JPH058683B2 - - Google Patents
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- JPH058683B2 JPH058683B2 JP60046474A JP4647485A JPH058683B2 JP H058683 B2 JPH058683 B2 JP H058683B2 JP 60046474 A JP60046474 A JP 60046474A JP 4647485 A JP4647485 A JP 4647485A JP H058683 B2 JPH058683 B2 JP H058683B2
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- lower alkyl
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/22—O-Aryl or S-Aryl esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
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- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D213/72—Nitrogen atoms
- C07D213/76—Nitrogen atoms to which a second hetero atom is attached
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
- C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
- C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
- C07D405/12—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
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Description
〔産業上の利用分野〕
本発明は農園芸用殺菌剤に関する。
〔従来の技術〕
本発明者らは、Ｎ−ピリジルカーバメ−ト誘導
体が除草活性を有し除草剤として使用出来ること
を明らかにしたが、Ｎ−ピリジルカーバメ−ト誘
導体が農園芸用殺菌剤として使用出来ることは未
だ知られていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 農園芸用殺菌剤は一般に広く使用され、植物の
保護、作物の増産に寄与している。同一の殺菌剤
を連続して作物に散布すると耐性菌が蔓延し、薬
剤の防除効果が下がり、実際上使用し得ない状況
となることがしばしば起こるようになつて来た。
殺菌剤を散布しても期待通りの防除効果が得られ
ず、病害の発生を抑える出来ない場合、農家等薬
剤の使用者が受ける被害は甚大である。したがつ
て、薬剤耐性の発現がなく、優れた防除効果を示
す実用価値の高い農園芸用殺菌剤の開発が待ち望
まれている。本発明の目的は実用価値の高い新規
な農園芸用殺菌剤を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定の
Ｎ−ピリジル−カーバメート誘導体が本発明の目
的に適合しうることを見い出し、本発明を完成し
た。 すなわち、本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル
基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル基、１，４−メタノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−ナフチル基、１，４−エタノ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２
−キノリル基、またはハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニ
ル基、低級アルキルアミノ基、ニトロ基およびメ
チレンジオキシ基から選ばれた１個または２個の
同種あるいは異種の置換基を有するフエニル基を
示し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｚは
低級アルキル基を示し、Ｗは低級アルキル基、低
級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基および
低級アルキルアミノ基から選ばれた１個または２
個の同種の置換基を有するピリジル基を示す。）
で表わされるカーバメート誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤（以
下、本発明殺菌剤という。）を提供するものであ
る。 〔作用〕 本発明殺菌剤の活性成分である一般式（Ｉ）で
表わされるカーバメート誘導体は、下記反応式に
従つて製造することが出来る。 （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル
基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル基、１，４−メタノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−ナフチル基、１，４−エタノ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２
