JPH05901A - Improved controller of harmful organism - Google Patents

Improved controller of harmful organism

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Publication number
JPH05901A
JPH05901A JP3300281A JP30028191A JPH05901A JP H05901 A JPH05901 A JP H05901A JP 3300281 A JP3300281 A JP 3300281A JP 30028191 A JP30028191 A JP 30028191A JP H05901 A JPH05901 A JP H05901A
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JP
Japan
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weight
parts
component
control agent
oil
Prior art date
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Pending
Application number
JP3300281A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Hisayasu Shizawa
壽保 志澤
Koichi Nishimoto
孝一 西本
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sankyo Co Ltd
Original Assignee
Sankyo Co Ltd
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Publication date
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Publication of JPH05901A publication Critical patent/JPH05901A/en
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Abstract

(57)【要約】 【構成】有害生物防除成分及び一般式 【化3】 (式中、R1 はC1 −C4 アルキル基を示し、R2 は水
素原子またはC1 −C4アルキル基を示し、nは1−5
0を示す。)を有するシリコンオイルの少なくとも1つ
を含有する木材有害生物防除剤。 【効果】本発明の防除剤は、濡れ、浸透性が改良され、
木材中に適度な固着性を有し、効力の持続性に優れ、毒
性も低いことから、木材有害生物防除剤として有用であ
る。
(57) [Summary] [Structure] Pest control ingredients and general formula [Chemical Formula 3] (In the formula, R 1 represents a C 1 -C 4 alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, and n is 1-5.
Indicates 0. Pest control agent containing at least one silicone oil having [Effect] The control agent of the present invention has improved wettability and permeability,
It has a suitable fixing property in wood, has a long-lasting effect, and has low toxicity, so it is useful as a wood pest control agent.

Description

【発明の詳細な説明】Detailed Description of the Invention

【0001】[0001]

【発明の目的】[Object of the Invention]

【0002】[0002]

【産業上の利用分野】本願発明は、効力の持続性にすぐ
れた木材有害生物防除剤に関する。
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a wood pest control agent having excellent durability.

【0003】[0003]

【従来の技術】従来、木材害虫、腐朽菌、カビ類等の木
材有害生物を防除するための組成物は、例えば、3−ブ
ロモ−2,3 −ジヨード−2−プロペニルエチルカルボナ
ートの乳剤、p−クロルフェニル−3−ヨードプロパル
ギルホルマールの乳剤、クロルピリホスと3−ブロモ−
2,3 −ジヨード−2−プロペニル エチルカルボナート
との混合油剤、ペルメスリンと3−ブロモ−2,3 −ジヨ
ード−2−プロペニルエチルカルボナトとの混合油剤等
が知られているが、効力の持続性の点では、必ずしも満
足できるものでなく、施工回数を少なくし、全体として
防除剤の使用量を少なくするため、効力の持続性にすぐ
れた防除剤の開発が望まれている。
2. Description of the Related Art Conventionally, compositions for controlling wood pests such as wood pests, rot fungi, and molds are, for example, emulsions of 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenylethyl carbonate, Emulsion of p-chlorophenyl-3-iodopropargylformal, chlorpyrifos and 3-bromo-
Oil mixtures with 2,3-diiodo-2-propenyl ethylcarbonate, oil mixtures with permethrin and 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenylethylcarbonate, etc. are known, but the effects are long-lasting. In terms of properties, it is not always satisfactory, and in order to reduce the number of times of application and to reduce the amount of control agent used as a whole, it is desired to develop a control agent having excellent durability.

【0004】[0004]

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、効力
の持続性にすぐれた木材有害生物防除剤を提供すること
にある。
DISCLOSURE OF THE INVENTION An object of the present invention is to provide a wood pest control agent having excellent durability.

【0005】[0005]

【課題を解決するための手段】本発明者らは、効力の持
続性にすぐれた木材有害生物防除剤の開発をするため、
長年に亘って鋭意研究を重ねた結果、有害生物防除成分
に特定のシリコンオイルを配合させることによって、濡
れ、浸透性が改良され、木材中に適度な固着性を有し、
効力の持続性にすぐれた木材有害生物防除剤を見出し
て、本発明を完成させた。
[Means for Solving the Problems] In order to develop a wood pest control agent having excellent persistence of efficacy, the present inventors have
As a result of intensive research over many years, by blending a specific silicone oil with a pest control component, wettability and permeability are improved, and it has an appropriate fixing property in wood,
The present invention has been completed by finding a wood pest control agent having excellent durability.

【0006】[0006]

【発明の構成】本発明は、有害生物防除成分及び一般式The present invention comprises pest control ingredients and general formula

【0007】[0007]

【化2】 [Chemical 2]

【0008】(式中、R1 は、C1 −C4 アルキル基を
示し、R2 は、水素原子又はC1 −C4アルキル基を示
し、nは1−50を示す。)を有するシルコンオイルの
少なくとも1つを含有することを特徴とする。本発明の
有害生物防除成分は、防腐生物、防虫成分及びそれらの
混合成分であり得、好適には、防腐成分及び防腐成分の
防虫成分の混合成分である。
(Wherein R 1 represents a C 1 -C 4 alkyl group, R 2 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, and n represents 1-50). It is characterized by containing at least one of conoil. The pest controlling component of the present invention may be an antiseptic, an insect repellent component or a mixed component thereof, and is preferably a mixed component of an antiseptic component and an insect repellent component of an antiseptic component.

【0009】本発明に使用される防腐成分は、腐朽菌、
カビ類の防除に有効で、毒性が低く、油溶性を有するも
のであり、例えば、3−ヨード−2−プロピニルブチル
カーバメート、パラクロロフェニル 3−ヨードプロパ
ルギルホルマール等のハロプロパルギル系防腐剤;3−
ブロモ−2,3 −ジヨード−2−プロペニル エチルカル
ボナート(サンプラス)、2,3,3 −トリヨードアリルア
ルコール、3−ブロモ−2,3 −ジヨードアリルアルコー
ル等のハロアリル系防腐剤; 2,4,6−トリプロモフェノ
ール、4−ブロモ−2,5 −ジクロロフェノール、2,4,5
−トリクロロフェノール、2,4,6 −トリクロロフェノー
ル等のトリハロフェノール系防腐剤;ペンタクロロフェ
ニルラウレート、モノクロロナフタリン等のハロアリー
ル系防腐剤;2−メルカプトベンゾチアゾール、2−
(4−チアゾリル)−1H−ベンゾイミダゾール等のヘ
テロアリール系防腐剤;N−シクロヘキシル−N−メト
キシ−2,5 −ジメチル−3−フランカルボキサミド、N,
N −ジメチル−N′−フェニル−(N′−フルオロジク
ロロメチルチオ)スルファミド等のアミド系防腐剤;ビ
ス(トリブチルスズ)オキサイド、トリブチルスズフタ
レート等の有機スズ系防腐剤;ナフテン酸亜鉛、ナフテ
ン酸銅等のナフテン酸金属塩系防腐剤;又はトリス−
(N−シクロヘキシルジアゼニウムジオキサン) −アル
ミニウム(NCH−Al) 等のアルミニウム系防腐剤であり
得、好適には、3−ヨード−2−プロピニル ブチルカ
ーバメート、パラクロロフェニル 3−ヨードプロパル
ギルホルマール、3−ブロモ−2,3 −ジヨード−2−プ
ロペニル エチルカルボナート、トリス−(N−シクロ
ヘキシルジアゼニウムジオキサン)−アルミニウム(NCH
−Al)、N,N−ジメチル−N′−フェニル(N′−フル
オロジクロルメチルチオ)スルファミドである。
The antiseptic component used in the present invention is a decay fungus,
It is effective for controlling molds, has low toxicity, and has oil solubility, and for example, a halopropargyl-based preservative such as 3-iodo-2-propynylbutylcarbamate and parachlorophenyl 3-iodopropargylformal; 3-
Haloallyl preservatives such as bromo-2,3-diiodo-2-propenyl ethyl carbonate (Samplus), 2,3,3-triiodoallyl alcohol, 3-bromo-2,3-diiodoallyl alcohol; 2 , 4,6-Tripromophenol, 4-bromo-2,5-dichlorophenol, 2,4,5
-Trichlorophenol, 2,4,6-trichlorophenol and other trihalophenol preservatives; pentachlorophenyl laurate, monochloronaphthalene and other haloaryl preservatives; 2-mercaptobenzothiazole, 2-
Heteroaryl preservatives such as (4-thiazolyl) -1H-benzimidazole; N-cyclohexyl-N-methoxy-2,5-dimethyl-3-furancarboxamide, N,
Amide-based preservatives such as N-dimethyl-N'-phenyl- (N'-fluorodichloromethylthio) sulfamide; organotin-based preservatives such as bis (tributyltin) oxide and tributyltin phthalate; zinc naphthenate, copper naphthenate, etc. Naphthenic acid metal salt preservative; or Tris-
It may be an aluminum-based preservative such as (N-cyclohexyldiazenium dioxane) -aluminum (NCH-Al), and is preferably 3-iodo-2-propynyl butylcarbamate, parachlorophenyl 3-iodopropargylformal, 3- Bromo-2,3-diiodo-2-propenyl ethyl carbonate, tris- (N-cyclohexyldiazenium dioxane) -aluminum (NCH
-Al), N, N-dimethyl-N'-phenyl (N'-fluorodichloromethylthio) sulfamide.

