JPH0153976B2 - - Google Patents
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- JPH0153976B2 JPH0153976B2 JP59042829A JP4282984A JPH0153976B2 JP H0153976 B2 JPH0153976 B2 JP H0153976B2 JP 59042829 A JP59042829 A JP 59042829A JP 4282984 A JP4282984 A JP 4282984A JP H0153976 B2 JPH0153976 B2 JP H0153976B2
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- Prior art keywords
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- substituted
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Description
本発明はモノアゾ化合物及びそれを含有した水
性記録液に関する。更に詳しくは遊離酸として式
（Ｉ） 〔式（Ｉ）においてR1、R2は各々独立にカルボ
キシル基、スルホン酸基、スルホンアミド基、メ
チル基又は塩素原子で置換されていてもよいアニ
リノ基；Ｎ−メチルアニリノ基；スルホン酸基又
はメチル基で置換されていてもよいフエノキシ
基；炭素数４以内のアルキル基又はアルカノール
基で置換されていてもよいアミノ基；モルホリノ
基；メトキシ基又はエトキシを表わす。又ｎは１
又は２を表わす。〕 で表わされるモノアゾ化合物及びそれを含有する
水性記録液に関する。 従来、筆記用、スタンプ用、ジエツトインク用
等に使用される水性記録液用色素としては、直接
染料、酸性染料、塩基性染料が用いられている。
しかしながら印字、印刷又は筆記された文字の耐
光・耐水性、更には記録液調製用溶剤との相溶性
等水性記録液用色素に要求される諸性質の全てを
満足する染料は極めて少ない。 特に赤色系色素について考えてみると、それら
のうちキノン系染料は耐光・耐水性は良いが溶剤
に対する溶解度が不十分であり、またアゾ系染料
は溶剤のうちの水に対する溶解度はよいが耐光
性、有機溶剤との相溶性が悪いというような長
所、短所を有しており、水性記録液用色素として
満足な結果を与えるものは少ない。 そこで本発明者らは水性記録液用色素（染料）
として要求される諸性質を兼ね備えた赤色染料を
製出すべく鋭意研究を行つた結果前記式（Ｉ）で
表わされるモノアゾ化合物がこれを水性記録液と
して使用した場合、耐水性、溶剤との相溶性はも
とより耐光性においても充分満足しうるものであ
ることを見い出し本発明を完成させた。 本発明の前記式（Ｉ）で表わされるモノアゾ化
合物は例えば遊離酸として式（） （式中ｎは前記式（Ｉ）におけると同じ意味を表
わす。） で表わされる化合物と次式（）及び（） R1−Ｈ （） R2−Ｈ （） 〔式（）及び（）においてはR1、R2は前記
と同じ意味を表わす。〕 で表わされる化合物を任意の順序で水媒質中で縮
合させる（２次縮合及び３次縮合）か、遊離酸と
して式（Ｖ） 〔式（Ｖ）においてｎは前記と同じ意味を表わ
す〕 で表わされる化合物と水媒質中で式（） （式（）においてR1は前記と同じ意味を表わ
す） で表わされる化合物と縮合し（２次縮合）、次い
で式（）で表わされる化合物と縮合する（３次
縮合）か、式（Ｖ）で表わされる化合物と式
（） 〔式（）においてR1、R2は前記と同じ意味を
表わす〕 で表わされる化合物とを水媒質中で縮合する（３
次縮合）ことによつてえられる。 前記製法において２次縮合はPH３〜10、温度15
〜60℃より好ましくはPH５〜８、温度20〜40℃
で、又３次縮合はPH４〜11、温度40〜90℃より好
ましくはPH5.5〜10温度50〜80℃で行われる。又
式（）、（）で表わされる化合物の具体的な例
としては次のものが挙げられる。
性記録液に関する。更に詳しくは遊離酸として式
（Ｉ） 〔式（Ｉ）においてR1、R2は各々独立にカルボ
キシル基、スルホン酸基、スルホンアミド基、メ
チル基又は塩素原子で置換されていてもよいアニ
