JPS6069074A - 置換フラザン類、その製法およびそれによる有害生物の防除 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明Ｔｒｉ置換されたフラザン、その製造方法、及ヒ
その有害生物防除剤１　ａｇｅｎｔｓ　ｊ’ｏｒ　ｃｏ
ｍｂａｔｉｎｇｐｅｓｔ　）　、殊に殺虫剤（１ｎｓｅ
ｃｔｉｃｉｄｅ　）及び殺ダニ剤（ａｃａｒｉｃｉｄｅ
　）としての使用に関するものでｌ−得ろことは未だ開
示されておらず；従来、ある種の複素環式化合物、例え
ば３−フェニル−２−フェニルイばノー４，５−ビス−
（トリフルオロ多 メチルイｄ））−チアゾリンが殺虫特性を有しているこ
とのみが開示されていた〔例えば、ドイツ国特許出願公
告（ＤＥ−Ａｓ）第２，０６４３４８号参照〕１、 式ｆＩＪ 式中、Ｒ及びＲ’ｔｄ同一もしくは相異なるものであり
、且つ随時置換された芳香族またはへテロ芳香族基を表
わし、 Ｒ２１１−を水素、ＯＨもしくはＣ’　００　Ｈ基ケ表
わすかまたはアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、
シクロアルケニル、アルコキシカルがニル、アルコキシ
チオカルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホ
ニル及びアラルキルよりなる群からの随時置換された基
を表わ（−１ Ｙｄ酸素またＩｄ　Ｓ　Ｉ　Ｏ）、ｎ、　−ＣＲ３ｌ？
４　、ＣＯもしくはＮＲ”基を表わし、ここに ｔｎは０．１または２の数を表わし、 ノ１１３、Ｒ４及びＲ５ｄ同一もしくは相異なるもので
あり、且つ水素またはアルキル表わ１−、 ｎは０またｔＩｉｌの数を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わす、 の置換されたフラザン類を有害生物防除剤、殊に殺ダニ
剤及び殺虫剤と１〜で使用し得ろことが見い出された。 壕だ式ｆＴａ） 式中、Ｒ及びＲＩＦｉ同一もしくは相異なるものであり
、且つ随時置換された芳香族またはへテロ芳香族基を表
わし、 Ｒ２は水素、ＯＨもしくはＣＯＯＨ基を表わすか甘たけ
アルギル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアルケ
ニル、アルコキシカルボ二ノペアルコキシチオカルポニ
ル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル及びアラ
ルキルよりなる群からの随時置換された基を表わし、 Ｙは酸素またはＳ　（０）　、−ＣＲ”Ｒ’　、ＣＯも
しくはＮＲＳ基を表わし、ここに フルｔま０、１または２の数を表わし、　グＲ”、Ｉ？
４及びＲＩ′は同一もしくは相異なるものであり、且つ
水素またはアルキルを表わし、 ｒＬＦｉＯまたは１の数を表わし、 Ｘは酸素または硫黄を表わし、そしてここに Ｊ？がフェニルを表わし、 Ｒ′がフェニルを表わし、 Ｒ２が水素を表わし、そして Ｘが酸素またに硫黄を表わす場合には、ｎけ１の数を表
わ１，、また ｎが０の数を表わし、 Ｒが４−ブロモフェニルを表ワシ、 Ｒ１が４−クロロフェニルを表わし、そしてＲ２が水素
を表わす場付には、 Ｘは硫黄を表わす、 ：新規な置換されたフラザン類が見い出された。 ａ）式（ＩＩ　） 式中、Ｙ、Ｒ及びｎは式■ａの場合において上に示した
意味を有する、 の３−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール類を適宜
触媒の存在下で且つ適宜希釈剤の存在下で、式（１■） Ｒ’ＮＣＸ−（ｍ） 式中、ＲＩ及びＸは式■ａの場合において上に示１−だ
意味を有する、 のイソシアネート又はイソチオシアネートと反応させる
か、または ｂ）式Ｉ　ＩＶ　） 式中、ＸＸＹ、Ｒ及びｎは式Ｉａの場合において上に示
した意味を有する、 の３−インシアナト−もしくは３−イソチオシアナ）−
１，２，５−オキサジアゾール類を、適宜触媒の存在下
で且つ適宜希釈剤の存在下で、弐ＭＮｌｌＲ’Ｒ”　Ｉ
Ｖ） 式中、ＲＩ及びＲ２゛は式（ａの場合において上に示し
た意味を有する、 のアミンと反応させろ方法により式（Ｉａ）の新規な置
換されたフラザン類が更に見い出された１、随時置換さ
れるアルキルＲ２は炭素原子１〜１２個、好ましくは１
〜６個、殊に１〜４個を有する直鎖状または分枝鎖状ア
ルキルである。挙げ得る例には随時置換されたメチル、
エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ
−ブチル、５ｅｃ−ブチル及びｔ−ブチルがある。。 随時置換されるアルコキシＲ２は炭素原子１〜１２個、
好ましくけ１〜６個、殊に１〜４個を有する直鎖状また
は分枝鎖状アルコキシである。挙げ得る例には随時置換
されたメトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プロ
ポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ、５ｅｃ−ブトキ
シ及びｔ−シトキシがある。 随時置換されろシクロアルキルＲ２は好ましくは炭素原
子３〜８個、殊に３．５まだ６個を有するシクロアルキ
ルである。挙げ得る例には随時置換されたシクロプロピ
ル、シクログチル、シクロペンチル、シクロヘキシル及
ヒシクロヘプチルかめろ。 随時置換されるシクロアルクニルＲ２は好ましくは炭素
原子５もしくは６個及び、または２個の二重結合を冶す
るシクロアルケニルである。挙げ得ろ例には随時置換さ
れたシクロヘキセニル、シクロペンテニル、シクロヘキ
サジェニル及ヒシクロペンタジエニル７５Ｅ　Ｉ）　ル
ー。 随時置換されるアルコキシカルボニルまたはアルコキシ
チオカルがニルＲ２Ｆｉ好ましくは各々の場合にアルキ
ル部分に炭素原子１〜４個、殊に炭素原子１もしくは２
個を６み、その際に該アルキル部分は直鎖状または分枝
鎖状であることができる。挙げ得る例には随時置換され
たメトキシ−、エトキシ−１９Ｌ−プロポキシ−及びｔ
−プロポキシ−カルボニル並びに−チオカルボニルがあ
る。 随時置換されるアルキルスルホニルＲ２は好ましくはア
ルキル部分に炭素原子１〜６個、殊に１〜４個を有する
直鎖状または分枝鎖状のアルキルスルホニルである。挙
げ得る例には随時＋ｉ換され　’だメチル−、エチル−
１ｎ−プロピル−１ｉ−プロピル−１ｎ−グチル−１ｔ
−ブチル−１ｓｅｃ　−ブチル及びｔ−ブチル−スルホ
ニルがある。 随時置換されるアラルキルＲ２ｎアリール部分に好まし
くは炭素原子６またに１０個、殊に６個及びアルキル部
分に好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１また１−ｔ２
個を有し、且つアリール部分及び／またにアルキル部分
で随時置換されるアラルキルであり、その際に該アルキ
ル部分は直鎖状またけ分枝鎖状であることができる。挙
げ得る例には随時置換されるベンジル及びフ穎ネチルが
ある。 随時置換されろアリールスルホニルＲ２は好ｔ］−くけ
アリール部分に炭素原子６または１０個を含み、例とし
て随時置換されろナフチルスルホニル及ヒフェニルスル
ホニル、好ましくハフェニルスルホニルが挙げられる。 Ｒ２は好ましくは水素を表わす。 随時置換される芳香族基Ｒ及びＲＩＦｉ好ましくはアリ
ール部分に炭素原子６または１０個を有する。挙げ得る
例には随時置換されるフェニル及びナフチル、殊にフェ
ニルがある。 随時置換されろへテロ芳香族基Ｒ及びＲＩは好ましくは
１〜３個、殊に１″！！だに２個の同一もしくけ相異な
るへテロ原子を有する５−１６−またに７員環、殊に６
−または７員環のものである。 ペテロ原子ｔｒｉ酸素、硫黄及び／−１，′には窒素で
ある１、挙げ得る例には随時置換されろフリル、チオフ
ェニル、ピラゾリル、イミダゾリル、ピロリル、１．２
，４−及び１，２．３−）リアゾリル、１゜２．３−１
１，２．４−及び１，３．５−）リアジニル、ピリミジ
ニル、ピリジニル、オキサシリル、インオキサシリル、
チアゾリル並びにイソチアゾリル、殊にピリジニル及び
ピリミジニルかある１゜ アルキル基Ｒ”　、ｌ？’及びＲ５は同一もしくは相異
なるものでるり、且つ直鎖状またけ分枝鎖状であること
ができる１、これらのものは好ましくは炭素原子１〜８
個、殊に１〜４個を含有する。挙げ得る例にはメチル、
エチル、ｎ−及びｉ−プロピル並びにｎ−１ｓｅｃ−、
イソ−及びｔ−ブチルがある。 Ｒ及びＲＩは好ましくは随時置換されるフェニルを表わ
す１゜ Ｒ，Ｒ’　及びＲ２の定義に挙げられる置換基は１（１
ｉ！１ｆ−Ｅたはそれ以上、好ましくｔｒｉ１〜３個、
殊に１またけ２個の同一も

【−くは相異なる置換基を持
つことができる１、ｌ？、ＲＩ及びＲ２に対して挙げ得
ろ置換基の例には次のものがある：ハロゲノ、好まＬ＜
はフッ素、塩素、臭素及びヨウ素、殊にフッ素、塩素及
び臭素；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１または２
個を有するアルキル、例えばメチル、エチル、ｎ−及び
ｉ−プロピル並びにｎ−１１−１ｓｅｃ−及びｔ−ブチ
ル；好ましくは炭素原子１〜４個、殊に１またｔＩｉ２
個を有するアルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、ｎ
−及びｔ−プロポキシ並びにｎ−１ｉ−１ｓｅｃ−及び
ｔ−ブトキシ；好ましくは炭素原子１〜６個、殊ににｎ
−１ｉ−１ｓｅｃ−及びｔ−ブチルチオ；Ｃ１〜Ｃ４−
アルコキシ−Ｃ，、Ｃ，−アルキルチオ；シアノ及び／
またはニトロ。 基Ｒ及びＲムに対する例として加えてまた次の置換基を
挙げ得る：好１［２〈は各々の場合に炭素原子１〜４個
、殊に１または２個、及び好ましくはハロゲン原子１〜
５個、殊に１〜３個を有し、その際に該ハロゲン原子は
同一も１．＜は相異なるものであり、且つ）・ロダン原
子は好捷しくにフッ素、塩素及び／′または、Ｑ累、殊
にフッ素及び／または塩素であるハロゲノアルキル、ハ
ロゲノアルコキシ並びにハロｒノアルキルチオ、例えば
トリフルオロメチル、トリフルオロメチルシ、トリフル
オロメチルチオ、クロロトリフルオロエトキシ、テトラ
フルオロエトキシ、トリフルオロエトキシ、ジフルオロ
トリクロロエトキシ、ジクロロジフルオロエトキシ、ヘ
キサフルオロ−ｎ−プロポキシ、クロロジフルオロメト
キシ及びクロロジフルオロメチルチオ；及び／またｔＩ
′ｉ酸素原子ｌもしく１ｌ−ｔ２個を含み、且つ随時フ
ッ素、塩素及び／またはメチルで置換される０１〜Ｃ５
−アルキレン基、並びＫ　／　或イＩｄ　ＶＴＬ　時ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、ＣｌＮＣ４−アルキル、Ｃ１
〜Ｃ６−アルコキシ、ＣｌＮＣ４−アルキルチオ、Ｃ，
ＡＣ，−アルキルスルホニル、ハログ／−Ｃ，〜Ｃ２−
フルキル、ハロｒノー〇１〜Ｃ２−アルコキシ、ハロゲ
ノ−ｃ１〜ｃ２−アルキルチオ、０１〜Ｃ４−フルコギ
シーｃ、〜Ｃ２−アルキル、ＣｌＮＣ４−７／’＃　ル
ｆ　オーＣ１〜Ｃ２−７に＊ル及び／もしく　Ｕ　ＣＩ
　％　Ｃ４−７／Ｌ／コキシーカルゴニルまたは酸素原
子ｌもしくけ２個を含み、且つ随時フッ素、塩素及び／
箇たはメチルで一置換または多置換されるＣ１〜Ｃ８−
アルケニル基で置換されるフェノキシまたはフェニルチ
オ；及び／または随時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル
