JPH0853408A - フェニルエタン誘導体及びそれを用いた感熱記録材料 - Google Patents
フェニルエタン誘導体及びそれを用いた感熱記録材料Info
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- JPH0853408A JPH0853408A JP6210463A JP21046394A JPH0853408A JP H0853408 A JPH0853408 A JP H0853408A JP 6210463 A JP6210463 A JP 6210463A JP 21046394 A JP21046394 A JP 21046394A JP H0853408 A JPH0853408 A JP H0853408A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）で表されるフェニルエタン誘導
体およびそれを用いた記録材料。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル
基、Ｒ2 は水酸基又は水酸基を有する炭素数１〜５のア
ルキル基、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル
基又はフェニル基を、ｎは０〜２の整数を示す。） 【効果】 耐光性の優れた感熱記録材料が得られる。
体およびそれを用いた記録材料。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル
基、Ｒ2 は水酸基又は水酸基を有する炭素数１〜５のア
ルキル基、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル
基又はフェニル基を、ｎは０〜２の整数を示す。） 【効果】 耐光性の優れた感熱記録材料が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は保存性の優れた顕色剤を
含有してなる記録材料に関する。
含有してなる記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】発色性染料と顕色剤との反応による発色
を利用した記録材料は、現像定着等の煩雑な処理を施す
ことなく比較的簡単な装置で短時間に記録出来ることか
ら、ファクシミリ、プリンター等の出力記録のための感
熱記録紙又は数枚を同時複写する帳票のための感圧複写
紙等に広く使用されている。これらの記録材料として
は、速やかに発色し、未発色部分（以下「地肌」と言
う）の白度が保持され、又発色した画像及び地肌の堅牢
性の高いものが要望されている。更に近年に至ってはラ
ベル等記録画像の信頼性の重視される分野で多量に使用
されるようになり、可塑剤や油脂類等に対して高い保存
安定性を示すばかりでなく、耐光性に優れた発色画像を
発現する記録材料が求められている。そのために、発色
性染料、顕色剤、保存安定剤等種々の助剤の開発努力が
なされているが、充分に満足できるものは未だ見出され
ていない。
を利用した記録材料は、現像定着等の煩雑な処理を施す
ことなく比較的簡単な装置で短時間に記録出来ることか
ら、ファクシミリ、プリンター等の出力記録のための感
熱記録紙又は数枚を同時複写する帳票のための感圧複写
紙等に広く使用されている。これらの記録材料として
は、速やかに発色し、未発色部分（以下「地肌」と言
う）の白度が保持され、又発色した画像及び地肌の堅牢
性の高いものが要望されている。更に近年に至ってはラ
ベル等記録画像の信頼性の重視される分野で多量に使用
されるようになり、可塑剤や油脂類等に対して高い保存
安定性を示すばかりでなく、耐光性に優れた発色画像を
発現する記録材料が求められている。そのために、発色
性染料、顕色剤、保存安定剤等種々の助剤の開発努力が
なされているが、充分に満足できるものは未だ見出され
ていない。
【０００３】本発明の化合物に類似するものとしては、
４−ヒドロキシフェニルスルフィニル基を有する化合物
が特公平３−１３２３９２号で、また４−ヒドロキシス
ルフォニル基を有する化合物が特公平６−１５５９２４
号で開示されてはいるが、画像の高保存性と言う点では
いまだ充分とは言い難い。
４−ヒドロキシフェニルスルフィニル基を有する化合物
が特公平３−１３２３９２号で、また４−ヒドロキシス
ルフォニル基を有する化合物が特公平６−１５５９２４
号で開示されてはいるが、画像の高保存性と言う点では
いまだ充分とは言い難い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前記したように、記録
材料においては地肌及び発色画像の保存安定性の改良が
待たれている。本発明の目的は、上記の様な問題点を解
決する、発色画像の保存安定性を改良する顕色剤を提供
するにある。
材料においては地肌及び発色画像の保存安定性の改良が
待たれている。本発明の目的は、上記の様な問題点を解
決する、発色画像の保存安定性を改良する顕色剤を提供
するにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
で表されるフェニルエタン誘導体の少なくとも一種類を
含有することを特徴とする記録材料である。
で表されるフェニルエタン誘導体の少なくとも一種類を
含有することを特徴とする記録材料である。
【化２】 （式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル
基、Ｒ2 は水酸基又は水酸基を有する炭素数１〜５のア
ルキル基、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル
基又はフェニル基を、ｎは０〜２の整数を示す。）
基、Ｒ2 は水酸基又は水酸基を有する炭素数１〜５のア
ルキル基、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル
基又はフェニル基を、ｎは０〜２の整数を示す。）
【０００６】ここで、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 が表す炭素数１
〜５のアルキル基とは、直鎖または枝分かれしてもよい
アルキルであり、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチルなどを表す。
〜５のアルキル基とは、直鎖または枝分かれしてもよい
アルキルであり、メチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチル、ｉｓｏ−ブチル、
ｎ−ペンチル、ｉｓｏ−ペンチルなどを表す。
【０００７】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
としては、以下のものを例示することができる。 （１）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−フェ
ニルエタノール 融点（℃）１３０．５〜１３２．０ （２）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−２
−フェニルエタノール 融点（℃）２１０．０〜２１２．５ （３）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−フェ
