JPH0593030A - 生分解性高分子材料 - Google Patents

生分解性高分子材料

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Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規な生分解生高分子材料の開発。 【構成】 ヒドロキシル基を含有する固体状天然高分子
材料に対して、そのヒドロキシル基を介してポリウレタ
ン鎖を反応結合させてたものからなり、該ポリウレタン
鎖の結合量が天然高分子材料に対して１０重量％以上で
あることを特徴とする生分解性高分子材料。ヒドロキシ
ル基を含有する固体状天然高分子材料に対して、そのヒ
ドロキシル基の存在に起因する活性点を介してビニルモ
ノマーをグラフト重合させたものからなり、該ビニルモ
ノマーの重合体の結合量が、該固体状天然高分子材料に
対して１０重量％以上であることを特徴とする生分解性
高分子材料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、生分解性高分子材料及
びその製造方法に関するものである。
【０００２】
【従来の技術及びその問題点】これまでに生産されてき
た合成高分子は、古くから存在する天然高分子とは異な
り、自然の循環システムには組み入れにくいため、廃棄
プラスチックは地球環境の劣化を引き起こし大きな問題
となっている。一方、綿、麻、木材、でんぷん等の植物
性成分は廃棄されれば土壌中の微生物によって自然に分
解され、再び炭酸ガスや肥料として植物に取り込まれ
る。
【０００３】本発明者らは、合成高分子に生分解性を付
与する方法を鋭意研究中のところ、植物成分を分子中に
組み込んだタイプの高分子材料が微生物によって分解さ
れるとともに、すぐれた物性を有することを見出した。
このようなタイプの生分解性高分子材料は従来全く知ら
れていない。本発明による生分解性高分子材料はプラス
チック廃棄物による地球環境問題を解決するための有効
な手段となり得るものである。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】そこで、本発明は、生
分解性を有する新規な高分子材料及びその製造方法を提
供することをその課題とする。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、ヒドロ
キシル基を含有する固体状天然高分子材料に対して、そ
のヒドロキシル基を介してポリウレタン鎖を反応結合さ
せてたものからなり、該ポリウレタン鎖の結合量が天然
高分子材料に対して１０重量％以上であることを特徴と
する生分解性高分子材料が提供される。また、本発明に
よれば、ヒドロキシル基を含有する固体状天然高分子材
料を、イソシアネート化合物とポリオール化合物を含む
反応溶液と接触反応させることからなり、該イソシアネ
ート化合物とポリオール化合物の合計反応重量が、該天
然高分子材料に対して１０重量％以上であることを特徴
とする生分解性高分子材料の製造方法が提供される。さ
らに、本発明によれば、ヒドロキシル基を含有する固体
状天然高分子材料に対して、そのヒドロキシル基の存在
に起因する活性点を介してビニルモノマーをグラフト重
合させたものからなり、該ビニルモノマーの重合体の結
合量が、該固体状天然高分子材料に対して１０重量％以
上であることを特徴とする生分解性高分子材料が提供さ
れる。さらにまた、本発明によれば、ヒドロキシル基を
含有する固体状高分子材料をビニルモノマー及びグラフ
ト重合触媒を含む溶液を接触反応させることからなり、
該ビニルモノマーの反応重量が、該天然高分子材料に対
して１０重量％以上である生分解性高分子材料の製造方
法が提供される。
【０００６】本発明で用いる天然高分子材料は、ヒドロ
キシル基を含有する固体状、例えば、粉末状、フィルム
状、板状、ブロック状、ペレット状、繊維状のものであ
るヒドロキシル基を含有する。天然高分子材料の具体例
としては、セルロース系物質、ヘシセルロース系物質、
リグノセルロース系物質、リグニン系物質、でん粉系物
質等を挙げることができる。本発明によれば、これらの
天然高分子材料は、その固体状態を保持したまま、モノ
マー成分と反応させる。
【０００７】本発明の第１の方法においては、天然高分
子材料は、これにポリイソシアネート化合物とポリオー