、Ｃ０〜Ｃ４−アルコキシ、ハロｐｒノーｃ。 〜Ｃ２−アルコキシ及びハロゲノ−ｃｌ　”　Ｃｔ−ア
ルキルで置換されろピリジン−２−イルオキシまたｔＩ
′ｉ１，３．ｓ−トリアジン−４−イルオキシ；及び／
または随時Ｃ２〜Ｃ４−アルキル、Ｃ８〜ｃ６−シクロ
アルキル、ハロゲノ−Ｃ８〜ｃ４−アルキル並びに随時
Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ，−Ｃ２−アルコキン、Ｃ８
〜Ｃ２−アルキルチオ、ハロヶ０ノーＣ，〜Ｃ２−アル
キル、ハロゲノ−ＣｌＮＣ２−アルコキシ、ハロヶ９ノ
ーＣ１〜Ｃ７−アルキルチオ、フッ素、塩素及び／もし
くは貌素で−、二または三置換されるフェニルで置換さ
れるビリばジン−５／またはヨウ素、好まｆ、＜はフッ
素、塩素及び／または臭素を表わす。 ｎが０を表わす場合、このことｔｒｉＲがオキサジアゾ
ール環に直接結合することを意味する。 Ｘは酸素を表わし、そして指数ｎｔｒｉＯの数を表わす
ことが好ましい。 式（Ｉａ）の新規な化合物は有害生物防除剤として使用
し得る特性を有し、そ【−て殊にこのものは顕著−な殺
虫及び殺ダニ活性に特徴がある。またこれらのあるもの
は殊にイネにおけるいもち病（ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ
　ｏｒｙｚａｅ　）及び紋枯病（Ｐｅ１ｌｉ−ｃｕｌａ
ｒｉａ　５ａｓａｋｉｊ　）に対する殺菌・殺カビ作用
Ｒ及びノ＜１が同一もしくは相異なるものであり、且つ
炭素原子６〜１０個を有する随時置換されたアリールを
表わすか、または同一もしくは相異なるヘテロ原子１〜
３個を有し随時置換された５〜７員の複素環式芳香族環
を表わし但し、該ヘテロ原子は酸素、案−れ硫黄及び／
または窒素であり、Ｒｔが水素、０〃もＬ　＜　ＦｉＣ
ＯＯ１１基を表わすが或いは各々の場合にアルキル部分
において炭素原子１〜６個を有するアルキル及びアルコ
キシ、炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、炭素
原子３〜６個と二重結合１つもしぐは２つを有するシク
ロアルケニル、各々の場合にアルキル部分に炭素原子１
〜６個を有するアルコキシカル−ζニル及びアルコキシ
チオカルボニル、アルキル部分に炭素原子１〜６個を有
するアルキルスルホニル、アリール部分に炭素原子６〜
１０個を有するアリールスルホニル並びにアリール部分
に炭素原子６〜ｌＯ個とアルキル部分に炭素原子ｌもし
くは２個を有するアラルキルよりなる群から運ばれる基
を表わし、これらの＆［随時ハロゲン、Ｃ１〜Ｃ２−ア
ルキル、６１〜Ｃ４−アルコキシ、ＣＩ〜Ｃ，−アルキ
ルチオ、シアノ及び／またはニトロで置換されていても
よく、Ｙが酸素またけ５（０）お、−ＣＲ３Ｒ’　、Ｃ
ｏもしくはＮＩ？Ｓ基を表わし、ここにｍはＯ１１″＆
たは２の数を表わし、Ｒ３、Ｒ４及びＲ５け同一もしく
は相異なるものであり、且つ水素または炭素原子１〜６
個を有するアルキルを表わし、ｎは０または１の数を表
わ【〜、Ｘけ酸素または硫黄を表わし、そしてここにＲ
がフェニルを表わし、ＲＩがフェニルを表わし、Ｒ２が
水素を表わし、セしてＸが酸素または硫黄を表わす場合
には、ｎが１の数を表わし、またｎが０の数を表わし、
Ｒが４−ブロモフェニルを表わし、Ｒ１が４−クロロフ
ェニルを表わし、そしてノ？２が水素を表わす場合には
、Ｘが硫黄を表わすものでろろ１、 殊に好適な新規な置換された式（■α）のフラザン回は
Ｒがフェニル、ピリジニル、ピリミジニル並びに１．２
，３−１１，２，４−及びｌ、３゜５−トリアジニルよ
りなる群から選にれる蟇を表わし、これらの基は随時ハ
ロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、Ｃ１
−ヘーアルコキシ、Ｃ１Ｃｌ〜Ｃ４−アルキルカル日？
ニル、ＣごＣ４−アルキルカルボニル、ハロゲノ−〇１
〜Ｃ４−アルコ虻ジカルボニル、Ｃ！〜Ｃ２−アルコキ
シカルボニル、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシカルボニル−〇
１〜Ｃ７−アルキル及び／マフ’ｃ！−１：　ＣαＣ４
−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオで
置換されていてもよく、ＲＩがフェニル、ピリジル、ピ
リミソニル並びに１，２゜３−１１，２．４−及び１，
３．５−）リアジニルよりなる群からの基を次わし、こ
れらの基はハロゲノ、ニトロ、シアノ、Ｃ８〜Ｃ４−ア
ルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、０１〜Ｃ６−アルキ
ルチオ、ノ１０ケワーＣ１（４−アルギル、ハロゲノ−
〇、〜Ｃ４−アルコギシ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４−アル
キルチオ、ハロゲノ−Ｃ１−、Ｃ４−アルイルカルブニ
ル、Ｃ１〜Ｃ４−アルギル−カルボニル、Ｃｒ−Ｃ４−
アルコキシカルボニル−〇、〜Ｃ４−アルギルチオ、Ｃ
１□４−アルコキシ−〇１〜Ｃ４−アルキルチオ及び／
丑たばＣ１〜Ｃ３−アルキレン基よりなる群からの基で
ｉ＋を換されていてもよく、１′ｆｃ該Ｃ、、Ｃ３−ア
ルキレン基は鹸素原子１吐たｒ、ｒ−２個ケ含み且つ随
時フッ巣、塩素及び／またはメチル、及び／またはフェ
ノキシもしくかよフェニルチオ基で置換さ扛ていてもよ
く、さらに該フェノキシまたはフェニルチオ基はハロゲ
ン、ニトロ、シアノ、Ｃ１，Ｃ、−アルキル、Ｃ（−、
Ｃ。 −アルコキシ、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルチオ、ハロダン−
Ｃ１，Ｃ４−アルキル、ハロゲノ−Ｇ、〜Ｃ１−アルコ
ーアルキルスル不ニル、Ｃ１〜Ｃ１−アルコキシカルが
ニル及び／またけＣ，、Ｃ８−アルキレン基で、１隊換
されていてもよく、すらにこのＣ１〜Ｇ、アルキレン基
ｔよ敞素原子１またに２１ｉ＾１全含み且つ随時フツメ
く、塩素及び／捷たはメチル、及び／捷たはピリジン−
２−イルオキシ基で１’＋ｆｆ　！されていてもよく、
またこのビリノン−２−イルオキシ基はハロゲン、Ｃ８
〜Ｃ４−アルギル、へログノーｃ、’　、　−＜　２−
アルコキシ及び／またはハロゲノ−Ｃ８〜Ｃ２−アルキ
ル、及び／贅たはピリミジン−５−イルオキシもしくは
ｉ　ｐ　ａ　＊　５−　トリアジン−４−イルオキシ基
で置換さｔていてもよく、さらにこれらのピリミジン−
５−イルオキシまたｆｄｌ、３．５−トリアソン−４−
イルオキシ基Ｂｃ　１−Ｃ２−アルキＡ／、Ｃ（−Ｃ＠
−アルコキシ、Ｃ１〜Ｇ２−アルキルチオ、）１０ｒノ
ーｃＩＪ２−アルキル、ハＥｌｆ　ｔ’　／　−Ｃ１〜
Ｃ，−７Ａ／　コキシ、ハロゲノ−ＣＩＡ−Ｃ２−アル
キルチオ、フッ素、塩素及び／咬たは臭素で「ト（換さ
れていてもよい、Ｒ２が水素、ＯＢもしくはＣ０ＯＨ基
を表わすか、またばＣ、〜Ｃ、−アルギル、Ｃ，Ｃ，−
アルコキシ、Ｃ３，Ｃ６−シクロアルキル、二重結合１
個または２個ケ有するＣ８〜Ｃ６−シクロアルケニル、
Ｃ，−、Ｃ，−アルコキシカルざニル、Ｃ１〜Ｃ１−ア
ルコキシチオカルボニル、Ｃ，−、Ｃ：、−アルギルス
ルホニル、フェニルスルホニル、ベンジル及びフェネチ
ルｊ　、１１１＋　＆るイハー〃・ら遠にれる基を表わ
し、これらの基は随時フッ素、塩素、０１〜Ｃ２−アル
キル、６１〜Ｃ２−アルコキシ、ＣｒＣ２−アルキルチ
オ、シアノ及び／またｔまニトロで置換されていてもよ
く、Ｙが酸素またはＳ　（０）　、−ＣＲ”Ｒ鴫、ＣＯ
もしくｄＮ’ｌ？”Ｉηを 基ｆ表わし、ここにｍば０、】または２の数を表わし、
そしてＲ８，Ｒ４及びＲ５は水系またはＣ１〜Ｃ４−ア
ルキルを表わし、ｎが０寸たけｌの数を表わし、Ｘが酸
素またはＵｔ：Ｃ黄を衣わす＼但しここにＲがフェニル
を衣わし、Ｒ１がフェニルケ表わし、Ｒ２が水素を表わ
し、そしてＸが酸緊または硫黄を表わす：ｌＡ二合には
、ｎが１の数ｆ表わし、またｎが０の数を表わし、Ｒが
４−ブロモフェニル金次わし、Ｒ１が４−クロロフェニ
ルを表わし、セしてＲ２が水素ｔム・わす、Ｉ＋′、合
には、Ｘが硫黄を衣わすものでりる。 極めて殊に好適な新規な式（Ｉα）の１６換されたフラ
ザン類はＲがフェニル、ビリノン−２−イル、ピリミジ
ン−２−イル、１，２．４−）リアジン−２−イル及び
１，３．５−トリアジン−２−イルよりなる群からの糸
を表わし、これらの基はフッ素、塩素、画素、シアノ、
ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチル
チオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ト
リフルオロメチルチオ、メチルカルボニル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルざニル、ｎ−ブトキシカルボニ
ル、ｔ−エトキシカルボニル、メトキシカルボニルメチ
ル、エトキシカル７ｇニルメチル、メトキシカルボニル
メチルチオ及び／またはエトキシカル一一二ルメチルチ
オで１置換されていてもよく、Ｒ′がフェニルを表わし
、このフェニルはフッ素、’ＬＫ　紫、臭素、ニトロ、
シアノ、メトキシ、エトキシ、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、５ｅ
ｃ−ブチル、ｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、ト
リフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロ
メチル、ジフルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ジ
フルオロメチルシ、クロロソフルオロメトギシ、クロロ
トリフルオロエトギル、テトラフルオロエトキシ、ジク
ロロヅフルオロエトキシ、ジフルオロトリクロロエトキ
シ、ヘキサフルオログロポキシ、トリフルオロメチルチ
オ、ジフルオロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチ
オ、クロロトリフルオロエチルチオ、ヘキサフルオロプ
ロピルチオ、メトキシカルボニルニル、エトキシカルボ
ニル、ｎ−プロポキシカル＋ｊ？ニル、ｉ−プロポキシ
カルがニル、ｎ−ン゛トキシカルポニル、ｉ−プトキシ
力ルボニル、５ｅｃ−ブトキシカルボニル、ｔ−ブトキ
シカルボニル、トリフルオロエトキシカルボニル、メチ
ルカルボニル、メトキシカルボニルメチル、メトキシカ
ルがニルエチル、エトキシカルがニルメチル、ジフルオ
ロメチルチオキシ、メチレンツオキシ、クロロトリフル
オロエチルチオキソ、ヅフルオロエチレンソオキシ、メ
チレンツオキシ、トリフルオロエチレンジオキシ、ソフ
ルオロメチレンオキシヅフルオロメチレンオキシ、テト
ラフルオロエチレンジオキシ、２−メチル−１，１，２
−トリフルオロエチレンジオキシ、２．２−ジメチレン
オキシ及び／捷たにフェノキシ基よりなる群からの缶で
置換されていてもよく、オた、このフェノキシ基は随時
塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、７、−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、５
