JPH06100742A - オレフイン重合体組成物 - Google Patents
オレフイン重合体組成物Info
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- JPH06100742A JPH06100742A JP4088396A JP8839692A JPH06100742A JP H06100742 A JPH06100742 A JP H06100742A JP 4088396 A JP4088396 A JP 4088396A JP 8839692 A JP8839692 A JP 8839692A JP H06100742 A JPH06100742 A JP H06100742A
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- methyl
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- olefin polymer
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ４−メチル−１−ペンテン、３−メチル−１
−ペンテンまたは３−メチル−１−ブテンの単独重合体
或いはこれらの共重合体１００重量部に対し、（Ａ）
テトラキス（２,４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）４,４′
−ビフエニレンジフオスフオナイトを０.０１重量部な
いし１.０重量部および（Ｂ） １,３,５−トリス（３,
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−ｓ−
トリアジン−２,４,６−（１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ）−トリオン
０.０１重量部ないし１.０重量部を配合してなることを
特徴とする前記オレフイン重合体組成物。 【効果】 本発明のオレフイン重合体組成物は、溶融加
熱時の安定性および耐熱性が優れている。
−ペンテンまたは３−メチル−１−ブテンの単独重合体
或いはこれらの共重合体１００重量部に対し、（Ａ）
テトラキス（２,４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）４,４′
−ビフエニレンジフオスフオナイトを０.０１重量部な
いし１.０重量部および（Ｂ） １,３,５−トリス（３,
５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−ｓ−
トリアジン−２,４,６−（１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ）−トリオン
０.０１重量部ないし１.０重量部を配合してなることを
特徴とする前記オレフイン重合体組成物。 【効果】 本発明のオレフイン重合体組成物は、溶融加
熱時の安定性および耐熱性が優れている。
Description
【０００１】本発明は溶融加熱時の安定性および耐熱性
の向上したオレフイン重合体組成物に関する。
の向上したオレフイン重合体組成物に関する。
【０００２】オレフイン重合体は、押出成形、射出成
形、中空成形などの成形加工時に高温加熱されて溶融状
態に保持されるため、酸化劣化が促進される。この点か
ら従来より溶融加熱時の劣化を防止するために種々の抗
酸化安定剤処方、すなわちフエノール系抗酸化剤を主体
として硫黄化合物や有機リン化合物あるいは金属石けん
や窒素化合物を併用する処方が提案されている。たとえ
ばフエノール系抗酸化剤として、２,６−ジ−ｔ−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、ｎ−オクタデシル−β−（４′−
ヒドロキシ−３′,５′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）プ
ロピオネート、４,４′−ブチリデンビス（３−メチル
−６−ｔ−ブチルフエノール）、１,１,３−トリス（２
−メチル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）
ブタン、１,３,５−トリメチル−２,４,６−トリス
（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、テトラ［メチレン−３−（３,５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート］メ
タンなどがあり、これらのフエノール系抗酸化剤にジラ
ウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロ
ピオネートなどの硫黄化合物、ステアリン酸カルシウム
などの金属石けん、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスフアイト、トリブチルフオスフアイト、トリ−ｐ
−クレゾールフオスフアイトなどの有機リン化合物を併
用の形で用いている。しかし、これらの公知の安定剤処
方はオレフイン重合体の溶融加熱時の熱安定性改良が十
分ではない。このため近年これら公知の安定剤処方にか
わるものとしてテトラキス（２,４−ジ−ｔ−ブチルフ
エニル）４,４′−ビフエニレンジフオスフオナイトを
主体とする安定剤処方が提案されている。たとえば特開
