JPH06100433A - チロシナーゼ活性阻害剤 - Google Patents
チロシナーゼ活性阻害剤Info
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- JPH06100433A JPH06100433A JP5194666A JP19466693A JPH06100433A JP H06100433 A JPH06100433 A JP H06100433A JP 5194666 A JP5194666 A JP 5194666A JP 19466693 A JP19466693 A JP 19466693A JP H06100433 A JPH06100433 A JP H06100433A
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- JP
- Japan
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- tyrosinase activity
- activity inhibitor
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- carbon atoms
- chloride
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】 下記式
［式中、R1、R3およびR4は水素原子または炭素数１〜９
のアルキル基もしくはアルケニル基であり、R2は炭素数
２〜９のアルキル基もしくはアルケニル基である。］で
示す構造を有するチロシナーゼ活性阻害剤。 【効果】 上記化合物はチロシナーゼ活性阻害効果が高
く、化学的に安定でしかも毒性が低いチロシナーゼ活性
阻害剤である。
のアルキル基もしくはアルケニル基であり、R2は炭素数
２〜９のアルキル基もしくはアルケニル基である。］で
示す構造を有するチロシナーゼ活性阻害剤。 【効果】 上記化合物はチロシナーゼ活性阻害効果が高
く、化学的に安定でしかも毒性が低いチロシナーゼ活性
阻害剤である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、膚美白化粧品、船底塗
料用防汚物質および昆虫等によるのメラニン生成阻害剤
に有用なチロシナーゼ活性阻害剤に関する。
料用防汚物質および昆虫等によるのメラニン生成阻害剤
に有用なチロシナーゼ活性阻害剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来よりチロシナーゼ活性阻害剤として
いくつかのフェノール性化合物が知られており、そのい
くつかは膚美白化粧品等の用途に用いられている。しか
しながら、これらには人体に対する安全性、化学的安定
性および有効性に問題を有するものが多い。
いくつかのフェノール性化合物が知られており、そのい
くつかは膚美白化粧品等の用途に用いられている。しか
しながら、これらには人体に対する安全性、化学的安定
性および有効性に問題を有するものが多い。
【０００３】現在、チロシナーゼ活性阻害剤としてはハ
イドロキノン類および４位に長鎖のアルキル基を有する
レゾルシノール類等が知られているが、例えば、特開昭
61-21007号、同61-21008号、同61-21009号、同61-21010
号、同61-21011号および同61-21012号公報等に記載のハ
イドロキノンのチロシナーゼ活性阻害様式は不拮抗剤で
あり、生体内の恒常性維持の観点からみると、生体への
毒性が懸念される。また、特開平3-28462号公報に記載
のレゾルシノールタイプのチロシナーゼ活性阻害剤は４
位のアルキル鎖が長いので、水に対する溶解性に劣り、
通常の化粧料に良好に用いることができない。そして、
従来から用いられているアルブチンには毒性がある。ま
た、特開平4-169515号公報に記載のトラネキサム酸はチ
ロシナーゼ活性阻害効果が低いという問題を有する。
イドロキノン類および４位に長鎖のアルキル基を有する
レゾルシノール類等が知られているが、例えば、特開昭
61-21007号、同61-21008号、同61-21009号、同61-21010
