JPH09328489A - ケイ素含有イソシアネート化合物の製造方法 - Google Patents

ケイ素含有イソシアネート化合物の製造方法

Info

Publication number
JPH09328489A
JPH09328489A JP8144372A JP14437296A JPH09328489A JP H09328489 A JPH09328489 A JP H09328489A JP 8144372 A JP8144372 A JP 8144372A JP 14437296 A JP14437296 A JP 14437296A JP H09328489 A JPH09328489 A JP H09328489A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
compound
isocyanate
isocyanate compound
integer
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP8144372A
Other languages
English (en)
Inventor
Hiroya Okumura
浩也 奥村
Takashi Uchida
隆 内田
Koji Shibata
孝司 柴田
Sukeaki Sasaki
祐明 佐々木
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Takeda Chemical Industries Ltd filed Critical Takeda Chemical Industries Ltd
Priority to JP8144372A priority Critical patent/JPH09328489A/ja
Publication of JPH09328489A publication Critical patent/JPH09328489A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Abstract

(57)【要約】 【課題】 シリル基を有するイソシアネート化合物
を容易にしかも高純度、高収率で製造する方法を提供す
る。 【解決手段】 （Ｒ1）n−Ｘなる構造を有する化合物
（Ｉ）（式中Ｒ1はケイ素を含有する炭化水素基、ｎは
１以上の整数、ＸはＲ1と−ＮＨＣＯＨＮ−で示される
ウレア基を介して結合することを特徴とする有機基を示
す）を、イソシアネート化合物及び金属触媒の共在下で
分解し、Ｒ1−ＮＣＯなる構造を有するケイ素含有イソ
シアネート化合物を製造することを特徴とするイソシア
ネートの製造法。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、反応性の高いイソ
シアネート基および、可とう性、密着性を与えるシリル
基を含有する、変性剤、末端封鎖剤等として有用なイソ
シアネート化合物を製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明で製造されるシリル基含有イソシ
アネート化合物は、活性水素と反応性が高いイソシアネ
ート基と、可とう性、無機基材との密着性を発現するシ
リル基を１分子中に含有するため、変性剤、末端封止剤
として非常に有用である。
【０００３】イソシアネート基とシリル基を同時に含有
する化合物の製造は、例えば特開平６−２２８１６１に
開示されているように、ホスゲンと脱塩酸剤を併用して
製造する方法が知られている。この方法によれば、有害
なホスゲンを使用しなければならない上、脱塩酸剤とし
て使用した化合物の塩が大量に発生するため、その処理
に多大な費用を要し経済的でない。また系中にイソシア
ネート基の反応性を低下させる塩酸が残存する欠点を有
するため、製品の純度の点でも満足できる方法ではな
い。
【０００４】これ以外の方法として、例えば、カルバマ
トオルガノシランを気化し、これを気相中で熱分解する
方法が開示されている（特開平７−２５８２７３）が、
一般に気相法は非常に高温下で反応し、吸熱反応熱が大
きいため反応装置の設計が困難なため実用性に乏しい。
さらにカルバマトオルガノシラン類の気化時に相当量の
熱を加えることから、化合物自身の分解を生じるおそれ
がありこれも満足できる方法ではない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】以上のように、シリル
基含有イソシアネート化合物の製造方法として、種々の
方法が提案されているが、毒性の強いホスゲンを使用す
る方法や経済的に不利な気相方法などで、何れの場合も
高純度、高収率で得られるものではなく、且つ経済的な
方法とはいえなかった。
【０００６】従って本発明の目的は、シリル基を含有す
るイソシアネート化合物を容易に、しかも高純度、高収
