JPH058759B2 - - Google Patents
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Description
発明の分野
本発明は、潤滑油組成物用のワニス付着抑制添
加剤として向上された性能を示すオキサゾリン又
はラクトンオキサゾリン潤滑油分散剤の銅錯体に
関する。 発明の背景 オキサゾリン及びラクトンオキサゾリン潤滑油
添加剤は、斯界において知られており、例えば米
国特許第4116876号、同第4169836号及び同第
4062786号に開示されている。 オキサゾリン化合物を製造するに当つて金属塩
促進剤を使用することや米国特許第4035309号に
開示されているが、こゝで有用な金属は亜鉛、コ
バルト、マンガン、ニツケル及び鉄である。潤滑
油中においてスラツジ分散剤として有用なオキサ
ゾリン及びラクトンオキサゾリンのほう素化誘導
体は米国特許第4116876号に開示され、そして摩
擦減少耐摩耗性添加剤として有用なオキサゾリン
分散剤のモリブデン錯体は米国特許第4177074号
に開示されている。 潤滑油組成物中において油溶性有機銅化合物を
使用することは潤滑油添加剤の技術分野における
比較的新しい事実であり、そしてこれらの化合物
が極めて有効な酸化防止剤であるとの開示は1981
年２月25日付け発行のヨーロツパ特許願第24146
号に見い出される。この特許願には、C10〜C22脂
肪酸の銅塩の如き油溶性有機化合物の形態で５〜
500ppmの銅を使用することが開示されている。 発明の概要 本発明は、モノオキサゾリン、ビスオキサゾリ
ン又はラクトンオキサゾリン分散体中に銅を組み
込むと、潤滑油組成物中に配合したときに大きく
向上されたワニス付着抑制性を示す生成物を製造
することができるという発見に基いている。 こゝに本発明に従えば、過半量の潤滑油と、少
量であるがしかしワニス付着抑制的且つ酸化抑制
的量の油溶性炭化水素置換モノ−若しくはビスオ
キサゾリン又は炭化水素置換ラクトンオキサゾリ
ン分散剤の油溶性銅錯体とを含む潤滑油組成物で
あつて、銅が錯体中においてモノオキサゾリン、
ビスオキサゾリン又はラクトンオキサゾリンの約
0.2〜2.0重量％の量で存在することからなる潤滑
油組成物が見い出された。 本発明の銅含有オキサゾリン及びラクトンオキ
サゾリン分散体は、潤滑油組成物に対して多数の
有意義な利益を提供する。油は、ヨーロツパ特許
願第24146号に開示されるように銅の存在によつ
て望ましい酸化防止特性を示し、また銅と錯化さ
せる前の同じオキサゾリン及びラクトンオキサゾ
リン分散剤と比較したときにワニス付着物の抑制
の実質的な向上によつて示されるように向上され
た分散性も示す。 更に他の利益は、本発明の銅錯化分散剤が潤滑
油組成物中に慣用される他の金属含有添加剤特に
金属及び過塩基性金属油溶性スルホネート、フエ
ナート並びに硫化フエナート清浄分散剤との向上
した相容性を示すという点で潤滑油組成物の貯蔵
安定性が向上された点にある。この向上された相
容性は、本発明の銅錯化オキサゾリン及びラクト
ンオキサゾリン分散剤を潤滑油組成物中に金属清
浄分散剤と一緒に配合したときの粘度安定性によ
つて証明される。 分散剤は一般には潤滑粘度の鉱油中における50
重量％濃厚物溶液の形態で提供され、そしてこの
分散剤濃厚物は潤滑油組成物の総重量を基にして
溶液濃厚物約0.5〜７重量％の量で仕上潤滑油中
に配合される。本発明の組成物では、仕上潤滑油
組成物は、酸化抑制及びエンジン部材上に形成す
るワニス付着物の抑制の両方の面で最適な性能を
提供するために約50〜300ppmの銅を銅錯化オキ
サゾリン又はラクトンオキサゾリン分散剤の形態
で含有するのが好ましい。 発明の詳細な記述 本発明に従つてある種の銅化合物と錯化させる
ことができるモノオキサゾリン、ビスオキサゾリ
ン及びラクトンオキサゾリン分散剤について以下
に記載するが、これらは先に引用した特許文献に
記載されると同じ物質である。 モノ−及びビスオキサゾリン分散剤は、式
NH2−Ｃ(X)2−CH2OH〔式中、Ｘはアルキル又は
ヒドロキシアルキルであり、しかも少なくとも１
個のＸは式−（CH2）mOH（こゝで、ｍは１〜３
である）のヒドロキシアルキルである〕のC4〜
C8アミノアルコールと、油溶性炭化水素置換C4
〜C10がジカルボン酸物質（酸、無水物又はエス
テル）との反応によつて製造される。炭化水素置
換基は、Mnに応じて少なくとも約50個の平均炭
素原子数を有し、そして好ましくはC2〜C5モノ
オレフインから誘導される重合体アルケニル基例
えばエチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチ
レン及びペンテンである。ポリイソブテニルが好
ましい。好適なアミノアルカノールの例は、２−
アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオー
