JPH01153749A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents

安定化された合成樹脂組成物

Info

Publication number
JPH01153749A
JPH01153749A JP62313843A JP31384387A JPH01153749A JP H01153749 A JPH01153749 A JP H01153749A JP 62313843 A JP62313843 A JP 62313843A JP 31384387 A JP31384387 A JP 31384387A JP H01153749 A JPH01153749 A JP H01153749A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
piperidyl
synthetic resin
compound
tetramethyl
tert
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP62313843A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2582385B2 (ja
Inventor
Kazumi Yoshikawa
和美 吉川
Hiroshi Takahashi
博 高橋
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Adeka Corp
Original Assignee
Adeka Argus Chemical Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Adeka Argus Chemical Co Ltd filed Critical Adeka Argus Chemical Co Ltd
Priority to JP62313843A priority Critical patent/JP2582385B2/ja
Publication of JPH01153749A publication Critical patent/JPH01153749A/ja
Priority to US07/278,189 priority patent/US4957953A/en
Application granted granted Critical
Publication of JP2582385B2 publication Critical patent/JP2582385B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3412Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
    • C08K5/3432Six-membered rings
    • C08K5/3435Piperidines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、安定化された合成樹脂組成物に関し、詳しく
は、脂肪族モノカルボン酸のピペリジルエステル化合物
及びポリピペリジン化合物を添加してなる、安定化され
た合成樹脂組成物に関する。
〔従来の技術及びその問題点〕
ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂等の合成樹脂は、紫外線に対して敏感であり
、紫外線の作用により着色したり機械的強度が低下した
りして、長期の使用に耐えなくなることが知られている
これらの害作用を防止するために、これまでにベンゾフ
ェノン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、ヒ
ンダードアミン系等の化合物が用いられており、特に、
ポリアルキルピペリジン化合物に代表されるヒンダード
アミン系の化合物は非着色性であり、また光安定化効果
も比較的大きいので近年特に注目されている。
ピペリジン系化合物に代表されるヒンダードアミン化合
物は比較的優れた光安定剤であるが、単独使用による効
果は未だ不充分なものであるため、ピペリジン系の化合
物とベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、フェニ
ルサリシレート系、シュウ酸ジアミド系等の紫外線吸収
剤とを併用することが提案されているが、これらの併用
による効果は相加的なものに過ぎず、実用上は満足し得
るものではなかった。
また、特開昭58−79033号公報には、比較的低分
子量のピペリジン化合物及び比較的高分子量のピペリジ
ン化合物の特定の二種のピペリジン化合物の組み合わせ
からなる安定剤を有機重合体に添加することが提案され
ているが、その効果も相加的なものに過ぎず、実用上は
未だ不満足なものであった。
[問題点を解決するための手段〕 本発明者等は、かかる現状に鑑み、合成樹脂の耐候性を
著しく改善し得る安定剤系を見出すべく鋭意検討を重ね
た結果、長鎖の脂肪族モノカルボン酸のピペリジルエス
テル化合物及びポリピペリジン化合物を併用添加するこ
とにより、これらが相乗的に作用し、それぞれを単独で
使用した場合よりもその効果がさらに著しく改善される
ことを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は、合成樹脂100重量部に、(1)下記
一般式(1)で表されるモノピペリジン化合物の少なく
とも一種0.001〜5重量部及び(2)分子中に下記
一般式(II)で表されるテトラメチルピペリジル基を
2個以上有するポリピペリジン化合物の少なくとも一種
0.001〜5重量部を添加してなる、安定化された合
成樹脂組成物を提供するものである。
(式中、R+は水素原子、アルキル基、オキシルまたは
アシル基を示し、R2は炭素原子数12〜30の脂肪族
モノアシル基を示す。) 以下、本発明の安定化された合成樹脂組成物について詳
述する。
本発明の(1)成分である上記一般式(I)で表される
化合物において、R8で表されるアルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチル等があげられ、アシ
ル基としてはアセチル、プロピオニル、アクリロイル、
メタクリロイル等があげられる。
従って、上記一般式(1)で表される化合物としては、
次のような化合物があげられる。