率で製造する方法を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討し
た結果、特定のウレア化合物をイソシアネート化合物と
金属化合物の共存下に熱分解する方法が有用であること
を見出し、本発明に至った。
【０００８】すなわち、本発明は、（Ｒ1）n−Ｘなる構
造を有する化合物（Ｉ）（式中Ｒ1はケイ素を含有する
炭化水素基、ｎは１以上の整数、ＸはＲ1と−ＮＨＣＯ
ＨＮ−で示されるウレア基を介して結合することを特徴
とする有機基を示す）を、イソシアネート化合物及び金
属触媒の共存下で分解し、Ｒ1−ＮＣＯなる構造を有す
るケイ素含有イソシアネート化合物を製造することを特
徴とするイソシアネートの製造法に関する。
【０００９】本発明に使用される前記一般式（Ｉ）中の
Ｒ1はケイ素を含有する炭化水素基であれば特に制限は
なく、炭化水素は脂肪族基、脂環族基、芳香族基であっ
てよい。しかし、反応目的生成物である、Ｒ1−ＮＣＯ
なる構造を有するケイ素基含有イソシアネート化合物を
系中から蒸留などにより分離することを考慮すれば、Ｒ
1中に含まれる炭素数、ケイ素数の合計が４０以下であ
ることが望ましく、さらには合計数が３０以下であるこ
とがより好ましい。
【００１０】前記一般式（Ｉ）中のＸはＮＨＣＯＨＮで
示されるウレア基をかいしてＲ1と結合することを特徴
としている有機基である。ここでＸとしては、少なくと
も一カ所ウレア基を介して、Ｒ1と結合出来る有機基で
あれば特に制限はない。
【００１１】ただし、Ｘ中におけるウレア基の濃度があ
まりに低い場合には生産効率が低くなり好ましくない。
従って、Ｘ中のＲ1と結合するウレア基の濃度は１０ｗ
ｔ％以上であることが現実的で、２０ｗｔ％以上が好ま
しい。
【００１２】前記一般式（Ｉ）中のｎは１以上の整数で
ある。すなわち、Ｘはウレア基を介して、複数のＲ1と
結合していても良く、さらに、Ｘ中に遊離のイソシアネ
ートを、あるいはＲ1と結合していないウレア基を含ん
でいても何ら問題はない。
【００１３】これは、後述するように、一般式（１）で
表わされる化合物は、例えばアミン化合物Ｒ1−ＮＨ2と
イソシアネート化合物との反応により得られるものであ
り、したがって、前記Ｘには使用するイソシアネートの
種類によりＲ1と結合するウレア基が複数となる場合、
遊離のイソシアネートを含む場合、あるいはＸの内部に
ウレア基を有する場合が生じるが、これらは熱分解反応
によるＲ1−ＮＣＯの生成に何ら支障をきたすものでは
ないからである。
【００１４】本発明で使用するイソシアネート化合物
は、イソシアネート基を含有する化合物であれば特に制
限はない。たとえば、芳香族ポリイソシアネート化合
物、脂環族、芳香脂肪族を含む脂肪族ポリイソシアネー
ト化合物、さらにそれらのポリイソシアネート化合物と
モノイソシアネート化合物との混合物などが使用でき
る。しかし、目的製造物であるＲ1−ＮＣＯとの分離を
考慮すれば、Ｒ1−ＮＣＯと充分な沸点差を有する化合
物であることが好ましい。ポリイソシアネート化合物の
具体例としては、たとえば、ＴＤＩ（トリレンジイソシ
アネート）、ＭＤＩ（ジフェニルメタンジイソシアネー
ト）、ＰＤＩ（フェニレンジイソシアネート）、Ｈ６Ｘ
ＤＩ（水添キシリレンジイソシアネート）、ＩＰＤＩ
（イソホロンジイソシアネート）、ＣＨＤＩ（シクロヘ
キサンジイソシアネート）、Ｈ１２ＭＤＩ（水添ジフェ
ニルメタンジイソシアネート）、ＸＤＩ（キシリレンジ
イソシアネート）、ＴＭＸＤＩ（テトラメチルキシリレ
ンジイソシアネート）、ＨＤＩ（ヘキサメチレンジイソ
シアネート）などが挙げられる。また、これらのポリイ
ソシアネートのアロファネート、ビュレット、トリマー
体を始めとする重合体も好ましい。またモノイソシアネ
ートの例としては、ＰＭＩ（フェニルモノイソシアネー
ト）、ＣＨＭＩ（シクロヘキサンモノイソシアネート）
等が挙げられる。さらに、経済性、ハンドリングの容易
さ、反応後の回収を考慮すれば、ＴＤＩ（トリレンジイ
ソシアネート）、あるいはＭＤＩ（ジフェニルメタンジ
イソシアネート）の単量体、あるいはその重合体等がと
くに好適であり、単独であるいは混合して用いることも
できる。
【００１５】上記Ｒ1としては、下記一般式（ＩＩ）で
表わされるものが好ましい。
【００１６】
【化２】
【００１７】一般式（ＩＩ）中のＲ2はメチル基、エチ
ル基、プロピル基、ブチル基、オクチル基などのアルキ
ル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などのシク
ロアルキル基、フェニル基、トリル基などのアリール
基、ベンジル基などのアラルキル基、ビニル基、アリル
基などのアルケニル基、メトキシ基、エトキシ基などの
アルコキシ基、またはこれらの炭素原子に結合している
水素原子の一部または全部をハロゲン原子、シアノ基な
どで置換したクロロメチル基、３，３，３−トリフルオ
ロプロピル基、２−シアノエチル基などから選択される