ｅｃ−ブチル、ｔ−グチル、エトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−プト
キシ、５ｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチル、ジ
フルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメ
トキシ、クロロジフルオロメトキシ、クロロトリフルオ
ロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ジクロロジフル
オロエトキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ヘキサ
フルオロプロポキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
オロメチルチオ、クロロソフルオロメチルチオ、クロロ
トリフルオロエチルチオ、ヘキサフルオロプロピルチオ
、メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチル
、エチルチオメチル、メトキシカルボニル、エトキシカ
ルがニル、ｎ−ｆロボキ・ジカルボニル、ｉ−プロアＪ
￥キシカルボニル、ｎ−プトキシカルボニニルｉ−ブト
キシカルボニル、５ｅＣ−エトキシカルＦ］にニル、ｔ
−ブトキシカルビニル、ジフルオロメチレンジオキシ、
エチレンジオキシ、クロロトリフルオロエチレンジオキ
シ、ヅフルオロエチレンヅオキシ、メチレンヅオキシ、
トリフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチレンオ
キシヅフルオロメチレンオキシ、テトラフルオロエチレ
ンジオキシ、２−メチル−１，１゜２−トリフルオロエ
チレンジオキシ及び／または２．２−ツメチルエチレン
オキシ、及び／贅たけピリジン−２−イルオキシ基で高
［換されてｂてもよく、さらにこのピリジン−２−イル
オキシ基は随時Ｌｉ＋Ｋ　２Ｅ　％　美”Ｉ＝　、メチ
ル、トリフルオロメチル及び／ｉｆｔはトリフルオロメ
トキシ及び／またはピリミジン−５−イルオキシ基で置
換υれていてもよく、さらにこのピリミジン−５−イル
オキシ基は随時メチル、メトキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメ
チルチオ、地素及び／擾たは臭素でカｊ負されていても
よい、Ｒ２が水系、メチル、エチル、ループロピル、ｉ
−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル寸たは５ｅｃ−グ
チルを表わし、Ｙが訳素捷たはＳＣＯ′＋、、、ＣＲ”
ｌビ４、ｃｏもしくはＮＲ郡基？表わし、ｍは０．１寸
たけ２を表わし、Ｒ８，Ｒ４及びＲ５は水素公たはメチ
ルを表わし、ルは０また―ｌの数を衣わし、そしてＸは
酵素または硫黄（ζｌｉＩ′Ｘわす、（旦し、Ｒがフェ
ニルをパわし、Ｒ１がフェニルを表わし、］７２が水素
を表わし、そしてＸが酸素または硫黄を表わす場合には
、ｎが１の数を表わし、またｎが０の数を戎わし、Ｒが
４−プロモフェニルヲ表わし、Ｒ１が４−クロロフェニ
ルを表わし、そしてＩｔ”が水素ｆ六わす場合には、Ｘ
が硫黄を表わすものである。 殊に興味ある式（Ｉα）の化合物ばＲが随時フッ素、塩
素、画素、シアノ、ニトロ、メチル、メトキシ及び／ま
たはメチルチオで直換されるフェニル分表わし、１Ｉｉ
１が随時Ｊ、ＶＡ素、臭素、ニトロ、シアノ、メトキシ
、メチルチオ、メチル、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオロメ
トキシ、クロロジフルオロメトキシ、クロロトリフルオ
ロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ジクロロジフル
オロエトキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ヘキサ
フルオロ−ｎ−プロポキシ、ジフルオロメチルチオ、ク
ロロソフルオロメチルチオ、クロロトリフルオロエチル
チオ、ヘキサフルオロプロピルチオ、エトキシカルブニ
ル、ｎ−プロポキシカルざニル、ｎ−ブトキシカルボニ
ル、ｔ−ブトキシカルがニル、ジフルオロメチレンヅオ
キシ、クロロトリフルオロエチレンヅオキシ、ソフルオ
ロエチレンソ２ｊ−キシ、トリフルオロメチルチオキシ
、テトラフルオロエチレンソオキシ、ジフルオロメチレ
ンオキシソフルオロメチレンオキシ、２，２−ツメチル
−エチレンオキシ及び／またはフェノキシ基でｉ＋′、
１．換されるフェニル基を衣わし、その際に該フェノキ
シ；ｉ＋１：ハまた随時塩素、臭素、ニトロ、シアン、
メチル、ｔ−グチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポ
キシ、ｉ−プロポキシ、トリフルオロメチル、トリフル
オロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチ
ル、メチルチオメチル、エトキシメチル、エチルチオメ
チル及び／もしくは２，２−ツメチルエチレンオキシ、
並びに／またはピリジン−２−イルオキシエ・；でＩｉ
ｉ：　’Ｂ％され、そのい二に筺だ該ピリノン−２−イ
ルオギン基はＲ１素、メチル、メトキシ、トリソルオロ
メチル及ヒ／１ｆｃｌｔニトリフルオロメトキシで直換
することかでき、Ｒ２が水萬さまたはメチルヶ次わし、
Ｙが旅、トまたは５（０）、ｒｌ、、、ＣＲ３Ｒ４、Ｃ
ＯもしくはＮｌｌ５基を表わし、ここにｍｐま０．１１
／ζは２イトベわし、Ｒ３、Ｒ’及びＲ５Ｆｉ水系：ｔ
たはメチルを表わし、ｎは０またばｌの数ン・訳わし、
そしてＸは酸素まブこは１宛）（を訳わし、Ｒがフェニ
ルを不くわし、ＩＣがフェニルを収わし、Ｒ２が水系を
グわし、そしてＸが尿素また１ｒｉ佃１．夕（ｒグわず
烏合に、ｎはｌの数７ｊｆ−衣わす〃・、また（吐ｎが
Ｏの叡を表わし、Ｒが４−ブロモフェニルな表ワシ、ｌ
＜１が４−クロロフェニルを表わし、ぞしてｌ＜″が水
素を衣わす場合に、ＸＦｉ４Ａ黄會次わすものでのる。 極めて殊に興味める式（■α）の化合物はＲが随時フッ
素、地業、臭素、シアン、ニトロ、メチル、メトキシ及
び／筐たはメチルチオで置換されるフェニルを表わし、
Ｒ１が随時塩素、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
チルチオ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロジクロロ
エトキシ、クロロトリフルオロエトキシ、テトラフルオ
、ロエトキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ及び／ま
たはフェノキシ基で１４換されるフェニルＪ−・を表わ
し、その際に咳フェノキシ基はまた随時塩素、ニトロ、
シアノ、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、ｉ−プ
ロポキシ、メチル、トリフルオロメチル、トリフルオロ
メトキシ、トリフルオロメチルチオ、メトキシメチル、
メチルチオメチル、エチルチオメチル及び／もしくは２
，２−ジメチルーエチレンオキシ、並びに／′！！＋た
けピリノン−２−イルオキシシー（で１（Ｌ換され、そ
の除に該ピリノン−２−イルオキシ水はまた随時塩素、
トリフをオロメ′チル及び／咬たけトリフルオロメチル
チオで直捩され、Ｒ２が水素を表わし、ｎが０の数全訳
わし、セしてＸが酸素を表わし、Ｒがフェニルを表わし
、Ｒ１がフェニルを表わし、そしてＲ”が水素を株わず
場合に、ｎ）ま１の数ケおくわずか、１だは１７が４−
ブロモフェニル分表わし、Ｒ１が４−クロロフェニル１
表わし、そしてＲ２が水素を表わす力、５合に、Ｘは似
買を表わすものである。 方法（（１）による出発物Ｊ仰として３−アミノ−４−
フェニル−１，２，５−オキサジアゾール及び４−（４
−７０ロフエノキシ）−フェニルイソシアネートを用い
る場合、反応の注−を次式でらｔわすことができる： 方法（ｂ）による出発物質として４−（４−クロロフェ
ニル）−３−イソシアナト−１，２，５−オキサノアゾ
ール及び４−（４−１リフルオロメチルフエノキシ）−
アニリンを用いる鵠５合、反応の径路を次式で表わすこ
とができる： 出発物知として用いる式（１）の３−アミノ−１，２，
５−オキサジアゾールは公知であり、そ１、テ／１＆は
文献（Ｊ、Ｐｒａｋｔ、Ｃｈｇｍ、３１５　。 ４ｓＴ９１〜７９５頁（１９７３）参照〕から公知でり
る工程及び方法１１こより調贋することができる。アミ
ノ基は例えば希釈剤、例えばトルエン及び／筐たはピリ
ノン中のホスダン捷た（佳チオホスゲンと一２０℃乃至
＋５０℃間の温度で反応式せり常法によりイソシアネー
トまたはイソチオシアネーＨＡに転化することかできる
（勺造災＝＝例％−照）。この方法で得られる式（Ｆ／
）の化合物は新規のものである。 １だ本発明に式（ＩＶ） 式中、Ｒ，Ｙ、ル及びＸは式■の広合において土に示δ
れた意味を・有する、 の新規な化合物に関するものである。 式（ｎｌ）及び（Ｖ）の化合・〃ｌは公知であり、そし
て／または文献から公知である工程及び方法によ＃）調
製することができる〔ドイツ国特許出願公ｊｔｉｌ（Ｄ
Ｅ−Ｏ８）第２．７４　＆６３６号、同第礼０″３３．
５１２号及びヨーロッパ特許第０．０５７゜８８８号谷
証〕。 本発明による工程〔方法（α）及び（ｂ）〕における可
能な届釈剤は実質的にすべての不活性有機溶媒である。 これらの溶媒には、特に脂肪族及び芳香族の、適宜Ｊ３
Ｑ＋索化されていてもよい炭化水素類、例エバペンタン
、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、石油エーテル
、ベンジン、リグロイ／、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、均化メチレン、塩化エチレン、クロロホルム、四Ｗ
　化炭ｇ　、クロロベンゼン）ｆｔＵｏ−ジクロロベン
ゼン、エーテル類ｆｌＪ　Ｒ−ｕジブチルエーテル、ジ
ブチルエーテル、グリコールツメチルエーテル、ジグリ
コールツメチルエーテル、テトラヒドロフラン及びヅオ
キサン、ケトンＬ１ｖ１１工ばアセトン、メチルエチル
ケトン、メチルイソプロピルケトン及びメチルイソブチ
ルケトン、ニスデルコニへ例えば酢ｎ文メチル及び酢酸
エチル、ニトリル弗、例えはアセトニトリル及びプロピ
オニトリル、アミド類、例えばジメチルホルムアミド、
シフメチルアセトアミド及びＮ−メチル−ピロリドン、
並びにテトラメチレンスルホンが含まれる。 工程方法（α）及び（ｂ）による反応ｔｌｃ＜ｅ用し得
る好適な触媒には第三級アミン類、例えばトリエチルア
ミン及び１，４−ノアザピシクロし２　＃　２１．２　
）−オクタン、並びに有４’ｉｌｓスズ化合物、例えば
ジプチルジラウリルスズがある。 反応？Ａ？＋　Ｍｉは丈ノー！「的なｌＩ４１囲内で変
えることができる。一般に、工程方法α）における反応
は２０乃至１８０℃１Ｆｉｌ　ｓ好ましくは４０乃至１
２０℃間で行われ、そして工程方法ｂ）によ、゛ける反
応は２０乃至２００℃間、好ｔ　Ｌ＜ｌ−１６０乃至１
９０℃間で行われる。本発明による工程方法は一般に常
圧下で行われる。 本発明による工程方法を行う際に、出発物質は通常はぼ
等モル量で用いる。反応成分の１つ捷たはその他のもの
を過剰に用いても実質的な利点は得られない。 反応生成物は例えば沈憾した生成物を吸引でＦｊｌ、９
