JPH1025244A - 徐放性トコフェロール含有皮膚外用剤 - Google Patents
徐放性トコフェロール含有皮膚外用剤Info
- Publication number
- JPH1025244A JPH1025244A JP20131496A JP20131496A JPH1025244A JP H1025244 A JPH1025244 A JP H1025244A JP 20131496 A JP20131496 A JP 20131496A JP 20131496 A JP20131496 A JP 20131496A JP H1025244 A JPH1025244 A JP H1025244A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- tocopherol
- glycoside
- external preparation
- skin
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Saccharide Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【課題】 長時間継続して安定的にトコフェロールの生
理活性効果を発現できる、徐放性トコフェロール含有皮
膚外用剤を提供する。 【解決手段】 トコフェロール配糖体を皮膚外用剤に配
合することによって、皮膚常在菌による分解でトコフェ
ロールが徐々に遊離され、トコフェロールを継続して放
出させることができる。
理活性効果を発現できる、徐放性トコフェロール含有皮
膚外用剤を提供する。 【解決手段】 トコフェロール配糖体を皮膚外用剤に配
合することによって、皮膚常在菌による分解でトコフェ
ロールが徐々に遊離され、トコフェロールを継続して放
出させることができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は徐放性トコフェロー
ル含有皮膚外用剤に関する。更に詳しくは、皮膚外用剤
に配合された上記式（１）で表されるトコフェロール配
糖体が、皮膚の常在菌によって徐々に分解され、分解生
成物のトコフェロールが継続的に発現し、トコフェロー
ルの機能を長時間に渡って発揮できる徐放性トコフェロ
ール含有皮膚外用剤に関する。
ル含有皮膚外用剤に関する。更に詳しくは、皮膚外用剤
に配合された上記式（１）で表されるトコフェロール配
糖体が、皮膚の常在菌によって徐々に分解され、分解生
成物のトコフェロールが継続的に発現し、トコフェロー
ルの機能を長時間に渡って発揮できる徐放性トコフェロ
ール含有皮膚外用剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】トコフェロールは、従来から、例えば化
粧品、医薬部外品の製剤自身の酸化を防止することによ
り、変臭、変色、刺激物質の生成を抑制する目的で使用
されてきた。しかし近年、トコフェロールが生体膜脂質
の過酸化反応を抑制、あるいは抹消血管拡張作用などの
生理活性作用を有することが明らかにされてきた。例え
ば養毛料、ヘアリキッド、ヘアムース、制汗剤、スキン
クリーム、ハンドクリームなど人体表面に使用する化粧
品類などの皮膚外用剤にも使用されている。しかしなが
ら、トコフェロールは、非常に不安定であるという欠点
がある。また、脂溶性の物質であるため腸管や皮膚から
の吸収が悪いという問題があり、かかる問題を解消する
ことが期待される新規なトコフエリルグリコシドに関す
る提案がなされている（特開昭６０−５６９９４号公
報）。この提案による新規なトコフェリルグリコシドは
トコフェロールの脂溶性の改善、ひいては吸収性の向上
を図ることが期待でき、また、生体内で代謝加水分解さ
れ、遊離のトコフェロールを生じ、その活性を発現させ
ることができる、ことが明らかにされている。
粧品、医薬部外品の製剤自身の酸化を防止することによ
り、変臭、変色、刺激物質の生成を抑制する目的で使用
されてきた。しかし近年、トコフェロールが生体膜脂質
の過酸化反応を抑制、あるいは抹消血管拡張作用などの
生理活性作用を有することが明らかにされてきた。例え
ば養毛料、ヘアリキッド、ヘアムース、制汗剤、スキン
クリーム、ハンドクリームなど人体表面に使用する化粧
品類などの皮膚外用剤にも使用されている。しかしなが
