JPH06107661A - イミダゾール誘導体およびこれを有効成分とする医薬組成物 - Google Patents
イミダゾール誘導体およびこれを有効成分とする医薬組成物Info
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 高活性、静脈注射の際の作用発現が速やか、
経口投与した際の体内移行性が良好、毒性が低く、かつ
作用持続時間が長い、高血圧、鬱血性心不全、腎不全、
緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤およびそのため
の薬理活性化合物を提供する。 【構成】 下記式： で示される新規なイミダゾール誘導体。具体的な一例を
示すと、２−ｎ−ブチル−６，７−ジメチル−５，６，
７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−
１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４，９−ジオンになる。
経口投与した際の体内移行性が良好、毒性が低く、かつ
作用持続時間が長い、高血圧、鬱血性心不全、腎不全、
緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤およびそのため
の薬理活性化合物を提供する。 【構成】 下記式： で示される新規なイミダゾール誘導体。具体的な一例を
示すと、２−ｎ−ブチル−６，７−ジメチル−５，６，
７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−
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ナフタレン−４，９−ジオンになる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なイミダゾール誘
導体またはその薬理学的に許容されるエステルもしくは
塩、およびそれを有効成分としてなる高血圧、鬱血性心
不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤
に関する。
導体またはその薬理学的に許容されるエステルもしくは
塩、およびそれを有効成分としてなる高血圧、鬱血性心
不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤
に関する。
【０００２】
【従来の技術】レニン−アンジオテンシン−アルドステ
ロン系が血圧調節や電解質、体液量の調節などを通して
高血圧の病因・病態に深くかかわるシステムであること
は広く知られている。この系を抑制することにより本態
性高血圧も含めた高血圧、更には鬱血性心不全の予防・
治療を図ることは古くから研究されてきた。この抑制方
法としては、i）この系の最上流部に位置すると考えら
れるレニンの合成・分泌を抑制すること、ii）レニンと
レニン基質（アンジオテンシノーゲン）の反応を抑制す
ることにより生成物であるアンジオテンシン（I）を減
少させること、iii)アンジオテンシン（I）を強力な血
管収縮作用、アルドステロン分泌刺激作用、交感神経機
能増強作用などを有するアンジオテンシン（II）に変換
させる酵素（アンジオテンシン変換酵素：ＡＣＥ）を阻
害すること、iv）生成したアンジオテンシン（II）の受
容体部分をブロックすることにより、その作用を抑制す
ること、ｖ）生成したアンジオテンシン（II）を速やか
に分解するアンジオテンシナーゼを活性化することなど
が挙げられる。
ロン系が血圧調節や電解質、体液量の調節などを通して
高血圧の病因・病態に深くかかわるシステムであること
は広く知られている。この系を抑制することにより本態
性高血圧も含めた高血圧、更には鬱血性心不全の予防・
治療を図ることは古くから研究されてきた。この抑制方
法としては、i）この系の最上流部に位置すると考えら
れるレニンの合成・分泌を抑制すること、ii）レニンと
レニン基質（アンジオテンシノーゲン）の反応を抑制す
ることにより生成物であるアンジオテンシン（I）を減
少させること、iii)アンジオテンシン（I）を強力な血
管収縮作用、アルドステロン分泌刺激作用、交感神経機
能増強作用などを有するアンジオテンシン（II）に変換
させる酵素（アンジオテンシン変換酵素：ＡＣＥ）を阻
害すること、iv）生成したアンジオテンシン（II）の受
容体部分をブロックすることにより、その作用を抑制す
ること、ｖ）生成したアンジオテンシン（II）を速やか
に分解するアンジオテンシナーゼを活性化することなど
が挙げられる。
【０００３】中でも、ＡＣＥ阻害薬は最も研究が進んで
おり、数多くの製品が高血圧・鬱血性心不全の予防・治
療に用いられている。しかしながら、ＡＣＥ阻害薬は非
選択的であり、他のカリクレイン−キニン系などにも作
用してしまうため、臨床上、かなりの頻度で皮膚発赤、
空咳などの副作用を生じる問題がある。このため、より
選択的と考えられるレニン阻害剤を開発しようという試
みが多くなされているが、未だ商品化には成功していな
い。
おり、数多くの製品が高血圧・鬱血性心不全の予防・治
療に用いられている。しかしながら、ＡＣＥ阻害薬は非
選択的であり、他のカリクレイン−キニン系などにも作
用してしまうため、臨床上、かなりの頻度で皮膚発赤、
空咳などの副作用を生じる問題がある。このため、より
選択的と考えられるレニン阻害剤を開発しようという試
みが多くなされているが、未だ商品化には成功していな
い。
【０００４】一方、アンジオテンシン（II）の末端部分
を修飾したサララシン（saralasin)がアンジオテンシン
（II）の受容体拮抗作用を有することがディ・ティ・パ
ルス(D.T.Pals)らにより見い出されて以来、受容体拮抗
剤（以下、Ang-II拮抗剤と略する）の研究が活発化し
た。研究の方向としては、部分活性作用（partial agon
ist)を有するサララシンのようなペプチドではなく、非
ペプチドで、部分活性作用を有さず、経口投与可能で、
作用持続時間の長い化合物の探索であった。最初の報告
は特開昭５４−１４８７８８号、特開昭５６−７１０７
３号、特開昭５７−９８２７０号、特開昭５８−１５７
７６８号に見られるが、薬理活性面からは実用レベルの
１万分の１という程度であった。この活性を実用レベル
まで向上させたことがＥＰ−０２５３３１０、ＥＰ−０
２９１９６９に報告されており、以下の式で示されるＤ
ｕｐ７５３と呼ばれる化合物が現在臨床試験に入った所
である。
を修飾したサララシン（saralasin)がアンジオテンシン
（II）の受容体拮抗作用を有することがディ・ティ・パ
ルス(D.T.Pals)らにより見い出されて以来、受容体拮抗
剤（以下、Ang-II拮抗剤と略する）の研究が活発化し
た。研究の方向としては、部分活性作用（partial agon
ist)を有するサララシンのようなペプチドではなく、非
ペプチドで、部分活性作用を有さず、経口投与可能で、
作用持続時間の長い化合物の探索であった。最初の報告
は特開昭５４−１４８７８８号、特開昭５６−７１０７
３号、特開昭５７−９８２７０号、特開昭５８−１５７
７６８号に見られるが、薬理活性面からは実用レベルの
１万分の１という程度であった。この活性を実用レベル
まで向上させたことがＥＰ−０２５３３１０、ＥＰ−０
２９１９６９に報告されており、以下の式で示されるＤ
ｕｐ７５３と呼ばれる化合物が現在臨床試験に入った所
である。
【化２９】
【０００５】しかしながら、この化合物は製法上、Ｎ−
アルキル化の際に位置異性体が通常は１対１で生じてし
まうため、特殊なプロセスを経由しなければＤｕｐ７５
３を選択的に合成することができず、大量生産する上で
の問題点と考えられている。一方、当時はイミダゾール
の５−位部分は極性基を有することが薬理活性の向上に
有効と考えられていた。この考え方は、ＥＰ−０３９２
３１７（後にＥＰ−０４００８３５，ＥＰ−０３９９７
３２でも報告されている）に示されたベンツイミダゾー
ル類が見い出されるに至り大きく修正せざるを得なくな
った。更にはイミダゾピリジン類へと展開していくこと
となった（ＥＰ−０３９９７３１、ＥＰ−０４００９７
４およびＥＰ−０４１５８８６参照）。
アルキル化の際に位置異性体が通常は１対１で生じてし
まうため、特殊なプロセスを経由しなければＤｕｐ７５
３を選択的に合成することができず、大量生産する上で
の問題点と考えられている。一方、当時はイミダゾール
の５−位部分は極性基を有することが薬理活性の向上に
有効と考えられていた。この考え方は、ＥＰ−０３９２
３１７（後にＥＰ−０４００８３５，ＥＰ−０３９９７
３２でも報告されている）に示されたベンツイミダゾー
ル類が見い出されるに至り大きく修正せざるを得なくな
った。更にはイミダゾピリジン類へと展開していくこと
となった（ＥＰ−０３９９７３１、ＥＰ−０４００９７
４およびＥＰ−０４１５８８６参照）。
【化３０】
【０００６】また、本発明者らは、ベンツイミダゾール
類の代わりに以下の式で示されるイミダゾベンゾキノン
類が高いアンジオテンシン（II）拮抗作用を有し、か
つ、invivo試験においても血圧降下作用を有することを
見い出し、既に特許出願した(特願平３−１０２６３９
号、特願平３−１４００５７号、特願平３−２０５８７
９号）。
類の代わりに以下の式で示されるイミダゾベンゾキノン
類が高いアンジオテンシン（II）拮抗作用を有し、か
つ、invivo試験においても血圧降下作用を有することを
見い出し、既に特許出願した(特願平３−１０２６３９
号、特願平３−１４００５７号、特願平３−２０５８７
９号）。
【化３１】
【０００７】一方、イミダゾール環を含窒素飽和環状化
合物と縮合させた化合物も多く報告されている。例え
ば、ワーナー・ランバート（Ｗａｒｎｅｒ Ｌａｍｂｅ
ｒｔ）社は下記に示した化合物を報告している（ＥＰ２
４５６３７）。
合物と縮合させた化合物も多く報告されている。例え
ば、ワーナー・ランバート（Ｗａｒｎｅｒ Ｌａｍｂｅ
ｒｔ）社は下記に示した化合物を報告している（ＥＰ２
４５６３７）。
【化３２】 しかしながら、ここで報告されているＷＬ−１９は、異
なるタイプのＡｎｇ−IIレセプターに対し選択的な親和
性を有し、この降圧作用も満足できるものではない［チ
ャングら（Chang et al.)、モレキュラー・ファルマコ
ロジー（Mol.Pharmacology）、２４、３４７（１９９
０）］。メルク（Merk）社は下記に示すような幅広い化
合物群を報告しており（ＥＰ４００９７４、ＷＯ９１／
１１９９９）、更には、含窒素飽和環状化合物が７員環
（ＥＰ４０１０３０）および５員環（ＥＰ４０７１０
２）である化合物も報告している。
なるタイプのＡｎｇ−IIレセプターに対し選択的な親和
性を有し、この降圧作用も満足できるものではない［チ
ャングら（Chang et al.)、モレキュラー・ファルマコ
ロジー（Mol.Pharmacology）、２４、３４７（１９９
０）］。メルク（Merk）社は下記に示すような幅広い化
合物群を報告しており（ＥＰ４００９７４、ＷＯ９１／
１１９９９）、更には、含窒素飽和環状化合物が７員環
（ＥＰ４０１０３０）および５員環（ＥＰ４０７１０
２）である化合物も報告している。
【化３３】 特に、ＥＰ４００９７４、ＷＯ９１／１１９９９で開示
されているＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄが
されているＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄが
【化３４】 の場合は、活性面、特にin vivoでの活性、経口吸収
性、作用持続時間、あるいは安定性などの面で問題があ
った。タケダ（Takeda）社はＥＰ４００９７４におい
て、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄが
性、作用持続時間、あるいは安定性などの面で問題があ
った。タケダ（Takeda）社はＥＰ４００９７４におい
て、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄが
【化３５】 である場合を含む下記の化合物を報告している（ＥＰ４
３０３００）。
３０３００）。
【化３６】 サール（Searle）社は下記のようなイミダゾピリダジン
誘導体を報告しているが（ＷＯ９１／１９７１５）、Ｒ
1および／またはＲ2がヒドロキシ基の場合は
誘導体を報告しているが（ＷＯ９１／１９７１５）、Ｒ
1および／またはＲ2がヒドロキシ基の場合は
【数１】 互変異性を経由して
【化３７】 結合の形成も考えられる。
【化３８】 ルセフ・ユクラク（Roussel Uclaf）社が報告している
下記化合物（ＥＰ４６１０４０）は、Ａ環として
下記化合物（ＥＰ４６１０４０）は、Ａ環として
【化３９】 が含まれるが、この場合も、
【数２】 互変異性を経由すれば
【化４０】 結合の形成が考えられる。
【化４１】 このようにイミダゾール環が含窒素飽和環状化合物と縮
合した化合物も多く報告されている。
合した化合物も多く報告されている。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明者らは、高血
圧、鬱血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の
予防・治療剤としてのＡｎｇ−II拮抗剤に注目し、長期
間の保存に耐えられ、高活性で、かつ、静脈注射した際
の作用発現が速やかで、経口投与した際の体内への吸収
移行性が良好で、毒性が低く、作用持続時間の長い薬剤
についてさらに研究を重ねた結果、ある種のヒドラジン
橋かけ結合を有する新規イミダゾール誘導体が有効であ
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
圧、鬱血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の
予防・治療剤としてのＡｎｇ−II拮抗剤に注目し、長期
間の保存に耐えられ、高活性で、かつ、静脈注射した際
の作用発現が速やかで、経口投与した際の体内への吸収
移行性が良好で、毒性が低く、作用持続時間の長い薬剤
についてさらに研究を重ねた結果、ある種のヒドラジン
橋かけ結合を有する新規イミダゾール誘導体が有効であ
ることを見い出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
［Ｉ］：
［Ｉ］：
【化４２】 ［式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコ
キシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルアミノ基、
低級アルケニル基、−ＣＦ3基、アリール基またはアラ
ルキル基;Ｒは水素原子、あるいは次に示す群から選択
される基;
キシ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルアミノ基、
低級アルケニル基、−ＣＦ3基、アリール基またはアラ
ルキル基;Ｒは水素原子、あるいは次に示す群から選択
される基;
【化４３】 ここに、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、各々、独立して、水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基、−Ｃ
ＯＮＲ'Ｒ"基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−Ｎ
ＨＳＯ2ＣＦ3基または−ＳＯ3Ｈ基、あるいは次に示す
群から選択される基;
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基、−Ｃ
ＯＮＲ'Ｒ"基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−Ｎ
ＨＳＯ2ＣＦ3基または−ＳＯ3Ｈ基、あるいは次に示す
群から選択される基;
【化４４】 Ｙはシアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしく
はそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基、−ＣＯＮＲ'Ｒ"
基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−ＮＨＳＯ2Ｃ
Ｆ3基または−ＳＯ3Ｈ基;Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、
各々、独立して、水素原子または低級アルキル基を表す
か、あるいはＲ2およびＲ3、またはＲ4およびＲ5はそれ
ぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形成してもよく；Ｒ6は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、−ＣＦ3基ま
たは−ＣＦ2ＣＦ3基;Ｒ7は水素原子、アルカリ金属原子
または低級アルキル基;Ｒ'およびＲ"は、各々、独立し
て、水素原子または低級アルキル基を表すか、あるいは
Ｒ'およびＲ"は一緒になって脂環式構造を形成してもよ
く；Ｒ8は低級アルキル基、シクロアルキル基またはア
リール基;Ｒ9は低級アルキル基、低級アルコキシ基、シ
クロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基また
はアリールオキシ基;Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、各々、
独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、−ＣＯ2Ｒ7基
または−ＣＯＮＲ'Ｒ"基;−Ｐ−はＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ
−Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ；ここに、Ａ−Ｂ−
Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤおよびＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄは、Ａま
たはＤが存在しない場合、Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ｂ＝Ｃ−Ｄ、Ｂ
−Ｃ＝Ｄ、Ａ−Ｂ−Ｃ、Ａ−Ｂ＝ＣまたはＡ＝Ｂ＝Ｃ
で、−ＣＨ(Ｒ13)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−、−Ｃ
(Ｒ13)＝Ｃ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−、−ＣＨ(Ｒ13)−Ｃ
(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−、−ＣＨ(Ｒ13)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ
(＝Ｏ)−、−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−また
は−ＣＨ(Ｒ13)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ15)−を表し、Ａお
よびＤが存在する場合、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−
ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄで、−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ
(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)−、−Ｃ(Ｒ13)
(Ｒ16)−Ｃ(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)−、−Ｃ
(Ｒ13)＝Ｃ(Ｒ14)−Ｃ(Ｒ15)＝Ｃ(Ｒ17)−、−Ｃ(＝Ｏ)
−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)−、−Ｃ
(Ｒ13)(Ｒ16)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)
−、−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｃ(Ｒ
17)(Ｒ18)−または−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ
Ｈ(Ｒ15)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し;ここに、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ
15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は、各々、独立して、水素原
子、低級アルキル基、低級フルオロアルキル基、−Ｃ
(Ｒ')(Ｒ")−ＯＲ19基、−(ＣＨ2)j−ＣＯ2Ｒ7基、−
(ＣＨ2)j−ＣＮ基、−(ＣＨ2)j−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ'基、−(Ｃ
Ｈ2)j−ＣＯＮＲ'Ｒ"基または−(ＣＨ2)j−Ａryl基を表
し、ここに、ｊは０、１または２、ここに、Ｒ16および
Ｒ18は一緒になって−(ＣＨ2)i−基を形成してもよく、
ここに、ｉは１、２または３、ここに、Ａrylはハロゲ
ン原子、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキ
シ基、ニトロ基またはシアノ基で置換されていてもよ
い、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジ
ニル基、フリル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾ
リル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソ
オキサゾリル基;Ｒ19は水素原子、あるいはヒドロキシ
基またはエーテル基で置換されていてもよい低級アルキ
ル基を表す］で示されるイミダゾール誘導体またはその
薬理学的に許容されるエステルもしくは塩、ならびに一
般式［Ｉ］のイミダゾール誘導体またはその薬理学的に
許容されるエステルもしくは塩を有効成分とする高血
圧、鬱血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の
予防・治療剤を提供するものである。ここに、一般式
［Ｉ］は、原子団−Ｐ−に応じ、以下の［Ｉａ］、［Ｉ
ｂ］、［Ｉｃ］の式により表される。
はそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基、−ＣＯＮＲ'Ｒ"
基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−ＮＨＳＯ2Ｃ
Ｆ3基または−ＳＯ3Ｈ基;Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、
各々、独立して、水素原子または低級アルキル基を表す
か、あるいはＲ2およびＲ3、またはＲ4およびＲ5はそれ
ぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形成してもよく；Ｒ6は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、−ＣＦ3基ま
たは−ＣＦ2ＣＦ3基;Ｒ7は水素原子、アルカリ金属原子
または低級アルキル基;Ｒ'およびＲ"は、各々、独立し
て、水素原子または低級アルキル基を表すか、あるいは
Ｒ'およびＲ"は一緒になって脂環式構造を形成してもよ
く；Ｒ8は低級アルキル基、シクロアルキル基またはア
リール基;Ｒ9は低級アルキル基、低級アルコキシ基、シ
クロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基また
はアリールオキシ基;Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、各々、
独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、−ＣＯ2Ｒ7基
または−ＣＯＮＲ'Ｒ"基;−Ｐ−はＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ
−Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ；ここに、Ａ−Ｂ−
Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤおよびＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄは、Ａま
たはＤが存在しない場合、Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ｂ＝Ｃ−Ｄ、Ｂ
−Ｃ＝Ｄ、Ａ−Ｂ−Ｃ、Ａ−Ｂ＝ＣまたはＡ＝Ｂ＝Ｃ
で、−ＣＨ(Ｒ13)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−、−Ｃ
(Ｒ13)＝Ｃ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−、−ＣＨ(Ｒ13)−Ｃ
(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−、−ＣＨ(Ｒ13)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ
(＝Ｏ)−、−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−また
は−ＣＨ(Ｒ13)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ15)−を表し、Ａお
よびＤが存在する場合、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−
ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄで、−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ
(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)−、−Ｃ(Ｒ13)
(Ｒ16)−Ｃ(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)−、−Ｃ
(Ｒ13)＝Ｃ(Ｒ14)−Ｃ(Ｒ15)＝Ｃ(Ｒ17)−、−Ｃ(＝Ｏ)
−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)−、−Ｃ
(Ｒ13)(Ｒ16)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)
−、−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｃ(Ｒ
17)(Ｒ18)−または−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ
Ｈ(Ｒ15)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し;ここに、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ
15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は、各々、独立して、水素原
子、低級アルキル基、低級フルオロアルキル基、−Ｃ
(Ｒ')(Ｒ")−ＯＲ19基、−(ＣＨ2)j−ＣＯ2Ｒ7基、−
(ＣＨ2)j−ＣＮ基、−(ＣＨ2)j−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ'基、−(Ｃ
Ｈ2)j−ＣＯＮＲ'Ｒ"基または−(ＣＨ2)j−Ａryl基を表
し、ここに、ｊは０、１または２、ここに、Ｒ16および
Ｒ18は一緒になって−(ＣＨ2)i−基を形成してもよく、
ここに、ｉは１、２または３、ここに、Ａrylはハロゲ
ン原子、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキ
シ基、ニトロ基またはシアノ基で置換されていてもよ
い、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジ
ニル基、フリル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾ
リル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソ
オキサゾリル基;Ｒ19は水素原子、あるいはヒドロキシ
基またはエーテル基で置換されていてもよい低級アルキ
ル基を表す］で示されるイミダゾール誘導体またはその
薬理学的に許容されるエステルもしくは塩、ならびに一
般式［Ｉ］のイミダゾール誘導体またはその薬理学的に
許容されるエステルもしくは塩を有効成分とする高血
圧、鬱血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の
予防・治療剤を提供するものである。ここに、一般式
［Ｉ］は、原子団−Ｐ−に応じ、以下の［Ｉａ］、［Ｉ
ｂ］、［Ｉｃ］の式により表される。
【化４５】
【００１０】一般式［Ｉ］において、Ｒが水素原子であ
る一般式［ＩＩａ］、［IIｂ］、［IIｃ］：
る一般式［ＩＩａ］、［IIｂ］、［IIｃ］：
【化４６】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5およびＡ−Ｂ−Ｃ−
Ｄは前記定義に同じ］で示されるイミダゾール誘導体は
種々の置換または無置換ベンジルハライドあるいはビフ
ェニルメチルハライドなどと塩基存在下反応させること
ができるので、一般式［Ｉ］で示される化合物の合成中
間体としても有用である。また、Ｒが置換または無置換
のフェニルメチル基である一般式［IIIａ］、［III
ｂ］、［IIIｃ］：
Ｄは前記定義に同じ］で示されるイミダゾール誘導体は
種々の置換または無置換ベンジルハライドあるいはビフ
ェニルメチルハライドなどと塩基存在下反応させること
ができるので、一般式［Ｉ］で示される化合物の合成中
間体としても有用である。また、Ｒが置換または無置換
のフェニルメチル基である一般式［IIIａ］、［III
ｂ］、［IIIｃ］：
【化４７】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｘ1、Ｘ2、Ｘ3およ
びＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄは前記定義に同じ］で示されるイミダ
ゾール誘導体は、例えば、加水素分解、金属還元、酸化
的分解等の種々の方法により脱ベンジル化を行い、Ｒが
水素原子である［IIａ］、［IIｂ］、［IIｃ］に変換で
きるので、一般式［Ｉ］で示される化合物を合成する上
での中間体としても有用である。
びＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄは前記定義に同じ］で示されるイミダ
ゾール誘導体は、例えば、加水素分解、金属還元、酸化
的分解等の種々の方法により脱ベンジル化を行い、Ｒが
水素原子である［IIａ］、［IIｂ］、［IIｃ］に変換で
きるので、一般式［Ｉ］で示される化合物を合成する上
での中間体としても有用である。
【００１１】本発明の化合物の一般式［１］において、
Ｒ1で表される低級アルキル基としては、炭素数１〜８
のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘ
プチル、ｎ−オクチル等が挙げられる。Ｒ1で表される
低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブト
キシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、イソアミロキ
シ、ｎ−ヘキシロキシ、ｎ−ヘプチロキシ、ｎ−オクチ
ロキシ等が挙げられる。Ｒ1で表される低級アルキルチ
オ基としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピル
チオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチ
ルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オ
クチルチオ等が挙げられる。Ｒ1で表される低級アルキ
ルアミノ基としては、メチルアミノ、ジメチルアミノ、
エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、
ジ（ｎ−プロピル）アミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−
ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ピロリジノ、ピペ
リジノ、ピペラジノ、モルホリノ等が挙げられる。Ｒ1
で表される低級アルケニル基としては、ビニル、１−プ
ロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニ
ル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−ペンテニル、２
−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−
オクテニル等が挙げられる。Ｒ1で表される低級アルキ
ニル基としては、アセチレン基、１−プロピニル、２−
プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、１−ペンチ
ニル、２−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニ
ル、１−オクチニル等が挙げられる。Ｒ1で表されるア
リール基およびアラルキル基としては、炭素数６〜１０
のもの、例えば、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェ
ネチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル等
が挙げられる。これらのアリール基またはアラルキル基
は、所望により、前記したような低級アルキル基、ある
いは低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基等の置換基によって置換されていてもよい。
Ｒ1で表される低級アルキル基としては、炭素数１〜８
のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピ
ル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチ
ル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘ
プチル、ｎ−オクチル等が挙げられる。Ｒ1で表される
低級アルコキシ基としては、メトキシ、エトキシ、ｎ−
プロポキシ、イソプロポキシ、ｎ−ブトキシ、イソブト
キシ、ｔ−ブトキシ、ｎ−ペントキシ、イソアミロキ
シ、ｎ−ヘキシロキシ、ｎ−ヘプチロキシ、ｎ−オクチ
ロキシ等が挙げられる。Ｒ1で表される低級アルキルチ
オ基としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピル
チオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチ
ルチオ、ｎ−ヘキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オ
クチルチオ等が挙げられる。Ｒ1で表される低級アルキ
ルアミノ基としては、メチルアミノ、ジメチルアミノ、
エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、
ジ（ｎ−プロピル）アミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−
ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ピロリジノ、ピペ
リジノ、ピペラジノ、モルホリノ等が挙げられる。Ｒ1
で表される低級アルケニル基としては、ビニル、１−プ
ロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニ
ル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−ペンテニル、２
−ペンテニル、１−ヘキセニル、１−ヘプテニル、１−
オクテニル等が挙げられる。Ｒ1で表される低級アルキ
ニル基としては、アセチレン基、１−プロピニル、２−
プロピニル、１−ブチニル、２−ブチニル、１−ペンチ
ニル、２−ペンチニル、１−ヘキシニル、１−ヘプチニ
ル、１−オクチニル等が挙げられる。Ｒ1で表されるア
リール基およびアラルキル基としては、炭素数６〜１０
のもの、例えば、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェ
ネチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル等
が挙げられる。これらのアリール基またはアラルキル基
は、所望により、前記したような低級アルキル基、ある
いは低級アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、シア
ノ基等の置換基によって置換されていてもよい。
【００１２】本発明の化合物の一般式［１］において、
Ｒが置換または無置換のフェニルメチル基である場合、
Ｘ1、Ｘ2およびＸ3で定義するハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙
げられ、また、低級アルキル基および低級アルコキシ基
としては、前記定義の低級アルキル基および低級アルコ
キシ基が挙げられる。Ｘ1、Ｘ2およびＸ3が１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル基である場合、そのアルカリ金属塩
の例としては、ナトリウム塩、カリウム塩等が挙げられ
る。Ｘ1、Ｘ2およびＸ3が−ＣＯ2Ｒ7基である場合、該
基におけるＲ7の例としては水素原子、リチウム、ナト
リウム、カリウムなどのアルカリ金属原子、前記定義の
低級アルキル基のアルコールエステル基等が挙げられ
る。Ｘ1、Ｘ2およびＸ3が−ＣＯＮＲ'Ｒ"基である場
合、該基における−ＮＲ'Ｒ"の例としては、アミノ、メ
チルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチル
アミノ、ｎ−プロピルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミ
ノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ピロリジ
ル、ピペラジノ、モルホリノ等が挙げられる。また、−
ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基におけるＲ8の例としては、メチ
ル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、フェニル等が挙げられる。Ｘ1、Ｘ2およ
びＸ3が次に示す群：
Ｒが置換または無置換のフェニルメチル基である場合、
Ｘ1、Ｘ2およびＸ3で定義するハロゲン原子としては、
フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙
げられ、また、低級アルキル基および低級アルコキシ基
としては、前記定義の低級アルキル基および低級アルコ
キシ基が挙げられる。Ｘ1、Ｘ2およびＸ3が１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル基である場合、そのアルカリ金属塩
の例としては、ナトリウム塩、カリウム塩等が挙げられ
る。Ｘ1、Ｘ2およびＸ3が−ＣＯ2Ｒ7基である場合、該
基におけるＲ7の例としては水素原子、リチウム、ナト
リウム、カリウムなどのアルカリ金属原子、前記定義の
低級アルキル基のアルコールエステル基等が挙げられ
る。Ｘ1、Ｘ2およびＸ3が−ＣＯＮＲ'Ｒ"基である場
合、該基における−ＮＲ'Ｒ"の例としては、アミノ、メ
チルアミノ、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチル
アミノ、ｎ−プロピルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミ
ノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ピロリジ
ル、ピペラジノ、モルホリノ等が挙げられる。また、−
ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基におけるＲ8の例としては、メチ
ル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−
ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、シクロペンチル、シ
クロヘキシル、フェニル等が挙げられる。Ｘ1、Ｘ2およ
びＸ3が次に示す群：
【化４８】 から選択される基である場合、ＹおよびＲ7は前記定義
に同じである。Ｒ9で定義される低級アルキル基、低級
アルコキシ基は前記定義に同じである。Ｒ9がシクロア
ルキル基、シクロアルコキシ基である場合、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなど５〜７員環
化合物を示す。Ｒ9で表されるアリール基、アリールオ
キシ基の例としては、フェニル、ｐ−ヒドロキシフェニ
ル、ｐ−カルボキシフェニル、ｏ−ニトロフェニルなど
の置換または無置換のフェニル化合物を示す。Ｒ10、Ｒ
11およびＲ12が低級アルキル基、低級アルコキシ基、−
ＣＯ2Ｒ7基または−ＣＯＮＲ'Ｒ"基である場合の例とし
ては前記定義のものが挙げられる。また、一般式［Ｉ］
においてＲが置換ビフェニルメチル基である場合、置換
基Ｙとしての１Ｈ−テトラゾール−５−イルのアルカリ
金属塩の例として、ナトリウム、カリウム塩等が挙げら
れる。また、Ｙが−ＣＯ2Ｒ7基、−ＣＯＮＲ'Ｒ"基また
は−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基である場合、それらの基におけ
るＲ7、−ＮＲ'Ｒ"およびＲ8は前記定義に同じである。
また、一般式［Ｉ］においてＲが次式：
に同じである。Ｒ9で定義される低級アルキル基、低級
アルコキシ基は前記定義に同じである。Ｒ9がシクロア
ルキル基、シクロアルコキシ基である場合、シクロペン
チル、シクロヘキシル、シクロヘプチルなど５〜７員環
化合物を示す。Ｒ9で表されるアリール基、アリールオ
キシ基の例としては、フェニル、ｐ−ヒドロキシフェニ
ル、ｐ−カルボキシフェニル、ｏ−ニトロフェニルなど
の置換または無置換のフェニル化合物を示す。Ｒ10、Ｒ
11およびＲ12が低級アルキル基、低級アルコキシ基、−
ＣＯ2Ｒ7基または−ＣＯＮＲ'Ｒ"基である場合の例とし
ては前記定義のものが挙げられる。また、一般式［Ｉ］
においてＲが置換ビフェニルメチル基である場合、置換
基Ｙとしての１Ｈ−テトラゾール−５−イルのアルカリ
金属塩の例として、ナトリウム、カリウム塩等が挙げら
れる。また、Ｙが−ＣＯ2Ｒ7基、−ＣＯＮＲ'Ｒ"基また
は−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基である場合、それらの基におけ
るＲ7、−ＮＲ'Ｒ"およびＲ8は前記定義に同じである。
また、一般式［Ｉ］においてＲが次式：
【化４９】 で示される場合、Ｒ6で表されるハロゲン原子、低級ア
ルキル基の例、Ｙが１Ｈ−テトラゾール−５−イルのア
ルカリ金属塩の例、Ｙが−ＣＯ2Ｒ7基、−ＣＯＮＲ'Ｒ"
基または−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基で示されるＲ7、ＮＲ'
Ｒ"およびＲ8の例は前記定義の通りである。
ルキル基の例、Ｙが１Ｈ−テトラゾール−５−イルのア
ルカリ金属塩の例、Ｙが−ＣＯ2Ｒ7基、−ＣＯＮＲ'Ｒ"
基または−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基で示されるＲ7、ＮＲ'
Ｒ"およびＲ8の例は前記定義の通りである。
【００１３】本発明の一般式［Ｉ］において、Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が低級アルキル基である場合、その
例としては、炭素数１〜８のアルキル基、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等が挙
げられる。
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が低級アルキル基である場合、その
例としては、炭素数１〜８のアルキル基、例えば、メチ
ル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチ
ル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミ
ル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等が挙
げられる。
【００１４】本発明の一般式［Ｉ］において、原子団Ａ
−Ｂ−Ｃ−ＤにおけるＲ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17お
よびＲ18が低級アルキル基である場合、その例として
は、炭素数１〜８のアルキル基、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等が挙げられる。
また、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18が低級
フルオロアルキル基である場合、その例としては、トリ
フルオロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ペン
タフルオロエチル等が挙げられる。また、Ｒ13、Ｒ14、
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18が−(ＣＨ2)j−ＣＯ2Ｒ7、
−(ＣＨ2)j−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ’、−Ｃ(Ｒ')(Ｒ")−ＯＲ19、
−(ＣＨ2)j−ＣＯＮＲ'Ｒ"である場合、それらの基にお
けるＲ7、Ｒ'およびＲ"は前記定義に同じである。
−Ｂ−Ｃ−ＤにおけるＲ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17お
よびＲ18が低級アルキル基である場合、その例として
は、炭素数１〜８のアルキル基、例えば、メチル、エチ
ル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブ
チル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｎ−ヘ
キシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等が挙げられる。
また、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18が低級
フルオロアルキル基である場合、その例としては、トリ
フルオロメチル、２,２,２−トリフルオロエチル、ペン
タフルオロエチル等が挙げられる。また、Ｒ13、Ｒ14、
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18が−(ＣＨ2)j−ＣＯ2Ｒ7、
−(ＣＨ2)j−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ’、−Ｃ(Ｒ')(Ｒ")−ＯＲ19、
−(ＣＨ2)j−ＣＯＮＲ'Ｒ"である場合、それらの基にお
けるＲ7、Ｒ'およびＲ"は前記定義に同じである。
【００１５】一般式［Ｉ］で表される化合物の具体例と
しては以下のものが挙げられる。 １）２−メチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２）２−エチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３）２−ｎ−プロピル−６,７−ジメチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ４）２−ｎ−ブチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ５）２−ｎ−ペンチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ６）２−ｎ−ヘキシル−６,７−ジメチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ７）２−メチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ８）２−エチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ９）２−ｎ−プロピル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメ
チル−１Ｈ−１,３,４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 １０）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメ
チル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、
しては以下のものが挙げられる。 １）２−メチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２）２−エチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３）２−ｎ−プロピル−６,７−ジメチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ４）２−ｎ−ブチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ５）２−ｎ−ペンチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ６）２−ｎ−ヘキシル−６,７−ジメチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ７）２−メチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ８）２−エチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ９）２−ｎ−プロピル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメ
チル−１Ｈ−１,３,４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 １０）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメ
チル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、
【００１６】１１）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル
−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １２）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−ｎ−ヘ
キシル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １３）２−エチル−５,４,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 １４）２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 １５）２−ｎ−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 １６）２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 １７）５,８−ジヒドロ−２−エチル−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １８）５,８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 １９）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ２０）５,８−ジヒドロ−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、
−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １２）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−ｎ−ヘ
キシル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １３）２−エチル−５,４,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 １４）２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 １５）２−ｎ−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 １６）２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 １７）５,８−ジヒドロ−２−エチル−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １８）５,８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 １９）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ２０）５,８−ジヒドロ−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、
【００１７】２１）４,９−ジオキソ−２−ｎ−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
ン酸、 ２２）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 ２３）４,９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 ２４）エチル ４,９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ
レート、 ２５）エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 ２６）エチル ４,９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ
レート、 ２７）エチル ４,９−ジオキソ−２−エチル−５−メ
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カル
ボキシレート、 ２８）エチル ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ
−プロピル−５,６,７,8-テトラヒドロ-1H-1,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ
レート、 ２９）エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５
−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８
−カルボキシレート、 ３０）エチル ４,９−ジオキソ−２−エチル−５−メ
チル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−８−カルボキシレート、
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
ン酸、 ２２）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 ２３）４,９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 ２４）エチル ４,９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ
レート、 ２５）エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 ２６）エチル ４,９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ
レート、 ２７）エチル ４,９−ジオキソ−２−エチル−５−メ
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カル
ボキシレート、 ２８）エチル ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ
−プロピル−５,６,７,8-テトラヒドロ-1H-1,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ
レート、 ２９）エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５
−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８
−カルボキシレート、 ３０）エチル ４,９−ジオキソ−２−エチル−５−メ
チル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−８−カルボキシレート、
【００１８】３１）エチル ４,９−ジオキソ−５−メ
チル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 ３２）エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５
−メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、 ３３）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２−エチル
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−７−カルボン酸、 ３４）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−プ
ロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−７−カルボン酸、 ３５）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−４,９−ジオ
キソ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−７−カルボン酸、 ３６）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−ペ
ンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−７−カルボン酸、 ３７）エチル ５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２
−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−７−カルボキシレート、 ３８）エチル ２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−４,
９−ジオキソ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−７−カルボキシレート、 ３９）エチル ４,９−ジオキソ−２−エチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボキシレー
ト、 ４０）エチル ４,９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボキシ
レート、
チル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 ３２）エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５
−メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、 ３３）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２−エチル
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−７−カルボン酸、 ３４）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−プ
ロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−７−カルボン酸、 ３５）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−４,９−ジオ
キソ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−７−カルボン酸、 ３６）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−ペ
ンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−７−カルボン酸、 ３７）エチル ５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２
−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−７−カルボキシレート、 ３８）エチル ２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−４,
９−ジオキソ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−７−カルボキシレート、 ３９）エチル ４,９−ジオキソ−２−エチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボキシレー
ト、 ４０）エチル ４,９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボキシ
レート、
【００１９】４１）エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−
ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７
−カルボキシレート、 ４２）エチル ４,９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−７−カルボキシレート、 ４３）エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−７−カルボキシレート、 ４４）２−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ４５）２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ４６）２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ４７）２−ｎ−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ４８）２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ４９）６,７−ジメチル−２−エチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ５０）６,７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、
ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７
−カルボキシレート、 ４２）エチル ４,９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−７−カルボキシレート、 ４３）エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−７−カルボキシレート、 ４４）２−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ４５）２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ４６）２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ４７）２−ｎ−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ４８）２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ４９）６,７−ジメチル−２−エチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ５０）６,７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、
【００２０】５１）２−ｎ−ブチル−６,７−ジメチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ５２）４,９−ジオキソ−２−エチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
７−カルボン酸、 ５３）４,９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−７−カルボン酸、 ５４）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−７−カルボン酸、 ５５）４,９−ジオキソ−２−エチル−５−メチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボン酸、 ５６）４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−８−カルボン酸、 ５７）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−８−カルボン酸、 ５８）４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−８−カルボン酸、 ５９）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２−エチル
−５−メチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−８−カルボン酸、 ６０）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル
−２−ｎ−プロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボン酸、
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ５２）４,９−ジオキソ−２−エチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
７−カルボン酸、 ５３）４,９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−７−カルボン酸、 ５４）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−７−カルボン酸、 ５５）４,９−ジオキソ−２−エチル−５−メチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボン酸、 ５６）４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−８−カルボン酸、 ５７）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−８−カルボン酸、 ５８）４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−８−カルボン酸、 ５９）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２−エチル
−５−メチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−８−カルボン酸、 ６０）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル
−２−ｎ−プロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボン酸、
【００２１】６１）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ
−４,９−ジオキソ−５−メチル−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−８−カルボン酸、 ６２）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル
−２−ｎ−ペンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボン酸、 ６３）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−プ
ロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−
カルボン酸、 ６４）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−４,９−ジオ
キソ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−
カルボン酸、 ６５）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−ペ
ンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−
カルボン酸、 ６６）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−エチル
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ６７）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−ｎ−プ
ロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ６８）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメ
チル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ６９）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−ｎ−ペ
ンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ７０）５,８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、
−４,９−ジオキソ−５−メチル−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−８−カルボン酸、 ６２）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル
−２−ｎ−ペンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボン酸、 ６３）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−プ
ロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−
カルボン酸、 ６４）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−４,９−ジオ
キソ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−
カルボン酸、 ６５）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−ペ
ンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−
カルボン酸、 ６６）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−エチル
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ６７）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−ｎ−プ
ロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ６８）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメ
チル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ６９）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−ｎ−ペ
ンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ７０）５,８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、
【００２２】７１）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ７２）５,８−ジヒドロ−２−ｎ−ペンチル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ７３）２−ｎ−プロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ７４）２−ｎ−ブチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ７５）２−ｎ−ペンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ７６）６,７−ジメチル−２−エチル−１−［（２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ７７）６,７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ７８）２−ｎ−ブチル−６,７−ジメチル−１−［（２'
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−
イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ７９）６,７−ジメチル−２−ｎ−ペンチル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ８０）４,９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ７２）５,８−ジヒドロ−２−ｎ−ペンチル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ７３）２−ｎ−プロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ７４）２−ｎ−ブチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ７５）２−ｎ−ペンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ７６）６,７−ジメチル−２−エチル−１−［（２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ７７）６,７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ７８）２−ｎ−ブチル−６,７−ジメチル−１−［（２'
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−
イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ７９）６,７−ジメチル−２−ｎ−ペンチル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ８０）４,９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、
【００２３】８１）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボ
ン酸、 ８２）４,９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、 ８３）４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピ
ル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カル
ボン酸、 ８４）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチル
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
ン酸、 ８５）４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチ
ル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カル
ボン酸 ８６）２−エチル−１,５,６,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,７ａ−テ
トラアザ−ｓ−インダセン−４,８−ジオン、 ８７）２−ｎ−プロピル−１,５,６,８−テトラヒドロ
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,７
ａ−テトラアザ−ｓ−インダセン−４,８−ジオン、 ８８）２−ｎ−ブチル−１,５,６,８−テトラヒドロ−
１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,７ａ
−テトラアザ−ｓ−インダセン−４,８−ジオン、 ８９）２−ｎ−ペンチル−１,５,６,８−テトラヒドロ
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,７
ａ−テトラアザ−ｓ−インダセン−４,８−ジオン、 ９０）５−ｔ−ブチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボ
ン酸、 ８２）４,９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、 ８３）４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピ
ル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カル
ボン酸、 ８４）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチル
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
ン酸、 ８５）４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチ
ル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カル
ボン酸 ８６）２−エチル−１,５,６,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,７ａ−テ
トラアザ−ｓ−インダセン−４,８−ジオン、 ８７）２−ｎ−プロピル−１,５,６,８−テトラヒドロ
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,７
ａ−テトラアザ−ｓ−インダセン−４,８−ジオン、 ８８）２−ｎ−ブチル−１,５,６,８−テトラヒドロ−
１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,７ａ
−テトラアザ−ｓ−インダセン−４,８−ジオン、 ８９）２−ｎ−ペンチル−１,５,６,８−テトラヒドロ
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,７
ａ−テトラアザ−ｓ−インダセン−４,８−ジオン、 ９０）５−ｔ−ブチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、
【００２４】９１）２−ｎ−ブチル−５−ｔ−ブチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ９２）５−ｔ−ブチル−２−ｎ−ペンチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ９３）５−ｔ−ブチル−５,８−ジヒドロ−２−ｎ−プ
ロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ９４）２−ｎ−ブチル−５−ｔ−ブチル−５,８−ジヒ
ドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ９５）５−ｔ−ブチル−５,８−ジヒドロ−２−ｎ−ペ
ンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ９６）５−ｔ−ブチル−２−ｎ−プロピル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ９７）２−ｎ−ブチル−５−ｔ−ブチル−１−［（２'
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−
イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ９８）５−ｔ−ブチル−２−ｎ−ペンチル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ９９）５，８−メタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 １００）２−ｎ−ブチル−５,８−メタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ９２）５−ｔ−ブチル−２−ｎ−ペンチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ９３）５−ｔ−ブチル−５,８−ジヒドロ−２−ｎ−プ
ロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ９４）２−ｎ−ブチル−５−ｔ−ブチル−５,８−ジヒ
ドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ９５）５−ｔ−ブチル−５,８−ジヒドロ−２−ｎ−ペ
ンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ９６）５−ｔ−ブチル−２−ｎ−プロピル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ９７）２−ｎ−ブチル−５−ｔ−ブチル−１−［（２'
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−
イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ９８）５−ｔ−ブチル−２−ｎ−ペンチル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ９９）５，８−メタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 １００）２−ｎ−ブチル−５,８−メタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、
【００２５】１０１）５,８−メタノ−２−ｎ−ペンチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １０２）５,８−ジヒドロ−５,８−メタノ−２−ｎ−プ
ロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０３）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−メ
タノ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０４）５,８−ジヒドロ−５,８−メタノ−２−ｎ−ペ
ンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０５）５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−プ
ロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０６）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エ
タノ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０７）５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−ペ
ンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０８）５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 １０９）２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 １１０）５,８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １０２）５,８−ジヒドロ−５,８−メタノ−２−ｎ−プ
ロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０３）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−メ
タノ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０４）５,８−ジヒドロ−５,８−メタノ−２−ｎ−ペ
ンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０５）５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−プ
ロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０６）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エ
タノ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０７）５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−ペ
ンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０８）５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 １０９）２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 １１０）５,８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、
【００２６】１１１）４,９−ジオキソ−８−メチル−
２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １１２）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １１３）４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペン
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）
メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １１４）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−２−ｎ−プロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−５−カルボン酸、 １１５）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−４,９−ジ
オキソ−８−メチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−５−カルボン酸、 １１６）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−２−ｎ−ペンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−５−カルボン酸、 １１７）４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロ
ピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−
カルボン酸、 １１８）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボン酸、 １１９）４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペン
チル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−
カルボン酸、 １２０）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、
２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １１２）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １１３）４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペン
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）
メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １１４）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−２−ｎ−プロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−５−カルボン酸、 １１５）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−４,９−ジ
オキソ−８−メチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−５−カルボン酸、 １１６）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−２−ｎ−ペンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−５−カルボン酸、 １１７）４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロ
ピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−
カルボン酸、 １１８）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボン酸、 １１９）４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペン
チル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−
カルボン酸、 １２０）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、
【００２７】１２１）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カ
ルボキシフェニル）メチル］−４,９−ジオキソ−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−
カルボン酸、 １２２）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２３）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １２４）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−４,９−ジオキソ−８−メチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １２５）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １２６）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル−２−
ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２７）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−
５−メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２８）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル−２−
ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２９）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−８−メチル−２−
ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １３０）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−
８−メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−５−カルボン酸、
ルボキシフェニル）メチル］−４,９−ジオキソ−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−
カルボン酸、 １２２）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２３）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １２４）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−４,９−ジオキソ−８−メチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １２５）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １２６）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル−２−
ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２７）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−
５−メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２８）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル−２−
ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２９）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−８−メチル−２−
ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １３０）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−
８−メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−５−カルボン酸、
【００２８】１３１）１−［（４−カルボキシフェニ
ル）メチル］−５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−８
−メチル−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン
酸、 １３２）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボン酸、 １３３）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−４,９−ジオキソ−５−メチル−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−８−カルボン酸、 １３４）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボン酸、 １３５）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−５−カルボン酸、 １３６）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−４,９−ジオキソ−８−メチル−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボン酸、 １３７）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−５−カルボン酸； １３８）エチル ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−
ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １３９）エチル ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−
ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １４０）エチル ５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−
５−メチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
キシレート、
ル）メチル］−５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−８
−メチル−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン
酸、 １３２）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボン酸、 １３３）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−４,９−ジオキソ−５−メチル−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−８−カルボン酸、 １３４）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボン酸、 １３５）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−５−カルボン酸、 １３６）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−４,９−ジオキソ−８−メチル−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボン酸、 １３７）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−５−カルボン酸； １３８）エチル ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−
ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １３９）エチル ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−
ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １４０）エチル ５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−
５−メチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
キシレート、
【００２９】１４１）エチル ２−ｎ−ブチル−５,８
−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
８−カルボキシレート、 １４２）エチル ５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−
５−メチル−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
キシレート、 １４３）５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−プ
ロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４４）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エ
タノ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４５）５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−ペ
ンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４６）５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４７）２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４８）５,８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４９）メチル ５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−
４,９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−
カルボキシレート、 １５０） メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ
−５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−
カルボキシレート、
−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
８−カルボキシレート、 １４２）エチル ５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−
５−メチル−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
キシレート、 １４３）５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−プ
ロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４４）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エ
タノ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４５）５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−ペ
ンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４６）５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４７）２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４８）５,８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４９）メチル ５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−
４,９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−
カルボキシレート、 １５０） メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ
−５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−
カルボキシレート、
【００３０】１５１） メチル ５,８−ジヒドロ−５,
８−エタノ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボキシレート、 １５２） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−８−カルボキシレート、 １５３） メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−
４,９−ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−８−カルボキシレート、 １５４） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−８−カルボキシレート、 １５５） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １５６） メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−
４,９−ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １５７） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １５８） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、 １５９） メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−
４,９−ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、 １６０） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、
８−エタノ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボキシレート、 １５２） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−８−カルボキシレート、 １５３） メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−
４,９−ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−８−カルボキシレート、 １５４） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−８−カルボキシレート、 １５５） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １５６） メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−
４,９−ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １５７） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １５８） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、 １５９） メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−
４,９−ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、 １６０） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、
【００３１】１６１） ５,８−エタノ−４,９−ジオキ
ソ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン
酸、 １６２） ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−４,９−ジ
オキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １６３） ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−
ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １６４） ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １６５） ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−４,９−ジ
オキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １６６） ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−
ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １６７） エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ
−５−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １６８） エチル ４,９−ジオキソ−５−メチル−２
−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １６９） エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ
−８−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、 １７０） エチル ４,９−ジオキソ−８−メチル−２
−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、
ソ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン
酸、 １６２） ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−４,９−ジ
オキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １６３） ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−
ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １６４） ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １６５） ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−４,９−ジ
オキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １６６） ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−２−ｎ−
ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １６７） エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ
−５−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １６８） エチル ４,９−ジオキソ−５−メチル−２
−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １６９） エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ
−８−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、 １７０） エチル ４,９−ジオキソ−８−メチル−２
−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、
【００３２】１７１) エチル ４,９−ジオキソ−５,
８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシレート、 １７２) エチル ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−５−カルボキシレート、 １７３) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １７４) ２−n−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 １７５) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、 １７６) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキ
シ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド、 １７７) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 １７８) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキ
シ−Ｎ−t−ブチルアミド、 １７９) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミ
ド、 １８０) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキ
シ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、
８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシレート、 １７２) エチル ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−５−カルボキシレート、 １７３) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １７４) ２−n−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 １７５) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、 １７６) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキ
シ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド、 １７７) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 １７８) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキ
シ−Ｎ−t−ブチルアミド、 １７９) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミ
ド、 １８０) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキ
シ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、
【００３３】１８１) ５−アセチル−８−メチル−２
−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 １８２） ２−ｎ−ブチル−５−アセチル−８−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 １８３) ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−
n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 １８４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 １８５) ５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １８６) ５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １８７) ５,８−エタノ−５−(２−ヒドロキシプロピ
ル)メトキシメチル−２−n−プロピル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １８８) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−(２−ヒ
ドロキシプロピル)メトキシメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １８９) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カ
ルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド、 １９０) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド、
−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 １８２） ２−ｎ−ブチル−５−アセチル−８−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 １８３) ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−
n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 １８４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 １８５) ５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １８６) ５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １８７) ５,８−エタノ−５−(２−ヒドロキシプロピ
ル)メトキシメチル−２−n−プロピル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １８８) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−(２−ヒ
ドロキシプロピル)メトキシメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １８９) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カ
ルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド、 １９０) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド、
【００３４】１９１) ４,９−ジオキソ−５,８−エタ
ノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 １９２) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 １９３) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カ
ルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミ
ド、 １９４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミ
ド、 １９５) エチル ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−
２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、 １９６) エチル ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、 １９７) エチル ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−
２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、 １９８) エチル ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、 １９９) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２００) ２−n−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、
ノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 １９２) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 １９３) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カ
ルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミ
ド、 １９４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミ
ド、 １９５) エチル ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−
２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、 １９６) エチル ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、 １９７) エチル ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−
２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、 １９８) エチル ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、 １９９) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２００) ２−n−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、
【００３５】２０１) ８−ヒドロキシメチル−５−メ
チル−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２０２) ２−n−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２０３) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２０４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２０５) ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２０６) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２０７) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ジエチルアミ
ド、 ２０８) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ジエチルアミ
ド、 ２０９) ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 ２１０) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、
チル−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２０２) ２−n−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２０３) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２０４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２０５) ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２０６) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２０７) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ジエチルアミ
ド、 ２０８) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ジエチルアミ
ド、 ２０９) ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 ２１０) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、
【００３６】２１１) ４,９−ジオキソ−８−メチル−
２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−
ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、 ２１２) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）アミド、 ２１３) ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）アミド、 ２１４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）アミド、 ２１５) ５−アセチル−８−メチル−２−n−プロピル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２１６） ５−アセチル−２−ｎ−ブチル−８−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２１７) ８−アセチル−５−メチル−２−n−プロピル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２１８） ８−アセチル−２−ｎ−ブチル−５−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナアタレン−４,９−ジオン、 ２１９） ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２
−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル４
−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２２０) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、
２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−
ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、 ２１２) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）アミド、 ２１３) ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）アミド、 ２１４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）アミド、 ２１５) ５−アセチル−８−メチル−２−n−プロピル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２１６） ５−アセチル−２−ｎ−ブチル−８−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２１７) ８−アセチル−５−メチル−２−n−プロピル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２１８） ８−アセチル−２−ｎ−ブチル−５−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナアタレン−４,９−ジオン、 ２１９） ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２
−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル４
−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２２０) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、
【００３７】２２１) ５,８−エタノ−８−ヒドロキシ
メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェ
ニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２２２) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２２３) ５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２４) ５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−２−n−ブチル−５，８−エタノ−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２５) ８−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２６) ８−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２７) ５,８−エタノ−５−(２−ヒドロキシプロピ
ル)メトキシメチル−２−n−プロピル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２２８) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−(２−ヒ
ドロキシプロピル)メトキシメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２９) ５,８−エタノ−８−(２−ヒドロキシプロピ
ル)メトキシメチル−２−n−プロピル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２３０) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−(２−ヒ
ドロキシプロピル)メトキシメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、
メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェ
ニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２２２) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２２３) ５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２４) ５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−２−n−ブチル−５，８−エタノ−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２５) ８−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２６) ８−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２７) ５,８−エタノ−５−(２−ヒドロキシプロピ
ル)メトキシメチル−２−n−プロピル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２２８) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−(２−ヒ
ドロキシプロピル)メトキシメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２９) ５,８−エタノ−８−(２−ヒドロキシプロピ
ル)メトキシメチル−２−n−プロピル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２３０) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−(２−ヒ
ドロキシプロピル)メトキシメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、
【００３８】２３１) ４,９−ジオキソ−５,８−エタ
ノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル
−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ
−ジエチルアミド、 ２３２) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２３３) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２３４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２３５) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミ
ド、 ２３６) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 ２３７) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミ
ド、 ２３８) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 ２３９) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒ
ドロキシルエチル）アミド、 ２４０) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシルエチル）アミド、
ノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル
−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ
−ジエチルアミド、 ２３２) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２３３) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２３４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２３５) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミ
ド、 ２３６) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 ２３７) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミ
ド、 ２３８) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 ２３９) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒ
ドロキシルエチル）アミド、 ２４０) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシルエチル）アミド、
【００３９】２４１) ４,９−ジオキソ−５,８−エタ
ノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル
−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ
−ビス（２−ヒドロキシルエチル）アミド、 ２４２) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシルエチル）アミド、 ２４３) ５,８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８
−メチル−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ２４４) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−５−ヒドロ
キシメチル−８−メチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ２４５) ５,８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５
−メチル−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ２４６) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−８−ヒドロ
キシメチル−５−メチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ２４７) ５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−５−ヒドロ
キシメチル−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２４８) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エ
タノ−５−ヒドロキシメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ２４９) ５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−８−ヒドロ
キシメチル−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２５０) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エ
タノ−８−ヒドロキシメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、
ノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル
−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ
−ビス（２−ヒドロキシルエチル）アミド、 ２４２) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシルエチル）アミド、 ２４３) ５,８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８
−メチル−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ２４４) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−５−ヒドロ
キシメチル−８−メチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ２４５) ５,８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５
−メチル−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ２４６) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−８−ヒドロ
キシメチル−５−メチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ２４７) ５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−５−ヒドロ
キシメチル−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２４８) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エ
タノ−５−ヒドロキシメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ２４９) ５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−８−ヒドロ
キシメチル−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２５０) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エ
タノ−８−ヒドロキシメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、
【００４０】２５１) ５,８−ジヒドロ−８−ヒドロキ