1−1 2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルラウレート 1−2 2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルミリステート 1−3 2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルパルミテート I−42,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
ステアレート I−52,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
オレート I−62,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
−12−ヒドロキシステアレート 1−7 2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルベヘネート I−81,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジルステアレート ■−91−アセチル−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジルステアレート l−101−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルステアレート 又、本発明の(2)成分であるポリピペリジン化合物は
、2,2,6.6−テトラメチルピペリジル基を分子中
に二個以上有する化合物であり、例えば、下記の式(I
I−a)、(II−b)または(■−c)で表されるピ
ペリジル基を有するアルコール又はアミン(および必要
に応じて他の1価または多価のアルコールまたはアミン
)とポリカルボン酸またはシアヌル酸とのエステル又は
アミド化合物、下記の式(n−a)または(n−b)で
表されるピペリジル基を有するアルコールと不飽和モノ
またはジカルボン酸とのエステル(及び必要に応じて他
の不飽和モノマーと)の(共)重合体、下記の式(II
−d)で表されるビス(ピペリジル)ジアミンとモノ置
換塩化シアヌルまたはジハロアルカンとの縮合物、下記
の式(II−e)で表されるピペリジル基を有する二価
アルコールとジカルボン酸とのポリエステル化合物等が
あげられる。
しHa  にH3R4 (式中、R,は水素原子、アルキル基、オキシルまたは
アシル基を示し、R3はアルキル基を示し、R4は水素
原子またはアルキル基を示し、R3及びR6は各々アル
キレン基を示す。) 従って、本発明で用いられるポリピペリジン化合物とし
ては、次に示すような化合物があげられる。
n−1ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)セバケート 11−2  ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチル
ー4−ピペリジル)セバケート n−3ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−
ピペリジル)−2−ブチル−2−(3”、5゛−ジ第三
ブチル−4“−ヒドロキシヘンシル)−マロネート 11−4  ビス(1−アクリロイル−2,2,6゜6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−2,2−ビス(3
“、5゛−ジ第三ブチルー4′−ヒドロキシベンジル)
−マロネート n−5ビス(9−アザ−8,8,10,10−テトラメ
チル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5)
−3−ウンデシルメチル)セバケート ■−6トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−シトレート ■−7トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ブタントリカルボキシレート n−8テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−ピロメリテート n−9テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−1,2,3゜4−ブタンテトラカルボ
キシレート ■−10テトラキス(1−アセチル−2,2,6゜6−
テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブ
タンテトラカルボキシレート n−11!−リス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)・モノ (トリデシル)−1,2,3,
4−ブタンテトラカルボキシレート ■−12ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4−ブタ
ンテトラカルボキシレート ■−13ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−オ
キシル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2
,3,4−ブタンテトラカルボキシレート ■−14テトラキス(1,2,2,6,6−ベンタメチ
ルー4−ピペリジル)−1,2゜3.4−ブタンテトラ
カルボキシレート■−15トリス(1,2,2,6,6
−ベンタメチルー4−ピペリジル)・モノ(トリデシル
)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート ■−16ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4
−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4−
ブタンテトラカルボキシレート ll−17’3. 9−ビス〔1,1−ジメチル−2−
(トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジルオキシカルボニル)−ブチルカルボニルオキシ)−
エチル〕−2.4,8.10−テトラオキサスピロ(5
,5)ウンデカン ll−183,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(ト
