JPH058164B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH058164B2 JPH058164B2 JP6343484A JP6343484A JPH058164B2 JP H058164 B2 JPH058164 B2 JP H058164B2 JP 6343484 A JP6343484 A JP 6343484A JP 6343484 A JP6343484 A JP 6343484A JP H058164 B2 JPH058164 B2 JP H058164B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- salt
- composition according
- alkyl
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
本発明は、スルホニル尿素またはその農業的に
適した塩を、有効量のカルボン酸もしくは無機酸
の塩またはその種のカルボン酸もしくは無機酸の
塩の混合物と共に必須成分として含み、条件とし
て、５℃及びPH約６〜10にてそのカルボン酸また
は無機酸の塩の溶解度が３％に等しいかまたはそ
れ以上でありそして更にそのカルボン酸または無
機酸の塩の0.1モル溶液のPHが６と10の間にある、
ことを特徴とする農業用安定化水性組成物に関す
る。 スルホニル尿素は文献から知られている。例え
ば、アメリカ合衆国特許第4127405号及び第
4169719号には除草性スルホニル尿素が記載され
ている。これらの除草剤の水溶液性懸濁液組成物
は本発明の方法により安定化される。 上記及び他の特許は除草剤として効果の大きい
スルホニル尿素を発表している。然しながら、そ
の種のスルホニル尿素の農業的に適した組成物は
その製造後長期間貯蔵することが必要である。こ
の種の除草剤の組成物の安定性を保つことが極め
て重要であり、その理由は不安定な組成物は使用
時に著しく効果が低くなるからである。即ち、除
草剤の効果を最大にすべき場合には活性成分を組
成物中において完全な状態に保たねばならない。 本発明に従えば、スルホニル尿素除草剤の安定
性を保つのに役立つ下記の組成物が発見された。 本発明は、式の化合物または式の農業的に
適した塩を、有効量の燐酸水素ジアンモニウム、
酢酸アンモニウム、酢酸リチウム、チオシアン酸
ナトリウム、酢酸ナトリウム及び酢酸カリウムか
ら選ばれるカルボン酸もしくは無機酸の塩または
その種のカルボン酸もしくは無機酸の塩の混合物
と共に必須成分として含み、条件として、５℃及
びPH６〜10にてそのカルボン酸または無機酸の塩
の溶解度が３％に等しいかまたはそれ以上であり
そして更にそのカルボン酸または無機酸の塩の
0.1モル水溶液のPHが６と10の間にある、ことを
特徴とする安定化水溶液性懸濁液組成物に関す
る。他に明示しない限り、部はすべて重要基準で
ある。 組成物中のカルボン酸または無機酸の塩の一つ
またはそれ以上の濃度は３％と水溶液のその塩の
飽和限界の間である。置換基の意味は下記の通り
である。 Ｒは
適した塩を、有効量のカルボン酸もしくは無機酸
の塩またはその種のカルボン酸もしくは無機酸の
塩の混合物と共に必須成分として含み、条件とし
て、５℃及びPH約６〜10にてそのカルボン酸また
は無機酸の塩の溶解度が３％に等しいかまたはそ
れ以上でありそして更にそのカルボン酸または無
機酸の塩の0.1モル溶液のPHが６と10の間にある、
ことを特徴とする農業用安定化水性組成物に関す
る。 スルホニル尿素は文献から知られている。例え
ば、アメリカ合衆国特許第4127405号及び第
4169719号には除草性スルホニル尿素が記載され
ている。これらの除草剤の水溶液性懸濁液組成物
は本発明の方法により安定化される。 上記及び他の特許は除草剤として効果の大きい
スルホニル尿素を発表している。然しながら、そ
の種のスルホニル尿素の農業的に適した組成物は
その製造後長期間貯蔵することが必要である。こ
の種の除草剤の組成物の安定性を保つことが極め
て重要であり、その理由は不安定な組成物は使用
時に著しく効果が低くなるからである。即ち、除
草剤の効果を最大にすべき場合には活性成分を組
成物中において完全な状態に保たねばならない。 本発明に従えば、スルホニル尿素除草剤の安定
性を保つのに役立つ下記の組成物が発見された。 本発明は、式の化合物または式の農業的に
適した塩を、有効量の燐酸水素ジアンモニウム、
酢酸アンモニウム、酢酸リチウム、チオシアン酸
ナトリウム、酢酸ナトリウム及び酢酸カリウムか
ら選ばれるカルボン酸もしくは無機酸の塩または
その種のカルボン酸もしくは無機酸の塩の混合物
と共に必須成分として含み、条件として、５℃及
びPH６〜10にてそのカルボン酸または無機酸の塩
の溶解度が３％に等しいかまたはそれ以上であり
そして更にそのカルボン酸または無機酸の塩の
0.1モル水溶液のPHが６と10の間にある、ことを
特徴とする安定化水溶液性懸濁液組成物に関す
る。他に明示しない限り、部はすべて重要基準で
ある。 組成物中のカルボン酸または無機酸の塩の一つ
またはそれ以上の濃度は３％と水溶液のその塩の
飽和限界の間である。置換基の意味は下記の通り
である。 Ｒは
【式】
【式】
【式】であり、
R1はＨまたはCH3であり、
R2はＦ，Cl，Br，C1〜C4アルキル、
SO2NR6R7，Ｓ（Ｏ）oR8，SO2NCH3
（OCH3）， CO2R9，OSO2R10，OR11，NO2，
（OCH3）， CO2R9，OSO2R10，OR11，NO2，
【式】
または
【式】であり、
R3はＨ，Ｆ，Cl，Br，CH3，OCH3
またはCF3であり、
R4はCl，NO2またはCO2R10であり、
R5はCl，Br，SO2NR6R7，Ｓ（Ｏ）oR10
またはCO2R10であり、
R6及びR7は独立的にC1〜C3アルキルであり、
R8はC1〜C3アルキルまたはＦ，ClもしくはBr
の１〜５個の原子により置換された C1〜C3アルキルであり、 R9はC1〜C4アルキル、CH2CH2OCH3， CH2CH2ClまたはCH2CH＝CH2であり、 R10はC1〜C3アルキルであり、 R11はC1〜C4アルキル、CH2CH＝CH2， CH2Ｃ≡CHまたはＦ，ClもしくはBrの １〜５個の原子により置換されたC1〜C3 アルキルであり、 ｎは０または２であり、 ＺはCHまたはＮであり、 ＸはCH3，OCH3，ClまたはOCHF2であり、 ＹはCH3，OCH3，CH（OCH3）2，OCHF2 または
の１〜５個の原子により置換された C1〜C3アルキルであり、 R9はC1〜C4アルキル、CH2CH2OCH3， CH2CH2ClまたはCH2CH＝CH2であり、 R10はC1〜C3アルキルであり、 R11はC1〜C4アルキル、CH2CH＝CH2， CH2Ｃ≡CHまたはＦ，ClもしくはBrの １〜５個の原子により置換されたC1〜C3 アルキルであり、 ｎは０または２であり、 ＺはCHまたはＮであり、 ＸはCH3，OCH3，ClまたはOCHF2であり、 ＹはCH3，OCH3，CH（OCH3）2，OCHF2 または
【式】であり、そして