ら、トコフェロールは、非常に不安定であるという欠点
がある。また、脂溶性の物質であるため腸管や皮膚から
の吸収が悪いという問題があり、かかる問題を解消する
ことが期待される新規なトコフエリルグリコシドに関す
る提案がなされている（特開昭６０−５６９９４号公
報）。この提案による新規なトコフェリルグリコシドは
トコフェロールの脂溶性の改善、ひいては吸収性の向上
を図ることが期待でき、また、生体内で代謝加水分解さ
れ、遊離のトコフェロールを生じ、その活性を発現させ
ることができる、ことが明らかにされている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、上記提
案は、新規トコフェリルグリコシドの生体内における作
用効果ならびにその有用性について開示しているのみで
あって、生体外に関しては何ら開示も又示唆もなされて
いない。
案は、新規トコフェリルグリコシドの生体内における作
用効果ならびにその有用性について開示しているのみで
あって、生体外に関しては何ら開示も又示唆もなされて
いない。
【０００４】
【課題を解決するための手段】そこで、本発明者らは、
トコフェロール配糖体の生体外すなわち皮膚面上におけ
る挙動について鋭意研究を行った。その結果、意外にも
トコフェロール配糖体が皮膚常在菌によって徐々に分解
され、遊離のトコフェロールが継続的に発現されること
によって、変臭、変色などの酸化を受け易い皮膚表面上
において、皮膚外用剤自身の酸化を防止し、また、生理
活性などのトコフェロールの機能を長時間に渡って安定
的に発揮することが判明し、本発明を完成した。従っ
て、本発明の目的は、上記式（１）のトコフェロール配
糖体を例えば、化粧品などの皮膚外用剤に有効成分とし
て含有させた徐放性トコフェロール含有皮膚外用剤を提
供するにある。
トコフェロール配糖体の生体外すなわち皮膚面上におけ
る挙動について鋭意研究を行った。その結果、意外にも
トコフェロール配糖体が皮膚常在菌によって徐々に分解
され、遊離のトコフェロールが継続的に発現されること
によって、変臭、変色などの酸化を受け易い皮膚表面上
において、皮膚外用剤自身の酸化を防止し、また、生理
活性などのトコフェロールの機能を長時間に渡って安定
的に発揮することが判明し、本発明を完成した。従っ
て、本発明の目的は、上記式（１）のトコフェロール配
糖体を例えば、化粧品などの皮膚外用剤に有効成分とし
て含有させた徐放性トコフェロール含有皮膚外用剤を提
供するにある。
【０００５】
【発明の実施の形態】本発明に使用されるトコフェロー
ル配糖体は、下記式（１）
ル配糖体は、下記式（１）
【化２】 ［式中、Ｒ1はグルコース、キシロース及びマルトース
からなる群から選ばれる糖の残基、Ｒ2およびＲ3は、そ
れぞれ独立に、水素原子またはメチル基を意味する］で
示される公知の化合物である。
からなる群から選ばれる糖の残基、Ｒ2およびＲ3は、そ
れぞれ独立に、水素原子またはメチル基を意味する］で
示される公知の化合物である。
【０００６】上記式（１）の化合物は、公知の方法に従
って製造することができる。例えば、トコフェロールと
所望の過アセチル化糖を適当な溶媒中、三塩化アルミ、
三弗化ホウ素、四塩化スズ等のルイス酸触媒存在下、室
温下に約３〜２０時間反応させることにより、Ｒ1がア
セチル化糖残基の上記式（１）の化合物の製造中間体で
あるアセチル化誘導体が得られる。
って製造することができる。例えば、トコフェロールと
所望の過アセチル化糖を適当な溶媒中、三塩化アルミ、
三弗化ホウ素、四塩化スズ等のルイス酸触媒存在下、室
温下に約３〜２０時間反応させることにより、Ｒ1がア
セチル化糖残基の上記式（１）の化合物の製造中間体で
あるアセチル化誘導体が得られる。
【０００７】出発物質として用いられるトコフェロール
は、α−、β−、γ−またはδ−トコフェロールいずれ
でもよく、また、過アセチル化糖は、公知であるが所望
の糖を公知のアセチル化法によってアセチル化して製造
することができる。かくして得られたアセチル化誘導体
を、常法に従って、例えば無水エタノール中ナトリウム
メトキシドの存在下に加熱還流させ、ついで、アンバー
ライトＩＲ−１２０のごとき酸性型イオン交換樹脂で処
理することにより脱アセチル化すると、式（１）の化合
物が得られる。更に必要であれば、再結晶等の常法によ
り、さらに精製することができる。