リノ基；Ｎ−メチルアニリノ基；スルホン酸基又
はメチル基で置換されていてもよいフエノキシ
基；炭素数４以内のアルキル基又はアルカノール
基で置換されていてもよいアミノ基；モルホリノ
基；メトキシ基又はエトキシを表わす。又ｎは１
又は２を表わす。〕 で表わされるモノアゾ化合物及びそれを含有する
水性記録液に関する。 従来、筆記用、スタンプ用、ジエツトインク用
等に使用される水性記録液用色素としては、直接
染料、酸性染料、塩基性染料が用いられている。
しかしながら印字、印刷又は筆記された文字の耐
光・耐水性、更には記録液調製用溶剤との相溶性
等水性記録液用色素に要求される諸性質の全てを
満足する染料は極めて少ない。 特に赤色系色素について考えてみると、それら
のうちキノン系染料は耐光・耐水性は良いが溶剤
に対する溶解度が不十分であり、またアゾ系染料
は溶剤のうちの水に対する溶解度はよいが耐光
性、有機溶剤との相溶性が悪いというような長
所、短所を有しており、水性記録液用色素として
満足な結果を与えるものは少ない。 そこで本発明者らは水性記録液用色素（染料）
として要求される諸性質を兼ね備えた赤色染料を
製出すべく鋭意研究を行つた結果前記式（Ｉ）で
表わされるモノアゾ化合物がこれを水性記録液と
して使用した場合、耐水性、溶剤との相溶性はも
とより耐光性においても充分満足しうるものであ
ることを見い出し本発明を完成させた。 本発明の前記式（Ｉ）で表わされるモノアゾ化
合物は例えば遊離酸として式（） （式中ｎは前記式（Ｉ）におけると同じ意味を表
わす。） で表わされる化合物と次式（）及び（） R1−Ｈ （） R2−Ｈ （） 〔式（）及び（）においてはR1、R2は前記
と同じ意味を表わす。〕 で表わされる化合物を任意の順序で水媒質中で縮
合させる（２次縮合及び３次縮合）か、遊離酸と
して式（Ｖ） 〔式（Ｖ）においてｎは前記と同じ意味を表わ
す〕 で表わされる化合物と水媒質中で式（） （式（）においてR1は前記と同じ意味を表わ
す） で表わされる化合物と縮合し（２次縮合）、次い
で式（）で表わされる化合物と縮合する（３次
縮合）か、式（Ｖ）で表わされる化合物と式
（） 〔式（）においてR1、R2は前記と同じ意味を
表わす〕 で表わされる化合物とを水媒質中で縮合する（３
次縮合）ことによつてえられる。 前記製法において２次縮合はPH３〜10、温度15
〜60℃より好ましくはPH５〜８、温度20〜40℃
で、又３次縮合はPH４〜11、温度40〜90℃より好
ましくはPH5.5〜10温度50〜80℃で行われる。又
式（）、（）で表わされる化合物の具体的な例
としては次のものが挙げられる。
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
【式】
NH3、CH3NH2、C2H5NH2、C4H9NH2、
（CH3）2NH、（C2H5）2NH、（C3H7）2NH、
NH2C2H4OH、NH（C2H4OH）2、
（CH3）2NH、（C2H5）2NH、（C3H7）2NH、
NH2C2H4OH、NH（C2H4OH）2、
【式】
【式】
【式】CH3OH、C2H5OH
式（Ｉ）で表わされる化合物は縮合反応が終了し
たのち反応液を酸析して遊離酸の形で、又常法に
よつて反応液中でリチウム塩、ナトリウム塩、カ
リウム塩、アンモニウム塩、脂肪族アミン塩等に
代え、必要に応じて塩析を行つてから別するこ
とによつてえることが出来る。水性記録液調製の
為には遊離酸であつてもその塩であつても全く同
じような効果を与える。 本発明のモノアゾ化合物は公知方法に従い水、
有機溶剤、界面活性剤等と共に混和して水性記録
液とすることが出来る。水性記録液調製に用いる
有機溶剤としては水と相溶性があり、スルホン基
含有のアゾ化合物に対する溶解力がたかく、かつ
適度の吸湿性を有するものが好ましく例えばエチ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、テトラエチレングリコール等
のグリコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ等のセロソルブ類、メチルカルビトール、
エチルカルビトール等のカルビトール類、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカ
ノールアミン類等が用いられる。そして本発明の
モノアゾ化合物0.5〜30重量％、溶剤２〜50重量
％、水40〜90重量％を含有するように記録液を調
製するのが望ましい。更に水性記録液の溶解安定
性を良くする目的で、アニオン系又はノニオン系
界面活性剤を水性記録液に対し0.1〜２重量％用
いてもよい。 本発明のモノアゾ化合物を用いて調製された水
性記録液は筆記、スタンプ、インクジエツト等に
用いられ堅牢度のすぐれた赤色系の筆記体、印
字、印刷物を与える。 以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限りこれらの実
施例に限定されるものではない。なお、実施例に
おいてカルボキシル基、スルホン酸基は遊離の形
で表わすものとする。 実施例 １ 式 で示される化合物43重量部（以下部とは重量部を
示す）を水400部に溶解させ、15〜45℃、PH2.0〜
6.0 ３時間でアニリン4.6部と縮合し、（２次縮
合）更にモノエタノールアミン3.6部を加え、温
度を65℃に保ち、PH9.0〜10.5で３時間縮合反応
を行つた（３次縮合）。この反応液に塩酸25部を
加え、固形分を別、乾燥して45部の下記式で示
されるモノアゾ化合物を得た。 λmax545nm（純水中で測定、以下同じ） 実施例 ２ 実施例１で得られたモノアゾ化合物 ５部 ジエチレングリコール 10部 トリエチレングリコール ５部 プロピレングリコール 10部 ノイゲンＰ（第一工業製薬(株)製、ノニオン系界
面活性剤） 0.2部 水 69.8部 を混合、撹拌した後、工業用紙で過し水性記
録液を得た。次いでシヤープ製IO−700（インク
ジエツト式カラープリンター）を用いてこの記録
液による印刷物を作成しカーボンフエードメータ
ーで印刷物の耐光性を測定した。すぐれた耐光堅
牢度を示し、又この印刷物は耐水性についてもす
ぐれた結果を与えた。 実施例 ４〜20 実施例１に準じた方法で次の表の化合物を製造
した。表には構造式とそのλmaxを示した。又こ
れらの化合物を用いて実施例２と同様にして水性
記録液を調製し前記カラープリンターにより印刷
し赤色系の印刷物をえた。
たのち反応液を酸析して遊離酸の形で、又常法に
よつて反応液中でリチウム塩、ナトリウム塩、カ
リウム塩、アンモニウム塩、脂肪族アミン塩等に
代え、必要に応じて塩析を行つてから別するこ
とによつてえることが出来る。水性記録液調製の
為には遊離酸であつてもその塩であつても全く同
じような効果を与える。 本発明のモノアゾ化合物は公知方法に従い水、
有機溶剤、界面活性剤等と共に混和して水性記録
液とすることが出来る。水性記録液調製に用いる
有機溶剤としては水と相溶性があり、スルホン基
含有のアゾ化合物に対する溶解力がたかく、かつ
適度の吸湿性を有するものが好ましく例えばエチ
レングリコール、ジエチレングリコール、トリエ
チレングリコール、テトラエチレングリコール等
のグリコール類、メチルセロソルブ、エチルセロ
ソルブ等のセロソルブ類、メチルカルビトール、
エチルカルビトール等のカルビトール類、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミン等のアルカ
ノールアミン類等が用いられる。そして本発明の
モノアゾ化合物0.5〜30重量％、溶剤２〜50重量
％、水40〜90重量％を含有するように記録液を調
製するのが望ましい。更に水性記録液の溶解安定
性を良くする目的で、アニオン系又はノニオン系
界面活性剤を水性記録液に対し0.1〜２重量％用
いてもよい。 本発明のモノアゾ化合物を用いて調製された水
性記録液は筆記、スタンプ、インクジエツト等に
用いられ堅牢度のすぐれた赤色系の筆記体、印
字、印刷物を与える。 以下実施例により本発明を具体的に説明する
が、本発明はその要旨を超えない限りこれらの実
施例に限定されるものではない。なお、実施例に
おいてカルボキシル基、スルホン酸基は遊離の形
で表わすものとする。 実施例 １ 式 で示される化合物43重量部（以下部とは重量部を
示す）を水400部に溶解させ、15〜45℃、PH2.0〜
6.0 ３時間でアニリン4.6部と縮合し、（２次縮
合）更にモノエタノールアミン3.6部を加え、温
度を65℃に保ち、PH9.0〜10.5で３時間縮合反応