M+mは農業的に適した陽イオンであり、そして
ｍは１，２または３であり、
但し、ＸがClである場合、ＺはCHでありそし
てＹはOCH3またはOCF2Ｈである。
本発明の組成物は式の化合物の一つ以上また
は式の化合物の一つ以上を含むことが出来る。
更に、本組成物は式及び式の両方の化合物を
同時に含むことが出来る。本発明の組成物はまた
場合により他の除草剤を含むことが出来る。 より大きい安定性及び／またはより好ましい物
理的性質の理由から好ましいものは次の通りであ
る。 １ Ｍがアンモニウム、置換アンモニウムまたは
アルカリ金属イオンでありそしてカルボン酸ま
たは無機酸の塩の対イオンがアンモニウム、置
換アンモニウムまたはアルカリ金属イオンであ
る、式の化合物または式の化合物を含む包
括的態様の組成物。 ２ Ｒが
は式の化合物の一つ以上を含むことが出来る。
更に、本組成物は式及び式の両方の化合物を
同時に含むことが出来る。本発明の組成物はまた
場合により他の除草剤を含むことが出来る。 より大きい安定性及び／またはより好ましい物
理的性質の理由から好ましいものは次の通りであ
る。 １ Ｍがアンモニウム、置換アンモニウムまたは
アルカリ金属イオンでありそしてカルボン酸ま
たは無機酸の塩の対イオンがアンモニウム、置
換アンモニウムまたはアルカリ金属イオンであ
る、式の化合物または式の化合物を含む包
括的態様の組成物。 ２ Ｒが
【式】
または
【式】であり、
R1がＨであり、
R2がCl，CH3，SO2Ｎ（CH3）2，
Ｓ（Ｏ）oR8，CO2R9，OSO2R10，OR11
またはNO2であり、
R3がＨ，Cl，CH3，OCH3またはCF3
であり、
R8がC1〜C3アルキル、CF3，CF2Ｈ
またはCF2CF2Ｈであり、
R9がC1〜C4アルキルであり、そして
R11がC1〜C4アルキル、CF3，CF2Ｈ
またはCF2CF2Ｈである、
好ましい態様１の組成物。
３ 化合物が式の農業的に適した塩である、好
ましい態様２の組成物。 ４ 式の化合物の陽イオンとカルボン酸または
無機酸の塩の陽イオンが同一である、好ましい
態様３の組成物。 ５ カルボン酸または無機酸の塩の一つまたはそ
れ以上の濃度が10％以上且つ40％以下であるか
または溶液の塩飽和限界である、包括的態様の
組成物。 ６ カルボン酸または無機酸の塩の一つまたはそ
れ以上の濃度が10％以上且つ40％以下であるか
または溶液の塩飽和限界である、好ましい態様
１の組成物。 ７ カルボン酸または無機酸の塩の一つまたはそ
れ以上の濃度が10％以上且つ40％以下であるか
または溶液の塩飽和限界づある、好ましい態様
２の組成物。 ８ カルボン酸または無機酸の塩の一つまたはそ
れ以上の濃度が10％以上且つ40％以下であるか
または溶液の塩飽和限界である、好ましい態様
３の組成物。 ９ カルボン酸または無機酸の塩の一つまたはそ
れ以上の濃度が10％以上且つ40％以下であるか
または溶液の塩飽和限界である、好ましい態様
４の組成物。 最も大きい安定性及び／または最も大きい利用
度の理由から特に好ましいものは、 ２−〔〔（４−クロロ−６−メトキシピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−アミノスルホ
ニル〕安息香酸、エチルエステル、 ２−〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕
−アミノスルホニル〕安息香酸、メチルエステ
ル、 ２−〔〔（４−６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息
香酸、メチルエステル、 ２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ
カルボニル〕ベンゼンスルホナミド、 ２−〔〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕アミノスルホニルメチ
ル〕安息香酸、メチルエステル、 ３−〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕
アミノスルホニル〕−２−チオフエンカルボン酸
メチルエステル、 Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−ヒドロキシベンゼ
ンスルホナミド、エタンスルホネート の農業的に適した塩から選ばれた式の化合物を
含む組成物、及び 燐酸水素ジアンモニウム、 酢酸アンモニウム、 酢酸リチウム、 酢酸ナトリウム、 酢酸カリウム、または チオシアン酸ナトリウム から選ばれたカルボン酸または無機酸の塩を含む
組成物、及び ２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカ
ルボニル〕ベンゼンスルホナミドのアンモニウム
塩及び燐酸水素ジアンモニウムを含む組成物であ
る。 本発明は式の化合物または式の農業的に適
した塩の塩水溶液中の安定な且つ易分散性の濃厚
液体懸濁液に関する。式の化合物は有用な除草
剤でありそしてその製法はこの分野において公知
である。例えば、アメリカ合衆国特許第4127405
号及び第4169719号を参照されたい。式の農業
的に適した塩も有用な除草剤でありそしてこの分
野で公知の多くの方法により製造することが出来
る。例えば、金属塩は式の化合物を、十分塩基
性の陰イオンを有するアルカリ金属塩（例えば、
水酸化物、アルコキシド、炭酸塩、または水素化
物）の溶液を用いて処理することにより作ること
が出来る。アンモニウム塩及び置換アンモニウム
塩は同様の方法により作ることが出来る。 式の塩は一つの陽イオンを他の一つの陽イオ
ンに交換することにより製造することも出来る。
陽イオン交換は式の塩（例えばアルカリ金属塩
またはアンモニウム塩）の水溶液を、交換される
べき陽イオンを含む溶液を用いて直接処理するこ
とにより行うことが出来る。この方法は、交換さ
れた陽イオンを含む所望の塩が水に不溶で且つ
過により分離出来る場合に最も効果的である。 イオン交換はまた式の塩（例えばアルカリ金
属塩またはアンモニウム塩）の水溶液を、交換さ
れるべき陽イオンを含む陽イオン交換樹脂を充填
したカラムに通すことにより行うことも出来る。
この方法では、樹脂の陽イオンがもとの塩の陽イ
オンと交換されそして所望の生成物がカラムから
溶出される。この方法は特に所望の塩が水溶性で
ある場合に有用である。 液体濃厚物が望ましく、その理由はそれらが噴
霧用水溶液スラリの調製の際に容易に計量、注
入、ハンドリングまたは希釈することが出来るか
らである。式の化合物及び式の塩のあるもの
は水または他の廉価な溶媒中では高い溶解度を有
せずそして更に多くのこれらの溶媒中では長期間
にわたつて化学的に安定ではない。水単独に溶解
した場合、貯蔵中に部分的または完全に、加水分
解及び／または結晶成長が起り、安定な溶液また
は懸濁液を作ることが出来ないことがあり得る。 本発明において、水溶液性懸濁媒質がカルボン
酸または無機酸のアンモニウム、置換アンモニウ
ムもしくはアルカリ金属塩またはその種の塩の混
合物を含み、条件として、PH６〜10におけるそれ
らの塩の溶解度が５℃において３％に等しいかま
