JPH06100838A - 接着剤組成物 - Google Patents
接着剤組成物Info
- Publication number
- JPH06100838A JPH06100838A JP29064692A JP29064692A JPH06100838A JP H06100838 A JPH06100838 A JP H06100838A JP 29064692 A JP29064692 A JP 29064692A JP 29064692 A JP29064692 A JP 29064692A JP H06100838 A JPH06100838 A JP H06100838A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyanoacrylate
- adhesive
- organosilicon compound
- adhesive composition
- alpha
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title claims abstract description 16
- IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 2-cyanoprop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(=C)C#N IJVRPNIWWODHHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 19
- 150000003961 organosilicon compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- -1 methyl alpha-cyanoacrylate Chemical compound 0.000 abstract description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 12
- 239000004830 Super Glue Substances 0.000 abstract description 6
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 abstract description 4
- AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N triethylsilane Chemical compound CC[SiH](CC)CC AQRLNPVMDITEJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 4
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 abstract description 3
- WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8-tetramethyl-1,3,5,7,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3}-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 WZJUBBHODHNQPW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 229920001843 polymethylhydrosiloxane Polymers 0.000 abstract description 2
- UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N trimethyl(methylsilyloxy)silane Chemical compound C[SiH2]O[Si](C)(C)C UHUUYVZLXJHWDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N trimethylsilane Chemical compound C[SiH](C)C PQDJYEQOELDLCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- ZHOVAWFVVBWEGQ-UHFFFAOYSA-N tripropylsilane Chemical compound CCC[SiH](CCC)CCC ZHOVAWFVVBWEGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N ethyl cyanoacrylate Chemical compound CCOC(=O)C(=C)C#N FGBJXOREULPLGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229920001651 Cyanoacrylate Polymers 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 3
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000007182 Ochroma pyramidale Species 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 2
- VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N diphenylsilane Chemical compound C=1C=CC=CC=1[SiH2]C1=CC=CC=C1 VDCSGNNYCFPWFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WZBJIDCEZGPVHX-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8,10,12-hexaethyl-1,3,5,7,9,11-hexaoxa-2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3},10$l^{3},12$l^{3}-hexasilacyclododecane Chemical compound CC[Si]1O[Si](CC)O[Si](CC)O[Si](CC)O[Si](CC)O[Si](CC)O1 WZBJIDCEZGPVHX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUNGSQUVTIDKNU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6,8,10-pentamethyl-1,3,5,7,9,2$l^{3},4$l^{3},6$l^{3},8$l^{3},10$l^{3}-pentaoxapentasilecane Chemical compound C[Si]1O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O[Si](C)O1 PUNGSQUVTIDKNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N Methyl cyanoacrylate Chemical compound COC(=O)C(=C)C#N MWCLLHOVUTZFKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 230000008021 deposition Effects 0.000 description 1
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BODAWKLCLUZBEZ-UHFFFAOYSA-N diethoxy(phenyl)silicon Chemical compound CCO[Si](OCC)C1=CC=CC=C1 BODAWKLCLUZBEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N ethoxy(dimethyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)C DRUOQOFQRYFQGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000013112 stability test Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N triphenylsilane Chemical compound C1=CC=CC=C1[SiH](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 AKQNYQDSIDKVJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 保存安定性を低下させることなく接着速度を
改善してなるα−シアノアクリレート系接着剤組成物を
提供する。 【構成】 α−シアソアクリレート系接着剤にケイ素原
子に直接水素が結合したハイドロジェンシリル基を少な
くとも１個有する有機ケイ素化合物を添加する。
改善してなるα−シアノアクリレート系接着剤組成物を
提供する。 【構成】 α−シアソアクリレート系接着剤にケイ素原
子に直接水素が結合したハイドロジェンシリル基を少な
くとも１個有する有機ケイ素化合物を添加する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なα−シアノアク
リレート系接着剤組成物に関するものであり、特に接着
速度の改善されたα−シアノアクリレート系接着剤に関
するものである。
リレート系接着剤組成物に関するものであり、特に接着
速度の改善されたα−シアノアクリレート系接着剤に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術とその課題】α−シアノアクリレートは、
被着体表面に吸着されている微量の水分により急速に重
合、硬化し、ポリエチレン、テフロンなどの一部の不活
性材料を除くほとんど全ての材料を、短時間に極めて強
固に接着することから、常温一液型の瞬間接着剤とし
て、広く産業界において使用されている。
被着体表面に吸着されている微量の水分により急速に重
合、硬化し、ポリエチレン、テフロンなどの一部の不活
性材料を除くほとんど全ての材料を、短時間に極めて強
固に接着することから、常温一液型の瞬間接着剤とし
て、広く産業界において使用されている。
【０００３】一方、瞬間接着剤の硬化は、その主成分で
あるα−シアノアクリレートのアニオン重合に基づいて
いるため、酸性物質の存在により硬化が著しく阻害され
る。そのような条件下における瞬間接着剤の硬化性を改
善する方法として、クラウンエーテル類を添加する方法
（特公昭５５−２２３８）、ポリアルキレンオキサイド
を添加する方法（特公昭６０−３７８３６）、アミンの
酸塩を添加する方法（特公昭６２−２１８３６）等が知
られている。しかしながら、クラウンエーテル類やアミ
ンの酸塩は固体であり、α−シアノアクリレートに溶解
させるのに手間がかかる。また、これらは吸湿性が高い
ため、取扱いに注意が必要である。ポリアルキレンオキ
サイドには、その合成過程の不純物として、低分子量の
ポリアルキレンオキサイドや水が含まれており、これら
は瞬間接着剤の保存安定性を低下させる。
あるα−シアノアクリレートのアニオン重合に基づいて
いるため、酸性物質の存在により硬化が著しく阻害され
る。そのような条件下における瞬間接着剤の硬化性を改
善する方法として、クラウンエーテル類を添加する方法
（特公昭５５−２２３８）、ポリアルキレンオキサイド
を添加する方法（特公昭６０−３７８３６）、アミンの
酸塩を添加する方法（特公昭６２−２１８３６）等が知
られている。しかしながら、クラウンエーテル類やアミ
ンの酸塩は固体であり、α−シアノアクリレートに溶解
させるのに手間がかかる。また、これらは吸湿性が高い
