JPH0587064B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0587064B2
JPH0587064B2 JP1168247A JP16824789A JPH0587064B2 JP H0587064 B2 JPH0587064 B2 JP H0587064B2 JP 1168247 A JP1168247 A JP 1168247A JP 16824789 A JP16824789 A JP 16824789A JP H0587064 B2 JPH0587064 B2 JP H0587064B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
dystrontium
salt
carboxymethyl
acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP1168247A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0248567A (ja
Inventor
Uieruzubitsuki Misheru
Bone Jatsukuriinu
Tsuodero Yani
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
ADIR SARL
Original Assignee
ADIR SARL
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ADIR SARL filed Critical ADIR SARL
Publication of JPH0248567A publication Critical patent/JPH0248567A/ja
Publication of JPH0587064B2 publication Critical patent/JPH0587064B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P1/00—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system
    • A61P1/16—Drugs for disorders of the alimentary tract or the digestive system for liver or gallbladder disorders, e.g. hepatoprotective agents, cholagogues, litholytics
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P3/00—Drugs for disorders of the metabolism
    • A61P3/02—Nutrients, e.g. vitamins, minerals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P43/00—Drugs for specific purposes, not provided for in groups A61P1/00-A61P41/00
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P9/00—Drugs for disorders of the cardiovascular system

