JPH0593142A - 近赤外部に吸収をもつ染料 - Google Patents

近赤外部に吸収をもつ染料

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JPH0593142A
JPH0593142A JP3110318A JP11031891A JPH0593142A JP H0593142 A JPH0593142 A JP H0593142A JP 3110318 A JP3110318 A JP 3110318A JP 11031891 A JP11031891 A JP 11031891A JP H0593142 A JPH0593142 A JP H0593142A
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Jozsef Dr Kelemen
ケレメン ジヨセフ
Hans Dr Altermatt
アルターマツト ハンス
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【目的】近赤外部に吸収を有し、光学記録媒体中の光吸
収物質として有用な染料を提供する。 【構成】染色可能な基質の不存在下において、式（１）
等のバット染料を建化し、そして次に酸化することによ
って得られる。 ［式中、Ｘ１とＹ１との少なくとも一方は水素、そして
他方はＲ１またはＲ２であり、Ｒ３は水素、低級アルキ
ル、またはフェニルであり、Ｒ１とＲ２とは互いに同種
または異種であって、水素、ハロゲン等、または式
（２） （式中、Ｒ４は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ１であるか、またはＲ
１またはＲ２であり、Ｘ２は水素である）の基であ
る］。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、近赤外部に吸収を有する染料、
ならびに光学記録媒体中の光吸収物質としてその染料を
使用する方法に関する。近赤外部に吸収を有する本発明
の染料は、染色可能な基質の不存在下においてバット染
料を建化し、そして次に酸化することによって得られ
る。
【０００２】本発明の適当な染料は、下記式のバット染
料から得られる化合物である。
【化１０】 式中、Ｘ1 とＹ1 との少なくとも一方は水素、そして他
方はＲ1 またはＲ2 であり、Ｒ3 は水素、低級アルキ
ル、またはフェニルであり、Ｒ1 とＲ2 とは互いに同種
または異種であって、水素、ハロゲン、トリフルオロメ
チル、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチ
オ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニ
ル、アミノ、モノ−低級アルキルアミノ、ジ−低級アル
キルアミノ、アシルアミノ、フェニル、フェニルアミ
ノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、または式
【化１１】 （式中、Ｒ4 は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ1 であるか、またはＲ
1 またはＲ2 であり、Ｘ2 は水素である）の基である。
【０００３】本明細書において、低級アルキル、低級ア
ルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニ
ル、低級アルコキシカルボニル、モノ−低級アルキルア
ミノ、ジ−低級アルキルアミノとは、通常その基または
その部分が１乃至５個、好ましくは１乃至３個の炭素原
子を有するものである。代表例を示せば次のものであ
る。メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ
−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、アミル
またはイソアミル；メトキシ、エトキシ、イソプロポキ
