JPH059236A - ビスマレインイミドの共反応物としてのテトラアリルエステル - Google Patents

ビスマレインイミドの共反応物としてのテトラアリルエステル

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JPH059236A
JPH059236A JP3348949A JP34894991A JPH059236A JP H059236 A JPH059236 A JP H059236A JP 3348949 A JP3348949 A JP 3348949A JP 34894991 A JP34894991 A JP 34894991A JP H059236 A JPH059236 A JP H059236A
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ester
tetraallyl
och
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規のテトラアリルエステルおよびそれを含
有する硬化性コーティング、注型、接着および含浸樹脂
として有用な組成物の提供。 【構成】ビスマレインイミドの共反応物として適当な次
式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または−ＯＣＨ3 を表す。）で表されるテトラアリ
ルエステルとその添加によって得られる組成物。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ビスマレインイミドの
共反応物としてのテトラアリルエステルおよびこれらテ
トラアリルエステルを含有する硬化性組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】付加型熱硬化性ポリイミド樹脂には改良
型複合材料、接着剤および塗布用の母材樹脂として増大
する用途が認められている。加工し易いが、機械的強度
および温度抵抗性においてより優れている樹脂および複
合材料を得るために多種のアプローチが探究されてきて
いる。付加型のポリイミドの最も成長の早い分野は、無
水マレイン酸と芳香族ジアミンとの縮合とそれに続くイ
ミド化により合成されるビスマレインイミド（ＢＭＩ）
の分野である。ＢＭＩ化学の中で最も常用される構成単
位は次式：
【化３】 で表されるビス（４−マレインイミドフェニル）メタン
である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】単独重合すると、架橋
性の高いおよび高次の芳香性骨格は熱に非常に安定であ
るが脆い母材を形成することになる。高温度特性を保ち
ながら靱性および加工性を改良するために、かなりの配
合研究が行われてきている。これらの目的を成し遂げる
ため、ビスマレインイミドはアリル／ビニルモノマー
〔シュテンツェンベルガー他(Stenzenberger et al) ，
第29回 Ｎａｔ．ＳＡＭＰＥ，ｐ1043(1985)〕と、熱可
塑性樹脂〔ヤマモト他（Yamamoto et al)，第30回 Ｎ
ａｔ．ＳＡＭＰＥ，ｐ903(1985) 〕とおよび反応性ゴム
〔シャウ(Shaw et al)，Ｉｎｔ．Ｊ．ｏｆ Ａｄｈｅｓ
ｉｏｎ ａｎｄ Ａｄｈｅｓｉｖｅｓ，第５巻，ｐ123
(1985)〕と混合されそして共反応が行われてきた。最良
の結果はアリルフェニル型共反応物〔シュテンツェンベ
ルガー(Stenzenberger) ，Ｂｒｉｔｉｓｈ Ｐｏｌｙｍ
ｅｒ Ｊ．，第２０巻，p383(1988)〕との共反応で得ら
れるものである。しかしながら、温度特性、換言すれば
硬化性ポリイミド樹脂の高温においての増大した弾性率
（modulus)保留性および熱酸化安定性を改良した共反応
物が必要とされている。