ル化合物を含有する溶液と接触反応させて、ポリウレタ
ン鎖を結合させた高分子材料とする。このポリウレタン
鎖の結合量は、天然高分子材料に対して、１０重量％以
上、好ましくは１５〜３００重量％である。
【０００８】ポリイソシアネートとしては、脂肪族系ポ
リイソシアネート、脂環族系ポリイソシアネートおよび
芳香族系ポリイソシアネートの他、それらの変性体が包
含される。脂肪族系ポリイソシアネートとしては、例え
ば、ヘキサメチレンジイソシアネートが挙げられ、脂環
族系ポリイソシアネートとしては、例えば、イソホロン
ジイソシアネートが挙げられる。芳香族系ポリイソシア
ネートとしては、例えば、トリレンジイソシアネート、
キシリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソ
シアネート、ポリメリックジフェニルメタンジイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、トリ
ス（イソシアネートフェニル）チオホスフェート等が挙
げられる。ポリイソシアネート変性体としては、例え
ば、ウレタンプレポリマー、ヘキサメチレンジイソシア
ネートビューレット、ヘキサメチレンジイソシアネー
ト、トリマー、イソホロンジイソシアネートトリマー等
が挙げられる。
【０００９】ポリオール化合物としては、ポリウレタン
の製造に用いられる各種のものが用いられ、このような
ものとしては、例えば、エチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、１，４−ブタンジオール、１，６−ヘキ
サンジオール、ネオペンチルグリコール、トリメチロー
ルプロパン、グリセリン、トリエタノールアミン、ソル
ビトール等の低分子量ポリオール；ポリエチレングリコ
ール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレン
グリコール、エチレンオキシド／プロピレンオキシド共
重合体等のポリエーテルポリオール；ポリカプロラクト
ン、ポリβ−メチル−δ−ブチロラクトン、ジオールと
二塩基酸からのポリエステル等が挙げられる。その他、
水酸基含有液状ポリブタジエン、ポリカーボネートジオ
ール、アクリルポリオール等が挙げられる。
【００１０】ポリイソアネ−ト化合物及びポリオ−ル化
合物を含有する反応溶液には、慣用の触媒、例えば、ス
ズ系やアミン系の触媒を含有させることができる。ポリ
イソアネ−ト化合物の使用割合は、ポリオ−ル化合物及
び天然高分子材料中に含まれる全ヒドロキシル基の当量
数に対しそのイソシアネ−ト基当量数で０．８〜２．０
倍当量、好ましくは１．０〜１．５倍当量である。ま
た、ポリイソシアネ−ト化合物とポリオ−ル化合物の合
計反応量は天然高分子材料に対し１０重量％以上、好ま
しくは１５〜３００重量％である。天然高分子材料にた
いしてポリイソシアネ−ト化合物及びポリオ−ル化合物
からなる反応溶液を接触反応させる場合、その反応温度
は１０〜１５０℃、好ましくは２０〜１２０℃である。
【００１１】本発明の第２の方法においては、天然高分
子材料に対し、ビニルモノマ−をグラフト重合させ、重
合体鎖を結合させた高分子材料とする。この重合体鎖
は、天然高分子材料に対して１０重量％以上、好ましく
は１５〜３００重量％である。ビニルモノマーとして
は、エチレン、プロピレン、ブテン、ブタジエン等のオ
レフィンの他、酢酸ビニル、スチレン、塩化ビニル、ア
クリロニトリル、フッ化ビニル、アクリル酸エステル、
メタクリル酸エステル等が挙げられる。天然高分子材料
にビニルモノマーをグラフト重合させる方法としては、
ビニルモノマー溶液を、天然高分子材料に接触反応させ
る。ビニルモノマー溶液には、慣用のグラフト重合触
媒、例えば、Ｃｅ4+、Ｆｅ2+ − Ｈ2Ｏ2系等の触媒を含
有させる。ビニルモノマーを溶解させる溶媒として、慣
用のもの、例えば、水、メタノール等が挙げられる。反
応温度は０〜１００℃、好ましくは１０〜８０℃であ
る。ビニルモノマーの反応重量は、天然高分子材料に対
して１０重量％以上、好ましくは１５〜３００重量％で
ある。
【００１２】
【発明の効果】本発明により得られる天然高分子材料に
ポリウレタン鎖やビニルモノマーの重合体鎖が結合した
高分子材料は、その基幹高分子が天然高分子材料である