−キノリル基、またはハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニ
ル基、低級アルキルアミノ基、ニトロ基、メチレ
ンジオキシ基から選ばれた１個または２個の同種
あるいは異種の置換基を有するフエニル基を示
し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｚは低
級アルキル基を示し、Ｗは低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級ア
ルキルアミノ基から選ばれた１個または２個の同
種の置換基を有するピリジル基を示し、Halはハ
ロゲン原子を示す。） 次に、上記反応式に従つて製造することが出来
る本発明殺菌剤の有効成分である前記一般式
（Ｉ）で表わされるカーバメート誘導体の具体例
とその物性を次に示すが、本発明殺菌剤の有効成
分はこれら具体例の化合物に限定されるものでは
ない。これら具体例の化合物No.は以下の記載に引
用される。
体が除草活性を有し除草剤として使用出来ること
を明らかにしたが、Ｎ−ピリジルカーバメ−ト誘
導体が農園芸用殺菌剤として使用出来ることは未
だ知られていない。 〔発明が解決しようとする問題点〕 農園芸用殺菌剤は一般に広く使用され、植物の
保護、作物の増産に寄与している。同一の殺菌剤
を連続して作物に散布すると耐性菌が蔓延し、薬
剤の防除効果が下がり、実際上使用し得ない状況
となることがしばしば起こるようになつて来た。
殺菌剤を散布しても期待通りの防除効果が得られ
ず、病害の発生を抑える出来ない場合、農家等薬
剤の使用者が受ける被害は甚大である。したがつ
て、薬剤耐性の発現がなく、優れた防除効果を示
す実用価値の高い農園芸用殺菌剤の開発が待ち望
まれている。本発明の目的は実用価値の高い新規
な農園芸用殺菌剤を提供することにある。 〔問題点を解決するための手段〕 本発明者らは、鋭意研究を重ねた結果、特定の
Ｎ−ピリジル−カーバメート誘導体が本発明の目
的に適合しうることを見い出し、本発明を完成し
た。 すなわち、本発明は一般式（Ｉ） （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル
基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル基、１，４−メタノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−ナフチル基、１，４−エタノ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２
−キノリル基、またはハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニ
ル基、低級アルキルアミノ基、ニトロ基およびメ
チレンジオキシ基から選ばれた１個または２個の
同種あるいは異種の置換基を有するフエニル基を
示し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｚは
低級アルキル基を示し、Ｗは低級アルキル基、低
級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基および
低級アルキルアミノ基から選ばれた１個または２
個の同種の置換基を有するピリジル基を示す。）
で表わされるカーバメート誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤（以
下、本発明殺菌剤という。）を提供するものであ
る。 〔作用〕 本発明殺菌剤の活性成分である一般式（Ｉ）で
表わされるカーバメート誘導体は、下記反応式に
従つて製造することが出来る。 （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル
基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル基、１，４−メタノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−ナフチル基、１，４−エタノ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２
−キノリル基、またはハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニ
ル基、低級アルキルアミノ基、ニトロ基、メチレ
ンジオキシ基から選ばれた１個または２個の同種
あるいは異種の置換基を有するフエニル基を示
し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｚは低
級アルキル基を示し、Ｗは低級アルキル基、低級
アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基、低級ア
ルキルアミノ基から選ばれた１個または２個の同
種の置換基を有するピリジル基を示し、Halはハ
ロゲン原子を示す。） 次に、上記反応式に従つて製造することが出来
る本発明殺菌剤の有効成分である前記一般式
（Ｉ）で表わされるカーバメート誘導体の具体例
とその物性を次に示すが、本発明殺菌剤の有効成
分はこれら具体例の化合物に限定されるものでは
ない。これら具体例の化合物No.は以下の記載に引
用される。
【表】
ーバメート
【表】
