JPH0593094A - クロロプレンゴム組成物 - Google Patents
クロロプレンゴム組成物Info
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- JPH0593094A JPH0593094A JP28081791A JP28081791A JPH0593094A JP H0593094 A JPH0593094 A JP H0593094A JP 28081791 A JP28081791 A JP 28081791A JP 28081791 A JP28081791 A JP 28081791A JP H0593094 A JPH0593094 A JP H0593094A
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Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐光変色性と耐熱変色性を同時に改良するク
ロロプレンゴム組成物の提供。 【構成】 （Ａ）クロロプレンゴム、（Ｂ）ベンゾトリ
アゾール系化合物及び（Ｃ）メチレンービスーターシャ
リーフェノール系化合物を必須成分として含有するクロ
ロプレンゴム組成物。
ロロプレンゴム組成物の提供。 【構成】 （Ａ）クロロプレンゴム、（Ｂ）ベンゾトリ
アゾール系化合物及び（Ｃ）メチレンービスーターシャ
リーフェノール系化合物を必須成分として含有するクロ
ロプレンゴム組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は耐光変色性、耐熱変色性
に優れたクロロプレンゴム組成物に関するものである。
に優れたクロロプレンゴム組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】クロロプレンゴムは耐油性、機械的強
度、耐オゾン性などのバランスした特性により、自動車
部品その他の各種工業用品として広範に用いられてい
る。さらに結晶性の高いクロロプレンゴムやクロロプレ
ンゴムにメタアクリル酸メチルをグラフト重合してなる
グラフト重合体は溶媒に溶解した状態で、ゴム系接着剤
として広く用いられている。しかしながら、クロロプレ
ンゴムは光や熱により比較的着色し易いため、透明、白
色又は色物には使用されることが少なかった。この欠点
を克服するため種々の老化防止剤や安定剤が使用される
が、耐光変色性、耐熱変色性を同時に改良する事は難し
く、これらを同時に改良する安定剤が求められていた。
度、耐オゾン性などのバランスした特性により、自動車
部品その他の各種工業用品として広範に用いられてい
る。さらに結晶性の高いクロロプレンゴムやクロロプレ
ンゴムにメタアクリル酸メチルをグラフト重合してなる
グラフト重合体は溶媒に溶解した状態で、ゴム系接着剤
として広く用いられている。しかしながら、クロロプレ
ンゴムは光や熱により比較的着色し易いため、透明、白
色又は色物には使用されることが少なかった。この欠点
を克服するため種々の老化防止剤や安定剤が使用される
が、耐光変色性、耐熱変色性を同時に改良する事は難し
く、これらを同時に改良する安定剤が求められていた。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、耐光変色性
と耐熱変色性を同時に改良するクロロプレンゴム組成物
を提供することを目的とする。
と耐熱変色性を同時に改良するクロロプレンゴム組成物
を提供することを目的とする。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らはクロロプレ
ンゴム組成物の耐光変色性及び耐熱変色性を向上させる
方法について検討した結果、クロロプレンゴムに特定の
構造を有するベンゾトリアゾール系化合物及びメチレン
−ビス−ターシャリーフェノール系化合物を配合するこ
とにより耐光安定性及び耐熱変色性に優れたクロロプレ
ンゴム組成物が得られることを見い出し、本発明に到達
した。
ンゴム組成物の耐光変色性及び耐熱変色性を向上させる
方法について検討した結果、クロロプレンゴムに特定の
構造を有するベンゾトリアゾール系化合物及びメチレン
−ビス−ターシャリーフェノール系化合物を配合するこ
とにより耐光安定性及び耐熱変色性に優れたクロロプレ
ンゴム組成物が得られることを見い出し、本発明に到達
した。
【０００５】すなはち、本発明は、（Ａ）クロロプレン
ゴム、（Ｂ）下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリア
ゾール系化合物、及び（Ｃ）下記一般式（II）で表され
るメチレン−ビス−ターシャリーフェノール系化合物の
各成分を含むことを特徴とするクロロプレンゴム組成物
である。
ゴム、（Ｂ）下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリア
ゾール系化合物、及び（Ｃ）下記一般式（II）で表され
るメチレン−ビス−ターシャリーフェノール系化合物の
各成分を含むことを特徴とするクロロプレンゴム組成物
である。
【０００６】
【化３】
【０００７】
【化４】