号、同61-21011号および同61-21012号公報等に記載のハ
イドロキノンのチロシナーゼ活性阻害様式は不拮抗剤で
あり、生体内の恒常性維持の観点からみると、生体への
毒性が懸念される。また、特開平3-28462号公報に記載
のレゾルシノールタイプのチロシナーゼ活性阻害剤は４
位のアルキル鎖が長いので、水に対する溶解性に劣り、
通常の化粧料に良好に用いることができない。そして、
従来から用いられているアルブチンには毒性がある。ま
た、特開平4-169515号公報に記載のトラネキサム酸はチ
ロシナーゼ活性阻害効果が低いという問題を有する。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記従来の
問題を解決するものであり、その目的とするところは、
チロシナーゼ活性阻害効果が高く、化学的に安定でしか
も毒性が低いチロシナーゼ活性阻害剤を得ることにあ
る。
問題を解決するものであり、その目的とするところは、
チロシナーゼ活性阻害効果が高く、化学的に安定でしか
も毒性が低いチロシナーゼ活性阻害剤を得ることにあ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、式
【０００６】
【化４】
【０００７】［式中、R1、R3およびR4は水素原子または
炭素数１〜９のアルキル基もしくはアルケニル基であ
り、R2は炭素数２〜９のアルキル基もしくはアルケニル
基である。］で示す構造を有するチロシナーゼ活性阻害
剤を提供するものであり、そのことにより上記目的が達
成される。
炭素数１〜９のアルキル基もしくはアルケニル基であ
り、R2は炭素数２〜９のアルキル基もしくはアルケニル
基である。］で示す構造を有するチロシナーゼ活性阻害
剤を提供するものであり、そのことにより上記目的が達
成される。
【０００８】好ましくは、本発明のチロシナーゼ活性阻
害剤は、式(III)で示す化合物の群から選択される少な
くとも１種であり、さらに好ましくは、式
害剤は、式(III)で示す化合物の群から選択される少な
くとも１種であり、さらに好ましくは、式
【０００９】
【化５】
【００１０】で示す構造を有するチロシナーゼ活性阻害
剤である。
剤である。
【００１１】上記(I)、(II)及び(III)の式で示す構造を
有する化合物を得る方法は特に限定されない。これらの
化合物を当業者に周知の方法により合成してもよい。例
えば、それぞれ以下の方法により合成することができ
る。
有する化合物を得る方法は特に限定されない。これらの
化合物を当業者に周知の方法により合成してもよい。例
えば、それぞれ以下の方法により合成することができ
る。
【００１２】(I)の製造方法 まず、アルキルカルボン酸とレゾルシノールとを反応さ
せることにより2,4-ジハイドロキシアルキルフェノンを
得る。次に、これを亜鉛と塩化第２水銀とにより得られ
る亜鉛アマルガムを用いて還元することにより4-アルキ
ルレゾルシノールが得られる。
せることにより2,4-ジハイドロキシアルキルフェノンを
得る。次に、これを亜鉛と塩化第２水銀とにより得られ
る亜鉛アマルガムを用いて還元することにより4-アルキ
ルレゾルシノールが得られる。
【００１３】(II)の製造方法 まず、1,3-ジメトキシ-5-ベンゾイルクロライドとアル
キルマグネシウムブロマイドとを反応させることにより
1,3-ジメトキシ-アルキルフェノンを得る。次いで、こ
れを亜鉛と塩化第２水銀とにより得られる亜鉛アマルガ
ムを用いて還元する。さらに10から15ccの濃塩酸を１時
間ごとに添加することにより反応を促進させる。反応終
了後冷却後、周知の方法で精製を行うことにより5-アル
キルレゾルシノールが得られる。
キルマグネシウムブロマイドとを反応させることにより
1,3-ジメトキシ-アルキルフェノンを得る。次いで、こ
れを亜鉛と塩化第２水銀とにより得られる亜鉛アマルガ
ムを用いて還元する。さらに10から15ccの濃塩酸を１時
間ごとに添加することにより反応を促進させる。反応終
了後冷却後、周知の方法で精製を行うことにより5-アル
キルレゾルシノールが得られる。
【００１４】(III)の製造方法 まず、1,3-ジメトキシ-5-アルキルベンゼン、フェノキ