たはそれ以上でありそして更にカルボン酸塩また
は無機酸塩の0.1モル水溶液のPHが６と10の間に
ある場合に、式の化合物または式の塩の安定
化した水溶液性懸濁液を製造し得ることが見出さ
れた。 これらの組成物を用いて達成される安定化はい
くつかの点で明かである。第一に、式の化合物
または式の塩の水溶液性懸濁液中における化学
安定性が著しく改善され、これにより貯蔵中比較
的安定なこの種の懸濁液の製造が可能となる。第
二に、活性成分の結晶成長が減ぜられそして制御
された凝集度が活性除草剤粒子に与えられ、それ
が貯蔵中の再懸濁の困難なケークの生成を防ぐ。
第三に、懸濁媒質の密度を水の密度より30％まで
高くすることが出来、それが懸濁粒子の沈降傾向
を減ずる。第四に溶解した塩が−６℃及びそれ以
下の温度において組成物の流動性を保つ。 これらの組成物の更に一つの利点は、式の化
合物及び式の塩が懸濁媒質中に比較的不溶性で
あるが、噴霧タンク中で水で希釈したときに、そ
れらが、噴霧溶液のPHが約7.0またはそれ以上で
ある場合、より希薄な噴霧濃度において速かに且
つ完全に溶解することである。 水溶液媒質において好ましい塩は５℃において
水中に３％またはそれ以上の溶解度を示すカルボ
ン酸または無機酸のアンモニウム、置換アンモニ
ウムまたはアルカリ金属塩である。有用な濃度範
囲は５℃において３％から飽和点までである。本
発明の好ましい塩は更に0.1モル水溶液において
６と10の間のPHを有する。これらの塩の例は燐酸
水素ジアンモニウム、酢酸アンモニウム、酢酸リ
チウム、チオシアン酸アンモニウム、酢酸ナトリ
ウム、酢酸カリウムまたはそれらの混和し得る混
合物である。燐酸水素ジアンモニウム及び酢酸ナ
トリウムが式の塩のアンモニウム塩及びナトリ
ウム塩をそれぞれ含む組成物に対して好ましい。
これらの組成物の有用なPH範囲は６〜10であり、
７〜９が好ましい。殆んどの場合、上記の塩は自
動的に所望のPHを有する組成物を生成するであろ
う。カルボン酸または無機酸の塩の陰イオンは酸
受容体として作用しそしてその場において対応す
る共軛酸から式の塩を生成することが出来る。
この原理を利用して、式の共軛酸から直接式
の塩の組成物を製造することが出来る。より高い
またはより低いPHが望まれる場合には、少量の酸
または塩基を組成物に加えることが出来る。例え
ば燐酸水素ジアンモニウムの場合、燐酸または燐
酸２水素アンモニウムを加えることによりPHを低
くすることが出来る。PHは水酸化アンモニウムを
用いて上げることが出来る。塩基または酸は塩と
同じ陰イオンまたは陽イオンを有することが出来
るがこれは必要条件ではない。 本発明の組成物は、上記のごときカルボン酸ま
たは無機酸の農業的に適した塩またはそれらの混
合物を３％乃至塩飽和量を含む水溶液中に懸濁さ
れた式の化合物または式の塩を約１乃至50％
（好ましくは10乃至40％）を含む。これらのカル
ボン酸塩または無機酸塩の好ましい濃度は水溶液
相中約10〜40％の範囲である。本組成物はまた界
面活性剤を約0.1乃至20％含むことが出来る。活
性成分に対して比較的高い界面活性剤の割合が時
として望ましくそして組成物中への配合またはタ
ンク混合により達成することが出来る。 本組成物中に用いられる界面活性剤には、トリ
メチルノニルポリエチレングリコールエーテル、
アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アル
キルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチル
スルホコハク酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリ
ウム、リグノスルホン酸のアンモニウム及びナト
リウム塩及びナフタリンスルホン酸のホルムアル
デヒド縮合物のごとき一般的な湿潤剤及び分散剤
である。より特定的な例はリグニンスルホン酸ナ
トリウム及びリグニンスルホン酸アンモニウムで
ある。 場合により、本組成物はまた、カルボキシメチ
ルセルローズ、ポリサツカライドゴム、天然及び
精製スメクタイト型粘土及び合成シリカのごとき
シツクナーまたは懸濁剤を約0.01〜5.0％含むこ
とが出来る。 本発明の組成物は一つ以上の式の化合物また
は一つ以上の式の化合物を含むことが出来る。
更に、本組成物は式及び式の両方の化合物を
同時に含むことが出来る。本発明の組成物はまた
場合により他の除草剤を含むことが出来る。下記
の除草剤がその種の組合わせにおいて特に有用で
あり得る物質の例である。
ましい態様２の組成物。 ４ 式の化合物の陽イオンとカルボン酸または
無機酸の塩の陽イオンが同一である、好ましい
態様３の組成物。 ５ カルボン酸または無機酸の塩の一つまたはそ
れ以上の濃度が10％以上且つ40％以下であるか
または溶液の塩飽和限界である、包括的態様の
組成物。 ６ カルボン酸または無機酸の塩の一つまたはそ
れ以上の濃度が10％以上且つ40％以下であるか
または溶液の塩飽和限界である、好ましい態様
１の組成物。 ７ カルボン酸または無機酸の塩の一つまたはそ
れ以上の濃度が10％以上且つ40％以下であるか
または溶液の塩飽和限界づある、好ましい態様
２の組成物。 ８ カルボン酸または無機酸の塩の一つまたはそ
れ以上の濃度が10％以上且つ40％以下であるか
または溶液の塩飽和限界である、好ましい態様
３の組成物。 ９ カルボン酸または無機酸の塩の一つまたはそ
れ以上の濃度が10％以上且つ40％以下であるか
または溶液の塩飽和限界である、好ましい態様
４の組成物。 最も大きい安定性及び／または最も大きい利用
度の理由から特に好ましいものは、 ２−〔〔（４−クロロ−６−メトキシピリミジン
−２−イル）アミノカルボニル〕−アミノスルホ
ニル〕安息香酸、エチルエステル、 ２−〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕
−アミノスルホニル〕安息香酸、メチルエステ
ル、 ２−〔〔（４−６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息
香酸、メチルエステル、 ２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ
カルボニル〕ベンゼンスルホナミド、 ２−〔〔（４，６−ジメトキシピリミジン−２−
イル）アミノカルボニル〕アミノスルホニルメチ
ル〕安息香酸、メチルエステル、 ３−〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，
５−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕
アミノスルホニル〕−２−チオフエンカルボン酸
メチルエステル、 Ｎ−〔（４，６−ジメチルピリミジン−２−イ
ル）アミノカルボニル〕−２−ヒドロキシベンゼ
ンスルホナミド、エタンスルホネート の農業的に適した塩から選ばれた式の化合物を
含む組成物、及び 燐酸水素ジアンモニウム、 酢酸アンモニウム、 酢酸リチウム、 酢酸ナトリウム、 酢酸カリウム、または チオシアン酸ナトリウム から選ばれたカルボン酸または無機酸の塩を含む
