JPH06105665A - 加水分解調味料の製造方法 - Google Patents
加水分解調味料の製造方法Info
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- JPH06105665A JPH06105665A JP5191328A JP19132893A JPH06105665A JP H06105665 A JPH06105665 A JP H06105665A JP 5191328 A JP5191328 A JP 5191328A JP 19132893 A JP19132893 A JP 19132893A JP H06105665 A JPH06105665 A JP H06105665A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ＤＣＰやＭＣＰ等の好ましくない塩素化化合
物を含まずかつ呈味力の高い加水分解調味料を製造する
方法を開発する 【構成】 脂質含量の低い食品用動物蛋白質を塩酸で加
水分解した場合、加水分解をある一定のレベル以下の穏
和な条件で行うことにより塩素化化合物はほとんど生成
されなくなる。この条件は蛋白質に対する脂質の含量が
１％以下であり、かつ蛋白質の加水分解の条件を加水分
解率が６０％以下となる様に設定することで達成され
る。本条件下で加水分解された分解物の呈味力は充分に
加水分解を行った場合に比較して低いため、蛋白分解酵
素による加水分解との併用で加水分解率の不足分を補う
ことにより、呈味力の高い加水分解物を得ることができ
る。 【効果】 塩素化化合物を含まず、かつ加水分解率の高
い、すなわち呈味力の高い調味料の製造方法が提供され
る。
物を含まずかつ呈味力の高い加水分解調味料を製造する
方法を開発する 【構成】 脂質含量の低い食品用動物蛋白質を塩酸で加
水分解した場合、加水分解をある一定のレベル以下の穏
和な条件で行うことにより塩素化化合物はほとんど生成
されなくなる。この条件は蛋白質に対する脂質の含量が
１％以下であり、かつ蛋白質の加水分解の条件を加水分
解率が６０％以下となる様に設定することで達成され
る。本条件下で加水分解された分解物の呈味力は充分に
加水分解を行った場合に比較して低いため、蛋白分解酵
素による加水分解との併用で加水分解率の不足分を補う
ことにより、呈味力の高い加水分解物を得ることができ
る。 【効果】 塩素化化合物を含まず、かつ加水分解率の高
い、すなわち呈味力の高い調味料の製造方法が提供され
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は動物性蛋白質を加水分解
することにより得られる、アミノ酸系調味料（ＨＡＰ）
の製造方法に関する。より詳細には、加水分解を塩酸に
よるものと蛋白分解酵素によるものとを組み合わせるこ
とにより、有害な塩素化化合物の生成を伴わず、かつ呈
味力の高い調味料の製造方法に関する。
することにより得られる、アミノ酸系調味料（ＨＡＰ）
の製造方法に関する。より詳細には、加水分解を塩酸に
よるものと蛋白分解酵素によるものとを組み合わせるこ
とにより、有害な塩素化化合物の生成を伴わず、かつ呈
味力の高い調味料の製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】蛋白質を加水分解した調味料には、穀類
蛋白に由来するＨＶＰ（ハイドロライズドベジタブルプ
ロテイン）と動物蛋白に由来するＨＡＰ（ハイドロライ
ズドアニマルプロテイン）とがあり、それらを加水分解
する方法としては塩酸を加えて高温で処理する方法と、
蛋白分解酵素の作用により加水分解する方法とが知られ
ている。
蛋白に由来するＨＶＰ（ハイドロライズドベジタブルプ
ロテイン）と動物蛋白に由来するＨＡＰ（ハイドロライ
ズドアニマルプロテイン）とがあり、それらを加水分解
する方法としては塩酸を加えて高温で処理する方法と、
蛋白分解酵素の作用により加水分解する方法とが知られ
ている。
【０００３】蛋白質を塩酸を用いて高温で処理すると、
ペプチド結合のほとんどが加水分解され、呈味力の高い
調味料が製造できる反面、蛋白原料中に微量に存在して
いた油脂分が塩酸と反応することによりジクロロプロパ
ノール（以下ＤＣＰと略す）やモノクロロプロパンジオ
ール（以下ＭＣＰと略す）等の好ましくない塩素化化合
物が生成することが明らかとなり、食品の安全性の面か
ら近年問題になりつつある。上述のような好ましくない
塩素化化合物を含まない調味料の製造方法として、
（イ）塩酸による加水分解処理の温度を６０乃至９７℃
の温度から１００乃至１１０℃に徐々に上昇させる方法
