JPH058713B2 - - Google Patents
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- JPH058713B2 JPH058713B2 JP26546884A JP26546884A JPH058713B2 JP H058713 B2 JPH058713 B2 JP H058713B2 JP 26546884 A JP26546884 A JP 26546884A JP 26546884 A JP26546884 A JP 26546884A JP H058713 B2 JPH058713 B2 JP H058713B2
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- toluene
- dissolved
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- carbonyl chloride
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、含ケイ素イソシアネート化合物の製
造方法、特に各種シリル基含有化合物の製造原料
として有用な、アルコキシ−ケイ素結合を包含す
るシリルアルキルイソシアネート化合物の製造方
法に関する。
造方法、特に各種シリル基含有化合物の製造原料
として有用な、アルコキシ−ケイ素結合を包含す
るシリルアルキルイソシアネート化合物の製造方
法に関する。
従来、上記のようなケイ素化合物の製法の１例
として、相当するアルキシシランとアリルイソシ
アネートとを、三塩化ロジウムの存在下で高温付
加反応させて、アルコキシシリルプロピルイソシ
アネートを製造する方法が知られている（特公昭
55−40592号）。しかし、該方法には、高価な触媒
を使用する、高温反応である、及び生成物はシリ
ルプロピルイソシアネートに限られるという問題
点がある。
として、相当するアルキシシランとアリルイソシ
アネートとを、三塩化ロジウムの存在下で高温付
加反応させて、アルコキシシリルプロピルイソシ
アネートを製造する方法が知られている（特公昭
55−40592号）。しかし、該方法には、高価な触媒
を使用する、高温反応である、及び生成物はシリ
ルプロピルイソシアネートに限られるという問題
点がある。
また、別の製法として、相当するシリルアルキ
ルアミンをカルバミン酸のハロシリル塩とし、そ
れを分解する方法（特公昭57−57020号公報の例
６参照）、及び同じく相当するカルバミン酸メチ
ルエステルとし、それを真空中で熱分解する方法
（米国特許第3494951号）が知られている。しか
し、これらは、いずれも一旦カルバメートとして
から分解することに伴う工程数上の問題点、また
カルバメートのエステル成分又は塩成分の原料
費、回収等の問題点、更に、特に後者の方法では
真空中で高温加熱することに伴う装置、費用等の
問題点があつた。
ルアミンをカルバミン酸のハロシリル塩とし、そ
れを分解する方法（特公昭57−57020号公報の例
６参照）、及び同じく相当するカルバミン酸メチ
ルエステルとし、それを真空中で熱分解する方法
（米国特許第3494951号）が知られている。しか
し、これらは、いずれも一旦カルバメートとして
から分解することに伴う工程数上の問題点、また
カルバメートのエステル成分又は塩成分の原料
費、回収等の問題点、更に、特に後者の方法では
真空中で高温加熱することに伴う装置、費用等の
問題点があつた。
しかして、一般にイソシアネート化合物の工業
的製造は、アミンと塩化カルボニルとの反応によ
つて実施されている。
的製造は、アミンと塩化カルボニルとの反応によ
つて実施されている。
しかしながら、従来、アルコキシ−ケイ素結合
を包含するシリルアルキルアミンと塩化カルボニ
ルとの反応では、アルコキシ基が塩素化して目的
化合物をうることができなかつた（特公昭42−
23171号公報の実施例１参照）。
を包含するシリルアルキルアミンと塩化カルボニ
ルとの反応では、アルコキシ基が塩素化して目的
化合物をうることができなかつた（特公昭42−
23171号公報の実施例１参照）。
なお、アミノアルキルジシロキサン（アルコキ
シ基を含有していない）からの塩化カルボニル法
でも、まず、該アミノ基にトリメチルシリル基を
導入した２段法が知られているに過ぎない（仏国
特許第1563380号明細書参照）。
シ基を含有していない）からの塩化カルボニル法
でも、まず、該アミノ基にトリメチルシリル基を
導入した２段法が知られているに過ぎない（仏国
特許第1563380号明細書参照）。
本発明の目的は、副反応が著しく抑制され、円
滑に目的とするイソシアネート化合物を製造する
方法を提供することにある。
滑に目的とするイソシアネート化合物を製造する
方法を提供することにある。
本発明を概説すれば、本発明は、下記一般式
： （式中R1，R2及びR3は、同一又は異なり、炭
化水素基、アルコキシ基又はシロキシ基を示す
が、その少なくとも１つはアルコキシ基であり、
ｎは１〜４の数を示す）で表される含ケイ素イソ
シアネート化合物の製造方法に関する発明であつ
て、塩化カルボニルと下記一般式： （式中R1，R2，R3及びｎは前記式と同義で
ある）で表される含ケイ素アルキルアミンとを、
不活性有機溶媒中、第三級アミンの存在下で反応
させることを特徴とする。
： （式中R1，R2及びR3は、同一又は異なり、炭
