JPH06104787B2 - 溶剤染料の実質的に無水の液状染料調製物 - Google Patents
溶剤染料の実質的に無水の液状染料調製物Info
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- JPH06104787B2 JPH06104787B2 JP60150320A JP15032085A JPH06104787B2 JP H06104787 B2 JPH06104787 B2 JP H06104787B2 JP 60150320 A JP60150320 A JP 60150320A JP 15032085 A JP15032085 A JP 15032085A JP H06104787 B2 JPH06104787 B2 JP H06104787B2
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-
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は普通の成分のほかに、有機カルボネートを含有
する液状の染料調製物に関する。
する液状の染料調製物に関する。
本発明によれば有機カルボネートとしては、好ましくは
次式 (式中基R1〜R6は互いに無関係に、水素原子又は場合に
より置換されたアルキル基、アルケニル基もしくはシク
ロアルキル基であり、そのほかR5及びR6は場合により置
換されたアリール基であつてもよい)で表わされる化合
物が用いられる。
次式 (式中基R1〜R6は互いに無関係に、水素原子又は場合に
より置換されたアルキル基、アルケニル基もしくはシク
ロアルキル基であり、そのほかR5及びR6は場合により置
換されたアリール基であつてもよい)で表わされる化合
物が用いられる。
アルキル基R1ないしR6は、特に1〜8個の炭素原子を有
し、そして例えば塩素原子、水酸基又はC1〜C4−アルコ
キシ基によりさらに置換されていてもよい。基R1ないし
R6は個々に例えば次の基である。
し、そして例えば塩素原子、水酸基又はC1〜C4−アルコ
キシ基によりさらに置換されていてもよい。基R1ないし
R6は個々に例えば次の基である。
CH3、C2H5、C2H4Cl、C3H7-(n)及び−(i)、C3H6Cl、C
H2-CH=CH2、CH(CH3)CH2Cl、C4H9-(n)及び−(i)、CH
(CH3)C2H5、C4H8Cl、C5H11-(n)及び−(i)、CH2C(C
H3)3、C(CH3)2C2H5、 C6H13、CH(CH3)C3H7、CH(CH3)CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH=
CH2、CH2CH(CH3)C2H5、CH2CH(CH3)CH(CH3)2、CH2CH(C2H
5)C2H5、CH2CH(CH3)C3H7、C7H15、CH(C2H5)C4H9、C
8H17、CH2CH(C2H5)C4H9、CH(CH3)C3H6CH(CH3)2、C2H4O
H、C3H6OH、C4H8OH、C6H12OH、C2H4OCH3、C2H4OC2H5、C
2H4OC3H7、C2H4OC4H9、C2H4OC6H5、C2H4OCH2C6H5、C2H4
OC2H4OH、C2H4OC2H4OCH3、C2H4OC2H4OC2H5、C2H4OC2H4O
C3H7、C3H6OC2H4OH、C3H6OC4H8OH、C2H4CH(OCH3)CH3、C
3H6OCH3、C3H6OC2H5、C3H6OC3H7又はC3H6OC4H9 さらにR5及びR6としては、塩素原子、メチル基又はメト
キシ基により置換されたフエニル基、そして特に非置換
のフエニル基があげられる。
H2-CH=CH2、CH(CH3)CH2Cl、C4H9-(n)及び−(i)、CH
(CH3)C2H5、C4H8Cl、C5H11-(n)及び−(i)、CH2C(C
H3)3、C(CH3)2C2H5、 C6H13、CH(CH3)C3H7、CH(CH3)CH(CH3)2、CH(CH3)CH2CH=
CH2、CH2CH(CH3)C2H5、CH2CH(CH3)CH(CH3)2、CH2CH(C2H
5)C2H5、CH2CH(CH3)C3H7、C7H15、CH(C2H5)C4H9、C
8H17、CH2CH(C2H5)C4H9、CH(CH3)C3H6CH(CH3)2、C2H4O
H、C3H6OH、C4H8OH、C6H12OH、C2H4OCH3、C2H4OC2H5、C
2H4OC3H7、C2H4OC4H9、C2H4OC6H5、C2H4OCH2C6H5、C2H4
OC2H4OH、C2H4OC2H4OCH3、C2H4OC2H4OC2H5、C2H4OC2H4O
C3H7、C3H6OC2H4OH、C3H6OC4H8OH、C2H4CH(OCH3)CH3、C
3H6OCH3、C3H6OC2H5、C3H6OC3H7又はC3H6OC4H9 さらにR5及びR6としては、塩素原子、メチル基又はメト
キシ基により置換されたフエニル基、そして特に非置換
のフエニル基があげられる。
特に有用性に基づいて、次式 の化合物が特に優れている。
調製物中に含有されうる染料は、特に非極性化合物例え
ばカラー・インデツクスにおいて溶剤染料の見出語の下
に記載された生成物であり、そのほか例えばレーキ化さ
れた塩基性染料ならびにアニオン性染料のアミン塩もあ
げられる。
ばカラー・インデツクスにおいて溶剤染料の見出語の下
に記載された生成物であり、そのほか例えばレーキ化さ
れた塩基性染料ならびにアニオン性染料のアミン塩もあ
げられる。
式I及び/又はIIの化合物は通常は水溶性に乏しいた
め、これらの化合物は実質的に無水の染料調製物への添
加物としてのみ用いられる。式I及び/又はIIの化合物
は、もちろん単独の溶剤としても使用できる。その場合
予想外にも、特に式I及び/又はIIの化合物を含有する
