JPH06100478A - ２−ヨ−ド−９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 - Google Patents
２−ヨ−ド−９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法Info
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- JPH06100478A JPH06100478A JP27680792A JP27680792A JPH06100478A JP H06100478 A JPH06100478 A JP H06100478A JP 27680792 A JP27680792 A JP 27680792A JP 27680792 A JP27680792 A JP 27680792A JP H06100478 A JPH06100478 A JP H06100478A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C17/00—Preparation of halogenated hydrocarbons
- C07C17/26—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton
- C07C17/263—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions
- C07C17/2637—Preparation of halogenated hydrocarbons by reactions involving an increase in the number of carbon atoms in the skeleton by condensation reactions between a compound containing only oxygen and possibly halogen as hetero-atoms and a halogenated hydrocarbon
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】２−ヨ−ド−９，９−ジアルキルフルオレンの
容易かつ高収率な製造方法を提供することである。 【構成】２−ヨ−ドフルオレンをナトリウムメトキサイ
ドとハロゲン化アルキルとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド中で反応を行わせる２−ヨ−ド−９，９−ジアルキル
フルオレンの製造方法である。
容易かつ高収率な製造方法を提供することである。 【構成】２−ヨ−ドフルオレンをナトリウムメトキサイ
ドとハロゲン化アルキルとＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド中で反応を行わせる２−ヨ−ド−９，９−ジアルキル
フルオレンの製造方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２−ヨ−ド−９，９−ジ
アルキルフルオレンの製造方法に関する。
アルキルフルオレンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ヨ−ドフルオレンのジアルキル化につい
ては公知文献がない。従って、フルオレンの９位のアル
キル化法を参照すると、（１）液安中におけるナトリウ
ムフルオレンと塩化メチルとの反応による方法、（２）
ベンゼン中におけるフルオレン２ナトリウム塩とヨウ化
メチルとの反応による方法、（３）９−リチウムフルオ
レンとヨウ化メチルとの反応による方法、（４）９−メ
チルフルオレンのナトリウム化合物のベンゼン中におけ
る硫酸ジメチルとの反応による方法などが挙げられる。
しかし、これらの反応方法は、いずれもフルオレンのナ
トリウム塩を一旦合成し、反応を行うこと、また、一般
に反応収率が低い。
ては公知文献がない。従って、フルオレンの９位のアル
キル化法を参照すると、（１）液安中におけるナトリウ
ムフルオレンと塩化メチルとの反応による方法、（２）
ベンゼン中におけるフルオレン２ナトリウム塩とヨウ化
メチルとの反応による方法、（３）９−リチウムフルオ
レンとヨウ化メチルとの反応による方法、（４）９−メ
チルフルオレンのナトリウム化合物のベンゼン中におけ
る硫酸ジメチルとの反応による方法などが挙げられる。
しかし、これらの反応方法は、いずれもフルオレンのナ
トリウム塩を一旦合成し、反応を行うこと、また、一般
に反応収率が低い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は２−ヨ
−ド−９，９−ジアルキルフルオレンの容易かつ高収率
な製造方法を提供することである。
−ド−９，９−ジアルキルフルオレンの容易かつ高収率
な製造方法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は２−ヨ−ドフル
オレンをナトリウムメトキサイドとハロゲン化アルキル
とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で反応を行わせる２
−ヨ−ド−９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法か
ら構成される。
オレンをナトリウムメトキサイドとハロゲン化アルキル
とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド中で反応を行わせる２
−ヨ−ド−９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法か
ら構成される。
【０００５】また、本発明は２−ヨ−ドフルオレンをナ
トリウムメトキサイドとハロゲン化アルキルとジメチル
スルホキシド中で反応を行わせる２−ヨ−ド−９，９−
ジアルキルフルオレンの製造方法から構成される。
トリウムメトキサイドとハロゲン化アルキルとジメチル
スルホキシド中で反応を行わせる２−ヨ−ド−９，９−
ジアルキルフルオレンの製造方法から構成される。
【０００６】本発明は、有機光導電体の中間体として有
用な２−ヨ−ド−９，９−ジアルキルフルオレンの製造
方法に関し、上記合成条件を採用した２−ヨ−ド−９，
９−ジアルキルフルオレンの新規な製造方法である。
用な２−ヨ−ド−９，９−ジアルキルフルオレンの製造
方法に関し、上記合成条件を採用した２−ヨ−ド−９，
９−ジアルキルフルオレンの新規な製造方法である。
【０００７】即ち、本発明においてはフルオレンのヨウ
素化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチ
ルスルホキシドに溶解し、ナトリウムメトキサイドを加
え、撹拌しながら塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチ
ル、塩化エチル、塩化ブチルまたはヨウ化ブチルなどの
ハロゲン化アルキルを添加することにより、容易にかつ
高収率で目的化合物を合成することができる。
素化合物をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミドまたはジメチ
ルスルホキシドに溶解し、ナトリウムメトキサイドを加
え、撹拌しながら塩化メチル、臭化メチル、ヨウ化メチ
ル、塩化エチル、塩化ブチルまたはヨウ化ブチルなどの
ハロゲン化アルキルを添加することにより、容易にかつ
高収率で目的化合物を合成することができる。
【０００８】上記反応方法においては、２−ヨ−ドフル
オレン１モルに対して、ナトリウムメトキサイドの使用
量は２．２〜３モル、ハロゲン化アルキルの使用量は
２．０〜３モルが適当である。
オレン１モルに対して、ナトリウムメトキサイドの使用
量は２．２〜３モル、ハロゲン化アルキルの使用量は
２．０〜３モルが適当である。
【０００９】また、反応温度は０〜３５℃が望ましく、
この温度範囲内においては常圧で反応が可能である。
この温度範囲内においては常圧で反応が可能である。
【００１０】
実施例１ コンデンサ−、滴下ロ−ト、撹拌機付きの３００ミリリ
ットルの三ッ口フラスコを用い、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１５０ｇに２−ヨ−ドフルオレン２０．０ｇを
溶解し、ナトリウムメトキサイド１１．１ｇを撹拌しな
がら添加した後、ジメチルホルムアミド７０ｇにヨウ化
メチル２２．４ｇを溶解した液を２０〜２５℃において
１５分間で滴下、同温度で３０分間撹拌を続けた。これ
を３００ミリリットルの氷水中にあけ、３００ミリリッ
トルのトルエンで油状物を抽出、有機層を無水硫酸ナト
リウム１０ｇで脱水後、濾別、トルエンを乾固し、褐色
油状物２１．３ｇを得た。
ットルの三ッ口フラスコを用い、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド１５０ｇに２−ヨ−ドフルオレン２０．０ｇを
溶解し、ナトリウムメトキサイド１１．１ｇを撹拌しな
がら添加した後、ジメチルホルムアミド７０ｇにヨウ化
メチル２２．４ｇを溶解した液を２０〜２５℃において
１５分間で滴下、同温度で３０分間撹拌を続けた。これ
を３００ミリリットルの氷水中にあけ、３００ミリリッ
トルのトルエンで油状物を抽出、有機層を無水硫酸ナト
リウム１０ｇで脱水後、濾別、トルエンを乾固し、褐色
油状物２１．３ｇを得た。
【００１１】島津製作所（株）製ガスクロマトグラフＧ
Ｃ−８Ａ、ＳＥ−３０、１ｍ×５ｍｍφガラスカラムを
用い、ＩｎＪ温度３００℃、カラム温度１８０→２２０
℃、キャリアガスとして窒素ガスを用い、０．５ｋｇ／
ｃｍ２ で測定したところ、１２．８３分に２−ヨ−ド
−９，９−ジメチルフルオレンのピ−クを認めた。純度
は８９．４％であった。
Ｃ−８Ａ、ＳＥ−３０、１ｍ×５ｍｍφガラスカラムを
用い、ＩｎＪ温度３００℃、カラム温度１８０→２２０
℃、キャリアガスとして窒素ガスを用い、０．５ｋｇ／
ｃｍ２ で測定したところ、１２．８３分に２−ヨ−ド
−９，９−ジメチルフルオレンのピ−クを認めた。純度
は８９．４％であった。
【００１２】実施例２ コンデンサ−、滴下ロ−ト、撹拌機付きの３００ミリリ
ットルの三ッ口フラスコを用い、ジメチルスルホキシド
１００ｇに２−ヨ−ドフルオレン３０．０ｇを溶解し、
ナトリウムメトキサイド１６．６４ｇを撹拌しながら添
加し、１５〜２５℃において塩化メチル１３．１ｇを吹
き込み、同温度において３０分撹拌を続けた後、３００
ミリリットルの冷水中に注ぎ析出した油状物を３００ミ