シメチル−５−メチル−２−n−プロピル−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２５２) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−８−ヒドロ
キシメチル−５−メチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ２５３) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２５４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２５５) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−エ
チル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２５６) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
プロピル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２５７) ２−n−ブチル−６,７−ジエチル−５,８−ジ
ヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２５８) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
ペンチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２５９) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−５,８−ジヒドロ−２−エチル−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２６０) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−５,８−ジヒドロ−２−n−プロピル−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、
シメチル−５−メチル−２−n−プロピル−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２５２) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−８−ヒドロ
キシメチル−５−メチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ２５３) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２５４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２５５) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−エ
チル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２５６) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
プロピル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２５７) ２−n−ブチル−６,７−ジエチル−５,８−ジ
ヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２５８) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
ペンチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２５９) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−５,８−ジヒドロ−２−エチル−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２６０) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−５,８−ジヒドロ−２−n−プロピル−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、
【００４１】２６１) ６,７−ビス(２,２,２−トリフ
ルオロエチル)−２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−１
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ２６２) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２６３) ２−エチル−６−フェニル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６４) ６−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６５) ２−n−ブチル−６−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６６) ２−n−ペンチル−６−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６７) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−６−フェニル
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２６８) ５,８−ジヒドロ−６−フェニル−２−n−プ
ロピル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６９) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−フェ
ニル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２７０) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−６−フ
ェニル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、
ルオロエチル)−２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−１
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ２６２) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２６３) ２−エチル−６−フェニル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６４) ６−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６５) ２−n−ブチル−６−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６６) ２−n−ペンチル−６−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６７) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−６−フェニル
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２６８) ５,８−ジヒドロ−６−フェニル−２−n−プ
ロピル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６９) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−フェ
ニル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２７０) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−６−フ
ェニル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、
【００４２】２７１) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−
６−メチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７２) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−n−プロ
ピル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２７３) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−メチ
ル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ２７４) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−n−ペン
チル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２７５) ２−エチル−５−メチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７６) ５−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７７) ２−n−ブチル−５−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７８) ５−メチル−２−n−ペンチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７９) ５,８−ジメチル−２−エチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２８０) ５,８−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、
６−メチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７２) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−n−プロ
ピル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２７３) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−メチ
ル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ２７４) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−n−ペン
チル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２７５) ２−エチル−５−メチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７６) ５−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７７) ２−n−ブチル−５−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７８) ５−メチル−２−n−ペンチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７９) ５,８−ジメチル−２−エチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２８０) ５,８−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、
【００４３】２８１) ２−n−ブチル−５,８−ジメチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２８２) ５,８−ジメチル−２−n−ペンチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２８３) ５,８−ジメチル−２−エチル−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ２８４) ５,８−ジメチル−２−n−プロピル−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ２８５) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ２８６) ５,８−ジメチル−２−n−ペンチル−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ２８７) ５,８−エタノ−２−エチル−５−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２８８) ５,８−エタノ−５−メチル−２−n−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２８９) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２９０) ５,８−エタノ−５−メチル−２−n−ペンチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２８２) ５,８−ジメチル−２−n−ペンチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２８３) ５,８−ジメチル−２−エチル−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ２８４) ５,８−ジメチル−２−n−プロピル−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ２８５) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ２８６) ５,８−ジメチル−２−n−ペンチル−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ２８７) ５,８−エタノ−２−エチル−５−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２８８) ５,８−エタノ−５−メチル−２−n−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２８９) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２９０) ５,８−エタノ−５−メチル−２−n−ペンチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、
【００４４】２９１) ５,８−ジメチル−５,８−エタ
ノ−２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ２９２) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２９３) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２９４) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２９５) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２９６) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２９７) ２−n−ブチル−５,８−ジエチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２９８) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２９９) ２−エチル−５−(２−ピリジル)−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３００) ２−n−プロピル−５−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、
ノ−２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ２９２) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２９３) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２９４) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２９５) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２９６) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２９７) ２−n−ブチル−５,８−ジエチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２９８) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２９９) ２−エチル−５−(２−ピリジル)−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３００) ２−n−プロピル−５−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、
【００４５】３０１) ２−n−ブチル−５−(２−ピリ
ジル)−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ３０２) ２−n−ペンチル−５−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３０３) ２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−５
−トリフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３０４) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３０５) ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３０６) ２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３０７) ２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−５
−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ３０８) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３０９) ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ３１０) ２−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、
ジル)−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ３０２) ２−n−ペンチル−５−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３０３) ２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−５
−トリフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３０４) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３０５) ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３０６) ２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−トリフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３０７) ２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−５
−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ３０８) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３０９) ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ３１０) ２−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、
【００４６】３１１) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−
６−トリフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３１２) ５,８−ジヒドロ−２−n−プロピル−６−ト
リフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３１３) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−トリ
フルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３１４) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−６−ト
リフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３１５) ５,８−エタノ−２−エチル−５−イソプロピ
ル−８−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ３１６) ５,８−エタノ−５−イソプロピル−８−メチ
ル−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ３１７) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−イソプ
ロピル−８−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ３１８) ５,８−エタノ−５−イソプロピル−８−メチ
ル−２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ３１９) ５−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３２０) ２−n−ブチル−５−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、
６−トリフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３１２) ５,８−ジヒドロ−２−n−プロピル−６−ト
リフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３１３) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−トリ
フルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３１４) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−６−ト
リフルオロメチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３１５) ５,８−エタノ−２−エチル−５−イソプロピ
ル−８−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ３１６) ５,８−エタノ−５−イソプロピル−８−メチ
ル−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ３１７) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−イソプ
ロピル−８−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ３１８) ５,８−エタノ−５−イソプロピル−８−メチ
ル−２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ３１９) ５−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３２０) ２−n−ブチル−５−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、
【００４７】３２１) ８−メチル−５−(３−メチルオ
キサジアゾール−５−イル)−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３２２) ２−n−ブチル−８−メチル−５−(３−メチ
ルオキサジアゾール−５−イル)−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３２３) ５,８−エタノ−５−(１−ヒドロキシ−１−
メチルエチル)−２−n−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３２４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−(１−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル)−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３２５) ５−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３２６) ２−n−ブチル−５−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ３２７) ８−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３２８) ２−n−ブチル−８−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ３２９) ８−メチル−５−(３−メチルオキサジアゾー
ル−５−イル)−２−n−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ３３０) ２−n−ブチル−８−メチル−５−(３−メチ
ルオキサジアゾール−５−イル)−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、
キサジアゾール−５−イル)−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３２２) ２−n−ブチル−８−メチル−５−(３−メチ
ルオキサジアゾール−５−イル)−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３２３) ５,８−エタノ−５−(１−ヒドロキシ−１−
メチルエチル)−２−n−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３２４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−(１−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル)−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３２５) ５−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３２６) ２−n−ブチル−５−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ３２７) ８−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３２８) ２−n−ブチル−８−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ３２９) ８−メチル−５−(３−メチルオキサジアゾー
ル−５−イル)−２−n−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ３３０) ２−n−ブチル−８−メチル−５−(３−メチ
ルオキサジアゾール−５−イル)−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、
【００４８】３３１) ５−メチル−８−(３−メチルオ
キサジアゾール−５−イル)−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ３３２) ２−n−ブチル−５−メチル−８−(３−メチ
ルオキサジアゾール−５−イル)−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３３３) ５,８−エタノ−５−(１−ヒドロキシ−１−
メチルエチル)−２−n−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ３３４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−(１−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル)−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３３５) ５,８−エタノ−８−(１−ヒドロキシ−１−
メチルエチル)−２−n-プロピル-5,６,７,８−テトラヒドロ
−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェ
ニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３３６) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−(１−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル)−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３３７) ５,８−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ３３８) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３３９) ２−n−プロピル−５−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ３４０) ２−n−ブチル−５−(２−ピリジル)−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、
キサジアゾール−５−イル)−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ３３２) ２−n−ブチル−５−メチル−８−(３−メチ
ルオキサジアゾール−５−イル)−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３３３) ５,８−エタノ−５−(１−ヒドロキシ−１−
メチルエチル)−２−n−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ３３４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−(１−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル)−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３３５) ５,８−エタノ−８−(１−ヒドロキシ−１−
メチルエチル)−２−n-プロピル-5,６,７,８−テトラヒドロ
−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェ
ニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３３６) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−(１−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル)−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３３７) ５,８−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ３３８) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３３９) ２−n−プロピル−５−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ３４０) ２−n−ブチル−５−(２−ピリジル)−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、
【００４９】３４１) ２−n−プロピル−８−(２−ピ
リジル)−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３４２) ２−n−ブチル−８−(２−ピリジル)−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、３４３) ５−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３４４) ２−n−ブチル−５−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ３４５) ８−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ３４６) ２−n−ブチル−８−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ３４７) ６−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３４８) ２−n−ブチル−６−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ３４９) ７−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３５０) ２−n−ブチル−７−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、
リジル)−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３４２) ２−n−ブチル−８−(２−ピリジル)−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、３４３) ５−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３４４) ２−n−ブチル−５−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ３４５) ８−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ３４６) ２−n−ブチル−８−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ３４７) ６−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３４８) ２−n−ブチル−６−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ３４９) ７−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３５０) ２−n−ブチル−７−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、
【００５０】３５１) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−
２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,9-ジオン、 352) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ３５３) ５,８−ジヒドロ−７−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５４) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−７−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５５) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５６) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３５７) ２−n−ブチル−５,８−ジエチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５８) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３５９) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３６０) ２−n−ブチル−６,７−ジエチル−５,８−ジ
ヒドロ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、
２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,9-ジオン、 352) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ３５３) ５,８−ジヒドロ−７−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５４) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−７−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５５) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５６) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３５７) ２−n−ブチル−５,８−ジエチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５８) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３５９) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３６０) ２−n−ブチル−６,７−ジエチル−５,８−ジ
ヒドロ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、
【００５１】３６１) ５,８−ジメチル−５,８−エタ
ノ−２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３６２) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３６３) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３６４) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３６５) ２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル
−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３６６) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３６７) ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェ
ニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３６８) ２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３６９) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３７０) ５,８−ジヒドロ−２−n−プロピル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、
ノ−２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３６２) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３６３) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３６４) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３６５) ２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル
−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３６６) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３６７) ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェ
ニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３６８) ２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３６９) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３７０) ５,８−ジヒドロ−２−n−プロピル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、
【００５２】３７１) ２−n−ブチル−５,８−ジヒド
ロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３７２) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３７３) ２−エチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ３７４) ２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−９−オン、 ３７５) ２−n−ブチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ３７６) ２−n−ペンチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−９−オン、 ３７７) ６,７−ジメチル−２−エチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ３７８) ６,７−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ３７９) ２−n−ブチル−６,７−ジメチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ３８０) ６,７−ジメチル−２−n−ペンチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、
ロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３７２) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３７３) ２−エチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ３７４) ２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−９−オン、 ３７５) ２−n−ブチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ３７６) ２−n−ペンチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−９−オン、 ３７７) ６,７−ジメチル−２−エチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ３７８) ６,７−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ３７９) ２−n−ブチル−６,７−ジメチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ３８０) ６,７−ジメチル−２−n−ペンチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、
【００５３】３８１) ５,８−ジヒドロ−６,７−ジメ
チル−２−エチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ３８２) ５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−n−
プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル}ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ３８３) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジ
メチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ３８４) ５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−n−
ペンチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ３８５) ６,７−ジメチル−２−エチル−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３８６) ６,７−ジメチル−２−n−プロピル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３８７) ２−n−ブチル−６,７−ジメチル−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３８８) ６,７−ジメチル−２−n−ペンチル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３８９) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−エ
チル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ３９０) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、
チル−２−エチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ３８２) ５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−n−
プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル}ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ３８３) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジ
メチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ３８４) ５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−n−
ペンチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ３８５) ６,７−ジメチル−２−エチル−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３８６) ６,７−ジメチル−２−n−プロピル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３８７) ２−n−ブチル−６,７−ジメチル−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３８８) ６,７−ジメチル−２−n−ペンチル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３８９) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−エ
チル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ３９０) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、
【００５４】３９１) ２−n−ブチル−６,７−ジエチ
ル−５,８−ジヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ３９２) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
ペンチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ３９３) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−５,８−ジヒドロ−２−エチル−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ３９４) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−５,８−ジヒドロ−２−n−プロピル−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ３９５) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ３９６) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ３９７) ２−エチル−６−フェニル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ３９８) ６−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ３９９) ２−n−ブチル−６−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４００) ２−n−ペンチル−６−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、
ル−５,８−ジヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ３９２) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
ペンチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ３９３) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−５,８−ジヒドロ−２−エチル−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ３９４) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−５,８−ジヒドロ−２−n−プロピル−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ３９５) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ３９６) ６,７−ビス(２,２,２−トリフルオロエチル)
−５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ３９７) ２−エチル−６−フェニル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ３９８) ６−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ３９９) ２−n−ブチル−６−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４００) ２−n−ペンチル−６−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、
【００５５】４０１) ２−エチル−７−フェニル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ４０２) ７−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４０３) ２−n−ブチル−７−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４０４) ２−n−ペンチル−７−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４０５) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−６−フェニル
−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェ
ニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４０６) ５,８−ジヒドロ−６−フェニル−２−n−プ
ロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４０７) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−フェ
ニル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４０８) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−６−フ
ェニル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４０９) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−７−フェニル
−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェ
ニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４１０) ５,８−ジヒドロ−７−フェニル−２−n−プ
ロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ４０２) ７−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４０３) ２−n−ブチル−７−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４０４) ２−n−ペンチル−７−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４０５) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−６−フェニル
−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェ
ニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４０６) ５,８−ジヒドロ−６−フェニル−２−n−プ
ロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４０７) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−フェ
ニル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４０８) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−６−フ
ェニル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４０９) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−７−フェニル
−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェ
ニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４１０) ５,８−ジヒドロ−７−フェニル−２−n−プ
ロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、
【００５６】４１１) ２−n−ブチル−５,８−ジヒド
ロ−７−フェニル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,3,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
９−オン、 ４１２) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−７−フ
ェニル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４１３) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−６−メチル−
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４１４) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−n−プロ
ピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４１５) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−メチ
ル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４１６) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−n−ペン
チル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４１７) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−７−メチル−
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４１８) ５,８−ジヒドロ−７−メチル−２−n−プロ
ピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４１９) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−７−メチ
ル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４２０) ５,８−ジヒドロ−７−メチル−２−n−ペン
チル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、
ロ−７−フェニル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,3,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
９−オン、 ４１２) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−７−フ
ェニル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４１３) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−６−メチル−
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４１４) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−n−プロ
ピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４１５) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−メチ
ル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４１６) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−n−ペン
チル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４１７) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−７−メチル−
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４１８) ５,８−ジヒドロ−７−メチル−２−n−プロ
ピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４１９) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−７−メチ
ル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４２０) ５,８−ジヒドロ−７−メチル−２−n−ペン
チル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、
【００５７】４２１) ２−エチル−５−メチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ４２２) ５−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４２３) ２−n−ブチル−５−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９
−オン、 ４２４) ５−メチル−２−n−ペンチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４２５) ２−エチル−８−メチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４２６) ８−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４２７) ２−n−ブチル−８−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９
−オン、 ４２８) ８−メチル−２−n−ペンチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４２９) ５,８−ジメチル−２−エチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４３０) ５,８−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ４２２) ５−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４２３) ２−n−ブチル−５−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９
−オン、 ４２４) ５−メチル−２−n−ペンチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４２５) ２−エチル−８−メチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４２６) ８−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４２７) ２−n−ブチル−８−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９
−オン、 ４２８) ８−メチル−２−n−ペンチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４２９) ５,８−ジメチル−２−エチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４３０) ５,８−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、
【００５８】４３１) ２−n−ブチル−５,８−ジメチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４３２) ５,８−ジメチル−２−n−ペンチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ４３３) ５,８−ジメチル−２−エチル−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４３４) ５,８−ジメチル−２−n−プロピル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４３５) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４３６) ５,８−ジメチル−２−n−ペンチル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４３７) ５,８−エタノ−２−エチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９
−オン、 ４３８) ５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４３９) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,4H-1,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４４０) ５,８−エタノ−２−n−ペンチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４３２) ５,８−ジメチル−２−n−ペンチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ４３３) ５,８−ジメチル−２−エチル−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４３４) ５,８−ジメチル−２−n−プロピル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４３５) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４３６) ５,８−ジメチル−２−n−ペンチル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４３７) ５,８−エタノ−２−エチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９
−オン、 ４３８) ５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４３９) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,4H-1,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４４０) ５,８−エタノ−２−n−ペンチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、
【００５９】４４１) ５,８−エタノ−２−エチル−５
−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４４２) ５,８−エタノ−５−メチル−２−n−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４４３) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−９−オン、 ４４４) ５,８−エタノ−５−メチル−２−n−ペンチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４４５) ５,８−エタノ−２−エチル−８−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４４６) ５,８−エタノ−８−メチル−２−n−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４４７) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−９−オン、 ４４８) ５,８−エタノ−８−メチル−２−n−ペンチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４４９) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４５０) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、
−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４４２) ５,８−エタノ−５−メチル−２−n−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４４３) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−９−オン、 ４４４) ５,８−エタノ−５−メチル−２−n−ペンチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４４５) ５,８−エタノ−２−エチル−８−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４４６) ５,８−エタノ−８−メチル−２−n−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４４７) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−９−オン、 ４４８) ５,８−エタノ−８−メチル−２−n−ペンチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４４９) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４５０) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、
【００６０】４５１) ２−n−ブチル−５,８−ジメチ
ル−５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４５２) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ４５３) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４５４) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ４５５) ２−n−ブチル−５,８−ジエチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４５６) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ４５７) ５,８−ジ−n−プロピル−５,８−エタノ−２
−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４５８) ５,８−ジ−n−プロピル−５,８−エタノ−２
−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４５９) ２−n−ブチル−５,８−ジ−n−プロピル−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４６０) ５,８−ジ−n−プロピル−５,８−エタノ−２
−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、
ル−５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４５２) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ４５３) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４５４) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ４５５) ２−n−ブチル−５,８−ジエチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４５６) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ４５７) ５,８−ジ−n−プロピル−５,８−エタノ−２
−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４５８) ５,８−ジ−n−プロピル−５,８−エタノ−２
−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４５９) ２−n−ブチル−５,８−ジ−n−プロピル−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４６０) ５,８−ジ−n−プロピル−５,８−エタノ−２
−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、
【００６１】４６１) ５,８−ジイソプロピル−５,８
−エタノ−２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４６２) ５,８−ジイソプロピル−５,８−エタノ−２
−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４６３) ２−n−ブチル−５,８−ジイソプロピル−５,
８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４６４) ５,８−ジイソプロピル−５,８−エタノ−２
−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４６５) ２−エチル−５−フェニル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４６６) ５−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４６７) ２−n−ブチル−５−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４６８) ２−n−ペンチル−５−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４６９) ２−エチル−８−フェニル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４７０) ８−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、
−エタノ−２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４６２) ５,８−ジイソプロピル−５,８−エタノ−２
−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４６３) ２−n−ブチル−５,８−ジイソプロピル−５,
８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４６４) ５,８−ジイソプロピル−５,８−エタノ−２
−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４６５) ２−エチル−５−フェニル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４６６) ５−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４６７) ２−n−ブチル−５−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４６８) ２−n−ペンチル−５−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４６９) ２−エチル−８−フェニル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４７０) ８−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、
【００６２】４７１) ２−n−ブチル−８−フェニル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４７２) ２−n−ペンチル−８−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４７３) ２−エチル−５−(２−ピリジル)−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４７４) ２−n−プロピル−５−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ４７５) ２−n−ブチル−５−
(２−ピリジル)−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４７６) ２−n−ペンチル−５−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ４７７) ２−エチル−８−(２−ピリジル)−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４７８) ２−n−プロピル−８−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ４７９) ２−n−ブチル−８−(２−ピリジル)−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ４８０) ２−n−ペンチル−８−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４７２) ２−n−ペンチル−８−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４７３) ２−エチル−５−(２−ピリジル)−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４７４) ２−n−プロピル−５−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ４７５) ２−n−ブチル−５−
(２−ピリジル)−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４７６) ２−n−ペンチル−５−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ４７７) ２−エチル−８−(２−ピリジル)−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４７８) ２−n−プロピル−８−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ４７９) ２−n−ブチル−８−(２−ピリジル)−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ４８０) ２−n−ペンチル−８−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、
【００６３】４８１) ２−エチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−５−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４８２) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４８３) ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−５−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−９−オン、 ４８４) ２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４８５) ２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−８
−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ４８６) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−８−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４８７) ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−８−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−９−オン、 ４８８) ２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−８−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４８９) ２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−５
−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４９０) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−(２,２,２−トリフルオロエチル−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、
ラヒドロ−５−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４８２) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４８３) ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−５−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−９−オン、 ４８４) ２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４８５) ２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−８
−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ４８６) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−８−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４８７) ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−８−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−９−オン、 ４８８) ２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−８−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４８９) ２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−５
−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４９０) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−(２,２,２−トリフルオロエチル−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、
【００６４】４９１) ２−n−ブチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４９２) ２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４９３) ２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−８
−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４９４) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−８−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４９５) ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−８−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４９６) ２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−８−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４９７) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−６−トリフル
オロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４９８) ５,８−ジヒドロ−２−n−プロピル−６−ト
リフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４９９) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−トリ
フルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,4H-1,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ５００) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−６−ト
リフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、
テトラヒドロ−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４９２) ２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−５−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４９３) ２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−８
−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４９４) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−８−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４９５) ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−８−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４９６) ２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−８−(２,２,２−トリフルオロエチル)−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４９７) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−６−トリフル
オロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４９８) ５,８−ジヒドロ−２−n−プロピル−６−ト
リフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４９９) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−トリ
フルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,4H-1,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ５００) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−６−ト
リフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、
【００６５】５０１) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−
７−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ５０２) ５,８−ジヒドロ−２−n−プロピル−７−ト
リフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ５０３) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−７−トリ
フルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ５０４) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−７−ト
リフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ５０５) ２−エチル−５−ヒドロキシメチル−８−メ
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ５０６) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５０７) ２−n−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ５０８) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５０９) ２−エチル−８−ヒドロキシメチル−５−メ
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ５１０) ８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、
７−トリフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ５０２) ５,８−ジヒドロ−２−n−プロピル−７−ト
リフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ５０３) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−７−トリ
フルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ５０４) ５,８−ジヒドロ−２−n−ペンチル−７−ト
リフルオロメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ５０５) ２−エチル−５−ヒドロキシメチル−８−メ
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ５０６) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５０７) ２−n−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ５０８) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５０９) ２−エチル−８−ヒドロキシメチル−５−メ
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ５１０) ８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、
【００６６】５１１) ２−n−ブチル−８−ヒドロキシ
メチル−５−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル
−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１２) ８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−
ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１３) ５,８−エタノ−２−エチル−５−ヒドロキシ
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ５１４) ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−
n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１５) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１６) ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−
n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１７) ５,８−エタノ−２−エチル−８−ヒドロキシ
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ５１８) ５,８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２−
n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１９) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５２０) ５,８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２−
n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、
メチル−５−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル
−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１２) ８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−
ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１３) ５,８−エタノ−２−エチル−５−ヒドロキシ
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ５１４) ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−
n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１５) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１６) ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−
n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１７) ５,８−エタノ−２−エチル−８−ヒドロキシ
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ５１８) ５,８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２−
n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１９) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５２０) ５,８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２−
n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、
【００６７】５２１) ５,８−ジエチル−５,８−エタ
ノ−２−(１−Ｅ−ブロペニル)−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ５２２) ２−(１−Ｅ−ブテニル)−５,８−ジエチル−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５２３) ５,８−エタノ−４,５,６,７,８,９−ヘキサ
ヒドロ−２−n−プロピル−１−[{２'−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン、 ５２４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−４,５,６,
７,８,９−ヘキサヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン、 ５２５) ４−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ５２６) ２−n−ブチル−４−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ５２７) ４,４−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９
−オン、 ５２８) ２−n−ブチル−４,４−ジメチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ５２９) ５,８−エタノ−４−メチル−２−n−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ５３０) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−４−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、
ノ−２−(１−Ｅ−ブロペニル)−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ５２２) ２−(１−Ｅ−ブテニル)−５,８−ジエチル−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５２３) ５,８−エタノ−４,５,６,７,８,９−ヘキサ
ヒドロ−２−n−プロピル−１−[{２'−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン、 ５２４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−４,５,６,
７,８,９−ヘキサヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン、 ５２５) ４−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ５２６) ２−n−ブチル−４−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ５２７) ４,４−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９
−オン、 ５２８) ２−n−ブチル−４,４−ジメチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ５２９) ５,８−エタノ−４−メチル−２−n−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ５３０) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−４−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、
【００６８】５３１) ４,４−ジメチル−５,８−エタ
ノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
−[{２'−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５３２) ２−n−ブチル−４,４−ジメチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−９−オン、 ５３３) ５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−４,５,８−トリメチル−１−[{２'
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ５３４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−４,５,８−トリメチル−１−[{２'−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ５３５) ５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−４,４,５,８−テトラメチル−１−
[{２'−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５３６) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−４,４,５,８−テトラメチル−１−
[{２'−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５３７) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ,９Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４−オン、 ５３８) ２−n−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,９Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４−オン、 ５３９) ８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ,９Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４−オン、 ５４０) ２−n−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,９Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４−オン、 ５４１）２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
９−オン、 ５４２）２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
９−オン、 ５４３）５,８−エタノ−２−エチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ５４４）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ５４５）５,８−ジヒドロ−５,８−ジメチル−５,８−
エタノ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ５４６）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−ジ
メチル−５,８−エタノ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テト
ラアザ−シクロペンタナフアタレン−４,９−ジオン。
ノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
−[{２'−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５３２) ２−n−ブチル−４,４−ジメチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−９−オン、 ５３３) ５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−４,５,８−トリメチル−１−[{２'
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ５３４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−４,５,８−トリメチル−１−[{２'−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ５３５) ５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−４,４,５,８−テトラメチル−１−
[{２'−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５３６) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−４,４,５,８−テトラメチル−１−
[{２'−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５３７) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ,９Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４−オン、 ５３８) ２−n−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,９Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４−オン、 ５３９) ８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ,９Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４−オン、 ５４０) ２−n−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,９Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４−オン、 ５４１）２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
９−オン、 ５４２）２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
９−オン、 ５４３）５,８−エタノ−２−エチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ５４４）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ５４５）５,８−ジヒドロ−５,８−ジメチル−５,８−
エタノ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ５４６）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−ジ
メチル−５,８−エタノ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テト
ラアザ−シクロペンタナフアタレン−４,９−ジオン。
【００６９】一般式［１］においてＲ2およびＲ3、ある
いはＲ4およびＲ5が一緒になって＝Ｏ結合を形成する場
合の本発明のイミダゾール誘導体は、例えば、以下の反
応経路によって製造することができる。
いはＲ4およびＲ5が一緒になって＝Ｏ結合を形成する場
合の本発明のイミダゾール誘導体は、例えば、以下の反
応経路によって製造することができる。
【化５０】 ［式中、ｄ、ｅ、ｆはイミダゾール環の窒素原子が、各
々、水素原子、置換または無置換のフェニルメチル基、
ビフェニルメチル基と結合することを意味し、Ｚは−Ｏ
Ｈ基または低級アルコキシ基を意味する］
々、水素原子、置換または無置換のフェニルメチル基、
ビフェニルメチル基と結合することを意味し、Ｚは−Ｏ
Ｈ基または低級アルコキシ基を意味する］
【００７０】ジアミノマレオニトリルと種々のオルトエ
ステルから容易に得られるイミダゾール誘導体［VII
ｄ］は、常法に従い、塩基性条件下で、置換または無置
換のフェニルメチルあるいはビフェニルメチル基を用い
てアルキル化することによってイミダゾール誘導体［VI
Iｅ］、［VIIｆ］に変換できる。塩基性条件とするため
に使用する塩基の例としては、水素化リチウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ｎ−ブ
チルリチウム、フェニルリチウム等の有機金属リチウム
化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、ｔ−ブトキシカリウ
ム、あるいはトリエチルアミン、１,５−ジアザビシク
ロ［４.３.０］−５−ノネン、１,８−ジアザビシクロ
［５.４.０］−７−ウンデセン等の有機アミン化合物が
挙げられる。反応溶媒は塩基の種類、反応条件によって
も異なるが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、ｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメ
チルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ピロリドン等のアミド系溶媒、あるいはジ
メチルスルホキシド等より適宜選択することができる。
反応温度は用いる塩基、溶媒の種類によっても異なる
が、例えば、塩基として水素化ナトリウム、溶媒として
ジメチルホルムアミド用いる場合、−３０℃〜５０℃の
範囲が適当であり、また、塩基として炭酸カリウム、溶
媒としてテトラヒドロフランおよびジメチルホルムアミ
ドの混合溶媒を用いる場合、室温ないし８０℃の範囲が
適当である。
ステルから容易に得られるイミダゾール誘導体［VII
ｄ］は、常法に従い、塩基性条件下で、置換または無置
換のフェニルメチルあるいはビフェニルメチル基を用い
てアルキル化することによってイミダゾール誘導体［VI
Iｅ］、［VIIｆ］に変換できる。塩基性条件とするため
に使用する塩基の例としては、水素化リチウム、水素化
ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ｎ−ブ
チルリチウム、フェニルリチウム等の有機金属リチウム
化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメ
トキシド、ナトリウムエトキシド、ｔ−ブトキシカリウ
ム、あるいはトリエチルアミン、１,５−ジアザビシク
ロ［４.３.０］−５−ノネン、１,８−ジアザビシクロ
［５.４.０］−７−ウンデセン等の有機アミン化合物が
挙げられる。反応溶媒は塩基の種類、反応条件によって
も異なるが、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、メタノー
ル、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、ブ
タノール、ｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメ
チルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチル
ピロリドン、ピロリドン等のアミド系溶媒、あるいはジ
メチルスルホキシド等より適宜選択することができる。
反応温度は用いる塩基、溶媒の種類によっても異なる
が、例えば、塩基として水素化ナトリウム、溶媒として
ジメチルホルムアミド用いる場合、−３０℃〜５０℃の
範囲が適当であり、また、塩基として炭酸カリウム、溶
媒としてテトラヒドロフランおよびジメチルホルムアミ
ドの混合溶媒を用いる場合、室温ないし８０℃の範囲が
適当である。
【００７１】［VIIｄ,ｅ,ｆ］のニトリル基を相当する
カルボン酸（Ｚ＝ＯＨ）、アルコキシカルボニル基に変
換する方法は公知であり、例えば、酸性条件下で行う場
合には、それぞれ水またはアルコール中、硫酸を触媒と
して加熱するだけで目的とする［IIIａ,ｂ,ｃ］に高収
率で変換できる。
カルボン酸（Ｚ＝ＯＨ）、アルコキシカルボニル基に変
換する方法は公知であり、例えば、酸性条件下で行う場
合には、それぞれ水またはアルコール中、硫酸を触媒と
して加熱するだけで目的とする［IIIａ,ｂ,ｃ］に高収
率で変換できる。
【００７２】化合物［VIｄ］がヒドラジンと共に加熱す
ることによって［Ｖｄ］に変換できることはＥＰ４００
９７４（特開平３−９５１８１）に、また、［Ｖｄ］の
イミダゾール環の窒素原子が置換フェニルメチル基と結
合した［Ｖｅ］についてはＷＯ９１１１９９９に記載さ
れている。
ることによって［Ｖｄ］に変換できることはＥＰ４００
９７４（特開平３−９５１８１）に、また、［Ｖｄ］の
イミダゾール環の窒素原子が置換フェニルメチル基と結
合した［Ｖｅ］についてはＷＯ９１１１９９９に記載さ
れている。
【００７３】一方、［Ｖｄ］、［Ｖｅ］に対して酸化的
に反応を行うと−ＮＨ−ＮＨ−結合を−Ｎ＝Ｎ−結合に
変換できることも、前記ＥＰ４００９７４およびＷＯ９
１１１９９９に記載されている。しかしながら、例え
ば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
ェティ（J.Am.Chem.Soc.)，Vol.８４，９６６（１９６
２）にも記載されているように、−Ｎ＝Ｎ−結合になっ
た場合は安定性が悪くなる。事実、従来の技術の説明で
も述べたように、ＥＰ４００９７４、ＷＯ９１／１１９
９９で示される
に反応を行うと−ＮＨ−ＮＨ−結合を−Ｎ＝Ｎ−結合に
変換できることも、前記ＥＰ４００９７４およびＷＯ９
１１１９９９に記載されている。しかしながら、例え
ば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
ェティ（J.Am.Chem.Soc.)，Vol.８４，９６６（１９６
２）にも記載されているように、−Ｎ＝Ｎ−結合になっ
た場合は安定性が悪くなる。事実、従来の技術の説明で
も述べたように、ＥＰ４００９７４、ＷＯ９１／１１９
９９で示される
【化５１】 基と結合したイミダゾール誘導体は室温にて分解反応が
急速に進行するため、医薬品として使用することは不可
能である。また、
急速に進行するため、医薬品として使用することは不可
能である。また、
【化５２】 基と結合したイミダゾール誘導体の安定性は
【化５３】 よりも向上しているが、酸化条件下で
【化５４】 に変換することから、空気中での安定性は必ずしも十分
でない。一方、
でない。一方、
【化５５】 においてＲが低級アルキル基で置換された場合は合成例
が報告されていないので比較できないが、
が報告されていないので比較できないが、
【化５６】 と結合したイミダゾール誘導体はin vitroのレセプター
結合活性および静脈内投与した場合の活性は高いが、経
口投与した場合の活性は実用レベルからは程遠いほど吸
水性が悪く、かつ作用持続時間が２〜３時間と極めて短
いことが判明した。
結合活性および静脈内投与した場合の活性は高いが、経
口投与した場合の活性は実用レベルからは程遠いほど吸
水性が悪く、かつ作用持続時間が２〜３時間と極めて短
いことが判明した。
【００７４】かかる観点より、本発明者らは、［Ｖ
ａ］、［Ｖｅ］で表されるイミダゾール誘導体の生理活
性を向上させると共に生体内で起こり得る−ＮＨ−ＮＨ
−結合の酸化反応に伴う安定性の低下を抑制し、ひいて
は薬物の作用持続時間を延長することを目的として鋭意
検討を行った。その結果、−Ｎ＝Ｎ−結合を有する化合
物を種々のジエン類とディールス・アルダー（Diels Al
der）反応に付した化合物、および、これに水素添加反
応あるいは脱水素反応を施して得られた化合物、また
は、−ＮＨ−ＮＨ−結合を環化的アルキル化反応に付し
て得られた化合物は、以下に示すようにヒドラジンによ
る橋かけ構造を有しており、その立体構造上の障害によ
って代謝的にも安定となり、長時間にわたって高活性を
維持できるようになることが判明した。
ａ］、［Ｖｅ］で表されるイミダゾール誘導体の生理活
性を向上させると共に生体内で起こり得る−ＮＨ−ＮＨ
−結合の酸化反応に伴う安定性の低下を抑制し、ひいて
は薬物の作用持続時間を延長することを目的として鋭意
検討を行った。その結果、−Ｎ＝Ｎ−結合を有する化合
物を種々のジエン類とディールス・アルダー（Diels Al
der）反応に付した化合物、および、これに水素添加反
応あるいは脱水素反応を施して得られた化合物、また
は、−ＮＨ−ＮＨ−結合を環化的アルキル化反応に付し
て得られた化合物は、以下に示すようにヒドラジンによ
る橋かけ構造を有しており、その立体構造上の障害によ
って代謝的にも安定となり、長時間にわたって高活性を
維持できるようになることが判明した。
【化５７】
【００７５】ヒドラジン橋かけ構造を有する化合物は、
非常に限定された数の医薬品または医薬品候補化合物が
知られているに過ぎない。
非常に限定された数の医薬品または医薬品候補化合物が
知られているに過ぎない。
【化５８】 すなわち、上記でその構造式を示す、高血圧用に使用さ
れるアンジオテンシン変換酵素阻害剤としてのシラザプ
リル（Cilazapril）や、抗炎症剤に使用されるディフタ
ロン（Diftalone）やシンタゾン（Cintazone）などが挙
げられるが、アンジオテンシン（II）受容体の拮抗剤と
してはまだ知られていない。
れるアンジオテンシン変換酵素阻害剤としてのシラザプ
リル（Cilazapril）や、抗炎症剤に使用されるディフタ
ロン（Diftalone）やシンタゾン（Cintazone）などが挙
げられるが、アンジオテンシン（II）受容体の拮抗剤と
してはまだ知られていない。
【００７６】［Ｖｄ］、［Ｖｅ］、［Ｖｆ］を文献公知
の方法に準じて低温で四酢酸鉛、Ｎ−ブロムコハク酸イ
ミド、ｔ−ブチルハイポクロライドなどの酸化剤で処理
すると［例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサイェティ（J.Am.Chem.Soc.），１０１，７３
４７（１９７９）；アンゲバンテ・ヘミー（Angew.Che
m.)，７８，３７６（１９６６）参照］、
の方法に準じて低温で四酢酸鉛、Ｎ−ブロムコハク酸イ
ミド、ｔ−ブチルハイポクロライドなどの酸化剤で処理
すると［例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサイェティ（J.Am.Chem.Soc.），１０１，７３
４７（１９７９）；アンゲバンテ・ヘミー（Angew.Che
m.)，７８，３７６（１９６６）参照］、
【化５９】 基が
【化６０】 基に変換され、この
【化６１】 基はジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイ
ェティ（J.Am.Chem.Soc.），８４，９６６（１９６２）
にも記載されているように低温でも不安定であることか
ら、種々のジエン類を共存させることによって、
ェティ（J.Am.Chem.Soc.），８４，９６６（１９６２）
にも記載されているように低温でも不安定であることか
ら、種々のジエン類を共存させることによって、
【化６２】 の生成と同時にディールス・アルダー反応を行うことに
より、［IVｄ−１］、［IVｅ−１］、［IVｆ−１］を得
ることができる。通常の反応操作としては、［Ｖｄ〜Ｖ
ｆ］に対し当モル量ないし５倍モル量のジエン類をジク
ロルメタン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素溶
媒で混合しておき、−７８℃ないし室温にて、当モル量
ないし５倍モル量の四酢酸鉛、Ｎ−ブロムコハク酸イミ
ド、ｔ−ブチルハイポクロライドなどの酸化剤を加える
だけでよい。ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル
・ソサイェティ（J.Am.Chem.Soc.），８４，９６６（１
９６２）にも記載されているように置換基の種類によっ
ても異なるが、−Ｎ＝Ｎ−結合になると、−３０℃ない
し室温でも分解が進行するので、反応操作は反応速度も
考慮しながらできるだけ低温で行うのが好ましい。
より、［IVｄ−１］、［IVｅ−１］、［IVｆ−１］を得
ることができる。通常の反応操作としては、［Ｖｄ〜Ｖ
ｆ］に対し当モル量ないし５倍モル量のジエン類をジク
ロルメタン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素溶
媒で混合しておき、−７８℃ないし室温にて、当モル量
ないし５倍モル量の四酢酸鉛、Ｎ−ブロムコハク酸イミ
ド、ｔ−ブチルハイポクロライドなどの酸化剤を加える
だけでよい。ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル
・ソサイェティ（J.Am.Chem.Soc.），８４，９６６（１
９６２）にも記載されているように置換基の種類によっ
ても異なるが、−Ｎ＝Ｎ−結合になると、−３０℃ない
し室温でも分解が進行するので、反応操作は反応速度も
考慮しながらできるだけ低温で行うのが好ましい。
【００７７】該［IVｄ−１］、［IVｅ−１］、［IVｆ−
１］は、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソ
サイェティ（J.Am.Chem.Soc.），１０１，７３４７（１
９７９）にも記載されているように、パラジウム−炭
素、パラジウムハイドロキサイドなどの触媒存在下で水
素添加反応を行うことによって、Ａ−Ｂ＝Ｃ−Ｄのうち
のＢ＝Ｃ間の二重結合を飽和結合に変換でき、［IVｄ−
２］、［IVｅ−２］、［IVｆ−２］が得られる。ただ
し、この反応を５０℃以上で行った場合、Ｒが置換また
は無置換フェニルメチル基あるいはビフェニルメチル基
であると、Ｒの還元離脱反応まで進行してしまい、［IV
ｄ−２］のみしか得られないことがあるので、［IVｅ−
２］、［IVｆ−２］を得ようとする反応は室温以下の温
和な条件で行う必要がある。
１］は、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソ
サイェティ（J.Am.Chem.Soc.），１０１，７３４７（１
９７９）にも記載されているように、パラジウム−炭
素、パラジウムハイドロキサイドなどの触媒存在下で水
素添加反応を行うことによって、Ａ−Ｂ＝Ｃ−Ｄのうち
のＢ＝Ｃ間の二重結合を飽和結合に変換でき、［IVｄ−
２］、［IVｅ−２］、［IVｆ−２］が得られる。ただ
し、この反応を５０℃以上で行った場合、Ｒが置換また
は無置換フェニルメチル基あるいはビフェニルメチル基
であると、Ｒの還元離脱反応まで進行してしまい、［IV
ｄ−２］のみしか得られないことがあるので、［IVｅ−
２］、［IVｆ−２］を得ようとする反応は室温以下の温
和な条件で行う必要がある。
【００７８】一方、一般式［IVｄ−１］、［IVｅ−
１］、［IVｆ−１］においてＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄが−Ｃ(Ｒ
13)(Ｒ16)−Ｃ(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)を表
し、Ｒ16およびＲ18が共に水素原子である場合、以下の
式に示されるように、ジャーナル・オブ・オーガニック
・ケミストリー（J.Org.Chem.），５１，３１２３（１
９８６）に準じた方法により、等モル量のＮ−ブロムコ
ハク酸イミドを用いて臭素化すると、Ｒ13またはＲ17の
結合している炭素が臭素化され、これを加熱処理するこ
とにより、相当するジエン［IVｄ−３］、［IVｅ−
３］、［IVｆ−３］に変換できる。
１］、［IVｆ−１］においてＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄが−Ｃ(Ｒ
13)(Ｒ16)−Ｃ(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)を表
し、Ｒ16およびＲ18が共に水素原子である場合、以下の
式に示されるように、ジャーナル・オブ・オーガニック
・ケミストリー（J.Org.Chem.），５１，３１２３（１
９８６）に準じた方法により、等モル量のＮ−ブロムコ
ハク酸イミドを用いて臭素化すると、Ｒ13またはＲ17の
結合している炭素が臭素化され、これを加熱処理するこ
とにより、相当するジエン［IVｄ−３］、［IVｅ−
３］、［IVｆ−３］に変換できる。
【００７９】別法としてメタクロロ過安息香酸による二
重結合のエポキシ化、続いての濃硫酸によるエポキシ環
の開環・脱水［ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミ
ストリー（J.Org.Chem.)、５０、５６０４（１９８
５）］、あるいは臭素の二重結合への付加、続いての塩
基による脱臭化水素［ジャーナル・オブ・ヘテロサイク
リック・ケミストリー（J.Heterocyclic Chem.)、２
２、２７３（１９８５）］による方法を用いることがで
きる。通常、用いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、ｔ−ブトキシカリウムまたはトリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、１,５−ジアザビシクロ
［４.３.０］−５−ノネン、１,８−ジアザビシクロ
［５.４.０］−７−ウンデセン等の有機アミン化合物が
挙げられる。また、さらに別法として、化学量論量の四
酸化オスミウムまたはトリエチルアミンＮ−オキシド、
モルホリンＮ−オキシド等の存在下、触媒量の四酸化オ
スミウムを用いて反応させることによりジオールとし、
続いて、硫酸、ポリリン酸等と室温あるいは加熱下で処
理することにより、ジエン［IVｄ−３］、［IVｅ−
３］、［IVｆ−３］に変換することができる。
重結合のエポキシ化、続いての濃硫酸によるエポキシ環
の開環・脱水［ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミ
ストリー（J.Org.Chem.)、５０、５６０４（１９８
５）］、あるいは臭素の二重結合への付加、続いての塩
基による脱臭化水素［ジャーナル・オブ・ヘテロサイク
リック・ケミストリー（J.Heterocyclic Chem.)、２
２、２７３（１９８５）］による方法を用いることがで
きる。通常、用いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭
酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキ
シド、ｔ−ブトキシカリウムまたはトリエチルアミン、
ジイソプロピルエチルアミン、１,５−ジアザビシクロ
［４.３.０］−５−ノネン、１,８−ジアザビシクロ
［５.４.０］−７−ウンデセン等の有機アミン化合物が
挙げられる。また、さらに別法として、化学量論量の四
酸化オスミウムまたはトリエチルアミンＮ−オキシド、
モルホリンＮ−オキシド等の存在下、触媒量の四酸化オ
スミウムを用いて反応させることによりジオールとし、
続いて、硫酸、ポリリン酸等と室温あるいは加熱下で処
理することにより、ジエン［IVｄ−３］、［IVｅ−
３］、［IVｆ−３］に変換することができる。
【化６３】
【００８０】また、［Ｖｅ］、［Ｖｆ］を、アミドのア
ルキル化反応に際して通常用いられる反応条件下、例え
ば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウ
ムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の塩基性化合
物を［Ｖｅ］、［Ｖｆ］に対して２〜４モル等量使用し
て、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフランなどのエーテル系溶媒あるいはジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミドなどのアミド系溶
媒中で、好ましくは０℃〜８０℃の温度範囲で、置換ま
たは無置換の１,３−ジブロムプロパン（または１,３−
ジクロルプロパン）、１,４−ジブロム−２−ブテン
（または１,４−ジクロル−２−ブテン）、１,４−ジブ
ロムブタン（または１,４−ジクロルブタン）、２,５−
ジメトキシ−２,５−ジヒドロフラン（または２,５−ジ
ブロム−２,５−ジヒドロフラン）を［Ｖｅ］、［Ｖ
ｆ］に対して等モル量ないし１.５倍モル量作用させる
ことにより、それぞれ、［IVｅ−４，IVｆ−４］、［IV
ｅ−１,IVｆ−１］、［IVｅ−２,IVｆ−２］、［IVｅ−
３,IVｆ−３］を合成できる。
ルキル化反応に際して通常用いられる反応条件下、例え
ば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ｎ−ブチルリチウ
ム、フェニルリチウム、水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、ナトリウムメトキシド、カリウ
ムメトキシド、カリウムｔ−ブトキシド等の塩基性化合
物を［Ｖｅ］、［Ｖｆ］に対して２〜４モル等量使用し
て、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テト
ラヒドロフランなどのエーテル系溶媒あるいはジメチル
ホルムアミド、ジエチルホルムアミドなどのアミド系溶
媒中で、好ましくは０℃〜８０℃の温度範囲で、置換ま
たは無置換の１,３−ジブロムプロパン（または１,３−
ジクロルプロパン）、１,４−ジブロム−２−ブテン
（または１,４−ジクロル−２−ブテン）、１,４−ジブ
ロムブタン（または１,４−ジクロルブタン）、２,５−
ジメトキシ−２,５−ジヒドロフラン（または２,５−ジ
ブロム−２,５−ジヒドロフラン）を［Ｖｅ］、［Ｖ
ｆ］に対して等モル量ないし１.５倍モル量作用させる
ことにより、それぞれ、［IVｅ−４，IVｆ−４］、［IV
ｅ−１,IVｆ−１］、［IVｅ−２,IVｆ−２］、［IVｅ−
３,IVｆ−３］を合成できる。
【００８１】一方、［Ｖｅ］、［Ｖｆ］に上記の塩基性
化合物の存在下、置換または無置換アクリル酸クロライ
ド、アクリル酸エステルを作用させれば、公知のミカエ
ル（Michael）付加反応を経由して［IVｅ−５，IVｆ−
５］に誘導することができる。同様に２,２−ジメトキ
シ−１,３−ジブロムプロパンを作用させた後、加水分
解して［IVｅ−６，IVｆ−６］とすることもできる。
化合物の存在下、置換または無置換アクリル酸クロライ
ド、アクリル酸エステルを作用させれば、公知のミカエ
ル（Michael）付加反応を経由して［IVｅ−５，IVｆ−
５］に誘導することができる。同様に２,２−ジメトキ
シ−１,３−ジブロムプロパンを作用させた後、加水分
解して［IVｅ−６，IVｆ−６］とすることもできる。
【００８２】一般式［Ｉ］において、Ｒ2およびＲ3が共
に水素原子または低級アルキル基であって、Ｒ4および
Ｒ5が一緒になって＝Ｏ結合を形成する場合、あるいは
Ｒ2およびＲ3が一緒になって＝Ｏ結合を形成し、かつＲ
4およびＲ5が共に水素原子または低級アルキル基である
場合、あるいはＲ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子また
は低級アルキル基である場合、本発明のイミダゾール誘
導体は、例えば、以下の反応経路によって製造すること
ができる。
に水素原子または低級アルキル基であって、Ｒ4および
Ｒ5が一緒になって＝Ｏ結合を形成する場合、あるいは
Ｒ2およびＲ3が一緒になって＝Ｏ結合を形成し、かつＲ
4およびＲ5が共に水素原子または低級アルキル基である
場合、あるいはＲ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が水素原子また
は低級アルキル基である場合、本発明のイミダゾール誘
導体は、例えば、以下の反応経路によって製造すること
ができる。
【化６４】 ［式中、ｄ、ｅ、ｆはイミダゾール環の窒素原子が、各
々、水素原子、置換もしくは無置換のフェニルメチル
基、またはビフェニルメチル基と結合することを意味
し、Ｚはヒドロキシ基または低級アルコキシ基、Ｌはヒ
ドロキシ基、ハロゲンまたはｐ−トルエンスルホニル
基、メタンスルホニル基などで活性化されたヒドロキシ
基を意味する］
々、水素原子、置換もしくは無置換のフェニルメチル
基、またはビフェニルメチル基と結合することを意味
し、Ｚはヒドロキシ基または低級アルコキシ基、Ｌはヒ
ドロキシ基、ハロゲンまたはｐ−トルエンスルホニル
基、メタンスルホニル基などで活性化されたヒドロキシ
基を意味する］
【００８３】［IVｄ,ｅ,ｆ］、［Ｖｄ,ｅ,ｆ］、［VI
ｄ,ｅ,ｆ］で示されるイミダゾール誘導体は、常法に従
い、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチル
アルミニウム、水素化トリｔ−ブトキシアルミニウムリ
チウム、ボラン、水素化トリブチル錫などの水素化金属
を用いてアミドカルボニル基の１つを還元することによ
り、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5が水素である［VIIIｄ,ｅ,
ｆ］、［IXｄ,ｅ,ｆ］、［Ｘｄ,ｅ,ｆ］に、またこれら
の還元剤を過剰に使用するかあるいは反応温度を上げる
ことにより両方のアミドカルボニル基が還元された
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5が水素である［Ｉｄ,ｅ,ｆ］、［XI
ｄ,ｅ,ｆ］、［XIIｄ,ｅ,ｆ］に変換することができ
る。反応溶媒としては、エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン、トルエンまたはジクロロメタン
等を用い、反応温度は−７８℃から室温が適当である
が、［VIIIｄ,ｅ,ｆ］、［IXｄ,ｅ,ｆ］、［Ｘｄ,ｅ,
ｆ］を選択的に得るためには低温下で行うのが望まし
い。
ｄ,ｅ,ｆ］で示されるイミダゾール誘導体は、常法に従
い、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチル
アルミニウム、水素化トリｔ−ブトキシアルミニウムリ
チウム、ボラン、水素化トリブチル錫などの水素化金属
を用いてアミドカルボニル基の１つを還元することによ
り、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5が水素である［VIIIｄ,ｅ,
ｆ］、［IXｄ,ｅ,ｆ］、［Ｘｄ,ｅ,ｆ］に、またこれら
の還元剤を過剰に使用するかあるいは反応温度を上げる
ことにより両方のアミドカルボニル基が還元された
Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5が水素である［Ｉｄ,ｅ,ｆ］、［XI
ｄ,ｅ,ｆ］、［XIIｄ,ｅ,ｆ］に変換することができ
る。反応溶媒としては、エーテル、テトラヒドロフラ
ン、ジメトキシエタン、トルエンまたはジクロロメタン
等を用い、反応温度は−７８℃から室温が適当である
が、［VIIIｄ,ｅ,ｆ］、［IXｄ,ｅ,ｆ］、［Ｘｄ,ｅ,
ｆ］を選択的に得るためには低温下で行うのが望まし
い。
【００８４】４,５−ジエステルである［VId］は、例え
ば、ＷＯ９１／１９７１５に記載されている方法によ
り、テトラヒドロフラン中、氷冷下、水素化トリエチル
ホウ素リチウムを用いると、選択性良く１つのエステル
基をヒドロキシメチル基に還元できる。また、［VI］に
おいて、Ｒがトリチル基である場合、カナディアン・ジ
ャーナル・オブ・ケミストリー（Can.J.Chem.)、６０、
７２３（１９８２）の方法により、Ｌがヒドロキシ基で
あってＺがメトキシ基である［XI］を優先的に得ること
ができる。一方、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が低級アルキ
ル基またはアリル基である場合、［IVｄ,ｅ,ｆ］、［Ｖ
ｄ,ｅ,ｆ］、［VIｄ,ｅ,ｆ］を低級アルキルリチウム、
低級アルキルGrignard試薬、アルキルトリメチルシラン
などの有機金属と反応させることにより、［VIIIｄ,ｅ,
ｆ］、［IXｄ,ｅ,ｆ］、［Ｘｄ,ｅ,ｆ］を得ることがで
きる。［Ｘｄ,ｅ,ｆ］または［XIIｄ,ｅ,ｆ］は、［Ｖ
Ｉ］から［Ｖ］への変換方法に準じて、ヒドラジンと反
応させることにより、［IXｄ,ｅ,ｆ］または［XIｄ,ｅ,
ｆ］へ導くことができる。また、［IXｄ,ｅ,ｆ］から
［VIIIｄ,ｅ,ｆ］、あるいは［XIｄ,ｅ,ｆ］から［Ｉ
ｄ,ｅ,ｆ］への閉環は、前記［Ｖ］から種々の閉環誘導
体［ＩＶ］を合成する方法に準じて行われる。
ば、ＷＯ９１／１９７１５に記載されている方法によ
り、テトラヒドロフラン中、氷冷下、水素化トリエチル
ホウ素リチウムを用いると、選択性良く１つのエステル
基をヒドロキシメチル基に還元できる。また、［VI］に
おいて、Ｒがトリチル基である場合、カナディアン・ジ
ャーナル・オブ・ケミストリー（Can.J.Chem.)、６０、
７２３（１９８２）の方法により、Ｌがヒドロキシ基で
あってＺがメトキシ基である［XI］を優先的に得ること
ができる。一方、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5が低級アルキ
ル基またはアリル基である場合、［IVｄ,ｅ,ｆ］、［Ｖ
ｄ,ｅ,ｆ］、［VIｄ,ｅ,ｆ］を低級アルキルリチウム、
低級アルキルGrignard試薬、アルキルトリメチルシラン
などの有機金属と反応させることにより、［VIIIｄ,ｅ,
ｆ］、［IXｄ,ｅ,ｆ］、［Ｘｄ,ｅ,ｆ］を得ることがで
きる。［Ｘｄ,ｅ,ｆ］または［XIIｄ,ｅ,ｆ］は、［Ｖ
Ｉ］から［Ｖ］への変換方法に準じて、ヒドラジンと反
応させることにより、［IXｄ,ｅ,ｆ］または［XIｄ,ｅ,
ｆ］へ導くことができる。また、［IXｄ,ｅ,ｆ］から
［VIIIｄ,ｅ,ｆ］、あるいは［XIｄ,ｅ,ｆ］から［Ｉ
ｄ,ｅ,ｆ］への閉環は、前記［Ｖ］から種々の閉環誘導
体［ＩＶ］を合成する方法に準じて行われる。
【００８５】一般式［Ｉ］において、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄの
うちＡまたはＤが存在しない場合においても、前記［IV
ｄ,ｅ,ｆ］から［VIIIｄ,ｅ,ｆ］、［Ｉｄ,ｅ,ｆ］また
は［Ｖｅ,ｆ］から［IVｅ−４,５,６］への変換反応を
利用し、以下の反応経路によって、［Ｉｄ−４,Ｉｅ−
４,Ｉｆ−４］、［Ｉｄ−５,Ｉｅ−５,Ｉｆ−５］、
［Ｉｄ−６,Ｉｅ−６,Ｉｆ−６］を得ることができる。
うちＡまたはＤが存在しない場合においても、前記［IV
ｄ,ｅ,ｆ］から［VIIIｄ,ｅ,ｆ］、［Ｉｄ,ｅ,ｆ］また
は［Ｖｅ,ｆ］から［IVｅ−４,５,６］への変換反応を
利用し、以下の反応経路によって、［Ｉｄ−４,Ｉｅ−
４,Ｉｆ−４］、［Ｉｄ−５,Ｉｅ−５,Ｉｆ−５］、
［Ｉｄ−６,Ｉｅ−６,Ｉｆ−６］を得ることができる。
【化６５】
【００８６】一般式［Ｉｂ］において、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ
が−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−Ｃ(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)
(Ｒ18)−を表し、かつＲ14およびＲ15が共に水素原子で
ある場合、以下の式で示されるように、種々の水素化ホ
ウ素化合物によるハイドロボレーション反応、続いての
過酸化水素との反応により、アルコール誘導体［XIII
ｄ,ｅ,ｆ］を得ることができる。用いる水素化ホウ素化
合物の例としては、ジボラン、ボラン−テトラヒドロフ
ラン、ボラン−ジメチルスルフィド、９−ＢＢＮ、ジシ
アミルボラン、テキシルボラン等が挙げられる。通常、
溶媒としてはエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキ
シエタン、ジグリム等を用い、反応温度は、−２０℃〜
室温が適当である。過酸化水素との反応は、通常、メタ
ノールやエタノール中、０℃〜室温で行われる。さら
に、［XIIIｄ,ｅ,ｆ］は、二酸化マンガン、三酸化クロ
ム等の金属酸化物で酸化することによってケトン［XIV
ｄ,ｅ,ｆ］に変換することができる。
が−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−Ｃ(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)
(Ｒ18)−を表し、かつＲ14およびＲ15が共に水素原子で
ある場合、以下の式で示されるように、種々の水素化ホ
ウ素化合物によるハイドロボレーション反応、続いての
過酸化水素との反応により、アルコール誘導体［XIII
ｄ,ｅ,ｆ］を得ることができる。用いる水素化ホウ素化
合物の例としては、ジボラン、ボラン−テトラヒドロフ
ラン、ボラン−ジメチルスルフィド、９−ＢＢＮ、ジシ
アミルボラン、テキシルボラン等が挙げられる。通常、
溶媒としてはエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキ
シエタン、ジグリム等を用い、反応温度は、−２０℃〜
室温が適当である。過酸化水素との反応は、通常、メタ
ノールやエタノール中、０℃〜室温で行われる。さら
に、［XIIIｄ,ｅ,ｆ］は、二酸化マンガン、三酸化クロ
ム等の金属酸化物で酸化することによってケトン［XIV
ｄ,ｅ,ｆ］に変換することができる。
【化６６】
【００８７】次に、本発明化合物を用いた薬理活性試験
方法について述べる。 １）in vitro腸間膜動脈アンジオテンシンII受容体結合
実験 グンター（Gunther）らの方法（１）に従い、雄性ラッ
トの腸間膜動脈より膜画分を調製し、その５０μｇタン
パク質当量と０.２ｎＭの125Ｉ−AngIIおよび種々の濃
度の被験化合物とを反応量２００μｌのインキュベーシ
ョン用緩衝液（５０mM トリス-HCl，１２０mM NaCl，
５mM MgCl2，０.２５％牛血清アルブミン，ｐＨ７.