ル、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン
（好ましいアミノアルコールであつて、THAM
とも称される）、２−アミノ−２−エチル−１，
３−プロパンジオール、及び油溶性炭化水素置換
ジカルボン酸物質との反応でオキサゾリン環を形
成することができる類似のジ置換アミノアルコー
ルである。 モノオキサゾリンは、等モル割合のアミノアル
コール及びジカルボン酸物質の反応によつて形成
される。ビスオキサゾリンは、不活性希釈剤を用
いて又は用いないでジカルボン酸物質１モル当り
２モルのアミノアルコールを約140〜240℃で約
0.5〜24時間反応させることによつて形成される。 好ましいジカルボン酸物質は、ポリオレフイン
又はポリイソブテニル基が900〜5600のMnを有
するポリイソブテニルこはく酸無水物特にMn＝
900〜2000のポリイソブテニルの如きC3〜C4オレ
フインの重合体である。 他の好適であるがしかし次に好ましいジカルボ
ン酸物質は、フマル酸、イタコン酸、クロルマレ
イン酸、フマル酸ジメチル等の如きC4〜C10ジカ
ルボン酸物質から誘導されるものである。 オキサゾリン化合物は、ビスオキサゾリンを示
す次の構造式によつて表わされると思われる。 上記構造式において、Ｒはポリイソブテニル基
の如きヒドロカルビル基であり、そしてＸは例え
ば用いるアミノアルカノールがTHAMならば−
CH2OHである。本発明において有用なラクトン
オキサゾリン共分散剤は、米国特許第4062786号
に記載されており、そしてヒドロカルビル置換ラ
クトンカルボン酸と上記の２，２−ジ置換２−ア
ミノ−１−アルカノールとの反応生成物である。 好ましいラクトンオキサゾリン共分散剤は、ポ
リイソブテニルラクトンカルボン酸とトリス（ヒ
ドロキシメチル）アミノメタンとを約100〜240℃
好ましくは150〜180℃の温度において反応から反
応体１モル当り２モルのH2Oが除去されるまで
反応させることによつて得た反応生成物である。 一般には、ラクトンオキサゾリン共分散剤は、
鉱酸、ルイス酸若しくはアルカンスルホン酸の如
き酸生触媒、又はオレフインとα，β−不飽和
C4〜C10ジカルボン酸、無水物若しくはエステル
例えばフマル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水
マレイン酸、フマル酸ジメチル等とのエン反応に
よつて得られるアルケニルこはく酸アナローグの
如きヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質（酸、
無水物又はエステル）の存在下において分子内環
化であるラクトン化によつて形成される。ヒドロ
カルビル置換基のオレフイン源は、本発明におい
て用いるモノ−及びビスオキサゾリン共分散体に
ついて先に記載したと同じ物質即ちC2〜C5モノ
オレフイン重合体特にイソブテニル重合体からな
る。 ラクトンオキサゾリン共分散体は、先に記載し
た炭化水素置換ラクトンジカルボン酸物質及び
２，２−ジ置換−２−アミノ−１−アルカノール
好ましくはTHAMを少なくとも等量で一緒に加
熱することによつて形成される。 これによつて製造されるラクトンオキサゾリン
共分散体の１つの例は、ジカルボン酸物質がラク
トン化ポリイソブテニルこはく酸無水物でありそ
してTHAMが用いるアミノアルカノールである
ところの次の構造 （こゝで、Ｒはポリイソブテニル部分を表わす）
を有すると思われる。 上記のモノオキサゾリン、ビスオキサゾリン又
はラクトンオキサゾリンは、錯体形成性銅化合物
と反応される。本発明の生成物を作るには、C1
〜C5カルボン酸の銅カルボキシレート、銅酸化
物及び銅のチオシアン酸塩が特に有用であること
が分かつた。 本発明の銅錯体は、潤滑粘度の鉱油、ケロシ
ン、中性鉱油、キシレン、ハロゲン化炭化水素例
えば四塩化炭素及びジクロルベンゼンの如き不活
性炭化水素溶剤中において銅１モル当りオキサゾ
リン又はラクトンオキサゾリン約１モルのモル比
を用いて銅塩をオキサゾリン又はラクトンオキサ
ゾリン分散剤と反応させることによつて形成され
る。生成物を潤滑油添加剤として使用するのを容
易にするための反応溶剤としては鉱油が好まし
い。 最終生成物は、オキサゾリン部分中に含有され
る窒素が錯と錯化するリガンドであるような配位
錯体であると思われる。 本発明の潤滑油組成物は、典型的には、多数の
慣用添加剤をそれらの固有機能を提供するのに必
要な量で含有する。これらの慣用添加剤の例とし
ては、金属清浄分散剤、粘度指数向上剤、他の酸
化防止剤、耐摩耗性添加剤等が挙げられる。 本発明の油処方物中に好適な金属清浄分散剤は
斯界において知られており、その例としては、過
塩基性油溶性カルシウム、マグネシウム及びバリ
ウムフエナート、硫化フエナート及びスルホネー
