JPH0613466B2 - 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 - Google Patents
新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法Info
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- JPH0613466B2 JPH0613466B2 JP59092768A JP9276884A JPH0613466B2 JP H0613466 B2 JPH0613466 B2 JP H0613466B2 JP 59092768 A JP59092768 A JP 59092768A JP 9276884 A JP9276884 A JP 9276884A JP H0613466 B2 JPH0613466 B2 JP H0613466B2
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
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- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は電子写真用感光体の電荷発生物質として、可視
域から近赤外の波長域にわたってフラットな光感度を有
する新規なスクエアリウム化合物及びその製造方法に関
する。
域から近赤外の波長域にわたってフラットな光感度を有
する新規なスクエアリウム化合物及びその製造方法に関
する。
従来技術 従来、電子写真用感光体材料として数多くの物質が知ら
れている。中でも、長波長域に光感度を示すものとして
Se/Te、Se/As、CdSe、フタロシアニン化合物などがあ
る。このうち、Se/Teなどの無機化合物は可視域から近
赤外域にわたってフラットな光感度を有する感光体を得
ることが難しく、また可撓性がないためベルト状に加工
することが困難であるなど多くの問題点がある。また、
有機化合物のフタロシアニン化合物は550nm以下での光
感度が低いことと、精製が困難であることが問題であ
り、可視域から近赤外域にわたってフラットな光感度を
示す実用的な物質はみつかっていない。
れている。中でも、長波長域に光感度を示すものとして
Se/Te、Se/As、CdSe、フタロシアニン化合物などがあ
る。このうち、Se/Teなどの無機化合物は可視域から近
赤外域にわたってフラットな光感度を有する感光体を得
ることが難しく、また可撓性がないためベルト状に加工
することが困難であるなど多くの問題点がある。また、
有機化合物のフタロシアニン化合物は550nm以下での光
感度が低いことと、精製が困難であることが問題であ
り、可視域から近赤外域にわたってフラットな光感度を
示す実用的な物質はみつかっていない。
発明の目的 本発明の目的は可視域から近赤外の波長域の全体にわた
ってフラットな光感度を有する新規なスクエアリウム化
合物を提供することにある。
ってフラットな光感度を有する新規なスクエアリウム化
合物を提供することにある。
発明の構成 本発明者等は鋭意検討の結果、前記の目的にかなった新
規なスクエアリウム化合物及びその製造方法を見出し、
本発明を完成した。
規なスクエアリウム化合物及びその製造方法を見出し、
本発明を完成した。
すなわち本発明の第１の対象は下記一般式(I)で示され
るスクエアリウム化合物である。
るスクエアリウム化合物である。
(I)式中、Ｒはエチル基（C2H5）またはプロピル基（C3H
7）を表わす。
7）を表わす。
本発明の第２の対象は式(II) で示される3,4−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−1,2
−ジオン（以下スクエアリック酸と呼ぶ。）と一般式(I
II) （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴と
する前記一般Ｉで示される新規なスクエアリウム化合物
の製造方法である。
−ジオン（以下スクエアリック酸と呼ぶ。）と一般式(I
II) （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴と
する前記一般Ｉで示される新規なスクエアリウム化合物
の製造方法である。
前記の新規スクエアリウム化合物はスクエアリック酸と
アニリン誘導体を溶媒（例えば、ｎ−ブチルアルコール
あるいはアミルアルコール）中で、120〜140℃で３時間
から５時間反応させることによって得られる。得られた
化合物は、洗浄後、さらに適当な溶媒で再結晶すること
によって精製される。
アニリン誘導体を溶媒（例えば、ｎ−ブチルアルコール
あるいはアミルアルコール）中で、120〜140℃で３時間
から５時間反応させることによって得られる。得られた
化合物は、洗浄後、さらに適当な溶媒で再結晶すること
によって精製される。
この様にして得られる本発明の新規なスクエアリウム化
合物の具体例を構造式で以下の表１に示す。
合物の具体例を構造式で以下の表１に示す。
この様にして製造される新規なスクエアリウム化合物は
積層型感光体の電荷発生物質として有効である。
積層型感光体の電荷発生物質として有効である。