シ、イソブトキシ、ｔｅｒｔ−ブトキシまたはｔｅｒｔ
−アミルオキシ；メチルチオ、エチルチオ、プロピルチ
オまたはブチルチオ；メチルアミノ、エチルアミノ、プ
ロピルアミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミ
ノ、イソブチルアミノ、ｔｅｒｔ−ブチルアミノまたは
アミルアミノ、またはジメチルアミノ、メチルエチルア
ミノまたはジエチルアミノなど。“アシル”は、好まし
くはホルミル、低級アルキルカルボニルたとえばアセチ
ルまたはプロピオニルまたは特に好ましくはベンゾイル
である。その他のアシル部分として、低級アルキルスル
ホニルたとえばメチルスルホニルまたはエチルスルホニ
ルならびにフェニルスルホニルも考慮される。ベンゾイ
ルおよびフェニルスルホニルは、場合によってはハロゲ
ン、メチル、フェニル、メトキシまたはエトキシによっ
て置換されることができる。ハロゲンの代表例はフッ
素、臭素、塩素であって、塩素が好ましい。
【０００４】本発明による好ましい染料は、Ｒ1 および
Ｒ2 が互いに独立的に水素またはベンゾイルアミノであ
る式（１）のバット染料から得られる染料である。さら
に重要な本発明による染料は下記式のバット染料であ
る。
【化１２】 の二価の残基を意味し、ここにおいて
【０００５】Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｘ1 ，Ｙ1 は式（１）
において定義した通りであり、ａ，ａ’，ｂ，ｂ’，
ｃ，ｃ’は１または０であり、式（４）中の窒素原子は
式（３）の化合物に４，４’，５，５’，８または８’
−位置において結合している。Ｒ1 およびＲ2 が互いに
独立的に水素またはベンゾイルアミノである式（３）の
バット染料から得られる前記化合物のクラスの染料を使
用するのが好ましい。
【０００６】さらに好ましい本発明の染料は、
【化１３】 ［式中、Ａ1 は単環式または多環式芳香族環系の残基、
単環式または多環式複素芳香族性の環系の残基、または
式
【化１４】 （式中、Ｒ1 は式（１）において定義した通りである）
の残基である］、または式
【化１５】 （式中、Ｑは単環式または多環式芳香族環系の二価残
基、単環式または多環式複素芳香族性の環系の二価残
基、または建化不可能なまたは−ＮＨ−建化可能な基に
よって置換された単環式または多環式キノンの二価残基
であり、Ｒ1 およびＲ2 は式（１）において定義した通
りである）のバット染料から得られる。
【０００７】さらに、本発明の好ましい染料は下記式
（８）または（９）のバット染料から得られる。
【化１６】 ［式中、Ｙは
【化１７】 または−Ｓｅ−であり（ここにおいてＲ6 は水素または
低級アルキルである）、Ｒ1 およびＲ2 は式（１）にお
いて定義した通りであるか、または−ＮＨ−建化可能な
基である］。
【０００８】多環式芳香族系Ａ1 は、直線的にまたは曲
って融合された芳香族環系である。代表的な例をあげれ
ば、インデン、フルオレン、ナフタレン、フェノナフタ
レン、さらにはより高級な融合芳香族系たとえばアセ
ン、クリセン、ピレン、ベンゾピレン、フルオロアンセ
ンなどである。
【０００９】適当な単環式複素芳香族性の系Ａ1 の例
は、１個またはそれ以上の同種または異種のヘテロ原子
を含有している環系である。５員環系または６員環系が
該当する。代表例は、ピロール、ピラゾール、イミダゾ
ール、フラン、チオフェン、オキサゾール、イソオキサ
ゾール、チアゾール、イソチアゾール、トリアゾール、
テトラゾール、ペンタゾール、ピリジン、ピラン、チオ
ピラン、ピリミジン、ピリダジン、またはトリアジンな
どである。
【００１０】適当な多環式複素芳香族性の系Ａ1 の例
は、インドリジン、インドール、イソインドール、コウ
マロン、チオナフテン、カンバゾール、ジフェニレンオ
キシド、ジフェニレンスルフィド、キノリン、フタラジ
ン、キナゾリン、キノキサリン、イソキノリン、アクリ
ジン、フェナントリジンなどである。
【００１１】Ａ1 は好ましくはフルオロアンセンまたは
