JPH01153749A - 安定化された合成樹脂組成物 - Google Patents
安定化された合成樹脂組成物Info
- Publication number
- JPH01153749A JPH01153749A JP62313843A JP31384387A JPH01153749A JP H01153749 A JPH01153749 A JP H01153749A JP 62313843 A JP62313843 A JP 62313843A JP 31384387 A JP31384387 A JP 31384387A JP H01153749 A JPH01153749 A JP H01153749A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- piperidyl
- synthetic resin
- compound
- tetramethyl
- tert
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3412—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having one nitrogen atom in the ring
- C08K5/3432—Six-membered rings
- C08K5/3435—Piperidines
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、安定化された合成樹脂組成物に関し、詳しく
は、脂肪族モノカルボン酸のピペリジルエステル化合物
及びポリピペリジン化合物を添加してなる、安定化され
た合成樹脂組成物に関する。
は、脂肪族モノカルボン酸のピペリジルエステル化合物
及びポリピペリジン化合物を添加してなる、安定化され
た合成樹脂組成物に関する。
ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂、ポリ塩化
ビニル樹脂等の合成樹脂は、紫外線に対して敏感であり
、紫外線の作用により着色したり機械的強度が低下した
りして、長期の使用に耐えなくなることが知られている
。
ビニル樹脂等の合成樹脂は、紫外線に対して敏感であり
、紫外線の作用により着色したり機械的強度が低下した
りして、長期の使用に耐えなくなることが知られている
。
これらの害作用を防止するために、これまでにベンゾフ
ェノン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、ヒ
ンダードアミン系等の化合物が用いられており、特に、
ポリアルキルピペリジン化合物に代表されるヒンダード
アミン系の化合物は非着色性であり、また光安定化効果
も比較的大きいので近年特に注目されている。
ェノン系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾエート系、ヒ
ンダードアミン系等の化合物が用いられており、特に、
ポリアルキルピペリジン化合物に代表されるヒンダード
アミン系の化合物は非着色性であり、また光安定化効果
も比較的大きいので近年特に注目されている。
ピペリジン系化合物に代表されるヒンダードアミン化合
物は比較的優れた光安定剤であるが、単独使用による効
果は未だ不充分なものであるため、ピペリジン系の化合
物とベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、フェニ
ルサリシレート系、シュウ酸ジアミド系等の紫外線吸収
剤とを併用することが提案されているが、これらの併用
による効果は相加的なものに過ぎず、実用上は満足し得
るものではなかった。
物は比較的優れた光安定剤であるが、単独使用による効
果は未だ不充分なものであるため、ピペリジン系の化合
物とベンゾフェノン系、ベンゾトリアゾール系、フェニ
ルサリシレート系、シュウ酸ジアミド系等の紫外線吸収
剤とを併用することが提案されているが、これらの併用
による効果は相加的なものに過ぎず、実用上は満足し得
るものではなかった。
また、特開昭58−79033号公報には、比較的低分
子量のピペリジン化合物及び比較的高分子量のピペリジ
ン化合物の特定の二種のピペリジン化合物の組み合わせ
からなる安定剤を有機重合体に添加することが提案され
ているが、その効果も相加的なものに過ぎず、実用上は
未だ不満足なものであった。
子量のピペリジン化合物及び比較的高分子量のピペリジ
ン化合物の特定の二種のピペリジン化合物の組み合わせ
からなる安定剤を有機重合体に添加することが提案され
ているが、その効果も相加的なものに過ぎず、実用上は
未だ不満足なものであった。
[問題点を解決するための手段〕
本発明者等は、かかる現状に鑑み、合成樹脂の耐候性を
著しく改善し得る安定剤系を見出すべく鋭意検討を重ね
た結果、長鎖の脂肪族モノカルボン酸のピペリジルエス
テル化合物及びポリピペリジン化合物を併用添加するこ
とにより、これらが相乗的に作用し、それぞれを単独で
使用した場合よりもその効果がさらに著しく改善される
ことを見出し、本発明に到達した。
著しく改善し得る安定剤系を見出すべく鋭意検討を重ね
た結果、長鎖の脂肪族モノカルボン酸のピペリジルエス
テル化合物及びポリピペリジン化合物を併用添加するこ
とにより、これらが相乗的に作用し、それぞれを単独で
使用した場合よりもその効果がさらに著しく改善される
ことを見出し、本発明に到達した。
即ち、本発明は、合成樹脂100重量部に、(1)下記
一般式(1)で表されるモノピペリジン化合物の少なく
とも一種0.001〜5重量部及び(2)分子中に下記
一般式(II)で表されるテトラメチルピペリジル基を
2個以上有するポリピペリジン化合物の少なくとも一種
0.001〜5重量部を添加してなる、安定化された合
成樹脂組成物を提供するものである。
一般式(1)で表されるモノピペリジン化合物の少なく
とも一種0.001〜5重量部及び(2)分子中に下記
一般式(II)で表されるテトラメチルピペリジル基を
2個以上有するポリピペリジン化合物の少なくとも一種
0.001〜5重量部を添加してなる、安定化された合
成樹脂組成物を提供するものである。
(式中、R+は水素原子、アルキル基、オキシルまたは
アシル基を示し、R2は炭素原子数12〜30の脂肪族
モノアシル基を示す。) 以下、本発明の安定化された合成樹脂組成物について詳
述する。
アシル基を示し、R2は炭素原子数12〜30の脂肪族
モノアシル基を示す。) 以下、本発明の安定化された合成樹脂組成物について詳
述する。
本発明の(1)成分である上記一般式(I)で表される
化合物において、R8で表されるアルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチル等があげられ、アシ
ル基としてはアセチル、プロピオニル、アクリロイル、
メタクリロイル等があげられる。
化合物において、R8で表されるアルキル基としては、
メチル、エチル、プロピル、ブチル等があげられ、アシ
ル基としてはアセチル、プロピオニル、アクリロイル、
メタクリロイル等があげられる。
従って、上記一般式(1)で表される化合物としては、
次のような化合物があげられる。
次のような化合物があげられる。
1−1 2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルラウレート 1−2 2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルミリステート 1−3 2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルパルミテート I−42,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
ステアレート I−52,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
オレート I−62,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
−12−ヒドロキシステアレート 1−7 2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルベヘネート I−81,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジルステアレート ■−91−アセチル−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジルステアレート l−101−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルステアレート 又、本発明の(2)成分であるポリピペリジン化合物は
、2,2,6.6−テトラメチルピペリジル基を分子中
に二個以上有する化合物であり、例えば、下記の式(I
I−a)、(II−b)または(■−c)で表されるピ
ペリジル基を有するアルコール又はアミン(および必要