リス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジルオキシカルボニル)−ブチルカルボニルオキシ)−
エチル>2.4,8.10−テトラオキサ スピロ(5,5)ウンデカン ll−191,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸テ
トラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)アミド n−202−ジブチルアミノ−4,6−ビス(9−アザ
−8,8,10,10−テトラメチル−3−エチル−1
,5−ジオキサスピロ(5,5)−3−ウンデシルメト
キシ)−s−1−リアジン 11−21 1.5,8.12−テトラキス〔4,6−
ビス(N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−ブチルアミノ)−1,3,5−)リアジン−
2−イル)−1,5,8,12−テトラアザドデカン ll−221,5,8,12−テトラキス〔4,6−ビ
ス(N−(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジル) −ブチルアミノ)−1,3,5−)リアジ
ン−2−イル>1.5,8.12−テトラア ザドデカン ■−232−第三オクチルアミノ−4,6−ジクロロ−
8−トリアジン/N、N’ −ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)−へキサメチレンジア
ミン重縮合物 n−241,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルアミノ)−ヘキサン/ジブロムエタン
重縮合物 n−251−(2−ヒドロキシエチル)−2,2゜6.
6−チトラメチルー4−ピペリジノノール/コハク酸ジ
メチル重縮合物 ■−26ポリ (1,2,2,6,6−ベンタメチルー
4−ヒベリジルアクリレート) ■−27ポリ〔ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチ
ルー4−ピペリジル)イタコネート/ビニルブチルエー
テル〕 本発明において用いられる(1)成分のモノピペリジン
化合物及び(2)成分のポリピペリジン化合物の合成樹
脂に対する配合量は、合成樹脂100重量部に対し、各
々0.001〜5重量部、好ましくは0.01〜3重量
部である。
また、両者の比率は特に制限を受けるものではないが、
一般には1:10〜10:1の比率で併用され、両者を
合計した配合量が合成樹脂100重量部に対し0.05
〜3重量であるように配合されることが特に好ましい。
また、本発明の安定剤系は、充填剤あるいは顔料等の安
定剤を吸着しやすい配合剤を含有する合成樹脂組成物に
添加してもその安定化効果が著しく優れているので、特
にそのような配合剤を含有する組成物において用いられ
る光安定剤として好適である。
本発明における安定性改善の対象となる合成樹脂として
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリ−3−メチルブテン等のα−オレフィン重合体
又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピ
レン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体
、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル
、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポ
リプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエチ
レン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン
共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル
−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元
共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニル
−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン
共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三
元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体
、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アク
リロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル等の
含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリス
チレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリロ
ニトリル、スチレンと他の単量体(例えば無水マレイン
酸、ブタジェン、アクリロニトリル等)との共重合体、
アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共重合体、ア
クリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メ
タクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、
ポリメチルメタクリレート等のメタクリレート樹脂、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニ
ルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキ
シド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール
、ポリウレタン、繊維素系樹脂、或いはフェノール樹脂
、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂、シリコーン樹脂等をあげることができ