【０００４】従って、本発明の次の目的は前述の特性を
示すビスマレインイミドおよびテトラアリルエステルを
含有する硬化性組成物を提供することである。
【０００５】本発明の多様なその他の目的および長所は
以下に示すようなこれらのものから明らかになるであろ
う。
【課題を解決するための手段】
【０００６】次式（Ｉ）：
【化４】 （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または−ＯＣＨ3 を表す。）で表されるテトラアリ
ルエステルはビスマレインイミドの共反応物として有益
である。本発明のビスマレインイミドおよびテトラアリ
ルエステルからなる組成物は硬化性コーティング、注
型、接着および含浸樹脂として役立つ。
【０００７】本発明は次式（Ｉ）：
【化５】 （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または−ＯＣＨ3 を表す。）で表されるテトラアリ
ルエステルに関する。好ましいＲは水素原子または−Ｏ
ＣＨ3 、および最も好ましいのは−ＯＣＨ3 である。
【０００８】本発明のテトラアリルエステルは以下の反
応図で例示したようにアリルフェノールと塩化イソフタ
ロイルとの反応によって得ることができる。
【化６】
【０００９】置換されたジアリルフェノールである出発
物質は以下の反応図で例示したように多様なよく知られ
た方法を使用して、市販品のアリルフェノールと塩化ア
リルとの反応により得ることができる。
【化７】
【００１０】容易に購入できないアリルフェノールは、
例えば熱異性化工程による該当するアリルフェニルエス
テルからのような、よく知られている方法で得ることが
できる。
【００１１】本発明はさらに１またはそれ以上のビスマ
レインイミドおよび少なくとも１種の次式（Ｉ）：
【化８】 （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基または−ＯＣＨ3 を表す。）で表されるテトラアリ
ルエステルからなるビスマレインイミド樹脂化合物に関
する。
【００１２】本発明の配合物に有用なビスマレインイミ
ドはよく知られたそして広く利用できるフェニレンジア
ミンおよび例えばジアミノジフェニルスルホン、ジアミ
ノベンゾフェノン、ジアミノジフェニルエーテル、ジア
ミノジフェニルメタンのような多様なジアミノ置換の多
核芳香化合物およびそれに類するもの、並びにアミノフ
ェニルアルキリデンまたはアミノフェノキシ置換基の複
数を持つ多様なアリール化合物を任意に含む芳香族およ
び脂肪族ジアミンから誘導されたビスマレインイミドの
任意のものであってよい。ジアミノ置換基を持つ多様な
異性体のアルカンのような炭素原子数４ないし２０の脂
肪族ジアミンを基材としたビスマレインイミドもまた有
用である。ビスマレインイミドは単独で、あるいは２ま
たはそれ以上の芳香族のおよび脂肪族のビスマレインイ
ミドの両方を含んでいてもよい、ビスマレインイミドを
含有する混合物で使用してよい。母材樹脂として使用す
るのに適当な広範囲の多様なビスマレインイミドは、例
えば米国特許ＵＳ−Ａ 4,644,039 号、 4,100,140号お
よび 4,654,407号に示すように、この業界でよく知られ
ている。好ましくは、ビス (４−マレインイミドフェニ
ル )メタンを使用するのがよい。
【００１３】本発明のビスマレインイミド配合物はビス
マレインイミド約５０ないし６０重量部およびテトラア
リルエステル約１ないし約５０重量部、好ましくは４０
ないし約４５重量部からなる。配合物は通常、樹脂配合
技術で使用される簡単な混合操作によって容易に製造で
きそして、所望ならば混合物の粘度を低減するために適
当な高温で配合してよい。
【００１４】配合物はさらに樹脂配合物の総量に基づい
て１ないし約３０重量％の、例えば、ポリアリールエス
テル、ポリアリールスルホン、ポリアリーレート、ポリ