【0010】本発明に使用される防虫成分は、シバンム
シ、カミキリムシ、ヒラタキクイムシ、シロアリ等の木
材害虫等の防除に有効で、毒性が低く、油溶性を有する
ものであり、例えば、O,O −ジエチル−O−(α−シア
ノベンジリデンアミノ)チオホスフェート(ホキシ
ム)、O,O −ジメチル−O−(3−メチル−4−ニトロ
フェニル)チオホスフェート(フェニトロチオン)、O,
O −ジエチル−O−(3−オキソ−2−フェニル−2H
−ピリダジン−6−イル)ホスホロチオエート(ピリダ
フェンチオン)、O,O −ジエチル−O−3,5,6 −トリク
ロロ−2−ピリジルホスホロチオエート(クロルピリホ
ス)、O,O −ジメチル−O−3,5,6 −トリクロロ−2−
ピリジルホスホロチオエート(クロロピリホスメチ
ル)、O−イソプロポキシカルボニル−1−メチルビニ
ル−O−メチルエチルホスホロアミドチオエート(プロ
ペンタホス)、2,4 −ジクロロフェニルエチル−S−プ
ロピルホスホロチオロチオネート(プロチオホス)等の
有機リン系防虫剤;5−ベンジル−3−フリルメチル d
lシス/トランス−クリサンテマート(レスメトリ
ン)、3−フェノキシベンジル d−シス/トランス−
クリサンテマート(フェノトリン)、3−フェノキシベ
ンジル dl−シス/トランス−3−(2,2−ジクロロビニ
ル)−2,2 −ジメチル−1−シクロプロパンカルボキシ
ラート(ペルメトリン)、α−シアノ−3−フェノキシ
ベンジル 2,2 −ジメチル−3−(1,2,2,2−テトラブロ
モエチル)シクロプロパンカルボキシラート(トラロメ
スリン)、α−シアノ−3−フェノキシベンジル dl−
シス/トランス−3−(2,2−ジクロロビニル)−2,2 −
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(サイパメス
リン)、α−シアノ−3−フェノキシベンジル dl−シ
ス/トランス−3−(2,2−ジブロモビニル)−2,2 −ジ
メチルシクロプロパンカルボキシラート(デルタメスリ
ン)、〔1α,3α(Z)〕−(±)−3−(2−クロ
ロ−3,3,3 −トリフルオロ−1−プロペニル)−2,2 −
ジメチルシクロプロパンカルボキシラート(ビフェント
リン)、2−(4−エトキシフェニル)−2−メチルプ
ロピル−3−フェノキシベンジルエーテル(エトフェン
ブロックス)、 dl−3−アリル−2−メチル−4−オ
キソ−2−シクロペンテニル dl−シス/トランスクリ
サンテマート(アレスリン)、ピレトリン等のピレスロ
イド系防虫剤;又は2−イソプロポキシフェニルメチル
カーバメート(プロポクスル)、2,3 −イソプロピリデ
ンジオキシフェニルメチルカーバメート(ベンジオカー
ブ)等のカーバメート系防虫剤であり得、好適には、ホ
キシム、クロルピリホス、クロロピリホスメチル、プロ
ペンタホス、エトフェンプロックス、ペルメトリン、ト
ラロメスリン、サイパメスリン、デルタメスリン、プロ
ポクスルである。
The insect repellent component used in the present invention is effective for controlling wood pests such as beetle, beetle beetle, flat beetle, termite and the like, has low toxicity, and is oil-soluble. For example, O, O-- Diethyl-O- (α-cyanobenzylideneamino) thiophosphate (phoxime), O, O-dimethyl-O- (3-methyl-4-nitrophenyl) thiophosphate (fenitrothion), O,
O-diethyl-O- (3-oxo-2-phenyl-2H
-Pyridazin-6-yl) phosphorothioate (pyridaphenthione), O, O-diethyl-O-3,5,6-trichloro-2-pyridyl phosphorothioate (chloropyrifos), O, O-dimethyl-O-3,5,6- Trichloro-2-
Pyridyl phosphorothioate (chloropyrifosmethyl), O-isopropoxycarbonyl-1-methylvinyl-O-methylethyl phosphoroamidothioate (propentaphos), 2,4-dichlorophenylethyl-S-propyl phosphorothiolothionate (prothiophos) ) And other organophosphorus insect repellents; 5-benzyl-3-furylmethyl d
l cis / trans-chrysanthemate (resmethrin), 3-phenoxybenzyl d-cis / trans-
Chrysanthemate (phenothrin), 3-phenoxybenzyl dl-cis / trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate (permethrin), α-cyano-3- Phenoxybenzyl 2,2-dimethyl-3- (1,2,2,2-tetrabromoethyl) cyclopropanecarboxylate (tralomethrin), α-cyano-3-phenoxybenzyl dl-
Cis / trans-3- (2,2-dichlorovinyl) -2,2-
Dimethylcyclopropanecarboxylate (cypamethrin), α-cyano-3-phenoxybenzyl dl-cis / trans-3- (2,2-dibromovinyl) -2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate (deltamethrin), [1α, 3α (Z)]-(±) -3- (2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl) -2,2-
Dimethylcyclopropanecarboxylate (bifenthrin), 2- (4-ethoxyphenyl) -2-methylpropyl-3-phenoxybenzyl ether (ethofenbrox), dl-3-allyl-2-methyl-4-oxo-2- Pyrethroid insecticides such as cyclopentenyl dl-cis / trans chrysanthemate (allethrin) and pyrethrin; or 2-isopropoxyphenylmethylcarbamate (propoxur), 2,3-isopropylidenedioxyphenylmethylcarbamate (benziocarb) and the like It may be a carbamate insect repellent, and is preferably foxime, chlorpyrifos, chloropyrifosmethyl, propentaphos, etofenprox, permethrin, tralomethrin, cypamethrin, deltamethrin, propoxur.