る。更に、イソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリロ
ニトリル−ブタジェン共重合ゴム、スチレン−ブタジェ
ン共重合ゴム等のゴム類やこれらの樹脂のブレンド品で
あってもよい。
本発明の組成物に更に周知のフェノール系の抗酸化剤を
添加することによってその酸化安定性を一層改善するこ
とができる。このフェノール系抗酸化剤としては例えば
、2.6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2.6−ジ
フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、ステア
リル(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)−プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三ブ
チルー4−ヒドロキシヘンシル)ホスホネート、チオジ
エチレングリコールビス((3,5−ジ第三ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートL 4,4’−
チオビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2−オ
クチルチオ−4,6−ジ(3“、5゛−ジヒドロキシフ
ェノキシ) −S=ニトリアジン2.2′−メチレンビ
ス(4−メチル−6−第三ブチルフェノール)、2.2
’ −メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェ
ノール)、ビス〔3,3−ビス(4゛−ヒドロキシ−3
”−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッドコグリコ
ールエステル、4,4゛−ブチリデンビス(6−第三ブ
チル−m−クレゾール)、2゜2゛−エチリデンビス(
4,6−ジ第三ブチルフエノール)、2.2°−エチリ
デンビス(4−第ニブチル−6−第三ブチルフェノール
)、1,1゜3−トリス(2”−メチル−4′−ヒドロ
キシ−5′−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−
第三ブチル−4−メチル−6−(2’ −ヒドロキシ−
3“−第三ブチル−5”−メチルベンジル)フェニル〕
テレフタレート、1,3.5−)リス(2’、6“−ジ
メチル−3“−ヒドロキシ−4゛−第三ブチルベンジル
)イソシアヌレート、1゜3.5−)リス(3”、5”
−ジ第三ブチル−4”−ヒドルキシベンジル)イソシア
ヌレート、1゜3.5−)リス(3’、5”−ジ第三ブ
チル−4”ヒドロキシベンジル)−2,4,6−)IJ
メチルベンゼン、1,3.5−1−リス((3’、5’
−ジ第三ブチルー4′−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メ
チレン−3−(3’ 、5’ −ジ第三ブチルー4′−
ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタン、2−第
三ブチル−4−メチル−6−(2”−アクリロイルオキ
シ−3”−第三ブチル−5′−メチルベンジル)フェノ
ール、3.9−ビス(1’、1’ −ジメチル−2゛−
ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサ
スピロ(5,5〕ウンデカンビス〔β−(3”−第三ブ
チル−4”−ヒドロキシ−5“−メチルフェニル)プロ
ピオネート]、トリエチレングリコールビス(β−(3
−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)
プロピオネート)等が挙げられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては例えば、チオジプロピオン
酸のジラウリル、シミリスチル、ジステアリルエステル
等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリ
スリトールテトラ(β−ドデシルメルカプトプロピオネ
ート)等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピ
オン酸エステル類があげられる。
本発明の組成物に、さらにホスファイト等の含リン化合
物を添加することによってその耐光性及び耐熱性を一層
改善することができる。この含すン化合物としては例え
ば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス(2,
4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト、トリデシル
ホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ(
デシル)モノフェニルホスファイト、ジ(トリデシル)
ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペ
ンタエリスリトールジホスファイト、ジ(ノニルフェニ
ル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,
4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ビス(2゜6−ジ第三ブチル−4−メチル
フェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、テト
ラ(トリデシル)イソプロピリデンジフェノールジホス
ファイト、テトラ(トリデシル)−4,4”−n−ブチ
リデンビス(2−第三ブチル−5−メチルフェノール)
ジホスファイト、ヘキサ(トリデシル)−1,1,3−
)リス(3−(3”−第三ブチル−4′−ヒドロキシ−
5°−メチルフェニル)ブタントリホスファイト、テト
ラキス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ビフェニレン
ジホスホナイト等があげられる。
本発明の組成物に、紫外線吸収剤を添加すのことによっ
てその耐光性を一層改善することができる。この光安定
剤としては例えば、2.4−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、5.5