は、α−、β−、γ−またはδ−トコフェロールいずれ
でもよく、また、過アセチル化糖は、公知であるが所望
の糖を公知のアセチル化法によってアセチル化して製造
することができる。かくして得られたアセチル化誘導体
を、常法に従って、例えば無水エタノール中ナトリウム
メトキシドの存在下に加熱還流させ、ついで、アンバー
ライトＩＲ−１２０のごとき酸性型イオン交換樹脂で処
理することにより脱アセチル化すると、式（１）の化合
物が得られる。更に必要であれば、再結晶等の常法によ
り、さらに精製することができる。
【０００８】このようにして得られた上記式（１）で表
されるトコフェロール配糖体の代表的な化合物として
は、例えば、ｄｌ−α−トコフェリルグルコシド、ｄｌ
−α−トコフェリルキシロシド、ｄｌ−α−トコフェリ
ルマルトシド、ｄｌ−δ−トコフェリルグルコシドなど
が挙げられる。
されるトコフェロール配糖体の代表的な化合物として
は、例えば、ｄｌ−α−トコフェリルグルコシド、ｄｌ
−α−トコフェリルキシロシド、ｄｌ−α−トコフェリ
ルマルトシド、ｄｌ−δ−トコフェリルグルコシドなど
が挙げられる。
【０００９】本発明の徐放性トコフェロール含有皮膚外
用剤中の上記式（１）で表されるトコフェロール配糖体
は、頭皮、腋下、手足などの人体表面に一般的に存在す
るとされている皮膚常在菌、例えば表皮ブドウ球菌（St
aphylococcus epidermidis）、黄色ブドウ球菌（Staphy
lococcus aureus）、ピチロスポルム（Pityrosporumova
le、P.orbiculare）などによって分解され、トコフェロ
ールが徐々に発現してくるものと推定される。
用剤中の上記式（１）で表されるトコフェロール配糖体
は、頭皮、腋下、手足などの人体表面に一般的に存在す
るとされている皮膚常在菌、例えば表皮ブドウ球菌（St
aphylococcus epidermidis）、黄色ブドウ球菌（Staphy
lococcus aureus）、ピチロスポルム（Pityrosporumova
le、P.orbiculare）などによって分解され、トコフェロ
ールが徐々に発現してくるものと推定される。
【００１０】本発明の徐放性トコフェロール含有皮膚外
用剤の適用範囲は、トコフェロールの有する抗酸化能あ
るいは生理活性効果を発現させる目的で使用されるもの
であれば特に限定されるものではない。皮膚外用剤とし
ては、例えば、傷治療薬の軟膏、しもやけ予防剤などの
医薬品；ヘアリキッド、ヘアムース、ポマード、養毛料
などの頭髪皮膚外用剤；液状又は粉末状の制汗剤；スキ
ンクリーム、ハンドクリーム、リップクリーム、乳液な
どのスキンケアー製品；ベビーパウダー；ボディー用消
臭スプレーなどを挙げることができる。
用剤の適用範囲は、トコフェロールの有する抗酸化能あ
るいは生理活性効果を発現させる目的で使用されるもの
であれば特に限定されるものではない。皮膚外用剤とし
ては、例えば、傷治療薬の軟膏、しもやけ予防剤などの
医薬品；ヘアリキッド、ヘアムース、ポマード、養毛料
などの頭髪皮膚外用剤；液状又は粉末状の制汗剤；スキ
ンクリーム、ハンドクリーム、リップクリーム、乳液な
どのスキンケアー製品；ベビーパウダー；ボディー用消
臭スプレーなどを挙げることができる。
【００１１】本発明の徐放性トコフェロール含有皮膚外
用剤における上記式（１）で表されるトコフェロール配
糖体の配合濃度は、対象となる皮膚外用剤あるいはトコ
フェロールの生理活性効果の顕著性など様々な条件によ
って変化し、一概には規定できないが、一般的には、ト
コフェロール配糖体濃度として約０．０００１〜約５重
量％、好ましくは約０．０１〜約３重量％程度の濃度で
使用される。
用剤における上記式（１）で表されるトコフェロール配
糖体の配合濃度は、対象となる皮膚外用剤あるいはトコ
フェロールの生理活性効果の顕著性など様々な条件によ
って変化し、一概には規定できないが、一般的には、ト
コフェロール配糖体濃度として約０．０００１〜約５重
量％、好ましくは約０．０１〜約３重量％程度の濃度で
使用される。
【００１２】本発明の徐放性トコフェロール含有皮膚外
用剤に各種のトコフェロール脂肪酸エステルを配合する
ことにより、その効果を著しく高めることができる。
用剤に各種のトコフェロール脂肪酸エステルを配合する
ことにより、その効果を著しく高めることができる。