クリセンである。Ａ1 が意味する前記に例示したすべて
の基は、通常の置換基を含有することができる。たとえ
ばハロゲン、トリフルオロメチル、低級アルキル、低級
アルコキシ、低級アルキルチオ、低級アルキルカルボニ
ル、低級アルコキシカルボニル、アミノ、モノ−低級ア
ルキルアミノ、ジ−低級アルキルアミノ、アシルアミ
ノ、フェニル、フェニルアミノ、フェノキシまたはフェ
ニルチオなどの置換基を含有することができる。
【００１２】多環式キノンは、２乃至６個の融合環を含
有する化合物である。代表的例をあげれば、ナフトキノ
ン、アントラキノン、フタロイルアクリドン、アントロ
ン、ベンゾアントロン、アンタントロン、アントライミ
ド、アントラピリジン、アントラピリミジン、アントラ
ピリドン、アントラピリミドン、アザベンゾアントロ
ン、イソチアゾールアントロン、ピラゾールアントロン
などである。これらの化合物の中では、アントラキノン
およびフタロイルアクリドンが好ましい。好ましい単環
式キノンはｐ−キノンである。
【００１３】−ＮＨ−建化可能な基は、アミノ窒素原子
を介して１−位置において単環式または多環式キノンに
結合している前記のアミノ置換された多環式キノンであ
る。
【００１４】本発明の化合物は、建化によって、すなわ
ち適当な出発物質をアルカリ性媒質中において還元する
ことによって製造される。pH調整は水性アンモニア、ア
ルカリ金属炭酸塩または重炭酸塩、あるいは好ましくは
アルカリ金属水酸化物を使用して実施される。還元は４
０乃至８０℃、好ましくは５０乃至７０℃の温度におい
て実施される。好ましい還元剤はジチオン酸ナトリウム
である。
【００１５】還元に続く酸化は、通常大気酸素を使用し
て実施される。所望の場合には、出発化合物を還元の前
に鉱酸、たとえば硫酸またはリン酸で処理することがで
きる。この前処理のための温度は好ましくは１００乃至
１７０℃の範囲であり、最も好ましくは１４０乃至１５
０℃である。この前処理のための鉱酸としては、濃硫酸
を使用するのが好ましい。
【００１６】式（１），（３），（５），（７），
（８）または（９）のバット染料を建化して得られる本
発明の染料は、中間体の形でかまたは市場で入手可能な
バット染料の副生成物である。
【００１７】本発明の化合物は、光学記録媒体の光吸収
性物質として使用される。本記録媒体の構成自体は公知
である。適当な支持体の例は、ガラスプレートまたはデ
ィスク、あるいは、たとえばポリスチレン、ポリカーボ
ネート、または好ましくはポリメチルメタクリレート製
のプラスチックシートまたはディスクである。
【００１８】本発明の記録媒体は、好ましくは付加的に
光反射層を含む。これによって、着色層に投射されそし
て拡散された光は（吸収されなかった場合）該反射層で
反射され、そして再び着色層を通って拡散されることに
なる。この場合に、その染料層はλ／４（λは照射光線
の波長）の厚さを有するのが有利である。なぜならば、
この場合には特に高度の照射光の利用（減衰）が達成さ
れるからである。驚くべきことに、本発明の染料を使用
すると、層厚がλ／４よりも実質的に薄い場合において
も極めて高感度の記録媒体が得られる。
【００１９】適当な光反射材料の例は、アルミニウム、
ロジウム、金、スズ、鉛、ビスマス、または銅のごとき
金属である。誘電体ミラーも適当である。
【００２０】本発明の光学記録媒体の１つの実施例にお
いては、光吸収層は式（１），（３），（５），
（７），（８）または（９）の化合物から得られるただ
１つの化合物のみから構成されることができる。
【００２１】本発明の光学記録媒体のいま１つの実施例
においては、光吸収層は、これらの化合物の１つの化合
物に加えて、さらに熱可塑性結合剤、たとえばポリスチ
レン、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルピロリドン、酢酸セ
ルロースブチラート、ポリスルホンアミド、ポリカーボ
ネートまたは硝酸セルロースを含有する。
【００２２】光吸収層の厚さは広い範囲内で選択でき
る。５乃至３５０nmの厚さが有利である。好ましくは、
