JPH0597621A - 接着性前処理剤組成物 - Google Patents
接着性前処理剤組成物Info
- Publication number
- JPH0597621A JPH0597621A JP4090156A JP9015692A JPH0597621A JP H0597621 A JPH0597621 A JP H0597621A JP 4090156 A JP4090156 A JP 4090156A JP 9015692 A JP9015692 A JP 9015692A JP H0597621 A JPH0597621 A JP H0597621A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- meth
- component
- adhesive
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Dental Preparations (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 歯質特に象牙質に接着剤を施す前に処理する
ことにより、歯質に強い接着力を発現し、しかも歯髄に
対し刺激性の無い接着性前処理剤組成物を提供する。 【構成】 １分子中に少なくとも１個の水酸基と（メ
タ）アクリロイル基とを有する重合性単量体、１分子中
に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基とカルボキ
シル基を有する重合性単量体、多官能（メタ）アクリレ
−ト系単量体、可視光重合開始剤および水を含有する組
成物。
ことにより、歯質に強い接着力を発現し、しかも歯髄に
対し刺激性の無い接着性前処理剤組成物を提供する。 【構成】 １分子中に少なくとも１個の水酸基と（メ
タ）アクリロイル基とを有する重合性単量体、１分子中
に少なくとも１個の（メタ）アクリロイル基とカルボキ
シル基を有する重合性単量体、多官能（メタ）アクリレ
−ト系単量体、可視光重合開始剤および水を含有する組
成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は接着性前処理剤組成物に
関する。さらに詳しくは、特に歯科治療において象牙質
に対して優れた接着性能を示し且つ歯髄に対する刺激性
などの悪影響などの無い接着性前処理剤組成物に関す
る。
関する。さらに詳しくは、特に歯科治療において象牙質
に対して優れた接着性能を示し且つ歯髄に対する刺激性
などの悪影響などの無い接着性前処理剤組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】歯科治療の分野において、歯の保存修復
のため、歯質とポリマー材料あるいは金属、歯科用陶材
などとの接着が不可欠である。十分な接着力を達成する
ために、前処理剤、接着剤などについて種々の技術が提
案されている。歯質特に象牙質への接着に際しては、接
着力を向上させるために、一般に酸エッチングによる表
面処理が行われており、典型的な象牙質エッチング剤と
して、リン酸、クエン酸と金属塩を含む水溶液、ＥＤＴ
Ａ水溶液などが用いられている。しかし、酸処理によ
り、健全な象牙質が脱灰されるとともに象牙細管が開口
されるため、二次感染および歯髄刺激性が懸念されてい
る。このような現状で、象牙質に対して優れた接着性を
示し且つ歯髄に対する刺激性などの悪影響が無い接着性
前処理剤組成物の出現が望まれている。
のため、歯質とポリマー材料あるいは金属、歯科用陶材
などとの接着が不可欠である。十分な接着力を達成する
ために、前処理剤、接着剤などについて種々の技術が提
案されている。歯質特に象牙質への接着に際しては、接
着力を向上させるために、一般に酸エッチングによる表
面処理が行われており、典型的な象牙質エッチング剤と
して、リン酸、クエン酸と金属塩を含む水溶液、ＥＤＴ
Ａ水溶液などが用いられている。しかし、酸処理によ
り、健全な象牙質が脱灰されるとともに象牙細管が開口
されるため、二次感染および歯髄刺激性が懸念されてい
る。このような現状で、象牙質に対して優れた接着性を
示し且つ歯髄に対する刺激性などの悪影響が無い接着性
前処理剤組成物の出現が望まれている。
【０００３】
【発明が解決すべき課題】本発明の目的は、新規な接着
性前処理剤組成物を提供することにある。本発明の他の
目的は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決しよ
うとするものであって、歯質に特に象牙質に対して優れ
た接着性を示し且つ歯髄に対する刺激性などの悪影響が
無い接着性前処理剤を提供することにある。本発明のさ
らに他の目的および利点は以下の説明から明らかであろ
う。
性前処理剤組成物を提供することにある。本発明の他の
目的は、上記のような従来技術に伴う問題点を解決しよ
うとするものであって、歯質に特に象牙質に対して優れ
た接着性を示し且つ歯髄に対する刺激性などの悪影響が
無い接着性前処理剤を提供することにある。本発明のさ