に応じて他の1価または多価のアルコールまたはアミン
)とポリカルボン酸またはシアヌル酸とのエステル又は
アミド化合物、下記の式(n−a)または(n−b)で
表されるピペリジル基を有するアルコールと不飽和モノ
またはジカルボン酸とのエステル(及び必要に応じて他
の不飽和モノマーと)の(共)重合体、下記の式(II
−d)で表されるビス(ピペリジル)ジアミンとモノ置
換塩化シアヌルまたはジハロアルカンとの縮合物、下記
の式(II−e)で表されるピペリジル基を有する二価
アルコールとジカルボン酸とのポリエステル化合物等が
あげられる。
ルラウレート 1−2 2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルミリステート 1−3 2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルパルミテート I−42,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
ステアレート I−52,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
オレート I−62,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル
−12−ヒドロキシステアレート 1−7 2.2,6.6−テトラメチル−4−ピペリジ
ルベヘネート I−81,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジルステアレート ■−91−アセチル−2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジルステアレート l−101−オキシル−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルステアレート 又、本発明の(2)成分であるポリピペリジン化合物は
、2,2,6.6−テトラメチルピペリジル基を分子中
に二個以上有する化合物であり、例えば、下記の式(I
I−a)、(II−b)または(■−c)で表されるピ
ペリジル基を有するアルコール又はアミン(および必要
に応じて他の1価または多価のアルコールまたはアミン
)とポリカルボン酸またはシアヌル酸とのエステル又は
アミド化合物、下記の式(n−a)または(n−b)で
表されるピペリジル基を有するアルコールと不飽和モノ
またはジカルボン酸とのエステル(及び必要に応じて他
の不飽和モノマーと)の(共)重合体、下記の式(II
−d)で表されるビス(ピペリジル)ジアミンとモノ置
換塩化シアヌルまたはジハロアルカンとの縮合物、下記
の式(II−e)で表されるピペリジル基を有する二価
アルコールとジカルボン酸とのポリエステル化合物等が
あげられる。
しHa にH3R4
(式中、R,は水素原子、アルキル基、オキシルまたは
アシル基を示し、R3はアルキル基を示し、R4は水素
原子またはアルキル基を示し、R3及びR6は各々アル
キレン基を示す。) 従って、本発明で用いられるポリピペリジン化合物とし
ては、次に示すような化合物があげられる。
アシル基を示し、R3はアルキル基を示し、R4は水素
原子またはアルキル基を示し、R3及びR6は各々アル
キレン基を示す。) 従って、本発明で用いられるポリピペリジン化合物とし
ては、次に示すような化合物があげられる。
n−1ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)セバケート 11−2 ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチル
ー4−ピペリジル)セバケート n−3ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−
ピペリジル)−2−ブチル−2−(3”、5゛−ジ第三
ブチル−4“−ヒドロキシヘンシル)−マロネート 11−4 ビス(1−アクリロイル−2,2,6゜6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−2,2−ビス(3
“、5゛−ジ第三ブチルー4′−ヒドロキシベンジル)
−マロネート n−5ビス(9−アザ−8,8,10,10−テトラメ
チル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5)
−3−ウンデシルメチル)セバケート ■−6トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−シトレート ■−7トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ブタントリカルボキシレート n−8テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−ピロメリテート n−9テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−1,2,3゜4−ブタンテトラカルボ
キシレート ■−10テトラキス(1−アセチル−2,2,6゜6−
テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブ
タンテトラカルボキシレート n−11!−リス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)・モノ (トリデシル)−1,2,3,
4−ブタンテトラカルボキシレート ■−12ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4−ブタ
ンテトラカルボキシレート ■−13ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−オ
キシル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2
,3,4−ブタンテトラカルボキシレート ■−14テトラキス(1,2,2,6,6−ベンタメチ
ルー4−ピペリジル)−1,2゜3.4−ブタンテトラ
カルボキシレート■−15トリス(1,2,2,6,6
−ベンタメチルー4−ピペリジル)・モノ(トリデシル
)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート ■−16ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4
−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4−
ブタンテトラカルボキシレート ll−17’3. 9−ビス〔1,1−ジメチル−2−
(トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジルオキシカルボニル)−ブチルカルボニルオキシ)−
エチル〕−2.4,8.10−テトラオキサスピロ(5
,5)ウンデカン ll−183,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(ト
リス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジルオキシカルボニル)−ブチルカルボニルオキシ)−
エチル>2.4,8.10−テトラオキサ スピロ(5,5)ウンデカン ll−191,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸テ
トラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)アミド n−202−ジブチルアミノ−4,6−ビス(9−アザ
−8,8,10,10−テトラメチル−3−エチル−1
,5−ジオキサスピロ(5,5)−3−ウンデシルメト
キシ)−s−1−リアジン 11−21 1.5,8.12−テトラキス〔4,6−
ビス(N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−ブチルアミノ)−1,3,5−)リアジン−
2−イル)−1,5,8,12−テトラアザドデカン ll−221,5,8,12−テトラキス〔4,6−ビ
ス(N−(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジル) −ブチルアミノ)−1,3,5−)リアジ
ン−2−イル>1.5,8.12−テトラア ザドデカン ■−232−第三オクチルアミノ−4,6−ジクロロ−
8−トリアジン/N、N’ −ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)−へキサメチレンジア
ミン重縮合物 n−241,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルアミノ)−ヘキサン/ジブロムエタン
重縮合物 n−251−(2−ヒドロキシエチル)−2,2゜6.