アミド、ポリアリールケトン、ポリイミド、ポリイミド
−エーテル、ポリオレフィン、ＡＢＳ樹脂、ポリジエン
もしくはジエンコポリマー、ポリカーボネートまたはそ
れらの混合物のような熱可塑性樹脂を包含してよい。
【００１５】本発明の配合物はさらに樹脂配合物の総量
に基づいて１ないし約１０重量％の通常ビスマレインイ
ミド樹脂組成物で使用する反応性希釈剤および変性剤を
含有していてよく、それらは例えばＮ−ビニル−２−ピ
ロリドン、アルキレングリコールビニルエーテル、ビニ
ルトルエン、スチレン、ジビニルベンゼン等のようなビ
ニル性共反応物、エチレングリコールジメタクリレート
のようなアクリレートおよびメタクリレート、トリメチ
ロールプロパンおよびペンタエリスリトールのようなポ
リオールのアクリレートおよびメタクリレート、トリア
リルイソシアヌレート、ジアリルフタレート、テトラア
リルピロメリテート、ｏ，ｏ’−ジアリルビスフェノー
ルＡ、オイゲノールのようなアリル性化合物、ビスフェ
ノールＡおよびそれらに類するもののジアリルエーテル
のようなアリールアリルエーテルである。好ましくは
ｏ，ｏ’−ジアリルビスフェノールＡを使用するのがよ
い。本発明の配合物中にはまた、例えばエポキシ樹脂、
シアネートエステル樹脂およびそれらの混合物である他
の共反応性変性剤が含まれていてよく、それらと一緒に
硬化性組成物の配合に典型的に使用される適当な硬化助
剤および促進剤が含まれていてよい。
【００１６】配合物は例えばジ−第三−ブチル過酸化
物、ジクミル過酸化物、１，１−ビス（第三−ブチルパ
ーオキシ）シクロヘキサン、アゾ−ビス−イソブチロニ
トリル、第三−ブチル過安息香酸、およびそれらに類す
る１種またはそれ以上のビニル重合の開始剤を０ないし
３重量％含有してよく、例えばヒドロキノン、第三−ブ
チルヒドロキノン、ベンゾキノン、ｐ−メトキシフェノ
ール、フェノチアジン、４−ニトロ−ｍ−クレソールお
よびそれらに類するもののようなビニル重合の開始剤を
０ないし２重量％の量で使用してよい。
【００１７】本発明によるビスマレインイミド配合物は
特にファイバー強化性積層品および複合材料の製造、並
びにプレプレグの製造のための構造ファイバーとの混合
に有用である。これらの目的に使用できる構造ファイバ
ーは炭素、グラファイト、ガラス、シリコン、カーバイ
ド、ポリ（ベンゾチアゾール）、ポリ（ベンジイミダゾ
ール）、ポリ（ベンゾオキサゾール）、アルミニウム、
チタニウム、ホウ素、および芳香族ポリアミドファイバ
ーを含有する。これらのファイバーは７００ＭＮ／ｍ2
以上の引張強さ、１３，８００ＭＮ／ｍ2 以上の引張弾
性率および２００℃以上の分解温度の特徴を持つ。ファ
イバーは連続トウ（おのおの１０００ないし４００，０
００本のフィラメント）、織布、ホイスカー、チョップ
ドファイバーまたはランダムマットのような形態で使用
できる。好ましいファイバーは炭素ファイバー、例えば
登録商標ケブラー ４９（Kevlar 49)ファイバー〔イ
ー．アイ. デュポン社(E.I.Dupont Company)から入手〕
のような芳香族ポリアミドファイバーおよびシリコンカ
ーバイドファイバー、芳香族ポリアミドファイバーであ
る。複合材料は通常、複合材料総重量に基づき約１０な
いし約９０重量％のファイバーを含む。
【００１８】予備含浸強化剤、あるいはプレプレグは湿
式巻き、ホットメルトファイバー含浸または溶剤ワニス
での含浸のような業界で公知の様々な任意の方法のいず
れかを使用してその樹脂配合物と構造ファイバーの混合
によって製造される。粘着性の、ドレープ性プレプレグ
テープまたはトウは、長いプレプレグを室温で代表的に
は１ないし４週間の期間にわたり保つことにより製造す
ることができる。別の方法としては、閉じた型に入れら
れたファイバー性の予備成形物は、低粘度樹脂組成物を