（特開平２−１３５０５８号公報）、（ロ）塩酸による
加水分解反応物を弱アルカリ性のｐＨの下で高温で処理
することにより（特開平２−１３５０５６号公報）、
（ハ）またはアルカリ性のｐＨでやや高温で処理するこ
とにより（特開平４−８８９５１号公報）生じた塩素化
化合物をさらに加水分解する方法、および（ニ）ゲルパ
ーミエーションクロマトグラフィーにより生じた塩素化
化合物を除去する方法（特開平２−１３５０５７号公
報）が報告されている。しかしながら上記（イ）の方法
を行って製造されたものはＤＣＰが５０ｐｐｂ以下にな
っているもののＭＣＰは分析精度が悪く、１０ｐｐｍ以
下としか記述されていないことから、この方法でＭＣＰ
が十分低い値になっているかどうか明らかにされていな
いこと、また温度制御が煩雑である等の問題点が残され
ている。また、（ロ）および（ハ）の方法はアルカリ性
の条件下で加熱を行っているが、アルカリ水溶液中では
ＭＣＰが徐々にグリシドール（ｇｌｙｃｉｄｏｌ）に変
換すること、
ペプチド結合のほとんどが加水分解され、呈味力の高い
調味料が製造できる反面、蛋白原料中に微量に存在して
いた油脂分が塩酸と反応することによりジクロロプロパ
ノール（以下ＤＣＰと略す）やモノクロロプロパンジオ
ール（以下ＭＣＰと略す）等の好ましくない塩素化化合
物が生成することが明らかとなり、食品の安全性の面か
ら近年問題になりつつある。上述のような好ましくない
塩素化化合物を含まない調味料の製造方法として、
（イ）塩酸による加水分解処理の温度を６０乃至９７℃
の温度から１００乃至１１０℃に徐々に上昇させる方法
（特開平２−１３５０５８号公報）、（ロ）塩酸による
加水分解反応物を弱アルカリ性のｐＨの下で高温で処理
することにより（特開平２−１３５０５６号公報）、
（ハ）またはアルカリ性のｐＨでやや高温で処理するこ
とにより（特開平４−８８９５１号公報）生じた塩素化
化合物をさらに加水分解する方法、および（ニ）ゲルパ
ーミエーションクロマトグラフィーにより生じた塩素化
化合物を除去する方法（特開平２−１３５０５７号公
報）が報告されている。しかしながら上記（イ）の方法
を行って製造されたものはＤＣＰが５０ｐｐｂ以下にな
っているもののＭＣＰは分析精度が悪く、１０ｐｐｍ以
下としか記述されていないことから、この方法でＭＣＰ
が十分低い値になっているかどうか明らかにされていな
いこと、また温度制御が煩雑である等の問題点が残され
ている。また、（ロ）および（ハ）の方法はアルカリ性
の条件下で加熱を行っているが、アルカリ水溶液中では
ＭＣＰが徐々にグリシドール（ｇｌｙｃｉｄｏｌ）に変
換すること、
【０００４】
【化１】
【０００５】またグリシドールもＭＣＰと同様に安全性
が懸念されている（Ｈ．Ｊａｃｋｓｏｎ等、Ｎａｔｕｒ
ｅ、第２２６巻、８６頁、（１９７０））ことが問題点
として残されている。それ故、塩酸による反応生成物を
アルカリで処理することでＤＣＰやＭＣＰが加水分解さ
れたとしても、反応生成物の有害性が減少しているとは
限らないことになる。上記（ニ）のゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィーを用いる方法は工業的に実施した
場合、コスト高となることが問題である。
が懸念されている（Ｈ．Ｊａｃｋｓｏｎ等、Ｎａｔｕｒ
ｅ、第２２６巻、８６頁、（１９７０））ことが問題点
として残されている。それ故、塩酸による反応生成物を
アルカリで処理することでＤＣＰやＭＣＰが加水分解さ
れたとしても、反応生成物の有害性が減少しているとは
限らないことになる。上記（ニ）のゲルパーミエーショ
ンクロマトグラフィーを用いる方法は工業的に実施した
場合、コスト高となることが問題である。
【０００６】蛋白質の加水分解を蛋白分解酵素により行
う方法もあるが、酵素による反応では加水分解率が低
く、かつ苦味ペプチドが生成しやすく、塩酸で加水分解
したものと同程度の呈味力をもつ調味料を製造すること
は困難である。最近、植物性の蛋白質を塩酸を用いて脱
アミド化し、その後蛋白質分解酵素により加水分解を行
う技術が報告されているが（特開平４−３６５４５１号
公報）、動物性蛋白質はプロリン残基が多量に含まれて
おり、塩酸による脱アミド化後に通常の蛋白質分解酵素
で分解してもその加水分解率は低く、呈味性に乏しいも
のしか製造することができない。
う方法もあるが、酵素による反応では加水分解率が低
く、かつ苦味ペプチドが生成しやすく、塩酸で加水分解
したものと同程度の呈味力をもつ調味料を製造すること
は困難である。最近、植物性の蛋白質を塩酸を用いて脱
アミド化し、その後蛋白質分解酵素により加水分解を行
う技術が報告されているが（特開平４−３６５４５１号
