JPH0585644B2 - - Google Patents
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- JPH0585644B2 JPH0585644B2 JP60080404A JP8040485A JPH0585644B2 JP H0585644 B2 JPH0585644 B2 JP H0585644B2 JP 60080404 A JP60080404 A JP 60080404A JP 8040485 A JP8040485 A JP 8040485A JP H0585644 B2 JPH0585644 B2 JP H0585644B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- polycyanoaryl ether
- stretching
- mechanical strength
- melt
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Polyethers (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Description
［発明の技術分野］
本発明は、優れた耐熱性ならびに高い機械的強
度を備え、とくに、補強用繊維として好適なポリ
シアノアリールエーテル繊維に関する。 ［発明の技術的背景とその問題点］ 近年、各種プラスチツク材料の応用範囲が広が
るにつれて、その特性、例えば機械的強度や耐熱
性に対する要求が厳しくなつてきている。そこ
で、プラスチツク材料に高い機械的強度を発見さ
せるために、補強用繊維を充填することが一般に
行なわれている。 かかる補強用繊維としては、無機系材料よりな
るもの、または合成樹脂よりなるもの等各種のも
のが知られている。しかしながら、無機系材料よ
りなるものは、その製造に多くの工程を要するた
め大量安価に得ることが困難であり、一方、合成
樹脂よりなるものは、製造は容易であるものの、
反面、繊維自体の耐熱性ならびに機械的強度が必
ずしも充分ではないという問題がある。そのた
め、更に高い耐熱性ならびに機械的強度を備えた
合成樹脂からなる補強用繊維への要請が強い。 ［発明の目的］ 本発明は、従来のかかる要請に応え、特定の構
造を有するポリシアノアリールエーテルから得ら
れる高い耐熱性ならびに機械的強度を備えた補強
用繊維の提供を目的とする。 ［発明の概要］ 本発明のポリシアノアリールエーテル繊維は、 次式：
度を備え、とくに、補強用繊維として好適なポリ
シアノアリールエーテル繊維に関する。 ［発明の技術的背景とその問題点］ 近年、各種プラスチツク材料の応用範囲が広が
るにつれて、その特性、例えば機械的強度や耐熱
性に対する要求が厳しくなつてきている。そこ
で、プラスチツク材料に高い機械的強度を発見さ
せるために、補強用繊維を充填することが一般に
行なわれている。 かかる補強用繊維としては、無機系材料よりな
るもの、または合成樹脂よりなるもの等各種のも
のが知られている。しかしながら、無機系材料よ
りなるものは、その製造に多くの工程を要するた
め大量安価に得ることが困難であり、一方、合成
樹脂よりなるものは、製造は容易であるものの、
反面、繊維自体の耐熱性ならびに機械的強度が必
ずしも充分ではないという問題がある。そのた
め、更に高い耐熱性ならびに機械的強度を備えた
合成樹脂からなる補強用繊維への要請が強い。 ［発明の目的］ 本発明は、従来のかかる要請に応え、特定の構
造を有するポリシアノアリールエーテルから得ら
れる高い耐熱性ならびに機械的強度を備えた補強
用繊維の提供を目的とする。 ［発明の概要］ 本発明のポリシアノアリールエーテル繊維は、 次式：
【化】
で示される繰り返し単位を50モル％以上含有し、
かつ、ｐ−クロルフエノールを溶媒とする0.2
ｇ／dl濃度の溶液の60℃における還元粘度
［ηsp／ｃ］が0.4〜2.0dl／ｇであるポリシアノア
リールエーテルを380〜440℃で溶融紡糸した繊維
が、該ポリシアノアリールエーテルの溶融温度よ
り低い温度において延伸されてなることを特徴と
する。 まず、本発明において、上述した特徴を有する
ポリシアノアリールエーテルが本発明繊維の素材
として使用される。 このようなポリシアノアリールエーテルにおい
て、（）式で示される繰り返し単位の含有量が
50モル％未満の場合には、機械的強度ならびに耐
熱性の低下を招く。好ましくは80〜100モル％で
ある。 また、繊維素材として使用されるポリシアノア
リールエーテルは、（）式で示される繰り返し
単位の外に、 次式：
かつ、ｐ−クロルフエノールを溶媒とする0.2