6−チトラメチルー4−ピペリジノノール/コハク酸ジ
メチル重縮合物 ■−26ポリ (1,2,2,6,6−ベンタメチルー
4−ヒベリジルアクリレート) ■−27ポリ〔ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチ
ルー4−ピペリジル)イタコネート/ビニルブチルエー
テル〕 本発明において用いられる(1)成分のモノピペリジン
化合物及び(2)成分のポリピペリジン化合物の合成樹
脂に対する配合量は、合成樹脂100重量部に対し、各
々0.001〜5重量部、好ましくは0.01〜3重量
部である。
リジル)セバケート 11−2 ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチル
ー4−ピペリジル)セバケート n−3ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−
ピペリジル)−2−ブチル−2−(3”、5゛−ジ第三
ブチル−4“−ヒドロキシヘンシル)−マロネート 11−4 ビス(1−アクリロイル−2,2,6゜6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−2,2−ビス(3
“、5゛−ジ第三ブチルー4′−ヒドロキシベンジル)
−マロネート n−5ビス(9−アザ−8,8,10,10−テトラメ
チル−3−エチル−1,5−ジオキサスピロ(5,5)
−3−ウンデシルメチル)セバケート ■−6トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)−シトレート ■−7トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ブタントリカルボキシレート n−8テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−ピロメリテート n−9テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)−1,2,3゜4−ブタンテトラカルボ
キシレート ■−10テトラキス(1−アセチル−2,2,6゜6−
テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブ
タンテトラカルボキシレート n−11!−リス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)・モノ (トリデシル)−1,2,3,
4−ブタンテトラカルボキシレート ■−12ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4−ブタ
ンテトラカルボキシレート ■−13ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−オ
キシル−4−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2
,3,4−ブタンテトラカルボキシレート ■−14テトラキス(1,2,2,6,6−ベンタメチ
ルー4−ピペリジル)−1,2゜3.4−ブタンテトラ
カルボキシレート■−15トリス(1,2,2,6,6
−ベンタメチルー4−ピペリジル)・モノ(トリデシル
)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート ■−16ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4
−ピペリジル)・ジ(トリデシル)−1,2,3,4−
ブタンテトラカルボキシレート ll−17’3. 9−ビス〔1,1−ジメチル−2−
(トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジルオキシカルボニル)−ブチルカルボニルオキシ)−
エチル〕−2.4,8.10−テトラオキサスピロ(5
,5)ウンデカン ll−183,9−ビス〔1,1−ジメチル−2−(ト
リス(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピペリ
ジルオキシカルボニル)−ブチルカルボニルオキシ)−
エチル>2.4,8.10−テトラオキサ スピロ(5,5)ウンデカン ll−191,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸テ
トラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)アミド n−202−ジブチルアミノ−4,6−ビス(9−アザ
−8,8,10,10−テトラメチル−3−エチル−1
,5−ジオキサスピロ(5,5)−3−ウンデシルメト
キシ)−s−1−リアジン 11−21 1.5,8.12−テトラキス〔4,6−
ビス(N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−ブチルアミノ)−1,3,5−)リアジン−
2−イル)−1,5,8,12−テトラアザドデカン ll−221,5,8,12−テトラキス〔4,6−ビ
ス(N−(1,2,2,6,6−ベンタメチルー4−ピ
ペリジル) −ブチルアミノ)−1,3,5−)リアジ
ン−2−イル>1.5,8.12−テトラア ザドデカン ■−232−第三オクチルアミノ−4,6−ジクロロ−
8−トリアジン/N、N’ −ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)−へキサメチレンジア
ミン重縮合物 n−241,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルアミノ)−ヘキサン/ジブロムエタン
重縮合物 n−251−(2−ヒドロキシエチル)−2,2゜6.
6−チトラメチルー4−ピペリジノノール/コハク酸ジ
メチル重縮合物 ■−26ポリ (1,2,2,6,6−ベンタメチルー
4−ヒベリジルアクリレート) ■−27ポリ〔ビス(1,2,2,6,6−ベンタメチ
ルー4−ピペリジル)イタコネート/ビニルブチルエー
テル〕 本発明において用いられる(1)成分のモノピペリジン
化合物及び(2)成分のポリピペリジン化合物の合成樹
脂に対する配合量は、合成樹脂100重量部に対し、各
々0.001〜5重量部、好ましくは0.01〜3重量
部である。
また、両者の比率は特に制限を受けるものではないが、
一般には1:10〜10:1の比率で併用され、両者を
合計した配合量が合成樹脂100重量部に対し0.05
〜3重量であるように配合されることが特に好ましい。
一般には1:10〜10:1の比率で併用され、両者を
合計した配合量が合成樹脂100重量部に対し0.05
〜3重量であるように配合されることが特に好ましい。
また、本発明の安定剤系は、充填剤あるいは顔料等の安
定剤を吸着しやすい配合剤を含有する合成樹脂組成物に
添加してもその安定化効果が著しく優れているので、特
にそのような配合剤を含有する組成物において用いられ
る光安定剤として好適である。
定剤を吸着しやすい配合剤を含有する合成樹脂組成物に
添加してもその安定化効果が著しく優れているので、特
にそのような配合剤を含有する組成物において用いられ
る光安定剤として好適である。
本発明における安定性改善の対象となる合成樹脂として
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリ−3−メチルブテン等のα−オレフィン重合体
又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピ
レン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体
、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル
、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポ
リプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエチ
レン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン
共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル
−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元
共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニル
−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン
共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三
元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体
、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アク
リロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル等の
含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリス
チレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリロ
ニトリル、スチレンと他の単量体(例えば無水マレイン
酸、ブタジェン、アクリロニトリル等)との共重合体、
アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共重合体、ア
クリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メ
タクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、
ポリメチルメタクリレート等のメタクリレート樹脂、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニ
ルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキ
シド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール
、ポリウレタン、繊維素系樹脂、或いはフェノール樹脂
、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂、シリコーン樹脂等をあげることができ
る。更に、イソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリロ
ニトリル−ブタジェン共重合ゴム、スチレン−ブタジェ
ン共重合ゴム等のゴム類やこれらの樹脂のブレンド品で
あってもよい。
は、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリ−3−メチルブテン等のα−オレフィン重合体
又はエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチレン−プロピ
レン共重合体等のポリオレフィン及びこれらの共重合体
、ポリ塩化ビニル、ポリ臭化ビニル、ポリフッ化ビニル
、ポリ塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポ
リプロピレン、ポリフッ化ビニリデン、臭素化ポリエチ
レン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−エチレン共重合体、塩化ビニル−プロピレン
共重合体、塩化ビニル−スチレン共重合体、塩化ビニル
−イソブチレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン
共重合体、塩化ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元
共重合体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−ブタジェン共重合体、塩化ビニル
−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素化プロピレン
共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリデン−酢酸ビニル三
元共重合体、塩化ビニル−アクリル酸エステル共重合体
、塩化ビニル−マレイン酸エステル共重合体、塩化ビニ
ル−メタクリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−アク
リロニトリル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニル等の
含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリス
チレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリロ
ニトリル、スチレンと他の単量体(例えば無水マレイン
酸、ブタジェン、アクリロニトリル等)との共重合体、
アクリロニトリル−ブタジェン−スチレン共重合体、ア
クリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、メ
タクリル酸エステル−ブタジェン−スチレン共重合体、
ポリメチルメタクリレート等のメタクリレート樹脂、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルホルマール、ポリビニ
ルブチラール、直鎖ポリエステル、ポリフェニレンオキ
シド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタール
、ポリウレタン、繊維素系樹脂、或いはフェノール樹脂
、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポ
リエステル樹脂、シリコーン樹脂等をあげることができ
る。更に、イソプレンゴム、ブタジェンゴム、アクリロ
ニトリル−ブタジェン共重合ゴム、スチレン−ブタジェ
ン共重合ゴム等のゴム類やこれらの樹脂のブレンド品で
あってもよい。
本発明の組成物に更に周知のフェノール系の抗酸化剤を
添加することによってその酸化安定性を一層改善するこ
とができる。このフェノール系抗酸化剤としては例えば
、2.6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2.6−ジ
フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、ステア
リル(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)−プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三ブ
チルー4−ヒドロキシヘンシル)ホスホネート、チオジ
エチレングリコールビス((3,5−ジ第三ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートL 4,4’−
チオビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2−オ
クチルチオ−4,6−ジ(3“、5゛−ジヒドロキシフ
ェノキシ) −S=ニトリアジン2.2′−メチレンビ
ス(4−メチル−6−第三ブチルフェノール)、2.2
’ −メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェ
ノール)、ビス〔3,3−ビス(4゛−ヒドロキシ−3
”−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッドコグリコ
ールエステル、4,4゛−ブチリデンビス(6−第三ブ
チル−m−クレゾール)、2゜2゛−エチリデンビス(
4,6−ジ第三ブチルフエノール)、2.2°−エチリ
デンビス(4−第ニブチル−6−第三ブチルフェノール
)、1,1゜3−トリス(2”−メチル−4′−ヒドロ
キシ−5′−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−
第三ブチル−4−メチル−6−(2’ −ヒドロキシ−
3“−第三ブチル−5”−メチルベンジル)フェニル〕
テレフタレート、1,3.5−)リス(2’、6“−ジ
メチル−3“−ヒドロキシ−4゛−第三ブチルベンジル
)イソシアヌレート、1゜3.5−)リス(3”、5”
−ジ第三ブチル−4”−ヒドルキシベンジル)イソシア
ヌレート、1゜3.5−)リス(3’、5”−ジ第三ブ
チル−4”ヒドロキシベンジル)−2,4,6−)IJ
メチルベンゼン、1,3.5−1−リス((3’、5’
−ジ第三ブチルー4′−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メ
チレン−3−(3’ 、5’ −ジ第三ブチルー4′−
ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタン、2−第
三ブチル−4−メチル−6−(2”−アクリロイルオキ
シ−3”−第三ブチル−5′−メチルベンジル)フェノ
ール、3.9−ビス(1’、1’ −ジメチル−2゛−
ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサ
スピロ(5,5〕ウンデカンビス〔β−(3”−第三ブ
チル−4”−ヒドロキシ−5“−メチルフェニル)プロ
ピオネート]、トリエチレングリコールビス(β−(3
−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)
プロピオネート)等が挙げられる。
添加することによってその酸化安定性を一層改善するこ
とができる。このフェノール系抗酸化剤としては例えば
、2.6−ジ第三ブチル−p−クレゾール、2.6−ジ
フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、ステア
リル(3,5−ジ第三ブチルー4−ヒドロキシフェニル
)−プロピオネート、ジステアリル(3,5−ジ第三ブ
チルー4−ヒドロキシヘンシル)ホスホネート、チオジ
エチレングリコールビス((3,5−ジ第三ブチルー4
−ヒドロキシフェニル)プロピオネートL 4,4’−
チオビス(6−第三ブチル−m−クレゾール)、2−オ
クチルチオ−4,6−ジ(3“、5゛−ジヒドロキシフ