公報）、動物性蛋白質はプロリン残基が多量に含まれて
おり、塩酸による脱アミド化後に通常の蛋白質分解酵素
で分解してもその加水分解率は低く、呈味性に乏しいも
のしか製造することができない。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、塩素
化化合物等の好ましくない物質、例えばＤＣＰを５０ｐ
ｐｂ以下にし、またＭＣＰを１ｐｐｍ以下、望ましくは
１００ｐｐｂ以下に低減し、かつ加水分解率の高い、即
ち呈味性の高い動物蛋白質由来の加水分解調味料の製造
方法を開発することである。
化化合物等の好ましくない物質、例えばＤＣＰを５０ｐ
ｐｂ以下にし、またＭＣＰを１ｐｐｍ以下、望ましくは
１００ｐｐｂ以下に低減し、かつ加水分解率の高い、即
ち呈味性の高い動物蛋白質由来の加水分解調味料の製造
方法を開発することである。
【０００８】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題を
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、原料蛋白質中に含ま
れる脂質量がある一定レベル以下であり、かつ塩酸によ
る蛋白質の加水分解率をある一定レベル以下に制御すれ
ばＭＣＰはほとんど生成されないこと、また塩酸による
加水分解率の不足分を蛋白分解酵素による加水分解で補
うことにより、従来通りの加水分解率が達成され、かつ
その呈味力、フレーバーとも塩酸のみで充分に加水分解
を行ったものと比べて遜色ないことを確認し、本発明を
完成させるに至ったものである。以下にその詳細を述べ
る。
解決すべく鋭意研究を重ねた結果、原料蛋白質中に含ま
れる脂質量がある一定レベル以下であり、かつ塩酸によ
る蛋白質の加水分解率をある一定レベル以下に制御すれ
ばＭＣＰはほとんど生成されないこと、また塩酸による
加水分解率の不足分を蛋白分解酵素による加水分解で補
うことにより、従来通りの加水分解率が達成され、かつ
その呈味力、フレーバーとも塩酸のみで充分に加水分解
を行ったものと比べて遜色ないことを確認し、本発明を
完成させるに至ったものである。以下にその詳細を述べ
る。
【０００９】原料となる蛋白質としては肉蛋白、獣皮蛋
白質、骨蛋白質等どのようなものでも使用可能である。
但し、原料蛋白質中に含まれる脂質は極力低いことが求
められる。多くとも原料中の蛋白質重量に対する脂質の
量を１％以下にすることが必要である。尚、脂質の含量
はバブコック（Ｂａｂｃｏｃｋ）法により脂質の容量を
求め、この値に脂質の比重（通常０．９）を掛けること
で計算できる。
白質、骨蛋白質等どのようなものでも使用可能である。
但し、原料蛋白質中に含まれる脂質は極力低いことが求
められる。多くとも原料中の蛋白質重量に対する脂質の
量を１％以下にすることが必要である。尚、脂質の含量
はバブコック（Ｂａｂｃｏｃｋ）法により脂質の容量を
求め、この値に脂質の比重（通常０．９）を掛けること
で計算できる。
【００１０】塩酸による加水分解と蛋白分解酵素による
加水分解の順序はどちらを先に実施しても良い。原料蛋
白質に対して加える塩酸の量は蛋白質の加水分解に必要
な量であれば特に制限はなく、また加水分解の温度、圧
力、反応時間等に特別な制限はない。但し、塩酸による
加水分解率、すなわち加水分解前のペプチド結合の総数
に対する塩酸により加水分解されたペプチド結合の数の
比が６０％以下となるように加水分解条件を制御するこ
とが必要である。図１に加水分解率に対する加水分解後
に生成したＭＣＰ量のグラフを示した。尚、原料として
蛋白質重量に対する脂質重量が１％以下であるものを用
いた。図１より、脂質含量の少ない蛋白質を用いた場
合、加水分解率が６０％以下となるような条件下では、
ＭＣＰの生成反応は進行せず、加水分解反応後のＭＣＰ
含量は検出限界である５０ｐｐｂ前後かまたはそれ以下
となる。また、ＭＣＰが生成しない条件下ではＤＣＰも
全く検出されない（検出限界５０ｐｐｂ）。尚、反応に
よる加水分解率は
加水分解の順序はどちらを先に実施しても良い。原料蛋
白質に対して加える塩酸の量は蛋白質の加水分解に必要
な量であれば特に制限はなく、また加水分解の温度、圧
力、反応時間等に特別な制限はない。但し、塩酸による
加水分解率、すなわち加水分解前のペプチド結合の総数
に対する塩酸により加水分解されたペプチド結合の数の
比が６０％以下となるように加水分解条件を制御するこ
とが必要である。図１に加水分解率に対する加水分解後
に生成したＭＣＰ量のグラフを示した。尚、原料として
蛋白質重量に対する脂質重量が１％以下であるものを用
いた。図１より、脂質含量の少ない蛋白質を用いた場