シアセチルクロライド及びアルミニウムクロライドを反
応させることにより6,6'-ジアルキル-2,2',4,4'-テトラ
メトキシジフェニルメタンを得る。これを周知の方法で
加水分解することにより6,6'-ジアルキル-2,2',4,4'-テ
トラハイドロキシジフェニルメタンが得られる。
シアセチルクロライド及びアルミニウムクロライドを反
応させることにより6,6'-ジアルキル-2,2',4,4'-テトラ
メトキシジフェニルメタンを得る。これを周知の方法で
加水分解することにより6,6'-ジアルキル-2,2',4,4'-テ
トラハイドロキシジフェニルメタンが得られる。
【００１５】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤を化粧料
に用いる場合は、式(I)、(II)及び(III)で示される少な
くとも１種の化合物を選択して混合し、化粧料によく利
用される基剤(例えば、オリーブ油およびミンク油のよ
うな油脂類、ラノリンおよび蜜ロウのようなワックス、
ワセリンおよびスクワランのような炭化価水素類、パル
ミチン酸イソプロピルのようなエステル類、セチルアル
コールおよびラウリルアルコールのような高級アルコー
ル類、ステアリン酸およびパルミチン酸のような高級脂
肪酸、コレステロールのようなステロール類)およびア
ルコール類(例えば、エタノール、イソプロピルアルコ
ールおよびプロピレングリコール)などに溶解もしくは
分散させて各種の化粧料(例えば、クリーム、乳液、化
粧水液、パックおよび洗顔料のような各種基礎化粧料、
ファンデーション、ほほ紅、ブラッシャーおよびリップ
スチックのような各種メーキャップ料、および石鹸、シ
ャンプー、リンス、香水およびオーデコロンその他の化
粧料)に広範囲に適用できる。この場合に、各種化粧品
添加剤(例えば、各種界面活性剤、溶剤、色素、香料、
防腐剤、抗酸化剤、保湿剤、ビタミンおよび動植物抽出
物その他の添加剤)とも併用できる。また、前記各種化
粧料の形状は、溶液、エマルジョン、軟膏、オイル、ワ
ックス、ゲル、ゾル、粉末およびスプレー等の各種形状
で適用することができる。
に用いる場合は、式(I)、(II)及び(III)で示される少な
くとも１種の化合物を選択して混合し、化粧料によく利
用される基剤(例えば、オリーブ油およびミンク油のよ
うな油脂類、ラノリンおよび蜜ロウのようなワックス、
ワセリンおよびスクワランのような炭化価水素類、パル
ミチン酸イソプロピルのようなエステル類、セチルアル
コールおよびラウリルアルコールのような高級アルコー
ル類、ステアリン酸およびパルミチン酸のような高級脂
肪酸、コレステロールのようなステロール類)およびア
ルコール類(例えば、エタノール、イソプロピルアルコ
ールおよびプロピレングリコール)などに溶解もしくは
分散させて各種の化粧料(例えば、クリーム、乳液、化
粧水液、パックおよび洗顔料のような各種基礎化粧料、
ファンデーション、ほほ紅、ブラッシャーおよびリップ
スチックのような各種メーキャップ料、および石鹸、シ
ャンプー、リンス、香水およびオーデコロンその他の化
粧料)に広範囲に適用できる。この場合に、各種化粧品
添加剤(例えば、各種界面活性剤、溶剤、色素、香料、
防腐剤、抗酸化剤、保湿剤、ビタミンおよび動植物抽出
物その他の添加剤)とも併用できる。また、前記各種化
粧料の形状は、溶液、エマルジョン、軟膏、オイル、ワ
ックス、ゲル、ゾル、粉末およびスプレー等の各種形状
で適用することができる。
【００１６】チロシナーゼ活性阻害剤の各種化粧料中へ
の配合量は、その使用形態により適宜選択・変化させる
ことができる。原則的には、有効量存在させればよい。
一般的には化粧料組成物中(総重量に対して)0.001〜20
重量％、好ましくは0.01〜５重量％配合するのがよい。
の配合量は、その使用形態により適宜選択・変化させる
ことができる。原則的には、有効量存在させればよい。
一般的には化粧料組成物中(総重量に対して)0.001〜20
重量％、好ましくは0.01〜５重量％配合するのがよい。
【００１７】本発明のチロシナーゼ活性阻害剤は、皮膚
に対する毒性及び刺激性が低く、光および熱に対する安