ニル−１−プロパノールル
融点（℃） ９４．０〜 ９６．０ （４）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）−
２−フェニル−１−プロパノール （５）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−２
−フェニル−１−プロパノール
融点（℃）１３１．０〜１３４．０ （６）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）−
２−フェニルエタノール 融点（℃）１４１．０〜１４６．０ （７）１−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−１
−フェニル−３−ブタノール
融点（℃）１５３．０〜１５６．０ （８）１−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）−
１−フェニル−３−ブタノール
融点（℃）１８６．０〜１９０．０ （９）１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−フェ
ニル−３−ブタノール （１０）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−メチルフェニル）エタノール （１１）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−メチルフェニル）エタノール （１２）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−メチルフェニル）エタノール （１３）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−エチルフェニル）エタノール （１４）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−エチルフェニル）エタノール （１５）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−エチルフェニル）エタノール （１６）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−プロピルフェニル）エタノール （１７）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−プロピルフェニル）エタノール （１８）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−プロピルフェニル）エタノール （１９）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−メチルフェニル）−１−プロパノール （２０）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−メチルフェニル）−１−プロパノール （２１）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−メチルフェニル）−１−プロパノール （２２）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−フ
ェニル−４−ブタノール （２３）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−フェニル−４−ブタノール （２４）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−フェニル−４−ブタノール （２５）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−フ
ェニル−１−ブタノール （２６）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−フェニル−１−ブタノール （２７）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−フェニル−１−ブタノール （２８）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−メチルフェニル）−１−ブタノール （２９）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−メチルフェニル）−１−ブタノール （３０）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−メチルフェニル）−１−ブタノール （３１）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−フ
ェニル−１−ペンタノール （３２）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−フェニル−１−ペンタノール （３３）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−フェニル−１−ペンタノール （３４）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−メチルフェニル）−１−ペンタノール （３５）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−メチルフェニル）−１−ペンタノール （３６）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−メチルフェニル）−１−ペンタノール （３７）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−フ
ェニル−１−ヘキサノール （３８）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−フェニル−１−ヘキサノール （３９）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−フェニル−１−ヘキサノール （４０）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−メチルフェニル）−１−ヘキサノール （４１）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−メチルフェニル）−１−ヘキサノール （４２）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−メチルフェニル）−１−ヘキサノール （４３）３−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−フ
ェニル−１−ヘプタノール （４４）３−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−３−フェニル−１−ヘプタノール （４５）３−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