らに他の目的および利点は以下の説明から明らかであろ
う。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明によれば、本発明
の上記目的および利点は、第１に、（Ａ）１分子中に少
なくとも１個の水酸基と（メタ）アクリロイル基機とを
有する重合性単量体、（Ｂ）１分子中に少くとも１個の
（メタ）アクリロイル基とカルボキシル基を有する重合
性単量体、（Ｃ）下記一般式（Ｉ）
の上記目的および利点は、第１に、（Ａ）１分子中に少
なくとも１個の水酸基と（メタ）アクリロイル基機とを
有する重合性単量体、（Ｂ）１分子中に少くとも１個の
（メタ）アクリロイル基とカルボキシル基を有する重合
性単量体、（Ｃ）下記一般式（Ｉ）
【０００５】
【化３】
【０００６】で表わされる多官能（メタ）アクリレ−ト
系単量体、（Ｄ）可視光重合開始剤、および（Ｅ）水を
含有してなることを特徴とする接着性前処理剤組成物に
よって達成される。
系単量体、（Ｄ）可視光重合開始剤、および（Ｅ）水を
含有してなることを特徴とする接着性前処理剤組成物に
よって達成される。
【０００７】本発明の組成物は歯質に親和性を有してお
り、歯質特に象牙質に対して高い浸透力を示しそして歯
質内部から重合開始することができ、しかも象牙質に対
して優れた接着性を示し且つ歯髄に対する刺激性などの
悪影響も無い。
り、歯質特に象牙質に対して高い浸透力を示しそして歯
質内部から重合開始することができ、しかも象牙質に対
して優れた接着性を示し且つ歯髄に対する刺激性などの
悪影響も無い。
【０００８】本発明の組成物において、（Ａ）成分は１
分子中に少くとも１個の水酸基と（メタ）アクリロイル
基とを含有する重合性単量体である。かかる単量体とし
ては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ−
ト、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ−ト、ジ
エチレングリコールモノ（メタ）アクリレ−ト、トリエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレ−ト、ポリエチ
レングリコールモノ（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロ
キシプロピル−１,３−ジ（メタ）アクリレ−トなどが
好ましく用いられる。
分子中に少くとも１個の水酸基と（メタ）アクリロイル
基とを含有する重合性単量体である。かかる単量体とし
ては、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレ−
ト、３−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレ−ト、ジ
エチレングリコールモノ（メタ）アクリレ−ト、トリエ
チレングリコールモノ（メタ）アクリレ−ト、ポリエチ
レングリコールモノ（メタ）アクリレ−ト、２−ヒドロ
キシプロピル−１,３−ジ（メタ）アクリレ−トなどが
好ましく用いられる。
【０００９】（Ｂ）成分は１分子中に少くとも１個の
（メタ）アクリロイル基とカルボキシル基を有する重合
性単量体である。かかる単量体としては、１分子中に少
くとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する芳香族ポ
リカルボン酸が好ましく用いられる。（Ｂ）成分として
は、例えば４−（メタ）アクリロイルオキシメトキシカ
ルボニルフタル酸、４−（メタ）アクリロイルオキシエ
トキシカルボニルフタル酸、４−（メタ）アクリロイル
オキシブトキシカルボニルフタル酸、４−［２−ヒドロ
キシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロポキシカル
ボニル］フタル酸、２,３−ビス（３,４−ジカルボキシ
ベンゾイルオキシ）ポロピル（メタ）アクリレート、２
−（３,４−ジカルボキシベンゾイルオキシ）１,３−ジ
メタクリロイルオキシプロパン、４−メタクリロイルア
ミノサリチル酸、５−メタクリロイルアミノサリチル
酸、４−メタクリロキシサリチル酸、５−メタクリロキ
シサリチル酸などが好ましく用いられる
（メタ）アクリロイル基とカルボキシル基を有する重合
性単量体である。かかる単量体としては、１分子中に少
くとも１個の（メタ）アクリロイル基を有する芳香族ポ
リカルボン酸が好ましく用いられる。（Ｂ）成分として
は、例えば４−（メタ）アクリロイルオキシメトキシカ
ルボニルフタル酸、４−（メタ）アクリロイルオキシエ
トキシカルボニルフタル酸、４−（メタ）アクリロイル
オキシブトキシカルボニルフタル酸、４−［２−ヒドロ
キシ−３−（メタ）アクリロイルオキシプロポキシカル
ボニル］フタル酸、２,３−ビス（３,４−ジカルボキシ
ベンゾイルオキシ）ポロピル（メタ）アクリレート、２
−（３,４−ジカルボキシベンゾイルオキシ）１,３−ジ
メタクリロイルオキシプロパン、４−メタクリロイルア
ミノサリチル酸、５−メタクリロイルアミノサリチル