定性が高く、さらには各種化粧基材および添加剤に対す
る安定性も高く、これらの各種化粧品基材、添加剤等と
も併用することができる。
に対する毒性及び刺激性が低く、光および熱に対する安
定性が高く、さらには各種化粧基材および添加剤に対す
る安定性も高く、これらの各種化粧品基材、添加剤等と
も併用することができる。
【００１８】
【実施例】以下の実施例により本発明をさらに詳細に説
明するが本発明はこれらに限定されない。
明するが本発明はこれらに限定されない。
【００１９】
【合成例１】4-エチルレゾルシノールの合成 162gの酪酸に151gの塩化亜鉛を溶解した。次に110gのレ
ゾルシノールを加え150℃で20分間反応させた。反応後2
50mlの濃塩酸と250mlの水を加え、冷却後、常法により
精製して化合物2,4-ジハイドロキシエチルフェノン100g
を得た。次に400gの亜鉛と20gの塩化第２水銀により得
た亜鉛アマルガムに300ccの水、300ccの濃塩酸及び100g
の2,4-ジハイドロキシエチルフェノンを加え、還元し
た。さらに10から15ccの濃塩酸を１時間ごとに添加し
た。反応終了後冷却後、反応液を塩化ナトリウムで飽和
し、エーテルで抽出し、88gの4-エチルレゾルシノール
を得た。
ゾルシノールを加え150℃で20分間反応させた。反応後2
50mlの濃塩酸と250mlの水を加え、冷却後、常法により
精製して化合物2,4-ジハイドロキシエチルフェノン100g
を得た。次に400gの亜鉛と20gの塩化第２水銀により得
た亜鉛アマルガムに300ccの水、300ccの濃塩酸及び100g
の2,4-ジハイドロキシエチルフェノンを加え、還元し
た。さらに10から15ccの濃塩酸を１時間ごとに添加し
た。反応終了後冷却後、反応液を塩化ナトリウムで飽和
し、エーテルで抽出し、88gの4-エチルレゾルシノール
を得た。
【００２０】
【合成例２】5-メチルレゾルシノールの合成 100gの1,3-ジメトキシ-5-ベンゾイルクロライドに35gの
メチルマグネシウムブロマイドを加えることにより45％
の収率で1,3-ジメトキシ-メチルフェノンを得た。次に4
00gの亜鉛と20gの塩化第２水銀により得た亜鉛アマルガ
ムに300ccの水、300ccの濃塩酸及び100gの1,3-ジメトキ
シ-メチルフェノンを加え、還元した。さらに10から15c
cの濃塩酸を１時間ごとに添加した。反応終了後冷却
後、反応液を塩化ナトリウムで飽和し、エーテルで抽出
し、40gの1,3-ジメトキシ-5-メチルベンゼンを得た。得
られた1,3-ジメトキシ-5-メチルベンゼンにヨウ化水素
を加えて窒素置換下、115〜125℃で３時間攪拌し、冷却
後塩化メチレンで抽出し、30gの5-メチルレゾルシノー
ルを得た。
メチルマグネシウムブロマイドを加えることにより45％
の収率で1,3-ジメトキシ-メチルフェノンを得た。次に4
00gの亜鉛と20gの塩化第２水銀により得た亜鉛アマルガ
ムに300ccの水、300ccの濃塩酸及び100gの1,3-ジメトキ
シ-メチルフェノンを加え、還元した。さらに10から15c
cの濃塩酸を１時間ごとに添加した。反応終了後冷却
後、反応液を塩化ナトリウムで飽和し、エーテルで抽出
し、40gの1,3-ジメトキシ-5-メチルベンゼンを得た。得
られた1,3-ジメトキシ-5-メチルベンゼンにヨウ化水素
を加えて窒素置換下、115〜125℃で３時間攪拌し、冷却
後塩化メチレンで抽出し、30gの5-メチルレゾルシノー
ルを得た。
【００２１】
【合成例３】6,6'-ジ-n-プロピル-2,2',4,4'-テトラハイドロキシジ
フェニルメタンの合成 70mlのベンゼンに11gの1,3-ジメトキシ-5-プロピルベン
ゼン、11gフェノキシアセチルクロライド及び９gのアル
ミニウムクロライドを加え、５℃で1.5時間攪拌した。
氷冷下で塩酸で加水分解後、エーテルで抽出し、6,6'-
ジ-n-プロピル-2,2',3,3'-テトラメトキシジフェニルメ
タン0.3gを得た。得られた6,6'-ジ-n-プロピル-2,2',4,
4'-テトラメトキシジフェニルメタンにヨウ化水素を加
えて115〜125℃で３時間攪拌し、冷却後塩化メチレンで