組成物、及び ２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル
−１，３，５−トリアジン−２−イル）アミノカ
ルボニル〕ベンゼンスルホナミドのアンモニウム
塩及び燐酸水素ジアンモニウムを含む組成物であ
る。 本発明は式の化合物または式の農業的に適
した塩の塩水溶液中の安定な且つ易分散性の濃厚
液体懸濁液に関する。式の化合物は有用な除草
剤でありそしてその製法はこの分野において公知
である。例えば、アメリカ合衆国特許第4127405
号及び第4169719号を参照されたい。式の農業
的に適した塩も有用な除草剤でありそしてこの分
野で公知の多くの方法により製造することが出来
る。例えば、金属塩は式の化合物を、十分塩基
性の陰イオンを有するアルカリ金属塩（例えば、
水酸化物、アルコキシド、炭酸塩、または水素化
物）の溶液を用いて処理することにより作ること
が出来る。アンモニウム塩及び置換アンモニウム
塩は同様の方法により作ることが出来る。 式の塩は一つの陽イオンを他の一つの陽イオ
ンに交換することにより製造することも出来る。
陽イオン交換は式の塩（例えばアルカリ金属塩
またはアンモニウム塩）の水溶液を、交換される
べき陽イオンを含む溶液を用いて直接処理するこ
とにより行うことが出来る。この方法は、交換さ
れた陽イオンを含む所望の塩が水に不溶で且つ
過により分離出来る場合に最も効果的である。 イオン交換はまた式の塩（例えばアルカリ金
属塩またはアンモニウム塩）の水溶液を、交換さ
れるべき陽イオンを含む陽イオン交換樹脂を充填
したカラムに通すことにより行うことも出来る。
この方法では、樹脂の陽イオンがもとの塩の陽イ
オンと交換されそして所望の生成物がカラムから
溶出される。この方法は特に所望の塩が水溶性で
ある場合に有用である。 液体濃厚物が望ましく、その理由はそれらが噴
霧用水溶液スラリの調製の際に容易に計量、注
入、ハンドリングまたは希釈することが出来るか
らである。式の化合物及び式の塩のあるもの
は水または他の廉価な溶媒中では高い溶解度を有
せずそして更に多くのこれらの溶媒中では長期間
にわたつて化学的に安定ではない。水単独に溶解
した場合、貯蔵中に部分的または完全に、加水分
解及び／または結晶成長が起り、安定な溶液また
は懸濁液を作ることが出来ないことがあり得る。 本発明において、水溶液性懸濁媒質がカルボン
酸または無機酸のアンモニウム、置換アンモニウ
ムもしくはアルカリ金属塩またはその種の塩の混
合物を含み、条件として、PH６〜10におけるそれ
らの塩の溶解度が５℃において３％に等しいかま
たはそれ以上でありそして更にカルボン酸塩また
は無機酸塩の0.1モル水溶液のPHが６と10の間に
ある場合に、式の化合物または式の塩の安定
化した水溶液性懸濁液を製造し得ることが見出さ
れた。 これらの組成物を用いて達成される安定化はい
くつかの点で明かである。第一に、式の化合物
または式の塩の水溶液性懸濁液中における化学
安定性が著しく改善され、これにより貯蔵中比較
的安定なこの種の懸濁液の製造が可能となる。第
二に、活性成分の結晶成長が減ぜられそして制御
された凝集度が活性除草剤粒子に与えられ、それ
が貯蔵中の再懸濁の困難なケークの生成を防ぐ。
第三に、懸濁媒質の密度を水の密度より30％まで
高くすることが出来、それが懸濁粒子の沈降傾向
を減ずる。第四に溶解した塩が−６℃及びそれ以
下の温度において組成物の流動性を保つ。 これらの組成物の更に一つの利点は、式の化
合物及び式の塩が懸濁媒質中に比較的不溶性で
あるが、噴霧タンク中で水で希釈したときに、そ
れらが、噴霧溶液のPHが約7.0またはそれ以上で
ある場合、より希薄な噴霧濃度において速かに且
つ完全に溶解することである。 水溶液媒質において好ましい塩は５℃において
水中に３％またはそれ以上の溶解度を示すカルボ
ン酸または無機酸のアンモニウム、置換アンモニ
ウムまたはアルカリ金属塩である。有用な濃度範
囲は５℃において３％から飽和点までである。本
発明の好ましい塩は更に0.1モル水溶液において
６と10の間のPHを有する。これらの塩の例は燐酸
水素ジアンモニウム、酢酸アンモニウム、酢酸リ
チウム、チオシアン酸アンモニウム、酢酸ナトリ
ウム、酢酸カリウムまたはそれらの混和し得る混
合物である。燐酸水素ジアンモニウム及び酢酸ナ
トリウムが式の塩のアンモニウム塩及びナトリ
ウム塩をそれぞれ含む組成物に対して好ましい。
これらの組成物の有用なPH範囲は６〜10であり、
７〜９が好ましい。殆んどの場合、上記の塩は自
動的に所望のPHを有する組成物を生成するであろ
う。カルボン酸または無機酸の塩の陰イオンは酸
受容体として作用しそしてその場において対応す
る共軛酸から式の塩を生成することが出来る。
この原理を利用して、式の共軛酸から直接式
の塩の組成物を製造することが出来る。より高い
またはより低いPHが望まれる場合には、少量の酸
または塩基を組成物に加えることが出来る。例え
ば燐酸水素ジアンモニウムの場合、燐酸または燐
酸２水素アンモニウムを加えることによりPHを低
くすることが出来る。PHは水酸化アンモニウムを
用いて上げることが出来る。塩基または酸は塩と
同じ陰イオンまたは陽イオンを有することが出来
るがこれは必要条件ではない。 本発明の組成物は、上記のごときカルボン酸ま
たは無機酸の農業的に適した塩またはそれらの混
合物を３％乃至塩飽和量を含む水溶液中に懸濁さ
れた式の化合物または式の塩を約１乃至50％
（好ましくは10乃至40％）を含む。これらのカル
ボン酸塩または無機酸塩の好ましい濃度は水溶液
相中約10〜40％の範囲である。本組成物はまた界
面活性剤を約0.1乃至20％含むことが出来る。活
性成分に対して比較的高い界面活性剤の割合が時
として望ましくそして組成物中への配合またはタ
ンク混合により達成することが出来る。 本組成物中に用いられる界面活性剤には、トリ
メチルノニルポリエチレングリコールエーテル、
アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アル
キルベンゼンスルホン酸ナトリウム、ジオクチル
スルホコハク酸ナトリウム、ドデシル硫酸ナトリ
ウム、リグノスルホン酸のアンモニウム及びナト
リウム塩及びナフタリンスルホン酸のホルムアル
デヒド縮合物のごとき一般的な湿潤剤及び分散剤
である。より特定的な例はリグニンスルホン酸ナ
トリウム及びリグニンスルホン酸アンモニウムで
ある。 場合により、本組成物はまた、カルボキシメチ
ルセルローズ、ポリサツカライドゴム、天然及び
精製スメクタイト型粘土及び合成シリカのごとき
シツクナーまたは懸濁剤を約0.01〜5.0％含むこ
とが出来る。 本発明の組成物は一つ以上の式の化合物また
は一つ以上の式の化合物を含むことが出来る。
更に、本組成物は式及び式の両方の化合物を
同時に含むことが出来る。本発明の組成物はまた
場合により他の除草剤を含むことが出来る。下記
の除草剤がその種の組合わせにおいて特に有用で
あり得る物質の例である。
【表】
【表】
カコジル酸 ヒドロキシジメチル砒素酸
(cacodylic acid) 化物
(cacodylic acid) 化物
【表】