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Heart & Thoracic Surgery (AREA)
  • Cardiology (AREA)
  • Nutrition Science (AREA)
  • Diabetes (AREA)
  • Hematology (AREA)
  • Obesity (AREA)
  • Gastroenterology & Hepatology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pyrrole Compounds (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Cephalosporin Compounds (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は新規のストロンチウム塩、それをつく
る方法およびそれを含む薬剤組成物に関する。 それは特に式
【化】 の３−（１−カルボキシメチル−２−カルボキシ
ピロール−４−イル）−ペンタンジオン酸のジス
トロンチウム塩に関する。 本発明はまた式Ｉのジストロンチウム塩を調製
する方法に関し、それは式：
【化】 の化合物チエノ［２，３−ｂ］ピロールを脱ジア
ゾ化して式：
【化】 の化合物を得、これを無水エタノール中のナトリ
ウムの存在においてブロモ酢酸エチルと反応させ
て式：
【化】 の化合物を得、これを無水エタノール薬剤中のラ
ネーニツケルと反応させて式：
【化】 の化合物を得、これを水性アルコール性薬剤中の
水酸化ナトリウムの存在において加熱還流して式
：
【化】 の酸を与え、これを水性媒質中のSr（OH）2と反
応させて対応するジストロンチウム塩を得ること
を特徴とする。 出発材料として使用するチエノ［２，３−ｂ］
ピロール誘導体（）はビユレテイン・ソシエ
テ・キミク（Bull.Soc.Chim.）（1975）1786−
1792頁中に記載されている。 式の３−（１−カルボキシメチル−２−カル
ボキシピロール−４−イル）−ペンタンジオン酸
は新規生成物であつて化学および製薬工業、特に
式のジストロンチウム塩の合成における出発材
料として使うことができる。従つて、それとして
本発明中に含めた。 式のジストロンチウム塩は価値のある薬学的
および治療学的性質、特に顕著な抗−骨多孔症性
質を有し、従つてこれは薬物特に骨の病の治療に
使用することを許容する。 式のジストロンチウム塩はまた皮膚および血
管の老化および肝臓疾患の治療に使うことができ
る。 ある種のストロンチウム塩が治療的に使用でき
ることは先行技術から知られている。特に英国特
許第2091998号は慣用の有機酸と共に泌尿器結石
症の治療に使用する特許を請求する。ある主の出
版物は文献中で、特に（ガステイノウ）、（プロ
ク．スタフ．ミーテイング・マイヨ・クリニツク
（Gastineau）、（Proc.Staff.Meeting，Mayo
Clinic）35、105−111（1960）；スコリヤナ
（Skoryana）、カナデイアン・メデイカル・アソ
シエシヨン（Can.Med.Assoc.）125（７）、702−
712（1981）、スコリヤナ、トレース・サブスト．
エンバイロン．ヘルス（Trace Subst.Environ.
Health）18、３−23（1984）は乳酸、グルコン酸
および炭酸のストロンチウム塩の骨多孔症の治療
における活性に言及している。 本発明のジストロンチウム塩は、前から知られ
ているストロンチウム塩と比べると新規であるこ
とに加えて、後者より勝る驚くべき長所を有し、
特にここに記載する薬学的研究において証明され
るようにより良い生物有効性を有しこれは骨多孔
症を治療するときに低い化学服用量の投与を可能
にする。 本発明はまた、例えば、蒸溜水、グルコーズ、
乳糖、澱粉、タルク、エチルセルロース、ステア
リン酸マグネシウムまたはココアバターのような
好適な調剤上の賦形剤と混合しまたは結合させた
式のストロンチウム塩を活性成分として含有す
る薬剤的組成物に関する。 このようにして得られる薬剤組成物は一般に調
剤形態で与えられそして200から300mgまでの活性
成分を含有することができる。それらは錠剤、糖
衣錠、軟質ゼラチンカプセル、飲める溶液、注射
し得る溶液または坐薬の形態が可能であり、そし
て個々の場合に応じて、経口的に、直腸にまたは
注射薬として200から300mgまでの投与量で１日２
から４回まで投与することができる。 以下の実施例で本発明を説明する。 実施例 １： ３−（１−カルボキシメチル−２−カルボキシ
ピロール−４−イル）−ペンタンジオン酸のジ
ストロンチウム塩の合成：
【化】 合成は下記の調合段階で構成する： (a) 425ｇ（1.03モル）の６−アセチル−４−ア
ミノ−３−エトキシカルボニル−メチル−２，
５−ジエトキシカルボニルチエノ［２，３−
ｂ］ピロールからビユレテイン・ソシエテ・キ
ミク（1975）1786−1792頁に従つてつくつた３
−エトキシカルボニルメチル−４−ジアゾ−
２，５−ジエトキシカルボニル−チエノ［２，
３−ｂ］ピロールに数mlのNH2SO4を加えたも
のを窒素気流下で５立のエタノール中で還流さ
せる。形成するアセトアルデヒドを溜去しそし
て媒質を濃化するために少量のエタノールを通
す。反応は全てのジアゾ基が消えるまで続ける
（シリカ上の濃い黄色沈澱によつて容易に証明
できる）。全体を２立の水性エタノール中で濃
縮し、生成物を結晶させ、濾過しそして200ml
のエタノール／水混合物（１／３）を各回に用
いて２回洗う。最後に256ｇの３−エトキシカ
ルボニルメチル−２，５−ジエチルカルボニル
チエノ［２，３−ｂ］ピロールを得、これは実
質的に純粋でありそして147−148℃で溶融する
（収率：70％）。 (b) 上で得られる３−エトキシカルボニルメチル
−２，５−ジエトキシカルボニルチエノ［２，
３−ｂ］ピロールの256ｇ（0.72モル）を33ｇ
（1.43当量）のナトリウムを３立の無水エタノ
ール中に溶かしてつくつたナトリウムエトキサ
イドの溶液中に環境温度で渡河す。240ｇ
（1.44モル）のブロモ酢酸エチルを単独に加え
そして反応混合物を３時間加熱還流させる。形
成された沈澱物を濾別しそして濾液をおよそ
1.2立まで濃縮する。得られる新しい沈澱物を
