JPH06340821A - サーモクロミック赤外線吸収染料 - Google Patents
サーモクロミック赤外線吸収染料Info
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- JPH06340821A JPH06340821A JP6019842A JP1984294A JPH06340821A JP H06340821 A JPH06340821 A JP H06340821A JP 6019842 A JP6019842 A JP 6019842A JP 1984294 A JP1984294 A JP 1984294A JP H06340821 A JPH06340821 A JP H06340821A
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- carbon atoms
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- meth
- alkanol
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B15/00—Acridine dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B55/00—Azomethine dyes
- C09B55/009—Azomethine dyes, the C-atom of the group -C=N- being part of a ring (Image)
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
- C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
- C09B69/109—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing other specific dyes
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- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/004—Recording, reproducing or erasing methods; Read, write or erase circuits therefor
- G11B7/0045—Recording
- G11B7/00455—Recording involving reflectivity, absorption or colour changes
-
- G—PHYSICS
- G11—INFORMATION STORAGE
- G11B—INFORMATION STORAGE BASED ON RELATIVE MOVEMENT BETWEEN RECORD CARRIER AND TRANSDUCER
- G11B7/00—Recording or reproducing by optical means, e.g. recording using a thermal beam of optical radiation by modifying optical properties or the physical structure, reproducing using an optical beam at lower power by sensing optical properties; Record carriers therefor
- G11B7/24—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material
- G11B7/241—Record carriers characterised by shape, structure or physical properties, or by the selection of the material characterised by the selection of the material
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
- Thermal Transfer Or Thermal Recording In General (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 下記式１で示される赤外線吸収染料を、本質