アジン
【表】
【表】
オキシ〓酢酸
【表】
【表】
ンザミド
【表】
【表】
チル尿素
添加された除草剤が水溶性である場合、得られ
た組成物のPHは６〜10の範囲内にあるように調節
する必要があることがあり得る。そして更に、水
溶性の除草剤が一部または全部安定化用無機酸塩
及び／またはカルボン酸塩と置き換わる作用を示
すことがあり得る。 本発明の安定化組成物の製造方法はよく知られ
ておりそして高速配合と組合わせたエア・ミル、
コロイド・ミル、サンド・ミル、ビード・ミル及
びボール・ミルがある。 式の安定化組成物の好ましい製造方法は、式
の化合物を界面活性剤及びシツクナーまたは懸
濁剤を含む水に懸濁させ、そのあと水酸化アンモ
ニウムまたは水酸化ナトリウムのごとき所望の塩
基を用いてPH6.0〜10.0、好ましくは7.0〜9.0まで
中和し、そのあと固体不溶化塩を加えて攪拌しつ
つ組成物とする操作を含む。不溶化剤塩の添加方
法は重要である。沈澱がより遅く生成するよう
に、該塩を中和された共軛酸に少量づつ加えるの
が最良であり、さもないと、粘着性の固体または
ゴム状物が生成し得る。次に、得られた懸濁液を
コロイド・ミルまたはビード・ミルで粉砕して１
〜20ミクロン、好ましくは２〜８ミクロンの粒度
にする。得られた安定な水溶液性懸濁液は除草剤
施用に用いるのに適している。 実施例 １ ２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル） −アミノカルボニル〕ベンゼンスルホナミド
34.20％ アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム2.00％ ポリサツカライド・シツクナー 0.05％ 珪酸アルミニウムマグネシウム・シツクナー
0.20％ 燐酸水素ジアンモニウム 16.05％ 水酸化アンモニウム溶液（29％NH3） 5.60％ 水及び不純物 残部 アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウムを攪
拌しつつ水に溶解しそしてスルホナミドを少量づ
つ加えそして十分分散させた。該分散液に水酸化
アンモニウムを加えてスルホナミドの塩を生成さ
せた。その結果PHは7.5であつた。燐酸水素ジア
ンモニウムを加えて溶解させながら（溶液の28.5
％）、攪拌を続けた。ポリサツカライド及び珪酸
塩シツクナーを加えそして得られた混合物をサン
ド・ミルで粉砕して本質的に５ミクロン以下の粒
度の粒子を生成させた。この組成物のPHは7.8で
あつた。45℃にて３週間促進熟成を行つた結果、
組成物は問題となる程度には沈降せずそして懸濁
した固体は軟い状態を保つた。全組成物は攪拌ま
たは震蘯により容易に流動化することが出来た。
活性成分の検出し得る分解は起らず、他方燐酸水
素ジアンモニウムを含まない同等の組成物は同じ
条件下で６％の相対分解率を示した。 実施例 ２ 下記の組成物は式の共軛酸から式の塩の組
成物をその場で生成させる方法を例示する。 ２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノカ
ルボニル〕ベンゼンスルホナミド 33.9％ リグニンスルホン酸ナトリウム 2.0％ 37.5％燐酸水素ジアンモニウム溶液 64.1％ リグニンスルホン酸ナトリウム及びスルホナミ
ドを燐酸塩溶液に攪拌しつつ添加した。該混合物
を次にサンドミルで粉砕して本質的に５ミクロン
以下の粒子にした。この組成物のPHは8.25であつ
た。45℃にて２週間熟成した試料は0.47％の活性
成分の相対分解率を示し、他方燐酸塩を含まない
組成物は6.0％の同成分の相対分解率を示した。
安定化されそして熟成された組成物は問題となる
程度の沈降を示さず、そして攪拌により容易に流
動化された。 実施例 ３ スルホニル尿素のアンモニウム塩、２−〔〔（４
−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）
−アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香
酸、エチルエステルの安定な懸濁液を同じパーセ
ントの成分を用いて実施例２に記載されたごとく
製造した。組成物のPHは7.95であつた。45℃にて
２週間熟成した試料は0.4％の活性成分の相対分
解率を示し、他方燐酸塩を含まない組成物は4.0
％の同成分の相対分解率を示した。熟成した組成
物の沈降は僅かであり、攪拌により容易に流動化
された。 実施例 ４ ２−〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−アミノカルボニル〕
アミノスルホニル安息香酸 21.3％ リグニンスルホン酸ナトリウム 1.11％ 水酸化ナトリウム（50％） 4.48％ 酢酸ナトリウム 18.71％ ポリサツカライド・シツクナー 0.05％ 水及び不純物 残 部 攪拌しつつ、リグニンスルホン酸ナトリウム及
び水酸化ナトリウムを水に溶解しそしてスルホニ
ル尿素を一部づつ添加しそして反応させて水溶液
ナトリウム塩を生成させた。この溶液に酢酸ナト
リウムの1/4を加えそして５分後に更に1/4を加え
た。酢酸ナトリウムの残部は、約15分後にスルホ
ニル尿素塩の沈澱が速かに起ることが観察された
後に加えた。水溶液相の酢酸ナトリウムのパーセ
ントは25.0であつた。得られた組成物をサンド・
ミルで粉砕して本質的に５ミクロン以下の粒度の
粒子を生成させた。ポリサツカライド・シツクナ
ーを粉砕操作を完了する数分前に加えた。該組成
物のPHは9.03であつた。45℃にて３週間熟成した
ところ、懸濁固体は沈降せずそして組成物は震蘯
により容易に流動化することが出来た。活性成分
の検出し得る分解は起らず、他方酢酸を加えない
組成物は同じ促進熟成期間に30％の分解率を示し
た。 下記の実施例においては、化学分解を抑制しそ
して結晶成長を防ぐための安定剤として下記の塩
を用いて実施例４に記載の方法によるスルホニル
尿素の安定な懸濁液を製造した。
添加された除草剤が水溶性である場合、得られ
た組成物のPHは６〜10の範囲内にあるように調節
する必要があることがあり得る。そして更に、水
溶性の除草剤が一部または全部安定化用無機酸塩
及び／またはカルボン酸塩と置き換わる作用を示
すことがあり得る。 本発明の安定化組成物の製造方法はよく知られ
ておりそして高速配合と組合わせたエア・ミル、
コロイド・ミル、サンド・ミル、ビード・ミル及
びボール・ミルがある。 式の安定化組成物の好ましい製造方法は、式
の化合物を界面活性剤及びシツクナーまたは懸
濁剤を含む水に懸濁させ、そのあと水酸化アンモ
ニウムまたは水酸化ナトリウムのごとき所望の塩
基を用いてPH6.0〜10.0、好ましくは7.0〜9.0まで
中和し、そのあと固体不溶化塩を加えて攪拌しつ
つ組成物とする操作を含む。不溶化剤塩の添加方
法は重要である。沈澱がより遅く生成するよう
に、該塩を中和された共軛酸に少量づつ加えるの
が最良であり、さもないと、粘着性の固体または
ゴム状物が生成し得る。次に、得られた懸濁液を
コロイド・ミルまたはビード・ミルで粉砕して１
〜20ミクロン、好ましくは２〜８ミクロンの粒度