抽出し、0.3gの6,6'-ジ-n-プロピル-2,2',4,4'-テトラ
ハイドロキシジフェニルメタンを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲと13Ｃ−ＮＭＲチャート図をそれぞれ図
１および図２に示す。
フェニルメタンの合成 70mlのベンゼンに11gの1,3-ジメトキシ-5-プロピルベン
ゼン、11gフェノキシアセチルクロライド及び９gのアル
ミニウムクロライドを加え、５℃で1.5時間攪拌した。
氷冷下で塩酸で加水分解後、エーテルで抽出し、6,6'-
ジ-n-プロピル-2,2',3,3'-テトラメトキシジフェニルメ
タン0.3gを得た。得られた6,6'-ジ-n-プロピル-2,2',4,
4'-テトラメトキシジフェニルメタンにヨウ化水素を加
えて115〜125℃で３時間攪拌し、冷却後塩化メチレンで
抽出し、0.3gの6,6'-ジ-n-プロピル-2,2',4,4'-テトラ
ハイドロキシジフェニルメタンを得た。得られた化合物
の1Ｈ−ＮＭＲと13Ｃ−ＮＭＲチャート図をそれぞれ図
１および図２に示す。
【００２２】
【実施例】合成例1〜３で得られたチロシナーゼ活性阻害剤および
合成例１〜３と同様の方法で得られた表２に示された他
の阻害剤（特許請求の範囲内および範囲外（対照）の化
合物）のチロシナーゼ活性阻害率の測定 以下の方法により測定を行った。 (１)反応系試薬 反応系試薬として使用したものは以下の通りである。 基質 :２mM L-ドーパ(和光純薬) 緩衝液:0.1M リン酸-カリウム(pH6.8)溶液 阻害剤:式(I)で示される化合物、4-エチルレゾルシノー
ル;式(II)で示される化合物、5-メチルレゾルシノール;
式(III)で示される化合物、6,6'-ジ-n-プロピル-2,2',-
4,4'-テトラハイドロキシジフェニルメタン; 各１％溶液 酵素:チロシナーゼ(Sigma社) 0.5mg/ml
合成例１〜３と同様の方法で得られた表２に示された他
の阻害剤（特許請求の範囲内および範囲外（対照）の化
合物）のチロシナーゼ活性阻害率の測定 以下の方法により測定を行った。 (１)反応系試薬 反応系試薬として使用したものは以下の通りである。 基質 :２mM L-ドーパ(和光純薬) 緩衝液:0.1M リン酸-カリウム(pH6.8)溶液 阻害剤:式(I)で示される化合物、4-エチルレゾルシノー
ル;式(II)で示される化合物、5-メチルレゾルシノール;
式(III)で示される化合物、6,6'-ジ-n-プロピル-2,2',-
4,4'-テトラハイドロキシジフェニルメタン; 各１％溶液 酵素:チロシナーゼ(Sigma社) 0.5mg/ml
【００２３】(２)チロシナーゼ活性阻害率の測定 反応液の調製 チロシナーゼ活性の測定に際して、次の表１に示した割
合で混合したNo.1、No.2およびNo.3の試料溶液をそれぞ
れ分光光度計セル(１ml)に調製した。
合で混合したNo.1、No.2およびNo.3の試料溶液をそれぞ
れ分光光度計セル(１ml)に調製した。
【表１】 測定 セルに酵素溶液(0.20ml)を加え、添加時より３分後から
471nmの吸光度を分光光度計で経時的に測定した。No.2
の吸光度(Ab.2)の最大値を示す時間でのNo.3の吸光度(A
b.3)およびNo.1の吸光度(Ab.1)を下記式に当てはめて阻
害率を計算した。ＩＣ50（チロシナーゼ活性阻害率50％
の時のチロシナーゼ活性阻害剤の濃度）を表２に示す。 阻害率(％)={1-(Ab.3-Ab.1/Ab.2-Ab.1)}×１００
471nmの吸光度を分光光度計で経時的に測定した。No.2
の吸光度(Ab.2)の最大値を示す時間でのNo.3の吸光度(A
b.3)およびNo.1の吸光度(Ab.1)を下記式に当てはめて阻
害率を計算した。ＩＣ50（チロシナーゼ活性阻害率50％
の時のチロシナーゼ活性阻害剤の濃度）を表２に示す。 阻害率(％)={1-(Ab.3-Ab.1/Ab.2-Ab.1)}×１００
【表２】
【００２４】
【発明の効果】チロシナーゼ活性阻害効果が高く、化学
的に安定でしかも毒性が低いチロシナーゼ活性阻害剤が
提供された。
的に安定でしかも毒性が低いチロシナーゼ活性阻害剤が
提供された。