【０００８】以下に、本発明を詳細に説明する。本発明
に用いるクロロプレンゴムとは、２−クロロブタジエン
−１，３の単独重合体またはこれと共重合可能な単量体
からなるクロロプレン共重合体を指す。ここで、共重合
可能な単量体としては１−クロロブタジエン−１，３、
２，３ジクロロブタジエン−１，３、メタアクリル酸メ
チル、メタアクリル酸、スチレン、イオウ等が挙げられ
る。重合条件については特別な制限はないが、重合温度
は、共重合系での各単量体の反応性の観点から０〜５０
℃、また重合率は生産性ならびにゲル抑制を考慮して５
０〜８０％が好ましい。
に用いるクロロプレンゴムとは、２−クロロブタジエン
−１，３の単独重合体またはこれと共重合可能な単量体
からなるクロロプレン共重合体を指す。ここで、共重合
可能な単量体としては１−クロロブタジエン−１，３、
２，３ジクロロブタジエン−１，３、メタアクリル酸メ
チル、メタアクリル酸、スチレン、イオウ等が挙げられ
る。重合条件については特別な制限はないが、重合温度
は、共重合系での各単量体の反応性の観点から０〜５０
℃、また重合率は生産性ならびにゲル抑制を考慮して５
０〜８０％が好ましい。
【０００９】次に、本発明で用いられる、ベンゾトリア
ゾール系化合物とは、上記一般式（Ｉ）で表されるもの
である。その中で好ましいベンゾトリアゾール系化合物
の例としては、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−
ジ−ｔ−ブチルフェノール）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−
５’−メチルフェノール）−５−クロロベンゾトリアゾ
ール等を挙げることができる。
ゾール系化合物とは、上記一般式（Ｉ）で表されるもの
である。その中で好ましいベンゾトリアゾール系化合物
の例としては、２−（２’−ヒドロキシ−３’，５’−
ジ−ｔ−ブチルフェノール）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−
５’−メチルフェノール）−５−クロロベンゾトリアゾ
ール等を挙げることができる。
【００１０】また、メチレン−ビス−ターシャリーフェ
ノール系化合物とは、上記一般式（II）で表されるもの
である。その中で好ましいメチレン−ビス−ターシャリ
ーフェノール系化合物の例としては、２，２’−メチレ
ン−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）
等を挙げることができる。
ノール系化合物とは、上記一般式（II）で表されるもの
である。その中で好ましいメチレン−ビス−ターシャリ
ーフェノール系化合物の例としては、２，２’−メチレ
ン−ビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）
等を挙げることができる。
【００１１】さらに、本発明に用いるクロロプレンゴム
にメタアクリル酸メチルをグラフト重合してなるグラフ
ト重合体を製造する方法としては、クロロプレンゴムを
有機溶媒に溶解した溶液にメタクリル酸メチルモノマー
を加え、ラジカル開始剤下でクロロプレンゴムにグラフ
ト重合する溶液重合法が一般的であるが、クロロプレン
ゴムのエマルジョンに直接メタアクリル酸メチルモノマ
ーを加えラジカル開始剤下でグラフト重合する乳化重合
法も用いられ、グラフトポリマーを得る重合法は特に限
定するものではない。
にメタアクリル酸メチルをグラフト重合してなるグラフ
ト重合体を製造する方法としては、クロロプレンゴムを
有機溶媒に溶解した溶液にメタクリル酸メチルモノマー
を加え、ラジカル開始剤下でクロロプレンゴムにグラフ
ト重合する溶液重合法が一般的であるが、クロロプレン
ゴムのエマルジョンに直接メタアクリル酸メチルモノマ
ーを加えラジカル開始剤下でグラフト重合する乳化重合
法も用いられ、グラフトポリマーを得る重合法は特に限
定するものではない。
【００１２】一般式（Ｉ）のベンゾトリアゾール系化合
物の配合量はクロロプレンゴム１００重量部に対して、
好ましくは０．１重量部以上、更に好ましくは０．３重
量部以上であり、一般式（II）のメチレン−ビス−ター
シャリーフェノール系化合物は、好ましくは０．１重量
部以上、更に好ましくは０．３重量部以上である。ベン
ゾトリアゾール系化合物とメチレン−ビス−ターシャリ
ーフェノール系化合物の配合量が過少の場合には十分な
耐光変色性及び耐熱変色性が得られない。
物の配合量はクロロプレンゴム１００重量部に対して、
好ましくは０．１重量部以上、更に好ましくは０．３重
量部以上であり、一般式（II）のメチレン−ビス−ター
シャリーフェノール系化合物は、好ましくは０．１重量
部以上、更に好ましくは０．３重量部以上である。ベン
ゾトリアゾール系化合物とメチレン−ビス−ターシャリ
ーフェノール系化合物の配合量が過少の場合には十分な
耐光変色性及び耐熱変色性が得られない。
【００１３】配合工程、加硫工程に係わる操作法や手
順、配合薬品の添加順序などには特に制限はなく、また
混練機の種類は現在ゴム分野で普及しているロール、ニ
ーダー、バンバリーなどいずれでも良い。
順、配合薬品の添加順序などには特に制限はなく、また