合、加水分解率が６０％以下となるような条件下では、
ＭＣＰの生成反応は進行せず、加水分解反応後のＭＣＰ
含量は検出限界である５０ｐｐｂ前後かまたはそれ以下
となる。また、ＭＣＰが生成しない条件下ではＤＣＰも
全く検出されない（検出限界５０ｐｐｂ）。尚、反応に
よる加水分解率は
【００１１】
【数１】
【００１２】により、また標品中の総加水分解率は
【００１３】
【数２】
【００１４】により求めることができる。また、ＤＣＰ
およびＭＣＰはガスクロマトグラフィー／マスフラグメ
ント法にて分析することができる。従来の加水分解調味
料の加水分解率は７０〜８０％であり、加水分解率の不
足分（１０〜２０％）を蛋白分解酵素により補うことが
できる。使用する酵素としては通常食品用途に使用でき
る酵素であればいかなる物でもよいが、塩酸による加水
分解終了液を酵素処理する場合には、塩酸を中和した際
に生じる多量の食塩が存在していることから、塩濃度の
高い条件下でも作用できる様な酵素を使用することが望
ましい。逆に酵素による加水分解を先行させる場合には
このような制限はない。以下実施例により詳細に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
およびＭＣＰはガスクロマトグラフィー／マスフラグメ
ント法にて分析することができる。従来の加水分解調味
料の加水分解率は７０〜８０％であり、加水分解率の不
足分（１０〜２０％）を蛋白分解酵素により補うことが
できる。使用する酵素としては通常食品用途に使用でき
る酵素であればいかなる物でもよいが、塩酸による加水
分解終了液を酵素処理する場合には、塩酸を中和した際
に生じる多量の食塩が存在していることから、塩濃度の
高い条件下でも作用できる様な酵素を使用することが望
ましい。逆に酵素による加水分解を先行させる場合には
このような制限はない。以下実施例により詳細に説明す
るが、本発明はこれに限定されるものではない。
【００１５】
【実施例１】５リットル容高圧オートクレーブに豚骨３
６００ｇと水７２０ｇを仕込み、密封後に昇温を開始し
た。オートクレーブの内圧が０．５ｋｇ／ｃｍ2 に達し
たらオートクレーブ内のエア抜きを実施し、再度密封し
てオートクレーブの内圧が５ｋｇ／ｃｍ2 になるまで加
熱し、１時間煮出しを行った。冷却後、オートクレーブ
内の液を５リットル容分液ロートに移し、上層の油を除
いて下層の豚骨抽出液２４００ｇを回収し、これをエバ
ポレーターで濃縮してＴ−Ｎ７．７％、Ｆ−Ｎ０．３９
％の濃縮液４５０ｇを得た。本濃縮液につき、脂質含量
をバブコック法にて測定した結果、０．５％以下であっ
た。本濃縮液の蛋白質はＴ−Ｎ×６．２５で計算すると
約５０％となり、蛋白質に対する脂質含量は１％以下と
計算された。本濃縮液２１０ｇに水を７８０ｇを加えて
希釈後、１６％水酸化ナトリウム溶液を加えてｐＨを
８．０に調製した。この溶液にアルカラーゼ０．６Ｌ
（ノボ社製）を４ｇ添加し、５５℃で６時間反応させ
た。反応中のｐＨは１６％水酸化ナトリウム溶液で常時
８．０となるように調整した。反応終了液を分画分子量
６０００の限外濾過膜（旭化成社製ＳＩＰ−１０１３）
で濾過して酵素を除去し、その濾液をエバポレーターで
２５０ｇまで濃縮した。該濃縮液はＴ−Ｎ＝６．４％、
Ｆ−Ｎ＝１．０１％であり、加水分解率は１１％と算出
された。該濃縮液の全量を耐圧容器に仕込み、濃塩酸９
６ｇと水１４０ｇを加えて１００℃で１５時間撹拌しな
がら加水分解を行った。冷却後、炭酸ナトリウム（粉
末）の適量を添加してｐＨを５．５に調整し、東洋Ｎ
ｏ．２濾紙で濾過して不溶物を除き、活性炭（武田薬品
社製カルボラフィン）７．５ｇを添加して７５℃で３０
分間脱色させた。脱色液を東洋Ｎｏ．２濾紙で濾過して
活性炭を除去した結果、Ｔ−Ｎ＝３．３％、Ｆ−Ｎ＝
２．１３％の標品４００ｇが得られた（標品Ａ）。塩酸
による加水分解率は５８％、また総加水分解率（標品中
のＦ−Ｎに対するＴ−Ｎの比率）は６５％と算出され
た。
６００ｇと水７２０ｇを仕込み、密封後に昇温を開始し
た。オートクレーブの内圧が０．５ｋｇ／ｃｍ2 に達し
たらオートクレーブ内のエア抜きを実施し、再度密封し
てオートクレーブの内圧が５ｋｇ／ｃｍ2 になるまで加
熱し、１時間煮出しを行った。冷却後、オートクレーブ
内の液を５リットル容分液ロートに移し、上層の油を除
いて下層の豚骨抽出液２４００ｇを回収し、これをエバ
ポレーターで濃縮してＴ−Ｎ７．７％、Ｆ−Ｎ０．３９
％の濃縮液４５０ｇを得た。本濃縮液につき、脂質含量
をバブコック法にて測定した結果、０．５％以下であっ
た。本濃縮液の蛋白質はＴ−Ｎ×６．２５で計算すると
約５０％となり、蛋白質に対する脂質含量は１％以下と