ト特に約80〜300の全塩基価を有するC16〜C50ア
ルキル置換ベンゼン又はトルエンスルホン酸のス
ルホネートよりなる群から選定される１種以上の
物質が挙げられる。これらの過塩基性物質は、唯
一の金属清浄分散剤として又は中性形態の同じ添
加剤と組み合わせて用いることができるが、しか
し全金属清浄分散剤組み合わせは上記の全塩基価
によつて表わされる如き塩基度を有すべきであ
る。好ましくはそれらは約３〜６重量％の量で存
在し、そしてC9又はC12アルキルフエノールから
得られる過塩基性マグネシウム硫化フエナートと
中性カルシウム硫化フエナートとの混合物が特に
有用である。 有用な耐摩耗性添加剤は、少なくとも５個の総
炭素原子数を有する油溶性ジヒドロカルビルジチ
オ燐酸亜鉛（アルキル基は好ましくはC5〜C8で
ある）であつて、典型的には約１〜６重量％の量
で用いられる。 好適な慣用粘度指数向上剤又は粘度調整剤は、
ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体の如
きオレフイン重合体、水素化重合体、並びにスチ
レンとイソプレン及び（又は）ブタジエンとの共
重合体及び三元重合体、アクリル酸アルキル又は
メタクリル酸アルキルの重合体、メタクリル酸ア
ルキルとＮ−ビニルピロリドン又はメタクリル酸
ジメチルアミノアルキルとの共重合体、エチレン
−プロピレンと無水マレイン酸の如き活性単量体
との後グラフト化重合体（これはアルコール又は
アルキレンポリアミンと更に反応させることがで
きる）、アルコール及びアミンと後反応されたス
チレン−無水マレイン酸共重合体等である。これ
らは、公知の配合技術に従つて仕上油中に望まれ
る粘度範囲を提供するように必要に応じて使用さ
れる。 好適な酸化防止剤の例は、ヒンダードフエノー
ル例えば２，６−ジ−ｔ−ブチルパラクレゾー
ル、アミン、硫化フエノール及びアルキルフエノ
チアジンである。通常、潤滑油は、酸化防止剤を
その有効性に応じて約0.01〜３重量％含有する。 錆止め添加剤は、約0.1〜１重量％の如き極め
て少ない割合で用いられる。好適な錆止め添加剤
の例は、ドデセニルこはく酸無水物の如きC9〜
C30脂肪族こはく酸又は無水物である。 泡消し剤は、典型的には、約0.01〜１重量％の
量で存在するポリシロキサンシリコーン重合体で
ある。 本発明の組成物を調製するには種々の潤滑油ベ
ース原料を用いることができるが、最とも典型的
には99℃において約２〜40センチストークスの粘
度（ASTM−Ｄ−445）を有する鉱油が用いられ
る。 本発明を次の実施例によつて更に例示する。 例 １ VIB結果 ラクトンオキサゾリン及びビスオキサゾリン分
散体を製造し、そしてチオシアン酸銅又は酢酸銅
のどちらかで錯化させた。これは、混合物を鉱油
中において約55℃で２時間反応させることによつ
て行われた。生成物をワニス抑制試験において評
価し、そして銅と錯化させる前の同じオキサゾリ
ン及びラクトンオキサゾリン分散剤と比較した。 ラクトンオキサゾリン分散体は、先ず分子量
1300及びケン化価49のポリイソブテニルこはく酸
無水物をH2SO4で３時間ラクトン化しその後等
モル量のTHAMと180℃で約４時間反応させる
ことによつて製造された。この操作は、米国特許
第4062786号に詳細に開示されている。 ビスオキサゾリンは、分子量1300及びケン化価
103のボリイソブテニルこはく酸無水物から製造
された。これは、約１モルのポリイソブテニルこ
はく酸無水物を約２モルのTHAM（40％水溶液
として）及び3.4ｇの酢酸亜鉛と一緒に２時間に
わたつて加熱することによつて行われた。結果を
以下の表に記載する。ワニス抑制試験については
後述する。
加剤として向上された性能を示すオキサゾリン又
はラクトンオキサゾリン潤滑油分散剤の銅錯体に
関する。 発明の背景 オキサゾリン及びラクトンオキサゾリン潤滑油
添加剤は、斯界において知られており、例えば米
国特許第4116876号、同第4169836号及び同第
4062786号に開示されている。 オキサゾリン化合物を製造するに当つて金属塩
促進剤を使用することや米国特許第4035309号に
開示されているが、こゝで有用な金属は亜鉛、コ
バルト、マンガン、ニツケル及び鉄である。潤滑
油中においてスラツジ分散剤として有用なオキサ
ゾリン及びラクトンオキサゾリンのほう素化誘導
体は米国特許第4116876号に開示され、そして摩
擦減少耐摩耗性添加剤として有用なオキサゾリン
分散剤のモリブデン錯体は米国特許第4177074号
に開示されている。 潤滑油組成物中において油溶性有機銅化合物を
使用することは潤滑油添加剤の技術分野における
比較的新しい事実であり、そしてこれらの化合物
が極めて有効な酸化防止剤であるとの開示は1981
年２月25日付け発行のヨーロツパ特許願第24146
号に見い出される。この特許願には、C10〜C22脂
