JPH0610172B2 - 芳香族ジアミンの精製方法 - Google Patents
芳香族ジアミンの精製方法Info
- Publication number
- JPH0610172B2 JPH0610172B2 JP59125898A JP12589884A JPH0610172B2 JP H0610172 B2 JPH0610172 B2 JP H0610172B2 JP 59125898 A JP59125898 A JP 59125898A JP 12589884 A JP12589884 A JP 12589884A JP H0610172 B2 JPH0610172 B2 JP H0610172B2
- Authority
- JP
- Japan
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- aromatic diamine
- purity
- gas
- crude
- pressure
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明は粗芳香族ジアミンより高純度の芳香族ジアミン
を得る方法に関するものである。
を得る方法に関するものである。
芳香族ジアミンはゴム薬品工業、染料・顔料工業におい
て古くから多量に用いられており、最近では特にメタお
よびパラフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルエー
テルは耐熱性ポリアミド用の原料として工業的に重要な
用途を持つものである。
て古くから多量に用いられており、最近では特にメタお
よびパラフェニレンジアミン、ジアミノジフェニルエー
テルは耐熱性ポリアミド用の原料として工業的に重要な
用途を持つものである。
通常、芳香族ジアミンはジニトロベンゼルあるいはニト
ロアニリンの還元、アミノフェノールのアンモノリシ
ス、パラアミノアゾベンゼンの還元により製造されるこ
とは公知である。オルソ、メタ、パラの各異性体の芳香
族ジアミンを得るには相対の原料を選べばよい。またジ
アミノジフェニルエーテル類はジニトロジフェニルエー
テル、アミノ−ニトロジフェニルエーテルの還元により
製造されることは公知である。
ロアニリンの還元、アミノフェノールのアンモノリシ
ス、パラアミノアゾベンゼンの還元により製造されるこ
とは公知である。オルソ、メタ、パラの各異性体の芳香
族ジアミンを得るには相対の原料を選べばよい。またジ
アミノジフェニルエーテル類はジニトロジフェニルエー
テル、アミノ−ニトロジフェニルエーテルの還元により
製造されることは公知である。
このような方法によって製造されること芳香族ジアミン
は反応に供した溶媒、触媒および未反応原料、副生成物
などを除去して得られる。この除去方法は通常蒸留操作
によって行われているが、未反応原料、副生成物の成分
はこの蒸留操作では完全に駆逐できず、少量残留したま
まである。
は反応に供した溶媒、触媒および未反応原料、副生成物
などを除去して得られる。この除去方法は通常蒸留操作
によって行われているが、未反応原料、副生成物の成分
はこの蒸留操作では完全に駆逐できず、少量残留したま
まである。
上記の方法によってメタおよびパラ体芳香族ジアミンを
得ると通常オルト体を少量含有している。このオルト体
を除去する必要がある時には特公昭５７−７２６３号公
報に示されるごとくグルコース、グリオキザールの重亜
硫酸塩を、特公昭５７−７６２４号公報に示されるごと
くホルムアミドと酸を加えて加熱処理後蒸留する方法を
採用し得るが、この方法では添加された未反応成分や酸
成分などが、得られるメタおよびパラ体芳香族ジアミン
に少量混入する上、先に示した未反応原料、副生成物の
残留分は除去されない。
得ると通常オルト体を少量含有している。このオルト体
を除去する必要がある時には特公昭５７−７２６３号公
報に示されるごとくグルコース、グリオキザールの重亜
硫酸塩を、特公昭５７−７６２４号公報に示されるごと
くホルムアミドと酸を加えて加熱処理後蒸留する方法を
採用し得るが、この方法では添加された未反応成分や酸
成分などが、得られるメタおよびパラ体芳香族ジアミン
に少量混入する上、先に示した未反応原料、副生成物の
残留分は除去されない。
特に耐熱性ポリアミド用の原料などのように高純度の芳
香族ジアミンを得るにはさらに高度の精留もしくは晶析