するか、または望才しくない副生物を反応混合物から溶
出させることによる常法で処理する。生成物はその４′
具点により特性化する。 活性化合物は植物によりよく耐えられ、瀉血動物に対す
る好ましい水準の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において遭
遇する動物性有害生物、特に昆虫、ダニ及び線虫（ｎｅ
ｌａｔｏｄｅ）の防除用に使用できる。それらは通常の
敏感性の及び抵抗性の種及び全ての又はある成長段階に
対して活性である。 上記した有害生物には、次のものが包含される二等脚目
（ｌ　５ｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセ
ルス（Ｑｎｉｓｃｕｓ　ａｓｅｌｌｕｓ　）　、才力ダ
ンゴムシ（Ａ　ｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｓ　ｖｕｌｇ
ａｒｅ　）　、及びボルセリオ・スカバー（Ｐｏｒｃｅ
ｌｌｉｏ　５ｃａｂａｒ　）　。倍脚絹（Ｄｉｐｌｏｐ
ｏｄａ）のもの、例えば、ブラニウルス・グットラタス
（Ｂ　Ｉａｎｉｕｌｕｓ　ｇｕｔｔｕｌａｔｕｓ　）　
。チロポダ目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、
ゲオフイルス・カルボファグス（Ｑｅｏｐｈｉｌｕｓ　
ｃａｒｐｏｌ＋ａｇｕｓ　）及びスカチゲラ（Ｓｃｕｔ
ｉｇｅｒａ　Ｓｐｐ、　）　ｏシムフイラ目（Ｓ　Ｖｌ
ｌｌｈｙｌａ　）のもの、例えばスカチグレラφイマキ
ュラタ（Ｓｃｕｔｉｇｅｒｅｌｌａ　ｉｍｍａｃｕｌａ
ｔａ）。 シミ目（Ｔｈｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレプシマ
・サツカリナ（Ｌ　ｅｐｉｓｓａ　５ａｃｃｈａｒｉｎ
ａ　）　、　トビムシ目（Ｑｏｌｌｅｍｂｏｌａ　）の
もの、例えばオニチウルス・アルマラス（Ｏｎｙｃｈｉ
ｕｒｕｓ　ａｒａ＋ａｔｕｓ　）　。直翅目（Ｑ　ｒｔ
ｈｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えばプラッタ・オリエン
タリス（Ｂ　１ａｔｔａ　ｏｒｉｅｎｔａｌｉｓ）　、
ワモンゴキブリ（ｐｅｒｔｐ＋ａｎｅｔａ　ａｉｅｒｉ
ｃａｎａ）　、ロイコファエー？デラエ（Ｌ　ｅｕｃｏ
ｐｈａｅａ　５ａｄｅｒａｅ　）　、チャバネ拳ゴキブ
リ（３Ｉａｔｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｉｃａ）　、ア
チータ・ドメスチクス（Ａ（ｊｈｅｔａ　ｄｏｍｅｓｔ
ｔｃｕｓ＞　、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　ｓｐｐ
、）　、トノサマバッタ（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ　ｎ＋ｉｇ
ｒａｔｏｒｉａ　ａ＋ｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ　）
　、メラノプルスΦシフエレンチアリス（Ｍ　ｅｌａｎ
ｏｌ）ＩＬＩＳｄｉＨｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシス
トセル力・グレガリア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　ｇ
ｒｅｇａｒｉａ）　。ハサミムシ目（［）　ｅｒｉ＋ａ
ｐｔｅｒａ　）のもの、例えばホルフイキュラ・アウリ
クラリア（Ｆｏｒｆｉｃｕｌａ　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉ
ａ　）。 シロアリ目（１５ｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えばレチ
キュリテルメス（Ｒｅｔｉｃｕｌｉｔｅｒｉｅｓ　ｓｐ
ｐ、　）　。シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ　）のもの
、例えばフイロクセラ・バスタリクス（Ｐｈｙｌｌｏｘ
ｅｒａ　ｖａｓｔａｔｒｉｘ　）　、ペンフイグス（ｐ
ｅｉｐｈｉｇｕｓ　ｓｐｐ、）　、ヒトジラミ（Ｐｅｄ
ｉｃｕｌｕｓ　ｈｕｇｉａｎｕｓ　ｃｏｒｐｏｒｉｓ　
）　；ケモノジラミ（ＨａｅｌａｔＯＤｉｎＬＩＳ　５
ｔ）Ｉ）、）　及ヒ’７−Ｅ／　ホソシラミ（Ｌ　ｉｎ
ｏｇｎａｔｈｕｓ　ｓｐｐ、）　。Ａジラミ目（Ｍａｌ
ｌｏｐ−ｈａｇａ　）のもの、例えばケモノハジラミ（
Ｔｒｉｃｈ−ｏｄｅｃｔｅｓ　ｓｐｐ、）及びダマリネ
ア（Ｄ　ａｍａｌｉｎｅａｓｐｐ、）　ａアザミウマ目
（Ｔ　ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えばクリ
バネアザミラ？　（Ｈｅｒｃｉｎｏｔｈｒｉｐｓｆｅａ
＋ｏｒａｌｉｓ　）及びネギアザミラｖ　（Ｔｈｒｉｐ
ｓ　ｔａ　−ｂａｃｉ）。半翅目（Ｈｅｔｅｒｏｐｔｅ
ｒａ　）のもの、例えばチャイロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙ
ｇａｓｔｅｒ　ｓｐｐ、　＞　、ジスデルクス・インテ
ルメジウス（［１ｙｓｄｅｒｃｕｓ　ｉ　ｎｔｅｒ　−
ｍｅｄｉｕｓ）　、ピエスｖ−クワドラタ（ｐ　ｉｅｓ
ｍａ　ｑｕ　−ａｄｒａｔａ）　、ナンキンムシ（Ｃｉ
ｍｅｘ　１ｅｃｔｕｌａｒ　−１ｕｓ　）　、ロドニウ
ス・プロリクス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓｐｒｏｌｉｘｕｓ）
及びトリアドｖ　（Ｔｒｉａｔｏｍａ　ｓｐｐ、）。 同翅目（Ｈｏｉｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えばアレウ
ロデス・ブラシカニ（Ａ　１ｅｕｒｏｄｅｓ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）　、ワタコナシラミ（３ｅｍｉＳｉａ　ｔ
ａｂａｃｉ　）　、トリアレウＯデス・バボラリオルム
（Ｔ　ｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐｏｒａ　−ｒｉ
Ｏｒｕｉ＋）　、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　ｇｏｓ
ｓｙｐｉｉ）、ダイコンアブラムシ（Ｂ　ｒｅｖｔｏｃ
ｏｒｙｎｅ　ｂｒａｓｓｉｃ−ａｅ）、クリブトミズス
・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｉｙｚｕｓｒｉｂｉｓ　）　、
ドラリス−７アバエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｆａｂ　−ａｅ
）　、ドラリス・ボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　ｐｏｍｉ　）
　、リンゴワタムシ（Ｅ　ｒｉｏｓｏｍａ　ｌａｎｉｇ
ｅｒｕｍ　）　、モーＥコ７キアブラムシ（Ｈｙａｌｏ
ｐｔｅｒｕｓ　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）　、ムギヒゲナガ
アブラムシ（ＭａｃｒｏｓｉｐｈｕｌｌｌａＶｅｎａｅ
　）、コブアブラムシ（Ｍｙｚｕｓ　ｓｐｐ、）　、ホ
ップイボアブラムシ（ｐｈｏｒｏｄｏｎ　ｈｃｖｕｌｉ
）　、ムギクピレアブラムシ（Ｒｈｏｐａｌｏｓｉｐｈ
ｕｍ　ｐａｄｉ　）　、ヒメヨコバイ（Ｅ　ｍｐｏａｓ
ｃａ　ｓｐｐ、）　、ニー　スセリス・ピロバラス（Ｅ
　ｕｓｃｅｌｉｓ　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ　）　、ツマグ
ロヨコバイ（Ｎ　ｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ　ｃｉｎｃｔｉ
ｃｅｐｓ　）　、ミズキ力タカイガラムシ（Ｌ　ｅｃａ
ｎｉｕｍ　ｃｏｒｎｉ　）　、オリーブ力タカイガラム
シ（５ａｉｓｓｅｔｉａ　ｏｌｅａｅ）　、ヒメトビウ
ンカ（Ｌａｏｄｅｌｐｈａｘ　５ｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ
　）　、トビイロウンカ（Ｎ　１ｌａｐａｒｖａｔａ　
ｌｕｇｅｎｓ　）　、アカマル力イガラムシ（Ａｏｎｉ
ｄｉｅｌｌａ　ａｕｒａｎｔｉｉ）　、シａマ）Ｌｔカ
イカラムシ（Ａ　５ｐｉｄｉｏｔｕｓ　ｈｅｄｅｒａｅ
　）　、ブシュードコツカス（ｐ　５ｅｕｄｏｃｏｃｃ
ｕｓ　ｓｐＤ、　）及びキジラミ（ｐｓｙｌｌａ　ｓｐ
ｐ、）　、鱗翅目（ｌ　ｅｐｉｄｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばワタアブラムシ（ｐ　ｅｃｔｉｎｏｐｌ）ｏｒ
ａ　ｇｏｓ−ｓｙｐｉｅｌｌａ）　、ブパルス・ビニア
リウス（Ｂｕｐａｌｕｓｌ）ｉｎｉａｒｉｕｓ）　、ケ
イマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅ−ｉｍａｔｏｂｉａ　ｂ
ｒｕｍａｔａ）　、リソコレチス・プランカルアラ（ｌ
　１ｔｈｏｃｏｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ
）　、ヒポノミュウタ令バプラ（）−１ｙｐｏｎｏｍｅ
ｕｔａ　ｐａｄｅｌｌａ）　、Ｄナガ（ｐ　Ｉｕｔｅｌ
ｌａ　ｍａｃｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）　、ウメケムシ（ｌ
ｙｌａｌａｃｏｓｏｏ＋ａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）　、ク
ワノキンムケシ（Ｅｕｐｒｏｃｔｉｓ　ｃｈｒｙｓｏｒ
ｒｈｏｅａ）　、マイマイガ（Ｌ　ｙｍａｎｔｒｉａ　
ｓｐｐ、　）　、ブツカラトリックス・スルベリエラ（
３ｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ　ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）
　、ミカンハモグリガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　
ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤガ（Ａｇｒｏｔｉｓ　ｓＤｐ、
　）　、ユークソア（Ｅ　ｕｘｏａｓｐｐ、＞、フェル
チア（Ｆ　ｅｌｔｉａ　ｓｐｐ、）　、エフ　’）　７
ス・インスラナ（Ｅ　ａｒｉａＳ　１ｎｓｕｌａｎａ）
　、へ！、Ｊ　；ｌ　チス（ＨｅｌｉＯｔｈｉＳ　Ｓｐ
ｐ、）　、ヒロイチモジョトウ（Ｌ　ａｐｈｙｏｍａ　
ｅｘｉｇｕａ）　、ヨトウムシ（Ｍ　ａｉｅｓｔｒａｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ　）　、パノリス・フラメア（ｐａｎ
ｏｌｉｓ「１ａＩＩＩＩｌｅａ〉、ハスモンヨトウ（ｐ
　ｒｏｄｅｎｉａ　Ｉ　ｉｔｕ　−「ａ）、シロナヨト
ウ（ＳＤｏｄｏｐｔｅｒａ　ｓｐＨ，）　、トリコブル
シアー　ニ（Ｔｒｉｃｈｏｐｌｕｓ！ａ　ｎｉ）　、’
カルボカプサ・ボモネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ　ｐｏ