光吸収層は１０乃至２００nmの厚さを有する。光吸収層
が染料のみで構成されている場合には、１０乃至１００
nmの厚さが好ましい。
【００２３】本発明の光学記録媒体は光源の集光照射に
よって書き込みおよび読み出しをすることができる。適
当な光源は、たとえばレーザであり、特に出射波長が６
００乃至８５０nmのレーザである。例示すればＧａ−Ａ
ｌ−Ａｓダイオードレーザであり、好ましくはＨｅ−Ｎ
ｅレーザである。
【００２４】式（１），（３），（５），（７）の化合
物から得られそして光吸収層のために使用される染料
は、近赤外部に広い吸収帯域を有していて約６２０乃至
８００nmの波長域に最大吸収を示し、そして多くの場合
に、さらに８００乃至１４００nmの波長域にも１つまた
は複数の吸収帯を有する。
【００２５】前記した吸収特性の故に、光吸収層内にこ
の化合物を含有している光学記録媒体は、光源からの照
射、特に波長域が６００乃至８５０nmのレーザビーム照
射に対して非常に高い感度を有する。したがって、たと
えばＧｅ−Ａｌ−Ａｓダイオードレーザ、そして特にＨ
ｅ−Ｎｅレーザを使用した場合には、低エネルギーの光
パルスでこの光学記録媒体に書き込みおよび読み出しを
行なうことが可能である。
【００２６】蒸気コーティングによって形成される層の
厚さは、公知の方法で、たとえば光吸収材料で被覆され
た反射面の反射能を測定する光学系を使用して監視する
ことができる。好ましくは、層厚は水晶共振器によって
監視される。この層は本発明の化合物を適当な溶剤中に
溶解または分散し、そして前記に例示した熱可塑性結合
剤または結合剤混合物を添加することによって調製され
た溶液のコーティングにより付与することができる。適
当な溶剤の例は、塩化メチレン、クロロホルム、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、トルエ
ン、アセトニトリル、酢酸エチル、メタノールなどであ
る。
【００２７】前記により調製された染料調合物は、スピ
ンコーティング、ナイフコーティング、または浸漬コー
ティングなどによって、予め洗浄された基質に塗布する
ことができる。これによって得られた層は風乾される。
乾燥は、真空乾燥および／または高温乾燥によって実施
することもできる。記録系の種類に応じて、最初に染料
を塗布し、次に反射層を塗布するようにしてもよいし、
また逆の順序で塗布してもよい。所望の場合には、反射
層の付与を省略することができる。
【００２８】以下、本発明を実施例によってさらに説明
する。なお、これら実施例は本発明を限定するものでは
ない。
【００２９】実施例１ ビス（１−アントラキノニル）アミンの５ｇと亜硫酸塩
廃液０．７５ｇとをサンドミルに入れ、１００mlの水中
において摩砕する。砂を分離した後に懸濁物を脱イオン
水で７５０mlに稀釈し、そして窒素雰囲気下（空気遮
断）において５０℃に加熱する。ＮａＯＨ水溶液（３０
％）４５mlとジチオン酸ナトリウム１５ｇとを添加した
後に、このバッチをおだやかに攪拌しながら窒素雰囲気
下において６０乃至６５℃まで加熱する。３時間後に空
気を吹き込んでこの溶液を酸化する。この時に暗褐色沈
殿が形成される。この沈殿を濾過単離し、中性となるま
で水洗し、そして乾燥する。これにより黒褐色生成物
４．７ｇを得る。この粗生成物を５００mlのクロロホル
ムで熱時に抽出し、そして残留物を乾燥する。暗緑色粗
生成物１．５ｇを得る。これはｏ−ジクロロベンゼンの
２００mlから再結晶することができる。この緑色染料は
室温においてピリジン中でλmax ＝６８７nmおよび１１
９８nmを有する。
【００３０】実施例２ よく攪拌しながら、ビス（１−アントラキノニル）アミ
ンの２１．５ｇを室温において２００mlの硫酸（９０
％）中に散布する。この溶液を１４０℃まで加熱し、そ
して室温において４時間攪拌する。次に、冷却した溶液
を氷−水（１：１）混合物２リットルへ激しく攪拌しな
がら入れる。生じた赤褐色沈殿を濾過単離し、中性とな
るまで水洗し、乾燥して、暗褐色生成物２１ｇを得る。