計算された。本濃縮液２１０ｇに水を７８０ｇを加えて
希釈後、１６％水酸化ナトリウム溶液を加えてｐＨを
８．０に調製した。この溶液にアルカラーゼ０．６Ｌ
（ノボ社製）を４ｇ添加し、５５℃で６時間反応させ
た。反応中のｐＨは１６％水酸化ナトリウム溶液で常時
８．０となるように調整した。反応終了液を分画分子量
６０００の限外濾過膜（旭化成社製ＳＩＰ−１０１３）
で濾過して酵素を除去し、その濾液をエバポレーターで
２５０ｇまで濃縮した。該濃縮液はＴ−Ｎ＝６．４％、
Ｆ−Ｎ＝１．０１％であり、加水分解率は１１％と算出
された。該濃縮液の全量を耐圧容器に仕込み、濃塩酸９
６ｇと水１４０ｇを加えて１００℃で１５時間撹拌しな
がら加水分解を行った。冷却後、炭酸ナトリウム（粉
末）の適量を添加してｐＨを５．５に調整し、東洋Ｎ
ｏ．２濾紙で濾過して不溶物を除き、活性炭（武田薬品
社製カルボラフィン）７．５ｇを添加して７５℃で３０
分間脱色させた。脱色液を東洋Ｎｏ．２濾紙で濾過して
活性炭を除去した結果、Ｔ−Ｎ＝３．３％、Ｆ−Ｎ＝
２．１３％の標品４００ｇが得られた（標品Ａ）。塩酸
による加水分解率は５８％、また総加水分解率（標品中
のＦ−Ｎに対するＴ−Ｎの比率）は６５％と算出され
た。
【００１６】該標品中に含まれる塩素化化合物の含量を
以下の方法で分析した。標品８ｇを５０ｍｌ容メスフラ
スコに入れ、水を加えて５０ｍｌとした。この全量を食
塩１４ｇを含む１００ｍｌ容ガラスバイアルに移し、ジ
エチルエーテル４ｍｌを加えて５分間激しく撹拌した。
エーテル層を分取し、その１μｌを用いてガスクロマト
グラフィー／マスフラグメント法（ＧＣ／ＭＳ法）によ
りＤＣＰを分析した。尚、使用した機種は島津社製ＧＣ
ＭＳ ＱＰ−１０００をスプリットレス導入系で用い、
カラムはＳｐｅｌｃｏｗａｘ１０ Ｆｕｓｅｄ Ｓｉｌ
ｉｃａ キャピラリカラム（０．２５ｍｍφ×１５ｍ）
を使用した。試料注入口温度は２５０℃に設定し、カラ
ム温度を試料注入後７０℃１分間保持した後、毎分１５
℃ずつ昇温して２２０℃まで上昇させた。キャリアガス
は０．６８ｋｇ／ｃｍ2 のヘリウムを使用し、イオン化
法としてＥＩ（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｉｍｐａｃｔ）を用
い、イオン源温度を２５０℃（イオン化電圧：７０ｅ
Ｖ、イオン化電流：６０μＡ）と設定した。設定質量数
はｍ／ｚ＝７９および８１とした。得られたピーク面積
を、既知濃度のＤＣＰを含む水溶液につき全く同様に処
理したものについて得られたピーク面積より作成した検
量線と比較することにより標品中のＤＣＰ含量を算出し
た。分析の結果、本標品中のＤＣＰ含量は検出限界であ
る５０ｐｐｂ以下であった。標品中のＭＣＰもＧＣ／Ｍ
Ｓ法で分析を行った。即ち、標品２０ｇを５０ｍｌ容メ
スフラスコに入れ水を加えて５０ｍｌにメスアップ後、
メルク社製エキストレルート（Ｅｘｔｒｅｌｕｔ）カラ
ムに加えた。カラムにジエチルエーテルを２００ｍｌ流
し、溶出したエーテルをドラフト内で自然蒸発させるこ
とにより濃縮し、エーテルを加えて５０ｍｌとした。本
エーテル溶液２ｍｌと内標物質である１，２−ヘキサン
ジオールの１μｇ／ｍｌのエーテル溶液１ｍｌおよび１
％のフェニルホウ酸を含むエーテル溶液１ｍｌを１０ｍ
ｌ容メスフラスコに加え、エーテルを加えて１０ｍｌに
定容した。この２μｌにつき、ＧＣ／ＭＳによる分析を
行うことによりＭＣＰを分析した。尚、装置は島津社製
ＧＣＭＳ ＱＰ−１０００をスプリットレス導入系で用
い、カラムはＦｕｓｅｄ Ｓｉｌｉｃａ ＯＶ−１０１
キャピラリーカラム（０．２５ｍｍφ×２５ｍ）を使用
した。試料注入口温度は２４０℃に設定し、カラム温度
を試料注入後７０℃１分間保持した後毎分１５℃ずつ昇
温して２４０℃まで上昇させた。キャリアガスは１．３
ｋｇ／ｃｍ2 のヘリウムを使用し、イオン化法としてＥ
Ｉ用い、イオン源温度を２５０℃（イオン化電圧：７０
ｅＶ、イオン化電流：６０μＡ）と設定した。ＭＣＰ分
析の設定質量数はｍ／ｚ＝１９６でまた内標物質の設定
質量数はｍ／ｚ＝２０４とした。設定質量数ｍ／ｚ＝１
９６のピーク面積と設定質量数ｍ／ｚ＝２０４のピーク
面積との比率を既知濃度のＭＣＰを含む水溶液について
全く同様に処理して得たピーク面積の比率より作成した
検量線と対比することにより標品中のＭＣＰ含量を算出
した。分析の結果、本標品中のＭＣＰ含量は０．０８ｐ
ｐｍであった。
以下の方法で分析した。標品８ｇを５０ｍｌ容メスフラ
スコに入れ、水を加えて５０ｍｌとした。この全量を食
塩１４ｇを含む１００ｍｌ容ガラスバイアルに移し、ジ
エチルエーテル４ｍｌを加えて５分間激しく撹拌した。
