JPH0613539B2 - 有機ホスファイト組成物 - Google Patents
有機ホスファイト組成物Info
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- JPH0613539B2 JPH0613539B2 JP59138775A JP13877584A JPH0613539B2 JP H0613539 B2 JPH0613539 B2 JP H0613539B2 JP 59138775 A JP59138775 A JP 59138775A JP 13877584 A JP13877584 A JP 13877584A JP H0613539 B2 JPH0613539 B2 JP H0613539B2
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- Japan
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- phosphite
- organic phosphite
- copolymer
- diphosphite
- vinyl chloride
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/49—Phosphorus-containing compounds
- C08K5/51—Phosphorus bound to oxygen
- C08K5/52—Phosphorus bound to oxygen only
- C08K5/527—Cyclic esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/025—Purification; Separation; Stabilisation; Desodorisation of organo-phosphorus compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
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- C08K5/524—Esters of phosphorous acids, e.g. of H3PO3
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は耐加水分解性にすぐれた有機ホスファイト組成
物に関し、詳しくは有機ホスファイト化合物に少量のヘ
キサメチレンテトラミンを添加して成る耐加水分解性の
改良された有機ホスファイト組成物に関する。
物に関し、詳しくは有機ホスファイト化合物に少量のヘ
キサメチレンテトラミンを添加して成る耐加水分解性の
改良された有機ホスファイト組成物に関する。
有機ホスファイト化合物はポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂の熱及び光の作用によ
る劣化を防ぐために広く用いられている比較的に抗酸化
能の優れた安定剤である。
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂の熱及び光の作用によ
る劣化を防ぐために広く用いられている比較的に抗酸化
能の優れた安定剤である。
しかしながら、大きな欠点は、貯蔵中、特に湿った空気
中では急速に加水分解し、安定剤としての作用効果が著
しく低減することである。このため有機ホスファイト化
合物の加水分解安定性を改善しようとする試みが種々な
されている。
中では急速に加水分解し、安定剤としての作用効果が著
しく低減することである。このため有機ホスファイト化
合物の加水分解安定性を改善しようとする試みが種々な
されている。
例えば、特開昭５１−３７１３６号公報には、固体有機
ホスファイトと低分子量ポリオレフィン又は高級脂肪族
ケトンを組合せ流動性を改良する方法が開示され、特開
昭５２−２２５号公報には、有機トリホスファイトの加
水分解安定性を改善するため有機酸の金属塩を使用する
方法が開示され、特開昭５２−２２０４２号公報には、
ジアルキルペンタエリスリトールジホスファイト又はポ
リアルキルビスフェノールＡポリホスファイトとトリイ
ソプロパノールアミンから成る貯蔵安定性の改良された
組成物が開示され、特開昭５５−１４５７４２号公報に
は、ビス（２，４−ジアルキルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイトとトリイソプロパノールアミン
から成る加水分解に対して安定な組成物が開示されてい
る。
ホスファイトと低分子量ポリオレフィン又は高級脂肪族
ケトンを組合せ流動性を改良する方法が開示され、特開
昭５２−２２５号公報には、有機トリホスファイトの加
水分解安定性を改善するため有機酸の金属塩を使用する
方法が開示され、特開昭５２−２２０４２号公報には、
ジアルキルペンタエリスリトールジホスファイト又はポ
リアルキルビスフェノールＡポリホスファイトとトリイ
ソプロパノールアミンから成る貯蔵安定性の改良された
組成物が開示され、特開昭５５−１４５７４２号公報に
は、ビス（２，４−ジアルキルフェニル）ペンタエリス
リトールジホスファイトとトリイソプロパノールアミン
から成る加水分解に対して安定な組成物が開示されてい
る。
しかしながら、これらの方法においては、効果が短期間
であり、トリイソプロパノールアミンを使用した場合は
不快な変色を生じることがある。
であり、トリイソプロパノールアミンを使用した場合は
不快な変色を生じることがある。
本発明者等は種々検討した結果、有機ホスファイト化合
物と少量のヘキサメチレンテトラミンを組合せることに
より、有機ホスファイト化合物の加水分解を著しく防止
し、更に合成樹脂中において安定化作用を著しく増大さ