【0011】本発明の化合物(I)において、R1 及び
2のC1 −C4 アルキル基は、例えば、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル基であり得、好適
には、メチル、エチル基であり、さらに好適には、メチ
ル基である。又、R2 は、好適には、水素原子又はメチ
ル基であり、nは、好適には、1−30であり、さらに
好適には、1−10である。
In the compound (I) of the present invention, the C 1 -C 4 alkyl group of R 1 and R 2 may be, for example, methyl, ethyl, propyl, isopropyl or butyl group, preferably methyl or ethyl. It is a group, More preferably, it is a methyl group. R 2 is preferably a hydrogen atom or a methyl group, n is preferably 1-30, and more preferably 1-10.

【0012】本発明の防除剤において、シリコンオイル
の量は、有害生物防除成分に対して、好適には、0.0
5−5であり、さらに好適には、0.1−3であり、特
に好適には、0.2−1.5である。また、木材有害生
物防除成分が防腐成分と防虫成分との混合物である場合
には、防腐成分と防虫成分の重量混合比は、防虫成分が
有機リン系の場合、S−421等の共力剤を含めた防虫
成分(以下、同じ)に対して、0.1−3(好適には、
0.5−1.5)であり、防虫成分がピレスロイド系の
場合、防虫成分に対して、0.3−5(好適には、0.
5−3)であり、防虫成分がカーバメート系の場合、防
虫成分に対して、0.1−3(好適には、0.5−1.
5)である。
In the control agent of the present invention, the amount of silicone oil is preferably 0.0 based on the pest control component.
5-5, more preferably 0.1-3, and particularly preferably 0.2-1.5. When the wood pest controlling component is a mixture of an antiseptic component and an insect repellent component, the weight mixing ratio of the antiseptic component and the insect repellent component is such that when the insect repellent component is an organophosphorus compound, a synergist such as S-421. For insect repellent components (hereinafter the same) including 0.1 to 0.1 (preferably,
0.5-1.5), and when the insect repellent is a pyrethroid type, it is 0.3-5 (preferably 0.
5-3), and when the insect repellent component is a carbamate type, 0.1-3 (preferably 0.5-1.
5).

【0013】[0013]

【発明の効果】本発明の防除剤は、濡れ、浸透性が改良
され、木材中に適度な固着性を有し、以下の試験例に示
すように、効力の持続性にすぐれ、毒性も低いことか
ら、木材有害生物防除用の薬剤として、極めて有用であ
る。本発明の防除剤は、必要に応じて、BHT,BH
A,N−(エチルヘキシル)−1−イソプロピル−4−
メチルビシクロ〔2.2.2 〕オクト−5−エン−2,3 −ジ
カルボキシイミド(サイネピリン500)、N−(2−
エチルヘキシル)−ビシクロ〔2.2.1 〕−ヘプタ−5−
エン−2,3 −ジカルボキシイミド(MGK-264)、ピペロニ
ルブトキシサイド、イソボルニル チオシアノアセテー
トIBTA)、 2,2',3,3,3,3',3',3' −オクタクロロジプ
ロピルエーテル(S-421)等の共力剤又は公知の希釈剤、
乳化剤、湿潤剤、分解防止剤、固着剤、効力延長剤、分
散安定剤等を添加することができ、常法に従って、油
剤、乳剤、水和剤、ペースト剤、粉剤等に製剤化するこ
ともできる。なお、S-421 等の共力剤は、防虫成分又は
/及び防腐成分としても使用できる。また、本発見の防
除剤を適宜製剤化し、加圧注入、拡散、温冷浴浸漬、塗
布、吹付け(散布)、穿孔注入等の方法を用いて、木材
処理をすることができる。
INDUSTRIAL APPLICABILITY The control agent of the present invention has improved wettability and penetrability, has a proper sticking property in wood, and as shown in the following test examples, has excellent persistence of efficacy and low toxicity. Therefore, it is extremely useful as a chemical for controlling wood pests. The pesticide of the present invention may contain BHT, BH, if necessary.
A, N- (ethylhexyl) -1-isopropyl-4-
Methylbicyclo [2.2.2] oct-5-ene-2,3-dicarboximide (Cinepyrine 500), N- (2-
Ethylhexyl) -bicyclo [2.2.1] -hept-5-
Ene-2,3-dicarboximide (MGK-264), piperonyl butoxide, isobornyl thiocyanoacetate IBTA), 2,2 ', 3,3,3,3', 3 ', 3'-octachloro Synergists such as dipropyl ether (S-421) or known diluents,
Emulsifiers, wetting agents, decomposing agents, sticking agents, potency extenders, dispersion stabilizers, etc. can be added, and they can be formulated into oils, emulsions, wettable powders, pastes, powders, etc. in accordance with ordinary methods. it can. A synergist such as S-421 can also be used as an insect repellent component and / or an antiseptic component. In addition, the control agent of the present discovery can be appropriately formulated, and wood treatment can be performed using methods such as pressure injection, diffusion, hot and cold bath dipping, application, spraying (spraying), and perforation injection.

【0014】以下に製剤例、試験例を用いて、本発明を
具体的に説明するが、本発明は、これらに限定されるも
のではない。
The present invention will be specifically described below with reference to formulation examples and test examples, but the present invention is not limited thereto.

【0015】[0015]

【実施例】【Example】

【0016】[0016]

【製剤例1】クロロピリホス1重量部及び3−ブロモ−
2,3 −ジヨード−2−プロペニルエチルカルボナート
0.75重量部を灯油(JIS K 2203)5重量部に溶解さ
せ、更にジメチルシリコンオイル(信越化学工業(株)
製、R1 =R2 =CH3 ,n=7)0.5重量部を加え、
更に前記灯油を加えて、均一に溶解させ、全量合計を1
00重量部として油剤を得た。
[Formulation Example 1] 1 part by weight of chloropyrifos and 3-bromo-
0.75 parts by weight of 2,3-diiodo-2-propenylethyl carbonate was dissolved in 5 parts by weight of kerosene (JIS K 2203), and dimethyl silicone oil (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.)
Manufactured, R 1 = R 2 = CH 3 , n = 7) 0.5 part by weight is added,
Furthermore, the kerosene is added and dissolved uniformly, and the total amount is 1
An oil solution was obtained as 100 parts by weight.

【0017】[0017]

【製剤例2】ホキシム0.6重量部、オクタクロロジプ
ロピルエーテル0.4重量部及び3−ブロモ−2,3 −ジ
ヨード−2−プロペニル エチルカルボナート0.75
重量部を灯油(JIS K 2203)5重量部に溶解させ、ジメ
チルシリコンオイル(信越化学工業(株)製、R1 =R
2 =CH3 ,n=7)0.5重量部を加え、更に前記灯油
を加えて、均一に溶解させ、全量合計を100重量部と
して油剤を得た。
[Formulation Example 2] 0.6 part by weight of oxime, 0.4 part by weight of octachlorodipropyl ether and 0.75 of 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenyl ethyl carbonate.
By dissolving 5 parts by weight of kerosene (JIS K 2203) in 5 parts by weight, dimethyl silicone oil (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 1 = R)
0.5 parts by weight of 2 = CH 3 , n = 7) was added, and the kerosene was further added and uniformly dissolved to obtain an oil solution with a total amount of 100 parts by weight.

【0018】[0018]

【製剤例3】プロペンタホス1重量部、トリス−(N−
シクロヘキシルジアゼニウムジオキサン)アルミニウム
(NCH−A1) 0.5重量部及びN−シクロヘキシル−N−
メトキシ−2,5 −ジメチル−3−フランカルボキサミド
0.5重量部を灯油(JIS K2203) 10重量部に溶解さ
せ、メチルハイドロジエンポリシロキサンオイル(信越
化学工業(株)製、R1 =CH3 ,R2 =H,n=3)
1.0重量部に溶解させ、更に前記灯油を加えて、均一
に溶解させ、全量合計を100重量部として油剤を得
た。
[Formulation Example 3] 1 part by weight of propentaphos, Tris- (N-
Cyclohexyldiazenium dioxane) Aluminum
(NCH-A1) 0.5 part by weight and N-cyclohexyl-N-
Methoxy-2,5-dimethyl-3-furancarboxamide (0.5 parts by weight) was dissolved in 10 parts by weight of kerosene (JIS K2203), and methylhydrogen polysiloxane oil (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 1 = CH 3 ). , R 2 = H, n = 3)
It was dissolved in 1.0 part by weight, and the kerosene was further added and uniformly dissolved to obtain an oil solution with a total amount of 100 parts by weight.