ＩＩｌｏｎｅｌｌａ　）　、７オムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ
　ｓｐｐ、　＞’、ニカメイチュウ（Ｃｈｉｌｏ　ｓｐ
ｐ、　）　、７’７ノメイガ（Ｐ　ｙｒａｕｓｔａｎｕ
ｂｉｌａｌｉｓ　）　、スジコナマダラメイガ（Ｅｐｈ
ｅｓ−ｔｉａ　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）　、Ａチミッガ
（Ｇａｌｌｅｒｉａ　ｍｅ　−１１ｏｎｅｌｌａ）　、
ティネオラ・ごセリエラ（Ｔ　１ｎｅｏｌａｂｉｓｓｅ
ｌｌｉｅｌｌａ）　、ティネア・ベリオネラ（Ｔ　１ｎ
ｅａｐｅｌｌｉｏｎｅｌｌａ　）　、ホフマノフィラ・
ブシュ−トスプレテラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　
ｐｓｅｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌａ）、カコエシア魯ポダ
ナ（Ｃａｃｏｅｃｉａ　ｐｏｄａｎａ）　、カプア働し
チクラナ（Ｃａｐｕａ　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ　＞　、
り’）　ストネウ５−７ミフエラナ（Ｃｈｏｒｉｓｔｏ
ｎｅｕｒａ　ｆｕ　−ｍｉｆｅｒａｎａ）　、クリシア
ー７ンビグエラ（Ｃ１ｙｓｉａａｌｌｂｉ％１ｕｅ１１
ａ）　、チャＡ’？キ（ＨＯｍＯｎａ　ｍａ（ｌｎａｎ
ｉ−ｍａ）、及びトルトリクス・ビリタナ（Ｔｏｒｔｒ
ｉｘｖｉｒｉｄａｎａ）　。鞘翅目（Ｃ０ＩｅＯｐｔｅ
ｌ’ａ　）のもの、例えばアノビウム・ブンクタツム（
Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　ｐｕｎ−ｃｔａｔ、ｕｉ＋）　、ｍ
ｌナナガシンクイムシ（Ｒｈｉｚｏｐｅｒｔｈａｄｏｍ
ｔｎｔｃａ＞　、プルキジウス・オブテクツス（Ｂ　ｒ
ｕｃｈｉｄｉｕｓ　ｏｂｔｅｃｔｕｓ）　、インゲンマ
メゾウムシ（Ａｃａｎｔｈｏｓｃｅｌｉｄｅｓ　ｏｂｔ
ｅｃｔｕｓ　）　、ヒｏトルベス・バジュルス（Ｈｙｌ
ｏｔｒｕｐｅｓ　ｂａｊｕｌｕｓ　）　、アグラスチカ
・アル：（Ａａｅｌａｓｔｉｃａ　ａｌｎｉ）　、レブ
チノタルサ・デセムリネアタ（Ｌ　ｅｐｔｉ＋１０ｔａ
ｒｓａ　ｄｅＯ−ｅｉｌｉｎｅａｔａ　）　、フエドン
・コクレアリ７工（ｐ　ｈａｅｄｏｎ　ｃｏｃｈｌｅａ
ｒｉａａ）　、ジアブロチ力（Ｄ　１ａｂｒｏｔｉｃａ
　ｓｐｐ、　）　、プシリオデス・クリソセフアラ（Ｐ
ｓｙｌｌｉｏｄｅｓ　ｃｈｒｙｓｏｃｅｐｈａｌａ　）
　、ニジュウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉｌａｃｈｎａ　
ｖａｒｉｖｅｓＨｓ　）　。 アトマリア（Ａｔｏｓ＋ａｒｉａ　５ＥＩＩ）、）　、
ノコキリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　ｓｕ
ｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ）　、ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈ
ｏｎｏｍｕｓ　５ＤＩ）、　）　、コクゾウムシ（Ｓ　
１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）　、オチオリンクス・
スルカラス（Ｑ　ｔｉｏｒｒｈｙｃｈｕｓ　５ｕｌｃａ
ｔｕｓ）　、バショウゾウムシ（ＱｏｓＩｌｌｏｐｏｌ
ｉｔｅｓ　５ｏｒｄｉｄｕｓ）　、シュートリンクス・
アシミリス（Ｃｅｕｔｈｏｒｒｈｙｎｃｈｕｓ　ａｓｓ
ｉｉｉ　ｌ−１５）、ヒベラ・ボスチカ（ＨＶＩｌｅｒ
ａ　１）Ｏ８ｔｉＯａ　）、カツオブシムシ（Ｄｅｒｉ
ｅｓｔｅｓ　ａｐｔ）、　）　、トロコテル？　（Ｔ　
ｒｏｇｏｄｅｒｉａ　ｓｐｐ、）　、アントレヌス（Ａ
ｎｔｈｒｅｎｕｓ　ｓｐｐ、　＞　、アタグヌス（Ａ　
ｔｔａｇｅｎｕｓｓｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌ　
ｙｃｔｕｓ　ｓｐｐ、）　、メリゲテス・アエネウス（
Ｍｅｌｉｇｅｔｈｅｓ　ａｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンム
シ（Ｐ　ｔｉｎｕｓ　Ｓｐｐ、　）　、ニプツス・ホロ
レウカス（Ｎ　１ｐｔｕｓ　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）　
、セマルヒョウホンムシ（Ｇ　１ｂｂｉｕｉ＋　ｐｓｙ
ｌｌｏｉｄｅｓ　）　、）　クヌストモドキ（Ｔｒｉｂ
ｏｌｉｕｍ　ｓｐｐ、　）　、チャイロコメノゴミムシ
ダマシ（Ｔｅｎｅｂｒｉｏ　ｌｌ０１ｉｔＯｒ　）　、
コｏｔ’）キムシ（Ａｇｒｉｏｔｅｓ　ｓｐｐ、）　、
ｍｌノデルス（ｃｏｎｏ−ｄｅｒｕｓ　ｓｐｐ、）　、
メロロンサ・メロロンサ（Ｍｅｌ−ｏｌｏｎｔｈａ　ｍ
ｅｌｏｌｏｎｔｈａ）　、アムフイマ０ン・ソルスチチ
アリス（Ａ　ｉｍｐ旧腸ａｌｌｏｎ　５ＯＩＳｔｉｔｉ
ａｌｉＳ　）及びコステリトラ・ゼアランシカ（Ｃｏｓ
ｔｅ＋ｙｔｒａｚｅａｌａｎｄｉｃａ）　、躾翅目（＠
　ｙａｅｎｏｐｔｅｒａ　）のもの、例えばマツハバチ
（□　１ｐｒｉｏｎ　ｓｐｐ、　）　、ホプロカムバ（
１−１１−１ｏｐｌｏｃａ　５Ｄ１１．）　、ウシウス
（Ｌ　ａｓｉｕｓｓｐｐ　）　、イエヒメアリ（Ｍｏｎ
ｏｍｏｒｔｕ＋＋　ｐｈａｒａｏｎｉｓ　）及びスズメ
バチ（Ｖｅｓｔ）ａ　Ｓ９ｐ、　）。双翅目（［）　１
ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａ　ｅｄｅｓＳＩ
ＩＩ＋、）　、ハ？ダラカ（Ａｎｏｐｈｅｌｅｓ　ｓｐ
ｐ、）　、イエ力（Ｃｕｌｅｘ　Ｓｐｐ、　）　、キイ
ロショウショウハエ（Ｄ　ｒｏｓｏｐｈｉｌａ　ｍｅｌ
ａｎｏｇａｓｔｅｒ）　、イエバエ（Ｍｕｓｃａ　５Ｄ
Ｉ）、　）　、ヒメイエバＩ　（Ｆ　ａｎｎｉａｓｐｐ
、）、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃａｌｌｉ−ｐｌ
＋ｏｒｏ　ｅｒｙｔｈｒｏｃｅｐｌ＞ａｌａ）　、キン
バｌ　（ｌ　ｕｃｉｌｉａｓｐｐ、）　、オビキンバエ
（Ｃｈｒｙｓｏｉｙａ　Ｓｐｐ、　）　、クテレブラ（
Ｃｕｔｅｒｅｂｒａ　６１）＋１．　）　、ウマバエ（
Ｇａｓｔｒｏｐｈｉｌｕｓ　５ｐＬ）　、ヒツボボス力
（ＨＶｌｌ−ｐｏｂｏｓｃａ　ｓｐｐ、）　、ザシバｘ
　（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙｓ　Ｓｐｐ、　）、ヒッジバｘ　
（□ｅｓｔｒｕｓ　ｓｐｐ、　）　Ｎウシバエ（Ｈｙｐ
ｏｄｅｒｍａ　６１）ｌ）、　）　、アブ（Ｔａｂａｎ
ｕ８８１）９．　＞、タニア（Ｔａｎｎ１ａ　ｓｐｐ、
）　、ケバエ（Ｂ　１ｂｉｏ　ｈｏｒｔ−ｕｌａｎｕｓ
）　、オスシネラ・フリト（０ｓｃｉｎｅｌｌａｆｒｉ
ｔ）　、りＵキンバエ（Ｐｈｏｒａ＋ｌａ　ｓＨ，）　
、アカザモクリハナバエ（Ｐｅｇｏｉｙａ　ｈｙｏｓｃ
ｙａｍｉ）　、セラチチス・キャビタータ（Ｃｅｒａｔ
ｉｔｉｓ　ｃａｐｉｔａｔａ　）、ミバエオレアエ（［
）　ａｃｊ＋ｓ　ｏｌｅａｅ）及びガガンボ中バルドー
サ（Ｔｉｐｕｌａ　ｐａｌｕｄｏｓａ）　。ノミ目（Ｓ
　１ｐｈｏｎａｐｔｅｒａ　）　（１）もの、例エハケ
オプスネスミノミ（Ｘｅｎｏｐｓｙｌｌａ　ｃｈｅｏｐ
ｉｓ　＞及びナガノミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　ｓ
ｐｐ、）　。蜘形綱（Ａ　ｒａｃｈｎｉｄａ）のもの、
例えばスコルピオーマウルス（Ｓ　Ｃｏｒｐｉ。 ｍａｕｒｕｓ）及びラトロデクタス・マクタンス（Ｌ　
ａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃｔａｎｓ）　。ダニ目（
Ａ　ｃａｒｉｎａ）のもの、例えばアシブトコナダニ（
Ａ　ａａｒｕｓ　５ｔ−ｒＯ）、ヒメダニ（Ａｒｏａｓ
　ｓＤＤ、　）　、カズキダニ（ＱｒｎｉｔｈＯｄＯｒ
Ｏ８Ｓ９Ｄ、）　、ワクモ（Ｄｅｒｍａｎｙｓｓｕｓｌ
Ｊａｌｌｉｎａｅ）　、エリオフイエス・リビス（’Ｅ
ｒ１ｏｐ−ｈｙｅｓ　ｒｉｂｉｓ）　、ミカンサビダニ
（Ｐｈｙｌｌｏｃｏｐｔｒ　−ｕｔａ　ｏｌｅｉｖｏｒ
ａ）　、オウシマダニ（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓｓｐｐ、）
　、’：３イタマダニ（ＲｈｉｐｉｃｅｐＨａｌｕｓ　
ｓｐｐ、　）、アンブリオマ（Ａａｂｌｙｏｍｍａ　ｓ
ｐｐ、）　、イボマダニ（Ｈｙａｔｏｍｍａ　ｓｐＯ，
＞　、マダニ（ｌ　ｘｏｄｅｓ　ｓｐｐ、）、キュラセ
ンヒゼンダニ（ｐｓＯｒＯｐｔｅｓ　５ｔ）ｌ）、　）
　、ショクヒヒゼンダニ（Ｃｈｏｒｉｏｐｔｅｓ　ｓｐ
ｐ　、　）　、ヒゼンダ＝　（３ａｒｃｏｐｔｅｓ　ｓ
ｐｐ、　）　、ホコリダニ（Ｔａｒｓｏｎｅｍｕｓ　ｓ
ｐｐ、）　、クローノ＼ノ１ダニ（Ｂ　ｒＶＯ−ｂｉａ
　ｐｒａｅｔｉＯ８ａ　）　、ミカンリンゴノ＼ダニ（
１）　ａｌＩＯ−ｎｙｃｈｕｓ　ｓｐｐ、）及びナミハ
ダニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓｓｐｐ、）　。 活性化合物を通常の配合剤、例え１液剤、乳剤、懸濁剤
、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、１−ロゾル、活性化合
物を含浸させた天然及び合成物質、重合体物質中の極小
カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃焼装置例
えば燻蒸用カート１ノツジ、燻蒸用缶及びｍ無用コイル
等と共に使用される配合剤、並びにＬＩＬＶ冷ミスト及
び渇ミスト組酸物に転化できる。 これらの組成物は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体溶媒、圧力下で液化した気体及び／または
固体担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／又は
分散剤及び／又は発泡剤を用いて混合することにより製
造することができる。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくはア
ルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素化
された脂肪１Ｍ炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレン、塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えばシクロ
ヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、アルコー
ル例えばブタノールもしくはグリコール並びにそのエー
テル及びエステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘキ
サノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチルホルムア
ミド及びジメチルスルホキシド並びに水が適しており；
液化した気体の希釈剤又は担体とは、常温及び常肚では
気体である液体を意味し、例えばハロゲン化された炭化