２）中、２２℃で９０分間インキュベートした。冷却お
よび氷冷リン酸緩衝液（１０mM phosphato，１４０mM
NaCl，ｐＨ７.４，以下ＰＢＳという)添加による反応
停止後、反応液をガラス繊維濾紙［ホワットマン（What
man）GF/B］で濾過し、濾紙を洗浄・乾燥後補足された
受容体結合125Ｉ−アンジオテンシンIIの放射活性をγ
−カウンターで測定した。非特異的結合量は１μＭ非標
識アンジオテンシンII存在下の反応より求めた。被験化
合物は０.０１〜１μＭの濃度で試験し、１μＭにおい
て全特異的結合量の５０％以上結合阻害したものを活性
化合物と判定し、５０％阻害濃度（ＩＣ50）を求めた
［グンター・エス、ジンブロン・エム・エイおよびアレ
クサンダー・アール・ダブリュー（Gunther,S.,Gimbron
e,M.A. and Alexander,R.W.）,サーキュレイション・リ
サーチ（Circ.Res.）,17:278-286,1980参照］。
方法について述べる。 １）in vitro腸間膜動脈アンジオテンシンII受容体結合
実験 グンター（Gunther）らの方法（１）に従い、雄性ラッ
トの腸間膜動脈より膜画分を調製し、その５０μｇタン
パク質当量と０.２ｎＭの125Ｉ−AngIIおよび種々の濃
度の被験化合物とを反応量２００μｌのインキュベーシ
ョン用緩衝液（５０mM トリス-HCl，１２０mM NaCl，
５mM MgCl2，０.２５％牛血清アルブミン，ｐＨ７.
２）中、２２℃で９０分間インキュベートした。冷却お
よび氷冷リン酸緩衝液（１０mM phosphato，１４０mM
NaCl，ｐＨ７.４，以下ＰＢＳという)添加による反応
停止後、反応液をガラス繊維濾紙［ホワットマン（What
man）GF/B］で濾過し、濾紙を洗浄・乾燥後補足された
受容体結合125Ｉ−アンジオテンシンIIの放射活性をγ
−カウンターで測定した。非特異的結合量は１μＭ非標
識アンジオテンシンII存在下の反応より求めた。被験化
合物は０.０１〜１μＭの濃度で試験し、１μＭにおい
て全特異的結合量の５０％以上結合阻害したものを活性
化合物と判定し、５０％阻害濃度（ＩＣ50）を求めた
［グンター・エス、ジンブロン・エム・エイおよびアレ
クサンダー・アール・ダブリュー（Gunther,S.,Gimbron
e,M.A. and Alexander,R.W.）,サーキュレイション・リ
サーチ（Circ.Res.）,17:278-286,1980参照］。
【００８８】２）in vitro副腎皮質アンジオテンシンII
受容体結合実験 カッポニ（Capponi）らの方法（１）に従い、雄性ラッ
トの副腎皮質より膜画分を調製し受容体材料として用
い、前記薬理試験方法１）と同様の方法でアンジオテン
シンII受容体結合実験を行った［カッポニ・エイ・エム
およびカット・ケイ・ジェイ（Capponi,A.M. and Catt,
K.J.）,ジャーナル・バイオロジカル・ケミストリー
（J. Biol. Chem.), 254:5120-5127(1979)参照］。
受容体結合実験 カッポニ（Capponi）らの方法（１）に従い、雄性ラッ
トの副腎皮質より膜画分を調製し受容体材料として用
い、前記薬理試験方法１）と同様の方法でアンジオテン
シンII受容体結合実験を行った［カッポニ・エイ・エム
およびカット・ケイ・ジェイ（Capponi,A.M. and Catt,
K.J.）,ジャーナル・バイオロジカル・ケミストリー
（J. Biol. Chem.), 254:5120-5127(1979)参照］。
【００８９】３）ウサギ摘出胸部大動脈におけるアンジ
オテンシンII収縮に対する拮抗作用 麻酔ウサギより摘出した胸部大動脈の短冊状標本を作成
し、９５％Ｏ2−５％ＣＯ2を充分に通気した３７℃の類
クレブズ−ヘンゼライト（Krebs-Henseleit）栄養液を
満たしたマグヌス管内に２.０ｇの負荷張力で懸垂し、
収縮張力を等尺性トランデューサーを用いて測定した。
標本の静止時張力が安定した後、アンジオテンシンIIの
累積投与を行い、濃度作用曲線を作成した。その後標本
を同栄養液で洗浄した後、被験化合物１０-6Ｍを２０分
間処置し、再びアンジオテンシンIIの濃度作用曲線を作
成した。結果は一度目のアンジオテンシンII累積投与で
の最大発生張力を１００％として被験化合物の存在下、
非存在下の５０％有効濃度（ＥＤ50）を求め、以下の計
算式よりｐＡ2値を算出した。 ｐＡ2＝−ｌｏｇＫB ＫB＝Ｃ／｛（Ａ'／
Ａ）−１｝ Ｃ ；被験化合物濃度（Ｍ） Ａ'；被験化合物存在下のＥＤ50（Ｍ） Ａ ；被験化合物非存在下のＥＤ50（Ｍ）
オテンシンII収縮に対する拮抗作用 麻酔ウサギより摘出した胸部大動脈の短冊状標本を作成
し、９５％Ｏ2−５％ＣＯ2を充分に通気した３７℃の類
クレブズ−ヘンゼライト（Krebs-Henseleit）栄養液を
満たしたマグヌス管内に２.０ｇの負荷張力で懸垂し、
収縮張力を等尺性トランデューサーを用いて測定した。
標本の静止時張力が安定した後、アンジオテンシンIIの
累積投与を行い、濃度作用曲線を作成した。その後標本
を同栄養液で洗浄した後、被験化合物１０-6Ｍを２０分
間処置し、再びアンジオテンシンIIの濃度作用曲線を作
成した。結果は一度目のアンジオテンシンII累積投与で
の最大発生張力を１００％として被験化合物の存在下、
非存在下の５０％有効濃度（ＥＤ50）を求め、以下の計
算式よりｐＡ2値を算出した。 ｐＡ2＝−ｌｏｇＫB ＫB＝Ｃ／｛（Ａ'／
Ａ）−１｝ Ｃ ；被験化合物濃度（Ｍ） Ａ'；被験化合物存在下のＥＤ50（Ｍ） Ａ ；被験化合物非存在下のＥＤ50（Ｍ）
【００９０】４）脊髄破壊ラットにおけるアンジオテン
シンIIによる昇圧反応に対する拮抗作用 ペントバルビタールで麻酔したWistar系ラットを背位に
固定し血圧測定用カニューレを左側総頸動脈に、被験化
合物投与用カニューレを右側外頸静脈に、アンジオテン
シンII投与用カニューレを左側外頸静脈に挿入し、両側
迷走神経を切断した後、人工呼吸を施した。左側眼窩よ
り脊柱内へ金属性の細棒を刺入し、脊髄を破壊した。血
圧は動脈カニューレより圧トランデューサーを介してポ
リグラフ上へ記録した。３０分以上の血圧の安定期間
後、アンジオテンシンII ３μｇ／ｋｇを１５分毎に４
回静脈内投与し、２回目以降のアンジオテンシンII投与
のそれぞれ５分前に溶媒、被験化合物の低用量、高用量
の順で静脈内投与し、アンジオテンシンIIによる昇圧反
応を観察した。１回目のアンジオテンシンIIによる昇圧
を１００％とした場合の抑制率からＥＤ50値を算出し
た。
シンIIによる昇圧反応に対する拮抗作用 ペントバルビタールで麻酔したWistar系ラットを背位に
固定し血圧測定用カニューレを左側総頸動脈に、被験化
合物投与用カニューレを右側外頸静脈に、アンジオテン
シンII投与用カニューレを左側外頸静脈に挿入し、両側
迷走神経を切断した後、人工呼吸を施した。左側眼窩よ
り脊柱内へ金属性の細棒を刺入し、脊髄を破壊した。血
圧は動脈カニューレより圧トランデューサーを介してポ
リグラフ上へ記録した。３０分以上の血圧の安定期間
後、アンジオテンシンII ３μｇ／ｋｇを１５分毎に４
回静脈内投与し、２回目以降のアンジオテンシンII投与
のそれぞれ５分前に溶媒、被験化合物の低用量、高用量
の順で静脈内投与し、アンジオテンシンIIによる昇圧反
応を観察した。１回目のアンジオテンシンIIによる昇圧
を１００％とした場合の抑制率からＥＤ50値を算出し
た。
【００９１】以上の試験において、本発明化合物は高活
性を示し、特に化合物４５０（Ｕ−９６８４９）、４５
１（Ｕ−９７０１８）、４５４（Ｕ−９６９３４）、４
５５（Ｕ−９７０３０）は、麻酔下正常血圧ラットを用
いたアンジオテンシンIIによる昇圧抑制試験（十二指腸
内投与）において、ＥＤ50値がそれぞれ０.９５、０.８
４、１.２８および０.８１ｍｇ／ｋｇを示し、それぞれ
３、１、３、１ｍｇ／ｋｇの投与量において、いずれも
５時間以上の作用持続が見られた。また、高血圧ラット
モデル（ＳＨＲ）においても、化合物４５１（Ｕ−９７
０１８）は、１０ｍｇ／ｋｇの経口投与試験において、
２４時間以上にわたって有意な血圧降下作用が確認され
た。
性を示し、特に化合物４５０（Ｕ−９６８４９）、４５
１（Ｕ−９７０１８）、４５４（Ｕ−９６９３４）、４
５５（Ｕ−９７０３０）は、麻酔下正常血圧ラットを用
いたアンジオテンシンIIによる昇圧抑制試験（十二指腸
内投与）において、ＥＤ50値がそれぞれ０.９５、０.８
４、１.２８および０.８１ｍｇ／ｋｇを示し、それぞれ
３、１、３、１ｍｇ／ｋｇの投与量において、いずれも
５時間以上の作用持続が見られた。また、高血圧ラット
モデル（ＳＨＲ）においても、化合物４５１（Ｕ−９７
０１８）は、１０ｍｇ／ｋｇの経口投与試験において、
２４時間以上にわたって有意な血圧降下作用が確認され
た。
【００９２】以下の表１に、本発明の主な化合物につい
ての、上記諸試験の結果を示す。
ての、上記諸試験の結果を示す。
【表１】 化合物 アンジオテンシンII ウサギ大動脈 脊髄破壊ラットにおける 番号 受容体結合、 収縮抑制 アンジオテンシンII昇圧 ＩＣ50（ｎＭ） ｐＡ2 の抑制、ＥＤ50（mg/kg） （試験１） （試験３） （試験４） ４６ ３.３ ８.９５ ４７ ５.３ ５０ ５.３ ０.２ ５１ ４.６ ９.０４ ０.６５ ５６ ＞３０ ６７ １４ ６８ ８.１ ０.５６ ７１ ７.０ ９.０９ １０５ １.５ ９.４２ ０.１０ １０６ ３.８ ９.２ １０８ １.９ ９.５３ ０.０６９ １０９ ２.８ ９.４９ ０.２１ １１１ ２１ ９.０１ ０.５１ １２１ ＞１００ １２４ ＞１００ １３８ ４.０ ０.０９６ １３９ １.９ １０.６３ ０.０３８ １５６ ６９ １５９ ５.１ １６７ ３.２ １６９ １.３ １０.１９ １９６ ４.６ ０.２３ １９８ ＞１００ １９９＋２０１ ３.０ ９.８３ ０.０６５ ２００＋２０２ ３.４ ９.８５ ０.２ ２０３ １.９ １０.０ ２０５ ４７ ２０７ ３.９ １０.１ ０.０３３ ２０８ ８.２ ０.１２ ２０９ ５８ ２１０ ２９ ２１１＋２１３ ４.２ ２１５＋２１７ ２.２ ９.８５ ２１９＋２２１ ３.５ ９.２８ ０.２６ ２２０ ２.６ ９.９３ ０.２７ ２２２ ３.０ ０.５６ ２２３ ９.８ ９.６８ ０.１０ ２２５ ６６ ２２７ ３８ ２２９ ８.７ ２３１ ９.８ ０.０７４ ２３３ ＞１００ ２３５ ２１ ９.６２ ０.０７ ２３６ ３２ ０.１１ ２３８ ＞１００ ２３９ ＞１００ ２４１ ２５ ２４３＋２４５ ３.７ ９.５６ ２４８＋２５０ ３.０ ２８０ ４.６ ３２３ ＞１００ ３２５＋３２７ ８.３ １０.０５ ０.３３ ３２９ ６５ ３３１ ３.９ ３３３＋３３５ ＞１００ ３２７ ４.６ ３３９＋３４１ １.６ ３４３＋３４５ ２.７ ３４７＋３４９ ８.１ ３５１＋３５３ ６.２ ３５５ ＞１００ ３５９ ３５ ３６１ ５５ ３６６ ３２ ９.３２ ３７８ ４.６ ３８２ ２６ ３９０ ３５ ３９８＋４０２ ４９ ４１４＋４１８ ２９ ４３０ ３.９ １０.０４ ４３８ ７.５ ８.５７ ０.３７ ４４３ １.３ ４４７ ２.５ ４５０ １.７ ９.９２ ０.３２ ４５１ １.９ １０.０４ ０.６３ ４５３ ＞１００ ４５４ ３.５ １０.３４ ０.３４ ４５５ ３.３ ８.８２ ０.６４ ４７０ ２０ ４７４＋４７８ １８ ５０７＋５１１ ６.６ ５１４＋５１８ ＞１００ ５２１ ９.１ ５２３ ＞１００ ５３８ ＞１００ ５４０ ３４ ５４１ ＞１００ ５４２ ３４ ５４３ ２６ ５４４ ＞１００
【００９３】本発明のイミダゾール誘導体またはその薬
理学的に許容されるエステルもしくは塩は、常法によ
り、その所定量を含有する錠剤、カプセル剤、丸剤、散
剤、顆粒剤、粉末パケット、カシェ剤、滅菌非経口液剤
または懸濁剤、点眼剤、液剤または懸濁剤、エリキシル
剤、坐薬、エアロゾル、エマルジョンのごとき単位投与
形態に処方できる。
理学的に許容されるエステルもしくは塩は、常法によ
り、その所定量を含有する錠剤、カプセル剤、丸剤、散
剤、顆粒剤、粉末パケット、カシェ剤、滅菌非経口液剤
または懸濁剤、点眼剤、液剤または懸濁剤、エリキシル
剤、坐薬、エアロゾル、エマルジョンのごとき単位投与
形態に処方できる。
【００９４】経口投与用には、固体または流動体単位形
態に調製することができる。固体組成物を調製するに
は、該活性化合物をタリル、ステアリン酸マグネシウ
ム、リン酸二カルシウム、マグネシウムアルミニウムシ
リケート、硫酸カルシウム、スターチ、ラクトース、ア
カトア、メチルセルロースなどの賦形剤または担体と混
合する。カプセル剤は本発明化合物を不活性な医薬賦形
剤と混合し、混合物を適当な大きさのハードゼラチンカ
プセルに充填することによって調製する。ソフトゼラチ
ンカプセルは化合物と適当な植物油、軽質ペテロラタム
または他の不活性油とのスラリーを機械カプセル化する
ことによって調製する。
態に調製することができる。固体組成物を調製するに
は、該活性化合物をタリル、ステアリン酸マグネシウ
ム、リン酸二カルシウム、マグネシウムアルミニウムシ
リケート、硫酸カルシウム、スターチ、ラクトース、ア
カトア、メチルセルロースなどの賦形剤または担体と混
合する。カプセル剤は本発明化合物を不活性な医薬賦形
剤と混合し、混合物を適当な大きさのハードゼラチンカ
プセルに充填することによって調製する。ソフトゼラチ
ンカプセルは化合物と適当な植物油、軽質ペテロラタム
または他の不活性油とのスラリーを機械カプセル化する
ことによって調製する。
【００９５】流動体組成物を調製するには、本発明化合
物を砂糖、芳香フレーバー剤および保存剤と共に水性ビ
ヒクルに溶解してシロップとする。エリキシル剤はエタ
ノールのごときアルコール性ビヒクル、砂糖およびサッ
カリンのごとき甘味剤、ならびにフレーバー剤を用いて
調製する。懸濁剤はアカシア、トラガカント、またはメ
チルセルロースのごとき懸濁化剤と水性ビヒクルとを用
いて調製する。
物を砂糖、芳香フレーバー剤および保存剤と共に水性ビ
ヒクルに溶解してシロップとする。エリキシル剤はエタ
ノールのごときアルコール性ビヒクル、砂糖およびサッ
カリンのごとき甘味剤、ならびにフレーバー剤を用いて
調製する。懸濁剤はアカシア、トラガカント、またはメ
チルセルロースのごとき懸濁化剤と水性ビヒクルとを用
いて調製する。
【００９６】非経口投与には、本発明化合物および滅菌
ビヒクルを用いて流動体単位投与形を調製する。水、リ
ンガー液、等張塩化ナトリウム水溶液などのビヒクルな
らびに用いる濃度に応じて、化合物をビヒクルに懸濁ま
たは溶解させる。液剤を調製するには、化合物を注射用
水に溶解し、濾過滅菌し、適当なバイアルまたはアンプ
ルに充填し、シールする。有利には、局所麻酔剤、保存
剤および緩衝剤のごときアジュバントをビヒクルに溶解
させる。また、保存安定性の優れた凍結乾燥粉とするこ
ともできる。この剤型の場合には、使用に際し、復元し
て用いる。非経口懸濁剤は、本発明化合物を調製するこ
とによって同様の方法で調製できる。この場合には、本
発明化合物は滅菌ビヒクルに懸濁する前にエチレンオキ
シドに暴露することによって滅菌できる。有利には、化
合物の分散を容易とするために界面活性剤または湿潤剤
を添加する。
ビヒクルを用いて流動体単位投与形を調製する。水、リ
ンガー液、等張塩化ナトリウム水溶液などのビヒクルな
らびに用いる濃度に応じて、化合物をビヒクルに懸濁ま
たは溶解させる。液剤を調製するには、化合物を注射用
水に溶解し、濾過滅菌し、適当なバイアルまたはアンプ
ルに充填し、シールする。有利には、局所麻酔剤、保存
剤および緩衝剤のごときアジュバントをビヒクルに溶解
させる。また、保存安定性の優れた凍結乾燥粉とするこ
ともできる。この剤型の場合には、使用に際し、復元し
て用いる。非経口懸濁剤は、本発明化合物を調製するこ
とによって同様の方法で調製できる。この場合には、本
発明化合物は滅菌ビヒクルに懸濁する前にエチレンオキ
シドに暴露することによって滅菌できる。有利には、化
合物の分散を容易とするために界面活性剤または湿潤剤
を添加する。
【００９７】また、本発明化合物は局所投与に適した担
体と組み合わせて局所投与形態とできる。用いる担体の
例としてはクリーム、軟膏、ローション、ペースト、ゼ
リー、スプレー、エアロゾルなどが挙げられる。さら
に、他の投与形で投与できない場合には直腸坐薬の形態
とすることもできる。用いる基剤の例としてはカカオバ
ター、ポリエチレングリコール、ポリエチレンソルビタ
ンモノステアレートなどが挙げられる。
体と組み合わせて局所投与形態とできる。用いる担体の
例としてはクリーム、軟膏、ローション、ペースト、ゼ
リー、スプレー、エアロゾルなどが挙げられる。さら
に、他の投与形で投与できない場合には直腸坐薬の形態
とすることもできる。用いる基剤の例としてはカカオバ
ター、ポリエチレングリコール、ポリエチレンソルビタ
ンモノステアレートなどが挙げられる。
【００９８】前記したごとき剤型とできる本発明のイミ
ダゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエステ
ルもしくは塩は経口投与、非経口投与、吸入、経直腸投
与、局所投与などにより投与する。非経口投与には、皮
下注射、静脈内投与、筋肉内投与、鼻孔内投与または注
入などが含まれる。投与すべき用量は成人につき、１日
当たり１〜５０ｍｇの範囲とする。正確な用量は、患者
の年令、体重、症状ならびに投与経路を考慮して、前記
範囲から選択することができる。投与頻度は、通常、一
日当たり１〜４回投与とする。
ダゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエステ
ルもしくは塩は経口投与、非経口投与、吸入、経直腸投
与、局所投与などにより投与する。非経口投与には、皮
下注射、静脈内投与、筋肉内投与、鼻孔内投与または注
入などが含まれる。投与すべき用量は成人につき、１日
当たり１〜５０ｍｇの範囲とする。正確な用量は、患者
の年令、体重、症状ならびに投与経路を考慮して、前記
範囲から選択することができる。投与頻度は、通常、一
日当たり１〜４回投与とする。
【００９９】なお、本発明化合物またはその薬理学的に
許容されるエステルもしくは塩は、前記用量範囲で毒性
は認められなかった。
許容されるエステルもしくは塩は、前記用量範囲で毒性
は認められなかった。
【０１００】
【実施例】以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。実施例１ ２−ｎ−ブチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，
９−ジオン（化合物番号５１）の製造 文献公知の方法［ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサイェティ（J.Am.Chem.Soc.）,７８，１５９
（１９５６），８０，６０８３（１９５８）］により合
成した１−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４,５
−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオン５
６４ｍｇ（１.８９mmmol)を乾燥塩化メチレン１５ｍｌ
に懸濁し、ドライアイス−アセトン浴中で−７８℃まで
冷却した。四酢酸鉛１.４ｇ（２.８４mmol)および２,３
−ジメチル−１,３−ブタジエン２３５ｍｇ（２.８６mm
ol)を加え、自発的に室温まで反応温度を上昇させなが
ら７時間撹拌した。反応液を水中にあけ、塩化メチレン
で抽出し、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：メタノール＝２００：１〜１
００：１）によって精製し、１−ベンジル−２−ｎ−ブ
チル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン５３２ｍｇ（７４.４％）を淡黄色油状物
質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下
の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８７
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.３４（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
７Ｈｚ），１.７０（２Ｈ,quintet,Ｊ＝８Ｈｚ），１.
８０（６Ｈ,ｓ），２.７３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），
４.４３（２Ｈ,ｂｓ），４.５２（２Ｈ,ｂｓ），５.７
２（２Ｈ,ｓ），７.１１（２Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈ
ｚ），７.２５−７.３９（３Ｈ，ｍ）
説明するが、本発明はこれらに限定されるものではな
い。実施例１ ２−ｎ−ブチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，
９−ジオン（化合物番号５１）の製造 文献公知の方法［ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミ
カル・ソサイェティ（J.Am.Chem.Soc.）,７８，１５９
（１９５６），８０，６０８３（１９５８）］により合
成した１−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４,５
−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオン５
６４ｍｇ（１.８９mmmol)を乾燥塩化メチレン１５ｍｌ
に懸濁し、ドライアイス−アセトン浴中で−７８℃まで
冷却した。四酢酸鉛１.４ｇ（２.８４mmol)および２,３
−ジメチル−１,３−ブタジエン２３５ｍｇ（２.８６mm
ol)を加え、自発的に室温まで反応温度を上昇させなが
ら７時間撹拌した。反応液を水中にあけ、塩化メチレン
で抽出し、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒
を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：メタノール＝２００：１〜１
００：１）によって精製し、１−ベンジル−２−ｎ−ブ
チル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン５３２ｍｇ（７４.４％）を淡黄色油状物
質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下
の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８７
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.３４（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
７Ｈｚ），１.７０（２Ｈ,quintet,Ｊ＝８Ｈｚ），１.
８０（６Ｈ,ｓ），２.７３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），
４.４３（２Ｈ,ｂｓ），４.５２（２Ｈ,ｂｓ），５.７
２（２Ｈ,ｓ），７.１１（２Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,２Ｈ
ｚ），７.２５−７.３９（３Ｈ，ｍ）
【０１０１】該化合物５２１ｍｇ（１.３８mmol)をメタ
ノール１００ｍｌに溶解し、２０％の炭素上パラジウム
ハイドロキサイド１００ｍｇを懸濁させて、水素雰囲気
下、常圧接触還元装置にて４時間反応させた。触媒を濾
去し、溶媒を減圧下で留去して２−ｎ−ブチル−６,７
−ジメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン（化合物番号４）３６４ｍｇ（９１.０
％）を淡黄色油状物質として得た。このものの核磁気共
鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９７
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.０３（６Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ），１.２７−１.５０（２Ｈ,ｍ），１.７１−１.８
９（２Ｈ,ｍ），２.１１−２.２７（２Ｈ,ｍ），２.８
９（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），３.８７（２Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝
１３Ｈｚ,７Ｈｚ），４.０９（２Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１３Ｈ
ｚ,４Ｈｚ）
ノール１００ｍｌに溶解し、２０％の炭素上パラジウム
ハイドロキサイド１００ｍｇを懸濁させて、水素雰囲気
下、常圧接触還元装置にて４時間反応させた。触媒を濾
去し、溶媒を減圧下で留去して２−ｎ−ブチル−６,７
−ジメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン（化合物番号４）３６４ｍｇ（９１.０
％）を淡黄色油状物質として得た。このものの核磁気共
鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９７
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.０３（６Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ），１.２７−１.５０（２Ｈ,ｍ），１.７１−１.８
９（２Ｈ,ｍ），２.１１−２.２７（２Ｈ,ｍ），２.８
９（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），３.８７（２Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝
１３Ｈｚ,７Ｈｚ），４.０９（２Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１３Ｈ
ｚ,４Ｈｚ）
【０１０２】該化合物１６５ｍｇ（０.５６９mmol)をジ
メチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、６０％水素化ナト
リウム２７ｍｇ（０.６７５mmol)を加え、室温で、２０
分間反応させた後、｛２'−（１−トリフェニルメチル
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ルブロマイド３８０ｍｇ（０.６８２mmol)のジメチルホ
ルムアミド（３ｍｌ）溶液を加え、１４時間反応させ
た。反応液を水中にあけて酢酸エチルで抽出し、水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留
去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ク
ロロホルム：メタノール＝２００：１〜１００：１）に
よって精製し、２−ｎ−ブチル−６,７−ジメチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（トリフェニ
ルメチルテトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,５−ジオン３２２ｍｇ
（７３.９％）を無色油状物質として得た。このものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.０２（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ），１.０３（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈｚ），１.２９（２
Ｈ,sextet,Ｊ＝８Ｈｚ）１.７０（２Ｈ,quintet,Ｊ＝８
Ｈｚ），２.１２−２.１９（２Ｈ,ｍ），２.６４（２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.０６（０.３３Ｈ,ｍ），３.７
７−３.８９（１.６７Ｈ,ｍ），３.９９−４.１８（１.
６７Ｈ,ｍ），４.６２−４.８４（０.３３Ｈ,ｍ），５.
５１−５.７４（２Ｈ,ｍ），６.９３（８Ｈ,ｍ），７.
１２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.１９−７.３６（１０
Ｈ,ｍ），７.４１−７.５１（２Ｈ,ｍ），７.９０−７.
９３（１Ｈ,ｍ）
メチルホルムアミド３ｍｌに溶解し、６０％水素化ナト
リウム２７ｍｇ（０.６７５mmol)を加え、室温で、２０
分間反応させた後、｛２'−（１−トリフェニルメチル
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ルブロマイド３８０ｍｇ（０.６８２mmol)のジメチルホ
ルムアミド（３ｍｌ）溶液を加え、１４時間反応させ
た。反応液を水中にあけて酢酸エチルで抽出し、水洗
し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留
去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ク
ロロホルム：メタノール＝２００：１〜１００：１）に
よって精製し、２−ｎ−ブチル−６,７−ジメチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（トリフェニ
ルメチルテトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,５−ジオン３２２ｍｇ
（７３.９％）を無色油状物質として得た。このものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.０２（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ），１.０３（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈｚ），１.２９（２
Ｈ,sextet,Ｊ＝８Ｈｚ）１.７０（２Ｈ,quintet,Ｊ＝８
Ｈｚ），２.１２−２.１９（２Ｈ,ｍ），２.６４（２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.０６（０.３３Ｈ,ｍ），３.７
７−３.８９（１.６７Ｈ,ｍ），３.９９−４.１８（１.
６７Ｈ,ｍ），４.６２−４.８４（０.３３Ｈ,ｍ），５.
５１−５.７４（２Ｈ,ｍ），６.９３（８Ｈ,ｍ），７.
１２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.１９−７.３６（１０
Ｈ,ｍ），７.４１−７.５１（２Ｈ,ｍ），７.９０−７.
９３（１Ｈ,ｍ）
【０１０３】該化合物３１４ｍｇ（０.４０９mmol)をア
セトン６ｍｌに溶解し、１０％塩酸０.５ｍｌを加え、
室温で３.５時間撹拌した。反応液を濃縮し、塩化メチ
レンで希釈した後、炭酸水素ナトリウムを含んだ飽和塩
化アンモニウム水溶液によって中和した。分離した塩化
メチレン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルクロマト
グラフィー（クロロホルム−メタノール＝２０：１〜
５：１）で精製し、２−ｎ−ブチル−６,７−ジメチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,５−ジオン１８７ｍｇ（８７.０
％）を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８３
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），１.０１（６Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ），１.３０（２Ｈ,sextet,Ｊ＝８Ｈｚ），１.６６
（２Ｈ,quintet,Ｊ＝８Ｈｚ），２.１６（２Ｈ,ｂ），
２.６９（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），３.０７−３.２６
（０.３３Ｈ,ｍ），３.６９−３.８４（１.６７Ｈ,
ｍ），３.９９−４.１４（１.６７Ｈ,ｍ），４.５６−
４.７４（０.３３Ｈ,ｍ），５.５４−５.７７（２Ｈ,
ｍ），７.０３（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.１２（２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.３８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７.４０−７.６５（２Ｈ,ｍ），７.９２（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
セトン６ｍｌに溶解し、１０％塩酸０.５ｍｌを加え、
室温で３.５時間撹拌した。反応液を濃縮し、塩化メチ
レンで希釈した後、炭酸水素ナトリウムを含んだ飽和塩
化アンモニウム水溶液によって中和した。分離した塩化
メチレン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルクロマト
グラフィー（クロロホルム−メタノール＝２０：１〜
５：１）で精製し、２−ｎ−ブチル−６,７−ジメチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,５−ジオン１８７ｍｇ（８７.０
％）を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８３
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），１.０１（６Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ），１.３０（２Ｈ,sextet,Ｊ＝８Ｈｚ），１.６６
（２Ｈ,quintet,Ｊ＝８Ｈｚ），２.１６（２Ｈ,ｂ），
２.６９（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），３.０７−３.２６
（０.３３Ｈ,ｍ），３.６９−３.８４（１.６７Ｈ,
ｍ），３.９９−４.１４（１.６７Ｈ,ｍ），４.５６−
４.７４（０.３３Ｈ,ｍ），５.５４−５.７７（２Ｈ,
ｍ），７.０３（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.１２（２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.３８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ），７.４０−７.６５（２Ｈ,ｍ），７.９２（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
【０１０４】実施例２ ６,７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン（化合物番号５０）の製造 １−ベンジル−２−ｎ−プロピル−イミダゾ［４,５−
ｄ］ピリダジン−４（５）,７（６Ｈ）−ジオンを出発
物質として使用する以外は実施例１と同様の方法によ
り、２−ｎ−プロピル−６,７−ジメチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番
号３）を経由して標題化合物を合成した。これらのもの
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号５０：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８８
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），０.９９−１.０６（６Ｈ,
ｍ），１.６５−１.７４（２Ｈ,ｍ），２.６６（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.０８−３.２７（０.５Ｈ,ｍ），
３.７３−３.８４（１.５Ｈ,ｍ），３.９９−４.１２
（１.５Ｈ,ｍ），４.５５−４.７４（０.５Ｈ,ｍ），
５.５３−５.７６（２Ｈ,ｍ），７.０２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝
８Ｈｚ），７.１２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.３９
（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝２.８Ｈｚ），７.４４−７.５８（２
Ｈ,ｍ），７.８９（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝２.８Ｈｚ） 化合物番号３：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９６−
１.００（３Ｈ,ｍ），１.２３−１.３０（３Ｈ,ｍ），
１.３１−１.３９（３Ｈ,ｍ），１.７７−２.００（３
Ｈ,ｍ），２.０３−２.５２（３Ｈ,ｍ），２.８９−３.
０８（２Ｈ,ｍ），４.１８−４.３２（２Ｈ,ｍ），５.
１５（１Ｈ,ｍ），５.３９（１Ｈ,ｍ）
トラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン（化合物番号５０）の製造 １−ベンジル−２−ｎ−プロピル−イミダゾ［４,５−
ｄ］ピリダジン−４（５）,７（６Ｈ）−ジオンを出発
物質として使用する以外は実施例１と同様の方法によ
り、２−ｎ−プロピル−６,７−ジメチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番
号３）を経由して標題化合物を合成した。これらのもの
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号５０：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８８
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），０.９９−１.０６（６Ｈ,
ｍ），１.６５−１.７４（２Ｈ,ｍ），２.６６（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.０８−３.２７（０.５Ｈ,ｍ），
３.７３−３.８４（１.５Ｈ,ｍ），３.９９−４.１２
（１.５Ｈ,ｍ），４.５５−４.７４（０.５Ｈ,ｍ），
５.５３−５.７６（２Ｈ,ｍ），７.０２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝
８Ｈｚ），７.１２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.３９
（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝２.８Ｈｚ），７.４４−７.５８（２
Ｈ,ｍ），７.８９（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝２.８Ｈｚ） 化合物番号３：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９６−
１.００（３Ｈ,ｍ），１.２３−１.３０（３Ｈ,ｍ），
１.３１−１.３９（３Ｈ,ｍ），１.７７−２.００（３
Ｈ,ｍ），２.０３−２.５２（３Ｈ,ｍ），２.８９−３.
０８（２Ｈ,ｍ），４.１８−４.３２（２Ｈ,ｍ），５.
１５（１Ｈ,ｍ），５.３９（１Ｈ,ｍ）
【０１０５】実施例３ ２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−
１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオ
ン（化合物番号６８）の製造 ２−ｎ−ブチルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−４
（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオン１.５０ｇ（７.２０mmol)
を乾燥塩化メチレン１５０ｍｌに懸濁し、ドライアイ−
アセトン浴中、−７８℃まで冷却した。四酢酸鉛５.３
ｇ（１０.８mmol)および２,３−ジメチル−１,３−ブタ
ジエン５.９ｇ（７１.８mmol)を加え、自発的に室温ま
で反応温度を上昇させながら２４時間撹拌した。反応液
を水中にあけて、塩化メチレンで抽出し、水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分
を酢酸エチルから再結晶し、２−ｎ−ブチル−５,８−
ジヒドロ−６,７−ジメチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号１０）８２４ｍｇ（３９.６％）を白色粉
末として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下
の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９６
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.４３（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
７Ｈｚ），１.８４（６Ｈ,ｓ），１.８８（２Ｈ,ｍ）,
２.９７（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），４.５４（４Ｈ,ｂ
ｓ）
１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオ
ン（化合物番号６８）の製造 ２−ｎ−ブチルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−４
（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオン１.５０ｇ（７.２０mmol)
を乾燥塩化メチレン１５０ｍｌに懸濁し、ドライアイ−
アセトン浴中、−７８℃まで冷却した。四酢酸鉛５.３
ｇ（１０.８mmol)および２,３−ジメチル−１,３−ブタ
ジエン５.９ｇ（７１.８mmol)を加え、自発的に室温ま
で反応温度を上昇させながら２４時間撹拌した。反応液
を水中にあけて、塩化メチレンで抽出し、水洗し、硫酸
マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分
を酢酸エチルから再結晶し、２−ｎ−ブチル−５,８−
ジヒドロ−６,７−ジメチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号１０）８２４ｍｇ（３９.６％）を白色粉
末として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下
の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９６
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.４３（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
７Ｈｚ），１.８４（６Ｈ,ｓ），１.８８（２Ｈ,ｍ）,
２.９７（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），４.５４（４Ｈ,ｂ
ｓ）
【０１０６】該化合物５２ｍｇ（０.１８０mmol)をジメ
チルホルムアミド１ｍｌに溶解し、６０％水素化ナトリ
ウム９ｍｇ（０.２２５mmol)を加え、室温で１時間反応
させた後、｛２'−（１−トリフェニルメチルテトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチルブロマ
イド１２０ｍｇ（０.２１５mmol)を加え、１１時間反応
させた。反応液を水中にあけて酢酸エチルで抽出し、水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に
留去し、残分をシリカゲル分取用薄層クロマトグラフィ
ー（クロロホルム：メタノール＝５０：１）によって精
製し、２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメ
チル−１−［｛２'−（トリフェニルメチルテトラゾー
ル−５−イル］ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン６８ｍｇ（４９.３％）を無色油状
物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８６
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），１.３０（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
８Ｈｚ），１.７２（２Ｈ,quintet,Ｊ＝８Ｈｚ），１.
８０（６Ｈ,ｓ），２.６５（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），
４.１４（２Ｈ,ｂｓ），４.５０（２Ｈ,ｂｓ），５.６
２（２Ｈ,ｓ），６.９２（８Ｈ,ｍ），７.０８（２Ｈ,
ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ），７.１７−７.３６（１０Ｈ,ｍ），
７.４１−７.５２（２Ｈ,ｍ），７.９０−７.９３（１
Ｈ,ｍ）
チルホルムアミド１ｍｌに溶解し、６０％水素化ナトリ
ウム９ｍｇ（０.２２５mmol)を加え、室温で１時間反応
させた後、｛２'−（１−トリフェニルメチルテトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチルブロマ
イド１２０ｍｇ（０.２１５mmol)を加え、１１時間反応
させた。反応液を水中にあけて酢酸エチルで抽出し、水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に
留去し、残分をシリカゲル分取用薄層クロマトグラフィ
ー（クロロホルム：メタノール＝５０：１）によって精
製し、２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメ
チル−１−［｛２'−（トリフェニルメチルテトラゾー
ル−５−イル］ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン６８ｍｇ（４９.３％）を無色油状
物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８６
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），１.３０（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
８Ｈｚ），１.７２（２Ｈ,quintet,Ｊ＝８Ｈｚ），１.
８０（６Ｈ,ｓ），２.６５（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），
４.１４（２Ｈ,ｂｓ），４.５０（２Ｈ,ｂｓ），５.６
２（２Ｈ,ｓ），６.９２（８Ｈ,ｍ），７.０８（２Ｈ,
ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ），７.１７−７.３６（１０Ｈ,ｍ），
７.４１−７.５２（２Ｈ,ｍ），７.９０−７.９３（１
Ｈ,ｍ）
【０１０７】該化合物６８ｍｇ（０.０８９mmol)をアセ
トン２ｍｌに溶解し、１０％塩酸０.２ｍｌを加え、室
温で３.５時間撹拌した。反応液を濃縮し、塩化メチレ
ンで希釈した後、炭酸水素ナトリウムを含んだ飽和塩化
アンモニウム水溶液によって中和した。分離した塩化メ
チレン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲル分取用薄
層クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１
０：１）によって精製し、２−ｎ−ブチル−５,８−ジ
ヒドロ−６,７−ジメチル−１−［｛２'−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン３０ｍｇ（６５.２％）を無
色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクト
ルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８６
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），１.３４（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
８Ｈｚ），１.７２（２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ），１.
８０（６Ｈ,ｓ），２.７３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），
４.４３（２Ｈ,ｂｓ），４.５０（２Ｈ,ｂｓ），５.６
６（２Ｈ,ｓ），７.０２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.
０９（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.３７（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ,１Ｈｚ），７.４６−７.５８（２Ｈ,ｍ），
７.９６（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
トン２ｍｌに溶解し、１０％塩酸０.２ｍｌを加え、室
温で３.５時間撹拌した。反応液を濃縮し、塩化メチレ
ンで希釈した後、炭酸水素ナトリウムを含んだ飽和塩化
アンモニウム水溶液によって中和した。分離した塩化メ
チレン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲル分取用薄
層クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１
０：１）によって精製し、２−ｎ−ブチル−５,８−ジ
ヒドロ−６,７−ジメチル−１−［｛２'−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン３０ｍｇ（６５.２％）を無
色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクト
ルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８６
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），１.３４（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
８Ｈｚ），１.７２（２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ），１.
８０（６Ｈ,ｓ），２.７３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），
４.４３（２Ｈ,ｂｓ），４.５０（２Ｈ,ｂｓ），５.６
６（２Ｈ,ｓ），７.０２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.
０９（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.３７（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ,１Ｈｚ），７.４６−７.５８（２Ｈ,ｍ），
７.９６（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
【０１０８】別法として、標題化合物は以下の工程によ
って合成することもできる。ジメチル ２−ｎ−ブチル
−イミダゾール−４,５−ジカルボキシレート１ｇ（４.