化水素基、アルコキシ基又はシロキシ基を示す
が、その少なくとも１つはアルコキシ基であり、
ｎは１〜４の数を示す）で表される含ケイ素イソ
シアネート化合物の製造方法に関する発明であつ
て、塩化カルボニルと下記一般式： （式中R1，R2，R3及びｎは前記式と同義で
ある）で表される含ケイ素アルキルアミンとを、
不活性有機溶媒中、第三級アミンの存在下で反応
させることを特徴とする。
本発明方法に用いられる第三級アミンの例とし
ては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミンなどの脂肪族第三級アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリンなどの芳香族第三級アミン、ピリジン、ピ
コリン、ルチジンなどのヘテロ環式第三級アミン
などを挙げることができる。
ては、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ト
リプロピルアミンなどの脂肪族第三級アミン、
Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリンなどの芳香族第三級アミン、ピリジン、ピ
コリン、ルチジンなどのヘテロ環式第三級アミン
などを挙げることができる。
前記一般式（）で表される含ケイ素アルキル
アミン化合物の例としては、式中のR1，R2及び
R3がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基のようなアルキル基、フエニル基
のようなアリール基、ベンジル基のようなアラル
キル基、ビニル基、アリル基のようなアルケニル
基、メトキシ基、エトキシ基のようなアルコキシ
基、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ
基のようなシロキシ基であるものを挙げることが
できる。但し、R1，R2及びR3の少なくとも１つ
は、アルコキシ基である。このような化合物の例
としては、α−ジメトキシメチルシリルメチルア
ミン、α−ジエトキシメチルシリルメチルアミ
ン、τ−トリエトキシシリルプロピルアミン、τ
−メチルジエトキシシリルプロピルアミン、τ−
トリブトキシシリルプロピルアミン、δ−ジメチ
ルメトキシシリルブチルアミン、τ−ジエトキシ
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアミンな
どを挙げることができる。
アミン化合物の例としては、式中のR1，R2及び
R3がメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ヘキシル基のようなアルキル基、フエニル基
のようなアリール基、ベンジル基のようなアラル
キル基、ビニル基、アリル基のようなアルケニル
基、メトキシ基、エトキシ基のようなアルコキシ
基、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ
基のようなシロキシ基であるものを挙げることが
できる。但し、R1，R2及びR3の少なくとも１つ
は、アルコキシ基である。このような化合物の例
としては、α−ジメトキシメチルシリルメチルア
ミン、α−ジエトキシメチルシリルメチルアミ
ン、τ−トリエトキシシリルプロピルアミン、τ
−メチルジエトキシシリルプロピルアミン、τ−
トリブトキシシリルプロピルアミン、δ−ジメチ
ルメトキシシリルブチルアミン、τ−ジエトキシ
（トリメチルシロキシ）シリルプロピルアミンな
どを挙げることができる。
塩化カルボニルと前記一般式（）で表される
含ケイ素アルキルアミンは、通常約１：１のモル
比で用いられるが、所望に応じて塩化カルボニル
を過剰に用いることもできる。
含ケイ素アルキルアミンは、通常約１：１のモル
比で用いられるが、所望に応じて塩化カルボニル
を過剰に用いることもできる。
第三級アミンの使用量は、前記一般式（）で
表される含ケイ素アルキルアミンに対して２倍モ
ル以上が好ましく、これ未満では副反応が起り好
ましくない。
表される含ケイ素アルキルアミンに対して２倍モ
ル以上が好ましく、これ未満では副反応が起り好
ましくない。
本発明に用いられる溶媒としては、反応物及び
生成物に不活性な有機溶媒であれば特に制限はな
く、例えばベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン等の炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、トリクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン等の
エーテル類及びこれらの二以上の混合溶媒が好適
に使用される。反応は、塩化カルボニルを溶解し
た上記有機溶媒に、第三級アミン及び前記一般式
（）で表される含ケイ素アルキルアミンの上記
有機溶媒との混合溶液を滴下する。反応は、好ま
しくは、−50℃〜＋50℃、特に好ましくは、−30℃
〜＋10℃の温度で行われる。反応終了後、第三級
アミンの塩酸塩の結晶を反応液より別し、液
より蒸留により目的物を単離する。
生成物に不活性な有機溶媒であれば特に制限はな
く、例えばベンゼン、トルエン、ｎ−ヘキサン、
シクロヘキサン等の炭化水素類、塩化メチレン、
クロロホルム、トリクロロエチレン等のハロゲン
