JPH058689B2 - - Google Patents
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- JPH058689B2 JPH058689B2 JP59242209A JP24220984A JPH058689B2 JP H058689 B2 JPH058689 B2 JP H058689B2 JP 59242209 A JP59242209 A JP 59242209A JP 24220984 A JP24220984 A JP 24220984A JP H058689 B2 JPH058689 B2 JP H058689B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C59/00—Compounds having carboxyl groups bound to acyclic carbon atoms and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
- C07C59/185—Saturated compounds having only one carboxyl group and containing keto groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
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- C07C45/00—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds
- C07C45/61—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups
- C07C45/67—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton
- C07C45/673—Preparation of compounds having >C = O groups bound only to carbon or hydrogen atoms; Preparation of chelates of such compounds by reactions not involving the formation of >C = O groups by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton by change of size of the carbon skeleton
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
本発明は式：
［式中、
Ｑはアルキル基の直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１〜４のアルキルオキシカルボニルまたはカ
ルボキシを示し、 R1は炭素数が１〜11の飽和脂肪族基または炭
素数が２〜11の１個以上の二重結合を有する不飽
和脂肪族基を示し、 R2は水素または炭素数が１〜４のアルキルを
示し、 R3は水素または炭素数が１〜11の飽和脂肪族
基を示し、そして R4は水素原子、未置換であるかまたはアセチ
ル、アセタール基の形であつてもよいホルミル、
エーテルもしくはエステル基の形であつてもよい
ヒドロキシにより置換されている炭素数が１〜11
の飽和脂肪族基、或いは未置換であるかまたはア
セチル、アセタール基の形であつてもよいホルミ
ル、エーテルもしくはエステル基の形であつても
よいヒドロキシにより置換されている炭素数が２
〜11の１個以上の二重結合を有する不飽和脂肪族
基を示す］ の新規な不飽和化合物類を提供するものである。 これらの化合物類はビタミンＡおよびＥの合成
における中間生成物類として有用である。 特に非常に興味あるものは、Ｑがアルキル基の
炭素数が１〜４のアルキルオキシカルボニルを示
し、R1が炭素数が３〜６のアルケニル基を示し、
R2が水素原子を示し、R3がメチル基を示し、そ
してR4が未置換であるかまたはアセチル、アセ
タール基の形であつてもよいホルミル、またはエ
ーテルもしくはエステル基の形であつてもよいヒ
ドロキシにより置換されている炭素数が１〜11の
飽和脂肪族基、或いは未置換であるかまたはアセ
チル、アセタール基の形であつてもよいホルミ
ル、またはエーテルもしくはエステル基の形であ
つてもよいヒドロキシにより置換されている炭素
