JPS6245901B2 - - Google Patents
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- JPS6245901B2 JPS6245901B2 JP5659580A JP5659580A JPS6245901B2 JP S6245901 B2 JPS6245901 B2 JP S6245901B2 JP 5659580 A JP5659580 A JP 5659580A JP 5659580 A JP5659580 A JP 5659580A JP S6245901 B2 JPS6245901 B2 JP S6245901B2
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Description
本願発明は合成樹脂組成物に関し、詳しくは特
定の有機ホスフアイト化合物と特定のフエノール
系抗酸化剤を添加することによつて、熱及び光の
作用による劣化に対して長期にわたつて安定化さ
れた合成樹脂組成物に関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂は熱及び光の作
用により劣化し、着色したり、機械的強度が低下
し使用に耐えなくなることが知られている。かか
る合成樹脂の劣化を防ぐ為にこれまで多くの添加
剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でも有機ホスフアイト
系の化合物は合成樹脂に対して耐熱性、耐光性を
付与し、しかも合成樹脂の着色を抑制するという
利点があり広く用いられてきた。これらのホスフ
アイト化合物の中でも、トリス（ノニルフエニ
ル）ホスフアイト、ジフエニルイソデシルホスフ
アイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホ
スフアイト、テトラアルキルビスフエノールＡジ
ホスフアイト、トリス（２，４―ジ―ｔ―ブチル
フエニル）ホスフアイト等は比較的その効果が大
きく、合成樹脂用安定剤として賞用されていた。 しかしながら、従来用いられていたホスフアイ
ト化合物はその効果が比較的短時間で失なわれる
ことが多く、特に屋外あるいは湿潤雰囲気で使用
するとその効果が急速に失なわれることが多かつ
た。また、従来用いられてきたホスフアイト化合
物の高温での安定化効果は一時的なものにすぎ
ず、長期的な安定化効果は小さく実用上まだまだ
不満足なものであつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ね
た結果次の一般式〔〕で示される有機ホスフア
イト化合物と特定のフエノール系抗酸化剤を添加
した合成樹脂組成物が長期的な安定性が大きくし
かも屋外あるいは湿潤雰囲気での使用時にも安定
性が低下しないことを見い出し本発明に到達し
た。 〔式中、R1は第３ブチル基を示し、R2はメチ
ル基又はエチル基を示し、R3はアルキル基又は
アリール基を示し、ｎは１又は２を示す。〕 以下に一般式〔〕で示される有機ホスフアイ
ト化合物について詳述する。 R3で示されるアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第２ブ
チル、第３ブチル、アミル、第３アミル、イソア
ミル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、２―エチルヘキシル、デシ
ル、イソデシル、ラウリル、トリデシル、C12〜
15混合アルキル、ステアリル等の基、更にシクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シ
クロドデシル、４―メチルシクロヘキシル等のシ
クロアルキル基、ベンジル、２―フエニルエチ
ル、３―フエニルプロピル、２―フエニルプロピ
ル等のアリールアルキル基があげられる。 R3で示されるアリール基の例としてはフエニ
ル、フエニルフエニル、ナフチル等の基、更にト
リル、キシリル、エチルフエニル、ブチルフエニ
ル、第３ブチルフエニル、オクチルフエニル、イ
ソオクチルフエニル、第３オクチルフエニル、ノ
ニルフエニル、ジノニルフエニル、２，４―ジ第
ブチルフエニル等のアルキルアリール基、シクロ
ヘキシルフエニル、シクロオクチルフエニル等の
シクロアルキルアリール基があげられる。 次に前記一般式〔〕で示される有機ホスフア
イト化合物の具体例を下記第１表に示す。しかし
ながら、本発明で用いられる有機ホスフアイト化
合物は、下記化合物に限定されるものではない。 上記ホスフアイト化合物の添加量は、合成樹脂
100重量部に対して好ましくは0.001〜10重量部、
より好ましくは0.05〜３重量部である。 本発明に用いられるフエノール系抗酸化剤とし
てはテトラキス〔メチレン―３―（３，５―ジ―
第３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネート〕メタン、ステアリル―β―（４―ヒドロ
キシ―３，５―ジ―第３ブチルフエニル）プロピ
オネート、２，2′―チオ〔ジエチル―ビス―３
（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフエ
ニル）プロピオネート〕、１，６―ヘキサメチレ
ンビス（３，５―ジ第３―ブチル―４―ヒドロキ
シフエニルプロピオネート）、１，３，５―トリ
ス（３，５，―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート１，３，５―トリス
〔（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシフエ
ニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレ
ート、１，３，５―トリス（２，６―ジメチル―
３―ヒドロキシ―４―第３ブチルベンジル）イソ
シアヌレート、１，３，５―トリス（３，５―ジ
―第３ブチル―４―ヒドロキシベンジル）―２，
４，６―トリメチルベンゼン等を挙げることがで
きるが、これらの化合物のうちテトラキス〔メチ
レン―３―（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒド
ロキシフエニル）プロピオネート〕メタン、ステ
アリル―β―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―第
３ブチルフエニル）プロピオネート、１，３，５
―トリス（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５―
トリス〔（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシフエニル）プロピオニルオキシエチル〕イソ
シアヌレートはその作用効果が特に顕著なのでよ
り好ましい。 フエノール系抗酸化剤の添加量は合成樹脂100
重量部に対して好ましくは0.001〜５重量部、よ
り好ましくは0.05〜２重量部である。 本発明の組成物に光安定剤を添加するならば、
光安定性を向上させ得るので、使用目的に応じて
適宜これらを選択して使用することが可能であ
る。これらにはベンゾフエノン系、ベンゾトリア
ゾール系、サリシレート系、置換アクリロニトリ
ル系、ピペリジン系、各種の金属塩又は金属キレ
ート、特にニツケル又はクロムの塩又はキレート
類、トリアジン系などが包含される。 本発明の組成物に硫黄系抗酸化剤を含有させる
こともできる。硫黄系抗酸化剤としては、たとえ
ば、ジステアリルチオジプロピオネート、ジラウ
リルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトララウリルチオプロピオネートなどがあげ
られる。 その他必要に応じて、例えば有機酸金属塩、エ
ポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止
剤、防曇剤、プレートアウト防止剤、表面処理
剤、滑剤、難燃剤、螢光剤、防黴剤、殺菌剤、金
属下活性化剤、光劣化剤、アミン系抗酸化剤、赤
外線吸収剤、加工助剤、離型剤、補強剤などを包
含させることができる。 本発明によつて安定化される合成樹脂として
は、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リブテン、ポリ―３―メチルブテンなどのα―オ
レフイン重合体またはエチレン―酢酸ビニル共重
合体、エチレン―プロピレン共重合体などのポリ
オレフインおよびこれらの共重合体、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポリ
塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポ
リプロピレン、ポリフツ素化ビニリデン、臭素化
ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル―酢酸ビニ
ル共重合体、塩化ビニル―エチレン共重合体、塩
化ビニル―プロピレン共重合体、塩化ビニル―ス
チレン共重合体、塩化ビニル―イソブチレン共重
合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン共重合体、塩
化ビニル―スチレン―無水マレイン酸三元共重合
体、塩化ビニル―スチレン―アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル―ブタジエン共重合体、塩化
ビニル―イソプレン共重合体、塩化ビニル―塩素
化プロピレン共重合体、塩化ビニル―塩化ビニリ
デン―酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル―ア
クリル酸エステル共重合体、塩化ビニル―マレイ
ン酸エステル共重合体、塩化ビニル―メタクリル
酸エステル共重合体、塩化ビニル―アクリロニト
リル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの
含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体（例
えば無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニト
リルなど）との共重合体、アクリロニトリル―ブ
