JPH0456838B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0456838B2 JPH0456838B2 JP59066762A JP6676284A JPH0456838B2 JP H0456838 B2 JPH0456838 B2 JP H0456838B2 JP 59066762 A JP59066762 A JP 59066762A JP 6676284 A JP6676284 A JP 6676284A JP H0456838 B2 JPH0456838 B2 JP H0456838B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- parts
- reaction
- group
- compound
- adhesion
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
［発明の技術分野］
本発明は、新規なシクロテトラシロキサン化合
物に関し、さらに詳しくは、付加反応型シリコー
ンゴムに添加することにより、該ゴムに良好な接
着性を付与せしめることができる添加剤として有
効なシクロテトラシロキサン化合物に関する。 ［発明の技術的背景と問題点］ ヒドロシリル基とケイ素原子に結合したビニル
基の反応によつて硬化する付加反応型シリコーン
ゴムは、耐熱性、電気絶縁性が優れていることか
ら、電気・電子部品などに用いられている。 しかしながら、このようなシリコーンゴムは接
着性を有しないために、電気・電子部品のポツテ
イングなどに用いた場合、部品とシリコーンゴム
の間に生じた間隙から湿気が侵入し、これが原因
で部品の腐食や絶縁不良を起こすという欠点があ
つた。 この問題を解決するために、各種プライマーで
基材を前処理する方法およびシリコーンゴム組成
物に第三成分として各種接着性付与剤を添加する
方法が提案されている。特開昭48−16952号公報
では接着性付与剤として、ケイ素原子に結合した
水素原子とトリアルコキシシリルアルキル基を併
有するポリシロキサンを、特開昭50−26855号公
報ではアクリロキシアルキル基を有するシランま
たはシロキサンと有機過酸化物を、特開昭50−
39345号公報ではケイ素原子に直結したエポキシ
基および／またはエステル基並びにケイ素原子に
直結した水素原子を併有するポリシロキサンを用
いているが、いずれも電気・電子部品に用いる基
材に対して充分な接着力を付与するに至つていな
い。 これらの欠点を改善すべく研究を重ねた結果、
本発明者の一人はさきに、接着性付与剤としてオ
キシラン基を有する不飽和炭化水素化合物を用い
ると、比較的低温、短時間の加熱によつて基材へ
の接着力が付与されることを見出したが、この方
法においては、オキシラン化合物のポリオルガノ
シロキサンとの相溶性が悪くて透明な組成物が得
られないという欠点があつた。そこで、さらに研
究を進め、接着性付与剤としてオキシラン基、ト
リアルコキシシリル基およびヒドロシリル基を併
有するポリオルガノシロキサンを用いることを提
案した（特開昭53−33256号公報）。この方法で
は、100℃に加熱したときの接着性は極めて優れ
ているものの、70℃での低温加熱では満足すべき
接着力が得られないため、100℃の加熱に耐え得
る基材や部品の材料を用いねばならないという制
約があつた。そこで、さらに研究を重ねた結果、
接着性付与剤として、次式： （式中、Q1およびQ2は直鎖状または分岐状の
アルキレン基、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を
示す） で表される基およびヒドロシリル基を併有する有
機ケイ素化合物を用いることを提案している（特
公昭58−26376号公報）。この方法では、70℃での
低温加熱でも充分な接着力を有するが、接着性付
与剤が加水分解性の高いアルコキシ基を持つてい
るため、保存中に加水分解しやすく、さらに基材
上で硬化後に高温多湿下または熱水中に長時間放
置すると基材から剥離してしまうという欠点があ
つた。 ［発明の目的］ 本発明は、保存安定性が良好で、70℃での低温
加熱により良好な接着性を付与することができ、
しかも高温多湿下または熱水中に長時間放置して
も充分な接着力を保持することが可能な接着性付
与剤の提供を目的とする。 ［発明の概要］ 本発明者らは従来の欠点を解消すべく各種の化