【0019】[0019]

【製剤例4】ペルメトリン0.2重量部、オクタクロロ
ジプロピルエーテル1重量部及びp−クロロフェニル−
3−ヨードプロパルギルホルマール1重量部を灯油(JI
S K2203)10重量部に溶解させ、ジメチルシリコンオ
イル(信越化学工業(株)製、R1 =R2 =CH3,n=
7)1.0重量部を加え、更に前記灯油を加えて、均一
に溶解させ、全量合計を100重量部として油剤を得
た。
Formulation Example 4 Permethrin 0.2 parts by weight, octachlorodipropyl ether 1 part by weight and p-chlorophenyl-
3-Iodopropargyl formal 1 part by weight to kerosene (JI
S K2203) dissolved in 10 parts by weight of dimethyl silicone oil (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 1 = R 2 = CH 3 , n =
7) 1.0 part by weight was added, and the kerosene was further added and uniformly dissolved to obtain an oil solution with a total amount of 100 parts by weight.

【0020】[0020]

【製剤例5】クロロビリホス20重量部、3−ブロモ−
2,3 −ジヨード−2−プロペニルエチルカルボナート2
0重量部及びTP-971(日本乳化剤(株)製、乳化剤:ポ
リオキシエチレンアルキルアリルエーテル及びドデシル
ベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物)12重量部を
混合させ、メチルハイドロジエンポリシロキサンオイル
(信越化学工業(株)製、R1 =CH3 ,R2 =H,n=
3)10重量部を加え、灯油(JIS K 2203)を加えて、
均一に混合させ、全量合計100重量部として乳剤を得
た。
[Formulation Example 5] 20 parts by weight of chlorobilifos, 3-bromo-
2,3-diiodo-2-propenylethyl carbonate 2
0 parts by weight and 12 parts by weight of TP-971 (manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd., an emulsifier: a mixture of polyoxyethylene alkyl allyl ether and calcium dodecylbenzene sulfonate) were mixed, and methylhydrogenpolysiloxane oil (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. Co., Ltd., R 1 = CH 3 , R 2 = H, n =
3) Add 10 parts by weight of kerosene (JIS K 2203),
The mixture was uniformly mixed to obtain a total amount of 100 parts by weight to obtain an emulsion.

【0021】[0021]

【製剤例6】ペルメトリン4重量部、オクタクロロジプ
ロピルエーテル20重量部、3−ブロモ−2,3 −ジヨー
ド−2−プロペニル エチルカルボナート20重量部及
びTP-971(日本乳化剤(株)製、乳化剤:ポリオキシエ
チレンアルキルアリルエーテルとアルキルベンゼンスル
ホン酸カルシウムの混合物)10重量部を均一に混合さ
せ、メチルハイドロジエンポリシロキサンオイル(信越
化学工業(株)製、R1 =CH3 ,R2 =H,n=3)1
0重量部を加え、更にキシレン(JIS K 2435)を加え
て、均一に混合させ、全量合計100重量部として乳剤
を得た。
[Formulation Example 6] 4 parts by weight of permethrin, 20 parts by weight of octachlorodipropyl ether, 20 parts by weight of 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenyl ethyl carbonate and TP-971 (manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd., Emulsifier: Mixture of 10 parts by weight of a mixture of polyoxyethylene alkyl allyl ether and calcium alkylbenzene sulfonate) was uniformly mixed, and methylhydrogen polysiloxane oil (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 1 = CH 3 , R 2 = H) was used. , N = 3) 1
An emulsion was obtained by adding 0 parts by weight and further adding xylene (JIS K 2435) and mixing them uniformly to obtain a total amount of 100 parts by weight.

【0022】[0022]

【製剤例7】p−クロロフェニル−3−ヨードプロパル
ギルホルマール20重量部、オクタクロロジプロピルエ
ーテル20重量部及びTP-971(日本乳化剤(株) 製、乳
化剤:ポリオキシエチレンアルキルアリルエーテルとア
ルキルベンゼンスルホン酸カルシウムの混合物)12重
量部を均一に混合させ、メチルハイドロジエンポリシロ
キサンオイル(信越化学工業(株)製、R1 =CH3 ,R
2 =H,n=3)10重量部を加え、更にキシレン(JI
S K 2435)を加えて、均一に混合させ、全量合計100
重量部として乳剤を得た。
[Formulation Example 7] 20 parts by weight of p-chlorophenyl-3-iodopropargyl formal, 20 parts by weight of octachlorodipropyl ether and TP-971 (manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd., emulsifier: polyoxyethylene alkyl allyl ether and alkylbenzene sulfonic acid) 12 parts by weight of a mixture of calcium) is uniformly mixed, and methylhydrogen polysiloxane oil (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 1 = CH 3 , R
2 = H, n = 3) 10 parts by weight was added, and further xylene (JI
Add SK 2435) and mix evenly.
The emulsion was obtained as parts by weight.

【0023】[0023]

【製剤例8】ホキシム12重量部、オクタクロロジプロ
ピルエーテル8重量部、3−ブロモ−2,3 −ジヨード−
2−プロペニル エチルカルボナート20重量部及びTP
-971(日本乳化剤(株) 製、乳化剤:ポリオキシエチレ
ンアルキルアリルエーテル及びドデシルベンゼンスルホ
ン酸カルシウムの混合物)12重量部を混合させ、メチ
ルハイドロジエンポリシロキサンオイル(信越化学工業
(株)製、R1 =CH3,R2 =H,n=3)10重量部を
加え、更に灯油(JIS K 2203)を加えて、均一に混合さ
せ、全量合計100重量部として乳剤を得た。
[Formulation Example 8] 12 parts by weight of phoxime, 8 parts by weight of octachlorodipropyl ether, 3-bromo-2,3-diiodo-
20 parts by weight of 2-propenyl ethyl carbonate and TP
-971 (manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd., emulsifier: mixture of polyoxyethylene alkyl allyl ether and calcium dodecylbenzene sulfonate) 12 parts by weight were mixed, and methylhydrogen polysiloxane oil (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 10 parts by weight of 1 = CH 3 , R 2 = H, n = 3) were added, and kerosene (JIS K 2203) was further added and mixed uniformly to obtain an emulsion having a total amount of 100 parts by weight.

【0024】[0024]

【製剤例9】トラロメスリン0.02重量部、オクタク
ロロジプロピルエーテル1.0重量部及びp−クロロフ
ェニル−3−ヨードプロパルギルホレマール1重量部を
灯油(JIS K 2203)10重量部に溶解させ、更にジメチ
ルシリコンオイル( 信越化学工業(株) 製、R1 =R2
=CH3 ,n=7)1.0重量部を加え、更に前記灯油を
加えて、均一に溶解させ、全量合計を100重量部とし
て油剤を得た。
[Formulation Example 9] 0.02 part by weight of tralomethrin, 1.0 part by weight of octachlorodipropyl ether and 1 part by weight of p-chlorophenyl-3-iodopropargyl foremar are dissolved in 10 parts by weight of kerosene (JIS K 2203), Further, dimethyl silicone oil (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 1 = R 2
= CH 3 , n = 7) 1.0 part by weight was further added, and the kerosene was further added to uniformly dissolve the kerosene to obtain an oil solution with a total amount of 100 parts by weight.