せることを見い出した。
物と少量のヘキサメチレンテトラミンを組合せることに
より、有機ホスファイト化合物の加水分解を著しく防止
し、更に合成樹脂中において安定化作用を著しく増大さ
せることを見い出した。
次に本発明について詳述する。
有機ホスファイト化合物としては、具体的には、ジフェ
ニルデシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、
トリス−ノニルフェニルホスファイト、トリデシルホス
ファイト、トリス（２−エチルヘキシル）ホスファイ
ト、トリブチルホスファイト、トリス（ジノニルフェニ
ル）ホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイ
ト、トリラウリルホスファイト、ビス（ネオペンチルグ
リコール）−１，４−シクロヘキサンジメチルホスファ
イト、ジステアリルペンタエリスリト−ルジホスファイ
ト、ジイソデシルペンタエリスリト−ルジホスファイ
ト、トリス（ラウリル−２−チオエチル）ホスファイ
ト、テトラトリデシル−１，１，３−トリス（２′−メ
チル−５′−第３ブチル−４′−オキシフェニル）ブタ
ンジホスファイト、テトラ（ｃ12〜15混合アルキル）
４，４′−イソプロピリデンジフェニルジホスファイ
ト、トリス（４−オキシ−２，５−ジ−第３ブチルフェ
ニル）ホスファイト、トリス（４−オキシ−３，５−ジ
−第３ブチルフェニル）ホスファイト、２−エチルヘキ
シルジフェニルホスファイト、トリス（モノ、ジ混合ノ
ニルフェニル）ホスファイト、水素化−４，４′−イソ
プロピリデンジフェノールポリホスファイト、ジフェニ
ル・ビス〔４，４′−ｎ−ブチリデンビス（２−第３ブ
チル−５−メチルフェノール）〕チオジエタノールジホ
スファイト、ビス（オクチルフェニル）・ビス〔４，
４′−ｎ−ブチリデンビス（２−第３ブチル−５−メチ
ルフェノール）〕−１，６−ヘキサンジオールジホスフ
ァイト、フェニル−４，４′−イソプロピリデンジフェ
ノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、フェニ
ルジイソデシルホスファイト、テトラトリデシル−４，
４′−ｎ−ブチリデンビス（２−第３ブチル−５−メチ
ルフェノール）ジホスファイト、トリス（２，４−ジ−
第３ブチルフェニル）ホスファイト、トリスステアリル
ホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジフ
ェニルトリデシルホスファイト、フェニルジ（トリデシ
ル）ホスファイト、トリス（２−シクロヘキシルフェニ
ル）ホスファイト、ジ（トリデシル）・ジ（２−シクロ
ヘキシルフェニル）・水添ビスフェノールＡ・ジホスフ
ァイト、ジ（２，４−ジ−第３ブチルフェニル）シクロ
ヘキシルホスファイト、２，４−ジ−第３ブチルフェニ
ル・ジイソデシルホスファイト、トリス（ブトキシエト
キシエチル）ホスファイト、ジトリデシルペンタエリス
リト−ルジホスファイト、ジノニルフェニルペンタエリ
スリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、
フェニル・ペンタエリスリトール・水添ビスフェノール
Ａ・ポリホスファイト、テトラフェニルジプロピレング
リコールジホスファイト、ポリ（ジプロピレングリコー
ル）フェニルホスファイトなどがあげられる。
ニルデシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、
トリス−ノニルフェニルホスファイト、トリデシルホス
ファイト、トリス（２−エチルヘキシル）ホスファイ
ト、トリブチルホスファイト、トリス（ジノニルフェニ
ル）ホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイ
ト、トリラウリルホスファイト、ビス（ネオペンチルグ
リコール）−１，４−シクロヘキサンジメチルホスファ
イト、ジステアリルペンタエリスリト−ルジホスファイ
ト、ジイソデシルペンタエリスリト−ルジホスファイ
ト、トリス（ラウリル−２−チオエチル）ホスファイ
ト、テトラトリデシル−１，１，３−トリス（２′−メ
チル−５′−第３ブチル−４′−オキシフェニル）ブタ
ンジホスファイト、テトラ（ｃ12〜15混合アルキル）
４，４′−イソプロピリデンジフェニルジホスファイ
ト、トリス（４−オキシ−２，５−ジ−第３ブチルフェ
ニル）ホスファイト、トリス（４−オキシ−３，５−ジ
−第３ブチルフェニル）ホスファイト、２−エチルヘキ
シルジフェニルホスファイト、トリス（モノ、ジ混合ノ
ニルフェニル）ホスファイト、水素化−４，４′−イソ
プロピリデンジフェノールポリホスファイト、ジフェニ
ル・ビス〔４，４′−ｎ−ブチリデンビス（２−第３ブ
チル−５−メチルフェノール）〕チオジエタノールジホ
スファイト、ビス（オクチルフェニル）・ビス〔４，
４′−ｎ−ブチリデンビス（２−第３ブチル−５−メチ
ルフェノール）〕−１，６−ヘキサンジオールジホスフ
ァイト、フェニル−４，４′−イソプロピリデンジフェ
ノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、フェニ
ルジイソデシルホスファイト、テトラトリデシル−４，
４′−ｎ−ブチリデンビス（２−第３ブチル−５−メチ
ルフェノール）ジホスファイト、トリス（２，４−ジ−
第３ブチルフェニル）ホスファイト、トリスステアリル
ホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジフ
ェニルトリデシルホスファイト、フェニルジ（トリデシ
ル）ホスファイト、トリス（２−シクロヘキシルフェニ
ル）ホスファイト、ジ（トリデシル）・ジ（２−シクロ
ヘキシルフェニル）・水添ビスフェノールＡ・ジホスフ