タジエン―スチレン共重合体、アクリル酸エステ
ル―ブタジエン―スチレン共重合体、メタクリル
酸エステル―ブタジエン―スチレン共重合体、ポ
リメチルメタクリレートなどのメタクリレート樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、
ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセター
ル、ポリウレタン、ポリフエニレンオキサイド、
繊維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア
樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリ
エステル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げること
ができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴ
ム、アクリロニトリル―ブタジエン共重合ゴム、
スチレン―ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類や
これらの樹脂のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋合成樹脂及び発
泡剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発
泡合成樹脂も包含される。 次に示す実施例は本発明による組成物の効果を
示すものであるが、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 １ シス―１，４―イソプレンゴム（チグラ―系触
媒、数平均分子量680000）100重量部に対してペ
ンタエリスリトール・テトラキス（３，５―ジ―
ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフエニルプロピオネ
ート）0.1重量部及び有機ホスフアイト化合物0.2
重量部を添加した後、乾燥させたイソオクタン
250mlを加え、均一な溶液に調製した。次いでこ
の溶液をエバポレーターに移し温浴上で脱溶媒し
た。得られたゴム組成物を100℃の恒温槽で３時
間熱老化させた。着色テスト、臭気テスト及び固
有粘度測定（トルエン溶媒）を行つた。その結果
を第２表に示す。
定の有機ホスフアイト化合物と特定のフエノール
系抗酸化剤を添加することによつて、熱及び光の
作用による劣化に対して長期にわたつて安定化さ
れた合成樹脂組成物に関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレ
ン、ポリ塩化ビニル等の合成樹脂は熱及び光の作
用により劣化し、着色したり、機械的強度が低下
し使用に耐えなくなることが知られている。かか
る合成樹脂の劣化を防ぐ為にこれまで多くの添加
剤が単独であるいは種々組み合わせて用いられて
きた。これらの添加剤の中でも有機ホスフアイト
系の化合物は合成樹脂に対して耐熱性、耐光性を
付与し、しかも合成樹脂の着色を抑制するという
利点があり広く用いられてきた。これらのホスフ
アイト化合物の中でも、トリス（ノニルフエニ
ル）ホスフアイト、ジフエニルイソデシルホスフ
アイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホ
スフアイト、テトラアルキルビスフエノールＡジ
ホスフアイト、トリス（２，４―ジ―ｔ―ブチル
フエニル）ホスフアイト等は比較的その効果が大
きく、合成樹脂用安定剤として賞用されていた。 しかしながら、従来用いられていたホスフアイ
ト化合物はその効果が比較的短時間で失なわれる
ことが多く、特に屋外あるいは湿潤雰囲気で使用
するとその効果が急速に失なわれることが多かつ
た。また、従来用いられてきたホスフアイト化合
物の高温での安定化効果は一時的なものにすぎ
ず、長期的な安定化効果は小さく実用上まだまだ
不満足なものであつた。 本発明者等はかかる現状に鑑み鋭意検討を重ね
た結果次の一般式〔〕で示される有機ホスフア
イト化合物と特定のフエノール系抗酸化剤を添加
した合成樹脂組成物が長期的な安定性が大きくし
かも屋外あるいは湿潤雰囲気での使用時にも安定
性が低下しないことを見い出し本発明に到達し
た。 〔式中、R1は第３ブチル基を示し、R2はメチ
ル基又はエチル基を示し、R3はアルキル基又は
アリール基を示し、ｎは１又は２を示す。〕 以下に一般式〔〕で示される有機ホスフアイ
ト化合物について詳述する。 R3で示されるアルキル基としてはメチル、エ
チル、プロピル、イソプロピル、ブチル、第２ブ
チル、第３ブチル、アミル、第３アミル、イソア
ミル、ヘキシル、イソヘキシル、ヘプチル、オク
チル、イソオクチル、２―エチルヘキシル、デシ
ル、イソデシル、ラウリル、トリデシル、C12〜
15混合アルキル、ステアリル等の基、更にシクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シ
クロドデシル、４―メチルシクロヘキシル等のシ
クロアルキル基、ベンジル、２―フエニルエチ
ル、３―フエニルプロピル、２―フエニルプロピ