非置換または置換の炭素数１〜８の１価有機基、Ｒ3、
Ｒ4、Ｒ5はＲ2と同じ炭素数１〜８の１価有機基また
は、−ＯＳｉＲ6，Ｒ7，Ｒ8で示され、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8が
Ｒ2と同じ炭素数１〜８の１価有機基であるシロキシ
基、例えばトリメチルシロキシ基、クロロメチルジメチ
ルシロキシ基、３，３，３−トリフルオロプロピルジメ
チルシロキシ基などであり、ｍが１〜１０の整数、ｌは
０〜３であるものである。
【００１８】従って、製造されるイソシアネート化合物
としては、たとえば、３−イソシアナートプロピルトリ
ス（トリメチルシロキシ）シラン、３−イソシアナート
プロピルメチルビス（トリメチルシロキシ）シラン、３
−イソシアナートプロピルジメチル（トリメチルシロキ
シ）シラン、３−イソシアナートプロピルトリス（ペン
タメチルジシロキサニル）シラン、３−イソシアナート
プロピルメチルビス（ペンタメチルジシロキサニル）シ
ラン、３−イソシアナートプロピルジメチル（ペンタメ
チルジシロキサニル）シラン、３−イソシアナートプロ
ピルトリス（ヘプタメチルトリシロキサニル）シラン、
３−イソシアナートプロピルメチルビス（ヘプタメチル
トリシロキサニル）シラン、３−イソシアナートプロピ
ルジメチル（ヘプタメチルトリシロキサニル）シラン、
３−イソシアナートプロピルトリス（ノナメチルテトラ
シロキサニル）シラン、３−イソシアナートプロピルメ
チルビス（ノナメチルテトラシロキサニル）シラン、３
−イソシアナートプロピルジメチル、（ノナメチルテト
ラシロキサニル）シラン、６−イソシアナートヘキシル
トリス（トリメチルシロキシ）シラン、６−イソシアナ
ートヘキシルメチルビス（トリメチルシロキシ）シラ
ン、６−イソシアナートヘキシルジメチル（トリメチル
シロキシ）シラン、１０−イソシアナートデシルトリス
（トリメチルシロキシ）シラン、１０−イソシアナート
デシルメチルビス（トリメチルシロキシ）シラン、１０
−イソシアナートデシルジメチル（トリメチルシロキ
シ）シラン、１−イソシアナートメチルトリメチルシラ
ン、１−イソシアナートメチルトリエチルシラン、１−
イソシアナートメチルトリメトキシシラン、１−イソシ
アナートメチルジメトキシメチルシラン、１−イソシア
ナートメチルメトキシジメチルシラン、１−イソシアナ
ートメチルトリエトキシシラン、１−イソシアナートメ
チルジエトキシエチルシラン、３−イソシアナートプロ
ピルトリメチルシラン、３−イソシアナートプロピルト
リエチルシラン、３−イソシアナートプロピルトリメト
キシシラン、３−イソシアナートプロピルジメトキシメ
チルシラン、３−イソシアナートプロピルメトキシジメ
チルシラン、３−イソシアナートプロピルトリエトキシ
シラン、３−イソシアナートプロピルジエトキシエチル
シラン、３−イソシアナートプロピルエトキシジエチル
シラン、６−イソシアナートヘキシルトリメトキシシラ
ン、６−イソシアナートヘキシルジメトキシメチルシラ
ン、６−イソシアナートヘキシルメトキシジメチルシラ
ン、６−イソシアナートヘキシルトリエトキシシラン、
６−イソシアナートヘキシルジエトキシエチルシラン、
６−イソシアナートヘキシルエトキシジエチルシラン等
が例示される。
【００１９】本発明においては、化合物（Ｉ）を合成す
る方法、条件については特に制限はない。化合物（Ｉ）
は例えば、Ｒ1−ＮＨ2で示されるアミン化合物とイソシ
アネート化合物を室温下、無触媒で反応させることによ
っても容易に製造することができる。この場合には、こ
れを単離することなく、この系中で引き続き分解反応を
行うことができ、このような方法が実用的で好ましい。
また系中に共存させるイソシアネート化合物は前記一般
式で示した化合物の分解の段階で添加してもよいし、ま
た上記したＲ1−ＮＨ2で示されるアミン化合物とイソシ
アネート化合物の反応の段階でイソシアネート化合物を
アミン化合物に対して過剰に仕込み、そのまま分解反応
に使用することもできる。
【００２０】本発明で使用する金属触媒はイソシアネー
トと水酸基のウレタン化反応に使用される、Ｓｎ、Ｓ
ｂ、Ｆｅ、Ｃｏ、Ｎｉ、Ｃｕ、Ｃｒ、Ｔｉ、Ｐｂ等から
選ばれる、１種類以上の金属単体、またはその酸化物、
ハロゲン化物、カルボン酸塩、リン酸塩、有機金属化合
物などの金属化合物を使用することができるが、本発明
においては、特に、Ｆｅ、Ｓｎ、Ｃｏ、Ｓｂが副生成物
を生じにくく、有用である。
【００２１】さらにＦｅ、Ｓｎの化合物は反応が速やか
に進行し、短時間で目的化合物が得られるのでより好ま
しい。
【００２２】Ｓｎ化合物としては、例えば、酸化スズ、
塩化スズ、臭化スズ、ヨウ化スズ、ギ酸スズ、酢酸ス
ズ、シュウ酸スズ、ステアリン酸スズ、オレイン酸ス
ズ、リン酸スズ、二塩化ジブチルスズ、ジラウリン酸ジ
ブチルスズ、１，１，３，３−テトラブチル−１，３−
ジラウリルオキシジスタノキサン等が挙げられる。