混練機の種類は現在ゴム分野で普及しているロール、ニ
ーダー、バンバリーなどいずれでも良い。
【００１４】本発明のクロロプレンゴム組成物には、請
求項記載の必須成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の他に一
般に用いられる加硫剤、加硫促進剤、充填剤、軟化剤、
可塑剤、加工助剤、老化防止剤や安定剤等を適量含ませ
ることができる。また、接着剤としては、前記した必須
成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分の他に一般に用いら
れる樹脂、金属酸化物、充填剤、溶媒、老化防止剤や安
定剤等を適量含ませることができる。
求項記載の必須成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）の他に一
般に用いられる加硫剤、加硫促進剤、充填剤、軟化剤、
可塑剤、加工助剤、老化防止剤や安定剤等を適量含ませ
ることができる。また、接着剤としては、前記した必須
成分（Ａ）、（Ｂ）及び（Ｃ）成分の他に一般に用いら
れる樹脂、金属酸化物、充填剤、溶媒、老化防止剤や安
定剤等を適量含ませることができる。
【００１５】
【実施例】以下に、実施例及び比較例によって本発明を
具体的に説明するが、もちろんこれらのみに限定される
ものではない。尚使用している配合剤はすべて重量基準
で示してある。
具体的に説明するが、もちろんこれらのみに限定される
ものではない。尚使用している配合剤はすべて重量基準
で示してある。
【００１６】実施例１〜６、比較例１〜６および比較例
９〜１６ クロロプレンゴム１５重量部を、トルエン８５重量部に
溶解した、クロロプレンゴムのトルエン溶液に、表１、
表２および表３に示す配合で均一な溶液とした後、純白
のＥＶＡスポンジ上に塗布し、各試験に供した。
９〜１６ クロロプレンゴム１５重量部を、トルエン８５重量部に
溶解した、クロロプレンゴムのトルエン溶液に、表１、
表２および表３に示す配合で均一な溶液とした後、純白
のＥＶＡスポンジ上に塗布し、各試験に供した。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】
【表３】
【００２０】耐光性試験は、株式会社 島津製作所製
サンシャインウェザーメーターを用いて、照射５時間後
の色を評価した。評価は、目視判定と、日本電色工業株
式会社製 測色色差計（Σ８０Ｃｏｌｏｒ Ｍｅａｓｕ
ｒｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍ）での判定を併用した。測色色
差計による変色の程度はＪＩＳ Ｐ８１２３とＪＩＳ
Ｋ７１０３に準じて、ハンター白度 ＷＢと、黄変度
ＹＩにより評価した。また、耐熱性試験は、ギヤー式老
化試験機を用い、１３０℃、５時間後の色を耐光性試験
と同様の方法で評価した。結果を同じく表１、表２およ
び表３に示す。
サンシャインウェザーメーターを用いて、照射５時間後
の色を評価した。評価は、目視判定と、日本電色工業株
式会社製 測色色差計（Σ８０Ｃｏｌｏｒ Ｍｅａｓｕ
ｒｉｎｇ Ｓｙｓｔｅｍ）での判定を併用した。測色色
差計による変色の程度はＪＩＳ Ｐ８１２３とＪＩＳ
Ｋ７１０３に準じて、ハンター白度 ＷＢと、黄変度
ＹＩにより評価した。また、耐熱性試験は、ギヤー式老
化試験機を用い、１３０℃、５時間後の色を耐光性試験
と同様の方法で評価した。結果を同じく表１、表２およ
び表３に示す。
【００２１】実施例７〜８および比較例７〜８ クロロプレンゴム１００重量部とメタアクリル酸メチル
（ＭＭＡ）１００重量部を６００重量部のトルエンに溶
解した溶液を、撹拌しながら８０℃まで昇温した後、過
酸化ベンゾイル０．５重量部を添加してグラフト重合を
開始した。５時間反応させた後、ハイドロキノン１重量
部を添加して重合反応を停止させた。表１、表２に示す
配合で均一な溶液とした後、実施例１〜６及び比較例１
〜６と同様の方法で純白のＥＶＡスポンジの上に塗布
し、耐光変色性と耐熱変色性を評価した。
（ＭＭＡ）１００重量部を６００重量部のトルエンに溶
解した溶液を、撹拌しながら８０℃まで昇温した後、過
酸化ベンゾイル０．５重量部を添加してグラフト重合を
開始した。５時間反応させた後、ハイドロキノン１重量
部を添加して重合反応を停止させた。表１、表２に示す
配合で均一な溶液とした後、実施例１〜６及び比較例１
〜６と同様の方法で純白のＥＶＡスポンジの上に塗布
し、耐光変色性と耐熱変色性を評価した。
【００２２】ハンター白度 ＷＢ は、その値が大きい
ほど純白に近い事を示し、黄色度ＹＩは、その値が大き
いほど黄色味が強い事を示す。即ち、本発明の目的に
は、ＷＢは大きい方が好ましく、ＹＩは小さい方が好ま
しい。表１、表２および表３の実施例と比較例の対比か
ら明らかなように、本発明による組成物は、耐光変色性
と耐熱変色性共に優れる。
ほど純白に近い事を示し、黄色度ＹＩは、その値が大き
いほど黄色味が強い事を示す。即ち、本発明の目的に
は、ＷＢは大きい方が好ましく、ＹＩは小さい方が好ま
しい。表１、表２および表３の実施例と比較例の対比か
ら明らかなように、本発明による組成物は、耐光変色性