水素並びにブタン、プロパン、窒素及び二酸化炭素の如
きエアロゾル噴射基剤であり：固体の担体として、粉砕
した天然鉱物、例えばカオリン、クレイ、タルク、チョ
ーク、石英、アタパルジャイト、モントモリロナイト、
又はケイソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及びシリケートが適しており；粒剤に対
する固体の担体として、粉砕し且つ分別した天然岩、例
えば方解石、大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無
機及び有機のひきねり合成顆粒及び有機物質の顆粒例え
ばおがくず、やしがら、１−ウモロコシ穂軸及びタバコ
茎が適しており；乳化剤及び／または発泡剤として、非
イオン性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレ
ン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコ
ールエーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエ
ーテル、アルキルスルホネート、アルキルスルフェート
、アリールスルボネート並びにアルブミン加水分解生成
物が適しており：分散剤として例えばリグニンスルファ
イト廃液及びメチルセルロースが適している。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラデツクス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テートを組成物に用いることができる。 着色剤例えばＳ機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
、アゾ染料または金属フタロシアニン染料、及び微量の
栄養剤例えば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モ
リブデン及び亜鉛の塩を用いることかできる。 組成物は一般に活性化合物０．１乃至９５重間％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。 本発明による活性化合物は、それらの商業的に入手可能
なタイプの組成物中及びこれらの組成物から製造された
使用形態中で、他の活性化合物、例えば殺虫剤（１ｎｓ
ｅｃｔｉｃｉｄｅ　＞　、餌（ｂａｉｔｓ　）、滅菌剤
（ＪｔｅｒｉｌｉＳｉｎｊｌ　ａＱｅｎｔ　）　、殺ダ
ニ剤（ａｃｒ−ｉｃｉｄｅ　）　、殺線虫剤（ｎｅｍａ
ｔｉｃｉｄｅ）　、殺菌・殺カビ剤（ｆｕｎｇｉｃｉｄ
ｅ　）　、生長調節用（ｇｒｏｗｔｈ−ｒｅｇ　−ｕｌ
ａｔｉｎｏ　）物質または除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ
　）との混合物として存在することもできる。殺虫剤に
は例えばりん酸塩、カルバミン酸塩、カルボン酸塩、塩
素化された炭化水素、フェニル尿素及び微生物により製
造された物質などが包含される。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な組成物中及びこれらの組成物から製造された使用
形態中で、相乗剤との混合物として存在することもでき
る。相乗剤とは加えられる相乗剤自身は活性である必要
はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物である
。 商業的に入手可能な組成物から製造された使用形態の活
性化合物含量は広範囲にわたって変化させることができ
る。使用形態の活性化合物濃度はｏ、ｏ　ｏ　ｏ　ｏ　
ｏ　ｏ　ｉ〜９５重量％、好ましくは０６０００１乃至
１重量％間の活性化合物である。 この化合物は使用形態に適する通常の方法で使用できる
。 他車に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するとぎには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。 また本発明による活性化合物は牧畜及び動物飼育の分野
に〉ける昆虫、ダニ（ｍｉｔｅ）、真壁嶺群（ｔｉｃｋ
）などの防除ｔｃ　６ｇしており、この有害生物を防除
することによシ、良好な結果、例えば多量のミルク生産
、車ｈ１′増、１Σに魅力あるＱノ物性コート、より長
い寿命などを達成させることができる。 本発明による活性化合１りＩはこれらの分野において、
公知の方法で、１タリえは浸漬（ｄｉｐｐｉｎｇ　）　
、噴ｂ１ふシかけ（７）ｏｕｒｉｎｇ　ｏｎ）及びスポ
ツティング（ｓｐｏｔｔｉｎｇ　ｏｎ）、並びに扮剤散
布（ｃｌｕｓｔｉｎｇ）により用いられる。 本発明による化合物の生物学的活性は次の実施例を用い
て説明することができる。 実施例Ａ ヒロイチモソヨトウ（Ｌαｐｈｙｇｍａ）試験溶媒ニジ
メチルホルムアミド３中叶部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１市ｊｆｔ部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、こ
の議厚會を水によって所望の濃涙に希釈した。 キャベツ（Ｂｒα５ｓｉｃαｏ１ｇｒαｃｅα）の葉を
所望のｃｎ：４度の活性化合物のρ１ｉＩ製物中に浸漬
することにより処理し、セして葉がまだ湿っている間に
ヒロイチモソヨトウＣＬａｐｈｙｇｍａ　ｆｒｕｇｉｐ
ｅｒｄａ）の毛虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ）を感染さ
せた。 ム：子定の４：、Ｉｔ　１ｉｊＪ後、死滅（ｄｇｓｔｒ
ｕｃｔｉｏｎ’）を係で測足した。１００％はすべての
毛虫が殺されたことを意味し；０係は毛虫が全く殺され
なかったことをか二数する。 この試り、ｑにおいて、例えばｔν造実施例５の化合物
（は例えば０．１％の限度で７日後に１００係の死ｊｒ
、ｓうを示した。 実施例Ｂ 豪州産キンバエ（Ｌｕｃｉｌｉａ　ｃｕ７ｐｒｉｎａ）
　ｐｆ性幼虫の試験 乳化剤：エチレングリコールｑニノメチルエーテル３５
重帖部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５恵（、］
二ｇＢ 活性化合物の適当７ｉ：調製物を製法するために、活性
化合物３寅量部を上記の混合物７　Ｍ　Ｊｉｉ：部と７
１．１合し、かくして得られたＩＱ（阜嘲を水で特定の
所望残置に希釈した。約２０匹の豪州産キン・ぐ工師１
性幼虫を馬の筋肉約１ｃｍ”及び活性１１合物σ）　ｉ
’５１　ｒｌ！物０、５　Ｎ’を含む試験１中に２．１
ノ、入した。２４時１１）ｊ後、死滅の８度を６１：」
定しｆｃｏ この試験において、ｖすえは製造笑論列８の化合物Ｊは
３，０００ｐｐｍの４１ｉ：）１反で１００％の死滅を
示した。 実施例Ｃ 卵の繁殖不能（ｓｔｅｒｉｌｉｔｙ）試験及びナミハダ
ニ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｅ）　（普
通のりそダニ溶　媒ニジメチルホルムアミド３重馳部乳
化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１″ｌ
１ｆｉ量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物ｌ知梃部を上記量の溶媒及び乳化剤と混合し、この濃
厚物を水によって所望の溪度に希釈した。 豆科種物〔インゲンマメ（Ｐｈａｓｇｏｌｕｓ　ｖｕｌ
ｇａ−ｒｉｇ）の葉を適当な１ｔｔ度の活性化合物の１
ｉＫ製物中に浸漬した。この活性化合物のび１ｉ製物が
乾燥した後、葉に飢のクモグー４−約１６時間侵入させ
、卵を生ませた〔卵約５ｏ（Ｈ／反復（ｒｇｐｌｉｃａ
ｔｇ）〕。 生んだ卵の数を基準として、全体の繁殖不能及び。 ／または死滅した卵並びに死滅した幼虫、輔及び発生の
休止（ｄｏｒｍａｎｔ　）段階は死滅ｆ％で与えるもの
である。１００％ｌｄ：すべでの・１、す４勿が死１ｆ
ｆｌしたこと？意味し；０係は動！Ｉｌｌが死滅【７な
かつたことを意味する。 この試験において、例えは次の製造実施例１．２．５．
１０．２０．３３．３４．３５．３８及び８２の化合物
は０．０２係の活性化合物浸度で１２日後に１００係の
死＃Ｓを示した。 実施例Ｄ ナミハダニＣＴｇｔｒａｎｕｃｈｕｓ　ｕｒｔｉｃａｇ
）　（普通のクモダニ）の発育抑制試（検 溶媒：ヅメチルホル入子ミド３雷杜部 乳化剤；アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記ポの弓媒及び乳化剤と混合し、この長
ＪＶ−物を水によって所望の表題希釈にした。 豆科種物〔インゲンマメ（Ｐｈａｓｅｏｌｕｓ　ｖｕｌ
ｇａｒｉｓ）の葉の上に’１＝ｌ−）１４’ｌのクモダ
ニに約５０イν１１の卵を生ませ、この菜を適当なに度
の、活性化合物の〜ｑ製物中に浸漬した。用いた卵の敵
を基準として、全体の死滅した卵、幼虫、蜘及び発生の
休止段階は死滅を係で与えるものである。１００係ｌ↓
すべての動物が死ｔスしたことを意味し；０％１・ま動
物が死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば次の製造実ム；ｉ例１．２．
５．１Ｏ１２０，３３，３４，３５，３８及び８２の化
合物は０．０２％の活性化合物π、度で１２日後に１０
０％の死滅を示した。 本発明（でよる化合ｌ：勿の製造全欠の製造実施例で説
明することかできる： 実施例１ （工程方法α） ３−アミノ−４−フェニル−１，２，５−オキサジアゾ
ル＆２３ｇ（０，０２モル）を６０℃で乾燥トルエン１
００Ｍ中で・Ｊ、を拌した。次に４−（４−クロロフェ
ノキシ）−フェニルイソシアネート４．９２．９　（０
，０２モル）及びジプチルジラウリルスズ１自を加え、
そしてこの混ぜ吻も−３１；ｆ流下で５時間沸１す）さ
せた。２０℃に冷却後、晶出した生成物をトルエンです
すき゛、そして乾；尿した。 １ユ点１９５℃のＮ−Ｃ４−Ｃ４−クロロフェノキシ）
−フェニル］−＃’−４−フェニル−１，２゜５−オキ
サジアゾル−３−イル）−１，又素６．８１（理り苗逍
の８３．５係）が得られた。 実施例２ （工程方法ｂ） ４−（４−トリフルオロメチルフェノキシ）−アニリン
２．５３．１ｉ’　（０，０１モル）を６０℃で乾燥ト
ルエン６０ｍ１ＶＣ溶解させた。乾燥トルエン１０ｄ中
の３−イソシアナト−４−（４−クロロフェニル）−１
，２，５−オキサジアゾールＺ２ＩＩ（００１そル）を
加えた後、この混合物？−８０°Ｃで３０分曲（Ｊｌｔ
拌し、次に殆どの溶媒を留去した。 残清を分別し、そして乾燥した。 融点２０８℃の＃−（４−（４−）リフルオロメチルフ
ェノキシ）−フェニル］−Ｎ’−（４−（４−クロロフ
ェニル）−１，２，５−オキサジアゾル−３−イル）−
尿紫３．６　、！ｉ’　（埋ｈり縫の７６％）がイｚ；
′られた。 次の第１表に示される式（１）の化合物は実施例１もし
くは２″！、たけ工程方法（ｃｔ）もしくは（ｂ）と同
様に製造した： の　−ト　■　−囚 ０　［Ｆ］　−■　ω　ロ へ　−　へ　−−０ 寸　哨　の　Ｔｍ　００　■ ロ　−ａｏ　哨　■　ψ ■　へ　ロ　凶　Ｃ１）　哨 Ｎ　へ　へ　へ　へ　ヘ 寸　ト　噴　０　０ ０　０　Ｇ　■　■ ロ　ト　■　■　ロ 囚　ｃＳ３へ　囚　の −Ｃ％３　の　啼　膿　φ ω　の　の　ｎ　の　の へ　ト　ヘ　囚　ψ　０　■ （＝ツー１（１’ｌ自Ｑ！＋口雫賦胃１’ｍ−−■　−
