JPH07500336A

JPH07500336A - イミダゾール誘導体およびこれを有効成分とする医薬組成物

Info

Publication number: JPH07500336A
Application number: JP5507722A
Authority: JP
Inventors: 洪　桂子; 幹雄谷口; 伊藤　徳家; 串田　宏; 修森田; 弘美山田; 宗貞　清貴; 続木　一夫; 国原　峯男; 芳司藤田
Original assignee: ジ・アップジョン・カンパニー
Priority date: 1991-10-24
Filing date: 1992-10-14
Publication date: 1995-01-12
Also published as: EP0609289B1; CA2118802A1; DK0609289T3; ES2091489T3; WO1993008193A1; DE69212331D1; GR3021143T3; EP0609289A1; JPH06107661A; ATE140458T1; AU2759292A; MX9206157A; DE69212331T2; EP0540209A1; AU661346B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるため要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】イミダゾール誘導体およびこれを有効成分とする医薬組成物発明の分野本発明は、新規なイミダゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエステルもしくはその塩、およびそれを有効成分としてなる高血圧、を血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症を予防・治療する医薬組成物に関する。

発明の背景レニン−アンジオテンシン−アルドステロン系が、血圧調節および水／電解質バランスの調節を通して高血圧の病因に深くかかわることは広（知られている。この系を抑制することにより本態性高血圧も含めた高血圧、更には欝血性心不全の予防・治療を図ることは古くから研究されてきた。この抑制方法としては、ｉ）この系の最上流部に位置すると考えられるレニンの合成・分泌を抑制すること、ｉｉ）レニン基質（アンジオテンシノーゲン）からアンジオテンシン（Ｉ）への変換のレニン−阻害、１ｉｉ）アンジオテンシン（Ｉ）を、強力な血管収縮作用、アルドステロン分泌刺激作用、交感神経機能増強作用などを有するアンジオテンシン（ＴＩ）に変換させるアンキオテンンン変換酵素（ＡＣＥ）を阻害すること、ｉｖ）アンジオテンシン（ＩＩ）レセプターの阻害、Ｖ）生成したアンジオテンシン（ＩＩ）の分解を促進するため、アンジオテンシナーゼを活性化することが挙げられる。

中でも、ＡＣＥ阻害薬の研究が最も進んでおり、数多くの薬品が高血圧・デ血性心不全の予防・治療に用いられてきた。しかしながら、ＡＣＥ阻害薬は非選択的であり、他のカリクレイン−キニン系などにも作用してしまうため、臨床上、かなりの頻度で皮膚発赤、空咳などの副作用を生じる問題がある。このため、より選択的と考えられるレニン阻害剤を開発しようという試みが多（なされているが、未だ商品化に成功したものはない。

一方、アンジオテンシン（ＩＩ）の末端部分を修飾したサララシンがアンジオテンシン（ＩＩ）のレセプター拮抗作用を有することが、ディ・ティ・パルス（Ｄ、　Ｔ、　Ｐａ１ｓ）らにより見い出されて以来、レセプター拮抗剤（以下、Ａｎｇ−ＩＩ拮抗剤と略する）の研究が開始した。研究の方向としては、部分活性作用（ｐａｒｔｉａｌ　ａｇｏｎｉｓｔ）を有しない、経口投与可能な非ペプチド化合物て、作用持続時間の長い化合物の探索であった。最初の報告は、特開昭５４−１４８７８８号、特開昭５６−７１０７３号、特開昭５７−９８２７０号および特開昭５８−１５７７６８号に見られるが、薬理活性は実用レベルの１万分の１という程度であった。この活性を実用レベルまで向上させたことが、最初に、欧州特許出顯第０２５３３１０号、欧州特許出願第０２９１９６９号に報告されており、以下の式で示されるＤｕｐ７５３と呼ばれる化合物が現在臨床試験中である。

しかしながら、この化合物は製法上、（比が反応条件に依存する）レジオ−異性体（ｒｅｇｉｏ−ｉｓｏｍｅｒ）混合物として生じてしまうため、特殊なプロセスを経由しなければＤｕｐ７．５３を選択的に合成することができず、大量生産する上での問題点と考えられている。一方、イミダゾール環の５−位に極性基を付加することが薬理活性の向上に有効と認識されてきた。この作用仮説は、欧州特許第０３９２３１７号（ｖｉに欧州特許出願第０４００８３５号、欧州特許出願第０３９９７３２号でも報告されている）に示されたベンツイミダゾール類およびイミダゾピリジン類（後に欧州特許出願第０３９９７３１号、欧州特許出願第０４００９７４号および欧州特許出願第０１４１５８８６号でも報告されている）が見い出されるに至り太き（修正せざるを得なくなった。

更に、本発明者らは、以下の式に示されるイミダゾベンゾキノン類が、さらに高いアンジオテンシン（ＩＩ）拮抗作用およびイン・ビボ試験において血圧上昇作用も有することが見出し、特許出願した（日本国特許出願筒３−１０２６３９号、第３−１４００５７号および第３−２０５８７９号）。

一方、飽和および／または不飽和環化合物を含む、含窒素融合イミダゾール構造を有する数多くの化合物が報告されきた。例えば、ワーナー、ランバート（Ｗａｒｎｅｒ　Ｌａｍｂｅｒｔ）は、以下の化合物を報告している（欧州特許出願筒２４５６３Ｒ’−ＣＢ、０１！、　−ＣＤ！紹、、　−ＣＢＯ，−ＣＮ、　−Ｃｏ、ＩＩしかしながら、ここで報告されているＷＬ−１９は、異なるタイプのＡ　ｎｇ−Ｕレセプターに選択的な親和性を有し、降圧作用は実践的使用からかけ離れていると報告されている［チャン（Ｃｈａｎｇ）ら、モレキュラー・ファーマコロン−（Ｍｏ１．　Ｐｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ）　、２４．３４７頁（１９９０）コ。メルク（Ｍｅｒｃｋ）社は、下記に示すような幅広いの化合物群を報告しており（欧州特許出願第４００９７４号、ＷＯ９１／１１９９９）　、更には、含窒素飽和環状化合物が７員環（欧州特許出願第４０１０３０号）および５員環（欧州特許出願第４０７１０２号）であるの化合物も報告している。

特に、詳細に、欧州特許出願第４００９７４号およびＷＯ９１／１１９９９号で公開されている式％式％の縮合環中の該化合物は活性、とりわけ、イン・ビボ活性、経口吸収性、弱い血圧低下作用および作用の短持続性等の面で問題を有する。

タケダ（Ｔａｋｅｄａ）社は、式の縮合環中の化合物を包含する下記の化合物を報告している（欧州特許出願第４３０３００号）。

サール（Ｓｅａｒｌｅ）社は、下記のイミダゾピリダジン誘導体を報告している（Ｗ○９１／１９７１５号）。しかし化合物のＲ，および／またはＲ２がヒドロキシ基の場合は、ケト＝エノール互変異性を経由して結合の形成も考えられる。

ノール（Ｓ　ｅａｒｌｅ）社の化合物は以下ニルセル・エフラタ（Ｒｏｕｓｓｅｌ　Ｕｃｌａｆ）社が報告している下記化合物ローセル（欧州特許出願４６１０４０号）は、Ａ環としてを包含する。この場合にも、ケト＝エノール互変異性を介したＲＨＯの形成が考えられる。

発明が解決しようとする課題本発明者らは、高血圧、を血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤としての新規のＡｎｇ−ＩＩ拮抗剤に注目し、長期間の保存に耐えられ、高活性で、かつ、静脈注射した際の作用発現が速やかで、経口投与した際の体内への吸収移行性が良好で、毒性が低く、作用持続時間の長い薬剤についてさらに研究を重ねた結果、ある種のヒドラジン橋かけ結合を有する新規イミダゾール誘導体が有効であることを見い出し、本発明を完成するに至った。

情報公開上記したように、飽和および／または不飽和環式化合物を含有する含窒素縮合イミダゾール構造を有する多くの化合物が報告されている（欧州特許出願第２４５６３７号、欧州特許出願第４００９７４号、Ｗ０９１／１１９９９号；欧州特許出願第４０１０３０号、欧州特許出願第４０７１０２号：欧州特許出願第４３０３００号；ＷＯ９１／１９７１５号および欧州特許出顯第４６１０４０号を参昭）。

発明の概要本発明は、一般式［Ｉコ［式中、Ｒ１は、（ａ）水素原子、（ｂ）　Ｃ＋−Ｃｓアルキル基、（Ｃ）Ｃ＋−Ｃｓアルコキノ基、（ｄ）Ｃ，−Ｃ，アルキルチオ基、（ｅ）Ｃ＋−Ｃｏアルキルアミノ基、（ｆ）Ｃ＋−Ｃｓアルケニル基、（ｇ）Ｃ＋−Ｃｓアルキニル基、（ｈ）−ＣＦ３基、（ｉ）Ｃａ−Ｃ＋。アリール基、または（ｊ）Ｃｓ−Ｃ＋。アラルキル基：Ｒは、（ａ）水素原子、あるいは（ｂ）下記に示す群から選択される基：ここに、ｘｌ、Ｘ２およびＸ３は、各々、独立して、（ａ）水素原子、（ｂ）ハロゲン原子、（Ｃ）Ｃ＋−Ｃｓアルキル基、（ｄ）Ｃ＋−Ｃｍアルコキン基、（ｂ）ｃ、−ｃ、アルキル基、またはあるいは（ｇ）ＬＨ−テトラゾール−５− イル基もしくはそのアルカリ金属塩、（ｈ）−ＣＯ２Ｒ’基、（ｉ　）　−ＣＯＮＲ’　Ｒ”基、（ｃ）Ｒ”およびＲ３、またはＲ４およびＲ５はそれぞれ一緒になって＝　（Ｊ　Ｆｏ　＠　ｆ形成する、から選択され；Ｒ６は、（ａ）水素原子、ＲＩＯ１ＲＩ＋およびＲＩ２は、独立して、（ａ）水素原子、（ｂ）ハロゲン原子、（ｃ）ＣＩ−Ｃｓアルキル基、（ｄ）　ＣＩ−Ｃ＋＋アルコキノ基、（ｇ　）　−ＣＯ２Ｒ’基、または（ｈ）−ＣＯＮＲ’Ｒ”基：（ｂ）Ａ−Ｂ＝Ｃ−Ｄ、または（ｃ）Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ　：ここに、ＡもしくはＢは存在しないが、あるいは存在してもよく、ココニ、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤＩ’、？、−はＡ＝Ｂ− Ｃ＝Ｄは、Ａ／ｌたはＤが存在しナイ場合、Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ｂ＝Ｃ−Ｄ、Ｂ−Ｃ＝Ｄ、Ａ−Ｂ−Ｃ１Ａ−Ｂ＝ＣまたはＡ＝Ｂ−Ｃで、ここに、これらの基は：（ａ）−ＣＨ（Ｒ１３）−ＣＨ（Ｒ”）−ＣＨ（Ｒ′５）−１（ｂ）−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１４）−Ｃ（ＲＩ５）−１（ｃ）−ＣＨ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｒ”）＝Ｃ（Ｒ１５）−１（ｄ）−ＣＨ（Ｒ”）−ＣＨ（Ｒ目）−Ｃ（＝Ｏ）−１（ｅ）−Ｃ（−０）−ＣＨ（Ｒ”）−ＣＨ（Ｒ”）−または、（ｆ）−ＣＨ（Ｒ”）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ”）−を表し、アルイハ、ＡおよびＤが存在する場合、Ａ−Ｂ −Ｃ−Ｄ−１Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤまタハＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄを表し、ここに、これらの基は。

（ａ）−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ”）−ＣＨ（Ｒ”）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ”ＸＲ ”）−１（ｂ）−Ｃ（Ｒ”ＸＲ１６）−Ｃ（Ｒ１’）＝Ｃ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７ＸＲ１８）−１（ｃ）−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ目）−ＣＨ（Ｒ１５）＝Ｃ（Ｒ１７）−１（ｄ）　−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ”）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１）ＸＲＩ”）−、（ｅ）−Ｃ（Ｒ”ＸＲ１６）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ”）−Ｃ（ＲＩ７ＸＲ”）−１（ｆ）−Ｃ（Ｒ１３ＸＲＩ’）−ＣＨ（Ｒ”）−Ｃ（＝Ｏ） −Ｃ（Ｒ１）ＸＲＩ’）−、マタハ（ｇ）−Ｃ（Ｒ”ＸＲ”）−ＣＨ（Ｒ”）− ＣＨ（ＲＩ５）−Ｃ（＝Ｏ）−ｔ４Ｌ；ここに、Ｒｌ　３、Ｒ”、ＲＩ５、Ｒ” 、Ｒ”およびＲＩＭは、各々、独立して、（ａ）水素原子、（ｂ）Ｃ，−Ｃ８アルキル基、（ｃ）自−Ｃｓフルオロアルキル基、（ｄ）　−Ｃ（Ｒ’ＸＲ”）−ＯＲ＋９基、（ｅ）−（ＣＨ２）＋−ＣＯ２Ｒｙ基、（ｆ）−（ＣＨ２）１−ＣＮ基、（ｇ）（ＣＨｚ）＋−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’基、（ｈ）−（ＣＨ２）ＩＣＯＮＲ’Ｒ” 基、または（ｉ　）−（ＣＨ２）＋−Ａｒｙ１基を表し、ここに、ｊは０．１または２、または（ｊ）ここに、ＲＩ６およびＲＩＭは一緒になって−（ＣＨ２）、−基を形成してもよく、ここに、ｌは１．２または３、ここに、Ａｒｙｌは、（ａ）フェニル基、（ｂ）ピリジル基、（ｃ）ピリミジル基、（ｄ）ピリダンニル基、（ｇ）ピラゾリニル基、（ｈ）オキサシリル基、（ｉ）チアゾリル基、（Ｄオキサンアゾリル基、または（ｋ）イソオキサシリル基、または（］）（ｉｉハロゲン原子、（ｉｉ）　Ｃ宜−０８アルキル（ｉｉｉ）ヒドロキシ基、（ｉｖ）ＣＩ−Ｃｇアルコキノ基、（ｖ）ニトロ基、または（ｖｉ）ノアノ基、て置換されてもよい上記のいずれかの基；Ｒ＋ｓは、（ａ）水素原子、または（ｂ）ヒドロキシ基またはエーテル基で適宜置換されていてもよいＣ，−Ｃ．アルキル基を表す］で示されるイミダゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエステルもしくはその塩、ならびに一般式［１］のイミダゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエステルもしくは塩を有効成分とする高血圧、暫血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤を提供するものである。

発明の効果驚くべきことに、本発明は高血圧、を血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の予防・治療に用いることができる新規イミダゾール誘導体を提供する。

これらの化合物を含む本発明の医薬組成物は、静脈注射における非常に高い活性、即効で明白な効果、経口投与における体内への高吸収性、低い毒性ならびに長い持続性を有する。

一般式［１］は、原子団−Ｐ−に応じ、以下の［Ｉａコ、［Ｉｂコ、［Ｉｃ］の式により表すことができる。

一般式［１］において、Ｒが水素原子である一般式［ＩＩａ］、［ＩＩｂ］または［ＩＩｃコ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、ＲｓおよびＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄは上記定義に同じ］で示されるイミダゾール誘導体は種々の置換または無置換ベンジルハライドあるいはビフェニルメチルハライドなどと塩基存在下反応させることができるので、一般式［ＩＩで示される化合物の合成中間体としても有用である。

また、Ｒが置換または無置換のフェニルメチル基である一般式［ＩＩＩａ］、［ＩＩＩｂ］、［ＩＩＩｃ］　：［Ｉ［１ａ］　［Ｉ［Ｉｂ］　［ＤＩｃｌ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｘｌ、Ｘ”ＳＸ’およびＡ−Ｂ−Ｃ−ＤＩ；を上記定義に同じ〕で示されるイミダゾール誘導体は、例えば、加水素分解、金属還元、酸化的分解等の種々の方法により脱ベンジル化を行い、Ｒが水素原子である［ＩＩ　ａ　］、［ＩＩｂ］、［Ｈｃ］に変換できるので、一般式［１］で示される化合物を合成する上での中間体としても有用である。

炭素基を含む基の炭素原子含有量は、接頭辞ｒＣ，−Ｃ．Ｊで表され、ここに、１は最低炭素原子数で、Ｊは最高炭素原子数である。

一般式［ＩＩにおいて、Ｒ１で表される低級アルキル基としては、炭素数１〜８のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、ｎ −ヘブチル、ｎ−オクチル等が挙げられる。Ｒ１で表される低級アルコキノ基としては、炭素数１〜８のメトキシ、ニドキシ、ｎ−プロポキン、イソプロポキシ、ｎ−ブトキン、イソブトキン、ｔ−ブトキン、ｎ−ベントキン、イソアミロキノ、ｎ−へキノロキソ、ｎ−へブチロキン、ｎ−オクチロキシ等が挙げられる。

Ｒ１で表される炭素数１〜８の低級アルキルチオ基としては、メチルチオ、エチルチオ、ｎ−プロピルチオ、イソプロピルチオ、ｎ−ブチルチオ、ｎ−ペンチルチオ、ｎ−へキシルチオ、ｎ−ヘプチルチオ、ｎ−オクチルチオ等が挙げられる。Ｒ１で表される炭素数１〜８の低級アルキルアミノ基としては、メチルアミン、ジメチルアミノ、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ジ（ｎ−プロピル）アミノ、イソプロピルアミノ、ｎ−ブチルアミノ、ｎ−ペンチルアミノ、ピロリジノ、ピペリジノ、ピペラジノ、モルホリノ等が挙げられる。Ｒ１で表される炭素数１〜８の低級アルケニル基としては、ビニル、１−プロペニル、２−プロペニル、２−メチル−１−プロペニル、１−ブテニル、２−ブテニル、１−ペンテニル、２−ペンテニル、１−へキセニル、１−へブテニル、１− オクテニル等が挙げられる。Ｒ１で表される炭素数１〜８の低級アルキニル基としては、アセチレン基、１−プロピニル、２−プロピニル、１−ブチニル、２− ブチニル、１−ペンチニル、２−ペンチニル、１−ヘキンニル、１−へブチニル、１−オクテニル等が挙げられる。Ｒ１で表されるアリール基およびアラルキル基としては、炭素数６〜１０のもの、例えば、フェニル、ナフチル、ベンジル、フェネチル、３−フェニルプロピル、４−フェニルブチル等が挙げられる。これらのアリール基またはアラルキル基は、所望により、上記したような低級アルキル基、あるいは低級アルコキシ基または、ハロゲン原子、ニトロ基、シアノ基等の置換基によって置換されていてもよい。

本発明の化合物の一般式［１〕において、Ｒが置換または無置換のフェニルメチル基である場合、ＸＩ、Ｘ２およびＸ３で定義するハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子およびヨウ素原子が挙げられ、また、低級アルキル基および低級アルコキン基としては、上記定義の低級アルキル基および低級アルコキシ基が挙げられる。Ｘｌ、Ｘ２およびＸ３がＩＨ−テトラゾール−５−イル基である場合、そのアルカリ金属塩の例としては、ナトリウム塩、カリウム塩等が挙げられる。ｘｌ、ｘ２およびＸ）が−ＣＯ２Ｒ’基である場合、該基におけるＲ７の例としては水素原子、リチウム、ナトリウム、カリウム等のアルカリ金属原子、上記定義の低級アルキル基のアルコールエステル基等が挙げられる。ＸＩ、Ｘ２およびＸ３が−ＣＯＮＲ’Ｒ”基である場合、該基における一ＮＲ’Ｒ ”の例としては、アミノ、メチルアミノ、ツメチルアミン、エチルアミノ、ジエチルアミノ、ｎ−プロピルアミノ、ノ（ｎ−プロピル）アミノ、ジイソプロピルアミノ、ジブチルアミノ、ピロリジニル、ピペラジノ、モルホリノ等が挙げられる。−ＣＯＮＨ５ＣｈＲ８基におけるＲ８の例としては、メチル、トリフルオロメチル、エチル、ｎ−プロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、フェニル等が挙げられる。Ｘｌ５Ｘ２およびＸ３が次に示す群：から選択される基である場合、ＹおよびＲ７は上記定義に同じである。Ｒ１で表される低級アルキル基および低級アルコキシ基は上記定義に同じである。Ｒ９がシクロアルキル基またはノクロアルコキン基である場合、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル等５〜７員環化合物を示す。Ｒ９で表されるアリール基およびアリールオキシ基の例としては、フェニル、ｐ−ヒドロキシフェニル、ｐ−カルボキンフェニル、０−ニトロフェニル等の置換または無置換のフェニル化合物を示す。ＲＩＧ、Ｒ’ｌおよびＲ１２が低級アルキル基、低級アルコキシ基、−００２Ｒ’基または−ＣＯＮＲ’Ｒ”基である場合の例としては上記定義のものが挙げられる。また、一般式［１］においてＲが置換ビフェニルメチル基である場合、置換基ＹとしてのＩＨ−テトラゾール−５−イルのアルカリ金属塩の例として、ナトリウム、カリウム塩等が挙げられる。また、Ｙが−ＣＯ２Ｒ’基、−ＣＯＮＲ’Ｒ”基または−ＣＯＮＨ３Ｏ２Ｒ’基である場合、それらの基におけるＲ’、−ＮＲ’Ｒ“およびＲ８は上記定義に同じである。また、一般式［＋］においてＲが次の式：で示される場合、Ｒｓで表されるハロゲン原子、低級アルキル基の例、ＹがＬＨ−テトラゾール−５−イルのアルカリ金属塩の例、Ｙが−ＣＯ２Ｒ’基、−ＣＯＮＲ’Ｒ”基または−ＣＯＮＨ３Ｏ，Ｒ’基で示されるＲ７、ＮＲ’Ｒ”およびＲ８の例は上記定義に同じである。

本発明の一般式［１］において、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が低級アルキル基である場合、その例としては、炭素数１〜８のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ −ペンチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−ヘプチル、ｎ−オクチル等が挙げられる。

本Ｒ明０）−８式［＋　］　］１：ｔ−；イテ原子ＥｆｌＡ−Ｂ−Ｃ−ＤＩニオケルＲ′３、Ｒ１、Ｒ１５、Ｒｏ６、Ｒｏ７およびＲ１８が低級アルキル基である場合、それらの例としては、炭素数１〜８のアルキル基、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、ｔ−ブチル、ｎ −ペンチル、イソアミル、ｎ−ヘキシル、ｎ−へブチル、ｎ〜オクチル等が挙げられる。また、Ｒ１３、Ｒｌ　４　、Ｒｌ　５、Ｒ１６、Ｒ”およびＲＩ　ｍが低級フルオロアルキル基である場合、それらの例としては、トリフルオロメチル、２．２．２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチル等が挙げられる。また、Ｒｌ　３、Ｒｏ４、ＲＩＭ、Ｒｏ６、Ｒ”　およびＲ”カー（Ｃ１（２）ｔ −Ｃ０２Ｒ７、−（ＣＨ２）ｉ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ’　、　−Ｃ（Ｒ’ＸＲ”）−ＯＲ＋９　、−（ＣＨ２）＋−ＣＯＮＲ゛Ｒ′である場合、それらの基におけるＲ７、ＲｏおよびＲ”は上記定義に同じである。

一般式［１］で表される化合物の具体例としては次のものが挙げられる：１）　２−メチル−６，７−シメチルー５．６．７．８−テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２）　２−エチル−６，７−シメチルー５．６．７．８−テトラヒト０４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３）　２−ｎ− プロピル−６，７−シメチルー５．６．７．８−テトラヒトＩ：ｌ−１１（−１，３゜４　ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、４）　２−ｎ−ブチル−６，７−シメチルー５．６．７．８−テトラヒトｏ −ＩＨ−１，３゜４　ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、５）　２−ｎ−ペンチルー６．７−シメチルー５．６．７．８−テトラヒトｏ−ＩＨ−１，３゜４　ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、６）　２−ｎ−ヘキシル−６，７−シメチルー５．６．７．８−テトラヒトＣＩ−ＩＨ−１，３゜４　ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、７）　２−メチル−５，８−ジヒドロ −６、７−ツメチルーＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、８）　２−エチル−５，８−ジヒドロ−６、７−ツメチルーＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、９）　２−ｎ−プロピル−５，８−ジヒドｏ−５，７−シメチルーＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９− ジオン、１０）　２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６，７−ツメチルーＩＨ −１，３，４ａ、　８　ａ＝テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１１）　５．８−ジヒドロ−６、７−シメチルー２−ｎ−ペンチル−ＩＨ −１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１２）　５．８−ジヒドｏ−５，７−シメチルー２−　ｎ−ヘキシル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーシクロペ二ノタナフタレン−４，９− ジオン、１３）　２４チル−５，４，７，８−テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１４）　２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−Ｌ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１５）　２−ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１６）　２−ｎ− ペンチル−５，６，７，８−テトラヒト０−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１７）　５．８−ンヒドｏ−２−エチル−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８）　５．８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ −テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１９）　２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドｏ−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２０）　５．８−ジヒドｏ−２−４１−ベンチルーＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２１）　４．９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８ −テトラヒトｏ−ＩＨ−１゜３、４　ａ、　８　ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、２２）　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキ’７− ５．６．７．８−テトラヒトｏ−１Ｈ−１，３゜４　ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、２３）　４．９−ジオキソ−２− ｎ−ペンチルーＦ＋、　６．７．８−テトラヒドロ−ＩＨ−１゜３、４　ａ、　８　ａ−テトラアサーンクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、２４）エチル　４．９−ンオキソー２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ −１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、２５）エチル　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ８−カルボキンレート、２６）エチル　４．９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、２７）エチル　４．９−ジオキソ−２−エチル−５−メチル−５，６，７，８− テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、２８）エチル　４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、２９）エチル　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、３０）エチル　４．９−ジオキソ−２−エチル−５−メチル−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、３１）エチル　４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−Ｌ　Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、３２）エチル　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、３３）　５．８−ジヒドＩ：Ｉ−４，９−ジオキソ−２−エチル−１）１−１．３．４　ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、３４）　５．８−ジヒド０−４．９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、３５）　２ −ｎ−ブチル−５，８−ジヒドＯ−４，９−ジオキソ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、３６）　５．８−ジヒド０−４．９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、３７）エチル　５．８−ジヒドＤ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−ＩＨ−１，３゜４　ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボキシレート、３８）エチル　２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒド０−４．９−ジオキソ−１１− Ｉ−１，３゜４　ａ、　Ｆ３　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７− カルボキシレート、３９）エチル　４，９−ジオキソ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１、３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボキシレート、４０）−ｕチル　４．９−ジオキソ−２ −ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボキシレート、４１）エチル　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ７−カルボキンレート４２）エチル　４．９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボキシレート、４３）エチル　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−７−カルボキシレート、４４）　２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、４５）　２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、８ａ −テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、４６）　２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｌ［（２’−（ＩＨ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ− テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、４７）　２−ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒトＩ：＋−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、４８）　２−ｎ−ペンチルー５．６．７．８−テトラヒトｏ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）ビワエール−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、４９）　６．７−シメチルー２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、５０）　６．７−シメチルー２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２ ’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８ −１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、５１）　２−ｎ−ブチル−６，７−シメチルー５．６．７．８−テトラヒドロ −１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩ　Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、５２）　４．９ −ジオキソ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１）（−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、５３）　４．９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、１３ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−７ −カルボン酸、５４）　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル）メチル］４　Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、５５）　４．９ −ジオキソ−２−エチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］− ＬＨ−１゜３、４　ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８− カルボン酸、５６）　４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、５７）　２−ｎ−ブチル−４，９ −ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１、３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、５８）　４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−１−［（２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、５９）　５．８−ジヒドロ−４，９−ジオキソー２ −エチル−５−メチル−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、６０）　５．８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、６１）　２−ｎ−ブチル −５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−１−［（２’−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、６２）　５．８ −ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−１−［（２’ −（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ− １，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、６３）　５．８−ジヒドＯ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−１−［（２ ’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１８ −１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、６４）　２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−１−［（２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］− １Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、６５）　５．８−ジヒドＯ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル− １−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ７−カルボン酸、６６）　５．８−ジヒドロ−６，７−シメチルー２−エチル− １−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン− ４，９−ジオン、６７）　５．８−ジヒドロ−６、７−シメチルー２−ｎ−プロピル−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、６８）　２−ｎ−ブチル−５，８−ンヒドｏ−６．７− ジメチルー１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４− イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、６９）　５．８−ジヒド（］−５，７−シメチルー２−ｎ−ペンチルー１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、７０）　５．８−ジヒドｏ−２−ｎ−プロピル−１−［（２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ４，９−ジオン、７１）　２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、７２）　５．８−ジヒドロ−２−４１−ペンチル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、７３）　２−ｎ−プロピル−１−［（２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、７４）　２−ｎ−ブチル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビア　ニーに−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン＝４．９−ジオン、７５）　２−ｎ−ペンチル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、７６）　６．７−シメチルー２−エチル−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、７７）　６．７−シメチルー２−ｎ−プロピル−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、７８）　２−ｎ−ブチル−６，７−シメチルー１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、７９）　６．７−シメチルー２−ｎ−ペンチル−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、８０）　４．９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、８１）　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾ −／ｌ／−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、８２）　４．９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−７−カルボン酸、８３）　４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、８４）　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、８５）　４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチルー１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸８６）　２−エチル−１，５，６，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　７　ａ−テトラアザ−８−インダセン−４，８−ジオン、８７）　２−ｎ−プロピル−１，５，６，８−テトラヒト０−１−［（２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　７　ａ−テトラアザ−８−インダセン−４，８−ジオン、８８）　２−ｎ−ブチル−１，５，６，８−テトラヒトｏ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、　７　ａ−テトラアザ−８−インダセン−４，８−ジオン、８９）　２−ｎ−ペンチル−１，５，６，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール −５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　７　ａ −テトラアザ−５−インダセン−４，８−ジオン、９０）　５−ｔ−ブチル−２ −ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、９１）　２−ｎ −ブチル−５−ｔ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、９２）　５−ｔ−ブチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ＝Ｌ［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］ −１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、９３）　５−ｔ −ブチル−５，８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、９４）　２−ｎ −ブチル−５−ｔ−ブチル−５，８−ジヒド０−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、９５）５−ｔ −ブチル−５，８−ジヒドｏ−２−ｎ−ペンチル−１−［（２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、９６）　５ −ｔ−ブチル−２−ｎ−プロピル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、９７）　２−ｎ−ブチル−５−ｔ−ブチル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル１１　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、９８）　５−ｔ−ブチル−２−ｎ−ペンチル−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ＝７りロペンタナフタレンー４．９−ジオン、９９）　５．８−メタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１００）　２−ｎ−ブチル−５，８−メタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１０１）　５．８−メタノ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’ −（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８− １，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１０２）　５．８−ジヒドＯ−５，８−メタノ−２−ｎ−プロピル−１−［（２ ’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ −１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１０３）　２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドＯ−５，８−メタノ−１−［（２ ’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ −１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１０４）　５．８−ジヒド０−５．８−メタノ−２−ｎ−ペンチルー１− ［（２′−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］ −１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１０５）　５．８−ジヒド０−５．８４タノー２−ｎ−プロピル− １−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ４，９−ジオン、１０６）　２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドｏ−５，８−エタノ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１０７）　５．８−ジヒドｏ−５，３−エタノ−２−ｎ− ペンチル−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１０８）　５．８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ＝７りロペンタナフタレンー４．９−ジオン、１０９）　２−ｎ−ブチル−５，８ −エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１１０）　５．８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’ −（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ− １，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１１１）　４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１１２）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８ −メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２−（ＩＨ−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ −テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１１３）　４．９− ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１ −［（２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５− カルボン酸、１１４）　５．８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−８−メチル−２ −ｎ−プロピル−１−［（２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１１５）　２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ− ４，９−ジオキソ−８−メチル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１１６）　５．８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１１７）　４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１１８）　２ −ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１１９）　４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１２０）　１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４．９−ジオキソー５−メチル＝２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１２１）　２ −ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェニル）メチルコー４．９−ジオキソー５−メチル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１２２）　１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４．９−ジオキソー５−メチル−２−ｎ− ペンチル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１２３）　１−［（４ −カルボキシフェニル）メチル］−４，９−ジオキソ−８−メチル−２−〇−プロピルー５．６．７．８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１２４）　２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４．９−ジオキソー８−メチル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１２５）　１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４．９−ジオキソー８−メチル−２−〇−ペンチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１２６）　１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル− ２−ｎ−プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１２７）　２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ −テトラアザーシク口ペンタナフタシン−８−カルボン酸、１２８）　１−［（４−カルボキシフェニル）メチルコー５．８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチルーＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１２９）　１−［（４−カルボキンフェニル）メチル］−５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキ”）−８−Ｊチ／ｌ／−２−ｎ−プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１３０）　２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェニル）メチルコー５．８−ジヒドＯ−４，９−ジオキソ−８−メチル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１３１）　１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１３２）　１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４．９−ジオキソー５ −メチル−２−ｎ−プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１３３）　２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４．９−ジオキソー５−メチル−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１３４）　１−［（４−カルボキンフェニル）メチル］−４．９−ジオキソー５ −メチル＝２−ｎ−ペンチル−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１３５）　１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４．９−ジオキソー８ −メチル−２−ｎ−プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１３６）　２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４．９−ジオキソー８−メチル−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１３７）　１−［（４−カルボキンフェニル）メチル］−４．９−ンオキソー８ −メチル−２−ｎ−ペンチル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボン酸；１３８）エチル　４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１３９）エチル　４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１４０）エチル　５．８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ− プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１４１）エチル　２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５− メチル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン −８−カルボキシレート、１４２）エチル　５．８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ− ペンチル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１４３）　５．８−ジヒドｏ−５，８−ｚツノ−２−ｎ−プロピル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１４４）　２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドＩ：ｌ−５．８−１−タノーＩＨ− １，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１４５）　５．８−ジヒドｏ−５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−ＩＨ− １，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１４６）　５．８−！ツノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−ＩＨ−１゜３、４　ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ４，９−ジオン、１４７）　２−ｎ−ブチル−５，８４タノー５．６．７．８− テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１４８）　５，８４タノー２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１゜３、４　ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１４９）　メチル　５．８−ジヒドロ−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１５０）　メチル　２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１５１）　メチル　５．８−ジヒドロ−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−２ −ｎ−ペンチル−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１５２）メチル　５．８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−５，６，７゜８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１５３）メチル　２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１５４）　メチル　５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７゜８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１５５）　メチル　５．８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−５，６，７゜８−テトラヒドロ−１−［ｆ２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ＝７りロペンタナフタレンー８−カルボキシレート、１５６）メチル　２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［ｆ２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１５７）メチル　５．８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７゜８−テトラヒドロ−１−［ｆ２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−８−カルボキンレート、１５８）メチル　５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−５，６，７゜８−テトラヒドロ−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１５９）メチル　２−ｎ−ブチル−５，８＝エタノ−４，９−ジオキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−５−カルボキンレート、１６０）メチル　５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７゜８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル１メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１６１）　５．８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１６２）　２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ −４，９−ジオキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１６３）　５．８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［ｉ２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル）メチル］−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１６４）　５．８−エタノ−４，９−ジオキソ −２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１６５）　２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１６６）　５．８−エタノ−４，９−ジオキソ− ２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１６７）エチル　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１６８）エチル　４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル１４Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキンレート、１６９）エチル　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１７０）エチル　４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ベンチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１７１）エチル　４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１７２）エチル　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１７３）５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１７４）２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル −８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１７５）４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミド、１７６）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、１７７）４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ１７８）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、１７９）４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ。

Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、１８０）２−ｎ−ブチル−４，９− ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、１８１）５−アセチル−８−メチル−２− ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８２）　２−ｎ− ブチル−５−アセチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８３）５．８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８４）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン１８５）５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−５，８−エタノ−２−ｎ −プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ− テトラアザーソクロペンタナフタレン−４，９−ジオン−１１８６）５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−２−ｎ−ブチル−５，８ −エタノ−５，６，７，８−テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８７）５．８−二タノー５−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−２ −ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８８）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−（２−ヒドロキシプロピル）メトキンメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ −テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８９）４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、１９０）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ。

Ｎ−ジエチルアミド、１９１）４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、１９２）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、１９３）４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、１９４）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ。

Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、１９５）エチル　４．９−ジオキソ −５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］− １８−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１９６）エチル　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１９７）エチル　４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１９８）エチル　２−ローブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１９９）５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２００）２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−７りロペンタナフタレンー４．９−ジオン２０１）８− ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［ｆ２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン −４，９−ジオン、２０２）２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２０３）４．９−ジオキソ −８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２ ’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ −’−′１、３．４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、２０４）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−１Ｈ−１゜３．４ａ、３ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、２０５）４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル）メチル］−１Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、２０６）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチルコーＩＨ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、２０７）４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［ｆ２−（１１−１−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−ＬＨ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、２０８）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル１メチルコーＩＨ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミ　ド、２０９）４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル）メチル］−ＬＨ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチ−ルアミド、２１０）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−１Ｈ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミ　ド、２１１）４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル）メチルコーＩＨ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、２１２）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（Ｌ　Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル）メチル］−１Ｈ−１゜３、４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、２１３）４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル）メチル］−１Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、２１４）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［１２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−１Ｈ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザーソクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、２１５）５−アセチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチル］−１Ｈ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２１６）　５−アセチル−２−ｎ−ブチル−８−メチル −５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２１７）８−アセチル−５ −メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’− （ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２１８）　８−アセチル−２−ｎ−ブチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーシクロペンタナアタレン−４，９−ジオン、２１９）　５．８−エタノ−５−ヒドロキシメチル− ２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２０）２ −ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーシクロヘンタナフタレン−４，９−ジオン、２２１）５．８−エタン−８−ヒドロキシメチル−２ −ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２２）２ −ｎ−ブチル−５，８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２３）５−ｔ−ブトキシカルボキシルメトキシメチル−５，８−エタノ−２十プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２４）５−ｔ−ブトキシカルボキシルメトキシメチル−２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２５）８−１−ブトキシカルボキシルメトキシメチル−５，８−エタノ−２− ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２６）８−１−ブトキシカルボニルメトキシメチル−２−ｎ−ブチル−５，８ −エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２７）５．８−エタノ−５−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−２ −ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ〜１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２８）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２９）５．８−エタノ−８−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−２ −ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２３０）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−８−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［ｆ２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーシクロペンタナフタレノー４．９−ンオン、２３１）４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキノ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、２３２）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−１Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、２３３）４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、２３４）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−１Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、２３５）４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−］Ｈ４、３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボキン−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、２３６）２−ｎ−ブチル−４゜９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチルコーＩＨ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、２３７）４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ４、３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、２３８）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−１Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、２３９）４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシルエチル）アミド、２４０）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシルエチル）アミド、２４１）４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イノリビフェニルー４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシルエチル）アミド、２４２）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシルエチル）アミド、２４３）５．８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −４，９−ジオン、２４４）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−１−［（２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２４５）５．８ −ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２４６）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５− メチル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーシクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２４７）５．８ −ジヒドロ−５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−１− ［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９− ジオン、２４８）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−１８−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２４９）５．８−ジヒドロ−５，８−エタノー８ −ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−１−［＋２°−（１Ｈ−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１゜３、４ａ、　８ａ− テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５０）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−５，８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−１−［＋２’ −（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ− １，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５１）５．８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −４，９−ジオン、２５２）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５３）４．９ −ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−（＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン −５−カルボキノ−Ｎ。Ｎ−ジエチルアミド、２５４）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−１Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド、２５５）６．７−ジエチル−５，８−ジヒドｏ−２−エチル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５６）６．７−ジエチル−５，８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５７）２−ｎ−ブチル−６，７−ダニチル−５，８−ジヒドｏ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５８）６．７−ダニチル−５，８−ジヒドｏ−２−ｎ−ペンチル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーシクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５９）６．７−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−５，８−ジヒドロ−２−エチル−Ｌ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２６０）６．７−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−５，８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２６１）６．７−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２６２）６．７−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−５，８−ジヒドロ− ２−ｎ−ペンチルーＩ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２６３）２−エチル−６−フェニル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２６４）６−７、ニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−Ｌ　Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２６５）２−ｎ−ブチル−６−フェニル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、１３ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２６６）２−ｎ−ペンチル−６−フェニル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−ＩＨ −１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２６７）５．８−ジヒドロ−２−エチル−５−フェニル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−７りロペンタナフタレンー４．９−ジオン、２６８）５．８−ジヒドロ−６−フェニル−２−ｎ−プロピル−Ｌ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２６９）２− ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６−フェニル−Ｌ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７０）５．８−ジヒドｏ−２−ｎ−ベンチルー６−フェニル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７１）５．８−ジヒドロ−２−エチル−６−メチル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７２）５．８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７３）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ −６−メチル−Ｌ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７４）５．８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−ペンチル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −４，９−ジオン、２７５）２−エチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −４，９−ジオン、２７６）５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒトｏ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７７）２十ブチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７８）５−メチル−２中ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７９）５．８− ジメチル−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８０）５．８ −ジメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−ＩＨ−１゜３、４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８１）２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８２）５．８−ジメチル−２−ｎ−ペンチルー５．６．７．８−テトラヒトｏ−ＩＨ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８３）５．８−ジメチル−２−エチル−Ｌ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８４）５．８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８５）２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８６）５．８−ジメチル−２−ｎ−ペンチル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８７）５．８−エタノ−２−エチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８８）５．８−エタノ−５−メチル−２−ｎ− プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８９）２−ｎ−ブチル −５，８−エタノ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ４，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９０）５．８−二タノー５−メチルー２−ｎ−ベンチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−ＬＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９ −ジオン、２９１）５．８−ジメチル−５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９２）５．８−ジメチル−５，８−エタノ− ２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９３）２−ｎ −ブチル−５，８−ジメチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒトｏ −Ｌ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９４）５．８−ジメチル−５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｌ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９５）５．８−ジエチル−５，８ −エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＬＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９６）５．８−ジエチル−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９７）２−ｎ−ブチル−５，８−ジエチル−５，８−エタノ− ５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｌ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９８）５．８−ジエチル−５，８ −エタノ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９９）２−エチル−５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ −１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３００）２−ｎ−プロピル−５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒトｏ−ＩＨ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ４，９−ジオン、３０１）２−ｎ−ブチル−５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒトｏ−ＩＨ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３０２）２−ｎ−ペンチル−５−（２−ピリジル） −５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３０３）２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５−トリフルオロメチル−ＩＨ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３０４）２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５−トリフルオロメチル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３０５）２〜ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５−トリフルオロメチル −ＩＨ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９ −ジオン、３０６）２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５−トリフルオロメチル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３０７）２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３０８）２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−ＬＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３０９）２−ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５−（２，２，２− １−リフルオロエチル）−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３１０）２−ペンチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−５−（２，２，２−）リフルオロエチル）−１８−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３１１）５．８−ジヒドロ−２−エチル−６−トリフルオロメチル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３１２）５．８ −ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−６−トリフルオロメチル−ＩＨ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３１３）２− ｎ−ブチル−５，８−ジヒドｏ−５−トリフルオロメチル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３１４）５．８−ジヒドロ−２−ｎ−ペンチルー６−トリフルオロメチル−ＩＨ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３１５）５．８−エタノ−２−エチル−５−イソプロピル−８−メチル−５，６，７，８ −テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−７りロペンタナフタレンー４．９−シオン、３１６）５．８−エタノ−５−イソプロピル−８−メチル−２−ｎ−プロピル− ５，６，７゜８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン、３１７）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−イソプロピル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−シオン、３１８）５．８−二タノー５−イソプロピルー８−メチル−２−ｎ−ペンチル− ５，６，７゜８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−４゜３１９）５−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−ＩＨ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２０）２−ｎ−ブチル−５−フェール−５，６，７，８−テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、ｇａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２１）８−メチル−５−（３−メチルオキサジアゾール−５−イル）−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−ＩＨ−１３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９ −ジオン、３２２）２−ｎ−ブチル−８−メチル−５−（３−メチルオキサジアゾール−５ −イル）−５、６，７，８−テトラヒト０−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２３）５．８−エタノ−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ｎ −プロピル−５、６，７，８−テトラヒトｏ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２４）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５゜６、７．８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２５）５−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１ −［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフｘニルー４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２６）２−ｎ−ブチル−５−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９〜ジオン、３２７）８−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２８）２−ｎ−ブチル−８−フェニル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−７りロペンタナフタレンー４．９−ジオン、３２９）８−メチル−５−（３ −メチルオキサジアゾール−５−イル）−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン、３３０）２−ｎ−ブチル−８−メチル−５−（３−メチルオキサジアゾール−５ −イル）−５、６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＩＨ−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン、３３１）５−メチル−８−（３−メチルオキサジアゾール−５−イル）−２−ｎ −プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン、３３２）２−ｎ−ブチル−５−メチル−８−（３−メチルオキサジアゾール−５ −イル）−５、６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン、３３３）５．８−エタノ−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ｎ −プロピル−５、６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン、３３４）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５゜６、７．８−テトラヒドロ−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−３３５）５．８−エタノ−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ｎ−プロピル−５、６，７，８−テトラヒドロ− １−［＋２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン、３３６）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５゜６、７．８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３３７）５．８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ −１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ４，９−ジオン、３３８）２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチルー５．６．７．８ −テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５〜イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３３９）２−ｎ−プロピル−５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール− ５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４０）２−ｎ −ブチル−５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２ ’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４１）２−ｎ−プロピル−８−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４ −イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアサ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４２）２−ｎ −ブチル−８−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２゜−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ −１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４３）５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４４）２−ｎ−ブチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−１−［＋２°−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＬ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４５）８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４６）２−ｎ−ブチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４７）６−フェニル−２−ｎ −プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イルｌメチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４８）２−ｎ− ブチル−６−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ −テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４９）７−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５０）２−ｎ−ブチル−７−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ −１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ４，９−ジオン、３５１）５．８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５２）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５３）５．８−ジヒドロ−７−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２’−（Ｉ　Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−１Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５４）２−叶ブチルー５，８−ジヒドロ−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５５）５．８−ジエチル −５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２− （ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５６）５．８−ジエチル−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４〜イル１メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５７）２−ｎ−ブチル−５，８−ジエチル− ５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５８）５．８ −ジエチル−５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−７りロペンタナフタレンー４，９−ジオン、３５９）６．７−ジニチル−５，８−ンヒドロ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３６０）２−ｎ−ブチル −６，７−ジエチル−５，８−ジヒドロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１− ［＋２″−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］ −１Ｈ４、３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンタロペンタナフタレン−４，９− ジオン、３６１）５．８−ジメチル−５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３６２）５．８−ジメチル−５，８−エタノ− ２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ４、３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３６３）２− 計ブチルー５．８−ジメチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ −１−［［２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３６４）５．８−ツメチル−５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチル −５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３６５）２−エチル−５゜６．７．８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−９−オン、３６６）２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾ−Ａ−５−イル）ビアｚニルー４−イル）メチルコーＩ　Ｈ１４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３６７）２−ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ９４Ｈ− １，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３６８）２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒトＩ：１−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾ−／ｌ／−５−イル）ビフｘ−ルー４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３６９）５．８−ジヒドロ−２−エチル−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３７０）５．８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−１−［（２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩ　Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３７１）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフｘニルー４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３７２）５．８−ジヒドｏ−２−ｎ−ペンチル−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３７３）２−エチル−１−［１２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−９−オン、３７４）２−ｎ−プロピル−１−［＋２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３７５）２−ｎ−ブチル−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−９−オン、３７６）２−ｎ−ペンチルー１−［［２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３７７）６．７−シメチルー２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１− ［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］ −１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３７８）６．７−シメチルー２−叶プロビル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２゜−（ＩＨ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、３７９）２−ｎ−ブチル−６，７−シメチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、３８０）６．７−シメチルー２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ２４Ｈ− １，３゜４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、３８１）５．８−ジヒドロ−６，７−シメチルー２−エチル−１−［＋２°−（ＩＨ− テトラゾール−訃イノリビフェニルー４−イル１メチルコーＩ　Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、３８２）５．８−ジヒドｏ−６．７−シメチルー２−゛ｎ−プロピル−１−（＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ −１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３８３）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドｏ−６．７−シメチルー１−［４２°− （ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３８４）５．８−ジヒドｏ−６．７−シメチルー２−ｎ−ペンチルー１−［＋２ ’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−９−オン、３８５）６．７−ジメチル−２−エチル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーシクロヘンタナフタレン−９−オン、３８６）６．７−シメチルー２−ｎ−プロピル−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビア　ｓ　二に−４−イル）メチルコーＬ　Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３８７）２−ｎ−ブチル−６，７−シメチルー１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３８８）６．７−ジメチル−２−ｎ−ベンチルー１−［＋２−（１８−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコー１８．４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３８９）６．７−ダニチル−５，８−ジヒドロー２−エチル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８，４Ｈ −１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３９０）６．７−ダニチル−５，８−ジヒドｏ　−２−ｎ−プロピル−１−［（２ °−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３９１）２−ｎ−ブチル−６，７−ダニチル−５，８−ジヒド０−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９− オン、３９２）６．７−ジエチル−５，８−ジヒドｏ−２−ｎ−ペンチル−１− ［１２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］− １Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９ −オン、３９３）６．７−ビス（２，２，２−１−リフルオロエチル）−５，８ −ジヒドロ−２−エチル−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ。

４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、３９４）６．７−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−５，８−ジヒドロ −２−ｎ−プロピル−１−［［２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル１メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　ｇａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、３９５）６．７−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−１−［（２’−（ＬＨ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ。

４　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３９６）６．７−ビス（２，２，２−トリフルオロエチル）−５，８−ジヒドロ−２−ｎ−ペンチル−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、３９７）２〜エチル−６−フェニル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［１２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３９８）６−フェニル−２−ｎ− プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３９９）２−ｎ−ブチル−６−フェニル＝５．６．７．８−テトラヒドロ−１−［［２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イノリビフェニルー４−イル）メチル］４Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４００）２−ｎ−ペンチルー６−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４０１）２−エチル− ７−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（Ｉ　Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イルｌメチル］−１Ｈ，４）１−１．３．４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４０２）７ −フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２° −（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩ　Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４０３）２−ｎ−ブチル−７−フェニル−５，６，７，８−テトラヒトＤ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４０４）２−ｎ−ペンチル−７−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーシクロペンタナフクレン−９−オン、４０５）５．８−ジヒドロ−２−エチル−６−フェニル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４０６）５．８−ジヒドロ− ６−フェニル−２−ｎ−プロピル−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ− テトラアザーノクロペンタナフタレン−９−オン、４０７）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６−フェニル−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４０８）５．８−ジヒドｏ　−２ −ｒ）−ペンチル−６−フェニル−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩ　Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４０９）５．８−ジヒドロ −２−エチル−７−フェニル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフｓニルー４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４１０）５．８−ジヒドロ−７− フェニル−２−ｎ−プロピル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビラエール−４−イル）メチルコーＬ　Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４１１）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−７−フェニル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４１２）５．８−ジヒドｏ−２− ｎ−ペンチル−７−７エー１−ルー１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ− テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４１３）５．８−ジヒドロ− ２−エチル−６−メチル−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４１４）５．８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ −１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４１５）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６−メチル−１−［＋２−（ＬＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４１６）５．８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−ペンチル−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−／りロペンタナフタレンー９−オン、４１７）５．８−ジヒドロ−２−エチル−７−メチル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４１８）５．８−ジヒドロ−７−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ −１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４１９）２．ｎ−ブチル−５，８−ノヒドロ〜７−メチル−１−［＋２°−（ＩＨ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２０）５．８−ジヒドロ−７−メチル−２−ｎ−ペンチル−１−［＋２’−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４２１）２−エチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルｌＩ　Ｈ，４Ｈ− １，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２２）５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２３）２−ｎ−ブチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビア、＝ルー４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２４）５− メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８，４Ｈ −１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４２５）２−エチル− ８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−９−オン、４２６）８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２７）２−ｎ−ブチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル１メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４２８）８−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ− １，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４２９）５．８−ジメチル−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４３０）５．８−ジメチル−Ｑ−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ− １，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４３１）２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］− １Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４３２）５．８−ジメチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ− １，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４３３）５．８−ジメチル−２〜エチル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４３４）５．８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４３５）２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４３６）５．８−ジメチル−２−ｎ−ペンチル−１−［［２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４３７）５．８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［１２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］− １Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９ −オン、４３８）５．８−エタノ−２−〇−プロピルー５．６，７．８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４３９）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４０）５．８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＩＨ− テトラゾール−５−イｌリビフェニルー４−イル１メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４４１）５．８−二タノー２−エチルー５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’− （ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１゜３、４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４２）５．８−エタノ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４３）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ −テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４４４）５．８−エタノ− ５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２− （ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル１メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４５）５．８−エタノ−２−エチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ〜テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４４６）５．８−エタノ−８−メチル−２−ｎ−プロピル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４７）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［４２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イｌリビフェニルー４−イル１メチルコーＩＨ，４Ｈ− １、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−７りロペンタナフタレンー９−オン、４４８）５．８−エタノ−８−メチル−２−ｎ−ペンチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（Ｉ　Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４９）５．８−ジメチル−５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＬＨ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ’１．３．４ａ、　８ａ −テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４５０）５．８−ジメチル −５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ。

４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４５１）２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−５，８−エタン−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［１２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−１Ｈ。

４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−９−オン、４５２）５．８−ジメチル−５，８−エタン−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８゜４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４５３）５．８−ジエチル−５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４５４）５．８ −ジエチル−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ。

４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４５５）２−ｎ−ブチル−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８゜４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４５６）５．８−ジエチル−５，８−エタノ −’１−ｎ−ベンチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ。

４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４５７）５．８−ジ−ロープロピル−５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−９−オン、４５８）５．８−ジ−ｎ−プロピル−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２’ −（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４５９）２−ｎ−ブチル−５，８−ジ−ｎ−プロピル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（Ｌ　Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４６０）５．８−シーｎ−プロピル −５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコ− Ｌ　Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン− ９−オン、４６１）５．８−ジイソプロピル−５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ＝７りロペンタナフタレンー９−オン、４６２）５．８−ジイソプロピル −５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコ− Ｉ　Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ９−オン、４６３）２−ｎ−ブチル−５，８−ジイソプロピル−５，８−エタノ −５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４６４）５．８−ジイソプロピル−５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１− ［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］ −１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９ −オン、４６５）２−エチル−５−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １−［＋　２’　−（Ｉ　Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−９−オン、４６６）５−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［ｆ２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール −４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４６７）２−ｎ−ブチル−５−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−ＬＨ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−７りロペンタナフタレンー９−オン、４６８）２−ｎ−ペンチル−５−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフｘ−ルー４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４６９）２−エチル− ８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋　２’　−（Ｌ　Ｈ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−９−オン、４７０）８−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２ ’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフｘ−ルー４−イル）メチル］−ＬＨ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４７１）２−ｎ−ブチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４７２）２−ｎ−ペンチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［！２’−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４７３）２−エチル− ５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ −テトラゾール−５−イル）ビフｓニルー４−イルｌメチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４７４）２−ｎ−プロピル−５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’　 −（Ｌ　Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４７５）２−ｎ−ブチル−５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアサ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４７６）２−ｎ−ペンチルー５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イノリビフェニルー４−イル）メチル］−１８，４Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４７７）２−エチル−８−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−９−オン、４７８）２−ｎ−プロピル−８−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’− （ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４７９）２−ｎ−ブチル−８−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ −１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４８０）２−ｎ−ペンチル−８−（２−ピリノル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ，４Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４８１）２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５−トリフルオロメチル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４８２）２−ｎ−プロピル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−５−トリフルオロメチル−１−［（２−（ＩＨ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４８３）２−ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５−トリフルオロメチル− １−［（２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１゜３．４８．８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン −９−オン、４８４）２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５− トリフルオロメチル−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４８５）２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−８−トリフルオロメチル−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール− ５−イノリビフェニルー４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ −テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４８６）２−ｎ−プロピル −５，６，７，８−テトラヒドロ−８−トリフルオロメチル−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ４、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−／りロペンタナフタレンー９−オン、４８７）２−ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−８−トリフルオロメチル −１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル：１−ＩＨ，４Ｈ−１゜３、４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４８８）２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ −８−トリフルオロメチル−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＬＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４８９）２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５−（２，２，２−１−リフルオロエチルリ−１−［＋２° −（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４９０）２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル−１−１２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８、４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４９１）２−ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１−［＋２’− （Ｌ　Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４９２）２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−５−（２，２，２−トリフルオロエチル）−：１−ｏ２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４９３）２−エチル−５，６，７，８ −テトラヒドロ−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ９４Ｈ −１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４９４）２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−８−（２，２，２− １−リフルオロエチル）−１−［２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−９−オン、４９５）２−ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−８−（２，２，２−トリフルオロエチル）−１−［＋２°− （ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４９６）２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−８−（２，２，２ −トリフルオロエチル）−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４９７）５．８−ジヒドロ−２−エチル−６−トリフルオロメチル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４９８）５．８−ジヒドロ−２− ｎ−プロピル−６−トリフルオロメチル−１−［＋２’−（Ｈ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、４９９）２−ｎ−ブチル −５，８−ジヒドロ−６−トリフルオロメチル−１−［［２’−（ＩＨ−テトラ゛ンールー５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコ−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、５００）５．８−ジヒドｏ−２−ｎ−ベンチルー６−トリフルオロメチル−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフｓ−ルー４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５０１）５．８−ジヒドロ−２−エチル−フートリフルオロメチル−１−［＋２′−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビア　ｓ　ニーに−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５０２）５．８−ジヒドロ−２−ロープロピル−７−トリフルオロメチル−１−［２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イノリビフェニルー４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ −１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５０３）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−７−トリフルオロメチル−１−［［２°−（ＩＨ−−ｒトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ＝７りロペンタナフタレンー９−オン、５０４）５．８−ジヒドロ−２−ｎ−ペンチル−７−トリフルオロメチル−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イノリビフェニルー４−イル）メチル］−ＬＨ，４Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアサーンクロペンタナフタレン−９−オン、５０５）２−エチル− ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル１メチル］−１Ｈ。

４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−９−オン、５０６）５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、５０７）２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ。

４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−９−オン、５０８）５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−〇−ベンチルー５．６．７．８−テトラヒドロ〜１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ１４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、５０９）２−エチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ。

４　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、５１０）８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イルｌメチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−９−オン、５Ｈ）２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ。

４　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１２）８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’４Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１３）５．８−エタノ−２−エチル−５− ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１４）５．８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル１メチルコ−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１５）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル〜５．６．７．８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１６）５．８ −エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−ペンチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコ−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１７）５．８−エタノ−２−エチル−８−ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２”−（ＩＨ−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル１メチル〕−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、５１８）５．８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ −１−［＋２−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１９）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−（＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル１メチル］−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５２０）５．８−エタノ− ８−ヒドロキシメチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１ −［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −９−オン、５２１）５．８−ジエチル−５，８−エタへ２−（１−Ｅ−プロペニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５２２）２−（１−Ｅ− ブテニル）−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、５２３）５．８−エタ／−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒトｏ−２−ｎ−プロピル−１−［１２°−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン、５２４）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−４，５，６，７，８，９−へキサヒドロ−１−［（２゛−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン、５２５）４−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１− ［＋２’−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５２６）２−ｎ−ブチル−４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１− ［＋２°−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、５２７）４．４−ジメチル−２中プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １−［１２゜−テトラゾールー５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９− オン、５２８）２−ｎ−ブチル−４，４−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −９−オン、５２９）５．８−エタノ−４−メチル−２十プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、５３０）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−４−メチル−５，６，７，８〜テトラヒドロ−１−Ｕ（２°−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イルｌメチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３゜４ａ、８ｇ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５３１）４．４−ジメチル−５，８− エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２°〜テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５３２）２ −ｎ−ブチル−４，４−ジメチル−５，８−エタノ−５，６，７，８〜テトラヒドロ−１−［４２°−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ９−オン、５３３）５．８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４，５，８−トリメチル−１−［＋２’−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８゜４Ｈ−１，３，４ａ、　８’ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５３４）２−ｎ−ブチル−５，８ −エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４，５，８−トＩＪ　メチル−１− ［＋２’　−＋　ｌ−ラ／−に−５−イ／ｌ、）　ヒフ　ユニルー４−イルｌ　メチ／ｌｚ］−１Ｈ。

４Ｈ〜１．３．４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５３５）５．８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ −４，４，５゜８−テトラメチル−１−［＋２−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−９−オン、５３６）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４，４，５，８−テトラメチル−１−［＋２’−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イルｌメチル］−１Ｈ，４Ｈ −１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、５３７）５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［＋２’−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル１メチルコーＩＨ９９Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４−オン、５３８）２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８− メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［ｉ２°−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，９Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４−オン、５３９）８−ヒドロキシメチル −５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［ｉ２ °−テトラゾール−５−イノリビフェニルー４−イル）メチル］−１Ｈ，９Ｈ− １，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４−オン、５４０）２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＬ　Ｈ，９Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン＝４−オン、５４１）　２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５４２）　２−ｎ−ブチル−８ −ヒドロキシメチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ，４Ｈ −１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−７りロペンタナフタレンー９−オン、５４３）　５．８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］− １Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９− ジオン、５４４）　２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルホキ／フェニル）メチル］−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｌ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−７オン、５４５）　５．８−ジヒドＯ−５，８−ジメチル−５，８−１−ツノ−２−ｎ− プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン −４，９−ジオン５４６）　２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒド０−５．８−ジメチル−５，８−エタノ−ＩＨ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザーシクロペンタナファタレン−４，９−ジオン、５４７）　２−ｎ−ブチル−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［（２’−シアノビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン、５４８）　２−ｎ−ブチル−５，８−ジ −ｎ−プロピル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５４９）　２−ｎ−ブチル−５，８−ジ−イソ−プロピル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン。

一般式［１］においてＲ２およびＲ３、あるいはＲ４およびＲ５が一緒になって二〇結合を形成する場合の本発明のイミダゾール誘導体は、例えば、以下の反応経路に従って製造することができる。

［式中、ｄ、ｅ、ｆはイミダゾール環の窒素原子が、各々、水素原子、置換または無置換のフェニルメチル基、またはビフェニルメチル基と結合することを意味し、Ｚは一〇Ｈ基または低級アルコキン基を意味する］ノアミノマレオニトリルおよび種々のオルトエステルから容易に得られるイミダゾール誘導体［ＶＩＩｄコは、常法に従い、塩基性条件下で、置換または無置換のフェニルメチルあるいはビフェニルメチル基を用いてアルキル化することによってイミダゾール誘導体［ＶＩＩｅ］、［１ｌＩＩｆ］に変換できる。塩基性条件とするために使用する塩基の例としては、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム等の金属水素化物、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム等の有機金属リチウム化合物、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキッド、ナトリウムメトキッド、カリウムｔ−ブトキッド、あるいはトリエチルアミン、１，５−／アザビンクロ［４，３，０］−５−ノネン、１．８−ノアザビノクロ［５，４，０］　 −７−ウンデセン等の有機アミン化合物が挙げられる。反応溶媒は塩基の種類、反応条件等によっても異なるが、ノエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶媒、メタノール、エタノール、プロパツール、インプロパツール、ブタノール、ｔ−ブタノール等のアルコール系溶媒、ジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン、ピロリドン等のアミド系溶媒、あるいはジメチルスルホキシド等より適宜選択することができる。反応温度は用いる塩基、溶媒の種類によっても異なるが、例えば、塩基として水素化ナトリウム、溶媒としてジメチルホルムアミド用いる場合、−３０ ℃〜５０℃の範囲が適当であり、また、塩基として炭酸カリウム、溶媒としてテトラヒドロフランおよびジメチルホルムアミドの混合溶媒を用いる場合、室温〜８０℃の範囲が適当である。

［ＶＩＩｄ、　ｅ、　ｆ］のニトリル基を、相当するカルボン酸（Ｚ＝ＯＨ）　、アルコキンカルボニル基に変換する方法は公知であり、例えば、酸性条件下で行う場合には、それぞれ水またはアルコール中、硫酸を触媒として加熱するだけで目的とする［ＩＩＩａ、　ｂ、　ｃ］に高収率で変換できる。

化合物［ＶＩｄ］がヒドラジンと共に加熱することによって［Ｖｄ］に変換できることは欧州特許出願第４００９７４号（特開平３−９５１８１）に、また、［〜ｒｄ］のイミダゾール環の窒素原子が置換フェニルメチル基と結合した化合物［Ｖｅ］についてはＷ０９１／１１９９９に記載されている。

一方、［Ｖｄ］、［Ｖｅ］に対して酸化的に反応を行うと−ＮＨ−ＮＨ−結合を −Ｎ＝Ｎ−結合に変換できることも、前記欧州特許出願第４００９７４号およびＷ０９１／１１９９９に記載されている。しかしながら、例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）、　Ｖｏｌ、　８４．９６６　（１９６２）にも記載されているように、−Ｎ＝Ｎ−結合を有する化合物は、安定性が悪くなる。事実、欧州特許出願第４００９７４号、ＷＯ９１／１１９９９基と結合したイミダゾール誘導体は室温にて分解反応が急速に進行するため、医薬品として使用することは不可能である。また、基と結合したイミダゾール誘導体の安定性は、よりも向上しているが、酸化条件下で、に変換することから、空気中での安定性は必ずしも十分でない。一方、においてＲが低級アルキル基で置換された場合は合成例が報告されていないので比較できないが、と結合したイミダゾール誘導体は、ｉｎ　ｖｉｔｒｏのレセプター結合活性および静脈内投与した場合の活性は高いが、経口投与した場合の活性は実用レベルからは程遠いほど吸水性が悪く、かつ作用持続時間が２〜３時間と極めて短いことが判明した。

かかる観点より、本発明者らは、［Ｖａ］、［Ｖｅ］で表されるイミダゾール誘導体の生理活性を向上させると共に、−ＮＨ−ＮＨ−結合の酸化反応に伴う安定性の低下を抑制し、ひいては薬物の作用持続時間を延長することを目的として鋭意検討を行った。その結果、−Ｎ＝Ｎ−結合を有する化合物を種々のジエン類とディールス・アルダ−（Ｄｉｅｌｓ　Ａｌｄｅｒ）反応に付した化合物、および、これに水素添加反応あるいは脱水素反応を施して得られた化合物、または、− ＮＨ−ＮＨ−結合を環化的アルキル化反応に付して得られた化合物は、以下に示すようにヒドラジンによる橋かけ構造を有しており、その立体構造上の障害によって代謝的にも安定となり、長時間にわたって高活性を維持できるようになることが判明した。

ヒドランン橋かけ構造を有する化合物は、非常に限定された数の医薬品または医薬品候補化合物が知られているに過ぎない。

すなわち、上記でその構造式を示す、高血圧用に使用されるアンジオテンシン変換酵素阻害剤としてのシラザブリル（Ｃｉｌａｚａｐｒｉｌ）や、抗炎症剤に使用されるディフタロン（Ｄｉｆｔａｌｏｎｅ）やンンタゾン（Ｃｉｎｔａｚｏｎｅ）などが挙げられるが、アンジオテンシン（ＩＩ）レセプターの拮抗剤はまだ知られていない。

［Ｖｄ］、［Ｖｅ］、［Ｖｆ］を文献公知の方法に準じて低温で四酢酸鉛、Ｎ− ブロムコハク酸イミド、ｔ−ブチルハイポクロライドなどの酸化剤で処理すると［例えば、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ、　Ａｍ、　Ｃｂｃ基が基に変換され、この ○　０基はジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ、ＡＩｌ、　Ｃｈｅｗ、　Ｓｏｃ、　）、８４．９６６　（１９６２）にも記載されているように低温でも不安定であることから、種々のジエン類を共存させることによって、の生成と同時にディールス・アルダ−反応を行うことにより、［ｌＶｄ−１］、［ＩＶｅ−１］、　［Ｉｖｒ−１］を得ることができる。通常の反応操作としては、［Ｖｄ〜Ｖｆ］に対し当モル量ないし５倍モル量のジエン類をジクロルメタン、ジクロルエタン等のハロゲン化炭化水素溶媒で混合しておき、−７８〜室温にて、当モル量ないし５倍モル量の四酢酸船、Ｎ−ブロムコハク酸イミド、ｔ −ブチルハイポクロライドなどの酸化剤を加えるだけでよい。ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）　、８４．　９６６　（１９６２）にも記載されているように置換基の種類によっても異なるが、−Ｎ＝Ｎ−結合になると、−３０℃ないし室温でも分解が進行するので、反応操作は反応速度も考慮しながらできるだけ低温で行うのが好ましい。