３−フェニル−１−ヘプタノール （４６）４−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−４−フ
ェニル−１−オクタノール （４７）４−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−４−フェニル−１−オクタノール （４８）４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
４−フェニル−１−オクタノール （４９）５−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−５−フ
ェニル−１−ノナノール （５０）５−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−５−フェニル−１−ノナノール （５１）５−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
５−フェニル−１−ノナノール （５２）６−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−６−フ
ェニル−１−デカノール （５３）６−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−６−フェニル−１−デカノール （５４）６−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
６−フェニル−１−デカノール （５５）６−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−６−フ
ェニル−１−ウンデカノール （５６）６−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−６−フェニル−１−ウンデカノール （５７）６−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
６−フェニル−１−ウンデカノール （５８）７−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−７−フ
ェニル−１−ドデカノール （５９）７−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−７−フェニル−１−ドデカノール （６０）７−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
７−フェニル−１−ドデカノール （６１）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−フェニルフェニル）エタノール （６２）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−フェニルフェニル）エタノール （６３）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−フェニルフェニル）エタノール （６４）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−フェニルフェニル）−１−プロパノール （６５）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−フェニルフェニル）−１−プロパノール （６６）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−フェニルフェニル）−１−プロパノール
としては、以下のものを例示することができる。 （１）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−フェ
ニルエタノール 融点（℃）１３０．５〜１３２．０ （２）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−２
−フェニルエタノール 融点（℃）２１０．０〜２１２．５ （３）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−フェ
ニル−１−プロパノールル
融点（℃） ９４．０〜 ９６．０ （４）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）−
２−フェニル−１−プロパノール （５）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−２
−フェニル−１−プロパノール
融点（℃）１３１．０〜１３４．０ （６）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）−
２−フェニルエタノール 融点（℃）１４１．０〜１４６．０ （７）１−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−１
−フェニル−３−ブタノール
融点（℃）１５３．０〜１５６．０ （８）１−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）−
１−フェニル−３−ブタノール
融点（℃）１８６．０〜１９０．０ （９）１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−フェ
ニル−３−ブタノール （１０）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−メチルフェニル）エタノール （１１）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−メチルフェニル）エタノール （１２）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−メチルフェニル）エタノール （１３）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−エチルフェニル）エタノール （１４）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−エチルフェニル）エタノール （１５）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−エチルフェニル）エタノール （１６）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−プロピルフェニル）エタノール （１７）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−プロピルフェニル）エタノール （１８）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−プロピルフェニル）エタノール （１９）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−メチルフェニル）−１−プロパノール （２０）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−メチルフェニル）−１−プロパノール （２１）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−メチルフェニル）−１−プロパノール （２２）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−フ