型中に注入し次いで熱ゲル化することによる、いわゆる
樹脂トランスファー成形技術で含浸することができる。
【００１９】本発明の組成物は複合材料の母材として、
高温コーティングおよび接着に使用できる。構造ファイ
バーで強化されたとき、それらを航空機部品として、ド
ライブシャフト、バンパーおよびスプリングのような自
動車部品として、および圧力容器、タンク、パイプとし
て使用できる。それらはまたゴルフのシャフト、テニス
ラケットおよび釣竿のような広く多様なスポーツ用品の
用途として使用に適している。
【００２０】構造ファイバーに加えて、本発明の組成物
はまた例えばタルク、雲母、炭酸カルシウム、アルミニ
ウム三水和物、ガラス微小中空球、フェノール性熱球
（phenolic thermospheres) 、およびカーボンブラック
のような粒状充填材を含有してよい。組成物中構造ファ
イバーの重量の半分以上が充填材で置き換えられていて
よい。ヒュームドシリカのようなチキソトロープ剤もま
た使用できる。
【００２１】
【実施例】以下に続く実施例は本発明の実施の具体的な
説明をするのに都合がよいがそれらはいずれの方法にお
いても本発明の範囲を限定することを意図するものでは
ない。
【００２２】実施例１： ２，４−ジアリル−６−メトキシフェノールとイソフタ
ル酸のジエステルの合成。 無水アセトン(dry acetone) １５００ｍｌ中の２，４−
ジアリル−６−メトキシフェノール２０４ｇ（１．０モ
ル）溶液と塩化イソフタロイル１０１．５ｇ（０．５モ
ル）の溶液を０℃に冷却し、窒素気流下で攪拌しながら
トリエチルアミン１２１ｇを加える。トリエチルアミン
の添加が完了した後、反応混合物を室温で２時間次いで
５０ないし５５℃で１時間攪拌する。最後に反応混合物
を１０℃まで冷却し、ろ過する。アセトンを蒸留で除き
およびトルエン１リットルを加える。溶液を水５００ｍ
ｌで３回洗浄し、トルエンを蒸留で除く。液体樹脂２５
０ｇ（収量９２％）が得られる。構造をＩＲおよびＮＭ
Ｒで確認し、そしてＨＰＬＣによるテトラアリルエステ
ルの含有量は９０％である。
【００２３】実施例２： ２，４−ジアリル−６−メトキシフェノールとテレフタ
ル酸のジエステルの合成。 無水アセトン(dry acetone) １リットル中の２，４−ジ
アリル−６−メトキシフェノール１０２ｇ（０．５モ
ル）溶液と塩化テレフタロイル５１．７５ｇ（０．２５
モル）の溶液を０℃に冷却し、窒素気流下で攪拌しなが
ら無水トリエチルアミン６１ｇを加える。その後、反応
混合物を室温で３時間およびそれから５０ないし５５℃
で１時間攪拌する。反応混合物を５℃まで冷却後、ろ過
する。アセトンを蒸留で除きおよびトルエン１リットル
を加える。溶液を水５００ｍｌで３回洗浄し、トルエン
を蒸留で除く。半固体樹脂１２１ｇ（収量８９％）が得
られる。構造をＩＲおよびＮＭＲで確認し、そしてＨＰ
ＬＣによるテトラアリルエステルの含有量は８５％であ
る。
【００２４】実施例３： ２，４−ジアリル−６−メトキシフェノールおよびイソ
フタル酸のジエステルとのビスマレインイミド配合物 メチレン−ジアニリンビスマレインイミド２モルおよび
実施例１のテトラアリルエステル１モルの混合物（重量
比１００：７７）を透明な均一な溶融液が形成されるま
で２０ないし２５分間、真空下で１３０ないし１３５℃
で加熱する。大気温度まで冷却し、１２５℃で２２０ｍ
Ｐａ・ｓの粘度を示す半固体が形成される。配合物の粘
度は振動平行板（直径４０ｍｍ）付きのレオメトリクス
ＲＤＡ７００ダイナミックスペクトロメータ（Rheome
trics RDA 700 Dynamic Spectrometer) を使用し、１Ｈ
ｚおよび試料高さ０．８ｍｍで測定する。動的機械分析
（ＤＭＡ）はデュポン９８３ダイナミックメカニカルア
ナライザー（DuPont 983 Dynamic Mechanical Analyze