該［ＩＶ　ｄ−１コ、［ＩＶｅ−１］、［ＩＶ　ｆ−１コは、ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ、＾ｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）　、１０１．７３４７　（１９７９）にも記載されているように、パラジウム−炭素、パラジウムハイドロキサイドなどの触媒存在下で水素添加反応を行うことによって、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤのうちのＢ；Ｃ間ノ二重結合ヲ飽和結合ニ変換でき、［ＩＶｃ！−２］、［ＩＶ　ｅ　−２］、［ＩＶｆ−２コが得られる。ただし、この反応を５０℃以上で行った場合、Ｒが置換または無置換フェニルメチル基あるいはビフェニルメチル基であると、Ｒの還元離脱反応まで進行してしまい、　［ｌＶｄ−２］のみしか得られないことがあるので、［ＩＶｅ−２］、［ｒＶｆ−２］を得ようとする反応は室温以下の温和な条件で行う必要がある。

一方、一般式［ｒＶｄ−１］、［ＩＶｅ−１コ、［■ｖｆ−１］　１：おいてＡ −Ｂ−Ｃ−Ｄが−Ｃ（ＲＩ３ＸＲ１６）−Ｃ（Ｒ目）＝Ｃ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ” ＸＲＩ’）を表し、ＲＩ６およびＲ１８が共に水素原子である場合、以下の式に示されるように、ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｍ、）　、５１．　３１２３　（１９８６）に準じた方法により、等モル量のＮ−ブロムコハク酸イミドを用いて臭素化すると、ＲＩ３またはＲ＋７の結合している炭素が臭素化され、これを加熱処理することにより、相当するジエン［：Ｈ’ｄ−３］、［Ｈ’ｅ−３コ、［ＩＶｆ−３］　１：変換できる別法としてメタクロロ過安息香酸による二重結合のエポキシ化、続いての濃硫酸によるエポキシ環の開環・脱水［ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー（Ｊ、　Ｏｒｇ、　Ｃｈｅｍ、　）、５０．５６０４　（１９８５）］　、あるいは臭素の二重結合への付加、続いての塩基による脱臭化水素［ジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック・ケミストリー（Ｊ、　Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ　Ｃｈｅｍ、　）、２２，２７３　（１９８５）］による方法を用いることができる。通常、用いる塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ナトリウムメトキッド、ナトリウムエトキシド、ｔ−ブトキシカリウムまたはトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、１．５−ジアザビンクロ［４，３，０］−５−ノネン、１．８−ジアザビシクロ［５，４，０コー７−ウンデセン等の有機アミン化合物が挙げられる。また、さらに別法として、化学量論量の四酸化オスミウムまたはトリエチルアミンＮ−オキシド、モルホリンＮ−オキシド等の存在下、触媒量の四酸化オスミウムを用いて反応させることによりジオールとし、続いて、硫酸、ポリリン酸等と室温あるいは加熱下で処理することにより、ジｘン［ｌＶｄ −３コ、　［ＩＶｅ−３］、　［ＩＶｆ−３］　１：変換することができる。

［ｎ１ｄ−１，ハ！ｃ−１，■ｆ−１］また、［〜’ｅ］、　［Ｖｆ］を、アミドのアルキル化反応に際して通常用いられる反応条件下、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、ｎ−ブチルリチウム、フェニルリチウム、水素化リチウム、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムメトキッド、カリウムメトキッド、カリウムｔ−ブトキシド等の塩基性化合物を［Ｖｅ］、　［Ｖｆ］に対して２〜４モル等量使用して、ジエチルエーテル、フイソプロピルエーテル、テトラヒドロフランなどのエーテル系溶媒あるいはジメチルホルムアミド、ジエチルホルムアミドなどのアミド系溶媒中で、好ましくはＯ℃〜８０℃の温度範囲で、置換または無置換の１，３−ジブロムプロパン（または１．３−ジクロルプロパンＬ１．４−ンブロムー２−ブテン（または１，４−フクロルー２−ブテン）、１．４−ンブロムブタン（または１，４−ジクロルブタン）、２゜５−ジメトキシ −２，５−ンヒトロフラン（または２．５−ジブロム−２，５−ンヒドロフラン）を［Ｖｅ］、　［Ｖｆ］に対して等モル量ないし１．５倍モル量作用させることにより、ツレツレ、［ＩＶｅ−４，ＩＶｆ−４］、［Ｉｌ’ｅ−１，ＩＶｆ− １コ、［■ｖｅ−２．ＩＶｆ−２］、　［ＩＶｅ−３，ＩＶｆ−３コを合成できる。一方、　［Ｖｅ］、［Ｖｆ］に上記の塩基性化合物の存在下、置換または無置換アクリル酸クロライド、アクリル酸エステルを作用させれば、公知のミカエル（輩１ｃｈａｅｌ）付加反応を経由して［■■ｅ−５，■ｖｆ−５］に誘導することができる。同様に２．２−ジメトキシ−１，３−ジブロムプロパンを作用させた後、加水分解して［Ｉｖｅ−６，ＩＶｆ−６］とすることもできる。

一般式［１］において、Ｒ２およびＲ３が共に水素原子または低級アルキル基であって、Ｒ４およびＲ５が一緒になって＝０結合を形成する場合、あるいはＲ２およびＲ３が一緒になって＝０結合を形成し、かつＲ４およびＲ５が共に水素原子または低級アルキル基である場合、あるいはＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が水素原子または低級アルキル基である場合、本発明のイミダゾール誘導体は、例えば、以下の反応経路によって製造することができる。

［式中、ｄ、ｅ、ｆはイミダゾール環の窒素原子が、各々、水素原子、置換もしくは無置換のフェニルメチル基、またはビフェニルメチル基と結合することを意味し、Ｚはヒドロキシ基または低級アルコキン基、Ｌはヒドロキシ基、ハロゲンまたはｐ−トルエンスルホニル基、メタンスルホニル基などで活性化されたヒドロキシ基を意味する］［ＩＶｄ、　ｅ、　ｆｌ、　［Ｖｄ、ｅ、ｆｌ、［ＶＩｄ、　ｅ、　ｆｌで示されるイミダゾール誘導体は、常法に従い、水素化アルミニウムリチウム、水素化ジイソブチルアルミニウム、水素化トリｔ−ブトキノアルミニウムリチウム、ボラン、水素化トリブチル錫などの水素化金属を用いてアミドカルボニル基の１つを還元することにより、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が水素テアル［ＶＩＨｄ、　ｅ、　ｆｌ、［ＩＸｄ、　ｅ、　ｆｌ、［Ｘｄ、ｅ、ｆｌに、またこれらの還元剤を過剰に使用するかあるいは反応温度を上げることにより両方のアミドカルボニル基が還元されたＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５が水素である［１　ｄ、　ｅ、　ｆｌ、　［ＸＩｄ、　ｅ、　ｆｌ、［ＸＩＩｄ、　ｅ、　ｆ　］に変換することができる。反応溶媒としては、エーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、トルエンまたはジクロロメタン等を用い、反応温度は一り８℃〜室温が適当であるが、［ｖＩＨｄ、　ｅ、　ｆ　］、［ＩＸｄ、ｅ、ｆ］、　［Ｘｄ、ｅ、ｆｌを選択的に得るためには低温下で行うのが望ましい。

４、５−ノエス７　ルテアル［ＶＩａ］　ハ、例えば、ＷＯ９１／１９７１５に記載されている方法により、テトラヒドロフラン中、水冷下、水素化トリエチルホウ素リチウムを用いると、選択性良（１つのエステル基をヒドロキシメチル基に還元できる。また、［ＶＩ］において、Ｒがトリチル基である場合、カナディアン・ジャーナル・オブ・ケミストリー（Ｃａｎ、　Ｊ、　Ｃｈｅｓ、　）、６０．７２３　（１９８２）の方法により、Ｌがヒドロキシ基であってＺがメトキシ基である［ＸＩ］を優先的に得ることができる。一方、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５が低級アルキル基またはアリル基である場合、［ＩＶｄ、　ｅ、　ｆｌ、［Ｖｄ、ｅ、ｆｌ、［ＶＩｄ、ｅ、ｆｌを低級アルキルリチウム、低級アルキルＧｒｉｇｎａｒｄ試薬、アルキルトリメチルシランなどの有機金属と反応させることにより、　［ＶＩＩＩｄ、　ｅ、　ｆ　］、　［ＩＸｄ、　ｅ、　ｆｌ、　［Ｘｄ、ｅ、ｆｌを得ることができる。［Ｘｄ、ｅ、ｆｌまたは［ＸＩＩｄ、　ｅ、　ｆ　］は、［ＶＩ］から［Ｖ］への変換方法に準じて、ヒドラジンと反応させることにより、［ＩＸｄ、　ｅ。

ｆｌまたは［ＸＩｄ、　ｅ、　ｆ　］　ヘ導くことができる。また、［ＩＸｄ、ｅ、ｆｌから［ＶＩＩＩｄ、ｅ、ｆｌ、あるいは［ＸＴｄ、　ｅ、　ｆｌから［１ｄ、　ｅ、　ｆｌへの閉環は、前記［Ｖコから種々の閉環誘導体［Ｉ　Ｖ］を合成する方法に準じて行われる一般式［１］において、Ａ−Ｂ−Ｃ−ＤのうちＡまたはＤが存在しない場合においても、前記［ＩＶｄ、ｅ、ｆｌから［ＶＩＩＩｄ、　ｅ、　ｆｌ、［１ｄ、　ｅ、　ｆｌまたは［Ｖｅ、ｆｌから［ＩＶｅ−４，５，６］への変換反応を利用し、以下の反応経路によって、［１ｄ−４，ｌ　ｅ−４，Ｉ　ｆ−４］、［１ｄ−５，Ｉ　ｅ−５，Ｉ　ｆ−５］、［Ｉ　ｄ−５，Ｉ　ｅ−６，Ｉ　ｆ−６１を得ることができる。

［ＴＶｄ−４，■ｅ−４、ＩＶｆ−４］　［１ｄ−４，Ｉ　ｅ−４，Ｉ　ｆ−４］一般式［１ｂ］において、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄが＝Ｃ（Ｒ１３ＸＲＩ６）−Ｃ（Ｒ ”）＝Ｃ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１３ＸＲＩ６）−を表し、かつＲｌ　４およびＲ１５が共に水素原子である場合、以下の式で示されるように、種々の水素化ホウ素化合物によるハイドロボレーション反応、続いての以下の反応式に示される過酸化水素との反応により、アルコール誘導体［ＸＩＩＩｄ、　ｅ、　ｆｌを得ることができる。用いる水素化ホウ素化合物の例としては、ノボラン、ボラン−テトラヒドロフラン、ボランーンメチルスルフィド、９−ＢＢＮ、ノンアミルボラン、テキシルホラン等が挙げられる。通常、溶媒としてはエーテル、テトラヒドロフラン、ジメトキシエタン、ノブリム等を用い、反応温度は、−２０℃〜室温が適当である。過酸化水素との反応は、通常、メタノールやエタノール中、０℃〜室温で行われる。さらに、［ＸＩＩＩｄ、　ｅ、　ｆｌは、二酸化マンガン、二酸化クロム等の金属酸化物で酸化することによってケトン［Ｘｒｖｄ、　ｅ、　ｆｌに変換することができる。

［Ｘバｄ、　ｅ、　ｆ］薬理活性本発明化合物の薬理活性を以下の試験により示す。

ｌ　）　ｉｎ　ｖｉｔｒｏ腸間膜動脈アンンオテンノンＩＩレセプター結合実験グンター（Ｇｕｎｔｈｅｒ）らの方法（１）に従い、雄性ラットの腸間膜動脈より膜画分を調製し、その５０μｍタンパク質当量と０．２ｎＭの＋ｚｓｌ　、４１ｇＩＩおよび種々の濃度の試験化合物とをインキュベーション用緩衝液（５０ｍｌｉ　トリス−ＨＣｌ、１２０ｍＭ　ＮａＣｌ、５ｍＭ　ＭｇＣ１□、０．２５％牛血清アルブミン、ｐＨ７，２）（反応容量２００μｍ）中、２２℃で９０分間インキュベートした。インキュベートしたものを冷却し、冷却および水冷リン酸緩衝液（１０ｍＭ　ｐｈｏｓｐｈａｔｏ、１４０ｍＭ　ＮａＣｌ、ｐＨ７，４，以下ＰＢＳという）添加による反応停止後、反応液をガラス繊維濾紙［ホワットマン（ｆｈａｔｍａｎ）　ＧＦ／Ｂ］で濾過し、濾紙を洗浄・乾燥後補足されたレセプター結合＋２５Ｉ−アンジオテンシンＩＩの放射活性をγ−カウンターで測定した。非特異的結合量は１μＭ非標識アンジオテンシンＩＩを存在させて反応させめた。試験化合物は０．０１〜１μＭの濃度で試験し、１μＭにおいて全特異的結合量の５０％以上結合阻害したものを活性化合物と判定し、５０％阻害濃度（ＩＣ８゜）をめた［ジンター・ニス、ジンブロン・エム・エイおよびアレクサンダー・アール・ダブリュー（Ｇｕｎｔｈｅｒ。

Ｓ、　、　Ｇｉｍｂｒｏｎｅ、　Ｍ、　Ａ、　ａｎｄ　Ａｌｅｘａｎｄｅｒ、　Ｒ，ｔ、　）　、サーキュレイ／ヨン・リサーチ（ＣｉｒｃB Ｒｅｓ、）、１７：２７８〜２８６．１９８０参照コ。

２）イン・ビトロ副腎皮質アンジオテンンンＩＩレセプター結合実験カッポニ（Ｃａｐｐｏｎｉ）らの方法（１）に従い、雄性ラットの副腎皮質より膜画分を調製し受容体材料として用い、前記薬理試験方法１）記載と同様の方法でアンジオテンシンＩＩレセプター結合実験を行った［カッポニ・エイ・エムおよびカット・ケイ・ジェイ（Ｃａｐｐｏｎｉ、＾、Ｍ、　ａｎｄ　Ｃａｔｔ、に、Ｊ、）　、ジャーナル・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｍ、）、２５４　：　５１２０〜５１２７　（１９７９）参照］。

３）ウサギ摘出胸部大動脈におけるアンジオテンシンＩＩ収縮に対する拮抗作用麻酔ウサギより摘出した胸部大動脈の短冊状標本を作成し、９５％０２−５％ＣＯ２を充分に通気したクレブズーヘンゼライト（Ｋｒｅｂｓ−１’１ｅｎｓｅｌｅｉｔ）栄養液を満たしたマグヌス管内に２．Ｏｇの負荷張力で懸垂し、収縮張力を等尺性トランデューサーを用いて測定した。標本の静止時張力が安定した後、アンジオテンシンＩＩの累積投与を行い、濃度作用曲線を作成した。その後標本を同栄養液で洗浄した後、試験化合物（１０−’Ｍ）を２０分間処置し、再びアンジオテンシンＩＩの濃度作用曲線を作成した。結果は一度目のアンジオテンジンＩＩ累積投与での最大発生張力を１００％として試験化合物の存在下、非存在下の５０％有効濃度（ＥＤ、。）をめ、以下の計算式よりＩ）Ａ２値を算出した。

ｐＡ！＝　ｌ　０ｇＫ１１　ＫＩｌ＝Ｃ／　（（Ａ’／Ａ）　１］Ｃ９試験化合物濃度（Ｍ）Ａ゛：試験化合物存在下のＥＤ６０　（Ｍ）Ａ　；試験化合物非存在下のＥＤｓｏ　（Ｍ）４）を髄破壊ラットにおけるアンジオテンシンＩＩによる昇圧反応に対する拮抗作用ベンドパルビタールで麻酔したＷｉｓｔａｒ系ラットを背位に固定し血圧測定用カニユーレを左側縁頚動脈に、試験化合物投与用カニユーレを右側性頚静脈に、アンジオテンンンＩＩ投与用カニユーレを左側性頚静脈に挿入し、両側迷走神経を切断した後、人工呼吸を施した。左側眼窩よりを柱内へ金属性の細棒を刺入し、を髄を破壊した。血圧は動脈カニユーレより圧トランデューサーを介してポリグラフ上へ記録した。３０分以上の血圧の安定期間後、アンジオテンシンＩＩ　３μｇ／ｋｇを１５分毎に４回静脈内投与し、２回目以降のアンジオテンジンＩＩ投与のそれぞれ５分前に溶媒、試験化合物の低用量、高用量の順で静脈内投与し、アンジオテンシンＩＩによる昇圧反応を観察した。１回目のアンジオテンシンＩＩによる昇圧を１００％とした場合の抑制率からＥＤ５゜値を算出した。

以上の試験において、本発明化合物は高活性を示し、特に化合物４５０（Ｕ−９６８４９）、４５１　（Ｕ−９７０１８）　、４５４　（Ｕ−９６９３４）　、４５５（Ｕ−９７０３０）は、麻酔上正常血圧ラットを用いたアンジオテンシンＩＩによる昇圧抑制試験（−二指腸内投与）において、Ｅ　Ｄ　ｓ　ａ値がそれぞれ０．９５．０゜８４．１．２８および０．８１ｍｇ／ｋｇを示し、それぞれ３．１．３．１ｍｇ／ｋｇの投与量において、いずれも５時間以上の作用持続が見られた。また、高血圧ラットモデル（ＳＨＲ）！、＝おいても、化合物４５１　（Ｕ−９７０１８）ｆ；！、１０ｍｇ／ｋｇの経口投与試験において、２４時間以上にわたって有意な血圧降下作用が確認された。

以下の表１に、本発明の生な化合物についての、上記諸試験の結果を示す。

表１上記に認められるように、本発明の該化合物は、医療的に必要なもしくは所望によりレニン−アンジオテンシン−アルドステロン系を阻害するいずれの場合ニも有用である。かくして、本発明のアンジオテンシン■レセプター拮抗化合物は、高血圧、を血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症等のレニン−アンジオテンシン−アルドステロン系における機能異常に関連した種々の心血管不全の予防・治療剤としてヒトに投与する。かかる条件は、通常の当業者にとり容易に明白である。該イミダゾール誘導体またはその薬理的に許容されるエステルもしくは塩は、経口的、吸入による非経口的、経直腸的もしくは局所的に投与する。

非経口投与には、皮下、静脈、筋肉内、鼻腔内の投与もしくは注射がある。投与すべき投与量は、１〜５０ｍｇ／日の範囲とする。患者の年齢、体重、症状および投与経路を考慮に入れて、上記範囲から正確な投与量を選択することができる。

投与の頻度は、普通１〜４回７日である。

されに、本発明の化合物またはその薬理的に許容されるエステルもしくは塩において、上記投与量の範囲で毒性は認められなかった。

本発明のイミダゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエステルもしくは塩は、常法により、その所定量を含有する錠剤、カプセル剤、火剤、散剤、顆粒剤、粉末パケット、カシェ剤、滅菌非経口液剤または懸濁剤、点眼剤、液剤または懸濁剤、エリキシル剤、生薬、エアロゾル、エマルジョンのごとき単位投与形態に処方できる。

経口投与用には、固体または流動体単位形態に調製することができる。固体組成物を調製するには、該活性化合物をタリル、ステアリン酸マグネシウム、リン酸二カルシウム、マグネシウムアルミニウムシリケート、硫酸カルシウム、スターチ、ラクトース、アカドア、メチルセルロースなどの賦形剤または担体と混合する。カプセル剤は本発明化合物を不活性な医薬賦形剤と混合し、混合物を適当な大きさのハードゼラチンカプセルに充填することによって調製する。ソフトゼラチンカプセルは化合物と適当な植物油、軽質ペテロラタムまたは他の不活性油とのスラリーを機械カプセル化することによって調製する。

流動体組成物を調製するには、本発明化合物を砂糖、芳香フレーｌく一剤および保存剤と共に水性ビヒクルに溶解してシロップとする。エリキシル剤はエタノールのごときアルコール性ビヒクル、砂糖およびサッカリンのごとき甘味剤、ならびにフレーバー剤を用いて調製する。懸濁剤はアカシア、トラガカント、またはメチルセルロースのごとき懸濁化剤と水性ビヒクルとを用いて調製する。

非経口投与には、本発明化合物および滅菌ビヒクルを用いて流動体単位投与形を調製する。水、リンガ−液、等張塩化ナトリウム水溶液などのビヒクルならびに用いる濃度に応じて、化合物をビヒクルに懸濁または溶解させる。液剤を調製するには、化合物を注射用水に溶解し、濾過滅菌し、適当なバイアルまたはアンプルに充填し、シールする。有利には、局所麻酔剤、保存剤および緩衝剤のごときアジュバントをビヒクルに溶解させる。また、保存安定性の優れた凍結乾燥粉とすることもできる。この剤型の場合には、使用に際し、復元して用いる。非経口懸濁剤は、本発明化合物を調製することによって同様の方法で調製できる。この場合には、本発明化合物は滅菌ビヒクルに懸濁する前にエチレンオキシドに暴露することによって滅菌できる。有利には、化合物の分散を容易とするために界面活性剤または湿潤剤を添加する。

また、本発明化合物は局所投与に適した担体と組み合わせて局所投与形態とできる。用いる担体の例としてはクリーム、軟膏、ローション、ペースト、ゼリー、スプレー、エアロゾルなどが挙げられる。さらに、他の投与形で投与できない場合には直腸生薬の形態とすることもできる。用いる基剤の例としてはカカオバター、ポリエチレングリコール、ポリエチレンソルビタンモノステアレートなどが挙げられる。

実施例以下に実施例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。

実施例１２−ｎ−ブチル−６，７−シメチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−１−［ｆ２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号５１）の製造文献公知の方法［ジャーナル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサイエティ（Ｊ、Ａｍ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、）　、　７８．１５９　（１９５６）　、　８０．６０８３　（１９５８）　］に従い合成した１−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４，５−ｄｌ　ピリダジン−４（５Ｈ）、７　（６Ｈ）−ジオン（５６４ｍｇ、１．８９ｍｍｏｌ）を乾燥塩化メチレン１５ｍ１に懸濁し、ドライアイス −アセトン洛中で一７８℃まで冷却した。四酢酸船（１，４ｇ、２．８４ｍｍｏｌ）および２．３−ジメチル−１，３−ブタジエン（２３５ｍｇ、２．８６ｍｍｏｌ）を加え、自発的に室温まで反応温度を上昇させながら７時間撹拌した。反応液を水中にあけ、塩化メチレンで抽出し、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、１−ベンジル−２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドＯ−６．７−シメチルーＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（５３２ｍｇ、７４．４％）を淡黄色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩり　δ（ｐｉ）ｍ）：０．８７　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１、３４　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）　、１．７０　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）　。

１．８０　（６Ｈ，ｓ）、２．７３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、４．４３　（２Ｈ，ｂｓ）。

４．５２　（２Ｈ，ｂｓ）、５．７２　（２Ｈ，ｓ）、７．１１　（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ。

２Ｈｚ）、７．２５〜７．３９　（３Ｈ，ｍ）該化合物（５２１ｍｇ、１．３８ｍｍｏ＋）をメタノール（１００ｍｌ）に溶解し、２０％の炭素担持パラジウムハイドロキサイド（１００ｍｇ）を懸濁させ、水素雰囲気下、常圧接触還元装置にて４時間反応させた。触媒を濾去し、溶媒を減圧下で留去して２−ｎ−ブチル −６，７−シメチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号４）（３６４ｍｇ、９１．０％）を淡黄色油状物質として得た。

このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ（ｐｐｍ）：　０．９７　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．０３　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、１．２７〜１．５０　（２Ｈ，ｍ）、１．７１〜１゜８９　（２Ｈ，ｍ）、２．１１〜２．２７　（２Ｈ，ｍ）、２．８９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．８７　（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１３Ｈｚ、７Ｈｚ）、４．０９　（２Ｈ，ｄｄ、Ｊ＝１３Ｈｚ、４Ｈｚ）該化合物（１６５ｍｇ、０．５６９ｍｍｏ　Ｉ）をジメチルホルムアミド（３ｍｌ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム（２７ｍｇ、　ｏ、　６７５ｍｍｏ　Ｉ　）を加え、室温で、２０分間反応させた後、　（２°−（１−トリフェニルメチルテトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル１メチルブロマイド（３８０ｍｇ、０．６８２ｍｍｏｌ）のツメチルホルムアミド（３ｍｌ）溶液を加え、１４時間反応させた。反応液を水中にあけて酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、２−ｎ−ブチル−６，７−ツメチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（トリフェニルメチルテトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］　ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアサーシクロヘンタナフタレン−４，５−ジオン（３２２ｍｇ、７３．９％）を無色油状物質として得た。

このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　δ（ｐｐｍ）：０．８５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．０２　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、１．０３　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、１．２９　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）　、１．７０　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）　、２．１２〜２゜１９　（２Ｈ，ｍ）、２．６４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．０６　（０，３３Ｈ，ｍ）。

３．７７〜３．８９　（１，６７Ｈ，ｍ）　、３．９９〜４．１８　（１，６７Ｈ，ｍ）、４゜６２−４．８４　（０，３３Ｈ，ｍ）　、５．５１〜５．７４　（２Ｈ，ｍ）　、６．９３　（８Ｈ，ｍ）　、　７．１２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）　、　７．１９〜７．３６　（ＩＯＨ，ｍ）　。

７、４１〜７．５１　（２Ｈ，ｍ）　、７．９０〜７．９３　（ＩＨ，ｍ）該化合物（３１４ｍｇ、０．４０９ｍｍｏＩ）をアセトン（６ｍｌ）に溶解し、１０％塩酸（０，５ｍ１）を加え、室温で３．５時間撹拌した。反応液を濃縮し、塩化メチレンで希釈した後、炭酸水素ナトリウムを含んだ飽和塩化アンモニウム水溶液によって中和した。分離した塩化メチレン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をンリカゲルクロマトグラフィーで精製し、２−ｎ−ブチル−６，７−シメチルー５．６．７．８−テトラヒドロ −１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］　−１Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ４，５−ジオン（１８７ｍｇ、８７．０％）を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’ＨＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　δ（ｐｐｍ）＋０．８３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

１．０１　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）　、１．３０　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）　、１．６６　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）　、２．１６　（２Ｈ，ｂｒｏａｄ）　、２．６９　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、３．０７〜３．２６　（０，３３Ｈ，ｍ）、３．６９〜３．８４　（１，６７Ｈ，ｍ）　、３．９！Ｊ−４，１４（１，６７Ｈ，ｍ）　、４．５６〜４．７４　（０，３３Ｈ。

ｍ）、５．５４〜５．７７　（２Ｈ，ｍ）、７．０３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７．４０〜７．６５　（２Ｈ，ｍ）、７．９２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実施例２６．７−シメチルー２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］− １Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号５０）の製造１−ベンジル−２−ｎ−プロピル−イミダゾ［４，５−ｄ］　ピリダジン−４（５）、７（６Ｈ）−ジオンを出発物質として使用する以外は実施例１と同様の方法に従い、２−ｎ−プロピル−６，７−シメチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３）を経由して標題化合物を合成した。

これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号５０：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ、）　δ（＋）ｐｍ）：　０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈ２）。

０．９９〜１．０６　（６Ｈ，ｍ）、１．６５〜１．７４　（２Ｈ，ｍ）、２．６６　（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、３．０８〜３．２７　（０，５Ｈ，ｍ）　、３．７３〜３．８４　（１，５Ｈ，ｍ）、３．９９〜４．１２　（１，５Ｈ，ｍ）、４．５５〜４．７４　（０，５Ｈ，ｍ）。

５．５３〜５．７６　（２Ｈ，ｍ）　、７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）　、７．１２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、８Ｈｚ）、７．４４〜７゜５８　（２Ｈ，ｍ＞、７．８９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２Ｈｚ、８Ｈｚ）化合物番号３： ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐｐｍ）：　０．９６〜１．００　（３Ｈ，ｍ）。

１．２３〜１．３０　（３Ｈ，ｍ）　、１．３１〜１．３９　（３Ｈ，ｍ）　、１．７７〜２．００　（３Ｈ，ｍ）、２．０３〜２．５２　（３Ｈ，ｍ）、２．８９〜３．０８　（２Ｈ，ｍ）。

４．１８〜４．３２　（２Ｈ，ｍ）、５．１５　（ＩＨ，ｍ）、５．３９　（ＬＨ，ｍ）実施例３２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−５，７−シメチルー１−［ｆ２°−（ＩＨ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］　−１Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号６８）の製造２−ｎ−ブチルイミダゾ［４，５−ｄ］　ピリダジン−４（５Ｈ）、７　（６Ｈ）−ジオン（１，５０ｇ、７．２０ｍｍｏｌ）を乾燥塩化メチレン（１５０ｍｌ）に懸濁し、ドライアイス−アセトン洛中、−７８℃まで冷却した。四酢酸鉛（５３ｇ、１０．８ｍｍｏ　Ｉ）および２，３−ジメチル−１，３−ブタジェン（５，９ｇ。

７１．８ｍｍｏｌ）を加え、自発的に室温まで反応温度を上昇させながら２４時間撹拌した。反応液を水中にあけて、塩化メチレンで抽出し、水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分を酢酸エチルから再結晶し、２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドｌ：ｌ−６．７−シメチルーＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ　−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１０）（８２４ｍｇ、３９．６％）を白色粉末として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　δ（ｐｐｍ）：０．９６　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１、４３　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、１．８４　（６Ｈ，ｓ）　、１．８８　（２Ｈ，ｍ）、２．９７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、４．５４　（４Ｈ，ｂｓ）該化合物（５２ｍｇ、０．１８０ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１ｍｌ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム（９ｍｇ、０．２２５ｍｍｏ］）を加え、室温で１時間反応させた後、＋２’−（１−トリフェニルメチルテトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルブロマイド（１２０ｍｇ、０．２１５ｍｍ０１）を加え、１１時間反応させた。反応液を水中にあけて酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲル分取用薄層クロマトグラフィーによって精製し、２− ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６，７−シメチルー１−［＋２°−（トリフェニルメチルテトラゾール−５−イル］ビフェニルー４−イル）メチルコーＩＨ− １，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（６８ｍｇ、４９．３％）を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　δ（ｐｐｍ）：　０．８６　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

１、３０　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）　、１．７２　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）　。

１．８０　（６Ｈ，ｓ）、２．６５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、４．１４　（２Ｈ，ｂｓ）。

４．５０　（２Ｈ，ｂｓ）　、５．６２　（２Ｈ，ｓ）　、６．９２　（８Ｈ，ｍ）　、７．０８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．１７〜７．３６　（ＩＯＨ，ｍ）、７．４１〜７．５２　（２Ｈ，ｍ）　、７．９０〜７．９３　（ＬＨ，ｍ）該化合物（６８ｍｇ、０．０８９ｍｍｏ　Ｉ）をアセトン（２ｍｌ）に溶解し、１０％塩酸（０，２ｍ　ｌ　）を加え、室温で３．５時間撹拌した。反応液を濃縮し、塩化メチレンで希釈した後、重炭酸ナトリウムを含んだ飽和塩化アンモニウム水溶液で中和した。分離した塩化メチレン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲル分取用薄層クロマトグラフィーによって精製し、２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６，７− シメチルー１−［（２’＝（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチルコ−ＬＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（３０ｍｇ、６５．２％）を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩり　δ（ｐｐｍ）：０．８６　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

１、３４　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）　、１．７２　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）　。

１．８０　（６Ｈ，ｓ）、２．７３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．４３　（２Ｈ，ｂｓ）。

４．５０　（２Ｈ，ｂｓ）、５．６６　（２Ｈ，ｓ）、７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

７．０９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３７　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＩＨｚ）。

７．４６〜７．５８　（２Ｈ，ｍ）、７．９６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）別法として、標題化合物は以下の工程によって合成することもてきる。

２−ｎ−ブチル−イミダゾール−４，５−ジカルボキシレート（Ｉｇ、４．２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ　（１５ｍｌ）−ＤＭＦ　（１５ｍｌ）に溶解し水冷する。コノ中へ水素化ナトリウム（１７６ｍｇ、４．４ｍｍｏ　］　、油中６０％）を加え、１０分間撹拌した後、さらに２’−（Ｎ−トリフェニルメチルテトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イルメチルブロマイド（２，９５ｇ、　５．３ｍｍｏ　Ｉ）を加え、しばらく撹拌した後、室温にて一晩撹拌した。反応混合物に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、合わせた酢酸エチル層をさらに水洗した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去した後、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製してジメチル　２−ｎ−ブチル−１１（２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコイミダゾール−４，５−ジカルボキシレート（２，３２ｇ、７８％）を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）　δ（ｐｐｍ）：０．８５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１、２９　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）　、１．６３　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）　。