【0025】[0025]

【製剤例10】プロペンタホス20重量部及び3−ブロ
モ−2,3 −ジヨード−2−プロペニルエチルカルボナー
ト20重量部の混合物にバンノック−TW(日本乳化剤
(株) 製、湿潤剤:アルキルアリルスルホン酸ナトリウ
ム45%、ホワイトカーボン45%及びカルボキシメチ
ルセルロース10%の混合物)6重量部、パラコール−
SW(日本乳化剤(株)製、分散剤:ポリオキシアルキ
レンポリスチリルフェニルエーテル及びドデシルベンゼ
ンスルホン酸カルシウムの混合物)2重量部、メチルハ
イドロジエンポリシロキサンオイル(信越化学工業
(株)製、R1 =CH3 ,R2 =H,n=3)10重量部
及びホワイトカーボン47重量部を加え、均一に混合さ
せ、水和剤を得た。
[Formulation Example 10] A mixture of 20 parts by weight of propentaphos and 20 parts by weight of 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenylethyl carbonate was added to Vannock-TW (manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd., wetting agent: alkylallyl sulfonic acid). Mixture of sodium 45%, white carbon 45% and carboxymethylcellulose 10%) 6 parts by weight, parachol-
2 parts by weight of SW (manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd., a dispersant: a mixture of polyoxyalkylene polystyrylphenyl ether and calcium dodecylbenzenesulfonate), methylhydrogen polysiloxane oil (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 1 =) 10 parts by weight of CH 3 , R 2 = H, n = 3) and 47 parts by weight of white carbon were added and uniformly mixed to obtain a wettable powder.

【0026】[0026]

【製剤例11】p−クロロフェニル−3−ヨードプロパ
ギルホルマール40重量部、メチルハイドロジエンポリ
シロキサンオイル(信越化学工業(株)製、R1 =CH
3 ,R2 =H,n=3) 20重量部及びTP-971(日本乳
化剤(株) 製、乳化剤:ポリオキシエチレンアルキルア
リルエーテル及びドデシルベンゼンスルホン酸カルシウ
ムの混合物)13重量部を混合させ、モノエチレングリ
コールモノブチルエーテルを加えて、均一に混合させ、
全量合計 100重量部として乳剤を得た。
[Formulation Example 11] 40 parts by weight of p-chlorophenyl-3-iodopropargyl formal, methylhydrogenpolysiloxane oil (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 1 = CH
3 , R 2 = H, n = 3) 20 parts by weight and TP-971 (manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd., emulsifier: a mixture of polyoxyethylene alkyl allyl ether and calcium dodecylbenzene sulfonate) are mixed, and Add monoethylene glycol monobutyl ether, mix evenly,
An emulsion was obtained in a total amount of 100 parts by weight.

【0027】[0027]

【試験例1】防腐成分として、3−ブロモ−2,3 −ジヨ
ード−2−プロペニル エチルカルボナート(A−
1)、及びp−クロロフェニル−3−ヨードプロパルギ
ルホルマール(A−2)を用い、防虫成分として、クロ
ルピリホス(B−1)及びプロペンタンホス(B−2)
を用い、シリコンオイルとして、ジメチルシリコンオイ
ル(信越化学工業(株)製、R1 =R2 =CH3 ,n=
7:C−1)及びメチルハイドロジエンポリシロキサン
(信越化学工業 (株)製、R1 =CH3 ,R2 =H,n
=3:C−2)を用い、さらにTP-971(日本乳化剤
(株) 製、乳化剤:ポリオキシエチレンスチリルフェニ
ルエーテルとドデシルベンゼンスルホン酸カルシウムの
混合剤:D−1)を用いて、表1に示す成分を有する油
剤及び乳剤を調製した。この油剤原液又は水20倍希釈
の乳剤に、厚さ5mm、幅20mm、長さ40mmのスギ又は
ブナ木材片を5秒間浸漬し、風乾後、以下の溶脱及び揮
散操作からなる耐候操作を7回又は14回繰返した。 溶脱操作は、同一処理のものをまとめ、相互に接触
しないようにして、25±3℃の静水に5時間浸せきし
て溶脱分を溶脱させた。水と試験体の容積比は10:1
とし、操作の繰り返しごとに新しい水にとりかえた。 揮散操作は、溶脱操作を終った試験体を、軽く水切
りをした後、ただちに温度40±2℃の循環式乾燥器中
に19時間放置して、揮散させた。 その後、循環式乾燥器を用いて、60±2℃で48時間
乾燥し、木片中の防腐成分及び防虫成分を測定した。そ
の結果を表2に示す。
[Test Example 1] As a preservative, 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenyl ethyl carbonate (A-
1) and p-chlorophenyl-3-iodopropargylformal (A-2), and chlorpyrifos (B-1) and propentanephos (B-2) as insect repellent components.
Dimethyl silicone oil (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 1 = R 2 = CH 3 , n =
7: C-1) and methylhydrogen polysiloxane (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 1 = CH 3 , R 2 = H, n
= 3: C-2) and further using TP-971 (manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd., emulsifier: polyoxyethylene styryl phenyl ether and calcium dodecylbenzenesulfonate mixture: D-1). Oil solutions and emulsions having the components shown in were prepared. A piece of cedar or beech wood having a thickness of 5 mm, a width of 20 mm, and a length of 40 mm is immersed in this undiluted solution of oil or an emulsion diluted 20 times with water for 5 seconds, air-dried, and then the following weathering operation consisting of leaching and volatilization operation is carried out 7 times. Or it was repeated 14 times. For the leaching operation, the same treatments were put together, and soaked in still water at 25 ± 3 ° C. for 5 hours so as not to come into contact with each other, so that the leached portion was leached. Volume ratio of water to test body is 10: 1
Then, each time the operation was repeated, it was replaced with new water. For the volatilization operation, the test body that had undergone the leaching operation was lightly drained, and then immediately left in a circulating dryer at a temperature of 40 ± 2 ° C. for 19 hours to volatilize. Then, it was dried at 60 ± 2 ° C. for 48 hours using a circulation dryer, and the antiseptic component and insect repellent component in the wood piece were measured. The results are shown in Table 2.

【0028】[0028]

【表1】 ───────────────────────────────── 検体番号 成分(W/W%)*) A-1 A-2 B-1 B-2 C-1 C-2 D-1 ───────────────────────────────── P−1 0.75 − − − 0.5 − − P−1’ 0.75 − − − 2.5 − − P−2 − 0.75 − − 0.5 − − P−3 − − 1.0 − 0.5 − − P−3’ − − 1.0 − 2.5 − − P−4 − − − 1.0 0.5 − − P−5 20 − 20 − − 10 12 P−C−1 0.75 − − − − − − P−C−2 − 0.75 − − − − − P−C−3 − − 1.0 − − − − P−C−4 − − − 1.0 − − − P−C−5 20 − 20 − − − 12 ───────────────────────────────── *) 検体番号P−5及びP−C−5については、キシレ
ン(JIS K 2435) を加え、全量が100重量部になるよ
うにして、乳剤を調製した。その他の検体番号のものに
ついては、白灯油を加え、全量が100重量部になるよ
うにして、油剤を調製した。
[Table 1] ───────────────────────────────── Sample number Component (W / W%) *) A- 1 A-2 B-1 B-2 C-1 C-2 D-1 ─────────────────────────────── ── P-1 0.75 − − − 0.5 − − P-1 ′ 0.75 − − − 2.5 − − P-2 − 0.75 − − 0.5 − − P-3 − − 1.0 − 0.5 − − P-3 ′ − − 1.0 − 2.5 − − P-4 − − − 1.0 0.5 − − P-5 20 − 20 − − 10 12 P−C-1 0.75 − − − − − − P−C-2 − 0.75 − − − − − P− C-3 − − 1.0 − − − − P-C-4 − − − 1.0 − − − P-C-5 20 −20 − − − 12 12 ───────────────── ───────────────── *) For sample numbers P-5 and PC-5, xylene (JIS K 2435) was added to make the total amount 100 parts by weight. An emulsion was prepared as follows. With respect to samples of other sample numbers, white kerosene was added so that the total amount became 100 parts by weight to prepare oil solutions.