的にサーモクロミックな物質として使用する方法、下記
式２ａまたは２ｂで示される化合物を含む光学データ記
憶フィルム、および非液晶ポリマーおよび下記式１で示
される赤外線吸収染料を含む光学データ記憶フィルム。 【化１】 【化２】 【化３】 【効果】 上記染料をサーモクロミック物質として使用
すると、赤外線照射により熱的に活性化される。上記物
質をレーザーで照射すると、結像および光学データ記憶
において使用できる色変化を引き起こす。
的にサーモクロミックな物質として使用する方法、下記
式２ａまたは２ｂで示される化合物を含む光学データ記
憶フィルム、および非液晶ポリマーおよび下記式１で示
される赤外線吸収染料を含む光学データ記憶フィルム。 【化１】 【化２】 【化３】 【効果】 上記染料をサーモクロミック物質として使用
すると、赤外線照射により熱的に活性化される。上記物
質をレーザーで照射すると、結像および光学データ記憶
において使用できる色変化を引き起こす。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、本質的にサーモクロミ
ックな物質の分野におけるものである。
ックな物質の分野におけるものである。
【０００２】
【従来の技術およびその課題】本質的にサーモクロミッ
クな分子は、外からの試薬を必要とせずに加熱すると化
学的に変化し、かつその過程で色が変わる発色団であ
る。市販のサーモクロミック物質は本質的にサーモクロ
ミックではなく、したがってそのサーモクロミック特性
を、液晶または、熱的に誘発された環境のｐＨ変化に応
答するｐＨ指示染料に依存する。少しの本質的にサーモ
クロミックな染料が、G.H.ブラウン(Brown) のホトクロ
ミズム(Photochromism) 、ウィリー インターサイエン
ス(Wiley Interscience)、ニューヨーク、1971年に記載
されている。しかしながら、上記染料は赤外光を吸収し
ない。
クな分子は、外からの試薬を必要とせずに加熱すると化
学的に変化し、かつその過程で色が変わる発色団であ
る。市販のサーモクロミック物質は本質的にサーモクロ
ミックではなく、したがってそのサーモクロミック特性
を、液晶または、熱的に誘発された環境のｐＨ変化に応
答するｐＨ指示染料に依存する。少しの本質的にサーモ
クロミックな染料が、G.H.ブラウン(Brown) のホトクロ
ミズム(Photochromism) 、ウィリー インターサイエン
ス(Wiley Interscience)、ニューヨーク、1971年に記載
されている。しかしながら、上記染料は赤外光を吸収し
ない。
【０００３】本発明者らは、あるタイプの赤外線吸収染
料は本質的にサーモクロミック特性を有することを見出
した。前記染料をサーモクロミック物質として使用する
といくつかの利点がある。それらが赤外線吸収するとい
う事実は、それらが、赤外線照射によって、例えば固体
レーザー（λ＝750 〜870 nm）によって熱的に活性化さ
れ得るという利点を有する。他のレーザーに比べて固体
レーザーの利点は、その大きさが小さくかつ比較的安価
であるということにある。ダイオードレーザーを用いて
そのような物質を照射すると、結像(imaging) および光
学データ記憶において使用され得る色変化を引き起こ
す。
料は本質的にサーモクロミック特性を有することを見出
した。前記染料をサーモクロミック物質として使用する
といくつかの利点がある。それらが赤外線吸収するとい
う事実は、それらが、赤外線照射によって、例えば固体
レーザー（λ＝750 〜870 nm）によって熱的に活性化さ
れ得るという利点を有する。他のレーザーに比べて固体
レーザーの利点は、その大きさが小さくかつ比較的安価
であるということにある。ダイオードレーザーを用いて
そのような物質を照射すると、結像(imaging) および光
学データ記憶において使用され得る色変化を引き起こ
す。
【０００４】欧州特許出願第0748052 号では、光学デー
タ記憶のために液晶ポリエステルフィルムが開示されて
おり、これはまた赤外線吸収染料を含む。しかしなが
ら、これらのフィルムにおいては、情報は、フィルムに
おいて液晶相をイソトロピック相に局部的に変化させる
ことによって書き込まれる。これらの液晶ポリエステル
フィルムにおける赤外線吸収染料は、フィルムを赤外線
感受性にするためにのみ使用されており、サーモクロミ
ック物質としては使用されていない。
タ記憶のために液晶ポリエステルフィルムが開示されて
おり、これはまた赤外線吸収染料を含む。しかしなが
ら、これらのフィルムにおいては、情報は、フィルムに
おいて液晶相をイソトロピック相に局部的に変化させる