酸、４−メタクリロキシサリチル酸、５−メタクリロキ
シサリチル酸などが好ましく用いられる
【００１０】（Ｃ）成分は上記一般式（Ｉ）で表わされ
る多官能（メタ）アクリレ−ト系単量体である。
る多官能（メタ）アクリレ−ト系単量体である。
【００１１】一般式（Ｉ）中、Ｒ1およびＲ2は互いに独
立に水素原子またはメチル基を示す。
立に水素原子またはメチル基を示す。
【００１２】Ａは、−ＣＨ2ＣＨ2（ＯＣＨ2ＣＨ2）l−
（ｌは０又は、正の整数である）で表わされる基である
か、又は−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n−Ｒ3−（ＯＣＨ2ＣＨ2）
m−（Ｒ3は少なくとも１個の芳香環を有しそして酸素原
子を含有していてもよい２価の芳香族基を示し、そして
ｎおよびｍは正の整数を示す）で表わされる基である。
（ｌは０又は、正の整数である）で表わされる基である
か、又は−（ＣＨ2ＣＨ2Ｏ）n−Ｒ3−（ＯＣＨ2ＣＨ2）
m−（Ｒ3は少なくとも１個の芳香環を有しそして酸素原
子を含有していてもよい２価の芳香族基を示し、そして
ｎおよびｍは正の整数を示す）で表わされる基である。
【００１３】上記式（Ｉ）で表わされる多官能（メタ）
アクリレ−ト単量体としては、例えばエチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、
ポリエチレングリコ−ルなどのジ（メタ）アクリレ−ト
類；２,２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２,２−ビス（４−メタクリロキシポリ
エトキシフェニル）プロパン類などを好ましいものとし
て挙げることができる。
アクリレ−ト単量体としては、例えばエチレングリコ−
ル、ジエチレングリコ−ル、トリエチレングリコ−ル、
ポリエチレングリコ−ルなどのジ（メタ）アクリレ−ト
類；２,２−ビス（４−メタクリロキシエトキシフェニ
ル）プロパン、２,２−ビス（４−メタクリロキシポリ
エトキシフェニル）プロパン類などを好ましいものとし
て挙げることができる。
【００１４】（Ｄ）成分は可視光重合開始剤である。可
視光重合開始剤としては、好ましくはαージケトン類で
あり、代表的な例としてジアセチル、ベンジル、カンフ
ァ−キノンなどが例示されるが、特に歯質に親和性を有
するカンファ−キノン誘導体が好ましく用いられる。か
かる化合物としては、例えば７,７−ジメチル−２,３−
ジオキソビシクロ［２.２.１］ヘプタン−１−カルボン
酸、および１０−ヒドロキシカンファ−キノンなどを好
適な化合物として挙げることができる。
視光重合開始剤としては、好ましくはαージケトン類で
あり、代表的な例としてジアセチル、ベンジル、カンフ
ァ−キノンなどが例示されるが、特に歯質に親和性を有
するカンファ−キノン誘導体が好ましく用いられる。か
かる化合物としては、例えば７,７−ジメチル−２,３−
ジオキソビシクロ［２.２.１］ヘプタン−１−カルボン
酸、および１０−ヒドロキシカンファ−キノンなどを好
適な化合物として挙げることができる。
【００１５】（Ｅ）成分は水である。
【００１６】本発明の組成物は、上記（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）の各成分について、これら
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）成分の合
計重量に基づいて、（Ａ）成分を１〜９０重量％、
（Ｂ）成分を１〜５０重量％、（Ｃ）成分を１〜９０重
量％、（Ｄ）成分を０.０１〜１０重量％および（Ｅ）
成分を１０〜９０重量％で含有するのが有利である。さ
らに好ましい組成は、（Ａ）成分が２０〜６０重量％で
あり、（Ｂ）成分が１〜１０重量％であり、（Ｃ）成分
が５〜２０重量％であり、（Ｄ）成分が０.０５〜０.５
重量％であり、そして（Ｅ）成分が３０〜６０重量％で
ある。
（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）の各成分について、これら
（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）および（Ｅ）成分の合
計重量に基づいて、（Ａ）成分を１〜９０重量％、
（Ｂ）成分を１〜５０重量％、（Ｃ）成分を１〜９０重
量％、（Ｄ）成分を０.０１〜１０重量％および（Ｅ）
成分を１０〜９０重量％で含有するのが有利である。さ
らに好ましい組成は、（Ａ）成分が２０〜６０重量％で
あり、（Ｂ）成分が１〜１０重量％であり、（Ｃ）成分
が５〜２０重量％であり、（Ｄ）成分が０.０５〜０.５
重量％であり、そして（Ｅ）成分が３０〜６０重量％で
ある。
【００１７】この場合、重合促進剤としてアミン化合物
（Ｆ）を添加することができる。それ故、本発明によれ
ば、第２に、上記（Ａ）〜（Ｅ）の５成分の他に、さら
に（Ｆ）アミン化合物を含有する接着性前処理剤組成物
が提供される。
（Ｆ）を添加することができる。それ故、本発明によれ
ば、第２に、上記（Ａ）〜（Ｅ）の５成分の他に、さら