エーテル層を分取し、その１μｌを用いてガスクロマト
グラフィー／マスフラグメント法（ＧＣ／ＭＳ法）によ
りＤＣＰを分析した。尚、使用した機種は島津社製ＧＣ
ＭＳ ＱＰ−１０００をスプリットレス導入系で用い、
カラムはＳｐｅｌｃｏｗａｘ１０ Ｆｕｓｅｄ Ｓｉｌ
ｉｃａ キャピラリカラム（０．２５ｍｍφ×１５ｍ）
を使用した。試料注入口温度は２５０℃に設定し、カラ
ム温度を試料注入後７０℃１分間保持した後、毎分１５
℃ずつ昇温して２２０℃まで上昇させた。キャリアガス
は０．６８ｋｇ／ｃｍ2 のヘリウムを使用し、イオン化
法としてＥＩ（Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｉｍｐａｃｔ）を用
い、イオン源温度を２５０℃（イオン化電圧：７０ｅ
Ｖ、イオン化電流：６０μＡ）と設定した。設定質量数
はｍ／ｚ＝７９および８１とした。得られたピーク面積
を、既知濃度のＤＣＰを含む水溶液につき全く同様に処
理したものについて得られたピーク面積より作成した検
量線と比較することにより標品中のＤＣＰ含量を算出し
た。分析の結果、本標品中のＤＣＰ含量は検出限界であ
る５０ｐｐｂ以下であった。標品中のＭＣＰもＧＣ／Ｍ
Ｓ法で分析を行った。即ち、標品２０ｇを５０ｍｌ容メ
スフラスコに入れ水を加えて５０ｍｌにメスアップ後、
メルク社製エキストレルート（Ｅｘｔｒｅｌｕｔ）カラ
ムに加えた。カラムにジエチルエーテルを２００ｍｌ流
し、溶出したエーテルをドラフト内で自然蒸発させるこ
とにより濃縮し、エーテルを加えて５０ｍｌとした。本
エーテル溶液２ｍｌと内標物質である１，２−ヘキサン
ジオールの１μｇ／ｍｌのエーテル溶液１ｍｌおよび１
％のフェニルホウ酸を含むエーテル溶液１ｍｌを１０ｍ
ｌ容メスフラスコに加え、エーテルを加えて１０ｍｌに
定容した。この２μｌにつき、ＧＣ／ＭＳによる分析を
行うことによりＭＣＰを分析した。尚、装置は島津社製
ＧＣＭＳ ＱＰ−１０００をスプリットレス導入系で用
い、カラムはＦｕｓｅｄ Ｓｉｌｉｃａ ＯＶ−１０１
キャピラリーカラム（０．２５ｍｍφ×２５ｍ）を使用
した。試料注入口温度は２４０℃に設定し、カラム温度
を試料注入後７０℃１分間保持した後毎分１５℃ずつ昇
温して２４０℃まで上昇させた。キャリアガスは１．３
ｋｇ／ｃｍ2 のヘリウムを使用し、イオン化法としてＥ
Ｉ用い、イオン源温度を２５０℃（イオン化電圧：７０
ｅＶ、イオン化電流：６０μＡ）と設定した。ＭＣＰ分
析の設定質量数はｍ／ｚ＝１９６でまた内標物質の設定
質量数はｍ／ｚ＝２０４とした。設定質量数ｍ／ｚ＝１
９６のピーク面積と設定質量数ｍ／ｚ＝２０４のピーク
面積との比率を既知濃度のＭＣＰを含む水溶液について
全く同様に処理して得たピーク面積の比率より作成した
検量線と対比することにより標品中のＭＣＰ含量を算出
した。分析の結果、本標品中のＭＣＰ含量は０．０８ｐ
ｐｍであった。
【００１７】本標品は良好な呈味およびフレーバーを示
した。
した。
【００１８】
【実施例２】前記実施例１と同様に調製した豚骨濃縮液
２１０ｇ（Ｔ−Ｎ＝７．７％、Ｆ−Ｎ＝０．３８％、蛋
白質に対する脂質含量１％以下）に水を７８０ｇ添加し
た。１６％水酸化ナトリウム溶液の適量を加えてｐＨを
８．０に調整し、４ｇのアルカラーゼ０．６Ｌを添加し
て実施例１と全く同様に酵素反応および限外濾過の操作
を行った。この液に濃塩酸を加えてｐＨを５．０に調整
後プロテアーゼＭ（天野製薬製）５ｇを添加し、５０℃
で６時間撹拌しながらプロテアーゼ反応を行った。反応
液を前記実施例１と同様に限外濾過処理し、エバポレー
ターで濃縮した結果、Ｔ−Ｎ＝６．３％の濃縮液２５０
ｇを得た。該濃縮液のＦ−Ｎを分析した結果は１．７９
％であり加水分解率は２８％と算出された。次にこの濃
縮液全量に濃塩酸９６ｇと水１４０ｇを加えて耐圧容器
に仕込み、１００℃で１５時間撹拌しながら加水分解を
行った。前記実施例１と同様に中和および脱色の操作を
行った結果、Ｔ−Ｎ＝３．２％の標品４００ｇを得た
（標品Ｂ）。該標品のＦ−Ｎは２．２４％であったた
め、塩酸による加水分解率は５８％、また総加水分解率
は７０％と計算された。本標品からもＤＣＰは全く検出
されず、またＭＣＰも０．１ｐｐｍであった。
２１０ｇ（Ｔ−Ｎ＝７．７％、Ｆ−Ｎ＝０．３８％、蛋
白質に対する脂質含量１％以下）に水を７８０ｇ添加し
た。１６％水酸化ナトリウム溶液の適量を加えてｐＨを
８．０に調整し、４ｇのアルカラーゼ０．６Ｌを添加し
て実施例１と全く同様に酵素反応および限外濾過の操作
を行った。この液に濃塩酸を加えてｐＨを５．０に調整
後プロテアーゼＭ（天野製薬製）５ｇを添加し、５０℃
で６時間撹拌しながらプロテアーゼ反応を行った。反応