単離するために濾過を行ないそして両沈澱物を
合体しておよび１立の蒸溜水で、そして次に
500mlの石油エーテルで洗う。このようにして
269ｇの純粋の３，６−ジ−エトキシカルボニ
ルメチル−２，５−ジエトキシカルボニルチエ
ノ［２，３−ｂ］ピロールが得られる、融点：
190℃、（収率：85％）。 (c) このようにして得られる269ｇの生成物を、
もしも必要ならば温ためながら８立のエタノー
ル中に溶かす。1600cm3のラネーニツケルをそれ
に加えそして全体を１時間加熱還流させる。次
いでなお温かい間にエタノールを濾過しそして
次に蒸発させる。252ｇの実質的に純粋な４−
（１，３−ジエトキシカルボニル−プロピ−２
−イル）−２−エトキシカルボニル−１−エト
キシカルボニルメチル−ピロールが最終的に得
られる。沸点／0.02mm＝190℃、（収率100％）。 (d) 643mlの4N水酸化ナトリウム（2.57モル）、
210mlの蒸溜水および210mlのエタノールをこの
252ｇの生成物（0.61モル）に加える。全体を
撹拌しながら熱しそして還流を１時間30分維持
する。次いでエタノールを蒸発させそして正確
に2.57モルのHClを加える。濾過を次いで実施
しそして得られる沈澱物を乾かす。 乾燥沈澱物をおよそ５％の水を含む５立のア
セトン中に取り出す。不溶解部分（塩化ナトリ
ウム）を濾し去りそしてアセトンを蒸発させ
る。蒸発残留物を20立の蒸溜水中に溶かしそし
て3.4Kgのサルホン樹脂Dowex HCR WE に
通す。Sihiポンプを使用し加熱せずに溶液を蒸
発乾固させる。148ｇの実質的に純粋な３−（１
−カルボキシメチル−２−カルボキシピロール
−４−イル）−ペンタンジオン酸がピンク色の
生成物の形で得られこれは130℃で溶融する
（収率：81％）。 (e) 262.9ｇ（0.9892モル）のSr（OH）2・8H2Ｏお
よび５・８立の蒸溜水をそのようにして得られ
る148ｇ（0.4946モル）の酸に加える。環境温
度で溶かしそして僅かな混濁物を濾し去つた
後、Sihiポンプを使つて濾液を蒸発させそして
得られる生成物を300mlの無水ジエチルエーテ
ルで洗う。３−（１−カルボキシメチル−２−
カルボキシピロール−４−イル）−ペンタンジ
オン酸のジストロンチウム塩232ｇが得られ、
その試料を水から希望する６水塩の形、C12H9
NO8Sr2・6H2Ｏで再結晶させる。（UV：
λnax：265mm、ε：8500）。 実施例 ２ 薬学的検討 １ 動けなくした鼠に対する実験的骨多孔症。 この研究は、毎日940mg／Kgを経口で局部的に
動けなくした１匹の鼠の後足に投与した３−（１
−カルボキシメチル−２−カルボキシピロール−
４−イル）−ペンタン酸のジストロンチウム塩が
対照実験の中で観察される骨物質の損失を減少す
ることを示す。これは骨物質含量に関して、他の
骨中の著しい変化または漿液のパラメーターに何
の変化もなく明瞭にそして著しい特徴で証明され
る。 ２ 鼠についての生物有効性 これらの試験は： ３−（１−カルボキシメチル−２−カルボキシ
ピロール−４−イル）−ペンタンジオン酸ジスト
ロンチウム塩および比較のストロンチウム塩、即
ち塩化ストロンチウムおよびグルコン酸ストロン
チームを鼠に経口投与した後のストロンチームの
漿液カイネチツクスを研究することによる絶対的
生物有効性および相対的生物有効性に関する。３
−（１−カルボキシメチル−２−カルボキシピロ
ール−４−イル）−ペンタンジオン酸のジストロ
ンチウム塩の67mg／Kgを単独で経口投与した後、
ストロンチウムは51％の絶体生物有効性をもつて
吸収され、そして最大濃度は１時間未満で達成さ
れた。従つてストロンチウムは急速にそして漿液
水準に対し十分な量で通る。 もしも元素ストロンチウムの量に関して同等投
与量で比較を行う場合３−（１−カルボキシメチ
ル−２−カルボキシピロール−４−イル）−ペン
タンジオン酸ジストロンチウム塩と塩化ストロン
チウムの場合ストロンチウムの生物有効性を匹敵
すると思われ、そしてグルコン酸塩の場合は少し
大きい。 しかし、活性成分の同等投与量においては、３
−（１−カルボキシメチル−２−カルボキシピロ
ール−４−イル）−ペンタンジオン酸のジストロ
ンチウム塩は、塩化ストロンチウムと同様に、グ
ルコン酸塩を投与するよりも多いストロンチウム
の多量を吸収することを可能にするので、よりよ
い有効性である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 式Ｉ： 【化】 の３−（１−カルボキシメチル−２−カルボキシ
    ピロール−４−イル）−ペンタンジオン酸のジス
    トロンチウム塩。 ２ ３−（１−カルボキシメチル−２−カルボキ
    シピロール）−ペンタンジオン酸。 ３ 請求第１項のジストロンチウム塩をつくる方
    法において、式： 【化】 のチエノ［２，３−ｂ］ピロール化合物を脱ジア
    ゾ化して式： 【化】 の化合物を得、これを無水エタノール中のナトリ
    ウムの存在においてブロモ酢酸エチルと反応させ
    て式： 【化】 の化合物を得、これを無水エタノール薬剤中のラ
    ネーニツケルと反応させて式： 【化】 の化合物を得、これを水性アルコール性薬剤中の
    水酸化ナトリウムの存在において加熱還流させて
    式： 【化】 の酸を得、これを水性媒質中のSr（OH）2と反応
    させて対応するジストロンチウム塩を得る、こと
    を特徴とする方法。 ４ 活性成分として３−（１−カルボキシメチル
    −２−カルボキシピロール−４−イル）−ペンタ
    ンジオン酸のジストロンチウム塩を好適な薬剤賦
    形剤と共に含有する骨組鬆症治療剤もしくは予防
    剤。
JP1168247A 1988-06-29 1989-06-29 新規ストロンチウム塩 Granted JPH0248567A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR8808729 1988-06-29
FR8808729A FR2633619B1 (fr) 1988-06-29 1988-06-29 Nouveau sel de strontium, son procede de preparation et les compositions pharmaceutiques le renfermant