カーバメート
【表】
カーバメート
【表】
バメート
【表】
チオカーバメート
以下、本発明を実施例によりさらに詳しく説明
する。 実施例１ 粉剤 化合物No.77 ２部、クレー88部、およびタルク
10部をよく粉砕混合して活性成分含有量２％の粉
剤を得る。 実施例２ 水和剤 化合物No.76 30部、珪藻土45部、ホワイトカー
ボン20部、エマールパウダー（商品名、花王アト
ラス(株)製）３部およびサンエキスP201商品名、
山陽国策パルプ(株)製）２部をよく粉砕混合して活
性成分含有量30％の水和剤を得る。 実施例３ 水和剤 化合物No.75 50部、珪藻土45部、ネオペレツク
スパウダー（商品名、花王アトラス(株)製）25部お
よびサンエキスP201 25部をよく粉砕混合して活
性成分含有量50％の水和剤を得る。 実施例４ 乳剤 化合物No.71 10部、シクロヘキサノン80部およ
びノニポール100（商品名、三洋化成工業(株)製）10
部を混合して活性成分含有量10％の乳剤を得る。 実施例５ 稲いもち病に対する防除効果検定試験
（幼苗検定） 1/5000アールポツトで育成した2.2〜2.5葉期の
稲（品種：日本晴）に前記実施例３に準じて調製
した本発明殺菌剤の水和剤の有効成分濃度
200ppmの水懸濁薬液を150／10アールの割合で
スプレーガンを用いて散布した。散布薬液風乾
後、稲いもち病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。胞
子懸濁液噴霧10日後、全苗について第３葉（20
葉）の発病程度を調査し、次式により発病度およ
び防除価を算出した。試験結果は表１に示す。 発病度＝3n3＋2n2＋n1／３×調査葉数×100 n3：病斑面積率51−100％の葉数 n2：同上26−50％の葉数 n1：同上１−25％の葉数 防除価＝tO−ｔ／tO×100 ｔ：薬液処理苗の発病度 tO：薬液無処理苗の発病度
する。 実施例１ 粉剤 化合物No.77 ２部、クレー88部、およびタルク
10部をよく粉砕混合して活性成分含有量２％の粉
剤を得る。 実施例２ 水和剤 化合物No.76 30部、珪藻土45部、ホワイトカー
ボン20部、エマールパウダー（商品名、花王アト
ラス(株)製）３部およびサンエキスP201商品名、
山陽国策パルプ(株)製）２部をよく粉砕混合して活
性成分含有量30％の水和剤を得る。 実施例３ 水和剤 化合物No.75 50部、珪藻土45部、ネオペレツク
スパウダー（商品名、花王アトラス(株)製）25部お
よびサンエキスP201 25部をよく粉砕混合して活
性成分含有量50％の水和剤を得る。 実施例４ 乳剤 化合物No.71 10部、シクロヘキサノン80部およ
びノニポール100（商品名、三洋化成工業(株)製）10
部を混合して活性成分含有量10％の乳剤を得る。 実施例５ 稲いもち病に対する防除効果検定試験
（幼苗検定） 1/5000アールポツトで育成した2.2〜2.5葉期の
稲（品種：日本晴）に前記実施例３に準じて調製
した本発明殺菌剤の水和剤の有効成分濃度
200ppmの水懸濁薬液を150／10アールの割合で
スプレーガンを用いて散布した。散布薬液風乾
後、稲いもち病菌胞子懸濁液を噴霧接種した。胞
子懸濁液噴霧10日後、全苗について第３葉（20
葉）の発病程度を調査し、次式により発病度およ
び防除価を算出した。試験結果は表１に示す。 発病度＝3n3＋2n2＋n1／３×調査葉数×100 n3：病斑面積率51−100％の葉数 n2：同上26−50％の葉数 n1：同上１−25％の葉数 防除価＝tO−ｔ／tO×100 ｔ：薬液処理苗の発病度 tO：薬液無処理苗の発病度
【表】
【表】
実施例６ 稲紋枯病に対する防除効果検定試験
1/5000アールポツトで育成した2.2〜2.5葉期の
稲（品種：日本晴）に前記実施例３に準じて調製
した本発明殺菌剤の水和剤の有効成分濃度
200ppmの水懸濁薬液を150／10アールの割合で
スプレーガンを用いて散布した。散布薬液風乾
後、地際部に紋枯病菌を接種した。接種後はポツ
トをポリ塩化ビニリデンフイルムで覆い、30〜32
℃の湿室に置き、発病後は同上を取り除いて25〜
30℃の温室内で管理した。菌接種10日後、全苗に
ついて発病の有無を調査し発病苗率を算出した。
試験結果は表２に示す。発病苗率および防除価は
実施例５の発病度の算出に準じて計算した。
稲（品種：日本晴）に前記実施例３に準じて調製
した本発明殺菌剤の水和剤の有効成分濃度
200ppmの水懸濁薬液を150／10アールの割合で
スプレーガンを用いて散布した。散布薬液風乾
後、地際部に紋枯病菌を接種した。接種後はポツ
トをポリ塩化ビニリデンフイルムで覆い、30〜32
℃の湿室に置き、発病後は同上を取り除いて25〜
30℃の温室内で管理した。菌接種10日後、全苗に
ついて発病の有無を調査し発病苗率を算出した。
試験結果は表２に示す。発病苗率および防除価は
実施例５の発病度の算出に準じて計算した。
【表】
実施例７ キユウリ灰色カビ病に対する防除効果
検定試験（果実） 灰色カビ病菌を寒天培地に培養し、菌叢がペト
リ皿全面に拡がつた時、前記実施例３に準じて調
製した本発明殺菌剤の水和剤の有効成分濃度
200ppmの水懸濁薬液を処理し風乾したキユウリ
果実を菌叢上に置床した。20〜25℃でキユウリ果
実を置床したシヤーレを培養し、７日後に薬液処
理されていないキユウリと果実下部の褐変程度を
比較し発病度および防除価を算出した。結果は表
３に示す。 なお、発病度は果実下部の褐変面積から、下式
により算出した。防除価は実施例５に準じて算出
した。 発病度＝Ｓ／SO×100 Ｓ：果実下部の褐変部面積 SO：果実下部の全面積