２mmol)をＴＨＦ（１５ｍｌ）−ＤＭＦ（１５ｍｌ）に
溶解し氷冷する。この中へ水素化ナトリウム１７６ｍｇ
（４.４mmol，油中６０％）を加え、１０分間撹拌した
後、さらに２'−（Ｎ−トリフェニルメチルテトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イルメチルブロマイド
２.９５ｇ（５.３mmol)を加え、しばらく撹拌した後、
室温にて一晩撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、合わせた酢酸
エチル層をさらに水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を留去した後、残分をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２〜
２：３）で分離精製してジメチル ２−ｎ−ブチル−１
−｛（２'−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４
−イル）メチル］イミダゾール−４,５−ジカルボキシ
レート２.３２ｇ（７８％）を得た。このものの核磁気
共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.２９（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
７Ｈｚ），１.６３（２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ），２.
５９（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.７５（３Ｈ,ｓ），
３.９２（３Ｈ,ｓ），５.３０（２Ｈ,ｓ），６.７８
（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），６.９−７.０（６Ｈ,ｍ），
７.１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.２−７.４（１０
Ｈ,ｍ），７.４−７.５５（２Ｈ,ｍ），７.９（１Ｈ,
ｍ）
って合成することもできる。ジメチル ２−ｎ−ブチル
−イミダゾール−４,５−ジカルボキシレート１ｇ（４.
２mmol)をＴＨＦ（１５ｍｌ）−ＤＭＦ（１５ｍｌ）に
溶解し氷冷する。この中へ水素化ナトリウム１７６ｍｇ
（４.４mmol，油中６０％）を加え、１０分間撹拌した
後、さらに２'−（Ｎ−トリフェニルメチルテトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イルメチルブロマイド
２.９５ｇ（５.３mmol)を加え、しばらく撹拌した後、
室温にて一晩撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニ
ウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、合わせた酢酸
エチル層をさらに水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。溶媒を留去した後、残分をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：２〜
２：３）で分離精製してジメチル ２−ｎ−ブチル−１
−｛（２'−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４
−イル）メチル］イミダゾール−４,５−ジカルボキシ
レート２.３２ｇ（７８％）を得た。このものの核磁気
共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.２９（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
７Ｈｚ），１.６３（２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ），２.
５９（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.７５（３Ｈ,ｓ），
３.９２（３Ｈ,ｓ），５.３０（２Ｈ,ｓ），６.７８
（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），６.９−７.０（６Ｈ,ｍ），
７.１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.２−７.４（１０
Ｈ,ｍ），７.４−７.５５（２Ｈ,ｍ），７.９（１Ｈ,
ｍ）
【０１０９】該化合物１.１２ｇ（１.５６mmol)を、イ
ソプロパノール２０ｍｌ中、ヒドラジン一水和物１ｍｌ
と共に１５.５時間加熱還流した。反応液を減圧下で濃
縮乾固し、残分をイソプロピルエーテルで数回洗浄した
後、減圧下で乾燥して白色固体８３９ｍｇを得た。この
ものはプロトン核磁気共鳴スペクトルより目的とした閉
環体２−ｎ−ブチル−４,５,６,７−テトラヒドロ−１
−［（２'−テトラゾール−５−イル］ビフェニル−４
−イル）メチル］イミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−
４（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオンと非閉環体ジヒドラジ
ドの４：１混合物であることが判明した。目的物の純品
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δ（ｐｐｍ）：０.８
４（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.３０（２Ｈ,sextet,Ｊ
＝７Ｈｚ），１.６１（２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ），
２.７１（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），５.７０（２Ｈ,
ｓ），６.９−７.６（８Ｈ,ｍ）
ソプロパノール２０ｍｌ中、ヒドラジン一水和物１ｍｌ
と共に１５.５時間加熱還流した。反応液を減圧下で濃
縮乾固し、残分をイソプロピルエーテルで数回洗浄した
後、減圧下で乾燥して白色固体８３９ｍｇを得た。この
ものはプロトン核磁気共鳴スペクトルより目的とした閉
環体２−ｎ−ブチル−４,５,６,７−テトラヒドロ−１
−［（２'−テトラゾール−５−イル］ビフェニル−４
−イル）メチル］イミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−
４（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオンと非閉環体ジヒドラジ
ドの４：１混合物であることが判明した。目的物の純品
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ6） δ（ｐｐｍ）：０.８
４（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.３０（２Ｈ,sextet,Ｊ
＝７Ｈｚ），１.６１（２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ），
２.７１（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），５.７０（２Ｈ,
ｓ），６.９−７.６（８Ｈ,ｍ）
【０１１０】該化合物７３９ｍｇをジメチルホルムアミ
ド１０ｍｌに溶解し、−１０℃に冷却した。この中へ
２,３−ジメチル−１,３−ブタジエン０.６９ｇ（８.４
mmol)、続いて四酢酸鉛１.７０ｇ（３.５mmol)を加え、
−１０℃〜−５℃にて３５分間撹拌した。さらに、−５
℃にて、四酢酸鉛０.７７ｇ（１.８mmol)および２,３−
ジメチル−１,３−ブタジエン０.６９ｇ（８.４mmol)を
追加し、−５℃ないし室温で３時間撹拌した。反応混合
物に酢酸エチルを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液お
よび水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下で留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：メタノール＝３０：１）で分
離精製して、２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７
−ジメチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン２３３ｍｇ（２ステップで収率４３％）
を得た。このもののプロトン核磁気共鳴スペクトルは実
施例３の先の方法で得られたものと一致した。
ド１０ｍｌに溶解し、−１０℃に冷却した。この中へ
２,３−ジメチル−１,３−ブタジエン０.６９ｇ（８.４
mmol)、続いて四酢酸鉛１.７０ｇ（３.５mmol)を加え、
−１０℃〜−５℃にて３５分間撹拌した。さらに、−５
℃にて、四酢酸鉛０.７７ｇ（１.８mmol)および２,３−
ジメチル−１,３−ブタジエン０.６９ｇ（８.４mmol)を
追加し、−５℃ないし室温で３時間撹拌した。反応混合
物に酢酸エチルを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液お
よび水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を減圧下で留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（クロロホルム：メタノール＝３０：１）で分
離精製して、２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７
−ジメチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン２３３ｍｇ（２ステップで収率４３％）
を得た。このもののプロトン核磁気共鳴スペクトルは実
施例３の先の方法で得られたものと一致した。
【０１１１】実施例４ ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号
４７)の製造 １−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ[４,５−ｄ]ピ
リダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン１ｇ(３.３５mmo
l))を乾燥塩化メチレン３０ｍｌに懸濁し、ドライアイ
ス−アセトン浴中で−４０℃に冷却した。この中へ冷却
下で捕集したブタジエン１.２ｍｌ及び四酢酸鉛３.３０
g(６.７mmol)を加え、自発的に室温まで反応温度を上昇
させながら７時間撹拌し、反応液を水中にあけ、塩化メ
チレンで抽出し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(酢酸エチル)によって精製して、１−ベン
ジル−２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
４,９−ジオン０.７５ｇ(６４％)を淡黄色油状物質とし
て得た。該化合物を実施例１と同様の方法により脱ベン
ジル化・水素添加し、２−ｎ−ブチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号１
５)を経由して標題化合物を合成した。これらのものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１５:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９４(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，１.４０(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.
８６(quintet,Ｊ＝７Ｈｚ)，２.０(４Ｈ,ｍ)，２.９６
(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ)，４.３０(４Ｈ,ｂｓ)，１２.８
７(１Ｈ,ｂｓ) 化合物番号４７:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８２(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，１.２９(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.
６５(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.９３(４Ｈ,ｂ
ｓ)，２.６７(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ)，４.０８(４Ｈ,
ｍ)，５.６５(２Ｈ,ｓ)，７.０１(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝Ｈｚ)，
７.１０(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ)，７.３〜７.６(３Ｈ,
ｍ)，７.８９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ)。
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号
４７)の製造 １−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ[４,５−ｄ]ピ
リダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン１ｇ(３.３５mmo
l))を乾燥塩化メチレン３０ｍｌに懸濁し、ドライアイ
ス−アセトン浴中で−４０℃に冷却した。この中へ冷却
下で捕集したブタジエン１.２ｍｌ及び四酢酸鉛３.３０
g(６.７mmol)を加え、自発的に室温まで反応温度を上昇
させながら７時間撹拌し、反応液を水中にあけ、塩化メ
チレンで抽出し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(酢酸エチル)によって精製して、１−ベン
ジル−２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
４,９−ジオン０.７５ｇ(６４％)を淡黄色油状物質とし
て得た。該化合物を実施例１と同様の方法により脱ベン
ジル化・水素添加し、２−ｎ−ブチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号１
５)を経由して標題化合物を合成した。これらのものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１５:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９４(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，１.４０(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.
８６(quintet,Ｊ＝７Ｈｚ)，２.０(４Ｈ,ｍ)，２.９６
(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ)，４.３０(４Ｈ,ｂｓ)，１２.８
７(１Ｈ,ｂｓ) 化合物番号４７:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８２(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，１.２９(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.
６５(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.９３(４Ｈ,ｂ
ｓ)，２.６７(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ)，４.０８(４Ｈ,
ｍ)，５.６５(２Ｈ,ｓ)，７.０１(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝Ｈｚ)，
７.１０(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ)，７.３〜７.６(３Ｈ,
ｍ)，７.８９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ)。
【０１１２】実施例５ ２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号７１)の製造 ブタジエンを用い、反応温度を−４０゜〜室温とする以
外は実施例３の別法と同様の方法により、２−ｎ−ブチ
ル−４,５,６,７−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル}メチル]イミダゾ[４,５−ｄ]
ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオンから標題化合
物を合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下
の通りである。 化合物番号７１:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８３(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，１.２８(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.
６７(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ)，２.６９(２Ｈ,ｔ,Ｊ
＝７Ｈｚ)，４.５４(２Ｈ,ｓ)，４.５８(２Ｈ,ｓ)，５.
６２(２Ｈ,ｓ)，６.０３(２Ｈ,ｓ)，６.９〜７.６(７
Ｈ,ｍ)，７.８７(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ)
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号７１)の製造 ブタジエンを用い、反応温度を−４０゜〜室温とする以
外は実施例３の別法と同様の方法により、２−ｎ−ブチ
ル−４,５,６,７−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル}メチル]イミダゾ[４,５−ｄ]
ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオンから標題化合
物を合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下
の通りである。 化合物番号７１:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８３(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，１.２８(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.
６７(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ)，２.６９(２Ｈ,ｔ,Ｊ
＝７Ｈｚ)，４.５４(２Ｈ,ｓ)，４.５８(２Ｈ,ｓ)，５.
６２(２Ｈ,ｓ)，６.０３(２Ｈ,ｓ)，６.９〜７.６(７
Ｈ,ｍ)，７.８７(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ)
【０１１３】実施例６ ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン(化合物番号１０９)の製造 １−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ[４,５−ｄ]ピ
リダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン５００mg(１.６
８mmol)を乾燥塩化メチレン２０ｍｌに懸濁し、１,３−
シクロヘキサジエン４０５ｍｇ(５mmol)を加えた後氷冷
した。この中へ四酢酸鉛１.２５ｇ(２.５mmol)を加え、
自発的に室温まで反応温度を上昇させながら３.５時間
撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによって精製して、１−ベンジ
ル−２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン０.５９ｇ(９３％)を淡黄色
油状物質として得た。該化合物を実施例１と同様の方法
により脱ベンジル化・水素添加し、２−ｎ−ブチル−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン(化合物番号１４７)を経由して標題
化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクト
ルは以下の通りである。 化合物番号１４７:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９９(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，１.４０(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.
８０(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.９〜２.１５(８
Ｈ,ｍ)，２.９３(２Ｈ,t,Ｊ＝７Ｈz)，５.３０(２Ｈ,
ｓ) 化合物番号１０９:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，１.３２(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.
７２(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ)、１.９〜２.１(８Ｈ,
ｍ)，２.７２(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ)，５.２７(１Ｈ,
ｓ)，５.４２(１Ｈ,ｓ)，５.７０(２Ｈ,ｓ)、７.０４
(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ)，７.１４(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ)，７.３〜７.６(３Ｈ,ｍ)，７.９６(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝
８Ｈｚ,１Ｈｚ)
ヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン(化合物番号１０９)の製造 １−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ[４,５−ｄ]ピ
リダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン５００mg(１.６
８mmol)を乾燥塩化メチレン２０ｍｌに懸濁し、１,３−
シクロヘキサジエン４０５ｍｇ(５mmol)を加えた後氷冷
した。この中へ四酢酸鉛１.２５ｇ(２.５mmol)を加え、
自発的に室温まで反応温度を上昇させながら３.５時間
撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィーによって精製して、１−ベンジ
ル−２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン０.５９ｇ(９３％)を淡黄色
油状物質として得た。該化合物を実施例１と同様の方法
により脱ベンジル化・水素添加し、２−ｎ−ブチル−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン(化合物番号１４７)を経由して標題
化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクト
ルは以下の通りである。 化合物番号１４７:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９９(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，１.４０(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.
８０(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.９〜２.１５(８
Ｈ,ｍ)，２.９３(２Ｈ,t,Ｊ＝７Ｈz)，５.３０(２Ｈ,
ｓ) 化合物番号１０９:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，１.３２(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.
７２(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ)、１.９〜２.１(８Ｈ,
ｍ)，２.７２(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ)，５.２７(１Ｈ,
ｓ)，５.４２(１Ｈ,ｓ)，５.７０(２Ｈ,ｓ)、７.０４
(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ)，７.１４(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ)，７.３〜７.６(３Ｈ,ｍ)，７.９６(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝
８Ｈｚ,１Ｈｚ)
【０１１４】実施例７ ５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン(化合
物番号１０５)の製造 ２−ｎ−プロピルイミダゾ[４,５−ｄ]ピリダジン−４
(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン８７０ｍｇ(４.４８mmol)と
１,３−シクロヘキサジエン５３８ｍｇ(６.７２mmol)を
乾燥塩化メチレンに懸濁し、−１０℃に冷却した。四酢
酸鉛を加え、自発的に反応温度を室温まで上昇させなが
ら二日間撹拌した。析出物を濾別し、濾液を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム−
メタノール＝１００:１〜１００:５)で精製して、５,８
−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン(化合物番号１４３)５１１ｍｇ(４
１.９％)を白色粉末として得た。このものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１４３:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.０１(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝８Ｈｚ)，１.７３−１.８１(２Ｈ,ｍ)，１.８３−
１.９９(２Ｈ,ｍ)，２.０４−２.１８(２Ｈ,ｍ)，２.３
９(１Ｈ,ｂｓ)，２.９６(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ)，６.０
０(１Ｈ,brd,Ｊ＝５Ｈｚ)，６.１７(１Ｈ,brd,Ｊ＝４Ｈ
ｚ)，６.６５−６.８０(２Ｈ,ｍ)。
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン(化合
物番号１０５)の製造 ２−ｎ−プロピルイミダゾ[４,５−ｄ]ピリダジン−４
(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン８７０ｍｇ(４.４８mmol)と
１,３−シクロヘキサジエン５３８ｍｇ(６.７２mmol)を
乾燥塩化メチレンに懸濁し、−１０℃に冷却した。四酢
酸鉛を加え、自発的に反応温度を室温まで上昇させなが
ら二日間撹拌した。析出物を濾別し、濾液を飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸
ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー(クロロホルム−
メタノール＝１００:１〜１００:５)で精製して、５,８
−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン(化合物番号１４３)５１１ｍｇ(４
１.９％)を白色粉末として得た。このものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１４３:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.０１(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝８Ｈｚ)，１.７３−１.８１(２Ｈ,ｍ)，１.８３−
１.９９(２Ｈ,ｍ)，２.０４−２.１８(２Ｈ,ｍ)，２.３
９(１Ｈ,ｂｓ)，２.９６(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ)，６.０
０(１Ｈ,brd,Ｊ＝５Ｈｚ)，６.１７(１Ｈ,brd,Ｊ＝４Ｈ
ｚ)，６.６５−６.８０(２Ｈ,ｍ)。
【０１１５】該化合物１５０ｍｇ(０.５５mmol)を用
い、実施例１と同様の方法によって５,８−ジヒドロ−
５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号１０５)２２
５ｍｇ（８１.３％）を合成した。このものの核磁気共
鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１０５:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８４(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.５８−１.７２(４Ｈ,ｍ)，２.００−
２.１０(２Ｈ,m)，２.６１(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ)，５.
５９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，５.７１(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１
６Ｈｚ)，５.９２(１Ｈ,ｂｓ)，６.０１(１Ｈ,ｂｓ)，
６.６１−６.７０(２Ｈ,ｍ)，６.９８(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ)，７.０８(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ)，７.３２−７.４
２(１Ｈ,ｍ)，７.４５(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，７.５０−
７.５７(１Ｈ,ｍ)，７.８２(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ)
い、実施例１と同様の方法によって５,８−ジヒドロ−
５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号１０５)２２
５ｍｇ（８１.３％）を合成した。このものの核磁気共
鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１０５:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８４(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.５８−１.７２(４Ｈ,ｍ)，２.００−
２.１０(２Ｈ,m)，２.６１(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ)，５.
５９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，５.７１(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１
６Ｈｚ)，５.９２(１Ｈ,ｂｓ)，６.０１(１Ｈ,ｂｓ)，
６.６１−６.７０(２Ｈ,ｍ)，６.９８(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ)，７.０８(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ)，７.３２−７.４
２(１Ｈ,ｍ)，７.４５(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，７.５０−
７.５７(１Ｈ,ｍ)，７.８２(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ)
【０１１６】実施例８ エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシレート(化合物番号１６７)
及びエチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メ
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシレート(化合物番号１６
９)の製造 ２−ｎ−ブチル−イミダゾ[４,５−ｄ]ピリダジン−４
(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン１.０ｇ(４.８０mmol)を乾燥
塩化メチレン３０ｍｌ中に懸濁し、ドライアイス−アセ
トン浴中で−７８℃まで冷却した。四酢酸鉛(含量９１
％)３.５ｇ(７.１８mmol)及びソルビン酸エチル１.０ｇ
(７.１３mmol)を加え、自発的に室温まで反応温度を上
昇させながら２４時間撹拌した。反応液を水中にあけ、
塩化メチレンで抽出し、飽和塩化アンモニウム水溶液、
次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(クロロホルム−メタノール５０:１〜
５:１)により精製して、エチル ２−ｎ−ブチル−５,８
−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン８
−カルボキシレート８９７ｍｇ(５３.９％)を無色油状
物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，１.３１(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.４１
(２Ｈ,ｍ)，１.５１(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.８６(２
Ｈ,quintet,Ｊ＝８Ｈｚ)，２.９７(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
z)，４.２６(２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ)，５.５７−５.６４
(２Ｈ,ｍ)，６.１４(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,５Ｈ
ｚ)，６.２９(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,５Ｈｚ)
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシレート(化合物番号１６７)
及びエチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メ
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシレート(化合物番号１６
９)の製造 ２−ｎ−ブチル−イミダゾ[４,５−ｄ]ピリダジン−４
(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン１.０ｇ(４.８０mmol)を乾燥
塩化メチレン３０ｍｌ中に懸濁し、ドライアイス−アセ
トン浴中で−７８℃まで冷却した。四酢酸鉛(含量９１
％)３.５ｇ(７.１８mmol)及びソルビン酸エチル１.０ｇ
(７.１３mmol)を加え、自発的に室温まで反応温度を上
昇させながら２４時間撹拌した。反応液を水中にあけ、
塩化メチレンで抽出し、飽和塩化アンモニウム水溶液、
次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し
た。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー(クロロホルム−メタノール５０:１〜
５:１)により精製して、エチル ２−ｎ−ブチル−５,８
−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン８
−カルボキシレート８９７ｍｇ(５３.９％)を無色油状
物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，１.３１(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.４１
(２Ｈ,ｍ)，１.５１(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.８６(２
Ｈ,quintet,Ｊ＝８Ｈｚ)，２.９７(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
z)，４.２６(２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ)，５.５７−５.６４
(２Ｈ,ｍ)，６.１４(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,５Ｈ
ｚ)，６.２９(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ,５Ｈｚ)
【０１１７】該化合物８６１ｍｇ(２.４９mmol)をメタ
ノール１００ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素１０
０ｍｇを懸濁させ、水素雰囲気下で常圧接触還元反応を
４.５時間行った。触媒を濾去し、溶媒を減圧下で留去
して、エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−
カルボキシレート(化合物番号２９)８０９ｍｇ(９３.４
％)を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２９:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９４(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝８Ｈz)，１.２５(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.３０−
１.４９(２Ｈ,ｍ)，１.３８(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ)，１.
７１−１.９１(４Ｈ,ｍ)，２.１２−２.５４(２Ｈ,
ｍ)，２.５１(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ)，４.２５(２Ｈ,ｑ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，５.１３−５.２０(１Ｈ,ｍ)，５.４２−
５.４５(１Ｈ,ｍ)
ノール１００ｍｌに溶解し、１０％パラジウム炭素１０
０ｍｇを懸濁させ、水素雰囲気下で常圧接触還元反応を
４.５時間行った。触媒を濾去し、溶媒を減圧下で留去
して、エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−
カルボキシレート(化合物番号２９)８０９ｍｇ(９３.４
％)を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２９:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９４(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝８Ｈz)，１.２５(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ)，１.３０−
１.４９(２Ｈ,ｍ)，１.３８(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ)，１.
７１−１.９１(４Ｈ,ｍ)，２.１２−２.５４(２Ｈ,
ｍ)，２.５１(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ)，４.２５(２Ｈ,ｑ,
Ｊ＝７Ｈｚ)，５.１３−５.２０(１Ｈ,ｍ)，５.４２−
５.４５(１Ｈ,ｍ)
【０１１８】該化合物３２０ｍｇ(０.９１８mmol)をジ
メチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、６０％水素化ナト
リウム４０ｍｇ(１.０mmol)を加え、室温で４５分間反
応させた後、{２'−(１−トリフェニルメチルテトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチルブロマイ
ド６１５ｍｇ(１.１０mmol)を加え、１４時間反応させ
た。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液中にあけ、酢
酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル１:１〜１:
４)によって精製して、低極性異性体エチル ２−ｎ−ブ
チル−４,９−ジオキソ−５−メチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(トリフェニルメチルテトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−８−カルボキシレート１３１ｍｇ(１７.３％)及
び高極性異性体エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキ
ソ−８−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(トリフェニルメチルテトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザシクロペンタナフタレン−５−カルボキ
シレート１２２ｍｇ(１６.１％)をいずれも無色油状物
質として得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトル
は、以下の通りである。 低極性異性体(Ｒf＝０.４１、シリカゲルＴＬＣプレー
ト、酢酸エチル:ヘキサン＝４:１)1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.１９−２.０(１２Ｈ,ｍ)，２.０−２.
５(２Ｈ,ｍ)，２.６２(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈz)，４.２０−
４.２７(２Ｈ,ｍ)，４.９−５.１５(１Ｈ,ｍ)，５.４−
５.５(１Ｈ,ｍ)，５.５０(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１５Ｈz)，５.
７０(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１５Ｈz)，６.８７−６.９４(８Ｈ,
ｍ)，７.１８(２Ｈ,ｍ)，７.２３−７.３６(１０Ｈ,
ｍ)，７.４４−７.４９(２Ｈ,ｍ)，７.８９−７.９３
(１Ｈ,ｍ) 高極性異性体(Ｒf＝０.２８、シリカゲルＴＬＣプレー
ト、酢酸エチル:ヘキサン＝４:１)1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.２２−１.３２(５Ｈ,ｍ)，１.３８(３
Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.６０−１.９０(４Ｈ,ｍ)，２.０
５−２.５０(２Ｈ,ｍ)，２.６２(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，
４.２４(２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈz)，５.１−５.２６(２Ｈ,
ｍ)，５.５０(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，５.６６(１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.９０−６.９３(８Ｈ,ｍ)，７.１
０(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.２２−７.３６(１０Ｈ,
ｍ)，７.４４−７.４９(２Ｈ,ｍ)，７.８９−７.９３
(１Ｈ,ｍ)
メチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、６０％水素化ナト
リウム４０ｍｇ(１.０mmol)を加え、室温で４５分間反
応させた後、{２'−(１−トリフェニルメチルテトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチルブロマイ
ド６１５ｍｇ(１.１０mmol)を加え、１４時間反応させ
た。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液中にあけ、酢
酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー(ヘキサン−酢酸エチル１:１〜１:
４)によって精製して、低極性異性体エチル ２−ｎ−ブ
チル−４,９−ジオキソ−５−メチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(トリフェニルメチルテトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−８−カルボキシレート１３１ｍｇ(１７.３％)及
び高極性異性体エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキ
ソ−８−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(トリフェニルメチルテトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザシクロペンタナフタレン−５−カルボキ
シレート１２２ｍｇ(１６.１％)をいずれも無色油状物
質として得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトル
は、以下の通りである。 低極性異性体(Ｒf＝０.４１、シリカゲルＴＬＣプレー
ト、酢酸エチル:ヘキサン＝４:１)1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.１９−２.０(１２Ｈ,ｍ)，２.０−２.
５(２Ｈ,ｍ)，２.６２(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈz)，４.２０−
４.２７(２Ｈ,ｍ)，４.９−５.１５(１Ｈ,ｍ)，５.４−
５.５(１Ｈ,ｍ)，５.５０(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１５Ｈz)，５.
７０(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１５Ｈz)，６.８７−６.９４(８Ｈ,
ｍ)，７.１８(２Ｈ,ｍ)，７.２３−７.３６(１０Ｈ,
ｍ)，７.４４−７.４９(２Ｈ,ｍ)，７.８９−７.９３
(１Ｈ,ｍ) 高極性異性体(Ｒf＝０.２８、シリカゲルＴＬＣプレー
ト、酢酸エチル:ヘキサン＝４:１)1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.２２−１.３２(５Ｈ,ｍ)，１.３８(３
Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.６０−１.９０(４Ｈ,ｍ)，２.０
５−２.５０(２Ｈ,ｍ)，２.６２(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，
４.２４(２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈz)，５.１−５.２６(２Ｈ,
ｍ)，５.５０(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，５.６６(１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.９０−６.９３(８Ｈ,ｍ)，７.１
０(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.２２−７.３６(１０Ｈ,
ｍ)，７.４４−７.４９(２Ｈ,ｍ)，７.８９−７.９３
(１Ｈ,ｍ)
【０１１９】該低極性異性体１３１ｍｇ(０.１５９mmo
l)をアセトン２ｍｌに溶解し、１０％塩酸０.２ｍｌを
加え、室温で３時間撹拌した。反応液を濃縮し、塩化メ
チレンで希釈した後、炭酸水素ナトリウムを含んだ飽和
塩化アンモニウム水溶液によって中和した。分離した塩
化メチレン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムによっ
て乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(クロロホルム−メタノール
１０:１)によって精製して、エチル ２−ｎ−ブチル−
４,９−ジオキソ−５−メチル−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
キシレート(化合物番号１６７)９２ｍｇ(９８.９％)を
無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペク
トルは以下の通りである。 化合物番号１６７:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８６(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝８Ｈz)，１.２５(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３４(３
Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.１８−１.４１(２Ｈ,ｍ)，１.６
６−１.７９(４Ｈ,ｍ)，２.０６−２.４２(２Ｈ,ｍ)，
２.７３(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈz)，４.１６−４.２９(２Ｈ,
ｍ)，４.９７−５.０４(１Ｈ,ｍ)，５.３８−５.４３
(１Ｈ,ｍ)，５.５９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，５.７８
(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，７.０６(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
z)，７.１５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.３８−７.４２
(１Ｈ,ｍ)，７.４８−７.６１(２Ｈ,ｍ)，７.９９(１
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)
l)をアセトン２ｍｌに溶解し、１０％塩酸０.２ｍｌを
加え、室温で３時間撹拌した。反応液を濃縮し、塩化メ
チレンで希釈した後、炭酸水素ナトリウムを含んだ飽和
塩化アンモニウム水溶液によって中和した。分離した塩
化メチレン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムによっ
て乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー(クロロホルム−メタノール
１０:１)によって精製して、エチル ２−ｎ−ブチル−
４,９−ジオキソ−５−メチル−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
キシレート(化合物番号１６７)９２ｍｇ(９８.９％)を
無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペク
トルは以下の通りである。 化合物番号１６７:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８６(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝８Ｈz)，１.２５(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３４(３
Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.１８−１.４１(２Ｈ,ｍ)，１.６
６−１.７９(４Ｈ,ｍ)，２.０６−２.４２(２Ｈ,ｍ)，
２.７３(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈz)，４.１６−４.２９(２Ｈ,
ｍ)，４.９７−５.０４(１Ｈ,ｍ)，５.３８−５.４３
(１Ｈ,ｍ)，５.５９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，５.７８
(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，７.０６(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
z)，７.１５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.３８−７.４２
(１Ｈ,ｍ)，７.４８−７.６１(２Ｈ,ｍ)，７.９９(１
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)
【０１２０】該高極性異性体１２２ｍｇ(０.１４８mmo
l)をアセトン２ｍｌに溶解し、１０％塩酸の２ｍｌを加
え、室温で５時間撹拌した。反応液を濃縮し、塩化メチ
レンで希釈した後、炭酸水素ナトリウムを含んだ飽和塩
化アンモニウム水溶液によって中和した。分離した塩化
メチレン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムによって
乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(クロロホルム−メタノール２
０:１〜１０:１)によって精製して、エチル ２−ｎ−ブ
チル−４,９−ジオキソ−８−メチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシレート(化合物番号１６９)２３ｍｇ(２６.７％)
を白色固体として得た。このものの核磁気共鳴スペクト
ルは以下の通りである。 化合物番号１６９:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８７(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝８Ｈz)，１.２６(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３４(３
Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.２３−１.４９(２Ｈ,ｍ)，１.６
４−１.８４(４Ｈ,ｍ)，２.０４−２.４３(２Ｈ,ｍ)，
２.７４(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.２２(２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７
Ｈz)，５.１２−５.２４(２Ｈ,ｍ)，５.５７(１Ｈ,ｄ,
Ｊ＝１６Ｈz)，５.７１(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，７.０
４(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.１５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
z)，７.３８−７.４１(１Ｈ,ｍ)，７.４８−７.６５(２
Ｈ,ｍ)，８.０１(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈz,２Ｈz)
l)をアセトン２ｍｌに溶解し、１０％塩酸の２ｍｌを加
え、室温で５時間撹拌した。反応液を濃縮し、塩化メチ
レンで希釈した後、炭酸水素ナトリウムを含んだ飽和塩
化アンモニウム水溶液によって中和した。分離した塩化
メチレン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムによって
乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー(クロロホルム−メタノール２
０:１〜１０:１)によって精製して、エチル ２−ｎ−ブ
チル−４,９−ジオキソ−８−メチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシレート(化合物番号１６９)２３ｍｇ(２６.７％)
を白色固体として得た。このものの核磁気共鳴スペクト
ルは以下の通りである。 化合物番号１６９:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８７(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝８Ｈz)，１.２６(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３４(３
Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.２３−１.４９(２Ｈ,ｍ)，１.６
４−１.８４(４Ｈ,ｍ)，２.０４−２.４３(２Ｈ,ｍ)，
２.７４(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.２２(２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７
Ｈz)，５.１２−５.２４(２Ｈ,ｍ)，５.５７(１Ｈ,ｄ,
Ｊ＝１６Ｈz)，５.７１(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，７.０
４(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.１５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
z)，７.３８−７.４１(１Ｈ,ｍ)，７.４８−７.６５(２
Ｈ,ｍ)，８.０１(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈz,２Ｈz)
【０１２１】実施例９ エチル ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン(化合物番号１３８)及びエチル ４,９
−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−５−カルボキシレート(化合物番号１３９)の製
造。 ２−ｎ−プロピルイミダゾ[４,５−ｄ]ピリダジン−４
(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオンを出発物質として使用し、実
施例８と同様の方法によりエチル ５,８−ジヒドロ−
４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボキシレート(化合物番号１４０)を白
色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは
以下の通りである。 化合物番号１４０:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.０１(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.３２(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４９
(１.５Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.５５(１.５Ｈ,ｄ,Ｊ＝７
Ｈz)，１.８２−２.００(２Ｈ,ｍ)，２.９４(２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝８Ｈz)，４.２１−４.３５(２Ｈ,ｍ)，５.４６−
５.５０(１Ｈ,ｍ)，５.６３−５.７４(１Ｈ,ｍ)，６.０
７−６.２１(１Ｈ,ｍ)，６.２５−６.３６(１Ｈ,ｍ）
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン(化合物番号１３８)及びエチル ４,９
−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−５−カルボキシレート(化合物番号１３９)の製
造。 ２−ｎ−プロピルイミダゾ[４,５−ｄ]ピリダジン−４
(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオンを出発物質として使用し、実
施例８と同様の方法によりエチル ５,８−ジヒドロ−
４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボキシレート(化合物番号１４０)を白
色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは
以下の通りである。 化合物番号１４０:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.０１(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.３２(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４９
(１.５Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.５５(１.５Ｈ,ｄ,Ｊ＝７
Ｈz)，１.８２−２.００(２Ｈ,ｍ)，２.９４(２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝８Ｈz)，４.２１−４.３５(２Ｈ,ｍ)，５.４６−
５.５０(１Ｈ,ｍ)，５.６３−５.７４(１Ｈ,ｍ)，６.０
７−６.２１(１Ｈ,ｍ)，６.２５−６.３６(１Ｈ,ｍ）
【０１２２】該化合物１．５９ｇ(４.７８mmol)をメタ
ノール５０ｍｌに溶解し、５％パラジウム−炭素１５０
ｍｇを加え、水素雰囲気下、室温にて２１時間撹拌し
た。反応濾液を濃縮乾燥し、エチル ４,９−ジオキソ−
５−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−８−カルボキシレート(化合物番号
２８)１.５０ｇ（９４.３％）を微黄褐色粉体として得
た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。 化合物番号２８:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.００(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝８Ｈz)，１.２８(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４０(３
Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，１.６５−１.８８(１Ｈ,ｍ)，１.８
２−１.９８(２Ｈ,ｍ)，２.１２−２.２４(１Ｈ,ｍ)，
２.２４−２.５０(２Ｈ,ｍ)，２.９３(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８
Ｈz)，４.２４(２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈz)，５.０５−５.１２
(１Ｈ,ｍ)，５.１９−５.２５(１Ｈ,ｍ)
ノール５０ｍｌに溶解し、５％パラジウム−炭素１５０
ｍｇを加え、水素雰囲気下、室温にて２１時間撹拌し
た。反応濾液を濃縮乾燥し、エチル ４,９−ジオキソ−
５−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−８−カルボキシレート(化合物番号
２８)１.５０ｇ（９４.３％）を微黄褐色粉体として得
た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。 化合物番号２８:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.００(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝８Ｈz)，１.２８(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４０(３
Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，１.６５−１.８８(１Ｈ,ｍ)，１.８
２−１.９８(２Ｈ,ｍ)，２.１２−２.２４(１Ｈ,ｍ)，
２.２４−２.５０(２Ｈ,ｍ)，２.９３(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８
Ｈz)，４.２４(２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈz)，５.０５−５.１２
(１Ｈ,ｍ)，５.１９−５.２５(１Ｈ,ｍ)
【０１２３】該化合物１０８３ｍｇ(３.２４mmol)を用
い、実施例８と同様の方法によりアルキル化を行い、２
種の位置異性体を低極性物質及び高極性物質として得
た。各々の異性体を実施例８と同様の方法により脱保護
し、低極性物質としてエチル４,９−ジオキソ−５−メ
チル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１−[（２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェ
ニル−４−イル）メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート(化合物番号１３８)４９３ｍｇ（２７.１％）を、
高極性物質としてエチル ４,９−ジオキソ−８−メチル
−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
−[（２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル
−４−イル）メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザシクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート
(化合物番号１３９)４６９ｍｇ（２５.９％）をいずれ
も白色粉体として得た。これらのものの薄層クロマトグ
ラフィー(クロロホルム:メタノール＝１０:１)での保持
値及び、核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１３８(低極性物質）： 保持値＝０．２２1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９２(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.２５(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３２(３
Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，１.６７−１.７８(３Ｈ,ｍ)，２.１
２−２.２０(１Ｈ,ｍ)，２.２４−２.４２(２Ｈ,ｍ)，
２.７０(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.１５−４.２８(２Ｈ,
ｍ)，４.９６−５.０６(１Ｈ,ｍ)，４.３９(１Ｈ,ｄｄ,
Ｊ＝４,８Ｈz)，５.５９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，５.７
７(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，７.０５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
z)，７.１５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.４０(１Ｈ,ｄｄ,
Ｊ＝２,７Ｈz)，７.４６−７.６０(２Ｈ,ｍ)，７.９６
(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１Ｈｚ,７Ｈz) 化合物１３９(高極性物質): 保持値＝０.１８1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９２(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.２５(３Ｈ,ｔ,７Ｈz)，１.３３(３Ｈ,
ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.６２−１.８２(３Ｈ,ｍ)，２.１３
−２.４２(３Ｈ,ｍ)，２.６９(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，
４.２２(２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈz)，５.０８−５.２０(１Ｈ,
ｍ)，５.２２(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝４,８Ｈz)，５.５７(１
Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，５.７０(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，
７.０２(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.１３(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈz)，７.４０(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝２,７Ｈz)，７.４６−
７.６０(２Ｈ,ｍ)，７.９６(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１,７Ｈz)
い、実施例８と同様の方法によりアルキル化を行い、２
種の位置異性体を低極性物質及び高極性物質として得
た。各々の異性体を実施例８と同様の方法により脱保護
し、低極性物質としてエチル４,９−ジオキソ−５−メ
チル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１−[（２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェ
ニル−４−イル）メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート(化合物番号１３８)４９３ｍｇ（２７.１％）を、
高極性物質としてエチル ４,９−ジオキソ−８−メチル
−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
−[（２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル
−４−イル）メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザシクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート
(化合物番号１３９)４６９ｍｇ（２５.９％）をいずれ
も白色粉体として得た。これらのものの薄層クロマトグ
ラフィー(クロロホルム:メタノール＝１０:１)での保持
値及び、核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１３８(低極性物質）： 保持値＝０．２２1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９２(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.２５(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３２(３
Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，１.６７−１.７８(３Ｈ,ｍ)，２.１
２−２.２０(１Ｈ,ｍ)，２.２４−２.４２(２Ｈ,ｍ)，
２.７０(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.１５−４.２８(２Ｈ,
ｍ)，４.９６−５.０６(１Ｈ,ｍ)，４.３９(１Ｈ,ｄｄ,
Ｊ＝４,８Ｈz)，５.５９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，５.７
７(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，７.０５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
z)，７.１５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.４０(１Ｈ,ｄｄ,
Ｊ＝２,７Ｈz)，７.４６−７.６０(２Ｈ,ｍ)，７.９６
(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１Ｈｚ,７Ｈz) 化合物１３９(高極性物質): 保持値＝０.１８1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９２(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.２５(３Ｈ,ｔ,７Ｈz)，１.３３(３Ｈ,
ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.６２−１.８２(３Ｈ,ｍ)，２.１３
−２.４２(３Ｈ,ｍ)，２.６９(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，
４.２２(２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈz)，５.０８−５.２０(１Ｈ,
ｍ)，５.２２(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝４,８Ｈz)，５.５７(１
Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，５.７０(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，
７.０２(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.１３(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈz)，７.４０(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝２,７Ｈz)，７.４６−
７.６０(２Ｈ,ｍ)，７.９６(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１,７Ｈz)
【０１２４】実施例１０ ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−n−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[（２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル）メチル]−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボン酸(化合物番号５６)の製造 エチル ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[（２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル）メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボキシレート(化合物番号１３
８)２００ｍｇを５ｍｌのアセトンに溶解し、６規定の
水酸化ナトリウム水溶液５mlを加え、５０℃で１時間撹
拌した。２規定塩酸でpＨ２に調整した後、生成した析
出物を濾取し、逆相高速液体クロマトグラフィーにて精
製し、４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[（２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル）メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボン酸(化合物番号５６)４２ｍ
ｇ（２２.１％）を白色粉体として得た。このものの核
磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物５６:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):０.９６(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.１６(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.５０
−１.８０(６Ｈ,ｍ)，２.６６(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，
５.２０−５.３０(２Ｈ,ｍ)，５.６６(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１
６Ｈz)，５.７５(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.９６−７.
１６(４Ｈ,ｍ)，７.５２−７.６０(２Ｈ,ｍ)，７.６３
−７.７０(２Ｈ,ｍ)
６,７,８−テトラヒドロ−１−[（２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル）メチル]−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボン酸(化合物番号５６)の製造 エチル ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[（２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル）メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボキシレート(化合物番号１３
８)２００ｍｇを５ｍｌのアセトンに溶解し、６規定の
水酸化ナトリウム水溶液５mlを加え、５０℃で１時間撹
拌した。２規定塩酸でpＨ２に調整した後、生成した析
出物を濾取し、逆相高速液体クロマトグラフィーにて精
製し、４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[（２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル）メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボン酸(化合物番号５６)４２ｍ
ｇ（２２.１％）を白色粉体として得た。このものの核
磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物５６:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):０.９６(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.１６(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.５０
−１.８０(６Ｈ,ｍ)，２.６６(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，
５.２０−５.３０(２Ｈ,ｍ)，５.６６(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１
６Ｈz)，５.７５(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.９６−７.
１６(４Ｈ,ｍ)，７.５２−７.６０(２Ｈ,ｍ)，７.６３
−７.７０(２Ｈ,ｍ)
【０１２５】実施例１１ ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[（２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル）メチル]−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−５−カルボン酸(化合物番号１１１)の製造 エチル ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[（２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル）メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシレート(化合物番号１３
９)を用い、実施例１０と同様の方法により、４,９−ジ
オキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[（２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル）メチル]−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
５−カルボン酸(化合物番号１１１)９３（４９.０％）
ｍｇを白色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペ
クトルは以下の通りである。 化合物番号１１１:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):０.９３(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３３(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.５０
−２.１２(６Ｈ,ｍ)，２.６４(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，
５.２３(１Ｈ,ｍ)，５.７０(２Ｈ,ｓ)，６.９４(１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.００−７.１８(３Ｈ,ｍ)，７.５０
−７.６０(２Ｈ,ｍ)，７.６０−７.７０(２Ｈ,ｍ)
６,７,８−テトラヒドロ−１−[（２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル）メチル]−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−５−カルボン酸(化合物番号１１１)の製造 エチル ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[（２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル）メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシレート(化合物番号１３
９)を用い、実施例１０と同様の方法により、４,９−ジ
オキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[（２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル）メチル]−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
５−カルボン酸(化合物番号１１１)９３（４９.０％）
ｍｇを白色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペ
クトルは以下の通りである。 化合物番号１１１:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):０.９３(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３３(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.５０
−２.１２(６Ｈ,ｍ)，２.６４(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，
５.２３(１Ｈ,ｍ)，５.７０(２Ｈ,ｓ)，６.９４(１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.００−７.１８(３Ｈ,ｍ)，７.５０
−７.６０(２Ｈ,ｍ)，７.６０−７.７０(２Ｈ,ｍ)
【０１２６】実施例１２ メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−４,９−ジオ
キソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボキシレート(化合物番号１５
６)及びメチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−４,９
−ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−
イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート(化合
物番号１５９)の製造 １−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾール[４,５−
ｄ]ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン３００ｍｇ
(１mmol)を乾燥塩化メチレン１０ｍｌに懸濁し、文献公
知の方法[ヘミシェ・ベリヒテ（Ｃhem.Ｂer.）９０,２
３８(１９５７),ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー（Ｊ.Ｏrg.Ｃhem.）５３ ３２６２(１９８
８)]により合成したメチル １,３−シクロヘキサジエン
−１−カルボキシレート２３０ｍｇ(１.７mmol)を加
え、氷−アセトン浴で−１２℃に冷却した。この中へ四
酢酸鉛０.７４ｇ(１.５mmol)を加え、自発的に１０℃ま
で反応温度を上昇させながら２時間撹拌した。反応液を
水中にあけ、塩化メチレンで抽出し、水洗し、硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分を精製
することなくメタノール２０ｍｌに溶解し、炭素上２０
％パラジウムハイドロキサイド５０ｍｇを加え、水素雰
囲気下、室温にて２４時間撹拌した。触媒を濾過により
除去し、濾液を減圧下で濃縮し、残分をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール４０:
１)により精製して、メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−
エタノ−４,９−ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシレート(化合物番号１５３)
３７０ｍｇ(＞１００％)を得た。このものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１５３:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９３(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.４２(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈz)，１.８
５(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈz)，１.５−２.８(８Ｈ,
ｍ)，２.９６(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.７８,３.８５
(３Ｈ,two ｓ)、５.３３,５.４７(１Ｈ,two bs)，１２.
９５,１３.０５(１Ｈ,two bs)
キソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボキシレート(化合物番号１５
６)及びメチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−４,９
−ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−
イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート(化合
物番号１５９)の製造 １−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾール[４,５−
ｄ]ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン３００ｍｇ
(１mmol)を乾燥塩化メチレン１０ｍｌに懸濁し、文献公
知の方法[ヘミシェ・ベリヒテ（Ｃhem.Ｂer.）９０,２
３８(１９５７),ジャーナル・オブ・オーガニック・ケ
ミストリー（Ｊ.Ｏrg.Ｃhem.）５３ ３２６２(１９８
８)]により合成したメチル １,３−シクロヘキサジエン
−１−カルボキシレート２３０ｍｇ(１.７mmol)を加
え、氷−アセトン浴で−１２℃に冷却した。この中へ四
酢酸鉛０.７４ｇ(１.５mmol)を加え、自発的に１０℃ま
で反応温度を上昇させながら２時間撹拌した。反応液を
水中にあけ、塩化メチレンで抽出し、水洗し、硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分を精製
することなくメタノール２０ｍｌに溶解し、炭素上２０
％パラジウムハイドロキサイド５０ｍｇを加え、水素雰
囲気下、室温にて２４時間撹拌した。触媒を濾過により
除去し、濾液を減圧下で濃縮し、残分をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー(クロロホルム:メタノール４０:
１)により精製して、メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−
エタノ−４,９−ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシレート(化合物番号１５３)
３７０ｍｇ(＞１００％)を得た。このものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１５３:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９３(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.４２(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈz)，１.８
５(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈz)，１.５−２.８(８Ｈ,
ｍ)，２.９６(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.７８,３.８５
(３Ｈ,two ｓ)、５.３３,５.４７(１Ｈ,two bs)，１２.
９５,１３.０５(１Ｈ,two bs)
【０１２７】該化合物を実施例８と同様の方法によって
アルキル化し、低極性(Ｒf＝０.３７、シリカゲルＴＬ
Ｃプレート、酢酸エチル:ヘキサン＝３:１)及び高極性
(Ｒf＝０.２３、シリカゲルＴＬＣプレート、酢酸エチ
ル:ヘキサン＝３:１)の２種の異性体がそれぞれ２６１
ｍｇ(３１％)および２４７ｍｇ(３０％)得られ、更にそ
れぞれについて脱トリチル化を行い、低極性異性体から
メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−４,９−ジオ
キソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボキシレート(化合物番号１５
６)、及び高極性異性体からメチル ２−ｎ−ブチル−
５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシレート(化合物番号１５９)を得た。これらのもの
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１５６:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８４(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.３２(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈz)，１.６
９(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈz)，１.８−２.７(８Ｈ,
ｍ)，２.７１(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.７７(３Ｈ,
ｔ)，５.２３(１Ｈ,ｂｓ)，５.６４(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６
Ｈz)，５.６７(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，７.０５(２Ｈ,
ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.１５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.３−
７.６(３Ｈ,ｍ)，７.９６(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ) 化合物番号１５９:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.３３(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈz)，１.７
０(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈz)，１.８−２.７(８Ｈ,
ｍ)，２.７３(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.７５(３Ｈ,
ｓ)，５.３８(１Ｈ,ｂｓ)，５.６１(１Ｈ,ｓ)，７.０１
(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.１３(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，
７.３−７.６(３Ｈ,ｍ)，７.９３(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２Ｈz)
アルキル化し、低極性(Ｒf＝０.３７、シリカゲルＴＬ
Ｃプレート、酢酸エチル:ヘキサン＝３:１)及び高極性
(Ｒf＝０.２３、シリカゲルＴＬＣプレート、酢酸エチ
ル:ヘキサン＝３:１)の２種の異性体がそれぞれ２６１
ｍｇ(３１％)および２４７ｍｇ(３０％)得られ、更にそ
れぞれについて脱トリチル化を行い、低極性異性体から
メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−４,９−ジオ
キソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボキシレート(化合物番号１５
６)、及び高極性異性体からメチル ２−ｎ−ブチル−
５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシレート(化合物番号１５９)を得た。これらのもの
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１５６:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８４(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.３２(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈz)，１.６
９(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈz)，１.８−２.７(８Ｈ,
ｍ)，２.７１(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.７７(３Ｈ,
ｔ)，５.２３(１Ｈ,ｂｓ)，５.６４(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６
Ｈz)，５.６７(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，７.０５(２Ｈ,
ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.１５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.３−
７.６(３Ｈ,ｍ)，７.９６(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ，２Ｈ
ｚ) 化合物番号１５９:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.３３(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈz)，１.７
０(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈz)，１.８−２.７(８Ｈ,
ｍ)，２.７３(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.７５(３Ｈ,
ｓ)，５.３８(１Ｈ,ｂｓ)，５.６１(１Ｈ,ｓ)，７.０１
(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.１３(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，
７.３−７.６(３Ｈ,ｍ)，７.９３(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ，２Ｈz)
【０１２８】実施例１３ エチル−２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシレート(化合物番号１９
６)およびエチル−２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート
(化合物番号１９８)の製造 文献公知の方法[ヘルベチカ・キミカ・アクタ(Ｈelv．
Ｃhim．Ａcta)、４１、１１９１(１９５８)により合成
したエチル−１,３−シクロヘキサジエン−１−カルボ
キシレートを用いる以外は実施例８と同様の方法によ
り、化合物番号１７２を経由して、標題化合物を合成し
た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通り
である。 化合物番号１９６:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ): ０.８６(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.２２(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３３
(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈz)，１.７１(２Ｈ,quintet,Ｊ＝
７Ｈz)，１.８−２.６(８Ｈ,ｍ)，２.７３(２Ｈ,ｔ,Ｊ
＝７Ｈz)、４.２３(２Ｈ,ｍ)，５.３８(１Ｈ,ｓ)，５.
６１(２Ｈ,ｓ)，６.９９(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝９Ｈz)，７.１３
(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝９Ｈz)，７.４０(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝７Ｈz,
１Ｈz)，７.４５−７.６(２Ｈ,ｍ)，７.９５(１Ｈ,ｄ
ｄ,Ｊ＝７Ｈz,１Ｈz) 化合物番号１９８:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.２７(3H,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.２−１.４
(２Ｈ,ｍ)，１.７０(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈz)，１.８
−２.２(６Ｈ,ｍ)，２.４−２.７(２Ｈ,ｍ)，２.７２
(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.２６(２Ｈ,ｍ)，５.２３(１
Ｈ,ｓ)，５.６６(２Ｈ,ｓ)，７.０７(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
z)，７.１５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.４１(１Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈz)，７.４５−７.６(２Ｈ,ｍ)，７.９６(１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝８Ｈz)
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシレート(化合物番号１９
６)およびエチル−２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート
(化合物番号１９８)の製造 文献公知の方法[ヘルベチカ・キミカ・アクタ(Ｈelv．
Ｃhim．Ａcta)、４１、１１９１(１９５８)により合成
したエチル−１,３−シクロヘキサジエン−１−カルボ
キシレートを用いる以外は実施例８と同様の方法によ
り、化合物番号１７２を経由して、標題化合物を合成し
た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通り
である。 化合物番号１９６:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ): ０.８６(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.２２(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３３
(２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈz)，１.７１(２Ｈ,quintet,Ｊ＝
７Ｈz)，１.８−２.６(８Ｈ,ｍ)，２.７３(２Ｈ,ｔ,Ｊ
＝７Ｈz)、４.２３(２Ｈ,ｍ)，５.３８(１Ｈ,ｓ)，５.