に（Ｆ）アミン化合物を含有する接着性前処理剤組成物
が提供される。
【００１８】かかるアミン化合物（Ｆ）としては、芳香
族アミンまたは脂肪族アミンが好ましい。好適な芳香族
アミンは、下記式（ＩＩ）で表わされる置換芳香族アミ
ンである。
族アミンまたは脂肪族アミンが好ましい。好適な芳香族
アミンは、下記式（ＩＩ）で表わされる置換芳香族アミ
ンである。
【００１９】
【化４】
【００２０】かかる置換芳香族アミンの具体例として
は、例えば４−ジメチルアミノベンズアルデヒド、４−
ジエチルアミノベンズアルデヒド、４−（メチルフェニ
ルアミノ）ベンズアルデヒド、４−（β−ヒドロキシエ
チルアミノ）ベンズアルデヒドのようなアルデヒド類；
は、例えば４−ジメチルアミノベンズアルデヒド、４−
ジエチルアミノベンズアルデヒド、４−（メチルフェニ
ルアミノ）ベンズアルデヒド、４−（β−ヒドロキシエ
チルアミノ）ベンズアルデヒドのようなアルデヒド類；
【００２１】４−ジメチルアミノ安息香酸、４−ジエチ
ルアミノ安息香酸、４−（メチルフェニルアミノ）安息
香酸、４−（β−ヒドロキシエチルメチルアミノ）安息
香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジエチ
ルアミノ安息香酸メチル、４−（メチルフェニルアミ
ノ）安息香酸メチル、４−（β−ヒドロキシエチルメチ
ルアミノ）安息香酸プロピルおよび４−ジメチルアミノ
安息香酸フェニルのような安息香酸誘導体；
ルアミノ安息香酸、４−（メチルフェニルアミノ）安息
香酸、４−（β−ヒドロキシエチルメチルアミノ）安息
香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジエチ
ルアミノ安息香酸メチル、４−（メチルフェニルアミ
ノ）安息香酸メチル、４−（β−ヒドロキシエチルメチ
ルアミノ）安息香酸プロピルおよび４−ジメチルアミノ
安息香酸フェニルのような安息香酸誘導体；
【００２２】４−ジメチルアミノフタル酸および４−ジ
メチルアミノイソフタル酸ジメチルのようなフタル酸誘
導体；Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−ｐ
−トルイジン、Ｎ,Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）−ｐ−
トルイジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルシアノアニリン、Ｎ,Ｎ−
ジメチルニトロアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルクロロアニ
リン、Ｎ,Ｎ−ジメチルブロモアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ル−ｏ−ヨードアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエルシアノアニリ
ン、Ｎ,Ｎ−ジエチル−ｐ−クロロアニリン、Ｎ,Ｎ−ジ
プロピル−ｐ−シアノアニリン、Ｎ,Ｎ−メチルフェニ
ル−ｐ−シアノアニリン、Ｎ,Ｎ−β−ヒドロキシエチ
ルメチル−ｐ−クロロアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−２,
４−ジシアノアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−２,４−ジニ
トロアニリンおよびＮ,Ｎ−ジメチル−２,４−ジクロロ
アニリンのようなアニリン化合物を挙げることができ
る。
メチルアミノイソフタル酸ジメチルのようなフタル酸誘
導体；Ｎ,Ｎ−ジメチルアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−ｐ
−トルイジン、Ｎ,Ｎ−ジ（ヒドロキシエチル）−ｐ−
トルイジン、Ｎ,Ｎ−ジメチルシアノアニリン、Ｎ,Ｎ−
ジメチルニトロアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチルクロロアニ
リン、Ｎ,Ｎ−ジメチルブロモアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチ
ル−ｏ−ヨードアニリン、Ｎ,Ｎ−ジエルシアノアニリ
ン、Ｎ,Ｎ−ジエチル−ｐ−クロロアニリン、Ｎ,Ｎ−ジ
プロピル−ｐ−シアノアニリン、Ｎ,Ｎ−メチルフェニ
ル−ｐ−シアノアニリン、Ｎ,Ｎ−β−ヒドロキシエチ
ルメチル−ｐ−クロロアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−２,
４−ジシアノアニリン、Ｎ,Ｎ−ジメチル−２,４−ジニ
トロアニリンおよびＮ,Ｎ−ジメチル−２,４−ジクロロ
アニリンのようなアニリン化合物を挙げることができ
る。
【００２３】また、Ｎ−フェニルグリシン、Ｎ−メチル
グリシンのようなアミノ酸誘導体、（Ｎ,Ｎ−ジメチル
アミノ）エタノール、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルメ
タクリレート、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノメタクリレート
などの脂肪族３級アミンも好ましい。
グリシンのようなアミノ酸誘導体、（Ｎ,Ｎ−ジメチル
アミノ）エタノール、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノエチルメ
タクリレート、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノメタクリレート
などの脂肪族３級アミンも好ましい。
【００２４】これらのうち、カルボキシル基及び／又は
ヒドロキシル基を有するアミン化合物が好適に使用され
る。かかるアミン化合物としては、例えばＮ−フェニル
グリシン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸、Ｎ,Ｎ−ジ
エチルアミノ安息香酸、Ｎ,Ｎ−ジ（ヒドロキシエチ
ル）−ｐ−トルイジン、Ｎ−メチルグリシン、２−
（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）エタノールなどを挙げるこ
とができる。このうち特に、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ安
息香酸が好ましい。
ヒドロキシル基を有するアミン化合物が好適に使用され
る。かかるアミン化合物としては、例えばＮ−フェニル
グリシン、Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ安息香酸、Ｎ,Ｎ−ジ
エチルアミノ安息香酸、Ｎ,Ｎ−ジ（ヒドロキシエチ
ル）−ｐ−トルイジン、Ｎ−メチルグリシン、２−
（Ｎ,Ｎ−ジメチルアミノ）エタノールなどを挙げるこ
とができる。このうち特に、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ安
息香酸が好ましい。
【００２５】また、アミン化合物（Ｆ）は、（Ａ）〜
（Ｅ）成分およびアミン化合物（Ｆ）の合計重量当た
り、好ましくは０.０１〜１０重量％、特に好ましくは
０.０５〜０.５重量％の割合で用いられる。
（Ｅ）成分およびアミン化合物（Ｆ）の合計重量当た
り、好ましくは０.０１〜１０重量％、特に好ましくは
０.０５〜０.５重量％の割合で用いられる。
【００２６】
【実施例】以下、本発明を実施例により説明するが、本
発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中、接着力は次のようにして評価した。
発明はこれら実施例に限定されるものではない。なお、
実施例中、接着力は次のようにして評価した。
【００２７】牛前歯象牙質またはエナメル質を、回転式
研磨機（BUEHLER社製、ECOMAT III）で注水、指圧下
で、耐水エメリ−紙６００番まで研削して、平滑な面を
得た。研削した牛歯を３７℃の水中に１５分間浸漬し、
接着試料とした。接着性前処理剤組成物でその歯面を３
０秒処理し、５秒間エアブロ−した。そのうえに光重合
型接着剤をスポンジで塗布し、可視光照射器（Kulzer社
製、TransluxCL）を用いて光を２０秒照射した。つづい
て、直径５.１mmの円孔のあいた厚さ１mmの厚紙をはり
つけ、コンポジットレジン（３Ｍ社製、Silux）をそこ
に詰め、１分間光照射した。硬化したコンポジットレジ
ンの上に即重レジン（サンメディカル（株）製、メタフ
ァスト）でアクリル棒をつけ、３７℃の水中に２４時間
浸漬後、インストロン社製万能試験機を用いて２mm/min
の引張り速度で、引張り実験を行なった。
研磨機（BUEHLER社製、ECOMAT III）で注水、指圧下
で、耐水エメリ−紙６００番まで研削して、平滑な面を
得た。研削した牛歯を３７℃の水中に１５分間浸漬し、
接着試料とした。接着性前処理剤組成物でその歯面を３
０秒処理し、５秒間エアブロ−した。そのうえに光重合
型接着剤をスポンジで塗布し、可視光照射器（Kulzer社
製、TransluxCL）を用いて光を２０秒照射した。つづい
て、直径５.１mmの円孔のあいた厚さ１mmの厚紙をはり
つけ、コンポジットレジン（３Ｍ社製、Silux）をそこ
に詰め、１分間光照射した。硬化したコンポジットレジ
ンの上に即重レジン（サンメディカル（株）製、メタフ
ァスト）でアクリル棒をつけ、３７℃の水中に２４時間
浸漬後、インストロン社製万能試験機を用いて２mm/min
の引張り速度で、引張り実験を行なった。
【００２８】実施例１ 水６０重量部に２−ヒドロキシエチルメタクリレ−ト
（ＨＥＭＡ）３０重量部、ポリエチレングリコ−ル（ｎ
＝９）ジメタクリレ−ト（９Ｇ）１０重量部、４ーメタ
クリロイルオキシエトキシカルボニルフタル酸（４−Ｍ
ＥＴ）３重量部、７,７−ジメチル−２,３−ジオキソビ
シクロ［２.２.１］ヘプタン−１−カルボン酸（ＣＡＣ
Ｑ）０.１重量部、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸０.