をくりかえす必要があり、工業的実施にあたっては精製
費用が高価になるという不具合を有している。
香族ジアミンを得るにはさらに高度の精留もしくは晶析
をくりかえす必要があり、工業的実施にあたっては精製
費用が高価になるという不具合を有している。
また粗芳香族ジアミンより蒸留によって高純度の芳香族
ジアミンを得るにあたっては得られた芳香族ジアミンが
着色することが知られている。よって着色を防止するた
めに特公昭５７−７６２６号公報に示されるごとく一酸
化窒素を含む不活性ガスを通じながら蒸留・精製する方
法、特開昭５１−１１７２２号公報に示されるごとく亜
硫酸ガス気流下に蒸留する方法が知られている。
ジアミンを得るにあたっては得られた芳香族ジアミンが
着色することが知られている。よって着色を防止するた
めに特公昭５７−７６２６号公報に示されるごとく一酸
化窒素を含む不活性ガスを通じながら蒸留・精製する方
法、特開昭５１−１１７２２号公報に示されるごとく亜
硫酸ガス気流下に蒸留する方法が知られている。
しかしながら、工業的実施にあたってこれら腐食性ガス
を高温条件下の蒸留装置に注入する事は装置の腐食防止
が必要となるばかりか、有毒ガスの後処理工程が必要と
なり、精製費用が高価になるという不都合を有してい
る。
を高温条件下の蒸留装置に注入する事は装置の腐食防止
が必要となるばかりか、有毒ガスの後処理工程が必要と
なり、精製費用が高価になるという不都合を有してい
る。
本発明者らは、これら従来法の欠点を克服し、より簡単
な方法でしかも効率よく粗芳香族ジアミンより高純度の
芳香族ジアミンを得る方法につき鋭意検討を重ねた結
果、粗芳香族ジアミンを蒸留または蒸発する場合の操作
圧力を１００mmHg以下の減圧とし、かつ気体の芳香族ジ
アミンを芳香族ジアミンの凝固点以下に急冷することに
よって着色が防止でき、かつ高純度の芳香族ジアミンが
得られることを見出し本発明に到達した。
な方法でしかも効率よく粗芳香族ジアミンより高純度の
芳香族ジアミンを得る方法につき鋭意検討を重ねた結
果、粗芳香族ジアミンを蒸留または蒸発する場合の操作
圧力を１００mmHg以下の減圧とし、かつ気体の芳香族ジ
アミンを芳香族ジアミンの凝固点以下に急冷することに
よって着色が防止でき、かつ高純度の芳香族ジアミンが
得られることを見出し本発明に到達した。
すなわち本発明は蒸留または蒸発により芳香族ジアミン
を精製する方法において、発生する芳香族ジアミンの蒸
気を急冷し固化させることによって固体の芳香族ジアミ
ンを得ることを特徴とする芳香族ジアミンの精製方法で
ある。
を精製する方法において、発生する芳香族ジアミンの蒸
気を急冷し固化させることによって固体の芳香族ジアミ
ンを得ることを特徴とする芳香族ジアミンの精製方法で
ある。
本発明の方法が適用できる芳香族ジアミンの種類は、オ
ルト−、メタ−若くはパラ−フェニレンジアミン、及び
ジアミノフェニルエーテル類ジアミノジフェニルメタン
類などである。
ルト−、メタ−若くはパラ−フェニレンジアミン、及び
ジアミノフェニルエーテル類ジアミノジフェニルメタン
類などである。
本発明に用いる粗芳香族ジアミンとしてはジニトロベン
ゼン、ニトロアニリン、アミノニトロジフェニルエーテ
ル、ジニトロジフェニルエーテル、及びアミノアゾベン
ゼンの還元法やジクロルベンゼン、アミノフェノールの
アンモノリシス法などで合成され、通常の蒸留、過操
作などにより溶媒、触媒などを除去した芳香族ジアミン
や、異性体分離のために添加して処理して得られた芳香
族ジアンのごとくフェノール類、アミノフェノール類、
酸成分などの不純物を少量含む芳香族ジアミンや、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物の少くとも
１種と接触処理した後の芳香族ジアミンなどが対象とな
る。
ゼン、ニトロアニリン、アミノニトロジフェニルエーテ
ル、ジニトロジフェニルエーテル、及びアミノアゾベン
ゼンの還元法やジクロルベンゼン、アミノフェノールの
アンモノリシス法などで合成され、通常の蒸留、過操
作などにより溶媒、触媒などを除去した芳香族ジアミン
や、異性体分離のために添加して処理して得られた芳香
族ジアンのごとくフェノール類、アミノフェノール類、
酸成分などの不純物を少量含む芳香族ジアミンや、アル
カリ金属またはアルカリ土類金属の水酸化物の少くとも