２．５９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．７５　（３Ｈ，ｓ）、３．９２　（３Ｈ，ｓ）。

５．３０　（２Ｈ，ｓ）　、６．７８　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）　、６．９〜７．０　（６Ｈ，ｍ）、７．１０　（２Ｈ，ｄｊ＝８Ｈｚ）、７．２〜７．４　（ＩＯＨ，ｍ）、７．４〜７．５５　（２Ｈ，ｍ）　、７．９　（ＩＨ，ｍ）該化合物（１，１２ｇ、１．５６ｍｍｏｌ）を、イソプロパツール（２０ｍｌ）中、ヒドラジン−水和物１ｍｌと共に１５．５時間加熱還流した。反応液を減圧下で濃縮乾固し、残分をイソプロピルエーテルで数回洗浄した後、減圧下で乾燥して白色固体（８３９ｍｇ）を得た。このものはプロトン核磁気共鳴スペクトルより目的とした閉環体２−ｎ−ブチル−４，５，６，７−テトラヒドロー１−［（２′−テトラゾール−５−イルコピフェニル−４−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｄ］　ピリダジン−４（５Ｈ）、７　（６Ｈ）−ジオンと非閉環体ジヒドラジドの４：１混合物であることが判明した。目的物の純品の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄａ）　δ（ｐｐｍ）：　０．８４　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、１．３０　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）　、１．６１　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、２．７１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．７０　（２Ｈ，ｓ）、６．９〜７．６　（８Ｈ，ｍ）該化合物（７３９ｍｇ）をジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）に溶解し、−１０ ℃に冷却した。この中へ２．３−ジメチル−１，３−ブタジェン０．６９ｇ（８゜４ｍｍｏ１）、続いて四酢酸鉛（１，７０ｇ、３．５ｍｍｏｌ）を加え、−１０°Ｃ〜−５℃にて３５分間撹拌した。さらに、−５℃にて、四酢酸船（０，７７ｇ、１．８ｍｍｏ１）および２．３−ジメチル−１，３−ブタジェン（０，６９ｇ、８．４ｍｍｏｌ）を追加し、−５℃ないし室温で３時間撹拌した。反応混合物に酢酸エチルを加え、飽和塩化アンモニウム水溶液および水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下で留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで分離精製して、２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６，フーシメチルー１−［（２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオ共鳴スペクトルは実施例３の先の方法で得られたものと一致した。

実施例４２−ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［ｉ２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアゾ−ルーシクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号４７）の製造１−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）、７（６Ｈ）−ジオン（Ｉｇ、３．３５ｍｍｏ＋）を乾燥塩化メチレン（３０ｍｌ）に懸濁し、ドライアイス−アセトン洛中で一４０℃に冷却した。この中へ冷却下で捕集したブタジェン（１，２ｍ１）及び四酢酸鉛（３，３０ｇ、　６．７ｍｍｏ　］　）を加え、自発的に室温まで反応温度を上昇させながら７時間撹拌し、反応液を水中にあけ、塩化メチレンで抽出し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）によって精製して、１−ベンジル−２−ｎ−ブチル −５，８−ジヒドｏ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（０，７５ｇ、６４％）を淡黄色油状物質として得た。

該化合物を実施例１と同様の方法により脱ベンジル化・水素添加し、２−ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１５）を経由して標題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１５：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐｐｍ）：０．９４（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．４０（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．８６（ｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．０（４Ｈ，ｍ）、２゜９６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．３０（４Ｈ，ｂｓ）、１２．８７（ＩＨ，ｂｓ）化合物番号４７：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（１）ｐｍ）：０．８２（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２９（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．６５（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．９３（４Ｈ，ｂｓ）、２．６７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．０８（４Ｈ，ｍ）、５．６５（２Ｈ，ｓ）、７゜０１（２Ｈ，ｄ ’、　Ｊ　＝Ｈｚ）、７．１０（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）、７．３〜７．６（３Ｈ。

ｍ）、７．８９（ＩＨ，ｄｊ＝７Ｈｚ）実施例５２−ｎ−ブチル−５，８−／ヒトＣ１−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号７１）の製造ブタジェンを用い、反応温度ないし一４０’を室温とする以外は実施例３と同様の方法により、２−ｎ−ブチル−４，５，６，７−テトラヒト０−１−［＋２’− （ＩＨ−テトラゾール−５−イル）メチル］イミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン −４（５Ｈ）、７（６Ｈ）−ジオンから標題化合物を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号７１：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐｐｍ）：０．８３（３Ｈ，ｔｊ＝７Ｈｚ）、１．２８（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、１．６７（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、２．６９（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、４．５４（２Ｈ，ｓ）、４．５８（２Ｈ，ｓ）、５．６２（２Ｈ，ｓ）、６．０３（２Ｈ，ｓ）、６．９〜７．６（７Ｈ，ｍ）、７．８７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）実施例６　− ２−ｎ−ブチル−５，８４タノー５．６．７．８−テトラヒト０−１−［＋２− （ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル１メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１０９）の製造１−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４，５− ｄ］ビリダンン−４（５Ｈ）、　７　（６Ｈ）−ジオン（５００ｍｇ、　１．６８ｍｍｏ　Ｉ　）を乾燥塩化メチレン（２０ｍｌ）に懸濁し、１，３−シクロへキサジエン（４０５ｍｇ、５ｍｍｏ　］）を加えた後水冷した。この中へ四酢酸鉛（１，２５ｇ、２．５ｍｍｏｌ）を加え、自発的に室温まで反応温度を上昇させながら３５時間撹拌した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して、１−ベンジル−２−ｎ−ブチル−５，８− ンヒドｏ−５，８−ｚタノーＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（０，５９ｇ、９３％）を淡黄色油状物質として得た。

該化合物を実施例１と同様の方法により脱ペンシル化・水素添加し、２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１４７）を経由して標題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１４７： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐｐｍ）：０．９９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．４０（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、’　１．８０（２比ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　１．９〜２．１５（８Ｈ，ｍ）、２．９３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．３０（２Ｈ，ｓ）化合物番号１０９゜ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ（ｐｐｍ）：０．８５（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３２（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、］、、　７２（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、１．９〜２．１（８Ｈ，ｍ）、２．７２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．２７（ＬＨ，ｓ）、５．４２（ＩＨ，ｓ）。

５．７０（２Ｈ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１４（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３〜７．６（３Ｈ，ｍ）、７．９６（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＩＨｚ）実施例７５．８−ジヒド０−５．８−エタノ−２−ｎ−プロピル−１−［＋２’−（ＩＨ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコー１．Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１０５）の製造２−ｎ−プロピルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン− ４（５Ｈ）、　７（６Ｈ）−ジオン（８７０ｍｇ、４．４８ｍｍｏ　＋）と１．３−シクロヘキサジエン（５３８ｍｇ、６．７２ｍｍｏｌ）を乾燥塩化メチレンに懸濁し、−１０℃に冷却した。四酢酸鉛を加え、自発的に反応温度を室温まで上昇させながら三日間撹拌した。析出物を濾別し、濾液を重炭酸ナトリウム水溶液及び飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１００＋１〜１００：５）で精製して、５．８−ジヒドロ−５，８−エタノ−２−ｎ− プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーノクロベンタ＋７タレンー４，９−ジオン（化合物番号１４３８５１１ｍｇ、４１．９％）を白色粉末として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１４３：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐｐｍ）、１．０１（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、１．７３〜１．８１（２Ｈ，ｍ）、　１゜８３〜１．９９（２Ｈ，ｍ）、２．０４〜２．１８（２Ｈ，ｍ）。

２．３９（ＩＨ，ｂｓ）、２．９６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、６．００（ＬＨ，ｂｒｄ、Ｊ＝５Ｈｚ）、６．１７（ＬＨ，ｂｒｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、６．６５〜６．８０（２Ｈ，ｍ）該化合物（１５０ｍｇ、０．５５ｍｍｏ＋）を用い、実施例１と同様の方法によって５．８−ジヒドロ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１０１０５）（２２５，８１，３％）を得た。

このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１０５：Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ１３）　δ（ｐｐｍ）：０．８４（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．５８〜１、７２（４Ｈ，ｍ）、２．００〜２．１０（２Ｈ，ｍ）、２．６１（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）。

５．５９（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．７１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．９２（ＩＨ，ｂｓ）、６．０１（ＬＨ，ｂｓ）、６．６１〜６．７０（２Ｈ，ｍ）、６．９８（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３２〜７．４２（ＩＨ，ｍ）、７゜４５（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７．５Ｃ１−７，５７（ＩＨ，ｍ）、７．８２（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝エチル２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５− メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［１２−（ＬＨ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１゜３、４　ａ、　８　ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート（化合物番号１６７）及びエチル２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７゜８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート（化合物番号１６９）の製造２−ｎ −ブチル−イミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）、７（６Ｈ）−ジオン（１゜０ｇ、４．８０ｍｍｏｌ）を乾燥塩化メチレン（３０ｍ　ｌ　）中に懸濁し、ドライアイス−アセトン洛中で一７８℃まで冷却した。四酢酸鉛（含量９１％）（３，５ｇ、７．１８ｍｍｏｌ）及びソルビン酸エチル（１、Ｏｇ、　７．１３ｍｍｏ　Ｉ）を加え、自発的に室温まで反応温度を上昇させながら２４時間撹拌した。反応液を水中にあけ、塩化メチレンで抽出し、飽和塩化アンモニウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール５０：１〜５：１）により精製して、エチル２−ｎ−ブチル−５，８− ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート（８９７ｍｇ、５３．９％）を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（［１ｍ）：０．９５（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３１（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．４１（２Ｈ，ｍ）、１．５１（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．８６（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）、２．９７（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、４．２６（２Ｈ，Ｑ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、５．５７〜５．６４（２Ｈ，ｍ）、６．１４（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ。

５Ｈｚ）、６．２９（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、５Ｈｚ）該化合物（８６１ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ）をメタノール（１００ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（１００ｍｇ）を懸濁させ、水素雰囲気下で常圧接触還元反応を４．５時間行った。触媒を濾去し、溶媒を減圧下で留去して、エチル２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−ＩＨ−１゜３、４　ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート（化合物番号２８）（８０９ｍｇ、９３．４％）を無色油状物質として得た。

このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ（ｐｐｍ）：０．９４（３Ｈ，ｔｊ＝８Ｈｚ）、１．２５（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３０〜１．４９（２Ｈ，ｍ）、１．３８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、１．７１〜１．９１（４Ｈ，ｍ）、２．１２〜２．５４（２Ｈ，ｍ）、２．５１（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、４．２５（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．１３〜５．２０（ＩＨ，ｍ）、５゜４２〜５．４５（ＩＨ，ｍ該化合物（３２０ｍｇ、０．９１８ｍｍｏ１）をジメチルホルムアミド（５ｍｌ）に溶解し、６０％水素化ナトリウム（４０ｍｇ、１．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４５分間反応させた後、＋２’−（１−トリフェニルメチルテトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルブロマイド（６１５ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）を加え、１４時間反応させた。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液中にあけ、酢酸エチルで抽出し、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１〜１：４）によって精製して、低極性異性体エチル２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（トリフェニルメチルテトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート（１３１ｍｇ、１７．３％）及び高極性異性体エチル２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（トリフェニルメチルテトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチルｌｌ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキルレート（１２２ｍｇ、１６．１％）をいずれも無色油状物質として得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは、以下の通りである。

低極性異性体（Ｒｆ＝０．４１、シリカゲルＴＬＣプレート酢酸エチル・ヘキサン＝４１） ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐ　ｐｍ）：０．８５（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．１９〜２．０（１２Ｈ，ｍ）、２．０〜２．５（２Ｈ，ｍ）、２．６２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、４゜２０〜４．２７（２Ｈ，ｍ）、４．９〜５．１５（ＩＨ，ｍ）、５．４〜５．５（ＬＨ，ｍ）。

５、５０（ＬＨ，ｄ、　Ｊ−１５Ｈｚ）、５．７０（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　〜１５Ｈｚ）、６．８７〜６゜９４（８Ｈ，ｍ）、７．１８（２Ｈ，ｍ）、７．２３〜７．３６（ＩＯＨ，ｍ）、７．４４〜７．４９（２Ｈ，ｍ）、７．８９〜７．９３（ＩＨ，ｍ）高極性異性体（Ｒｆ＝０．２阻ノリ力ゲルＴＬＣプレート、酢酸エチル：ヘキサン＝４１）＋Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐ　ｐｍ）：０．８５（３Ｈ，ｔ＋　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、１．２２〜１．３２（５Ｈ，ｍ）、１．３８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．６０〜１．９０（４Ｈ，ｍ）。

２．０５〜２．５０（２Ｈ，ｍ）、２．６２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．２４（２Ｈ，Ｑ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、５．１〜５．２６（２Ｈ，ｍ）、５．５０（ＩＨ，ｄｊ＝１６Ｈｚ）、５．６６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．９０−６．９３（８Ｈ，ｍ）、７．１０（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．２２〜７．３６（１０Ｈ，ｍ）、７．４４〜７．４９（２Ｈ，ｍ）、７．８９〜７．９３（ＩＨ，ｍ）該低極性異性体（１３１ｍｇ、０．１５９ｍｍｏＩ）をアセトン（２ｍｌ）ｌ：：溶解し、１０％塩酸（０，２ｍ１）を加え、室温で３時間撹拌した。反応液を濃縮し、塩化メチレンで希釈した後、重炭酸ナトリウムを含んだ飽和塩化アンモニウム水溶液で中和した。分離した塩化メチレン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウムによって乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１０：１）によって精製して、エチル２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート（化合物番号１６７）（９２ｍｇ、９８．９％）を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐ　ｐｍ）：０．８６（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）、１．２５（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．３４（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．１８〜１．４１（２Ｈ，ｍ）。

１．６６〜１．７９（４Ｈ，ｍ）、２．０６〜２．４２（２Ｈ，ｍ）、２．７３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、４．１６〜４．２９（２Ｈ，ｍ）、４．９７〜５．０４（ＬＨ，ｍ）、５．３８〜５．４３（ＩＨ，ｍ）、５．５９（ＩＨ，ｄｊ＝１６Ｈｚ）、５．７８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．０６（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３８〜７．４２（ＬＨ，ｍ）、７．４８〜７．６１（２Ｈ，ｍ）、７．９９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）該高極性異性体（１２２ｍｇ、０．１４８ｍｍｏＩ）をアセトン（２ｍｌ）に溶解し、１０％塩酸（２ｍｌ）を加え、室温で５時間撹拌した。反応液を濃縮し、塩化メチレンで希釈した後、重炭酸ナトリウムを含んだ飽和塩化アンモニウム水溶液で中和した。分離した塩化メチレン層を水洗した後、無水硫酸ナトリウム吾こよって乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２０：１〜１０：１）によって精製して、エチル２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルＥ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート（化合物番号１６９）（２３ｍｇ、２６，７％）を白色固体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（＋）　ｐｍ）：０．８７（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）、１．２６（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．３４（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．２３〜１．４９（２Ｈ，ｍ）。

１．６４〜１．８４（４Ｈ，ｍ）、２．０４〜２．４３．（２Ｈ，ｍ）、２．７４（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．２２（２Ｈ，ｑｊ＝７Ｈｚ）、５．１２〜５．２４（２Ｈ，ｍ）、５．５７（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．７１（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．０４（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３８〜７．４１（ＩＨ，ｍ）、７．４８〜７．６５（２Ｈ，ｍ）、８．０１（ＩＨ，ｄｄｊ＝８Ｈｚ、２Ｈｚ）実施例９エチル４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−Ｃ（２′−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート（化合物番号１３８）及び４．９−ジオキソ −８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７゜８−テトラヒドロ−１−［（２ °−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ −１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート（化合物番号１３９）の製造。

２−ｎ−プロピルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダシ＞４（５Ｈ）、７（６Ｈ）− ジｔンを出発物質として使用し、実施例８と同様の方法によりエチル５．８−ジヒドロ−４゜９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート（化合物番号１４ｏ）を白色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐ　ｐｍ）：　１．０１（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３２（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．４９（１，５Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、１．５５（１，５Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、１．８２〜２．０Ｏ（２Ｈ，ｍ）、２．９４（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、４．２１〜４．３５（２Ｈ，ｍ）、　５．４６〜５．５０（ＩＨ，ｍ）、　５．６３〜５．７４（ＩＨ，ｍ）。

６、０７〜６．２１（ＩＨ，ｍ）、６．２５〜６．３６（ＩＨ，ｍ）該化合物（１，５９ｇ、４．７８ｍｍｏｌ）をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、５％パラジウム−炭素（１５０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて２１時間撹拌した。反応濾液を濃縮乾燥し、エチル４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート（化合物番号２８）（１，５０ｇ、９４．３％）を微黄褐色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２８： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐ　ｐｍ）：　１．　Ｏ０（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）、１．２８（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．４０（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝６Ｈｚ）、１．６５〜１．８８（ＩＨ，ｍ）。

１、８２〜１．９８（２Ｈ，ｍ）、２．１２〜２．２４（ＩＨ，ｍ）、２．２４〜２．５０（２Ｈ，ｍ）、２．９３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、４．２４（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．０５〜５．１２（ＩＨ，ｍ）、５．１９〜５．２５（ＩＨ，ｍ）該化合物（１０８３ｍｇ、３．２４ｍｍｏ＋）を用い、実施例８と同様ノ方法ニより、２種の位置異性体を低極性物質及び高極性物質として得た。各々の異性体を実施例８と同様の方法により脱保護し、低極性物質としてエチル４．９−ジオキシ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート（化合物番号１３８）（４９３ｍｇ、２７．１％）を、高極性物質としてエチル４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル− ５，６，７，８−テトラヒトｏ−ｉ−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート（化合物番号１３９）（４６９ｍｇ、２５゜９％）をいずれも白色粉体として得た。これらのものの薄層クロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝１０：１）での保持値及び、核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１３８（低極性物質）：保持値＝０．２２ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐ　ｐｍ）：０．９２（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．２５（３Ｈ，ｔ、　Ｊ−７Ｈｚ）、１．３２（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６Ｈｚ）、１．６７〜１．７８（３Ｈ，ｍ）。

２、１２〜２．２０（Ｉ　Ｈ，ｍ）、２．２４〜２．４２（２Ｈ，ｍ）、２．７０（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、４．１５〜４．２８（２Ｈ，ｍ）、４．９６〜５．０６（ＬＨ，’ｍ）、４．３９（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝４．８Ｈｚ）、５．５９（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝１６Ｈｚ）、５．７７（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．０５（２Ｈ，ｄｊ＝８Ｈｚ）、７．１５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７゜４０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ）、７．４６〜７．６０（２Ｈ，ｍ）、７．９６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝ＩＨｚ、７Ｈｚ）化合物１３９（高極性物質）：保持値＝０．１８ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ（ｐｐｍ）：０．９２（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２５（３Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）、１．３３（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．６２〜１．８２（３Ｈ，ｍ）、２゜１３〜２．４２（３Ｈ，ｍ）、２．６９（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．２２（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．０８〜５．２０（ＩＨ，ｍ）、５．２２（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝４．８Ｈｚ）、５゜５７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．７０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．０２（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１３（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ）。

７．４６〜７．６０（２Ｈ，ｍ）、７．９６（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．７Ｈｚ）実施例１０４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボンキシレート（化合物番号５６）の製造エチル４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキンレート（化合物番号１３８）（２００ｍｇ）をアセトン（５ｍｌ）に溶解し、６Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（５ｍｌ）を加え、５０ ℃で１時間撹拌した。２Ｎ塩酸でｐＨ２に調整した後、生成した析出物を濾取し、逆相高速液体クロマトグラフィーにて精製し、４．９−ジオキソ−５−メチル −２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル、Ｉ−１，Ｈ−１、３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−８−カルボン酸（化合物番号５６）（４２ｍｇ、２２．１％）を白色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　３０Ｄ）　δ（ｐ　ｐｍ）＋０．９６（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．１６（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．５０〜１．８０（６Ｈ，ｍ）、２．６６（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）。

５．２０〜５．３０（２Ｈ，ｍ）、５．６６（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．７５（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．９６〜７．１６（４Ｈ，ｍ）、７．５２〜７．６０（２Ｈ，ｍ）、７゜６３〜７．７０（２Ｈ，ｍ）実施例１１４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３゜４　ａ、　８　ａ−テトラアザ−７りロペンタナフタレンー５−カルボン酸（化合物番号１１１）の製造エチル４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−２（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキンレート（化合物番号１３９）を用い、実施例１０と同様の方法により、４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボン酸（化合物番号１１１）（９３ｍｇ、４９．０％）ｍｇを白色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１１１： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）　δ（ｐ　ｐｍ）：０．９３（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝　７Ｈ２）、１．３３（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．５０〜２．１２（６Ｈ，ｍ）、２．６４（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）。

５．２３（ＩＨ，ｍ）、５．７０（２Ｈ，ｓ）、６．９４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．００〜７．１８（３Ｈ，ｍ）、７．５０〜７．６０（２Ｈ，ｍ）、７．６０〜７．７０（２Ｈ，ｍ）実施例１２メチル２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−０２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチルコー１Ｈ＝１、３．４　ａ、　８　ａ−テトラアサ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキンレート（化合物番号１５６）及びメチル２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−５，６゜７．８−テトラヒドロ−１ −［［２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５ −カルボキシレート（化合物番号１５９）の製造１−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４，５−ｄコピリダジ：／−４（５Ｈ）、７（６Ｈ）−ジオン（３００ｍｇ、１ｍｍｏ＋）を乾燥塩化メチレン（１０ｍｌ）に懸濁し、により合成したメチル１．３−シクロへキサジエン−１−カルボキシレート（２３０ｍｇ、１．７ｍｍｏ　Ｉ）を加え、氷−アセトン洛中で一１２℃まで冷却した。この中へ四酢酸鉛（０，７４ｇ、１．５ｍｍｏｌ）を加え、自発的に１０℃まで反応温度を上昇させながら２時間撹拌した。反応液を水中にあけ、塩化メチレンで抽出し、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分を精製することなくメタノール（２０ｍ　ｌ　）に溶解し、２０％パラジウムハイドロキサイド（５０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、室温にて２４時間撹拌した。触媒を濾過により除去し、濾液を減圧下で濃縮し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝４０：１）により精製して、メチル２−ｎ −ブチル−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−５，６，７，８−テトラヒトｏ −ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボキンレート（化合物番号１５３）（３７０ｍｇ、＞１００％）を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ）　δ（ｐ　ｐｍ）：０．９３（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、１．４２（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ）、１．８５（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、１．５〜２．８（８Ｈ。

ｍ）、２．９６（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．７８．３．８５（３Ｈ，ｔｖｏ　ｓ）、５．３５゜５．４７（ＬＨ，ｔｖｏｂｓ）、１２．９５，１３．０５（ＩＨ，ｔｖｏｂｓ）該化合物を実施例８と同様の方法によってアルキル化し、低極性（Ｒｆ＝０．３７、ノリ力ゲルＴＬＣプレート、酢酸エチル：ヘキサン＝３：１）及び高極性（Ｒｆ＝０．２３、シリカゲルＴＬＣプレート、酢酸エチル：ヘキサン＝３：１）の２種の異性体を各々２６１ｍｇ（３１％）および２４７ｍｇ（３０％）得、更にそれぞれについて脱トリチル化を行い、低極性異性体からメチル２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［ｆ２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル）メチル］−１８−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ８−カルボキシレート（化合物番号１５６）、及び高極性異性体からメチル２− ｎ−ブチル−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１゜３、４　ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート（化合物番号１５９）を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１５６： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　δ（ｐｐｍ）：０．８４（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３２（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ）、１．６９（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、１．８〜２．７（８Ｈ。

ｍ）、　２．７１（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．７７（３Ｈ，ｔ）、　５．２３（ＩＨ，ｂ　ｓ）。

５．６４（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　５．６７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　７．０５（２Ｈ。

ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）、７．１５（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３〜７．６（３Ｈ，ｍ）、７．９６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈｚ）化合物番号１５９： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐ　ｐｍ）：０．８５（３Ｈ，ｔ、Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．３３（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　１．７０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．８〜２．７（８Ｈ。

ｍ）、　２．７３（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　３．７５（３Ｈ，ｓ）、　５．３８（ＩＨ，ｂ　ｓ）。

５、６１（ＩＨ，ｓ）、７．０１（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）、７．１３（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）。

７．３〜７．６（３Ｈ，ｍ）、７．９３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、２Ｈｚ）実施例１３エチル　２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート（化合物番号１９６）およびエチル　２ −ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５゜６、７．８−テトラヒドロ−１−［ｔ２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−７りロペンタナフタレンー８−カルボキシレート（化合物番号１９８）の製造文献公知の方法［ヘルベチ力・キミカ・アクタ（Ｈｅｌｖ、Ｃｈｉｎ、Ａｃｔａ）、土１．１１９１（１９５８）により合成したエチル−１，３−シクロへキサジエン−１−カルボキシレートを用いる以外は実施例８と同様の方法により、化合物番号１７２を経由して、標題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１９６：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐ　ｐｍ）：　０．８６（３）（、ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．２２（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　−７Ｈ２）、　１．３３（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝　７　Ｈｚ）、　１．７１　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ＝　７Ｈｚ）、　１．８〜２．６（８Ｈ，ｍ）、　２．７３（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、４．２３（２Ｈ１ｍ）、　５．３８（ＩＨ，ｓ）、　５．６１（２Ｈ，ｓ）、　６．９９（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．１３（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝９Ｈｚ）、　７．４０（ＩＨ，ｄ　ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ、　ＩＨｚ）、　７．４５〜７．６（２Ｈ，ｍ）、７．９５（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、ＩＨｚ）化合物番号１９８： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ（ｐ　ｐｍ）：０．８５（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．２７（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　１．２〜１．４（２Ｈ，ｍ）、　１．７０（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）。

１、８〜２．２（６Ｈ，ｍ）、　２．４〜２．７（２Ｈ，ｍ）、　２．７２（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）。

４、２６（２Ｈ，ｍ）、　５．２３（ＩＨ，ｓ）、　５．６６（２Ｈ，ｓ）、　７．０７（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）、　７．１５（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）、　７．４１（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）、　７．４５〜７゜６（２Ｈ，ｍ）、７．９６（ＬＨ，ｄ、Ｊ　＝８Ｈｚ）５　ヒドロキシメチル−８−メチル −２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１゜３、４　ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１９９）および、８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル −５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２０１）の製造１−ベンジル−２−〇−プロピルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）、７（６Ｈ）−ジオンおよび２，４−ヘキサジエン−１−オールを出発物質として使用し、実施例１と同様の方法で、中間体５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５゜６、７．８−テトラヒトｏ−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１７３）を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐ　ｐｍ）：０．９８（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．５０（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝６Ｈｚ）、　１．７８〜１．８７（３Ｈ，ｍ）、　２．１２（３Ｈ，ｍ）、　２．８５（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．３５（ＩＨ，ｓ）、３．７８（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．９（ＩＨ，ｍ）。

５．１０（ＩＨ，ｍ）該中間体より、実施例１と同様の方法で５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２ −〇−プロピルー５．６．７．８−テトラヒドロ−１−［［２’−（Ｉ　Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１９９）および、８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２０１）の混合物を白色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ａ）　δ（ｐ　ｐｍ）：０．８５（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．３８（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　１．６０〜１．８０（３Ｈ，ｍ）、　１．９０〜２．２０（３Ｈ，ｍ）、　２゜６２（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）、　３．７０〜３．９０（２Ｈ，ｍ）、　４．９６（２Ｈ，ｍ）、　５．５８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．６７（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．９２〜７．０５（４Ｈ，ｍ）、７．３６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７．４２〜７．５７（２Ｈ，ｍ）、７．８２（ＩＨ。

ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実施例１５２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３゜４　ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２００）および、２−ｎ−ブチル−８− ヒドロキシメチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［！２’ −（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル］−１Ｈ−１゜３、４　ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２０２）の製造１−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）、７（６Ｈ）−ジオンおよび２，４−ヘキサジエン−１−オールを出発物質として使用し、実施例１と同様の方法で、中間体２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−５，６゜７．８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１７４）を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１７３：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐ　ｐｍ）：　１．１４（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．５７（２Ｈ，ｍ）、　１．６９（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝６Ｈｚ）、　１．９０〜２．０４（３Ｈ，ｍ）、　２．３１（３Ｈ。

ｍ）、　３．０５（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．９６（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　５．０９（ＩＨ。

ｍ）、５．２８（ＩＨ，ｍ）該中間体より、実施例１と同様の方法で２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル −８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［ｆ２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２００）および、２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イルコーＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーシクロベンタナフタレン〜４，９−ジオン（化合物番号２０２）の混合物を白色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　δ（ｐ　ｐｍ）：０．８１〜０．８９（３Ｈ，ｍ）、　１．２６〜１゜３９（２Ｈ，ｍ）、　１．３９〜１．４２（３Ｈ，ｍ）、　１．６　（１−１，７０（３Ｈ，ｍ）、１．８６〜２．１６（３Ｈ，ｍ）、２．６５〜２゜７８（２Ｈ，ｍ）、３．７１〜３．９６（３Ｈ，ｍ）。

４、９５〜５．１０（２Ｈ，ｍ）、　５．５０〜５．７１（２Ｈ，ｍ）、　６．９０〜７．１０（４Ｈ，ｍ）、　７．２７〜７．５９（３Ｈ，ｍ）、　７．８８〜７．９２（ＩＨ，ｍ）実施例１６４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［１２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビラエール−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド（化合物番号２０３）および、４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ −プロピル−５゜６、７．８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（１ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド（化合物番号２０５）の製造ソルビン酸５．０１　ｇ（４４，７ｍｍｏ　Ｉ　）およびジエチルアミン（３，５９ｇ。

４９ｍｍｏｌ）をジメチルホルムアミド（１００ｍｌ）に溶解し、水冷下で撹拌した。ここにアジ化ジフェニルホスホリルＣ１５，０ｇ、５４．５ｍｍｏ］）を加え、自発的に室温まで温度を上昇させながら２０時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。酢酸エチル層を飽和炭酸ナトリウム水溶液および、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝２００：１〜５０：１）によって精製し、ソルビン酸　Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド（７，４０ｇ、９９．９％）を淡黄色固体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｉ）　δ（ｐｐｍ）：１．１７（６Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．８３（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝６Ｈｚ）、　３．　４１（４Ｈ，ｑｕａｒｔｅｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　５．　９２〜６．　３２（３Ｈ，ｍ）、７．　１５〜７．　３５　（ＩＨ，ｍ）該化合物より、実施例２と同様の方法で、４．９− ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキン−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド（化合物番号１７５）を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通り。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ）　δ（ｐｐｍ）：１．３１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．４３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．６６　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７３　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）２．０５〜２．２５　（２Ｈ，ｍ）、２．２〜２．５５　（３Ｈ。

ｍ）、２．７〜２．９　（ＩＨ，ｍ）、３．１〜３．２５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３゜４〜３．６５　（２Ｈ，ｍ）、３．６５〜４、Ｏ（２Ｈ，ｍ）　、５．　１５〜５．　４　（ＩＨ，ｍ）　、５．　８５〜６．　０　（ＩＨ，ｍ）該化合物より、実施例８と同様の方法で４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ −プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキン−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド（化合物番号２０３）および、４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ −プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフｓ−ルー４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボキシ＝Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド（化合物番号２０５）をいずれも無色油状物質として得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２０３：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐｐｍ）：０．９０（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．１０（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、　ｉ、　３３（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．４１（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝６Ｈｚ）。

１．６８〜１．９２（ＩＨ，ｍ）、１．７３（２Ｈ，ｍ）、　１．９５〜２．４０（３Ｈ，ｍ）、　２゜６６（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　３．０５〜３．３（Ｉ　Ｈ，ｍ）、　３．３〜３．６４（ＩＨ，ｍ）。

３、４３　（２Ｈ，ｑｕａｒｔｅｔ、　Ｊ　＝　７Ｈｚ）、　５．０〜５．２（Ｌ　Ｈ，ｍ）、　５．２〜５．４（Ｉ　Ｈ。

ｍ）、５．５０（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．６１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．９２（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　７．０２（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　７．２〜７．６（３Ｈ，ｍ）、　７．８１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）化合物番号２０５゜ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐ　ｐｍ）：　０．９３（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．０９（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．３４（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．４３（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝６Ｈｚ）。

１、８０（２Ｈ，ｍ）、　１．８〜２．０（Ｉ　Ｈ，ｍ）、　２．０〜２．２（２Ｈ，ｍ）、　２．２〜２゜４５（ＩＨ，ｍ）、　２．７１（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　３．１〜３．３（ＩＨ，ｍ）、　３．３〜３゜６（３Ｈ，ｍ）、　４．８〜５．０（ＬＨ，ｍ）、５．６０（２Ｈ，ｓ）、５．５〜５．７５（ＩＨ。

ｍ）、　７．０５（４Ｈ，ｓ）、　７．３〜７．６５（３Ｈ，ｍ）、　７．８６（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）実施例１７４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（イし合物番号２０７）および、４．９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ −プロピル−５，６，７゜８−テトラヒドロ−１−［＋２”−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキン−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（化合物番号２０９）の製造ソルビン酸（５，０１ｇ、４４．７ｍｍｏｌ）およびｔ−ブチルアミド（３５９ｇ、４９ｍｍｏ＋）をジメチルホルムアミド（１５０ｍｌ）＋こ溶解し、水冷下で撹拌した。ここにアジ化ジフェニルホスホリル（１４，８ｇ、５３．８ｍｍｏｌ）を加えた後、トリエチルアミン（９，９５ｇ、９８．３ｍｍｏｌ）を加え、自発的に室温まで温度を上昇させながら１８時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。酢酸エチル層を飽和炭酸ナト１ノウム水溶液、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナト１ノウムで乾燥した。溶媒を留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝２０＋１〜５：１）によって精製して、ソルビン酸　Ｎ−ｔ−ブチルアミド（２，８１ｇ、３７．６％）を淡黄色固体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｂ）　δ（ｐｐｍ）：１．３９（９Ｈ，ｓ）、１．８２（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、　５．３０（ＩＨ，ｂ　ｓ）、　５．６７（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　〜１５Ｈｚ）、　５．９５〜６．２２（２Ｈ，ｍ）、　７．１３（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ　〜１１Ｈｚ、　１５Ｈｚ）該化合物より、実施例８と同様の方法で４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ４Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（化合物番号１７７）を経由して標題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１７７：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤ、ＯＤ）　δ（ｐｐｍ）：０．９９（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．３６（９Ｈ，ｓ）、　１．４１（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、　１．７２〜１．９２（２Ｈ，ｍ）、　２．０５〜２゜３５（４Ｈ，ｍ）、　２．８７（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　４．８５〜５．０３（２Ｈ，ｍ）化合物番号２０７： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐｐｍ）＋０．８９（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．３２（１２Ｈ，ｓ）、　１．６〜１．８（２Ｈ，ｍ）、　１．８〜２．２５（３Ｈ，ｍ）、　２．２５〜２．４５（ＩＨ，ｍ）、　２．６７（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　４．９〜５．０（ＩＨ，ｍ）、　５．１５〜５．３５（ＩＨ，ｍ）、　５．６８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　〜１６Ｈｚ）、　５．７８（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝１６Ｈｚ）、　６゜４８（ＩＨ，ｓ）、　６．９７（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）、　７．０５（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、　７゜３６（ＬＨ，ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　７．４〜７．６５（２Ｈ，ｍ）、　７．８４（１）１．　ｄ、　Ｊ　＝７Ｈ化合物番号２０９： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐ　ｐｍ）：　ｏ、　９２（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．３１（１２Ｈ，ｓ）、１．６５〜１．８５（２Ｈ，ｍ）、　１．８５〜２．０５（２Ｈ，ｍ）、　２．０５〜２゜３０（ＩＨ，ｍ）、　２．３０〜２．５０（ＩＨ，ｍ）、　２．７０（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、　５．１〜５．１８（ＩＨ，ｍ）、　５．１８−５．３（ＩＨ，ｍ）、　５．５５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　〜１６Ｈｚ）。