ことから、すぐれた微生物分解性を有するものであり、
また、その基幹高分子である天然高分子材料には、ポリ
ウレタン鎖やビニルモノマーの重合体鎖が結合している
ことから、機械的強度において著しく向上したものであ
る。本発明の生分解性高分子材料は、フィルム状、シー
ト状、ブロック状、繊維状、粉末状等の任意の形状で用
いられる。粉末状のものは、熱可塑性樹脂に対する充填
剤として用いることができる。
【００１３】
【実施例】次に本発明を実施例によりさらに詳細に説明
する。 実施例１ ブナチップをクレゾール／水混合溶液（容量混合比＝８
／２）中において１８０℃で５時間蒸解した後のクレゾ
ール層から分離精製したソルボルシスリグニン（ＳＬ）
１５０重量部を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）１５０
重量部に溶解させた。この溶液２４０重量部とポリメリ
ックジフェニルメタンジイソシアネート（ＭＤＩ）１０
０重量部を撹拌混合して反応溶液を得た。次に、この反
応溶液に天然高分子材料としての定性濾紙を浸漬し、反
応溶液を十分に含浸させた後、風乾し、得られた風乾物
をステンレス板の間に置き、１１５℃で４時間加熱して
反応させ、シート状物（ポリウレタン鎖の結合した濾
紙）を得た。また、前記と同様にして、濾紙に対するポ
リウレタン結合量（重量％）が種々異ったシート状物を
得た。前記のようにして得たシート状物について、その
応力−ヒズミ曲線を測定した。その結果を次表に示す。
【００１４】
【表１】
【００１５】実施例２ 実施例１で示したＳＬ１００重量部と分子量４００のポ
リプロピレングリコール（ＰＰＧ）１００重量部をＴＨ
Ｆ１００重量部に溶解させて溶液を作り、この溶液２０
０重量部にＭＤＩ１００重量部を撹拌混合して反応溶液
を得た。この反応溶液を用いて、実施例１と同様にして
ポリウレタン鎖を有するシート状物を得た。このように
して得たシート状物について、その応力−ヒズミ曲線を
測定した。その結果を表２に示す。
【００１６】
【表２】
【００１７】実施例３ 実施例１において、ＳＬの代りにオタール蒸留残渣（Ｗ
Ｔ）を用いて以外は同様にしてシート状物を得た。この
シート状物について、その応力−ヒズミ曲線を測定し
た。その結果を表３に示す。
【００１８】
【表３】
【００１９】実施例４ 実施例２において、ＳＬの代りにＷＴを用いた以外は同
様にしてシート状物を得た。このシート状物について、
その応力−ヒズミ曲線を測定した。その結果を表４に示
す。
【００２０】
【表４】

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ヒドロキシル基を含有する固体状天然高
    分子材料に対して、そのヒドロキシル基を介してポリウ
    レタン鎖を反応結合させてたものからなり、該ポリウレ
    タン鎖の結合量が天然高分子材料に対して１０重量％以
    上であることを特徴とする生分解性高分子材料。
  2. 【請求項２】 ヒドロキシル基を含有する固体状天然高
    分子材料を、ポリイソシアネート化合物とポリオール化
    合物を含む反応溶液と接触反応させることからなり、該
    イソシアネート化合物とポリオール化合物の合計反応重
    量が、該天然高分子材料に対して１０重量％以上である
    ことを特徴とする生分解性高分子材料の製造方法。
  3. 【請求項３】 該ポリオール化合物の一部として、可溶
    性のヒドロキシル基含有天然高分子を用いる請求項２の
    方法。
  4. 【請求項４】 ヒドロキシル基を含有する固体状天然高
    分子材料に対して、そのヒドロキシル基の存在に起因す
    る活性点を介してビニルモノマーをグラフト重合させた
    ものからなり、該ビニルモノマーの重合体の結合量が、
    該固体状天然高分子材料に対して１０重量％以上である
    ことを特徴とする生分解性高分子材料。
  5. 【請求項５】 ヒドロキシル基を含有する固体状高分子
    材料をビニルモノマー及びグラフト重合触媒を含む溶液
    を接触反応させることからなり、該ビニルモノマーの反
    応重量が、該天然高分子材料に対して１０重量％以上で
    ある生分解性高分子材料の製造方法。
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