ェノキシ) −S=ニトリアジン2.2′−メチレンビ
ス(4−メチル−6−第三ブチルフェノール)、2.2
’ −メチレンビス(4−エチル−6−第三ブチルフェ
ノール)、ビス〔3,3−ビス(4゛−ヒドロキシ−3
”−第三ブチルフェニル)ブチリックアシッドコグリコ
ールエステル、4,4゛−ブチリデンビス(6−第三ブ
チル−m−クレゾール)、2゜2゛−エチリデンビス(
4,6−ジ第三ブチルフエノール)、2.2°−エチリ
デンビス(4−第ニブチル−6−第三ブチルフェノール
)、1,1゜3−トリス(2”−メチル−4′−ヒドロ
キシ−5′−第三ブチルフェニル)ブタン、ビス〔2−
第三ブチル−4−メチル−6−(2’ −ヒドロキシ−
3“−第三ブチル−5”−メチルベンジル)フェニル〕
テレフタレート、1,3.5−)リス(2’、6“−ジ
メチル−3“−ヒドロキシ−4゛−第三ブチルベンジル
)イソシアヌレート、1゜3.5−)リス(3”、5”
−ジ第三ブチル−4”−ヒドルキシベンジル)イソシア
ヌレート、1゜3.5−)リス(3’、5”−ジ第三ブ
チル−4”ヒドロキシベンジル)−2,4,6−)IJ
メチルベンゼン、1,3.5−1−リス((3’、5’
−ジ第三ブチルー4′−ヒドロキシフェニル)プロピオ
ニルオキシエチル〕イソシアヌレート、テトラキス〔メ
チレン−3−(3’ 、5’ −ジ第三ブチルー4′−
ヒドロキシフェニル)プロピオネートコメタン、2−第
三ブチル−4−メチル−6−(2”−アクリロイルオキ
シ−3”−第三ブチル−5′−メチルベンジル)フェノ
ール、3.9−ビス(1’、1’ −ジメチル−2゛−
ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサ
スピロ(5,5〕ウンデカンビス〔β−(3”−第三ブ
チル−4”−ヒドロキシ−5“−メチルフェニル)プロ
ピオネート]、トリエチレングリコールビス(β−(3
−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)
プロピオネート)等が挙げられる。
本発明の組成物に更に硫黄系の抗酸化剤を加えてその酸
化安定性の改善をはかることもできる。
化安定性の改善をはかることもできる。
この硫黄系抗酸化剤としては例えば、チオジプロピオン
酸のジラウリル、シミリスチル、ジステアリルエステル
等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリ
スリトールテトラ(β−ドデシルメルカプトプロピオネ
ート)等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピ
オン酸エステル類があげられる。
酸のジラウリル、シミリスチル、ジステアリルエステル
等のジアルキルチオジプロピオネート類及びペンタエリ
スリトールテトラ(β−ドデシルメルカプトプロピオネ
ート)等のポリオールのβ−アルキルメルカプトプロピ
オン酸エステル類があげられる。
本発明の組成物に、さらにホスファイト等の含リン化合
物を添加することによってその耐光性及び耐熱性を一層
改善することができる。この含すン化合物としては例え
ば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス(2,
4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト、トリデシル
ホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ(
デシル)モノフェニルホスファイト、ジ(トリデシル)
ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペ
ンタエリスリトールジホスファイト、ジ(ノニルフェニ
ル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,
4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ビス(2゜6−ジ第三ブチル−4−メチル
フェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、テト
ラ(トリデシル)イソプロピリデンジフェノールジホス
ファイト、テトラ(トリデシル)−4,4”−n−ブチ
リデンビス(2−第三ブチル−5−メチルフェノール)
ジホスファイト、ヘキサ(トリデシル)−1,1,3−
)リス(3−(3”−第三ブチル−4′−ヒドロキシ−
5°−メチルフェニル)ブタントリホスファイト、テト
ラキス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ビフェニレン
ジホスホナイト等があげられる。
物を添加することによってその耐光性及び耐熱性を一層
改善することができる。この含すン化合物としては例え
ば、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス(2,
4−ジ第三ブチルフェニル)ホスファイト、トリデシル
ホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ(
デシル)モノフェニルホスファイト、ジ(トリデシル)
ペンタエリスリトールジホスファイト、ジステアリルペ
ンタエリスリトールジホスファイト、ジ(ノニルフェニ
ル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,
4−ジ第三ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホ
スファイト、ビス(2゜6−ジ第三ブチル−4−メチル
フェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、テト
ラ(トリデシル)イソプロピリデンジフェノールジホス
ファイト、テトラ(トリデシル)−4,4”−n−ブチ
リデンビス(2−第三ブチル−5−メチルフェノール)
ジホスファイト、ヘキサ(トリデシル)−1,1,3−
)リス(3−(3”−第三ブチル−4′−ヒドロキシ−
5°−メチルフェニル)ブタントリホスファイト、テト
ラキス(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ビフェニレン
ジホスホナイト等があげられる。
本発明の組成物に、紫外線吸収剤を添加すのことによっ
てその耐光性を一層改善することができる。この光安定
剤としては例えば、2.4−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、5.5
゛ −メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベンゾフェノン類;
2− (2’ −ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(2”−ヒドロキシ−3’、
5’−ジ第三ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
− (2’−ヒドロキシ−3’、5’−ジ第三ブチルフ
エニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、l−(2’
−ヒドロキシ−3“−第三ブチル−5″−メチルフェ
ニル)−5−クロロヘンシトリアゾール、2− (2′
−ヒドロキシ−5′−第三オクチルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2− (2’−ヒドロキシ−3’、5’
−ジクミルフェニル)ヘンシトリアゾール、2,2“−
メチレンビス(4−第三オクチルー6−ベンゾトリアゾ
リル)フェノール等の2− (2’ −ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール類;フェニルサリシレート、
レゾルシノールモノベンゾエート、2.4−ジ第三ブチ
ルフェニル−3゛、5”−ジ第三ブチル−4”−ヒドロ
キシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチ
ルー4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類;
2−エチル−2゛−エトキシオキザニリド、2−エトキ
シ−4′−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド
類;エチルーα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレ
ート、メチル−2−シアノ−3−メチル−3−(p−メ
トキシフェニル)アクリレート等のシアノアクリレート
類があげられる。
てその耐光性を一層改善することができる。この光安定
剤としては例えば、2.4−ジヒドロキシベンゾフェノ
ン、2−ヒドロキシ−4−メトキシベンゾフェノン、2
−ヒドロキシ−4−オクトキシベンゾフェノン、5.5
゛ −メチレンビス(2−ヒドロキシ−4−メトキシベ
ンゾフェノン)等の2−ヒドロキシベンゾフェノン類;
2− (2’ −ヒドロキシ−5′−メチルフェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(2”−ヒドロキシ−3’、
5’−ジ第三ブチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2