昭５７−３８４２号の如き１,３,５−トリス（４−ｔ−
ブチル−３−ヒドロキシ−２,６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレートとの併用系、特開昭５７−５７７３６
号の如き４,４′−チオビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−ク
レゾール）との併用系、特開昭５７−２１４３９号の如
き２,２′メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル
フエノール）およびテトラ［メチレン−３−（３,５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
ート］メタンとの併用系が提案されている。しかしこれ
らの提案による安定剤処方も２６０℃を越えるような溶
融加熱温度領域では十分な熱安定性を示すことはでき
ず、樹脂の酸化劣化が生じて商品の品質低下を生じる。
すなわち、後記比較例に示すごとく分子量が低下すると
共に着色又は分解臭気を帯びることがある。
形、中空成形などの成形加工時に高温加熱されて溶融状
態に保持されるため、酸化劣化が促進される。この点か
ら従来より溶融加熱時の劣化を防止するために種々の抗
酸化安定剤処方、すなわちフエノール系抗酸化剤を主体
として硫黄化合物や有機リン化合物あるいは金属石けん
や窒素化合物を併用する処方が提案されている。たとえ
ばフエノール系抗酸化剤として、２,６−ジ−ｔ−ブチ
ル−ｐ−クレゾール、ｎ−オクタデシル−β−（４′−
ヒドロキシ−３′,５′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）プ
ロピオネート、４,４′−ブチリデンビス（３−メチル
−６−ｔ−ブチルフエノール）、１,１,３−トリス（２
−メチル−５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）
ブタン、１,３,５−トリメチル−２,４,６−トリス
（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
ベンゼン、テトラ［メチレン−３−（３,５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート］メ
タンなどがあり、これらのフエノール系抗酸化剤にジラ
ウリルチオジプロピオネート、ジステアリルチオジプロ
ピオネートなどの硫黄化合物、ステアリン酸カルシウム
などの金属石けん、ジステアリルペンタエリスリトール
ジホスフアイト、トリブチルフオスフアイト、トリ−ｐ
−クレゾールフオスフアイトなどの有機リン化合物を併
用の形で用いている。しかし、これらの公知の安定剤処
方はオレフイン重合体の溶融加熱時の熱安定性改良が十
分ではない。このため近年これら公知の安定剤処方にか
わるものとしてテトラキス（２,４−ジ−ｔ−ブチルフ
エニル）４,４′−ビフエニレンジフオスフオナイトを
主体とする安定剤処方が提案されている。たとえば特開
昭５７−３８４２号の如き１,３,５−トリス（４−ｔ−
ブチル−３−ヒドロキシ−２,６−ジメチルベンジル）
イソシアヌレートとの併用系、特開昭５７−５７７３６
号の如き４,４′−チオビス（６−ｔ−ブチル−ｍ−ク
レゾール）との併用系、特開昭５７−２１４３９号の如
き２,２′メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチル
フエノール）およびテトラ［メチレン−３−（３,５−
ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネ
ート］メタンとの併用系が提案されている。しかしこれ
らの提案による安定剤処方も２６０℃を越えるような溶
融加熱温度領域では十分な熱安定性を示すことはでき
ず、樹脂の酸化劣化が生じて商品の品質低下を生じる。
すなわち、後記比較例に示すごとく分子量が低下すると
共に着色又は分解臭気を帯びることがある。
【０００３】本発明者らは、２６０℃以上とくに２８０
℃以上の高温領域で安定性および耐熱性を維持する４−
メチル−１−ペンテン、３−メチル−１−ペンテンまた
は３−メチル−１−ブテンの単独重合体或いはこれらの
共重合体を提供することを目的とし、鋭意検討した結
果、本発明を完成するに至つた。
℃以上の高温領域で安定性および耐熱性を維持する４−
メチル−１−ペンテン、３−メチル−１−ペンテンまた
は３−メチル−１−ブテンの単独重合体或いはこれらの
共重合体を提供することを目的とし、鋭意検討した結
果、本発明を完成するに至つた。
【０００４】すなわち本発明は、前記単独重合体或いは
共重合体であるオレフイン重合体１００重量部に対し、
（Ａ） テトラキス（２,４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）
４,４′−ビフエニレンジフオスフオナイトを０.０１重
量部ないし１.０重量部および（Ｂ） １,３,５−トリス
（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−ｓ−トリアジン−２,４,６−（１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ）−ト
リオン０.０１重量部ないし１.０重量部を配合してなる
ことを特徴とするオレフイン重合体組成物である。