【００２３】Ｆｅ化合物としては、酢酸鉄、安息香酸
鉄、ナフテン酸鉄、鉄アセチルアセテート等が上げられ
る。
【００２４】Ｃｏ化合物としては酢酸コバルト、安息香
酸コバルト、ナフテン酸コバルト、コバルトアセチルア
セトネート等が上げられる。
【００２５】Ｓｂ化合物としては、三酸化、四酸化、五
酸化アンチモン、三塩化、及び五塩化アンチモン、オキ
シ塩化アンチモン、三臭化アンチモン、三ヨウ化アンチ
モン、硫酸アンチモン、トリフェニルアンチモン、三硫
化、及び五硫化アンチモン、ペンタフェニルアンチモ
ン、二塩化トリフェニルアンチモン等が上げられる。
【００２６】触媒の使用量は、金属単体又は金属触媒と
して反応液に対して０．０００１〜５重量％の範囲、好
ましくは０．０１〜１重量％の範囲である。
【００２７】本発明で使用するイソシアネート化合物の
使用量は熱分解されるウレア基１モルに対してイソシア
ネート基が１．０〜１０モルになる範囲で使用すること
が好ましい。イソシアネート基の使用量がウレア基１モ
ルに対して１．０未満の場合には十分な収率を上げるこ
とが困難であり、また１０を越える場合には経済的でな
い。
【００２８】本発明は、この系に対して不活性な、適当
な溶剤の共存下で反応を行うことができる。具体的に
は、ジベンジルトルエン、トリフェニルメタン、フェニ
ルナフタレン、ビフェニル、ジエチルビフェニル、トリ
エチルビフェニルなど、熱媒体として常用される芳香族
系炭化水素が好ましい。これら不活性溶媒の使用量は、
原料である前記一般式で示されるウレア化合物１重量部
に対して０〜１００重量部の範囲であり、好ましくは０
〜５０重量部、より好ましくは０〜２０重量部である。
また反応条件によっては、無溶剤条件下で行うことも可
能である。
【００２９】本発明の反応温度は、前記一般式のウレア
化合物が分解する温度で反応させる必要がある。具体的
には３５０℃以下、好ましくは８０〜３５０℃、より好
ましくは８０〜３００℃である。反応温度をこれより高
くすることも出来るが、副生成物が生じやすく、またこ
れより低温では分解反応が非常に遅く、経済的でない。
【００３０】本発明はウレア化合物、溶剤、金属触媒、
イソシアネート化合物を一括で仕込む回分反応、また、
金属触媒とイソシアネート化合物を含む溶媒中に減圧下
でウレア化合物、イソシアネート化合物を仕込んでいく
連続反応のどちらでも実施することができる。
【００３１】
【発明の実施の形態】
実施例１ キャピラリー、温度計、分留塔、滴下ロート、分留管及
び冷却器を備え付けた５００ｍｌ３口フラスコ中にＭＤ
Ｉ１２５ｇ（０．５ｍｏｌ）を仕込んだ後、室温下、γ
−アミノプロピルトリエトキシシラン２２１ｇ（１ｍｏ
ｌ）を３０分かけて滴下した。滴下終了後フラスコ内を
８０℃に昇温し、アミノ基とイソシアネート基を十分に
反応させた。このときＩＲ測定の結果、イソシアネート
基のピークは完全に消失していた。フラスコ内にＭＤＩ
１２５ｇと、ジラウリン酸ジブチルスズ０．０７５ｇを
仕込んだ後、フラスコ内温を２２５℃にまで昇温し、２
０ｍｍＨｇに減圧した。塔温が約１２０℃に達した段階
で、液状化合物の留出が始まり、最終的に２００ｇの反
応生成物を得た。生成物を組成分析したところγ−イソ
シアネートプロピルトリエトキシシランが９９％の純度
（ＧＣ）で含まれていることがわかった（収率８６．１
％）。
【００３２】実施例２ 実施例１において、尿素化合物の合成後添加するＭＤＩ
の量を２５０ｇとし、同時に添加する触媒をナフテン酸
コバルトとする以外は実施例１と同様にして反応させ
た。その結果、γ−イソシアネートプロピルトリエトキ
シシランが、ＧＣ純度９９．２％、収率８８．７％で得
られた。
【００３３】実施例３ 実施例１中、尿素化合物合成後に添加するＭＤＩ１２５
ｇをＸＤＩ（キシリレンジイシシアネート）９４ｇとす
る以外は実施例１と同様にして反応した。その結果、γ
−イソシアネートプロピルトリエトキシシランをＧＣ純
度９８．９％、収率８４．９％で得た。
【００３４】実施例４ 実施例１中、滴下するアミン化合物をγ−アミノプロピ
ルトリメトキシシランとする以外は実施例１と同様にし
て反応させたところ、γ−イソシアネートプロピルトリ
メトキシシランをＧＣ純度９９．３％、収率８２．８％
で得た。
【００３５】比較例１ 実施例１において尿素化合物の合成後、ＭＤＩを添加し
ないこと以外は実施例１と同様に反応を行ったところ、
γ−イソシアネートプロピルトリエトキシシランの収率
は５．４％で、ＧＣ純度は９２％であった。
【００３６】
【発明の効果】本発明の方法によれば、変性剤、末端封
止剤として非常に有用なシリル基含有イソシアネート化
合物を高収率、高純度で選択性良く製造できる上、有害
なホスゲン等を使用しない点で工業的に非常に有用であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 18/77 ＮＦＪ Ｃ０８Ｇ 18/77 ＮＦＪ