【0029】[0029]

【表2】 ───────────────────────────── 検体番号 薬剤測定量:mg(残存率:%) A−1 耐候操作前 耐候操作7回後 耐候操作14回後 ───────────────────────────── P−1 8.12 5.62(69.2) 3.65(45.0) P−1’ 8.46 6.23(73.6) 5.68(67.1) P−5 8.46 6.75(79.8) 5.85(69.1) P−C−1 8.08 2.96(36.6) 1.79(22.2) P−C−5 8.55 4.94(57.8) 2.88(33.7) ───────────────────────────── A−2 耐候操作前 耐候操作7回後 耐候操作14回後 ───────────────────────────── P−2 8.96 5.66(63.2) 3.66(40.8) P−C−2 10.22 2.84(27.8) 1.67(16.3) ───────────────────────────── B−1 耐候操作前 耐候操作7回後 耐候操作14回後 ───────────────────────────── P−3 10.89 8.34(76.6) 5.61(51.5) P−3’ 10.96 8.61(78.6) 7.18(65.5) P−C−3 11.25 4.79(42.6) 3.38(30.0) ───────────────────────────── B−2 耐候操作前 耐候操作7回後 耐候操作14回後 ───────────────────────────── P−4 10.34 8.18(79.1) 5.91(57.2) P−C−4 10.65 4.82(45.3) 3.47(32.6) ─────────────────────────────[Table 2] ───────────────────────────── Specimen number Drug measurement amount: mg (residual rate:%) A-1 Weather resistance Before operation After 7 weatherproof operations After 14 weatherproof operations ───────────────────────────── P-1 8.12 5.62 (69.2) 3.65 (45.0) P-1 '8.46 6.23 (73.6) 5.68 (67.1) P-5 8.46 6.75 (79.8) 5.85 (69.1) P-C-1 8.08 2.96 (36.6) 1.79 (22.2) P-C-5 8.55 4.94 ( 57.8) 2.88 (33.7) ───────────────────────────── A-2 Before weatherproof operation 7 times after weatherproof operation 14 times After ───────────────────────────── P-2 8.96 5.66 (63.2) 3.66 (40.8) P-C-2 10.22 2.84 ( 27.8) 1.67 (16.3) ───────────────────────────── B-1 Before weatherproof operation 7 times After weatherproof operation 14 times Later ─── ────────────────────────── P-3 10.89 8.34 (76.6) 5.61 (51.5) P-3 '10.96 8.61 (78.6) 7.18 (65.5 ) P-C-3 11.25 4.79 (42.6) 3.38 (30.0) ───────────────────────────── B-2 Before weatherproof operation After 7 weather-proof operations After 14 weather-proof operations ───────────────────────────── P-4 10.34 8.18 (79.1) 5.91 (57.2 ) P-C-4 10.65 4.82 (45.3) 3.47 (32.6) ──────────────────────────────

【0030】[0030]

【試験例2】木□面をエポキシ樹脂でシールしたスギ又
はブナ木材片(2×4×0.5cm)に、試験例1の表1
に示した油剤原液又は水20倍希釈の乳剤を、110±
10g/m2宛塗布して試験片を得た。この試験片を、次
に述べる(社)日本木材保存協会規格第1号の防腐効力
試験方法に従って試験した。 (1) 耐候操作 耐候操作は、溶脱と揮散の操作を交互に30回繰り返し
た。 溶脱操作は、同一処理のものをまとめ、相互に接触
しないようにして、25±3℃の静水に5時間浸せきし
て溶脱分を溶脱させた。水と試験体の容積比は10:1
とし、操作の繰り返しごとに新しい水にとりかえた。 揮散操作は、溶脱操作を終った試験体を、軽く水切
りをした後、ただちに温度40±2℃の循環式乾燥器中
に19時間放置して、揮散させた。 耐候操作を終った試験体は、60±2℃で48時間
循環式乾燥器で乾燥した後、約30分間デシケータ中に
放置してその重量(W3 )を0.01gまで量った。
[Test Example 2] Table 1 of Test Example 1 was applied to a piece of cedar or beech wood (2 × 4 × 0.5 cm) whose wooden surface was sealed with an epoxy resin.
The undiluted oil solution or emulsion 20 times diluted with water is
A test piece was obtained by applying to 10 g / m 2 . This test piece was tested according to the preservative efficacy test method of Japan Wood Preservation Association Standard No. 1 described below. (1) Weathering operation In the weathering operation, the operation of leaching and the operation of volatilization were alternately repeated 30 times. For the leaching operation, the same treatments were put together, and soaked in still water at 25 ± 3 ° C. for 5 hours so as not to come into contact with each other, so that the leached portion was leached. Volume ratio of water to test body is 10: 1
Then, each time the operation was repeated, it was replaced with new water. For the volatilization operation, the test body that had undergone the leaching operation was lightly drained, and then immediately left in a circulating dryer at a temperature of 40 ± 2 ° C. for 19 hours to volatilize. After the weathering operation was completed, the test body was dried at 60 ± 2 ° C. for 48 hours in a circulation dryer and then left in a desiccator for about 30 minutes to weigh (W 3 ) up to 0.01 g.

【0031】(2) 抗菌操作 耐候操作を終った試験体について抗菌操作を行った。 処理試験体及び無処理試験体は、別々に1培養びん
ごとに3個ずつテフロン板枠にはめ、殺菌したのち、4
0×5mmの面が下になるように供試菌(オオウズラタケ
又はカワラタケ)の菌そうにのせ、温度26±2℃、関
係湿度70%以上のところに8週間おいた。 8週間を経過したのち試験体をとり出し、表面の菌
糸その他の付着物をていねいに取り除き、約24時間風
乾した後、温度60±2℃で48時間循環式乾燥器で乾
燥し、約30分間デシケータ中に放置した後その重量
(W4 )を0.01gまで量った。 効力は、次式により算出した重量減少率で表わし、その
結果を表3に示す。
(2) Antibacterial operation The antibacterial operation was performed on the test piece that had been weather-proofed. Treated specimens and non-treated specimens are placed separately on each Teflon plate frame, 3 per culture bottle, and sterilized.
The surface of 0 × 5 mm was placed on the surface of the test fungus (Ceratophyllum edulis or Agaricus edulis) so that it was placed at a temperature of 26 ± 2 ° C. and a relative humidity of 70% or higher for 8 weeks. After 8 weeks, remove the specimen, carefully remove the mycelium and other deposits on the surface, air-dry for about 24 hours, and then dry in a circulating dryer at a temperature of 60 ± 2 ° C for 48 hours, about 30 minutes. After standing in a desiccator, its weight (W 4 ) was weighed to 0.01 g. The efficacy is represented by the weight reduction rate calculated by the following formula, and the results are shown in Table 3.