ことによって書き込まれる。これらの液晶ポリエステル
フィルムにおける赤外線吸収染料は、フィルムを赤外線
感受性にするためにのみ使用されており、サーモクロミ
ック物質としては使用されていない。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式１に従う赤
外線吸収染料を、本質的にサーモクロミックな物質とし
て使用することに関する。
外線吸収染料を、本質的にサーモクロミックな物質とし
て使用することに関する。
【０００６】
【化４】 （ここで、Ｒ1 は水素原子、 -NH(O)CCH3 、-C(O)-O-CH
3 、 -C(O)-O-C2 H5 、-O-C(O)-CH3 、 -O-C(O)-C2 H
5 を表し、Ｒ2 は炭素原子１〜12個を有するアルキル
基、炭素原子１〜12個を有する芳香族基、炭素原子１〜
12個を有するアルカノール基、-R6 -CN 、-R6 -O-C(O)-
CH3 、炭素原子１〜12個を有するアルケン基、炭素原子
１〜12個を有する（メタ）アクリレートエステル基、炭
素原子１〜12個を有するところのエポキシ基含有アルキ
ル基、上記アルカノールのポリエステル類、上記アルカ
ノールのポリウレタン類、上記（メタ）アクリレートの
ポリ（メタ）アクリレート類、ポリオレフィン類、ポリ
スチレン類または上記アルケンのポリビニルエーテル
類、上記エポキシドのポリエーテル類を表し、Ｒ3 はＲ
2と同じ基を表すことができるが、Ｒ2 とは独立して選
択され得る、Ｒ4 は水素原子、 -O-CH3 、-O-C2 H5 を
表し、Ｒ5 はそれぞれ独立して選択され、-Cl 、-Br 、
-F、炭素原子１〜12個を有するアルキル基、炭素原子１
〜12個を有するアルコキシ基、炭素原子１〜12個を有す
るアルケニル基、 -SO3 H 、ベンゼン環の２位および３
位に結合した-C=CH-HC=CH-基を表し、Ｒ6 は炭素原子１
〜12個を有するアルキレン基を表し、ｍは０〜４の整数
である） 上記の赤外線吸収染料の使用はさらに、この染料が溶媒
中もしくはフィルム中にあるか、または媒体なしかどう
かに依存して、サーモクロミック反応が比較的低い温
度、すなわち100 〜190 ℃の範囲の温度で生じるという
利点を有する。ジャーナル オブ オーガニック ケミ
ストリー(J. Org. Chem.) 、42巻、２号、1977年、297-
300 頁、ジャーナル オブ アメリカン ケミカル ソ
サイアティー(J. Am. Chem. Soc.) 、97巻、1975年、90
1-902 頁、およびジャーナル オブオーガニック ケミ
ストリー(J. Org. Chem.) 、41巻、５号、1976年、831-
836 頁に記載されているように、フェニルブタジエン類
およびフェニルアザブタジエン類の類似の反応は一般
に、進行するためにほぼ450 ℃程度の温度を必要とす
る。ここで必要とされる比較的低い反応温度は、レーザ
ーによる照射中に染料の熱劣化がほとんど起こらない
（あったとしても少し）ことを保証する。
3 、 -C(O)-O-C2 H5 、-O-C(O)-CH3 、 -O-C(O)-C2 H
5 を表し、Ｒ2 は炭素原子１〜12個を有するアルキル
基、炭素原子１〜12個を有する芳香族基、炭素原子１〜
12個を有するアルカノール基、-R6 -CN 、-R6 -O-C(O)-
CH3 、炭素原子１〜12個を有するアルケン基、炭素原子
１〜12個を有する（メタ）アクリレートエステル基、炭
素原子１〜12個を有するところのエポキシ基含有アルキ
ル基、上記アルカノールのポリエステル類、上記アルカ
ノールのポリウレタン類、上記（メタ）アクリレートの
ポリ（メタ）アクリレート類、ポリオレフィン類、ポリ
スチレン類または上記アルケンのポリビニルエーテル
類、上記エポキシドのポリエーテル類を表し、Ｒ3 はＲ
2と同じ基を表すことができるが、Ｒ2 とは独立して選
択され得る、Ｒ4 は水素原子、 -O-CH3 、-O-C2 H5 を
表し、Ｒ5 はそれぞれ独立して選択され、-Cl 、-Br 、
-F、炭素原子１〜12個を有するアルキル基、炭素原子１
〜12個を有するアルコキシ基、炭素原子１〜12個を有す
るアルケニル基、 -SO3 H 、ベンゼン環の２位および３
位に結合した-C=CH-HC=CH-基を表し、Ｒ6 は炭素原子１
〜12個を有するアルキレン基を表し、ｍは０〜４の整数
である） 上記の赤外線吸収染料の使用はさらに、この染料が溶媒
中もしくはフィルム中にあるか、または媒体なしかどう
かに依存して、サーモクロミック反応が比較的低い温
度、すなわち100 〜190 ℃の範囲の温度で生じるという