【００１３】皮膚外用剤においてトコフェロール配糖体
とトコフェロール脂肪酸エステルを配合することによ
り、トコフェロール脂肪酸エステルの有する即時的効果
をトコフェロール配糖体により補うことが可能となるた
めに、それぞれを担体で用いる以上の優れた効果を持続
的に維持できる。
とトコフェロール脂肪酸エステルを配合することによ
り、トコフェロール脂肪酸エステルの有する即時的効果
をトコフェロール配糖体により補うことが可能となるた
めに、それぞれを担体で用いる以上の優れた効果を持続
的に維持できる。
【００１４】このようなトコフェロール脂肪酸エステル
としては、アセチル化トコフェロールを挙げることがで
きる。
としては、アセチル化トコフェロールを挙げることがで
きる。
【００１５】また、本発明の徐放性皮膚外用剤は、通常
の製剤技術に従って、上記式（１）化合物を皮膚外用剤
上許容される担体、例えば、賦形剤、結合剤、溶剤、乳
化剤、懸濁剤、安定化剤と合わして、外用剤の剤形、例
えば、軟膏、クリーム、乳液、アルコール水溶液などと
することができる。
の製剤技術に従って、上記式（１）化合物を皮膚外用剤
上許容される担体、例えば、賦形剤、結合剤、溶剤、乳
化剤、懸濁剤、安定化剤と合わして、外用剤の剤形、例
えば、軟膏、クリーム、乳液、アルコール水溶液などと
することができる。
【００１６】かくして得られた本発明の徐放性トコフェ
ロール含有皮膚外用剤によれば、トコフェロールは安定
的に存在し、皮膚表面上で使用したときに初めて分解さ
れてトコフェロールを徐々に発現させることができ、ト
コフェロールの活性を十分に発揮させることのできる優
れた徐放性トコフェロール含有皮膚外用剤が提供され
る。
ロール含有皮膚外用剤によれば、トコフェロールは安定
的に存在し、皮膚表面上で使用したときに初めて分解さ
れてトコフェロールを徐々に発現させることができ、ト
コフェロールの活性を十分に発揮させることのできる優
れた徐放性トコフェロール含有皮膚外用剤が提供され
る。
【００１７】以下、参考例及び実施例を挙げて本発明を
更に詳細に説明する。
更に詳細に説明する。
参考例１ ｄｌ−α−トコフェリルグルコシドの合成 １Ｌフラスコにグルコースペンタアセテート３９．１ｇ
（０．１０モル）、ｄｌ−α−トコフェロール４３．１
ｇ（０．１０モル）、トルエン１７０ｍｌを加え、室温
下に三弗化ホウ素ジエチルエーテル７．８ｇ（０．０５
５モル）を滴下する。室温で４時間撹拌後１６時間静置
する。この反応液を水５００ｍｌ中に注ぎ分液する。油
層を５％カセイソーダ水溶液２００ｍｌで２回（２００
ｍｌ×２）洗浄後、純水２００ｍｌで３回（２００ｍｌ
×３）洗浄する。次いでエバポレーターでトルエンを回
収し、得られた粗製物（７５ｇ）をシリカゲルクロマト
グラフィー（１５００ｇ，ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝
４／１）により精製する。やや黄色みがかった粘性の高
い物質５０ｇを得た（収率６６％）。この物質４９ｇ
（０．０６４モル）にメタノール２４５ｇを加え、さら
に２８％ナトリウムメチラートメタノール溶液０．７ｍ
ｌ（３．２ミリモル）を加える。室温で１時間撹拌し、
酢酸０．２２ｇを加えて中和する。この液をエバポレー
ターでメタノールを回収し、得られた粗製物３８ｇを再
結晶により精製し、白色の結晶２６．２ｇを得た（収率
６９％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭ
Ｒは、ｄｌ−α−トコフェリルグルコシドの構造に一致
した。
（０．１０モル）、ｄｌ−α−トコフェロール４３．１
ｇ（０．１０モル）、トルエン１７０ｍｌを加え、室温
下に三弗化ホウ素ジエチルエーテル７．８ｇ（０．０５
５モル）を滴下する。室温で４時間撹拌後１６時間静置
する。この反応液を水５００ｍｌ中に注ぎ分液する。油
層を５％カセイソーダ水溶液２００ｍｌで２回（２００
ｍｌ×２）洗浄後、純水２００ｍｌで３回（２００ｍｌ
×３）洗浄する。次いでエバポレーターでトルエンを回
収し、得られた粗製物（７５ｇ）をシリカゲルクロマト
グラフィー（１５００ｇ，ｎ−ヘキサン／酢酸エチル＝
４／１）により精製する。やや黄色みがかった粘性の高
い物質５０ｇを得た（収率６６％）。この物質４９ｇ
（０．０６４モル）にメタノール２４５ｇを加え、さら