【0032】[0032]

【表3】 ───────────────────────────────── 検体番号 効力(重量減少率:%) スキ゛−オオウス゛ラタケ フ゛ナ −カワラタケ 耐候操作なし 耐候操作あり 耐候操作なし 耐候操作あり ───────────────────────────────── P−1 0 0 0.3 2.7 P−1’ 0 0 0 1.6 P−2 0 0 0 3.3 P−5 0 0 0 2.4 P−C−1 2.3 14.7 1.8 14.3 P−C−2 1.8 12.3 1.3 24.5 P−C−5 0.5 9.3 2.8 12.7 未処理 20.1 − 39.3 − ─────────────────────────────────TABLE 3 ───────────────────────────────── specimen number efficacy (weight reduction rate:%) Sugi - Oousu Bu Ratake Buna-Karatake No weatherproof operation With weatherproof operation Without weatherproof operation With weatherproof operation ────────────────────────────────── P- 1 0 0 0.3 2.7 P-1 '0 0 0 1.6 P-2 0 0 0 3.3 P-5 0 0 0 2.4 P-C-1 2.3 14.7 1.8 14.3 P-C-2 1.8 12.3 1.3 24.5 P-C-5 0.5 9.3 2.8 12.7 Untreated 20.1 − 39.3 − ──────────────────────────────────

【0033】[0033]

【試験例3】防腐成分として、3−ブロモ−2,3 −ジヨ
ード−2−プロペニル エチルカルボナート(A−1)
を用い、防虫成分として、クロルピリホス(B−1)、
ホキシム(B−3)及びオクタクロロジプロピルエーテ
ル(B−4)を用い、さらにシリコンオイルとして、ジ
メチルシリコンオイル(信越化学工業(株)製、R1
2 =CH3 ,n=7:C−1)を用いて、表4に示す油
剤を調製した。この油剤原液を用いて、試験例2と同様
にして、試験を行った。その結果を表5に示す。
[Test Example 3] As a preservative, 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenyl ethyl carbonate (A-1)
As an insect repellent, chlorpyrifos (B-1),
Using oxime (B-3) and octachlorodipropyl ether (B-4), and further using dimethyl silicone oil (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 1 =) as silicone oil.
The oil agent shown in Table 4 was prepared using R 2 = CH 3 , n = 7: C-1). Using this undiluted oil solution, a test was conducted in the same manner as in Test Example 2. The results are shown in Table 5.

【0034】[0034]

【表4】 ───────────────────────────────── 検体番号 成分(W/W%)*) A-1 B-1 B-3 B-4 C-1 ───────────────────────────────── Q−1 0.5 1.0 − − 1.0 Q−2 0.74 1.0 − − 1.0 Q−3 1.0 − 0.6 0.4 1.0 Q−4 1.25 − 0.6 0.4 1.0 Q−C−1 0.5 1.0 − − − Q−C−2 0.75 1.0 − − − Q−C−3 1.0 − 0.6 0.4 − Q−C−4 1.25 − 0.6 0.4 − ───────────────────────────────── *) 白灯油を加え、全量が100重量部になるよにし
て、油剤を調製した。
[Table 4] ───────────────────────────────── Sample number Component (W / W%) *) A- 1 B-1 B-3 B-4 C-1 ───────────────────────────────── Q-1 0.5 1.0 − − 1.0 Q-2 0.74 1.0 − − 1.0 Q-3 1.0 − 0.6 0.4 1.0 Q-4 1.25 − 0.6 0.4 1.0 Q-C-1 0.5 1.0 − − − Q-C-2 0.75 1.0 − − − Q- C-3 1.0-0.6 0.4-Q-C-4 1.25-0.6 0.4-────────────────────────────────── -*) White kerosene was added to make the total amount 100 parts by weight to prepare an oil solution.

【0035】[0035]

【表5】 ───────────────────────────────── 検体番号 効力(重量減少率:%) スキ゛−オオウス゛ラタケ フ゛ナ −カワラタケ 耐候操作なし 耐候操作あり 耐候操作なし 耐候操作あり ───────────────────────────────── Q−1 0 0 0 1.3 Q−2 0 0 0 0.2 Q−3 0 0 0 0.8 Q−4 0 0 0 1.1 Q−C−1 2.5 12.5 2.0 12.9 Q−C−2 0.8 8.8 1.3 15.0 Q−C−3 0.5 16.7 1.8 21.0 Q−C−4 1.2 12.1 1.5 15.3 未処理 20.1 − 39.3 − ─────────────────────────────────TABLE 5 ───────────────────────────────── specimen number efficacy (weight reduction rate:%) Sugi - Oousu Bu Ratake Buna-Karatake No weatherproof operation With weatherproof operation Without weatherproof operation With weatherproof operation ────────────────────────────────── Q- 1 0 0 0 1.3 Q-2 0 0 0 0.2 Q-3 0 0 0 0.8 Q-400 0 0 1.1 Q-C-1 2.5 12.5 2.0 12.9 Q-C-2 0.8 8.8 1.3 15.0 Q-C-3 0.5 16.7 1.8 21.0 Q-C-4 1.2 12.1 1.5 15.3 Untreated 20.1 − 39.3 − ───────────────────────────────── ─

【0036】[0036]

【試験例4】防腐成分として、3−ブロモ−2,3 −ジヨ
ード−2−プロペニル エチルカルボナート(A−1)
及びp−クロロフェニル−3−ヨードプロパルギルホル
マール(A−2)を用い、防虫成分として、ペルメトリ
ン(B−5)、トラロメスリン(B−6)及びオクタク
ロロジプロピルエーテル(B−4)を用い、さらにシリ
コンオイルとして、メチルハイドロジエンポリシロキサ
ンオイル(信越化学工業(株)製、R1 =CH3 ,R2
H,n=3:C−2)を用いて、表6に示す油剤を調製
した。この油剤原液を用いて、試験例2と同様にして、
試験を行った。その結果を表7に示す。
[Test Example 4] As a preservative, 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenyl ethyl carbonate (A-1)
And p-chlorophenyl-3-iodopropargyl formal (A-2), and permethrin (B-5), tralomethrin (B-6) and octachlorodipropyl ether (B-4) as insect repellents. As silicon oil, methylhydrogen polysiloxane oil (manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 1 = CH 3 , R 2 =)
The oil solutions shown in Table 6 were prepared using H, n = 3: C-2). Using this undiluted oil solution, in the same manner as in Test Example 2,
The test was conducted. The results are shown in Table 7.

【0037】[0037]

【表6】 ───────────────────────────────── 検体番号 成分(W/W%)*) A-1 A-2 B-5 B-6 B-4 C-2 ───────────────────────────────── R−1 0.5 − 0.2 − 0.75 1.0 R−2 0.75 − 0.2 − 0.75 1.0 R−3 − 0.5 − 0.03 0.75 1.0 R−4 − 0.75 − 0.03 0.75 1.0 R−C−1 0.5 − 0.2 − 0.75 − R−C−2 0.75 − 0.2 − 0.75 − R−C−3 − 0.5 − 0.03 0.75 − R−C−4 − 0.75 − 0.03 0.75 − ───────────────────────────────── *) 白灯油を加え、全量が100重量部になるよにし
て、油剤を調製した。
[Table 6] ───────────────────────────────── Sample number Component (W / W%) *) A- 1 A-2 B-5 B-6 B-4 C-2 ───────────────────────────────── R -1 0.5 -0.2 -0.75 1.0 R-2 0.75 -0.2 -0.75 1.0 R-3 -0.5 -0.03 0.75 1.0 R-4 -0.75 -0.03 0.75 1.0 R-C-1 0.5 -0.2 -0.75 -RC 2 0.75 − 0.2 − 0.75 − R−C−3 − 0.5 − 0.03 0.75 − R−C−4 − 0.75 − 0.03 0.75 − ────────────────────── ──────────── *) White kerosene was added so that the total amount became 100 parts by weight to prepare an oil solution.