ため、取扱いに注意が必要である。ポリアルキレンオキ
サイドには、その合成過程の不純物として、低分子量の
ポリアルキレンオキサイドや水が含まれており、これら
は瞬間接着剤の保存安定性を低下させる。
【０００４】本発明の目的は、かかる従来技術の問題点
を解決することにあり、特に保存安定性を低下させるこ
となく接着速度を改善してなるα−シアノアクリレート
系接着剤組成物を提供することにある。
を解決することにあり、特に保存安定性を低下させるこ
となく接着速度を改善してなるα−シアノアクリレート
系接着剤組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するめたの手段】本発明者等は室温にて液
状であり、瞬間接着剤の保存安定性を損なうような不純
物を含まず、なおかつ酸性物質存在下における瞬間接着
剤の硬化性を改善する方法を検討してきた結果、α−シ
アノアクリレートにハイドロジェンシリル化合物を添加
することにより、上記の目的を達成できることを見出
し、本発明に至った。
状であり、瞬間接着剤の保存安定性を損なうような不純
物を含まず、なおかつ酸性物質存在下における瞬間接着
剤の硬化性を改善する方法を検討してきた結果、α−シ
アノアクリレートにハイドロジェンシリル化合物を添加
することにより、上記の目的を達成できることを見出
し、本発明に至った。
【０００６】即ち、本発明のα−シアノアクリレート系
接着剤はケイ素原子に直接水素が結合したハイドロジェ
ンシリル基を、少なくとも１個有する有機ケイ素化合物
（以下ハイドロジェンシリル化合物と称する）を添加成
分として含有してなるものである。
接着剤はケイ素原子に直接水素が結合したハイドロジェ
ンシリル基を、少なくとも１個有する有機ケイ素化合物
（以下ハイドロジェンシリル化合物と称する）を添加成
分として含有してなるものである。
【０００７】本発明におけるα−シアノアクリレートと
しては、α−シアノアクリレート系接着剤の接着剤成分
として知られる適宜のα−シアノアクリレートを用いる
ことができ、その種類には特に制限されない。一般式で
示すと次の化合物が好ましく用いられる。
しては、α−シアノアクリレート系接着剤の接着剤成分
として知られる適宜のα−シアノアクリレートを用いる
ことができ、その種類には特に制限されない。一般式で
示すと次の化合物が好ましく用いられる。
【化１】
【０００８】但し、Ｒはアルキル基、アルケニル基、ア
ルキニル基等の炭化水素基またはアルコキシアルキル基
等のアルコキシ炭化水素基であってこの一般式で表され
るシアノアクリレートを室温で液状に保ちうるものが好
ましい。具体例としてはＲがアルキル基であるメチルα
−シアノアクリレート、エチルα−シアノアクリレー
ト、プロピルα−シアノアクリレート、Ｒがアルコキシ
アルキル基である２−メトキシエチルα−シアノアクリ
レート、２−エトキシエチルα−シアノアクリレート、
Ｒがアルケニル基であるアリルα−シアノアクリレー
ト、Ｒがアルキニル基であるプロパギルα−シアノアク
リレート等が挙げられる。これらα−シアノアクリレー
トは単独で用いてもまた２種以上を併用してもよい。ま
たＲがネオペンチル基等の比較的大きい炭素数を持ち、
室温で固体となるα−シアノアクリレートも用いうる
が、これら室温で固体状のα−シアノアクリレートを用
いる場合は、液状のα−シアノアクリレートと併用し、
全体を室温液状として用いることが好ましい。
ルキニル基等の炭化水素基またはアルコキシアルキル基
等のアルコキシ炭化水素基であってこの一般式で表され
るシアノアクリレートを室温で液状に保ちうるものが好
ましい。具体例としてはＲがアルキル基であるメチルα
−シアノアクリレート、エチルα−シアノアクリレー
ト、プロピルα−シアノアクリレート、Ｒがアルコキシ
アルキル基である２−メトキシエチルα−シアノアクリ
レート、２−エトキシエチルα−シアノアクリレート、
Ｒがアルケニル基であるアリルα−シアノアクリレー
ト、Ｒがアルキニル基であるプロパギルα−シアノアク
リレート等が挙げられる。これらα−シアノアクリレー
トは単独で用いてもまた２種以上を併用してもよい。ま
たＲがネオペンチル基等の比較的大きい炭素数を持ち、
室温で固体となるα−シアノアクリレートも用いうる
が、これら室温で固体状のα−シアノアクリレートを用
いる場合は、液状のα−シアノアクリレートと併用し、
全体を室温液状として用いることが好ましい。
【０００９】本発明におけるハイドロジェンシリル化合
物は水素原子が直接結合したケイ素原子を分子中に少な
くとも１個有する有機ケイ素化合物であり、次のような
一般式で表される有機ケイ素化合物を例示することがで
きる。
物は水素原子が直接結合したケイ素原子を分子中に少な
くとも１個有する有機ケイ素化合物であり、次のような
一般式で表される有機ケイ素化合物を例示することがで
きる。
【化２】
【化３】
【化４】
【００１０】上記一般式においてＲ１〜Ｒ６は置換基を
持つか又は持たない炭素数１〜１８の炭化水素基（たと
えばアルキル基、アルキレン基、アリール基）又は加水
分解性基（たとえばアルコキシ基）であり、互いに同一
でも異なっていてもよい。
持つか又は持たない炭素数１〜１８の炭化水素基（たと
えばアルキル基、アルキレン基、アリール基）又は加水
分解性基（たとえばアルコキシ基）であり、互いに同一
でも異なっていてもよい。
【００１１】これらハイドロジェンシリル化合物を具体
的に挙げると、トリメチルシラン、トリエチルシラン、
トリプロピルシラン、トリフェニルシラン、ジフェニル
シラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシ
ラン、フェニルジエトキシシランなどのハイドロジェン
シラン化合物、テトラメチルジシロキサン、末端ハイド
ロジェンポリジメチルシロキサン、ポリメチルハイドロ
シロキサン、ポリエチルハイドロシロキサン、ポリメチ
ルハイドロ−ジメチルシロキサンコポリマー、ポリメチ
ルハイドロ−メチルシアノプロピルシロキサンコポリマ
ー、ポリメチルハイドロ−メチルオクチルシロキサンコ
ポリマーなどの鎖状ハイドロジェンポリシロキサン化合
物、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキ
サン、１，３，５，７，９−ペンタメチルシクロペンタ
シロキサン、１，３，５，７，９，１１−ヘキサエチル
シクロヘキサシロキサンなどの環状ハイドロジェンポリ
シロキサン化合物がある。
的に挙げると、トリメチルシラン、トリエチルシラン、
トリプロピルシラン、トリフェニルシラン、ジフェニル
シラン、メチルジエトキシシラン、ジメチルエトキシシ
ラン、フェニルジエトキシシランなどのハイドロジェン
シラン化合物、テトラメチルジシロキサン、末端ハイド
ロジェンポリジメチルシロキサン、ポリメチルハイドロ
シロキサン、ポリエチルハイドロシロキサン、ポリメチ
ルハイドロ−ジメチルシロキサンコポリマー、ポリメチ
ルハイドロ−メチルシアノプロピルシロキサンコポリマ
ー、ポリメチルハイドロ−メチルオクチルシロキサンコ
ポリマーなどの鎖状ハイドロジェンポリシロキサン化合
物、１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキ
サン、１，３，５，７，９−ペンタメチルシクロペンタ
シロキサン、１，３，５，７，９，１１−ヘキサエチル
シクロヘキサシロキサンなどの環状ハイドロジェンポリ
シロキサン化合物がある。
【００１２】ハイドロジェンシリル化合物の添加量は、
α−シアノアクリレート１００重量部に対して、０．０
００１〜１０重量部、好ましくは０．００１〜１重量部
である。
α−シアノアクリレート１００重量部に対して、０．０
００１〜１０重量部、好ましくは０．００１〜１重量部
である。
【００１３】次に実施例をあげて本発明を更に詳細に説
明する。以下「部」、「％」とあるのはいずれも重量基
準で表したものである。
明する。以下「部」、「％」とあるのはいずれも重量基
準で表したものである。
【００１４】（実施例１）エチルα−シアノアクリレー
トにアニオン重合防止剤としてＢＦ３・エチルエーテル
錯体２０ｐｐｍ、ラジカル重合防止剤としてハイドロキ
ノン１０００ｐｐｍを添加した接着剤に表１に示される
種々のハイドロジェンシリル化合物をエチルα−シアノ
アクリレート１００重量部当り各０．１重量部添加し
た。被着材としてバルサを用いてセットタイムを測定し
た結果を表１に示す。また比較として、他のシリル化合
物を添加した結果も示す。
トにアニオン重合防止剤としてＢＦ３・エチルエーテル
錯体２０ｐｐｍ、ラジカル重合防止剤としてハイドロキ
ノン１０００ｐｐｍを添加した接着剤に表１に示される
種々のハイドロジェンシリル化合物をエチルα−シアノ
アクリレート１００重量部当り各０．１重量部添加し
た。被着材としてバルサを用いてセットタイムを測定し
た結果を表１に示す。また比較として、他のシリル化合
物を添加した結果も示す。
【表１】
【００１５】（実施例２）エチルα−シアノアクリレー
トにアニオン重合防止剤としてＢＦ３・エチルエーテル
錯体４０ｐｐｍ、ラジカル重合防止剤としてハイドロキ
ノン１０００ｐｐｍを添加した接着剤にジフェニルシラ
ンを所定量添加し、被着材として鉄およびバルサを用い
てセットタイムを測定した結果を表２に示す。また、８
０℃における保存安定姓試験の結果も示す。
トにアニオン重合防止剤としてＢＦ３・エチルエーテル
錯体４０ｐｐｍ、ラジカル重合防止剤としてハイドロキ
ノン１０００ｐｐｍを添加した接着剤にジフェニルシラ
ンを所定量添加し、被着材として鉄およびバルサを用い
てセットタイムを測定した結果を表２に示す。また、８
０℃における保存安定姓試験の結果も示す。
【表２】
Claims (1)
- 【請求項１】 α−シアノアクリレートからなる接着剤
成分とケイ素原子に直接水素が結合したハイドロジェン
シリル基を少なくとも１個有する有機ケイ素化合物を含
有していることを特徴とする接着剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29064692A JPH06100838A (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 接着剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP29064692A JPH06100838A (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 接着剤組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06100838A true JPH06100838A (ja) | 1994-04-12 |
Family
ID=17758665
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP29064692A Pending JPH06100838A (ja) | 1992-09-18 | 1992-09-18 | 接着剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06100838A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6183593B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-02-06 | Closure Medical Corporation | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| JP2001505235A (ja) * | 1996-08-16 | 2001-04-17 | ロックタイト（アイルランド）リミテッド | ガラス接着のためのシアノアクリレート接着剤組成物 |
| US6607631B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
| US9096778B2 (en) | 2011-04-12 | 2015-08-04 | Henkel IP & Holding GmbH | Cyanoacrylate adhesive with improved water resistance |