共重合体であるオレフイン重合体１００重量部に対し、
（Ａ） テトラキス（２,４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）
４,４′−ビフエニレンジフオスフオナイトを０.０１重
量部ないし１.０重量部および（Ｂ） １,３,５−トリス
（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−ｓ−トリアジン−２,４,６−（１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ）−ト
リオン０.０１重量部ないし１.０重量部を配合してなる
ことを特徴とするオレフイン重合体組成物である。
【０００５】本発明においては、（Ａ）テトラキス
（２,４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）４,４′−ビフエニ
レンジフオスフオナイトと（Ｂ）１,３,５−トリス
（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−ｓ−トリアジン−２,４,６−（１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ）−ト
リオンの併用が必須である。（Ａ）に対して（Ｂ）の類
似の化合物を併用しても本発明の構成によつてもたらさ
れる２８０℃の如き高温領域での安定性、耐熱性は得ら
れない。すなわち、分子量が低下し、場合によつては着
色および臭気を帯びることがある。（Ａ）および（Ｂ）
を各単独で使用した場合も同様である。さらにこれらの
場合は同等効果を得るには多量必要となり、かえつて製
品を着色する等の弊害を生じる場合もある。上記の併用
の場合は、比較的多量に配合しても、着色は生じない。
（２,４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）４,４′−ビフエニ
レンジフオスフオナイトと（Ｂ）１,３,５−トリス
（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−ｓ−トリアジン−２,４,６−（１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ）−ト
リオンの併用が必須である。（Ａ）に対して（Ｂ）の類
似の化合物を併用しても本発明の構成によつてもたらさ
れる２８０℃の如き高温領域での安定性、耐熱性は得ら
れない。すなわち、分子量が低下し、場合によつては着
色および臭気を帯びることがある。（Ａ）および（Ｂ）
を各単独で使用した場合も同様である。さらにこれらの
場合は同等効果を得るには多量必要となり、かえつて製
品を着色する等の弊害を生じる場合もある。上記の併用
の場合は、比較的多量に配合しても、着色は生じない。
【０００６】本発明における（Ａ）および（Ｂ）の配合
量は、前記オレフイン重合体１００重量部に対して
（Ａ）を０.０１ないし１.０重量部、とくに好ましくは
０.０３ないし０.２５重量部、（Ｂ）の１,３,５−トリ
ス（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−ｓ−トリアジン−２,４,６−（１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ）
−トリオンを０.０１ないし１.０重量部、とくに好まし
くは０.０３ないし０.２５重量部である。前記範囲未満
の配合は充分な安定性、耐熱性を示さないし、前記範囲
を越えて配合することは経済的に不利であるばかりでな
く、樹脂自体の性能を損う虞れがある。
量は、前記オレフイン重合体１００重量部に対して
（Ａ）を０.０１ないし１.０重量部、とくに好ましくは
０.０３ないし０.２５重量部、（Ｂ）の１,３,５−トリ
ス（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）−ｓ−トリアジン−２,４,６−（１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ）
−トリオンを０.０１ないし１.０重量部、とくに好まし
くは０.０３ないし０.２５重量部である。前記範囲未満
の配合は充分な安定性、耐熱性を示さないし、前記範囲
を越えて配合することは経済的に不利であるばかりでな
く、樹脂自体の性能を損う虞れがある。
【０００７】オレフイン重合体は、３−メチル−１−ブ
テン、３−メチル−１−ペンテンまたは４−メチル−１
−ペンテンの単独重合体または共重合体、さらに他の共
重合可能なモノマー、たとえばスチレン、アクリロニト
リル、塩化ビニル、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、
メタクリル酸エステルなどとの共重合体、また別には上
記のもの同志あるいは他の熱可塑性樹脂や合成ゴムとの
ブレンド物、ブロツク共重合体、グラフト共重合体など
が例示できる。この中でもとくに４−メチル−１−ペン
テン重合体、３−メチル−１−ペンテン重合体、３−メ
チル−１−ブテン重合体が、本発明の効果を著しく表わ
すので好ましい。
テン、３−メチル−１−ペンテンまたは４−メチル−１
−ペンテンの単独重合体または共重合体、さらに他の共
重合可能なモノマー、たとえばスチレン、アクリロニト
リル、塩化ビニル、酢酸ビニル、アクリル酸エステル、
メタクリル酸エステルなどとの共重合体、また別には上