− (2’−ヒドロキシ−3’、5’−ジ第三ブチルフ
エニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、l−(2’
−ヒドロキシ−3“−第三ブチル−5″−メチルフェ
ニル)−5−クロロヘンシトリアゾール、2− (2′
−ヒドロキシ−5′−第三オクチルフェニル)ベンゾト
リアゾール、2− (2’−ヒドロキシ−3’、5’
−ジクミルフェニル)ヘンシトリアゾール、2,2“−
メチレンビス(4−第三オクチルー6−ベンゾトリアゾ
リル)フェノール等の2− (2’ −ヒドロキシフェ
ニル)ベンゾトリアゾール類;フェニルサリシレート、
レゾルシノールモノベンゾエート、2.4−ジ第三ブチ
ルフェニル−3゛、5”−ジ第三ブチル−4”−ヒドロ
キシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ第三ブチ
ルー4−ヒドロキシベンゾエート等のベンゾエート類;
2−エチル−2゛−エトキシオキザニリド、2−エトキ
シ−4′−ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド
類;エチルーα−シアノ−β、β−ジフェニルアクリレ
ート、メチル−2−シアノ−3−メチル−3−(p−メ
トキシフェニル)アクリレート等のシアノアクリレート
類があげられる。
その他必要に応じて、本発明の組成物には重金属不活性
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エ
ポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加
工助剤等を包含させることができる。
化剤、造核剤、金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エ
ポキシ化合物、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑剤、加
工助剤等を包含させることができる。
次に本発明を実施例によって具体的に説明する。
しかしながら、本発明はこれらの実施例に限定されるも
のではない。
のではない。
実施例1
下記の配合により、250°Cで押し出し加工してペレ
ットを作成した。次いで、25.0°Cで射出成形して
、厚さ1mmの試験片を作成した。この試験片を用いて
、ブラックパネル温度83゛Cのサンシャインウェザオ
メーターによる耐候性試験行った。その結果を下記表−
1に示した。
ットを作成した。次いで、25.0°Cで射出成形して
、厚さ1mmの試験片を作成した。この試験片を用いて
、ブラックパネル温度83゛Cのサンシャインウェザオ
メーターによる耐候性試験行った。その結果を下記表−
1に示した。
〈配合〉
ポリプロピレン(Profax 6501) 10
0重量部ステアリン酸カルシウム 0.0
5フタロシアニンブルー 0.3ピペリ
ジン化合物(表−1参照)0.3表−1 (表−1の続き) *l:2,2,4.4−テトラメチル−7−オキサ−3
,20−ジアザジスピロ(5,1゜11.2)ヘンエイ
コサン−21−オン実施例2 下記の配合により、実施例1と同様にして試験片を作成
し、ウエザオメーターによる耐候性試験を行った。その
結果を下記表−2に示した。
0重量部ステアリン酸カルシウム 0.0
5フタロシアニンブルー 0.3ピペリ
ジン化合物(表−1参照)0.3表−1 (表−1の続き) *l:2,2,4.4−テトラメチル−7−オキサ−3
,20−ジアザジスピロ(5,1゜11.2)ヘンエイ
コサン−21−オン実施例2 下記の配合により、実施例1と同様にして試験片を作成
し、ウエザオメーターによる耐候性試験を行った。その
結果を下記表−2に示した。
〈配合〉
ポリプロピレン(Profax 6501) 10
0重量部ステアリン酸カルシウム 0.0
5カーボンブラツク 2.0ピペリ
ジン化合物(表−2参照)0.3表−2 (表−2の続き) 実施例 3 下記の配合により、実施例1と同様にして試験片を作成
し、ウエザオメーターによる耐候性試験を行った。その
結果を下記表−3に示した。
0重量部ステアリン酸カルシウム 0.0
5カーボンブラツク 2.0ピペリ
ジン化合物(表−2参照)0.3表−2 (表−2の続き) 実施例 3 下記の配合により、実施例1と同様にして試験片を作成
し、ウエザオメーターによる耐候性試験を行った。その
結果を下記表−3に示した。
〈配合〉
ポリプロピレン(Profax 6501) 10
0重量部フェニル)プロピオネート ステアリン酸カルシウム 0.05食添タ
ルク 30ポリアゾレツド
0. 3ピペリジン化合物(表−
3参照)0.3表−3 (表−3の続き) 実施例4 下記の配合により、260°Cで押し出し加工してペレ
ットを作成した。次いで、260″Cで射出成形して、
厚さ1闘の試験片を作成した。この試験片を用いて、ブ
ラックパネル温度83“Cのサンシャインウェザオメー
ター(雨なし)による耐候性試験行い、400時間照射
後の色差を測定した。
0重量部フェニル)プロピオネート ステアリン酸カルシウム 0.05食添タ
ルク 30ポリアゾレツド
0. 3ピペリジン化合物(表−
3参照)0.3表−3 (表−3の続き) 実施例4 下記の配合により、260°Cで押し出し加工してペレ
ットを作成した。次いで、260″Cで射出成形して、
厚さ1闘の試験片を作成した。この試験片を用いて、ブ
ラックパネル温度83“Cのサンシャインウェザオメー
ター(雨なし)による耐候性試験行い、400時間照射
後の色差を測定した。
その結果を下記表−4に示した。
〈配合〉
マグネシウムステアレート 0. 4ホスフ
アイト トリアゾール 二酸化チタン 0. 5ピペリ
ジン化合物(表−4参照)0.3表−4 (表−4の続き) (表−4の続き) 〔発明の効果〕 本発明の合成樹脂組成物は、安定性、特に耐候性に著し
く優れ、しかも充填剤や顔料等の[安定剤を吸着しやす
い配合剤」を含有していてもその安定化効果が低下しな
い等の効果を有する。
アイト トリアゾール 二酸化チタン 0. 5ピペリ
ジン化合物(表−4参照)0.3表−4 (表−4の続き) (表−4の続き) 〔発明の効果〕 本発明の合成樹脂組成物は、安定性、特に耐候性に著し
く優れ、しかも充填剤や顔料等の[安定剤を吸着しやす
い配合剤」を含有していてもその安定化効果が低下しな
い等の効果を有する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 合成樹脂100重量部に、(1)下記一般式( I )で
表されるモノピペリジン化合物の少なくとも一種0.0
01〜5重量部及び(2)分子中に下記一般式(II)で
表されるテトラメチルピペリジル基を2個以上有するポ
リピペリジン化合物の少なくとも一種0.001〜5重
量部を添加してなる、安定化された合成樹脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼(II) (式中、R_1は水素原子、アルキル基、オキシルまた
はアシル基を示し、R_2は炭素原子数12〜30の脂
肪族モノアシル基を示す。)
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62313843A JP2582385B2 (ja) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | 安定化された合成樹脂組成物 |
| US07/278,189 US4957953A (en) | 1987-12-11 | 1989-11-30 | Stabilized synthetic resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62313843A JP2582385B2 (ja) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01153749A true JPH01153749A (ja) | 1989-06-15 |
| JP2582385B2 JP2582385B2 (ja) | 1997-02-19 |
Family
ID=18046177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62313843A Expired - Fee Related JP2582385B2 (ja) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4957953A (ja) |
| JP (1) | JP2582385B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020180304A (ja) * | 2020-08-12 | 2020-11-05 | 株式会社Adeka | 樹脂添加剤組成物、ポリオレフィン系樹脂組成物およびこれを用いた成形品 |
| US12122898B2 (en) | 2016-10-12 | 2024-10-22 | Adeka Corporation | Polyolefin resin composition and molded article using same |