゛ −メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベンゾフェノン類;
2− (2’ −ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(2”−ヒドロキシ−3’、
5’−ジ第三ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
− (2’−ヒドロキシ−3’、5’−ジ第三ブチルフ
エニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、l−(2’
 −ヒドロキシ−3“−第三ブチル−5″−メチルフェ
ニル)−5−クロロヘンシトリアゾール、2− (2′
−ヒドロキシ−5′−第三オクチルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2− (2’−ヒドロキシ−3’、5’ 
−ジクミルフェニル)ヘンシトリアゾール、2,2“−
メチレンビス(4−第三オクチルー6−ベンゾトリアゾ
リル)フェノール等の2− (2’ −ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール類;フェニルサリシレート、
レゾルシノールモノベンゾエート、2.4−ジ第三ブチ
ルフェニル−3゛、5”−ジ第三ブチル−4”−ヒドロ
キシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチ
ルー4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類;
2−エチル−2゛−エトキシオキザニリド、2−エトキ
シ−4′−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド
類;エチルーα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレ
ート、メチル−2−シアノ−3−メチル−3−(p−メ
トキシフェニル)アクリレート等のシアノアクリレート
類があげられる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エ
ポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加
工助剤等を包含させることができる。
〔実施例〕
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
実施例1 下記の配合により、250°Cで押し出し加工してペレ
ットを作成した。次いで、25.0°Cで射出成形して
、厚さ1mmの試験片を作成した。この試験片を用いて
、ブラックパネル温度83゛Cのサンシャインウェザオ
メーターによる耐候性試験行った。その結果を下記表−
1に示した。
〈配合〉 ポリプロピレン(Profax 6501)   10
0重量部ステアリン酸カルシウム       0.0
5フタロシアニンブルー        0.3ピペリ
ジン化合物(表−1参照)0.3表−1 (表−1の続き) *l:2,2,4.4−テトラメチル−7−オキサ−3
,20−ジアザジスピロ(5,1゜11.2)ヘンエイ
コサン−21−オン実施例2 下記の配合により、実施例1と同様にして試験片を作成
し、ウエザオメーターによる耐候性試験を行った。その
結果を下記表−2に示した。
〈配合〉 ポリプロピレン(Profax 6501)   10
0重量部ステアリン酸カルシウム       0.0
5カーボンブラツク          2.0ピペリ
ジン化合物(表−2参照)0.3表−2 (表−2の続き) 実施例 3 下記の配合により、実施例1と同様にして試験片を作成
し、ウエザオメーターによる耐候性試験を行った。その
結果を下記表−3に示した。
〈配合〉 ポリプロピレン(Profax 6501)   10
0重量部フェニル)プロピオネート ステアリン酸カルシウム       0.05食添タ
ルク             30ポリアゾレツド 
          0. 3ピペリジン化合物(表−
3参照)0.3表−3 (表−3の続き) 実施例4 下記の配合により、260°Cで押し出し加工してペレ
ットを作成した。次いで、260″Cで射出成形して、
厚さ1闘の試験片を作成した。この試験片を用いて、ブ
ラックパネル温度83“Cのサンシャインウェザオメー
ター(雨なし)による耐候性試験行い、400時間照射
後の色差を測定した。
その結果を下記表−4に示した。
〈配合〉 マグネシウムステアレート      0. 4ホスフ
アイト トリアゾール 二酸化チタン            0. 5ピペリ
ジン化合物(表−4参照)0.3表−4 (表−4の続き) (表−4の続き) 〔発明の効果〕 本発明の合成樹脂組成物は、安定性、特に耐候性に著し
く優れ、しかも充填剤や顔料等の[安定剤を吸着しやす
い配合剤」を含有していてもその安定化効果が低下しな
い等の効果を有する。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 合成樹脂100重量部に、(1)下記一般式( I )で
    表されるモノピペリジン化合物の少なくとも一種0.0
    01〜5重量部及び(2)分子中に下記一般式(II)で
    表されるテトラメチルピペリジル基を2個以上有するポ
    リピペリジン化合物の少なくとも一種0.001〜5重
    量部を添加してなる、安定化された合成樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1は水素原子、アルキル基、オキシルまた
    はアシル基を示し、R_2は炭素原子数12〜30の脂
    肪族モノアシル基を示す。)
JP62313843A 1987-12-11 1987-12-11 安定化された合成樹脂組成物 Expired - Fee Related JP2582385B2 (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62313843A JP2582385B2 (ja) 1987-12-11 1987-12-11 安定化された合成樹脂組成物
US07/278,189 US4957953A (en) 1987-12-11 1989-11-30 Stabilized synthetic resin composition