へ　囚　へ ト　の　０　０　−　へ　の ｃＱ　υ　ｅｆ３　啼　豐　寸　寸 ト　ロ　ロ　ω　０　ト　ω 畔　０４　ｈ　ＯＪ　ｔ−−の へ　ｃｏ　へ　啼　０　の −〇　囚　ロ　−　哨 Ｎ　囚　Ｎ　へ　へ　へ ミ ｍ　４％３　ｅｌ’１　寸　−■ ｕ′１　の　１　１　哨　叩 ■　啼　−ＣＩＩ　囚　ＣＶｌ　ψ −−リ　ＶＩｅｒｒ　−Ｎ 囚　へ　ＩＮ　ＩＮ　−■　へ 〜 ト　ω　■　ロ　−　囚　の ４噂のψ　ψψ　Ｃ ■　〆） ロ　＾　■ へ　の　ト　ト ド　ロ　−　■ ロ　−　へ　の トドトド ωωの　■ト 一　〇　−〇　門 Ｎ　へ　囚　へ　閃 ψ　ト　へ　の　ω　φ −ロ　−　囚　ロ　ｎ へＣＶｌへ回国　へ ロ　−　囚　ω　嘘　の ωｏｏωωω　■ へ　ψ　ＶＩ　へ　の　。 ０　０Ｊ　＞　■　−− へ　Ｎ　−−へ　囚 ） Φ　トｏｏ　■　〇　− ｏｏ　■　ψ　ω　０　■ −〇〇　ψ　ト　の へ　の　０　■　の へ　〜　ＣＵ　−，４ へ　の　ザ　噂　Φ ■　■　０　０　の 式ＣＩＶＣの出発物ノＮ： 実施例１１／−１ 乾・肖トルエン４００１１Ｌｌに０〜５℃でホスゲン５
０１１ｆ吹き込んだ。この冷溶液にトルエン４００ｍ１
中の３−アミノ−４−（４−クロロフェニル）−１，２
，５−オキサノアゾール５１３．７ｇ（０，３モル）及
びピリジン５２．２．９　（０，６６モル）の溶液？ｌ
−−１０〜＋５℃で礒下しながら加え、でしてこの混付
物？３０℃で２時間’Ｐ１７押した。沈渡した廖分水分
舌・存在ぢせずに吸引で沢別し、Ｆ液を溌χ伯し、−と
して残渣を真空中で蒸留した。 沸点す、ｐ、　、　：　１０８〜１１２℃の４−（４−
クロロフェニル）−３−イソシアナトー１．２゜５−オ
キサノアゾール３０．５．１９（理ｌ。ｉ、蝙・の５４
．５係）が得られた。 災施例ＩＶ−１と１株に、式（ＩＶ）の化合物、例えは
沸点８５℃の３−イソシアナト−４−フェニル−１，２
，５−オキサノアゾール（ＩＶ−２）が得られた。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式ｆｌａ） 式中、Ｒ及びＲ１は同一もしくは相異なるものでアリ、
   且つ随時置換された芳香族またはへテロ芳香族基を表わ
   し、 Ｒ２ｄ水素、Ｏｆｆもしくはｃｏｏｉｉ基を表わすかま
   たはアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロア
   ルケニル、アルコキシカル日ζニル、アルコキシチオカ
   ルボニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル及
   びアラルキルよりなる群からの随時置換された基を表わ
   （−１ Ｙｌｔ−１酸素またｔｄｓ　（０）、Ｉｎ、−ＣＲ３１
   ＜４、ｃ。 もしくはＮＨ４Ｉ基を表わし、ここに 常は０．１または２の数を表わし、 Ｒ”ＸＩ？４及びＲ５は同一もしくけ相異なるものであ
   り、且つ水素またはアルキルを表わし、 ｎは０またＩｉｉの数を表わし、 Ｘけ酸素または硫黄を表わし、そしてここに Ｒ２が水素を表わし、そして Ｘが酸素まだは硫黄を表わす場合には、ｎに１の数を表
   わし、また ｎが０の数を表わし、 Ｒが４−ブロモフェニルを表わし、 Ｒ１が４−クロロフェニルを表わし、そしてＲ２が水素
   を表わす場合には、 Ｘ、は硫黄を表わす、 の置換されたフラザン類。 ２．１？及びＲ１が同一もしくは相異なるものであり、
   且つ炭素原子６〜１０個曾有する随時置換されたアリー
   ルを表わすか、寸たは同一もしくは相異なるペテロ原子
   １〜３個を有１〜且つ随時置換された５〜７員の複素環
   式芳香族環を表わし、但し、該へテロ原子は酸素、硫黄
   及び／または窒素いは各々の場合にアルキル部分におい
   て炭素原子１〜６個を有するアルキル及びアルコキシ、
   炭素原子３〜６個を有するシクロアルキル、炭素原子３
   〜６個と二重結合１つもしくは２つを有するシクロアル
   キルノへ各々の場合にアルキル部分に炭素Ｊｇ子ｌ〜６
   個を有するアルコキシカルボニル及びアルコキシチオカ
   ルボニル、アルキル部分に炭素原子１〜６個を有するア
   ルキルスルホニル、アリール部分に炭素原子６〜１０個
   を有するアリールスルホニル並びにアリール部分に炭素
   原子６〜１０個とアルキル部分に炭素原子ｌもしくは２
   個　゛を有するアラルキルよりなる群から選ばれる基を
   表わし、これらの基は随時ハロゲン、ＣＩ”””４−ア
   ルキル、Ｃ８〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ，〜Ｃ４−アルキ
   ルチオ、シアノ及び／またはニトロで置換されていても
   よく、 Ｙが酸素または５（（Ｊ）、、−ＣＲ３Ｒ’、ｃｏもし
   くにＮ　Ｒ’基を表わし、 ここにｍは０．１または２の数を表わし、ＲＩｌ、Ｒ４
   及びＲ”Ｖｉ同一もしくけ相異なるものであり、且つ水
   素または炭素原子１〜６個を有するアルキルを表わし、 ｎｔｄＯまたｔＩ′ｉ１つの数を表わし、Ｘは酸素また
   は硫黄を表わ（−１ そしてここに Ｒがフェニルを表わし、Ｒ１がフェニルを表わし、Ｒ２
   が水素ケ表わし、そしてＸが酸素または硫黄を表わす場
   合には、 ｎが１の数を表わし、また ｎが０の数を表わし、Ｒが４−ブロモフェニルを表わし
   、Ｒ′が４−クロロフェニルを表わし、そしてＲ２が水
   素を表わす場合には、 Ｘが硫黄を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式（（ａ）の置換されたフ
   ラザン類。 ３、Ｒがフェニル、ピリジニル、ピリミジニル並びに１
   ．２．３〜．１，２，４−及び１１３゜５−トリアジニ
   ルエリな３群から選ばれる基を表わし、これらの、！Ｓ
   ｌ′ｉ随時ハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ，〜Ｃ４−ア
   ルキル、０１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ４−アルキ
   ルチオ、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４−アルキル、ハロｒノー
   Ｃ′、〜ｃ、’、−アルコキシ、ハｏ　ｃノー　ｃ、　
   〜（：Ｚ、−７Ａ／キルチオ、ハロｆ／−（’。 〜Ｃ″４−アルキルカルボニル、Ｃ゛、〜Ｃ４−アルキ
   ルカルビニル、ハロゲノ−Ｃ′、〜Ｃ４−アルコキシカ
   ルボニル、Ｃ”１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル、Ｃ゛
   、〜Ｃ４−アルコキシカルボニルーＣ１〜Ｃう−アルキ
   ル及び／またはＣ１〜Ｃ°、−アルコキシカルボニル−
   Ｃ′、〜Ｃイーアルキルチオで置換されていても工く、 Ｒ１がフェニル、ピリジル、ビリばジニル並びに１．２
   ．３−１１，２．４−及び１，３．５−トリアジニルよ
   りなる群からの基を表わし、これらの基はハロゲン、ニ
   トロ、シアノ、Ｃ゛、〜Ｃ１−アルキル、Ｃ゛１〜Ｃ４
   −アルコキシ、Ｃ７〜Ｃ６−アルキルチオ、ハロゲノ−
   Ｃ２〜Ｃ４−フルキル、ハロｒ〕−〇、　〜（：’４−
   フル：ｙキシ、ハＯｆ／　−ＣＩ〜Ｃ４−アルキルチオ
   、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ４−フルキルカルボニル、Ｃ１〜
   Ｃ４−フルキル−カルボニル、０１〜Ｃ゛４−アルコキ
   シカルボニル、ハロｒノーＣ，〜Ｃ４−アルコキシカル
   ざニル、Ｃ１〜Ｃ，−アルコキシカルボニル−Ｃ１〜Ｃ
   ２−アルキル、０１〜Ｃ６−アルコキシカルボニル−Ｃ
   １〜Ｃ４−アルキルチオ、０１〜Ｃ４−アルコキシ−０
   １〜Ｃ４−アルキルチオ及び／またはＣ１〜Ｃ３−アル
   キレン基よりなる群からの基で置換されていてもよく、
   また該Ｃ゛１〜Ｃ３−アルキレン基は酸素原子ｌまたは
   ２個を含み且つ随時フッ素、塩素及び／またにメチル、
   及び／′またはフェノキシもしくはフェニルチオ基で置
   換されていてもよく、さらに該フェノキシまたはフェニ
   ルチオ基はハロゲン、ニトロ、シアノ、Ｃ１〜Ｃ°４−
   アルキル、Ｃ１〜Ｃ１−アルコキシ、Ｃ゛、〜Ｃ６−ア
   ルキルチオ、ハロゲノ−〇Ｉ〜Ｃ４−アルキル、ハロゲ
   ノ−０１〜Ｃ４−アルコキシ、ハロゲノ−Ｃ，−Ｃ４−
   アルキル−チオ、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ−Ｃ１〜Ｃ２
   −アルキル、０１〜Ｃ４−アルキルチオ−Ｃ１〜Ｃ２−
   アルキル、０１〜Ｃ＜−”！ルキルスルホニル、Ｃ１〜
   Ｃ４−アルコキシカルボニル及ヒ／ｌ　１４　Ｃ、〜Ｃ
   “３−アルキレン基で置換されていてもよく、さらにこ
   のＣ１〜Ｃ。 アルキレン基は酸素原子ｌまたは２個を含み且つ随時フ
   ッ素、塩素及び／またはメチル、及び／またはピリジン
   −２−イルオキシ基で置換されていてもよく、またこの
   ピリジン−２−イルオキシ基はハロゲン、Ｃｌ−０４−
   アルキル、ハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルコキシ及び／ま
   たはハロゲノ−Ｃ１〜Ｃ２−アルキル、及び／またはピ
   リミジン−５−イルオキシもしくは１，３．５−１−リ
   アジン−４−イルオキシ基で置換されていてもよく、さ
   らにこれらのピリミジン−５−イルオキシまたは１，３
   ．５−トリアジン−４−イルオキシ基Ｂｃ、〜Ｃ２−ア
   ルキル、Ｃ７〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ８〜Ｃ２−アルキ
   ルチオ、ハロゲノ−ＣＩ〜Ｃ２−アルキル、ハロゲノ−
   〇、〜Ｃ２−アルコキシ、ノ１０ｒノーＣ１〜Ｃ２−ア
   ルキルチオ、フッ素、塩素及び／または臭素で置換され
   ていてもよい、 Ｒ１が水素、０１ノもしくｕｃｏｏｎ基を表わすかまた
   はＣ０〜Ｃ６−アルキル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシ、Ｃ
   ３〜Ｃ６−シクロアルキル、二重結合１個またＦｉ２個
   を有するＣ８〜Ｃ６−シクロアルケニル、０１〜Ｃ４−
   アルコキシカルぎニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシチオカ
   ルボニル、Ｃ１〜Ｃ４−アルキルスルホニル、フェニル
   スルホニル、ベンジル及ヒフエネチルよりなる群から選
   ばれる基を表わし、これらの基は随時フッ素、塩素、０
   １〜Ｃ′２−アルキル、Ｃ８〜Ｃ２−アルコキシ、Ｃ１
   〜Ｃ２−アルキルチオ、シアノ及び／またはニトロで置
   換されていてもよく、 Ｙが酸素または５（０）お、−ＣＲ３Ｒ４、ＣＯもしく
   はＮＲ’基を表わし、ここに飢は０．１または２の数を
   表わし、そしてＲ３、Ｒ４及びＲ５は水素またはＣ１〜
   Ｃ４−アルキルを表わし、ｎが０または１の数を表わし
   、Ｘが酸素または硫黄を表わす、但しここにＲがフェニ
   ルを表わし、Ｒ′がフェニルを表わし、Ｒ２が水素を表
   わし、そしてＸが酸素または硫黄を表わす場合には、 ｎが１の数を表わし、また ｎが０の数を表わし、Ｒが４−ブロモフェニルを表わし
   、Ｒ１が４−クロロフェニルを表わし、そしてＲλが水
   素を表わす場合には、 Ｘが硫黄を表わす、 特許請求の範囲第１項記載の式ｔｒｃｚｚの置換された
   フラザン類。 ４、Ｒカフェニル、ピリジン−２−イル、ヒリばジン−
   ２−イル、１，２．４−トリアジン−２−イル及び１，
   ３．５−トリアジン−２−イルよりなる群からの基を表
   わし、これらの基はフッ素、塩素、臭素、シアン、ニト
   ロ、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ
   、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフ
   ルオロメチルチオ、メチルカルボニル、メトキシカルが
   ニル、エトキシカルぎニル、ｎ−プトキシカ）Ｌ／−ビ
   ニル、ｔ−ブトキシカルボニル、メトキシカルボニルメ
   チル、エトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニル
   メチルチオ及び／またはエトキシカルボニルメチルチオ
   で置換されていてもよく、Ｒ１がフェニルヲ表ワし、こ
   のフェニルはフッ素、塩素、臭素、ニトロ、シアノ、メ
   トキシ、エトキシ、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ
   −プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｓｅｃ〜ブチル
   、ｔ−ブチル、メチルチオ、エチルチオ、トリフルオロ
   メチル、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチル、ジ
   フルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメ
   トキシ、クロロジフルオロメトキシ、クロロトリフルオ
   ロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、ジクロロジフル
   オロエトキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ヘキサ
   フルオロプロポキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフル
   オロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、クロロ
   トリフルオロエチルチオ、ヘキサフルオロｆロピルチオ
   、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、ｎ−プロ
   ポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカルビニル、ｎ−ブ
   トキシヵルボニ／Ｌ／、ｉ−ブトキシカルボニル、８ｅ
   ｃ−プロポキシカルボニル、ｔ−ブトキシカルボニル、
   トリフルオロエトキシカルボニル、メチルカルボニル、
   メトキシカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル
   、エトキシカルボニルメチル、ジフルオロメチレンジオ
   キシ、エチレンジオキシ、クロロトリフルオロエチレン
   ジオキシ、ジフルオロエチレンジオキシ、メチレンジオ
   キシ、トリフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチ
   レンオキシジフルオロメチレンオキシ、テトラフルオロ
   エチレンジオキシ、２−メチル−１、１、２−トリフル
   オロエチレンジオキシ、２、２−　シメｆ　ｌ、’ジオ
   キシ及び／またはフェノキシ基よりなる群からの基で置
   換されていてもよく、また、このフェノキシ基は随時塩
   素、臭素、ニトロ、シアン、メチル、エチル、ｎ−プロ
   ピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ〜グチル、５ｅｃ
   −ブチル、ｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロ
   ポキシ、ｉ−プロポキシ、ｎ−ブトキシ、ｉ−ブトキシ
   、５ｅｃ−ブトキシ、ｔ−ブトキシ、トリフルオロメチ
   ルへ　トリフルオロメトキシ、ジフルオロメチル、ジフ
   ルオロエチル、ペンタフルオロエチル、ジフルオロメト
   キシ、クロロジフルオロメトキシ、クロロトリフルオロ
   エトキシ、テトラフルオロエトキシ、ジクロロジフルオ
   ロエトキシ、ジフルオロトリクロロエトキシ、ヘキサフ
   ルオロプロポキシ、トリフルオロメチルチオ、ジフルオ
   ロメチルチオ、クロロジフルオロメチルチオ、クロロト
   リフルオロエチルチオ、ヘキサフルオロプロピルチオ、
   メトキシメチル、エトキシメチル、メチルチオメチル、
   エチルチオメチル、メトキシカルボニル、エトキシカル
   ボニル、ｎ−プロポキシカルボニル、ｉ−プロポキシカ
   ル−ビニル、ｎ−ブトキシカルボニル、ｉ−ブトキシカ
   ルがニル、８ｄｃ−ブトキシ力／Ｉ／ｙＪｒニル、ｔ−
   ブトキシカルボニル、ジフルオロメチレンジオキシ、エ
   チレンジオキシ、クロロトリフルオロエチレンジオキシ
   、ジフルオロエチレンジオキシ、メチレンジオキシ、ト
   リフルオロエチレンジオキシ、ジフルオロメチレンオキ
   シジフルオロメチレンオキシ、テトラフルオロエチレン
   ジオキシ、２−メチル−１，１゜２−トリフルオロエチ
   レンジオキシ及び／または２，２−ジメチルエチレンオ
   キシ、及び／またはピリジン−２−イルオキシ基で置換
   されていてもよく、さらにピリジン−２−イルオキシ基
   は随時塩素Ｘ臭素、メチル、トリフルオロメチル及び／
   またけトリフルオロメトキシ、及び／またはピリミジｙ
   −５−イルオキシ基で置換されていてもよく、さらにこ
   のピリミジン−５−イルオキシ基ハ随時メチル、メトキ
   シ、メチルチオ、トリフルオロメチル、トリフルオロメ
   トキシ、トリフルオロメチルチオ、塩素及び／または臭
   素で置換されていてもよい、 ノ？２が水素、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プ
   ロビル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチルまたＬｒ１ｓｅｃ−ブ
   チルを表わし、 Ｙが酸素捷たは５１０）、ｍ、ＣＲ３Ｒ’　、Ｃｏもし
   くｎＮＲ５を表わし、ｍ１ｄｏ、１またけ２を表わし、
   Ｒ”　、Ｒ４及びＲＢは水素またはメチルを表わし、ｎ
   は０または１の数を表わし、セしてＸけ酸素または硫黄
   を表わす、 但し、Ｒがフェニルを表わし、Ｊ？１がフェニルを表わ
   し、Ｒ１が水素を表わし、セしてＸが酸素または硫黄を
   表わす場合には、 ｎは１の数を表わし、また ｎが００鶴を表わし、Ｒが４−ブロモフェニルを表わし
   、Ｒ１が４−クロロフェニルを表わし、そｌ−てＲ２が
   水素を表わす場合には、 Ｘが硫黄を表わす、 ％訂請求の範囲第１項ｉピ載の式＜１（１）の置換され
   たフラザン類。 ５、ａ）式（■ン 式中、Ｒは随時置換された芳香族まｆｃｉ−ｔヘテロ芳
   香族基を表わし、 Ｙは酸素またｕＳｌ）ｍ、−ＣＲＢＲ４、ＣＯもしくｔ
   ｄＮＲ５基を表わし、ここに ｒｒＬは０、ｌまたは２の数を表わし、Ｒ３，Ｒ’及び
   Ｒ′５は同一もしくは相異なるものであり、且つ水素ま
   たはアルキルを表わし、そして ｎは０またｒｉｌの数を表わす、 の３−アミノ−１，２，５−オキサジアゾール類を、適
   宜触媒の存在下で且つ適宜希釈剤の存在下で、式Ｉ　Ｉ
   ｌｌ　） Ｒ’ＮｃＸ　（Ｉｌｌ） 式中、Ｒ′は随時置換された芳香族またはへテロ芳香族
   基を表わし、そ１−で Ｘは酸素また＃′ｉ硫黄を表わす、 のインシアネート又はインチオシアネートと反応させる
   か、または ｂ）式ＩＩＶ） 式中、Ｘ５ＹＸＲ及びルは上記の意味を有する、 の３−イソシアナト−もしくは３−インチオシアナト−
   １，２，５−オキサジアゾール類を、適宜触媒の存在下
   で且つ適宜希釈剤の存在下で、式（至）！０１１（Ｉ　
   Ｒ”　（Ｖ　） 式中、Ｒ’ｔｒｉ上記の意味を有し、そ【７てＲ２Ｌｒ
   １水素、０１ノも（、＜ｔｄｃＯＯＥ基を表わすかまた
   はアルキル、アルコキシ、シクロアルキル、シクロアル
   ケニル、アルコキシカルボニル、アルコキシチオカルボ
   ニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル及びア
   ラルキルよりなる群からの随時置換された基を表わす、 のアεン類と反応させる、 ことを特徴とする式（Ｉａ） 式中、Ｒ１Ｒ１、Ｒ２、Ｘ、Ｙ及びｎは上記の意味を有
   す、但し １？がフェニルを表わし、 Ｒ′がフェニルを表わし、 Ｒ２が水素２表わし、そして Ｘが酸素または硫黄を表わす場合には、ｎけ１の数を表
   わ（２、また ｎがＯの数を表わし、 Ｒが４−ブロモフェニル？表ワシ、 ）？１が４−クロロンエニルを表わし、そして Ｒ２が水素を表わす場合には、 ｘｔａ硫黄を表わす、 の新規な置換された７ラザン類の製造方法。 ６、式（■ン 式中、Ｒ及びＲ１は同一もしくは相異なるものであり且
   つ随時置換された芳香族またはへテロ芳香族基を表わし
   、 Ｒ２は水素、ｏｎもしくけＣ’００Ｈ基を表わすかまた
   はアルキノペアルコキシ、シクロアルキル、シクロアル
   ケニル、アルコキシカルビニル、アルコキシチオカルボ
   ニル、アルキルスルホニル、アリールスルホニル及びア
   ラルキルよりなる群からの随時置換された基を衣わし、 Ｙは酸素またｔｄ　Ｓ　（０）、Ｉｎ、−ＣＲ３Ｒ４、
   ＣＯもしくは−ＮＮ５基を表わし、ここに ｍは０．１または２の数を表わし、 ＲａＸＲ’及びＲ５は同一もしくは相異なるものであり
   且つ水素またはアルキルを表わし、 ｎはＯまたは１の数を表わし、 Ｘば６２素または硫黄を表わす、 の置換された７ラザン類の少くとも１つを含有すること
   を特徴とする有害生物防除剤。 ７、有害生物、殊に昆虫類及びダニ類を防除するだめの
   特許請求の範囲第６項記載の式＋Ｉ）の化合物の使用。 Ｒ，％計請求の範囲第６項記載の式ＩＩ）の化合物を、
   有害生物、好ま１−〈け昆虫類及びダニ類、またはその
   環境に作用させることを特徴とする有害生物の防除方法
   。 ９、特許請求の範囲第６項記載の式（Ｉ）の化合物を、
   伸延剤及び／徒たけ表面活性剤と混合することを特徴と
   する有害生物防除剤の製造方法。 １０、式（ＩＶ　） 式中１Ｒｔｒｉ随時置換された芳香族またはへテロ芳香
   族基を表わし、 Ｙｄ酸素またＩｄＳ　（０）−、ＣＲ３Ｒ４、Ｃ０−４
   たはＮＲ５基を表わ（７、ここに ｍは０．１または２の数を表わし、 Ｒ３、Ｒ４及び）？５は同一もしくけ相異なるものであ
   り巨り水素またはアルキルを表わし、 ルは０または１の数ヶ表わ１〜、そしてＸＦｉｒＲ素ま
   たは硫黄を表わす、 の化合物。