調製物の貯蔵安定性が著しく改善され、それは0℃以下
の温度範囲において特に顕著になることが見出された。
沈殿又は結晶化は全く起こらず、しかも長期の貯蔵後に
も起こらない。
め、これらの化合物は実質的に無水の染料調製物への添
加物としてのみ用いられる。式I及び/又はIIの化合物
は、もちろん単独の溶剤としても使用できる。その場合
予想外にも、特に式I及び/又はIIの化合物を含有する
調製物の貯蔵安定性が著しく改善され、それは0℃以下
の温度範囲において特に顕著になることが見出された。
沈殿又は結晶化は全く起こらず、しかも長期の貯蔵後に
も起こらない。
式I及び/又はIIの化合物は普通のように1〜80%好ま
しくは3〜20%の量で添加される。最適量は予備試験に
より容易に調べることができる。
しくは3〜20%の量で添加される。最適量は予備試験に
より容易に調べることができる。
本発明による染料調製物は、例えば溶剤、鉱油生成物、
塗膜及び印刷インキを染色するためきわめて好適であ
る。
塗膜及び印刷インキを染色するためきわめて好適であ
る。
実施例1 脂肪族化合物/芳香族化合物混合物(登録商標シエルゾ
ールAB)28部及び次式 の化合物プロピレンカルボネート7部中の、ジアゾ化さ
れた次式 の芳香族アミン混合物を次式 の化合物に混合カツプリングすることにより製造された
染料65部からの溶液を、0℃で6週間攪拌する(フイナ
ーテスト)。この期間中に析出物又は結晶は生成せず、
そして溶液は完全に澄明のままである。プロピレンカル
ボネートを加えることなく同様に試験すると、すでに14
日経過後明らかな析出物が生ずる。
ールAB)28部及び次式 の化合物プロピレンカルボネート7部中の、ジアゾ化さ
れた次式 の芳香族アミン混合物を次式 の化合物に混合カツプリングすることにより製造された
染料65部からの溶液を、0℃で6週間攪拌する(フイナ
ーテスト)。この期間中に析出物又は結晶は生成せず、
そして溶液は完全に澄明のままである。プロピレンカル
ボネートを加えることなく同様に試験すると、すでに14
日経過後明らかな析出物が生ずる。
実施例2 シエルゾールAB14.5部及びプロピレンカルボネート3.5
部中の、次式 の化合物85部及び次式 の化合物15部から成る染料混合物32.5部からの溶液を0
℃で3週間攪拌する。この期間中に析出物又は結晶は生
成せず、溶液は完全に澄明のままである。0℃でさらに
攪拌すると初めて認めうる結晶化が起こる。
部中の、次式 の化合物85部及び次式 の化合物15部から成る染料混合物32.5部からの溶液を0
℃で3週間攪拌する。この期間中に析出物又は結晶は生
成せず、溶液は完全に澄明のままである。0℃でさらに
攪拌すると初めて認めうる結晶化が起こる。
シエルゾールABの量を減少してプロピレンカルボネート
の濃度を10部又はそれ以上に高めて、安定な液状調製物
にする。6週間後にも結晶析出は認められない。プロピ
レンカルボネートの代わりにジフエニルカルボネートを
用いると、同様に液状調製物の0℃での安定性の改善が
確認される。しかしシエルゾールAB中のジフエニルカル
ボネートの溶解度は、プロピレンカルボネートのそれに
比して小さい。
の濃度を10部又はそれ以上に高めて、安定な液状調製物
にする。6週間後にも結晶析出は認められない。プロピ
レンカルボネートの代わりにジフエニルカルボネートを
用いると、同様に液状調製物の0℃での安定性の改善が
確認される。しかしシエルゾールAB中のジフエニルカル
ボネートの溶解度は、プロピレンカルボネートのそれに
比して小さい。
前記の試験と同様の試験においてプロピレンカルボネー
ト3.5部の代わりにシエルゾールABを用いると、1週間
後にすでに明らかな結晶析出が起こる。
ト3.5部の代わりにシエルゾールABを用いると、1週間
後にすでに明らかな結晶析出が起こる。
比率を下記 の範囲で変化した染料混合物を使用すると、比較可能な
プロピレンカルボネートの添加量は同様に貯蔵安定な液
状調製物を与える。
プロピレンカルボネートの添加量は同様に貯蔵安定な液
状調製物を与える。
これらの染料混合物においても、プロピレンカルボネー
ト量を増加すること(シエルゾールABの代わりに)によ
り溶液の貯蔵安定性をさらに高めることができる。
ト量を増加すること(シエルゾールABの代わりに)によ
り溶液の貯蔵安定性をさらに高めることができる。
実施例3 次式 の染料60部及びシエルゾールAB40部からの溶液を、0℃
で3週間攪拌する。この期間ののち、溶液から明らかな
析出物が生ずる。
で3週間攪拌する。この期間ののち、溶液から明らかな
析出物が生ずる。
プロピレンカルボネート10部及びシエルゾールAB30部か
らの溶剤混合物を用いると、0℃で6週間以上安定な液
状調製物が得られる。
らの溶剤混合物を用いると、0℃で6週間以上安定な液
状調製物が得られる。
実施例4 次式 の染料60部及びシエルゾールAB40部からの溶液を、0℃
で4週間攪拌する。この期間ののち、溶液から明らかな
析出物が生ずる。
で4週間攪拌する。この期間ののち、溶液から明らかな
析出物が生ずる。
溶剤混合物(プロピレンカルボネート7部及びシエルゾ
ールAB33部)に変更することにより、0℃で7週間以上
安定な液状調製物が得られる。
ールAB33部)に変更することにより、0℃で7週間以上
安定な液状調製物が得られる。
実施例5 次式 の染料60部及びシエルゾールAB40部からの溶液を、0℃
で30日間攪拌する。この期間ののち、溶液から明らかな
析出物が生ずる。
で30日間攪拌する。この期間ののち、溶液から明らかな
析出物が生ずる。
溶剤混合物(プロピレンカルボネート10部及びシエルゾ
ールAB30部)に変更することにより、0℃で7週間以上
安定な液状調製物が得られる。
ールAB30部)に変更することにより、0℃で7週間以上
安定な液状調製物が得られる。