にする。得られた安定な水溶液性懸濁液は除草剤
施用に用いるのに適している。 実施例 １ ２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル） −アミノカルボニル〕ベンゼンスルホナミド
34.20％ アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム2.00％ ポリサツカライド・シツクナー 0.05％ 珪酸アルミニウムマグネシウム・シツクナー
0.20％ 燐酸水素ジアンモニウム 16.05％ 水酸化アンモニウム溶液（29％NH3） 5.60％ 水及び不純物 残部 アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウムを攪
拌しつつ水に溶解しそしてスルホナミドを少量づ
つ加えそして十分分散させた。該分散液に水酸化
アンモニウムを加えてスルホナミドの塩を生成さ
せた。その結果PHは7.5であつた。燐酸水素ジア
ンモニウムを加えて溶解させながら（溶液の28.5
％）、攪拌を続けた。ポリサツカライド及び珪酸
塩シツクナーを加えそして得られた混合物をサン
ド・ミルで粉砕して本質的に５ミクロン以下の粒
度の粒子を生成させた。この組成物のPHは7.8で
あつた。45℃にて３週間促進熟成を行つた結果、
組成物は問題となる程度には沈降せずそして懸濁
した固体は軟い状態を保つた。全組成物は攪拌ま
たは震蘯により容易に流動化することが出来た。
活性成分の検出し得る分解は起らず、他方燐酸水
素ジアンモニウムを含まない同等の組成物は同じ
条件下で６％の相対分解率を示した。 実施例 ２ 下記の組成物は式の共軛酸から式の塩の組
成物をその場で生成させる方法を例示する。 ２−クロロ−Ｎ−〔（４−メトキシ−６−メチル−
１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノカ
ルボニル〕ベンゼンスルホナミド 33.9％ リグニンスルホン酸ナトリウム 2.0％ 37.5％燐酸水素ジアンモニウム溶液 64.1％ リグニンスルホン酸ナトリウム及びスルホナミ
ドを燐酸塩溶液に攪拌しつつ添加した。該混合物
を次にサンドミルで粉砕して本質的に５ミクロン
以下の粒子にした。この組成物のPHは8.25であつ
た。45℃にて２週間熟成した試料は0.47％の活性
成分の相対分解率を示し、他方燐酸塩を含まない
組成物は6.0％の同成分の相対分解率を示した。
安定化されそして熟成された組成物は問題となる
程度の沈降を示さず、そして攪拌により容易に流
動化された。 実施例 ３ スルホニル尿素のアンモニウム塩、２−〔〔（４
−クロロ−６−メトキシピリミジン−２−イル）
−アミノカルボニル〕アミノスルホニル〕安息香
酸、エチルエステルの安定な懸濁液を同じパーセ
ントの成分を用いて実施例２に記載されたごとく
製造した。組成物のPHは7.95であつた。45℃にて
２週間熟成した試料は0.4％の活性成分の相対分
解率を示し、他方燐酸塩を含まない組成物は4.0
％の同成分の相対分解率を示した。熟成した組成
物の沈降は僅かであり、攪拌により容易に流動化
された。 実施例 ４ ２−〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）−アミノカルボニル〕
アミノスルホニル安息香酸 21.3％ リグニンスルホン酸ナトリウム 1.11％ 水酸化ナトリウム（50％） 4.48％ 酢酸ナトリウム 18.71％ ポリサツカライド・シツクナー 0.05％ 水及び不純物 残 部 攪拌しつつ、リグニンスルホン酸ナトリウム及
び水酸化ナトリウムを水に溶解しそしてスルホニ
ル尿素を一部づつ添加しそして反応させて水溶液
ナトリウム塩を生成させた。この溶液に酢酸ナト
リウムの1/4を加えそして５分後に更に1/4を加え
た。酢酸ナトリウムの残部は、約15分後にスルホ
ニル尿素塩の沈澱が速かに起ることが観察された
後に加えた。水溶液相の酢酸ナトリウムのパーセ
ントは25.0であつた。得られた組成物をサンド・
ミルで粉砕して本質的に５ミクロン以下の粒度の
粒子を生成させた。ポリサツカライド・シツクナ
ーを粉砕操作を完了する数分前に加えた。該組成
物のPHは9.03であつた。45℃にて３週間熟成した
ところ、懸濁固体は沈降せずそして組成物は震蘯
により容易に流動化することが出来た。活性成分
の検出し得る分解は起らず、他方酢酸を加えない
組成物は同じ促進熟成期間に30％の分解率を示し
た。 下記の実施例においては、化学分解を抑制しそ
して結晶成長を防ぐための安定剤として下記の塩
を用いて実施例４に記載の方法によるスルホニル
尿素の安定な懸濁液を製造した。
【表】
実施例 ８
３−〔〔（４−メトキシ−６−メチル−１，３，５
−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ア
ミノスルホニル〕−２−チオフエンカルボン酸、
メチルエステル 12.0％ アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム 2.4％ 水酸化リチウム−H2Ｏ 1.3％ 酢酸リチウム 29.2％ 水及び不純物 残 部 スルホニル尿素のリチウム塩の安定な懸濁液を
実施例４に記載の方法で製造した。水溶液相の酢
酸リチウム濃度は35％であつた。組成物のPHは
7.9であつた。45℃にて３週間熟成させた試料は
活性成分の損失を示さず、他方同じ方法で熟成さ
せた酢酸リチウムを含まない組成物からの同成分
の損失は20％以上であつた。 実施例 ９ 実施例１のスルホナミドのアンモニウム塩をエ
ア・ミルにかけて本質的に５ミクロン以下の粒度
の生成物を得、次に実施例１の組成物の残余の成
分の混合物中に十分攪拌しながら分散させた。懸
濁挙動及び化学安定性は本質的に実施例１に記載
の通りであつた。
−トリアジン−２−イル）アミノカルボニル〕ア
ミノスルホニル〕−２−チオフエンカルボン酸、
メチルエステル 12.0％ アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム 2.4％ 水酸化リチウム−H2Ｏ 1.3％ 酢酸リチウム 29.2％ 水及び不純物 残 部 スルホニル尿素のリチウム塩の安定な懸濁液を
実施例４に記載の方法で製造した。水溶液相の酢
酸リチウム濃度は35％であつた。組成物のPHは
7.9であつた。45℃にて３週間熟成させた試料は
活性成分の損失を示さず、他方同じ方法で熟成さ
せた酢酸リチウムを含まない組成物からの同成分
の損失は20％以上であつた。 実施例 ９ 実施例１のスルホナミドのアンモニウム塩をエ
ア・ミルにかけて本質的に５ミクロン以下の粒度
の生成物を得、次に実施例１の組成物の残余の成
分の混合物中に十分攪拌しながら分散させた。懸
濁挙動及び化学安定性は本質的に実施例１に記載
の通りであつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 燐酸水素ジアンモニウム、酢酸アンモニウ
ム、酢酸リチウム、チオシアン酸ナトリウム、酢
酸ナトリウム及び酢酸カリウムから選ばれるカル
ボン酸もしくは無機酸の農業的に適した塩または