と耐熱変色性共に優れる。
【００２３】表１〜３の説明。 １．ゴムの説明 デンカクロロプレンＭ−４０：電気化学工業株式会社製 デンカクロロプレンＡ−９０：電気化学工業株式会社製 ２．薬品の説明 ベンゾトリアゾール（１）：白石カルシウム株式会社製
シーソーブ７２０ ベンゾトリアゾール（２）： 同上 シー
ソーブ７０３ メチレンービスーｔーフェノール（１）： 同上 シー
ノックス２２４Ｍ チオービスーフェノールーＮｉ塩（１）： 同上 シー
ソーブ６１２ＮＨ ヒドロキシーベンゾフェノン（１）： 同上 シー
ソーブ１０１ チオービスーヒンダードフェノール（１）：同上 シー
ノックスＢＣＳ ヒンダードフェノール（２）： 同上 シー
ノックス３２６Ｍ ３．記号の説明 ◎ ：白色、ほとんど変化なし ○ ：白色、かすかに着色あり × ：黄色〜茶色、明らかに変色あり ××：濃茶、極めて変色大
シーソーブ７２０ ベンゾトリアゾール（２）： 同上 シー
ソーブ７０３ メチレンービスーｔーフェノール（１）： 同上 シー
ノックス２２４Ｍ チオービスーフェノールーＮｉ塩（１）： 同上 シー
ソーブ６１２ＮＨ ヒドロキシーベンゾフェノン（１）： 同上 シー
ソーブ１０１ チオービスーヒンダードフェノール（１）：同上 シー
ノックスＢＣＳ ヒンダードフェノール（２）： 同上 シー
ノックス３２６Ｍ ３．記号の説明 ◎ ：白色、ほとんど変化なし ○ ：白色、かすかに着色あり × ：黄色〜茶色、明らかに変色あり ××：濃茶、極めて変色大
【００２４】
【発明の効果】実施例からも明らかなように本発明によ
れば、耐光変色性と耐熱変色性を同時に改良するクロロ
プレンゴム組成物を提供できる。本発明のクロロプレン
ゴム組成物より得られるゴム系接着剤は、従来のクロロ
プレン組成物に比べて光や熱に対して着色し難いため透
明、白色又は色物にも使用でき極めて有用である。
れば、耐光変色性と耐熱変色性を同時に改良するクロロ
プレンゴム組成物を提供できる。本発明のクロロプレン
ゴム組成物より得られるゴム系接着剤は、従来のクロロ
プレン組成物に比べて光や熱に対して着色し難いため透
明、白色又は色物にも使用でき極めて有用である。
Claims (2)
- 【請求項１】 次の（Ａ），（Ｂ）及び（Ｃ）を必須成
分として含有することを特徴とするクロロプレンゴム組
成物。 （Ａ）クロロプレンゴム （Ｂ）下記一般式（Ｉ）で表されるベンゾトリアゾール
系化合物 （Ｃ）下記一般式（II）で表されるメチレン−ビス−タ
ーシャリーフェノール系化合物 【化１】 【化２】 - 【請求項２】 請求項１において（Ａ)のクロロプレン
ゴムが、クロロプレンゴムにメタアクリル酸メチルをグ
ラフト重合してなるグラフト重合体であるクロロプレン
ゴム組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28081791A JP3186122B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | クロロプレンゴム組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28081791A JP3186122B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | クロロプレンゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0593094A true JPH0593094A (ja) | 1993-04-16 |
| JP3186122B2 JP3186122B2 (ja) | 2001-07-11 |
Family
ID=17630396
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28081791A Expired - Fee Related JP3186122B2 (ja) | 1991-10-01 | 1991-10-01 | クロロプレンゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3186122B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002338747A (ja) * | 2001-05-22 | 2002-11-27 | Denki Kagaku Kogyo Kk | ラテックス組成物 |
-
1991
- 1991-10-01 JP JP28081791A patent/JP3186122B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002338747A (ja) * | 2001-05-22 | 2002-11-27 | Denki Kagaku Kogyo Kk | ラテックス組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3186122B2 (ja) | 2001-07-11 |
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