JPH0625113A - ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法 - Google Patents
ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法Info
- Publication number
- JPH0625113A JPH0625113A JP11235392A JP11235392A JPH0625113A JP H0625113 A JPH0625113 A JP H0625113A JP 11235392 A JP11235392 A JP 11235392A JP 11235392 A JP11235392 A JP 11235392A JP H0625113 A JPH0625113 A JP H0625113A
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- JP
- Japan
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- weight
- tolylamine
- toluidine
- parts
- aluminum chloride
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- Pending
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】ジ−ｐ−トリルアミンの新規な製造方法を提供
すること、ジ−ｐ−トリルアミンの効率的、かつ、緩や
かな反応条件の製造方法を提供することである。 【構成】ｐ−トルイジン１重量部に対し無水塩化アルミ
ニウム０．２重量部以上を加え、２００〜２５０℃にて
反応を行わせることを特徴とするジ−ｐ−トリルアミン
の製造方法である。
すること、ジ−ｐ−トリルアミンの効率的、かつ、緩や
かな反応条件の製造方法を提供することである。 【構成】ｐ−トルイジン１重量部に対し無水塩化アルミ
ニウム０．２重量部以上を加え、２００〜２５０℃にて
反応を行わせることを特徴とするジ−ｐ−トリルアミン
の製造方法である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はジ−ｐ−トリルアミンの
製造方法に関する。
製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法として
はｐ−トルイジンまたはアセチルトルイジンとｐ−ヨ−
ドトルエンの反応による合成が知られている。
はｐ−トルイジンまたはアセチルトルイジンとｐ−ヨ−
ドトルエンの反応による合成が知られている。
【０００３】また、英国特許第６４４，９３８号に類似
化合物のジフェニルアミンの合成法が開示されており、
同様の方法でジトリルアミンも製造可能であることが述
べられている。この方法は、アニリン１重量部に対し
０．０３重量部の塩化アルミニウムを加え、３００℃以
上、１０気圧という厳しい反応条件で実施されている。
化合物のジフェニルアミンの合成法が開示されており、
同様の方法でジトリルアミンも製造可能であることが述
べられている。この方法は、アニリン１重量部に対し
０．０３重量部の塩化アルミニウムを加え、３００℃以
上、１０気圧という厳しい反応条件で実施されている。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的はジ−ｐ
−トリルアミンの新規な製造方法を提供すること、ジ−
ｐ−トリルアミンの効率的、かつ、緩い反応条件で可能
な製造方法を提供することである。
−トリルアミンの新規な製造方法を提供すること、ジ−
ｐ−トリルアミンの効率的、かつ、緩い反応条件で可能
な製造方法を提供することである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明はｐ−トルイジン
１重量部に対し無水塩化アルミニウム０．２重量部以上
を加え、２００〜２５０℃にて反応を行わせることを特
徴とするジ−ｐ−トリルアミンの製造方法から構成され
る。
１重量部に対し無水塩化アルミニウム０．２重量部以上
を加え、２００〜２５０℃にて反応を行わせることを特
徴とするジ−ｐ−トリルアミンの製造方法から構成され
る。
【０００６】また、本発明はｐ−トルイジン１重量部に
対し無水塩化アルミニウム０．２重量部以上および塩化