肪酸の銅塩の如き油溶性有機化合物の形態で５〜
500ppmの銅を使用することが開示されている。 発明の概要 本発明は、モノオキサゾリン、ビスオキサゾリ
ン又はラクトンオキサゾリン分散体中に銅を組み
込むと、潤滑油組成物中に配合したときに大きく
向上されたワニス付着抑制性を示す生成物を製造
することができるという発見に基いている。 こゝに本発明に従えば、過半量の潤滑油と、少
量であるがしかしワニス付着抑制的且つ酸化抑制
的量の油溶性炭化水素置換モノ−若しくはビスオ
キサゾリン又は炭化水素置換ラクトンオキサゾリ
ン分散剤の油溶性銅錯体とを含む潤滑油組成物で
あつて、銅が錯体中においてモノオキサゾリン、
ビスオキサゾリン又はラクトンオキサゾリンの約
0.2〜2.0重量％の量で存在することからなる潤滑
油組成物が見い出された。 本発明の銅含有オキサゾリン及びラクトンオキ
サゾリン分散体は、潤滑油組成物に対して多数の
有意義な利益を提供する。油は、ヨーロツパ特許
願第24146号に開示されるように銅の存在によつ
て望ましい酸化防止特性を示し、また銅と錯化さ
せる前の同じオキサゾリン及びラクトンオキサゾ
リン分散剤と比較したときにワニス付着物の抑制
の実質的な向上によつて示されるように向上され
た分散性も示す。 更に他の利益は、本発明の銅錯化分散剤が潤滑
油組成物中に慣用される他の金属含有添加剤特に
金属及び過塩基性金属油溶性スルホネート、フエ
ナート並びに硫化フエナート清浄分散剤との向上
した相容性を示すという点で潤滑油組成物の貯蔵
安定性が向上された点にある。この向上された相
容性は、本発明の銅錯化オキサゾリン及びラクト
ンオキサゾリン分散剤を潤滑油組成物中に金属清
浄分散剤と一緒に配合したときの粘度安定性によ
つて証明される。 分散剤は一般には潤滑粘度の鉱油中における50
重量％濃厚物溶液の形態で提供され、そしてこの
分散剤濃厚物は潤滑油組成物の総重量を基にして
溶液濃厚物約0.5〜７重量％の量で仕上潤滑油中
に配合される。本発明の組成物では、仕上潤滑油
組成物は、酸化抑制及びエンジン部材上に形成す
るワニス付着物の抑制の両方の面で最適な性能を
提供するために約50〜300ppmの銅を銅錯化オキ
サゾリン又はラクトンオキサゾリン分散剤の形態
で含有するのが好ましい。 発明の詳細な記述 本発明に従つてある種の銅化合物と錯化させる
ことができるモノオキサゾリン、ビスオキサゾリ
ン及びラクトンオキサゾリン分散剤について以下
に記載するが、これらは先に引用した特許文献に
記載されると同じ物質である。 モノ−及びビスオキサゾリン分散剤は、式
NH2−Ｃ(X)2−CH2OH〔式中、Ｘはアルキル又は
ヒドロキシアルキルであり、しかも少なくとも１
個のＸは式−（CH2）mOH（こゝで、ｍは１〜３
である）のヒドロキシアルキルである〕のC4〜
C8アミノアルコールと、油溶性炭化水素置換C4
〜C10がジカルボン酸物質（酸、無水物又はエス
テル）との反応によつて製造される。炭化水素置
換基は、Mnに応じて少なくとも約50個の平均炭
素原子数を有し、そして好ましくはC2〜C5モノ
オレフインから誘導される重合体アルケニル基例
えばエチレン、プロピレン、ブチレン、イソブチ
レン及びペンテンである。ポリイソブテニルが好
ましい。好適なアミノアルカノールの例は、２−
アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオー
ル、トリス（ヒドロキシメチル）アミノメタン
（好ましいアミノアルコールであつて、THAM
とも称される）、２−アミノ−２−エチル−１，
３−プロパンジオール、及び油溶性炭化水素置換
ジカルボン酸物質との反応でオキサゾリン環を形
成することができる類似のジ置換アミノアルコー
ルである。 モノオキサゾリンは、等モル割合のアミノアル
コール及びジカルボン酸物質の反応によつて形成
される。ビスオキサゾリンは、不活性希釈剤を用
いて又は用いないでジカルボン酸物質１モル当り
２モルのアミノアルコールを約140〜240℃で約
0.5〜24時間反応させることによつて形成される。 好ましいジカルボン酸物質は、ポリオレフイン
又はポリイソブテニル基が900〜5600のMnを有
するポリイソブテニルこはく酸無水物特にMn＝
900〜2000のポリイソブテニルの如きC3〜C4オレ
フインの重合体である。 他の好適であるがしかし次に好ましいジカルボ
ン酸物質は、フマル酸、イタコン酸、クロルマレ
イン酸、フマル酸ジメチル等の如きC4〜C10ジカ
ルボン酸物質から誘導されるものである。 オキサゾリン化合物は、ビスオキサゾリンを示
す次の構造式によつて表わされると思われる。 上記構造式において、Ｒはポリイソブテニル基
の如きヒドロカルビル基であり、そしてＸは例え
ば用いるアミノアルカノールがTHAMならば−
CH2OHである。本発明において有用なラクトン
オキサゾリン共分散剤は、米国特許第4062786号
