
100倍、好ましくは0.1〜20倍程度の割合で添加す
る。添加量が下限未満であると、十分な劣化防止
効果が得られず、上限を超えて添加すると、製品
の風味、香気などに悪影響を及ぼす。
化を有効に防止しうる程度でよく、通常は水溶液
中のカテキン類の濃度（ppm）に基いて0.01〜
100倍、好ましくは0.1〜20倍程度の割合で添加す
る。添加量が下限未満であると、十分な劣化防止
効果が得られず、上限を超えて添加すると、製品
の風味、香気などに悪影響を及ぼす。
また、上記亜硫酸塩と共に、EDTA等の化合
物を添加する場合、これら化合物の添加量は通
常、亜硫酸塩量の0.1〜10倍程度が適当である。
物を添加する場合、これら化合物の添加量は通
常、亜硫酸塩量の0.1〜10倍程度が適当である。
なお、水溶液中のカテキン類が加温もしくは曝
光条件下におかれる場合は、その状況を考慮して
上記亜硫酸塩等の添加量を適宜増減することが望
ましい。
光条件下におかれる場合は、その状況を考慮して
上記亜硫酸塩等の添加量を適宜増減することが望
ましい。
本発明によるカテキン類の安定化は、たとえば
水溶液中のカテキン類の量を高速液体クロマトグ
ラフイー等により測定することによつて評価する
ことができる。なお、本発明によるカテキン類の
安定化はカテキン類が水溶液中に存在する場合だ
けでなく、油中に存在し、加温もしくは曝光条件
下におかれ、劣化が予測される場合などにも適用
することができる。
水溶液中のカテキン類の量を高速液体クロマトグ
ラフイー等により測定することによつて評価する
ことができる。なお、本発明によるカテキン類の
安定化はカテキン類が水溶液中に存在する場合だ
けでなく、油中に存在し、加温もしくは曝光条件
下におかれ、劣化が予測される場合などにも適用
することができる。
次に、本発明を実施例により詳しく説明する。
実施例 １
濃度500ppmの粗カテキン水溶液に所定の亜硫
酸塩を濃度500ppmとなるように添加したもの
（試験管に分注）を２本用意し、一方を遮光して
60℃の乾燥器中に収容し、他方を常温で日射しの
良好な屋外温室中に収容し、経日的に両試料中の
総カテキン量を高速液体クロマトグラフイーによ
り測定した。実験開始前の総カテキン量を100％
としたときの残存率で表わした結果を第１図ａ、
第１図ｂに示す。
酸塩を濃度500ppmとなるように添加したもの
（試験管に分注）を２本用意し、一方を遮光して
60℃の乾燥器中に収容し、他方を常温で日射しの
良好な屋外温室中に収容し、経日的に両試料中の
総カテキン量を高速液体クロマトグラフイーによ
り測定した。実験開始前の総カテキン量を100％
としたときの残存率で表わした結果を第１図ａ、
第１図ｂに示す。
実施例 ２
実施例１において総カテキン量の代りにEGCg
量を測定したこと以外は実施例１と同様にして行
なつた。結果を第２図ａ、第２図ｂに示す。
量を測定したこと以外は実施例１と同様にして行
なつた。結果を第２図ａ、第２図ｂに示す。
実施例 ３
実施例１において亜硫酸塩として亜硫酸水素ナ
トリウムを用い、さらに１−ヒドロキシエタン
１，１−ビスホスホン酸を濃度500ppmとなるよ
うに添加したこと以外は実施例１と同様にして行
なつた。結果を第３図ａ、第３図ｂに示す。
トリウムを用い、さらに１−ヒドロキシエタン
１，１−ビスホスホン酸を濃度500ppmとなるよ
うに添加したこと以外は実施例１と同様にして行
なつた。結果を第３図ａ、第３図ｂに示す。
実施例 ４
実施例１において亜硫酸塩としてピロ亜硫酸ナ
トリウムを用い、さらにEDTAを濃度100ppmと
なるように添加したこと以外は実施例１と同様に
して行なつた。結果を第４図ａ、第４図ｂに示
す。
トリウムを用い、さらにEDTAを濃度100ppmと
なるように添加したこと以外は実施例１と同様に
して行なつた。結果を第４図ａ、第４図ｂに示
す。
比較例
実施例１において亜硫酸塩の代りにEDTAま
たはシユウ酸を使用したこと以外は実施例１と同
様にして行なつた。結果を第５図ａ、第５図ｂに
示す。
たはシユウ酸を使用したこと以外は実施例１と同
様にして行なつた。結果を第５図ａ、第５図ｂに
示す。
〔発明の効果〕
本発明によれば、水溶液中で酸化され易いカテ
キン類を安定化することができる。そのため、カ
テキン類は抗酸化剤としての作用を長期間にわた
つて保持することができる。
キン類を安定化することができる。そのため、カ
テキン類は抗酸化剤としての作用を長期間にわた
つて保持することができる。
第１図ａ，ｂ；第２図ａ，ｂ；第３図ａ，ｂ；
第４図ａ，ｂおよび第５図ａ，ｂは水溶液中にお
けるカテキン類の安定性を示すグラフである。な
お、各図ａは遮光条件、各図ｂは曝光条件下での
グラフである。
第４図ａ，ｂおよび第５図ａ，ｂは水溶液中にお
けるカテキン類の安定性を示すグラフである。な
お、各図ａは遮光条件、各図ｂは曝光条件下での
グラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウ
ム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム
およびヒドロ亜硫酸ナトリウムの中から選ばれた
少なくとも１種の亜硫酸塩を添加することを特徴
とする水溶液中におけるカテキン類の安定化方
法。 ２ 亜硫酸水素ナトリウム、亜硫酸水素カリウ
ム、ピロ亜硫酸ナトリウム、ピロ亜硫酸カリウム
およびヒドロ亜硫酸ナトリウムの中から選ばれた
少なくとも１種の亜硫酸塩とビタミンＣ，
EDTAおよび１−ヒドロキシエタン１，１−ビ
スホスホン酸の中から選ばれた少なくとも１種の
化合物を添加することを特徴とする水溶液中にお
けるカテキン類の安定化方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6094988A JPH01233277A (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 水溶液中におけるカテキン類の安定化方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6094988A JPH01233277A (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 水溶液中におけるカテキン類の安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01233277A JPH01233277A (ja) | 1989-09-19 |
| JPH0581598B2 true JPH0581598B2 (ja) | 1993-11-15 |
Family
ID=13157154
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6094988A Granted JPH01233277A (ja) | 1988-03-15 | 1988-03-15 | 水溶液中におけるカテキン類の安定化方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01233277A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2706478B1 (fr) * | 1993-06-14 | 1995-09-08 | Ovi Sa | Compositions de dérivés phénoliques, leur préparation et leurs applications comme anti-oxydants. |
| US5464619A (en) * | 1994-06-03 | 1995-11-07 | The Procter & Gamble Company | Beverage compositions containing green tea solids, electrolytes and carbohydrates to provide improved cellular hydration and drinkability |
| KR20010079021A (ko) * | 2001-06-05 | 2001-08-22 | 강성종 | 산화억제제의 안정제와 안정제를 첨가한 제품. |
| WO2008052674A1 (en) * | 2006-11-02 | 2008-05-08 | Dsm Ip Assets B.V. | Aqueous polyphenol and metabisulfite salt compositions |
| DE102009048978A1 (de) * | 2009-10-09 | 2011-04-14 | Beiersdorf Ag | Gilbfreie Haarbehandlungsmittel mit Aminosilikonen |
| WO2025206408A1 (ja) * | 2024-03-29 | 2025-10-02 | サントリーホールディングス株式会社 | アスコルビン酸を含有する容器詰飲料の製造方法 |
-
1988
- 1988-03-15 JP JP6094988A patent/JPH01233277A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH01233277A (ja) | 1989-09-19 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
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Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
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