を行つた（３次縮合）。この反応液に塩酸25部を
加え、固形分を別、乾燥して45部の下記式で示
されるモノアゾ化合物を得た。 λmax545nm（純水中で測定、以下同じ） 実施例 ２ 実施例１で得られたモノアゾ化合物 ５部 ジエチレングリコール 10部 トリエチレングリコール ５部 プロピレングリコール 10部 ノイゲンＰ（第一工業製薬(株)製、ノニオン系界
面活性剤） 0.2部 水 69.8部 を混合、撹拌した後、工業用紙で過し水性記
録液を得た。次いでシヤープ製IO−700（インク
ジエツト式カラープリンター）を用いてこの記録
液による印刷物を作成しカーボンフエードメータ
ーで印刷物の耐光性を測定した。すぐれた耐光堅
牢度を示し、又この印刷物は耐水性についてもす
ぐれた結果を与えた。 実施例 ４〜20 実施例１に準じた方法で次の表の化合物を製造
した。表には構造式とそのλmaxを示した。又こ
れらの化合物を用いて実施例２と同様にして水性
記録液を調製し前記カラープリンターにより印刷
し赤色系の印刷物をえた。
【表】
【表】
【表】
【表】
実施例 21
式
で示される化合物36部を水300部に溶解させ温度
15〜30℃、PH2.0〜6.5で下記式 の化合物９部と２時間反応させ（２次縮合）、更
にモノエタノールアミン3.6部を加え、温度を65
℃に保ち、PH9.0〜10.5で３時間反応させた（３
次縮合）。次いでこの反応液に塩酸25部を加え固
形分を別分離、乾燥し、40部の下記式のモノア
ゾ化合物をえた。 実施例 22〜23 実施例21に準じた方法で次の表の化合物を製造
した。表には構造式とそのλmaxを示した。又こ
れらの化合物を用いて実施例２と同様にして水性
記録液を調製し前記カラープリンターにより印刷
し赤色系の印刷物をえた。
15〜30℃、PH2.0〜6.5で下記式 の化合物９部と２時間反応させ（２次縮合）、更
にモノエタノールアミン3.6部を加え、温度を65
℃に保ち、PH9.0〜10.5で３時間反応させた（３
次縮合）。次いでこの反応液に塩酸25部を加え固
形分を別分離、乾燥し、40部の下記式のモノア
ゾ化合物をえた。 実施例 22〜23 実施例21に準じた方法で次の表の化合物を製造
した。表には構造式とそのλmaxを示した。又こ
れらの化合物を用いて実施例２と同様にして水性
記録液を調製し前記カラープリンターにより印刷
し赤色系の印刷物をえた。
【表】
（使用例）
実施例２でえられた水性記録液を市販のインキ
未充填フエルト製サインペンに充填し普通紙上に
筆記した。この記録液による筆跡は鮮明な赤色を
呈し、この耐光、耐水堅牢度がすぐれていた。又
フエルトに前記の水性記録液をしみこませゴム印
を用いて捺印したところ赤色の印字がえられこの
印字の耐光、耐水堅牢度がすぐれていた。
未充填フエルト製サインペンに充填し普通紙上に
筆記した。この記録液による筆跡は鮮明な赤色を
呈し、この耐光、耐水堅牢度がすぐれていた。又
フエルトに前記の水性記録液をしみこませゴム印
を用いて捺印したところ赤色の印字がえられこの
印字の耐光、耐水堅牢度がすぐれていた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸として式（Ｉ） 〔式（Ｉ）においてR1、R2は各々独立にカルボ
キシル基、スルホン酸基、スルホンアミド基、メ
チル基又は塩素原子で置換されていてもよいアニ
リノ基；Ｎ−メチルアニリノ基；スルホン酸基又
はメチル基で置換されていてもよいフエノキシ
基；炭素数４以内のアルキル基又はアルカノール
基で置換されていてもよいアミノ基；モルホリノ
基；メトキシ基又はエトキシ基を表わす。又ｎは
１又は２を表わす。〕 で表わされるモノアゾ化合物。 ２ 遊離酸として式（Ｉ） 〔式（Ｉ）においてR1、R2は各々独立にカルボ
キシル基、スルホン酸基、スルホンアミド基、メ
チル基又は塩素原子で置換されていてもよいアニ
リノ基；Ｎ−メチルアニリノ基；スルホン酸基又
はメチル基で置換されていてもよいフエノキシ
基；炭素数４以内のアルキル基又はアルカノール
基で置換されていてもよいアミノ基；モルホリノ
基；メトキシ基又エトキシ基を表わす。又ｎは１
又は２を表わす。〕 で表わされるモノアゾ化合物を含有することを特
