JPH0475262B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0475262B2 JPH0475262B2 JP58236201A JP23620183A JPH0475262B2 JP H0475262 B2 JPH0475262 B2 JP H0475262B2 JP 58236201 A JP58236201 A JP 58236201A JP 23620183 A JP23620183 A JP 23620183A JP H0475262 B2 JPH0475262 B2 JP H0475262B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- squarium
- compound
- photosensitivity
- represented
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02E—REDUCTION OF GREENHOUSE GAS [GHG] EMISSIONS, RELATED TO ENERGY GENERATION, TRANSMISSION OR DISTRIBUTION
- Y02E10/00—Energy generation through renewable energy sources
- Y02E10/50—Photovoltaic [PV] energy
- Y02E10/549—Organic PV cells
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Light Receiving Elements (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真感光体の電荷発生物質とし
て、可視域から近赤外の波長域にわたつて光感度
を有する新規なスクエアリウム化合物の製造方法
に関する。 従来、電子写真用感光体用材料として数多くの
物質が知られている。中でも、長波長域に光感度
を示すものとして、Se／Te，Se／As，CdSeな
どの無機化合物がある。これら無機化合物の多く
は毒物、劇物あるいは特定化学物質に指定され、
その取扱い、特に廃棄には注意を要するとともに
製造が難かしく、製造コストが高いという欠点が
ある。また、可撓性がないためベルト状に加工す
ることが困難であることなど多くの問題点があ
る。 一方、有機化合物としてはフタロシアニン化合
物が毒性がなく安価であるが、550nm以下での光
感度が低いことと、精製が困難であることが問題
であり、可視域から近赤外域にわたつてフラツト
な光感度を示す実用的な物質はみつかつていな
い。 本発明は可視域から近赤外の波長域の全体にわ
たつてフラツトな光感度を有する新規なスクエア
リウム化合物の製造方法を提供したものである。 すなわち本発明は、式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオン（以下スクエアリツクアシ
ツドと呼ぶ）と式（） （式中、Ｒはエチル基、ｎ−プロピル基または
ｎ−ブチル基を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを
特徴とする一般式（） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で示される新規なスクエアリウム化合物の製造方
法である。 前記の新規スクエアリウム化合物はスクエアリ
ツクアシツドとアニリン誘導体を、溶媒（例えば
ｎ−ブタノールあるいはアミルアルコール）中で
120〜140℃で、３時間から５時間反応させること
によつて得られる。得られた化合物は洗浄後、さ
らに適当な溶媒で再結晶することにより、精製さ
れる。 この様にして得られる本発明の新規スクエアリ
ウム化合物の具体例を構造式で次に示す。 この様にして製造される新規なスクエアリウム
化合物は積層型感光体の電荷発生物質として有効
である。 また、分光感度は400〜850mmの範囲にわたつ
て、フラツトな光感度を示し、全可視域および近
赤外域において充分な光感度を有する。 従つて通常の電子写真複写機のみならず、半導
体レーザープリンターとしての応用が可能で、イ
ンテリジエント複写機として広く用いられる。ま
た、電子写真分野以外にもレーザーデイスクなど
の光学記録媒体としても有機太陽電池など様々な
応用が可能である。 次に実施例により本発明を説明する。 実施例１ 化合物（）の製造 Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン2.37ｇと３，
４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−
ジオン１ｇをｎ−ブタノール70mlとベンゼン10ml
の混合溶液中に加え、攪拌しながら、120〜130℃
で４時間加熱した。冷却後、析出した緑色の結晶
を過し、メタノールで洗浄後、乾燥することに
よつて目的のスクエアリウム色素が1.2ｇ（39.1
％）得られた。 分解点：219℃。 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）； ｃ＝ｏ＝1580cm-1 0 元素分析： 実測値 計算値 Ｃ 75.86％ 75.83％ Ｈ 7.00％ 6.94％ Ｎ 8.21％ 8.04％ 可視吸収スペクトル： λmax＝634nm（ジクロロメタン溶液中）。 実施例 ２−３ アニリンの誘導体をかえて、実施例１と同様に
して３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン
１，２−ジオンとアニリン誘導体を反応させた。
て、可視域から近赤外の波長域にわたつて光感度
を有する新規なスクエアリウム化合物の製造方法
に関する。 従来、電子写真用感光体用材料として数多くの
物質が知られている。中でも、長波長域に光感度
を示すものとして、Se／Te，Se／As，CdSeな
どの無機化合物がある。これら無機化合物の多く
は毒物、劇物あるいは特定化学物質に指定され、
その取扱い、特に廃棄には注意を要するとともに
製造が難かしく、製造コストが高いという欠点が
ある。また、可撓性がないためベルト状に加工す
ることが困難であることなど多くの問題点があ
る。 一方、有機化合物としてはフタロシアニン化合
物が毒性がなく安価であるが、550nm以下での光
感度が低いことと、精製が困難であることが問題
であり、可視域から近赤外域にわたつてフラツト
な光感度を示す実用的な物質はみつかつていな
い。 本発明は可視域から近赤外の波長域の全体にわ
たつてフラツトな光感度を有する新規なスクエア
リウム化合物の製造方法を提供したものである。 すなわち本発明は、式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオン（以下スクエアリツクアシ
ツドと呼ぶ）と式（） （式中、Ｒはエチル基、ｎ−プロピル基または
ｎ−ブチル基を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させることを
特徴とする一般式（） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で示される新規なスクエアリウム化合物の製造方