ァイト、ジ（２，４−ジ−第３ブチルフェニル）シクロ
ヘキシルホスファイト、２，４−ジ−第３ブチルフェニ
ル・ジイソデシルホスファイト、トリス（ブトキシエト
キシエチル）ホスファイト、ジトリデシルペンタエリス
リト−ルジホスファイト、ジノニルフェニルペンタエリ
スリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔ−ブ
チルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、
フェニル・ペンタエリスリトール・水添ビスフェノール
Ａ・ポリホスファイト、テトラフェニルジプロピレング
リコールジホスファイト、ポリ（ジプロピレングリコー
ル）フェニルホスファイトなどがあげられる。
ホスファイト化合物とヘキサメチレンテトラミンの混合
割合は、ホスファイト化合物１００重量部に対してアミ
ンは0.01〜５重量部、好ましくは0.1〜２重量部であ
る。
割合は、ホスファイト化合物１００重量部に対してアミ
ンは0.01〜５重量部、好ましくは0.1〜２重量部であ
る。
本発明の有機ホスファイト組成物によって安定化される
合成樹脂としては、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテンなどのα−オ
レフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、
エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレフィンお
よびこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニ
ル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポ
リエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリ
デン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩
化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン
共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン
−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン
−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン
共重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ
リデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリ
ル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステ
ル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑
化ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチ
レン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロ
ニトリルなど）との共重合体、アクリロニトリル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブ
タジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレー
トなどのメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、
ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポ
リエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセ
タール、ポリフェニレンオキシド、ポリウレタン、繊維
素系樹脂、あるいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラ
ミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂な
どを挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタ
ジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴ
ム、スチレン−ブタジェン共重合ゴムなどのゴム類やこ
れらの樹脂のブレンド品であってもよい。
合成樹脂としては、例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリブテン、ポリ−３−メチルブテンなどのα−オ
レフィン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合体、
エチレン−プロピレン共重合体などのポリオレフィンお
よびこれらの共重合体、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニ
ル、ポリフッ化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポ
リエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリフッ化ビニリ
デン、臭素化ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢
酸ビニル共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩
化ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチレン
共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合体、塩化ビ
ニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化ビニル−スチレン
−無水マレイン酸三元共重合体、塩化ビニル−スチレン
−アクリロニトリル共重合体、塩化ビニル−ブタジエン
共重合体、塩化ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニ
ル−塩素化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニ
リデン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−アクリ
ル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイン酸エステ
ル共重合体、塩化ビニル−メタクリル酸エステル共重合
体、塩化ビニル−アクリロニトリル共重合体、内部可塑
化ポリ塩化ビニルなどの含ハロゲン合成樹脂、ポリスチ
レン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、スチレンと他の
単量体（例えば無水マレイン酸、ブタジェン、アクリロ
ニトリルなど）との共重合体、アクリロニトリル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、アクリル酸エステル−ブタ
ジェン−スチレン共重合体、メタクリル酸エステル−ブ
タジェン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレー
トなどのメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコール、
ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラール、直鎖ポ
リエステル、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセ
タール、ポリフェニレンオキシド、ポリウレタン、繊維
素系樹脂、あるいはフェノール樹脂、ユリア樹脂、メラ
ミン樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン樹脂な
どを挙げることができる。更に、イソプレンゴム、ブタ
ジェンゴム、アクリロニトリル−ブタジェン共重合ゴ
ム、スチレン−ブタジェン共重合ゴムなどのゴム類やこ
れらの樹脂のブレンド品であってもよい。
また、過酸化物あるいは放射線等によって架橋させた架
橋ポリエチレン等の架橋合成樹脂及び発泡剤によって発
泡させた発泡合成樹脂も包含される。
橋ポリエチレン等の架橋合成樹脂及び発泡剤によって発
泡させた発泡合成樹脂も包含される。
次に実施例によって本発明を更に具体的に説明する。し
かしながら本発明は次に挙げられた実施例によって限定
されるものではない。
かしながら本発明は次に挙げられた実施例によって限定
されるものではない。
実施例１ ビス（２，４−ジ−ｔ−ブチルフェニル）ペンタエリス
リト−ルジホスファイト１００ｇに第１表の添加剤を加
え、熔融混合後、冷却固化し粉砕した。次いで混合物５
ｇをシャーレに入れ、室内に放置し、吸湿による重量増
加率を測定した。その結果を第１表に示す。
リト−ルジホスファイト１００ｇに第１表の添加剤を加
え、熔融混合後、冷却固化し粉砕した。次いで混合物５
ｇをシャーレに入れ、室内に放置し、吸湿による重量増
加率を測定した。その結果を第１表に示す。
実施例２ ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト１０
０ｇを熔融し、第２表に示す添加剤を加え、混合後、冷
却固化し粉砕した。次いで混合物５ｇをシャーレに入
れ、室内に放置し重量が５％増加するまでの日数を測定
した。結果を第２表に示す。
０ｇを熔融し、第２表に示す添加剤を加え、混合後、冷
却固化し粉砕した。次いで混合物５ｇをシャーレに入
れ、室内に放置し重量が５％増加するまでの日数を測定
した。結果を第２表に示す。
実施例３ 第３表に示す有機ホスファイト化合物１００ｇに対して
ヘキサメチレンテトラミン（アミンＡ）又はトリイソプ
ロパノールアミン（アミンＢ）を0.5ｇ加え、均一に混
合した。次いで混合物５ｇをシャーレに入れ、１週間室
内に放置し、重量の増加率を測定した。結果を第３表に
示す。
ヘキサメチレンテトラミン（アミンＡ）又はトリイソプ
ロパノールアミン（アミンＢ）を0.5ｇ加え、均一に混
合した。次いで混合物５ｇをシャーレに入れ、１週間室
内に放置し、重量の増加率を測定した。結果を第３表に
示す。
実施例４ 下記配合物を１８０℃で５分間ミキシングロールで混練
し、次いで１８０℃、２５０kg/cm2で５分間圧縮成型
し、厚さ１mmの試験片を作製した。この試験片を用いて
１６０℃のギヤーオーブン中での熱安定性試験を行っ
た。また７２時間蛍光灯照射後の試験片の黄色度をハン
ター比色計を用いて測定した。結果を第４表に示す。
し、次いで１８０℃、２５０kg/cm2で５分間圧縮成型
し、厚さ１mmの試験片を作製した。この試験片を用いて
１６０℃のギヤーオーブン中での熱安定性試験を行っ
た。また７２時間蛍光灯照射後の試験片の黄色度をハン
ター比色計を用いて測定した。結果を第４表に示す。