ェニル−４−ブタノール （２３）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−フェニル−４−ブタノール （２４）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−フェニル−４−ブタノール （２５）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−フ
ェニル−１−ブタノール （２６）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−フェニル−１−ブタノール （２７）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−フェニル−１−ブタノール （２８）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−メチルフェニル）−１−ブタノール （２９）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−メチルフェニル）−１−ブタノール （３０）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−メチルフェニル）−１−ブタノール （３１）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−フ
ェニル−１−ペンタノール （３２）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−フェニル−１−ペンタノール （３３）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−フェニル−１−ペンタノール （３４）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−メチルフェニル）−１−ペンタノール （３５）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−メチルフェニル）−１−ペンタノール （３６）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−メチルフェニル）−１−ペンタノール （３７）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−フ
ェニル−１−ヘキサノール （３８）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−フェニル−１−ヘキサノール （３９）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−フェニル−１−ヘキサノール （４０）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−メチルフェニル）−１−ヘキサノール （４１）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−メチルフェニル）−１−ヘキサノール （４２）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−メチルフェニル）−１−ヘキサノール （４３）３−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３−フ
ェニル−１−ヘプタノール （４４）３−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−３−フェニル−１−ヘプタノール （４５）３−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
３−フェニル−１−ヘプタノール （４６）４−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−４−フ
ェニル−１−オクタノール （４７）４−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−４−フェニル−１−オクタノール （４８）４−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
４−フェニル−１−オクタノール （４９）５−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−５−フ
ェニル−１−ノナノール （５０）５−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−５−フェニル−１−ノナノール （５１）５−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
５−フェニル−１−ノナノール （５２）６−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−６−フ
ェニル−１−デカノール （５３）６−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−６−フェニル−１−デカノール （５４）６−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
６−フェニル−１−デカノール （５５）６−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−６−フ
ェニル−１−ウンデカノール （５６）６−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−６−フェニル−１−ウンデカノール （５７）６−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
６−フェニル−１−ウンデカノール （５８）７−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−７−フ
ェニル−１−ドデカノール （５９）７−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−７−フェニル−１−ドデカノール （６０）７−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
７−フェニル−１−ドデカノール （６１）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−フェニルフェニル）エタノール （６２）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−フェニルフェニル）エタノール （６３）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−フェニルフェニル）エタノール （６４）２−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−２−