実施例6〜8 次式の染料を用いて 同様に試験を行うと、0℃での貯蔵安定性に関し同様に
改善された液状調製物が得られる。
改善された液状調製物が得られる。
実施例9 1−メトキシプロパノール−2の55部及びn−ブチル−
ジエチルグリコール20部中の、次式 の染料混合物25部からの溶液を、14日間0℃で攪拌す
る。その場合明らかな結晶析出が起こる。1−メトキシ
プロパノール−2の15部のプロピレンカルボネート15部
により置き換えて同様に試験すると、0℃で4週間後に
も析出物を示さない。
ジエチルグリコール20部中の、次式 の染料混合物25部からの溶液を、14日間0℃で攪拌す
る。その場合明らかな結晶析出が起こる。1−メトキシ
プロパノール−2の15部のプロピレンカルボネート15部
により置き換えて同様に試験すると、0℃で4週間後に
も析出物を示さない。
実施例10 次式 の染料のコバルト化により得られた染料混合物25部、1
−メトキシプロパノール−2の55部及びn−ブチル−ジ
エチレングリコール20部からの溶液を、0℃で10日間攪
拌する。その場合明らかな結晶析出が起こる。1−メト
キシプロパノール−2の20部のプロピレンカルボネート
20部により置き換えて同様に試験すると、0℃で4週間
後にも析出物を示さない。
−メトキシプロパノール−2の55部及びn−ブチル−ジ
エチレングリコール20部からの溶液を、0℃で10日間攪
拌する。その場合明らかな結晶析出が起こる。1−メト
キシプロパノール−2の20部のプロピレンカルボネート
20部により置き換えて同様に試験すると、0℃で4週間
後にも析出物を示さない。
実施例11 プロピレンカルボネート120部中の次式 の染料50部の溶液は、0℃、20℃又は60℃で数週間の貯
蔵後にも支障がなく、すなわち全く析出物を生成しな
い。
蔵後にも支障がなく、すなわち全く析出物を生成しな
い。
実施例12 プロピレンカルボネート120部中の次式 の染料50部の溶液は、0℃、20℃又は60℃で数週間の貯
蔵後にも析出物を含有しない。
蔵後にも析出物を含有しない。
実施例13 プロピレンカルボネート120部中の次式 の染料10部の溶液は、0℃以下で数週間の貯蔵後にも安
定である。
定である。
実施例14 プロピレンカルボネート120部中の次式 の染料15部の溶液は、0℃、20℃又は60℃で数週間の貯
蔵後にも析出物を示さない。
蔵後にも析出物を示さない。
Claims (3)
- 【請求項1】場合により他の溶剤との組合せ物の形の、
有機カルボネート又は混合有機カルボネートを含有す
る、溶剤染料の実質的に無水の液状染料調製物。 - 【請求項2】有機カルボネートとして、次式 の化合物を含有する、特許請求の範囲第1項記載の染料
調製物。 - 【請求項3】溶剤、鉱油生成物、塗膜又は印刷インキを
着色するための特許請求の範囲第1項記載の染料調製
物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19843425512 DE3425512A1 (de) | 1984-07-11 | 1984-07-11 | Organische carbonate enthaltende fluessige farbstoffzubereitungen |
| DE3425512.5 | 1984-07-11 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6140369A JPS6140369A (ja) | 1986-02-26 |
| JPH06104787B2 true JPH06104787B2 (ja) | 1994-12-21 |
Family
ID=6240353
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60150320A Expired - Lifetime JPH06104787B2 (ja) | 1984-07-11 | 1985-07-10 | 溶剤染料の実質的に無水の液状染料調製物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4612015A (ja) |
| EP (1) | EP0167974B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06104787B2 (ja) |
| DE (2) | DE3425512A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3744635A1 (de) * | 1987-12-31 | 1989-07-13 | Rotring Werke Riepe Kg | Markierungsstift oder filzschreiber |
| DE4105866A1 (de) * | 1991-02-25 | 1992-08-27 | Basf Ag | Fluessige farbstoffzubereitungen |
| DE4107281C2 (de) * | 1991-03-07 | 1994-01-27 | Rotring Int Gmbh | Tintenzusammensetzung, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Herstellung von Layout-Markern |
| TW223669B (ja) * | 1992-07-24 | 1994-05-11 | Hoechst Ag | |
| US6607591B1 (en) * | 2000-06-02 | 2003-08-19 | Milliken & Company | Low-viscosity nonaqueous liquid pigment dispersions and methods of utilizing such compositions |