ル等のアリールアルキル基があげられる。 R3で示されるアリール基の例としてはフエニ
ル、フエニルフエニル、ナフチル等の基、更にト
リル、キシリル、エチルフエニル、ブチルフエニ
ル、第３ブチルフエニル、オクチルフエニル、イ
ソオクチルフエニル、第３オクチルフエニル、ノ
ニルフエニル、ジノニルフエニル、２，４―ジ第
ブチルフエニル等のアルキルアリール基、シクロ
ヘキシルフエニル、シクロオクチルフエニル等の
シクロアルキルアリール基があげられる。 次に前記一般式〔〕で示される有機ホスフア
イト化合物の具体例を下記第１表に示す。しかし
ながら、本発明で用いられる有機ホスフアイト化
合物は、下記化合物に限定されるものではない。 上記ホスフアイト化合物の添加量は、合成樹脂
100重量部に対して好ましくは0.001〜10重量部、
より好ましくは0.05〜３重量部である。 本発明に用いられるフエノール系抗酸化剤とし
てはテトラキス〔メチレン―３―（３，５―ジ―
第３ブチル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオ
ネート〕メタン、ステアリル―β―（４―ヒドロ
キシ―３，５―ジ―第３ブチルフエニル）プロピ
オネート、２，2′―チオ〔ジエチル―ビス―３
（３，５―ジ―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフエ
ニル）プロピオネート〕、１，６―ヘキサメチレ
ンビス（３，５―ジ第３―ブチル―４―ヒドロキ
シフエニルプロピオネート）、１，３，５―トリ
ス（３，５，―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシ
ベンジル）イソシアヌレート１，３，５―トリス
〔（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロキシフエ
ニル）プロピオニルオキシエチル〕イソシアヌレ
ート、１，３，５―トリス（２，６―ジメチル―
３―ヒドロキシ―４―第３ブチルベンジル）イソ
シアヌレート、１，３，５―トリス（３，５―ジ
―第３ブチル―４―ヒドロキシベンジル）―２，
４，６―トリメチルベンゼン等を挙げることがで
きるが、これらの化合物のうちテトラキス〔メチ
レン―３―（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒド
ロキシフエニル）プロピオネート〕メタン、ステ
アリル―β―（４―ヒドロキシ―３，５―ジ―第
３ブチルフエニル）プロピオネート、１，３，５
―トリス（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５―
トリス〔（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシフエニル）プロピオニルオキシエチル〕イソ
シアヌレートはその作用効果が特に顕著なのでよ
り好ましい。 フエノール系抗酸化剤の添加量は合成樹脂100
重量部に対して好ましくは0.001〜５重量部、よ
り好ましくは0.05〜２重量部である。 本発明の組成物に光安定剤を添加するならば、
光安定性を向上させ得るので、使用目的に応じて
適宜これらを選択して使用することが可能であ
る。これらにはベンゾフエノン系、ベンゾトリア
ゾール系、サリシレート系、置換アクリロニトリ
ル系、ピペリジン系、各種の金属塩又は金属キレ
ート、特にニツケル又はクロムの塩又はキレート
類、トリアジン系などが包含される。 本発明の組成物に硫黄系抗酸化剤を含有させる
こともできる。硫黄系抗酸化剤としては、たとえ
ば、ジステアリルチオジプロピオネート、ジラウ
リルチオジプロピオネート、ペンタエリスリトー
ルテトララウリルチオプロピオネートなどがあげ
られる。 その他必要に応じて、例えば有機酸金属塩、エ
ポキシ化合物、顔料、充填剤、発泡剤、帯電防止
剤、防曇剤、プレートアウト防止剤、表面処理
剤、滑剤、難燃剤、螢光剤、防黴剤、殺菌剤、金
属下活性化剤、光劣化剤、アミン系抗酸化剤、赤
外線吸収剤、加工助剤、離型剤、補強剤などを包
含させることができる。 本発明によつて安定化される合成樹脂として
は、たとえばポリエチレン、ポリプロピレン、ポ
リブテン、ポリ―３―メチルブテンなどのα―オ
レフイン重合体またはエチレン―酢酸ビニル共重
合体、エチレン―プロピレン共重合体などのポリ
オレフインおよびこれらの共重合体、ポリ塩化ビ
ニル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポリ
塩化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポ
リプロピレン、ポリフツ素化ビニリデン、臭素化
ポリエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル―酢酸ビニ
ル共重合体、塩化ビニル―エチレン共重合体、塩
化ビニル―プロピレン共重合体、塩化ビニル―ス
チレン共重合体、塩化ビニル―イソブチレン共重
合体、塩化ビニル―塩化ビニリデン共重合体、塩
化ビニル―スチレン―無水マレイン酸三元共重合