徴とする水性記録液。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59042829A JPS60188468A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | モノアゾ化合物及びそれを含有する水性記録液 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59042829A JPS60188468A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | モノアゾ化合物及びそれを含有する水性記録液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60188468A JPS60188468A (ja) | 1985-09-25 |
| JPH0153976B2 true JPH0153976B2 (ja) | 1989-11-16 |
Family
ID=12646850
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59042829A Granted JPS60188468A (ja) | 1984-03-08 | 1984-03-08 | モノアゾ化合物及びそれを含有する水性記録液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60188468A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH066684B2 (ja) * | 1984-04-24 | 1994-01-26 | 住友化学工業株式会社 | インクジエツトプリント用インク組成物 |
| US4931067A (en) * | 1987-03-27 | 1990-06-05 | Sri International | Method or dyeing using phase change dyestuffs |
| US5466282A (en) | 1993-05-18 | 1995-11-14 | Canon Kabushiki Kaisha | Azo dye compound, ink containing the same, and recording method and instrument using the ink |
| DE19911195A1 (de) * | 1999-03-13 | 2000-09-14 | Clariant Gmbh | Wasserlösliche rote Säurefarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung |
| US6419353B1 (en) * | 2001-03-02 | 2002-07-16 | Hewlett-Packard Company | Magenta ink formulation |
| GB0223601D0 (en) | 2002-10-11 | 2002-11-20 | Avecia Ltd | Monoazo compounds and inks containing them |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5964677A (ja) * | 1982-10-05 | 1984-04-12 | Dainippon Ink & Chem Inc | インクジエツトプリンタ−用マゼンタ色インク |
-
1984
- 1984-03-08 JP JP59042829A patent/JPS60188468A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60188468A (ja) | 1985-09-25 |
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| JPH0552867B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| EXPY | Cancellation because of completion of term |