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH0248567A JPH0248567A (ja) 1990-02-19
JPH0587064B2 true JPH0587064B2 (ja) 1993-12-15

Family

ID=9367847

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP1168247A Granted JPH0248567A (ja) 1988-06-29 1989-06-29 新規ストロンチウム塩

Country Status (16)

Country Link
US (1) US4939164A (ja)
EP (1) EP0349432B1 (ja)
JP (1) JPH0248567A (ja)
AT (1) ATE81118T1 (ja)
AU (1) AU613297B2 (ja)
CA (1) CA1312333C (ja)
DE (1) DE68903059T2 (ja)
DK (1) DK325289A (ja)
ES (1) ES2044170T3 (ja)
FR (1) FR2633619B1 (ja)
GR (1) GR3006674T3 (ja)
IE (1) IE64112B1 (ja)
NZ (1) NZ229760A (ja)
OA (1) OA09121A (ja)
PT (1) PT91006B (ja)
ZA (1) ZA894945B (ja)

Families Citing this family (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7404967B2 (en) * 1994-12-21 2008-07-29 Cosmederm, Inc. Topical product formulations containing strontium for reducing skin irritation
FR2749759B1 (fr) * 1996-06-17 1999-11-26 Adir Utilisation de sels de strontium pour l'obtention de compositions pharmaceutiques destinees au traitement de l'arthrose
SI1622630T1 (sl) * 2003-05-07 2012-12-31 Osteologix A/S Stroncijeva kombinacije za profilakso/zdravljenje patologij hrustanca in/ali kosti
ES2275218T3 (es) * 2003-05-07 2007-06-01 Osteologix A/S Sales de estroncio hidrosolubles para el tratamiento de afecciones de cartilagos y/o huesos.
KR101165614B1 (ko) 2004-02-26 2012-07-18 오스테올로지스 에이에스 괴사성 골 질환의 예방 또는 치료에 사용하기 위한스트론튬 함유 화합물
EA011814B1 (ru) 2004-06-25 2009-06-30 Стронтин Апс Композиции, содержащие стронций и витамин d, и их применение
US7875627B2 (en) * 2004-12-07 2011-01-25 Abbott Laboratories Thienopyridyl compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) and uses thereof
EP2530068A1 (en) 2011-05-31 2012-12-05 Lacer, S.A. New strontium salts, synthesis and use thereof in the treatment of osteoporosis
US10183308B2 (en) 2014-10-14 2019-01-22 Conopco, Inc. Spraying device
US10385560B2 (en) 2014-10-14 2019-08-20 Conopco, Inc. Device for spraying an enclosure triggered by inclination of a rotatable lid