に記載されており、そしてヒドロカルビル置換ラ
クトンカルボン酸と上記の２，２−ジ置換２−ア
ミノ−１−アルカノールとの反応生成物である。 好ましいラクトンオキサゾリン共分散剤は、ポ
リイソブテニルラクトンカルボン酸とトリス（ヒ
ドロキシメチル）アミノメタンとを約100〜240℃
好ましくは150〜180℃の温度において反応から反
応体１モル当り２モルのH2Oが除去されるまで
反応させることによつて得た反応生成物である。 一般には、ラクトンオキサゾリン共分散剤は、
鉱酸、ルイス酸若しくはアルカンスルホン酸の如
き酸生触媒、又はオレフインとα，β−不飽和
C4〜C10ジカルボン酸、無水物若しくはエステル
例えばフマル酸、イタコン酸、マレイン酸、無水
マレイン酸、フマル酸ジメチル等とのエン反応に
よつて得られるアルケニルこはく酸アナローグの
如きヒドロカルビル置換ジカルボン酸物質（酸、
無水物又はエステル）の存在下において分子内環
化であるラクトン化によつて形成される。ヒドロ
カルビル置換基のオレフイン源は、本発明におい
て用いるモノ−及びビスオキサゾリン共分散体に
ついて先に記載したと同じ物質即ちC2〜C5モノ
オレフイン重合体特にイソブテニル重合体からな
る。 ラクトンオキサゾリン共分散体は、先に記載し
た炭化水素置換ラクトンジカルボン酸物質及び
２，２−ジ置換−２−アミノ−１−アルカノール
好ましくはTHAMを少なくとも等量で一緒に加
熱することによつて形成される。 これによつて製造されるラクトンオキサゾリン
共分散体の１つの例は、ジカルボン酸物質がラク
トン化ポリイソブテニルこはく酸無水物でありそ
してTHAMが用いるアミノアルカノールである
ところの次の構造 （こゝで、Ｒはポリイソブテニル部分を表わす）
を有すると思われる。 上記のモノオキサゾリン、ビスオキサゾリン又
はラクトンオキサゾリンは、錯体形成性銅化合物
と反応される。本発明の生成物を作るには、C1
〜C5カルボン酸の銅カルボキシレート、銅酸化
物及び銅のチオシアン酸塩が特に有用であること
が分かつた。 本発明の銅錯体は、潤滑粘度の鉱油、ケロシ
ン、中性鉱油、キシレン、ハロゲン化炭化水素例
えば四塩化炭素及びジクロルベンゼンの如き不活
性炭化水素溶剤中において銅１モル当りオキサゾ
リン又はラクトンオキサゾリン約１モルのモル比
を用いて銅塩をオキサゾリン又はラクトンオキサ
ゾリン分散剤と反応させることによつて形成され
る。生成物を潤滑油添加剤として使用するのを容
易にするための反応溶剤としては鉱油が好まし
い。 最終生成物は、オキサゾリン部分中に含有され
る窒素が錯と錯化するリガンドであるような配位
錯体であると思われる。 本発明の潤滑油組成物は、典型的には、多数の
慣用添加剤をそれらの固有機能を提供するのに必
要な量で含有する。これらの慣用添加剤の例とし
ては、金属清浄分散剤、粘度指数向上剤、他の酸
化防止剤、耐摩耗性添加剤等が挙げられる。 本発明の油処方物中に好適な金属清浄分散剤は
斯界において知られており、その例としては、過
塩基性油溶性カルシウム、マグネシウム及びバリ
ウムフエナート、硫化フエナート及びスルホネー
ト特に約80〜300の全塩基価を有するC16〜C50ア
ルキル置換ベンゼン又はトルエンスルホン酸のス
ルホネートよりなる群から選定される１種以上の
物質が挙げられる。これらの過塩基性物質は、唯
一の金属清浄分散剤として又は中性形態の同じ添
加剤と組み合わせて用いることができるが、しか
し全金属清浄分散剤組み合わせは上記の全塩基価
によつて表わされる如き塩基度を有すべきであ
る。好ましくはそれらは約３〜６重量％の量で存
在し、そしてC9又はC12アルキルフエノールから
得られる過塩基性マグネシウム硫化フエナートと
中性カルシウム硫化フエナートとの混合物が特に
有用である。 有用な耐摩耗性添加剤は、少なくとも５個の総
炭素原子数を有する油溶性ジヒドロカルビルジチ
オ燐酸亜鉛（アルキル基は好ましくはC5〜C8で
ある）であつて、典型的には約１〜６重量％の量
で用いられる。 好適な慣用粘度指数向上剤又は粘度調整剤は、
ポリブテン、エチレン−プロピレン共重合体の如
きオレフイン重合体、水素化重合体、並びにスチ
レンとイソプレン及び（又は）ブタジエンとの共
重合体及び三元重合体、アクリル酸アルキル又は
メタクリル酸アルキルの重合体、メタクリル酸ア
ルキルとＮ−ビニルピロリドン又はメタクリル酸
ジメチルアミノアルキルとの共重合体、エチレン
−プロピレンと無水マレイン酸の如き活性単量体
との後グラフト化重合体（これはアルコール又は
アルキレンポリアミンと更に反応させることがで
きる）、アルコール及びアミンと後反応されたス
チレン−無水マレイン酸共重合体等である。これ
らは、公知の配合技術に従つて仕上油中に望まれ
る粘度範囲を提供するように必要に応じて使用さ
れる。 好適な酸化防止剤の例は、ヒンダードフエノー
ル例えば２，６−ジ−ｔ−ブチルパラクレゾー