合物を合成し、その効果を調べたところ、その中
に前記目的を充分に満足し得る化合物があること
を見出し、本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明の新規な化合物は、次式： （式中、R1、R2およびR3は同一でも異なつて
いてもよく、それぞれ炭素数１〜３のアルキル基
を示し、ａは１〜３の整数を示す） で表されるシクロテトラシロキサン化合物であ
る。 上記式において、R1、R2およびR3で示される
炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が挙
げられるが、合成の容易さからエチル基であるこ
とが好ましい。 本発明の新規なシクロテトラシロキサン化合物
の具体例を第１表に示す。
物に関し、さらに詳しくは、付加反応型シリコー
ンゴムに添加することにより、該ゴムに良好な接
着性を付与せしめることができる添加剤として有
効なシクロテトラシロキサン化合物に関する。 ［発明の技術的背景と問題点］ ヒドロシリル基とケイ素原子に結合したビニル
基の反応によつて硬化する付加反応型シリコーン
ゴムは、耐熱性、電気絶縁性が優れていることか
ら、電気・電子部品などに用いられている。 しかしながら、このようなシリコーンゴムは接
着性を有しないために、電気・電子部品のポツテ
イングなどに用いた場合、部品とシリコーンゴム
の間に生じた間隙から湿気が侵入し、これが原因
で部品の腐食や絶縁不良を起こすという欠点があ
つた。 この問題を解決するために、各種プライマーで
基材を前処理する方法およびシリコーンゴム組成
物に第三成分として各種接着性付与剤を添加する
方法が提案されている。特開昭48−16952号公報
では接着性付与剤として、ケイ素原子に結合した
水素原子とトリアルコキシシリルアルキル基を併
有するポリシロキサンを、特開昭50−26855号公
報ではアクリロキシアルキル基を有するシランま
たはシロキサンと有機過酸化物を、特開昭50−
39345号公報ではケイ素原子に直結したエポキシ
基および／またはエステル基並びにケイ素原子に
直結した水素原子を併有するポリシロキサンを用
いているが、いずれも電気・電子部品に用いる基
材に対して充分な接着力を付与するに至つていな
い。 これらの欠点を改善すべく研究を重ねた結果、
本発明者の一人はさきに、接着性付与剤としてオ
キシラン基を有する不飽和炭化水素化合物を用い
ると、比較的低温、短時間の加熱によつて基材へ
の接着力が付与されることを見出したが、この方
法においては、オキシラン化合物のポリオルガノ
シロキサンとの相溶性が悪くて透明な組成物が得
られないという欠点があつた。そこで、さらに研
究を進め、接着性付与剤としてオキシラン基、ト
リアルコキシシリル基およびヒドロシリル基を併
有するポリオルガノシロキサンを用いることを提
案した（特開昭53−33256号公報）。この方法で
は、100℃に加熱したときの接着性は極めて優れ
ているものの、70℃での低温加熱では満足すべき
接着力が得られないため、100℃の加熱に耐え得
る基材や部品の材料を用いねばならないという制
約があつた。そこで、さらに研究を重ねた結果、
接着性付与剤として、次式： （式中、Q1およびQ2は直鎖状または分岐状の
アルキレン基、Ｒは炭素数１〜４のアルキル基を
示す） で表される基およびヒドロシリル基を併有する有
機ケイ素化合物を用いることを提案している（特
公昭58−26376号公報）。この方法では、70℃での
低温加熱でも充分な接着力を有するが、接着性付
与剤が加水分解性の高いアルコキシ基を持つてい
るため、保存中に加水分解しやすく、さらに基材
上で硬化後に高温多湿下または熱水中に長時間放
置すると基材から剥離してしまうという欠点があ
つた。 ［発明の目的］ 本発明は、保存安定性が良好で、70℃での低温
加熱により良好な接着性を付与することができ、
しかも高温多湿下または熱水中に長時間放置して
も充分な接着力を保持することが可能な接着性付
与剤の提供を目的とする。 ［発明の概要］ 本発明者らは従来の欠点を解消すべく各種の化
合物を合成し、その効果を調べたところ、その中
に前記目的を充分に満足し得る化合物があること
を見出し、本発明を完成するに至つた。 すなわち、本発明の新規な化合物は、次式： （式中、R1、R2およびR3は同一でも異なつて
いてもよく、それぞれ炭素数１〜３のアルキル基
を示し、ａは１〜３の整数を示す） で表されるシクロテトラシロキサン化合物であ