５、７９（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝１６Ｈｚ）、　６．８４（ＬＨ，ｓ）、　７．０５（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）。

７、１１（２Ｈ，ｄ、　Ｊ−８Ｈｚ）、　７．３９（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．４２〜７．６５（２Ｈ，ｍ）、７．８５〜７．９５（ＩＨ，ｍ）２−ｎ −ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１ −［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（化合物番号２０８）および２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１〜［（２°−（ＩＨ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８　ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（化合物番号２１０）の製造実施例８記載の方法により合成したソルビン酸　Ｎ −ｔ−ブチルアミドより、実施例１２と同様の方法で２−ｎ−ブチル−４，９− ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ４，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキン−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（化合物番号１７８）を経由して標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１７８：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）　δ（ｐ　ｐｍ）：　１．０７（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．４５（９Ｈ，ｓ）、　１．５１　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６Ｈｚ）、　１．８０〜２．０（４Ｈ，ｍ）、　２．１５〜２．５０（４Ｈ，ｍ）、３．１０（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．０５〜５．３０（２Ｈ，ｍ）化合物番号２０８・ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐ　ｐｍ）：０．８２（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．１５〜１、４５（１４Ｈ，ｍ）、　１．５〜１．７５（２Ｈ，ｍ）、　１．７５〜１．９５（ＩＨ，ｍ）、　１゜９５〜２．２５＜２Ｈ，ｍ）、　２．２５−２．４２（ＩＨ，ｍ）、　２．６９（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　４．９０−５．０５（ＬＨ，ｍ）、　５．１５〜５．３５（ＩＨ，ｍ）、　５．４９（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．６８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．５３（ＬＨ，ｓ）、６．９６（２Ｈ。

ｄ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）、　７．０４（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．３５（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　７゜３８〜７．６０（２Ｈ，ｍ）、７．８３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）化合物番号２１０： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ）　δ（ｐｐｍ）：０．８５（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　〜７）ｆｚ）、　１．２〜１゜４５（１４Ｈ，ｍ）、　１．７０（２Ｈ，ｍ）、　１．８２〜２．０６（Ｉ　Ｈ，ｍ）、　２．０６〜２゜３０（ＩＨ，ｍ）、２．３０〜２．５５（２Ｈ，ｍ）、２．７２（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．０８〜５．１８（ＩＨ，ｍ）、　５．１８〜５．３２（ＩＨ，ｍ）、　５．５４（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．７８（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．８５（ＬＨ，ｓ）、７．０４（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．１１（２Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）、　７．３９（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、　７．４２〜７６２（２Ｈ，ｍ）、７．８７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）実施例１９４．９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジヒドロキシエチルアミド（化合物番号２１１）および４．９−ジオキソ−５−メチル −２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イルｌメチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ、Ｎ −ジヒドロキシエチルアミド（化合物番号２１３）の製造ソルビン酸（１ｇ、８．９ｍｍｏ　］）およびエタノールアミン（０，８６ｇ、８゜２ｍｍｏ＋）を出発物質とし、アジ化ジフェニルホスホリル（２，３０ｇ、　８．４ｍｍｏ１）およびトリエチルアミン（１７ｍｍｏｌ）を用い、実施例１６と同様の方法にて、ソルビン酸　Ｎ、Ｎ−ジヒドロキシエチルアミド（９９４ｍｇ、５６％）を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐ　ｐｍ）＋　１．８５（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝９Ｈｚ）、　３．５７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）、３．６３（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）、３．８１（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝５Ｈｚ）。

３、８６（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝５Ｈｚ）、　６．０〜６．４（３Ｈ，ｍ）、　７．２５（ＩＨ，ｔ、　Ｊ＝１０Ｈｚ）該化合物および１−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）、７（６Ｈ）−ジオンを出発物質として使用し、実施例８と同様の方法で中間体（化合物番号１７９）を経由して標題化合物の混合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１７９： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　δ（ｐｐｍ）：０．９９（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．４８（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１．８５（２Ｈ，ｍ）、２．１５（ｂｓ）、２．８９（２Ｈ，ｔｊ：＝７Ｈｚ）、３．４〜４．０（ｍ）化合物番号２１１および２１３の混合物：’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｇ）　δ（ｐｐｍ）＋０．９５，１．００（，３Ｈ，ｔｗｏ　ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　１．４３．１．４６（３Ｈ，ｔｗｏ　ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．６〜２．５（ｍ）、　２．７４，２．８５（２Ｈ，ｔｖｏ　ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　３．２〜４．０（ｍ）、　５．０〜５．７（ｍ）、　５．２３．５．６７（２Ｈ，ｔｖｏ　Ｓ）、　６．７〜８．０（８Ｈ，ａ）実施例２０５−アセチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ −１−［＋２’−（１旧テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２１５）および８−アセチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２１７）の製造１−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）、７（６Ｈ）−ジオンおよび２．４−へブタジェン−６−オンを出発物質として使用し、実施例１と同様の方法で中間体５−アセチル−８−メチル−２−ｎ− プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１８１）を得た。

このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｈ）　δ（ｐｐｍ）：１．０１（３Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）、１．２５（２Ｈ，ｍ）、　１．３３（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．８〜２．３（６Ｈ，ｍ）、　３．１４（２Ｈ，ｍ）。

５．１１（２Ｈ，ｍ）該中間体より、実施例１と同様の方法で５−アセチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２１５）および８−アセチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２１７）の混合物を白色粉体として得た。

このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２１５と２１７の混合物：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐｐｍ）：０．８７〜０．９３（３Ｈ，ｍ）、１．３０（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．７３（３Ｈ，ｍ）、　２．０６〜２．２７（３Ｈ，ｍ）、　２．２７（３Ｈ。

ｍ）、２．６８（２Ｈ，ｍ）、４．９８〜５．０９（２Ｈ，ｍ）、５．５５〜５．８０（２Ｈ，ｍ）。

６、９８〜７．１３（４Ｈ，ｍ）、　７．２７〜７．６０（３Ｈ，ｍ）、　７．９２（ＩＨ，ｍ）実施例２１５．８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル）メチル］−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２１９）および５．８−エタノ−８ −ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−５゜６、７．８−テトラヒドロ−１− ［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］　−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２２１）の製造文献公知の方法ｃケミシエ・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒ、）、９０．２３８　（１９５７）コにより合成した１、３ −シクロへキサジエン−１−カルボキシアルデヒド（８，０２ｇ、０．１６７ｍｏ］）をメタノール（１００ｍｌ）に溶解し、水冷下で撹拌しながら水素化ホウ素ナトリウムを少量ずつ加えた。薄層クロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）により原料の消失を確認した後、反応液を減圧濃縮し、残分を減圧蒸留して、１．３−シクロへキサジエン−１−メタノール（９，８９ｇ、５４％）を得た。沸点７３〜８３℃１５ｍｍＨｇｏこのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐｐｍ）　：　２．１〜２．３　（４Ｈ，ｍ）　、　４．１２　（２Ｈ，ｓ）　、　５．’　７〜６．０　（３Ｈ，ｍ）該ジエン化合物および１−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ［４，５−ｄ］　ピリダノン−４（５Ｈ）、７　（６Ｈ）−ジオンを出発物質とし、実施例１と同様の方法にて標題化合物を混合物として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２１９および２２１の混合物：’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐｐｍ）　＋　０．９２．０．９３　（３Ｈ，ｔｖｏ　ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　１．７５　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）　、　１．７〜２．３　（８Ｈ’、ｍ）　、　２．６７　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、３．９５　（２Ｈ，ｂｓ）　、５．４１．５．５２　（ＬＨ，ｔｗ。

ｂｒｏａｄ　ｓ）　、　５．６３，５．６８　（２Ｈ，ｔｖｏ　ｓ）　、　７．０〜７．２　（４Ｈ，ｍ）　、　７．３５〜７．６５　（３Ｈ，ｍ）、７．９５　（ＩＨ，ｔｖｏｄｊ＝８Ｈｚ）実施例２２２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［ｆ２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２２０）および２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−５，６゜７．８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ −１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２２２）の製造１−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４，５− ｄ］ピリダジノ−４（５Ｈ）、７　（６Ｈ）−ジオンおよび実施例２１記載の方法にて合成した１、３−シクロへキサジエン−１−メタノールを出発物質とし、実施例１と同様の方法にて標題化合物を混合物として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。化合物番号２２０および２２２の混合物 ’ＨＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐｐｍ）：　０．８５，０．８７　（３Ｈ，ｔｖｏｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、　１．　２〜１．４５　（２Ｈ，ｍ）　、　１．６〜１．８　（４Ｈ，ｍ）　、　１．８〜２．３（６Ｈ，ｍ）　、２．６９．２．７２　（２Ｈ，ｔｗｏ　ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　３．９６　（２Ｈ，ｂ　ｓ）、４．９５　（ＬＨ，ｂｓ）　、５．３９．５．５２　（ＬＨ，ｔｗｏ　ｂｓ）　、　５．６２，５．６８　（２Ｈ，ｔｗｏ　ｓ）　、　７．０〜７．２　（４Ｈ，ｍ）　、　７．３５〜７．６５　（３Ｈ，ｍ）　、　７．８４　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）実施例２３５−ｔ−ブトキンカルボニルメトキシメチル−５，８〜エタノ−２−ｎ−プロピル−５゜６、７．８−テトラヒドロ−１−［［２°−（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル）メチル］　−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２２３）および５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２°−（ＩＨ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］　−１Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２２５）の製造実施例２１記載の方法により合成した１、３−シクロへキサジエン−１−メタノール（３ｇ、０．０２７ｍｏｌ）をＤＭＦ　（１５ｍｌ）に溶解し、水冷下で６０％水素化ナトリウム（１，１ｇ、０．０２７ｍｏｌ）を加えた。１５分間撹拌した後、ブロモ酢酸ｔ−ブチルエステル（６ｇ、０．０３１ｍｏ＋）を滴下し、さらに室温にて３０分間撹拌した。反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液中にあけ、酢酸エチルで抽出し、合せた酢酸エチル層を水洗後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。

溶媒を減圧留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）によって分離精製して、ｔ−ブチル−１，３−シクロへキサジエン−１−メトキシアセテート（０，９０ｇ、１５％）を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐｐｍ）：１．４８　（９Ｈ，ｓ）、２．２０　（４Ｈ。

ｓ）、３．９５　（２Ｈ，ｓ）、４．０８　（２Ｈ，ｓ）、５．７〜６．０　（３Ｈ，ｍ）　該ジエン化合物および１−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ［４，５−ｄｌピリダジン−４（５Ｈ）、７　（６Ｈ）−ジオンを出発物質とし、実施例８と同様の方法により標題化合物を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２２３： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐＩ）ｍ）：０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１゜４２　（９Ｈ，ｓ）　、　１．７３　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　１．８〜２．２　（８Ｈ，ｍ）、２．６８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．００　（２Ｈ，ｓ）、４．３７　（２Ｈ，ｓ）、５゜４３　（ＩＨ，ｂｓ）、５．６７　（２Ｈ，ｓ）、６．９９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４〜７．６　（３Ｈ，ｍ）、７．９５　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝ｇＨｚ、ＩＨｚ）化合物番号２２５゜ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐｐｍ）：０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１゜４６　（９Ｈ，ｓ）　、　１．７１　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　１．８９〜２．２　（８Ｈ。

ｍ）、２．６５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．０７　（２Ｈ，ｓ）、４．４１　（２Ｈ，ｓ）。

５．２６　（ＩＨ，ｂｓ）、５．６３　（２Ｈ，ｓ）、７．０３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７゜１２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３９　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＩＨｚ）、７．４５〜７．６　（２Ｈ，ｍ）、７．９３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＩＨｚ）実施例２４５．８−エタノ−５−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＬＨ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２２７）および５，８−エタノ−８−（２−ヒドロキシプロピル）メチル−２−ｎ−プロピル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［Ｈ’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］　−１８−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２２９）の製造実施例２１で合成した１、３−シクロへキサジエン−１−メタノール（２ｇ、　０゜０１８２ｍｏｌ）をＤＭＦ　（１０ｍｌ）に溶解し、０℃にて６０％水素化ナトリウム（７７５ｍｇ、０．０１９４ｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌した後、エビブロモヒドリン（３ｇ、０．０２２ｍｏ＋）のＤＭＦ溶液（３ｍｌ）を滴下した。

反応液を室温にて１時間、４０℃にて１時間撹拌した後、反応液を水にあけ、酢酸エチルで抽出し、合せた酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去した。残分をンリカゲル力ラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０ｇ１酢酸エチル：ヘキサン＝１：１０）によって分離精製して、１−　（２，３−エポキシプロポキンメチル）−シクロヘキサ−１，３−ジエン（２，３１ｇ、７６％）を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐｐｍ）＋　２．２０　（４Ｈ，ｍ）、２．６２　（ＩＨ。

ｍ）、２．８１　（ＬＨ，ｍ）、３．１８　（ＩＨ，ｍ）、３．４０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、６Ｈｚ）、３．７１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１２Ｈｚ、３Ｈｚ）、４．０４　（２Ｈ，ｍ）。

５、７〜６．０　（３Ｈ，ｍ）該ジエン化合物および１−ベンジル−２−ｎ−プロピイミダゾ［４，５−ｄ］　ピリダジン−４（５Ｈ）、７　（６Ｈ）−ジオンを出発物質とし、実施例８と同様の方法により標題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２２７： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ（ｐｐｍ）：０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１゜０８　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．５Ｈｚ）　、　１．６９　（ＬＨ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）　、　１．８〜２．３　（８Ｈ，ｍ）、２．６６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．３５　（ＩＨ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ、３Ｈｚ）、４．００　（ＩＨ，ｍ）、４．１８（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、４．３８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０Ｈｚ）、５．３０　（ＩＨ。

ｂｓ）、５．６４　（２Ｈ，ｓ）、７．０４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１１　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３８〜７．６０　（３Ｈ，ｍ）、７．９０　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７Ｈｚ。

ＩＨ２）化合物番号２２９： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ（ｐｐｍ）：０．８３　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）。

０．９６　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７〜２．４　（ＩＯＨ，ｍ）、２．７８　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、３．３〜３．４５　（２Ｈ，ｍ）、３．７５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、３゜９５　（ＩＨ，ｍ）、４．４０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、５．５０　（ＩＨ，ｂｓ）、５゜５７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、５．７６　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、６．９３　（２Ｈ，ｄｊ＝８Ｈｚ）、７．１６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４５〜７．６４　（３Ｈ。

ｍ）、８．０８　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＩＨｚ）実施例２５４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド（化合物番号２３１）および、４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒト０−１−　［［２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］　−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド（化合物番号２３３）の製造メチル　１．３−シクロへキサジエン−１−カルボキシレート（９１４ｍｇ、６゜６２ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍｌ）に溶解し、２Ｎ水酸化ナトリウム水溶液（４ｍｌ）を加えて室温で１時間撹拌した。反応混合物を濃縮し、塩酸で酸性にした後、酢酸エチルで抽出した。酢酸エチル層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、１．３−シクロヘキサジエン−１−カルボン酸（７６１ｍｇ、９２．７％）を白色固体として得た。

このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）δ（ｐｐｍ）：　２．１５〜２．４０　（２Ｈ，ｍ）、２．４０〜２．５６　（２Ｈ，ｍ）、６．０〜６．１５　（ＩＨ，ｍ）、６．１５〜６．３０　（ＬＨ。

ｍ）、７．１４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）該化合物（５３５ｍｇ、４．３１ｍｍｏｌ）およびジエチルアミン（３５０ｍｇ、４．７９ｍｍｏ　Ｉ）をジメチルホルムアミド（２ｍｌ）に溶解し、水冷下で撹拌した。ここにアシ化ジフェニルホスホリル（１，４２ｇ、５．１６ｍｍｏｌ）を加えた後、トリエチルアミン（９６０ｍｇ、９．４９ｍｍｏｌ）を加え、水冷下で１時間撹拌した後、室温で１時間撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した。酢酸エチル層を飽和炭酸ナトリウム水溶液、次いで飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール＝５０　：　１）によって精製して、１，３−シクロへキサジエン−１−カルボン酸　Ｎ、Ｎ−ジエチルアミド（７６３ｍｇ、９８．７％）を淡黄色液体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐｐｍ）：１．１９　（６Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

２．１５〜２．４５　（４Ｈ，ｍ）　、　３．２５〜３．５０　（４Ｈ，ｍ）　、　５．８０〜６．０５　（２Ｈ，ｍ）、　７．２６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）該化合物より、実施例８と同様の方法で４，９−ジオキソ−５，８−エタノ− ２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキン−Ｎ、　Ｎ−ジエチルアミド（化合物番号１８９）を経由して標題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１８９：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）　δ（ｐｐｍ）　：１．１３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．２０−１．４０　（６Ｈ，ｍ）　、　１．８〜２．０５　（２Ｈ，ｍ）　、　２．０５〜２．８０（８Ｈ，ｍ）、　２．９８　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、　３．２〜３．７５　（４Ｈ，ｍ）。

５．２５〜５．４　（ＩＨ，ｍ）化合物番号２３１：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　δ（ｐｐｍ）：０．９９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．０２〜１．１４　（６Ｈ，ｍ）　、　１．７０〜１．９　（４Ｈ，ｍ）　、　１゜９〜２．２（２Ｈ，ｍ）　、　２．２〜２．４　（２Ｈ，ｍ）　、　２．５〜２．７　（ＬＨ，ｍ）　、　２．７９　（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、　２．７〜２．９５　（ＬＨ，ｍ）　、　３．２１〜３．４４　（４Ｈ，ｍ）　。

５゜３　（ＬＨ，ｓ）、　５．５５　（２Ｈ，ｓ）、　６．９１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７゜１０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４７〜７゜６５　（２Ｈ，ｍ）　、７．８９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）化合物番号２３３・ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐｐｍ）：０．９２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

１．０５〜１．２０　（６Ｈ，ｍ）　、　１．６５〜１．８５　（４Ｈ，ｍ）　、　１．８５〜２．４５　（５Ｈ，ｍ）　、　２．５〜２．７　（ＩＨ，ｍ）　、　２．７１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　。

３．０〜３．６　（４Ｈ，ｍ）　、　５．２１　（ＩＨ，ｍ）　、　５．６４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　５．７１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、　７．１１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７゜１８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）　、　７．４２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）　、　７．４８〜７゜６５　（２Ｈ，ｍ）　、７．９６　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実施例２６４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチル］−１Ｈ−１゜３．４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（化合物番号２３５）および４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（化合物番号２３７）の製造ｔ−ブチルアミン（２，３８ｇ、０．０３３ｍｏＩ）をＴＨＦ　（２０ｍｌ）に溶解し、０℃にて１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムヘキサン溶液２０ｍ１　（０，０３２ｍｏｌ）を加え、そのまま４０分間撹拌した。この中へ実施例１２で合成した１゜３−シクロへキサジエン−１−カルボン酸メチル（３ｇ、０．０２１７ｍｏｌ）のＴＨＦ溶液（３ｍｌ）を滴下し、さらに３０分間撹拌した。反応混合物を水にあけ、塩化メチレンで抽出し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去した後、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（シリカゲル６０ｇ１酢酸エチル：ヘキサン＝１・５）によって分離精製して、（１，９８ｇ、５１％）の１，３−シクロへキサジエン−１−カルボン酸ｔ−ブチルアミドを得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ］ｓ）δ（ｐｐｍ）：ｌ、４０　（９Ｈ，ｓ）　、　２．２〜２．４５（４Ｈ，ｍ）　、　６．０２　（ＩＨ，ｍ）　、６．５５　（ＩＨ，ｍ）　、　７．４４　（ＩＨ，ｍ）　、　７゜７２　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＩＨｚ）該ジエン化合物および１−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）、７　（６Ｈ）−ジオンを出発物質とし、実施例８と同様の方法により中間体（化合物番号１９１）を経由して標題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１９１： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ］　３）　δ（ｐｐｍ）：０．９６　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１゜４１　（９Ｈ，ｓ）　、１．７５〜２．２　（８Ｈ，ｍ）　、２．５６　（２Ｈ，ｍ）　、２．８９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．２２　（ＬＨ，ｂｓ）、５．４６　（ＬＨ，ｓ）化合物番号２３５： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３＋ＣＤ５ＯＤ）　δ（ｐｐｍ）：０．１０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３４　（９Ｈ，ｓ）、１．８〜２．２　（８Ｈ，ｍ）、２．４〜２．５５　（２Ｈ。

ｍ）、２．８０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、５．３１　（ＬＨ，ｂｓ）、５．５３　（ＩＨ，ｓ）、５．５６　（２Ｈ，ｓ）、６．９８　（２Ｈ，ｄｊ＝８Ｈｚ）、７．１１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４４〜７．６２　（３Ｈ，ｍ）、７．９１　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８Ｈｚ、ＩＨ実施例２７２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチル］−１Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（化合物番号２３６）および２− ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５゜６、７．８−テトラヒドロ−１−［＋２−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ８−カルボキン−Ｎ−ｔ−ブチルアミド（化合物番号２３８）の製造出発物質として１〜ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）、７　（６Ｈ）−ジオンを使用する以外は実施例２６と同様の方法により標題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２３６： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｈ＋ＣＤ３０Ｄ）　δ（ｐｐｍ）：０．９１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３３　（９Ｈ，ｓ）、１．４０　（ＩＨ，ｍ）、１．７〜２．１５　（８Ｈ，ｍ）。

２．４−２．５５　（２Ｈ，ｍ）　、２．８１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、５．３０　（ＩＨ，ｂｓ）、５．５７　（２Ｈ，ｓ）、５．５８　（ＬＨ，ｓ）、６．９９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。

７．１１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）　、７．４３〜７．６３　（３Ｈ，ｍ）　、７．８９　（ＩＨ。

ｄｄＪ＝８Ｈｚ、ＩＨｚ）化合物番号２３８ ’Ｈ−ＮＭＲ，（ＣＤＣ１３＋ＣＤ５ＯＤ）　δ（ｐｐｍ）：０．８４　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、　１．２〜１．４　（２Ｈ，ｍ）　、　１．３６　（９Ｈ，ｓ）　、　１．６６　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）　、１．８〜２．１５　（６Ｈ，ｍ）　、２．４〜２．５５　（２Ｈ，ｍ）　、２．７０（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　５．１５　（ＬＨ，ｂｓ）　、５．６０．５．５９　（３Ｈ，ｔｗｏ　ｓ）、７．０３　（４Ｈ，ｓ）、７．３７　（ＬＨ，ｄｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、ＩＨｚ）、７．４５〜７゜６　（２Ｈ，ｍ）、７．８６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、ＩＨｚ）実施例２８４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチル］−１Ｈ−１゜３．４８．８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド（化合物番号２３９）および４．９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビグエール−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ、Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド（化合物番号２４１）の製造実施例５と同様の方法で１．３−シクロへキサジエン−１−カルボン酸およびジェタノールアミンを出発物質として１．３−シクロヘキサジエン−１−カルボン酸　Ｎ。

Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミドを得た。

該ジエン化合物および１−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ［４，５−ｄｌピリダジン−４，７−ジオンを出発物質とし、実施例８と同様の方法にて中間体（化合物番号１９３）を経由して標題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２３９・ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　３）　δ（ｐｐｍ）：１．００　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１゜７〜２．４　（ｍ）　、２．８１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、３．２４　（ＬＨ，ｍ）　、３．４〜３．８５　（ｍ）　、４．０８　（ＬＨ，ｍ）　、４．９４　（ＩＨ，ｂｓ）　、５．１６　（ＩＨ，ｂｓ）、５．５４　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．７０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．０２（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）　、７．１２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）　、７．４９〜７．６５　（３Ｈ，ｍ）、７．８３　（ＩＨ，ｍ）化合物番号２４１： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ（ｐｌ）ｍ）：０．９８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１゜７〜２．４　（ｍ）　、２．６１　（２Ｈ，ｍ）　、２．７４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、３．２５〜３．８５　（ｍ）　、４．２５　（ＩＨ，ｍ）　、５．３０　（ＩＨ，ｔｊ＝１６Ｈｚ）、５．３３　（ＩＨ，ｓ）、６．０１　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．９３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４５〜７．６５　（３Ｈ，ｍ）、８．０４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実施例２９５．８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−１ −［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２４３）および、５゜８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［＋　２’　−（Ｉ　Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２４５）の製造１−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン− ４（５Ｈ）、　７　（６Ｈ）−ジオンと２．４−ヘキサジエン−１−オールを出発物質として使用し、実施例１と同様の方法で中間体５．８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ −テトラアザ−７りロペンタナフタレンー４．９−ジオン（化合物番号２５１）を得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）　δ（ｐ　ｐｍ）：　１．１７（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　１．７７（３Ｈ，ｄ、　Ｊ　＝６Ｈｚ）、　２．０（２Ｈ，ｍ）、　３．０３（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）、　４．０２（ＩＨ。

ｄｄ、　Ｊ＝１１．５Ｈｚ）、　４．１６（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝１１．５Ｈｚ）、　５．４２〜５．５４（２Ｈ，ｍ）、６．３０（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１１．５Ｈｚ）、６．４３（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１１．．５Ｈｚ）、８．０８（ＩＨ，ｓ）該中間体より、実施例１と同様の方法で５．８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン（化合物番号２４３）および、５，８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル− １−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−シオン（化合物番号２４５）の混合物を白色粉体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２４３と２４５の混合物： ’Ｈ’ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ（ｐ　ｐｍ）：０．８７（３Ｈ，ｍ）、　１．４５（３Ｈ，ｍ）、　１゜６０−１．８０（２Ｈ，ｍ）、　２．６０〜２．７１（２Ｈ，ｍ）、　３．８０〜３．９５（２Ｈ。

ｍ）、　５．３０〜５．４５（２Ｈ，ｍ）、　５．５８〜５．７４（２Ｈ，ｍ）、　５．９７（ＩＨ，ｍ）。

６、１２（Ｉ　Ｈ，ｍ）、　６．９２〜７．０７（４Ｈ，ｍ）、　７．３５〜７．５７（３Ｈ，ｍ）、　７゜８１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実施例３０５．８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３５１）および５．８−ジヒドロ−７−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［＋２ −（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ− １，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン（化合物番号３５３）の製造イソプレンより、実施例８と同様の方法で、５．８ −ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−Ｌ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２７２）を経由して標題化合物を混合物として得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２７２： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ（ｐｐｍ）：１．００　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１、６５〜２．２　（２Ｈ，ｍ）　、　１．９６　（３Ｈ，ｓ）　、２．９６　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、４．５５　（２Ｈ，ｓ）、４．６３　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、５．７９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）化合物番号３５１および３５３の混合物：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）　δ（ｐＩ）ｍ）　：　０．８６　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　。

１．６６　（２Ｈ，ｍ）、１．８６　（３Ｈ，ｓ）、２．６４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４゜３〜４．６　（４Ｈ，ｍ）、５．６４　（２Ｈ，ｓ）、５．７１　（ＩＨ，ｓ）、７．００，７．０６（各々２Ｈ，ｂ）　、　７．３−７．６　（３Ｈ，ｍ）　、　７．８１　（ＩＨ，ｂｒｏａｄ）実施例３１８−メチル−５−（３−メチルオキサジアゾール−５−イル）−２−ｎ−プロピル−５゜６、７．８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル）メチルｌｌ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン（化合物番号３２９）および５−メチル−８−（３−メチルオキサジアゾール−５〜イル）−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）ビフｘ−ルー４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３３１）の製造アセタミドオキシム（６４０ｍｇ、８．６４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１０ｍｌ）に溶解し、ここｌこ６０％水素化ナトリウム（３４５ｍｇ−８，６３ｍｒｎｏ１）を加えた後、モレキュラーシーブ１０粒およびソルビン酸エチル（１，１ｇ。

７．８５ｍｍｏｌ）を加え、８時間加熱還流下で撹拌した。反応混合物を酢酸エチルで希釈し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて反応を停止させた。酢酸エチル層を分離し、飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル５０：１〜１０．１〜５：１）によって精製し、メチルオキサンアゾリル−１，３−ペンタジェン（５４６ｍｇ、４６３％）を白色固体として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１ｓ）　δ（ｐｐｍ）：　１．８９　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）。

２．３９　（３Ｈ，ｓ）　、６．１〜６．４　（３Ｈ，ｍ）、７．３６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ　＝１６Ｈｚ、１０Ｈｚ）該化合物より、実施例８と同様の方法で、８−メチル−（３−メチルオキサジアゾール−５−イル）−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−ＩＨ −１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号ＸＸＸ）を−経由して標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号３２１： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ］　ｓ）　δ（ｐｐｍ）：０．９７　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．３７　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、１．７〜１．９５　（２Ｈ，ｍ）、２．０５〜２．４５（４Ｈ，ｍ）　、２．２６　（３Ｈ，ｓ）　、２．８５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、５．０〜５゜２　（ＩＨ，ｍ）　、　５．３〜５．４５　（ＩＨ，ｍ）化合物番号３２９： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）　δ（ｐｐｍ）：０．８４　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．３０　（３）１．ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、１．４５〜１．８５　（２Ｈ，ｍ）、２．０７　（３Ｈ。

ｓ）　、２．３−２．８　（６Ｈ，ｍ）　、４．４〜４．６　（ＩＨ，ｍ）　、５．３８，５．９６　（各々ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）　、７．０−７．２５　（４Ｈ，ｍ）　、７．４５〜７．８　Ｃ４Ｈ。

ｍ）化合物番号３３１・ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）　δ（ｐｐｍ）：０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．３７　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．５〜２．６　（６Ｈ，ｍ）、２．１９　（３Ｈ，ｓ）。

２、７１　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、４．９５〜５．５　（ＩＨ，ｍ）　、５．６〜６．０　（ＩＨ，ｍ）　、　５．７１　（２Ｈ，ｓ）　、　６．９５〜７．２　（４Ｈ，ｍ）　、　７．３５〜７．８　（４Ｈ，ｍ）実施例３２５．８−ｘツノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９− オン（化合物番号４３８）の製造５．８−！ツノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒトｌ：’−１−（＋２″−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１０１０８）（３００，０，５９ｍｍｏ　Ｉ）を乾燥テトラヒドロフラン（３０ｍｌ）に溶解し、−１０ ℃に冷却した。これに、撹拌しながら１．５Ｍのジイソブチルアルミニウムハイドリドのトルエン溶液（１，９７ｍ１）をゆっくりと滴下し、３０分間反応させた後、水（２ｍｌ）を加え、０℃にて１０分間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、希塩酸を加えｐＨ３に調整し、クロロホルムで抽出した後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、得られた白色残渣をノリ力ゲル力ラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム−メタノール（１００：　１）溶出画分より標題化合物（化合物番号４３８）（１０７ｍｇ、３６゜８％）を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

宜Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　δ　（ｐｐｍ）　：　０．８５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　。

１．５０〜１．７８　（６Ｈ，ｍ）、１．８０〜２．００　（２Ｈ，ｍ）、２．０２〜２．２０（２Ｈ，ｍ）、２．４４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．８５　（ＩＨ，ｓ）、３．６６　（２Ｈ，ｓ）、４．４６　（ＩＨ，ｓ）、５．４１　（２Ｈ，ｓ）、６．９０〜７．０５　（４Ｈ，ｍ）、７．４３〜７．６０　（３Ｈ，ｍ）、７．７６　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）実施例３３５．８−ｊ−ツノ−２−ｎ−プロピル−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒト０ −１−Ｃ（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチルコーＩ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン（化合物番号５２３）の製造５．８−エタン−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１０８）（１，７７ｇ、３．４８ｍｍｏ　］　）を乾燥テトラヒドロフラン（８０ｍｌ）に溶解し、−１０℃に冷却した。これに、撹拌しながら１．５Ｍのジイソブチルアルミニウムヒドリドのトルエン溶液（１４ｍｌ）をゆっくりと滴下し、１時間反応させた後、水（５ｍｌ）を加え０℃にて１０分間撹拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、希塩酸を加えｐＨ３に調整し、クロロホルムで抽出した後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、得られた白色残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム−メタノール（５０：１２０：１　１０：１　５：１）溶出画分より、淡黄色油状物質として標題化合物（化合物番号５２３）（２２０ｍｇ、１３．２％）および５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４３ｇ）（１０８ｍｇ、６．３％）が得られ、原料５１４ｍｇ　（２９，０％）を回収した。

標題化合物の核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号５２３：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　り　δ（ｐｐｍ）：０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．４〜２．３５　（ＩＯＨ，ｍ）　、２．４７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、２．７２　（ＩＨ。

ｂｓ）　、２．８０　（ＩＨ，ｂｓ）　、３．３〜３．８　（４Ｈ）　、４．８５　（２Ｈ，ｓ）　、６゜７０．６．９２（各々２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３５〜７．５５　（３Ｈ，ｍ）、７．６９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）実施例３４２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒトＣｌ−１−［（２’−（ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物３６６）の製造実施例４と同様の方法により合成した２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１４）より２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号４６）を経由して実施例３２と同様の方法で標題化合物を得た（収率５８．６％）。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号１４：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）　δ（ｐ　ｐｍ）　：　１．１２　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）　。