１重量部（ＤＥＡＢＡ）を溶解して接着性前処理剤組成
物とした。また、２,２−ビス（４−メタクリロキシポ
リエトキシ（ｎ＋ｍ＝１０）フェニル）プロパン（１０
Ｅ）７５重量部に７,７−ジメチル−２,３−ジオキソビ
シクロ［２.２.１］ヘプタン−１−カルボン酸０.５重
量部、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸０.５重量部、メ
チルメタクリレ−ト２５重量部を溶かして接着剤とし
た。この接着性前処理剤組成物と接着剤とを用いて接着
実験を行った。象牙質への接着を行ったところ、１４３
kg/cm2の接着力が得られた。
（ＨＥＭＡ）３０重量部、ポリエチレングリコ−ル（ｎ
＝９）ジメタクリレ−ト（９Ｇ）１０重量部、４ーメタ
クリロイルオキシエトキシカルボニルフタル酸（４−Ｍ
ＥＴ）３重量部、７,７−ジメチル−２,３−ジオキソビ
シクロ［２.２.１］ヘプタン−１−カルボン酸（ＣＡＣ
Ｑ）０.１重量部、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸０.
１重量部（ＤＥＡＢＡ）を溶解して接着性前処理剤組成
物とした。また、２,２−ビス（４−メタクリロキシポ
リエトキシ（ｎ＋ｍ＝１０）フェニル）プロパン（１０
Ｅ）７５重量部に７,７−ジメチル−２,３−ジオキソビ
シクロ［２.２.１］ヘプタン−１−カルボン酸０.５重
量部、Ｎ,Ｎ−ジエチルアミノ安息香酸０.５重量部、メ
チルメタクリレ−ト２５重量部を溶かして接着剤とし
た。この接着性前処理剤組成物と接着剤とを用いて接着
実験を行った。象牙質への接着を行ったところ、１４３
kg/cm2の接着力が得られた。
【００２９】実施例２ 実施例１において、前処理剤組成における４−ＭＥＴの
量を５重量部にした他は、実施例１と同様にして行った
ところ、接着力は１０８kg/cm2であった。
量を５重量部にした他は、実施例１と同様にして行った
ところ、接着力は１０８kg/cm2であった。
【００３０】実施例３ 実施例１において、前処理剤組成における４−ＭＥＴの
量を７重量部にした他は、実施例１と同様にして行った
ところ、接着力は１３３kg/cm2であった。
量を７重量部にした他は、実施例１と同様にして行った
ところ、接着力は１３３kg/cm2であった。
【００３１】実施例４ 実施例１において、接着性前処理剤組成物よりＮ,Ｎ−
ジエチルアミノ安息香酸を除いた他は、実施例１と同様
にして行ったところ、接着力は１２４kg/cm2であった。
ジエチルアミノ安息香酸を除いた他は、実施例１と同様
にして行ったところ、接着力は１２４kg/cm2であった。
【００３２】実施例５ 水５０重量部にＨＥＭＡ ４０重量部、トリエチレング
リコールジメタクリレート（３Ｇ）１０重量部、４−Ｍ
ＥＴ ５重量部、カンファーキノン０.１重量部、ＤＥＡ
ＢＡ ０.１重量部を溶解した接着性前処理剤組成物を用
いた他は、実施例１と同様にして行ったところ、接着力
は１２１kg/cm2であった。
リコールジメタクリレート（３Ｇ）１０重量部、４−Ｍ
ＥＴ ５重量部、カンファーキノン０.１重量部、ＤＥＡ
ＢＡ ０.１重量部を溶解した接着性前処理剤組成物を用
いた他は、実施例１と同様にして行ったところ、接着力
は１２１kg/cm2であった。
【００３３】実施例６ 水５０重量部にＨＥＭＡ ４０重量部、トリエチレング
リコールジメタクリレート（３Ｇ）１０重量部、４−Ｍ
ＥＴ ５重量部、カンファーキノン０.１重量部を溶解し
た接着性前処理剤組成物を用いた他は、実施例１と同様
にして行ったところ、接着力は１０５kg/cm2であった。
リコールジメタクリレート（３Ｇ）１０重量部、４−Ｍ
ＥＴ ５重量部、カンファーキノン０.１重量部を溶解し
た接着性前処理剤組成物を用いた他は、実施例１と同様
にして行ったところ、接着力は１０５kg/cm2であった。
【００３４】比較例１ 実施例１において、前処理剤による象牙質の処理を施さ
ず、接着剤を直接象牙質に塗布して行なったところ、接
着力は１７kg/cm2であった。
ず、接着剤を直接象牙質に塗布して行なったところ、接
着力は１７kg/cm2であった。
【００３５】比較例２ 実施例１において、前処理剤組成を水６０重量部、ＨＥ