液を前記実施例１と同様に限外濾過処理し、エバポレー
ターで濃縮した結果、Ｔ−Ｎ＝６．３％の濃縮液２５０
ｇを得た。該濃縮液のＦ−Ｎを分析した結果は１．７９
％であり加水分解率は２８％と算出された。次にこの濃
縮液全量に濃塩酸９６ｇと水１４０ｇを加えて耐圧容器
に仕込み、１００℃で１５時間撹拌しながら加水分解を
行った。前記実施例１と同様に中和および脱色の操作を
行った結果、Ｔ−Ｎ＝３．２％の標品４００ｇを得た
（標品Ｂ）。該標品のＦ−Ｎは２．２４％であったた
め、塩酸による加水分解率は５８％、また総加水分解率
は７０％と計算された。本標品からもＤＣＰは全く検出
されず、またＭＣＰも０．１ｐｐｍであった。
【００１９】
【実施例３】前記実施例１と同様に調製した豚骨濃縮液
７５０ｇ（Ｔ−Ｎ＝７．６％、Ｆ−Ｎ＝０．３９％、蛋
白質に対する脂質含量１％以下）に濃塩酸３００ｇと水
４５０ｇを加えて耐圧容器に仕込み、１００℃で１５時
間撹拌することにより加水分解を行った。前記実施例１
と実質的に同様の操作により中和、脱色を行い、Ｔ−Ｎ
＝３．３％、Ｆ−Ｎ＝２．０６％の加水分解液を１２０
０ｇ得た。加水分解率は６０％と算出された。該塩酸加
水分解液４９０ｇに対して水を５００ｇ添加し、１６％
水酸化ナトリウムでｐＨを８．０に調整した。アルカラ
ーゼ０．６Ｌを４ｇ添加し、５５℃で６時間反応させ
た。反応中のｐＨは１６％水酸化ナトリウムで常時８．
０になるようにコントロールした。反応終了液を旭化成
社製ＳＩＰ−１０１３限外濾過膜で濾過して酵素を除去
し、エバポレーターで濃縮することによりＴ−Ｎ＝５．
１％の標品３００ｇを得た（標品Ｃ）。本標品のＦ−Ｎ
は３．４％であったことから、総加水分解率は６７％と
算出された。本標品中の塩素化化合物はＤＣＰ、ＭＣＰ
とも検出限界（５０ｐｐｂ）以下であった。
７５０ｇ（Ｔ−Ｎ＝７．６％、Ｆ−Ｎ＝０．３９％、蛋
白質に対する脂質含量１％以下）に濃塩酸３００ｇと水
４５０ｇを加えて耐圧容器に仕込み、１００℃で１５時
間撹拌することにより加水分解を行った。前記実施例１
と実質的に同様の操作により中和、脱色を行い、Ｔ−Ｎ
＝３．３％、Ｆ−Ｎ＝２．０６％の加水分解液を１２０
０ｇ得た。加水分解率は６０％と算出された。該塩酸加
水分解液４９０ｇに対して水を５００ｇ添加し、１６％
水酸化ナトリウムでｐＨを８．０に調整した。アルカラ
ーゼ０．６Ｌを４ｇ添加し、５５℃で６時間反応させ
た。反応中のｐＨは１６％水酸化ナトリウムで常時８．
０になるようにコントロールした。反応終了液を旭化成
社製ＳＩＰ−１０１３限外濾過膜で濾過して酵素を除去
し、エバポレーターで濃縮することによりＴ−Ｎ＝５．
１％の標品３００ｇを得た（標品Ｃ）。本標品のＦ−Ｎ
は３．４％であったことから、総加水分解率は６７％と
算出された。本標品中の塩素化化合物はＤＣＰ、ＭＣＰ
とも検出限界（５０ｐｐｂ）以下であった。
【００２０】
【比較例１】前記実施例１と同様に調製した豚骨濃縮液
５００ｇ（Ｔ−Ｎ＝７．７％、Ｆ−Ｎ＝０．３５％、蛋
白質に対する脂質含量１％以下）に濃塩酸１９２ｇと水
２８０ｇを加えて耐圧容器に仕込み、１１０℃で１５時
間撹拌することにより加水分解を行った。前記実施例１
と実質的に同様の操作により中和、脱色を行い、Ｔ−Ｎ
＝３．１％、Ｆ−Ｎ＝１．８９％の標品を８００ｇ得た
（標品Ｄ）。該標品の塩酸による加水分解率は５９％で
あり、総加水分解率は６１％と計算された。該標品中の
ＤＣＰおよびＭＣＰはそれぞれ５０ｐｐｂ以下および５
０ｐｐｂであった。
５００ｇ（Ｔ−Ｎ＝７．７％、Ｆ−Ｎ＝０．３５％、蛋
白質に対する脂質含量１％以下）に濃塩酸１９２ｇと水
２８０ｇを加えて耐圧容器に仕込み、１１０℃で１５時
間撹拌することにより加水分解を行った。前記実施例１
と実質的に同様の操作により中和、脱色を行い、Ｔ−Ｎ
＝３．１％、Ｆ−Ｎ＝１．８９％の標品を８００ｇ得た
（標品Ｄ）。該標品の塩酸による加水分解率は５９％で
あり、総加水分解率は６１％と計算された。該標品中の
ＤＣＰおよびＭＣＰはそれぞれ５０ｐｐｂ以下および５
０ｐｐｂであった。
【００２１】
【比較例２】豚骨濃縮液５００ｇ（Ｔ−Ｎ＝７．８％、
Ｆ−Ｎ＝０．３６％、蛋白質に対する脂質含量１％以
下）に濃塩酸を２８０ｇ加え、耐圧容器中で１１０℃に
て１５時間撹拌することにより加水分解反応を行った。
前記実施例１と同様に中和、脱色を行い、Ｔ−Ｎ＝４．
７％、Ｆ−Ｎ＝３．３６％の標品を５５０ｇ得た（標品
Ｅ）。反応による加水分解率は７０％、また標品の総加
水分解率は７１％と算出された。本標品のＤＣＰおよび
ＭＣＰはそれぞれ０．２ｐｐｍおよび３１ｐｐｍであっ
た。
Ｆ−Ｎ＝０．３６％、蛋白質に対する脂質含量１％以