ｇ／dl濃度の溶液の60℃における還元粘度
［ηsp／ｃ］が0.4〜2.0dl／ｇであるポリシアノア
リールエーテルを380〜440℃で溶融紡糸した繊維
が、該ポリシアノアリールエーテルの溶融温度よ
り低い温度において延伸されてなることを特徴と
する。 まず、本発明において、上述した特徴を有する
ポリシアノアリールエーテルが本発明繊維の素材
として使用される。 このようなポリシアノアリールエーテルにおい
て、（）式で示される繰り返し単位の含有量が
50モル％未満の場合には、機械的強度ならびに耐
熱性の低下を招く。好ましくは80〜100モル％で
ある。 また、繊維素材として使用されるポリシアノア
リールエーテルは、（）式で示される繰り返し
単位の外に、 次式：
【化】
（式中、Arは、
【式】以外の
二価のアリール基を表わす）
で示される繰り返し単位の少なくとも１種を50モ
ル％未満含有した共重合体であつてもよい。 （）式中のArとしては、例えば、
ル％未満含有した共重合体であつてもよい。 （）式中のArとしては、例えば、
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】があげられる。
本発明におけるポリシアノアリールエーテル
は、このポリシアノアリールエーテルをｐ−クロ
ルフエノールに溶解してその濃度を0.2ｇ／dlと
したとき、この樹脂溶液の60℃における還元粘度
［ηsp／ｃ］が0.4〜2.0dl／ｇであるような分子量
を有するものである。 還元粘度が0.4dl／ｇ未満の場合には、耐熱性、
機械的強度がともに低下し、また、2.0dl／ｇを
超えると、溶融粘度が高くなりすぎ溶融紡糸工程
において、溶融紡糸繊維の製造が困難となる。好
ましくは、還元粘度0.6〜1.5dl／ｇである。 以上のような特徴を有するポリシアノアリール
エーテルにおいては、（）式で示される繰り返
し単位が直鎖状に、又は、（）式、（）式で示
される両繰り返し単位が互いに無秩序にあるいは
殊序立つて直鎖状に、連結して構成されており、
その末端は、−Ｈ，−Ｘ，
は、このポリシアノアリールエーテルをｐ−クロ
ルフエノールに溶解してその濃度を0.2ｇ／dlと
したとき、この樹脂溶液の60℃における還元粘度
［ηsp／ｃ］が0.4〜2.0dl／ｇであるような分子量
を有するものである。 還元粘度が0.4dl／ｇ未満の場合には、耐熱性、
機械的強度がともに低下し、また、2.0dl／ｇを
超えると、溶融粘度が高くなりすぎ溶融紡糸工程
において、溶融紡糸繊維の製造が困難となる。好
ましくは、還元粘度0.6〜1.5dl／ｇである。 以上のような特徴を有するポリシアノアリール
エーテルにおいては、（）式で示される繰り返
し単位が直鎖状に、又は、（）式、（）式で示
される両繰り返し単位が互いに無秩序にあるいは
殊序立つて直鎖状に、連結して構成されており、
その末端は、−Ｈ，−Ｘ，
【式】
【式】（ただし、Ｒは水
素原子、炭素数１〜10のアルキル基、アリール
基、又はアルアール基を表わし、Ｘはハロゲン原
子を表わす）などでブロツクされている。 上述したポリシアノアリールエーテルは、例え
ば、次のようにして製造することができる。すな
わち、ジハロゲノベンゾニトリルと、 次式：
基、又はアルアール基を表わし、Ｘはハロゲン原
子を表わす）などでブロツクされている。 上述したポリシアノアリールエーテルは、例え
ば、次のようにして製造することができる。すな
わち、ジハロゲノベンゾニトリルと、 次式：
【化】
（式中、Ｍはアルカリ金属を表わす）
で示されるジヒドロキシナフタレンのアルカリ金
属塩及び必要に応じて他の二価フエノールのアル
カリ金属塩とを溶媒の存在下で反応させたのち、
水又はアルコールで処理する方法である。 （）式で示される化合物としては、例えば
１，５−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒ
ドロキシナフタレンのアルカリ金属塩があげら
れ、反応にあたつては、これらの化合物の１種も
しくは２種以上を使用するとよい。 本発明のポリシアノアリールエーテル繊維は、
次のようにして製造される。 すなわち、まず、上記したポリシアノアリール
エーテルを溶融紡糸する。この溶融紡糸工程で
は、通常の方法を適用することができ、溶融温度
は380〜440℃、好ましくは390〜420℃である。 次いで、得られた溶融紡糸繊維を延伸する。こ
の延伸工程は、ポリシアノアリールエーテルのガ
ラス転移温度以上融点（上記溶融温度）未満の温
度で行なうことが必要である。ガラス転移温度未
満の温度では延伸が不可能であり、また、融点よ
り高い温度では、ポリシアノアリールエーテルは
溶融してしまい、紡糸繊維を配向して高強度化す
るという目的が達成されないからである。好まし