体、塩化ビニル―スチレン―アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル―ブタジエン共重合体、塩化
ビニル―イソプレン共重合体、塩化ビニル―塩素
化プロピレン共重合体、塩化ビニル―塩化ビニリ
デン―酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル―ア
クリル酸エステル共重合体、塩化ビニル―マレイ
ン酸エステル共重合体、塩化ビニル―メタクリル
酸エステル共重合体、塩化ビニル―アクリロニト
リル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの
含ハロゲン合成樹脂、ポリスチレン、ポリ酢酸ビ
ニル、アクリル樹脂、スチレンと他の単量体（例
えば無水マレイン酸、ブタジエン、アクリロニト
リルなど）との共重合体、アクリロニトリル―ブ
タジエン―スチレン共重合体、アクリル酸エステ
ル―ブタジエン―スチレン共重合体、メタクリル
酸エステル―ブタジエン―スチレン共重合体、ポ
リメチルメタクリレートなどのメタクリレート樹
脂、ポリビニルアルコール、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルブチラール、直鎖ポリエステル、
ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセター
ル、ポリウレタン、ポリフエニレンオキサイド、
繊維素系樹脂、あるいはフエノール樹脂、ユリア
樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリ
エステル樹脂、シリコーン樹脂などを挙げること
ができる。更に、イソプレンゴム、ブタジエンゴ
ム、アクリロニトリル―ブタジエン共重合ゴム、
スチレン―ブタジエン共重合ゴムなどのゴム類や
これらの樹脂のブレンド品であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋合成樹脂及び発
泡剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発
泡合成樹脂も包含される。 次に示す実施例は本発明による組成物の効果を
示すものであるが、本発明はこれらの実施例によ
つて限定されるものではない。 実施例 １ シス―１，４―イソプレンゴム（チグラ―系触
媒、数平均分子量680000）100重量部に対してペ
ンタエリスリトール・テトラキス（３，５―ジ―
ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフエニルプロピオネ
ート）0.1重量部及び有機ホスフアイト化合物0.2
重量部を添加した後、乾燥させたイソオクタン
250mlを加え、均一な溶液に調製した。次いでこ
の溶液をエバポレーターに移し温浴上で脱溶媒し
た。得られたゴム組成物を100℃の恒温槽で３時
間熱老化させた。着色テスト、臭気テスト及び固
有粘度測定（トルエン溶媒）を行つた。その結果
を第２表に示す。
【表】
実施例 ２
スチレン―アクリロニトリル共重合樹脂
100重量部 有機ホスフアイト化合物（第３表） 0.05 １，３，５―トリス〔（３，５―ジ―第３ブチ
ル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオニルオ
キシエチル〕イソシアヌレート 0.05 上記配合物を230℃で押し出し加工してペレツ
トを作成し、230℃でインジエクシヨンでの滞留
試験を行なつた。滞留なし、滞留10分後、滞留20
分後に厚さ２mmの試験片を射出成型し、試験片の
着色の度合をハンター比色計で測定した黄色度で
示した。 結果を第３表に示す。
100重量部 有機ホスフアイト化合物（第３表） 0.05 １，３，５―トリス〔（３，５―ジ―第３ブチ
ル―４―ヒドロキシフエニル）プロピオニルオ
キシエチル〕イソシアヌレート 0.05 上記配合物を230℃で押し出し加工してペレツ
トを作成し、230℃でインジエクシヨンでの滞留
試験を行なつた。滞留なし、滞留10分後、滞留20
分後に厚さ２mmの試験片を射出成型し、試験片の
着色の度合をハンター比色計で測定した黄色度で
示した。 結果を第３表に示す。
【表】
実施例 ３
ABS樹脂（スタイラツク200：旭ダウ）
100重量部 カルシウムステアレート 1.0 有機ホスフアイト化合物（第４表） 0.3 ステアリル―β―（４―ヒドロキシ―３，５―
ジ―第３ブチルフエニル）プロピオネート
0.1 上記配合物を200℃で押し出し加工してペレツ
トを作成し、このペレツトを用い230℃でインジ
エクシヨン加工して試験片を作成した。この試験
片の135℃のギヤーオーブン中で30時間加熱後の
着色の度合をハンター比色計で測定した白色度で
示した。さらに試験片の20℃でのIzod衝撃値も測
定した。また、100℃の熱水に72時間浸漬した試
験片のIzod衝撃値も測定した。結果を第４表に示
す。
100重量部 カルシウムステアレート 1.0 有機ホスフアイト化合物（第４表） 0.3 ステアリル―β―（４―ヒドロキシ―３，５―
ジ―第３ブチルフエニル）プロピオネート
0.1 上記配合物を200℃で押し出し加工してペレツ
トを作成し、このペレツトを用い230℃でインジ
エクシヨン加工して試験片を作成した。この試験
片の135℃のギヤーオーブン中で30時間加熱後の
着色の度合をハンター比色計で測定した白色度で
示した。さらに試験片の20℃でのIzod衝撃値も測
定した。また、100℃の熱水に72時間浸漬した試
験片のIzod衝撃値も測定した。結果を第４表に示
す。
【表】
実施例 ４
次の配合物をミキサーで５分間混合したあと、
押し出し機でコンパウンドを作成した（シリンダ
ー温度230℃及び240℃、ヘツドダイス温度250
℃、回転数20r.p.m）。 このコンパウンドを用いて95×40×１mmの試験
片を射出成型機で作成した（シリンダー温度240
℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm2）。得ら
れた試験片を用いて160℃のギヤーオーブン中で
熱安定性を測定し、またハンター比色計を用いて
試験片の黄色度（％）を測定した。結果を第５表
に示す。 ＜配 合＞ ポリプロピレン樹脂（Profax6501ハーキユレス
社製） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス（３，５―ジ
―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフエニルプロピ
オネート） 0.1 有機ホスフアイト化合物（第５表） 0.1
押し出し機でコンパウンドを作成した（シリンダ
ー温度230℃及び240℃、ヘツドダイス温度250
℃、回転数20r.p.m）。 このコンパウンドを用いて95×40×１mmの試験
片を射出成型機で作成した（シリンダー温度240
℃、ノズル温度250℃、射出圧475Kg／cm2）。得ら
れた試験片を用いて160℃のギヤーオーブン中で
熱安定性を測定し、またハンター比色計を用いて
試験片の黄色度（％）を測定した。結果を第５表
に示す。 ＜配 合＞ ポリプロピレン樹脂（Profax6501ハーキユレス
社製） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 ペンタエリスリトールテトラキス（３，５―ジ
―ｔ―ブチル―４―ヒドロキシフエニルプロピ
オネート） 0.1 有機ホスフアイト化合物（第５表） 0.1
【表】
【表】
実施例 ５
次の配合物を実施例４と全く同様な方法により
性能試験を行なつた。結果を第６表に示す。 ＜配 合＞ ポリプロピレン樹脂（Profax6501ハーキユレス
社製） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 ２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル・ジフエニルホスフアイト 0.1 フエノール系抗酸化剤（第６表） 0.1
性能試験を行なつた。結果を第６表に示す。 ＜配 合＞ ポリプロピレン樹脂（Profax6501ハーキユレス
社製） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ジラウリルチオジプロピオネート 0.2 ２，６―ジ―ｔ―ブチル―４―メチルフエニ
ル・ジフエニルホスフアイト 0.1 フエノール系抗酸化剤（第６表） 0.1
【表】
【表】
実施例 ６
次の配合物を150℃で５分間ミキシングロール
で混練し、次いで150℃、180Kg／cm2の条件で５分
間圧縮成型を行ない、厚さ1.0mmのシートを作成
した。このシートを10×20mmの試験片として、ア
ルミ箔上、150℃の温度でギヤーオーブン中での
熱安定性試験を行なつた。結果を第７表に示す。 ＜配 合＞ ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E三井石
油化学社製） 100重量部 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 １，３，５―トリス（３，５―ジ―第３ブチル
―４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
0.1 ホスフアイト化合物（第７表） 0.1
で混練し、次いで150℃、180Kg／cm2の条件で５分
間圧縮成型を行ない、厚さ1.0mmのシートを作成
した。このシートを10×20mmの試験片として、ア
ルミ箔上、150℃の温度でギヤーオーブン中での
熱安定性試験を行なつた。結果を第７表に示す。 ＜配 合＞ ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E三井石
油化学社製） 100重量部 ジステアリルチオジプロピオネート 0.3 １，３，５―トリス（３，５―ジ―第３ブチル
―４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
0.1 ホスフアイト化合物（第７表） 0.1
【表】
実施例 ７
固有粘度0.56d1／ｇ（クロムホルム中25℃）の
ポリ（２，６―ジメチル―１，４―フエニレンオ
キサイド）50重量部、ポリスチレン47.5重量部、
ポリカーボネート2.5重量部、酸化チタン3.0重量
部、１，３，５―トリス（３，５―ジ―ｔ―ブチ