（配合） 未安定化ポリプロピレン １００ 重量部 ステアリン酸カルシウム ０．０５ 〃 ペンタエリスリトールテト ラキス（３，５−ジ−ｔ− ０．１ 重量部 ブチル−４−ヒドロキシフ ェニル）プロピオネート ビス（２，４−ジ−ｔ−ブ チルフェニル）ペンタエリ ０．１ 〃 スリトールジホスファイト （処理条件等第４表参照） また、本発明の有機ホスファイト組成物はポリエチレ
ン、ボリカーポネード、ポリスチレン、ＡＢＳ、ポリフ
ェニレンオキシドの安定剤として使用した場合、良好な
性能を示した。
ン、ボリカーポネード、ポリスチレン、ＡＢＳ、ポリフ
ェニレンオキシドの安定剤として使用した場合、良好な
性能を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 西川 和憲 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 アデ カ・アーガス化学株式会社内 (72)発明者 竹内 孝 埼玉県浦和市白幡５丁目２番13号 アデ カ・アーガス化学株式会社内 (56)参考文献 特開 昭52−22042（ＪＰ，Ａ) 特開 昭55−145742（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】有機ホスファイト化合物100重量部に対
し、0.01〜５重量部のヘキサメチレンテトラミンを配合
して成る有機ホスファイト組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59138775A JPH0613539B2 (ja) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | 有機ホスファイト組成物 |
| EP85108301A EP0168721A1 (en) | 1984-07-04 | 1985-07-04 | Compositions containing organic phosphite esters having improved resistance to hydrolysis in the presence of water |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59138775A JPH0613539B2 (ja) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | 有機ホスファイト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6117595A JPS6117595A (ja) | 1986-01-25 |
| JPH0613539B2 true JPH0613539B2 (ja) | 1994-02-23 |
Family
ID=15229902
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59138775A Expired - Fee Related JPH0613539B2 (ja) | 1984-07-04 | 1984-07-04 | 有機ホスファイト組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0168721A1 (ja) |
| JP (1) | JPH0613539B2 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6436634A (en) * | 1987-07-30 | 1989-02-07 | Adeka Argus Chemical Co Ltd | Polyolefin composition |
| NL8901257A (nl) * | 1989-05-19 | 1990-12-17 | Leeuwarder Papier | Werkwijze voor het aanbrengen van verzwakkingslijnen in resp. het graveren van kunststofmateriaal, in het bijzonder verpakkingsmateriaal. |
| TW251307B (ja) * | 1992-10-05 | 1995-07-11 | Ciba Geigy | |
| ATE203044T1 (de) * | 1992-10-05 | 2001-07-15 | Ciba Sc Holding Ag | Verfahren zur stabilisierung dreiwertiger phosphorverbindungen mit aminen |
| TW307785B (ja) * | 1994-04-05 | 1997-06-11 | Ciba Sc Holding Ag | |
| US5856550A (en) * | 1994-04-05 | 1999-01-05 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Enhancement of the storage stability of organic phosphites and phosphonites |
| US5468895A (en) * | 1994-10-19 | 1995-11-21 | General Electric Company | Amine stabilized amorphous phosphite |
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| JP3879181B2 (ja) * | 1996-11-01 | 2007-02-07 | 住友化学株式会社 | 亜リン酸エステル類、その製法及びその用途 |
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