６１(２Ｈ,ｓ)，６.９９(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝９Ｈz)，７.１３
(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝９Ｈz)，７.４０(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝７Ｈz,
１Ｈz)，７.４５−７.６(２Ｈ,ｍ)，７.９５(１Ｈ,ｄ
ｄ,Ｊ＝７Ｈz,１Ｈz) 化合物番号１９８:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.２７(3H,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.２−１.４
(２Ｈ,ｍ)，１.７０(２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈz)，１.８
−２.２(６Ｈ,ｍ)，２.４−２.７(２Ｈ,ｍ)，２.７２
(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.２６(２Ｈ,ｍ)，５.２３(１
Ｈ,ｓ)，５.６６(２Ｈ,ｓ)，７.０７(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
z)，７.１５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.４１(１Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈz)，７.４５−７.６(２Ｈ,ｍ)，７.９６(１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝８Ｈz)
【０１２９】実施例１４ ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−プロピル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号１９９)およ
び、８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号２０１)の製
造 １−ベンジル−２−n−プロピルイミダゾ[４,５−ｄ]ピ
リダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオンおよび２,４−ヘ
キサジエン−１−オールを出発物質として使用し、実施
例１と同様の方法で、中間体５−ヒドロキシメチル−８
−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザシクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号１７３)を得
た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。 化合物番号１７３:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):０.９８(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.５０(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，１.７８
−１.８７(３Ｈ,ｍ)，２.１２(３Ｈ,ｍ)，２.８５(２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.３５(１Ｈ,ｓ)，３.７８(２Ｈ,
ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，４.９(１Ｈ,ｍ)，５.１０(１Ｈ,ｍ)
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号１９９)およ
び、８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号２０１)の製
造 １−ベンジル−２−n−プロピルイミダゾ[４,５−ｄ]ピ
リダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオンおよび２,４−ヘ
キサジエン−１−オールを出発物質として使用し、実施
例１と同様の方法で、中間体５−ヒドロキシメチル−８
−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザシクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号１７３)を得
た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。 化合物番号１７３:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):０.９８(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.５０(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，１.７８
−１.８７(３Ｈ,ｍ)，２.１２(３Ｈ,ｍ)，２.８５(２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.３５(１Ｈ,ｓ)，３.７８(２Ｈ,
ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，４.９(１Ｈ,ｍ)，５.１０(１Ｈ,ｍ)
【０１３０】該中間体より、実施例１と同様の方法で５
−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン(化合物番号１９９)および、
８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−プロピル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号２０１)の混合
物を白色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペク
トルは以下の通りである。 化合物番号１９９と２０１の混合物:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.３８(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.６０−
１.８０(３Ｈ,ｍ)，１.９０−２.２０(３Ｈ,ｍ)，２.６
２(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈz)，３.７０−３.９０(２Ｈ,ｍ)，
４.９６(２Ｈ,ｍ)，５.５８(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，
５.６７(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.９２−７.０５(４
Ｈ,ｍ)，７.３６(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，７.４２−７.５
７(２Ｈ,ｍ)，７.８２(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)
−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン(化合物番号１９９)および、
８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−プロピル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号２０１)の混合
物を白色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペク
トルは以下の通りである。 化合物番号１９９と２０１の混合物:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.３８(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.６０−
１.８０(３Ｈ,ｍ)，１.９０−２.２０(３Ｈ,ｍ)，２.６
２(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈz)，３.７０−３.９０(２Ｈ,ｍ)，
４.９６(２Ｈ,ｍ)，５.５８(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，
５.６７(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.９２−７.０５(４
Ｈ,ｍ)，７.３６(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，７.４２−７.５
７(２Ｈ,ｍ)，７.８２(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)
【０１３１】実施例１５ ２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン(化合物番号２００)および、
２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン(化合物番号２０２)の製造 １−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ[４,５−ｄ]ピ
リダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオンおよび２,４−ヘ
キサジエン−１−オールを出発物質として使用し、実施
例１と同様の方法で、中間体２−n−ブチル−５−ヒド
ロキシメチル−８−メチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号１７４)を得
た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。 化合物番号１７３:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):１.１４(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.５７(２Ｈ,ｍ)，１.６９(３Ｈ,ｄ,
Ｊ＝６Ｈz)，１.９０−２.０４(３Ｈ,ｍ)，２.３１(３
Ｈ,ｍ)，３.０５(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.９６(２Ｈ,
ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，５.０９(１Ｈ,ｍ)，５.２８(１Ｈ,ｍ)
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン(化合物番号２００)および、
２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン(化合物番号２０２)の製造 １−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ[４,５−ｄ]ピ
リダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオンおよび２,４−ヘ
キサジエン−１−オールを出発物質として使用し、実施
例１と同様の方法で、中間体２−n−ブチル−５−ヒド
ロキシメチル−８−メチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号１７４)を得
た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。 化合物番号１７３:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):１.１４(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.５７(２Ｈ,ｍ)，１.６９(３Ｈ,ｄ,
Ｊ＝６Ｈz)，１.９０−２.０４(３Ｈ,ｍ)，２.３１(３
Ｈ,ｍ)，３.０５(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.９６(２Ｈ,
ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，５.０９(１Ｈ,ｍ)，５.２８(１Ｈ,ｍ)
【０１３２】該中間体より、実施例１と同様の方法で２
−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン(化合物番号２００)および、
２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン(化合物番号２０２)の混合物
を白色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペクト
ルは以下の通りである。 化合物番号２００と２０２の混合物:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８１−０.８９
(３Ｈ,ｍ)，１.２６−１.３９(２Ｈ,ｍ)，１.３９−１.
４２(３Ｈ,ｍ)，１.６０−１.７０(３Ｈ,ｍ)，１.８６
−２.１６(３Ｈ,ｍ)，２.６５−２.７８(２Ｈ,ｍ)，３.
７１−３.９６(３Ｈ,ｍ)，４.９５−５.１０(２Ｈ,
ｍ)，５.５０−５.７１(２Ｈ,ｍ)，６.９０−７.１０
(４Ｈ,ｍ)，７.２７−７.５９(３Ｈ,ｍ)，７.８８−７.
９２(１Ｈ,ｍ)
−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン(化合物番号２００)および、
２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン(化合物番号２０２)の混合物
を白色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペクト
ルは以下の通りである。 化合物番号２００と２０２の混合物:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８１−０.８９
(３Ｈ,ｍ)，１.２６−１.３９(２Ｈ,ｍ)，１.３９−１.
４２(３Ｈ,ｍ)，１.６０−１.７０(３Ｈ,ｍ)，１.８６
−２.１６(３Ｈ,ｍ)，２.６５−２.７８(２Ｈ,ｍ)，３.
７１−３.９６(３Ｈ,ｍ)，４.９５−５.１０(２Ｈ,
ｍ)，５.５０−５.７１(２Ｈ,ｍ)，６.９０−７.１０
(４Ｈ,ｍ)，７.２７−７.５９(３Ｈ,ｍ)，７.８８−７.
９２(１Ｈ,ｍ)
【０１３３】実施例１６ ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド(化合物
番号２０３)および、４,９−ジオキソ−５−メチル−２
−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ
−ジエチルアミド(化合物番号２０５)の製造 ソルビン酸５.０１ｇ(４４.７mmol)およびジエチルアミ
ン３.５９ｇ(４９mmol)をジメチルホルムアミド１００
ｍｌに溶解し、氷冷下で撹拌した。ここにアジ化ジフェ
ニルホスホリル１５.０ｇ(５４.５mmol)を加えた後、ト
リエチルアミン１０.１ｇ(９９．８mmol)を加え、自発
的に室温まで温度を上昇させながら２０時間撹拌した。
反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄し
た。酢酸エチル層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、次いで
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(クロロホルム：メタノール＝２００:１〜
５０:１)によって精製して、ソルビン酸 Ｎ,Ｎ−ジエ
チルアミド７.４０ｇ(９９.０％)を淡黄色固体として得
た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.１７(６Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.８３(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，３.４１(４
Ｈ,quartet,Ｊ＝７Ｈz)，５.９２−６.３２(３Ｈ,ｍ)，
７.１５−７.３５(１Ｈ,ｍ)
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド(化合物
番号２０３)および、４,９−ジオキソ−５−メチル−２
−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ
−ジエチルアミド(化合物番号２０５)の製造 ソルビン酸５.０１ｇ(４４.７mmol)およびジエチルアミ
ン３.５９ｇ(４９mmol)をジメチルホルムアミド１００
ｍｌに溶解し、氷冷下で撹拌した。ここにアジ化ジフェ
ニルホスホリル１５.０ｇ(５４.５mmol)を加えた後、ト
リエチルアミン１０.１ｇ(９９．８mmol)を加え、自発
的に室温まで温度を上昇させながら２０時間撹拌した。
反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄し
た。酢酸エチル層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、次いで
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(クロロホルム：メタノール＝２００:１〜
５０:１)によって精製して、ソルビン酸 Ｎ,Ｎ−ジエ
チルアミド７.４０ｇ(９９.０％)を淡黄色固体として得
た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.１７(６Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.８３(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，３.４１(４
Ｈ,quartet,Ｊ＝７Ｈz)，５.９２−６.３２(３Ｈ,ｍ)，
７.１５−７.３５(１Ｈ,ｍ)
【０１３４】該化合物より、実施例２と同様の方法で
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−
Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド(化合物番号１７５)を無色油状
物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):１.３１(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４３(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.６６
(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.７３(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，
２.０５−２.２５(２Ｈ,ｍ)，２.２−２.５５(３Ｈ,
ｍ)，２.７−２.９(１Ｈ,ｍ)，３.１−３.２５(２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.４−３.６５(２Ｈ,ｍ)，３.６５−
４.０(２Ｈ,ｍ)，５.１５−５.４(１Ｈ,ｍ)，５.８５−
６.０(１Ｈ,ｍ)
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−
Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド(化合物番号１７５)を無色油状
物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):１.３１(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４３(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.６６
(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.７３(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，
２.０５−２.２５(２Ｈ,ｍ)，２.２−２.５５(３Ｈ,
ｍ)，２.７−２.９(１Ｈ,ｍ)，３.１−３.２５(２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.４−３.６５(２Ｈ,ｍ)，３.６５−
４.０(２Ｈ,ｍ)，５.１５−５.４(１Ｈ,ｍ)，５.８５−
６.０(１Ｈ,ｍ)
【０１３５】該化合物より、実施例８と同様の方法で
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド(化合物
番号２０３)および、４,９−ジオキソ−５−メチル−２
−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ
−ジエチルアミド(化合物番号２０５)をいずれも無色油
状物質として得た。これらのものの核磁気共鳴スペクト
ルは以下の通りである。 化合物番号２０３：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９０(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.１０(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈz)，１.３３(３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４１(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，１.
６８−１.９２(１Ｈ,ｍ)，１.７３(２Ｈ,ｍ)，１.９５
−２.４０(３Ｈ,ｍ)，２.６６(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，
３.０５−３.３(１Ｈ,ｍ)，３.３−３.６４(１Ｈ,ｍ)，
３.４３(２Ｈ,quartet,Ｊ＝７Ｈz)，５.０〜５.２(１
Ｈ,ｍ)，５.２−５.４(１Ｈ,ｍ)，５.５０(１Ｈ,ｄ,Ｊ
＝１６Ｈz)，５.６１(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.９２
(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，７.０２(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，
７.２−７.６(３Ｈ,ｍ)，７.８１(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz) 化合物番号２０５：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ): ０.９３(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.０９(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３４
(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４３(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，
１.８０(２Ｈ,ｍ)，１.８−２.０(１Ｈ,ｍ)，２.０−
２.２(２Ｈ,ｍ)，２.２−２.４５(１Ｈ,ｍ)，２.７１
(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.１−３.３(１Ｈ,ｍ)，３.３
−３.６(３Ｈ,ｍ)，４.８−５.０(１Ｈ,ｍ)，５.６０
(２Ｈ,ｓ)，５.５−５.７５(１Ｈ,ｍ)，７.０５(４Ｈ,
ｓ)，７.３−７.６５(３Ｈ,ｍ)，７.８６(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝
７Ｈz)
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド(化合物
番号２０３)および、４,９−ジオキソ−５−メチル−２
−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ
−ジエチルアミド(化合物番号２０５)をいずれも無色油
状物質として得た。これらのものの核磁気共鳴スペクト
ルは以下の通りである。 化合物番号２０３：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９０(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.１０(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈz)，１.３３(３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４１(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，１.
６８−１.９２(１Ｈ,ｍ)，１.７３(２Ｈ,ｍ)，１.９５
−２.４０(３Ｈ,ｍ)，２.６６(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，
３.０５−３.３(１Ｈ,ｍ)，３.３−３.６４(１Ｈ,ｍ)，
３.４３(２Ｈ,quartet,Ｊ＝７Ｈz)，５.０〜５.２(１
Ｈ,ｍ)，５.２−５.４(１Ｈ,ｍ)，５.５０(１Ｈ,ｄ,Ｊ
＝１６Ｈz)，５.６１(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.９２
(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，７.０２(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，
７.２−７.６(３Ｈ,ｍ)，７.８１(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz) 化合物番号２０５：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ): ０.９３(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.０９(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３４
(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４３(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，
１.８０(２Ｈ,ｍ)，１.８−２.０(１Ｈ,ｍ)，２.０−
２.２(２Ｈ,ｍ)，２.２−２.４５(１Ｈ,ｍ)，２.７１
(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.１−３.３(１Ｈ,ｍ)，３.３
−３.６(３Ｈ,ｍ)，４.８−５.０(１Ｈ,ｍ)，５.６０
(２Ｈ,ｓ)，５.５−５.７５(１Ｈ,ｍ)，７.０５(４Ｈ,
ｓ)，７.３−７.６５(３Ｈ,ｍ)，７.８６(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝
７Ｈz)
【０１３６】実施例１７ ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド(化合物
番号２０７)および、４,９−ジオキソ−５−メチル−２
−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−ｔ
−ブチルアミド(化合物番号２０９)の製造 ソルビン酸５.０１ｇ(４４.７mmol)およびｔ−ブチルア
ミン３.５９ｇ(４９mmol)をジメチルホルムアミド１５
０ｍｌに溶解し、氷冷下で撹拌した。ここにアジ化ジフ
ェニルホスホリル１４.８ｇ(５３.８mmol)を加えた後、
トリエチルアミン９.９５ｇ(９８.３mmol)を加え、自発
的に室温まで温度を上昇させながら１８時間撹拌した。
反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄し
た。酢酸エチル層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、次いで
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝２０:１〜５:１)
によって精製して、ソルビン酸 Ｎ−ｔ−ブチルアミド
２.８１ｇ(３７.６％)を淡黄色固体として得た。このも
のの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.３９(９Ｈ,
ｓ)，１.８２(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，５.３０(１Ｈ,ｂ
ｓ)，５.６７(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１５Ｈz)，５.９５−６.２
２(２Ｈ,ｍ)，７.１３(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１１Ｈz,１５Ｈ
z)
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド(化合物
番号２０７)および、４,９−ジオキソ−５−メチル−２
−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−ｔ
−ブチルアミド(化合物番号２０９)の製造 ソルビン酸５.０１ｇ(４４.７mmol)およびｔ−ブチルア
ミン３.５９ｇ(４９mmol)をジメチルホルムアミド１５
０ｍｌに溶解し、氷冷下で撹拌した。ここにアジ化ジフ
ェニルホスホリル１４.８ｇ(５３.８mmol)を加えた後、
トリエチルアミン９.９５ｇ(９８.３mmol)を加え、自発
的に室温まで温度を上昇させながら１８時間撹拌した。
反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和食塩水で洗浄し
た。酢酸エチル層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、次いで
飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。
溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー(ヘキサン：酢酸エチル＝２０:１〜５:１)
によって精製して、ソルビン酸 Ｎ−ｔ−ブチルアミド
２.８１ｇ(３７.６％)を淡黄色固体として得た。このも
のの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.３９(９Ｈ,
ｓ)，１.８２(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，５.３０(１Ｈ,ｂ
ｓ)，５.６７(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１５Ｈz)，５.９５−６.２
２(２Ｈ,ｍ)，７.１３(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１１Ｈz,１５Ｈ
z)
【０１３７】該化合物より、実施例８と同様の方法で
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−
Ｎ−ｔ−ブチルアミド(化合物番号１７７)を経由して標
題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペク
トルは以下の通りである。 化合物番号１７７：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):０.９９(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３６(９Ｈ,ｓ)，１.４１(３Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８Ｈz)，１.７２−１.９２(２Ｈ,ｍ)，２.０５−
２.３５(４Ｈ,ｍ)，２.８７(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.
９８−５.０３(２Ｈ,ｍ） 化合物番号２０７：１ Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８９(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３２(１２Ｈ,ｓ)，１.６−１.８(２
Ｈ,ｍ)，１.８−２.２５(３Ｈ,ｍ)，２.２５−２.４５
(１Ｈ,ｍ)，２.６７(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.９−５.
０(１Ｈ,ｍ)，５.１５−５.３５(１Ｈ,ｍ)，５.６８(１
Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，５.７８(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，
６.４８(１Ｈ,ｓ)，６.９７(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.
０５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.３６(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
z)，７.４−７.６５(２Ｈ,ｍ)，７.８４(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝
７Ｈz) 化合物番号２０９：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ): ０.９２(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３１(１２Ｈ,ｓ)，１.６５−１.８
５(２Ｈ,ｍ)，１.８５−２.０５(２Ｈ,ｍ)，２.０５−
２.３０(１Ｈ,ｍ)，２.３０−２.５０(１Ｈ,ｍ)，２.７
０(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，５.１−５.１８(１Ｈ,ｍ)，
５.１８−５.３(１Ｈ,ｍ)，５.５５(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６
Ｈz)，５.７９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.８４(１Ｈ,
ｓ)，７.０５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.１１(２Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８Ｈz)，７.３９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.４２−
７.６５(２Ｈ,ｍ)，７.８５−７.９５(１Ｈ,ｍ)
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−
Ｎ−ｔ−ブチルアミド(化合物番号１７７)を経由して標
題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペク
トルは以下の通りである。 化合物番号１７７：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):０.９９(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３６(９Ｈ,ｓ)，１.４１(３Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８Ｈz)，１.７２−１.９２(２Ｈ,ｍ)，２.０５−
２.３５(４Ｈ,ｍ)，２.８７(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.
９８−５.０３(２Ｈ,ｍ） 化合物番号２０７：１ Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８９(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３２(１２Ｈ,ｓ)，１.６−１.８(２
Ｈ,ｍ)，１.８−２.２５(３Ｈ,ｍ)，２.２５−２.４５
(１Ｈ,ｍ)，２.６７(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.９−５.
０(１Ｈ,ｍ)，５.１５−５.３５(１Ｈ,ｍ)，５.６８(１
Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，５.７８(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，
６.４８(１Ｈ,ｓ)，６.９７(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.
０５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.３６(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
z)，７.４−７.６５(２Ｈ,ｍ)，７.８４(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝
７Ｈz) 化合物番号２０９：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ): ０.９２(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.３１(１２Ｈ,ｓ)，１.６５−１.８
５(２Ｈ,ｍ)，１.８５−２.０５(２Ｈ,ｍ)，２.０５−
２.３０(１Ｈ,ｍ)，２.３０−２.５０(１Ｈ,ｍ)，２.７
０(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，５.１−５.１８(１Ｈ,ｍ)，
５.１８−５.３(１Ｈ,ｍ)，５.５５(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６
Ｈz)，５.７９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.８４(１Ｈ,
ｓ)，７.０５(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.１１(２Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８Ｈz)，７.３９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.４２−
７.６５(２Ｈ,ｍ)，７.８５−７.９５(１Ｈ,ｍ)
【０１３８】実施例１８ ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド(化合物
番号２０８)および２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−
５−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチ
ルアミド(化合物番号２１０)の製造 実施例８の方法により合成したソルビン酸 Ｎ−ｔ−ブ
チルアミドより、実施例１２と同様の方法で２−ｎ−ブ
チル−４,９−ジオキソ−８−メチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチ
ルアミド(化合物番号１７８)を経由して標題化合物を合
成した。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の
通りである。 化合物番号１７８：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):１.０７(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４５(９Ｈ,ｓ)，１.５１(３Ｈ,ｄ,
Ｊ＝６Ｈz)，１.８０−２.０(４Ｈ,ｍ)，２.１５−２.
５０(４Ｈ,ｍ)，３.１０(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈz)，５.０５
−５.３０(２Ｈ,ｍ) 化合物番号２０８：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８２(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.１５−１.４５(１４Ｈ,ｍ)，１.５−
１.７５(２Ｈ,ｍ)，１.７５−１.９５(１Ｈ,ｍ)，１.９
５−２.２５(２Ｈ,ｍ)，２.２５−２.４２(１Ｈ,ｍ)，
２.６９(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.９０−５.０５(１Ｈ,
ｍ)，５.１５−５.３５(１Ｈ,ｍ)，５.４９(１Ｈ,ｄ,Ｊ
＝１６Ｈz)，５.６８(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.５３
(１Ｈ,ｓ)，６.９６(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.０４(２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.３５(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，７.
３８−７.６０(２Ｈ,ｍ)，７.８３(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz) 化合物番号２１０：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.２−１.４５(１４Ｈ,ｍ)，１.７０(２
Ｈ,ｍ)，１.８２−２.０６(１Ｈ,ｍ)，２.０６−２.３
０(１Ｈ,ｍ)，２.３０−２.５５(２Ｈ,ｍ)，２.７２(２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈz)，５.０８−５.１８(１Ｈ,ｍ)，５.１
８−５.３２(１Ｈ,ｍ)，５.５４(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈ
z)，５.７８(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.８５(１Ｈ,
ｓ)，７.０４(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.１１(２Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８Ｈz)，７.３９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，７.４２−
７.６２(２Ｈ,ｍ)，７.８７(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド(化合物
番号２０８)および２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−
５−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチ
ルアミド(化合物番号２１０)の製造 実施例８の方法により合成したソルビン酸 Ｎ−ｔ−ブ
チルアミドより、実施例１２と同様の方法で２−ｎ−ブ
チル−４,９−ジオキソ−８−メチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチ
ルアミド(化合物番号１７８)を経由して標題化合物を合
成した。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の
通りである。 化合物番号１７８：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):１.０７(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４５(９Ｈ,ｓ)，１.５１(３Ｈ,ｄ,
Ｊ＝６Ｈz)，１.８０−２.０(４Ｈ,ｍ)，２.１５−２.
５０(４Ｈ,ｍ)，３.１０(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈz)，５.０５
−５.３０(２Ｈ,ｍ) 化合物番号２０８：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８２(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.１５−１.４５(１４Ｈ,ｍ)，１.５−
１.７５(２Ｈ,ｍ)，１.７５−１.９５(１Ｈ,ｍ)，１.９
５−２.２５(２Ｈ,ｍ)，２.２５−２.４２(１Ｈ,ｍ)，
２.６９(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.９０−５.０５(１Ｈ,
ｍ)，５.１５−５.３５(１Ｈ,ｍ)，５.４９(１Ｈ,ｄ,Ｊ
＝１６Ｈz)，５.６８(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.５３
(１Ｈ,ｓ)，６.９６(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.０４(２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.３５(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，７.
３８−７.６０(２Ｈ,ｍ)，７.８３(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz) 化合物番号２１０：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８５(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.２−１.４５(１４Ｈ,ｍ)，１.７０(２
Ｈ,ｍ)，１.８２−２.０６(１Ｈ,ｍ)，２.０６−２.３
０(１Ｈ,ｍ)，２.３０−２.５５(２Ｈ,ｍ)，２.７２(２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈz)，５.０８−５.１８(１Ｈ,ｍ)，５.１
８−５.３２(１Ｈ,ｍ)，５.５４(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈ
z)，５.７８(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈz)，６.８５(１Ｈ,
ｓ)，７.０４(２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)，７.１１(２Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８Ｈz)，７.３９(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，７.４２−
７.６２(２Ｈ,ｍ)，７.８７(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)
【０１３９】実施例１９ ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジヒドロキシエチルア
ミド(化合物番号２１１)および４,９−ジオキソ−５−
メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ
−Ｎ,Ｎ−ジヒドロキシエチルアミド(化合物番号２１
３)の製造 ソルビン酸１ｇ(８.９mmol)およびジエタノールアミン
０.８６ｇ(８.２mmol)を出発物質とし、アジ化ジフェニ
ルホスホリル２.３０ｇ(８.４mmol)およびトリエチルア
ミン(１７mmol)を用い、実施例１６と同様の方法にて、
ソルビン酸Ｎ,Ｎ−ジヒドロキシエチルアミド９９４ｍ
ｇ(５６％)を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは
以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.８５(３Ｈ,ｄ,
Ｊ＝９Ｈz)，３.５７(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝５Ｈz)，３.６３(２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝５Ｈz)，３.８１(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝５Ｈz)，３.
８６(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝５Ｈz)，６.０−６.４(３Ｈ,ｍ)，
７.２５(１Ｈ,ｔ,Ｊ＝１０Ｈz)
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジヒドロキシエチルア
ミド(化合物番号２１１)および４,９−ジオキソ−５−
メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ
−Ｎ,Ｎ−ジヒドロキシエチルアミド(化合物番号２１
３)の製造 ソルビン酸１ｇ(８.９mmol)およびジエタノールアミン
０.８６ｇ(８.２mmol)を出発物質とし、アジ化ジフェニ
ルホスホリル２.３０ｇ(８.４mmol)およびトリエチルア
ミン(１７mmol)を用い、実施例１６と同様の方法にて、
ソルビン酸Ｎ,Ｎ−ジヒドロキシエチルアミド９９４ｍ
ｇ(５６％)を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは
以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.８５(３Ｈ,ｄ,
Ｊ＝９Ｈz)，３.５７(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝５Ｈz)，３.６３(２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝５Ｈz)，３.８１(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝５Ｈz)，３.
８６(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝５Ｈz)，６.０−６.４(３Ｈ,ｍ)，
７.２５(１Ｈ,ｔ,Ｊ＝１０Ｈz)
【０１４０】該化合物および１−ベンジル−２−ｎ−ブ
チルイミダゾ[４,５−ｄ]ピリダジン−４(５Ｈ),７(６
Ｈ)−ジオンを出発物質として使用し、実施例８と同様
の方法で中間体(化合物番号１７９)を経由して標題化合
物の混合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクト
ルは以下の通りである。 化合物番号(１７９)1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐ
ｍ):０.９９(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４８(３Ｈ,ｄ,Ｊ
＝６.５Ｈz)，１.８５(２Ｈ,ｍ)，２.１５(ｂｓ)，２.
８９(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.４−４.０(ｍ) 化合物番号２１１および２１３の混合物:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９５,１.００
(３Ｈ,two ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４３,１.４６(３Ｈ,two
ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.６−２.５(ｍ)，２.７４,２.８５
(２Ｈ,two ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.２−４.０(ｍ)，５.０−
５.７(ｍ)，５.２３,５.６７(２Ｈ,two ｓ)，６.７−
８.０(８Ｈ，ｍ，）
チルイミダゾ[４,５−ｄ]ピリダジン−４(５Ｈ),７(６
Ｈ)−ジオンを出発物質として使用し、実施例８と同様
の方法で中間体(化合物番号１７９)を経由して標題化合
物の混合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクト
ルは以下の通りである。 化合物番号(１７９)1Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐ
ｍ):０.９９(３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４８(３Ｈ,ｄ,Ｊ
＝６.５Ｈz)，１.８５(２Ｈ,ｍ)，２.１５(ｂｓ)，２.
８９(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.４−４.０(ｍ) 化合物番号２１１および２１３の混合物:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.９５,１.００
(３Ｈ,two ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.４３,１.４６(３Ｈ,two
ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.６−２.５(ｍ)，２.７４,２.８５
(２Ｈ,two ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，３.２−４.０(ｍ)，５.０−
５.７(ｍ)，５.２３,５.６７(２Ｈ,two ｓ)，６.７−
８.０(８Ｈ，ｍ，）
【０１４１】実施例２０ ５−アセチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン(化合物番号２１５)および８−ア
セチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン(化合物番号２１７)の製造 １−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ[４,５−ｄ]
ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン)および２,４
−ヘプタジエン−６−オンを出発物質として使用し、実
施例１と同様の方法で中間体５−アセチル−８−メチル
−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン(化合物番号１８１)を得た。この
ものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１８１：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.０１(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.２５(２Ｈ,ｍ)，１.３３(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝
７Ｈz)，１.８−２.３(６Ｈ,ｍ)，３.１４(２Ｈ,ｍ)，
５.１１(２Ｈ,ｍ)
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン(化合物番号２１５)および８−ア
セチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン(化合物番号２１７)の製造 １−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ[４,５−ｄ]
ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン)および２,４
−ヘプタジエン−６−オンを出発物質として使用し、実
施例１と同様の方法で中間体５−アセチル−８−メチル
−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン(化合物番号１８１)を得た。この
ものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１８１：1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):１.０１(３Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈz)，１.２５(２Ｈ,ｍ)，１.３３(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝
７Ｈz)，１.８−２.３(６Ｈ,ｍ)，３.１４(２Ｈ,ｍ)，
５.１１(２Ｈ,ｍ)
【０１４２】該中間体より、実施例１と同様の方法で５
−アセチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン(化合物番号２１５)および８−アセ
チル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン(化合物番号２１７)の混合物を白色粉体として
得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りで
ある。 化合物番号２１５と２１７の混合物:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８７−０.９３
(３Ｈ,ｍ)，１.３０(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.７３(３
Ｈ,ｍ)，２.０６−２.２７(３Ｈ,ｍ)，２.２７(３Ｈ,
ｍ)，２.６８(２Ｈ,ｍ)，４.９８〜５.０９(２Ｈ,ｍ)，
５.５５−５.８０(２Ｈ,ｍ)，６.９８−７.１３(４Ｈ,
ｍ)，７.２７−７.６０(３Ｈ,ｍ)，７.９２(１Ｈ,ｍ)
−アセチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン(化合物番号２１５)および８−アセ
チル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン(化合物番号２１７)の混合物を白色粉体として
得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りで
ある。 化合物番号２１５と２１７の混合物:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８７−０.９３
(３Ｈ,ｍ)，１.３０(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈz)，１.７３(３
Ｈ,ｍ)，２.０６−２.２７(３Ｈ,ｍ)，２.２７(３Ｈ,
ｍ)，２.６８(２Ｈ,ｍ)，４.９８〜５.０９(２Ｈ,ｍ)，
５.５５−５.８０(２Ｈ,ｍ)，６.９８−７.１３(４Ｈ,
ｍ)，７.２７−７.６０(３Ｈ,ｍ)，７.９２(１Ｈ,ｍ)
【０１４３】実施例２１ ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝
メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２１
９）および５,８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２
−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号２２１）の製造 文献公知の方法［ヘミシェ・ベリヒテ（Chem.Ber.)，９
０，２３８（１９５７）］により合成した１,３−シク
ロヘキサジエン−１−カルボキシアルデヒド１８.０２
ｇ（０.１６７mol)をメタノール１００ｍｌに溶解し、
氷冷下で撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウムを少量ず
つ加えた。薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）により原料の消失を確認した後、反応
液を減圧濃縮し、残分を減圧蒸留に付して、１,３−シ
クロヘキサジエン−１−メタノール９.８９ｇ（５４
％）を得た。沸点７３〜８３°／５ｍｍＨｇ。このもの
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：２.１−２.３
（４Ｈ,ｍ），４.１２（２Ｈ,ｓ），５.７−６.０（３
Ｈ,ｍ） 該ジエン化合物および１−ベンジル−２−ｎ−プロピル
イミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）,７（６
Ｈ）−ジオンを出発物質とし、実施例１と同様の方法に
て標題化合物を混合物として得た。このものの核磁気共
鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２１９および２２１の混合物；1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.９２，０.
９３（３Ｈ,two t,Ｊ＝７Ｈｚ），１.７５（２Ｈ,sexte
t,Ｊ＝７Ｈｚ），１.７−２.３（８Ｈ,ｍ），２.６７
（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.９５（２Ｈ,ｂｓ），５.
４１，５.５２（１Ｈ,two broad s），５.６３，５.６
８（２Ｈ,two s），７.０−７.２（４Ｈ,ｍ），７.３５
−７.６５（３Ｈ,ｍ），７.９５（１Ｈ,two d,Ｊ＝８Ｈ
ｚ）
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝
メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２１
９）および５,８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２
−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号２２１）の製造 文献公知の方法［ヘミシェ・ベリヒテ（Chem.Ber.)，９
０，２３８（１９５７）］により合成した１,３−シク
ロヘキサジエン−１−カルボキシアルデヒド１８.０２
ｇ（０.１６７mol)をメタノール１００ｍｌに溶解し、
氷冷下で撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウムを少量ず
つ加えた。薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキ
サン＝１：１０）により原料の消失を確認した後、反応
液を減圧濃縮し、残分を減圧蒸留に付して、１,３−シ
クロヘキサジエン−１−メタノール９.８９ｇ（５４
％）を得た。沸点７３〜８３°／５ｍｍＨｇ。このもの
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：２.１−２.３
（４Ｈ,ｍ），４.１２（２Ｈ,ｓ），５.７−６.０（３
Ｈ,ｍ） 該ジエン化合物および１−ベンジル−２−ｎ−プロピル
イミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）,７（６
Ｈ）−ジオンを出発物質とし、実施例１と同様の方法に
て標題化合物を混合物として得た。このものの核磁気共
鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２１９および２２１の混合物；1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.９２，０.
９３（３Ｈ,two t,Ｊ＝７Ｈｚ），１.７５（２Ｈ,sexte
t,Ｊ＝７Ｈｚ），１.７−２.３（８Ｈ,ｍ），２.６７
（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.９５（２Ｈ,ｂｓ），５.
４１，５.５２（１Ｈ,two broad s），５.６３，５.６
８（２Ｈ,two s），７.０−７.２（４Ｈ,ｍ），７.３５
−７.６５（３Ｈ,ｍ），７.９５（１Ｈ,two d,Ｊ＝８Ｈ
ｚ）
【０１４４】実施例２２ ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２２
０）および２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−８−ヒド
ロキシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号２２２）の製造 １−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４,５−ｄ］
ピリダジン−４（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオンおよび実
施例２１の記載の方法にて合成した１,３−シクロヘキ
サジエン−１−メタノールを出発物質とし、実施例１と
同様の方法にて標題化合物を混合物として得た。このも
のの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２２０および２２２の混合物1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.８５，０.
８７（３Ｈ,two t,Ｊ＝７Ｈｚ），１,２−１.４５（２
Ｈ,ｍ），１.６−１.８（４Ｈ,ｍ），１.８−２.３（６
Ｈ,ｍ），２.６９，２.７２（２Ｈ,two t,Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３.９６（２Ｈ,ｂｓ），４.９５（１Ｈ,ｂｓ），
５.３９，５.５２（１Ｈ,two bs），５.６２，５.６８
（２Ｈ,two s），７.０−７.２（４Ｈ,ｍ），７.３５−
７.６５（３Ｈ,ｍ），７.８４（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝６.５Ｈ
ｚ）
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２２
０）および２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−８−ヒド
ロキシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号２２２）の製造 １−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４,５−ｄ］
ピリダジン−４（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオンおよび実
施例２１の記載の方法にて合成した１,３−シクロヘキ
サジエン−１−メタノールを出発物質とし、実施例１と
同様の方法にて標題化合物を混合物として得た。このも
のの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２２０および２２２の混合物1 Ｈ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.８５，０.
８７（３Ｈ,two t,Ｊ＝７Ｈｚ），１,２−１.４５（２
Ｈ,ｍ），１.６−１.８（４Ｈ,ｍ），１.８−２.３（６
Ｈ,ｍ），２.６９，２.７２（２Ｈ,two t,Ｊ＝７Ｈ
ｚ），３.９６（２Ｈ,ｂｓ），４.９５（１Ｈ,ｂｓ），
５.３９，５.５２（１Ｈ,two bs），５.６２，５.６８
（２Ｈ,two s），７.０−７.２（４Ｈ,ｍ），７.３５−
７.６５（３Ｈ,ｍ），７.８４（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝６.５Ｈ
ｚ）
【０１４５】実施例２３ ５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−５,８−
エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン（化合物番号２２３）および５−ｔ−ブトキシカ
ルボニルメトキシメチル−２−ｎ−ブチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝
メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２２
５）の製造 実施例２１に記載の方法により合成した１,３−シクロ
ヘキサジエン−１−メタノール３ｇ（０.０２７mol)を
ＤＭＦ１５ｍｌに溶解し、氷冷下で６０％水素化ナトリ
ウム１.１ｇ（０.０２７mol）を加えた。１５分間撹拌
した後、ブロモ酢酸ｔ−ブチルエステル６ｇ（０.０３
１mol）を滴下し、さらに室温にて３０分間撹拌した。
反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液中にあけ、酢酸エ
チルで抽出し、合した酢酸エチル層を水洗後無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残分をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：１０）によって分離精製して、ｔ−ブチル−１,
３−シクロヘキサジエン−１−メトキシアセテート０.
９０ｇ（１５％）を得た。このものの核磁気共鳴スペク
トルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：１.４８（９
Ｈ,ｓ），２.２０（４Ｈ,ｓ），３.９５（２Ｈ,ｓ），
４.０８（２Ｈ,ｓ），５.７−６.０（３Ｈ,ｍ）
エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン（化合物番号２２３）および５−ｔ−ブトキシカ
ルボニルメトキシメチル−２−ｎ−ブチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝
メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２２
５）の製造 実施例２１に記載の方法により合成した１,３−シクロ
ヘキサジエン−１−メタノール３ｇ（０.０２７mol)を
ＤＭＦ１５ｍｌに溶解し、氷冷下で６０％水素化ナトリ
ウム１.１ｇ（０.０２７mol）を加えた。１５分間撹拌
した後、ブロモ酢酸ｔ−ブチルエステル６ｇ（０.０３
１mol）を滴下し、さらに室温にて３０分間撹拌した。
反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液中にあけ、酢酸エ
チルで抽出し、合した酢酸エチル層を水洗後無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、残分をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン
＝１：１０）によって分離精製して、ｔ−ブチル−１,
３−シクロヘキサジエン−１−メトキシアセテート０.
９０ｇ（１５％）を得た。このものの核磁気共鳴スペク
トルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：１.４８（９
Ｈ,ｓ），２.２０（４Ｈ,ｓ），３.９５（２Ｈ,ｓ），
４.０８（２Ｈ,ｓ），５.７−６.０（３Ｈ,ｍ）
【０１４６】該ジエン化合物および１−ベンジル−２−
ｎ−プロピルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−４
（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオンを出発物質とし、実施例
８と同様の方法により標題化合物を得た。このものの核
磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２２３：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.９０（３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.４２（９Ｈ,ｓ），１.７３
（２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ），１.８−２.２（８Ｈ,
ｍ），２.６８（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），４.００（２
Ｈ,ｓ），４.３７（２Ｈ,ｓ），５.４３（１Ｈ,ｂ
ｓ），５.６７（２Ｈ,ｓ），６.９９（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ），７.１５（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４−７.
６（３Ｈ,ｍ），７.９５（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈ
ｚ） 化合物番号２２５：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.８９（３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.４６（９Ｈ,ｓ），１.７１
（２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ），１.８−２.２（８Ｈ,
ｍ），２.６５（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），４.０７（２
Ｈ,ｓ），４.４１（２Ｈ,ｓ），５.２６（１Ｈ,ｂ
ｓ），５.６３（２Ｈ,ｓ），７.０３（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ），７.１２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.３９（１
Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈｚ），７.４５−７.６（２Ｈ,
ｍ），７.９３（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈｚ）
ｎ−プロピルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−４
（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオンを出発物質とし、実施例
８と同様の方法により標題化合物を得た。このものの核
磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２２３：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.９０（３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.４２（９Ｈ,ｓ），１.７３
（２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ），１.８−２.２（８Ｈ,
ｍ），２.６８（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），４.００（２
Ｈ,ｓ），４.３７（２Ｈ,ｓ），５.４３（１Ｈ,ｂ
ｓ），５.６７（２Ｈ,ｓ），６.９９（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ），７.１５（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４−７.
６（３Ｈ,ｍ），７.９５（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈ
ｚ） 化合物番号２２５：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.８９（３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.４６（９Ｈ,ｓ），１.７１
（２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ），１.８−２.２（８Ｈ,
ｍ），２.６５（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），４.０７（２
Ｈ,ｓ），４.４１（２Ｈ,ｓ），５.２６（１Ｈ,ｂ
ｓ），５.６３（２Ｈ,ｓ），７.０３（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ），７.１２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.３９（１
Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈｚ），７.４５−７.６（２Ｈ,
ｍ），７.９３（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈｚ）
【０１４７】実施例２４ ５,８−エタノ−５−（２−ヒドロキシプロピル）メト
キシメチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン（化合物番号２２７）および５，８−エタノ−
８−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−２−
ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号２２９）の製造 実施例２１で合成した１,３−シクロヘキサジエン−１
−メタノール２ｇ（０.０１８２mol）を１０ｍｌのＤＭ
Ｆに溶解し、０℃にて６０％水素化ナトリウム７７５ｍ
ｇ（０.０１９４mol）を加え、１０分間撹拌した後、エ
ピブロモヒドリン３ｇ（０.０２２mol）のＤＭＦ溶液
（３ｍｌ）を滴下した。反応液を室温にて１時間、４０
℃にて１時間撹拌した後、反応液を水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出し、合した酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残分をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０ｇ、酢酸エ
チル：ヘキサン＝１：１０）によって分離精製して、１
−（２,３−エポキシプロポキシメチル）−シクロヘキ
サ−１,３−ジエン２.３１ｇ（７６％）を得た。このも
のの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：２.２０（４
Ｈ,ｍ），２.６２（１Ｈ,ｍ），２.８１（１Ｈ,ｍ），
３.１８（１Ｈ,ｍ），３.４０（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１２Ｈ
ｚ,６Ｈｚ），３.７１（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１２Ｈｚ,３Ｈ
ｚ），４.０４（２Ｈ,ｍ），５.７−６.０（３Ｈ,ｍ）
キシメチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン（化合物番号２２７）および５，８−エタノ−
８−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−２−
ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号２２９）の製造 実施例２１で合成した１,３−シクロヘキサジエン−１
−メタノール２ｇ（０.０１８２mol）を１０ｍｌのＤＭ
Ｆに溶解し、０℃にて６０％水素化ナトリウム７７５ｍ
ｇ（０.０１９４mol）を加え、１０分間撹拌した後、エ
ピブロモヒドリン３ｇ（０.０２２mol）のＤＭＦ溶液
（３ｍｌ）を滴下した。反応液を室温にて１時間、４０
℃にて１時間撹拌した後、反応液を水にあけ、酢酸エチ
ルで抽出し、合した酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残分をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０ｇ、酢酸エ
チル：ヘキサン＝１：１０）によって分離精製して、１
−（２,３−エポキシプロポキシメチル）−シクロヘキ
サ−１,３−ジエン２.３１ｇ（７６％）を得た。このも
のの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：２.２０（４
Ｈ,ｍ），２.６２（１Ｈ,ｍ），２.８１（１Ｈ,ｍ），
３.１８（１Ｈ,ｍ），３.４０（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１２Ｈ
ｚ,６Ｈｚ），３.７１（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１２Ｈｚ,３Ｈ
ｚ），４.０４（２Ｈ,ｍ），５.７−６.０（３Ｈ,ｍ）
【０１４８】該ジエン化合物および１−ベンジル−２−
ｎ−プロピイミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−４（５
Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオンを出発物質とし、実施例８と
同様の方法により標題化合物を得た。これらのものの核
磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２２７：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.８９（３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.０８（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６.５Ｈ
ｚ），１.６９（１Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ），１.８−
２.３（８Ｈ,ｍ），２.６６（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），
３.３５（１Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），３.５３（１Ｈ,ｄｄ,
Ｊ＝１０Ｈｚ,３Ｈｚ），４.００（１Ｈ,ｍ），４.１８
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ），４.３８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１
０Ｈｚ），５.３０（１Ｈ,ｂｓ），５.６４（２Ｈ,
ｓ），７.０４（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.１１（２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.３８−７.６０（３Ｈ,ｍ），
７.９０（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈｚ） 化合物番号２２９：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０.８３（３
Ｈ,ｄ,Ｊ＝６.５Ｈｚ），０.９６（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１.７−２.４（１０Ｈ,ｍ），２.７８（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ），３.３−３.４５（２Ｈ,ｍ），３.７５
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ），３．９５（１Ｈ,ｍ），４.４
０（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ），５．５０（１Ｈ,ｂｓ），
５．５７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ），５.７６（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ），６.９３（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），
７.１６（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.45-7.６４（３Ｈ,
ｍ），８.０８（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈｚ）
ｎ−プロピイミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−４（５
Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオンを出発物質とし、実施例８と
同様の方法により標題化合物を得た。これらのものの核
磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２２７：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.８９（３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.０８（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６.５Ｈ
ｚ），１.６９（１Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ），１.８−
２.３（８Ｈ,ｍ），２.６６（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），
３.３５（１Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），３.５３（１Ｈ,ｄｄ,
Ｊ＝１０Ｈｚ,３Ｈｚ），４.００（１Ｈ,ｍ），４.１８
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１０Ｈｚ），４.３８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１
０Ｈｚ），５.３０（１Ｈ,ｂｓ），５.６４（２Ｈ,
ｓ），７.０４（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.１１（２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.３８−７.６０（３Ｈ,ｍ），
７.９０（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈｚ） 化合物番号２２９：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３）δ（ｐｐｍ）：０.８３（３
Ｈ,ｄ,Ｊ＝６.５Ｈｚ），０.９６（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ），１.７−２.４（１０Ｈ,ｍ），２.７８（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ），３.３−３.４５（２Ｈ,ｍ），３.７５
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ），３．９５（１Ｈ,ｍ），４.４
０（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ），５．５０（１Ｈ,ｂｓ），
５．５７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ），５.７６（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ），６.９３（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），
７.１６（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.45-7.６４（３Ｈ,
ｍ），８.０８（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ、１Ｈｚ）
【０１４９】実施例２５ ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミド（化合物番号２３１）および、４,９−ジオキソ−
５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８
−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド（化合物番号２
３３）の製造 １,３−シクロヘキサジエン−１−カルボン酸メチル９
１４ｍｇ（６.６２mmol）をメタノール１０ｍｌに溶解
し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４ｍｌを加えて室温で
１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、塩酸で酸性にし
た後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減
圧下に留去し、１，３−シクロヘキサジエン−１−カル
ボン酸７６１ｍｇ（９２.７％）を白色固体として得
た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２.１５−２.
４０（２Ｈ,ｍ），２.４０−２.５６（２Ｈ,ｍ），６.
０−６.１５（１Ｈ,ｍ），６.１５−６.３０（１Ｈ,
ｍ），７.１４（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ミド（化合物番号２３１）および、４,９−ジオキソ−
５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８
−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド（化合物番号２
３３）の製造 １,３−シクロヘキサジエン−１−カルボン酸メチル９
１４ｍｇ（６.６２mmol）をメタノール１０ｍｌに溶解
し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４ｍｌを加えて室温で
１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、塩酸で酸性にし
た後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減
圧下に留去し、１，３−シクロヘキサジエン−１−カル
ボン酸７６１ｍｇ（９２.７％）を白色固体として得
た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3）δ（ｐｐｍ）：２.１５−２.
４０（２Ｈ,ｍ），２.４０−２.５６（２Ｈ,ｍ），６.
０−６.１５（１Ｈ,ｍ），６.１５−６.３０（１Ｈ,
ｍ），７.１４（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
【０１５０】該化合物５３５ｍｇ（４.３１mmol）およ
びジエチルアミン３５０ｍｇ（４.７９mmol）をジメチ
ルホルムアミド２ｍｌに溶解し、氷冷下で撹拌した。こ
こにアジ化ジフェニルホスホリル１.４２ｇ（５.１６mm
ol）を加えた後、トリエチルアミン９６０ｍｇ（９.４
９mmol）を加え、氷冷下で１時間撹拌した後、室温で１
時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和
食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を飽和炭酸ナトリウム
水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノー
ル＝５０：１）によって精製して、１，３−シクロヘキ
サジエン−１−カルボン酸 Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド７
６３ｍｇ（９８.７％）を淡黄色液体として得た。この
ものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.１９
（６Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），２.１５−２.４５（４Ｈ,
ｍ），３.２５−３.５０（４Ｈ,ｍ），５.８０−６.０
５（２Ｈ,ｍ），７.２６（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
びジエチルアミン３５０ｍｇ（４.７９mmol）をジメチ
ルホルムアミド２ｍｌに溶解し、氷冷下で撹拌した。こ
こにアジ化ジフェニルホスホリル１.４２ｇ（５.１６mm
ol）を加えた後、トリエチルアミン９６０ｍｇ（９.４
９mmol）を加え、氷冷下で１時間撹拌した後、室温で１
時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和
食塩水で洗浄した。酢酸エチル層を飽和炭酸ナトリウム
水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノー
ル＝５０：１）によって精製して、１，３−シクロヘキ
サジエン−１−カルボン酸 Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド７
６３ｍｇ（９８.７％）を淡黄色液体として得た。この
ものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.１９
（６Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），２.１５−２.４５（４Ｈ,
ｍ），３.２５−３.５０（４Ｈ,ｍ），５.８０−６.０
５（２Ｈ,ｍ），７.２６（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
【０１５１】該化合物より、実施例８と同様の方法で
４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド（化合物番号１８９）を経由
して標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１８９：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：１.１３
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.２０−１.４０（６Ｈ,
ｍ），１.８−２.０５（２Ｈ,ｍ），２.０５−２.８０
（８Ｈ,ｍ），２.９８（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.２
−３.７５（４Ｈ,ｍ），５.２５−５.４（１Ｈ,ｍ） 化合物番号２３１：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９９
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.０２−１.１４（６Ｈ,
ｍ），１.７０−１.９（４Ｈ,ｍ），１.９−２.２（２
Ｈ,ｍ），２.２−２.４（２Ｈ,ｍ），２.５−２.７（１
Ｈ,ｍ），２.７９（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），２.７−２.
９５（１Ｈ,ｍ），３.２１−３.４４（４Ｈ,ｍ），５.
３（１Ｈ,ｓ），５.５５（２Ｈ,ｓ），６.９１（２Ｈ,
ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），
７.３９（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４７−７.６５
（２Ｈ,ｍ），７.８９（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ） 化合物番号２３３：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），１.０５−１.２０（６Ｈ,
ｍ），１.６５−１.８５（４Ｈ,ｍ），１.８５−２.45
(5H,ｍ），２.５−２.７（１Ｈ,ｍ），２.７１（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.０−３.６（４Ｈ,ｍ），５.２１
（１Ｈ,ｍ），５.６４（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ），５.
７１（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ），７.１１（２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ），７.１８（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４２
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４８−７.６５（２Ｈ,
ｍ），７.９６（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ
−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド（化合物番号１８９）を経由
して標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。 化合物番号１８９：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：１.１３
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.２０−１.４０（６Ｈ,
ｍ），１.８−２.０５（２Ｈ,ｍ），２.０５−２.８０
（８Ｈ,ｍ），２.９８（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.２
−３.７５（４Ｈ,ｍ），５.２５−５.４（１Ｈ,ｍ） 化合物番号２３１：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９９
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.０２−１.１４（６Ｈ,
ｍ），１.７０−１.９（４Ｈ,ｍ），１.９−２.２（２
Ｈ,ｍ），２.２−２.４（２Ｈ,ｍ），２.５−２.７（１
Ｈ,ｍ），２.７９（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），２.７−２.
９５（１Ｈ,ｍ），３.２１−３.４４（４Ｈ,ｍ），５.
３（１Ｈ,ｓ），５.５５（２Ｈ,ｓ），６.９１（２Ｈ,
ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.１０（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），
７.３９（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４７−７.６５
（２Ｈ,ｍ），７.８９（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ） 化合物番号２３３：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ），１.０５−１.２０（６Ｈ,
ｍ），１.６５−１.８５（４Ｈ,ｍ），１.８５−２.45
(5H,ｍ），２.５−２.７（１Ｈ,ｍ），２.７１（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.０−３.６（４Ｈ,ｍ），５.２１
（１Ｈ,ｍ），５.６４（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ），５.
７１（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ），７.１１（２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ），７.１８（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４２
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４８−７.６５（２Ｈ,
ｍ），７.９６（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
【０１５２】実施例２６ ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミ
ド（化合物番号２３５）および４,９−ジオキソ−５,８
−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−
カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（化合物番号２３
７）の製造 ｔ−ブチルアミン２.３８ｇ（０.０３３mol）を２０ｍ
ｌのＴＨＦに溶解し、０℃にて１.６Ｍのｎ−ブチルリ
チウムヘキサン溶液２０ｍｌ（０.０３２mol）を加え、
そのまま４０分間撹拌した。この中へ実施例１２で合成
した１,３−シクロヘキサジエン−１−カルボン酸メチ
ル３ｇ（０.０２１７mol）のＴＨＦ溶液（３ｍｌ）を滴
下し、さらに３０分間撹拌した。反応混合物を水にあ
け、塩化メチレンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去した後、残分をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル６０ｇ、酢酸エチル：
ヘキサン＝１：５）によって分離精製して、１.９８ｇ
（５１％）の１,３−シクロヘキサジエン−１−カルボ
ン酸ｔ−ブチルアミドを得た。このものの核磁気共鳴ス
ペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：１.４０（９
Ｈ,ｓ），２.２−２.４５（４Ｈ,ｍ），６.０２（１Ｈ,
ｍ），６.５５（１Ｈ,ｍ），７.４４（１Ｈ,ｍ），７.