この粗生成物は、いくらかの未反応ビス（１−アントラ
キノニル）アミンのほかに副生成物を含有している。ク
ロロホルムによる抽出および抽出物の濃縮によってコエ
ラミドニン（ジナフト［２，３−ｃ：３’２’，１’−
ｋ１］アクリジン−５，１０，１７−トリオン）を赤褐
色粉末として８５％の収率で得る。１．５リットル容の
三口フラスコ内で１０mlの水を加えて前記コエラミドニ
ンの５ｇをペースト状にし、これを７５０mlの脱イオン
水で稀釈し、そしておだやかに攪拌しながら窒素雰囲気
下において５０℃に加熱する。ＮａＯＨ水溶液（３０
％）４５mlとジチオン酸ナトリウム１５ｇとを添加した
後に、このバッチを窒素雰囲気下において６０乃至６５
℃の温度で３時間ゆっくりと攪拌する。次に、完全に酸
化するまで冷却したこの溶液中に空気を吹き込む。沈殿
した暗緑色染料を濾過単離し、水洗し、乾燥して、暗緑
色生成物４．８ｇを得る。これはすべての点で実施例１
で得られた生成物と一致する。
【００３１】
実施例３ ビス（１−アントラキノニル）アミンの代りに下記式の
アントライミドを使用して実施例１の操作を繰り返し
た。
【化１８】 これにより、ＫＢｒペレットとして測定してλmax ＝１
２１９nmを有する生成物を得た。同じ条件において出発
化合物のアントライミドのλmax は５６９nmである。
【００３２】実施例４ アントライミドの代り下記式の染料を使用して実施例３
の操作を繰り返した。
【化１９】 これにより灰黒色生成物を得た。この生成物は濃硫酸に
溶解してオリーブ褐色溶液となる。ＫＢｒペレットとし
て測定してλmax ＝５７２nmを有する。
【００３３】実施例５ Ｎ，Ｎ−ビス（１−アントラキノニル）メチルアミン
（１−クロロアントラキノンと１−メチルアミノアント
ラキノンとから製造）５ｇと亜硫酸塩廃液０．７５ｇと
をサンドミルに入れ、１００mlの水中において摩砕す
る。砂を分離した後に懸濁物を脱イオン水で７５０mlに
稀釈し、そして窒素雰囲気下（空気遮断）において５０
℃に加熱する。ＮａＯＨ水溶液（３０％）４５mlとジチ
オン酸ナトリウム１５ｇとを添加した後に、このバッチ
をおだやかに攪拌しながら窒素雰囲気下において６０乃
至６５℃まで加熱する。３時間後に空気を吹き込んでこ
の溶液を酸化する。この時に暗褐色沈殿が形成される。
この沈殿を濾過単離し、中性となるまで水洗し、そして
乾燥する。これにより黒褐色生成物４．３ｇを得る。こ
の粗生成物を５００mlのアセトンで冷時に抽出する。暗
褐色生成物２．５ｇを得る。この生成物は濃硫酸に溶解
してクラレット（赤紫）色の溶液となる。純粋なこの染
料は、室温においてクロロホルム中でλmax＝６８６nm
および９９５nmを有する。出発物質のλmax は５０２nm
である。なお、ＮＩＲスペクトルはPerkin-Elmer Lambd
a 9 分光光度計を使用して測定された。
【００３４】実施例６ 下記式の１−クロロアントラキノンと４−アミノキサン
テン−９−オンとの縮合生成物５部を、実施例１に記載
のごとく建化した。
【化２０】 これにより暗褐色生成物４．５部を得た。この生成物は
濃硫酸に溶けて青色溶液となる。出発物質のアントライ
ミドは硫酸に溶けて黄褐色溶液となる。
【００３５】実施例７ ４−アミノキサンテン−９−オンを４−アミノチオキサ
ンテン−９−オンに代えて実施例６の操作を繰り返し
た。暗褐色生成物４．６部を得た。この生成物は濃硫酸
に溶けて青緑色溶液となる。建化してない染料は硫酸に
溶けて黄緑色溶液となる。
【００３６】使用例 実施例１記載の染料を１．０ｇを硝酸セルロースの１．
０ｇと混合する。この混合物をシクロヘキサノン１２０
ｇと混合し、そして細孔サイズが０．４５μmのフィル
ターを通して濾過する。得られた溶液を５０nmの厚さの
アルミニウム層がコーティングされているガラス円盤の
上に約２０００rpm ．でスピンコーティングし、円盤の
表面に厚さ約１６０nmの光吸収層を付与する。前記の方
法で得られた記録媒体をＨｅ−Ｎｅレーザ（λmax ＝６
３３nm）の光パルスで、該付与層表面に焦点を合わせ