ＭＡ ３０重量部、９Ｇ １０重量部、ＣＡＣＱ ０.１重
量部、ＤＥＡＢＡ ０.１重量部とした他は、実施例１と
同様にして行ったところ、接着力は６１kg/cm2であっ
た。
ＭＡ ３０重量部、９Ｇ １０重量部、ＣＡＣＱ ０.１重
量部、ＤＥＡＢＡ ０.１重量部とした他は、実施例１と
同様にして行ったところ、接着力は６１kg/cm2であっ
た。
【００３６】比較例３ 実施例１において、前処理剤組成を水７０重量部、ＨＥ
ＭＡ ３０重量部、４−ＭＥＴ ３重量部、ＣＡＣＱ ０.
１重量部、ＤＥＡＢＡ ０.１重量部とした他は、実施例
１と同様にして行ったところ、接着力は７１kg/cm2であ
った。
ＭＡ ３０重量部、４−ＭＥＴ ３重量部、ＣＡＣＱ ０.
１重量部、ＤＥＡＢＡ ０.１重量部とした他は、実施例
１と同様にして行ったところ、接着力は７１kg/cm2であ
った。
【００３７】比較例４ 実施例１において、前処理剤組成を水７０重量部、９Ｇ
３０重量部、４−ＭＥＴ ３重量部、ＣＡＣＱ ０.１重
量部、ＤＥＡＢＡ ０.１重量部とした他は、実施例１と
同様にして行ったところ、接着力は４８kg/cm2であっ
た。
３０重量部、４−ＭＥＴ ３重量部、ＣＡＣＱ ０.１重
量部、ＤＥＡＢＡ ０.１重量部とした他は、実施例１と
同様にして行ったところ、接着力は４８kg/cm2であっ
た。
【００３８】比較例５ 実施例１において、前処理剤組成を水６０重量部、ＨＥ
ＭＡ ３０重量部、９Ｇ １０重量部、４−ＭＥＴ ３重
量部とした他は、実施例１と同様にして行ったところ、
接着力は７７kg/cm2であった。
ＭＡ ３０重量部、９Ｇ １０重量部、４−ＭＥＴ ３重
量部とした他は、実施例１と同様にして行ったところ、
接着力は７７kg/cm2であった。
【００３９】
【発明の効果】本発明の接着性前処理剤組成物は、歯質
特に象牙質と他の物質とを接着するに際して、健全な象
牙質にダメージを与えず、接着界面での収縮による接着
力の低下を抑制することができ、歯髄に対する刺激性な
どの悪影響を無くせるとともに優れた接着力を発現す
る。
特に象牙質と他の物質とを接着するに際して、健全な象
牙質にダメージを与えず、接着界面での収縮による接着
力の低下を抑制することができ、歯髄に対する刺激性な
どの悪影響を無くせるとともに優れた接着力を発現す
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｊ 4/02 ＪＢＬ 7921−4Ｊ
Claims (4)
- 【請求項１】 （Ａ）１分子中に少くとも１個の水酸基
と（メタ）アクリロイル基とを有する重合性単量体、 （Ｂ）１分子中に少くとも１個の（メタ）アクリロイル
基とカルボキシル基を有する重合性単量体、 （Ｃ）下記一般式（Ｉ） 【化１】 で表わされる多官能（メタ）アクリレ−ト系単量体、 （Ｄ）可視光重合開始剤、および （Ｅ）水 を含有してなることを特徴とする接着性前処理剤組成
物。 - 【請求項２】 上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）お
よび（Ｅ）成分の合計重量に基づいて、（Ａ）成分が１
〜９０重量％、（Ｂ）成分が１〜５０重量％、（Ｃ）成
分が１〜９０重量％、（Ｄ）成分が０.０１〜１０重量
％および（Ｅ）成分が１０〜９０重量％を占める、請求
項１に記載の接着性前処理剤組成物。 - 【請求項３】 （Ａ）１分子中に少くとも１個の水酸基
と（メタ）アクリロイル基とを有する重合性単量体、 （Ｂ）１分子中に少くとも１個の（メタ）アクリロイル
基とカルボキシル基を有する重合性単量体、 （Ｃ）下記一般式（Ｉ） 【化２】 で表わされる多官能（メタ）アクリレ−ト系単量体、 （Ｄ）可視光重合開始剤、 （Ｅ）水 および （Ｆ）アミン化合物 を含有してなることを特徴とする接着性前処理剤組成
物。 - 【請求項４】 上記（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）、（Ｄ）、
（Ｅ）および（Ｆ）成分の合計重量に基づいて、（Ａ）
成分が１〜９０重量％、（Ｂ）成分が１〜５０重量％、
（Ｃ）成分が１〜９０重量％、（Ｄ）成分が０.０１〜
１０重量％、 （Ｅ）成分が１０〜９０重量％および（Ｆ）成分が０.