くは、230〜270℃の温度で延伸を行なうとよい。 また、このときの延伸倍率は高水準の機械的強
度が得られるという点からして２倍以上、好まし
くは４〜６倍である。 ［発明の実施例］ 内容積３のセパラブルフラスコに、２，６−
ジクロロベンゾニトリル215ｇ（1.25モル）と、
２，７−ジヒドロキシナフタレン200ｇ（1.248モ
ル）、炭酸カリウム207ｇ（1.5モル）、スルホラン
1.25、トルエン0.75を仕込み、アルゴンガス
を吹込みながら、160℃において1.5時間、ついで
200℃に昇温して、1.5時間反応させた。反応終了
後、生成物をメタノール中に投入して重合体を析
出させ、熱水３で５回、メタノール３で２回
それぞれ洗浄したのち、次式：
属塩及び必要に応じて他の二価フエノールのアル
カリ金属塩とを溶媒の存在下で反応させたのち、
水又はアルコールで処理する方法である。 （）式で示される化合物としては、例えば
１，５−ジヒドロキシナフタレン、２，７−ジヒ
ドロキシナフタレンのアルカリ金属塩があげら
れ、反応にあたつては、これらの化合物の１種も
しくは２種以上を使用するとよい。 本発明のポリシアノアリールエーテル繊維は、
次のようにして製造される。 すなわち、まず、上記したポリシアノアリール
エーテルを溶融紡糸する。この溶融紡糸工程で
は、通常の方法を適用することができ、溶融温度
は380〜440℃、好ましくは390〜420℃である。 次いで、得られた溶融紡糸繊維を延伸する。こ
の延伸工程は、ポリシアノアリールエーテルのガ
ラス転移温度以上融点（上記溶融温度）未満の温
度で行なうことが必要である。ガラス転移温度未
満の温度では延伸が不可能であり、また、融点よ
り高い温度では、ポリシアノアリールエーテルは
溶融してしまい、紡糸繊維を配向して高強度化す
るという目的が達成されないからである。好まし
くは、230〜270℃の温度で延伸を行なうとよい。 また、このときの延伸倍率は高水準の機械的強
度が得られるという点からして２倍以上、好まし
くは４〜６倍である。 ［発明の実施例］ 内容積３のセパラブルフラスコに、２，６−
ジクロロベンゾニトリル215ｇ（1.25モル）と、
２，７−ジヒドロキシナフタレン200ｇ（1.248モ
ル）、炭酸カリウム207ｇ（1.5モル）、スルホラン
1.25、トルエン0.75を仕込み、アルゴンガス
を吹込みながら、160℃において1.5時間、ついで
200℃に昇温して、1.5時間反応させた。反応終了
後、生成物をメタノール中に投入して重合体を析
出させ、熱水３で５回、メタノール３で２回
それぞれ洗浄したのち、次式：
【式】で示される繰り返し単位
を100モル％有するポリシアノアリールエーテル
320ｇを得た。 得られた重合体の、ｐ−クロルフエノールを溶
媒とする0.2ｇ／dl濃度の溶液の60℃における還
元粘度［ηsp／ｃ］を測定し、その結果を表に示
した。 また、この重合体の熱的性質を調べたところ、
ガラス転移温度215℃、融点345℃、熱分解開始温
度（空気中）505℃であり、実用上充分な耐熱性
を有していることが確認された。 つぎに、この重合体の耐溶剤性について調べた
ところ、アセトン、エタノール、トルエン、塩化
メチレン、クロロホルムの各溶剤に不溶であつ
た。 さらにこの重合体にライターの炎を10秒間あて
たのち、炎を遠ざけると火はすぐに消え、溶融滴
下も見られず難燃性は良好であつた。 つぎに、この重合体を410℃において口径0.5mm
のノズルより溶融紡糸し、10倍に伸長したのち水
冷し、その後、250℃に昇温して延伸倍率4.0とな
るように延伸した。 このようにして得られたポリシアノアリールエ
ーテル繊維の機械的強度、すなわち、引張強度、
伸び、弾性率を表に示した。なお、表中には、重
合体の還元粘度、延伸前後の繊維径、延伸倍率も
併せて示した。 実施例 ２〜５ 実施例１における200℃での反応時間を変える
ことにより、表に示す如き数平均分子量を有する
ポリシアノアリールエーテルを実施例１と同様に
製造し、かつ延伸倍率を表に示すように変えたほ
かは、実施例１と同様に溶融紡糸と延伸処理を行
なつた。 各特性の測定は実施例１と同様に行なつた。そ
の結果、重合体の熱的性質、難燃性及び耐溶剤性
は実施例１と同様であつた。機械的強度に関して
は、測定結果を表に示した。 実施例 ６ 実施例１における２，７−ジヒドロキシナフタ
レン200ｇに代えて、１，５−ジヒドロキシナフ
タレン120.0ｇ（0.75モル）と４，4′−ビフエノー
ル92.9ｇ（0.50モル）の混合物を用いたほかは、
実施例１と同様にしてポリシアノアリールエーテ
ルを得た。このポリシアノアリールエーテルは、
次式：
320ｇを得た。 得られた重合体の、ｐ−クロルフエノールを溶