数が２〜11の１個もしくは２個の二重結合、特に
１，３−位置の２個の二重結合、を有する不飽和
脂肪族基を示すような式（）の化合物類であ
る。 好適には、不飽和脂肪族基はイソプレン系また
はポリイソプレン系構造を有する。 本発明の一特徴に従うと、式（）の不飽和化
合物類は式： または ［式中、 R3およびR4は上記で定義されている如くであ
り、そしてＸはハロゲン、メタンスルホニルオキ
シ、フエニルスルホニルオキシ、ｐ−トルエンス
ルホニルオキシまたはアセトキシを示す］ の化合物を式： ［式中、 Ｑ、R1およびR2は上記で定義されている如く
である］ のカルバニオンと反応させることにより製造され
る。このカルバニオンは式：
数が１〜４のアルキルオキシカルボニルまたはカ
ルボキシを示し、 R1は炭素数が１〜11の飽和脂肪族基または炭
素数が２〜11の１個以上の二重結合を有する不飽
和脂肪族基を示し、 R2は水素または炭素数が１〜４のアルキルを
示し、 R3は水素または炭素数が１〜11の飽和脂肪族
基を示し、そして R4は水素原子、未置換であるかまたはアセチ
ル、アセタール基の形であつてもよいホルミル、
エーテルもしくはエステル基の形であつてもよい
ヒドロキシにより置換されている炭素数が１〜11
の飽和脂肪族基、或いは未置換であるかまたはア
セチル、アセタール基の形であつてもよいホルミ
ル、エーテルもしくはエステル基の形であつても
よいヒドロキシにより置換されている炭素数が２
〜11の１個以上の二重結合を有する不飽和脂肪族
基を示す］ の新規な不飽和化合物類を提供するものである。 これらの化合物類はビタミンＡおよびＥの合成
における中間生成物類として有用である。 特に非常に興味あるものは、Ｑがアルキル基の
炭素数が１〜４のアルキルオキシカルボニルを示
し、R1が炭素数が３〜６のアルケニル基を示し、
R2が水素原子を示し、R3がメチル基を示し、そ
してR4が未置換であるかまたはアセチル、アセ
タール基の形であつてもよいホルミル、またはエ
ーテルもしくはエステル基の形であつてもよいヒ
ドロキシにより置換されている炭素数が１〜11の
飽和脂肪族基、或いは未置換であるかまたはアセ
チル、アセタール基の形であつてもよいホルミ
ル、またはエーテルもしくはエステル基の形であ
つてもよいヒドロキシにより置換されている炭素
数が２〜11の１個もしくは２個の二重結合、特に
１，３−位置の２個の二重結合、を有する不飽和
脂肪族基を示すような式（）の化合物類であ
る。 好適には、不飽和脂肪族基はイソプレン系また
はポリイソプレン系構造を有する。 本発明の一特徴に従うと、式（）の不飽和化
合物類は式： または ［式中、 R3およびR4は上記で定義されている如くであ
り、そしてＸはハロゲン、メタンスルホニルオキ
シ、フエニルスルホニルオキシ、ｐ−トルエンス
ルホニルオキシまたはアセトキシを示す］ の化合物を式： ［式中、 Ｑ、R1およびR2は上記で定義されている如く
である］ のカルバニオンと反応させることにより製造され
る。このカルバニオンは式：
【式】
または
化合物１：
質量スペクトルＭ／ｅ＝276（M+）
赤外スペクトル（フイルム）特性バンド：3090，
1735，1640，1600，1160，990及び900cm-1。 プロトンNMRスペクトル（360MHz；CDCl3；
ppmでの置換〔displacement〕） 化合物２： 質量スペクトルＭ／ｃ＝276（M+） プロトンNMRスペクトル 〔実施例 ２〕 質量スペクトルＭ／ｃ＝344（M+） プロトンNMRスペクトル（360MHz；CDCl3；
ppmでの置換） 〔実施例 ３〕 質量スペクトルＭ／ｅ＝182（M+） 赤外スペクトル（フイルム）特性バンド：1740，
1650，1160及び890cm-1。 プロトンNMRスペクトル（360MHz：CDCl3：
ppmでの置換） 〔実施例 ４〕 質量スペクトルＭ／ｅ＝182（M+） プロトンNMRスペクトル（360MHz：CDCl3：
ppmでの置換） 赤外スペクトル（フイルム）特性バンド：1740，
1670，1640，1160及び970cm-1。 〔実施例 ５〕 実施例４の生成物と同一である。 〔実施例 ６〕 質量スペクトルＭ／ｅ＝182（M+） プロトンNMRスペクトル（360MHz：CDCl3：
ppmでの置換） 〔実施例 ７〕 収率23.9％で得られる生成物（明細書第29頁下
から３行〜末行）について、 質量スペクトルＭ／ｅ＝276（M+） プロトンNMRスペクトル（360MHz：CDCl3，
ppmでの置換） 〔実施例 ８〕 質量スペクトルＭ／ｅ＝378（M+） 赤外スペクトル（フイルム）特性バンド：1740，