７２（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈｚ）
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミ
ド（化合物番号２３５）および４,９−ジオキソ−５,８
−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−
カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（化合物番号２３
７）の製造 ｔ−ブチルアミン２.３８ｇ（０.０３３mol）を２０ｍ
ｌのＴＨＦに溶解し、０℃にて１.６Ｍのｎ−ブチルリ
チウムヘキサン溶液２０ｍｌ（０.０３２mol）を加え、
そのまま４０分間撹拌した。この中へ実施例１２で合成
した１,３−シクロヘキサジエン−１−カルボン酸メチ
ル３ｇ（０.０２１７mol）のＴＨＦ溶液（３ｍｌ）を滴
下し、さらに３０分間撹拌した。反応混合物を水にあ
け、塩化メチレンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
した。溶媒を減圧留去した後、残分をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（シリカゲル６０ｇ、酢酸エチル：
ヘキサン＝１：５）によって分離精製して、１.９８ｇ
（５１％）の１,３−シクロヘキサジエン−１−カルボ
ン酸ｔ−ブチルアミドを得た。このものの核磁気共鳴ス
ペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：１.４０（９
Ｈ,ｓ），２.２−２.４５（４Ｈ,ｍ），６.０２（１Ｈ,
ｍ），６.５５（１Ｈ,ｍ），７.４４（１Ｈ,ｍ），７.
７２（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈｚ）
【０１５３】該ジエン化合物および１−ベンジル−２−
ｎ−プロピルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−４
（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオンを出発物質とし、実施例
８と同様の方法により中間体（化合物番号１９１）を経
由して標題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴ス
ペクトルは以下の通りである。 化合物番号１９１：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.９６（３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.４１（９Ｈ,ｓ），１.７５−
２.２（８Ｈ,ｍ），２.５６（２Ｈ,ｍ），２.８９（２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），５.２２（１Ｈ,ｂｓ），５.４６
（１Ｈ,ｓ） 化合物番号２３５：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ(ｐｐｍ)：
０.１０（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.３４（９Ｈ,
ｓ），１.８−２.２（８Ｈ,ｍ），２.４−２.５５（２
Ｈ,ｍ），２.８０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），５.３１
（１Ｈ,ｂｓ），５.５３（１Ｈ,ｓ），５.５６（２Ｈ,
ｓ），６.９８（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.１１（２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４４−７.６２（３Ｈ,ｍ），
７.９１（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈｚ）
ｎ−プロピルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−４
（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジオンを出発物質とし、実施例
８と同様の方法により中間体（化合物番号１９１）を経
由して標題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴ス
ペクトルは以下の通りである。 化合物番号１９１：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.９６（３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.４１（９Ｈ,ｓ），１.７５−
２.２（８Ｈ,ｍ），２.５６（２Ｈ,ｍ），２.８９（２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），５.２２（１Ｈ,ｂｓ），５.４６
（１Ｈ,ｓ） 化合物番号２３５：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ(ｐｐｍ)：
０.１０（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.３４（９Ｈ,
ｓ），１.８−２.２（８Ｈ,ｍ），２.４−２.５５（２
Ｈ,ｍ），２.８０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），５.３１
（１Ｈ,ｂｓ），５.５３（１Ｈ,ｓ），５.５６（２Ｈ,
ｓ），６.９８（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.１１（２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４４−７.６２（３Ｈ,ｍ），
７.９１（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,１Ｈｚ）
【０１５４】実施例２７ ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミ
ド（化合物番号２３６）および２−ｎ−ブチル−４,９
−ジオキソ−５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル｝
ビェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
キシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（化合物番号２３８）の製
造 出発物質として１−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ
［４,５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジ
オンを使用する以外は実施例２６と同様の方法により標
題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトル
は以下の通りである。 化合物番号２３６：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ(ｐｐｍ)：
０.９１（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.３３（９Ｈ,
ｓ），１.４０（１Ｈ,ｍ），１.７−２.１５（８Ｈ,
ｍ），２.４−２.５５（２Ｈ,ｍ），２.８１（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ），５.３０（１Ｈ,ｂｓ），５.５７（２Ｈ,
ｓ），５.５８（１Ｈ,ｓ），６.９９（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ），７.１１（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４３−
７.６３（３Ｈ,ｍ），７.８９（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,
１Ｈｚ） 化合物番号２３８1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ(ｐｐｍ)：
０.８４（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.２−１.４（２Ｈ,
ｍ），１.３６（９Ｈ,ｓ），１.６６（２Ｈ,sextet,Ｊ
＝７Ｈｚ），１.８−２.１５（６Ｈ,ｍ），２.４−２.
５５（２Ｈ,ｍ），２.７０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），
５.１５（１Ｈ,ｂｓ），５.６０,５.５９（３Ｈ,two
s），７.０３（４Ｈ,ｓ），７.３７（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝７
Ｈｚ,１Ｈｚ），７.４５−７.６（２Ｈ,ｍ），７.８６
（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈｚ）
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミ
ド（化合物番号２３６）および２−ｎ−ブチル−４,９
−ジオキソ−５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル｝
ビェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
キシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（化合物番号２３８）の製
造 出発物質として１−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ
［４,５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）,７（６Ｈ）−ジ
オンを使用する以外は実施例２６と同様の方法により標
題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトル
は以下の通りである。 化合物番号２３６：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ(ｐｐｍ)：
０.９１（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.３３（９Ｈ,
ｓ），１.４０（１Ｈ,ｍ），１.７−２.１５（８Ｈ,
ｍ），２.４−２.５５（２Ｈ,ｍ），２.８１（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ），５.３０（１Ｈ,ｂｓ），５.５７（２Ｈ,
ｓ），５.５８（１Ｈ,ｓ），６.９９（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ），７.１１（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４３−
７.６３（３Ｈ,ｍ），７.８９（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８Ｈｚ,
１Ｈｚ） 化合物番号２３８1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ(ｐｐｍ)：
０.８４（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.２−１.４（２Ｈ,
ｍ），１.３６（９Ｈ,ｓ），１.６６（２Ｈ,sextet,Ｊ
＝７Ｈｚ），１.８−２.１５（６Ｈ,ｍ），２.４−２.
５５（２Ｈ,ｍ），２.７０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），
５.１５（１Ｈ,ｂｓ），５.６０,５.５９（３Ｈ,two
s），７.０３（４Ｈ,ｓ），７.３７（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝７
Ｈｚ,１Ｈｚ），７.４５−７.６（２Ｈ,ｍ），７.８６
（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,１Ｈｚ）
【０１５５】実施例２８ ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミド（化合物番号２３９）および
４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミド（化合物番号２４１）の製造 実施例２５と同様の方法で１,３−シクロヘキサジエン
−１−カルボン酸およびジエタノ−ルアミンを出発物質
として１,３−シクロヘキサジエン−１−カルボン酸
Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミドを合成し
た。該ジエン化合物および１−ベンジル−２−ｎ−プロ
ピルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−４,７−ジオン
を出発物質とし、実施例８と同様の方法にて中間体（化
合物番号１９３）を経由して標題化合物を得た。これら
のものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２３９：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：１.００（３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.７−２.４（ｍ），２.８１
（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.２４（１Ｈ,ｍ），３.４
−３.８５（ｍ），４.０８（１Ｈ,ｍ），４.９４（１
Ｈ,ｂｓ），５.１６（１Ｈ,ｂｓ），５.５４（１Ｈ,ｄ,
Ｊ＝１６Ｈｚ），５.７０（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ），
７.０２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.１２（２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ），７.４９−７.６５（３Ｈ,ｍ），７.８３
（１Ｈ,ｍ） 化合物番号２４１：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.９８（３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.７−２.４（ｍ），２.６１
（２Ｈ,ｍ），２.７４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.２
５−３.８５（ｍ），４.２５（１Ｈ,ｍ），５.３０（１
Ｈ,ｔ,Ｊ＝１６Ｈｚ），５.３３（１Ｈ,ｓ），６.０１
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ），６.９３（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ），７.１８（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４５−
７.６５（３Ｈ,ｍ），８.０４（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミド（化合物番号２３９）および
４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−
ヒドロキシエチル）アミド（化合物番号２４１）の製造 実施例２５と同様の方法で１,３−シクロヘキサジエン
−１−カルボン酸およびジエタノ−ルアミンを出発物質
として１,３−シクロヘキサジエン−１−カルボン酸
Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミドを合成し
た。該ジエン化合物および１−ベンジル−２−ｎ−プロ
ピルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−４,７−ジオン
を出発物質とし、実施例８と同様の方法にて中間体（化
合物番号１９３）を経由して標題化合物を得た。これら
のものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２３９：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：１.００（３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.７−２.４（ｍ），２.８１
（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.２４（１Ｈ,ｍ），３.４
−３.８５（ｍ），４.０８（１Ｈ,ｍ），４.９４（１
Ｈ,ｂｓ），５.１６（１Ｈ,ｂｓ），５.５４（１Ｈ,ｄ,
Ｊ＝１６Ｈｚ），５.７０（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ），
７.０２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.１２（２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ），７.４９−７.６５（３Ｈ,ｍ），７.８３
（１Ｈ,ｍ） 化合物番号２４１：1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ(ｐｐｍ)：０.９８（３
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），１.７−２.４（ｍ），２.６１
（２Ｈ,ｍ），２.７４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ），３.２
５−３.８５（ｍ），４.２５（１Ｈ,ｍ），５.３０（１
Ｈ,ｔ,Ｊ＝１６Ｈｚ），５.３３（１Ｈ,ｓ），６.０１
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ），６.９３（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ），７.１８（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ），７.４５−
７.６５（３Ｈ,ｍ），８.０４（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
【０１５６】実施例２９ ５,８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル
−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール
−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン(化合物番号２４３)および、５,８−ジヒ
ドロ−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−プ
ロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン(化合物番号２４５)の製造 １−ベンジル−２−n−プロピルイミダゾ[４,５−d]ピ
リダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン)と２,４−ヘキ
サジエン−１−オールを出発物質として使用し、実施例
１と同様の方法で中間体５,８−ジヒドロ−５−ヒドロ
キシメチル−８−メチル−２−n−プロピル−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン(化合物番号２５１)を得た。このものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):１.１７(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.７７(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，２.０
(２Ｈ,ｍ)，３.０３(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.０２(１
Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１１,５Ｈz)，４.１６(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１
１,５Ｈz)，５.４２−５.５４(２Ｈ,ｍ)，６.３０(１
Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１１,５Ｈz)，６.４３(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１
１,５Ｈz)，８.０８(１Ｈ,ｓ) 該中間体より、実施例１と同様の方法で５,８−ジヒド
ロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−プロ
ピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
(化合物番号２４３)および、５,８−ジヒドロ−８−ヒ
ドロキシメチル−５−メチル−２−n−プロピル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号
２４５)の混合物を白色粉体として得た。このものの核
磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２４３と２４５の混合物:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８７(３Ｈ,
ｍ)，１.４５(３Ｈ,ｍ)，１.６０−１.８０(２Ｈ,ｍ)，
２.６０−２.７１(２Ｈ,ｍ)，３.８０−３.９５(２Ｈ,
ｍ)，５.３０−５.４５(２Ｈ,ｍ)，５.５８−５.７４
(２Ｈ,ｍ)，５.９７(１Ｈ,ｍ)，６.１２(１Ｈ,ｍ)，６.
９２−７.０７(４Ｈ,ｍ)，７.３５−７.５７(３Ｈ,
ｍ)，７.８１(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)
−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール
−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン(化合物番号２４３)および、５,８−ジヒ
ドロ−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−プ
ロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン(化合物番号２４５)の製造 １−ベンジル−２−n−プロピルイミダゾ[４,５−d]ピ
リダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオン)と２,４−ヘキ
サジエン−１−オールを出発物質として使用し、実施例
１と同様の方法で中間体５,８−ジヒドロ−５−ヒドロ
キシメチル−８−メチル−２−n−プロピル−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン(化合物番号２５１)を得た。このものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤ3ＯＤ) δ(ｐｐｍ):１.１７(３Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，１.７７(３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈz)，２.０
(２Ｈ,ｍ)，３.０３(２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈz)，４.０２(１
Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１１,５Ｈz)，４.１６(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１
１,５Ｈz)，５.４２−５.５４(２Ｈ,ｍ)，６.３０(１
Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１１,５Ｈz)，６.４３(１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝１
１,５Ｈz)，８.０８(１Ｈ,ｓ) 該中間体より、実施例１と同様の方法で５,８−ジヒド
ロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−プロ
ピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
(化合物番号２４３)および、５,８−ジヒドロ−８−ヒ
ドロキシメチル−５−メチル−２−n−プロピル−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン(化合物番号
２４５)の混合物を白色粉体として得た。このものの核
磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号２４３と２４５の混合物:1 Ｈ−ＮＭＲ(ＣＤＣl3) δ(ｐｐｍ):０.８７(３Ｈ,
ｍ)，１.４５(３Ｈ,ｍ)，１.６０−１.８０(２Ｈ,ｍ)，
２.６０−２.７１(２Ｈ,ｍ)，３.８０−３.９５(２Ｈ,
ｍ)，５.３０−５.４５(２Ｈ,ｍ)，５.５８−５.７４
(２Ｈ,ｍ)，５.９７(１Ｈ,ｍ)，６.１２(１Ｈ,ｍ)，６.
９２−７.０７(４Ｈ,ｍ)，７.３５−７.５７(３Ｈ,
ｍ)，７.８１(１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈz)
【０１５７】実施例３０ ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−１
−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号３５１）および５,８−ジヒドロ−７−メ
チル−２−ｎ−プロピル−１−［｛２'−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号３５３）の製
造 イソプレンより、実施例８と同様の方法で、５,８−ジ
ヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン（化合物番号２７２）を経由して標題化合物
を混合物として得た。これらのものの核磁気共鳴スペク
トルは以下の通りである。 化合物番号：２７２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.００
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.６５−２.２（２Ｈ,
ｍ）、１.９６（３Ｈ,ｓ）、２.９６（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７
Ｈｚ）、４.５５（２Ｈ,ｓ）、４.６３（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝
２Ｈｚ）、５.７９（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝２Ｈｚ） 化合物番号：３５１および３５３の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８６
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.６６（２Ｈ,ｍ）、１.８
６（３Ｈ,ｓ）、２.６４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、４.
３−４.６（４Ｈ,ｍ）、５.６４（２Ｈ,ｓ）、５.７１
（１Ｈ,ｓ）、７.００、７.０６（各々２Ｈ,ｂ）、７.
３−７.６（３Ｈ,ｍ）、７.８１（１Ｈ,broad）
−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号３５１）および５,８−ジヒドロ−７−メ
チル−２−ｎ−プロピル−１−［｛２'−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号３５３）の製
造 イソプレンより、実施例８と同様の方法で、５,８−ジ
ヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン（化合物番号２７２）を経由して標題化合物
を混合物として得た。これらのものの核磁気共鳴スペク
トルは以下の通りである。 化合物番号：２７２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.００
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.６５−２.２（２Ｈ,
ｍ）、１.９６（３Ｈ,ｓ）、２.９６（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７
Ｈｚ）、４.５５（２Ｈ,ｓ）、４.６３（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝
２Ｈｚ）、５.７９（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝２Ｈｚ） 化合物番号：３５１および３５３の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８６
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.６６（２Ｈ,ｍ）、１.８
６（３Ｈ,ｓ）、２.６４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、４.
３−４.６（４Ｈ,ｍ）、５.６４（２Ｈ,ｓ）、５.７１
（１Ｈ,ｓ）、７.００、７.０６（各々２Ｈ,ｂ）、７.
３−７.６（３Ｈ,ｍ）、７.８１（１Ｈ,broad）
【０１５８】実施例３１ ８−メチル−５−（３−メチルオキサジアゾール−５−
イル）−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン（化合物番号３２９）および５−メチル−８−
（３−メチルオキサジアゾール−５−イル）−２−ｎ−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号
３３１）の製造 アセタミドオキシム６４０ｍｇ（８.６４mmol)をテトラ
ヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、ここに６０％水素化ナ
トリウム３４５ｍｇ（８.６３mmol)を加えた後、モレキ
ュラーシーブ１０粒およびソルビン酸エチル１.１ｇ
（７.８５mmol)を加え、８時間加熱還流下で撹拌した。
反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を加えて反応を停止させた。酢酸エチル層を分
離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢
酸エチル５０：１〜１０：１〜５：１）によって精製
し、メチルオキサジアゾリル−１,３−ペンタジエン５
４６ｍｇ（４６.３％）を白色固体として得た。このも
のの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.８９
（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈｚ）、２.３９（３Ｈ,ｓ）、６.１
−６.４（３Ｈ,ｍ）、７.３６（１Ｈ,ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ、１０Ｈｚ） 該化合物より、実施例８と同様の方法で、８−メチル−
５−（３−メチルオキサジアゾール−５−イル）−２−
ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン（化合物番号ＸＸＸ）を経由して標題化
合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクトル
は以下の通りである。 化合物番号：３２１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：０.９７
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.３７（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、１.７−１.９５（２Ｈ,ｍ）、２.０５−２.４５
（４Ｈ,ｍ）、２.２６（３Ｈ,ｓ）、２.８５（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ）、５.０−５.２（１Ｈ,ｍ）、５.３−５.
４５（１Ｈ,ｍ） 化合物番号：３２９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：０.８４
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.３０（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、１.４５−１.８５（２Ｈ,ｍ）、２.０７（３Ｈ,
ｓ）、２.３−２.８（６Ｈ,ｍ）、４.４−４.６（１Ｈ,
ｍ）、５.３８、５.９６（各々１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈ
ｚ）、７.０−７.２５（４Ｈ,ｍ）、７.４５−７.８
（４Ｈ,ｍ） 化合物番号：３３１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：０.９０
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.３７（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.５−２.６（６Ｈ,ｍ）、２.１９（３Ｈ,
ｓ）、２.７１（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、４.９５−５.
５（１Ｈ,ｍ）、５.６−６.０（１Ｈ,ｍ）、５.７１
（２Ｈ,ｓ）、６.９５−７.２（４Ｈ,ｍ）、７.３５−
７.８（４Ｈ,ｍ）
イル）−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン（化合物番号３２９）および５−メチル−８−
（３−メチルオキサジアゾール−５−イル）−２−ｎ−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号
３３１）の製造 アセタミドオキシム６４０ｍｇ（８.６４mmol)をテトラ
ヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、ここに６０％水素化ナ
トリウム３４５ｍｇ（８.６３mmol)を加えた後、モレキ
ュラーシーブ１０粒およびソルビン酸エチル１.１ｇ
（７.８５mmol)を加え、８時間加熱還流下で撹拌した。
反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウ
ム水溶液を加えて反応を停止させた。酢酸エチル層を分
離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢
酸エチル５０：１〜１０：１〜５：１）によって精製
し、メチルオキサジアゾリル−１,３−ペンタジエン５
４６ｍｇ（４６.３％）を白色固体として得た。このも
のの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.８９
（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈｚ）、２.３９（３Ｈ,ｓ）、６.１
−６.４（３Ｈ,ｍ）、７.３６（１Ｈ,ｄｄ，Ｊ＝１６Ｈ
ｚ、１０Ｈｚ） 該化合物より、実施例８と同様の方法で、８−メチル−
５−（３−メチルオキサジアゾール−５−イル）−２−
ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン（化合物番号ＸＸＸ）を経由して標題化
合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクトル
は以下の通りである。 化合物番号：３２１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：０.９７
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.３７（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、１.７−１.９５（２Ｈ,ｍ）、２.０５−２.４５
（４Ｈ,ｍ）、２.２６（３Ｈ,ｓ）、２.８５（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ）、５.０−５.２（１Ｈ,ｍ）、５.３−５.
４５（１Ｈ,ｍ） 化合物番号：３２９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：０.８４
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.３０（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、１.４５−１.８５（２Ｈ,ｍ）、２.０７（３Ｈ,
ｓ）、２.３−２.８（６Ｈ,ｍ）、４.４−４.６（１Ｈ,
ｍ）、５.３８、５.９６（各々１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈ
ｚ）、７.０−７.２５（４Ｈ,ｍ）、７.４５−７.８
（４Ｈ,ｍ） 化合物番号：３３１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：０.９０
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.３７（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.５−２.６（６Ｈ,ｍ）、２.１９（３Ｈ,
ｓ）、２.７１（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、４.９５−５.
５（１Ｈ,ｍ）、５.６−６.０（１Ｈ,ｍ）、５.７１
（２Ｈ,ｓ）、６.９５−７.２（４Ｈ,ｍ）、７.３５−
７.８（４Ｈ,ｍ）
【０１５９】実施例３２ ５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−９−オン（化合物番号４３８）の製造 ５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン（化合物番号１０８）３００ｍｇ（０.５９m
mol)を３０ｍｌの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、−
１０℃に冷却した。これに、撹拌下、１.５Ｍのジイソ
ブチルアルミニウムヒドリドのトルエン溶液１.９７ｍ
ｌをゆっくりと滴下し、３０分間反応させた後、２ｍｌ
の水を加え、０℃にて１０分間撹拌した。反応混合物を
減圧下で濃縮し、希塩酸を加え、ｐＨ３に調整し、クロ
ロホルムで抽出した後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、得られた白
色残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
クロロホルム−メタノール（１００：１）溶出画分より
標題化合物（化合物番号４３８）１０７ｍｇ（３６.８
％）を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：４３８1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.５０−１.７８（６Ｈ,
ｍ）、１.８０−２.００（２Ｈ,ｍ）、２.０２−２.２
０（２Ｈ,ｍ）、２.４４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.
８５（１Ｈ,ｓ）、３.66(2H,ｓ）、４.４６（１Ｈ,
ｓ）、５.４１（２Ｈ,ｓ）、６.９０−７.０５（４Ｈ,
ｍ）、７.４３−７.６０（３Ｈ,ｍ）、７.７６（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−９−オン（化合物番号４３８）の製造 ５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン（化合物番号１０８）３００ｍｇ（０.５９m
mol)を３０ｍｌの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、−
１０℃に冷却した。これに、撹拌下、１.５Ｍのジイソ
ブチルアルミニウムヒドリドのトルエン溶液１.９７ｍ
ｌをゆっくりと滴下し、３０分間反応させた後、２ｍｌ
の水を加え、０℃にて１０分間撹拌した。反応混合物を
減圧下で濃縮し、希塩酸を加え、ｐＨ３に調整し、クロ
ロホルムで抽出した後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで
乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、得られた白
色残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、
クロロホルム−メタノール（１００：１）溶出画分より
標題化合物（化合物番号４３８）１０７ｍｇ（３６.８
％）を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：４３８1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.５０−１.７８（６Ｈ,
ｍ）、１.８０−２.００（２Ｈ,ｍ）、２.０２−２.２
０（２Ｈ,ｍ）、２.４４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.
８５（１Ｈ,ｓ）、３.66(2H,ｓ）、４.４６（１Ｈ,
ｓ）、５.４１（２Ｈ,ｓ）、６.９０−７.０５（４Ｈ,
ｍ）、７.４３−７.６０（３Ｈ,ｍ）、７.７６（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
【０１６０】実施例３３ ５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−４,５,６,７,８,９
−ヘキサヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン（化合物番号５２３）の製造 ５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン（化合物番号１０８）１.７７ｇ（３.４８mm
ol)を８０ｍｌの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、−
１０℃に冷却した。これに、撹拌下、１.５Ｍのジイソ
ブチルアルミニウムヒドリドのトルエン溶液１４ｍｌを
ゆっくりと滴下し、１時間反応させた後、５ｍｌの水を
加え、０℃にて１０分間撹拌した。反応混合物を減圧下
で濃縮し、希塩酸を加え、ｐＨ３に調整し、クロロホル
ムで抽出した後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、得られた白色残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロ
ホルム−メタノール（５０：１ ２０：１、１０：１
５：１）溶出画分より、淡黄色油状物質として標題化合
物（化合物番号５２３）２２０ｍｇ（１３.２％）およ
び５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン（化合物番号４３８）１０８ｍｇ（６.
３％）が得られ、原料５１４ｍｇ（２９.０％）を回収
した。標題化合物の核磁気共鳴スペクトルは以下の通り
である。 化合物番号：５２３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９０
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.４−２.３５（１０Ｈ,
ｍ）、２.４７（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.７２（１
Ｈ,ｂｓ）、２.８０（１Ｈ,ｂｓ）、３.３−３.８（４
Ｈ）、４.８５（２Ｈ,ｓ）、６.７０、６.９２（各々２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.３５−７.５５（３Ｈ,ｍ）、
７.６９（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
−ヘキサヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン（化合物番号５２３）の製造 ５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン（化合物番号１０８）１.７７ｇ（３.４８mm
ol)を８０ｍｌの乾燥テトラヒドロフランに溶解し、−
１０℃に冷却した。これに、撹拌下、１.５Ｍのジイソ
ブチルアルミニウムヒドリドのトルエン溶液１４ｍｌを
ゆっくりと滴下し、１時間反応させた後、５ｍｌの水を
加え、０℃にて１０分間撹拌した。反応混合物を減圧下
で濃縮し、希塩酸を加え、ｐＨ３に調整し、クロロホル
ムで抽出した後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し
た。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、得られた白色残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロ
ホルム−メタノール（５０：１ ２０：１、１０：１
５：１）溶出画分より、淡黄色油状物質として標題化合
物（化合物番号５２３）２２０ｍｇ（１３.２％）およ
び５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン（化合物番号４３８）１０８ｍｇ（６.
３％）が得られ、原料５１４ｍｇ（２９.０％）を回収
した。標題化合物の核磁気共鳴スペクトルは以下の通り
である。 化合物番号：５２３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９０
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.４−２.３５（１０Ｈ,
ｍ）、２.４７（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.７２（１
Ｈ,ｂｓ）、２.８０（１Ｈ,ｂｓ）、３.３−３.８（４
Ｈ）、４.８５（２Ｈ,ｓ）、６.７０、６.９２（各々２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.３５−７.５５（３Ｈ,ｍ）、
７.６９（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
【０１６１】実施例３４ ２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化
合物３６６）の製造 実施例４と同様の方法で合成した２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号１４）より２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン（化合物番号４６）を経由して実
施例３２と同様の方法で標題化合物を合成した（収率５
８.８％）。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。 化合物番号：１４1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：１.１２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、１.９９（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
８Ｈｚ）、３.０６（２Ｈ,sextet,Ｊ＝８Ｈｚ）、４.２
６（４Ｈ,ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ）、５.０１（４Ｈ,ｓ） 化合物番号：４６1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８７
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.６８（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
７Ｈｚ）、１.９３（４Ｈ,ｂｓ）、２.６５（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ）、３.９５−４.２（４Ｈ,ｍ）、５.６４
（２Ｈ,ｓ）、７.００、７.１０（各々２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ）、７.３−７.６５（３Ｈ,ｍ）、７.８６（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ） 化合物番号：３６６1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９３
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.４−１.５５（２Ｈ,
ｍ）、１.６６（２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.７５
−１.９（２Ｈ,ｍ）、２.５４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、２.７６（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ）、３.５５−３.
７（２Ｈ,ｍ）、４.００（２Ｈ,ｓ）、５.４７（２Ｈ,
ｓ）、６.９３、７.１０（各々２Ｈ,ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ）、
７.４６（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.５−７.７（２Ｈ,
ｍ）、７.９７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化
合物３６６）の製造 実施例４と同様の方法で合成した２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号１４）より２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン（化合物番号４６）を経由して実
施例３２と同様の方法で標題化合物を合成した（収率５
８.８％）。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。 化合物番号：１４1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：１.１２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、１.９９（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
８Ｈｚ）、３.０６（２Ｈ,sextet,Ｊ＝８Ｈｚ）、４.２
６（４Ｈ,ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ）、５.０１（４Ｈ,ｓ） 化合物番号：４６1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８７
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.６８（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
７Ｈｚ）、１.９３（４Ｈ,ｂｓ）、２.６５（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ）、３.９５−４.２（４Ｈ,ｍ）、５.６４
（２Ｈ,ｓ）、７.００、７.１０（各々２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８
Ｈｚ）、７.３−７.６５（３Ｈ,ｍ）、７.８６（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ） 化合物番号：３６６1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９３
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.４−１.５５（２Ｈ,
ｍ）、１.６６（２Ｈ,quintet,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.７５
−１.９（２Ｈ,ｍ）、２.５４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、２.７６（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝６Ｈｚ）、３.５５−３.
７（２Ｈ,ｍ）、４.００（２Ｈ,ｓ）、５.４７（２Ｈ,
ｓ）、６.９３、７.１０（各々２Ｈ,ｄ,Ｊ＝９Ｈｚ）、
７.４６（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.５−７.７（２Ｈ,
ｍ）、７.９７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
【０１６２】実施例３５ ５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−ｎ−プロピル
−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン（化合物番号３８２）の製造 実施例３と同様の方法で合成した５,８−ジヒドロ−６,
７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン（化合物番号９）より、５,８−ジヒドロ−６,７
−ジメチル−２−ｎ−プロピル−１−［｛２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号６７）
を経由し、実施例３２と同様の方法で標題化合物を合成
した（収率７６.６％）。これらのものの核磁気共鳴ス
ペクトルは以下の通りである。 化合物番号：９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.０２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.８４（６Ｈ,ｓ）、１.８
−２.０５（２Ｈ,ｍ）、２.９５（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、４.５４（４Ｈ,ｓ） 化合物番号：６７1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９４
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.７−１.８（２Ｈ,ｍ）、
１.７７（６Ｈ,ｓ）、２.７３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、４.４２（２Ｈ,ｓ）、４.５０（２Ｈ,ｓ）、５.
６９（２Ｈ,ｓ）、７.０６、７.１７（各々２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ）、７.４０（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４５
−７.７５（２Ｈ,ｍ）、８.０３（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ） 化合物番号：３８２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９１
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.５５、１.６１（各々３
Ｈ,ｓ）、１.５−１.７５（２Ｈ,ｍ）、２.４６（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、３.１４（２Ｈ,ｓ）、３.９４、４.
００（各々２Ｈ,ｓ）、５.４７（２Ｈ,ｓ）、６.９０、
７.０７（各々２Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.４５（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.５−７.７（２Ｈ,ｍ）、７.９４
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン（化合物番号３８２）の製造 実施例３と同様の方法で合成した５,８−ジヒドロ−６,
７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン（化合物番号９）より、５,８−ジヒドロ−６,７
−ジメチル−２−ｎ−プロピル−１−［｛２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号６７）
を経由し、実施例３２と同様の方法で標題化合物を合成
した（収率７６.６％）。これらのものの核磁気共鳴ス
ペクトルは以下の通りである。 化合物番号：９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.０２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.８４（６Ｈ,ｓ）、１.８
−２.０５（２Ｈ,ｍ）、２.９５（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、４.５４（４Ｈ,ｓ） 化合物番号：６７1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９４
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.７−１.８（２Ｈ,ｍ）、
１.７７（６Ｈ,ｓ）、２.７３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、４.４２（２Ｈ,ｓ）、４.５０（２Ｈ,ｓ）、５.
６９（２Ｈ,ｓ）、７.０６、７.１７（各々２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ）、７.４０（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４５
−７.７５（２Ｈ,ｍ）、８.０３（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ） 化合物番号：３８２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９１
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.５５、１.６１（各々３
Ｈ,ｓ）、１.５−１.７５（２Ｈ,ｍ）、２.４６（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、３.１４（２Ｈ,ｓ）、３.９４、４.
００（各々２Ｈ,ｓ）、５.４７（２Ｈ,ｓ）、６.９０、
７.０７（各々２Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.４５（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.５−７.７（２Ｈ,ｍ）、７.９４
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
【０１６３】実施例３６ ２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−
１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン
（化合物番号３８３）の製造 実施例３の方法で合成した２−ｎ−ブチル−５,８−ジ
ヒドロ−６,７−ジメチル−１−［｛２'−（トリフェニ
ルメチルテトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン５０４ｍｇ
（０.６５９mmol)を１０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン
に溶解し、−１０℃に冷却した。これに、撹拌下、１.
５Ｍのジイソブチルアルミニウムヒドリドのトルエン溶
液１.７６ｍｌをゆっくりと滴下し、３０分間反応させ
た後、塩化メチレンで希釈し、２ｍｌの水を加え、０℃
にて１０分間撹拌した。不溶物を濾去し、濾液を塩化メ
チレンで抽出した後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、反応混合物を
減圧下で濃縮して、淡黄色油状物質として２−ｎ−ブチ
ル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−１−［｛２'
−（トリフェニルメチルテトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン
４２６ｍｇ（８６.１％）を得た。該化合物より実施例
３２と同様の方法で標題化合物を合成した（収率４９.
１％）。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通り
である。 化合物番号：３８３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８８
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.３３（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
７Ｈｚ）、１.５−１.７５（２Ｈ,ｍ）、１.５５（３
Ｈ,ｓ）、１.６４（３Ｈ,ｓ）、２.５４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝
７Ｈｚ）、３.１７（２Ｈ,ｓ）、４.０１（２Ｈ,ｓ）、
４.０４（２Ｈ,ｓ）、５.４７（２Ｈ,ｓ）、６.９５、
７.１０（各々２Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.２９（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.５−７.７（２Ｈ,ｍ）、８.０１
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン
（化合物番号３８３）の製造 実施例３の方法で合成した２−ｎ−ブチル−５,８−ジ
ヒドロ−６,７−ジメチル−１−［｛２'−（トリフェニ
ルメチルテトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン５０４ｍｇ
（０.６５９mmol)を１０ｍｌの乾燥テトラヒドロフラン
に溶解し、−１０℃に冷却した。これに、撹拌下、１.
５Ｍのジイソブチルアルミニウムヒドリドのトルエン溶
液１.７６ｍｌをゆっくりと滴下し、３０分間反応させ
た後、塩化メチレンで希釈し、２ｍｌの水を加え、０℃
にて１０分間撹拌した。不溶物を濾去し、濾液を塩化メ
チレンで抽出した後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾
燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、反応混合物を
減圧下で濃縮して、淡黄色油状物質として２−ｎ−ブチ
ル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−１−［｛２'
−（トリフェニルメチルテトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン
４２６ｍｇ（８６.１％）を得た。該化合物より実施例
３２と同様の方法で標題化合物を合成した（収率４９.
１％）。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通り
である。 化合物番号：３８３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８８
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.３３（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
７Ｈｚ）、１.５−１.７５（２Ｈ,ｍ）、１.５５（３
Ｈ,ｓ）、１.６４（３Ｈ,ｓ）、２.５４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝
７Ｈｚ）、３.１７（２Ｈ,ｓ）、４.０１（２Ｈ,ｓ）、
４.０４（２Ｈ,ｓ）、５.４７（２Ｈ,ｓ）、６.９５、
７.１０（各々２Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.２９（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.５−７.７（２Ｈ,ｍ）、８.０１
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
【０１６４】実施例３７ ６,７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ
−１,３，４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン（化合物番号３７８）の製造 ６,７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン（化合物番号５０）より、実施例３２と
同様の方法で、標題化合物を合成した（収率６７.９
％）。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りで
ある。 化合物番号：３７８1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.７２
（ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、０.７５−１.０５（ｍ）total ９
Ｈ、１.４５−１.８５（３Ｈ,ｍ）、１.８５−２.０
（１Ｈ,ｍ）、２.３５−２.６５（４Ｈ,ｍ）、２.６５
−２.８５（１Ｈ,ｍ）、３.２−３.４５（１Ｈ,ｍ）、
３.５５−４.３（２Ｈ,ｍ）、５.４０、５.４８（各々
１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ）、６.８８、７.０４（各々２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.４１（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、７.４５−７.６５（２Ｈ,ｍ）、７.８７（１Ｈ,
ｂ）
トラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ
−１,３，４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン（化合物番号３７８）の製造 ６,７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン（化合物番号５０）より、実施例３２と
同様の方法で、標題化合物を合成した（収率６７.９
％）。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りで
ある。 化合物番号：３７８1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.７２
（ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、０.７５−１.０５（ｍ）total ９
Ｈ、１.４５−１.８５（３Ｈ,ｍ）、１.８５−２.０
（１Ｈ,ｍ）、２.３５−２.６５（４Ｈ,ｍ）、２.６５
−２.８５（１Ｈ,ｍ）、３.２−３.４５（１Ｈ,ｍ）、
３.５５−４.３（２Ｈ,ｍ）、５.４０、５.４８（各々
１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ）、６.８８、７.０４（各々２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.４１（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、７.４５−７.６５（２Ｈ,ｍ）、７.８７（１Ｈ,
ｂ）
【０１６５】実施例３８ ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−１
−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,4a,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化
合物番号４１４）および５,８−ジヒドロ−７−メチル
−２−ｎ−プロピル−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン（化合物番号４１８）の製造 ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−１
−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号３５１）および５,８−ジヒドロ−７−メ
チル−２−ｎ−プロピル−１−［｛２'−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号３５３）の混
合物より実施例３２と同様の方法で標題化合物を混合物
として得た（収率６９.７％）。このものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：４１４および４１８の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.５−１.８（２Ｈ,ｍ）、
１.６２（ｓ,１Ｈ）、１.６８（ｓ,２Ｈ）、２.４９
（２Ｈ,ｍ）、３.１９（０.７Ｈ,ｓ）、３.２７（１.３
Ｈ,ｓ）、３.８−４.２（４Ｈ,ｍ）、５.４９（２Ｈ,
ｓ）、６.９３、７.０９（各々２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、
７.４５（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.５−７.７（２Ｈ,
ｍ）、７.９８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,4a,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化
合物番号４１４）および５,８−ジヒドロ−７−メチル
−２−ｎ−プロピル−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン（化合物番号４１８）の製造 ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−１
−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェ
ニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号３５１）および５,８−ジヒドロ−７−メ
チル−２−ｎ−プロピル−１−［｛２'−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号３５３）の混
合物より実施例３２と同様の方法で標題化合物を混合物
として得た（収率６９.７％）。このものの核磁気共鳴
スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：４１４および４１８の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.５−１.８（２Ｈ,ｍ）、
１.６２（ｓ,１Ｈ）、１.６８（ｓ,２Ｈ）、２.４９
（２Ｈ,ｍ）、３.１９（０.７Ｈ,ｓ）、３.２７（１.３
Ｈ,ｓ）、３.８−４.２（４Ｈ,ｍ）、５.４９（２Ｈ,
ｓ）、６.９３、７.０９（各々２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、
７.４５（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.５−７.７（２Ｈ,
ｍ）、７.９８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
【０１６６】実施例３９ ２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５１１）お
よび２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メ
チル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ，８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５０
７）の製造 （２Ｅ，４Ｅ）−２,４−ヘキサジエノールより実施例
１と同様の方法で１−ベンジル−２−ｎ−ブチル−２,
８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオンおよび１−ベンジル−２−ｎ−
ブチル−５,８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５
−メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオンを合成し、さらに
この化合物より実施例３２と同様の方法で１−ベンジル
−２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５−ヒドロキシ
メチル−８−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オンおよび１
−ベンジル−２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−８−
ヒドロキシメチル−５−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オンを合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８６、
０.８７（３Ｈ,ｔおよびｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,７Ｈｚ）、１.
１６、１.４０（３Ｈ,ｄおよびｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,７Ｈ
ｚ）、１.２６−１.４１（２Ｈ,ｍ）、１.５７−１.７
１（２Ｈ,ｍ）、２.５６−２.６３（２Ｈ,ｍ）、３.５
４−３.９８、４.３２−４.５３（４Ｈ,ｍおよびｍ）、
５.１０−５.２０、５.５３−６.０１（４Ｈ,ｍおよび
ｍ）、７.０６−７.３５（５Ｈ,ｍ） 上記反応で得られた１−ベンジル−２−ｎ−ブチル−
５,８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル
−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−９−オンおよび１−ベンジル−２−ｎ
−ブチル−５,８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−
５−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−９−オンより実施例１と同
様に脱ベンジル化、二重結合の還元、アルキル化および
脱トリチル化を行い、２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシ
メチル−８−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物
番号５４１）および２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメ
チル−５−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番
号５４２）の混合物を経由して標題化合物を合成した。
これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。 化合物番号：５４１と５４２の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９２、
０.９３（３Ｈ,ｔおよびｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,７Ｈｚ）、１.
０４、１.３６（３Ｈ,ｄおよびｄ,Ｊ＝６Ｈｚ,７Ｈ
ｚ）、１.２２−１.８９（８Ｈ,ｍ）、２.７５−２.８
３（２Ｈ,ｍ）、３.０８−３.１１（１Ｈ,ｍ）、３.５
５−４.１１（２Ｈ,ｍ）、４.１７−４.５２（２Ｈ,
ｍ）、４.７２−４.８６（１Ｈ,ｍ）、５.１０（１Ｈ,
ｂｒｓ） 化合物番号：５０７と５１１の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.７６−
０.８４（３Ｈ,ｍ）、０.９８−１.７１（１２Ｈ,
ｍ）、２.４６−２.６１（２Ｈ,ｍ）、２.８８−２.９
６（１Ｈ,ｍ）、３.５６−４.４２（５Ｈ,ｍ）、４.６
０−４.６５（１Ｈ,ｍ）、５.１６−５.７６（２Ｈ,
ｍ）、６.８７−７.０９（４Ｈ,ｍ）、７.４１−７.６
１（３Ｈ,ｍ）、７.９０−７.９５（１Ｈ,ｍ）
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５１１）お
よび２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メ
チル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ，８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５０
７）の製造 （２Ｅ，４Ｅ）−２,４−ヘキサジエノールより実施例
１と同様の方法で１−ベンジル−２−ｎ−ブチル−２,
８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオンおよび１−ベンジル−２−ｎ−
ブチル−５,８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５
−メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオンを合成し、さらに
この化合物より実施例３２と同様の方法で１−ベンジル
−２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５−ヒドロキシ
メチル−８−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オンおよび１
−ベンジル−２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−８−
ヒドロキシメチル−５−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オンを合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８６、
０.８７（３Ｈ,ｔおよびｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,７Ｈｚ）、１.
１６、１.４０（３Ｈ,ｄおよびｄ,Ｊ＝７Ｈｚ,７Ｈ
ｚ）、１.２６−１.４１（２Ｈ,ｍ）、１.５７−１.７
１（２Ｈ,ｍ）、２.５６−２.６３（２Ｈ,ｍ）、３.５
４−３.９８、４.３２−４.５３（４Ｈ,ｍおよびｍ）、
５.１０−５.２０、５.５３−６.０１（４Ｈ,ｍおよび
ｍ）、７.０６−７.３５（５Ｈ,ｍ） 上記反応で得られた１−ベンジル−２−ｎ−ブチル−
５,８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル
−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−９−オンおよび１−ベンジル−２−ｎ
−ブチル−５,８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−
５−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−９−オンより実施例１と同
様に脱ベンジル化、二重結合の還元、アルキル化および
脱トリチル化を行い、２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシ
メチル−８−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物
番号５４１）および２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメ
チル−５−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番
号５４２）の混合物を経由して標題化合物を合成した。
これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。 化合物番号：５４１と５４２の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９２、
０.９３（３Ｈ,ｔおよびｔ,Ｊ＝７Ｈｚ,７Ｈｚ）、１.
０４、１.３６（３Ｈ,ｄおよびｄ,Ｊ＝６Ｈｚ,７Ｈ
ｚ）、１.２２−１.８９（８Ｈ,ｍ）、２.７５−２.８
３（２Ｈ,ｍ）、３.０８−３.１１（１Ｈ,ｍ）、３.５
５−４.１１（２Ｈ,ｍ）、４.１７−４.５２（２Ｈ,
ｍ）、４.７２−４.８６（１Ｈ,ｍ）、５.１０（１Ｈ,
ｂｒｓ） 化合物番号：５０７と５１１の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.７６−
０.８４（３Ｈ,ｍ）、０.９８−１.７１（１２Ｈ,
ｍ）、２.４６−２.６１（２Ｈ,ｍ）、２.８８−２.９
６（１Ｈ,ｍ）、３.５６−４.４２（５Ｈ,ｍ）、４.６
０−４.６５（１Ｈ,ｍ）、５.１６−５.７６（２Ｈ,
ｍ）、６.８７−７.０９（４Ｈ,ｍ）、７.４１−７.６
１（３Ｈ,ｍ）、７.９０−７.９５（１Ｈ,ｍ）
【０１６７】実施例４０ ２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,９Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４−オン（化合物番号５４０）の
製造 （２Ｅ,４Ｅ）−２,４−ヘキサジエノールより実施例３
９と同様の方法で２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチ
ル−８−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号
５４１）を経由して標題化合物を合成した。このものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：５４０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.２４（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝４Ｈ
ｚ）、１.２７−１.７３（９Ｈ,ｍ）、２.６８−２.８
７（３Ｈ,ｍ）、３.３３−３.４６（２Ｈ,ｍ）、４.１
２（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、４.４１（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝
１７Ｈｚ）、４.７６（１Ｈ,ｂｒｓ）、４.８７（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、５.１９（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈ
ｚ）、６.９７（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.１１（２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.３９−７.５７（３Ｈ,ｍ）、
７.８８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,９Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４−オン（化合物番号５４０）の
製造 （２Ｅ,４Ｅ）−２,４−ヘキサジエノールより実施例３
９と同様の方法で２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチ
ル−８−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号
５４１）を経由して標題化合物を合成した。このものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：５４０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.２４（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝４Ｈ
ｚ）、１.２７−１.７３（９Ｈ,ｍ）、２.６８−２.８
７（３Ｈ,ｍ）、３.３３−３.４６（２Ｈ,ｍ）、４.１
２（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、４.４１（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝
１７Ｈｚ）、４.７６（１Ｈ,ｂｒｓ）、４.８７（１Ｈ,
ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、５.１９（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈ
ｚ）、６.９７（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.１１（２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.３９−７.５７（３Ｈ,ｍ）、
７.８８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
【０１６８】実施例４１ ２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,９Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４−オン（化合物番号５３８）の
製造 （２Ｅ,４Ｅ）−２,４−ヘキサジエノールより実施例３
９と同様の方法で２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチ
ル−５−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号
５４２）を経由して標題化合物を合成した。このものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：５３８1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８７
（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、０.９２（３Ｈ,ｔ,７Ｈ
ｚ）、１.２５−２.１０（１１Ｈ,ｍ）、２.７８（２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、３.０２（１Ｈ,ｂｒｓ）、３.７
２−３.７９（３Ｈ,ｍ）、４.０８−４.１５（１Ｈ,
ｍ,）、４.７６（１Ｈ,ｂｒｓ）、４.８５（１Ｈ,ｄ,Ｊ
＝１６Ｈｚ）、５.２６（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、７.
０２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.２１（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝
８Ｈｚ）、７.３９−７.５６（３Ｈ,ｍ）、７.９７（１
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,９Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４−オン（化合物番号５３８）の
製造 （２Ｅ,４Ｅ）−２,４−ヘキサジエノールより実施例３
９と同様の方法で２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチ
ル−５−メチル−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号
５４２）を経由して標題化合物を合成した。このものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：５３８1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８７
（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、０.９２（３Ｈ,ｔ,７Ｈ
ｚ）、１.２５−２.１０（１１Ｈ,ｍ）、２.７８（２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、３.０２（１Ｈ,ｂｒｓ）、３.７
２−３.７９（３Ｈ,ｍ）、４.０８−４.１５（１Ｈ,
ｍ,）、４.７６（１Ｈ,ｂｒｓ）、４.８５（１Ｈ,ｄ,Ｊ
＝１６Ｈｚ）、５.２６（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、７.
０２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.２１（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝
８Ｈｚ）、７.３９−７.５６（３Ｈ,ｍ）、７.９７（１
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
【０１６９】実施例４２ ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝
メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５１
４）および５,８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２
−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化
合物番号５１８）の製造 １−ヒドロキシメチル−１,３−シクロヘキサジエンよ
り実施例１および実施例３６と同様の方法で５,８−エ
タノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン（化合物番号１８３）を経由して
標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペ
クテルは以下の通りである。 化合物番号：５１４1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐ
ｍ）：０.９７−１.０４（３Ｈ,ｍ）、１.６２−２.２
９（１１Ｈ,ｍ）、２.８２−２.９０（２Ｈ,ｍ）、４.
０２（２Ｈ,ｓ）、４.９２（１Ｈ,ｂｒｓ）、５.４８
（１Ｈ,ｂｒｓ） 化合物番号：５１８1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８７
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.５９−１.８４（４Ｈ,
ｍ）、１.９７−２.１５（２Ｈ,ｍ）、２.３７−２.４
８（６Ｈ,ｍ）、３.４１、３.５９（２Ｈ,ｓおよび
ｓ）、３.６５、４.６４（２Ｈ,ｓおよびｓ）、３.７６
（１Ｈ,ｂｒｓ）、５.０７、５.５５（２Ｈ,ｓおよび
ｓ）、６.７０−７.５２（７Ｈ,ｍ）、７.８２−７.９
５（１Ｈ,ｍ）
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝
メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５１
４）および５,８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２
−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化
合物番号５１８）の製造 １−ヒドロキシメチル−１,３−シクロヘキサジエンよ
り実施例１および実施例３６と同様の方法で５,８−エ
タノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン（化合物番号１８３）を経由して
標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペ
クテルは以下の通りである。 化合物番号：５１４1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐ
ｍ）：０.９７−１.０４（３Ｈ,ｍ）、１.６２−２.２
９（１１Ｈ,ｍ）、２.８２−２.９０（２Ｈ,ｍ）、４.
０２（２Ｈ,ｓ）、４.９２（１Ｈ,ｂｒｓ）、５.４８
（１Ｈ,ｂｒｓ） 化合物番号：５１８1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８７
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.５９−１.８４（４Ｈ,
ｍ）、１.９７−２.１５（２Ｈ,ｍ）、２.３７−２.４
８（６Ｈ,ｍ）、３.４１、３.５９（２Ｈ,ｓおよび
ｓ）、３.６５、４.６４（２Ｈ,ｓおよびｓ）、３.７６
（１Ｈ,ｂｒｓ）、５.０７、５.５５（２Ｈ,ｓおよび
ｓ）、６.７０−７.５２（７Ｈ,ｍ）、７.８２−７.９
５（１Ｈ,ｍ）
【０１７０】実施例４３ ５,８−エタノ−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエ
チル）−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン（化合物番号３３３）および５,８−エタノ−８
−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ｎ−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号
３３５）の製造 窒素雰囲気下、メチル（１,３−シクロヘキサジエン）
カルボキシレート１.２０ｇ（９.８２mmol）を無水テト
ラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、氷冷下メチルリチウ
ム−エーテル溶液（１.４Ｍ,１８.０ｍｌ,２５.２mmo
l）を滴下し、室温で２時間撹拌した。氷冷下で飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有
機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘ
キサン１：５）にて精製し、１−（１−ヒドロキシ−１
−メチルエチル）−１,３−シクロヘキサジエン１.１６
ｇを無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴ス
ペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.３６
（６Ｈ,ｓ）、２.１９（４Ｈ,ｍ）、５.７０−５.９６
（３Ｈ,ｍ） １−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１,３−
シクロヘキサジエンより実施例１と同様の方法で５,８
−エタノ−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）
−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合
物番号３２３）を経由して標題化合物を合成した。これ
らのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：３２３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐ
ｍ）：０.９４−１.０５（３Ｈ,ｍ）、１.１６−１.４
４（４Ｈ,ｍ）、１.２６（６Ｈ,ｓ）、１.５９−２.１
９（７Ｈ,ｍ）、２.９１（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、４.
９０（１Ｈ,ｂｒｓ）、５.１２−５.１４（１Ｈ,ｍ） 化合物番号：３２３と３５３の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.００
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.１１−１.３６（４Ｈ,
ｍ）、１.１８（６Ｈ,ｓ）、１.６２−１.９８（４Ｈ,
ｍ）、２.２７−２.３２（２Ｈ,ｍ）、２.９２−２.９
７（１１／５Ｈ,ｍ）、５.０８（６／５Ｈ,ｂｒｓ）、
５.２３（８／５Ｈ,ｂｒｓ）、６.９１−７.１１（４
Ｈ,ｍ）、７.４０−７.６１（３Ｈ,ｍ）、７.８３−７.