る。 上記式において、R1、R2およびR3で示される
炭素数１〜３のアルキル基としては、メチル基、
エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基が挙
げられるが、合成の容易さからエチル基であるこ
とが好ましい。 本発明の新規なシクロテトラシロキサン化合物
の具体例を第１表に示す。
【表】
【表】
本発明の化合物は、例えば、次式(1)および(2)に
示した反応に従い製造される。 （式中、R1、R2、R3およびａは前記と同じ意
味を有する） すなわち、まずメタクリル酸アリルエステルと
トリアルキルシランとを触媒存在下で反応せし
め、中間体Ａを得る。次いで、得られた中間体Ａ
を式(1)で用いたのと同様の触媒存在下でシクロテ
トラシロキサンと反応せしめることにより、本発
明の化合物Ｂが製造される。 上記反応(1)および(2)は、ベンゼン、ｎ−ヘキサ
ンなどの溶媒中で行つてもよいが、好ましくは無
溶媒で行う。無溶媒で反応を行うと、溶媒の費用
およびそれを除去するための費用がかからないた
め、コスト的に有利であり、また短時間で反応が
完了する。反応に用いる触媒としては、塩化白金
酸、アルコール変性塩化白金酸、白金とオレフイ
ンとの錯体、白金とケトン類との錯体、白金とビ
ニルシロキサンとの錯体、アルミナまたはシリカ
などの担体に白金を保持させたもの、白金黒など
が例示される。反応は、常圧下、室温以上100℃
以下の温度で円滑に進行する。しかし、100℃以
上の温度で反応させても格別支障はない。反応時
間は無溶媒で行つた場合、通常１〜24時間であ
る。 反応終了後は、減圧蒸留などの常法に従い精製
することが好ましい。しかしながら、本反応は副
反応が必常に少なく、ほぼ定量的に進行すること
から、目的物を精製処理せずに直接付加反応型シ
リコーンゴムの接着性付与剤として用いることも
可能である。 本発明の新規なシクロテトラシロキサン化合物
は、付加反応型シリコーンゴムの接着性付与剤に
適していて、該ゴムに対し70℃程度の低温加熱で
も良好な接着性を付与し、高温多湿下または熱水
中に長時間放置した後も良好な接着性を与え続け
る。 ［発明の実施例］ 以下、本発明を実施例により説明する。実施例
中、部はすべて重量部を示す。 実施例 １ 撹拌機および冷却機のついた反応容器にメタク
リル酸アリル63部および触媒として塩化白金酸の
エタノール溶液（メタクリル酸アリルに対して白
金原子として5ppm）を入れた。その後、トリエ
チルシラン58部を滴下ロートより１時間かけて滴
下した。滴下終了後、反応液を50℃まで昇温さ
せ、10時間加熱撹拌を行つた。反応終了後、重合
防止剤として２，５−ジ（ｔ−ブチル）ハイドロ
キノン0.7部を加え、減圧下で蒸留してγ−メタ
クリロキシプロピルトリエチルシラン113部（b.
p.115−118℃／７mmHg）を得た。 次に、１，１，３，５，７−ペンタメチルシク
ロテトラシロキサン50部、触媒として塩化白金酸
のエタノール溶液（１，１，３，５，７−ペンタ
メチルシクロテトラシロキサンに対して白金原子
として10ppm）を上記と同様の反応容器に入れ
た。その後、上記反応によつて得られたγ−メタ
クリロキシプロピルトリエチルシラン48部を滴下
ロートより10分間かけて滴下した。滴下終了後、
110℃で１時間加熱撹拌した。反応終了後、減圧
下で蒸留し、下記の式(3)で示されるシクロテトラ
シロキサン化合物（b.p.158−163℃／２mmHg、
純度92.7％）を100部得た。同定は赤外吸収スペ
クトルおよび核磁気共鳴スペクトル用いて行つ
た。赤外吸収スペクトルを第１図に、核磁気共鳴
スペクトルを第２図に示す。 核磁気共鳴スペクトル（90MHz，CCl中の濃度５
％）： δ値 ａ：4.8一重線 ｂ：0.2一重線 ｃ：1.1多重線 ｄ：2.6四重線 ｅ：0.6多重線 ｆ：4.0三重線 赤外吸収スペクトル： 2900cm-1：CH 2100cm-1：SiH 1720cm-1：Ｃ＝Ｏ 1250cm-1：Si−CH3 1050cm-1：Si−Ｏ−Si 屈折率：n25 D＝1.4398 実施例 ２ 実施例１で用いたのと同様の反応容器に、１，
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサ
ン48部、触媒として塩化白金酸のエタノール溶液
（１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシ
ロキサンに対して白金原子として10ppm）を入れ
た。その後、実施例１で得た中間体にγ−メタク
リロキシプロピルトリエチルシラン48部を滴下ロ
ートより10分間かけて滴下した。滴下終了後、
110℃で１時間加熱撹拌を行つた。反応終了後、
減圧下で蒸留し、下記の式(4)で示されるシクロテ
トラシロキサン化合物（b.p.150−155℃／２mm
Hg）を得た。なお、同定は赤外吸収スペクトル
および核磁気共鳴スペクトルを用いて行つた。 核磁気共鳴スペクトル（90MHz，CCl中の濃度５
％）： δ値 ａ：4.8一重線 ｂ：0.2一重線 ｃ：1.1多重線 ｄ：2.6四重線 ｅ：0.6多重線 ｆ：4.0三重線 赤外吸収スペクトル： 2900cm-1：CH 2100cm-1：SiH 1720cm-1：Ｃ＝Ｏ 1250cm-1：Si−CH3 1050cm-1：Si−Ｏ−Si 屈折率：n25 D＝1.4385 応用例 １ 25℃における粘度3200cStの両末端ジメチルビ
ニルシリル基閉塞のポリジメチルシロキサン100
部、25℃における粘度15cStの両末端トリメチル
シリル基閉塞のポリメチルハイドロジエンシロキ
サン２部、粒径2μの石英粉末50部、酸化チタン
２部、１，３，５−テトラメチル−１，３，５，
７−テトラビニルシクロテトラシロキサン0.2部、
および塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶
液、白金として0.05部を均一に混合、分散せしめ
てベース組成物を調製した。このベース組成物
100部に実施例で得た式(3)および式(4)で示される
シクロテトラシロキサン化合物をそれぞれ３部添
加し、均一に混合して本発明の組成物11および12
を得た。比較例として、ベース組成物100部に次
式で表される化合物３部添加混合した組成物を13
とした。 これらの組成物をアルミニウム板に塗布し、70
℃で８時間の条件で過熱し、硬化させた。硬化後
の接着性およびプレツシヤークツカー試験後の接
着性は第２表のとおりであつた。
示した反応に従い製造される。 （式中、R1、R2、R3およびａは前記と同じ意
味を有する） すなわち、まずメタクリル酸アリルエステルと
トリアルキルシランとを触媒存在下で反応せし
め、中間体Ａを得る。次いで、得られた中間体Ａ
を式(1)で用いたのと同様の触媒存在下でシクロテ
トラシロキサンと反応せしめることにより、本発
明の化合物Ｂが製造される。 上記反応(1)および(2)は、ベンゼン、ｎ−ヘキサ
ンなどの溶媒中で行つてもよいが、好ましくは無
溶媒で行う。無溶媒で反応を行うと、溶媒の費用
およびそれを除去するための費用がかからないた
め、コスト的に有利であり、また短時間で反応が
完了する。反応に用いる触媒としては、塩化白金
酸、アルコール変性塩化白金酸、白金とオレフイ
ンとの錯体、白金とケトン類との錯体、白金とビ
ニルシロキサンとの錯体、アルミナまたはシリカ
などの担体に白金を保持させたもの、白金黒など
が例示される。反応は、常圧下、室温以上100℃
以下の温度で円滑に進行する。しかし、100℃以
上の温度で反応させても格別支障はない。反応時
間は無溶媒で行つた場合、通常１〜24時間であ
る。 反応終了後は、減圧蒸留などの常法に従い精製
することが好ましい。しかしながら、本反応は副
反応が必常に少なく、ほぼ定量的に進行すること
から、目的物を精製処理せずに直接付加反応型シ
リコーンゴムの接着性付与剤として用いることも
可能である。 本発明の新規なシクロテトラシロキサン化合物
は、付加反応型シリコーンゴムの接着性付与剤に
適していて、該ゴムに対し70℃程度の低温加熱で
も良好な接着性を付与し、高温多湿下または熱水
中に長時間放置した後も良好な接着性を与え続け
る。 ［発明の実施例］ 以下、本発明を実施例により説明する。実施例
中、部はすべて重量部を示す。 実施例 １ 撹拌機および冷却機のついた反応容器にメタク
リル酸アリル63部および触媒として塩化白金酸の
エタノール溶液（メタクリル酸アリルに対して白
金原子として5ppm）を入れた。その後、トリエ
チルシラン58部を滴下ロートより１時間かけて滴
下した。滴下終了後、反応液を50℃まで昇温さ
せ、10時間加熱撹拌を行つた。反応終了後、重合
防止剤として２，５−ジ（ｔ−ブチル）ハイドロ
キノン0.7部を加え、減圧下で蒸留してγ−メタ
クリロキシプロピルトリエチルシラン113部（b.