利点を有する。ジャーナル オブ オーガニック ケミ
ストリー(J. Org. Chem.) 、42巻、２号、1977年、297-
300 頁、ジャーナル オブ アメリカン ケミカル ソ
サイアティー(J. Am. Chem. Soc.) 、97巻、1975年、90
1-902 頁、およびジャーナル オブオーガニック ケミ
ストリー(J. Org. Chem.) 、41巻、５号、1976年、831-
836 頁に記載されているように、フェニルブタジエン類
およびフェニルアザブタジエン類の類似の反応は一般
に、進行するためにほぼ450 ℃程度の温度を必要とす
る。ここで必要とされる比較的低い反応温度は、レーザ
ーによる照射中に染料の熱劣化がほとんど起こらない
（あったとしても少し）ことを保証する。
【０００７】サーモクロミック染料は高分子材料と混合
することができ、得られたポリマー組成物からフィルム
を作ることができる。それは例えば、ポリマーおよび染
料を溶媒に溶解し、次いで全体をキャリヤーに施与し
て、データ記憶に適した２〜20マイクロメーターの厚さ
のフィルムを形成することによって行う。あるいは、１
より多い層からできたフィルムを製造することが可能で
ある。溶媒はそのうち、形成されたフィルムを加熱する
ことにより除去され得る。もちろん、乾燥温度は、サー
モクロミック反応が起こる温度を超えてはならない。こ
のフィルムをレーザーで照射したとき、サーモクロミッ
ク反応が生じ、これはフィルムの色に局部的な変化を生
ぜしめる。この反応中に、式１に従う赤外線吸収染料
は、式２ａまたは２ｂに従う類似化合物に転化される。
することができ、得られたポリマー組成物からフィルム
を作ることができる。それは例えば、ポリマーおよび染
料を溶媒に溶解し、次いで全体をキャリヤーに施与し
て、データ記憶に適した２〜20マイクロメーターの厚さ
のフィルムを形成することによって行う。あるいは、１
より多い層からできたフィルムを製造することが可能で
ある。溶媒はそのうち、形成されたフィルムを加熱する
ことにより除去され得る。もちろん、乾燥温度は、サー
モクロミック反応が起こる温度を超えてはならない。こ
のフィルムをレーザーで照射したとき、サーモクロミッ
ク反応が生じ、これはフィルムの色に局部的な変化を生
ぜしめる。この反応中に、式１に従う赤外線吸収染料
は、式２ａまたは２ｂに従う類似化合物に転化される。
【０００８】
【化５】
【０００９】
【化６】 （ここで、Ｒ1 は水素原子、 -NH(O)CCH3 、-C(O)-O-CH
3 、 -C(O)-O-C2 H5 、-O-C(O)-CH3 、 -O-C(O)-C2 H
5 を表し、Ｒ2 は炭素原子１〜12個を有するアルキル
基、炭素原子１〜12個を有する芳香族基、炭素原子１〜
12個を有するアルカノール基、-R6 -CN 、-R6 -O-C(O)-
CH3 、炭素原子１〜12個を有するアルケン基、炭素原子
１〜12個を有する（メタ）アクリレートエステル基、炭
素原子１〜12個を有するところのエポキシ基含有アルキ
ル基、上記アルカノールのポリエステル類、上記アルカ
ノールのポリウレタン類、上記（メタ）アクリレートの
ポリ（メタ）アクリレート類、ポリオレフィン類、ポリ
スチレン類または上記アルケンのポリビニルエーテル
類、上記エポキシドのポリエーテル類を表し、Ｒ3 はＲ
2と同じ基を表すことができるが、Ｒ2 とは独立して選
択され得る、Ｒ4 は水素原子、 -O-CH3 、-O-C2 H5 を
表し、Ｒ5 はそれぞれ独立して選択され、-Cl 、-Br 、
-F、炭素原子１〜12個を有するアルキル基、炭素原子１
〜12個を有するアルコキシ基、炭素原子１〜12個を有す
るアルケニル基、 -SO3 H 、ベンゼン環の２位および３
位に結合した-C=CH-HC=CH-基を表し、Ｒ6 は炭素原子１
〜12個を有するアルキレン基を表し、ｍは０〜４の整数
である） 染料が重合可能な基を有するとき、すなわちＲ2 および
／またはＲ3 がアルカノール、（メタ）アクリレートエ
ステル、アルケン基またはエポキシ基含有アルキル基で
あるときは、それはポリマー中に共有的に組み込まれ得
る。ポリマーへ染料を共有的に結合させることは、染料
の分離を妨げるという利点を有する。
3 、 -C(O)-O-C2 H5 、-O-C(O)-CH3 、 -O-C(O)-C2 H
5 を表し、Ｒ2 は炭素原子１〜12個を有するアルキル
基、炭素原子１〜12個を有する芳香族基、炭素原子１〜
12個を有するアルカノール基、-R6 -CN 、-R6 -O-C(O)-
CH3 、炭素原子１〜12個を有するアルケン基、炭素原子