Families Citing this family (37)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0479725B1 (de) * | 1990-10-04 | 1995-04-26 | Ciba-Geigy Ag | Stabilisierte Styrolcopolymere enthaltend Elastomerteilchen |
| EP0632092A1 (en) * | 1993-07-02 | 1995-01-04 | Bayshore Industrial, Inc. | Synergistic combination of UV light stabilizers for use with organic polymers |
| US5393812A (en) * | 1993-08-31 | 1995-02-28 | Hercules Incorporated | Flame retardant, light stable composition |
| ES2148464T5 (es) * | 1994-10-28 | 2005-06-16 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Mezcla de estabilizadores sinergicos. |
| EP0709426B2 (de) | 1994-10-28 | 2005-01-05 | Ciba SC Holding AG | Synergistisches Stabilisatorgemisch |
| TW357174B (en) | 1995-01-23 | 1999-05-01 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
| TW401437B (en) * | 1995-02-10 | 2000-08-11 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
| TW358820B (en) * | 1995-04-11 | 1999-05-21 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
| TW360678B (en) * | 1995-05-03 | 1999-06-11 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture for polyolefins |
| TW390897B (en) * | 1995-07-21 | 2000-05-21 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
| US6843948B2 (en) * | 1996-01-31 | 2005-01-18 | Kureha Chemical Industry Co., Ltd. | Vinylidene fluoride resin compositions and articles molded therefrom |
| US6353042B1 (en) * | 1997-07-24 | 2002-03-05 | Evergreen Solar, Inc. | UV-light stabilization additive package for solar cell module and laminated glass applications |
| DE69726619T2 (de) * | 1997-07-28 | 2004-09-30 | Kureha Chemical Industry Co., Ltd. | Vinylidenfluorid-harzzusammensetzungen und daraus geformte artikel |
| DE19735255B4 (de) | 1997-08-14 | 2007-08-23 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Synergistisches Stabilisatorgemisch auf Basis von Polyalkyl-1-oxa-diazaspirodecan-Verbindungen und dessen Verwendung |
| WO2001092392A2 (en) * | 2000-05-31 | 2001-12-06 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Stabilizer mixtures |
| DE10204690A1 (de) * | 2002-02-06 | 2003-08-07 | Clariant Gmbh | Verfahren zur Herstellung synergistischer Stabilisatormischungen |
| US20030225191A1 (en) * | 2002-04-12 | 2003-12-04 | Francois Gugumus | Stabilizer mixtures |
| US20040143041A1 (en) * | 2003-01-13 | 2004-07-22 | Pearson Jason Clay | Polyester compositions |
| US7482397B2 (en) * | 2003-01-13 | 2009-01-27 | Eastman Chemical Company | Polycarbonate compositions |
| US7297735B2 (en) * | 2003-03-05 | 2007-11-20 | Eastman Chemical Company | Polycarbonate compositions |
| CN100594220C (zh) * | 2003-03-05 | 2010-03-17 | 伊士曼化工公司 | 聚合物共混物 |
| KR101158123B1 (ko) * | 2003-03-05 | 2012-06-19 | 이스트만 케미칼 컴파니 | 자외선 흡수 화합물을 함유하는 중합체 조성물 |
| US20040192813A1 (en) * | 2003-03-20 | 2004-09-30 | Pearson Jason Clay | Polymer compositions containing an ultraviolet light absorbing compound |
| US20040180994A1 (en) * | 2003-03-05 | 2004-09-16 | Pearson Jason Clay | Polyolefin compositions |
| US7338992B2 (en) * | 2003-03-05 | 2008-03-04 | Eastman Chemical Company | Polyolefin compositions |
| US20050277713A1 (en) * | 2003-03-05 | 2005-12-15 | Pearson Jason C | Polymer blends |
| US20040183053A1 (en) * | 2003-03-20 | 2004-09-23 | Pearson Jason Clay | Process for the preparation of a hindered amine light stabilizer salt |
| US20050277771A1 (en) * | 2003-03-20 | 2005-12-15 | Pearson Jason C | Process for the preparation of a hindered amine light stabilizer salt |
| MXPA06005663A (es) * | 2003-11-21 | 2006-08-17 | Ciba Sc Holding Ag | Poliestireno pigmentado firme a la intemperie. |
| US20080045655A1 (en) * | 2006-08-18 | 2008-02-21 | General Electric Company | Poly(arylene ether) composition, method, and article |
| US20080045656A1 (en) * | 2006-08-18 | 2008-02-21 | General Electric Company | Poly(arylene ether) composition, method, and article |
| CN102292831A (zh) * | 2009-01-22 | 2011-12-21 | 纳幕尔杜邦公司 | 用于太阳能电池模块的包含受阻胺的聚(乙烯醇缩丁醛)包封剂 |
| EP2441800B1 (en) * | 2009-06-08 | 2018-11-14 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Polyamide resin composition and molded article |