Claims (6)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 （Ｒ1）n−Ｘなる構造を有する化合物
    （Ｉ）（式中Ｒ1はケイ素を含有する炭化水素基、ｎは
    １以上の整数、ＸはＲ1と−ＮＨＣＯＨＮ−で示される
    ウレア基を介して結合することを特徴とする有機基を示
    す）を、イソシアネート化合物及び金属触媒の共存下で
    分解し、Ｒ1−ＮＣＯなる構造を有するケイ素含有イソ
    シアネート化合物を製造することを特徴とするイソシア
    ネートの製造法。
  2. 【請求項２】 Ｒ1が一般式（ＩＩ）で示される構造を
    有することを特徴とする請求項１記載のイソシアネート
    化合物の製造法。 【化１】 （ここでＲ2は炭素数１〜８の１価有機基、Ｒ3、Ｒ4、
    Ｒ5は炭素数１〜８の１価有機基または−ＯＳｉＲ6Ｒ7
    Ｒ8で示されるシロキシ基（Ｒ6Ｒ7Ｒ8は炭素数１〜８の
    １価有機基）ｍは１〜１０の整数、ｌは０〜３の整数で
    ある）
  3. 【請求項３】 Ｒ1中にアルコキシシリル基が少なくと
    も１箇所含有されることを特徴とする請求項１〜２記載
    のアルコキシ基含有イソシアネートの製造法。
  4. 【請求項４】 化合物（Ｉ）中のウレア基に対するイソ
    シアネート化合物中のＮＣＯ基のモル比が１：１．０〜
    １０の範囲であることを特徴とする請求項１〜３記載の
    イソシアネートの製造法
  5. 【請求項５】 金属触媒が１種以上のＦｅ、Ｓｎ、Ｃｏ
    およびＳｂの金属単体または該金属化合物であることを
    特徴とする請求項１〜４記載のイソシアネートの製造
    法。
  6. 【請求項６】 イソシアネート化合物がＴＤＩ（トリレ
    ンジイソシアネート）またはＭＤＩ（ジフェニルメタン
    ジイソシアネート）の単量体、あるいはその重合体であ
    ることを特徴とする請求項１〜５記載のイソシアネート
    の製造法。
JP8144372A 1996-06-06 1996-06-06 ケイ素含有イソシアネート化合物の製造方法 Pending JPH09328489A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8144372A JPH09328489A (ja) 1996-06-06 1996-06-06 ケイ素含有イソシアネート化合物の製造方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP8144372A JPH09328489A (ja) 1996-06-06 1996-06-06 ケイ素含有イソシアネート化合物の製造方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JPH09328489A true JPH09328489A (ja) 1997-12-22