１種と接触処理した後の芳香族ジアミンなどが対象とな
る。
本発明における蒸留又は蒸発の条件は主に対象の芳香族
ジアミンの温度に対する安定性によって定める。
ジアミンの温度に対する安定性によって定める。
すなわち芳香族ジアミン類は、その常圧における沸点に
至るまでに部分的に分解を起すものが多い。
至るまでに部分的に分解を起すものが多い。
分解が起ると精製にならないので、分解の起らない低い
温度で沸騰又は蒸発をさせ得る圧力まで減圧する。
温度で沸騰又は蒸発をさせ得る圧力まで減圧する。
この圧力は芳香族ジアミンの化合物に固有のものであり
一概には定められないが１００mmHgabs以下である。
一概には定められないが１００mmHgabs以下である。
温度は低い程分解が起りにくいので圧力は低い程好まし
いが、あまり低いと後の固化しにくくなるので0.1mmHga
bs程度までが望ましい。
いが、あまり低いと後の固化しにくくなるので0.1mmHga
bs程度までが望ましい。
また蒸留または蒸発操作時不活性ガス、例えば窒素、ヘ
リウム等を供給することも可能である。
リウム等を供給することも可能である。
本発明に用いる蒸留、蒸発を行う装置は特別なものであ
る必要はない。蒸留と蒸発の使い分けは粗芳香族ジアミ
ンの純度と得られる精製芳香族ジアミンに要求される純
度による。より高純度なものが必要な時は蒸留の方を採
用するのは言うまでもない。
る必要はない。蒸留と蒸発の使い分けは粗芳香族ジアミ
ンの純度と得られる精製芳香族ジアミンに要求される純
度による。より高純度なものが必要な時は蒸留の方を採
用するのは言うまでもない。
芳香族ジアミンの蒸気を凝固点以下に急冷する方法は特
に限定されるものではないが、公知の蒸留冷凍法が利用
できる。
に限定されるものではないが、公知の蒸留冷凍法が利用
できる。
ただ液体を経由しないで蒸気を直接固体にする必要があ
る。液体を経由した場合得られた固体の芳香族ジアミン
が着色するがその原因、あるいは原因となる物質の同
定、および蒸気から直接固体に急冷した場合着色防止効
果が得られる理由については現在のところ不明である
が、急冷し固化させることにより特異的に純度及び着色
防止に著しい効果を発揮する。
る。液体を経由した場合得られた固体の芳香族ジアミン
が着色するがその原因、あるいは原因となる物質の同
定、および蒸気から直接固体に急冷した場合着色防止効
果が得られる理由については現在のところ不明である
が、急冷し固化させることにより特異的に純度及び着色
防止に著しい効果を発揮する。
本発明の方法により高純度で特に着色のない芳香族アミ
ンを得ることが可能となる。
ンを得ることが可能となる。
また本発明方法とアルカリ金属またはアルカリ土類金属
との接触処理を併用する事により芳香族ジアミンの着色
防止効果はさらにすぐれたものとなる。
との接触処理を併用する事により芳香族ジアミンの着色
防止効果はさらにすぐれたものとなる。
以下実施例により本発明を更に詳細に説明するが、本発
明はこれら実施例により何ら制限を受けるものではな
い。
明はこれら実施例により何ら制限を受けるものではな
い。
なお、実施例中百分率は重量％である。また、分析はガ
スクロマトグラフィーによって実施した。
スクロマトグラフィーによって実施した。
実施例１ 攪拌器、温度計、コンデンサーおよびNOxガス吹き込み
口を備えた５００ｍの反応器にアニリン40.5ｇ、硫酸
29.6ｇ、水286.5ｇを仕込み、十分攪拌しつつ−３〜３
℃に冷却し、ジアゾ化剤として一酸化窒素と酸素をあら
かじめ十分混合させたNOxガスを２０℃に冷却した後反
応用NOxガスとして大気圧下理論量吹き込みジアゾ化反
応を終了した。アニリンを５００ｇ仕込んだ攪拌器、温
度計、コンデンサー付丸底フラスコにジアゾ化反応終了
後の液を添加し、３５℃にて３０分十分攪拌した後、反
応温度が７５℃にし、６時間反応させた後２５％安水を
７２ｇ添加し、硫酸の中和反応を行った。中和反応終了
後静置分液を実施し、水層を分離してアニリン層５６０
ｇを得た。
口を備えた５００ｍの反応器にアニリン40.5ｇ、硫酸
29.6ｇ、水286.5ｇを仕込み、十分攪拌しつつ−３〜３
℃に冷却し、ジアゾ化剤として一酸化窒素と酸素をあら
かじめ十分混合させたNOxガスを２０℃に冷却した後反
応用NOxガスとして大気圧下理論量吹き込みジアゾ化反
応を終了した。アニリンを５００ｇ仕込んだ攪拌器、温