| US20160215098A1 (en) * | 2013-10-08 | 2016-07-28 | The University Of Akron | Rubbery polysiloxanes carrying cyanoacrylate functions and related methods for their preparation and uses therefor |
-
1992
- 1992-09-18 JP JP29064692A patent/JPH06100838A/ja active Pending
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2001505235A (ja) * | 1996-08-16 | 2001-04-17 | ロックタイト（アイルランド）リミテッド | ガラス接着のためのシアノアクリレート接着剤組成物 |
| US6183593B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-02-06 | Closure Medical Corporation | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| WO2001046327A3 (en) * | 1999-12-23 | 2002-04-25 | Closure Medical Corp | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| US6488944B2 (en) | 1999-12-23 | 2002-12-03 | Closure Medical Corporation | 1, 1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
| US6607631B1 (en) | 2000-09-08 | 2003-08-19 | Closure Medical Corporation | Adhesive compositions with reduced coefficient of friction |
| US9096778B2 (en) | 2011-04-12 | 2015-08-04 | Henkel IP & Holding GmbH | Cyanoacrylate adhesive with improved water resistance |
| US20160215098A1 (en) * | 2013-10-08 | 2016-07-28 | The University Of Akron | Rubbery polysiloxanes carrying cyanoacrylate functions and related methods for their preparation and uses therefor |
| US9695286B2 (en) * | 2013-10-08 | 2017-07-04 | The University Of Akron | Rubbery polysiloxanes carrying cyanoacrylate functions and related methods for their preparation and uses therefor |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3983298A (en) | Polyorganosiloxane pressure sensitive adhesives and articles therefrom | |
| JPH0517489A (ja) | シロキサン化合物 | |
| US5173529A (en) | Adhesive organopolysiloxane composition | |
| JPS60123567A (ja) | シ−ト材料の非粘着化法 | |
| JP2021535244A (ja) | シリコーンゴム塊用組成物 | |
| JPS61180792A (ja) | ビス（アミノアルキル）ジシロキサンの製造方法 | |
| JPH0583569B2 (ja) | ||
| JP5223618B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JPH0433962A (ja) | シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
| JPH06100838A (ja) | 接着剤組成物 | |
| JP3427742B2 (ja) | 硬化性樹脂組成物及び接着剤 | |
| JP2026507036A (ja) | 熱伝導性シリコーン組成物 | |
| JPH11147942A5 (ja) | ||
| JPS61263986A (ja) | 有機けい素化合物 | |
| US3621047A (en) | A bis-and tris-trialkoxysilylalkylamines | |
| JPS5480358A (en) | Curable organopolysiloxane composition | |
| JPH0218452A (ja) | 接着性ポリオルガノシロキサン組成物 | |
| JPH04161459A (ja) | オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2012193257A (ja) | ２液混合型室温硬化性オルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP2530688B2 (ja) | アクリル系粘着剤組成物 | |
| JP2864866B2 (ja) | 有機ケイ素化合物の製造方法 | |
| JP2849043B2 (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JP5005130B2 (ja) | 硬化性シリコーン接着剤組成物 | |
| JPH02152915A (ja) | 歯科接着用組成物及び接着方法 | |
| JPH0456838B2 (ja) |