p.115−118℃／７mmHg）を得た。 次に、１，１，３，５，７−ペンタメチルシク
ロテトラシロキサン50部、触媒として塩化白金酸
のエタノール溶液（１，１，３，５，７−ペンタ
メチルシクロテトラシロキサンに対して白金原子
として10ppm）を上記と同様の反応容器に入れ
た。その後、上記反応によつて得られたγ−メタ
クリロキシプロピルトリエチルシラン48部を滴下
ロートより10分間かけて滴下した。滴下終了後、
110℃で１時間加熱撹拌した。反応終了後、減圧
下で蒸留し、下記の式(3)で示されるシクロテトラ
シロキサン化合物（b.p.158−163℃／２mmHg、
純度92.7％）を100部得た。同定は赤外吸収スペ
クトルおよび核磁気共鳴スペクトル用いて行つ
た。赤外吸収スペクトルを第１図に、核磁気共鳴
スペクトルを第２図に示す。 核磁気共鳴スペクトル（90MHz，CCl中の濃度５
％）： δ値 ａ：4.8一重線 ｂ：0.2一重線 ｃ：1.1多重線 ｄ：2.6四重線 ｅ：0.6多重線 ｆ：4.0三重線 赤外吸収スペクトル： 2900cm-1：CH 2100cm-1：SiH 1720cm-1：Ｃ＝Ｏ 1250cm-1：Si−CH3 1050cm-1：Si−Ｏ−Si 屈折率：n25 D＝1.4398 実施例 ２ 実施例１で用いたのと同様の反応容器に、１，
３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサ
ン48部、触媒として塩化白金酸のエタノール溶液
（１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシ
ロキサンに対して白金原子として10ppm）を入れ
た。その後、実施例１で得た中間体にγ−メタク
リロキシプロピルトリエチルシラン48部を滴下ロ
ートより10分間かけて滴下した。滴下終了後、
110℃で１時間加熱撹拌を行つた。反応終了後、
減圧下で蒸留し、下記の式(4)で示されるシクロテ
トラシロキサン化合物（b.p.150−155℃／２mm
Hg）を得た。なお、同定は赤外吸収スペクトル
および核磁気共鳴スペクトルを用いて行つた。 核磁気共鳴スペクトル（90MHz，CCl中の濃度５
％）： δ値 ａ：4.8一重線 ｂ：0.2一重線 ｃ：1.1多重線 ｄ：2.6四重線 ｅ：0.6多重線 ｆ：4.0三重線 赤外吸収スペクトル： 2900cm-1：CH 2100cm-1：SiH 1720cm-1：Ｃ＝Ｏ 1250cm-1：Si−CH3 1050cm-1：Si−Ｏ−Si 屈折率：n25 D＝1.4385 応用例 １ 25℃における粘度3200cStの両末端ジメチルビ
ニルシリル基閉塞のポリジメチルシロキサン100
部、25℃における粘度15cStの両末端トリメチル
シリル基閉塞のポリメチルハイドロジエンシロキ
サン２部、粒径2μの石英粉末50部、酸化チタン
２部、１，３，５−テトラメチル−１，３，５，
７−テトラビニルシクロテトラシロキサン0.2部、
および塩化白金酸のイソプロピルアルコール溶
液、白金として0.05部を均一に混合、分散せしめ
てベース組成物を調製した。このベース組成物
100部に実施例で得た式(3)および式(4)で示される
シクロテトラシロキサン化合物をそれぞれ３部添
加し、均一に混合して本発明の組成物11および12
を得た。比較例として、ベース組成物100部に次
式で表される化合物３部添加混合した組成物を13
とした。 これらの組成物をアルミニウム板に塗布し、70
℃で８時間の条件で過熱し、硬化させた。硬化後
の接着性およびプレツシヤークツカー試験後の接
着性は第２表のとおりであつた。
【表】
(注) ○：接着性良好
△：部分的に剥離
×：剥離
△：部分的に剥離
×：剥離
第１図は式(3)の化合物の核磁気共鳴スペクトル
を示した図、第２図は同化合物の赤外吸収スペク
トルを示した図である。
を示した図、第２図は同化合物の赤外吸収スペク
トルを示した図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式： （式中、R1、R2およびR3は同一でも異なつて
いてもよく、それぞれ炭素数１〜３のアルキル基
を示し、ａは１〜３の整数を示す） で表されるシクロテトラシロキサン化合物。 ２ ａが２または３である特許請求の範囲第１項
記載の化合物。 ３ R1、R2およびR3がいずれもエチル基である
特許請求の範囲第１項記載の化合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6676284A JPS60214793A (ja) | 1984-04-05 | 1984-04-05 | 新規なシクロテトラシロキサン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6676284A JPS60214793A (ja) | 1984-04-05 | 1984-04-05 | 新規なシクロテトラシロキサン化合物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60214793A JPS60214793A (ja) | 1985-10-28 |