r) を使用する。試料寸法は幅１２．７ｍｍ×長さ７
６．０ｍｍ×厚さ３．２ｍｍである。硬化した試料を窒
素気流下１０℃／分で２５ないし４００℃に加熱する。
共鳴モード分析（Resonance mode analysis)を適用す
る。温度の関数としての弾性率(modulus) 保留性を乾燥
および湿潤( 試験の前に７２℃の水中に４８時間おいた
もの）状態で測定する。標準硬化サイクル（１８０℃で
１時間；２００℃で２時間；２５０℃で５時間）で硬化
させた実施例３の樹脂配合物に対するＤＭＡデータ（乾
燥および温／湿潤条件）を表１および２に示す。
【００２５】実施例４： ２，４−ジアリル−６−メトキシフェノールおよびテレ
フタル酸のジエステルとのビスマレインイミド配合物 メチレン−ジアニリンビスマレインイミド２モルおよび
実施例２のテトラアリルエステル１モルの混合物（重量
比１００：７７）を調製し、硬化し、実施例３の手順を
使用して試験する。ＤＭＡデータを表１および２に示
す。
【００２６】
【００２７】
【００２８】熱酸化安定性は熱重量分析〔ＴＧＡ；デュ
ポンモデル９５１／サーモグラヴィメトリックアナライ
ザー（DuPont Model 951/Thermogravimetric Analyze
r)〕で測定する。試験は１０℃／分で空気中で行う。結
果を表３に示す。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基または−ＯＣＨ3 を表す。）で表されるテトラアリ
    ルエステル。
  2. 【請求項２】 Ｒが水素原子を表す請求項１に記載のテ
    トラアリルエステル。
  3. 【請求項３】 Ｒが−ＯＣＨ3 を表す請求項１に記載の
    テトラアリルエステル。
  4. 【請求項４】 １種またはそれ以上のビスマレインイミ
    ドおよび少なくとも１種の次式（Ｉ）： 【化２】 （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基または−ＯＣＨ3 を表す。）で表されるテトラアリ
    ルエステルからなる硬化性組成物。
  5. 【請求項５】 該テトラアリルエステルのＲが水素原子
    を表す請求項４に記載の硬化性組成物。
  6. 【請求項６】 該テトラアリルエステルのＲが−ＯＣＨ
    3 を表す請求項４に記載の硬化性組成物。
  7. 【請求項７】 該ビスマレインイミドがビス（４−マレ
    インイミドフェニル）メタンを表す請求項４に記載の硬
    化性組成物。
  8. 【請求項８】 該ビスマレインイミドが約５０ないし約
    ６０重量部の範囲の量にある請求項４に記載の硬化性組
    成物。
  9. 【請求項９】 該テトラアリルエステルが約１ないし約
    ５０重量部の範囲の量にある請求項４に記載の硬化性組
    成物。
  10. 【請求項１０】 該テトラアリルエステルが約４０ない
    し約４５重量部の範囲の量にある請求項４に記載の硬化
    性組成物。
  11. 【請求項１１】 更に熱可塑性ポリマーを含有する請求
    項４に記載の硬化性組成物。
  12. 【請求項１２】 更に反応性希釈剤および変性剤を含有
    する請求項４に記載の硬化性組成物。
  13. 【請求項１３】 更に１種またはそれ以上のビニル重合
    開始剤を含有する請求項４に記載の硬化性組成物。
  14. 【請求項１４】 該反応性希釈剤がｏ，ｏ’−ジアリル
    ビスフェノールＡである請求項１２に記載の硬化性組成
    物。
JP3348949A 1990-12-05 1991-12-05 ビスマレインイミドの共反応物としてのテトラアリルエステル Pending JPH059236A (ja)

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