１、９９　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）　、　３．０６　Ｃ２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ　＝８Ｈｚ）　、　４゜２６　（４Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、５．０１　（４Ｈ，ｓ）化合物番号４６二 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　ｇ）　δ（ｐｐｍ）：０．８７　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．６８　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　１．９３　（４Ｈ，ｂ　ｓ）　、　２．６５　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）　、３．９５〜４．２　（４Ｈ，ｍ）　、５．６４　（２Ｈ，ｓ）　、７．００．７．１０（各々２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３〜７．６５　（３Ｈ，ｍ）、７．８６　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ）化合物番号３６６： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　、）　δ（りｐｍ）：０．９３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１、４〜１．５５　（２Ｈ，ｍ）　、　１．６６　（２Ｈ，ｑｕｉｎｔｅｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）　、　１．７５〜１゜９　（２Ｈ，ｍ）、２．５４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．７６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、３．５５〜３．７　（２Ｈ，ｍ）、４．００　（２Ｈ，ｓ）、５．４７　（２Ｈ，ｓ）、６．９３゜７．１０（各々２Ｈ，ｄ、Ｊ＝９Ｈｚ）、７．４６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．５〜７、７　（２Ｈ，ｍ）　、　７．９７　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）実施例３５５．８−ジヒド０−６．７−シメチルー２−ｎ−プロピル−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ− １，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号３８２）の製造実施例３と同様の方法で合成した５、８−ジヒドロ−６，７−シメチルー２−ｎ−プロピル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号９）より、５，８−ジヒドロ−６，７−シメチルー２−ｎ−プロピル−１−ＥＩ２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号６７）を経由し、実施例３２と同様の方法で標題化合物を合成した（収率７６．６％）。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号９： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　δ（ｐｐｍ）＋１．０２　（３Ｈ１ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．８４　（６Ｈ，ｓ）　、１．８〜２．０５　（２Ｈ，ｍ）　、２．９５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．５４　（４Ｈ，ｓ）化合物番号６７： ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　ｓ）　δ（ｐｐｍ）＋　０．９４　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．７〜１．８　（２Ｈ，ｍ）、１．７７　（６Ｈ，ｓ）、２．７３　（２Ｈ，ｔｊ＝７Ｈｚ）。

４．４２　（２Ｈ，ｓ）　、４．５０　（２Ｈ，ｓ）　、５．６９　（２Ｈ，ｓ）　、７．０６，７．１７（各々２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４０　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４５〜７．７５　（２Ｈ，ｍ）、８．０３　（ＬＨ，ｄ、Ｊ−８Ｈｚ）化合物番号３８２： ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　ｓ）　δ（ｐｐｍ）：０．９１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．５５，１．６１　（各々３Ｈ，ｓ）　、　１．５〜１．７５　（２Ｈ，ｍ）　、　２．４６　（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．１４　（２Ｈ，ｓ）、３．９４．４．００（各々２Ｈ，ｓ）、５．４７　（２Ｈ，ｓ）、６．９０．７．０７　（各々２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７．４５　（ＩＨ，ｄ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、７．５〜７．７　（２Ｈ，ｍ）、７．９４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）実施例３６２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−５，７−シメチルー１−［［２’−（ＩＨ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号３８３）の製造実施例３の方法で合成した２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６，７−シメチルー１−［＋２−（）リフェニルメチルテトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（５０４ｍｇ、０．６５９ｍｍｏ］）を乾燥テトラヒドロフラ：／（１０ｍｌ）に溶解し、−１０℃に冷却した。これに、撹拌しながら１．５Ｍのジイソブチルアルミニウムヒドリドのトルエン溶液（１，７６ｍ１）をゆつ（つと滴下し、３０分間反応させた後、塩化メチレンで希釈し、水（２ｍｌ）を加え、０℃にて１０分間撹拌した。不溶物を濾去し、濾液を塩化メチレンで抽出した後、水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、反応混合物を減圧下で濃縮して、淡黄色油状物質として２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６，７−シメチルー１−［（２°−（トリフェニルメチルテトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（４２６ｍｇ、８６．１％）を得た。

該化合物より実施例３２と同様の方法で標題化合物を合成した（収率４９．１に）。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号：３８３ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　δ（ｐｐｍ）：０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１、３３　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　１．５〜１．７５　（２Ｈ，ｍ）　、　１．５５　（３Ｈ，ｓ）、１．６４　（３Ｈ，ｓ）、２．５４　（２Ｈ，ｔｊ＝７Ｈｚ）、３．１７　（２Ｈ。

ｓ）　、４．０１　（３Ｈ，ｓ）　、４．０４　（２Ｈ，ｓ）　、５．４７　（２Ｈ，ｓ）　、６．９５．７゜１０（各々２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　７．２９　（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　７．５〜７．７　（２Ｈ，ｍ）、８．０１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）実施例３７６．７−シメチルー２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］− １Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９ −オン（化合物番号３７８）の製造６．７−シメチルー２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号５０）より、実施例３２と同様の方法で、標題化合物を合成した（収率６７．９％）。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号３７８・ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ］　ｓ）　δ（ｐｐｍ）：　０．７２　（ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、０．７５〜１．０５　（ｍ）　ｔｏｔａｌ　９Ｈ，１，４５〜１．８５　（３Ｈ，ｍ）　、　１．８５〜２．０　（ＩＨ，ｍ）　、　２．３５〜２．６５　（４Ｈ，ｍ）　、２．６５〜２．８５　（ＩＨ，ｍ）　、３．２〜２．４５　（ＩＨ，ｍ）、３．５５〜４．３　（２Ｈ，ｍ）、５．４０．５．４８（各々ＩＨ。

ｄ、Ｊ−１６Ｈｚ）、６．８８．７．０４　（各々２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７．４１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７．４５〜７．６５　（２Ｈ，ｍ）、７．８７　（ＩＨ，ｂ）実施例３８５．８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４１４）および５，８−ジヒドロ−７−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［＋２ ’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビアｚ−ルー４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４１８）の製造５．８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −４，９−ジオン（化合物番号３５１）および５．８−ジヒドロ−７−メチル− ２−ｎ−プロピル−１−［＋２”　（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン（化合物番号３５３）の混合物より実施例３２と同様の方法で、標題化合物を混合物として得た（収率６９．７％）。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号４１４および４１８の混合物：’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　δ（ｐｐｍ）：０．９２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．５〜１．８　（２Ｈ，ｍ）　、　１．６２　（ｓ、　ＩＨ）　、　１．６８　（ｓ、２Ｈ）　、２．４９　（２Ｈ，ｍ）　、３．１９　（０，７Ｈ，ｓ）　、３．２７　（１，３Ｈ，ｓ）　、３．８〜４．２　（４Ｈ。

ｍ）、５．４９　（２Ｈ，ｓ）、６．９３，７．０９　（各々２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、７．５〜７．７　（２Ｈ，ｍ）　、７．９８　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）実施例３９２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１８，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５１１）および２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル〕−ＩＨ，４Ｈ− １，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５０７）の製造（２Ｅ、　４　Ｅ）　−２，４−へキサジエノールより実施例１と同様の方法で１−ベンジル−２−ｎ−ブチル−２，８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８ −メチル−ＩＨ−１゜３、４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −４，９−ジオンおよび１−ベンジル−２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−８ −ヒドロキシメチル−５−メチル−ＩＨ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオンを合成し、さらにこの化合物より実施例３２と同様の方法で１−ペンシル−２−ｎ−ブチル−２，８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−Ｉ　Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オンおよび１−ベンジル−２−ｎ−ブチル− ５，８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オンを合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　δ（＋）　ｐｍ）’　：　０．８６．０．８７　（３Ｈ，ｔおよびｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、７Ｈｚ）、１．１６，１．４０　（３Ｈ，ｄおよびｄ、Ｊ＝７Ｈｚ、７Ｈｚ）　、　１．２６〜１．４１　（２Ｈ，ｍ）　、　１．５７〜１．７１　（２Ｈ，ｍ）　、２．５６〜２゜６３　（２Ｈ，ｍ）、３．５４〜３．９８，４．３２〜４．５３　（４Ｈ，ｍおよびｍ）、５゜１０〜５．２０．５．５３〜６．０１　（４Ｈ，ｍおよびｍ）　、　７．０６〜７．３５　（５Ｈ。

ｍ）該反応で得られた１−ベンシル−２−ｎ−ブチル−２，８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−Ｉ　Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオンおよび１−ペンシル−２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オンより実施例１と同様に脱ベンジル化、二重結合の還元、アルキル化および脱トリチル化に付し、２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５４１）および２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−ＩＨ，４Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５４２）の混合物を経由して標題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号５４１と５４２の混合物： ’　Ｈ’ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　ｓ）　δ（ｐｐｍ）：　０．９２，０．９３　（３Ｈ，ｔおよびｔ、Ｊ＝７Ｈｚ、７Ｈｚ）、１．０４．１．３６　（３Ｈ，ｄおよびｄ、Ｊ＝６Ｈｚ、７Ｈｚ）　、１．２２〜１．８９　（８Ｈ，ｍ）　、２．７５〜２．８３　（２Ｈ，ｍ）　、３．０８〜３゜１１　（ＩＨ，ｍ）、３．５５〜４．１１　（２Ｈ，ｍ）、４．１７〜４．５２　（２Ｈ，ｍ）。

４．７２〜４．８６　（ＩＨ，ｍ）、５．１０　（ＩＨ，ｂｒｓ）化合物番号５０７と５１１の混合物： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　δ（ｐｐｍ）：　０．７６〜０．８４　（３Ｈ，ｍ）、０゜９８〜１．７１　（１２Ｈ，ｍ）、２．４６〜２．６１　（２Ｈ，ｍ）　、２．８８〜２．９６（ＩＨ，ｍ）　、３．５６〜４．４２　（５Ｈ，ｍ）　、４．６０〜４．６５　（ＩＨ，ｍ）　、５゜１６〜５．７６　（２Ｈ，ｍ）、６．８７〜７．０９　（４Ｈ，ｍ）、７．４１〜７．６１　（３Ｈ，ｍ）、７．９０〜７．９５　（ＩＨ，ｍ）実施例４０２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１＝［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，９Ｈ（、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４−オン（化合物番号５４０）の製造（２Ｅ、　４　Ｅ）　−２，４−へキサジエノールより実施例３２と同様の方法で２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４−オン（化合物番号５４１）を経由して標題化合物を合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号５４０： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　δ（ｐｐｍ）：　０．８５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．２４　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、１．２７〜１．７３　（９）（、ｍ）、２．６８〜２．８７　（３Ｈ，ｍ）、３．３３〜３．４６　（２Ｈ，ｍ）、４．１２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、４．４１　（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、４．７６　（ＬＨ，ｂｒｓ）、４．８７　（ＬＨ，ｄ。

Ｊ＝１７Ｈｚ）、５．１９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、６．９７　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．１１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．３９〜７．５７　（３Ｈ，ｍ）、７．８８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈ２）実施例４１２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，９Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４−オン（化合物番号５３８）の製造（２Ｅ、　４　Ｅ）　−２，４−ヘキサジエノールより実施例３９と同様の方法で２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−７りロペンタナフタレンー４−オン（化合物番号５４２）を経由して標題化合物を合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号５３８： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　δ（ｐｐｍ）：ｏ、１３’ｉ’　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

０．９２　（３Ｈ，ｔ、７Ｈｚ）、１．２５〜２．１０　（１１Ｈ，ｍ）　、２．７８　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、３．０２　（ＩＨ，ｂｒｓ）、３．７２〜３．７９　（３Ｈ，ｍ）、４．０８〜４．１５　（ＩＨ，ｍ、）、４．７６　（ＬＨ，ｂｒｓ）、４．８５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．２６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．２１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）　、７．３９〜７．５６　（３Ｈ，ｍ）　、７．９７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ５．８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ。

４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５１４）および５．８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２−ｎ− プロピル−５，６，７゜８−テトラヒドロ−１−［＋２′−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５１８）の製造１−ヒドロキシメチル−１，３−シクロへキサジエンより実施例１および実施例３６と同様の方法で、５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−ＩＨ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号１８３）を経由して標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクテルは以下の通りである。

化合物番号５１４： ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　、＋　ＣＤ　ｓ　ＯＤ　）　δ（ｐｐｍ）：　０．９７〜１．０４　（３Ｈ，ｍ）　、１．６２〜２．２９　（１１Ｈ，ｍ）　、２．８２〜２．９０　（２Ｈ，ｍ）　、４．０２　（２Ｈ，ｓ）、４．９２　（ＩＨ，ｂｒｓ）、５．４８　（ＩＨ，ｂｒｓ）化合物番号：５１８Ｉ　Ｈ−ＮＭＲ（、ＣＤ　ＣＩ　Ｂ）　δ（ｐｐｍ）：　０．８７　（３Ｈ，ｔｊ＝７Ｈｚ）。

１．５９〜１．８４　（４Ｈ，ｍ）　、１．９７〜２．１５　（２Ｈ，ｍ）　、２．３７〜２．４８（６Ｈ，ｍ）　、　３．４１．３．５９　（２Ｈ，ｓおよびｓ）　、３．６５，４．６４　（２Ｈ，ｓおよびｓ）、３．７６　（ＩＨ，ｂｒｓ）、５．０７，５．５５　（２）（、ｓおよびｓ）、６゜７０〜７．５２　（７Ｈ，ｍ）、７．８２〜７．９５　（ＩＨ，ｍ）実施例４３５．８−エタノ−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ｎ−プロピル−５，６゜７．８−テトラヒドロ−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレ：／−４，９−ジオン（化合物番号３３３）および５．８−エタノ−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ− テトラアザーノクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３３５）の製造窒素雰囲気下、メチル（１，３−ノクロヘキサジェン）カルボキンレート（１゜２０ｇ、９．８２ｍｍｏ　Ｉ）をテトラヒドロフラン（２０ｍｌ）に溶解し、水冷下メチルリチウムーエーテル溶液（１，４Ｍ、１８．０ｍ１．２５．２ｍｍｏｌ）を滴下し、室温で２時間撹拌した。水冷下で飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧下に留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル−ヘキサン１：５）にて精製し、１−（１− ヒドロキシ−１−メチルエチル）−１，３−シクロへキサジエン（１，１６ｇ）を無色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　δ（ｐｐｍ）：１．３６　（６Ｈ，ｓ）、２．１９　（４Ｈ，ｍ）　、５．７０〜５．９６　（３Ｈ，ｍ）１−（１−ヒドロキシ −１−メチルエチル）−１，３−シクロへキサジエンより実施例１と同様の方法で、５．８−エタノ−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ｎ−プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ４，９−ジオン（化合物番号３２３）を経由して標題化合物を得た。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号３２３： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３＋ＣＤ５ＯＤ）　６　（ｐｐｍ）　：　０．９４〜１．０５　（３Ｈ，ｍ）　、　１．１６〜１．４４　（４Ｈ，ｍ）　、　１．２６　（６Ｈ，ｓ）　、　１．５９〜２．１９（７Ｈ，ｍ）、２．９１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）　、４．９０　（ＬＨ，ｂｒｓ）　、５．１２〜５．１４　（ＩＨ，ｍ）化合物番号３２３と３５３の混合物： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　δ（ｐｐｍ）：１．００　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１、１１〜１．３６　（４Ｈ，ｍ）　、　１．１８　（６Ｈ，ｓ）　、　１．６２〜１．９８　（４Ｈ，ｍ）、２．２７〜２．３２　（２Ｈ，ｍ）　、２．９２〜２．９７　（１１１５Ｈ，ｍ）　、５．０８　（６１５Ｈ，ｂｒｓ）　、５．２３　（８１５Ｈ，ｂｒｓ）　、６．９１〜７．１１　（４Ｈ，ｍ）　。

７．４０〜７．６１　（３Ｈ，ｍ）　、７．８３〜７．９３　（ＩＨ，ｍ）実施例４４５．８−エタノ−５，８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチル］−ＬＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５０）の製造ダブリュ’ティー・ブレディ（Ｗ、Ｔ、Ｂｒａｄｙ）らの方法（シンセシス（Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ）、１９８５．７０４）に従って合成した１、４−ジメチル− １，３−シクロへキサジエンより実施例１および実施例３６と同様の方法で、５．８−エタノ−５，８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２９２）を経由して標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２９２：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　δ（ｐｐｍ）：１．０１　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．７５〜１．９５　（６Ｈ，ｍ）　、１．８６　（６Ｈ，ｓ）　、２．１０〜２．２５　（４Ｈ，ｍ）、３．１０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）化合物番号４５０：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ］　３）　δ（ｐｐｍ）：０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

０〜２．０７　（４Ｈ，ｍ）　、　２゜４２　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝６Ｈｚ）、３．６４　（２Ｈ，ｂｒｓ）　、５．４４　（２Ｈ，ｓ）　、６．９３　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）　、　７．０８　（２Ｈ，ｄ。

Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４５〜７．６５　（３Ｈ，ｍ）、７．９２　（ＩＨ，ｂｒｓ）実施例４５５．８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフｚ−ルー４−イル）メチル］− １Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９ −オン（化合物番号４３０）の製造（２Ｅ、　４　Ｚ）　−２，４−へキサジエンより実施例１および実施例３６と同様の方法で、５．８−ジメチル−２−ｎ− プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −４，９−ジオン（化合物番号２８０）を経由して標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２８０： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩり　δ（ｐｐｍ）：１．０２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２２　（６Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、１．６５〜１．７６　（２Ｈ，ｍ）　、１．８６〜２．００　（２Ｈ，ｍ）、２．２６〜２．４０　（２Ｈ，ｍ）、２．９５　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

５．３６〜５．３８　（２Ｈ，ｍ）化合物番号４３０： ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃ］　３）　δ（＋）ｐｍ）：０．７０　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．２１〜１．３６　（２Ｈ，ｍ）、１．２７　（３Ｈ。

ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、１．６１〜１．６９　（２Ｈ，ｍ）、１．７１〜１．８３　（ＩＨ，ｍ）。

２．０５〜２．１５　（ＩＨ，ｍ）　、２．５０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．９８〜３．００　（ＩＨ，ｍ）、３．７７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、４．３２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、４．７４〜４．５２　（ＩＨ，ｍ）、５．３７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、５．５８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、６．９０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０９　（２Ｈ。

ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４５〜７．６５　（３Ｈ，ｍ）、７．９２　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実施例４６５．８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−０２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３６２）の製造（２Ｅ、　４　Ｚ）　−２，４−へキサジエンより実施例１および実施例３６と同様の方法で、５．８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −４，９−ジオン（化合物番号２８０）を経由して標題化合物を合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。化合物番号３６２・ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　δ（ｐｐｍ）：０．９４　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．１６　（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ）、１．６２〜１．６６　（２Ｈ，ｍ）、１．７２〜１．８０　（２Ｈ，ｍ）、２．２６〜２．２９　（２Ｈ，ｍ）、２．７０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

５．２１　（ＩＨ，ｂｒｓ）、５．３５　（ＩＨ，ｂｒｓ）、５．５８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ−１６Ｈｚ）、５．７８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１６Ｈｚ）、７．０６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７゜１８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）、７．３９〜７．６１　（３Ｈ，ｍ）、８．０２　（ＩＨ，ｂｒｓ）実施例４７２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５，８−ジエチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５５）の製造１．４−ジエチル−１，３−シクロへキサジエンは、１．４−ジメチル−１，３ −シクロへキサジエンの合成法と同様の方法で合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ（ｐｐｍ）：　１．０３　（６Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

２．０７　（４Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．１１　（４Ｈ，ｓ）、５．６１　（２Ｈ，ｓ）１．４−ジエチル−１，３−シクロへキサジエンより実施例１および実施例３６と同様の方法で、２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５，８−ジエチル−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２９７）を経由して標題化合物を合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２９７： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤｓＯＤ）　δ（ｐｐｍ）＋　０．７５　（６Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。

０．９９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）　、１．４２　（２Ｈ，ｓ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）　、１．８４　（６Ｈ，ｍ）、２．１８　（４Ｈ，ｍ）、２．３６　（４Ｈ，Ｑ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．０６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）化合物番号４５５：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ）　δ（ｐｐｍ）：０．７７〜０．８７　（９Ｈ，ｍ）、１゜２３〜１．４０　（４Ｈ，ｍ）　、　１．５２〜１．６６　（６Ｈ，ｍ）　、　１．７５〜２．０９　（６Ｈ，ｍ）、２．４３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、３．５９　（２Ｈ，ｓ）、５．４４　（２Ｈ。

ｓ）、６．９１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４３〜７．６３　（３Ｈ，ｍ）、７．９３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）実施例４８２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ −１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３゜４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４４３）の製造１−メチル−１，３−シクロへキサジエンは、エイ・ジェイ、バーチ（＾、　Ｊ、　Ｂｉｒｃｈ）ら（オーストラリアン・ジャーナル・オン・ザ・ケミストリー（＾ｕｓｔ、　Ｊ、　Ｃｈｅｗ、　）　。

の方法に従って合成した。

１−メチル−１，３−シクロへキサジエンより実施例１および実施例３６と同様の方法で、２−ｎ−ブチル−５，８４タノー５−メチル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２８９）を経由して標題化合物を合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２８９： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３＋ＣＤ３０Ｄ）　δ（ｐ　ｐｍ）　：　０．９３　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）、１．３２〜１．４８　（２Ｈ，ｍ）、１．５５〜２．２０　（１０Ｈ，ｍ）、２゜００　（３Ｈ，ｓ）、２．９９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、５．４３　（ＩＨ，ｂｒｓ）化合物番号４４３：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３）　δ（ｐｌ）ｍ）：０．８２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．００　（３Ｈ，ｓ）、１．２３〜１．３２　（２Ｈ，ｍ）　、１．４６〜１．６７　（６Ｈ，ｍ）、１．８７〜１．９５　（４Ｈ，ｍ）　、２．４６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）　、３．６６　（２Ｈ。

Ｓ）、４．４６　（ＩＨ，ｂｒｓ）、５．３７　（２Ｈ，ｓ）、６．９６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４４〜７．６２　（３Ｈ，ｍ）、７．７７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実施例４９２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ −１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３゜４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４４７）の製造１−メチル−１，３−シクロへキサジエンより実施例１および実施例３６と同様の方法で、２−ｎ−ブチル−５，８−Ｚツノ−５−メチル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２８９）を経由して標題化合物を合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（ｐｐｍ）：ｏ、ｓ：３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．２１〜１．３４　（４Ｈ，ｍ）、１．４８〜１．７４　（４Ｈ，ｍ）、１．５４　（３Ｈ，ｓ）、２．００〜２．１９　（４Ｈ，ｍ）、２．４１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝８Ｈｚ）、２．８９　（ＩＨ。

ｂｒｓ）、３．５７　（２Ｈ，ｓ）、５．４４　（２Ｈ，ｓ）、６．８９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．０５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．４５〜７．６２　（３Ｈ，ｍ）、７．８１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）実施例５０６−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［＋２ ’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ −１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３４７）および７−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３４９）の製造１．０Ｍのトリメチルシリルメチルマグオンウムクロリドのジエチルエーテル溶液（７５ｍｌ）を乾燥ジエチルエーテル（５０ｍｌ）で希釈した。反応容器内を窒素で置換した後、この溶液にベンズアルデヒド（５，３ｇ）の乾燥ジエチルエーテル溶液（５０ｍｌ）を撹拌下ゆっくりと滴下した。反応混合物を窒素雰囲気下４０℃にて２時間撹拌した後、水浴中で冷却した。これに２５％塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）を滴下し、ジエチルエーテルで抽出した後、水洗し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮して、淡黄色油状物質として１−トリメチルシリル−２−ヒドロキシ−２−フェニルエタン（１３，１ｇ）を得た。

このトリメチルシリル誘導体（５，０ｇ）を、別途ジクロロメタン（３００ｍ１）生乾燥ピリジン（４１ｇ）と無水クロム酸（２６ｇ）とを窒素雰囲気下で４０分間撹拌することにより調製したＣｏ１１ｉｎｓ試薬に水冷しながら滴下した。

室温で１分間撹拌した後、反応溶液にジエチルエーテル（５００ｍｌ）を注ぎ、濾過し、濾液を硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮して、トリメチルシリルメチルフェニルケトン（２，８ｇ）を得た。

該フェニルケトン（２，６ｇ）を乾燥テトラヒドロフラン（５０ｍｌ）に溶解し、これを１．０Ｍのビニルマグネシウムブロマイドのテトラヒドロフラン溶液（２２ｍ　ｌ　）に撹拌下ゆっくりと滴下した。反応混合物を窒素雰囲気下４０℃ で２時間加熱撹拌した後、水浴中で冷却した。これに２５に塩化アンモニウム水溶液（１００ｍｌ）を加えてジエチルエーテルで抽出し、水洗後、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮し、得られた橙色油状物質をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、ヘキサン−酢酸エチル（１：　１）溶出画分より、淡黄色油状物質として１−トリメチルシリル−２−ヒドロキシ−２− フェニル−３−ブテン（１，２ｇ）を得た。

このブテン誘導体（１，１ｇ）を酢酸ナトリウムで飽和させた酢酸（２ｍｌ）に溶解し、窒素雰囲気下６０℃で１時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却した後、水（４００ｍｌ）で希釈し、ジエチルエーテルで抽出した。この抽出液を飽和重炭酸ナトリウム水溶液、続いて飽和塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥した。濾過後、濾液を減圧下で濃縮して、淡黄色油状物質として２ −フェニル−１，３−ブタジェン（６７０ｍｇ）を得た。このジエンより、実施例１と同様の方法で、６−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２６４）を経由して標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２）　δ（ｐｐｍ）：　０．９４　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．８８　（２Ｈ，ｍ）　、２．１４　（ＩＨ，ｍ）　、２．３４　（ＩＨ，ｍ）　、２．９３　（２Ｈ。

ｔｊ＝７Ｈｚ）、３．２２　（ＩＨ，ｍ）、３．５９　（ＩＨ，ｍ）、３．７５　（ＩＨ，ｍ）。

４．９８　（２Ｈ，ｂｒｄ）、７．３０　（５Ｈ，ｍ）化合物番号３４７と３４９の混合物： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ３　）　δ（ｐｐｍ）：０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．７１　（２Ｈ，ｍ）　、２．１１　（ＩＨ，ｍ）　、２．２７　（ＩＨ，ｍ）　、２．６７　（２Ｈ。

ｔｊ＝７Ｈｚ）、３．１５　（ＩＨ，ｍ）、３．４４　（ＩＨ，ｍ）、３．６２　（ＩＨ，ｍ）。

４、６５〜４．９６　（２Ｈ，ｍ）　、５．５４　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝７および１５Ｈｚ）　、　５゜７０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５Ｈｚ）、７．００，７．０９　（各／ｒ２Ｈ，ｍ）　、７．２５〜７゜５７　（３Ｈ，ｍ）、７．８７　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実施例５１６．７−ジエチル−５，８−ジヒドｏ−２−ｎ−プロピル−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３５９）の製造２．３−ジメチル−１，３−ブタジェン（９，６ｇ）を乾燥ペンタン（５０ｍｌ）に溶解し、これにｔ−ブトキシカリウム（２６ｇ）を窒素雰囲気下撹拌しながらゆっくりと加えた。これに、１５％のｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（１００ｍｌ）をゆっくりと滴下し、さらに、室温で１０分間撹拌した。次いで、ヨウ化メチル（３５ｇ）を３０分以上かけてゆっくりと加え、さらに３０分間撹拌した後、水浴中で冷却した。次いで、飽和塩化アンモニウム水溶液を注ぎ、分離して得た有機層を塩化ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。濾過後、濾液を常圧下で蒸留し、沸点５０〜８０ ℃の留分を収集した。留出液を室温で一晩放置することにより溶媒を留去し、無色油状物質として２．３−ジエチル−１，３−ブタジエン（３，３ｇ）を得た。

このジエチルブタジェンより、実施例３と同様の方法で、５．８−ジヒドロ−６゜７−ジエチル−２−ｎ−プロピル−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２５６）を経由して標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２５６： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ　）　δ（ｐｐｍ）：　０．８５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．０１　（６Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．６６　（２Ｈ，ｍ）、２．１９　（４Ｈ，Ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．６４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．５０　（２Ｈ，ｓ）、４．５４　（２Ｈ，ｓ）、４．８９　（ＩＨ，ｂｒｓ）化合物番号３５９： ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　！　）　δ（ｐｐｍ）：　０．８５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．０２　（６Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．６６　（２Ｈ，ｍ）、２．１９　（４Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．６４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、４．５０　（２Ｈ，ｓ）、４．５４　（２Ｈ，ｓ）、５．６５　（２Ｈ，ｓ）、６．９７　（２Ｈ，ｄｊ＝８Ｈｚ）、７．０６　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈ２）、７．３６〜７．５６　（３Ｈ，ｍ）、７．７９　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）実施例５２６−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［＋２ °−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号３９８）および７−フｓニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８ −テトラヒドロ−［ｆ２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル：１−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４０２）の製造６−フェニル−２− ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［ｆ２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオンおよび７−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（Ｉ　Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオンの混合物（化合物番号３４７および３４９）（１００ｍｇ。

０．１８ｍｍｏ＋）を乾燥テトラヒドロフラン（３ｍｌ）に溶解し、−１０℃に冷却した。この溶液に、１．５Ｍのジイソブチルアルミニウムヒドリドのトルエン溶液（０，３６ｍ１）を加え３０分間撹拌した。次いで、メタノール（５ｍｌ）を加え、室温にて３０分間撹拌した後、析出した沈殿を濾過した。濾液を減圧下で濃縮し、得られた白色残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーに付し、クロロホルム−メタノール（９：　１）溶出画分より、標題化合物（５９ｍｇ、６７％）を淡黄色油状物質として得た。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号４０２ ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　ｓ　）　δ（ｐｐｍ）＋　０．９５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１、８２　（２Ｈ，ｍ）　、２．１５　（ＬＨ，ｍ）　、　２．２８　（ＬＨ）　、２．７３　（２Ｈ，ｔ。

Ｊ＝７Ｈｚ）、３．０６　（２Ｈ，ｓ）、３．１７　（ＬＨ，ｍ）、３．３８〜３．６５　（３Ｈ，ｍ）　、　４．７０〜５．０５　（３Ｈ，ｍ）　、　５．５９　（ＩＨ，ｄｄ、　Ｊ＝７および１５Ｈｚ）、５．８０　（ＩＨ，ｄｄ、７．１５Ｈｚ）、７．０８，７．１６（各々２Ｈ，ｍ）。

７．２６〜７．５２　Ｃ３Ｈ，ｍ）、７．８９　（ＬＨ，ｄｊ＝８Ｈｚ）実施例５３６．７−ジエチル−５，８−ンヒドｏ−２−ｎ−プロピル−１−［＋２−（ＩＨ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＬＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号３９０）の製造５．８−ジヒドｏ−６．７−ジニチルー２−ｎ−プロピル−１ −［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９ −ジオン（化合物番号３５９）より実施例５２と同様の方法で標題化合物を合成した（収率５３％）。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号３５９：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２　）　δ（ｐｐｍ）：　０．９２　（９Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．６０　（２Ｈ，ｍ）　、１．９４　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、１．９９　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．４１　（２Ｈ，ｓ）、５．４６　（２Ｈ１ｓ）、６．８５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　７．０２　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）　、　７．４２〜７．６２　（３Ｈ，ｍ）　、　７．８７　（ＩＨ。

５．８−ジエチル−５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１゜３、４　ａ、　８　ａ−テトラアザーノクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５３）の製造１−ベンジル−２−エチルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）、７（６Ｈ）−ジオンおよび１，４−ジエチル−１，３−シクロヘキサシエンより実施例１および実施例３６と同様の方法で、５．８−ジエチル−５，８−エタノ− ２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン（化合物番号２９５）を経由して標題化合物を合成した。これらの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２９５：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３）　δ（＋：＋ｐｍ）：ｏ、ｓ’７　（６Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．４３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、１．７２　（４Ｈ，ｍ）、２．１８　（４Ｈ，ｍ）、２４２　（４Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．９５　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）化合物番号４５３： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　δ（ｐｐｍ）：０．７７　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

０．８０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、１．０５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）　、１．２９　（２Ｈ，Ｑ、　Ｊ＝７Ｈ２）　、　１．５〜１．７　（４Ｈ，ｍ）　、　１．７８　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　。

１．９７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．０６　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２．４２　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．４２　（２Ｈ，ｓ）、５．４４　（２Ｈ，ｓ）、６．８６　（２Ｈ。

ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）　、　７．０３　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）　、　７．４〜７゜６５　（３Ｈ，ｍ）　。

７．８９　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝８およびＩＨｚ）実施例５５５．８−ジエチル−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５４）の製造１−ベンジル−２−ｎ−プロピルイミダゾ［４，５−ｄ］−ピリダシ：／−４（５Ｈ）、７（６Ｈ）−ジオンおよび１．４−ジエチル−１，３−シクロへキサジエンより実施例１および実施例３６と同様の方法で、５．８−ジエチル−５，８ −エタノ−２−ｎ−プロピル−５、６，７，８−テトラヒトｏ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２９６）を経由して標題化合物を合成した。

化合物番号２９６：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ　３）　δ（ｐ　ｐｍ）　：　０．８〜０．９５　（６Ｈ，ｍ）　、　１．０１　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）　、　１．６〜１．８　（４Ｈ，ｍ）　、　１．９０　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、２．１〜２．３　（４Ｈ，ｍ）　、２．４４　（４Ｈ，ｑ、Ｊ＝７Ｈ２）　、２．９０（２Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７Ｈｚ）　、　１３．０　（ＩＨ，ｂｒｏａｄ）化合物番号４５４： ’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　３）　δ（＋）　ｐｍ）　：　０．７５〜０．９　（９Ｈ，ｔｈｒｅｅ　ｔ）　。

１、３２　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔＪ＝７Ｈｚ）　、　１．５〜２．１５　（１２Ｈ，ｍ）　、２．３７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、３．５２　（２Ｈ，ｓ）、５．４３　（２Ｈ，ｓ）、６．８７　（２Ｈ。

ｄｊ＝８Ｈｚ）　、７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）　、７．４〜７．６５　（３Ｈ，ｍ）。