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2954384A (en) * 1960-09-27 Method for preparing kainic acid and its
DE3127275A1 (de) * 1980-12-11 1983-01-27 Leskovar, Peter, Dr.-Ing., 8000 München "harnsteinaufloesende mittel"

Also Published As

Publication number Publication date
FR2633619B1 (fr) 1991-02-08
ZA894945B (en) 1990-03-28
PT91006B (pt) 1994-11-30
US4939164A (en) 1990-07-03
EP0349432A1 (fr) 1990-01-03
DE68903059D1 (de) 1992-11-05
AU613297B2 (en) 1991-07-25
AU3709289A (en) 1990-01-04
OA09121A (fr) 1991-10-31
DE68903059T2 (de) 1993-04-29
CA1312333C (fr) 1993-01-05
PT91006A (pt) 1989-12-29
FR2633619A1 (fr) 1990-01-05
NZ229760A (en) 1991-06-25
ATE81118T1 (de) 1992-10-15
DK325289D0 (da) 1989-06-29
JPH0248567A (ja) 1990-02-19
EP0349432B1 (fr) 1992-09-30
GR3006674T3 (ja) 1993-06-30
DK325289A (da) 1989-12-30
IE892094L (en) 1989-12-29
IE64112B1 (en) 1995-07-12
ES2044170T3 (es) 1994-01-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
ES2062450T4 (es) Sales metálicas bivalentes del ácido n,n-di(carboximetil)-2-amino-3-ciano-4-carboximetil-5-carboxi-tiofeno y su procedimiento de preparacion.
HK1042483B (zh) 四氫噻唑的製造方法
JPH0248567A (ja) 新規ストロンチウム塩
JPH0150698B2 (ja)
FI63568B (fi) Foerfarande foer framstaellning av nya terapeutiskt anvaendbara i 7-staellning substituerade 8-aminometylisoflavonderivat
RU2145602C1 (ru) Способы получения ламотриджина, промежуточные соединения и способ получения фармацевтической композиции
US4298609A (en) 4,5-Dihydro-6-(4-pyridinyl)-3-pyridazinol and salts, their preparation and use as blood pressure lowering agents
JPS5827263B2 (ja) Ｎ−アシル−αおよびβ−アスパルチルグルタミン酸塩の製造方法
RU2004539C1 (ru) Полистиролсульфонат 4-[3-[этил[-3-(пропилсульфинил)-пропил) амино)-2-оксипропокси]бензонитрила в виде смеси стереоизомеров или чистого стереоизомера, обладающий антиаритмическим действием
WO2009078746A1 (en) Substituted 3 -hydroxypyridines and pharmaceutical compositions thereof
JPS63264549A (ja) 乳酸カルシウム‐グリセロール付加物およびその製法
JPS5910563A (ja) α−（Ｎ−ピロリル）−フエニル酢酸誘導体およびその製造方法
JPS6014026B2 (ja) パンテテイン−ｓ−スルホン酸及びその塩の製造法
CN1326845C (zh) 双苯氟嗪的制备方法
JPS6026386B2 (ja) 新規イソインド−ル化合物
CN102791700A (zh) 用于制备雷尼酸锶多晶型的方法
DK156395B (da) Analogifremgangsmaade til fremstilling af et (3-pyrrolidinopropyl)-ketonderivat
KR101007927B1 (ko) 시부트라민-ｌ-카르니틴 다이술폰산염, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 약제학적 조성물
JP2002542230A (ja) ５−クロロ−２−メトキシ−ｎ−（２−（４−メトキシ−３−メチルアミノチオカルボニルアミノスルホニルフェニル）エチル）ベンズアミドナトリウム塩の結晶形
JPS6147496A (ja) １―デソキシ―（５―ヒドロキシトリプトアミノ）―ｄ―フラクトースおよび１―メチルヒダントイン―２―イミドの硫酸塩、その製造法および医薬
NO159587B (no) Fremgangsm te for fremstilling av 2-(parasubstituersy)-2-alkylpropionsyrederivater.
CN107540672A (zh) 一种治疗肝硬化的药物及其合成方法
JPS62281852A (ja) パンテチンの製造法
JPS62111969A (ja) ホモカルノシン亜鉛塩
SK280602B6 (sk) Viacjadrové komplexné zlúčeniny horčíka s aminodik