その種のカルボン酸塩もしくは無機酸塩の混合
物、但し、５℃及びPH６〜10におけるカルボン酸
塩もしくは無機酸塩の溶解度が３％に等しいかま
たはそれ以上でありそして更に該カルボン酸塩も
しくは無機酸塩の0.1モル溶液のPHが６と10の間
にあり、 及び下記式 Ｒが【式】 【式】 【式】であり、 R1がＨまたはCH3であり、 R2がＦ，Cl，Br，C1〜C4アルキル、 SO2NR6R7，Ｓ（Ｏ）nR8，SO2NCH3（OCH3），
CO2R9，OSO2R10，OR11， NO2，【式】【式】 【式】 または【式】であり、 R3がＨ，Ｆ，Cl，Br，CH3，OCH3 またはCF3であり、 R4がCl，NO2またはCO2R10であり、 R5がCl，Br，SO2NR6R7，Ｓ（Ｏ）ｎ R10またはCO2R10であり、 R6及びR7が独立にC1〜C3アルキルであり、 R8がC1〜C3アルキルであるかまたはＦ， ClもしくはBrの１〜５個の原子により 置換されたC1〜C3アルキルであり、 R9がC1〜C4アルキル、CH2CH2OCH3， CH2CH2ClまたはCH2CH＝CH2であり、 R10がC1〜C3アルキルであり、 R11がC1〜C4アルキル、CH2CH＝CH2， CH2Ｃ≡CHであるかまたはＦ，ClもしくはBr
の１〜５個の原子により置換されたC1〜C3アル
キルであり、 ｎが０または２であり、 ＺがCHまたはＮであり、 ＸがCH3，OCH3，ClまたはOCHF2 であり、 ＹがCH3，OCH3，CH（OCH3）2， OCHF2または【式】であり、そして M+mが農業的に適した陽イオンであり、そして ｍが１，２または３であり、 但し、ＸがClである場合には、ＺがCHであり
そしてＹがOCH3またはOCF2Ｈである、 から選ばれる一種又はそれ以上の化合物、 から実質的に成り、上記カルボン酸塩もしくは無
機酸塩の濃度が３％と水溶液のその塩の飽和限界
との間にあることを特徴とする農業用安定化水性
組成物。 ２ カルボン酸塩または無機酸塩の対イオンがア
ンモニウム、置換アンモニウムまたはアルカリ金
属イオンであり、そして化合物が式の塩である
場合、Ｍは同様にアンモニウム、置換アンモニウ
ムまたはアルカリ金属イオンである、特許請求の
範囲第１項記載の組成物。 ３ Ｒが【式】【式】 または【式】であり、 R1がＨであり、 R2がCl，CH3，SO2Ｎ（CH3）2， Ｓ（Ｏ）nR8，CO2R9，OSO2R10， OR11またはNO2であり、 R3がＨ，Cl，CH3，OCH3またはCF3 であり、 R8がC1〜C3アルキル、CF3，CF2ＨまたはCF2
CF2Ｈであり、 R9がC1〜C4アルキルであり、そして R11がC1〜C4アルキル、CF3，CF2ＨまたはCF2
CF2Ｈである、 特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ４ 化合物が式の農業的に適した塩である特許
請求の範囲第３項記載の組成物。 ５ 式の化合物の陽イオンとカルボン酸塩もし
くは無機酸塩の陽イオンが同一である特許請求の
範囲第４項記載の組成物。 ６ カルボン酸塩または無機酸塩の濃度が10％以
上であつて、40％以下、または溶液の塩飽和限界
以下である特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ７ カルボン酸塩または無機酸塩の濃度が10％以
上であつて、40％以下または溶液の塩飽和限界以
下である特許請求の範囲第２項記載の組成物。 ８ カルボン酸塩または無機酸塩の濃度が10％以
上であつて、40％以下または溶液の塩飽和限界以
下である特許請求の範囲第３項記載の組成物。 ９ カルボン酸塩または無機酸塩の濃度が10％以
上であつて、40％以下または溶液の塩飽和限界以
下である特許請求の範囲第４項記載の組成物。 １０ カルボン酸塩または無機酸塩の濃度が10％
以上であつて、40％以下または溶液の塩飽和限界
以下である特許請求の範囲第５項記載の組成物。 １１ ２−クロロ−Ｎ−［（４−メトキシ−６−メ
チル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−ア
ミノカルボニル］ベンゼンスルホナミドの燐酸水
素ジアンモニウムとのアンモニウム塩を含む特許
請求の範囲第１項記載の組成物。 １２ 式の化合物が２−［［（４−クロロ−６−
メトキシピリミジン−２−イル）アミノカルボニ
ル］アミノスルホニル］安息香酸、エチルエステ
ルの農業的に適した塩である特許請求の範囲第１
項記載の組成物。 １３ 式の化合物が２−［［（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
アミノカルボニル］アミノスルホニル］安息香
酸、メチルエステルの農業的に適した塩である特
許請求の範囲第１項記載の組成物。 １４ 式の化合物がＮ−［（４，６−ジメチルピ
リミジン−２−イル）アミノカルボニル］−２−
ヒドロキシベンゼンスルホナミド、エタンスルホ
ネートの農業的に適した塩である特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 １５ 式の化合物が３−［［（４−メトキシ−６
−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）
−アミノカルボニル］アミノスルホニル］−２−
チオフエンカルボン酸、メチルエステルの農業的
に適した塩である特許請求の範囲第１項記載の組
成物。 １６ 式の化合物が２−［［（４，６−ジメチル
ピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−ア
ミノスルホニル］安息香酸、メチルエステルの農
業的に適した塩である特許請求の範囲第１項記載
の組成物。 １７ 式の化合物が２−クロロ−Ｎ−［（４−メ
トキシ−６−メチル−１，３，５−トリアジン−
２−イル）−アミノカルボニル］ベンゼンスルホ
ナミドの農業的に適した塩である特許請求の範囲
第１項記載の組成物。 １８ 式の化合物が２−［［（４，６−ジメトキ
シピリミジン−２−イル）アミノカルボニル］−
アミノスルホニルメチル］安息香酸、メチルエス
テルの農業的に適した塩である特許請求の範囲第
１項記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US48202583A | 1983-04-04 | 1983-04-04 | |
| US482025 | 1983-04-04 | ||
| US581118 | 1984-02-24 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59205305A JPS59205305A (ja) | 1984-11-20 |
| JPH058164B2 true JPH058164B2 (ja) | 1993-02-01 |
Family
ID=23914334
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6343484A Granted JPS59205305A (ja) | 1983-04-04 | 1984-04-02 | スルホニル尿素類の農業用安定化水性組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59205305A (ja) |