ル―４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
0.2重量部及び有機ホスフアイト化合物0.3重量部
を加えヘンシエルミキサーにて十分混合して押し
出し機でペレツト化、次いで射出成型により試験
片を作成した。この試片をギヤオーブン中で125
℃、100時間加熱し、伸び及びアイゾツド衝撃値
保持率を測定した。結果を第８表に示す。
ポリ（２，６―ジメチル―１，４―フエニレンオ
キサイド）50重量部、ポリスチレン47.5重量部、
ポリカーボネート2.5重量部、酸化チタン3.0重量
部、１，３，５―トリス（３，５―ジ―ｔ―ブチ
ル―４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
0.2重量部及び有機ホスフアイト化合物0.3重量部
を加えヘンシエルミキサーにて十分混合して押し
出し機でペレツト化、次いで射出成型により試験
片を作成した。この試片をギヤオーブン中で125
℃、100時間加熱し、伸び及びアイゾツド衝撃値
保持率を測定した。結果を第８表に示す。
【表】
【表】
実施例 ８
ポリカーボネート樹脂 100重量部
１，３，５―トリス（３，５―ジ―第３ブチル
―４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
0.1 ホスフアイト化合物（第９表） 0.2 上記配合物を260℃でプレスして厚さ1.0mmの無
色の試験片を作成した。このシートを用いて230
℃のギヤーオーブン中で30分間加熱後の試験片の
変色の程度を観察した。結果を第９表に示す。
―４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート
0.1 ホスフアイト化合物（第９表） 0.2 上記配合物を260℃でプレスして厚さ1.0mmの無
色の試験片を作成した。このシートを用いて230
℃のギヤーオーブン中で30分間加熱後の試験片の
変色の程度を観察した。結果を第９表に示す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 合成樹脂に、(a)下記の一般式〔〕で示され
る有機ホスフアイト化合物と、(b)β―（４―ヒド
ロキシ―３，５―ジ―第３ブチルフエニル）プロ
ピオン酸エステル類、イソシアヌール酸エステル
基を持つヒンダードフエノール類及び１，３，５
―トリス（３，５―ジ―第３ブチル―４―ヒドロ
キシベンジル）―２，４，６―トリメチルベンゼ
ンから選ばれる少なくとも１種のフエノール系抗
酸化剤とを添加して成る安定化された合成樹脂組
成物。 （式中R1は第３ブチル基を示し、R2はメチル
又エチル基を示し、R3はアルキル又はアリール
基を示し、ｎは１又は２を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5659580A JPS56152864A (en) | 1980-04-28 | 1980-04-28 | Synthetic resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5659580A JPS56152864A (en) | 1980-04-28 | 1980-04-28 | Synthetic resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS56152864A JPS56152864A (en) | 1981-11-26 |
| JPS6245901B2 true JPS6245901B2 (ja) | 1987-09-29 |
Family
ID=13031548
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5659580A Granted JPS56152864A (en) | 1980-04-28 | 1980-04-28 | Synthetic resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS56152864A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS573842A (en) * | 1980-06-10 | 1982-01-09 | Sumitomo Chem Co Ltd | Stabilized polyolefin composition |
| IT1215943B (it) * | 1988-02-24 | 1990-02-22 | Enichem Sintesi | Composizione stabilizzante per polimeri organici. |
-
1980
- 1980-04-28 JP JP5659580A patent/JPS56152864A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS56152864A (en) | 1981-11-26 |
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