て、光照射した。層に投射されたエネルギーにより、各
パルスごとに急傾斜した壁を持ち、そして唇部のない１
つの刻み目が層表面に形成された。前記の書き込み域を
Ｈｅ−Ｎｅレーザによって読み出すことによって、高い
信号／雑音比を有する信号を得た。

Claims (9)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 染色可能な基質の不存在下において、バ
    ット染料を建化し、そして次に酸化することによって得
    られる赤外部に吸収をもつ染料。
  2. 【請求項２】 下記式のバット染料から得られる請求項
    １記載の染料 【化１】 ［式中、Ｘ1 とＹ1 との少なくとも一方は水素、そして
    他方はＲ1 またはＲ2 であり、Ｒ3 は水素、低級アルキ
    ル、またはフェニルであり、Ｒ1 とＲ2 とは互いに同種
    または異種であって、水素、ハロゲン、トリフルオロメ
    チル、低級アルキル、低級アルコキシ、低級アルキルチ
    オ、低級アルキルカルボニル、低級アルコキシカルボニ
    ル、アミノ、モノ−低級アルキルアミノ、ジ−低級アル
    キルアミノ、アシルアミノ、フェニル、フェニルアミ
    ノ、フェニルオキシ、フェニルチオ、または式 【化２】 （式中、Ｒ4 は−ＮＨ−ＣＯ−Ｒ1 であるか、またはＲ
    1 またはＲ2 であり、Ｘ2 は水素である）の基であ
    る］。
  3. 【請求項３】 下記式のバット染料から得られる請求項
    １記載の染料 【化３】 ［式中、Ａa ，Ａ’a'，Ｂb ，Ｂ’b'，Ｃc ，Ｃ’c'は
    互いに独立的に式 【化４】 の二価の残基を意味し、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 ，Ｘ1 ，Ｙ1
    は式（１）において定義した通りであり、ａ，ａ’，
    ｂ，ｂ’，ｃ，ｃ’は１または０であり、式（４）中の
    窒素原子は式（３）の化合物に４，４’，５，５’，８
    または８’−位置において結合している］。
  4. 【請求項４】 下記式のバット染料から得られる請求項
    １記載の染料 【化５】 ［式中、Ａ1 は単環式または多環式芳香族環系の残基、
    単環式または多環式複素芳香族性の環系の残基、または
    式 【化６】 （式中、Ｒ1 は式（１）において定義した通りである）
    の残基である］。
  5. 【請求項５】 下記式のバット染料から得られる請求項
    １記載の染料 【化７】 （式中、Ｑは単環式または多環式芳香族環系の二価残
    基、単環式または多環式複素芳香族性の環系の二価残基
    または建化不可能なまたは−ＮＨ−建化可能な基によっ
    て置換された単環式または多環式キノンの二価残基であ
    り、Ｒ1 およびＲ2 は式（１）において定義した通りで
    ある）。
  6. 【請求項６】 下記式（８）または（９）のバット染料
    から得られる請求項１記載の染料 【化８】 ［式中、Ｙは 【化９】 または−Ｓｅ−であり（ここにおいてＲ6 は水素または
    低級アルキルである）、Ｒ1 およびＲ2 は式（１）にお
    いて定義した通りであるか、または−ＮＨ−建化可能な
    基である］。
  7. 【請求項７】 建化がアルカリ性媒質中のジチオン酸ナ
    トリウムを使用した還元によって実施され、そして大気
    酸素を使用して次の酸化が実施される請求項１乃至６の
    いずれかに記載の染料。
  8. 【請求項８】 還元の前に鉱酸で処理される請求項１乃
    至５のいずれかに記載の染料。
  9. 【請求項９】 請求項１乃至８のいずれかに記載の染料
    を光学記録媒体中の光吸収物質として使用する方法。
JP3110318A 1990-05-15 1991-05-15 近赤外部に吸収をもつ染料 Withdrawn JPH0593142A (ja)

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