媒とする0.2ｇ／dl濃度の溶液の60℃における還
元粘度［ηsp／ｃ］を測定し、その結果を表に示
した。 また、この重合体の熱的性質を調べたところ、
ガラス転移温度215℃、融点345℃、熱分解開始温
度（空気中）505℃であり、実用上充分な耐熱性
を有していることが確認された。 つぎに、この重合体の耐溶剤性について調べた
ところ、アセトン、エタノール、トルエン、塩化
メチレン、クロロホルムの各溶剤に不溶であつ
た。 さらにこの重合体にライターの炎を10秒間あて
たのち、炎を遠ざけると火はすぐに消え、溶融滴
下も見られず難燃性は良好であつた。 つぎに、この重合体を410℃において口径0.5mm
のノズルより溶融紡糸し、10倍に伸長したのち水
冷し、その後、250℃に昇温して延伸倍率4.0とな
るように延伸した。 このようにして得られたポリシアノアリールエ
ーテル繊維の機械的強度、すなわち、引張強度、
伸び、弾性率を表に示した。なお、表中には、重
合体の還元粘度、延伸前後の繊維径、延伸倍率も
併せて示した。 実施例 ２〜５ 実施例１における200℃での反応時間を変える
ことにより、表に示す如き数平均分子量を有する
ポリシアノアリールエーテルを実施例１と同様に
製造し、かつ延伸倍率を表に示すように変えたほ
かは、実施例１と同様に溶融紡糸と延伸処理を行
なつた。 各特性の測定は実施例１と同様に行なつた。そ
の結果、重合体の熱的性質、難燃性及び耐溶剤性
は実施例１と同様であつた。機械的強度に関して
は、測定結果を表に示した。 実施例 ６ 実施例１における２，７−ジヒドロキシナフタ
レン200ｇに代えて、１，５−ジヒドロキシナフ
タレン120.0ｇ（0.75モル）と４，4′−ビフエノー
ル92.9ｇ（0.50モル）の混合物を用いたほかは、
実施例１と同様にしてポリシアノアリールエーテ
ルを得た。このポリシアノアリールエーテルは、
次式：
【式】で示される繰り返し単位60モ
ル％、
次式：
【式】で示される繰り
返し単位40モル％含有するものであつた。
得られた共重合体の熱的性質を調べたところ、
ガラス転移温度221℃、融点302℃、熱分解開始温
度（空気中）519℃であり、実用上充分な耐熱性
を有していることが確認された。 得られた共重合体の耐溶剤性、難燃性に関して
は実施例１と同様であつた。 この共重合体を用いて、実施例１と同様に溶融
紡糸と延伸処理を行ない、測定結果を表に示し
た。 比較例 １ 実施例１における200℃での反応時間を短縮す
ることにより還元粘度が0.34dl／ｇのポリシアノ
アリールエーテルを得た。つぎに、この重合体を
実施例１と同様に溶融紡糸し、延伸倍率を３倍と
して延伸したところ、延伸処理の途中で、繊維が
破断して、繊維の機械的強度の測定ができなかつ
た。 比較例 ２ 実施例１における200℃での重合反応時間を実
施例の場合より更に延長することにより還元粘度
が2.10dl／ｇのポリシアノアリールエーテルを得
た。つぎに、この重合体を実施例１と同様に溶融
紡糸したところ、紡糸ムラが大きく糸径の均一な
繊維が得られず、次の延伸処理が困難であつた。 参考例 実施例１において得られたポリシアノアリール
エーテルの溶融紡糸繊維（したがつて、延伸処理
は施していない）につき、機械的強度を測定し、
その結果を表に併記した。
ガラス転移温度221℃、融点302℃、熱分解開始温
度（空気中）519℃であり、実用上充分な耐熱性
を有していることが確認された。 得られた共重合体の耐溶剤性、難燃性に関して
は実施例１と同様であつた。 この共重合体を用いて、実施例１と同様に溶融
紡糸と延伸処理を行ない、測定結果を表に示し
た。 比較例 １ 実施例１における200℃での反応時間を短縮す
ることにより還元粘度が0.34dl／ｇのポリシアノ
アリールエーテルを得た。つぎに、この重合体を
実施例１と同様に溶融紡糸し、延伸倍率を３倍と
して延伸したところ、延伸処理の途中で、繊維が
破断して、繊維の機械的強度の測定ができなかつ
た。 比較例 ２ 実施例１における200℃での重合反応時間を実
施例の場合より更に延長することにより還元粘度
が2.10dl／ｇのポリシアノアリールエーテルを得
た。つぎに、この重合体を実施例１と同様に溶融
紡糸したところ、紡糸ムラが大きく糸径の均一な
繊維が得られず、次の延伸処理が困難であつた。 参考例 実施例１において得られたポリシアノアリール
エーテルの溶融紡糸繊維（したがつて、延伸処理
は施していない）につき、機械的強度を測定し、
その結果を表に併記した。
【表】
［発明の効果］
以上の説明から明らかなように、本発明のポリ
シアノアリールエーテル繊維は、充分な耐熱性を
有するとともに、引張強度、伸び、弾性率などの