また、分光感度は400〜850nmの範囲にわたってフラット
な光感度を示し、全可視域及び近赤外域において充分な
光感度を有する。
な光感度を示し、全可視域及び近赤外域において充分な
光感度を有する。
発明の効果 従って本発明のスクエアリウム化合物は通常の電子写真
用複写機のみならず、半導体レーザープリンターとして
の応用が可能で、インテリジェント複写機として広く用
いることができる。また電子写真分野以外にも、レーザ
ーディスクなどの光学記録媒体としてや有機太陽電池な
どの様々な応用が可能である。
用複写機のみならず、半導体レーザープリンターとして
の応用が可能で、インテリジェント複写機として広く用
いることができる。また電子写真分野以外にも、レーザ
ーディスクなどの光学記録媒体としてや有機太陽電池な
どの様々な応用が可能である。
次に本発明の実施例を挙げる。
実施例１ 化合物(1)の製造 Ｎ−エチル−Ｎ−メチル−ｍ−ヒドロキシアニリン2.4
ｇとスクエアリック酸0.9ｇをｎ−ブチルアルコール40m
lとトルエン20mlの混合溶媒中で攪拌しながら120〜130
℃にて３時間加熱した。冷却後、析出した緑色の結晶を
過し、メタノールで洗浄後エチレンクロロヒドリンで
再結晶を行ない、目的のスクエアリウム化合物1.3ｇ
（収率43％）を得た。
ｇとスクエアリック酸0.9ｇをｎ−ブチルアルコール40m
lとトルエン20mlの混合溶媒中で攪拌しながら120〜130
℃にて３時間加熱した。冷却後、析出した緑色の結晶を
過し、メタノールで洗浄後エチレンクロロヒドリンで
再結晶を行ない、目的のスクエアリウム化合物1.3ｇ
（収率43％）を得た。
分解点：280.5℃。
赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）： νｃ＝ｏ＝1610cm-1。
可視吸収スペクトル： λmax＝641nm（ジクロロメタン溶液中）。
元素分析： 実測値 理論値 Ｃ 69.53％ 69.45％ Ｈ 6.44％ 6.36％ Ｎ 7.32％ 7.36％ 実施例２ 化合物(2)の製造 アニリン誘導体をＮ−メチル−Ｎ−プロピル−ｍ−ヒド
ロキシアニリンにかえて実施例１と同様にして化合物
(2)を得た。
ロキシアニリンにかえて実施例１と同様にして化合物
(2)を得た。
化合物(2)： 分解点：256.5〜257.5℃ 赤外線吸収スペクトル：νｃ＝ｏ 1620cm-1。
可視吸収スペクトル：λmax 645nm （ジクロロメタン溶液中）。
元素分析： 実測値（％） 理論値（％） Ｃ 70.70 70.56 Ｈ 6.85 6.91 Ｎ 6.77 6.86 参考例１ 一般式（Ｉ）でＲがＣ２Ｈ５である実施例１のスクエア
リウム化合物（化合物(1)）１ｇをエチレンクロロヒド
リン１４０mlから再結晶して精製した。次にこの化合物
を塩化メチレン、鋼球と共に１２時間粉砕した後、ポリ
エステル樹脂（商品名、バイロン２００、市販元：東洋
紡績株式会社）に３０重量％添加混合した。混合物をア
ルミニウムプレート上に乾燥後の膜厚が約0.5μとなる
様、アプリケータによって塗布して電荷発生層を形成し
た。この上に、１−フェニル−３−［ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル］−５−［ｐ−ジエチルアミノフェニル］−
ピラゾリンをポリカーボネート樹脂（商品名、パンライ
ト、市販元：帝人化成株式会社）中に５０重量％添加混
合した電荷輸送層を膜厚約１５μとなる様アプリケータ
によって塗布して、積層型の電子写真感光体を得た。
リウム化合物（化合物(1)）１ｇをエチレンクロロヒド
リン１４０mlから再結晶して精製した。次にこの化合物
を塩化メチレン、鋼球と共に１２時間粉砕した後、ポリ
エステル樹脂（商品名、バイロン２００、市販元：東洋
紡績株式会社）に３０重量％添加混合した。混合物をア
ルミニウムプレート上に乾燥後の膜厚が約0.5μとなる
様、アプリケータによって塗布して電荷発生層を形成し
た。この上に、１−フェニル−３−［ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル］−５−［ｐ−ジエチルアミノフェニル］−
ピラゾリンをポリカーボネート樹脂（商品名、パンライ
ト、市販元：帝人化成株式会社）中に５０重量％添加混
合した電荷輸送層を膜厚約１５μとなる様アプリケータ
によって塗布して、積層型の電子写真感光体を得た。
次に、この感光体の感光層表面に川口電気製静電複写紙
試験装置により−６ＫＶのコロナ放電を２秒間行なって
負帯電させた後、２秒間暗所に放置し、その時の表面電
位Ｖ０を測定し、ついで照度１０ルックスのタングステ
ン・ハロゲンランプを感光層に照射し、その表面電位が
Ｖ０の1/2になるまでの時間（秒）を求めて半減露光量
Ｅ1/2を求めた。その結果、Ｖ０＝８５０Ｖ、Ｅ1/2＝1.
5ルックス・秒であり、初期帯電電位、光感度ともに高
いものであった。
試験装置により−６ＫＶのコロナ放電を２秒間行なって
負帯電させた後、２秒間暗所に放置し、その時の表面電
位Ｖ０を測定し、ついで照度１０ルックスのタングステ
ン・ハロゲンランプを感光層に照射し、その表面電位が
Ｖ０の1/2になるまでの時間（秒）を求めて半減露光量
Ｅ1/2を求めた。その結果、Ｖ０＝８５０Ｖ、Ｅ1/2＝1.