| JPH0456838B2 true JPH0456838B2 (ja) | 1992-09-09 |
Family
ID=13325211
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6676284A Granted JPS60214793A (ja) | 1984-04-05 | 1984-04-05 | 新規なシクロテトラシロキサン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60214793A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3631125A1 (de) * | 1986-09-12 | 1988-03-24 | Wacker Chemie Gmbh | Verfahren zur herstellung von organopolysiloxanelastomeren und neue organosiliciumverbindungen |
| JP5776634B2 (ja) * | 2011-07-06 | 2015-09-09 | 信越化学工業株式会社 | 無水コハク酸基含有環状オルガノシロキサン、その製造方法、オルガノシロキサン組成物及び熱硬化性樹脂組成物 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57137355A (en) * | 1981-02-17 | 1982-08-24 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Organopolysiloxane composition |
-
1984
- 1984-04-05 JP JP6676284A patent/JPS60214793A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60214793A (ja) | 1985-10-28 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0355991B1 (en) | Silicone-based pressure-sensitive adhesives having high solids content | |
| US5169727A (en) | Silicone-based pressure-sensitive adhesives having high solids content | |
| JPS5826376B2 (ja) | ゴム状に硬化しうるオルガノポリシロキサン組成物 | |
| KR100280586B1 (ko) | 알콕시 말단차단된 폴리디오가노실록산, 이의 제조방법 및 이로부터 제조된 실온 경화성 실리콘 엘라스토머 | |
| US4311821A (en) | Process for the preparation of crosslinked organopoly-siloxanes and their use as active ingredient of abhesive coating materials for two-dimensional carriers | |
| JPS62240360A (ja) | 硬化可能なオルガノポリシロキサン組成物 | |
| JP3574226B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 | |
| JPH05105758A (ja) | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| JPH0718078A (ja) | オルガノポリシロキサンおよびその製造方法 | |
| JPH02298549A (ja) | 接着性組成物 | |
| JPH03423B2 (ja) | ||
| JPH034594B2 (ja) | ||
| JPH0422181B2 (ja) | ||
| JP2508891B2 (ja) | シリコ―ンゴム組成物及びその硬化物 | |
| JPH0583569B2 (ja) | ||
| JPH0433982A (ja) | 接着性組成物及び硬化物 | |
| JPS61223031A (ja) | カルボキシルヒドロカルビン置換珪素化合物の製法 | |
| JPH06172712A (ja) | ポリカルボランシロキサンを用いた結合方法 | |
| JPS6348902B2 (ja) | ||
| JPS6363684A (ja) | 有機ケイ素化合物 | |
| JPH11343347A (ja) | カルボシロキサンデンドリマー | |
| JPH0456838B2 (ja) | ||
| JP2715652B2 (ja) | ハイドロジェンポリシロキサンの製造方法 | |
| JP5005130B2 (ja) | 硬化性シリコーン接着剤組成物 | |
| JP3012358B2 (ja) | 加熱硬化性エポキシ樹脂組成物 |