| US6525108B2 (en) * | 2000-06-02 | 2003-02-25 | Milliken & Company | Scorch inhibiting compositions for polyurethane foams |
| TWI288936B (en) | 2004-08-10 | 2007-10-21 | Mitsubishi Heavy Ind Ltd | Cushioning body of cask |
| DE102005017196A1 (de) * | 2005-04-13 | 2006-10-19 | Henkel Kgaa | Pastenförmige Blondiermittel mit cyclischen Kohlensäureestern und Silikaten |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1269452A (en) | 1917-03-06 | 1918-06-11 | Andrew James | Portable desk. |
| GB1551529A (en) | 1977-05-10 | 1979-08-30 | Ici Ltd | Basic dyestuff liquid formulations |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH489587A (de) * | 1967-07-24 | 1970-04-30 | Ciba Geigy | Neue Farbstoffzubereitungen und darauf basierende Drucktinten |
| US3558260A (en) * | 1968-05-08 | 1971-01-26 | Julius Hermes | Method for the rapid and continuous dyeing of mixtures of textile materials |
| DE2020350B2 (de) * | 1969-05-05 | 1980-07-03 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Farbstoffpräparate, deren Herr stellung und Verwendung |
| GB1489262A (en) * | 1974-02-28 | 1977-10-19 | Brueckner Apparatebau Gmbh | Process for dyeing and finishing textiles |
| DE2816306C3 (de) * | 1977-04-18 | 1980-11-13 | Ciba-Geigy Ag, Basel (Schweiz) | Granulate von wasserlöslichen Farbstoffen bzw. optischen Aufhellern, ihre Herstellung und Verwendung |
| US4290766A (en) * | 1980-09-22 | 1981-09-22 | Milliken Research Corporation | Chemically sculpturing acrylic fabrics and process for preparing same |
| JPS59223765A (ja) * | 1983-06-03 | 1984-12-15 | Mitsubishi Pencil Co Ltd | インキ |
-
1984
- 1984-07-11 DE DE19843425512 patent/DE3425512A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-07-03 DE DE8585108219T patent/DE3570087D1/de not_active Expired
- 1985-07-03 EP EP85108219A patent/EP0167974B1/de not_active Expired
- 1985-07-08 US US06/752,597 patent/US4612015A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-07-10 JP JP60150320A patent/JPH06104787B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1269452A (en) | 1917-03-06 | 1918-06-11 | Andrew James | Portable desk. |
| GB1551529A (en) | 1977-05-10 | 1979-08-30 | Ici Ltd | Basic dyestuff liquid formulations |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4612015A (en) | 1986-09-16 |
| DE3570087D1 (en) | 1989-06-15 |
| DE3425512A1 (de) | 1986-01-16 |
| JPS6140369A (ja) | 1986-02-26 |
| EP0167974A3 (en) | 1987-02-04 |
| EP0167974B1 (de) | 1989-05-10 |
| EP0167974A2 (de) | 1986-01-15 |
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