【図１】 合成例３で得られた化合物の１Ｈ−ＮＭＲチ
ャート。
ャート。
【図２】 合成例３で得られた化合物13Ｃ−ＮＭＲチャ
ート。
ート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 // Ａ２３Ｋ 1/16 ３０１ Ｂ 9123−2Ｂ (72)発明者 ▲高▼橋 邦夫 埼玉県浦和市本太２−23−６ (72)発明者 小山 清隆 東京都東久留米市中央町４−２−24 (72)発明者 木下 薫 東京都東久留米市学園町１−11−22−201
Claims (5)
- 【請求項１】 式 【化１】 ［式中、R1は水素原子または１〜９個の炭素原子を有す
るアルキル基もしくはアルケニル基である。］で示す構
造を有するチロシナーゼ活性阻害剤。 - 【請求項２】 式 【化２】 ［式中、R2は２〜９個の炭素原子を有するアルキル基も
しくはアルケニル基である。］で示す構造を有するチロ
シナーゼ活性阻害剤。 - 【請求項３】 式 【化３】 ［式中、R3およびR4は水素原子または１〜９個の炭素原
子を有するアルキル基もしくはアルケニル基である。］
で示す構造を有するチロシナーゼ活性阻害剤。 - 【請求項４】 前記R3およびR4がプロピル基である、請
求項３記載のチロシナーゼ活性阻害剤。 - 【請求項５】 6,6'-ジ-n-プロピル-2,2'4,4'-テトラハ
イドロジフェニルメタン。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5194666A JPH06100433A (ja) | 1992-08-05 | 1993-08-05 | チロシナーゼ活性阻害剤 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20880892 | 1992-08-05 | ||
| JP4-208808 | 1992-08-05 | ||
| JP5194666A JPH06100433A (ja) | 1992-08-05 | 1993-08-05 | チロシナーゼ活性阻害剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100433A true JPH06100433A (ja) | 1994-04-12 |
Family
ID=26508650
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5194666A Pending JPH06100433A (ja) | 1992-08-05 | 1993-08-05 | チロシナーゼ活性阻害剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06100433A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006526005A (ja) * | 2003-05-30 | 2006-11-16 | ジムリス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディットゲゼルシャフト | チロシナーゼ阻害剤としてのジフェニルメタン誘導体の使用 |
| JP2008019208A (ja) * | 2006-07-13 | 2008-01-31 | Pola Chem Ind Inc | 新規化合物及びそれを含有する皮膚外用剤 |
-
1993
- 1993-08-05 JP JP5194666A patent/JPH06100433A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006526005A (ja) * | 2003-05-30 | 2006-11-16 | ジムリス ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング ウント コンパニー コマンディットゲゼルシャフト | チロシナーゼ阻害剤としてのジフェニルメタン誘導体の使用 |
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