アンモニウム０．１重量部以上を加え、２００〜２５０
℃にて反応を行わせることを特徴とするジ−ｐ−トリル
アミンの製造方法から構成される。
対し無水塩化アルミニウム０．２重量部以上および塩化
アンモニウム０．１重量部以上を加え、２００〜２５０
℃にて反応を行わせることを特徴とするジ−ｐ−トリル
アミンの製造方法から構成される。
【０００７】本発明は、有機光導電体の中間体として有
用なジ−ｐ−トリルアミンの効率的な製造方法に関し、
上述した類似化合物であるジフェニルアミンの製造方法
においては全く試みられていない合成条件を採用したジ
−ｐ−トリルアミンの製造方法である。
用なジ−ｐ−トリルアミンの効率的な製造方法に関し、
上述した類似化合物であるジフェニルアミンの製造方法
においては全く試みられていない合成条件を採用したジ
−ｐ−トリルアミンの製造方法である。
【０００８】塩化アルミニウムの量はｐ−トルイジン１
重量部に対して０．２重量部以下では非常に収率が低
く、望ましくは０．４重量部程度がよい。これ以上多い
量で使用しても、収率の上昇はそれ程期待できない。
重量部に対して０．２重量部以下では非常に収率が低
く、望ましくは０．４重量部程度がよい。これ以上多い
量で使用しても、収率の上昇はそれ程期待できない。
【０００９】塩化アンモニウムの量はｐ−トルイジン１
重量部に対して０．１重量部以上が用いられる。
重量部に対して０．１重量部以上が用いられる。
【００１０】反応温度は２００℃以下では殆ど反応せ
ず、また、２５０℃以上では反応生成物の分解が始まる
ことになり、最も望ましい温度は２３０〜２４０℃であ
る。
ず、また、２５０℃以上では反応生成物の分解が始まる
ことになり、最も望ましい温度は２３０〜２４０℃であ
る。
【００１１】原料のｐ−トルイジンは場合によりｐ−ト
ルイジン塩酸塩と混合使用することができる。
ルイジン塩酸塩と混合使用することができる。
【００１２】
実施例１ ｐ−トルイジン１重量部に対し塩化アルミニウム０．４
重量部、塩化アンモニウム０．４重量部をオ−トクレ−
ブに入れ、撹拌しながら温度を２２０℃から２４０℃、
圧力約２気圧で６時間反応を行わせた後、１８％塩酸３
重量部で反応物を分散した後、ろ過した。得られた粗結
晶を水で十分に洗浄し、乾燥してジ−ｐ−トリルアミン
粗結晶０．５６重量部を得た。このジ−ｐ−トリルアミ
ン粗結晶をエチルアルコ−ルに溶解した後、ろ過したろ
液を株式会社島津製作所製ガスクロマトグラフＧＣ−８
Ａ、同社製クロマトパックＣ−Ｒ６Ａを用いてｐ−トル
イジンとジ−ｐ−トリルアミンのピ−ク面積を比較した
ところ９９．６％のジ−ｐ−トリルアミンの純度が得ら
れた。また、塩酸分散ろ液および水洗液から０．３８重
量部のｐ−トルイジンが回収された。
重量部、塩化アンモニウム０．４重量部をオ−トクレ−
ブに入れ、撹拌しながら温度を２２０℃から２４０℃、
圧力約２気圧で６時間反応を行わせた後、１８％塩酸３
重量部で反応物を分散した後、ろ過した。得られた粗結
晶を水で十分に洗浄し、乾燥してジ−ｐ−トリルアミン
粗結晶０．５６重量部を得た。このジ−ｐ−トリルアミ
ン粗結晶をエチルアルコ−ルに溶解した後、ろ過したろ
液を株式会社島津製作所製ガスクロマトグラフＧＣ−８
Ａ、同社製クロマトパックＣ−Ｒ６Ａを用いてｐ−トル
イジンとジ−ｐ−トリルアミンのピ−ク面積を比較した
ところ９９．６％のジ−ｐ−トリルアミンの純度が得ら
れた。また、塩酸分散ろ液および水洗液から０．３８重
量部のｐ−トルイジンが回収された。
【００１３】実施例２ ｐ−トルイジン１重量部に対して塩化アルミニウム０．
２重量部、塩化アンモニウム０．１重量部をオ−トクレ
−ブに入れ、撹拌しながら温度を２３０℃から２４０
℃、圧力約２気圧で６時間反応を行わせた後、実施例１
と同様に処理したところ、ジ−ｐ−トリルアミン粗結晶
０．３７重量部、ジ−ｐ−トリルアミンの粗結晶の純度
９９．４％、また、ｐ−トルイジンの回収量は０．５６
重量部であった。
２重量部、塩化アンモニウム０．１重量部をオ−トクレ
−ブに入れ、撹拌しながら温度を２３０℃から２４０
℃、圧力約２気圧で６時間反応を行わせた後、実施例１
と同様に処理したところ、ジ−ｐ−トリルアミン粗結晶
０．３７重量部、ジ−ｐ−トリルアミンの粗結晶の純度
９９．４％、また、ｐ−トルイジンの回収量は０．５６
重量部であった。
【００１４】実施例３ ｐ−トルイジン１重量部に対して塩化アルミニウム０．
４重量部のみをオ−トクレ−ブに入れ撹拌しながら温度