検定試験（果実） 灰色カビ病菌を寒天培地に培養し、菌叢がペト
リ皿全面に拡がつた時、前記実施例３に準じて調
製した本発明殺菌剤の水和剤の有効成分濃度
200ppmの水懸濁薬液を処理し風乾したキユウリ
果実を菌叢上に置床した。20〜25℃でキユウリ果
実を置床したシヤーレを培養し、７日後に薬液処
理されていないキユウリと果実下部の褐変程度を
比較し発病度および防除価を算出した。結果は表
３に示す。 なお、発病度は果実下部の褐変面積から、下式
により算出した。防除価は実施例５に準じて算出
した。 発病度＝Ｓ／SO×100 Ｓ：果実下部の褐変部面積 SO：果実下部の全面積
【表】
実施例 ８
実施例５と同様の試験を行い、発病程度を調査
し、発病度を算出した。試験結果を表に示す。
し、発病度を算出した。試験結果を表に示す。
以上の説明から明らかなように、本発明殺菌剤
はいもち病菌、紋枯病菌あるいは灰色カビ病菌に
感受性を示し、農園芸用殺菌剤として有用なもの
である。
はいもち病菌、紋枯病菌あるいは灰色カビ病菌に
感受性を示し、農園芸用殺菌剤として有用なもの
である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式（Ｉ） （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル
基、５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル基、１，４−メタノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−ナフチル基、１，４−エタノ−１，
２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基、２
−キノリル基、またはハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基、低
級アルケニルオキシ基、ハロゲン化低級アルキル
基、低級アルキルチオ基、低級アルキルスルホニ
ル基、低級アルキルアミノ基、ニトロ基およびメ
チレンジオキシ基から選ばれた１個または２個の
同種あるいは異種の置換基を有するフエニル基を
示し、Ｙは酸素原子または硫黄原子を示し、Ｚは
低級アルキル基を示し、Ｗは低級アルキル基、低
級アルコキシ基、低級アルケニルオキシ基および
低級アルキルアミノ基から選ばれた１個または２
個の同種の置換基を有するピリジル基を示す。） で表わされるカーバメート誘導体を有効成分とし
て含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤。
Priority Applications (13)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60046474A JPS61207304A (ja) | 1985-03-11 | 1985-03-11 | 農園芸用殺菌剤 |
| GR860590A GR860590B (en) | 1985-03-11 | 1986-03-03 | Fungicidal composition |
| AU54273/86A AU583897B2 (en) | 1985-03-11 | 1986-03-04 | Fungicidal composition |
| EP86102852A EP0194562B1 (en) | 1985-03-11 | 1986-03-05 | Fungicidal composition |
| CA000503363A CA1266825A (en) | 1985-03-11 | 1986-03-05 | Fungicidal composition |
| IL78041A IL78041A0 (en) | 1985-03-11 | 1986-03-05 | Fungicidal composition containing a(hetero)aryl ester of a n-(substituted pyridyl)carbamic acid |
| AT86102852T ATE57062T1 (de) | 1985-03-11 | 1986-03-05 | Fungizide zusammensetzung. |
| DE8686102852T DE3674603D1 (de) | 1985-03-11 | 1986-03-05 | Fungizide zusammensetzung. |
| ZA861715A ZA861715B (en) | 1985-03-11 | 1986-03-07 | Fungicidal composition |
| DK106886A DK164151C (da) | 1985-03-11 | 1986-03-07 | Plantefungicid og fremgangsmaade til beskyttelse af planter mod fungusinfektioner |
| NZ215421A NZ215421A (en) | 1985-03-11 | 1986-03-10 | Protective method from fungal infections for plants |
| PH33496A PH21694A (en) | 1985-03-11 | 1986-03-10 | Fungicidal composition |
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