０１〜１０重量％を占める、請求項１に記載の接着性前
処理剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4090156A JP2922358B2 (ja) | 1991-03-22 | 1992-03-17 | 接着性前処理剤組成物 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8111391 | 1991-03-22 | ||
| JP3-81113 | 1991-03-22 | ||
| JP4090156A JP2922358B2 (ja) | 1991-03-22 | 1992-03-17 | 接着性前処理剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0597621A true JPH0597621A (ja) | 1993-04-20 |
| JP2922358B2 JP2922358B2 (ja) | 1999-07-19 |
Family
ID=26422157
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4090156A Expired - Lifetime JP2922358B2 (ja) | 1991-03-22 | 1992-03-17 | 接着性前処理剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2922358B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2578201A1 (de) * | 2011-10-06 | 2013-04-10 | Ivoclar Vivadent AG | Dentalmaterialien mit verbesserter Hydrolysestabilität auf der Basis von Phthalsäuremonomeren |
-
1992
- 1992-03-17 JP JP4090156A patent/JP2922358B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2578201A1 (de) * | 2011-10-06 | 2013-04-10 | Ivoclar Vivadent AG | Dentalmaterialien mit verbesserter Hydrolysestabilität auf der Basis von Phthalsäuremonomeren |
| US9393181B2 (en) | 2011-10-06 | 2016-07-19 | Ivoclar Vivadent Ag | Dental materials with improved hydrolysis stability based on phthalic acid monomers |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2922358B2 (ja) | 1999-07-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5264513A (en) | Primer composition | |
| EP1249221B1 (en) | Dental adhesive composition | |
| US5658963A (en) | One-component primer/bonding-resin systems | |
| EP0266220B1 (en) | Curable composition | |
| JP3399573B2 (ja) | 歯面処理キット | |
| US6174935B1 (en) | Dental adhesive kit | |
| US5290172A (en) | Method for preparing a tooth surface for bonding | |
| JP2001026511A (ja) | 接着材組成物 | |
| JP2000086421A (ja) | 歯科用接着剤セット | |
| JP3449755B2 (ja) | 接着剤セット | |
| CA2065472C (en) | Primer composition | |
| EP2629741B1 (en) | Dental composition | |
| US7767731B2 (en) | One-component dental adhesive compositions and method of use | |
| JP2962628B2 (ja) | 歯質の接着性組成物および接着方法 | |
| JP3474331B2 (ja) | 抗菌性歯科用接着性組成物 | |
| JP2922358B2 (ja) | 接着性前処理剤組成物 | |
| WO1994000096A1 (en) | Dental adhesive primer composition and dentin conditioning primer composition | |
| JP4822314B2 (ja) | ｐＨ調整接着剤組成物 | |
| JP2782694B2 (ja) | 歯科用接着剤 | |
| JP3449844B2 (ja) | デュアルキュア型歯科用接着剤システム | |
| DE4129877A1 (de) | Adhaesivkomponente zur restaurierung der zahnhartsubstanz | |
| JP2922357B2 (ja) | 接着性前処理剤組成物 | |
| JPH08277207A (ja) | 歯科レジン複合材料用接着剤 | |
| JPS63162710A (ja) | 硬化性組成物 | |
| US20070259988A1 (en) | Biomedical bond enhancer |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19990405 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090430 Year of fee payment: 10 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100430 Year of fee payment: 11 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110430 Year of fee payment: 12 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120430 Year of fee payment: 13 |
|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |