JPH06135876A - フェノール化合物 - Google Patents
フェノール化合物Info
- Publication number
- JPH06135876A JPH06135876A JP4286096A JP28609692A JPH06135876A JP H06135876 A JPH06135876 A JP H06135876A JP 4286096 A JP4286096 A JP 4286096A JP 28609692 A JP28609692 A JP 28609692A JP H06135876 A JPH06135876 A JP H06135876A
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- JP
- Japan
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- hydroxyphenyl
- group
- propane
- compound
- bromide
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（１）で表されるフェノール化合物。
（式中、Ｒは炭素数５〜１１のアルキル基を表し、Ｘは
炭素数３〜８のアルキレン基または酸素原子を表し、Ｚ
1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基またはハロゲン原子を表す） 【効果】 有機工業薬品、有機機能材料あるいはそれら
の製造中間体として有用な新規なフェノール化合物を提
供する。
炭素数３〜８のアルキレン基または酸素原子を表し、Ｚ
1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基またはハロゲン原子を表す） 【効果】 有機工業薬品、有機機能材料あるいはそれら
の製造中間体として有用な新規なフェノール化合物を提
供する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、フェノール化合物に関
する。さらに詳しくは、各種有機工業薬品、各種有機機
能材料あるいはそれらの製造中間体として有用なフェノ
ール化合物に関する。
する。さらに詳しくは、各種有機工業薬品、各種有機機
能材料あるいはそれらの製造中間体として有用なフェノ
ール化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、フェノール化合物は、各種有
機工業薬品、各種有機機能材料あるいはそれらの製造中
間体として、広い分野において利用されている。例え
ば、２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−
ベンジルオキシフェニル）プロパンは、ゴキブリや白蟻
などの害虫忌避剤として有用であることが知られている
（特開昭６０−１２０８３１号公報）。また、２，２−
ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン〔別名、ビ
スフェノールＡ〕等のフェノール化合物は、感熱記録用
の電子受容性化合物（顕色剤）として有用であることが
知られている（特公昭４５−１４０３９号公報）。ま
た、４−ヒドロキシ安息香酸エステル類（特開昭５６−
１４４１９３号公報、特公平１−３０６４０号公報
）、アラルキルオキシフェノール類（特公平２−３１
６７８号公報、特開昭６０−２２５７８９号公報）、ヒ
ドロキシベンゾフェノン類（特開昭５７−１９３３８８
号公報）等のフェノール化合物も感熱記録用の電子受容
性化合物として有用であることが知られている。
機工業薬品、各種有機機能材料あるいはそれらの製造中
間体として、広い分野において利用されている。例え
ば、２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−
ベンジルオキシフェニル）プロパンは、ゴキブリや白蟻
などの害虫忌避剤として有用であることが知られている
（特開昭６０−１２０８３１号公報）。また、２，２−
ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン〔別名、ビ
スフェノールＡ〕等のフェノール化合物は、感熱記録用
の電子受容性化合物（顕色剤）として有用であることが
知られている（特公昭４５−１４０３９号公報）。ま
た、４−ヒドロキシ安息香酸エステル類（特開昭５６−
１４４１９３号公報、特公平１−３０６４０号公報
）、アラルキルオキシフェノール類（特公平２−３１
６７８号公報、特開昭６０−２２５７８９号公報）、ヒ
ドロキシベンゾフェノン類（特開昭５７−１９３３８８
号公報）等のフェノール化合物も感熱記録用の電子受容
性化合物として有用であることが知られている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、各種
有機工業薬品、各種有機機能材料あるいはそれらの製造
中間体として有用な新規なフェノール化合物を提供する
ことである。
有機工業薬品、各種有機機能材料あるいはそれらの製造
中間体として有用な新規なフェノール化合物を提供する
ことである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者等は、多くの化
合物を合成し鋭意検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明は、一般式（１）（化２）で表されるフ
ェノール化合物に関するものである。
合物を合成し鋭意検討した結果、本発明に到達した。す
なわち、本発明は、一般式（１）（化２）で表されるフ
ェノール化合物に関するものである。
【０００５】
【化２】 （式中、Ｒは炭素数５〜１１のアルキル基を表し、Ｘは
炭素数３〜８のアルキレン基または酸素原子を表し、Ｚ
1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基またはハロゲン原子を表す）
炭素数３〜８のアルキレン基または酸素原子を表し、Ｚ
1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基またはハロゲン原子を表す）
【０００６】本発明の一般式（１）で表される化合物に
おいて、Ｒは炭素数５〜１１のアルキル基を表し、具体
例としては、例えば、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、
ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基の直鎖状のアルキル
基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、ネオペ
ンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル
基、４−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル
基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−
メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、tert
−オクチル基、１−メチルヘプチル基、５−メチルヘプ
チル基、２−エチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキ
シル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，７−
ジメチルオクチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、１−メチルデシル基、シクロヘキシルメチル基、２
−シクロヘキシルエチル基等の分枝状のアルキル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル
基、３−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロヘ
キシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシ
クロヘキシル基、２−エチルシクロペンチル基、２−エ
チルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシ
ル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジ
メチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキ
シル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、４
−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシ
クロヘキシル基等のシクロアルキル基を挙げることがで
きる。
おいて、Ｒは炭素数５〜１１のアルキル基を表し、具体
例としては、例えば、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル
基、ｎ−ヘプチル基、ｎ−オクチル基、ｎ−ノニル基、
ｎ−デシル基、ｎ−ウンデシル基の直鎖状のアルキル
基、２−メチルブチル基、３−メチルブチル基、ネオペ
ンチル基、２−メチルペンチル基、３−メチルペンチル
基、４−メチルペンチル基、４−メチル−２−ペンチル
基、２−エチルブチル基、１−メチルヘキシル基、２−
メチルヘキシル基、２，４−ジメチルペンチル基、tert
−オクチル基、１−メチルヘプチル基、５−メチルヘプ
チル基、２−エチルヘキシル基、１，３−ジメチルヘキ
シル基、２，６−ジメチル−４−ヘプチル基、３，７−
ジメチルオクチル基、３，５，５−トリメチルヘキシル
基、１−メチルデシル基、シクロヘキシルメチル基、２
−シクロヘキシルエチル基等の分枝状のアルキル基、シ
クロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル
基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル
基、３−メチルシクロペンチル基、２−メチルシクロヘ
キシル基、３−メチルシクロヘキシル基、４−メチルシ
クロヘキシル基、２−エチルシクロペンチル基、２−エ
チルシクロヘキシル基、２，５−ジメチルシクロヘキシ
ル基、２，６−ジメチルシクロヘキシル基、３，４−ジ
メチルシクロヘキシル基、３，５−ジメチルシクロヘキ
シル基、３，３，５−トリメチルシクロヘキシル基、４
−tert−ブチルシクロヘキシル基、３−tert−ブチルシ
クロヘキシル基等のシクロアルキル基を挙げることがで
きる。
【０００７】本発明の一般式（１）で表される化合物に
おいて、Ｘは炭素数３〜８のアルキレン基または酸素原
子を表す。炭素数３〜８のアルキレン基としては、フェ
ニル基で置換されたアルキリデン基、シクロアルキリデ
ン基を包含するものであり、１，１−プロピリデン基、
１，３−プロピリデン基、２，２−プロピリデン基、
１，１−ブチリデン基、１，２−ブチリデン基、１，４
−ブチレン基、２，２−ブチリデン基、２，３−ブチリ
デン基、１，１−ペンチリデン基、１，２−ペンチリデ
ン基、１，５−ペンチレン基、２，３−ペンチリデン
基、２，４−ペンチリデン基、３，３−ペンチリデン
基、２−メチル−２，３−ブチリデン基、３−メチル−
１，２−ブチリデン基、３−メチル−２，２−ブチリデ
ン基、２，２−ジメチル−１，１−プロピリデン基、
１，６−ヘキシレン基、３，３−ヘキシリデン基、３，
４−ヘキシリデン基、４−メチル−２，２−ペンチリデ
ン基、２，３−ジメチル−２，３−ブチリデン基、１，
７−ヘプチレン基、１，８−オクチレン基、１，１−シ
クロペンチリデン基、１，１−シクロヘキシリデン基、
１，１−シクロヘプチリデン基、１，１−シクロオクチ
リデン基、１−フェニル−１，１−メチレン基、１−フ
ェニル−１，１−エチリデン基などを具体例として挙げ
ることができる。好ましくは、Ｘは、１，１−プロピリ
デン基、２，２−プロピリデン基、１，１−ブチリデン
基、２，２−ブチリデン基、４−メチル−２，２−ペン
チリデン基、１，１−シクロヘキシリデン基、１−フェ
ニル−１，１−エチリデン基または酸素原子である。
おいて、Ｘは炭素数３〜８のアルキレン基または酸素原
子を表す。炭素数３〜８のアルキレン基としては、フェ
ニル基で置換されたアルキリデン基、シクロアルキリデ
ン基を包含するものであり、１，１−プロピリデン基、
１，３−プロピリデン基、２，２−プロピリデン基、
１，１−ブチリデン基、１，２−ブチリデン基、１，４
−ブチレン基、２，２−ブチリデン基、２，３−ブチリ
デン基、１，１−ペンチリデン基、１，２−ペンチリデ
ン基、１，５−ペンチレン基、２，３−ペンチリデン
基、２，４−ペンチリデン基、３，３−ペンチリデン
基、２−メチル−２，３−ブチリデン基、３−メチル−
１，２−ブチリデン基、３−メチル−２，２−ブチリデ
ン基、２，２−ジメチル−１，１−プロピリデン基、
１，６−ヘキシレン基、３，３−ヘキシリデン基、３，
４−ヘキシリデン基、４−メチル−２，２−ペンチリデ
ン基、２，３−ジメチル−２，３−ブチリデン基、１，
７−ヘプチレン基、１，８−オクチレン基、１，１−シ
クロペンチリデン基、１，１−シクロヘキシリデン基、
１，１−シクロヘプチリデン基、１，１−シクロオクチ
リデン基、１−フェニル−１，１−メチレン基、１−フ
ェニル−１，１−エチリデン基などを具体例として挙げ
ることができる。好ましくは、Ｘは、１，１−プロピリ
デン基、２，２−プロピリデン基、１，１−ブチリデン
基、２，２−ブチリデン基、４−メチル−２，２−ペン
チリデン基、１，１−シクロヘキシリデン基、１−フェ
ニル−１，１−エチリデン基または酸素原子である。
【０００８】本発明の一般式（１）で表される化合物に
おいて、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 及びＺ4は水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基またはハロゲン原子を表す。炭素数
１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基を具体例として
挙げることができ、ハロゲン原子としては、フッソ原
子、塩素原子、臭素原子を挙げることができる。好まし
くは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フッソ原
子または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子、
メチル基である。
おいて、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 及びＺ4は水素原子、炭素数
１〜４のアルキル基またはハロゲン原子を表す。炭素数
１〜４のアルキル基としては、メチル基、エチル基、ｎ
−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブ
チル基、sec-ブチル基、tert−ブチル基を具体例として
挙げることができ、ハロゲン原子としては、フッソ原
子、塩素原子、臭素原子を挙げることができる。好まし
くは、水素原子、炭素数１〜４のアルキル基、フッソ原
子または塩素原子であり、特に好ましくは、水素原子、
メチル基である。
【０００９】一般式（１）で表される化合物において、
ＲＯ−基の置換位置は、−Ｘ−結合に対して、オルト
位、メタ位またはパラ位、好ましくはメタ位またはパラ
位、特に好ましくはパラ位である。また、ＨＯ−基の置
換位置は、−Ｘ−結合に対し、オルト位、メタ位、パラ
位、好ましくはメタ位またはパラ位、特に好ましくはパ
ラ位である。また、一般式（１）で表される化合物にお
いて、置換基Ｚ1 〜Ｚ4 基の置換位置は、各々独立に−
Ｘ−結合に対して、オルト位、メタ位またはパラ位、好
ましくはオルト位またはメタ位、特に好ましくはメタ位
である。本発明の一般式（１）で表される化合物におい
て、特に好ましい化合物は、一般式（１−Ａ）（化３）
で表される化合物であり、
ＲＯ−基の置換位置は、−Ｘ−結合に対して、オルト
位、メタ位またはパラ位、好ましくはメタ位またはパラ
位、特に好ましくはパラ位である。また、ＨＯ−基の置
換位置は、−Ｘ−結合に対し、オルト位、メタ位、パラ
位、好ましくはメタ位またはパラ位、特に好ましくはパ
ラ位である。また、一般式（１）で表される化合物にお
いて、置換基Ｚ1 〜Ｚ4 基の置換位置は、各々独立に−
Ｘ−結合に対して、オルト位、メタ位またはパラ位、好
ましくはオルト位またはメタ位、特に好ましくはメタ位
である。本発明の一般式（１）で表される化合物におい
て、特に好ましい化合物は、一般式（１−Ａ）（化３）
で表される化合物であり、
【００１０】
【化３】 （式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は、式
（１）と同じ意味を表す）中でも、一般式（１−ａ）〜
一般式（１−ｈ）（化４、化５）で表される化合物が好
ましい。
（１）と同じ意味を表す）中でも、一般式（１−ａ）〜
一般式（１−ｈ）（化４、化５）で表される化合物が好
ましい。
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】 （式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は、式
（１）と同じ意味を表す）
（１）と同じ意味を表す）
【００１３】本発明の一般式（１）で表される化合物の
代表的な例としては、以下に示す化合物を挙げることが
できるが、勿論本発明はこれらに限定されるものではな
い。 例示化合物 番号 化合物 １． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ペンチルオキシ フェニル）プロパン ２． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ヘキシルオキシ フェニル）プロパン ３． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ヘプチルオキシ フェニル）プロパン ４． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−オクチルオキシ フェニル）プロパン ５． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ノニルオキシフ ェニル）プロパン
代表的な例としては、以下に示す化合物を挙げることが
できるが、勿論本発明はこれらに限定されるものではな
い。 例示化合物 番号 化合物 １． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ペンチルオキシ フェニル）プロパン ２． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ヘキシルオキシ フェニル）プロパン ３． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ヘプチルオキシ フェニル）プロパン ４． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−オクチルオキシ フェニル）プロパン ５． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ノニルオキシフ ェニル）プロパン
【００１４】 ６． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−デシルオキシフ ェニル）プロパン ７． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ウンデシルオキ シフェニル）プロパン ８． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−メチルブチル ）オキシフェニル〕プロパン ９． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−ネオペンチルオキシ フェニル〕プロパン １０． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−メチルペンチ ル）オキシフェニル〕プロパン １１． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−メチルヘキシ ル）オキシフェニル〕プロパン １２． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（１−メチルヘプチ ル）オキシフェニル〕プロパン １３． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３，７−ジメチル オクチル）オキシフェニル〕プロパン １４． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロヘキシルメチ ルオキシフェニル）プロパン １５． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−シクロヘキシ ルエチル）オキシフェニル〕プロパン
【００１５】 １６． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロペンチルオキ シフェニル）プロパン １７． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロヘキシルオキ シフェニル）プロパン １８． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−メチルシクロ ヘキシル）オキシフェニル〕プロパン １９． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−メチルシクロ ヘキシル）オキシフェニル〕プロパン ２０． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（４−tert−ブチル シクロヘキシル）オキシフェニル〕プロパン ２１． ２−（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ− ヘキシルオキシフェニル）プロパン ２２． ２−（３’−エチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ− オクチルオキシフェニル）プロパン ２３． ２−（３’−クロロ−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ− ヘプチルオキシフェニル）プロパン ２４． ２−（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−メチ ル−４”−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）プロパン ２５． ２−（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−メチ ル−４”−ｎ−ノニルオキシフェニル）プロパン
【００１６】 ２６． ２−（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−メチ ル−４”−ｎ−ウンデシルオキシフェニル）プロパン ２７． ２−（３’−フルオロ−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−フ ルオロ−４”−ｎ−オクチルオキシフェニル）プロパン ２８． ２−（３’−クロロ−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−クロ ロ−４”−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）プロパン ２９． ２−（３’−ブロモ−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ブロ モ−４”−ｎ−ペンチルオキシフェニル）プロパン ３０． ２−（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（ ３”，５”−ジメチル−４”−ｎ−ペンチルオキシフェニル）プロパン ３１． ２−（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（ ３”，５”−ジメチル−４”−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）プロパン ３２． ２−（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（ ３”，５”−ジメチル−４”−ｎ−オクチルオキシフェニル）プロパン ３３． ２−（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェニル）−２−（ ３”，５”−ジメチル−４”−ｎ−デシルオキシフェニル）プロパン ３４． ２−（３’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ヘキシルオキシ フェニル）プロパン ３５． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（３”−ｎ−オクチルオキシ フェニル）プロパン
【００１７】 ３６． ２−（４’−メチル−２−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−メチル ２”−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）プロパン ３７． １−（３’−ヒドロキシフェニル）−３−（３”−ｎ−ヘキシルオキシ フェニル）プロパン ３８． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−ヘプチルオキシ フェニル）プロパン ３９． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−ノニルオキシフ ェニル）プロパン ４０． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ペンチルオキシ フェニル）ブタン ４１． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ヘキシルオキシ フェニル）ブタン ４２． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ヘプチルオキシ フェニル）ブタン ４３． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−オクチルオキシ フェニル）ブタン ４４． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−デシルオキシフ ェニル）ブタン ４５． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（３−メチルブチル ）オキシフェニル〕ブタン
【００１８】 ４６． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロヘキシルオキ シフェニル）ブタン ４７． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−３−（４”−ｎ−オクチルオキシ フェニル）ブタン ４８． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−４−（４”−ｎ−ノニルオキシフ ェニル）ブタン ４９． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−シクロヘキシルメチ ルオキシフェニル）ブタン ５０． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−シクロオクチルオキ シフェニル）ブタン ５１． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−〔４”−（３−メチルブチル ）オキシフェニル〕ブタン ５２． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−ノニルオキシフ ェニル）ブタン ５３． ３−（４’−ヒドロキシフェニル）−３−（４”−ｎ−ヘキシルオキシ フェニル）ペンタン ５４． ３−（４’−ヒドロキシフェニル）−３−（４”−ｎ−オクチルオキシ フェニル）ペンタン ５５． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−５−（４”−ｎ−ヘプチルオキシ フェニル）ペンタン
【００１９】 ５６． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ペンチルオキシ フェニル）−３−メチルブタン ５７． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ペンチルオキシ フェニル）−４−メチルペンタン ５８． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ヘキシルオキシ フェニル）−４−メチルペンタン ５９． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ヘプチルオキシ フェニル）−４−メチルペンタン ６０． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−オクチルオキシ フェニル）−４−メチルペンタン ６１． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−デシルオキシフ ェニル）−４−メチルペンタン ６２． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−ｎ−ウンデシルオキ シフェニル）−４−メチルペンタン ６３． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロヘキシルメチ ルオキシフェニル）−４−メチルペンタン ６４． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−シクロヘキシルオキ シフェニル）−４−メチルペンタン ６５． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−６−（４”−ｎ−デシルオキシフ ェニル）ヘキサン
【００２０】 ６６． ３−（４’−ヒドロキシフェニル）−４−（４”−ｎ−ヘキシルオキシ フェニル）ヘキサン ６７． ２−（４’−ヒドロキシフェニル）−３−（４”−シクロオクチルオキ シフェニル）−２，３−ジメチルブタン ６８． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−７−（４”−ｎ−オクチルオキシ フェニル）ヘプタン ６９． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−８−（４”−ｎ−ペンチルオキシ フェニル）オクタン ７０． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−ペンチルオキシ フェニル）シクロペンタン ７１． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−ヘキシルオキシ フェニル）シクロヘキサン ７２． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−ヘプチルオキシ フェニル）シクロヘキサン ７３． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−オクチルオキシ フェニル）シクロヘキサン ７４． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−デシルオキシフ ェニル）シクロヘキサン ７５． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−シクロヘキシルオキ シフェニル）シクロヘキサン
【００２１】 ７６． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−〔４”−（４−メチル−２− ペンチル）オキシフェニル〕シクロヘキサン ７７． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−〔４”−（３，５，５−トリ メチルヘキシル）オキシフェニル〕シクロヘキサン ７８． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−ヘキシルオキシ フェニル）シクロヘプタン ７９． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−オクチルオキシ フェニル）シクロオクタン ８０． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−オクチルオキシ フェニル）−１−フェニルメタン ８１． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−シクロペンチルオキ シフェニル）−１−フェニルメタン ８２． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−〔４”−（４−メチルシクロ ヘキシル）オキシフェニル〕−１−フェニルメタン ８３． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−ペンチルオキシ フェニル）−１−フェニルエタン ８４． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−ヘキシルオキシ フェニル）−１−フェニルエタン ８５． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−ヘプチルオキシ フェニル）−１−フェニルエタン
【００２２】 ８６． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−オクチルオキシ フェニル）−１−フェニルエタン ８７． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−ｎ−デシルオキシフ ェニル）−１−フェニルエタン ８８． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−〔４”−（３−メチルブチル ）オキシフェニル〕−１−フェニルエタン ８９． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−〔４”−（２−メチルペンチ ル）オキシフェニル〕−１−フェニルエタン ９０． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−シクロヘキシルオキ シフェニル）−１−フェニルエタン ９１． １−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−シクロオクチルオキ シフェニル）−１−フェニルエタン ９２． ４−ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−ペンチルオキシフェニルエーテル ９３． ４−ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニルエーテル ９４． ４−ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−ヘプチルオキシフェニルエーテル ９５． ４−ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−オクチルオキシフェニルエーテル ９６． ４−ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−デシルオキシフェニルエーテル ９７． ４−ヒドロキシフェニル−４’−（２−メチルペンチルオキシフェニル ）エーテル ９８． ４−ヒドロキシフェニル−4'−シクロヘキシルオキシフェニルエーテル ９９． ４−ヒドロキシフェニル−4'−シクロオクチルオキシフェニルエーテル 本発明の一般式（１）で表されるフェノール化合物は、
公知の方法にて好適に製造することができる。例えば、
例示化合物番号１の化合物は、適当な塩基（例えば、炭
酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素
化ナトリウム）の存在下、２，２−ビス（４’−ヒドロ
キシフェニル）プロパンと、ほぼ等モルのｎ−ペンチル
ブロマイドを作用させることにより、製造することがで
きる。この際、反応溶媒としては、水、メタノール、エ
タノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素系溶媒、アセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド等の極性溶媒あるいはこれらの混合溶媒を使用するこ
とが好ましい。通常、反応温度は約０〜２００℃、より
好ましくは約２０〜１８０℃で行われ、反応時間は反応
温度に依存するが、通常十分〜数十時間を要する。目的
物は必要に応じて公知の精製方法（再結晶、カラムクロ
マトグラフィー等）により精製し、純度を高めることが
できる。
公知の方法にて好適に製造することができる。例えば、
例示化合物番号１の化合物は、適当な塩基（例えば、炭
酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水素
化ナトリウム）の存在下、２，２−ビス（４’−ヒドロ
キシフェニル）プロパンと、ほぼ等モルのｎ−ペンチル
ブロマイドを作用させることにより、製造することがで
きる。この際、反応溶媒としては、水、メタノール、エ
タノール、２−プロパノール等のアルコール系溶媒、ア
セトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケ
トン系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素系溶媒、アセトニトリル、ジメチルホルムアミ
ド等の極性溶媒あるいはこれらの混合溶媒を使用するこ
とが好ましい。通常、反応温度は約０〜２００℃、より
好ましくは約２０〜１８０℃で行われ、反応時間は反応
温度に依存するが、通常十分〜数十時間を要する。目的
物は必要に応じて公知の精製方法（再結晶、カラムクロ
マトグラフィー等）により精製し、純度を高めることが
できる。
【００２３】
【実施例】以下、実施例により本発明をさらに具体的に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 実施例１ （例示化合物番号１の化合物の製造） ２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン２
２．８ｇと水酸化カリウム１３．２ｇをエタノール１０
０mlに７０℃で溶解し、該溶液にｎ−ペンチルブロマイ
ド１５．４ｇを３０分間で滴下した。滴下終了後、さら
に３時間、７０〜８０℃で攪拌した。反応混合物を室温
に冷却後、エタノールを留去し、残渣をトルエンに溶解
し、トルエン層を中和水洗した。トルエンを留去した
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶出
液：トルエン−酢酸エチル（２０：１ｖ／ｖ）〕により
分離、精製し、目的とする２−（４’−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４”−ｎ−ペンチルオキシフェニル）プ
ロパン２８．１ｇを得た。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．９（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，１５Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。 実施例１ （例示化合物番号１の化合物の製造） ２，２−ビス（４’−ヒドロキシフェニル）プロパン２
２．８ｇと水酸化カリウム１３．２ｇをエタノール１０
０mlに７０℃で溶解し、該溶液にｎ−ペンチルブロマイ
ド１５．４ｇを３０分間で滴下した。滴下終了後、さら
に３時間、７０〜８０℃で攪拌した。反応混合物を室温
に冷却後、エタノールを留去し、残渣をトルエンに溶解
し、トルエン層を中和水洗した。トルエンを留去した
後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー〔溶出
液：トルエン−酢酸エチル（２０：１ｖ／ｖ）〕により
分離、精製し、目的とする２−（４’−ヒドロキシフェ
ニル）−２−（４”−ｎ−ペンチルオキシフェニル）プ
ロパン２８．１ｇを得た。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．９（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，１５Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００２４】実施例２ （例示化合物番号２の化合物の
製造） 実施例１において、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する
代わりに、ｎ−ヘキシルブロマイドを使用した以外は、
実施例１に記載の方法に従い、２−（４’−ヒドロキシ
フェニル）−２−（４”−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル）プロパンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．９（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，１７Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
製造） 実施例１において、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する
代わりに、ｎ−ヘキシルブロマイドを使用した以外は、
実施例１に記載の方法に従い、２−（４’−ヒドロキシ
フェニル）−２−（４”−ｎ−ヘキシルオキシフェニ
ル）プロパンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．９（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，１７Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００２５】実施例３ （例示化合物番号４の化合物の
製造） 実施例１において、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する
代わりに、ｎ−オクチルブロマイドを使用した以外は、
実施例１に記載の方法に従い、２−（４’−ヒドロキシ
フェニル）−２−（４”−ｎ−オクチルオキシフェニ
ル）プロパンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，２１Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
製造） 実施例１において、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する
代わりに、ｎ−オクチルブロマイドを使用した以外は、
実施例１に記載の方法に従い、２−（４’−ヒドロキシ
フェニル）−２−（４”−ｎ−オクチルオキシフェニ
ル）プロパンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，２１Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００２６】実施例４ （例示化合物番号７の化合物の
製造） 実施例１において、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する
代わりに、ｎ−ウンデシルブロマイドを使用した以外
は、実施例１に記載の方法に従い、２−（４’−ヒドロ
キシフェニル）−２−（４”−ｎ−ウンデシルオキシフ
ェニル）プロパンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，２７Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
製造） 実施例１において、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する
代わりに、ｎ−ウンデシルブロマイドを使用した以外
は、実施例１に記載の方法に従い、２−（４’−ヒドロ
キシフェニル）−２−（４”−ｎ−ウンデシルオキシフ
ェニル）プロパンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，２７Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００２７】実施例５ （例示化合物番号１０の化合物
の製造） 実施例１において、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する
代わりに、２−メチルペンチルブロマイドを使用した以
外は、実施例１に記載の方法に従い、２−（4'−ヒドロ
キシフェニル）−２−〔4"−（２−メチルペンチル）オ
キシフェニル〕プロパンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，ＣＨ，１７
Ｈ）、３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，Ｏ
Ｈ，１Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
の製造） 実施例１において、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する
代わりに、２−メチルペンチルブロマイドを使用した以
外は、実施例１に記載の方法に従い、２−（4'−ヒドロ
キシフェニル）−２−〔4"−（２−メチルペンチル）オ
キシフェニル〕プロパンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，ＣＨ，１７
Ｈ）、３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，Ｏ
Ｈ，１Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００２８】実施例６ （例示化合物番号１５の化合物
の製造） 実施例１において、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する
代わりに、２−シクロヘキシルエチルブロマイドを使用
した以外は、実施例１に記載の方法に従い、２−（４’
−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−シクロヘ
キシルエチル）オキシフェニル〕プロパンを製造した。
無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，ＣＨ，１９
Ｈ）、３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，Ｏ
Ｈ，１Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
の製造） 実施例１において、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する
代わりに、２−シクロヘキシルエチルブロマイドを使用
した以外は、実施例１に記載の方法に従い、２−（４’
−ヒドロキシフェニル）−２−〔４”−（２−シクロヘ
キシルエチル）オキシフェニル〕プロパンを製造した。
無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，ＣＨ，１９
Ｈ）、３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，Ｏ
Ｈ，１Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００２９】実施例７ （例示化合物番号１７の化合物
の製造） 実施例１において、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する
代わりに、シクロヘキシルブロマイドを使用した以外
は、実施例１に記載の方法に従い、２−（４’−ヒドロ
キシフェニル）−２−（４”−シクロヘキシルオキシフ
ェニル）プロパンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：１．０〜２．２（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，１６Ｈ）、
４．１（ｍ，ＯＣＨ，１Ｈ）、５．２（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
の製造） 実施例１において、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する
代わりに、シクロヘキシルブロマイドを使用した以外
は、実施例１に記載の方法に従い、２−（４’−ヒドロ
キシフェニル）−２−（４”−シクロヘキシルオキシフ
ェニル）プロパンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：１．０〜２．２（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，１６Ｈ）、
４．１（ｍ，ＯＣＨ，１Ｈ）、５．２（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００３０】実施例８ （例示化合物番号２６の化合物
の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、２，２−ビス
（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン
を使用し、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する代わり
に、ｎ−ウンデシルブロマイドを使用した以外は、実施
例１に記載の方法に従い、２−（３’−メチル−４’−
ヒドロキシフェニル）−２−（３”−メチル−４”−ｎ
−ウンデシルオキシフェニル）プロパンを製造した。無
色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，３３Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．２（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，６Ｈ）
の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、２，２−ビス
（３’−メチル−４’−ヒドロキシフェニル）プロパン
を使用し、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する代わり
に、ｎ−ウンデシルブロマイドを使用した以外は、実施
例１に記載の方法に従い、２−（３’−メチル−４’−
ヒドロキシフェニル）−２−（３”−メチル−４”−ｎ
−ウンデシルオキシフェニル）プロパンを製造した。無
色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，３３Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．２（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，６Ｈ）
【００３１】実施例９ （例示化合物番号３０の化合物
の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、２，２−ビス
（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェニル）
プロパンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従
い、２−（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（３”，５”−ジメチル−４”−ｎ−ペ
ンチルオキシフェニル）プロパンを製造した。無色の油
状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：１．１〜２．２（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，２７Ｈ）、
４．１（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．２（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，４Ｈ）
の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、２，２−ビス
（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフェニル）
プロパンを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従
い、２−（３’，５’−ジメチル−４’−ヒドロキシフ
ェニル）−２−（３”，５”−ジメチル−４”−ｎ−ペ
ンチルオキシフェニル）プロパンを製造した。無色の油
状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：１．１〜２．２（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，２７Ｈ）、
４．１（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．２（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，４Ｈ）
【００３２】実施例１０ （例示化合物番号３８の化合
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンを使用し、ｎ−
ペンチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−ヘプチル
ブロマイドを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従い、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”
−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）プロパンを製造した。
無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，ＣＨ，１９
Ｈ）、３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．２（ｓ，Ｏ
Ｈ，１Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）プロパンを使用し、ｎ−
ペンチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−ヘプチル
ブロマイドを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従い、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”
−ｎ−ヘプチルオキシフェニル）プロパンを製造した。
無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，ＣＨ，１９
Ｈ）、３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．２（ｓ，Ｏ
Ｈ，１Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００３３】実施例１１ （例示化合物番号４３の化合
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、２，２−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）ブタンを使用し、ｎ−ペ
ンチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−オクチルブ
ロマイドを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従
い、２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−
ｎ−オクチルオキシフェニル）ブタンを製造した。無色
の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．７〜２．１（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，２３Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、２，２−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）ブタンを使用し、ｎ−ペ
ンチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−オクチルブ
ロマイドを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従
い、２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”−
ｎ−オクチルオキシフェニル）ブタンを製造した。無色
の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．７〜２．１（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，２３Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００３４】実施例１２ （例示化合物番号４６の化合
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、２，２−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）ブタンを使用し、ｎ−ペ
ンチルブロマイドを使用する代わりに、シクロヘキシル
ブロマイドを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従い、２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”
−シクロヘキシルオキシフェニル）ブタンを製造した。
無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：１．１〜２．１（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，１８Ｈ）、
４．１（ｍ，ＯＣＨ，１Ｈ）、５．２（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、２，２−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）ブタンを使用し、ｎ−ペ
ンチルブロマイドを使用する代わりに、シクロヘキシル
ブロマイドを使用した以外は、実施例１に記載の方法に
従い、２−（４’−ヒドロキシフェニル）−２−（４”
−シクロヘキシルオキシフェニル）ブタンを製造した。
無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：１．１〜２．１（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，１８Ｈ）、
４．１（ｍ，ＯＣＨ，１Ｈ）、５．２（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００３５】実施例１３ （例示化合物番号５２の化合
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）ブタンを使用し、ｎ−ペ
ンチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−ノニルブロ
マイドを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従
い、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−
ｎ−ノニルオキシフェニル）ブタンを製造した。無色の
油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，ＣＨ，２５
Ｈ）、３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１９（ｓ，
ＯＨ，１Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）ブタンを使用し、ｎ−ペ
ンチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−ノニルブロ
マイドを使用した以外は、実施例１に記載の方法に従
い、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１−（４”−
ｎ−ノニルオキシフェニル）ブタンを製造した。無色の
油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，ＣＨ，２５
Ｈ）、３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１９（ｓ，
ＯＨ，１Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００３６】実施例１４ （例示化合物番号５８の化合
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、２，２−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタンを
使用し、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する代わりに、
ｎ−ヘキシルブロマイドを使用した以外は、実施例１に
記載の方法に従い、２−（４’−ヒドロキシフェニル）
−２−（４”−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−４−メ
チルペンタンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．７〜２．１（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，ＣＨ，２３
Ｈ）、３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，Ｏ
Ｈ，１Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、２，２−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタンを
使用し、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する代わりに、
ｎ−ヘキシルブロマイドを使用した以外は、実施例１に
記載の方法に従い、２−（４’−ヒドロキシフェニル）
−２−（４”−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）−４−メ
チルペンタンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．７〜２．１（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，ＣＨ，２３
Ｈ）、３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．１（ｓ，Ｏ
Ｈ，１Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００３７】実施例１５ （例示化合物番号６４の化合
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、２，２−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタンを
使用し、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する代わりに、
シクロヘキシルブロマイドを使用した以外は、実施例８
に記載の方法に従い、２−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４”−シクロヘキシルオキシフェニル）−
４−メチルペンタンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：１．１〜２．１（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，ＣＨ，２２
Ｈ）、４．１（ｍ，ＯＣＨ，１Ｈ）、５．２（ｓ，Ｏ
Ｈ，１Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）、
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、２，２−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）−４−メチルペンタンを
使用し、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する代わりに、
シクロヘキシルブロマイドを使用した以外は、実施例８
に記載の方法に従い、２−（４’−ヒドロキシフェニ
ル）−２−（４”−シクロヘキシルオキシフェニル）−
４−メチルペンタンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：１．１〜２．１（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，ＣＨ，２２
Ｈ）、４．１（ｍ，ＯＣＨ，１Ｈ）、５．２（ｓ，Ｏ
Ｈ，１Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）、
【００３８】実施例１６ （例示化合物番号７１の化合
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンを使用
し、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−
ヘキシルブロマイドを使用した以外は、実施例１に記載
の方法に従い、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１
−（４”−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）シクロヘキサ
ンを製造した。無色の結晶、融点６０〜６２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．７〜２．３（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，２１Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、４．９（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）シクロヘキサンを使用
し、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する代わりに、ｎ−
ヘキシルブロマイドを使用した以外は、実施例１に記載
の方法に従い、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−１
−（４”−ｎ−ヘキシルオキシフェニル）シクロヘキサ
ンを製造した。無色の結晶、融点６０〜６２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．７〜２．３（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，２１Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、４．９（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００３９】実施例１７ （例示化合物番号８７の化合
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを
使用し、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する代わりに、
ｎ−デシルブロマイドを使用した以外は、実施例１に記
載の方法に従い、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−
１−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）−１−フェニ
ルエタンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，２２Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．２（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，１３Ｈ）
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、１，１−ビス
（４’−ヒドロキシフェニル）−１−フェニルエタンを
使用し、ｎ−ペンチルブロマイドを使用する代わりに、
ｎ−デシルブロマイドを使用した以外は、実施例１に記
載の方法に従い、１−（４’−ヒドロキシフェニル）−
１−（４”−ｎ−デシルオキシフェニル）−１−フェニ
ルエタンを製造した。無色の油状物1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜１．８（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，２２Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．２（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．６〜７．３（ｍ，芳香環，１３Ｈ）
【００４０】実施例１８ （例示化合物番号９３の化合
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）エーテルを使用し、ｎ−ペンチルブロ
マイドを使用する代わりに、ｎ−ヘキシルブロマイドを
使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、４−ヒ
ドロキシフェニル−４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル
エーテルを製造した。無色の結晶、融点７０〜７２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜２．０（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，１１Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．２（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．７〜７．２（ｍ，芳香環，８Ｈ）
物の製造） 実施例１において、２，２−ビス（４’−ヒドロキシフ
ェニル）プロパンを使用する代わりに、ビス（４−ヒド
ロキシフェニル）エーテルを使用し、ｎ−ペンチルブロ
マイドを使用する代わりに、ｎ−ヘキシルブロマイドを
使用した以外は、実施例１に記載の方法に従い、４−ヒ
ドロキシフェニル−４’−ｎ−ヘキシルオキシフェニル
エーテルを製造した。無色の結晶、融点７０〜７２℃1 Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3） δ：０．８〜２．０（ｍ，ＣＨ 3 ，ＣＨ 2 ，１１Ｈ）、
３．９（ｔ，ＯＣＨ 2 ，２Ｈ）、５．２（ｓ，ＯＨ，１
Ｈ）、６．７〜７．２（ｍ，芳香環，８Ｈ）
【００４１】応用例１ 電子供与性発色性化合物として３−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを、電子受容
性化合物として４−ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−ヘ
キシルオキシフェニルエーテルを使用し、下記の方法に
より、感熱記録紙を作製した。得られた感熱記録紙につ
いて、下記の方法で評価し、その結果を第１表（表１）
に示した。
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを、電子受容
性化合物として４−ヒドロキシフェニル−４’−ｎ−ヘ
キシルオキシフェニルエーテルを使用し、下記の方法に
より、感熱記録紙を作製した。得られた感熱記録紙につ
いて、下記の方法で評価し、その結果を第１表（表１）
に示した。
【００４２】比較例１ 電子供与性発色性化合物として３−ジ−ｎ−ブチルアミ
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを、電子受容
性化合物としては、ビスフェノールＡを使用し下記の方
法により、感熱記録紙を作製した。得られた感熱記録紙
について、下記の方法で評価し、その結果を第１表（表
１）に示した。
ノ−６−メチル−７−アニリノフルオランを、電子受容
性化合物としては、ビスフェノールＡを使用し下記の方
法により、感熱記録紙を作製した。得られた感熱記録紙
について、下記の方法で評価し、その結果を第１表（表
１）に示した。
【００４３】 〔感熱記録紙の作製法〕 （Ａ液組成） 電子供与性発色性化合物 １０ｇ １０％ポリビニールアルコール水溶液（クラレ−１１７） １０ｇ 水 ８０ｇ 計 １００ｇ （Ｂ液組成） 電子受容性化合物 ２０ｇ 軽質炭酸カルシウム（奥多摩工業、ＴＰ−１２３） ４０ｇ １０％ポリビニールアルコール水溶液（クラレ−１１７） ６０ｇ 水 １３０ｇ 計 ２５０ｇ 上記Ａ液、Ｂ液をそれぞれサンドグライディングミルで
平均粒径が１．５μｍ以下になるように分散し、分散液
を調製した。Ａ液１００ｇ、Ｂ液２５０ｇの分散液と３
０％パラフィンワックス２３ｇを混合して、これを上質
紙に乾燥塗布量が、５．０±０．５ｇ／ｍ2 となるよう
に塗布し、乾燥して感熱記録紙を作製する。
平均粒径が１．５μｍ以下になるように分散し、分散液
を調製した。Ａ液１００ｇ、Ｂ液２５０ｇの分散液と３
０％パラフィンワックス２３ｇを混合して、これを上質
紙に乾燥塗布量が、５．０±０．５ｇ／ｍ2 となるよう
に塗布し、乾燥して感熱記録紙を作製する。
【００４４】〔感熱記録紙の評価法〕 （温度に対する発色性能試験）各感熱記録紙を、各表面
温度に加温したメタルブロックに５秒間接触させ、その
発色画像濃度をマクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用
いて測定する。数値が大きい程、色濃く発色しているこ
とを示している。
温度に加温したメタルブロックに５秒間接触させ、その
発色画像濃度をマクベス濃度計（ＴＲ−５２４型）を用
いて測定する。数値が大きい程、色濃く発色しているこ
とを示している。
【００４５】
【表１】 第１表から明らかなように、本発明の化合物を電子受容
性化合物として用いた感熱記録紙は、従来のフェノール
性化合物を電子受容性化合物とする感熱記録紙に比較し
て、より低温で速やかに発色し、高速記録に適した感熱
記録紙であることが判る。
性化合物として用いた感熱記録紙は、従来のフェノール
性化合物を電子受容性化合物とする感熱記録紙に比較し
て、より低温で速やかに発色し、高速記録に適した感熱
記録紙であることが判る。
【００４６】
【発明の効果】本発明により、各種有機工業薬品、各種
有機機能材料あるいはそれらの製造中間体として有用な
フェノール化合物を提供することが可能になった。
有機機能材料あるいはそれらの製造中間体として有用な
フェノール化合物を提供することが可能になった。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 中塚 正勝 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内 (72)発明者 山口 彰宏 神奈川県横浜市栄区笠間町1190番地 三井 東圧化学株式会社内
Claims (1)
- 【請求項１】 一般式（１）（化１）で表されるフェノ
ール化合物。 【化１】 （式中、Ｒは炭素数５〜１１のアルキル基を表し、Ｘは
炭素数３〜８のアルキレン基または酸素原子を表し、Ｚ
1 、Ｚ2 、Ｚ3 およびＺ4 は水素原子、炭素数１〜４の
アルキル基またはハロゲン原子を表す）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4286096A JPH06135876A (ja) | 1992-10-23 | 1992-10-23 | フェノール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4286096A JPH06135876A (ja) | 1992-10-23 | 1992-10-23 | フェノール化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06135876A true JPH06135876A (ja) | 1994-05-17 |
Family
ID=17699892
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4286096A Pending JPH06135876A (ja) | 1992-10-23 | 1992-10-23 | フェノール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06135876A (ja) |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7705185B2 (en) * | 2005-03-25 | 2010-04-27 | Polnox Corporation | Alkylated and polymeric macromolecular antioxidants and methods of making and using the same |
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| US8927472B2 (en) | 2005-12-02 | 2015-01-06 | Polnox Corporation | Lubricant oil compositions |
| US9193675B2 (en) | 2006-07-06 | 2015-11-24 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants comprising differing antioxidant moieties: structures, methods of making and using the same |
| US9388120B2 (en) | 2005-02-22 | 2016-07-12 | Polnox Corporation | Nitrogen and hindered phenol containing dual functional macromolecular antioxidants: synthesis, performances and applications |
| US10294423B2 (en) | 2013-11-22 | 2019-05-21 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures, methods of making and using the same |
| US11578285B2 (en) | 2017-03-01 | 2023-02-14 | Polnox Corporation | Macromolecular corrosion (McIn) inhibitors: structures, methods of making and using the same |
-
1992
- 1992-10-23 JP JP4286096A patent/JPH06135876A/ja active Pending
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| US9950990B2 (en) | 2006-07-06 | 2018-04-24 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants comprising differing antioxidant moieties: structures, methods of making and using the same |
| US10294423B2 (en) | 2013-11-22 | 2019-05-21 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures, methods of making and using the same |
| US10683455B2 (en) | 2013-11-22 | 2020-06-16 | Polnox Corporation | Macromolecular antioxidants based on dual type moiety per molecule: structures, methods of making and using the same |
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| US11578285B2 (en) | 2017-03-01 | 2023-02-14 | Polnox Corporation | Macromolecular corrosion (McIn) inhibitors: structures, methods of making and using the same |
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