度計、コンデンサー付丸底フラスコにジアゾ化反応終了
後の液を添加し、３５℃にて３０分十分攪拌した後、反
応温度が７５℃にし、６時間反応させた後２５％安水を
７２ｇ添加し、硫酸の中和反応を行った。中和反応終了
後静置分液を実施し、水層を分離してアニリン層５６０
ｇを得た。
アニリン層５６０ｇおよびラーネーニッケル5.2ｇをオ
ートクレーブに仕込み、反応温度１００〜１１０℃、水
素圧力９kg/cm2Ｇの条件下で還元反応を行った。
ートクレーブに仕込み、反応温度１００〜１１０℃、水
素圧力９kg/cm2Ｇの条件下で還元反応を行った。
水素の吸収は約８時間で終了し、この時点でアミノアゾ
ベンゼンは完全に消失していた。
ベンゼンは完全に消失していた。
還元反応終了後過により触媒を除去し減圧蒸留してア
ニリン等低沸留分を分離回収後、オルトフェニレンジア
ミンに対して２倍モル相当のジメチルホルムアミド及び
オルトフェニレンジアミンに対して1.1倍モル相当の酢
酸を添加した後常圧にて１７０〜１７５℃、４０分加熱
処理した後２５〜３０mmHgの減圧下で精製を行い、純度
98.9％の粗パラフェニレンジアミンを３２ｇ得た。
ニリン等低沸留分を分離回収後、オルトフェニレンジア
ミンに対して２倍モル相当のジメチルホルムアミド及び
オルトフェニレンジアミンに対して1.1倍モル相当の酢
酸を添加した後常圧にて１７０〜１７５℃、４０分加熱
処理した後２５〜３０mmHgの減圧下で精製を行い、純度
98.9％の粗パラフェニレンジアミンを３２ｇ得た。
粗パラフェニレンジアミン３０ｇをガラス製の単蒸留装
置に仕込みさらに純度99.98％の窒素を微量吹き込みな
がら２〜６mmHgの減圧下、外部より１５０〜１６０℃に
加熱しながら得られた気体を１０〜２０℃の冷却水で急
冷し得られた固体２７ｇを分析した結果パラフェニレン
ジアミンの純度は99.95％であった。
置に仕込みさらに純度99.98％の窒素を微量吹き込みな
がら２〜６mmHgの減圧下、外部より１５０〜１６０℃に
加熱しながら得られた気体を１０〜２０℃の冷却水で急
冷し得られた固体２７ｇを分析した結果パラフェニレン
ジアミンの純度は99.95％であった。
気体を急冷した場合液相はまったく見られなかった。ま
た、得られた固体は白色であり着色はまったく見られな
かった。
た、得られた固体は白色であり着色はまったく見られな
かった。
比較例１ 実施例１と同じ方法にて得られた純度98.9％の粗パラフ
ェニレンジアミン３０ｇをガラス製の単蒸留装置に仕込
みさらに純度99.98％の窒素を微量吹き込みながら１５
０mmHgの減圧下、外部より２００〜２３０℃に加熱しな
がら得られた気体を１２０〜１３０℃の温熱媒でゆっく
り冷却し、一度気体を液体にした後液体をゆっくり冷却
し得られた固体２５ｇを分析した結果パラフェニレンジ
アミンの純度は99.2％であった。また、得られた固体は
淡黄色に着色した。
ェニレンジアミン３０ｇをガラス製の単蒸留装置に仕込
みさらに純度99.98％の窒素を微量吹き込みながら１５
０mmHgの減圧下、外部より２００〜２３０℃に加熱しな
がら得られた気体を１２０〜１３０℃の温熱媒でゆっく
り冷却し、一度気体を液体にした後液体をゆっくり冷却
し得られた固体２５ｇを分析した結果パラフェニレンジ
アミンの純度は99.2％であった。また、得られた固体は
淡黄色に着色した。
実施例２ 実施例１と同じ方法にて得られた純度98.9％の粗パラフ
ェニレンジアミン５０ｇと粉末の水酸化ナトリウム1.2
ｇをガラス製の単蒸留装置に仕込み、反応温度１６０
℃、３０分常圧にて加熱処理した後純度99.98％の窒素
を微量吹き込みながら１〜４mmHgの減圧下、外部より１
５０〜１６０℃に加熱しながら得られた気体を１０〜１
５℃の冷却水で急冷した得られた固体４５ｇを分析し結
果パラフェニレンジアミンの純度は99.98％であった。
ェニレンジアミン５０ｇと粉末の水酸化ナトリウム1.2
ｇをガラス製の単蒸留装置に仕込み、反応温度１６０
℃、３０分常圧にて加熱処理した後純度99.98％の窒素
を微量吹き込みながら１〜４mmHgの減圧下、外部より１
５０〜１６０℃に加熱しながら得られた気体を１０〜１
５℃の冷却水で急冷した得られた固体４５ｇを分析し結
果パラフェニレンジアミンの純度は99.98％であった。
気体を急冷した場合液相はまったく見られなかった。ま
た得られた固体は白色であり着色はまったく見られなか
った。