記のもの同志あるいは他の熱可塑性樹脂や合成ゴムとの
ブレンド物、ブロツク共重合体、グラフト共重合体など
が例示できる。この中でもとくに４−メチル−１−ペン
テン重合体、３−メチル−１−ペンテン重合体、３−メ
チル−１−ブテン重合体が、本発明の効果を著しく表わ
すので好ましい。
【０００８】本発明の組成物を得るには、公知の種々の
方法たとえばリボンブレンダー、ヘンシエルミキサー等
で混合後、押出機、バンバリーミキサー、二本ロール等
で溶融混合する方法が例示できる。
方法たとえばリボンブレンダー、ヘンシエルミキサー等
で混合後、押出機、バンバリーミキサー、二本ロール等
で溶融混合する方法が例示できる。
【０００９】本発明の組成物には、もちろん他の公知の
樹脂添加剤、すなわち滑剤、スリツプ剤、アンチブロツ
キング剤、帯電防止剤、防曇剤、耐候安定剤、耐熱安定
剤、顔料、染料、無機充填剤、難燃剤等を併用できる。
このうち耐熱安定剤としては、テトラキス［メチレン−
３（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−（ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート］メタンや１,３,５−トリメチル−
２,４,６−トリス（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）ベンジルベンゼンなどを使用するのが
好ましい。
樹脂添加剤、すなわち滑剤、スリツプ剤、アンチブロツ
キング剤、帯電防止剤、防曇剤、耐候安定剤、耐熱安定
剤、顔料、染料、無機充填剤、難燃剤等を併用できる。
このうち耐熱安定剤としては、テトラキス［メチレン−
３（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−（ヒドロキシフエニ
ル）プロピオネート］メタンや１,３,５−トリメチル−
２,４,６−トリス（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）ベンジルベンゼンなどを使用するのが
好ましい。
【００１０】本発明によつて、前記オレフイン重合体の
高温における溶融加熱時の安定性および耐熱性は著しく
向上した。なお本発明の組成物は、より低温においても
当然ながら従来の安定剤による組成物よりも耐熱性の効
果が高いものである。
高温における溶融加熱時の安定性および耐熱性は著しく
向上した。なお本発明の組成物は、より低温においても
当然ながら従来の安定剤による組成物よりも耐熱性の効
果が高いものである。
【００１１】以下実施例によつて本発明を説明する。
【００１２】
【実施例】実施例１および比較例１〜８ ＭＦＲ ７.０ｇ／１０ｍｉｎ（ＡＳＴＭ Ｄ １２３８、
２６０℃、５ｋｇ）、密度０.８３５ｇ／ｃｍ3（ＡＳＴ
Ｍ Ｄ １５０５）のポリ−４−メチル−１−ペンテン
（ＴＰＸR ＭＸ−００２；三井石油化学工業）１００重
量部に第１表に示す化合物を配合し、ヘンシエルミキサ
ーで混合したのち、押出機にて３４０℃で造粒した。製
造したペレツトのＭＦＲ、極限粘度、分解ガス、着色お
よび臭気の有無を第１表に示す。尚、ポリ−４−メチル
−１−ペンテンには、同時にハロゲン補促剤としてステ
アリン酸亜鉛又はステアリン酸カルシウムを配合した。
２６０℃、５ｋｇ）、密度０.８３５ｇ／ｃｍ3（ＡＳＴ
Ｍ Ｄ １５０５）のポリ−４−メチル−１−ペンテン
（ＴＰＸR ＭＸ−００２；三井石油化学工業）１００重
量部に第１表に示す化合物を配合し、ヘンシエルミキサ
ーで混合したのち、押出機にて３４０℃で造粒した。製
造したペレツトのＭＦＲ、極限粘度、分解ガス、着色お
よび臭気の有無を第１表に示す。尚、ポリ−４−メチル
−１−ペンテンには、同時にハロゲン補促剤としてステ
アリン酸亜鉛又はステアリン酸カルシウムを配合した。
【００１３】測定法 ＭＦＲ；ＡＳＴＭ Ｄ １２３８（２６０℃、５ｋｇ） 極限粘度［η］；１３５℃、デカリン 分解ガス；１００ｃｃのフラスコに上記により造粒した
ペレツト１５ｇを入れ、１００℃、３０分間加熱してヘ
ツドスペース中に出たガス（Ｃ1〜Ｃ13）をガスクロ法
で測定した。単位は１００℃における（ｖｏｌ／ｖｏ
ｌ）ｐｐｍである。
ペレツト１５ｇを入れ、１００℃、３０分間加熱してヘ
ツドスペース中に出たガス（Ｃ1〜Ｃ13）をガスクロ法
で測定した。単位は１００℃における（ｖｏｌ／ｖｏ
ｌ）ｐｐｍである。
【００１４】
【表１】
【００１５】A テトラキス（２,４−ジ−ｔ−ブチル
フエニル）４,４′−ビフエニレンジフオスフオナイト B1 ４−ヒドロキシメチル−２,６−ジ−ｔ−ブチルフ
エノール B2 １,３,５−トリス（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−ｓ−トリアジン−２,４,６−
（１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ）−トリオン C テトラキス［メチレン−３（３,５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート］メタン D １,３,５−トリメチル−２,４,６−トリス（３,５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）ベンジル
ベンゼン E １,３,５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキ
シ−２,６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート F ステアリン酸カルシウム G ステアリン酸亜鉛
フエニル）４,４′−ビフエニレンジフオスフオナイト B1 ４−ヒドロキシメチル−２,６−ジ−ｔ−ブチルフ
エノール B2 １,３,５−トリス（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−ｓ−トリアジン−２,４,６−
（１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ）−トリオン C テトラキス［メチレン−３（３,５−ジ−ｔ−ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート］メタン D １,３,５−トリメチル−２,４,６−トリス（３,５
−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフエニル）ベンジル
ベンゼン E １,３,５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキ
シ−２,６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート F ステアリン酸カルシウム G ステアリン酸亜鉛
Claims (1)
- 【請求項１】 ４−メチル−１−ペンテン、３−メチル
−１−ペンテンまたは３−メチル−１−ブテンの単独重
合体或いはこれらの共重合体１００重量部に対し、
（Ａ） テトラキス（２,４−ジ−ｔ−ブチルフエニル）
４,４′−ビフエニレンジフオスフオナイトを０.０１重
量部ないし１.０重量部および（Ｂ） １,３,５−トリス
（３,５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）
−ｓ−トリアジン−２,４,６−（１Ｈ,３Ｈ,５Ｈ）−ト
リオン０.０１重量部ないし１.０重量部を配合してなる
ことを特徴とする前記オレフイン重合体組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4088396A JPH0681797B2 (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | オレフイン重合体組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4088396A JPH0681797B2 (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | オレフイン重合体組成物 |
Related Parent Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP9486883A Division JPS59221344A (ja) | 1983-05-31 | 1983-05-31 | オレフイン重合体組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100742A true JPH06100742A (ja) | 1994-04-12 |
| JPH0681797B2 JPH0681797B2 (ja) | 1994-10-19 |
Family
ID=13941637
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4088396A Expired - Lifetime JPH0681797B2 (ja) | 1992-03-13 | 1992-03-13 | オレフイン重合体組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0681797B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008167287A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | Ricoh Co Ltd | 画像処理装置、画像処理方法、およびプログラム |
| KR20250023520A (ko) | 2022-07-14 | 2025-02-18 | 주식회사 쿠라레 | 용융 혼련 조성물의 제조 방법 및 용융 혼련 조성물 |
-
1992
- 1992-03-13 JP JP4088396A patent/JPH0681797B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2008167287A (ja) * | 2006-12-28 | 2008-07-17 | Ricoh Co Ltd | 画像処理装置、画像処理方法、およびプログラム |
| KR20250023520A (ko) | 2022-07-14 | 2025-02-18 | 주식회사 쿠라레 | 용융 혼련 조성물의 제조 방법 및 용융 혼련 조성물 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0681797B2 (ja) | 1994-10-19 |
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