1720，1645，1160及び895cm-1。 〔実施例 ９〕 質量スペクトルＭ／ｅ＝360（M+） 赤外スペクトル（フイルム）特性バンド：1710，
1600，895及び840cm-1。 プロトンNMRスペクトル（360MHz，CDCl3：
ppmでの置換） 〔実施例 10〕 熱処理前の水素化生成物（明細書第33頁第８〜
９行）について、 質量スペクトルＭ／ｅ＝312（M+） 赤外スペクトル（フイルム）特性バンド：1710cm
−１。
1735，1640，1600，1160，990及び900cm-1。 プロトンNMRスペクトル（360MHz；CDCl3；
ppmでの置換〔displacement〕） 化合物２： 質量スペクトルＭ／ｃ＝276（M+） プロトンNMRスペクトル 〔実施例 ２〕 質量スペクトルＭ／ｃ＝344（M+） プロトンNMRスペクトル（360MHz；CDCl3；
ppmでの置換） 〔実施例 ３〕 質量スペクトルＭ／ｅ＝182（M+） 赤外スペクトル（フイルム）特性バンド：1740，
1650，1160及び890cm-1。 プロトンNMRスペクトル（360MHz：CDCl3：
ppmでの置換） 〔実施例 ４〕 質量スペクトルＭ／ｅ＝182（M+） プロトンNMRスペクトル（360MHz：CDCl3：
ppmでの置換） 赤外スペクトル（フイルム）特性バンド：1740，
1670，1640，1160及び970cm-1。 〔実施例 ５〕 実施例４の生成物と同一である。 〔実施例 ６〕 質量スペクトルＭ／ｅ＝182（M+） プロトンNMRスペクトル（360MHz：CDCl3：
ppmでの置換） 〔実施例 ７〕 収率23.9％で得られる生成物（明細書第29頁下
から３行〜末行）について、 質量スペクトルＭ／ｅ＝276（M+） プロトンNMRスペクトル（360MHz：CDCl3，
ppmでの置換） 〔実施例 ８〕 質量スペクトルＭ／ｅ＝378（M+） 赤外スペクトル（フイルム）特性バンド：1740，
1720，1645，1160及び895cm-1。 〔実施例 ９〕 質量スペクトルＭ／ｅ＝360（M+） 赤外スペクトル（フイルム）特性バンド：1710，
1600，895及び840cm-1。 プロトンNMRスペクトル（360MHz，CDCl3：
ppmでの置換） 〔実施例 10〕 熱処理前の水素化生成物（明細書第33頁第８〜
９行）について、 質量スペクトルＭ／ｅ＝312（M+） 赤外スペクトル（フイルム）特性バンド：1710cm
−１。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 式 ［式中、 Ｑはアルキル基の直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１〜４のアルキルオキシカルボニルまたはカ
ルボキシを示し、 R1は炭素数が１〜11の飽和脂肪族基または炭
素数が２〜11の１個以上の二重結合を有する不飽
和脂肪族基を示し、 R2は水素または炭素数が１〜４のアルキルを
示し、 R3は水素または炭素数が１〜11の飽和脂肪族
基を示し、そして R4は水素原子、未置換であるかまたはアセチ
ル、アセタール基の形であつてもよいホルミル、
エーテルもしくはエステル基の形であつてもよい
ヒドロキシにより置換されている炭素数が１〜11
の飽和脂肪族基、或いは未置換であるかまたはア
セチル、アセタール基の形であつてもよいホルミ
ル、エーテルもしくはエステル基の形であつても
よいヒドロキシにより置換されている炭素数が２
〜11の１個以上の二重結合を有する不飽和脂肪族
基を示す］ の不飽和化合物。 ２ Ｑがアルキル基の炭素数が１〜４のアルキル
オキシカルボニルを示し、R1が炭素数が３〜６
のアルケニルを示し、R2が水素を示し、R3がメ
チルを示し、そしてR4が未置換であるかまたは
アセチル、アセタール基の形であつてもよいホル
ミル、またはエーテルもしくはエステル基の形で
あつてもよいヒドロキシにより置換されている炭
素数が１〜11の飽和脂肪族基、或いは未置換であ
るかまたはアセチル、アセタール基の形であつて
もよいホルミル、またはエーテルもしくはエステ
ル基の形であつてもよいヒドロキシにより置換さ
れている炭素数が２〜11の１個もしくは２個の二
重結合を有する不飽和脂肪族基を示す、特許請求
の範囲第１項記載の不飽和化合物。 ３ 構造式： ［式中、 Ｒは直鎖もしくは分枝鎖状の炭素数が１〜４の
アルキル基または水素原子を示す］ を有する、特許請求の範囲第１項記載の不飽和化