１〜12個を有する（メタ）アクリレートエステル基、炭
素原子１〜12個を有するところのエポキシ基含有アルキ
ル基、上記アルカノールのポリエステル類、上記アルカ
ノールのポリウレタン類、上記（メタ）アクリレートの
ポリ（メタ）アクリレート類、ポリオレフィン類、ポリ
スチレン類または上記アルケンのポリビニルエーテル
類、上記エポキシドのポリエーテル類を表し、Ｒ3 はＲ
2と同じ基を表すことができるが、Ｒ2 とは独立して選
択され得る、Ｒ4 は水素原子、 -O-CH3 、-O-C2 H5 を
表し、Ｒ5 はそれぞれ独立して選択され、-Cl 、-Br 、
-F、炭素原子１〜12個を有するアルキル基、炭素原子１
〜12個を有するアルコキシ基、炭素原子１〜12個を有す
るアルケニル基、 -SO3 H 、ベンゼン環の２位および３
位に結合した-C=CH-HC=CH-基を表し、Ｒ6 は炭素原子１
〜12個を有するアルキレン基を表し、ｍは０〜４の整数
である） 染料が重合可能な基を有するとき、すなわちＲ2 および
／またはＲ3 がアルカノール、（メタ）アクリレートエ
ステル、アルケン基またはエポキシ基含有アルキル基で
あるときは、それはポリマー中に共有的に組み込まれ得
る。ポリマーへ染料を共有的に結合させることは、染料
の分離を妨げるという利点を有する。
【００１０】初期の染料の吸収極大に応じて、情報は、
その背景から離れた色を持った画像として記録され、そ
の過程は不可逆的である。本発明はまた、式２ａまたは
２ｂに従う化合物を含む光学データ記憶フィルムに関す
る。
その背景から離れた色を持った画像として記録され、そ
の過程は不可逆的である。本発明はまた、式２ａまたは
２ｂに従う化合物を含む光学データ記憶フィルムに関す
る。
【００１１】原則として、すべてのフィルム形成性ポリ
マーが、サーモクロミック染料のためのフィルム媒体と
して役立つのに適している。そのようなポリマーの例と
しては、ポリアルキレンアクリレート、特にポリメチレ
ン（メタ）アクリレート、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリイミド、セル
ロースアセテートが挙げられる。サーモクロミック染料
のためのフィルム媒体として高価な液晶ポリマーを使用
する必要はない。本発明はまた、非液晶ポリマーおよび
式１に従う赤外線吸収染料を含む光学データフィルムに
関する。
マーが、サーモクロミック染料のためのフィルム媒体と
して役立つのに適している。そのようなポリマーの例と
しては、ポリアルキレンアクリレート、特にポリメチレ
ン（メタ）アクリレート、ポリカーボネート、ポリエス
テル、ポリウレタン、ポリスチレン、ポリイミド、セル
ロースアセテートが挙げられる。サーモクロミック染料
のためのフィルム媒体として高価な液晶ポリマーを使用
する必要はない。本発明はまた、非液晶ポリマーおよび
式１に従う赤外線吸収染料を含む光学データフィルムに
関する。
【００１２】書き込まれた情報はまた、分光学的手段に
より読み取ることができる：この場合、赤外線吸収の局
部的な減少がモニターされ得る。
より読み取ることができる：この場合、赤外線吸収の局
部的な減少がモニターされ得る。
【００１３】以下のいくつかの限定的でない実施例につ
いて、本発明を説明する。
いて、本発明を説明する。
【００１４】
【実施例】実施例１ ジャーナル オブ ケミカル ソサイアティー パーキ
ン トランス II(J. Chem. Soc. Perkin Trans II) 、1
987年、815-818 頁に記載されたようにして製造した、
式３に従うアザメチン染料は、近赤外領域において強い
吸収帯を有し（λmax ：794 nm、εmax ：39800 l・モ
ル-1・cm-1、CH2 Cl2 中）、ほとんど無色の溶液を与え
る。
ン トランス II(J. Chem. Soc. Perkin Trans II) 、1
987年、815-818 頁に記載されたようにして製造した、
式３に従うアザメチン染料は、近赤外領域において強い
吸収帯を有し（λmax ：794 nm、εmax ：39800 l・モ
ル-1・cm-1、CH2 Cl2 中）、ほとんど無色の溶液を与え
る。
【００１５】
【化７】 p-キシレン中で135 ℃で１時間加熱すると、非常に薄い
緑色の溶液が深い青色に変わり、冷却すると式４に従う
黒い結晶が沈殿した。８０％の収率で得られた固体は、
CH2 Cl2 中でλmax ：629 nmを示し、その構造は赤外元
素分析およびマススペクトロメトリーによって確認した
（Ｃ26Ｈ20Ｎ6 Ｏ；m/z=432 ）。
緑色の溶液が深い青色に変わり、冷却すると式４に従う