法である。 前記の新規スクエアリウム化合物はスクエアリ
ツクアシツドとアニリン誘導体を、溶媒（例えば
ｎ−ブタノールあるいはアミルアルコール）中で
120〜140℃で、３時間から５時間反応させること
によつて得られる。得られた化合物は洗浄後、さ
らに適当な溶媒で再結晶することにより、精製さ
れる。 この様にして得られる本発明の新規スクエアリ
ウム化合物の具体例を構造式で次に示す。 この様にして製造される新規なスクエアリウム
化合物は積層型感光体の電荷発生物質として有効
である。 また、分光感度は400〜850mmの範囲にわたつ
て、フラツトな光感度を示し、全可視域および近
赤外域において充分な光感度を有する。 従つて通常の電子写真複写機のみならず、半導
体レーザープリンターとしての応用が可能で、イ
ンテリジエント複写機として広く用いられる。ま
た、電子写真分野以外にもレーザーデイスクなど
の光学記録媒体としても有機太陽電池など様々な
応用が可能である。 次に実施例により本発明を説明する。 実施例１ 化合物（）の製造 Ｎ−エチル−Ｎ−メチルアニリン2.37ｇと３，
４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン−１，２−
ジオン１ｇをｎ−ブタノール70mlとベンゼン10ml
の混合溶液中に加え、攪拌しながら、120〜130℃
で４時間加熱した。冷却後、析出した緑色の結晶
を過し、メタノールで洗浄後、乾燥することに
よつて目的のスクエアリウム色素が1.2ｇ（39.1
％）得られた。 分解点：219℃。 赤外線吸収スペクトル（KBr錠剤法）； ｃ＝ｏ＝1580cm-1 0 元素分析： 実測値 計算値 Ｃ 75.86％ 75.83％ Ｈ 7.00％ 6.94％ Ｎ 8.21％ 8.04％ 可視吸収スペクトル： λmax＝634nm（ジクロロメタン溶液中）。 実施例 ２−３ アニリンの誘導体をかえて、実施例１と同様に
して３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブテン
１，２−ジオンとアニリン誘導体を反応させた。
【表】
＊ジクロルメタン溶液中
【表】
表１に生成した各化合物の分解点、赤外吸収ス
ペクトル、および可視吸収スペクトルの数値を示
し、表２に元素分析の結果を示した。
ペクトル、および可視吸収スペクトルの数値を示
し、表２に元素分析の結果を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ １ 式（） で示される３，４−ジヒドロキシ−３−シクロブ
テン−１，２−ジオンと一般式（） （式中、Ｒはエチル基、ｎ−プロピル基または
ｎ−ブチル基を表わす。） で示されるアニリン誘導体とを反応させること
を特徴とする一般式（１） （式中、Ｒは前記と同じ意味を表わす。） で示されるスクエアリウム化合物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58236201A JPS60130557A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
| US06/682,211 US4700001A (en) | 1983-12-16 | 1984-12-17 | Novel squarylium compound and photoreceptor containing same |
| US06/946,641 US4707427A (en) | 1983-12-16 | 1986-12-29 | Squarylium compound in an electrophotographic element |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58236201A JPS60130557A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60130557A JPS60130557A (ja) | 1985-07-12 |
| JPH0475262B2 true JPH0475262B2 (ja) | 1992-11-30 |
Family
ID=16997276
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58236201A Granted JPS60130557A (ja) | 1983-12-16 | 1983-12-16 | 新規なスクエアリウム化合物およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60130557A (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61103155A (ja) * | 1984-10-26 | 1986-05-21 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JPS62267754A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光材料の製造方法 |
| JPS63113465A (ja) * | 1986-10-30 | 1988-05-18 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2635887C3 (de) * | 1975-09-15 | 1981-11-19 | International Business Machines Corp., 10504 Armonk, N.Y. | Verfahren zur Herstellung eines elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial |
| JPS5236760A (en) * | 1975-09-17 | 1977-03-22 | Matsushita Electric Industrial Co Ltd | Deteriorated flux identifying piece |
| JPS5553335A (en) * | 1978-10-16 | 1980-04-18 | Hitachi Ltd | Composite type electrophotographic plate |
| US4500621A (en) * | 1983-04-11 | 1985-02-19 | Ricoh Systems, Inc. | Sensitive electrophotographic plates containing squaric acid methine dyes suspended in a binder |
-
1983
- 1983-12-16 JP JP58236201A patent/JPS60130557A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60130557A (ja) | 1985-07-12 |
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