ル、アミン、硫化フエノール及びアルキルフエノ
チアジンである。通常、潤滑油は、酸化防止剤を
その有効性に応じて約0.01〜３重量％含有する。 錆止め添加剤は、約0.1〜１重量％の如き極め
て少ない割合で用いられる。好適な錆止め添加剤
の例は、ドデセニルこはく酸無水物の如きC9〜
C30脂肪族こはく酸又は無水物である。 泡消し剤は、典型的には、約0.01〜１重量％の
量で存在するポリシロキサンシリコーン重合体で
ある。 本発明の組成物を調製するには種々の潤滑油ベ
ース原料を用いることができるが、最とも典型的
には99℃において約２〜40センチストークスの粘
度（ASTM−Ｄ−445）を有する鉱油が用いられ
る。 本発明を次の実施例によつて更に例示する。 例 １ VIB結果 ラクトンオキサゾリン及びビスオキサゾリン分
散体を製造し、そしてチオシアン酸銅又は酢酸銅
のどちらかで錯化させた。これは、混合物を鉱油
中において約55℃で２時間反応させることによつ
て行われた。生成物をワニス抑制試験において評
価し、そして銅と錯化させる前の同じオキサゾリ
ン及びラクトンオキサゾリン分散剤と比較した。 ラクトンオキサゾリン分散体は、先ず分子量
1300及びケン化価49のポリイソブテニルこはく酸
無水物をH2SO4で３時間ラクトン化しその後等
モル量のTHAMと180℃で約４時間反応させる
ことによつて製造された。この操作は、米国特許
第4062786号に詳細に開示されている。 ビスオキサゾリンは、分子量1300及びケン化価
103のボリイソブテニルこはく酸無水物から製造
された。これは、約１モルのポリイソブテニルこ
はく酸無水物を約２モルのTHAM（40％水溶液
として）及び3.4ｇの酢酸亜鉛と一緒に２時間に
わたつて加熱することによつて行われた。結果を
以下の表に記載する。ワニス抑制試験については
後述する。
【表】
VIB試験では、評価しようとする添加剤を含有
する10ｇの潤滑油からなる試験試料が用いられ
る。試験油は、3200Km走行させた後のタクシーか
ら得た市販潤滑油である。各試料を約140℃にお
いて一夜ヒートソーキング（heat soak）し、し
かる後遠心分離してスラツジを除去する。各試料
の上澄液に約150℃から室温までの加熱サイクル
を約２サイクル／分に頻度で3.5時間にわたつて
施こす。加熱段階間に試験試料に0.7容量％の
SO2、1.4容量％のNO、及び残部の空気を含有す
るガスをバツバリングさせ、そして冷却段階間に
は試験に水蒸気をバツブリングさせた。試験期間
（この試験サイクルは、添加剤の抑制効果を調べ
るために必要に応じて反復することができる）の
終りに、試料が収容された試験フラスコの壁表面
をワニス抑制の程度について視覚評価する。壁に
付着されたワニスの量に対して１〜７の評点を付
ける。大きい数程、ワニスの量が多くなる。この
試験は、エンジン試験を実施する結果として得ら
れるワニス抑制効果と相関することが分かつた。 例 ２ 酸化試験の結果 本発明の分散剤の酸化防止剤としての利益を
LMOT（ラボラトリー・マルチブル・オキシデー
シヨン・テスト）において評価した。この試験で
は、50mlの試験液を20ｇの鉄のやすり屑及び0.5
ｇのナフテン酸銅１％溶液と一緒に150℃に加熱
し、そして試料に１分間当り25mlの空気を通す。
試料を毎目採取し、そして吸取紙上に目で見える
スラツジが現われる日数を記録する。例１の分散
剤(A)を２％含有する鉱油について言えばLMOT
値は２日以下であつたが、しかし分散剤(B)を２％
有する同じ油は４日への向上を示した。0.3重量
％の慣用P2S5ピネン酸化防止剤を含有するベー
ス油では、分散剤(A)は２％において７日の値を示
したが、しかし分散剤(B)を２％で含む同じ油の試
料は９日への向上を示した。
する10ｇの潤滑油からなる試験試料が用いられ
る。試験油は、3200Km走行させた後のタクシーか
ら得た市販潤滑油である。各試料を約140℃にお
いて一夜ヒートソーキング（heat soak）し、し
かる後遠心分離してスラツジを除去する。各試料
の上澄液に約150℃から室温までの加熱サイクル
を約２サイクル／分に頻度で3.5時間にわたつて
施こす。加熱段階間に試験試料に0.7容量％の
SO2、1.4容量％のNO、及び残部の空気を含有す
るガスをバツバリングさせ、そして冷却段階間に
は試験に水蒸気をバツブリングさせた。試験期間
（この試験サイクルは、添加剤の抑制効果を調べ
るために必要に応じて反復することができる）の
終りに、試料が収容された試験フラスコの壁表面
をワニス抑制の程度について視覚評価する。壁に
付着されたワニスの量に対して１〜７の評点を付
ける。大きい数程、ワニスの量が多くなる。この
試験は、エンジン試験を実施する結果として得ら
れるワニス抑制効果と相関することが分かつた。 例 ２ 酸化試験の結果 本発明の分散剤の酸化防止剤としての利益を
LMOT（ラボラトリー・マルチブル・オキシデー