を２１０℃から２４０℃、圧力約２気圧で６時間反応を
行わせた後、実施例１と同様に処理したところ、ジ−ｐ
−トリルアミン粗結晶０．３２重量部、ジ−ｐ−トリル
アミンの粗結晶の純度９５．８％、また、ｐ−トルイジ
ンの回収量０．６１重量部であった。
４重量部のみをオ−トクレ−ブに入れ撹拌しながら温度
を２１０℃から２４０℃、圧力約２気圧で６時間反応を
行わせた後、実施例１と同様に処理したところ、ジ−ｐ
−トリルアミン粗結晶０．３２重量部、ジ−ｐ−トリル
アミンの粗結晶の純度９５．８％、また、ｐ−トルイジ
ンの回収量０．６１重量部であった。
【００１５】実施例４ ｐ−トルイジン１重量部に対して塩化アルミニウム０．
４重量部、塩化アンモニウム０．４重量部を常圧で撹拌
しながら温度を２００℃から２４０℃で８時間反応を行
わせた後、実施例１と同様に処理したところ、ジ−ｐ−
トリルアミン粗結晶０．４４重量部、ジ−ｐ−トリルア
ミンの粗結晶の純度９８．０％、また、ｐ−トルイジン
の回収量０．５０重量部であった。
４重量部、塩化アンモニウム０．４重量部を常圧で撹拌
しながら温度を２００℃から２４０℃で８時間反応を行
わせた後、実施例１と同様に処理したところ、ジ−ｐ−
トリルアミン粗結晶０．４４重量部、ジ−ｐ−トリルア
ミンの粗結晶の純度９８．０％、また、ｐ−トルイジン
の回収量０．５０重量部であった。
【００１６】比較例１ 英国特許第６４４，９３８号に記載の反応条件に準じ
て、ｐ−トルイジン１重量部に対して塩化アルミニウム
０．０３重量部をオ−トクレ−ブに入れ撹拌しながら温
度を３００℃から３２０℃、圧力約１１気圧で６時間反
応を行わせた後、実施例１と同様に処理したところ、ジ
−ｐ−トリルアミン粗結晶０．１５重量部、ジ−ｐ−ト
リルアミンの粗結晶の純度９４．７％、また、ｐ−トル
イジンの回収量０．４１重量部であった。
て、ｐ−トルイジン１重量部に対して塩化アルミニウム
０．０３重量部をオ−トクレ−ブに入れ撹拌しながら温
度を３００℃から３２０℃、圧力約１１気圧で６時間反
応を行わせた後、実施例１と同様に処理したところ、ジ
−ｐ−トリルアミン粗結晶０．１５重量部、ジ−ｐ−ト
リルアミンの粗結晶の純度９４．７％、また、ｐ−トル
イジンの回収量０．４１重量部であった。
【００１７】
【発明の効果】本発明のジ−ｐ−トリルアミンの製造方
法は、新規な反応条件を採用することによって、効率的
に目的化合物を合成できるという顕著な効果を奏する。
法は、新規な反応条件を採用することによって、効率的
に目的化合物を合成できるという顕著な効果を奏する。
Claims (2)
- 【請求項１】 ｐ−トルイジン１重量部に対し無水塩化
アルミニウム０．２重量部以上を加え、２００〜２５０
℃にて反応を行わせることを特徴とするジ−ｐ−トリル
アミンの製造方法。 - 【請求項２】 ｐ−トルイジン１重量部に対し無水塩化
アルミニウム０．２重量部以上および塩化アンモニウム
０．１重量部以上を加え、２００〜２５０℃にて反応を
行わせることを特徴とするジ−ｐ−トリルアミンの製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11235392A JPH0625113A (ja) | 1992-04-06 | 1992-04-06 | ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11235392A JPH0625113A (ja) | 1992-04-06 | 1992-04-06 | ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625113A true JPH0625113A (ja) | 1994-02-01 |
Family
ID=14584576
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11235392A Pending JPH0625113A (ja) | 1992-04-06 | 1992-04-06 | ジ−ｐ−トリルアミンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625113A (ja) |
-
1992
- 1992-04-06 JP JP11235392A patent/JPH0625113A/ja active Pending
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