化炭化水素類、エチルエーテル、ジオキサン等の
エーテル類及びこれらの二以上の混合溶媒が好適
に使用される。反応は、塩化カルボニルを溶解し
た上記有機溶媒に、第三級アミン及び前記一般式
（）で表される含ケイ素アルキルアミンの上記
有機溶媒との混合溶液を滴下する。反応は、好ま
しくは、−50℃〜＋50℃、特に好ましくは、−30℃
〜＋10℃の温度で行われる。反応終了後、第三級
アミンの塩酸塩の結晶を反応液より別し、液
より蒸留により目的物を単離する。
次に実施例により本発明を更に詳細に説明する
が、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
が、本発明はこれら実施例に限定されるものでは
ない。
実施例 １
トルエン150mlに塩化カルボニル9.9ｇを溶解さ
せ、これにτ−トリエトキシシリルプロピルアミ
ン22.1ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン27.9ｇをト
ルエン50mlに溶解した溶液を−５〜−10℃、３時
間で滴下し、反応させた。反応後、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン塩酸塩の結晶を別し、液を蒸留
したところ、トルエン回収ののち、沸点88〜91
℃／4.5mmHgの留分として、τ−トリエトキシシ
リルプロピルイソシアネート19.8ｇを得た。
せ、これにτ−トリエトキシシリルプロピルアミ
ン22.1ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン27.9ｇをト
ルエン50mlに溶解した溶液を−５〜−10℃、３時
間で滴下し、反応させた。反応後、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルアニリン塩酸塩の結晶を別し、液を蒸留
したところ、トルエン回収ののち、沸点88〜91
℃／4.5mmHgの留分として、τ−トリエトキシシ
リルプロピルイソシアネート19.8ｇを得た。
実施例 ２
トルエン150mlに塩化カルボニル9.9ｇを溶解さ
せ、これにτ−トリエトキシシリルプロピルアミ
ン22.1ｇ、トリエチルアミン23.3ｇをトルエン50
mlに溶解した溶液を０〜−５℃、３時間で滴下
し、反応させた。反応後トリエチルアミン塩酸塩
の結晶を別し、液を蒸留したところトルエン
を回収ののち、沸点88〜91℃／4.5mmHgの留分と
してτ−トリエトキシシリルプロピルイソシアネ
ート16.0ｇを得た。
せ、これにτ−トリエトキシシリルプロピルアミ
ン22.1ｇ、トリエチルアミン23.3ｇをトルエン50
mlに溶解した溶液を０〜−５℃、３時間で滴下
し、反応させた。反応後トリエチルアミン塩酸塩
の結晶を別し、液を蒸留したところトルエン
を回収ののち、沸点88〜91℃／4.5mmHgの留分と
してτ−トリエトキシシリルプロピルイソシアネ
ート16.0ｇを得た。
実施例 ３
塩化メチレン150mlに塩化カルボニル9.9ｇを溶
解させ、これにτ−ジエトキシメチルシリルプロ
ピルアミン19.1ｇ、トリエチルアミン23.3ｇを塩
化メチレン50mlに溶解した溶液を−５〜−10℃、
３時間で滴下し、反応させた。反応後トリエチル
アミン塩酸塩の結晶を別し、液を蒸留した。
塩化メチレンを回収したのち、沸点91〜93℃／９
mmHgの留分として、τ−ジエトキシメチルシリ
ルプロピルイソシアネート17.4ｇを得た。
解させ、これにτ−ジエトキシメチルシリルプロ
ピルアミン19.1ｇ、トリエチルアミン23.3ｇを塩
化メチレン50mlに溶解した溶液を−５〜−10℃、
３時間で滴下し、反応させた。反応後トリエチル
アミン塩酸塩の結晶を別し、液を蒸留した。
塩化メチレンを回収したのち、沸点91〜93℃／９
mmHgの留分として、τ−ジエトキシメチルシリ
ルプロピルイソシアネート17.4ｇを得た。
実施例 ４
トルエン150mlに塩化カルボニル9.9ｇを溶解さ
せ、これにτ−ジエトキシ（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルアミン29.5ｇ、トリエチルア
ミン23.3ｇをトルエン50mlに溶解した溶液を−５
〜−10℃、３時間で滴下し、反応させた。反応後
トリエチルアミン塩酸塩の結晶を別し、液を
蒸留した。トルエンを回収したのち、沸点93〜94
℃／12mmHgの留分として、τ−ジエトキシ（ト
リメチルシロキシ）シリルプロピルイソシアネー
ト24.0ｇを得た。
せ、これにτ−ジエトキシ（トリメチルシロキ
シ）シリルプロピルアミン29.5ｇ、トリエチルア
ミン23.3ｇをトルエン50mlに溶解した溶液を−５
〜−10℃、３時間で滴下し、反応させた。反応後
トリエチルアミン塩酸塩の結晶を別し、液を
蒸留した。トルエンを回収したのち、沸点93〜94
℃／12mmHgの留分として、τ−ジエトキシ（ト
リメチルシロキシ）シリルプロピルイソシアネー
ト24.0ｇを得た。
実施例 ５
エチルエーテル150mlに塩化カルボニル9.9ｇを
溶解させ、これにτ−トリエトキシシリルプロピ
ルアミン22.1ｇ、ピリジン18.2ｇをエチルエーテ
ル50mlに溶解した溶液を−５〜−10℃、３時間で
滴下し、反応させた。反応後ピリジン塩酸塩の結
晶を別し、液を蒸留した。エチルエーテルを
回収したのち、沸点95〜100℃／８mmHgの留分と
して、τ−トリエトキシシリルプロピルイソシア