シヨン・テスト）において評価した。この試験で
は、50mlの試験液を20ｇの鉄のやすり屑及び0.5
ｇのナフテン酸銅１％溶液と一緒に150℃に加熱
し、そして試料に１分間当り25mlの空気を通す。
試料を毎目採取し、そして吸取紙上に目で見える
スラツジが現われる日数を記録する。例１の分散
剤(A)を２％含有する鉱油について言えばLMOT
値は２日以下であつたが、しかし分散剤(B)を２％
有する同じ油は４日への向上を示した。0.3重量
％の慣用P2S5ピネン酸化防止剤を含有するベー
ス油では、分散剤(A)は２％において７日の値を示
したが、しかし分散剤(B)を２％で含む同じ油の試
料は９日への向上を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 過半量の潤滑油と、少量であるがしかしワニ
ス付着抑制的且つ酸化抑制的量の油溶性炭化水素
置換モノ−若しくはビスオキサゾリン又は炭化水
素置換ラクトンオキサゾリン分散剤の油溶性銅錯
体とを含む潤滑油組成物であつて、銅が錯体中に
おいてモノオキサゾリン、ビスオキサゾリン又は
ラクトンオキサゾリンの約0.2〜2.0重量％の量で
存在することからなる潤滑油組成物。 ２ モノ又はビスオキサゾリンが、ポリイソブテ
ニルこはく酸無水物と式NH2−Ｃ(X)2−CH2OH
〔こゝで、Ｘはアルキル又はヒドロキシアルキル
であり、しかも少なくとも１個のＸは式−（CH2）
mOH（こゝで、ｍは１〜３である）のヒドロキ
シアルキルである〕のC4〜C8アミノアルコール
との反応生成物である特許請求の範囲第１項記載
の組成物。 ３ アミノアルコールがトリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタンである特許請求の範囲第２項記
載の組成物。 ４ 分散剤が、ラクトン化ポリイソブテニルこは
く酸無水物と少なくとも等モル割合の式NH2−
Ｃ(X)2−CH2OH〔こゝで、Ｘはアルキル又はヒド
ロシアルキルであり、しかも少なくとも１個のＸ
は式−（CH2）mOH（こゝで、ｍは１〜３である）
のヒドロキシアルキルである〕のC4〜C8アミノ
アルコールとの反応によつて形成されるラクトン
オキサゾリンである特許請求の範囲第１項記載の
組成物。 ５ アミノアルコールがトリス（ヒドロキシメチ
ル）アミノメタンである特許請求の範囲第４項記
載の組成物。 ６ 炭化水素置換基がMn900〜2000のポリイソ
ブテニルである特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ７ 不活性炭化水素溶剤中において油溶性炭化水
素置換モノオキサゾリン、ビスオキサゾリン又は
ラクトンオキサゾリン潤滑油分散剤をC1〜C5カ
ルボン酸の銅カルボキシレート、銅酸化物及び銅
チオシアン酸塩よりなる群から選定される錯体形
成性銅と50〜200℃の温度において約２〜10時間
反応させることを含む、前記分散剤の銅錯体の製
造法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US529391 | 1983-09-06 | ||
| US06/529,391 US4486326A (en) | 1983-09-06 | 1983-09-06 | Copper complexes of oxazolines and lactone oxazolines as lubricating oil additives |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6072996A JPS6072996A (ja) | 1985-04-25 |
| JPH058759B2 true JPH058759B2 (ja) | 1993-02-03 |
Family
ID=24109719
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59185465A Granted JPS6072996A (ja) | 1983-09-06 | 1984-09-06 | 潤滑油添加剤としてのオキサゾリン及びラクトンオキサゾリンの銅錯体 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4486326A (ja) |
| EP (1) | EP0136820B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6072996A (ja) |
| CA (1) | CA1237725A (ja) |
| DE (1) | DE3475410D1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0877678A (ja) * | 1994-09-01 | 1996-03-22 | Nec Corp | ディスク装置およびその情報処理方法 |