5ルックス・秒であり、初期帯電電位、光感度ともに高
いものであった。
参考例２ 一般式（Ｉ）でＲがＣ３Ｈ７である実施例２のスクエア
リウム化合物（化合物(2)）１ｇをエチレンクロロヒド
リン１４０mlから再結晶して精製した。この精製物を用
いて、参考例１と同様の方法で積層型の電子写真感光体
を作製し、電気特性を測定した結果、Ｖ０＝８９０Ｖ、
Ｅ1/2＝1.8ルックス・秒であり、初期帯電電位、光感度
ともに高いものであった。
リウム化合物（化合物(2)）１ｇをエチレンクロロヒド
リン１４０mlから再結晶して精製した。この精製物を用
いて、参考例１と同様の方法で積層型の電子写真感光体
を作製し、電気特性を測定した結果、Ｖ０＝８９０Ｖ、
Ｅ1/2＝1.8ルックス・秒であり、初期帯電電位、光感度
ともに高いものであった。
比較例１ 一般式（Ｉ）でＲがＣＨ３であるスクエアリウム化合物
を用いたこと以外は参考例１と同様にして積層型の電子
写真感光体を作製し、電気特性を測定したところ、Ｖ０
＝４１０Ｖ、Ｅ1/2＝1.1ルックス・秒であった。
を用いたこと以外は参考例１と同様にして積層型の電子
写真感光体を作製し、電気特性を測定したところ、Ｖ０
＝４１０Ｖ、Ｅ1/2＝1.1ルックス・秒であった。
すなわち、窒素に結合する置換基がともにメチル基のジ
メチルアミノ基を有する化合物では、感光体の暗減衰率
が大きいために光感度はある程度満足できるものの、初
期帯電電位が低くなってしまう。
メチルアミノ基を有する化合物では、感光体の暗減衰率
が大きいために光感度はある程度満足できるものの、初
期帯電電位が低くなってしまう。
この化合物は有機溶媒に不溶であり、再結晶により精製
することができなかった。原料として精製したジメチル
アミノフェノールを用いても原料自体が酸化されやすい
ために、純度の高い化合物を得ることは困難であった。
なお、原料のジメチルアミノフェノールを精製しない場
合には、感光体の光感度が１００ルックス・秒以上とな
り、電荷発生材料としては到底使用できないものであっ
た。
することができなかった。原料として精製したジメチル
アミノフェノールを用いても原料自体が酸化されやすい
ために、純度の高い化合物を得ることは困難であった。
なお、原料のジメチルアミノフェノールを精製しない場
合には、感光体の光感度が１００ルックス・秒以上とな
り、電荷発生材料としては到底使用できないものであっ
た。
比較例２ 一般式(I)でＣＨ３およびＲをともにＣ２Ｈ５としたス
クエアリウム化合物を用いたこと以外は参考例１と同様
にして積層型の電子写真感光体を作製し、電気特定を測
定したところ、Ｖ０＝６４０Ｖ、Ｅ1/2＝１００ルック
ス・秒であった。
クエアリウム化合物を用いたこと以外は参考例１と同様
にして積層型の電子写真感光体を作製し、電気特定を測
定したところ、Ｖ０＝６４０Ｖ、Ｅ1/2＝１００ルック
ス・秒であった。
すなわち、窒素に結合する置換基がともにエチル基のジ
エチルアミノ基を有する化合物では、初期帯電電位はあ
る程度満足できるものの、光感度が低く、感光体には使
用できないものであった。
エチルアミノ基を有する化合物では、初期帯電電位はあ
る程度満足できるものの、光感度が低く、感光体には使
用できないものであった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 夫 龍淳 神奈川県南足柄市竹松1600番地 富士ゼロ ツクス株式会社竹松事業所内 (56)参考文献 特開 昭55−53335（ＪＰ，Ａ) 特公 昭52−4188（ＪＰ，Ｂ２)
Claims (2)
- 【請求項１】一般式(I) （式中、ＲはC2H5またはC3H7を表わす。） で示されるスクエアリウム化合物
- 【請求項２】式(II) で示される3,4−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−1,2
−ジオンと一般式(III) （式中、ＲはC2H5又はC3H7基を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを特徴と
する一般式(I) （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で示されるスクエアリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59092768A JPH0613466B2 (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59092768A JPH0613466B2 (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60260554A JPS60260554A (ja) | 1985-12-23 |
| JPH0613466B2 true JPH0613466B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=14063599
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59092768A Expired - Fee Related JPH0613466B2 (ja) | 1984-05-11 | 1984-05-11 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0613466B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63113468A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS524188A (en) * | 1975-06-30 | 1977-01-13 | Taiyo Musen Kk | Receiving pulse leading edge position detecting method for loran recei ver |
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-
1984
- 1984-05-11 JP JP59092768A patent/JPH0613466B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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| JPS60260554A (ja) | 1985-12-23 |
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