| ZA (1) | ZA842492B (ja) |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| ATE114215T1 (de) * | 1987-08-07 | 1994-12-15 | Du Pont | Herbizide zur unkrautbekämpfung bei reis. |
| JP3175850B2 (ja) * | 1991-10-17 | 2001-06-11 | 日産化学工業株式会社 | 安定化させた水性懸濁除草製剤 |
| JPH07179305A (ja) * | 1993-12-21 | 1995-07-18 | Nissan Chem Ind Ltd | 除草剤混合物 |
| JP3270819B2 (ja) * | 1997-02-13 | 2002-04-02 | 北興化学工業株式会社 | 湛水下水田の直接散布用水性懸濁製剤 |
| JP3270825B2 (ja) * | 1997-02-14 | 2002-04-02 | 北興化学工業株式会社 | 湛水下水田の直接散布用水性懸濁製剤 |
| TWI243019B (en) * | 2000-08-31 | 2005-11-11 | Basf Ag | Process for the preparation of a solid herbicidal formulation |
| ES2579802T3 (es) * | 2003-04-17 | 2016-08-16 | Kumiai Chemical Industry Co., Ltd. | Composición de suspensión química agrícola acuosa |
| US9919979B2 (en) * | 2005-01-21 | 2018-03-20 | Bayer Cropscience Lp | Fertilizer-compatible composition |
| JP5137349B2 (ja) * | 2005-08-10 | 2013-02-06 | 石原産業株式会社 | 水性懸濁状除草組成物 |
| JP5137348B2 (ja) * | 2005-08-10 | 2013-02-06 | 石原産業株式会社 | 水性懸濁状除草組成物 |
| ZA200802442B (en) * | 2005-09-01 | 2010-02-24 | Du Pont | Liquid sulfonylurea herbicide formulations |
| ITMI20062368A1 (it) * | 2006-12-11 | 2008-06-12 | Isagro Spa | Composizioni erbicide |
| JP5935976B2 (ja) * | 2011-01-26 | 2016-06-15 | 日産化学工業株式会社 | 安定化される農薬固型製剤 |
| RS58885B1 (sr) * | 2016-06-21 | 2019-08-30 | Battelle Uk Ltd | Herbicidne kompozicije koje sadrže tečnu sulfonilureu i litijumovu so |
-
1984
- 1984-04-02 JP JP6343484A patent/JPS59205305A/ja active Granted
- 1984-04-03 ZA ZA842492A patent/ZA842492B/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA842492B (en) | 1985-11-27 |
| JPS59205305A (ja) | 1984-11-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0124295B1 (en) | Stabilized aqueous formulations of sulfonylureas | |
| JPH058164B2 (ja) | ||
| US6743756B2 (en) | Suspensions of particles in non-aqueous solvents | |
| JP3286358B2 (ja) | 蛍光増白混合物の貯蔵安定な調合物 | |
| JP3822269B2 (ja) | チキソトロピー性水性植物保護剤懸濁物 | |
| US9095139B2 (en) | Herbicidal composition | |
| JPS5842843B2 (ja) | 水性懸濁状殺生剤用分散剤 | |
| JPS6388031A (ja) | りん酸エステルを基材とした新規な界面活性組成物、その製造法及び活性物質の処方への使用 | |
| US4280920A (en) | Stabilized aluminosilicate slurries | |
| JPH01117805A (ja) | ペンジメタリンの水性懸濁液濃縮物組成物 | |
| JPS584001B2 (ja) | ジヨソウソセイブツ | |
| JP3866764B2 (ja) | セルロースエーテルの水中懸濁物を製造するための方法および、懸濁物の製造において使用するに適した乾燥混合物 | |
| JP4050793B2 (ja) | 顆粒状水和剤 | |
| JPH0324004A (ja) | 除草用混合物の液状配合物 | |
| JP2006527296A (ja) | 貯蔵安定性の蛍光漂白配合物 | |
| SE510135C2 (sv) | Vattenhaltig suspension av en cellulosaeter, sätt för dess framställning samt komposition | |
| JP3542624B2 (ja) | 貯蔵安定な増白剤調合物 | |
| US3904544A (en) | Treatment of optical brightening agents | |
| JP3778527B2 (ja) | ２−アミノ−３−クロロ−１，４−ナフトキノンの安定な水性懸濁組成物 | |
| JPH0357959B2 (ja) | ||
| RU2338376C2 (ru) | Композиция водной сельскохозяйственно-химической суспензии | |
| JPH06321713A (ja) | 水田用懸濁状除草剤組成物 | |
| JPH0578695A (ja) | カルシウムイオンと結合しうる水不溶性珪酸塩のポンプ送り可能で安定な水性懸濁液及び粉状の洗剤及び清浄剤の製法 | |
| JPH0358325B2 (ja) | ||
| JPH01319591A (ja) | カルシウムイオンを結合しうる、水不溶性ケイ酸塩の安定な水性懸濁液および該懸濁液を用いる洗剤および清浄剤の製造方法 |