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| US4866141A (en) * | 1986-10-07 | 1989-09-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified, esterfied or aminated additives useful in oleaginous compositions and compositions containing same |
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| US4866140A (en) * | 1986-10-07 | 1989-09-12 | Exxon Chemical Patents Inc. | Lactone modified adducts or reactants and oleaginous compositions containing same |
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| TW230781B (ja) | 1991-05-13 | 1994-09-21 | Lubysu Co | |
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| IL100669A0 (en) | 1991-05-13 | 1992-09-06 | Lubrizol Corp | Low-sulfur diesel fuel containing organometallic complexes |
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| RU2339683C1 (ru) * | 2007-11-09 | 2008-11-27 | Федеральное Государственное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Южный Федеральный Университет" | Пластичная смазка |
| RU2374311C1 (ru) * | 2008-07-03 | 2009-11-27 | Федеральное Государственное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Южный Федеральный Университет" | Пластичная смазка |
| RU2381260C1 (ru) * | 2008-10-15 | 2010-02-10 | Федеральное Государственное Образовательное Учреждение Высшего Профессионального Образования "Южный Федеральный Университет" | Пластичная смазка |
| DE102010051310A1 (de) * | 2010-11-16 | 2012-05-16 | Thüringisches Institut für Textil- und Kunststoff-Forschung e.V. | Verfahren zur Herstellung von Polyamidzusammensetzungen mit verbesserten thermooxidativen, antibakteriellen, licht- oder energieaktiven Eigenschaften |
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-
1983
- 1983-09-06 US US06/529,391 patent/US4486326A/en not_active Expired - Lifetime
-
1984
- 1984-08-29 CA CA000462036A patent/CA1237725A/en not_active Expired
- 1984-08-30 EP EP84305957A patent/EP0136820B1/en not_active Expired
- 1984-08-30 DE DE8484305957T patent/DE3475410D1/de not_active Expired
- 1984-09-06 JP JP59185465A patent/JPS6072996A/ja active Granted
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