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP62313843A JP2582385B2 (ja) 1987-12-11 1987-12-11 安定化された合成樹脂組成物

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPH01153749A true JPH01153749A (ja) 1989-06-15
JP2582385B2 JP2582385B2 (ja) 1997-02-19

Family

ID=18046177

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP62313843A Expired - Fee Related JP2582385B2 (ja) 1987-12-11 1987-12-11 安定化された合成樹脂組成物

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4957953A (ja)
JP (1) JP2582385B2 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2020180304A (ja) * 2020-08-12 2020-11-05 株式会社Adeka 樹脂添加剤組成物、ポリオレフィン系樹脂組成物およびこれを用いた成形品
US12122898B2 (en) 2016-10-12 2024-10-22 Adeka Corporation Polyolefin resin composition and molded article using same

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0479725B1 (de) * 1990-10-04 1995-04-26 Ciba-Geigy Ag Stabilisierte Styrolcopolymere enthaltend Elastomerteilchen
EP0632092A1 (en) * 1993-07-02 1995-01-04 Bayshore Industrial, Inc. Synergistic combination of UV light stabilizers for use with organic polymers
US5393812A (en) * 1993-08-31 1995-02-28 Hercules Incorporated Flame retardant, light stable composition
ES2148464T5 (es) * 1994-10-28 2005-06-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Mezcla de estabilizadores sinergicos.
EP0709426B2 (de) 1994-10-28 2005-01-05 Ciba SC Holding AG Synergistisches Stabilisatorgemisch
TW357174B (en) 1995-01-23 1999-05-01 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
TW401437B (en) * 1995-02-10 2000-08-11 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
TW358820B (en) * 1995-04-11 1999-05-21 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
TW360678B (en) * 1995-05-03 1999-06-11 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture for polyolefins
TW390897B (en) * 1995-07-21 2000-05-21 Ciba Sc Holding Ag Synergistic stabilizer mixture
US6843948B2 (en) * 1996-01-31 2005-01-18 Kureha Chemical Industry Co., Ltd. Vinylidene fluoride resin compositions and articles molded therefrom
US6353042B1 (en) * 1997-07-24 2002-03-05 Evergreen Solar, Inc. UV-light stabilization additive package for solar cell module and laminated glass applications
DE69726619T2 (de) * 1997-07-28 2004-09-30 Kureha Chemical Industry Co., Ltd. Vinylidenfluorid-harzzusammensetzungen und daraus geformte artikel
DE19735255B4 (de) 1997-08-14 2007-08-23 Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh Synergistisches Stabilisatorgemisch auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen und dessen Verwendung
WO2001092392A2 (en) * 2000-05-31 2001-12-06 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Stabilizer mixtures
DE10204690A1 (de) * 2002-02-06 2003-08-07 Clariant Gmbh Verfahren zur Herstellung synergistischer Stabilisatormischungen
US20030225191A1 (en) * 2002-04-12 2003-12-04 Francois Gugumus Stabilizer mixtures
US20040143041A1 (en) * 2003-01-13 2004-07-22 Pearson Jason Clay Polyester compositions
US7482397B2 (en) * 2003-01-13 2009-01-27 Eastman Chemical Company Polycarbonate compositions
US7297735B2 (en) * 2003-03-05 2007-11-20 Eastman Chemical Company Polycarbonate compositions
CN100594220C (zh) * 2003-03-05 2010-03-17 伊士曼化工公司 聚合物共混物
KR101158123B1 (ko) * 2003-03-05 2012-06-19 이스트만 케미칼 컴파니 자외선 흡수 화합물을 함유하는 중합체 조성물
US20040192813A1 (en) * 2003-03-20 2004-09-30 Pearson Jason Clay Polymer compositions containing an ultraviolet light absorbing compound
US20040180994A1 (en) * 2003-03-05 2004-09-16 Pearson Jason Clay Polyolefin compositions
US7338992B2 (en) * 2003-03-05 2008-03-04 Eastman Chemical Company Polyolefin compositions
US20050277713A1 (en) * 2003-03-05 2005-12-15 Pearson Jason C Polymer blends
US20040183053A1 (en) * 2003-03-20 2004-09-23 Pearson Jason Clay Process for the preparation of a hindered amine light stabilizer salt
US20050277771A1 (en) * 2003-03-20 2005-12-15 Pearson Jason C Process for the preparation of a hindered amine light stabilizer salt
MXPA06005663A (es) * 2003-11-21 2006-08-17 Ciba Sc Holding Ag Poliestireno pigmentado firme a la intemperie.
US20080045655A1 (en) * 2006-08-18 2008-02-21 General Electric Company Poly(arylene ether) composition, method, and article
US20080045656A1 (en) * 2006-08-18 2008-02-21 General Electric Company Poly(arylene ether) composition, method, and article
CN102292831A (zh) * 2009-01-22 2011-12-21 纳幕尔杜邦公司 用于太阳能电池模块的包含受阻胺的聚(乙烯醇缩丁醛)包封剂
EP2441800B1 (en) * 2009-06-08 2018-11-14 Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. Polyamide resin composition and molded article
JP5450300B2 (ja) * 2009-07-31 2014-03-26 富士フイルム株式会社 放射線硬化性塩化ビニル系樹脂組成物およびその製造方法、塩化ビニル系樹脂、磁気記録媒体、ならびに放射線硬化性塩化ビニル系樹脂用保存安定剤
US20120010335A1 (en) * 2010-07-12 2012-01-12 Basf Se Stabilisierte acrylnitril/styrol/butadien formmassen
EP2593510B1 (de) * 2010-07-12 2016-12-21 INEOS Styrolution Europe GmbH Stabilisierte acrylnitril/styrol/butadien formmassen
CN108368334B (zh) * 2015-12-07 2020-08-04 株式会社钟化 固化性组合物及其固化物