| JP5450300B2 (ja) * | 2009-07-31 | 2014-03-26 | 富士フイルム株式会社 | 放射線硬化性塩化ビニル系樹脂組成物およびその製造方法、塩化ビニル系樹脂、磁気記録媒体、ならびに放射線硬化性塩化ビニル系樹脂用保存安定剤 |
| US20120010335A1 (en) * | 2010-07-12 | 2012-01-12 | Basf Se | Stabilisierte acrylnitril/styrol/butadien formmassen |
| EP2593510B1 (de) * | 2010-07-12 | 2016-12-21 | INEOS Styrolution Europe GmbH | Stabilisierte acrylnitril/styrol/butadien formmassen |
| CN108368334B (zh) * | 2015-12-07 | 2020-08-04 | 株式会社钟化 | 固化性组合物及其固化物 |
Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5890551A (ja) * | 1981-11-10 | 1983-05-30 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規光安定剤の製造方法 |
| JPS58194948A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-14 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリアミド樹脂組成物 |
| JPS60124642A (ja) * | 1983-12-10 | 1985-07-03 | Chisso Corp | 安定化されたポリオレフィン組成物 |
| JPS6178861A (ja) * | 1984-09-26 | 1986-04-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 |
| JPS6281453A (ja) * | 1985-10-03 | 1987-04-14 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 高分子材料用電子捕捉剤 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2862332D1 (en) * | 1977-12-30 | 1983-11-10 | Ciba Geigy Ag | Stabilisation of heat-curable metallic enamel paints against the action of light, humidity and oxygen by the addition of polyalkylpiperidine derivatives |
| DE3273474D1 (en) * | 1981-10-16 | 1986-10-30 | Ciba Geigy Ag | Synergistic mixture of low and high molecular weight polyalkyl piperidines |
| US4487870A (en) * | 1982-12-27 | 1984-12-11 | Exxon Research & Engineering Co. | UV Stabilizer system and UV stabilized polyolefins |
-
1987
- 1987-12-11 JP JP62313843A patent/JP2582385B2/ja not_active Expired - Fee Related
-
1989
- 1989-11-30 US US07/278,189 patent/US4957953A/en not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5890551A (ja) * | 1981-11-10 | 1983-05-30 | チバ−ガイギ−・アクチエンゲゼルシヤフト | 新規光安定剤の製造方法 |
| JPS58194948A (ja) * | 1982-05-10 | 1983-11-14 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | ポリアミド樹脂組成物 |
| JPS60124642A (ja) * | 1983-12-10 | 1985-07-03 | Chisso Corp | 安定化されたポリオレフィン組成物 |
| JPS6178861A (ja) * | 1984-09-26 | 1986-04-22 | Mitsubishi Chem Ind Ltd | 熱可塑性ポリエステル樹脂組成物 |
| JPS6281453A (ja) * | 1985-10-03 | 1987-04-14 | Adeka Argus Chem Co Ltd | 高分子材料用電子捕捉剤 |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US12122898B2 (en) | 2016-10-12 | 2024-10-22 | Adeka Corporation | Polyolefin resin composition and molded article using same |
| JP2020180304A (ja) * | 2020-08-12 | 2020-11-05 | 株式会社Adeka | 樹脂添加剤組成物、ポリオレフィン系樹脂組成物およびこれを用いた成形品 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2582385B2 (ja) | 1997-02-19 |
| US4957953A (en) | 1990-09-18 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH01153749A (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| JPS61113649A (ja) | 耐光性の改善された高分子材料組成物 | |
| JPH083006B2 (ja) | 安定化されたポリプロピレン系樹脂組成物 | |
| JPH0280438A (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| KR101510166B1 (ko) | 수지 조성물 및 수지 성형품 | |
| EP0953596B1 (en) | Automobile interior or exterior trim material | |
| JPS6153344A (ja) | 耐放射線性ポリオレフイン組成物 | |
| JP2000336118A (ja) | 高分子量化されたヒンダードアミン化合物の製造方法 | |
| US4240954A (en) | Polymers stabilized against degradation by ultraviolet radiation | |
| JPS5930842A (ja) | 安定化ポリオレフイン樹脂組成物 | |
| JPH01204965A (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| JP3069183B2 (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| JPH0480244A (ja) | ポリオレフィン系樹脂組成物 | |
| JP3149240B2 (ja) | ポリオレフィン系樹脂組成物 | |
| JP3312789B2 (ja) | 耐光性の改善された高分子材料組成物 | |
| JPH01135867A (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| JP2989933B2 (ja) | 耐光性の改善された高分子材料組成物 | |
| JPH08151480A (ja) | 耐候性の改善された有機材料組成物 | |
| JP3175298B2 (ja) | 安定化されたプロピレン系重合体組成物 | |
| JP2537907B2 (ja) | 安定化されたハロゲンを含む合成樹脂組成物 | |
| JP2524378B2 (ja) | 安定化された合成樹脂組成物 | |
| JP3565913B2 (ja) | 耐光性の改善された高分子材料組成物 | |
| JPS60226553A (ja) | 安定化合成樹脂組成物 | |
| JPS61168663A (ja) | 耐光性の改善された高分子材料組成物 | |
| JP3017327B2 (ja) | 合成樹脂組成物 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| S533 | Written request for registration of change of name |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313533 |
|
| R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |