JPH06100504A - ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法 - Google Patents
ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法Info
- Publication number
- JPH06100504A JPH06100504A JP27680592A JP27680592A JPH06100504A JP H06100504 A JPH06100504 A JP H06100504A JP 27680592 A JP27680592 A JP 27680592A JP 27680592 A JP27680592 A JP 27680592A JP H06100504 A JPH06100504 A JP H06100504A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- tolylamine
- parts
- toluidine
- producing
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】ジ−ｐ−トリルアミンの新規な製造方法を提供
すること、ジ−ｐ−トリルアミンの効率的、かつ、緩や
かな反応条件の製造方法を提供することである。 【構成】ｐ−トルイジン１重量部に対し無水塩化アルミ
ニウム０．２重量部以上および溶媒を加え、１５０℃以
上にて反応を行わせることを特徴とするジ−ｐ−トリル
アミンの製造方法である。
すること、ジ−ｐ−トリルアミンの効率的、かつ、緩や
かな反応条件の製造方法を提供することである。 【構成】ｐ−トルイジン１重量部に対し無水塩化アルミ
ニウム０．２重量部以上および溶媒を加え、１５０℃以
上にて反応を行わせることを特徴とするジ−ｐ−トリル
アミンの製造方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジ−ｐ−トリルアミンの
製造方法に関する。
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法として
はｐ−トルイジンまたはアセチルトルイジンとｐ−ヨ−
ドトルエンの反応による合成が知られている。
はｐ−トルイジンまたはアセチルトルイジンとｐ−ヨ−
ドトルエンの反応による合成が知られている。
【０００３】また、英国特許第６４４，９３８号に類似
化合物のジフェニルアミンの合成法が開示されており、
同様の方法でジトリルアミンも製造可能であることの記
載がある。この方法はアニリン１重量部に対し０．０３
重量部の塩化アルミニウムを加え、３００℃以上、１０
気圧という厳しい反応条件で実施されている。
化合物のジフェニルアミンの合成法が開示されており、
同様の方法でジトリルアミンも製造可能であることの記
載がある。この方法はアニリン１重量部に対し０．０３
重量部の塩化アルミニウムを加え、３００℃以上、１０
気圧という厳しい反応条件で実施されている。
【０００４】また、先に本発明者らが提案した方法とし
て、ｐ−トルイジン１重量部に対し無水塩化アルミニウ
ム０．２重量部以上または無水塩化アルミニウム０．２
重量部以上及び塩化アンモニウム０．１重量部以上を加
え、２００〜２５０℃にて反応を行わせるジ−ｐ−トリ
ルアミンの製造方法がある。
て、ｐ−トルイジン１重量部に対し無水塩化アルミニウ
ム０．２重量部以上または無水塩化アルミニウム０．２
重量部以上及び塩化アンモニウム０．１重量部以上を加
え、２００〜２５０℃にて反応を行わせるジ−ｐ−トリ
ルアミンの製造方法がある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はジ−ｐ
−トリルアミンの新規な製造方法を提供すること、ジ−
ｐ−トリルアミンの効率的、かつ、緩い反応条件で可能
な製造方法を提供することである。
−トリルアミンの新規な製造方法を提供すること、ジ−
ｐ−トリルアミンの効率的、かつ、緩い反応条件で可能
な製造方法を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明はｐ−トルイジン
１重量部に対し無水塩化アルミニウム０．２重量部以上
及び溶媒を加え、１６０℃以上にて反応を行わせること
を特徴とするジ−ｐ−トリルアミンの製造方法から構成
される。
１重量部に対し無水塩化アルミニウム０．２重量部以上
及び溶媒を加え、１６０℃以上にて反応を行わせること
を特徴とするジ−ｐ−トリルアミンの製造方法から構成
される。
【０００７】また、本発明はｐ−トルイジン１重量部に
対し無水塩化アルミニウム０．２重量部以上及び塩化ア
ンモニウム０．１重量部以上及び溶媒を加え、１６０℃
以上にて反応を行わせることを特徴とするジ−ｐ−トリ
ルアミンの製造方法から構成される。
対し無水塩化アルミニウム０．２重量部以上及び塩化ア
ンモニウム０．１重量部以上及び溶媒を加え、１６０℃
以上にて反応を行わせることを特徴とするジ−ｐ−トリ
ルアミンの製造方法から構成される。
【０００８】また、本発明はｐ−トルイジンおよびｐ−
トルイジン塩酸塩１重量部に対し無水塩化アルミニウム
０．１重量部以上および塩化アンモニウム０．１重量部
以上を加え、２００〜２５０℃にて反応を行わせること
を特徴とするジ−ｐ−トリルアミンの製造方法から構成
される。
トルイジン塩酸塩１重量部に対し無水塩化アルミニウム
０．１重量部以上および塩化アンモニウム０．１重量部
以上を加え、２００〜２５０℃にて反応を行わせること
を特徴とするジ−ｐ−トリルアミンの製造方法から構成
される。
【０００９】本発明は、有機光導電体の中間体として有
用なジ−ｐ−トリルアミンの効率的な製造方法に関し、
上述した類似化合物であるジフェニルアミンの製造方法
においては全く試みられていない合成条件を採用したジ
−ｐ−トリルアミンの製造方法である。
用なジ−ｐ−トリルアミンの効率的な製造方法に関し、
上述した類似化合物であるジフェニルアミンの製造方法
においては全く試みられていない合成条件を採用したジ
−ｐ−トリルアミンの製造方法である。
【００１０】また、本発明は上述の先に本発明者らが提
案したジ−ｐ−トリルアミンの製造方法では、反応温度
は２００℃以下では殆ど反応しないが、反応溶媒を用い
ることにより反応温度を２００℃以下、常圧という、さ
らに緩い反応条件でジ−ｐ−トリルアミンを合成するこ
とができるという新規な製造方法である。
案したジ−ｐ−トリルアミンの製造方法では、反応温度
は２００℃以下では殆ど反応しないが、反応溶媒を用い
ることにより反応温度を２００℃以下、常圧という、さ
らに緩い反応条件でジ−ｐ−トリルアミンを合成するこ
とができるという新規な製造方法である。
【００１１】反応溶媒としては、ジクロルベンゼン、ト
リクロルベンゼンなどの芳香族ハロゲン化物や沸点１５
０℃以上の溶媒例えばｐ−シメンなどを用いることがで
きる。
リクロルベンゼンなどの芳香族ハロゲン化物や沸点１５
０℃以上の溶媒例えばｐ−シメンなどを用いることがで
きる。
【００１２】
実施例１ ｐ−トルイジン１重量部に対し塩化アルミニウム０．４
重量部、塩化アンモニウム０．４重量部、ｏ−ジクロル
ベンゼン０．６重量部を常圧で撹拌しながら温度を１６
５〜１９５℃で１８時間反応を行わせた後、トルエンで
抽出し、トルエン層を減圧乾固し、２０％酢酸４重量部
で分散した後、ジ−ｐ−トリルアミン粗結晶０．５４重
量部を得た。このジ−ｐ−トリルアミン粗結晶を酢酸エ
チルに溶解し、株式会社島津製作所製ガスクロマトグラ
フＧＣ−８Ａ、同社製クロマトパックＣ−Ｒ６Ａを用い
てｐ−トルイジンとジ−ｐ−トリルアミンのピ−ク面積
を比較したところ９８．３％のジ−ｐ−トリルアミンの
純度が得られた。
重量部、塩化アンモニウム０．４重量部、ｏ−ジクロル
ベンゼン０．６重量部を常圧で撹拌しながら温度を１６
５〜１９５℃で１８時間反応を行わせた後、トルエンで
抽出し、トルエン層を減圧乾固し、２０％酢酸４重量部
で分散した後、ジ−ｐ−トリルアミン粗結晶０．５４重
量部を得た。このジ−ｐ−トリルアミン粗結晶を酢酸エ
チルに溶解し、株式会社島津製作所製ガスクロマトグラ
フＧＣ−８Ａ、同社製クロマトパックＣ−Ｒ６Ａを用い
てｐ−トルイジンとジ−ｐ−トリルアミンのピ−ク面積
を比較したところ９８．３％のジ−ｐ−トリルアミンの
純度が得られた。
【００１３】実施例２ ｐ−トルイジン１重量部に対し塩化アルミニウム０．４
重量部、塩化アンモニウム０．４重量部、１，２，４−
トリクロルベンゼン０．５重量部を常圧で撹拌しながら
温度を１７５〜１９５℃で１８時間反応を行わせた後、
実施例１と同様に処理したところ、ジ−ｐ−トリルアミ
ン粗結晶０．５５重量部を得た。ジ−ｐトリルアミンの
純度９８．１％であった。
重量部、塩化アンモニウム０．４重量部、１，２，４−
トリクロルベンゼン０．５重量部を常圧で撹拌しながら
温度を１７５〜１９５℃で１８時間反応を行わせた後、
実施例１と同様に処理したところ、ジ−ｐ−トリルアミ
ン粗結晶０．５５重量部を得た。ジ−ｐトリルアミンの
純度９８．１％であった。
【００１４】実施例３ ｐ−トルイジン１重量部に対し塩化アルミニウム０．４
重量部、塩化アンモニウム０．４重量部、ｐ−シメン
０．５重量部を常圧で撹拌しながら温度を１５０〜１５
５℃で１５時間反応を行わせた後、反応液を分取し、水
で分散し酢酸エチルで抽出した液をガスクロマトグラフ
を用いてｐ−トルイジンとジ−ｐ−トリルアミンのピ−
ク面積を比較したところ、２５％の反応率であった。
重量部、塩化アンモニウム０．４重量部、ｐ−シメン
０．５重量部を常圧で撹拌しながら温度を１５０〜１５
５℃で１５時間反応を行わせた後、反応液を分取し、水
で分散し酢酸エチルで抽出した液をガスクロマトグラフ
を用いてｐ−トルイジンとジ−ｐ−トリルアミンのピ−
ク面積を比較したところ、２５％の反応率であった。
【発明の効果】本発明のジ−ｐ−トリルアミンの製造方
法は、新規な反応条件を採用することによって、効率的
に目的化合物を合成できるという顕著な効果を奏する。
法は、新規な反応条件を採用することによって、効率的
に目的化合物を合成できるという顕著な効果を奏する。
Claims (4)
- 【請求項１】 ｐ−トルイジン１重量部に対し無水塩化
アルミニウム０．２重量部以上及び溶媒を加え、１５０
℃以上にて反応を行わせることを特徴とするジ−ｐ−ト
リルアミンの製造方法。 - 【請求項２】 ｐ−トルイジン１重量部に対し無水塩化
アルミニウム０．２重量部以上及び塩化アンモニウム
０．１重量部以上及び溶媒を加え、１５０℃以上にて反
応を行わせることを特徴とするジ−ｐ−トリルアミンの
製造方法。 - 【請求項３】 前記溶媒は沸点１５０℃以上の溶媒であ
る請求項１または２記載のジ−ｐ−トリルアミンの製造
方法。 - 【請求項４】 前記溶媒は芳香族ハロゲン化物から選ば
れる溶媒である請求項１または２記載のジ−ｐ−トリル
アミンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27680592A JPH06100504A (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27680592A JPH06100504A (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100504A true JPH06100504A (ja) | 1994-04-12 |
Family
ID=17574633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27680592A Pending JPH06100504A (ja) | 1992-09-22 | 1992-09-22 | ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06100504A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6218576B1 (en) | 1999-06-04 | 2001-04-17 | Sankio Chemical Co., Ltd. | Process for producing a diarylamine |
-
1992
- 1992-09-22 JP JP27680592A patent/JPH06100504A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6218576B1 (en) | 1999-06-04 | 2001-04-17 | Sankio Chemical Co., Ltd. | Process for producing a diarylamine |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| BG99637A (bg) | Метод за получаване на финастерид | |
| US4599429A (en) | Destruction of DNPI in an all nitric acid nitration process | |
| JPH06100504A (ja) | ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法 | |
| US4028410A (en) | Process of preparing 1,3-bis(2-chloroethyl)-1-nitrosourea | |
| Lago et al. | Reagents and Synthetic Methods 25. A New Method for the Synthesis of Acyl Azides from Carboxylic Acids and Sodium Azide Induced by Phenyl Dichlorophosphate | |
| US5792880A (en) | Process for the preparation of N-lauroyl-L-glutamic acid di-n-butylamide | |
| DE2854627C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsäurehydrochloriden bzw. Diaminocarbonsäure-di-hydrochloriden | |
| FI68808C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av bromhexin och en ny dibromfoerening foer anvaendning som mellanprodukt vid foerfarandet | |
| IE912005A1 (en) | "New process for the industrial preparation of 4-chloro 3-sulphamoyl-N-(2,3-dihydro-2-methyl-1H-indol-1- yl)- benzamide from 2,3-dihydro-2-methyl-1H-indole and hydrox ylamine-O-sulphonic acid" | |
| JPH0625113A (ja) | ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法 | |
| DE2132961B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Alkvlcarbazolen | |
| KR950009482B1 (ko) | 2,5-디메톡시-4-할로아닐린의 제조방법 | |
| DE60024540T2 (de) | Synthese von alpha-amino-alpha',alpha'-dihaloketonen und verfahren zur herstellung von beta)-aminosäurederivaten durch verwendung derselben | |
| HK1003994B (en) | Improved process for the preparation of ketone compounds | |
| HK1003994A1 (en) | Improved process for the preparation of ketone compounds | |
| US1930753A (en) | Chlorination of cresidine | |
| EP0052280A1 (en) | Process for the production of 3-amino-4,6-diacetyl phenol or a derivative thereof | |
| EP0014261B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 3-(4-Oxy-anilino)-carbazols und Verwendung der nach diesem Verfahren hergestellten Derivate zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| US5596109A (en) | N-t-butyl-androst-3,5-diene-17β-carboxamide-3-carboxylic acid polymorph A | |
| US5859266A (en) | "N-T-butyl-androst-3-5-diene-17 β-carboxamide-3-carboxylic" acid polymorph A | |
| EP4247782A1 (en) | New synthesis of l-phenylalanine butyramide | |
| CA1041120A (en) | Process for the preparation of 2-amino-n-cyclohexyl-3,5-dibromo-n-methyl-benzylamine | |
| JPS5923314B2 (ja) | 新規ピロ−ル誘導体 | |
| JPH0441148B2 (ja) | ||
| DE1643463B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von l-(p-Chlorbenzoyl)-2-methyl-3-indoiylessigsäuren |