Family

ID=15360596

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP8144372A Pending JPH09328489A (ja) 1996-06-06 1996-06-06 ケイ素含有イソシアネート化合物の製造方法

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPH09328489A (ja)

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7060849B1 (en) 2005-09-15 2006-06-13 General Electric Company Method for production of isocyanatosilanes
JP2010511658A (ja) * 2006-12-04 2010-04-15 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト イソシアナトオルガノシランの製造方法
US7825243B2 (en) 2005-06-03 2010-11-02 Momentive Performance Materials Inc. Process for the production of isocyanatosilane and silylisocyanurate
CN116789968A (zh) * 2023-07-28 2023-09-22 浙江固高科技股份有限公司 一种异氰酸酯改性硅油及其制备方法

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US7825243B2 (en) 2005-06-03 2010-11-02 Momentive Performance Materials Inc. Process for the production of isocyanatosilane and silylisocyanurate
US7060849B1 (en) 2005-09-15 2006-06-13 General Electric Company Method for production of isocyanatosilanes
WO2007037817A2 (en) 2005-09-15 2007-04-05 Momentive Performance Materials Inc. Method for production of isocyanatosilanes
JP2009508856A (ja) * 2005-09-15 2009-03-05 モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク イソシアナトシランの製造方法
JP2010511658A (ja) * 2006-12-04 2010-04-15 ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト イソシアナトオルガノシランの製造方法
CN116789968A (zh) * 2023-07-28 2023-09-22 浙江固高科技股份有限公司 一种异氰酸酯改性硅油及其制备方法
CN116789968B (zh) * 2023-07-28 2024-01-30 浙江固高科技股份有限公司 一种异氰酸酯改性硅油及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101679624B (zh) 可水解甲硅烷基化的聚合物的制备方法
CA2102272C (en) Compounds containing alkoxysilane and amino groups
CA1096876A (en) Method for preparing halosilyl carbamates and isocyanates derived therefrom
JP4171530B2 (ja) ケイ素含有イソシアネート化合物の製造方法
CH409922A (fr) Procédé pour accélérer une réaction chimique
KR20000023295A (ko) 저장 안정성 메틸렌 비스(페닐이소시아네이트) 조성물
JP3920650B2 (ja) 環状シリルウレア及び製造法
US8173742B2 (en) Synthesis of biurets and isocyanates with alkoxysilane functions, formulations containing same and use thereof
JP5404043B2 (ja) イソシアナトシランの製造方法
JP2873721B2 (ja) 接着促進剤
CN104583222A (zh) 具有硫代氨基甲酸酯结构的异氰酸根合硅烷
JPH0324471B2 (ja)
AU602057B2 (en) Novel aminohydrocarbyl-substituted ketoximosilanes
JPH058713B2 (ja)
JPH0798827B2 (ja) ω−シリルアルキニルシラン化合物およびその製造方法
JP2001026593A (ja) イソシアネート基含有シロキサン化合物の製造方法、カルバミン酸アリール基含有シロキサン化合物、およびイソシアネート基含有シロキサン化合物
US4736046A (en) β-isocyanato organosilanes
CA2026031C (en) A process for the preparation of o-silylated hydroxyl compounds and their use for the preparation of isocyanates containing ester groups
JPS6328422B2 (ja)
JP2000053685A (ja) 有機けい素化合物及びその製造方法
JP3607489B2 (ja) アニリド化合物の製造方法
CA1108174A (en) Method for preparing halosily carbamates and isocyanates derived therefrom
JPH08157728A (ja) 末端イソシアネートシロキサンによる樹脂の変性方法
JPH07309926A (ja) ウレトジオン基含有ポリイソシアネートの製造方法
CA2371572A1 (en) Polymerizable acidic compounds and methods of preparation