に２８％ナトリウムメチラートメタノール溶液０．７ｍ
ｌ（３．２ミリモル）を加える。室温で１時間撹拌し、
酢酸０．２２ｇを加えて中和する。この液をエバポレー
ターでメタノールを回収し、得られた粗製物３８ｇを再
結晶により精製し、白色の結晶２６．２ｇを得た（収率
６９％）。得られた化合物の1Ｈ−ＮＭＲ、13Ｃ−ＮＭ
Ｒは、ｄｌ−α−トコフェリルグルコシドの構造に一致
した。
【００１８】参考例２ ｄｌ−α−トコフェリルキシロシドの合成 参考例１のグルコースペンタアセテートの代わりにキシ
ロースペンタアセテートを用いることによって、ほぼ同
様な方法でｄｌ−α−トコフェリルキシロシドを得た
（収率６６％）。
ロースペンタアセテートを用いることによって、ほぼ同
様な方法でｄｌ−α−トコフェリルキシロシドを得た
（収率６６％）。
【００１９】参考例３ ｄｌ−α−トコフェリルグルコシドが皮膚常在菌により
分解され、ｄｌ−α−トコフェロールが発現される実験
を行った。皮膚常在菌のピチロスポルム・オーバルの培
養液１００ｍｌにｄｌ−α−トコフェリルグルコシド
（本発明品）１４０ｍｇ（トコフェロール１００ｍｇに
相当）を添加した検体８検体を調整し、３７℃の恒温器
に保存した。この検体を経時的に取り出してｄｌ−α−
トコフェロールの定量を行った。その結果を表１に示
す。
分解され、ｄｌ−α−トコフェロールが発現される実験
を行った。皮膚常在菌のピチロスポルム・オーバルの培
養液１００ｍｌにｄｌ−α−トコフェリルグルコシド
（本発明品）１４０ｍｇ（トコフェロール１００ｍｇに
相当）を添加した検体８検体を調整し、３７℃の恒温器
に保存した。この検体を経時的に取り出してｄｌ−α−
トコフェロールの定量を行った。その結果を表１に示
す。
【００２０】
【表１】ｄｌ−α−トコフェロールの変化量（ｍｇ） １日目 １５ ２日目 ３２ ３日目 ４２ ５日目 ４７ ７日目 ６２ １０日目 ６５ ２０日目 ８８ ３０日目 ９５ ｄｌ−α−トコフェロールの定量法は食品添加物公定書
解説書（廣川書店）の定量法に準じて行った。
解説書（廣川書店）の定量法に準じて行った。
【００２１】上記の結果から、皮膚常在菌のピチロスポ
ルム・オーバルによりｄｌ−α−トコフェリルグルコシ
ドが徐々に分解され、トコフェロールが経時的に発現し
ていることがわかる。
ルム・オーバルによりｄｌ−α−トコフェリルグルコシ
ドが徐々に分解され、トコフェロールが経時的に発現し
ていることがわかる。
【００２２】以上のことから、トコフェロール配糖体を
配合した皮膚外用剤は、徐々にトコフェロールが安定的
に放出され、長時間にわたって生理活性効果を発現でき
ることが期待される。下記に本発明品の実施例を挙げ
る。
配合した皮膚外用剤は、徐々にトコフェロールが安定的
に放出され、長時間にわたって生理活性効果を発現でき
ることが期待される。下記に本発明品の実施例を挙げ
る。
【００２３】実施例１ 上記の参考例１により得られたｄｌ−α−トコフェリル
グルコシドを添加して、下記の成分からなる徐放性トコ
フェロール含有軟膏を得た。 成分 重量部 ｄｌ−α−トコフェリルグルコシド ５０ アセチル化トコフェロール １０１ セタノール ４０ ラノリン １０ パラフインワツクス ３５０ ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート ２０ ミツロウ １００ プロピレングリコール ５０ 流動パラフイン １５０ 水 １６０ 香料 ５０ 殺菌剤 １０ １０００
グルコシドを添加して、下記の成分からなる徐放性トコ
フェロール含有軟膏を得た。 成分 重量部 ｄｌ−α−トコフェリルグルコシド ５０ アセチル化トコフェロール １０１ セタノール ４０ ラノリン １０ パラフインワツクス ３５０ ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート ２０ ミツロウ １００ プロピレングリコール ５０ 流動パラフイン １５０ 水 １６０ 香料 ５０ 殺菌剤 １０ １０００
【００２４】実施例２ 下記組成からなる徐放性トコフェロール含有ハンドクリ
ームを得た。 成分 重量部 ｄｌ−α−トコフェリルキシロシド ５０ セタノール ４０ ラノリン ５ パラフインワツクス ２５０ ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート ４０ ミツロウ １００ プロピレングリコール ５０ 流動パラフイン １５０ 水 ２６０ 香料 ５０ 防腐剤 ５ １０００