９３（１Ｈ,ｍ）
チル）−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）
ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン（化合物番号３３３）および５,８−エタノ−８
−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ｎ−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−
（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イ
ル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号
３３５）の製造 窒素雰囲気下、メチル（１,３−シクロヘキサジエン）
カルボキシレート１.２０ｇ（９.８２mmol）を無水テト
ラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、氷冷下メチルリチウ
ム−エーテル溶液（１.４Ｍ,１８.０ｍｌ,２５.２mmo
l）を滴下し、室温で２時間撹拌した。氷冷下で飽和塩
化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有
機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫
酸ナトリウムで乾燥した。減圧下溶媒を留去し、残渣を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘ
キサン１：５）にて精製し、１−（１−ヒドロキシ−１
−メチルエチル）−１,３−シクロヘキサジエン１.１６
ｇを無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴ス
ペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.３６
（６Ｈ,ｓ）、２.１９（４Ｈ,ｍ）、５.７０−５.９６
（３Ｈ,ｍ） １−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１,３−
シクロヘキサジエンより実施例１と同様の方法で５,８
−エタノ−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）
−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合
物番号３２３）を経由して標題化合物を合成した。これ
らのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：３２３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐ
ｍ）：０.９４−１.０５（３Ｈ,ｍ）、１.１６−１.４
４（４Ｈ,ｍ）、１.２６（６Ｈ,ｓ）、１.５９−２.１
９（７Ｈ,ｍ）、２.９１（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、４.
９０（１Ｈ,ｂｒｓ）、５.１２−５.１４（１Ｈ,ｍ） 化合物番号：３２３と３５３の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.００
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.１１−１.３６（４Ｈ,
ｍ）、１.１８（６Ｈ,ｓ）、１.６２−１.９８（４Ｈ,
ｍ）、２.２７−２.３２（２Ｈ,ｍ）、２.９２−２.９
７（１１／５Ｈ,ｍ）、５.０８（６／５Ｈ,ｂｒｓ）、
５.２３（８／５Ｈ,ｂｒｓ）、６.９１−７.１１（４
Ｈ,ｍ）、７.４０−７.６１（３Ｈ,ｍ）、７.８３−７.
９３（１Ｈ,ｍ）
【０１７１】実施例４４ ５,８−エタノ−５,８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５０）の
製造 ダブリュ・ティー・ブレディ（W.T.Brady）らの方法
（シンセシス（Synthesis）,１９８５,７０４）に従っ
て合成した１,４−ジメチル−１,３−シクロヘキサジエ
ンより実施例１および実施例３６と同様の方法で５,８
−エタノ−５,８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン（化合物番号２９２）を経由して
標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペ
クトルは以下の通りである。 化合物番号：２９２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.０１
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.７５−１.９５（６Ｈ,
ｍ）、１.８６（６Ｈ,ｓ）、２.１０−２.２５（４Ｈ,
ｍ）、３.１０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ） 化合物番号：４５０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９０
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.０２（３Ｈ,ｓ）、１.５
９（３Ｈ,ｓ）、１.５９−１.６５（６Ｈ,ｍ）、１.９
０−２.０７（４Ｈ,ｍ）、２.４２（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、３.６４（２Ｈ,ｂｒｓ）、５.４４（２Ｈ,ｓ）、
６.９３（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０８（２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ）、７.４５−７.６５（３Ｈ,ｍ）、７.９２
（１Ｈ,ｂｒｓ）
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５０）の
製造 ダブリュ・ティー・ブレディ（W.T.Brady）らの方法
（シンセシス（Synthesis）,１９８５,７０４）に従っ
て合成した１,４−ジメチル−１,３−シクロヘキサジエ
ンより実施例１および実施例３６と同様の方法で５,８
−エタノ−５,８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン（化合物番号２９２）を経由して
標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペ
クトルは以下の通りである。 化合物番号：２９２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.０１
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.７５−１.９５（６Ｈ,
ｍ）、１.８６（６Ｈ,ｓ）、２.１０−２.２５（４Ｈ,
ｍ）、３.１０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ） 化合物番号：４５０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９０
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.０２（３Ｈ,ｓ）、１.５
９（３Ｈ,ｓ）、１.５９−１.６５（６Ｈ,ｍ）、１.９
０−２.０７（４Ｈ,ｍ）、２.４２（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、３.６４（２Ｈ,ｂｒｓ）、５.４４（２Ｈ,ｓ）、
６.９３（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０８（２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ）、７.４５−７.６５（３Ｈ,ｍ）、７.９２
（１Ｈ,ｂｒｓ）
【０１７２】実施例４５ ５,８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン（化合物番号４３０）の製造 （２Ｅ,４Ｚ）−２,４−ヘキサジエンより実施例１およ
び実施例３６と同様の方法で５,８−ジメチル−２−ｎ
−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２
８０）を経由して標題化合物を合成した。これらのもの
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：２８０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.０２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.２２（６Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.６５−１.７６（２Ｈ,ｍ）、１.８６−２.０
０（２Ｈ,ｍ）、２.２６−２.４０（２Ｈ,ｍ）、２.９
５（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、５.３６−５.３８（２Ｈ,
ｍ） 化合物番号：４３０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.７０
（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、０.９０（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.２１−１.３６（２Ｈ,ｍ）、１.２７（３Ｈ,
ｄ,Ｊ＝６Ｈｚ）、１.６１−１.６９（２Ｈ,ｍ）、１.
７１−１.８３（１Ｈ,ｍ）、２.０５−２.１５（１Ｈ,
ｍ）、２.５０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、２.９８−３.
００（１Ｈ,ｍ）、３.７７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、
４.３２（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、４.７４−４.５２
（１Ｈ,ｍ）、５.３７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ）、５.
５８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ）、６.９０（２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ）、７.０９（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４５
−７.６５（３Ｈ,ｍ）、７.９２（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ）
トラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン（化合物番号４３０）の製造 （２Ｅ,４Ｚ）−２,４−ヘキサジエンより実施例１およ
び実施例３６と同様の方法で５,８−ジメチル−２−ｎ
−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２
８０）を経由して標題化合物を合成した。これらのもの
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：２８０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.０２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.２２（６Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.６５−１.７６（２Ｈ,ｍ）、１.８６−２.０
０（２Ｈ,ｍ）、２.２６−２.４０（２Ｈ,ｍ）、２.９
５（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、５.３６−５.３８（２Ｈ,
ｍ） 化合物番号：４３０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.７０
（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、０.９０（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.２１−１.３６（２Ｈ,ｍ）、１.２７（３Ｈ,
ｄ,Ｊ＝６Ｈｚ）、１.６１−１.６９（２Ｈ,ｍ）、１.
７１−１.８３（１Ｈ,ｍ）、２.０５−２.１５（１Ｈ,
ｍ）、２.５０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、２.９８−３.
００（１Ｈ,ｍ）、３.７７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、
４.３２（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、４.７４−４.５２
（１Ｈ,ｍ）、５.３７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ）、５.
５８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ）、６.９０（２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ）、７.０９（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４５
−７.６５（３Ｈ,ｍ）、７.９２（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ）
【０１７３】実施例４６ ５,８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン（化合物番号３６２）の製造 （２Ｅ,４Ｚ）−２,４−ヘキサジエンより実施例１およ
び実施例３６と同様の方法で５,８−ジメチル−２−ｎ
−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２
８０）を経由して標題化合物を合成した。このものの核
磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：３６２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９４
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.１６（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、１.１６（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈｚ）、１.６２−１.
６６（２Ｈ,ｍ）、１.７２−１.８０（２Ｈ,ｍ）、２.
２６−２.２９（２Ｈ,ｍ）、２.７０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７
Ｈｚ）、５.２１（１Ｈ,ｂｒｓ）、５.３５（１Ｈ,ｂｒ
ｓ）、５.５８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ）、５.７８（１
Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ）、７.０６（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、７.１８（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.３９−７.
６１（３Ｈ,ｍ）、８.０２（１Ｈ,ｂｒｓ）
トラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン（化合物番号３６２）の製造 （２Ｅ,４Ｚ）−２,４−ヘキサジエンより実施例１およ
び実施例３６と同様の方法で５,８−ジメチル−２−ｎ
−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２
８０）を経由して標題化合物を合成した。このものの核
磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：３６２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９４
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.１６（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈ
ｚ）、１.１６（３Ｈ,ｄ,Ｊ＝６Ｈｚ）、１.６２−１.
６６（２Ｈ,ｍ）、１.７２−１.８０（２Ｈ,ｍ）、２.
２６−２.２９（２Ｈ,ｍ）、２.７０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７
Ｈｚ）、５.２１（１Ｈ,ｂｒｓ）、５.３５（１Ｈ,ｂｒ
ｓ）、５.５８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ）、５.７８（１
Ｈ,ｄ,Ｊ＝１６Ｈｚ）、７.０６（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、７.１８（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）、７.３９−７.
６１（３Ｈ,ｍ）、８.０２（１Ｈ,ｂｒｓ）
【０１７４】実施例４７ ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−５,８−ジエチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５５）の
製造 １,４−ジエチル−１,３−シクロヘキサジエンは１,４
−ジメチル−１,３−シクロヘキサジエンの合成法と同
様の方法で合成した。このものの核磁気共鳴スペクトル
は以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.０３
（６Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.０７（４Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、２.１１（４Ｈ,ｓ）、５.６１（２Ｈ,ｓ） １,４−ジエチル−１,３−シクロヘキサジエンより実施
例１および実施例３６と同様の方法で２−ｎ−ブチル−
５,８−エタノ−５,８−ジエチル−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン（化合物番号２９７）を経由して標題化合物を合
成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通り
である。 化合物番号：４５５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.７７−
０.８７（９Ｈ,ｍ）、１.２３−１.４０（４Ｈ,ｍ）、
１.５２−１.６６（６Ｈ,ｍ）、１.７５−２.０９（６
Ｈ,ｍ）、２.４３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、３.５９
（２Ｈ,ｓ）、５.４４（２Ｈ,ｓ）、６.９１（２Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０６（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４
３−７.６３（３Ｈ,ｍ）、７.９３（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５５）の
製造 １,４−ジエチル−１,３−シクロヘキサジエンは１,４
−ジメチル−１,３−シクロヘキサジエンの合成法と同
様の方法で合成した。このものの核磁気共鳴スペクトル
は以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：１.０３
（６Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.０７（４Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、２.１１（４Ｈ,ｓ）、５.６１（２Ｈ,ｓ） １,４−ジエチル−１,３−シクロヘキサジエンより実施
例１および実施例３６と同様の方法で２−ｎ−ブチル−
５,８−エタノ−５,８−ジエチル−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン（化合物番号２９７）を経由して標題化合物を合
成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通り
である。 化合物番号：４５５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.７７−
０.８７（９Ｈ,ｍ）、１.２３−１.４０（４Ｈ,ｍ）、
１.５２−１.６６（６Ｈ,ｍ）、１.７５−２.０９（６
Ｈ,ｍ）、２.４３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、３.５９
（２Ｈ,ｓ）、５.４４（２Ｈ,ｓ）、６.９１（２Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０６（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４
３−７.６３（３Ｈ,ｍ）、７.９３（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）
【０１７５】実施例４８ ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−５−メチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン（化合物番号４４３）の製造 １−メチル−１,３−シクロヘキサジエンはエイ・ジェ
イ・バーチ（A.J.Birch）ら（オーストラリアン・ジャ
ーナル・オブ・ザ・ケミストリー（Aust.J.Chem.）,２
３,１６４１（１９７０））、およびエル・エイ・パク
ェッテ（L.A.Paquette）ら（テトラヘドロンレターズ
（Tetrahedron Lett.）,１９７７,１５９）の方法に従
って合成した。１−メチル−１,３−シクロヘキサジエ
ンより実施例１および実施例３６と同様の方法で２−ｎ
−ブチル−５,８−エタノ−５−メチル−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン（化合物番号２８９）を経由して標題化合物
を合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の
通りである。 化合物番号：２８９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐ
ｍ）：０.９３（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.３２−１.
４８（２Ｈ,ｍ）、１.５５−２.２０（１０Ｈ,ｍ）、
２.００（３Ｈ,ｓ）、２.９９（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、５.４３（１Ｈ,ｂｒｓ） 化合物番号：４４３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.００（３Ｈ,ｓ）、１.２
３−１.３２（２Ｈ,ｍ）、１.４６−１.６７（６Ｈ,
ｍ）、１.８７−１.９５（４Ｈ,ｍ）、２.４６（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、３.６６（２Ｈ,ｓ）、４.４６（１
Ｈ,ｂｒｓ）、５.３７（２Ｈ,ｓ）、６.９６（２Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４
４−７.６２（３Ｈ,ｍ）、７.７７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ）
７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン（化合物番号４４３）の製造 １−メチル−１,３−シクロヘキサジエンはエイ・ジェ
イ・バーチ（A.J.Birch）ら（オーストラリアン・ジャ
ーナル・オブ・ザ・ケミストリー（Aust.J.Chem.）,２
３,１６４１（１９７０））、およびエル・エイ・パク
ェッテ（L.A.Paquette）ら（テトラヘドロンレターズ
（Tetrahedron Lett.）,１９７７,１５９）の方法に従
って合成した。１−メチル−１,３−シクロヘキサジエ
ンより実施例１および実施例３６と同様の方法で２−ｎ
−ブチル−５,８−エタノ−５−メチル−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン（化合物番号２８９）を経由して標題化合物
を合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の
通りである。 化合物番号：２８９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐ
ｍ）：０.９３（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.３２−１.
４８（２Ｈ,ｍ）、１.５５−２.２０（１０Ｈ,ｍ）、
２.００（３Ｈ,ｓ）、２.９９（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ）、５.４３（１Ｈ,ｂｒｓ） 化合物番号：４４３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.００（３Ｈ,ｓ）、１.２
３−１.３２（２Ｈ,ｍ）、１.４６−１.６７（６Ｈ,
ｍ）、１.８７−１.９５（４Ｈ,ｍ）、２.４６（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、３.６６（２Ｈ,ｓ）、４.４６（１
Ｈ,ｂｒｓ）、５.３７（２Ｈ,ｓ）、６.９６（２Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４
４−７.６２（３Ｈ,ｍ）、７.７７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈ
ｚ）
【０１７６】実施例４９ ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−８−メチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン（化合物番号４４７）の製造 １−メチル−１,３−シクロヘキサジエンより実施例１
および実施例３６と同様の方法で２−ｎ−ブチル−５,
８−エタノ−５−メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号２８９）を経由して標題化合物を合成し
た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。 化合物番号：４４７1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８３
（３Ｈ,ｔ.Ｊ＝７Ｈｚ）、１.２１−１.３４（４Ｈ,
ｍ）、１.４８−１.７４（４Ｈ,ｍ）、１.５４（３Ｈ,
ｓ）、２.００−２.１９（４Ｈ,ｍ）、２.４１（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、２.８９（１Ｈ,ｂｒｓ）、３.５７
（２Ｈ,ｓ）、５.４４（２Ｈ,ｓ）、６.８９（２Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０５（２Ｈ,ｄ.Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４
５−７.６２（３Ｈ,ｍ）、７.８１（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）
７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン（化合物番号４４７）の製造 １−メチル−１,３−シクロヘキサジエンより実施例１
および実施例３６と同様の方法で２−ｎ−ブチル−５,
８−エタノ−５−メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号２８９）を経由して標題化合物を合成し
た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りであ
る。 化合物番号：４４７1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８３
（３Ｈ,ｔ.Ｊ＝７Ｈｚ）、１.２１−１.３４（４Ｈ,
ｍ）、１.４８−１.７４（４Ｈ,ｍ）、１.５４（３Ｈ,
ｓ）、２.００−２.１９（４Ｈ,ｍ）、２.４１（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝８Ｈｚ）、２.８９（１Ｈ,ｂｒｓ）、３.５７
（２Ｈ,ｓ）、５.４４（２Ｈ,ｓ）、６.８９（２Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０５（２Ｈ,ｄ.Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４
５−７.６２（３Ｈ,ｍ）、７.８１（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）
【０１７７】実施例５０ ６−フェニル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン（化合物番号３４７）および７−フェニル−
２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号３４９）の製造 １.０Ｍのトリメチルシリルメチルマグネシウムクロリ
ドのジエチルエーテル溶液７５ｍｌを５０ｍｌの乾燥ジ
エチルエーテルで希釈した。容器内を窒素で置換した
後、この溶液にベンズアルデヒド５.３ｇの乾燥ジエチ
ルエーテル溶液５０ｍｌを撹拌下ゆっくりと滴下した。
反応混合物を窒素雰囲気下４０℃にて２時間撹拌した
後、氷浴中で冷却した。これに２５％塩化アンモニウム
水溶液１００ｍｌを滴下し、ジエチルエーテルで抽出し
た後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過
後、濾液を減圧下で濃縮して、淡黄色油状物質として１
−トリメチルシリル−２−ヒドロキシ−２−フェニルエ
タン１３.１ｇを得た。このトリメチルシリル誘導体５.
０ｇを、別途ジクロロメタン３００ｍｌ中乾燥ピリジン
４１ｇと無水クロム酸２６ｇとを窒素雰囲気下で４０分
間撹拌することにより調製したCollins試薬に氷冷しな
がら滴下した。室温で１分間撹拌した後、反応溶液にジ
エチルエーテル５００ｍｌを注ぎ、濾過し、濾液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃
縮して、黄色油状物質としてトリメチルシリルメチルフ
ェニルケトン２.８ｇを得た。前記フェニルケトン２.６
ｇを乾燥テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶かし、これを
１.０Ｍビニルマグネシウムプロミドのテトラヒドロフ
ラン溶液２２ｍｌに撹拌下ゆっくりと滴下した。反応混
合物を窒素雰囲気下４０℃で２時間加熱撹拌した後、氷
浴中で冷却した。これに２５％塩化アンモニウム水溶液
１００ｍｌを加えてジエチルエーテルで抽出し、エーテ
ルを、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過
後、濾液を減圧下で濃縮し、得られた橙色油状物質をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−
酢酸エチル（１：１）溶出画分より、淡黄色油状物質と
して１−トリメチルシリル−２−ヒドロキシ−２−フェ
ニル−３−ブテン１.２ｇを得た。このブテン誘導体１.
１ｇを酢酸ナトリウムで飽和させた酢酸２ｍｌに溶か
し、窒素雰囲気下６０℃で１時間撹拌した。反応混合物
を室温に冷却した後、水４０ｍｌで希釈し、ジエチルエ
ーテルで抽出した。この抽出液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、続いて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮して、淡
黄色油状物質として２−フェニル−１,３−ブタジエン
６７０ｍｇを得た。このジエンより、実施例１と同様の
方法で６−フェニル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番
号２６４）を経由して標題化合物を合成した。これらの
ものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：２６４1 Ｈ−ＮＭＲ (ＣＤＣｌ3) δ（ｐｐｍ）: ０.９４
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.８８（２Ｈ,ｍ）、２.１
４（１Ｈ,ｍ）、２.３４（１Ｈ,ｍ）、２.９３（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、３.２２（１Ｈ,ｍ）、３.５９（１
Ｈ,ｍ）、３.７５（１Ｈ,ｍ）、４.８９（２Ｈ,ｂｒ
ｄ）、７.３０（５Ｈ,ｍ） 化合物番号：３４７と３４９の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：０.８８
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.７１（２Ｈ,ｍ）、２.１
１（１Ｈ,ｍ）、２.２７（１Ｈ,ｍ）、２.６７（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、３.１５（１Ｈ,ｍ）、３.４４（１
Ｈ,ｍ）、３.６２（１Ｈ,ｍ）、４.６５−４.９６（２
Ｈ,ｍ）、５.５４（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝７および１５Ｈ
ｚ）、５.７０（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１５Ｈｚ）、７.００、
７．０９（各々２Ｈ,ｍ）、７.２５−７.５７（３Ｈ,
ｍ）、７.８７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン（化合物番号３４７）および７−フェニル−
２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号３４９）の製造 １.０Ｍのトリメチルシリルメチルマグネシウムクロリ
ドのジエチルエーテル溶液７５ｍｌを５０ｍｌの乾燥ジ
エチルエーテルで希釈した。容器内を窒素で置換した
後、この溶液にベンズアルデヒド５.３ｇの乾燥ジエチ
ルエーテル溶液５０ｍｌを撹拌下ゆっくりと滴下した。
反応混合物を窒素雰囲気下４０℃にて２時間撹拌した
後、氷浴中で冷却した。これに２５％塩化アンモニウム
水溶液１００ｍｌを滴下し、ジエチルエーテルで抽出し
た後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過
後、濾液を減圧下で濃縮して、淡黄色油状物質として１
−トリメチルシリル−２−ヒドロキシ−２−フェニルエ
タン１３.１ｇを得た。このトリメチルシリル誘導体５.
０ｇを、別途ジクロロメタン３００ｍｌ中乾燥ピリジン
４１ｇと無水クロム酸２６ｇとを窒素雰囲気下で４０分
間撹拌することにより調製したCollins試薬に氷冷しな
がら滴下した。室温で１分間撹拌した後、反応溶液にジ
エチルエーテル５００ｍｌを注ぎ、濾過し、濾液を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃
縮して、黄色油状物質としてトリメチルシリルメチルフ
ェニルケトン２.８ｇを得た。前記フェニルケトン２.６
ｇを乾燥テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶かし、これを
１.０Ｍビニルマグネシウムプロミドのテトラヒドロフ
ラン溶液２２ｍｌに撹拌下ゆっくりと滴下した。反応混
合物を窒素雰囲気下４０℃で２時間加熱撹拌した後、氷
浴中で冷却した。これに２５％塩化アンモニウム水溶液
１００ｍｌを加えてジエチルエーテルで抽出し、エーテ
ルを、水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過
後、濾液を減圧下で濃縮し、得られた橙色油状物質をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−
酢酸エチル（１：１）溶出画分より、淡黄色油状物質と
して１−トリメチルシリル−２−ヒドロキシ−２−フェ
ニル−３−ブテン１.２ｇを得た。このブテン誘導体１.
１ｇを酢酸ナトリウムで飽和させた酢酸２ｍｌに溶か
し、窒素雰囲気下６０℃で１時間撹拌した。反応混合物
を室温に冷却した後、水４０ｍｌで希釈し、ジエチルエ
ーテルで抽出した。この抽出液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、続いて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮して、淡
黄色油状物質として２−フェニル−１,３−ブタジエン
６７０ｍｇを得た。このジエンより、実施例１と同様の
方法で６−フェニル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番
号２６４）を経由して標題化合物を合成した。これらの
ものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：２６４1 Ｈ−ＮＭＲ (ＣＤＣｌ3) δ（ｐｐｍ）: ０.９４
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.８８（２Ｈ,ｍ）、２.１
４（１Ｈ,ｍ）、２.３４（１Ｈ,ｍ）、２.９３（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、３.２２（１Ｈ,ｍ）、３.５９（１
Ｈ,ｍ）、３.７５（１Ｈ,ｍ）、４.８９（２Ｈ,ｂｒ
ｄ）、７.３０（５Ｈ,ｍ） 化合物番号：３４７と３４９の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：０.８８
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.７１（２Ｈ,ｍ）、２.１
１（１Ｈ,ｍ）、２.２７（１Ｈ,ｍ）、２.６７（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、３.１５（１Ｈ,ｍ）、３.４４（１
Ｈ,ｍ）、３.６２（１Ｈ,ｍ）、４.６５−４.９６（２
Ｈ,ｍ）、５.５４（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝７および１５Ｈ
ｚ）、５.７０（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１５Ｈｚ）、７.００、
７．０９（各々２Ｈ,ｍ）、７.２５−７.５７（３Ｈ,
ｍ）、７.８７（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
【０１７８】実施例５１ ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル
−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン（化合物番号３５９）の製造 ２,３−ジメチル−１,３−ブタジエン９.６ｇを乾燥ペ
ンタン５０ｍｌに溶かし、これにｔ−ブトキシカリウム
２６ｇを窒素雰囲気下撹拌しながらゆっくりと加えた。
これに、１５％ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液１０
０ｍｌをゆっくりと滴下し、さらに、室温で１０分間撹
拌した。続いて、ヨウ化メチル３５ｇを３０分以上かけ
てゆっくりと加え、さらに３０分間撹拌した後、氷浴中
で冷却した。次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液５０
ｍｌを注ぎ、分離して得た有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、濾液を
常圧下で蒸留し、沸点５０−８０℃の留分を集めた。留
出液を室温で一晩放置することにより溶媒を留去して、
無色油状物質として２,３−ジエチル−１,３−ブタジエ
ン３.３ｇを得た。このジエチルブタジエンより、実施
例３と同様の方法で５,８−ジヒドロ−６,７−ジエチル
−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合
物番号２５６）を経由して標題化合物を合成した。これ
らのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：２５６1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：０.８５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.０１（６Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.６６（２Ｈ,ｍ）、２.１９（４Ｈ,ｑ,Ｊ＝７
Ｈｚ）、２.６４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、４.５０（２
Ｈ,ｓ）、４.５４（２Ｈ,ｓ）、４.８９（１Ｈ,ｂｒ
ｓ） 化合物番号：３５９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：０.８５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.０２（６Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.６６（２Ｈ,ｍ）、２.１９（４Ｈ,ｑ,Ｊ＝７
Ｈｚ）、２.６４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、４.５０（２
Ｈ,ｓ）、４.５４（２Ｈ,ｓ）、５.６５（２Ｈ,ｓ）、
６.９７（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０６（２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ）、７.３６−７.５６（３Ｈ,ｍ）、７.７９
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン（化合物番号３５９）の製造 ２,３−ジメチル−１,３−ブタジエン９.６ｇを乾燥ペ
ンタン５０ｍｌに溶かし、これにｔ−ブトキシカリウム
２６ｇを窒素雰囲気下撹拌しながらゆっくりと加えた。
これに、１５％ｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液１０
０ｍｌをゆっくりと滴下し、さらに、室温で１０分間撹
拌した。続いて、ヨウ化メチル３５ｇを３０分以上かけ
てゆっくりと加え、さらに３０分間撹拌した後、氷浴中
で冷却した。次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液５０
ｍｌを注ぎ、分離して得た有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、濾液を
常圧下で蒸留し、沸点５０−８０℃の留分を集めた。留
出液を室温で一晩放置することにより溶媒を留去して、
無色油状物質として２,３−ジエチル−１,３−ブタジエ
ン３.３ｇを得た。このジエチルブタジエンより、実施
例３と同様の方法で５,８−ジヒドロ−６,７−ジエチル
−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合
物番号２５６）を経由して標題化合物を合成した。これ
らのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：２５６1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：０.８５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.０１（６Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.６６（２Ｈ,ｍ）、２.１９（４Ｈ,ｑ,Ｊ＝７
Ｈｚ）、２.６４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、４.５０（２
Ｈ,ｓ）、４.５４（２Ｈ,ｓ）、４.８９（１Ｈ,ｂｒ
ｓ） 化合物番号：３５９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：０.８５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.０２（６Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.６６（２Ｈ,ｍ）、２.１９（４Ｈ,ｑ,Ｊ＝７
Ｈｚ）、２.６４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、４.５０（２
Ｈ,ｓ）、４.５４（２Ｈ,ｓ）、５.６５（２Ｈ,ｓ）、
６.９７（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０６（２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ）、７.３６−７.５６（３Ｈ,ｍ）、７.７９
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
【０１７９】実施例５２ ６−フェニル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−９−オン（化合物番号３９８）および７−フェニル
−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化
合物番号４０２）の製造 ６−フェニル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオンおよび７−フェニル−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−［｛２'−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオンの混合物（化合物番号３４７
および３４９）１００ｍｇ（０.１８mmol）を３ｍｌの
乾燥テトラヒドロフランに溶解し、−１０℃に冷却し
た。この溶液に撹拌下、１.５Ｍのジイソブチルアルミ
ニウムヒドリドのトルエン溶液０.３６ｍｌを加え、さ
らに３０分間撹拌した。次に、５ｍｌのメタノールを加
え、室温にて３０分間撹拌した後、析出した沈殿を濾過
した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた白色残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム
−メタノール（９：１）溶出画分より、標題化合物５９
ｍｇ（６７％）を淡黄色油状物質として得た。このもの
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：４０２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：０.９５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.８２（２Ｈ,ｍ）、２.１
５（１Ｈ,ｍ）、２.２８（１Ｈ）、２.７３（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ）、３.０６（２Ｈ,ｓ）、３.１７（１Ｈ,
ｍ）、３.３８−３.６５（３Ｈ,ｍ）、４.７９−５.０
５（３Ｈ,ｍ）、５.５９（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝７および１５
Ｈｚ）、５.８０（１Ｈ,ｄｄ,７,１５Ｈｚ）、７.０
８、７.１６（各々２Ｈ,ｍ）、７.２６−７.５２（３
Ｈ,ｍ）、７.８９（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−９−オン（化合物番号３９８）および７−フェニル
−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化
合物番号４０２）の製造 ６−フェニル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオンおよび７−フェニル−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−［｛２'−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオンの混合物（化合物番号３４７
および３４９）１００ｍｇ（０.１８mmol）を３ｍｌの
乾燥テトラヒドロフランに溶解し、−１０℃に冷却し
た。この溶液に撹拌下、１.５Ｍのジイソブチルアルミ
ニウムヒドリドのトルエン溶液０.３６ｍｌを加え、さ
らに３０分間撹拌した。次に、５ｍｌのメタノールを加
え、室温にて３０分間撹拌した後、析出した沈殿を濾過
した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた白色残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム
−メタノール（９：１）溶出画分より、標題化合物５９
ｍｇ（６７％）を淡黄色油状物質として得た。このもの
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：４０２1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：０.９５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.８２（２Ｈ,ｍ）、２.１
５（１Ｈ,ｍ）、２.２８（１Ｈ）、２.７３（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７Ｈｚ）、３.０６（２Ｈ,ｓ）、３.１７（１Ｈ,
ｍ）、３.３８−３.６５（３Ｈ,ｍ）、４.７９−５.０
５（３Ｈ,ｍ）、５.５９（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝７および１５
Ｈｚ）、５.８０（１Ｈ,ｄｄ,７,１５Ｈｚ）、７.０
８、７.１６（各々２Ｈ,ｍ）、７.２６−７.５２（３
Ｈ,ｍ）、７.８９（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
【０１８０】実施例５３ ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル
−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン（化合物番号３９０）の製造 ５,８−ジヒドロ−６,７−ジエチル−２−ｎ−プロピル
−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン（化合物番号３５９）より実施例５２と同様の方法
で標題化合物を合成した（収率５３％）。このものの核
磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：３５９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：０.９２
（９Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.６０（２Ｈ,ｍ）、１.９
４（２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.９９（２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７
Ｈｚ）、２.４１（２Ｈ,ｓ）、５.４６（２Ｈ,ｓ）、
６.８５（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０２（２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ）、７.４２−７.６２（３Ｈ,ｍ）、７.８７
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン（化合物番号３９０）の製造 ５,８−ジヒドロ−６,７−ジエチル−２−ｎ−プロピル
−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン（化合物番号３５９）より実施例５２と同様の方法
で標題化合物を合成した（収率５３％）。このものの核
磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：３５９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ（ｐｐｍ）：０.９２
（９Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.６０（２Ｈ,ｍ）、１.９
４（２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.９９（２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７
Ｈｚ）、２.４１（２Ｈ,ｓ）、５.４６（２Ｈ,ｓ）、
６.８５（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０２（２Ｈ,ｄ,Ｊ
＝８Ｈｚ）、７.４２−７.６２（３Ｈ,ｍ）、７.８７
（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７Ｈｚ）
【０１８１】実施例５４ ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−エチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン（化合物番号４５３）の製造 １−ベンジル−２−エチルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリ
ダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよび１,４−ジエ
チル−１,３−シクロヘキサジエンより実施例１および
実施例３６と同様の方法で５,８−ジエチル−５,８−エ
タノ−２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン（化合物番号２９５）を経由し
て、標題化合物を合成した。これらの核磁気共鳴スペク
トルは以下の通りである。 化合物番号：２９５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８７
（６Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.４３（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.７２（４Ｈ,ｍ）、２.１８（４Ｈ,ｍ）、２.
４２（４Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.９５（２Ｈ,ｑ,Ｊ＝
７Ｈｚ） 化合物番号：４５３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.７７
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、０.８０（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.０５（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.２９（２
Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.５−１.７（４Ｈ,ｍ）、１.７
８（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.９７（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７
Ｈｚ）、２.０６（２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.４２（２
Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ）、３.４２（２Ｈ,ｓ）、５.４４
（２Ｈ,ｓ）、６.86(2H,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０３（２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４−７.６５（３Ｈ,ｍ）、７.
８９（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８および１Ｈｚ）
７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン（化合物番号４５３）の製造 １−ベンジル−２−エチルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリ
ダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよび１,４−ジエ
チル−１,３−シクロヘキサジエンより実施例１および
実施例３６と同様の方法で５,８−ジエチル−５,８−エ
タノ−２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン（化合物番号２９５）を経由し
て、標題化合物を合成した。これらの核磁気共鳴スペク
トルは以下の通りである。 化合物番号：２９５1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８７
（６Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.４３（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.７２（４Ｈ,ｍ）、２.１８（４Ｈ,ｍ）、２.
４２（４Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.９５（２Ｈ,ｑ,Ｊ＝
７Ｈｚ） 化合物番号：４５３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.７７
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、０.８０（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈ
ｚ）、１.０５（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.２９（２
Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.５−１.７（４Ｈ,ｍ）、１.７
８（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.９７（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７
Ｈｚ）、２.０６（２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.４２（２
Ｈ,ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ）、３.４２（２Ｈ,ｓ）、５.４４
（２Ｈ,ｓ）、６.86(2H,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０３（２
Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４−７.６５（３Ｈ,ｍ）、７.
８９（１Ｈ,ｄｄ,Ｊ＝８および１Ｈｚ）
【０１８２】実施例５５ ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５４）の
製造 １−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ［４,５−
ｄ］ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよび１,
４−ジエチル−１,３−シクロヘキサジエンより実施例
１および実施例３６と同様の方法で５,８−ジエチル−
５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２９
６）を経由して標題化合物を合成した。これらのものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：２９６1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８−０.
９５（６Ｈ,ｍ）、１.０１（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、
１.６−１.８（４Ｈ,ｍ）、１.９０（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
７Ｈｚ）、２.１−２.３（４Ｈ,ｍ）、２.４４（４Ｈ,
ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.９０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１
３.０（１Ｈ,broad） 化合物番号：４５４1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.７５−
０.９（９Ｈ,three ｔ）、１.３２（２Ｈ,sextet,J＝７
Ｈｚ）、１.５−２.１５（１２Ｈ,ｍ）、２.３７（２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、３.５２（２Ｈ,ｓ）、５.４３
（２Ｈ,ｓ）、６.８７（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０
２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４−７.６５（３Ｈ,
ｍ）、７.８３（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５４）の
製造 １−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ［４,５−
ｄ］ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよび１,
４−ジエチル−１,３−シクロヘキサジエンより実施例
１および実施例３６と同様の方法で５,８−ジエチル−
５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２９
６）を経由して標題化合物を合成した。これらのものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：２９６1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８−０.
９５（６Ｈ,ｍ）、１.０１（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、
１.６−１.８（４Ｈ,ｍ）、１.９０（２Ｈ,sextet,Ｊ＝
７Ｈｚ）、２.１−２.３（４Ｈ,ｍ）、２.４４（４Ｈ,
ｑ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.９０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１
３.０（１Ｈ,broad） 化合物番号：４５４1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.７５−
０.９（９Ｈ,three ｔ）、１.３２（２Ｈ,sextet,J＝７
Ｈｚ）、１.５−２.１５（１２Ｈ,ｍ）、２.３７（２
Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、３.５２（２Ｈ,ｓ）、５.４３
（２Ｈ,ｓ）、６.８７（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.０
２（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.４−７.６５（３Ｈ,
ｍ）、７.８３（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）
【０１８３】実施例５６ ５−フェニル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'-(1H-テトラゾール-5-イル)ビフェニル-4-イル}メ
チル]-1H-1,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン（化合物番号３２５）および
８−フェニル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン（化合物番号３２７）の製造 １−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ［４,５−
ｄ］ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよび１−
フェニル−１,３−ブタジエンより実施例１と同様の方
法で５−フェニル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号
３１９）を経由して標題化合物を合成した。これらのも
のの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：３１９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：１.００
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ）、１.７６−１.９１（４
Ｈ）、２.３０−２.４０（２Ｈ）、２.８５（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７.３Ｈｚ）、３.６１（１Ｈ,ｍ）、４.６４（１
Ｈ,ｍ）、６.２９（１Ｈ,ｍ）、７.０９（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝
６.８Ｈｚ）、７.２０−７.３２（３Ｈ） 化合物番号：３２５および３２７の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８３、
０.８６（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ）、１.５６−１.７４
（２Ｈ,ｍ）、１.８１（２Ｈ,ｍ）、２.１５−２.４０
（２Ｈ）、２.６１、２.６４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.３Ｈ
ｚ）、３.４５、３.６２（１Ｈ,ｍ）、４.４９、４.７
５（１Ｈ,ｍ）、５.５５、５.６５（２Ｈ,twoｄ,Ｊ＝１
５.７Ｈｚ）、６.２０、６.３１（１Ｈ,ｍ）、６.８８
−７.５０（１２Ｈ）、７.７８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７.３Ｈ
ｚ）
ラヒドロ−１−［｛２'-(1H-テトラゾール-5-イル)ビフェニル-4-イル}メ
チル]-1H-1,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン（化合物番号３２５）および
８−フェニル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,
９−ジオン（化合物番号３２７）の製造 １−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ［４,５−
ｄ］ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよび１−
フェニル−１,３−ブタジエンより実施例１と同様の方
法で５−フェニル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号
３１９）を経由して標題化合物を合成した。これらのも
のの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：３１９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：１.００
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ）、１.７６−１.９１（４
Ｈ）、２.３０−２.４０（２Ｈ）、２.８５（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７.３Ｈｚ）、３.６１（１Ｈ,ｍ）、４.６４（１
Ｈ,ｍ）、６.２９（１Ｈ,ｍ）、７.０９（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝
６.８Ｈｚ）、７.２０−７.３２（３Ｈ） 化合物番号：３２５および３２７の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８３、
０.８６（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ）、１.５６−１.７４
（２Ｈ,ｍ）、１.８１（２Ｈ,ｍ）、２.１５−２.４０
（２Ｈ）、２.６１、２.６４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.３Ｈ
ｚ）、３.４５、３.６２（１Ｈ,ｍ）、４.４９、４.７
５（１Ｈ,ｍ）、５.５５、５.６５（２Ｈ,twoｄ,Ｊ＝１
５.７Ｈｚ）、６.２０、６.３１（１Ｈ,ｍ）、６.８８
−７.５０（１２Ｈ）、７.７８（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝７.３Ｈ
ｚ）
【０１８４】実施例５７ ８−フェニル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−９−オン（化合物番号４７０）の製造 実施例５６で得られた化合物３２５および３２７の前駆
体であるトリフェニルメチル体の混合物より実施例３６
と同様の方法により標題化合物を合成することができ
る。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下に示す通り
である。 化合物番号：４７０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９３
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.５−２.２（４Ｈ,ｍ）、
１.６９（２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.５５（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.６（１Ｈ,ｍ）、３.０６（１Ｈ,
ｍ）、３.７１（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、４.３４（１
Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、５.５４（２Ｈ,ｓ）、５.７０
（１Ｈ,broad ｓ）、６.９８（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、
７.１１（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.２−７.６（８Ｈ,
ｍ）、７.９４（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８および１Ｈｚ）
ラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−
イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−９−オン（化合物番号４７０）の製造 実施例５６で得られた化合物３２５および３２７の前駆
体であるトリフェニルメチル体の混合物より実施例３６
と同様の方法により標題化合物を合成することができ
る。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下に示す通り
である。 化合物番号：４７０1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９３
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.５−２.２（４Ｈ,ｍ）、
１.６９（２Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.５５（２Ｈ,
ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、２.６（１Ｈ,ｍ）、３.０６（１Ｈ,
ｍ）、３.７１（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、４.３４（１
Ｈ,ｄ,Ｊ＝１７Ｈｚ）、５.５４（２Ｈ,ｓ）、５.７０
（１Ｈ,broad ｓ）、６.９８（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、
７.１１（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８Ｈｚ）、７.２−７.６（８Ｈ,
ｍ）、７.９４（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝８および１Ｈｚ）
【０１８５】実施例５８ ２−ｎ−プロピル−５−（２−ピリジル）−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン（化合物番号３３９）および２−
ｎ−プロピル−８−（２−ピリジル）−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン（化合物番号３４１）の製造 ２−ｎ−プロピルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−
４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよび１−（２−ピリジル）
−１,３−ブタジエンより実施例３と同様の方法により
５,８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−５−（２−ピリ
ジル）−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号３０
０）を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の
通りである。 化合物番号：３００1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９３
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ）、１.８５（２Ｈ,sextet,Ｊ
＝７.４Ｈｚ）、２.８３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ）、
９.１６（１Ｈ,broad ｄ,Ｊ＝１８.４Ｈｚ）、４.９４
（１Ｈ,broad ｄ,Ｊ＝１８.４Ｈｚ）、６.１８（１Ｈ,
ｍ）、６.３３（１Ｈ,ｍ）、６.６２（１Ｈ,broad
ｓ）、７.１５（１Ｈ,ｍ）、７.６０（１Ｈ,ｍ）、８.
４６（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝４.３Ｈｚ） 該化合物を実施例３と同様の方法で４−ブロモメチル−
２'−（１−トリフェニルメチル−１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニルと反応させてアルキル化した
後、メタノール中、１０％パラジウム炭素を触媒として
接触還元に付すことにより、二重結合の還元および脱ト
リチル化を同時に行い標題化合物へと導いた。このもの
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：３３９および３４１の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８６、
０.８７（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ）、１.５０−１.９０
（４Ｈ）、２.２３（１Ｈ,ｍ）、２.６４（２Ｈ,ｔ,Ｊ
＝７.６Ｈｚ）、２.６５（１Ｈ,ｍ）、３.４２−３.７
０（１Ｈ）、４.４６、４.６９（１Ｈ,ｍ）、５.４４−
５.６８（２Ｈ）、６.２７、６.３５（１Ｈ,ｍ）、６.
７５−７.６０（１０Ｈ）、７.７４（１Ｈ,ｍ）、８.３
８（１Ｈ,ｍ）
８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン（化合物番号３３９）および２−
ｎ−プロピル−８−（２−ピリジル）−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン（化合物番号３４１）の製造 ２−ｎ−プロピルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリダジン−
４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよび１−（２−ピリジル）
−１,３−ブタジエンより実施例３と同様の方法により
５,８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−５−（２−ピリ
ジル）−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号３０
０）を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の
通りである。 化合物番号：３００1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９３
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ）、１.８５（２Ｈ,sextet,Ｊ
＝７.４Ｈｚ）、２.８３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ）、
９.１６（１Ｈ,broad ｄ,Ｊ＝１８.４Ｈｚ）、４.９４
（１Ｈ,broad ｄ,Ｊ＝１８.４Ｈｚ）、６.１８（１Ｈ,
ｍ）、６.３３（１Ｈ,ｍ）、６.６２（１Ｈ,broad
ｓ）、７.１５（１Ｈ,ｍ）、７.６０（１Ｈ,ｍ）、８.
４６（１Ｈ,ｄ,Ｊ＝４.３Ｈｚ） 該化合物を実施例３と同様の方法で４−ブロモメチル−
２'−（１−トリフェニルメチル−１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニルと反応させてアルキル化した
後、メタノール中、１０％パラジウム炭素を触媒として
接触還元に付すことにより、二重結合の還元および脱ト
リチル化を同時に行い標題化合物へと導いた。このもの
の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：３３９および３４１の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８６、
０.８７（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ）、１.５０−１.９０
（４Ｈ）、２.２３（１Ｈ,ｍ）、２.６４（２Ｈ,ｔ,Ｊ
＝７.６Ｈｚ）、２.６５（１Ｈ,ｍ）、３.４２−３.７
０（１Ｈ）、４.４６、４.６９（１Ｈ,ｍ）、５.４４−
５.６８（２Ｈ）、６.２７、６.３５（１Ｈ,ｍ）、６.
７５−７.６０（１０Ｈ）、７.７４（１Ｈ,ｍ）、８.３
８（１Ｈ,ｍ）
【０１８６】実施例５９ ５−メチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン（化合物番号３４３）および８−メチル−２−
ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号３４５）の製造 １−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ［４,５−
ｄ］ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよびピペ
リレンより実施例１と同様の方法で５−メチル−２−ｎ
−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン（化合物番号２７６）を経由して標題化
合物を合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。 化合物番号：３４３および３４５の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ）、１.２３、１.２４（３Ｈ,
ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ）、１.７９（２Ｈ,sextet,Ｊ＝７.４
Ｈｚ）、１.６０−２.２０（３Ｈ）、２.３０（１Ｈ,
ｍ）、２.７３、２.７４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ）、
３.５２（１Ｈ,ｍ）、４.７２、４.８７（１Ｈ,ｍ）、
５.１２、５.２７（１Ｈ,ｍ）、５.６８、５.６９、５.
６９（２Ｈ,two ｄ,Ｊ＝１６.２Ｈｚおよびｓ）、７.０
７−７.６５（７Ｈ）、８.０５（１Ｈ,ｍ）
ヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン（化合物番号３４３）および８−メチル−２−
ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン
（化合物番号３４５）の製造 １−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ［４,５−
ｄ］ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよびピペ
リレンより実施例１と同様の方法で５−メチル−２−ｎ
−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン（化合物番号２７６）を経由して標題化
合物を合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以
下の通りである。 化合物番号：３４３および３４５の混合物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９５
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ）、１.２３、１.２４（３Ｈ,
ｄ,Ｊ＝６.８Ｈｚ）、１.７９（２Ｈ,sextet,Ｊ＝７.４
Ｈｚ）、１.６０−２.２０（３Ｈ）、２.３０（１Ｈ,
ｍ）、２.７３、２.７４（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.４Ｈｚ）、
３.５２（１Ｈ,ｍ）、４.７２、４.８７（１Ｈ,ｍ）、
５.１２、５.２７（１Ｈ,ｍ）、５.６８、５.６９、５.
６９（２Ｈ,two ｄ,Ｊ＝１６.２Ｈｚおよびｓ）、７.０
７−７.６５（７Ｈ）、８.０５（１Ｈ,ｍ）
【０１８７】実施例６０ ２−ｎ−ブチル−５,８−ジメチル−５,８−エタノ−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５１）の
製造 １−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４,５−ｄ］
ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよび１,４−
ジメチル−１,３−シクロヘキサジエンより実施例１お
よび実施例３６と同様の方法により２−ｎ−ブチル−
５,８−ジメチル−５,８−エタノ−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２９
３）を経由して標題化合物を合成した。これらのものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：２９３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐ
ｍ）：０.９７（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.４３（２
Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.８６（６Ｈ,ｓ）、２.１
６（２Ｈ,ｍ）、３.１３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ） 化合物番号：４５１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐ
ｍ）：０.８７（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ）、１.１７
（３Ｈ,ｓ）、１.６５（３Ｈ,ｓ）、２.６１（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７.８Ｈｚ）、３.９８（２Ｈ,ｓ）、５.５６（２
Ｈ,ｓ）、７.１１（４Ｈ,ｓ）、７.４８−７.６６（４
Ｈ,ｍ）、２.１６（２Ｈ,ｍ）、３.１３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝
７Ｈｚ） 別法として標題化合物は以下の工程によっても合成する
ことができる。２−ｎ−ブチルイミダゾ［４,５−ｄ］
ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオンおよび１,４−
ジメチル−１,３−シクロヘキサジエンより実施例３と
同様の方法により２−ｎ−ブチル−５,８−ジメチル−
５,８−エタノ−５,８−ジヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン（化合物番号５４６）を得る。このものの核磁気
共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：５４６1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ）、１.３８（２Ｈ,ｍ）、１.
６８（２Ｈ,ｍ）、１.８１（２Ｈ,ｍ）、２.２４（６
Ｈ,ｓ）、２.３２（２Ｈ,ｍ）、２.９０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝
７.８Ｈｚ）、６.３７（１Ｈ,ｓ）、６.４１（１Ｈ,
ｓ） 該化合物を実施例３と同様の方法により、４−ブロモメ
チル−２'−（１−トリフェニルメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニルと反応させ、２−ｎ−ブ
チル−５,８−ジメチル−５,８−エタノ−５,８−ジヒ
ドロ−１−［｛２'−（１−トリフェニルメチル−１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオンを得る。このものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ）、１.２３（２Ｈ,ｍ）、１.
５４−１.７１（４Ｈ）、２.１４（３Ｈ,ｓ）、２.２２
（３Ｈ,ｓ）、２.２７（２Ｈ,ｍ）、２.５４（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７.３Ｈｚ）、５.５７（２Ｈ,ＡＢ,ＪAB＝１５.９
Ｈｚ）、６.３６（２Ｈ,ＡＢ,ＪAB＝８.１Ｈｚ）、６.
８５−７.５０（２２Ｈ）、７.９０（１Ｈ,ｍ） 該化合物４０８mgをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶解
し、−１０℃に冷却する。撹拌下ジイソブチルアルミニ
ウムヒドリド（１.５Ｍトルエン溶液）０.８６ｍｌを滴
下し、−１０℃で３０分間反応させる。メタノール０.
２ｍｌを加えて過剰の試薬を分解させた後、反応溶液を
ジクロロメタンで希釈し、硫酸ナトリウムで乾燥する。
溶媒を減圧留去した後、残分をメタノール５０ｍｌに溶
解し、１０％パラジウム炭素９５ｍｇを加え、常圧下で
接触還元する。反応終了後、触媒を濾過し、濾液を減圧
濃縮する。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム：メタノール ２０：１)にて精製する
と、標題化合物が１６２ｍｇ（５８.５％）得られた。
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５１）の
製造 １−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４,５−ｄ］
ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよび１,４−
ジメチル−１,３−シクロヘキサジエンより実施例１お
よび実施例３６と同様の方法により２−ｎ−ブチル−
５,８−ジメチル−５,８−エタノ−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン（化合物番号２９
３）を経由して標題化合物を合成した。これらのものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：２９３1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐ
ｍ）：０.９７（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.４３（２
Ｈ,sextet,Ｊ＝７Ｈｚ）、１.８６（６Ｈ,ｓ）、２.１
６（２Ｈ,ｍ）、３.１３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝７Ｈｚ） 化合物番号：４５１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3＋ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐ
ｍ）：０.８７（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ）、１.１７
（３Ｈ,ｓ）、１.６５（３Ｈ,ｓ）、２.６１（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７.８Ｈｚ）、３.９８（２Ｈ,ｓ）、５.５６（２
Ｈ,ｓ）、７.１１（４Ｈ,ｓ）、７.４８−７.６６（４
Ｈ,ｍ）、２.１６（２Ｈ,ｍ）、３.１３（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝
７Ｈｚ） 別法として標題化合物は以下の工程によっても合成する
ことができる。２−ｎ−ブチルイミダゾ［４,５−ｄ］
ピリダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)−ジオンおよび１,４−
ジメチル−１,３−シクロヘキサジエンより実施例３と
同様の方法により２−ｎ−ブチル−５,８−ジメチル−
５,８−エタノ−５,８−ジヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン（化合物番号５４６）を得る。このものの核磁気
共鳴スペクトルは以下の通りである。 化合物番号：５４６1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ）、１.３８（２Ｈ,ｍ）、１.
６８（２Ｈ,ｍ）、１.８１（２Ｈ,ｍ）、２.２４（６
Ｈ,ｓ）、２.３２（２Ｈ,ｍ）、２.９０（２Ｈ,ｔ,Ｊ＝
７.８Ｈｚ）、６.３７（１Ｈ,ｓ）、６.４１（１Ｈ,
ｓ） 該化合物を実施例３と同様の方法により、４−ブロモメ
チル−２'−（１−トリフェニルメチル−１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニルと反応させ、２−ｎ−ブ
チル−５,８−ジメチル−５,８−エタノ−５,８−ジヒ
ドロ−１−［｛２'−（１−トリフェニルメチル−１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオンを得る。このものの
核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.８２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.３Ｈｚ）、１.２３（２Ｈ,ｍ）、１.