た得られた固体は白色であり着色はまったく見られなか
った。
実施例８ １のオートクレーブにエタノール７５０ｍ、純度９
９％のメタ・ジニトロベンゼン２５ｇ、ラーネーニッケ
ル1.5ｇを仕込み、反応温度９０〜１１０℃、水素圧力
２５kg/cm2Ｇの条件下で還元反応を行った。水素の吸収
は約４時間で終了し、この時点でメタ・ジニトロベンゼ
ンは完全に消失していた。
９％のメタ・ジニトロベンゼン２５ｇ、ラーネーニッケ
ル1.5ｇを仕込み、反応温度９０〜１１０℃、水素圧力
２５kg/cm2Ｇの条件下で還元反応を行った。水素の吸収
は約４時間で終了し、この時点でメタ・ジニトロベンゼ
ンは完全に消失していた。
還元反応終了後過により触媒を除去して減圧蒸留しエ
タノール等低沸留分を分離回収後、純度98.6％の粗メタ
・フェニレンジアミンを15.2ｇを得た。
タノール等低沸留分を分離回収後、純度98.6％の粗メタ
・フェニレンジアミンを15.2ｇを得た。
粗メタ・フェニレンジアミン１５ｇをガラス製の単蒸留
装置に仕込み、さらに純度99.98％の窒素を微量吹き込
みながら３〜６mmHgの減圧下、外部より１４０〜１５０
℃に加熱しながら得られた気体を２〜５℃のブラインで
急冷し得られた固体１２ｇを分析した結果メタ・フェニ
レンジアミンの純度は99.92％であった。気体を急冷し
た場合液相はまったく見られなかった。また得られた固
体は白色であり着色はまったく見られなかった。
装置に仕込み、さらに純度99.98％の窒素を微量吹き込
みながら３〜６mmHgの減圧下、外部より１４０〜１５０
℃に加熱しながら得られた気体を２〜５℃のブラインで
急冷し得られた固体１２ｇを分析した結果メタ・フェニ
レンジアミンの純度は99.92％であった。気体を急冷し
た場合液相はまったく見られなかった。また得られた固
体は白色であり着色はまったく見られなかった。
実施例４ メタ・アミノフェノールとパラークロルニトロベンゼン
の縮合反応によって得られた純度92.5％粗３−アミノ−
４′−ニトロジフェニルエーテル３８ｇ、溶媒としてＮ
−メチル−２−ピロリドン４５ｇ、トルエン２０ｇ及び
触媒として２％Ｐｄ／カーボン担体2.7ｇを２００ｍ
のオートクレーブに仕込み反応温度８０〜８５℃、水素
圧力２５kg/cm2Ｇの条件下で還元反応を行った。
の縮合反応によって得られた純度92.5％粗３−アミノ−
４′−ニトロジフェニルエーテル３８ｇ、溶媒としてＮ
−メチル−２−ピロリドン４５ｇ、トルエン２０ｇ及び
触媒として２％Ｐｄ／カーボン担体2.7ｇを２００ｍ
のオートクレーブに仕込み反応温度８０〜８５℃、水素
圧力２５kg/cm2Ｇの条件下で還元反応を行った。
水素の吸収は約３時間で終了し、この時点で３−アミノ
−４′−ニトロジフェニルエーテルは完全に消失してい
た。還元反応終了後過により触媒を除去し減圧蒸留に
て溶媒等低沸留分を分離回収後、純度98.8％の粗３，
４′−ジアミノジフェニルエーテルを28.5ｇ得た。
−４′−ニトロジフェニルエーテルは完全に消失してい
た。還元反応終了後過により触媒を除去し減圧蒸留に
て溶媒等低沸留分を分離回収後、純度98.8％の粗３，
４′−ジアミノジフェニルエーテルを28.5ｇ得た。
粗３，４′−ジアミノジフェニルエーテル２６ｇをガラ
ス製の単蒸留装置に仕込み、さらに純度99.98％の窒素
を微量吹き込みながら0.8〜２mmHgの減圧下、外部より2
30〜２４０℃に加熱しながら得られた気体を１０〜２０
℃に冷却水で急冷し得られた固体２３ｇを分析した結果
３，４′−ジアミノジフェニルエーテルの純度は99.92
％であった。気体を急冷した場合液相はまったく見られ
なかった。また得られた固体は白色であり着色はまった
く見られなかった。
ス製の単蒸留装置に仕込み、さらに純度99.98％の窒素
を微量吹き込みながら0.8〜２mmHgの減圧下、外部より2
30〜２４０℃に加熱しながら得られた気体を１０〜２０
℃に冷却水で急冷し得られた固体２３ｇを分析した結果
３，４′−ジアミノジフェニルエーテルの純度は99.92
％であった。気体を急冷した場合液相はまったく見られ
なかった。また得られた固体は白色であり着色はまった
く見られなかった。
比較例２ 実施例４と同じ方法にて得られた純度98.8％の粗３，
４′−ジアミノジフェニルエーテル３０ｇをガラス製の
単蒸留装置に仕込み、４０〜５０mmHgの減圧下、外部よ