７．８３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）実施例５６５−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［［２ °−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ −１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３２５）および８−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒト０−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩ　Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３２７）の製造１−ベンジル− ２−ｎ−プロピルイミダゾ［４，５−ｄコーピリダジン−４（５Ｈ）、７（６Ｈ）−ジオンおよび１−フェニル−１，３−ブタジェンより実施例１と同様の方法で、５−フェール−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ −１，３，４ａ、　８　ａ＝テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３１９）を経由して標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号３１９ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ（ｐｐｍ）：　１．００　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１７６〜１．９１　（４Ｈ）、２．３０〜２．４０　（２Ｈ）、２．８５　（２Ｈ，ｔｊ＝７．３Ｈｚ）、３．６１　（ＩＨ，ｍ）、４．６４　（ＬＨ，ｍ）、６．２９　（ＩＨ，ｍ）、７゜０９　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝６．８Ｈｚ）、７．２０〜７．３２（３Ｈ）化合物番号３２５および３２７の混合物：’　Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ　Ｃｌ　ｓ）　δ（ｐｐｍ）：０．８３．０．８６　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７゜３Ｈｚ）　、　１．５６〜１．７４　（２Ｈ，ｍ）　、　１．８１　（２Ｈ，ｍ）　、２．１５〜２．４０（２Ｈ）　、２．６１，２．６４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）　、３．４５．３．６２　（ＩＨ。

ｍ）、４．４９，４．７５　（ＬＨ，ｍ）、５．５５，５．６５　（２Ｈ，ｔｗｏ　ｄ、Ｊ＝１５゜７Ｈｚ）　、６．２０．６．３１　（ＩＨ，ｍ）　、６．８８〜７．５０　（１２Ｈ）　、７．７８　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ　＝７．３Ｈｚ）実施例５７８−フｓ−ルー２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２ °−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフｚ＝ルー４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４７０）の製造　実施例５６で得られた化合物３２７の前駆体である化合物の混合物より実施例３６と同様の方法により標題化合物を合成することができる。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下に示す通りである。

化合物番号４７０： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐｐｍ）：　０．９３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）。

１．５〜２．２　（４Ｈ，ｍ）、１．６９　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、Ｊ＝７Ｈｚ）、２゜５５　（２Ｈ。

ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）　、２．６　（ＩＨ，ｍ）　、３．０６　（ＩＨ，ｍ）　、３．７１　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、４．３４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１７Ｈｚ）、５．５４　（２Ｈ，ｓ）、５．７０（ＩＨ，ｂｒｏａｄ　ｓ）　、６．９８　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）　、　７．１１　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）　、７．２〜７．６　（８Ｈ，ｍ）　、７．９４　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８および１Ｈｚ）実施例５８２−ｎ−プロピル−５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１ −［［２’−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビワエール−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザーシクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３３９）および２−ｎ−プロピル−８−（２−ピリジル）　−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２’−（ＩＨ−テトラゾール −５−イル）ビフｘニルー４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３４１）の製造２−ｎ−プロピルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）、７（６Ｈ） −ジオンおよび１−（２−ピリジル）−１，３−ブタジェンより実施例３と同様の方法により、５．８−ジヒドｏ−２−ｎ−プロピル−５−（２−ピリジル）− １Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３００）を得た。

このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。化合物番号３００：’Ｈ −ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ（ｐＩ）ｍ）＋０．９３　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、　１．８５　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ＝７．４Ｈｚ）　、　２．８３　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．４Ｈｚ）　。

９、１６　（ＩＨ，ｂｒｏａｄ　ｄ、　Ｊ＝１８．４Ｈｚ）　、　４．９４　（ＩＨ，ｂｒｏａｄ　ｄ、　Ｊ＝１８゜４Ｈｚ）　、　６．１８　（ＩＨ，ｍ）　、　６．３３　（ＬＨ，ｍ）　、　６．６２　（ＬＨ，ｂｒｏａｄ　ｓ）　。

７．１５　（ＩＨ，ｍ）、７．６０　（ＩＨ，ｍ）、８．４６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４．３Ｈｚ）該化合物を実施例３と同様の方法で４−ブロモメチル−２−（１ −トリフェニルメチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニルと反応させてアルキル化した後、メタノール中、１０％パラジウム炭素を触媒として接触還元に付すことにより、二重結合の還元および脱トリチル化を同時に行い、標題化合物へと導いた。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号３３９および３４１の混合物；宜Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δ　（ｐｐｍ）　＋　０．８６，０．８７　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７゜６Ｈｚ）、１．５０〜１．９０　（４Ｈ）、２．２３　（ＩＨ，ｍ）、２．６４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）　、２．６５　（ＩＨ，ｍ）　、３．４２〜３．７０　（ＩＨ）　、４．４６，４．６９　（ＩＨ，ｍ）、５．４４〜５．６８　（２Ｈ）　、６．２７，６．３５　（ＩＨ，ｍ）　、６．７５〜７．６０　（ＩＯＨ）、７．７４　（ＩＨ，ｍ）、８．３８　（ＩＨ，ｍ）実施例５９５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［ｉ２’ −（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ− １，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３４３）および８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８ −テトラヒト０−１−［＋２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフｓ−ルー４−イル）メチル］−ＬＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号３４５）の製造１−ベンツルー２ −ｎ−プロピルイミダゾ［４，５−ｄ］−ピリダジン−４（５Ｈ）、７（６Ｈ） −ジオンおよびピペリレンより実施例１と同様の方法で、５−メチル−２−ｎ− プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２７６）を経由して標題化合物を合成した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号３４３および３４５の混合物・ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐｐｍ）：　０．９５　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）、　１．２３．１．２４　（３Ｈ，ｄ、　Ｊ＝６．８Ｈｚ）　、　１．７９　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ＝７．４Ｈｚ）、１．６０〜２．２０　（３Ｈ）、２．３０　（ＬＨ，ｍ）、２．７３，２．７４　（２Ｈ。

ｔ、　Ｊ＝７．４Ｈｚ）　、３．５２　（ＩＨ，ｍ）　、４．７２，４．８７　（ＩＨ，ｍ）　、５．１２゜５．２７　（ＩＨ，ｍ）　、５．６８．５．６９．５．６９　（２Ｈ，ｔｗｏ　ｄ、Ｊ＝１６．２Ｈｚおよびｓ）、７．０７〜７．６５　（７Ｈ）、８．０５　（ＬＨ，ｍ）実施例６０２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１、３，４ａ、　８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５１）の製造１−ベンジル−２−ｎ−ブチルイミダゾ［４，５−ｄコーピリダジ＞４（５Ｈ）、７（６Ｈ）−ジオンおよび１．４−ジメチル−１，３−シクロへキサジエンより実施例１および実施例３６と同様の方法により、２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−５，８−エタノ−５゜６、７．８−テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２９３）を経由して標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２９３： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３＋ＣＤ３０Ｄ）　δ（ｐｐｍ）　：　０．９７　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、１．４３　（２Ｈ，５ｅｘｔｅｔ、　Ｊ＝７Ｈｚ）　、　１．８６　（６Ｈ，ｓ）　、２．１６（２Ｈ，ｍ）、３．１３　（２Ｈ，ｔ、Ｊ−７Ｈｚ）化合物番号４５１：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣ１３＋ＣＤ３０Ｄ）　δ（ｐＩ）ｍ）　：　０．８７　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．３Ｈｚ）　、１．１７　（３Ｈ，ｓ）　、１．６５　（３Ｈ，ｓ）　、２．６１　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、３．９８　（２Ｈ，ｓ）、５．５６　（２Ｈ，ｓ）、７．１１　（４Ｈ，ｓ）。

７、４８〜７．６６　（４Ｈ，ｍ）　、２．１６　（２Ｈ，ｍ）　、３．１３　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７Ｈ別法として標題化合物は以下の工程によっても合成することができる。

２−ｎ−ブチルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）、７（６Ｈ）− ジオンおよび１．４−ジメチル−１，３−：／クロヘキサジエンより実施例３と同様の方法により、２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−５，８４タノー５．８ −ジヒド０−ＩＨ−１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザーンクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号５４６）を得る。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号５４６・ ■−ＮＭＲ（ＣＤ　ＣＩ　３）　δ（ｐｐｍ）　：　０．９２　（３Ｈ，ｔ、　Ｊ　＝７．３Ｈｚ）、　１．３８　（２Ｈ，ｍ、）　、　１．６８　（２Ｈ，ｍ）　、　１．８１　（２Ｈ，ｍ）　、２．２４　（６Ｈ。

ｓ）　、２．３２　（２Ｈ，ｍ）　、２．９０　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）　、６．３７　（ＩＨ。

ｓ）、６．４１　（ＩＨ，ｓ）該化合物を実施例３と同様の方法により、４−ブロモメチル−２’−（１−トリフェニルメチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニルと反応させ、２− ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−５，８−エタノ−５，８−ジヒドロ−１−［［２’−（１−トリフェニルメチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオンを得る。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ＋ｓ）　δ（ｐｐｍ）：　０．８２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．２３　（２Ｈ，ｍ）、１．５４〜１．７１　（４Ｈ）、２．１４　（３Ｈ，ｓ）、２．２２（３Ｈ，ｓ）、２．２７　（２Ｈ，ｍ）、２．５４　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、５．５７（２Ｈ，ＡＢ、Ｊ−ａ＝１５．９Ｈｚ）、６．３６　（２Ｈ，ＡＢ、ＪＡ−＝８．１Ｈｚ）、６゜８５〜７．５０　（２２Ｈ）、７．９０　（ＩＨ，ｍ）該化合物（４０８ｍｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍｌ）に溶解し、−１０℃に冷却する。これに１，５Ｍのジイソブチルアルミニウムヒドリドのトルエン溶液（０，８６ｍ１）を滴下し、−１０℃で３０分間反応させる。メタノール（０゜２ｍ１）を加えて過剰の試薬を分解させた後、反応溶液をジクロロメタンで希釈し、硫酸ナトリウムで乾燥する。溶媒を減圧下に留去した後、残分をメタノール（５０ｍｌ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（９５ｍｇ）を加え、常圧下で接触還元する。反応終了後、触媒を濾過し、濾液を減圧で濃縮する。残分をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：メタノール２０　＋　１）にて精製し、標題化合物（１６２ｍｇ、５８．５％）得る。

５．８−ジメチル−５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１゜３、４　ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４４９）の製造１−ベンツルー２−エチルイミダゾ［４，５−ｄ］ピリダジン−４（５Ｈ）、７（６Ｈ）−ジオンおよび１．４−ジメチル−１，３−シクロヘキサジエンより実施例１および実施例３６と同様の方法で、５．８−ジメチル−５，８−エタノ− ２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン（化合物番号２９１）を経由して標題化合物を合成した。これらのものの核磁気共鳴スペクトルは以下の通りである。

化合物番号２９１：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤ３０Ｄ）　δ（ｐｐｍ）：１．５２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、１．８７　（６Ｈ，ｓ）、１．９４　（４Ｈ，ｍ）　、２．１８　（４Ｈ，ｍ）　、　３．２９　（２Ｈ。

Ｑ、Ｊ＝７．６Ｈ２）化合物番号４４９： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δ（ｐｐｍ）：０．９８　（３Ｈ，ｓ）、１．０７　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）　、１．５９　（３Ｈ，ｓ）　、１．６２　（４Ｈ，ｍ）　、１．９４　（４Ｈ，ｍ）　、２．４３　（２Ｈ，ｑ、Ｊ＝７．５Ｈｚ）　、３．５０　（２Ｈ，ｓ）　、５．４４　（２Ｈ，ｓ）、６．８８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．０５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．４８〜７．６４　（３Ｈ）、７．８７　（ＩＨ，ｍ）実施例６２２−Ｉ　ＣＥ）−１−ブテニルｌ−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’　−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコ−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５２２）２−ｎ−ブチル−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’　−（１−トリフェニルメチル−ＩＨ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４゜９−ジオン（５００ｍｇ、０．６１ｍｍｏ＋）のカーボンテトラクロリド溶液（１０ｍｌ）にＮ−ブロモスクシンイミド（１９５ｍｇ、１．１０ｍｍｏｌ）およびベンゾイルパーオキサイド（１５ｍｇ１ｏ、０６ｍｍｏ　Ｉ）を室温で加え加熱還流した。２時間後、反応混合液を室温へ冷却し、シリカゲルクロマトグラフィー（アセトン／ヘキサン：　１　：　３）で精製し、２−（１−ブロモブチル）　−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［ｆ２°　−（１−トリフェニルメチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ −１，３，４ａ。

８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（１４７ｍｇ、２７％）を無色固体として得た。

化合物２−（１−ブロモブチル）−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’　−（１−トリフェニルメチル−ＩＨ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオンから実施例３２の方法に従って、２−（１−ブロモブチル）−５，８−ジエチル− ５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’　−（１−トリフェニルメチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−ＬＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オンを製造した。

室温にて２−（１−ブロモブチル）−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’　−（１−トリフェニルメチル−ＩＨ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（４７，３ｍｇ、０．０５３ｍｍｏ＋）のテトラヒドロフラン溶液（１，０ｍ１）へ、１．８−ジアザビシフｏ［５，４，Ｏ］ラウンク−７−エネ（０，０２ｍ１．０．１３ｍｍｏｌ）を加え、その混合液を同温で撹拌した。

１４時間後、水と酢酸エチルを加え有機層を分離し、水および生理食塩水で洗浄し、（Ｎａ２Ｓｏ、で）乾燥後濃縮した。残渣を７リカゲルクロマトグラフイー（アセトン／ヘキサン；　１／４）で精製し、２−ｉ　（Ｅ）−１−ブテニルｌ −５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’　−（１−トリフェニルメチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３゜４　ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（２４，８ｍｇ、５８％）を無色固体として得た。

２−ｆ　（Ｅ）−１−ブテニルｌ−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°−（１−トリフェニルメチル−ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オンから実施例１記載の方法に従って、標題化合物を製造した。

化合物番号５２２： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δｐＩ）ｍ：０．７９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

０．８０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）　、０．９８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）　、１．２３〜１．４３　（３Ｈ，ｍ）　、　１．５４〜１．６７　（３Ｈ，ｍ）　、　１．８３〜１．９０　（２Ｈ，ｍ）、１．９７〜２．０９　（４Ｈ，ｍ）、２．１３〜２．２３　（２Ｈ，ｍ）、３．７３（２Ｈ，ｓ）、５．４８　（２Ｈ，ｓ）、６．１３　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１５．９Ｈｚ）、６．７３　（ＩＨ，ｄｔ、Ｊ＝１５．９．６．２Ｈｚ）、７．０２　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）。

７．０８　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．６Ｈｚ）　、７．４２〜７．６２　（３Ｈ，ｍ）　、７．９６　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．２．７．７Ｈｚ）実施例６３５．８−ジメチル−５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチルー５．６．７．８−テトラヒドロ−１−［（２’　−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル）メチル］−１８，４Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号１．４−ジメチル−１，３−シクロへキサジエンおよび１−ベンジル−２−ｎ−ペンチルイミダゾ［４，５−ｄ］−ビリディジン−４（５Ｈ）、７　（６Ｈ）−ジオンから、実施例１および３６記載の方法に従い、５．８−エタノ−５，８−ジメチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒトｏ−Ｉ　Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号２９４）を経由して標題化合物を製造した。

化合物番号２９４： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　δｐｐｍ＋０．９０　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝６．５Ｈｚ）、１゜３２〜１．４０　（４Ｈ，ｍ）、１．７９〜１．９１　（６Ｈ，ｍ）、１．８６　（６Ｈ，ｓ）。

２．１４〜２．２１　（４Ｈ，ｍ）　、３．１７　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．４Ｈｚ）化合物番号４５２： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　δｐｐｍ：０．８４　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．０Ｈｚ）、１゜００　（３Ｈ，ｓ）、１．２１〜１．２９　（４Ｈ，ｍ）、１．５５〜１．６９　（６Ｈ，ｍ）　。

１．６１　（３Ｈ，ｓ）　、１．８８〜２．０５　（４Ｈ，ｍ）　、２．３９　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７゜７Ｈｚ）、３．５９　（２Ｈ，ｓ）、５．４３　（２Ｈ，ｓ）、６．９０　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８゜１Ｈｚ）、７．０５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝８．１Ｈｚ）、７．４４〜７．６５　（３Ｈ，ｍ）、７゜８８　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）実施例６４２−ｎ−ブチル−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［＋２’　−（ＬＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１、３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物４５５）１．４−ジエチル−１，３−シクロへキサジエンから実施例３９の方法を用い、１−ベンジル−２−ｎ−ブチル−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９，−ジオンを経由して、２−ｎ−ブチル−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オンを調製した。このものの核磁気共鳴スペクトルは以下のようである。

’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　δｐｐｍ＋０．７５〜１．０　（９Ｈ，ｍ）、１．２５〜１、５５　（４Ｈ，ｍ）　、　１．５５〜１．８５　（６Ｈ，ｍ）　、　１．８５〜２．１５　（４Ｈ，ｍ）、２．１５〜２．３５　（２Ｈ，ｍ）、２．７９　（２Ｈ，ｔ、８Ｈｚ）、３．８８　（２Ｈ，ｓ）本生成物（１８７ｍｇ、０．５６６ｍｍｏ　１）のジメチルホルムアミド溶液（７ｍｌ）に６０％水素化ナトリウム（３０ｍｇ、ｏ、７５０ｍｍｏ１）溶液を加え、その混合液を室温で１５分間撹拌し、（２゛−シアノビフェニル−４−イル）メチルブロマイド（２３０ｍｇ、０．８４５ｍｍｏ　Ｉ）を加えた。次いで、この混合液を３時間撹拌し、酢酸エチルおよび精製水を加え、有機層を飽和食塩水で洗浄した。該有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮して、粗生成物を５０：１クロロホルム／メタノールのシリカゲルクロマトグラフィーで２つの構造異性体（ｒｅｇｉｏｉｓｏｍｅｒ）に分離した。早い移動度の異性体として２−ｎ−ブチル−５，８ −ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２°− シアノビフェニル−４−イル）ｊチルコーＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号５４７）を得た（９２ｍｇ、３１．２％無色油）。

このものの核磁気共鳴スペクトルは以下のようである。

’Ｈ’ＮＭＲ（ＣＤＣＩｓ）　δｐｐｍ：０．７５〜０．９５　（９Ｈ，ｍ）　、１．２〜１、４　（２Ｈ，ｍ）　、　１．４〜１．５５　（２Ｈ，ｍ）　、　１．５５〜１．８　（６Ｈ，ｍ）　、　１゜８５〜２．２５　（６Ｈ，ｍ）　、２．５７　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝８Ｈｚ）　、　３．９３　（２Ｈ，ｓ）、５．６２　（２Ｈ，ｓ）、７．１５〜７．２５　（２Ｈ，ｍ）、７．４〜７．５５　（４Ｈ，ｍ）、７．６　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、７．７５　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）本化合物（９２ｍｇ、０．１７６ｍｍｏ＋）、アジ化ナトリウム（１００ｍｇ。

１．５４ｍｍｏｌ）および塩化アンモニウム（８５ｍｇ、１．５９ｍｍｏｌ）を混合し、窒素雰囲気下ジメチルホルムアミド（５ｍｌ）中で撹拌した。その後、反応温度を一旦１２０℃に上げたあと１００℃にし、４日間撹拌した。反応混合液を冷却した後、無機物質を濾去し、濾液を濃縮した。残渣を分取用シリカゲル薄層クロマトグラフィーで精製し、標題化合物を白色固体として得た（２７ｍｇ。

２−ｎ−ブチル−５，８−ジイソプロピル−５，８−エタノ−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［ｉ２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４６３）の製造１．４−ジイソプロピル−１，３−シクロペンタジェンから実施例１および３６記載の方法に従い、２−ｎ−ブチル−５，８−ジイソプロピル−５，８−エタノ −５，６，７゜８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号５４９）を経由して標題化合物を製造した。

化合物番号４６３：ＩＨ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ２）　δＩ）Ｉ）ｍ：０．７５　（１２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）。

０．８８　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、１．２７　（２Ｈ，ｍ）、１．５５　（２Ｈ，ｍ）。

１、５’７”１．７５　（９Ｈ，ｍ）　、　２．３９　（２Ｈ，ｔ、　Ｊ＝７．．６Ｈｚ）　、３．２８　（ＩＨ，ｍ）、３．４９　（２Ｈ，ｓ）、５．４４　（２Ｈ，ｓ）、６．８５　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．０１　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）、７．４３　（ＩＨ，ｄｄ、Ｊ＝１．４および７．８Ｈｚ）　、７．５５　（２Ｈ，ｍ）　、７．８９　（ＩＨ，ｄ、６．５Ｈｚ）化合物番号５４９： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　δｐｐｍ：　０．８６　（１５Ｈ，ｍ）、１．４３　（２Ｈ。

ｍ）、１．８０〜２．００　（ＩＯＨ，ｍ）、３．０６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３゜８２　（２Ｈ，ｍ）実施例６６２−ｎ−ブチル−５，８−ジ−ｎ−プロピル−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［ｉ２°−（ＩＨ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル〕−ＩＨ，４Ｈ−１，３，４ａ、　８　ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン（化合物番号４５９）１．４−ジ−ｎ−プロピル−１，３−シクロペンタジェンから、実施例１および３６記載の方法に従い、２−ｎ−ブチル−５，８−ジ−ｎ−プロピル−５，８− エタノ−５，６゜７．８−テトラヒドロ−ＩＨ−１，３，４ａ、８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン（化合物番号５４８）を経由して標題化合物を製造した。

化合物番号４５９： ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩｇ）　δｐｐｍ＋０．８２　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、０゜８６　（６Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、１．２４　（８Ｈ，ｍ）、１．６３　（６Ｈ，ｍ）、１゜８３　（２Ｈ，ｍ）、１．９５　（４Ｈ，ｍ）、２．４６　（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．６Ｈｚ）、３゜６０　（２Ｈ，ｂｒ、ｓ）、５．４２　（２Ｈ，ｓ）、６．９４　（２Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．８Ｈｚ）。

７、０４　（２Ｈ，ｄ、　Ｊ＝７．８Ｈｚ）　、　７．４３〜７．６０　（３Ｈ，ｍ）　、７．９０　（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）化合物番号５４８ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄｓ）　δＩ）ｐｍ：０．８２　（６Ｈ，ｓ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）。

０．８９　（３Ｈ，ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）、１．１４　（４Ｈ，ｍ）、１．２９　（４Ｈ，ｍ）。

１．７０　（６Ｈ，ｍ）　、１．９８　（２Ｈ，ｍ）　、２．２０　（４Ｈ，ｍ）　、２．７６　（２Ｈ。

ｔ、Ｊ＝７．３Ｈｚ）フロントページの続き（５１）　Ｉｎｔ、　Ｃ１，’　識別記号　庁内整理番号Ｃ０７Ｄ　４８７／１８　７０１９−４Ｃ（３１）優先権主張番号　４／９５１９１（３２）優先日　１９９２年４月１５日（３３）優先権主張国　日本国（Ｊ　Ｐ）（３１）優先権主張番号　４／２１６８０９（３２）優先日　１９９２年８月１４日（３３）優先権主張国　日本国（Ｊ　Ｐ）（８１）指定国　ＥＰ（ＡＴ、ＢＥ、ＣＨ，ＤＥ。

ＤＫ、ＥＳ、ＦＲ，ＧＢ、ＧＲ，ＩＥ、ＩＴ、ＬＵ、ＭＣ，ＮＬ、ＳＥ）、０Ａ（ＢＦ、ＢＪ、ＣＦ、ＣＧ、ＣＩ、　ＣＭ、　ＧＡ、　ＧＮ、　ＭＬ、　ＭＲ，ＳＮ、　ＴＤ、　ＴＧ）、　ＡＵ、　ＢＢ、　ＢＧ、　ＢＲ，ＣＡ、　Ｃ３，ＦＩ、　ＨＵ。

ＪＰ、　ＫＰ、　ＫＲ，ＬＫ、　ＭＧ、　ＭＮ、　ＭＷ、　Ｎｏ、　ＰＬ、　ＲＯ，ＲＵ、　ＳＤ、　ＵＡ、　ＵＳＩ（７２）発明者　森１）修茨城県つくば布巻日２丁目１２−２　片開ハイツＢ１０２（７２）発明者　山１）弘美茨城県つくば市松状３工目１−８　捨代テラスハウスＣ棟１０１号（７２）発明者　宗貞　清貴茨城県下妻市高道祖３０９−２１９（７２）発明者　読本　−夫茨城県つくば市谷田部町１０５４−１９（７２）発明者　国原　峯男茨城県つくば市谷田部町１０５４−３５（７２）発明者　蒔１）分明千葉県我孫子市並木７丁目８−６−３０２