ームを得た。 成分 重量部 ｄｌ−α−トコフェリルキシロシド ５０ セタノール ４０ ラノリン ５ パラフインワツクス ２５０ ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート ４０ ミツロウ １００ プロピレングリコール ５０ 流動パラフイン １５０ 水 ２６０ 香料 ５０ 防腐剤 ５ １０００
【００２５】
【発明の効果】本発明によって得られる徐放性トコフェ
ロール含有皮膚外用剤は、体表面に存在する皮膚常在菌
によって皮膚外用剤中に配合されているトコフェロール
配糖体が分解され、トコフェロールが徐々に放出され
る。従って、従来の皮膚外用剤よりもトコフェロールの
生理活性効果が安定的に長時間継続して期待できる。
ロール含有皮膚外用剤は、体表面に存在する皮膚常在菌
によって皮膚外用剤中に配合されているトコフェロール
配糖体が分解され、トコフェロールが徐々に放出され
る。従って、従来の皮膚外用剤よりもトコフェロールの
生理活性効果が安定的に長時間継続して期待できる。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 9/06 Ａ６１Ｋ 9/06 Ｇ // Ｃ０７Ｄ 311/72 １０１ Ｃ０７Ｄ 311/72 １０１ Ｃ０７Ｈ 17/075 Ｃ０７Ｈ 17/075
Claims (1)
- 【請求項１】 下記式（１） 【化１】 〔式中、Ｒ1はグルコース、キシロース及びマルトース
からなる群から選ばれる糖の残基、Ｒ2およびＲ3は、そ
れぞれ独立に、水素原子またはメチル基を意味する〕で
示されるトコフェロール配糖体を有効成分として含有す
る徐放性トコフェロール含有皮膚外用剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20131496A JPH1025244A (ja) | 1996-07-11 | 1996-07-11 | 徐放性トコフェロール含有皮膚外用剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP20131496A JPH1025244A (ja) | 1996-07-11 | 1996-07-11 | 徐放性トコフェロール含有皮膚外用剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1025244A true JPH1025244A (ja) | 1998-01-27 |
Family
ID=16438964
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP20131496A Pending JPH1025244A (ja) | 1996-07-11 | 1996-07-11 | 徐放性トコフェロール含有皮膚外用剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1025244A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001253815A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Nof Corp | 皮膚化粧料 |
| JP2001253816A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Nof Corp | 皮膚化粧料 |
| JP2005082506A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-31 | Kao Corp | イソプロピルメチルフェノール配糖体 |
| JP2006335675A (ja) * | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Kanebo Cosmetics Inc | 防臭剤組成物 |
| JP2008133275A (ja) * | 2006-11-01 | 2008-06-12 | Api Corporation | トコフェロール配糖体及びその製造方法 |
-
1996
- 1996-07-11 JP JP20131496A patent/JPH1025244A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001253815A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Nof Corp | 皮膚化粧料 |
| JP2001253816A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-18 | Nof Corp | 皮膚化粧料 |
| JP2005082506A (ja) * | 2003-09-05 | 2005-03-31 | Kao Corp | イソプロピルメチルフェノール配糖体 |
| JP2006335675A (ja) * | 2005-06-01 | 2006-12-14 | Kanebo Cosmetics Inc | 防臭剤組成物 |
| JP2008133275A (ja) * | 2006-11-01 | 2008-06-12 | Api Corporation | トコフェロール配糖体及びその製造方法 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0616531A (ja) | 化粧料 | |
| EP0875514A1 (en) | Ascorbic acid derivative and vitamin C preparation containing the same | |
| JP3448669B2 (ja) | ラノリン脂肪酸エステル類、化粧料及び外用薬 | |
| JPH069364A (ja) | 尋常性ざ瘡用皮膚外用剤 | |
| JP2000169325A (ja) | 脂肪分解促進剤及び痩身用皮膚化粧料 | |
| JP4856809B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JPWO2000057889A1 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| US6127409A (en) | Ascorbic acid derivative and vitamin C preparation containing the same | |
| JP4568488B2 (ja) | イソプロピルメチルフェノール配糖体 | |
| JP2000319116A (ja) | 安定化された没食子酸誘導体及びそれを含有する外用剤組成物 | |
| JP4422329B2 (ja) | 皮膚外用剤として有用なベンゾ［ｂ］ピラン誘導体 | |
| CA1254517A (fr) | Compositions pharmaceutiques contenant comme ingredient actif la dihydroxy-1,8 phenyl-10 anthrone- 9 | |
| JP3034057B2 (ja) | 糖桂皮酸誘導体及び紫外線吸収剤 | |
| JP2999829B2 (ja) | 皮膚外用剤 | |
| JP3808082B2 (ja) | 新規落屑剤の美容使用 | |
| JPH0580449B2 (ja) | ||
| JP3014401B2 (ja) | Ｄ―デソサミンのレチノイン酸エステル、その製法、ヒトまたは獣医用薬および化粧用組成物 | |
| JP2001226215A (ja) | 化粧料およびラフィノースのエ−テル誘導体の製造方法 | |
| JPS6361288B2 (ja) | ||
| JP2003201264A (ja) | ヒノキチオール誘導体、これを含有する皮膚外用剤及び毛髪用化粧料 | |
| KR20140077515A (ko) | 비타민 c와 비타민 e의 컨쥬게이트 및 그를 포함하는 항산화제 | |
| JP3271828B2 (ja) | 油中水型乳化化粧料 | |
| JP4011247B2 (ja) | 化粧料 | |
| JPH1029913A (ja) | 皮膚外用組成物 | |
| JP3140575B2 (ja) | ベンゾフェノン誘導体、紫外線吸収剤及びそれを配合した皮膚外用剤 |