ネート17.3ｇを得た。
溶解させ、これにτ−トリエトキシシリルプロピ
ルアミン22.1ｇ、ピリジン18.2ｇをエチルエーテ
ル50mlに溶解した溶液を−５〜−10℃、３時間で
滴下し、反応させた。反応後ピリジン塩酸塩の結
晶を別し、液を蒸留した。エチルエーテルを
回収したのち、沸点95〜100℃／８mmHgの留分と
して、τ−トリエトキシシリルプロピルイソシア
ネート17.3ｇを得た。
実施例 ６
トルエン150mlに塩化カルボニル9.9ｇを溶解さ
せ、これにα−ジエトキシシリルシリルメチルア
ミン16.3ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン24.2ｇを
トルエン50mlに溶解した溶液を−５〜−10℃、３
時間で滴下し、反応させた。反応後、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン塩酸塩の結晶を別し、液を蒸
留した。トルエンを回収したのち、沸点196〜198
℃の留分として、α−ジエトキシメチルシリルメ
チルイソシアネート13.0ｇを得た。
せ、これにα−ジエトキシシリルシリルメチルア
ミン16.3ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン24.2ｇを
トルエン50mlに溶解した溶液を−５〜−10℃、３
時間で滴下し、反応させた。反応後、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン塩酸塩の結晶を別し、液を蒸
留した。トルエンを回収したのち、沸点196〜198
℃の留分として、α−ジエトキシメチルシリルメ
チルイソシアネート13.0ｇを得た。
実施例 ７
トルエン150mlに塩化カルボニル9.9ｇを溶解さ
せ、これにδ−ジメチルメトキシシリルブチルア
ミン14.5ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン27.9ｇを
トルエン50mlに溶解した溶液を−５〜−10℃、３
時間で滴下し、反応させた。反応後、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン塩酸塩の結晶を別し、液を蒸
留した。トルエンを回収ののち、沸点95〜100
℃／12mmHgの留分として、δ−ジメチルメトキ
シシリルブチルイソシアネート12.8ｇを得た。
せ、これにδ−ジメチルメトキシシリルブチルア
ミン14.5ｇ、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン27.9ｇを
トルエン50mlに溶解した溶液を−５〜−10℃、３
時間で滴下し、反応させた。反応後、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルアニリン塩酸塩の結晶を別し、液を蒸
留した。トルエンを回収ののち、沸点95〜100
℃／12mmHgの留分として、δ−ジメチルメトキ
シシリルブチルイソシアネート12.8ｇを得た。
以上詳細に説明したように、本発明方法によれ
ば、余分の原料を使用しないで、副反応が著しく
抑制され、円滑に目的とする含ケイ素イソシアネ
ート化合物を得ることができる。
ば、余分の原料を使用しないで、副反応が著しく
抑制され、円滑に目的とする含ケイ素イソシアネ
ート化合物を得ることができる。
本発明方法の目的化合物は、イソシアネート基
とアルコキシ基とを持つため、種々の用途に有用
であり、例えばガラス繊維、ポリエステルフイル
ムなどのカツプリング剤、樹脂のコーテイング剤
などに用いられる。
とアルコキシ基とを持つため、種々の用途に有用
であり、例えばガラス繊維、ポリエステルフイル
ムなどのカツプリング剤、樹脂のコーテイング剤
などに用いられる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 塩化カルボニルと下記一般式； （式中R1，R2及びR3は、同一又は異なり、炭
化水素基、アルコキシ基又はシロキシ基を示す
が、その少なくとも１つはアルコキシ基であり、
ｎは１〜４の数を示す）で表される含ケイ素アル
キルアミンとを、不活性有機溶媒中、第三級アミ
ンの存在下で反応させることを特徴とする下記一
般式： （式中R1，R2，R3及びｎは前記式と同義で
ある）で表される含ケイ素イソシアネート化合物
の製造方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26546884A JPS61145188A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | 含ケイ素イソシアネ−ト化合物の製造方法 |
| FR858518711A FR2574796B1 (fr) | 1984-12-18 | 1985-12-17 | Procede de preparation de composes d'isocyanate contenant du silicium |
| US06/810,314 US4654428A (en) | 1984-12-18 | 1985-12-17 | Process for preparation of silicon-containing isocyanate compounds |