Claims

【特許請求の範囲】１．一般式Ｉ： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１は、（ａ）水素原子、（ｂ）Ｃ１−Ｃ８アルキル基、（ｃ）Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、（ｄ）Ｃ１−Ｃ８アルキルチオ基、（ｅ）Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、（ｆ）Ｃ１−Ｃ８アルケニル基、（ｇ）Ｃ１−Ｃ８アルキニル基、（ｈ）−ＣＦ３基、（ｉ）Ｃ６−Ｃ１０アリール基または（ｊ）Ｃ６−Ｃ１０アラルキル基；Ｒは、（ａ）水素原子、あるいは（ｂ）次に示す群から選択される基； ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ここに、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、各々、独立して、（ａ）水素原子、（ｂ）ハロゲン原子、（ｃ）Ｃ１−Ｃ８アルキル基、（ｄ）Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、（ｅ）ニトロ基、（ｆ）シアノ基、（ｇ）１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、（ｈ）− ＣＯ２Ｒ７基、（ｉ）−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基、（ｊ）−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ８基、（ｋ）アミノ基、（ｉ）−ＮＨＳＯ２ＣＦ３基、（ｍ）−ＳＯ３Ｈ基、あるいは（ｎ）次に示す群から選択される基； ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ ここで、Ｙは、（ａ）シアノ基、（ｂ）１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、（ｃ）− ＣＯ２Ｒ７基、（ｄ）−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基、（ｅ）−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ８基、（ｆ）アミノ基、（ｇ）−ＮＨＳＯ２ＣＦ３基、または（ｈ）−ＳＯ３Ｈ基；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、（ａ）水素原子、または（ｂ）低級アルキル基であるか、あるいは（ｃ）Ｒ２およびＲ３、またはＲ４およびＲ５はそれぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形成してもよく；Ｒ６は、（ａ）水素原子、（ｂ）ハロゲン原子、（ｃ）Ｃ１−Ｃ８アルキル基、（ｄ）−ＣＦ３基、または（ｅ）−ＣＦ２ＣＦ３基；Ｒ７は、（ａ）水素原子、（ｂ）アルカリ金属原子、または（ｃ）Ｃ１−Ｃ８アルキル基；Ｒ′およびＲ′′は、各々、独立して、（ａ）水素原子、または（ｂ）Ｃ１−Ｃ８アルキル基であるか、あるいは（ｃ）Ｒ′およびＲ′′は一緒になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ８は、（ａ）Ｃ１−Ｃ８アルキル基、（ｂ）Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキル基、または（ｃ）Ｃ６−Ｃ１０アリール基；Ｒ９は、（ａ）Ｃ１−Ｃ８アルキル基、（ｂ）Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、（ｃ）Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキル基、（ｄ）Ｃ６−Ｃ１０シクロアルコキシ基、（ｅ）Ｃ６−Ｃ１０アリール基、または（ｆ）Ｃ６−Ｃ１０アリールオキシ基；Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々、独立して、（ａ）水素原子、（ｂ）ハロゲン原子、（ｃ）Ｃ１−Ｃ８アルキル基、（ｄ）Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、（ｅ）ニトロ基、（ｆ）シアノ基、（ｇ）−ＣＯ２Ｒ７基、または（ｈ）−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基； −Ｐ−は、（ａ）Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、（ｂ）Ａ−Ｂ＝Ｃ−Ｄ、または（ｃ）Ａ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ；ここにＡまたはＤは存在しないかあるいは存在してもよく、ここに、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤおよびＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄは、ＡまたはＤが存在しない場合、Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ｂ＝Ｃ−Ｄ、Ｂ−Ｃ＝Ｄ、Ａ−Ｂ−Ｃ、Ａ−Ｂ＝ＣまたはＡ＝Ｂ−Ｃを表し、ここに、これらの基は、（ａ）−ＣＨ（Ｒ１３） −ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（ＲＩ５）−、（ｂ）−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１４）− ＣＨ（Ｒ１５）−、（ｃ）−ＣＨ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１５）−、（ｄ）−ＣＨ（Ｒ１３）−ＣＨ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−、（ｅ）−Ｃ（＝Ｏ） −ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−または（ｆ）−ＣＨ（Ｒ１３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１５）−；あるいは、ＡおよびＤが存在する場合、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄを表し、ここに、これらの基は、（ａ）−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、（ｂ）−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、（ｃ）−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１４）−Ｃ（Ｒ１５）＝Ｃ（Ｒ１７）−、（ｄ）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、（ｅ）−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、（ｆ）−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−ＣＨ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、または（ｇ） −Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（＝Ｏ）−；ここに、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、各々、独立して、（ａ）水素原子、（ｂ）Ｃ１−Ｃ８アルキル基、（ｃ）Ｃ１−Ｃ８フルオロアルキル基、（ｄ）−Ｃ（Ｒ′）（Ｒ′′）−ＯＲ１９基、（ｅ）−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯ２Ｒ７基、（ｆ）−（ＣＨ２）ｉ−ＣＮ基、（ｇ）−（ＣＨ２）ｉ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′基、（ｈ）−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯＮＲ′ Ｒ′′基、または（ｉ）−（ＣＨ２）ｉ−Ａｒｙｌ基出あり、ここに、ｊは０、１または２、あるいは（ｊ）ここに、Ｒ１６およびＲ１８は一緒になって−（ＣＨ２）ｉ−基を形成してもよく、ここに、ｉは１、２または３；ここに、Ａｒｙ１は、（ａ）フェニル基、（ｂ）ピリジル基、（ｃ）ピリミジニル基、（ｄ）ピリダジニル基、（ｅ）フリル基、（ｆ）テニル基、（ｇ）ピラゾリル基、（ｈ）オキサゾリル基、（ｉ）チアゾリル基、（ｊ）オキサジァゾリル基、または（ｋ）イソオキサゾリル基、あるいは（ｌ）（ｉ）ハロゲン原子、（ｉｉ）Ｃ１−Ｃ８アルキル基、（ｉｉｉ）ヒドロキシ基、（ｉｖ）Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、（ｖ）ニトロ基、または（ｖｉ）シアノ基で置換された前記いずれかの基Ｒ１８は、水素原子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基を表す］で示されるイミダゾール誘導体。２．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１は、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８アルケニル基、Ｃ１−Ｃａアルキニル基、−ＣＦ３基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基またはＣ６−Ｃ１０アラルキル基；Ｙは、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ２Ｒ７基、−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ８基、アミノ基、−ＮＨＳＯ２ＣＦ３基または−ＳＯ３Ｈ基；Ｒ７は、水素原子、アルカリ金属原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基；Ｒ′およびＲ′′は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ′およびＲ′′は、一緒になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８シクロアルキル基またはＣ１−Ｃ８アリール基； −Ｐ−は、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ；ここに、Ａ −Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄは、ＡまたはＤが存在しない場合、Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ｂ＝Ｃ−Ｄ、Ｂ−Ｃ＝Ｄ、Ａ−Ｂ−Ｃ、Ａ−Ｂ＝ＣまたはＡ＝Ｂ−Ｃで、 −ＣＨ（Ｒ１３）−ＣＨ（ＲＨ）−ＣＨ（ＲＩ５）−、−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−、−ＣＨ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１５）− 、−ＣＨ（Ｒ１３）−ＣＨ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−、または−ＣＨ（Ｒ１３） −Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１５）−を表し、ＡおよびＤが存在する場合、Ａ−Ｂ− Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄで、 −Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１４）−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１４）−Ｃ（Ｒ１５）＝Ｃ（Ｒ１７）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−ＣＨ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−または−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（＝Ｏ）−を表す；ここに、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８フルオロアルキル基、−Ｃ（Ｒ′）（Ｒ′′）−ＯＲ１９基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯ２Ｒ７基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＮ基、−（ＣＨ２）ｉ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基または−（ＣＨ２）ｉ−Ａｒｙｌ基を表し、ここに、ｊは０、１または２、ここに、Ｒ１６およびＲ１８は一緒になって−（ＣＨ２）ｉ−基を形成してもよく、ここに、ｉは１、２または３、ここに、Ａｒｙｌはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１ −Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル基；Ｒ１９は、水素原子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基を表し；ｋ、１、ｍおよびｎは、各々、独立して、０または１を意味する］で示される請求項１記載のイミダゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエステルもしくは塩。３．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｙは、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ２Ｒ７基；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ２およびＲ３、またはＲ４およびＲ５はそれぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形成してもよく； ■は単結合または二重結合を意味し；Ｒ１３およびＲ１７は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８フルオロアルキル基、−Ｃ（Ｒ′）（Ｒ′′）−ＯＲ１９基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯ２Ｒ７基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＮ基、−（ＣＨ２）ｉ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基または−（ＣＨ２）ｉ−Ａｒｙｌ基を表し、ここに、ｊは０、１または２、ここに、Ａｒｙｌはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル基；Ｒ７は、水素原子、アルカリ金属原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基；Ｒ′およびＲ′′は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ′およびＲ′′ は一緒になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ１９は、水素原子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基を表す］で示される請求項１記載のイミダゾール誘導体またその薬理学的に許容されるエステルもしくは塩。４．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｙは、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ２Ｒ７基；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ２およびＲ３、またはＲ４およびＲ５はそれぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形成してもよく； ■は単結合または二重結合を意味し；Ｃ（Ｒ１３）■Ｃ（Ｒ１４）■Ｃ（Ｒ１５）■Ｃ（Ｒ１７）は単結合、二重結合またはジエン結合を意味し；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１７は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８フルオロアルキル基、−Ｃ（Ｒ′）（Ｒ′′）−ＯＲ１９基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯ２Ｒ７基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＮ基、−（ＣＨ２）ｉ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基または−（ＣＨ２）ｉ−Ａｒｙｌ基を表し、ここに、ｊは０、１または２、ここに、Ａｒｙｌはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル基；Ｒ７は、水素原子、アルカリ金属原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基；Ｒ′およびＲ′′ は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ′およびＲ′′は一緒になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ１９は、水素原子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基を表す］で示される請求項１記載のイミダゾール誘導体またその薬理学的に許容されるエステルもしくは塩。５．１）２−メチル−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザーシクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２）２−エチル−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３）２−ｎ−プロピル−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ− １，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、４）２−ｎ−ブチル−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ −１，３，４ａ，８ａ−テトラアザーシクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、５）２−ｎ−ペンチル−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、６）２−ｎ−ヘキシル−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９ −ジオン、７）２−メチル−５，８−ジヒドロ−６，７−ジメチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、８）２−エチル−５，８−ジヒドロ−６，７−ジメチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、９）２−ｎ−プロピル−５，８−ジヒドロ−６，７−ジメチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１０）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６，７−ジメチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１１）５，８−ジヒドロ−６，７−ジメチル−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１２）５，８−ジヒドロ−６，７−ジメチル −２−ｎ−ヘキシル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１３）２−エチル−５，４，７，８−テトラヒドロ −１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９− ジオン、１４）２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１５）２−ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１６）２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１７）５，８−ジヒドロ−２−エチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８）５，８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１９）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２０）５，８−ジヒドロ−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７）エチル４，９−ジオキソ−２−エチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ８−カルボキシレート、２８）エチル４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、２９）エチル２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロぺンタナフタレン−８−カルボキシレート、４４）２−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、４５）２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−〔（２′−（１Ｈ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、４６）２−ｎ−プロピル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、４７）２−ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、４８）２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、４９）６，７−ジメチル−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、５０）６，７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザーシクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、５１）２−ｎ−ブチル−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、５５）４，９−ジオキソ−２−エチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２ ′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ −１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、５６）４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、５７）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、５８）４，９−ジオキソ− ５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′ −（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ− １，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、５９）５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−２−エチル−５−メチル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］− １Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、６０）５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −８−カルボン酸、６１）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、６２）５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５ −メチル−２−ｎ−ペンチル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、６６）５，８−ジヒドロ−６，７− ジメチル−２−エチル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、６７）５，８−ジヒドロ−６，７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、６８）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ −６，７−ジメチル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、６９）５，８−ジヒドロ−６，７−ジメチル −２−ｎ−ペンチル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、７０）５，８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル −１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、７１）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、７２）５，８−ジヒドロ−２−ｎ−ペンチル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１０５）５，８−ジヒドロ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１０６）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−５，８−エタノ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１０７）５，８−ジヒドロ−５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イルレ）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１０８）５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１０９）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１１０）５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ４，９−ジオン、１１１）４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザーシクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１１２）２−ｎ−ブチル−４，９ −ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１１３）４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１１４）５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザーシクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１１５）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−８−メチル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１１６）５，８−ジヒドロ− ４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１２０）１− ［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４，９−ジオキソ−５−メチル−２− ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１２１）２−ｎ−ブチル −１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４，９−ジオキソ−５−メチル −５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１２２）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１２３）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −５−カルボン酸、１２４）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザーシクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１２５）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−４，９−ジオキソ −８−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３．４ａ．８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１２６）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−５，８−ジヒドロ−４，９− ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１２７）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−５，８ −ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１２８）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１２９）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１３０）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−５，８ −ジヒドロ−４，９−ジオキソ−８−メチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１３１）１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］−５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１３８）エチル４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボン酸、１３９）エチル４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［（２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル）メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボン酸、１４０）エチル５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８ −カルボキシレート、１４１）エチル２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８− カルボキシレート、１４２）エチル５，８−ジヒドロ−４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８ −カルボキシレート、１４３）５，８−ジヒドロ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１４４）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−５，８−エタノ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１４５）５，８ −ジヒドロ−５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１４６）５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１４７）２−ｎ −ブチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４９−ジオン、１４８）５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１５２）メチル５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１５３）メチル２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１５４）メチル５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１５５）メチル５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１５６）メチル２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１５７）メチル５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１５８）メチル５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１５９）メチル２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１６０）メチル５，８−エタノ−４，９−ジオキソ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１６７）エチル２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１６８）エチル４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１６９）エチル２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１７０）エチル４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−４，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１７１）エチル４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１７２）エチル２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１７３）５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１７４）２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８ −メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１７５）４，９−ジオキソ− ８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ、Ｎ −ジエチルアミド、１７６）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、１７７）４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、１７８）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、１７９）４，９−ジオキソ−８−メチル−２ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、１８０）２ −ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ −１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、１８１）５−アセチル −８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８２）２−ｎ−ブチル−５−アセチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９ −ジオン、１８３）５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル −５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８４）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８５）５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−５，８−エタノ−２−ｎ −プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８６）５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−２−ｎ−ブチル−５，８ −エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８７）５，８−エタノ−５−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−２ −ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８８）２−ｎ−ブチル−５，８−エクノ−５−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、１８９）４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシーＮ，Ｎ−ジエチルアミド、１９０）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、１９１）４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、１９２）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、１９３）４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、１９４）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、１９５）エチル４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１９６）エチル２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシレート、１９７）エチル４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１９８）エチル２−ｎ−ブチル−４，９−ジオギソ−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシレート、１９９）５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２００）２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２０１）８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ −１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２０２）２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２０３）４，９−ジオキソ−８− メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、２０４）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、２０５）４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、２０６）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、２０７）４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ジエチルアミド、２０８）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ジエチルアミド、２０９）４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、２１０）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、２１１）４，９−ジオキソ−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、２１２）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、２１３）４，９−ジオキソ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、２１４）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシエチル）アミド、２１５）５−アセチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２１６）５−アセチル−２−ｎ−ブチル−８−メチル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２１７）８−アセチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２１８）８−アセチル−２−ｎ−ブチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナアタレン−４，９−ジオン、２１９）５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２０）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２１）５，８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２２）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′− （１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２３）５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−５，８−エタノ−２−ｎ− プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２４）５−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−２−ｎ−ブチル−５，８ −エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２５）８−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−５，８−エタノ−２−ｎ −プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２６）８−ｔ−ブトキシカルボニルメトキシメチル−２−ｎ−ブチル−５，８ −エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２７）５，８−エタノ−５−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−２ −ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−〔｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２８）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２２９）５，８−エタノ−８−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−２ −ｎ−ブロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２３０）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−８−（２−ヒドロキシプロピル）メトキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２３１）４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、２３２）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、２３３）４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、２３４）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、２３５）４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、２３６）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、２３７）４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、２３８）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ−ｔ−ブチルアミド、２３９）４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシルエチル）アミド、２４０）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４８，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシルエチル）アミド、２４１）４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシルエチル）アミド、２４２）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−８−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ビス（２−ヒドロキシルエチル）アミド、２４３）５，８−ジヒドロ−５−ヒドロキシメチル−８−メチル− ２−ｎ−プロピル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２４４）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ− ５−ヒドロキシメチル−８−メチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２４５）５，８−ジヒドロ− ８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［｛２′−（１Ｈ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２４６）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−１− ［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］ −１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９− ジオン、２４７）５，８−ジヒドロ−５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル− ２−ｎ−プロピル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２４８）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ− ５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２４９）５，８−ジヒドロ−５，８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−１−［｛２′ −（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ− １，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５０）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−５，８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５１）５，８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５− メチル−２−ｎ−プロピル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５２）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５３）４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５− カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、２５４）２−ｎ−ブチル−４，９−ジオキソ−５，８−エタノ−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−５−カルボキシ−Ｎ，Ｎ−ジエチルアミド、２５５）６，７−ジエチル−５，８−ジヒドロ−２−エチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５６）６，７−ジエチル−５，８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５７）２−ｎ −ブチル−６，７−ジエチル−５，８−ジヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２５８）６，７−ジエチル−５，８−ジヒドロ−２−ｎ−ペンチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２６３）２−エチル−６− フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２６４）６−フェニル−２− ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２６５）２−ｎ−ブチル −６−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２６６）２−ｎ−ペンチル−６−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７１）５，８− ジヒドロ−２−エチル−６−メチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７２）５，８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７３）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ− ６−メチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −４，９−ジオン、２７４）５，８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−ペンチル −１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９− ジオン、２７５）２−エチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７６）５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７７）２−ｎ−ブチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２７８）５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ −１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９− ジオン、２７９）５，８−ジメチル−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９ −ジオン、２８０）５，８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −４，９−ジオン、２８１）２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８２）５，８−ジメチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８７）５，８−エタノ−２−エチル−５− メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８８）５，８−エタノ−５− メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２８９）２ −ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９０）５，８−エタノ−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９１）５，８−ジメチル−５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９２）５，８−ジメチル−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９３）２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ４，９−ジオン、２９４）５，８−ジメチル−５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９５）５，８−ジエチル−５，８ −エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９６）５，８ −ジエチル−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９ −ジオン、２９７）２−ｎ−ブチル−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９８）５，８−ジエチル−５，８−エタノ −２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、２９９）２−エチル−５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３００）２ −ｎ−プロピル−５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ −１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３０１）２−ｎ−ブチル−５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３０２）２−ｎ−ペンチル−５−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３１５）５，８−エタノ−２−エチル−５−イソプロピル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３１６）５，８−エタノ−５−イソプロピル−８−メチル−２−ｎ−プロピル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３１７）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−イソプロピル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３１８）５，８−エタノ−５−イソプロピル−８−メチル−２−ｎ−ペンチル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３１９）５−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２０）２−ｎ−ブチル−５−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２１）８−メチル−５−（３−メチルオキサジアゾール−５−イル）− ２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２２）２−ｎ−ブチル−８−メチル−５−（３−メチルオキサジアゾール−５ −イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２３）５，８−エタノ−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ｎ −プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２４）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラァザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２５）５−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１ −［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９ −ジオン、３２６）２−ｎ−ブチル−５−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −４，９−ジオン、３２７）８−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２８）２−ｎ−ブチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３２９）８−メチル−５−（３−メチルオキサジアゾール−５−イル）−２−ｎ−プピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ４，９−ジオン、３３０）２−ｎ−ブチル−８−メチル−５−（３−メチルオキサジアゾール−５ −イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３３１）５−メチル−８−（３−メチルオキサジアゾール−５−イル）−２−ｎ −プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３３２）２−ｎ−ブチル−５−メチル−８−（３−メチルオキサジアゾール−５ −イル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３３３）５，８−エタノ−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ｎ −プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３３４）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３３５）５，８−エタノ−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−２−ｎ −プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３３６）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−８−（１−ヒドロキシ−１−メチルエチル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３３７）５，８−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ −１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３３８）２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３３９）２−ｎ−プロピル−５−（２−ピリジル） −５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４０）２−ｎ−ブチル−５− （２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４１）２− ｎ−プロピル−８−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］− １Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４２）２−ｎ−ブチル−８−（２−ピリジル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４３）５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４４）２−ｎ−ブチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４５）８−メチル−２−ｎ−プロピル −５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５− イル）ビフェエル−４−イル｝メチル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４６）２−ｎ−ブチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４７）６−フェニル−２ −ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４８）２−ｎ −ブチル−６−フェエル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３４９）７−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５０）２−ｎ−ブチル−７−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５１）５，８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５２）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５３）５，８−ジヒドロ−７−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン− ４，９−ジオン、３５４）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−７−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ− シクロペンクナフタレン−４，９−ジオン、３５５）５，８−ジエチル−５，８ −エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５６）５，８−ジエチル−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５７）２−ｎ−ブチル−５，８−ジエチル−５，８− エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３５８）５，８−ジエチル−５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１− ［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝１メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフクレン−４，９ −ジオン、３５９）６，７−ジエチル−５，８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３６０）２−ｎ−ブチル−６，７ −ジエチル−５，８−ジヒドロ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′ −（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ− １，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３６１）５，８−ジメチル−５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３６２）５，８−ジメチル−５，８−エタノ−２−ｎ −プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３６３）２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１ −［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９ −ジオン、３６４）５，８−ジメチル−５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、３６５）２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル〕−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザーシクロペンタナフタレン−９−オン、３６６）２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３６７）２−ｎ−ブチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３６８）２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ −１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３７３）２−エチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３７４）２−打−プロピル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３７５）２−ｎ−ブチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−９−オン、３７６）２−ｎ−ペンチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−小イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−９−オン、３７７）６，７−ジメチル−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１− ［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］ −１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９ −オン、３７８）６，７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３７９）２−ｎ−ブチル−６，７−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−９−オン、３８０）６，７−ジメチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３８１）５，８−ジヒドロ −６，７−ジメチル−２−エチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３８２）５，８−ジヒドロ−６，７−ジメチル−２−ｎ−プロピル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５ −イル｝ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３８３）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６，７−ジメチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３８４）５，８−ジヒドロ− ６，７−ジメチル−２−ｎ−ペンチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３８９）６，７−ジエチル −５，８−ジヒドロ−２−エチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１、３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３９０）６，７−ジエチル−５，８−ジヒドロ−２−ｎ−プロピル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３９１）２−ｎ−ブチル−６，７−ジエチル−５，８−ジヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３９２）６，７−ジエチル− ５，８−ジヒドロ−２−ｎ−ペンチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３９７）２−エチル−６− フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３９８）６−フェニル −２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、３９９）２ −ｎ−ブチル−６−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′− （１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４００）２−ｎ−ペンチル−６−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１− ［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］ −１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９ −オン、４０１）２−エチル−７−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン −９−オン、４０２）７−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４０３）２−ｎ−ブチル−７−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４０４）２−ｎ−ペンチル−７−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４１３）５，８−ジヒドロ−２−エチル−６−メチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４１４）５，８−ジヒドロ−６−メチル−２− ｎ−プロピル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４１５）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−６− メチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４１６）５，８−ジヒドロ−６−メチル−２−ｎ−ペンチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４１７）５，８−ジヒドロ−２−エチル−７−メチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］− １Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９− オン、４１８）５，８−ジヒドロ−７−メチル−２−ｎ−プロピル−１−［｛２ ′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４１９）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−７−メチル−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ −１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２０）５，８−ジヒドロ−７−メチル−２−ｎ−ペンチル−１−［｛２′−（１Ｈ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２１）２−エチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ− １，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２２）５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２ ′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２３）２−ｎ−ブチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１− ［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］ −１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９ −オン、４２４）５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２５）２−エチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２６）８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２７）２−ｎ−ブチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−〔｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２８）８−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４２９）５，８−ジメチル−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４３０）５，８−ジメチル −２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４３１）２ −ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２ ′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４３２）５，８−ジメチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４３７）５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４− イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４３８）５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒトロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−９−オン、４３９）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ −５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４０）５，８−エタノ−２− ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４１）５，８− エタノ−２−エチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２ ′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４２）５，８−エタノ−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４３）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４４）５，８−エタノ− ５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′ −（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４５〕５，８−エタノ−２−エチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４６）５，８−エタノ−８−メチル−２−ｎ−プロピル− ５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４７）２−ｎ−ブチル−５，８ −エタノ−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４８）５，８−エタノ−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４４９）５，８−ジメチル−５、８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４５０）５，８−ジメチル−５，８ −エタノ−２−ｎ−プロピル−５，５，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′− （１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４５１）２−ｎ−ブチル−５，８−ジメチル−５，８−エタノ−５，６，７，８− テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４５２）５，８−ジメチル−５，８−エタノ−２− ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４５３）５，８− ジエチル−５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１− ［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］ −１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９ −オン、４５４）５，８−ジエチル−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４５５）２−ｎ−ブチル−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７、８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ− １，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４５６）５，８−ジエチル−５，８−エタノ−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４６９）２−エチル−８−フェニル−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル −４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４７０）８−フェニル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４７１）２−ｎ−ブチル−８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５ −イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、４７２）２−ｎ−ペンチル− ８−フェニル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５０５）２−エチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１− ［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］ −１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９ −オン、５０６）５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５０７）２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−〔｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ− １，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５０８）５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５０９）２−エチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１０）８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］− １Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９− オン、５１１）２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ− シクロペンタナフタレン−９−オン、５１２）８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ −テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１３）５，８−エタノ−２−エチル−５−ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１４）５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ −プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−〔｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１５）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ −１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１６）５，８−エタノ−５−ヒドロキシメチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１７）５，８−エタノ− ２−エチル−８−ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝ヌチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１８）５，８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５１９）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′− （１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５２０）５，８−エタノ−８−ヒドロキシメチル−２−ｎ−ペンチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５２１）５，８−ジエチル−５，８−エタノ −２−（１−Ｅ−プロペニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′ −（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５２２）２−（１−Ｅ−ブテニル）−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５２３）５，８−エタノ−４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−２−ｎ−プロピル−１−［｛２′−テトラゾール −５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン、５２４）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ −４，５，６，７，８，９−ヘキサヒドロ−１−〔｛２′−テトラゾール−５− イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン、５２５）４−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１− ［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５２６）２−ｎ−ブチル−４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８８−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５２７）４，４−ジメチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ− １−［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５２８）２−ｎ−ブチル−４，４−ジメチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］ −１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９ −オン、５２９）５，８−エタノ−４−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５３０）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−４−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５３１）４，４−ジメチル−５、８− エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５３２）２− ｎ−ブチル−４，４−ジメチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］ −１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９ −オン、５３３）５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４，５，８−トリメチル−１−［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ −シクロペンタナフタレン−９−オン、５３４）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４，５，８−トリメチル−１−［｛２′− テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５３５）５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−４，４，５，８−テトラメチル−１−［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４ −イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５３６）２−ｎ−ブチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−４，４，５，８−テトラメチル−１−［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８８−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５３７）５−ヒドロキシメチル−８−メチル−２−ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ −１−［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］− １Ｈ，９Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４− オン、５３８）２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル− ４−イル｝メチル］−１Ｈ，９Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４−オン、５３９）８−ヒドロキシメチル−５−メチル−２− ｎ−プロピル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−テトラゾール− ５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，９Ｈ−１，３，４ａ，８ａ −テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４−オン、５４０）２−ｎ−ブチル− ８−ヒドロキシメチル−５−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］−１Ｈ，９Ｈ −１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４−オン、５４１）２−ｎ−ブチル−５−ヒドロキシメチル−８−メチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５４２）２−ｎ−ブチル−８−ヒドロキシメチル−５−メチル−５，６，７，８ −テトラヒドロ−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５４３）５，８−エタノ−２−エチル−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−（１Ｈ−テトラゾール−５−イル）ビフェニル−４−イル｝メチル］− １Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、５４４）２−ｎ−ブチル−１−［（４−カルボキシフェニル）メチル］− ５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ− テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、５４５）５，８−ジヒドロ−５，８−ジメチル−５，８−エタノ−２−ｎ−プロピル−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、、５４６）２−ｎ−ブチル−５，８−ジヒドロ−５，８−ジメチル −５，８−エタノ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフアタレン−４，９−ジオン、５４７）２−ｎ−ブチル−５，８−ジエチル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１−［｛２′−シアノビフェニル −４−イル）メチル］−１Ｈ，４Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−９−オン、５４８）２−ｎ−ブチル−５，８−ジ−ｎ−プロピル−５，８−エタノ−５，６，７，８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、５４９）２−ｎ−ブチル−５，８−ジイソプロピル−５，８−エタノ−５，６，７、８−テトラヒドロ−１Ｈ−１，３，４ａ，８ａ−テトラアザ−シクロペンタナフタレン−４，９−ジオン、からなる群から選択される請求項１記載の該化合物。６．−般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１は，水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８アルケニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキニル基、−ＣＦ３基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基またはＣ６−Ｃ１０アラルキル基：Ｒは，水素原子、あるいは次に示す群から選択される基：▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼， ▲数式、化学式、表等があります▼ここに、Ｘ１、Ｘ２およびＸ３は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ２Ｒ７基、−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ８基、アミノ基、−ＮＨＳＯ２ＣＦ３基または−ＳＯ３Ｈ基、あるいは次に示す群から選択される基； ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ ここに、Ｙは、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ２Ｒ７基、−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ８基、アミノ基、−ＮＨＳＯ２ＣＦ３基または−ＳＯ３Ｈ基；Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、−ＣＦ３基または−ＣＦ２ＣＦ３基；Ｒ７は、水素原子、アルカリ金属原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基；Ｒ′およびＲ′′は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ′およびＲ′′は−緒になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキル基またはＣ６−Ｃ１０アリール基；Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ６−Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ６−Ｃ１０シクロアルコキシ基、またはＣ６−Ｃ１０アリールオキシ基；Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、 −ＣＯ２Ｒ７基または−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基を表す］で示されるイミダゾール誘導体を、酸化剤と作用させた後、あるいは酸化剤の共存下に、−般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８フルオロアルキル基、−Ｃ（Ｒ′）（Ｒ′′）−ＯＲ１９基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯ２Ｒ７基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＮ基、−（ＣＨ２）ｉ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯＮＲ ′Ｒ′′基または−（ＣＨ２）ｉ−Ａｒｙｌ基を表し、ここに、ｊは０、１または２、ここに、Ｒ１６とＲ１８は−緒になって−（ＣＨ２）ｉ−基を形成してもよく、ここに、ｉは１、２または３、ここに、Ａｒｙｌはハロゲン原子、Ｃ１− Ｃ８アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル基；Ｒ１９は、水素原子、あるいはヒドロキシ基またはエ−テル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基を表す］で示されるジエン化合物と反応させることにより−般式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１、Ｒ、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は前記定義の通り］で示されるイミダゾール誘導体を得、次いで、必要に応じて、ｉ）パラジウム系触媒の存在下に、接触水素付加反応に付して、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１、Ｒ、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は前記定義の通り］で示されるイミダゾール誘導体を得、更に必要に応じて、水素化金属あるいは有機金属と反応させて一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１、Ｒ、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は前記定義の通りＲ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ２およびＲ３、またはＲ４およびＲ５はそれぞれ−緒になって＝Ｏ結合を形成してもよく； ■は単結合または二重結合を表す］で示されるイミダゾール誘導体を得るか、ｉｉ）ハロゲン付加反応を行うか、あるいは酸化剤と反応させて、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１、Ｒ、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は前記定義の通りＺは塩素原子、臭素原子またはヒドロキシ基を意味する］で示されるイミダゾール誘導体を得、Ｒ１６およびＲ１８が水素原子である場合、更に必要に応じて、酸性または塩基性条件下で脱ＨＺ化することにより、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１、Ｒ、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１７は前記定義の通り］で示されるイミダゾール誘導体を得るか、あるいはｉｉｉ）Ｒ１４およびＲ１５が水素原子である場合、水素化ホウ素化合物によるハイドロボレーション反応を行い、次いで過酸化水素と反応させることにより、一般式：▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼［式中、Ｒ１、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は前記定義の通り］で示されるイミダゾール誘導体を得、更に必要に応じて、金属酸化物と反応させて、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、表等があります▼［式中、Ｒ１、Ｒ、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ１３、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は前記定義の通り〕で示されるイミダゾール誘導体を得ることを特徴とする請求項１記載のイミダゾール誘導体の製法。７．酸化剤で該イミダゾール誘導体（化学式１８）を予備処理することにより、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８アルケニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキニル、−ＣＦ３基、Ｃ６−Ｃ１０アリール基またはＣ６− Ｃ１０アラルキル基；Ｒは、水素原子、あるいは次に示す群から選択される基； ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ここにＸ１、Ｘ２およびＸ３は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ２Ｒ７基、−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ８基、アミノ基、−ＮＨＳＯ２ＣＦ３基または−ＳＯ３Ｈ基、あるいは次に示す群から選択される基； ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ Ｙは、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ２Ｒ７基、−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ８基、アミノ基、−ＮＨＳＯ２ＣＦ３基または−ＳＯ３Ｈ基；Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、−ＣＦ３基または− ＣＦ２ＣＦ３基；Ｒ７は、水素原子、アルカリ金属原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基；Ｒ′およびＲ′′は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ′およびＲ′′は一緒になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ８は、Ｃｌ−Ｃ８アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基；Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基またはアリールオキシ基；Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、−ＣＯ２Ｒ７基または−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基を表す］で示されるイミダゾール誘導体を、酸化剤と作用させた後、あるいは酸化剤の共存下に、一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ８フルオロアルキル基、−Ｃ（Ｒ′）（Ｒ′′）−ＯＲ１９基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯ２Ｒ７基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＮ基、−（ＣＨ２）ｉ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯＮＲ ′Ｒ′′基または−（ＣＨ２）ｉ−Ａｒｙｌ基を表し、ここに、ｊは０、１または２、ここに、Ｒ１６およびＲ１８は一緒になって−（ＣＨ２）ｉ−基を形成してもよく、ここに、ｉは１、２または３、ここに、Ａｒｙｌはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル基；Ｒ１９は、酸化剤とイミダゾール誘導体を予め処理することにより、水素原子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基を表す］で示されるジエン化合物と反応することを特徴とする一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ１、Ｒ、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は前記定義の通り］で示されるイミダゾール誘導体の製法。８．一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８アルケニル基、Ｃ１−Ｃ８アレキニル基、−ＣＦａ基、アリール基またはアラルキル基；Ｒは、水素原子、あるいは次に示す群から選択される基；▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ここに、Ｘ１，Ｘ２およびＸ３は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ２Ｒ７基、−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ８基、アミノ基、−ＮＨＳＯ２ＣＦ３基または−ＳＯ３Ｈ基、あるいは次に示す群から選択される基； ▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼，▲数式、化学式、表等があります▼ Ｙは、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ２Ｒ７基、−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ８基、アミノ基、−ＮＨＳＯ２ＣＦ３基または−ＳＯ３Ｈ基；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ２およびＲ３、またはＲ４およびＲ５はそれぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形成してもよく；Ｒ６は、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、−ＣＦ３基または− ＣＦ２ＣＦａ基；Ｒ７は、水素原子、アルカリ金属原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基；Ｒ′およびＲ′′は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ′およびＲ′′は一緒になって脂環式構造を形成してもよく：Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基；Ｒ９は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、シクロアルキル基、シクロアルコキシ基、アリール基またはアリールオキシ基；Ｒ１０、Ｒ１１およびＲ１２は、各々、独立して、水素原子、ハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、−ＣＯ２Ｒ７基または−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基； −Ｐ−はＡ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ：ここに、Ａ− Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄは、ＡまたはＤが存在しない場合、Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ｂ＝Ｃ−Ｄ、Ｂ−Ｃ＝Ｄ、Ａ−Ｂ−Ｃ、Ａ−Ｂ＝ＣまたはＡ＝Ｂ−Ｃで、 −ＣＨ（Ｒ１３）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−、−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−、−ＣＨ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１５） −、−ＣＨ（Ｒ１３）−ＣＨ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−または−ＣＨ（Ｒ１３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１５）−を表し、あるいはＡおよびＤが存在する場合、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄで、 −Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、−Ｃ（Ｒ１８）（Ｒ１６）−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１４）−Ｃ（Ｒ１５）＝Ｃ（Ｒ１７）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−ＣＨ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−または−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（＝Ｏ）−を表し；ここに、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８フルオロアルキル基、−Ｃ（Ｒ′）（Ｒ′′）−ＯＲ１８基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯ２Ｒ７基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＮ基、−（ＣＨ２）ｉ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基または−（ＣＨ２）ｉ−Ａｒｙｌ基を表し、ここに、ｊは０、１または２、ここに、Ｒ１６およびＲ１８は一緒になって−（ＣＨ２）ｉ−基を形成してもよく、ここに、ｉは１、２または３、ここに、Ａｒｙｌはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１ −Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル基；Ｒ１９は、水素原子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基を表す］で示されるイミダゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエステルもしくは塩を有効成分とすることを特徴とする高血圧、鬱血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤。９．後記病気を治療または予防するのに有効な量の一般式：▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ１は水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルチオ基、Ｃ１−Ｃ８アルキルアミノ基、Ｃ１−Ｃ８アルケニル基、Ｃ１−Ｃ８アルキニル基、−ＣＦ３基、アリール基またはアラルキル基；Ｙは、シアノ基、１Ｈ−テトラテール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、 −ＣＯ２Ｒ７基、−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基、−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ８基、アミノ基、 −ＮＨＳＯ２ＣＦ３基または−ＳＯ３Ｈ基；Ｒ７は、水素原子、アルカリ金属原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基；Ｒ′およびＲ′′は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ′およびＲ′′は一緒になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ８は、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、シクロアルキル基またはアリール基；−Ｐ−は、Ａ−Ｂ −Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄ：ここに、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ −Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄは、ＡまたはＤが存在しない場合、Ｂ−Ｃ− Ｄ、Ｂ＝Ｃ−Ｄ、Ｂ−Ｃ＝Ｄ、Ａ−Ｂ−Ｃ、Ａ−Ｂ＝ＣまたはＡ＝Ｂ−Ｃで、 −ＣＨ（Ｒ１３）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−、−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−、−ＣＨ（Ｒ１３）−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１５） −、−ＣＨ（Ｒ１３）−ＣＨ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−または−ＣＨ（Ｒ１３）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１５）−を表し、あるいはＡおよびＤが存在する場合、Ａ−Ｂ−Ｃ−Ｄ、Ａ−Ｂ＝Ｃ−ＤまたはＡ＝Ｂ−Ｃ＝Ｄで、 −Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−Ｃ（Ｒ１４）＝Ｃ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、−Ｃ（Ｒ１３）＝Ｃ（Ｒ１４）−Ｃ（Ｒ１５）＝Ｃ（Ｒ１７）−、−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−Ｃ（＝Ｏ）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−、−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−ＣＨ（Ｒ１４）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｃ（Ｒ１７）（Ｒ１８）−または−Ｃ（Ｒ１３）（Ｒ１６）−ＣＨ（Ｒ１４）−ＣＨ（Ｒ１５）−Ｃ（＝Ｏ）−を表す；ここに、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、Ｒ１６、Ｒ１７およびＲ１８は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ６アルキル基、Ｃ１−Ｃ８フルオロアルキル基、−Ｃ（Ｒ′）（Ｒ′′）−ＯＲ１９基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯ２Ｒ７基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＮ基、−（ＣＨ２）ｉ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基または−（ＣＨ２）ｉ−Ａｒｙｌ基を表し、ここに、ｊは０、１または２、ここに、Ｒ１６およびＲ１８は一緒になって−（ＣＨ２）ｉ−基を形成してもよく、ここに、ｉは１、２または３、ここに、Ａｒｙｌはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１ −Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル基；Ｒ１９は、水素原子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基を表し：ｋ、ｌ、ｍおよびｎは、各々、独立して、０または１を意味する］で示されるイミダゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエステルもしくは塩を有効成分とすることを特徴とする高血圧、鬱血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤。１０．後記病気を治療または予防するのに有効な量の一般式▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｙはシアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ２Ｒ７基；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ２およびＲ３、またはＲ４およびＲ５はそれぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形成してもよく； ■は、単結合または二重結合を意味し；Ｒ１３およびＲ１７は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８フルオロアルキル基、−Ｃ（Ｒ ′）（Ｒ′′）−ＯＲ１９基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯ２Ｒ７基、−（ＣＨ２）ｉ −ＣＮ基、−（ＣＨ２）ｉ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯＮＲ′Ｒ ′′基または−（ＣＨ２）ｉ−ｒＡｒｙｌ基を表し、ここに、ｊは０、１または２、ここに、Ａｒｙｌはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル基；Ｒ７は、水素原子、アルカリ金属原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基；Ｒ′およびＲ′′は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ′およびＲ′′は一緒になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ１８は水素原子、あるいはヒドロキシ基またはエーテル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基を表す］で示されるイミダゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエステルもしくは塩を有効成分とすることを特徴とする高血圧、鬱血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤。１１，後記病気を治療または予防するのに有効な量の一般式▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｙは、シアノ基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基もしくはそのアルカリ金属塩、−ＣＯ２Ｒ７基；Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ５は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ２およびＲ３、またはＲ４およびＲ５はそれぞれ一緒になって＝Ｏ結合を形成してもよく； ■は、単結合または二重結合を意味し；Ｃ（Ｒ１３）■Ｃ（Ｒ１４）■Ｃ（Ｒ１５）■Ｃ（Ｒ１７）は単結合、二重結合またはジエン結合を意味し；Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５およびＲ１７は、各々、独立して、水素原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、Ｃ１−Ｃ８フルオロアルキル基、−Ｃ（Ｒ′）（Ｒ′′）−ＯＲ１８基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯ２Ｒ７基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＮ基、−（ＣＨ２）ｉ−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ′基、−（ＣＨ２）ｉ−ＣＯＮＲ′Ｒ′′基または−（ＣＨ２）ｉ−Ａｒｙｌ基を表し、ここに、ｊは０、１または２、ここに、Ａｒｙｌはハロゲン原子、Ｃ１−Ｃ８アルキル基、ヒドロキシ基、Ｃ１−Ｃ８アルコキシ基、ニトロ基またはシアノ基で置換されていてもよい、フェニル基、ピリジル基、ピリミジル基、ピリダジニル基、フリル基、テニル基、ピラゾリル基、オキサゾリル基、チアゾリル基、オキサジアゾリル基またはイソオキサゾリル基；Ｒ７は、水素原子、アルカリ金属原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基；Ｒ′およびＲ′′ は、各々、独立して、水素原子またはＣ１−Ｃ８アルキル基を表すか、あるいはＲ′およびＲ′′は一緒になって脂環式構造を形成してもよく；Ｒ１９は、水素原子、あるいはヒドロキシ基またはエ−テル基で置換されていてもよいＣ１−Ｃ８アルキル基を表す］で示されるイミダゾール誘導体またはその薬理学的に許容されるエステルもしくは塩を有効成分とすることを特徴とする高血圧、鬱血性心不全、腎不全、緑内障および高尿酸血症の予防・治療剤。１２．（ａ）アンジオテンシンＩＩレセプターを部分的または全体的にブロックするのに有効な量の請求項１記載の化合物、および（ｂ）医薬的に許容される担体からなる医薬組成物。