下）に濃塩酸を２８０ｇ加え、耐圧容器中で１１０℃に
て１５時間撹拌することにより加水分解反応を行った。
前記実施例１と同様に中和、脱色を行い、Ｔ−Ｎ＝４．
７％、Ｆ−Ｎ＝３．３６％の標品を５５０ｇ得た（標品
Ｅ）。反応による加水分解率は７０％、また標品の総加
水分解率は７１％と算出された。本標品のＤＣＰおよび
ＭＣＰはそれぞれ０．２ｐｐｍおよび３１ｐｐｍであっ
た。
【００２２】
【表１】
【００２３】
【発明の効果】表１に標品Ａ〜Ｅについての各種評価結
果をまとめた。表１より明らかなように脂質含量の少な
い原料を用いて、塩酸による６０％以下の分解率の加水
分解と蛋白分解酵素による加水分解とを組み合わせるこ
とにより、塩素化化合物の含量が極めて少なくかつ呈味
力の高い調味料を製造することができる。
果をまとめた。表１より明らかなように脂質含量の少な
い原料を用いて、塩酸による６０％以下の分解率の加水
分解と蛋白分解酵素による加水分解とを組み合わせるこ
とにより、塩素化化合物の含量が極めて少なくかつ呈味
力の高い調味料を製造することができる。
【図１】豚骨濃縮液（蛋白質に対する脂質含量１％以
下）を塩酸により種々の条件下で加水分解した標品の加
水分解率に対するＭＣＰ生成量を示すグラフ。尚、加水
分解条件は○が１１０℃、１５時間加熱、△が１００
℃、２０時間加熱、□が１００℃、１５時間加熱である
ことを示し、添加する濃塩酸の量を変化させることによ
り加水分解率をコントロールした。
下）を塩酸により種々の条件下で加水分解した標品の加
水分解率に対するＭＣＰ生成量を示すグラフ。尚、加水
分解条件は○が１１０℃、１５時間加熱、△が１００
℃、２０時間加熱、□が１００℃、１５時間加熱である
ことを示し、添加する濃塩酸の量を変化させることによ
り加水分解率をコントロールした。
Claims (1)
- 【請求項１】 脂質含量の低い動物性蛋白質の加水分解
が、加水分解率６０％以下の塩酸加水分解と蛋白分解酵
素による加水分解の組み合わせからなることを特徴とす
るジクロロプロパノールおよびモノクロロプロパンジオ
ール含量の低い加水分解調味料の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19132893A JP3217909B2 (ja) | 1992-08-12 | 1993-08-02 | 加水分解調味料の製造方法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21527592 | 1992-08-12 | ||
| JP4-215275 | 1992-08-12 | ||
| JP19132893A JP3217909B2 (ja) | 1992-08-12 | 1993-08-02 | 加水分解調味料の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06105665A true JPH06105665A (ja) | 1994-04-19 |
| JP3217909B2 JP3217909B2 (ja) | 2001-10-15 |
Family
ID=26506633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19132893A Expired - Lifetime JP3217909B2 (ja) | 1992-08-12 | 1993-08-02 | 加水分解調味料の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3217909B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103245752A (zh) * | 2013-04-15 | 2013-08-14 | 福建省疾病预防控制中心 | 一种检测食品中脂肪酸氯丙醇酯单双酯含量的方法 |
-
1993
- 1993-08-02 JP JP19132893A patent/JP3217909B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103245752A (zh) * | 2013-04-15 | 2013-08-14 | 福建省疾病预防控制中心 | 一种检测食品中脂肪酸氯丙醇酯单双酯含量的方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3217909B2 (ja) | 2001-10-15 |
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