【0038】[0038]

【表7】 ───────────────────────────────── 検体番号 効力(重量減少率:%) スキ゛−オオウス゛ラタケ フ゛ナ −カワラタケ 耐候操作なし 耐候操作あり 耐候操作なし 耐候操作あり ───────────────────────────────── R−1 0 4.4 0 8.0 R−2 0 2.4 0 1.8 R−3 0 1.8 0 2.3 R−4 0 0.3 0 1.4 R−C−1 3.5 15.5 2.4 26.4 R−C−2 0.5 6.8 1.8 23.8 R−C−3 1.8 18.3 1.6 27.3 R−C−4 0 9.3 0 21.3 未処理 20.1 − 39.3 − ─────────────────────────────────Table 7 ───────────────────────────────── specimen number efficacy (weight reduction rate:%) Sugi - Oousu Bu Ratake Buna-Karatake No weatherproof operation With weatherproof operation Without weatherproof operation With weatherproof operation ─────────────────────────────────R- 1 0 4.4 0 8.0 R-2 0 2.4 0 1.8 R-3 0 1.8 0 2.3 R-4 0 0.3 0 1.4 R-C-1 3.5 15.5 2.4 26.4 R-C-2 0.5 6.8 1.8 23.8 R-C-3 1.8 18.3 1.6 27.3 R-C-4 0 9.3 0 21.3 Untreated 20.1 − 39.3 − ───────────────────────────────── ─

【0039】[0039]

【試験例5】防腐成分として、3−ブロモ−2,3 −ジヨ
ード−2−プロペニル エチルカルボナート(A−1)
を用い、防虫成分として、クロロピリホス(B−1)、
ペルメトリン(B−5)、プロペンタホス(B−7)及
びオクタクロロジプロピルエーテル(B−4)を用い、
シリコンオイルとして、メチルハイドロジエンポリシロ
キサンオイル(信越化学工業(株)製、R1 =CH3 ,R
2 =H,n=3:C−2)を用い、さらにTP-971(日本
乳化剤(株)製、乳化剤:ポリオキシエチレンスチリル
フェニルエーテルとドデシルベンゼンスルホン酸カルシ
ウムの混合物:D−1)を用いて、表8に示す乳剤を調
製した。この乳剤を水で20倍希釈した液を用い、試験
例2と同様に試験片を調製し、試験を行った。その結果
を表9に示す。
[Test Example 5] As a preservative, 3-bromo-2,3-diiodo-2-propenyl ethyl carbonate (A-1)
Chloropyrifos (B-1) as an insect repellent,
Using permethrin (B-5), propentaphos (B-7) and octachlorodipropyl ether (B-4),
Methylhydrogen polysiloxane oil (Shin-Etsu Chemical Co., Ltd., R 1 = CH 3 , R as silicon oil)
2 = H, n = 3: C-2), and further TP-971 (manufactured by Nippon Emulsifier Co., Ltd., emulsifier: mixture of polyoxyethylene styryl phenyl ether and calcium dodecylbenzenesulfonate: D-1). Thus, the emulsions shown in Table 8 were prepared. A test piece was prepared and tested in the same manner as in Test Example 2 using a solution obtained by diluting this emulsion 20 times with water. The results are shown in Table 9.

【0040】[0040]

【表8】 ───────────────────────────────── 検体番号 成分(W/W%)*) A-1 B-1 B-5 B-7 B-4 C-2 D-1 ───────────────────────────────── S−1 20 20 − − − 10 10 S−2 20 − − 10 10 10 10 S−3 15 − 4 − 20 10 10 S−4 20 − 4 − 20 10 10 S−C−1 20 20 − − − − 10 S−C−2 20 − − 10 10 − 10 S−C−3 15 − 4 − 20 − 10 S−C−4 20 − 4 − 20 − 10 ───────────────────────────────── *) キシレン(JIS K 2435)を加え、全量が100重量
部になるようにして、乳剤を調製した。
[Table 8] ───────────────────────────────── Sample number Component (W / W%) *) A- 1 B-1 B-5 B-7 B-4 C-2 D-1 ─────────────────────────────── ── S-1 20 20 − − − 10 10 S-2 20 − − 10 10 10 10 S-3 15 − 4 − 20 10 10 S-4 20 − 4 − 20 10 10 S-C-1 20 20 − − − − 10 S-C-2 20 − − 10 10 − 10 S-C-3 15 − 4 − 20 − 10 S-C-4 20 − 4 − 20 − 10 ─────────── ─────────────────────── *) An emulsion was prepared by adding xylene (JIS K 2435) so that the total amount was 100 parts by weight.

【0041】[0041]

【表9】 ───────────────────────────────── 検体番号 効力(重量減少率:%) スキ゛−オオウス゛ラタケ フ゛ナ −カワラタケ 耐候操作なし 耐候操作あり 耐候操作なし 耐候操作あり ───────────────────────────────── S−1 0 0.1 0 1.3 S−2 0 1.1 0 0.7 S−3 0 1.7 0 2.2 S−4 0 2.3 0 1.8 S−C−1 0 9.3 0 12.7 S−C−2 0.3 6.7 1.3 29.9 S−C−3 1.8 7.7 2.5 31.2 S−C−4 2.4 6.4 2.9 25.2 未処理 20.1 − 39.3 − ─────────────────────────────────TABLE 9 ───────────────────────────────── specimen number efficacy (weight reduction rate:%) Sugi - Oousu Bu Ratake Buna-Karatake No weatherproof operation With weatherproof operation Without weatherproof operation With weatherproof operation ───────────────────────────────── S- 1 0 0.1 0 1.3 S-2 0 1.1 0 0.7 S-3 0 1.7 0 2.2 S-4 0 2.3 0 1.8 S-C-1 0 9.3 0 12.7 S-C-2 0.3 6.7 1.3 29.9 S-C-3 1.8 7.7 2.5 31.2 S-C-4 2.4 6.4 2.9 25.2 Untreated 20.1 − 39.3 − ──────────────────────────────── ─

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 A01N 55:00) E 7106−4H ─────────────────────────────────────────────────── ─── Continuation of the front page (51) Int.Cl. 5 Identification code Office reference number FI technical display area A01N 55:00) E 7106-4H

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] 【請求項1】有害生物防除成分及び一般式 【化1】 (式中、R1 は、C1 −C4 アルキル基を示し、R
2 は、水素原子又はC1 −C4 アルキル基を示し、nは
1−50を示す。)を有するシルコンオイルの少なくと
も1つを含有することを特徴とする改良された木材有害
生物防除剤。
1. A pest controlling component and a general formula: (In the formula, R 1 represents a C 1 -C 4 alkyl group, and R 1
2 represents a hydrogen atom or a C 1 -C 4 alkyl group, and n represents 1-50. An improved wood pest control agent comprising at least one silcon oil having
【請求項2】有害生物防除成分が防腐成分である請求項
第1項の防除剤。
2. The pest control agent according to claim 1, wherein the pest control component is an antiseptic component.
【請求項3】有害生物防除成分が、防腐成分と防虫成分
の混合物であり、その重量混合比が、防虫成分に対し
て、0.1−5である請求項第1項の防除剤。
3. The pest control agent according to claim 1, wherein the pest controlling component is a mixture of an antiseptic component and an insect repellent component, and the weight mixing ratio thereof is 0.1-5 with respect to the insect repellent component.
【請求項4】有害生物防除成分及びシリコンオイルの重
量混合比が、有害生物防除成分に対して、0.05−5
である請求項第1項の防除剤。
4. The weight mixing ratio of the pest controlling component and the silicone oil is 0.05-5 with respect to the pest controlling component.
The control agent according to claim 1, which is
【請求項5】有害生物防除成分及びシリコンオイルの重
量混合比が、有害生物防除成分に対して、0.1−3で
ある請求項第1項の防除剤。
5. The control agent according to claim 1, wherein the weight mixing ratio of the pest controlling component and the silicone oil is 0.1-3 with respect to the pest controlling component.
JP3300281A 1990-11-26 1991-11-15 Improved controller of harmful organism Pending JPH05901A (en)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012180313A (en) * 2011-03-02 2012-09-20 Sankei Kagaku Kk Insecticide composition, and insecticidal method using the same
JP2012180312A (en) * 2011-03-02 2012-09-20 Sankei Kagaku Kk Raffaelea quercivora antiproliferative agent, and method for preventing japanese oak from withering

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