| DE19853544601 DE3544601A1 (de) | 1984-12-18 | 1985-12-17 | Verfahren zur herstellung von siliciumhaltigen isocyanatverbindungen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP26546884A JPS61145188A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | 含ケイ素イソシアネ−ト化合物の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61145188A JPS61145188A (ja) | 1986-07-02 |
| JPH058713B2 true JPH058713B2 (ja) | 1993-02-02 |
Family
ID=17417585
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26546884A Granted JPS61145188A (ja) | 1984-12-18 | 1984-12-18 | 含ケイ素イソシアネ−ト化合物の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61145188A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8880261B2 (en) | 2010-09-02 | 2014-11-04 | Hitachi Construction Machinery Co., Ltd. | Electrically driven vehicle |
| US10323049B2 (en) | 2014-12-24 | 2019-06-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compound containing isocyanate group, process for producing same, adhesive, pressure-sensitive adhesive, and coating material |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63141987A (ja) * | 1986-12-03 | 1988-06-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 有機けい素基含有環状イソシアヌル酸エステルの製造方法 |
| JPH01275587A (ja) * | 1988-04-26 | 1989-11-06 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 含ケイ素イソシアネート化合物の製造方法 |
| DE3905722A1 (de) * | 1989-01-25 | 1990-07-26 | Festo Kg | Verbindungsvorrichtung |
| JPH06228161A (ja) * | 1993-01-29 | 1994-08-16 | Shin Etsu Chem Co Ltd | イソシアネート基含有オルガノポリシロキサンの製造方法 |
| DE50200431D1 (de) * | 2001-08-06 | 2004-06-17 | Degussa | Organosiliciumverbindungen |
| JP2007333107A (ja) * | 2006-06-15 | 2007-12-27 | Sakura Gomme Kk | 結合金具 |
| CA2873674A1 (en) * | 2012-05-29 | 2013-12-05 | Momentive Performance Materials Gmbh | Preparation of isocyanato silanes |
-
1984
- 1984-12-18 JP JP26546884A patent/JPS61145188A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8880261B2 (en) | 2010-09-02 | 2014-11-04 | Hitachi Construction Machinery Co., Ltd. | Electrically driven vehicle |
| US10323049B2 (en) | 2014-12-24 | 2019-06-18 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Organosilicon compound containing isocyanate group, process for producing same, adhesive, pressure-sensitive adhesive, and coating material |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61145188A (ja) | 1986-07-02 |
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