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5890551A (ja) * 1981-11-10 1983-05-30 チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト 新規光安定剤の製造方法
JPS58194948A (ja) * 1982-05-10 1983-11-14 Mitsubishi Chem Ind Ltd ポリアミド樹脂組成物
JPS60124642A (ja) * 1983-12-10 1985-07-03 Chisso Corp 安定化されたポリオレフィン組成物
JPS6178861A (ja) * 1984-09-26 1986-04-22 Mitsubishi Chem Ind Ltd 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物
JPS6281453A (ja) * 1985-10-03 1987-04-14 Adeka Argus Chem Co Ltd 高分子材料用電子捕捉剤

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2862332D1 (en) * 1977-12-30 1983-11-10 Ciba Geigy Ag Stabilisation of heat-curable metallic enamel paints against the action of light, humidity and oxygen by the addition of polyalkylpiperidine derivatives
DE3273474D1 (en) * 1981-10-16 1986-10-30 Ciba Geigy Ag Synergistic mixture of low and high molecular weight polyalkyl piperidines
US4487870A (en) * 1982-12-27 1984-12-11 Exxon Research & Engineering Co. UV Stabilizer system and UV stabilized polyolefins

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5890551A (ja) * 1981-11-10 1983-05-30 チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト 新規光安定剤の製造方法
JPS58194948A (ja) * 1982-05-10 1983-11-14 Mitsubishi Chem Ind Ltd ポリアミド樹脂組成物
JPS60124642A (ja) * 1983-12-10 1985-07-03 Chisso Corp 安定化されたポリオレフィン組成物
JPS6178861A (ja) * 1984-09-26 1986-04-22 Mitsubishi Chem Ind Ltd 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物
JPS6281453A (ja) * 1985-10-03 1987-04-14 Adeka Argus Chem Co Ltd 高分子材料用電子捕捉剤

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US12122898B2 (en) 2016-10-12 2024-10-22 Adeka Corporation Polyolefin resin composition and molded article using same
JP2020180304A (ja) * 2020-08-12 2020-11-05 株式会社Adeka 樹脂添加剤組成物、ポリオレフィン系樹脂組成物およびこれを用いた成形品

Also Published As

Publication number Publication date
JP2582385B2 (ja) 1997-02-19
US4957953A (en) 1990-09-18

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH01153749A (ja) 安定化された合成樹脂組成物
JPS61113649A (ja) 耐光性の改善された高分子材料組成物
JPH083006B2 (ja) 安定化されたポリプロピレン系樹脂組成物
JPH0280438A (ja) 安定化された合成樹脂組成物
KR101510166B1 (ko) 수지 조성물 및 수지 성형품
EP0953596B1 (en) Automobile interior or exterior trim material
JPS6153344A (ja) 耐放射線性ポリオレフイン組成物
JP2000336118A (ja) 高分子量化されたヒンダードアミン化合物の製造方法
US4240954A (en) Polymers stabilized against degradation by ultraviolet radiation
JPS5930842A (ja) 安定化ポリオレフイン樹脂組成物
JPH01204965A (ja) 安定化された合成樹脂組成物
JP3069183B2 (ja) 安定化された合成樹脂組成物
JPH0480244A (ja) ポリオレフィン系樹脂組成物
JP3149240B2 (ja) ポリオレフィン系樹脂組成物
JP3312789B2 (ja) 耐光性の改善された高分子材料組成物
JPH01135867A (ja) 安定化された合成樹脂組成物
JP2989933B2 (ja) 耐光性の改善された高分子材料組成物
JPH08151480A (ja) 耐候性の改善された有機材料組成物
JP3175298B2 (ja) 安定化されたプロピレン系重合体組成物
JP2537907B2 (ja) 安定化されたハロゲンを含む合成樹脂組成物
JP2524378B2 (ja) 安定化された合成樹脂組成物
JP3565913B2 (ja) 耐光性の改善された高分子材料組成物
JPS60226553A (ja) 安定化合成樹脂組成物
JPS61168663A (ja) 耐光性の改善された高分子材料組成物
JP3017327B2 (ja) 合成樹脂組成物

Legal Events

Date Code Title Description
S533 Written request for registration of change of name

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533

R350 Written notification of registration of transfer

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350

LAPS Cancellation because of no payment of annual fees