黒い結晶が沈殿した。８０％の収率で得られた固体は、
CH2 Cl2 中でλmax ：629 nmを示し、その構造は赤外元
素分析およびマススペクトロメトリーによって確認した
（Ｃ26Ｈ20Ｎ6 Ｏ；m/z=432 ）。
【００１６】
【化８】 実施例２ ジャーナル オブ ケミカル ソサイアティー パーキ
ン トランス II(J.Chem. Soc. Perkin Trans II) 、1
987年、815-818 頁に記載されたようにして製造した、
式５に従うアザメチン染料は、ＴＨＦ中でλmax ：745
nmおよびε：25200 l・モル-1・cm-1（ＴＨＦ中）を有
する。
ン トランス II(J.Chem. Soc. Perkin Trans II) 、1
987年、815-818 頁に記載されたようにして製造した、
式５に従うアザメチン染料は、ＴＨＦ中でλmax ：745
nmおよびε：25200 l・モル-1・cm-1（ＴＨＦ中）を有
する。
【００１７】
【化９】 この染料は、シクロペンタノン中で還流温度に約１時間
加熱し、かつこの温度で３０分間撹拌することにより、
式６に従う化合物（ＴＨＦ中でλmax ：564 nm、ε：17
200 l・モル-1・cm-1）に定量的に転化した。
加熱し、かつこの温度で３０分間撹拌することにより、
式６に従う化合物（ＴＨＦ中でλmax ：564 nm、ε：17
200 l・モル-1・cm-1）に定量的に転化した。
【００１８】
【化１０】 反応はまた、染料がセルロースアセテートフィルム中に
溶解しているときに容易に起こった。この染料はまた、
２μｍの厚さを有するポリメチレンメタクリレートフィ
ルムに溶解した。このフィルムに、７５mWの電力を有
し、記録速度０．１m/s のＧａＡｓレーザー（λ＝825
nm、スペクトル線５μｍ）によってデータを書き込ん
だ。透明な青色のフィルムにおいて、青色が消え、薄い
紫がかった線が書き込まれた。実施例３、４および５ ジャーナル オブ ケミカル ソサイアティー パーキ
ン トランス II(J.Chem. Soc. Perkin Trans II) 、1
987年、815-818 頁に記載されたようにして、式７に従
う３つのアザメチン染料を製造した。
溶解しているときに容易に起こった。この染料はまた、
２μｍの厚さを有するポリメチレンメタクリレートフィ
ルムに溶解した。このフィルムに、７５mWの電力を有
し、記録速度０．１m/s のＧａＡｓレーザー（λ＝825
nm、スペクトル線５μｍ）によってデータを書き込ん
だ。透明な青色のフィルムにおいて、青色が消え、薄い
紫がかった線が書き込まれた。実施例３、４および５ ジャーナル オブ ケミカル ソサイアティー パーキ
ン トランス II(J.Chem. Soc. Perkin Trans II) 、1
987年、815-818 頁に記載されたようにして、式７に従
う３つのアザメチン染料を製造した。
【００１９】
【化１１】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は表１に示した基の意
味を有する）
味を有する）
【００２０】
【表１】 表 １ ─────────────────────────────────── 実施例 Ｒ1 Ｒ2 Ｒ3 λmax εmax 番号 (CH2 Cl2 ) (CH2 Cl2 ) (nm) (*) ─────────────────────────────────── ３ -H -CH3 -CH3 755 25500 ４ -H -CH2 CH3 -CH2 CH3 762 30100 ５ -NH(O)CCH3 -C3 H7 -C3 H7 800 41800 ─────────────────────────────────── (*) 単位＝ l・モル-1・cm-1 種々の溶媒中で約100 ℃より上の温度で加熱すると、３
つの染料はすべて容易に反応して式８に従う化合物を与
えた。反応はまた、染料がセルロースアセテートフィル
ムに溶解しているときに容易に起こった。
つの染料はすべて容易に反応して式８に従う化合物を与
えた。反応はまた、染料がセルロースアセテートフィル
ムに溶解しているときに容易に起こった。
【００２１】
【化１２】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 は表１に示した基の意
味を有する）
味を有する）