５４−１.７１（４Ｈ）、２.１４（３Ｈ,ｓ）、２.２２
（３Ｈ,ｓ）、２.２７（２Ｈ,ｍ）、２.５４（２Ｈ,ｔ,
Ｊ＝７.３Ｈｚ）、５.５７（２Ｈ,ＡＢ,ＪAB＝１５.９
Ｈｚ）、６.３６（２Ｈ,ＡＢ,ＪAB＝８.１Ｈｚ）、６.
８５−７.５０（２２Ｈ）、７.９０（１Ｈ,ｍ） 該化合物４０８mgをテトラヒドロフラン４ｍｌに溶解
し、−１０℃に冷却する。撹拌下ジイソブチルアルミニ
ウムヒドリド（１.５Ｍトルエン溶液）０.８６ｍｌを滴
下し、−１０℃で３０分間反応させる。メタノール０.
２ｍｌを加えて過剰の試薬を分解させた後、反応溶液を
ジクロロメタンで希釈し、硫酸ナトリウムで乾燥する。
溶媒を減圧留去した後、残分をメタノール５０ｍｌに溶
解し、１０％パラジウム炭素９５ｍｇを加え、常圧下で
接触還元する。反応終了後、触媒を濾過し、濾液を減圧
濃縮する。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
（クロロホルム：メタノール ２０：１)にて精製する
と、標題化合物が１６２ｍｇ（５８.５％）得られた。
【０１８８】実施例６１ ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−エチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン（化合物番号４４９）の製造 １−ベンジル−２−エチルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリ
ダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよび１,４−ジメ
チル−１,３−シクロヘキサジエンより実施例１および
実施例３６と同様の方法で５,８−ジメチル−５,８−エ
タノ−２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン（化合物番号２９１）を経由して
標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペ
クトルは以下の通りである。 化合物番号：２９１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：１.５２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ）、１.８７（６Ｈ,ｓ）、１.
９４（４Ｈ,ｍ）、２.１８（４Ｈ,ｍ）、３.２９（２
Ｈ,ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ） 化合物番号：４４９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９８
（３Ｈ,ｓ）、１.０７（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ）、１.
５９（３Ｈ,ｓ）、１.６２（４Ｈ,ｍ）、１.９４（４
Ｈ,ｍ）、２.４３（２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７.５Ｈｚ）、３.５０
（２Ｈ,ｓ）、５.４４（２Ｈ,ｓ）、６.８８（２Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.０５（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８.１Ｈ
ｚ）、７.４８−７.６４（３Ｈ）、７.８７（１Ｈ,ｍ）
７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン（化合物番号４４９）の製造 １−ベンジル−２−エチルイミダゾ［４,５−ｄ］ピリ
ダジン−４(５Ｈ),７(６Ｈ)-ジオンおよび１,４−ジメ
チル−１,３−シクロヘキサジエンより実施例１および
実施例３６と同様の方法で５,８−ジメチル−５,８−エ
タノ−２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン（化合物番号２９１）を経由して
標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペ
クトルは以下の通りである。 化合物番号：２９１1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ3ＯＤ） δ（ｐｐｍ）：１.５２
（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.６Ｈｚ）、１.８７（６Ｈ,ｓ）、１.
９４（４Ｈ,ｍ）、２.１８（４Ｈ,ｍ）、３.２９（２
Ｈ,ｑ,Ｊ＝７.６Ｈｚ） 化合物番号：４４９1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ（ｐｐｍ）：０.９８
（３Ｈ,ｓ）、１.０７（３Ｈ,ｔ,Ｊ＝７.５Ｈｚ）、１.
５９（３Ｈ,ｓ）、１.６２（４Ｈ,ｍ）、１.９４（４
Ｈ,ｍ）、２.４３（２Ｈ,ｑ,Ｊ＝７.５Ｈｚ）、３.５０
（２Ｈ,ｓ）、５.４４（２Ｈ,ｓ）、６.８８（２Ｈ,ｄ,
Ｊ＝８.１Ｈｚ）、７.０５（２Ｈ,ｄ,Ｊ＝８.１Ｈ
ｚ）、７.４８−７.６４（３Ｈ）、７.８７（１Ｈ,ｍ）
【０１８９】
【発明の効果】本発明により、高血圧、鬱血性心不全、
腎不全、緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤で使用
できる新規なイミダゾール誘導体が提供される。かかる
化合物を含有してなる本発明の医薬組成物は、高活性
で、静脈注射の際の作用発現が速やかで、経口投与した
際の体内移行性が良好で、毒性が低く、かつ作用持続時
間が長いという特徴を有する。
腎不全、緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤で使用
できる新規なイミダゾール誘導体が提供される。かかる
化合物を含有してなる本発明の医薬組成物は、高活性
で、静脈注射の際の作用発現が速やかで、経口投与した
際の体内移行性が良好で、毒性が低く、かつ作用持続時
間が長いという特徴を有する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 487/18 7019−4Ｃ (72)発明者 串田 宏 茨城県下館市大字玉戸1305−157 (72)発明者 森田 修 茨城県つくば市春日２丁目12−２ 片岡ハ イツＢ102
Claims (11)
- 【請求項１】 一般式： 【化１】 [式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルアミノ基、低
級アルケニル基、−ＣＦ3基、アリール基またはアラル
キル基;Ｒは水素原子、あるいは次に示す群から選択さ
れる基; 【化２】 ここに、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、各々、独立して、水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基、−Ｃ
ＯＮＲ'Ｒ"基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−Ｎ
ＨＳＯ2ＣＦ3基または−ＳＯ3Ｈ基、あるいは次に示す
群から選択される基； 【化３】 Ｙはシアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしく
はそのアルカリ金属塩、−ＣＯ２Ｒ7基、−ＣＯＮＲ'
Ｒ"基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−ＮＨＳＯ2
ＣＦ3基または−ＳＯ3Ｈ基;Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ
5は、各々、独立して、水素原子または低級アルキル基
を表すか、あるいはＲ2およびＲ3、またはＲ4およびＲ5
はそれぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形成してもよく；Ｒ
6は水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、−ＣＦ3
基または−ＣＦ2ＣＦ3基;Ｒ7は水素原子、アルカリ金属
原子または低級アルキル基;Ｒ'およびＲ"は、各々、独
立して、水素原子または低級アルキル基を表すか、ある
いはＲ'およびＲ"は一緒になって脂環式構造を形成して
もよく；Ｒ8は低級アルキル基、シクロアルキル基また
はアリール基;Ｒ9は低級アルキル基、低級アルコキシ
基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール
基またはアリールオキシ基;Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、
各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、−ＣＯ
2Ｒ7基または−ＣＯＮＲ'Ｒ"基;−Ｐ−はＡ−Ｂ−Ｃ−
Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ；ここに、Ａ
−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤおよびＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ
は、 ＡまたはＤが存在しない場合、Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ｂ＝Ｃ−
Ｄ、Ｂ−Ｃ＝Ｄ、Ａ−Ｂ−Ｃ、Ａ−Ｂ＝ＣまたはＡ＝Ｂ
−Ｃで、 −ＣＨ(Ｒ13)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−、 −Ｃ(Ｒ13)＝Ｃ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−、 −ＣＨ(Ｒ13)−Ｃ(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−、 −ＣＨ(Ｒ13)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ(＝Ｏ)−、 −Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−または −ＣＨ(Ｒ13)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ15)−を表し、 ＡおよびＤが存在する場合、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝
Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄで、 −Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)
(Ｒ18)−、 −Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−Ｃ(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ
18)−、 −Ｃ(Ｒ13)＝Ｃ(Ｒ14)−Ｃ(Ｒ15)＝Ｃ(Ｒ17)−、 −Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)
−、 −Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)
(Ｒ18)−、 −Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｃ(Ｒ17)
(Ｒ18)−または −Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(＝Ｏ)
−を表し; ここに、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は、
各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、低級フル
オロアルキル基、−Ｃ(Ｒ')(Ｒ")−ＯＲ19基、−(Ｃ
Ｈ2)j−ＣＯ2Ｒ7基、−(ＣＨ2)j−ＣＮ基、−(ＣＨ2)j
−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ'基、−(ＣＨ2)j−ＣＯＮＲ'Ｒ"基または
−(ＣＨ2)j−Ａryl基を表し、ここに、ｊは０、１また
は２、ここに、Ｒ16およびＲ18は一緒になって−(Ｃ
Ｈ2)i−基を形成してもよく、ここに、ｉは１、２また
は３、ここに、Ａrylはハロゲン原子、低級アルキル
基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニトロ基または
シアノ基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジ
ル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリル基、テニ
ル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、
オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル基;Ｒ19は
水素原子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置
換されていてもよい低級アルキル基を表す]で示される
イミダゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエ
ステルもしくは塩。 - 【請求項２】 一般式： 【化４】 [式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルアミノ基、低
級アルケニル基、−ＣＦ3基、アリール基またはアラル
キル基;Ｙはシアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル
基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基、−ＣＯ
ＮＲ'Ｒ"基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−ＮＨ
ＳＯ2ＣＦ3基または−ＳＯ3Ｈ基;Ｒ7は水素原子、アル
カリ金属原子または低級アルキル基;Ｒ'およびＲ"は、
各々、独立して、水素原子または低級アルキル基を表す
か、あるいはＲ'およびＲ"は一緒になって脂環式構造を
形成してもよく；Ｒ8は低級アルキル基、シクロアルキ
ル基またはアリール基;−Ｐ−はＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−
Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ；ここに、Ａ−Ｂ−Ｃ
−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤおよびＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄは、Ａまた
はＤが存在しない場合、Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ｂ＝Ｃ−Ｄ、Ｂ−
Ｃ＝Ｄ、Ａ−Ｂ−Ｃ、Ａ−Ｂ＝ＣまたはＡ＝Ｂ−Ｃで、 −ＣＨ(Ｒ13)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−、 −Ｃ(Ｒ13)＝Ｃ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−、 −ＣＨ(Ｒ13)−Ｃ(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−、 −ＣＨ(Ｒ13)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ(＝Ｏ)−、 −Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−または −ＣＨ(Ｒ13)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ15)−を表し、 ＡおよびＤが存在する場合、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝
Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄで、 −Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)
(Ｒ18)−、 −Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−Ｃ(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ
18)−、 −Ｃ(Ｒ13)＝Ｃ(Ｒ14)−Ｃ(Ｒ15)＝Ｃ(Ｒ17)−、 −Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)
−、 −Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)
(Ｒ18)−、 −Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｃ(Ｒ17)
(Ｒ18)−または −Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(＝Ｏ)
−を表す; ここに、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は、
各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、低級フル
オロアルキル基、−Ｃ(Ｒ')(Ｒ")−ＯＲ19基、−(Ｃ
Ｈ2)j−ＣＯ2Ｒ7基、−(ＣＨ2)j−ＣＮ基、−(ＣＨ2)j
−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ'基、−(ＣＨ2)j−ＣＯＮＲ'Ｒ"基または
−(ＣＨ2)j−Ａryl基を表し、ここに、ｊは０、１また
は２、ここに、Ｒ16およびＲ18は一緒になって−(Ｃ
Ｈ2)j−基を形成してもよく、ここに、ｉは１、２また
は３、ここに、Ａrylはハロゲン原子、低級アルキル
基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニトロ基または
シアノ基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジ
ル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリル基、テニ
ル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、
オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル基;Ｒ19は
水素原子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置
換されていてもよい低級アルキル基を表し；ｋ、ｌ、ｍ
およびｎは、各々、独立して、０または１を意味する]
で示される請求項１記載のイミダゾール誘導体またはそ
の薬理学的に許容されるエステルもしくは塩。 - 【請求項３】 一般式： 【化５】 ［式中、Ｙはシアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル
基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基；Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、各々、独立して、水素原子また
は低級アルキル基を表すか、あるいはＲ2およびＲ3、ま
たはＲ4およびＲ5はそれぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形
成してもよく；…は単結合または二重結合を意味し；Ｒ
13およびＲ17は、各々、独立して、水素原子、低級アル
キル基、低級フルオロアルキル基、−Ｃ(Ｒ')(Ｒ")−Ｏ
Ｒ19基、−(ＣＨ2)j−ＣＯ2Ｒ7基、−(ＣＨ2)j−ＣＮ
基、−(ＣＨ2)j−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ'基、−(ＣＨ2)j−ＣＯＮ
Ｒ'Ｒ"基または−(ＣＨ2)j−Ａryl基を表し、ここに、
ｊは０、１または２、ここに、Ａrylはハロゲン原子、
低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニ
トロ基またはシアノ基で置換されていてもよい、フェニ
ル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フ
リル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チ
アゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリ
ル基;Ｒ7は水素原子、アルカリ金属原子または低級アル
キル基;Ｒ'およびＲ"は、各々、独立して、水素原子ま
たは低級アルキル基を表すか、あるいはＲ'およびＲ"は
一緒になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ19は水素
原子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置換さ
れていてもよい低級アルキル基を表す]で示される請求
項１記載のイミダゾール誘導体またはその薬理学的に許
容されるエステルもしくは塩。 - 【請求項４】 一般式： 【化６】 ［式中、Ｙはシアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル
基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基；Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、各々、独立して、水素原子また
は低級アルキル基を表すか、あるいはＲ2およびＲ3、ま
たはＲ4およびＲ5はそれぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形
成してもよく；…は単結合または二重結合を意味し；Ｃ
(Ｒ13)…Ｃ(Ｒ14)…Ｃ(Ｒ15)…Ｃ(Ｒ17)は単結合、二重
結合またはジエン結合を意味し；Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およ
びＲ17は、各々、独立して、水素原子、低級アルキル
基、低級フルオロアルキル基、−Ｃ(Ｒ')(Ｒ")−ＯＲ19
基、−(ＣＨ2)j−ＣＯ2Ｒ7基、−(ＣＨ2)j−ＣＮ基、−
(ＣＨ2)j−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ'基、−(ＣＨ2)j−ＣＯＮＲ'Ｒ"
基または−(ＣＨ2)j−Ａryl基を表し、ここに、ｊは
０、１または２、ここに、Ａrylはハロゲン原子、低級
アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニトロ
基またはシアノ基で置換されていてもよい、フェニル
基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリ
ル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チア
ゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル
基;Ｒ7は水素原子、アルカリ金属原子または低級アルキ
ル基;Ｒ'およびＲ"は、各々、独立して、水素原子また
は低級アルキル基を表すか、あるいはＲ'およびＲ"は一
緒になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ19は水素原
子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置換され
ていてもよい低級アルキル基を表す]で示される請求項
１記載のイミダゾール誘導体またはその薬理学的に許容
されるエステルもしくは塩。 - 【請求項５】１）２−メチル−６,７−ジメチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２）２−エチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３）２−ｎ−プロピル−６,７−ジメチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ４）２−ｎ−ブチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ５）２−ｎ−ペンチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ６）２−ｎ−ヘキシル−６,７−ジメチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ７）２−メチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ８）２−エチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ９）２−ｎ−プロピル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメ
チル−１Ｈ−１,３,４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 １０）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメ
チル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 １１）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−ｎ−ペ
ンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １２）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−ｎ−ヘ
キシル−１Ｈ−１,３,4a,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 １３）２−エチル−５,４,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 １４）２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 １５）２−ｎ−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 １６）２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 １７）５,８−ジヒドロ−２−エチル−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １８）５,８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 １９）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ２０）５,８−ジヒドロ−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ２７）エチル ４,９−ジオキソ−２−エチル−５−メ
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,
８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カル
ボキシレート、 ２８）エチル ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ
−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
８−カルボキシレート、 ２９）エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５
−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,
４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８
−カルボキシレート、 ４４）２−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ４５）２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ４６）２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ４７）２−ｎ−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−
１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフ
ェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ４８）２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ４９）６,７−ジメチル−２−エチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ５０）６,７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ５１）２−ｎ−ブチル−６,７−ジメチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ５５）４,９−ジオキソ−２−エチル−５−メチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］
−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボン酸、 ５６）４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−８−カルボン酸、 ５７）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−８−カルボン酸、 ５８）４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−８−カルボン酸、 ５９）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−２−エチル
−５−メチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−
５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−８−カルボン酸、 ６０）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル
−２−ｎ−プロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボン酸、 ６１）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−４,９−ジオ
キソ−５−メチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−８−カルボン酸、 ６２）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル
−２−ｎ−ペンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−８−カルボン酸、 ６６）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−エチル
−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビ
フェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ６７）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−ｎ−プ
ロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ６８）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジメ
チル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ６９）５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−ｎ−ペ
ンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ７０）５,８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ７１）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−１−［（２'
−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−
イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ７２）５,８−ジヒドロ−２−ｎ−ペンチル−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １０５）５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−プ
ロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０６）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エ
タノ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０７）５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−ペ
ンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４
ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １０８）５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 １０９）２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾール
−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 １１０）５,８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 １１１）４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）
メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １１２）２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１Ｈ
−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メ
チル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １１３）４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペン
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［（２'−（１
Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）
メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １１４）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−２−ｎ−プロピル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−５−カルボン酸、 １１５）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−４,９−ジ
オキソ−８−メチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１
Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−５−カルボン酸、 １１６）５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−２−ｎ−ペンチル−１−［（２'−（１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−
１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−５−カルボン酸、 １２０）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２１）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−４,９−ジオキソ−５−メチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２２）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２３）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １２４）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−４,９−ジオキソ−８−メチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １２５）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
４,９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １２６）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル−２−
ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２７）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−
５−メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２８）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−５−メチル−２−
ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １２９）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−８−メチル−２−
ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １３０）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−
８−メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １３１）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−
５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−８−メチル−２−
ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １３８）エチル ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−
ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、 １３９）エチル ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−
ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［（２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、 １４０）エチル ５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−
５−メチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
キシレート、 １４１）エチル ２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−
４,９−ジオキソ−５−メチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキ
シレート、 １４２）エチル ５,８−ジヒドロ−４,９−ジオキソ−
５−メチル−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８
ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボ
キシレート、 １４３）５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−プ
ロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４４）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エ
タノ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４５）５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−２−ｎ−ペ
ンチル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４６）５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４７）２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １４８）５,８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １５２） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−８−カルボキシレート、 １５３） メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−
４,９−ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−８−カルボキシレート、 １５４） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ
−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−８−カルボキシレート、 １５５） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １５６） メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−
４,９−ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １５７） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １５８） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、 １５９） メチル ２−ｎ−ブチル−５,８−エタノ−
４,９−ジオキソ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、 １６０） メチル ５,８−エタノ−４,９−ジオキソ−
２−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、 １６７） エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ
−５−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １６８） エチル ４,９−ジオキソ−５−メチル−２
−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレ
ート、 １６９） エチル ２−ｎ−ブチル−４,９−ジオキソ
−８−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、 １７０） エチル ４,９−ジオキソ−８−メチル−２
−ｎ−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニ
ル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレ
ート、 １７１) エチル ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−
２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−５−カルボキシレート、 １７２) エチル ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−５−カルボキシレート、 １７３) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 １７４) ２−n−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 １７５) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、 １７６) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキ
シ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド、 １７７) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 １７８) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキ
シ−Ｎ−t−ブチルアミド、 １７９) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミ
ド、 １８０) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキ
シ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、 １８１) ５−アセチル−８−メチル−２−n−プロピル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 １８２） ２−ｎ−ブチル−５−アセチル−８−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 １８３) ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−
n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 １８４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 １８５) ５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−５,８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １８６) ５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １８７) ５,８−エタノ−５−(２−ヒドロキシプロピ
ル)メトキシメチル−２−n−プロピル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １８８) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−(２−ヒ
ドロキシプロピル)メトキシメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 １８９) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カ
ルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド、 １９０) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミド、 １９１) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カ
ルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 １９２) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 １９３) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カ
ルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミ
ド、 １９４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カル
ボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミ
ド、 １９５) エチル ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−
２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、 １９６) エチル ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、 １９７) エチル ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−
２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、 １９８) エチル ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、 １９９) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２００) ２−n−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２０１) ８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２０２) ２−n−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２０３) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２０４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２０５) ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２０６) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２０７) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ジエチルアミ
ド、 ２０８) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ジエチルアミ
ド、 ２０９) ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 ２１０) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 ２１１) ４,９−ジオキソ−８−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）アミド、 ２１２) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−８−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒドロキ
シエチル）アミド、 ２１３) ４,９−ジオキソ−５−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）アミド、 ２１４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシエチル）アミド、 ２１５) ５−アセチル−８−メチル−２−n−プロピル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２１６） ５−アセチル−２−ｎ−ブチル−８−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２１７) ８−アセチル−５−メチル−２−n−プロピル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２１８） ８−アセチル−２−ｎ−ブチル−５−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−
テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチ
ル］−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペ
ンタナアタレン−４,９−ジオン、 ２１９） ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２
−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル４
−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２２０) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２２１) ５,８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２−
n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２２２) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２２３) ５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２４) ５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−２−n−ブチル−５，８−エタノ−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２５) ８−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２６) ８−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル
−２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２７) ５,８−エタノ−５−(２−ヒドロキシプロピ
ル)メトキシメチル−２−n−プロピル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２２８) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−(２−ヒ
ドロキシプロピル)メトキシメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２２９) ５,８−エタノ−８−(２−ヒドロキシプロピ
ル)メトキシメチル−２−n−プロピル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２３０) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−(２−ヒ
ドロキシプロピル)メトキシメチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２３１) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２３２) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２３３) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２３４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２３５) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミ
ド、 ２３６) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 ２３７) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミ
ド、 ２３８) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−t−ブチルアミド、 ２３９) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒ
ドロキシルエチル）アミド、 ２４０) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシルエチル）アミド、 ２４１) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒ
ドロキシルエチル）アミド、 ２４２) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ビス（２−ヒド
ロキシルエチル）アミド、 ２４３) ５,８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８
−メチル−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ２４４) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−５−ヒドロ
キシメチル−８−メチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ２４５) ５,８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５
−メチル−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ２４６) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−８−ヒドロ
キシメチル−５−メチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ２４７) ５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−５−ヒドロ
キシメチル−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２４８) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エ
タノ−５−ヒドロキシメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ２４９) ５,８−ジヒドロ−５,８−エタノ−８−ヒドロ
キシメチル−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−４,９−ジオン、 ２５０) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−エ
タノ−８−ヒドロキシメチル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ２５１) ５,８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５
−メチル−２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ２５２) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−８−ヒドロ
キシメチル−５−メチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ２５３) ４,９−ジオキソ−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２５４) ２−n−ブチル−４,９−ジオキソ−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ,Ｎ−ジエチルアミ
ド、 ２５５) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−エ
チル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２５６) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
プロピル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２５７) ２−n−ブチル−６,７−ジエチル−５,８−ジ
ヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２５８) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
ペンチル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６３) ２−エチル−６−フェニル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６４) ６−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６５) ２−n−ブチル−６−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２６６) ２−n−ペンチル−６−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７１) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−６−メチル−
１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−４,９−ジオン、 ２７２) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−n−プロ
ピル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２７３) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−メチ
ル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ２７４) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−n−ペン
チル−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ２７５) ２−エチル−５−メチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７６) ５−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７７) ２−n−ブチル−５−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シ
クロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７８) ５−メチル−２−n−ペンチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２７９) ５,８−ジメチル−２−エチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２８０) ５,８−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２８１) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２８２) ５,８−ジメチル−２−n−ペンチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２８７) ５,８−エタノ−２−エチル−５−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ２８８) ５,８−エタノ−５−メチル−２−n−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２８９) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２９０) ５,８−エタノ−５−メチル−２−n−ペンチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２９１) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２９２) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２９３) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２９４) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２９５) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ２９６) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２９７) ２−n−ブチル−５,８−ジエチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ２９８) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ２９９) ２−エチル−５−(２−ピリジル)−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３００) ２−n−プロピル−５−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３０１) ２−n−ブチル−５−(２−ピリジル)−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラア
ザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３０２) ２−n−ペンチル−５−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３１５) ５,８−エタノ−２−エチル−５−イソプロピ
ル−８−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ３１６) ５,８−エタノ−５−イソプロピル−８−メチ
ル−２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ３１７) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−イソプ
ロピル−８−メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ３１８) ５,８−エタノ−５−イソプロピル−８−メチ
ル−２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−４,９−ジオン、 ３１９) ５−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ
−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３２０) ２−n−ブチル−５−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３２１) ８−メチル−５−(３−メチルオキサジアゾー
ル−５−イル)−２−n−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３２２) ２−n−ブチル−８−メチル−５−(３−メチ
ルオキサジアゾール−５−イル)−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペ
ンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３２３) ５,８−エタノ−５−(１−ヒドロキシ−１−
メチルエチル)−２−n−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３２４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−(１−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル)−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３２５) ５−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３２６) ２−n−ブチル−５−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ３２７) ８−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３２８) ２−n−ブチル−８−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ３２９) ８−メチル−５−(３−メチルオキサジアゾー
ル−５−イル)−２−n−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ３３０) ２−n−ブチル−８−メチル−５−(３−メチ
ルオキサジアゾール−５−イル)−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３３１) ５−メチル−８−(３−メチルオキサジアゾー
ル−５−イル)−２−n−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ３３２) ２−n−ブチル−５−メチル−８−(３−メチ
ルオキサジアゾール−５−イル)−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３３３) ５,８−エタノ−５−(１−ヒドロキシ−１−
メチルエチル)−２−n−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ３３４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−(１−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル)−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３３５) ５,８−エタノ−８−(１−ヒドロキシ−１−
メチルエチル)−２−n−プロピル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジ
オン、 ３３６) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−(１−ヒ
ドロキシ−１−メチルエチル)−５,６,７,８−テトラヒ
ドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、 ３３７) ５,８−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ３３８) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３３９) ２−n−プロピル−５−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ３４０) ２−n−ブチル−５−(２−ピリジル)−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ３４１) ２−n−プロピル−８−(２−ピリジル)−５,
６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ
−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレ
ン−４,９−ジオン、 ３４２) ２−n−ブチル−８−(２−ピリジル)−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−４,９−ジオン、 ３４３) ５−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ３４４) ２−n−ブチル−５−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ３４５) ８−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ３４６) ２−n−ブチル−８−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−
ジオン、 ３４７) ６−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３４８) ２−n−ブチル−６−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ３４９) ７−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ３５０) ２−n−ブチル−７−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９
−ジオン、 ３５１) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５２) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５３) ５,８−ジヒドロ−７−メチル−２−n−プロ
ピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５４) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−７−メチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５５) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５６) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３５７) ２−n−ブチル−５,８−ジエチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３５８) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３５９) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ３６０) ２−n−ブチル−６,７−ジエチル−５,８−ジ
ヒドロ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３６１) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３６２) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３６３) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４,９−ジオン、 ３６４) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４,９−ジオン、 ３６５) ２−エチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１
−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル
−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テト
ラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３６６) ２−n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３６７) ２−n−ブチル−５,６,７,８−テトラヒドロ
−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェ
ニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３６８) ２−n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒド
ロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ３７３) ２−エチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ３７４) ２−n−プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−９−オン、 ３７５) ２−n−ブチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ３７６) ２−n−ペンチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−９−オン、 ３７７) ６,７−ジメチル−２−エチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ３７８) ６,７−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ３７９) ２−n−ブチル−６,７−ジメチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ３８０) ６,７−ジメチル−２−n−ペンチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ３８１) ５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−エ
チル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ３８２) ５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−n−
プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル}ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ３８３) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６,７−ジ
メチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ３８４) ５,８−ジヒドロ−６,７−ジメチル−２−n−
ペンチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ３８９) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−エ
チル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ３９０) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
プロピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ３９１) ２−n−ブチル−６,７−ジエチル−５,８−ジ
ヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ３９２) ６,７−ジエチル−５,８−ジヒドロ−２−n−
ペンチル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ３９７) ２−エチル−６−フェニル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ３９８) ６−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ３９９) ２−n−ブチル−６−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４００) ２−n−ペンチル−６−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４０１) ２−エチル−７−フェニル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４０２) ７−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４０３) ２−n−ブチル−７−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４０４) ２−n−ペンチル−７−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４１３) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−６−メチル−
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４１４) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−n−プロ
ピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４１５) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−６−メチ
ル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４１６) ５,８−ジヒドロ−６−メチル−２−n−ペン
チル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４１７) ５,８−ジヒドロ−２−エチル−７−メチル−
１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニ
ル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テ
トラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４１８) ５,８−ジヒドロ−７−メチル−２−n−プロ
ピル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４１９) ２−n−ブチル−５,８−ジヒドロ−７−メチ
ル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフ
ェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a
−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ４２０) ５,８−ジヒドロ−７−メチル−２−n−ペン
チル−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ４２１) ２−エチル−５−メチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４２２) ５−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４２３) ２−n−ブチル−５−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９
−オン、 ４２４) ５−メチル−２−n−ペンチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４２５) ２−エチル−８−メチル−５,６,７,８−テト
ラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４２６) ８−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４２７) ２−n−ブチル−８−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９
−オン、 ４２８) ８−メチル−２−n−ペンチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４２９) ５,８−ジメチル−２−エチル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４３０) ５,８−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ４３１) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４３２) ５,８−ジメチル−２−n−ペンチル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ４３７) ５,８−エタノ−２−エチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９
−オン、 ４３８) ５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４３９) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４４０) ５,８−エタノ−２−n−ペンチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４４１) ５,８−エタノ−２−エチル−５−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４４２) ５,８−エタノ−５−メチル−２−n−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４４３) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−９−オン、 ４４４) ５,８−エタノ−５−メチル−２−n−ペンチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４４５) ５,８−エタノ−２−エチル−８−メチル−
５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４４６) ５,８−エタノ−８−メチル−２−n−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ４４７) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−９−オン、 ４４８) ５,８−エタノ−８−メチル−２−n−ペンチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４４９) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４５０) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ４５１) ２−n−ブチル−５,８−ジメチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４５２) ５,８−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ４５３) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−エチ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、４５４) ５,８−ジエチ
ル−５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,８ −テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４５５) ２−n−ブチル−５,８−ジエチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ４５６) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−n−ペ
ンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ４６９) ２−エチル−８−フェニル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ４７０) ８−フェニル−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４７１) ２−n−ブチル−８−フェニル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５
−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ４７２) ２−n−ペンチル−８−フェニル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−
１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン
−９−オン、 ５０５) ２−エチル−５−ヒドロキシメチル−８−メ
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ５０６) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５０７) ２−n−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ５０８) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５０９) ２−エチル−８−ヒドロキシメチル−５−メ
チル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１Ｈ
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ５１０) ８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１１) ２−n−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ５１２) ８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−
ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１３) ５,８−エタノ−２−エチル−５−ヒドロキシ
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ５１４) ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−
n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１５) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１６) ５,８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−
n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１７) ５,８−エタノ−２−エチル−８−ヒドロキシ
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−(１
Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メ
チル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シク
ロペンタナフタレン−９−オン、 ５１８) ５,８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２−
n−プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５１９) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−８−ヒドロ
キシメチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−
(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５２０) ５,８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２−
n−ペンチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'
−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５２１) ５,８−ジエチル−５,８−エタノ−２−(１−
Ｅ−ブロペニル)−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５２２) ２−(１−Ｅ−ブテニル)−５,８−ジエチル−
５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−
[{２'−(１Ｈ−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−
４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラ
アザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５２３) ５,８−エタノ−４,５,６,７,８,９−ヘキサ
ヒドロ−２−n−プロピル−１−[{２'−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン、 ５２４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−４,５,６,
７,８,９−ヘキサヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−
５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン、 ５２５) ４−メチル−２−n−プロピル−５,６,７,８
−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−５−イル)
ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４
a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ５２６) ２−n−ブチル−４−メチル−５,６,７,８−
テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−５−イル)ビ
フェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,
８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オ
ン、 ５２７) ４,４−ジメチル−２−n−プロピル−５,６,
７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−５−
イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９
−オン、 ５２８) ２−n−ブチル−４,４−ジメチル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾール−５−イ
ル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,
４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−
オン、 ５２９) ５,８−エタノ−４−メチル−２−n−プロピ
ル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾ
ール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,
４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフ
タレン−９−オン、 ５３０) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−４−メチル
−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラゾー
ル−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１Ｈ,４
Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナフタ
レン−９−オン、 ５３１) ４,４−ジメチル−５,８−エタノ−２−n−プ
ロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−９−オン、 ５３２) ２−n−ブチル−４,４−ジメチル−５,８−エ
タノ−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テトラ
ゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−１
Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタナ
フタレン−９−オン、 ５３３) ５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−４,５,８−トリメチル−１−[{２'
−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ５３４) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−４,５,８−トリメチル−１−[{２'−
テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチ
ル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−９−オン、 ５３５) ５,８−エタノ−２−n−プロピル−５,６,７,
８−テトラヒドロ−４,４,５,８−テトラメチル−１−
[{２'−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５３６) ２−n−ブチル−５,８−エタノ−５,６,７,８
−テトラヒドロ−４,４,５,８−テトラメチル−１−
[{２'−テトラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イ
ル}メチル]−１Ｈ,４Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−
シクロペンタナフタレン−９−オン、 ５３７) ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ,９Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４−オン、 ５３８) ２−n−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,９Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４−オン、 ５３９) ８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−n−
プロピル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テ
トラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]
−１Ｈ,９Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペン
タナフタレン−４−オン、 ５４０) ２−n−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１−[{２'−テト
ラゾール−５−イル)ビフェニル−４−イル}メチル]−
１Ｈ,９Ｈ−１,３,４a,８a−テトラアザ−シクロペンタ
ナフタレン−４−オン、 ５４１）２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
９−オン、 ５４２）２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−
メチル−５,６,７,８−テトラヒドロ−１Ｈ,４Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
９−オン、 ５４３）５,８−エタノ−２−エチル−５,６,７,８−テ
トラヒドロ−１−［｛２'−（１Ｈ−テトラゾール−５
−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１,
３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−
４,９−ジオン、 ５４４）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェ
ニル）メチル］−５,８−エタノ−５,６,７,８−テトラ
ヒドロ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テトラアザ−シクロ
ペンタナフタレン−４,９−ジオン、 ５４５）５,８−ジヒドロ−５,８−ジメチル−５,８−
エタノ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−
テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４,９−ジオ
ン、および ５４６）２−ｎ−ブチル−５,８−ジヒドロ−５,８−ジ
メチル−５,８−エタノ−１Ｈ−１,３,４ａ,８ａ−テト
ラアザ−シクロペンタナフアタレン−４,９−ジオン；
よりなる群から選択される請求項１記載のイミダゾール
誘導体。 - 【請求項６】 一般式： 【化７】 [式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルアミノ基、低
級アルケニル基、−ＣＦ3基、アリール基またはアラル
キル基;Ｒは水素原子、あるいは次に示す群から選択さ
れる基; 【化８】 ここに、Ｘ1、Ｘ2およびＸ3は、各々、独立して、水素
原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基、−Ｃ
ＯＮＲ'Ｒ"基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−Ｎ
ＨＳＯ2ＣＦ3基または−ＳＯ3Ｈ基、あるいは次に示す
群から選択される基； 【化９】 Ｙはシアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしく
はそのアルカリ金属塩、−ＣＯ２Ｒ7基、−ＣＯＮＲ'
Ｒ"基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−ＮＨＳＯ2
ＣＦ3基または−ＳＯ3Ｈ基;Ｒ6は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、−ＣＦ3基または−ＣＦ2ＣＦ3基;
Ｒ7は水素原子、アルカリ金属原子または低級アルキル
基;Ｒ'およびＲ"は、各々、独立して、水素原子または
低級アルキル基を表すか、あるいはＲ'およびＲ"は一緒
になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ8は低級アル
キル基、シクロアルキル基またはアリール基;Ｒ9は低級
アルキル基、低級アルコキシ基、シクロアルキル基、シ
クロアルコキシ基、アリール基またはアリールオキシ
基;Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、各々、独立して、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基、−ＣＯ2Ｒ7基または−ＣＯＮ
Ｒ'Ｒ"基を表す]で示されるイミダゾール誘導体を、酸
化剤と作用させた後、あるいは酸化剤の共存下に、一般
式： 【化１０】 [式中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は、
各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、低級フル
オロアルキル基、−Ｃ(Ｒ')(Ｒ")−ＯＲ19基、−(Ｃ
Ｈ2)j−ＣＯ2Ｒ7基、−(ＣＨ2)j−ＣＮ基、−(ＣＨ2)j
−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ'基、−(ＣＨ2)j−ＣＯＮＲ'Ｒ"基または
−(ＣＨ2)j−Ａryl基を表し、ここに、ｊは０、１また
は２、ここに、Ｒ16とＲ18は一緒になって−(ＣＨ2)j−
基を形成してもよく、ここに、ｉは１、２または３、こ
こに、Ａrylはハロゲン原子、低級アルキル基、ヒドロ
キシ基、低級アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基で
置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、ピリ
ミジル基、ピリダジニル基、フリル基、テニル基、ピラ
ゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジア
ゾリル基またはイソオキサゾリル基;Ｒ19は水素原子、
あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置換されてい
てもよい低級アルキル基を表す]で示されるジエン化合
物と反応させることにより一般式： 【化１１】 [式中、Ｒ1、Ｒ、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17および
Ｒ18は前記定義の通り]で示されるイミダゾール誘導体
を得、次いで、必要に応じて、 i)パラジウム系触媒の存在下に、接触水素付加反応に付
して、一般式： 【化１２】 [式中、Ｒ1、Ｒ、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17および
Ｒ18は前記定義の通り]で示されるイミダゾール誘導体
を得、更に必要に応じて、水素化金属あるいは有機金属
と反応させて一般式： 【化１３】 [式中、Ｒ1、Ｒ、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17および
Ｒ18は前記定義の通り；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、各
々、独立して、水素原子または低級アルキル基を表す
か、あるいはＲ2およびＲ3、またはＲ4およびＲ5はそれ
ぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形成してもよく；…は単結
合または二重結合を表す]で示されるイミダゾール誘導
体を得るか、 ii)ハロゲン付加反応を行うか、あるいは酸化剤と反応
させて、一般式： 【化１４】 [式中、Ｒ1、Ｒ、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17および
Ｒ18は前記定義の通り；Ｚは塩素原子、臭素原子または
ヒドロキシ基を意味する]で示されるイミダゾール誘導
体を得、Ｒ16およびＲ18が水素原子である場合、更に必
要に応じて、酸性または塩基性条件下で脱ＨＺ化するこ
とにより、一般式： 【化１５】 [式中、Ｒ1、Ｒ、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ17は前記定
義の通り]で示されるイミダゾール誘導体を得るか、あ
るいは iii)Ｒ14およびＲ15が水素原子である場合、水素化ホウ
素化合物によるハイドロボレーション反応を行い、次い
で過酸化水素と反応させることにより、一般式： 【化１６】 [式中、Ｒ1、Ｒ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ
17およびＲ18は前記定義の通り]で示されるイミダゾー
ル誘導体を得、更に必要に応じて、金属酸化物と反応さ
せて、一般式： 【化１７】 [式中、Ｒ1、Ｒ、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ13、Ｒ16、Ｒ
17およびＲ18は前記定義の通り]で示されるイミダゾー
ル誘導体を得ることを特徴とする請求項１記載のイミダ
ゾール誘導体の製法。 - 【請求項７】 一般式： 【化１８】 [式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルアミノ基、低
級アルケニル基、−ＣＦ3基、アリール基またはアラル
キル基;Ｒは水素原子、あるいは次に示す群から選択さ
れる基； 【化１９】 ここにＸ１、Ｘ2およびＸ3は、各々、独立して、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基、−Ｃ
ＯＮＲ'Ｒ"基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−Ｎ
ＨＳＯ2ＣＦ3基または−ＳＯ3Ｈ基、あるいは次に示す
群から選択される基; 【化２０】 Ｙはシアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしく
はそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基、−ＣＯＮＲ'Ｒ"
基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−ＮＨＳＯ2Ｃ
Ｆ3基または−ＳＯ3Ｈ基;Ｒ6は水素原子、ハロゲン原
子、低級アルキル基、−ＣＦ3基または−ＣＦ2ＣＦ3基;
Ｒ7は水素原子、アルカリ金属原子または低級アルキル
基;Ｒ'およびＲ"は、各々、独立して、水素原子または
低級アルキル基を表すか、あるいはＲ'およびＲ"は一緒
になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ8は低級アル
キル基、シクロアルキル基またはアリール基;Ｒ9は低級
アルキル基、低級アルコキシ基、シクロアルキル基、シ
クロアルコキシ基、アリール基またはアリールオキシ
基;Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、各々、独立して、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基、−ＣＯ2Ｒ7基または−ＣＯＮ
Ｒ'Ｒ"基を表す]で示されるイミダゾール誘導体を、酸
化剤と作用させた後、あるいは酸化剤の共存下に、一般
式： 【化２１】 [式中、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は、
各々、独立して、水素原子、低級アルキル基、低級フル
オロアルキル基、−Ｃ(Ｒ')(Ｒ")−ＯＲ19基、−(Ｃ
Ｈ2)j−ＣＯ2Ｒ7基、−(ＣＨ2)j−ＣＮ基、−(ＣＨ2)j
−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ'基、−(ＣＨ2)j−ＣＯＮＲ'Ｒ"基または
−(ＣＨ2)j−Ａryl基を表し、ここに、ｊは０、１また
は２、ここに、Ｒ16およびＲ18は一緒になって−(Ｃ
Ｈ2)j−基を形成してもよく、ここに、ｉは１、２また
は３、ここに、Ａrylはハロゲン原子、低級アルキル
基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニトロ基または
シアノ基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジ
ル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリル基、テニ
ル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、
オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル基;Ｒ19は
水素原子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置
換されていてもよい低級アルキル基を表す]で示される
ジエン化合物と反応することを特徴とする一般式： 【化２２】 [式中、Ｒ1、Ｒ、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17および
Ｒ18は前記定義の通り]で示されるイミダゾール誘導体
の製法。 - 【請求項８】 一般式： 【化２３】 [式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルアミノ基、低
級アルケニル基、−ＣＦ3基、アリール基またはアラル
キル基;Ｒは水素原子、あるいは次に示す群から選択さ
れる基; 【化２４】 ここに、Ｘ1,Ｘ2およびＸ3は、各々、独立して、水素原
子、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ
基、ニトロ基、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イ
ル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基、−Ｃ
ＯＮＲ'Ｒ"基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−Ｎ
ＨＳＯ2ＣＦ3基または−ＳＯ3Ｈ基、あるいは次に示す
群から選択される基; 【化２５】 Ｙはシアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしく
はそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基、−ＣＯＮＲ'Ｒ"
基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−ＮＨＳＯ2Ｃ
Ｆ3基または−ＳＯ3Ｈ基;Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、
各々、独立して、水素原子または低級アルキル基を表す
か、あるいはＲ2およびＲ3、またはＲ4およびＲ5はそれ
ぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形成してもよく；Ｒ6は水
素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、−ＣＦ3基ま
たは−ＣＦ2ＣＦ3基;Ｒ7は水素原子、アルカリ金属原子
または低級アルキル基;Ｒ'およびＲ"は、各々、独立し
て、水素原子または低級アルキル基を表すか、あるいは
Ｒ'およびＲ"は一緒になって脂環式構造を形成してもよ
く；Ｒ8は低級アルキル基、シクロアルキル基またはア
リール基;Ｒ9は低級アルキル基、低級アルコキシ基、シ
クロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基また
はアリールオキシ基;Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、各々、
独立して、水素原子、ハロゲン原子、低級アルキル基、
低級アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、−ＣＯ2Ｒ7基
または−ＣＯＮＲ'Ｒ"基;−Ｐ−はＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ
−Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ；ここに、Ａ−Ｂ−
Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤおよびＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄは、Ａま
たはＤが存在しない場合、Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ｂ＝Ｃ−Ｄ、Ｂ
−Ｃ＝Ｄ、Ａ−Ｂ−Ｃ、Ａ−Ｂ＝ＣまたはＡ＝Ｂ−Ｃ
で、−ＣＨ(Ｒ13)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−、−Ｃ
(Ｒ13)＝Ｃ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−、−ＣＨ(Ｒ13)−Ｃ
(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−、−ＣＨ(Ｒ13)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ
(＝Ｏ)−、−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−また
は−ＣＨ(Ｒ13)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ15)−を表し、Ａお
よびＤが存在する場合、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−
ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄで、−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ
(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)−、−Ｃ(Ｒ13)
(Ｒ16)−Ｃ(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)−、−Ｃ
(Ｒ13)＝Ｃ(Ｒ14)−Ｃ(Ｒ15)＝Ｃ(Ｒ17)−、−Ｃ(＝Ｏ)
−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)−、−Ｃ
(Ｒ13)(Ｒ16)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)
−、−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｃ(Ｒ
17)(Ｒ18)−または−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ
Ｈ(Ｒ15)−Ｃ(＝Ｏ)−を表し;ここに、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ
15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は、各々、独立して、水素原
子、低級アルキル基、低級フルオロアルキル基、−Ｃ
(Ｒ')(Ｒ")−ＯＲ19基、−(ＣＨ2)j−ＣＯ2Ｒ7基、−
(ＣＨ2)j−ＣＮ基、−(ＣＨ2)j−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ'基、−(Ｃ
Ｈ2)j−ＣＯＮＲ'Ｒ"基または−(ＣＨ2)j−Ａryl基を表
し、ここに、ｊは０、１または２、ここに、Ｒ16および
Ｒ18は一緒になって−(ＣＨ2)i−基を形成してもよく、
ここに、ｉは１、２または３、ここに、Ａrylはハロゲ
ン原子、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキ
シ基、ニトロ基またはシアノ基で置換されていてもよ
い、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジ
ニル基、フリル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾ
リル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソ
オキサゾリル基;Ｒ19は水素原子、あるいはヒドロキシ
基またはエーテル基で置換されていてもよい低級アルキ
ル基を表す]で示されるイミダゾール誘導体またはその
薬理学的に許容されるエステルもしくは塩を有効成分と
することを特徴とする高血圧、鬱血性心不全、腎不全、
緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤。 - 【請求項９】 一般式： 【化２６】 [式中、Ｒ1は水素原子、低級アルキル基、低級アルコキ
シ基、低級アルキルチオ基、低級アルキルアミノ基、低
級アルケニル基、−ＣＦ3基、アリール基またはアラル
キル基;Ｙはシアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル
基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基、−ＣＯ
ＮＲ'Ｒ"基、−ＣＯＮＨＳＯ2Ｒ8基、アミノ基、−ＮＨ
ＳＯ2ＣＦ3基または−ＳＯ3Ｈ基;Ｒ7は水素原子、アル
カリ金属原子または低級アルキル基;Ｒ'およびＲ"は、
各々、独立して、水素原子または低級アルキル基を表す
か、あるいはＲ'およびＲ"は一緒になって脂環式構造を
形成してもよく；Ｒ8は低級アルキル基、シクロアルキ
ル基またはアリール基;−Ｐ−はＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−
Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ；ここに、Ａ−Ｂ−Ｃ
−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤおよびＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄは、Ａまた
はＤが存在しない場合、Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ｂ＝Ｃ−Ｄ、Ｂ−
Ｃ＝Ｄ、Ａ−Ｂ−Ｃ、Ａ−Ｂ＝ＣまたはＡ＝Ｂ−Ｃで、
−ＣＨ(Ｒ13)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−、−Ｃ(Ｒ13)
＝Ｃ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−、−ＣＨ(Ｒ13)−Ｃ(Ｒ14)＝
Ｃ(Ｒ15)−、−ＣＨ(Ｒ13)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ(＝Ｏ)−、
−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ(Ｒ15)−または−ＣＨ
(Ｒ13)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ15)−を表し、ＡおよびＤが
存在する場合、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−Ｄまたは
Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄで、−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ
Ｈ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)−、−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−Ｃ
(Ｒ14)＝Ｃ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)−、−Ｃ(Ｒ13)＝Ｃ
(Ｒ14)−Ｃ(Ｒ15)＝Ｃ(Ｒ17)−、−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ
14)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)−、−Ｃ(Ｒ13)
(Ｒ16)−Ｃ(＝Ｏ)−ＣＨ(Ｒ15)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ18)−、−
Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−Ｃ(＝Ｏ)−Ｃ(Ｒ17)(Ｒ
18)−または−Ｃ(Ｒ13)(Ｒ16)−ＣＨ(Ｒ14)−ＣＨ
(Ｒ15)−Ｃ(＝Ｏ)−を表す;ここに、Ｒ13、Ｒ14、
Ｒ15、Ｒ16、Ｒ17およびＲ18は、各々、独立して、水素
原子、低級アルキル基、低級フルオロアルキル基、−Ｃ
(Ｒ')(Ｒ")−ＯＲ19基、−(ＣＨ2)j−ＣＯ2Ｒ7基、−
(ＣＨ2)j−ＣＮ基、−(ＣＨ2)j−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ'基、−(Ｃ
Ｈ2)j−ＣＯＮＲ'Ｒ"基または−(ＣＨ2)j−Ａryl基を表
し、ここに、ｊは０、１または２、ここに、Ｒ16および
Ｒ18は一緒になって−(ＣＨ2)j−基を形成してもよく、
ここに、ｉは１、２または３、ここに、Ａrylはハロゲ
ン原子、低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキ
シ基、ニトロ基またはシアノ基で置換されていてもよ
い、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジ
ニル基、フリル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾ
リル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソ
オキサゾリル基;Ｒ19は水素原子、あるいはヒドロキシ
基またはエーテル基で置換されていてもよい低級アルキ
ル基を表し；ｋ、ｌ、ｍおよびｎは、各々、独立して、
０または１を意味する]で示されるイミダゾール誘導体
またはその薬理学的に許容されるエステルもしくは塩を
有効成分とすることを特徴とする高血圧、鬱血性心不
全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤。 - 【請求項１０】 一般式 【化２７】 [式中、Ｙはシアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル
基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基；Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、各々、独立して、水素原子また
は低級アルキル基を表すか、あるいはＲ2およびＲ3、ま
たはＲ4およびＲ5はそれぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形
成してもよく；…は単結合または二重結合を意味し；Ｒ
13およびＲ17は、各々、独立して、水素原子、低級アル
キル基、低級フルオロアルキル基、−Ｃ(Ｒ')(Ｒ")−Ｏ
Ｒ19基、−(ＣＨ2)j−ＣＯ2Ｒ7基、−(ＣＨ2)j−ＣＮ
基、−(ＣＨ2)j−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ'基、−(ＣＨ2)j−ＣＯＮ
Ｒ'Ｒ"基または−(ＣＨ2)j−Ａryl基を表し、ここに、
ｊは０、１または２、ここに、Ａrylはハロゲン原子、
低級アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニ
トロ基またはシアノ基で置換されていてもよい、フェニ
ル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フ
リル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チ
アゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリ
ル基;Ｒ7は水素原子、アルカリ金属原子または低級アル
キル基;Ｒ'およびＲ"は、各々、独立して、水素原子ま
たは低級アルキル基を表すか、あるいはＲ'およびＲ"は
一緒になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ19は水素
原子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置換さ
れていてもよい低級アルキル基を表す]で示されるイミ
ダゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエステ
ルもしくは塩を有効成分とすることを特徴とする高血
圧、鬱血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の
予防・治療剤。 - 【請求項１１】 一般式 【化２８】 [式中、Ｙはシアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル
基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ2Ｒ7基；Ｒ2、
Ｒ3、Ｒ4およびＲ5は、各々、独立して、水素原子また
は低級アルキル基を表すか、あるいはＲ2およびＲ3、ま
たはＲ4およびＲ5はそれぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形
成してもよく；…は単結合または二重結合を意味し；Ｃ
(Ｒ13)…Ｃ(Ｒ14)…Ｃ(Ｒ15)…Ｃ(Ｒ17)は単結合、二重
結合またはジエン結合を意味し；Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およ
びＲ17は、各々、独立して、水素原子、低級アルキル
基、低級フルオロアルキル基、−Ｃ(Ｒ')(Ｒ")−ＯＲ19
基、−(ＣＨ2)j−ＣＯ2Ｒ7基、−(ＣＨ2)j−ＣＮ基、−
(ＣＨ2)j−Ｃ(＝Ｏ)Ｒ'基、−(ＣＨ2)j−ＣＯＮＲ'Ｒ"
基または−(ＣＨ2)j−Ａryl基を表し、ここに、ｊは
０、１または２、ここに、Ａrylはハロゲン原子、低級
アルキル基、ヒドロキシ基、低級アルコキシ基、ニトロ
基またはシアノ基で置換されていてもよい、フェニル
基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリ
ル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チア
ゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル
基;R7は水素原子、アルカリ金属原子または低級アルキ
ル基;Ｒ'およびＲ"は、各々、独立して、水素原子また
は低級アルキル基を表すか、あるいはＲ'およびＲ"は一
緒になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ19は水素原
子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置換され
ていてもよい低級アルキル基を表す]で示されるイミダ
ゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエステル
もしくは塩を有効成分とすることを特徴とする高血圧、
鬱血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の予防
・治療剤。
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