合物。 ４ 式 ［式中、 Ｑはアルキル基の直鎖もしくは分枝鎖状の炭素
数が１〜４のアルキルオキシカルボニルまたはカ
ルボキシを示し、 R1は炭素数が１〜11の飽和脂肪族基または炭
素数が２〜11の１個以上の二重結合を有する不飽
和脂肪族基を示し、 R2は水素または炭素数が１〜４のアルキルを
示し、 R3は水素または炭素数が１〜11の飽和脂肪族
基を示し、そして R4は水素原子、未置換であるかまたはアセチ
ル、アセタール基の形であつてもよいホルミル、
エーテルもしくはエステル基の形であつてもよい
ヒドロキシにより置換されている炭素数が１〜11
の飽和脂肪族基、或いは未置換であるかまたはア
セチル、アセタール基の形であつてもよいホルミ
ル、エーテルもしくはエステル基の形であつても
よいヒドロキシにより置換されている炭素数が２
〜11の１個以上の二重結合を有する不飽和脂肪族
基を示す］ の不飽和化合物を製造するにあたり、 式：【式】または 【式】 ［式中、 R3およびR4は上記で定義されている如くであ
り、そしてＸはハロゲン、メタンスルホニルオキ
シ、フエニルスルホニルオキシ、ｐ−トルエンス
ルホニルオキシまたはアセトキシを示す］ の化合物を式： ［式中、 Ｑ、R1およびR2は上記で定義されている如く
である］ のカルバニオンと反応させることからなる製造方
法。 ５ 該カルバニオンが式：【式】ま たは の化合物のアニオン化により得られる、特許請求
の範囲第４項記載の方法。 ６ 反応を配位子と組み合わされたパラジウムを
基にした触媒の存在下で非極性非プロトン性溶媒
中で−70〜＋100℃の間の温度において実施する、
特許請求の範囲第４または５項に記載の方法。 ７ パラジウムを基にした触媒が２価パラジウム
またはパラジウム（Ｏ）の誘導体である、特許請
求の範囲第６項記載の方法。 ８ 配位子が燐、砒素またはアンチモンの誘導体
である、特許請求の範囲第６または７項に記載の
方法。 ９ 配位子がホスフイン、アルシンまたはスチビ
ンである、特許請求の範囲第８項記載の方法。 １０ 溶媒が脂肪族炭化水素、芳香族炭化水素ま
たは塩素化された溶媒である、特許請求の範囲第
６〜９項いずれかに記載の方法。 １１ 該触媒を使用するカルバニオンに関して
0.1〜10モル％の間の量で使用する、特許請求の
範囲第６〜１０項のいずれかに記載の方法。 １２ 配位子／パラジウムのモル比が１〜10であ
る、特許請求の範囲第６〜１１項のいずれかに記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8318392A FR2555170B1 (fr) | 1983-11-18 | 1983-11-18 | Nouveaux derives insatures, leur preparation et leur emploi |
| FR8318392 | 1983-11-18 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60116640A JPS60116640A (ja) | 1985-06-24 |
| JPH058689B2 true JPH058689B2 (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=9294282
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59242209A Granted JPS60116640A (ja) | 1983-11-18 | 1984-11-16 | 新規な不飽和化合物類およびそれらの製造 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (2) | US4615838A (ja) |
| EP (1) | EP0145555B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60116640A (ja) |
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| CA (1) | CA1250312A (ja) |
| DE (1) | DE3461079D1 (ja) |
| FR (1) | FR2555170B1 (ja) |
| RU (1) | RU2017720C1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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