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 アーウィン ウィルヘルムス ペトルス エルドゥイセン オランダ国、6921 エルジー ドゥイヴェ ン、ファン ゴイエンストラート 50 (72)発明者 ジョン グリフィスス イギリス国、リーズ、エルエス 25 １ ジェーエックス、ガーフォース、アッシュ リー クローズ ９ (72)発明者 カサリ アデモラ ベロ ナイジェリア国、ザリア、アーマド ベロ ユニバーシティ （番地なし)
Claims (3)
- 【請求項１】 次式１： 【化１】 （ここで、Ｒ1 は水素原子、 -NH(O)CCH3 、-C(O)-O-CH
3 、 -C(O)-O-C2 H5 、-O-C(O)-CH3 、 -O-C(O)-C2 H
5 を表し、Ｒ2 は炭素原子１〜12個を有するアルキル
基、炭素原子１〜12個を有する芳香族基、炭素原子１〜
12個を有するアルカノール基、-R6 -CN 、-R6 -O-C(O)-
CH3 、炭素原子１〜12個を有するアルケン基、炭素原子
１〜12個を有する（メタ）アクリレートエステル基、炭
素原子１〜12個を有するところのエポキシ基含有アルキ
ル基、上記アルカノールのポリエステル類、上記アルカ
ノールのポリウレタン類、上記（メタ）アクリレートの
ポリ（メタ）アクリレート類、ポリオレフィン類、ポリ
スチレン類または上記アルケンのポリビニルエーテル
類、上記エポキシドのポリエーテル類を表し、Ｒ3 はＲ
2と同じ基を表すことができるが、Ｒ2 とは独立して選
択され得る、Ｒ4 は水素原子、 -O-CH3 、-O-C2 H5 を
表し、Ｒ5 はそれぞれ独立して選択され、-Cl 、-Br 、
-F、炭素原子１〜12個を有するアルキル基、炭素原子１
〜12個を有するアルコキシ基、炭素原子１〜12個を有す
るアルケニル基、 -SO3 H 、ベンゼン環の２位および３
位に結合した-C=CH-HC=CH-基を表し、Ｒ6 は炭素原子１
〜12個を有するアルキレン基を表し、ｍは０〜４の整数
である）で示される赤外線吸収染料を、本質的にサーモ
クロミックな物質として使用する方法。 - 【請求項２】 次式２ａ： 【化２】 または２ｂ： 【化３】 （ここで、Ｒ1 は水素原子、 -NH(O)CCH3 、-C(O)-O-CH
3 、 -C(O)-O-C2 H5 、-O-C(O)-CH3 、 -O-C(O)-C2 H
5 を表し、Ｒ2 は炭素原子１〜12個を有するアルキル
基、炭素原子１〜12個を有する芳香族基、炭素原子１〜
12個を有するアルカノール基、-R6 -CN 、-R6 -O-C(O)-
CH3 、炭素原子１〜12個を有するアルケン基、炭素原子
１〜12個を有する（メタ）アクリレートエステル基、炭
素原子１〜12個を有するところのエポキシ基含有アルキ
ル基、上記アルカノールのポリエステル類、上記アルカ
ノールのポリウレタン類、上記（メタ）アクリレートの
ポリ（メタ）アクリレート類、ポリオレフィン類、ポリ
スチレン類または上記アルケンのポリビニルエーテル
類、上記エポキシドのポリエーテル類を表し、Ｒ3 はＲ
2と同じ基を表すことができるが、Ｒ2 とは独立して選
択され得る、Ｒ4 は水素原子、 -O-CH3 、-O-C2 H5 を
表し、Ｒ5 はそれぞれ独立して選択され、-Cl 、-Br 、
-F、炭素原子１〜12個を有するアルキル基、炭素原子１
〜12個を有するアルコキシ基、炭素原子１〜12個を有す
るアルケニル基、 -SO3 H 、ベンゼン環の２位および３
位に結合した-C=CH-HC=CH-基を表し、Ｒ6 は炭素原子１
〜12個を有するアルキレン基を表し、ｍは０〜４の整数
である）で示される化合物を含む光学データ記憶フィル
ム。 - 【請求項３】 非液晶ポリマーおよび請求項１記載の式
１で示される赤外線吸収染料を含む光学データ記憶フィ
ルム。
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|---|---|---|---|
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|---|---|
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-
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- 1994-01-21 JP JP6019842A patent/JPH06340821A/ja active Pending
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR940018448A (ko) | 1994-08-18 |
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