リリットルのトルエンで抽出、１０ｇの無水硫酸ナトリ
ウムで脱水、濾別し、トルエンを乾固し、褐色の液体２
８．９４ｇを得た。実施例１と同じ方法で測定したとこ
ろ、１２．８８７分に２−ヨ−ド−９，９−ジメチルフ
ルオレンのピ−クを確認した。
ットルの三ッ口フラスコを用い、ジメチルスルホキシド
１００ｇに２−ヨ−ドフルオレン３０．０ｇを溶解し、
ナトリウムメトキサイド１６．６４ｇを撹拌しながら添
加し、１５〜２５℃において塩化メチル１３．１ｇを吹
き込み、同温度において３０分撹拌を続けた後、３００
ミリリットルの冷水中に注ぎ析出した油状物を３００ミ
リリットルのトルエンで抽出、１０ｇの無水硫酸ナトリ
ウムで脱水、濾別し、トルエンを乾固し、褐色の液体２
８．９４ｇを得た。実施例１と同じ方法で測定したとこ
ろ、１２．８８７分に２−ヨ−ド−９，９−ジメチルフ
ルオレンのピ−クを確認した。
【００１３】実施例３ コンデンサ−、滴下ロ−ト、撹拌機付きの３００ミリリ
ットルの三ッ口フラスコを用い、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド８０ｇに２−ヨ−ドフルオレン１０．０ｇを溶
解し、ナトリウムメトキサイド６．４７ｇを撹拌しなが
ら添加し、１５〜２５℃において臭化エチル８．５８ｇ
とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｇの混合液を滴下
し、同温度において３０分撹拌を続けた後、１００ミリ
リットルの冷水中に注ぎ析出した油状物を１００ミリリ
ットルのトルエンで抽出、１０ｇの無水硫酸ナトリウム
で脱水、濾別し、トルエンを乾固し、褐色の液体９．５
８ｇを得た。実施例１と同じ方法で測定したところ、１
６．０２７分に２−ヨ−ド−９，９−ジメチルフルオレ
ンのピ−クを確認した。
ットルの三ッ口フラスコを用い、Ｎ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド８０ｇに２−ヨ−ドフルオレン１０．０ｇを溶
解し、ナトリウムメトキサイド６．４７ｇを撹拌しなが
ら添加し、１５〜２５℃において臭化エチル８．５８ｇ
とＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド２０ｇの混合液を滴下
し、同温度において３０分撹拌を続けた後、１００ミリ
リットルの冷水中に注ぎ析出した油状物を１００ミリリ
ットルのトルエンで抽出、１０ｇの無水硫酸ナトリウム
で脱水、濾別し、トルエンを乾固し、褐色の液体９．５
８ｇを得た。実施例１と同じ方法で測定したところ、１
６．０２７分に２−ヨ−ド−９，９−ジメチルフルオレ
ンのピ−クを確認した。
【００１４】
【発明の効果】本発明の２−ヨ−ド−９，９−ジアルキ
ルフルオレンの製造方法は新規な反応条件を採用するこ
とによって、容易かつ高収率よく目的化合物を合成でき
るという顕著な効果を奏する。
ルフルオレンの製造方法は新規な反応条件を採用するこ
とによって、容易かつ高収率よく目的化合物を合成でき
るという顕著な効果を奏する。
Claims (2)
- 【請求項１】 ２−ヨ−ドフルオレンをナトリウムメト
キサイドとハロゲン化アルキルとＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミド中で反応を行わせる２−ヨ−ド−９，９−ジア
ルキルフルオレンの製造方法。 - 【請求項２】２−ヨ−ドフルオレンをナトリウムメトキ
サイドとハロゲン化アルキルとジメチルスルホキシド中
で反応を行わせる２−ヨ−ド−９，９−ジアルキルフル
オレンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27680792A JPH06100478A (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | ２−ヨ−ド−９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27680792A JPH06100478A (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | ２−ヨ−ド−９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100478A true JPH06100478A (ja) | 1994-04-12 |
Family
ID=17574664
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27680792A Pending JPH06100478A (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | ２−ヨ−ド−９，９−ジアルキルフルオレンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06100478A (ja) |
-
1992
- 1992-09-22 JP JP27680792A patent/JPH06100478A/ja active Pending
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