機械的強度にも優れていると同時に、難燃性、耐
溶剤性にも優れているため、各種エンジニアリン
グ・プラスチツクに使用される補強用繊維として
極めて有用であり、電子・電気機器の素材として
その工業的価値は大である。
シアノアリールエーテル繊維は、充分な耐熱性を
有するとともに、引張強度、伸び、弾性率などの
機械的強度にも優れていると同時に、難燃性、耐
溶剤性にも優れているため、各種エンジニアリン
グ・プラスチツクに使用される補強用繊維として
極めて有用であり、電子・電気機器の素材として
その工業的価値は大である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： 【化】 で示される繰返し単位を50モル％以上含有し、か
つ、ｐ−クロルフエノールを溶媒とする0.2ｇ／
dl濃度の溶液の60℃における還元粘度〔ηsp／
ｃ〕が0.4〜2.0dl／ｇであるポリシアノアリール
エーテルを380〜440℃で溶融紡糸した繊維が、該
ポリシアノアリールエーテルの溶融温度より低い
温度において延伸されてなることを特徴とするポ
リシアノアリールエーテル繊維。 ２ 該延伸時の延伸倍率が２倍以上である特許請
求の範囲第１項記載のポリシアノアリールエーテ
ル繊維。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8040485A JPS61245308A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | ポリシアノアリ−ルエ−テル繊維 |
| US06/830,652 US4640974A (en) | 1985-02-22 | 1986-02-18 | Polycyanoaryl ether films and fibers |
| EP86102215A EP0192262B1 (en) | 1985-02-22 | 1986-02-20 | Polycyanoaryl ether films |
| EP19910104055 EP0445840A3 (en) | 1985-02-22 | 1986-02-20 | Polycyanoaryl ether fibers |
| DE86102215T DE3688402T2 (de) | 1985-02-22 | 1986-02-20 | Polycyanoaryläther-Filme. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8040485A JPS61245308A (ja) | 1985-04-17 | 1985-04-17 | ポリシアノアリ−ルエ−テル繊維 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61245308A JPS61245308A (ja) | 1986-10-31 |
| JPH0585644B2 true JPH0585644B2 (ja) | 1993-12-08 |
Family
ID=13717349
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8040485A Granted JPS61245308A (ja) | 1985-02-22 | 1985-04-17 | ポリシアノアリ−ルエ−テル繊維 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61245308A (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS4714270U (ja) * | 1971-03-17 | 1972-10-19 | ||
| JPS4835116A (ja) * | 1971-09-08 | 1973-05-23 | ||
| JPS53122820A (en) * | 1977-03-31 | 1978-10-26 | Anic Spa | Method of producing high modulus oriented polymer |
| JPS5738687A (en) * | 1980-08-19 | 1982-03-03 | Okimoto Tamada | Radial pump |
-
1985
- 1985-04-17 JP JP8040485A patent/JPS61245308A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61245308A (ja) | 1986-10-31 |
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