り３００〜３２０℃に加熱しながら得られた気体を１０
０〜１１０℃の温熱媒でゆっくり冷却し、一度気体を液
体にした後液体をゆっくり冷却し得られた固体２４ｇを
分析した結果３，４′−ジアミノジフェニルエーテルの
純度は99.1％であった。また、得られた固体は淡黄かっ
色に着色した。
４′−ジアミノジフェニルエーテル３０ｇをガラス製の
単蒸留装置に仕込み、４０〜５０mmHgの減圧下、外部よ
り３００〜３２０℃に加熱しながら得られた気体を１０
０〜１１０℃の温熱媒でゆっくり冷却し、一度気体を液
体にした後液体をゆっくり冷却し得られた固体２４ｇを
分析した結果３，４′−ジアミノジフェニルエーテルの
純度は99.1％であった。また、得られた固体は淡黄かっ
色に着色した。
フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭59−62301 （ＪＰ，Ａ) 日本化学会編 「実験化学ガイドブツ ク」丸善（Ｓ59．６．15） 第128〜129完
Claims (1)
- 【請求項１】粗フェニレンジアミン、ジアミノジフェニ
ルエーテル又はジアミノジフェニルメタンを0.1〜100mm
Hgabsの圧力下に蒸留又は蒸発し、発生する芳香族ジア
ミンの蒸気を凝固点以下に急冷、固化させることを特徴
とする芳香族ジアミンの精製方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59125898A JPH0610172B2 (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 芳香族ジアミンの精製方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59125898A JPH0610172B2 (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 芳香族ジアミンの精製方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS615056A JPS615056A (ja) | 1986-01-10 |
| JPH0610172B2 true JPH0610172B2 (ja) | 1994-02-09 |
Family
ID=14921636
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59125898A Expired - Lifetime JPH0610172B2 (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 芳香族ジアミンの精製方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0610172B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN119504449A (zh) * | 2024-11-25 | 2025-02-25 | 宁夏瑞泰科技股份有限公司 | 一种抗变色邻苯二胺的制备方法及得到的产品 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2964561A (en) * | 1956-07-26 | 1960-12-13 | Gen Aniline & Film Corp | Stabilization of aromatic amines |
| JPS5111722A (en) * | 1974-07-16 | 1976-01-30 | Taoka Chemical Co Ltd | Hokozokuaminruino seiseihoho |
-
1984
- 1984-06-18 JP JP59125898A patent/JPH0610172B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 日本化学会編「実験化学ガイドブツク」丸善（Ｓ５９．６．１５）第１２８〜１２９完 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS615056A (ja) | 1986-01-10 |
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