（４−フェニルフェニル）−１−プロパノール （６５）２−（４−ヒドロキシフェニルスルフィニル）
−２−（４−フェニルフェニル）−１−プロパノール （６６）２−（４−ヒドロキシフェニルスルホニル）−
２−（４−フェニルフェニル）−１−プロパノール
【０００８】一般式（Ｉ）で表される化合物において、
スルフィド体の製造方法については種々の方法がある
が、主なものとしては次の２例が挙げられる。スルフィ
ド体は、スチレンオキサイド類またはα−ハロゲノ（塩
素、臭素、ヨウ素）フェニルアルキルアルコール類と４
−メルカプトフェノール類を、トルエン，キシレン，ク
ロルベンゼン等の芳香族系溶媒又はメチルエチルケトン
やＭＩＢＫ等のケトン系溶媒と水との二層系において、
アルカリ金属やアルカリ土類金属類の炭酸塩や水酸化物
（例えば炭酸ソーダ，炭酸カリ，炭酸リチウム，等の炭
酸塩及びカセイソーダ，カセイカリ，水酸化リチウム等
の水酸化物）等の存在下に反応させることによって得る
ことができる。又、スチレン誘導体もしくはビニルケト
ン類と４−メルカプトフェノール類をアルカリ金属やア
ルカリ土類金属類の炭酸塩や水酸化物（例えば炭酸ソー
ダ，炭酸カリ，炭酸リチウム，等の炭酸塩及びカセイソ
ーダ，カセイカリ，水酸化リチウム等の水酸化物）等の
無機塩基類又はトリエチルアミンやＤＢＵ等の有機塩基
類の存在下トルエン，キシレン，クロルベンゼン，アセ
トン，ＭＩＢＫ等の有機溶媒中で付加せしめることによ
って得られた化合物をＮａＢＨ4 等の還元剤で還元する
ことによっても得られる。
スルフィド体の製造方法については種々の方法がある
が、主なものとしては次の２例が挙げられる。スルフィ
ド体は、スチレンオキサイド類またはα−ハロゲノ（塩
素、臭素、ヨウ素）フェニルアルキルアルコール類と４
−メルカプトフェノール類を、トルエン，キシレン，ク
ロルベンゼン等の芳香族系溶媒又はメチルエチルケトン
やＭＩＢＫ等のケトン系溶媒と水との二層系において、
アルカリ金属やアルカリ土類金属類の炭酸塩や水酸化物
（例えば炭酸ソーダ，炭酸カリ，炭酸リチウム，等の炭
酸塩及びカセイソーダ，カセイカリ，水酸化リチウム等
の水酸化物）等の存在下に反応させることによって得る
ことができる。又、スチレン誘導体もしくはビニルケト
ン類と４−メルカプトフェノール類をアルカリ金属やア
ルカリ土類金属類の炭酸塩や水酸化物（例えば炭酸ソー
ダ，炭酸カリ，炭酸リチウム，等の炭酸塩及びカセイソ
ーダ，カセイカリ，水酸化リチウム等の水酸化物）等の
無機塩基類又はトリエチルアミンやＤＢＵ等の有機塩基
類の存在下トルエン，キシレン，クロルベンゼン，アセ
トン，ＭＩＢＫ等の有機溶媒中で付加せしめることによ
って得られた化合物をＮａＢＨ4 等の還元剤で還元する
ことによっても得られる。
【０００９】この時の反応温度は、スチレンオキサイド
類を水−有機溶媒の二層系で反応させる場合には一般的
には０℃〜９５℃が好ましく、より好ましくは２０℃〜
９０℃である。又ビニルケトン類を有機溶媒系で反応さ
せる場合には、一般的には−２０〜１８０℃行うのが好
ましく、より好ましくは２０〜１５０℃である。
類を水−有機溶媒の二層系で反応させる場合には一般的
には０℃〜９５℃が好ましく、より好ましくは２０℃〜
９０℃である。又ビニルケトン類を有機溶媒系で反応さ
せる場合には、一般的には−２０〜１８０℃行うのが好
ましく、より好ましくは２０〜１５０℃である。
【００１０】スルフィニル体及びスルホニル体について
は、スルフィド体を酢酸中で過酸化水素等で酸化するこ
とによって得られるが、クロロホルム中過安息香酸類で
酸化することによっても得られる。
は、スルフィド体を酢酸中で過酸化水素等で酸化するこ
とによって得られるが、クロロホルム中過安息香酸類で
酸化することによっても得られる。
【００１１】この時の反応温度は、一般的には−２０℃
〜１００℃が好ましく、より好ましくは２０℃〜８０℃
である。
〜１００℃が好ましく、より好ましくは２０℃〜８０℃
である。
【００１２】本発明の化合物を感熱記録紙に使用する場
合には、既知の顕色剤、画像保存安定剤と同様に使用す
ればよく、例えば、本発明の化合物、助剤及び発色性染
料のそれぞれを水溶性結合剤の水溶液中に分散させ、そ
れらの分散液を混合して紙等の支持体に塗布して乾燥す
る。
合には、既知の顕色剤、画像保存安定剤と同様に使用す
ればよく、例えば、本発明の化合物、助剤及び発色性染
料のそれぞれを水溶性結合剤の水溶液中に分散させ、そ
れらの分散液を混合して紙等の支持体に塗布して乾燥す
る。
【００１３】また、上述した様に発色層中に含有せしめ
る方法のほか、多層構造からなる場合には、例えば、保
護層、アンダーコート層等任意の層中に含有せしめるこ
ともできる。この際の発色性染料に対する本発明の化合
物の使用割合は、発色性染料の１重量部に対し１〜１０
重量部、好ましくは１．５〜５重量部の割合である。
る方法のほか、多層構造からなる場合には、例えば、保
護層、アンダーコート層等任意の層中に含有せしめるこ
ともできる。この際の発色性染料に対する本発明の化合
物の使用割合は、発色性染料の１重量部に対し１〜１０
重量部、好ましくは１．５〜５重量部の割合である。
【００１４】上記助剤として、画像安定剤、増感剤、填
料、分散剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡
剤、光安定剤、蛍光増白剤等を必要に応じ含有させるこ
とができる。
料、分散剤、酸化防止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡
剤、光安定剤、蛍光増白剤等を必要に応じ含有させるこ
とができる。
【００１５】増感剤は任意に選択使用できるが、例え
ば、高級脂肪酸アミド、ベンズアミド、ステアリン酸ア
ニリド、アセト酢酸アニリド、チオアセトアニリド、シ
ュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ（ｐ−クロロベンジ
ル）、シュウ酸ジ（ｐ−トリル）、フタル酸ジメチル、
テレフタル酸ジベンジル、イソフタル酸ジベンジル、ビ
ス（tert−ブチルフェノール）類、４、４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホンのジエーテル類、１，２−ビス
（フェノキシ）エタン、１，２−ビス（４−メチルフェ
ノキシ）エタン、１，２−ビス（３−メチルフェノキ
シ）エタン、２−ナフトールベンジルエーテル、ジフェ
ニルアミン、カルバゾ−ル、２，３−ジ−ｍ−トリルブ
タン、４−ベンジルビフェニル、４，４’−ジメチルビ
フェニル、ｍ−ターフェニル、エチレングリコールトリ
ルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、２
ーナフチルベンジルエーテル及びジ−β−ナフチルフェ
ニレンジアミン等を挙げることができる。
ば、高級脂肪酸アミド、ベンズアミド、ステアリン酸ア
ニリド、アセト酢酸アニリド、チオアセトアニリド、シ
ュウ酸ジベンジル、シュウ酸ジ（ｐ−クロロベンジ
ル）、シュウ酸ジ（ｐ−トリル）、フタル酸ジメチル、
テレフタル酸ジベンジル、イソフタル酸ジベンジル、ビ
ス（tert−ブチルフェノール）類、４、４’−ジヒドロ
キシジフェニルスルホンのジエーテル類、１，２−ビス
（フェノキシ）エタン、１，２−ビス（４−メチルフェ
ノキシ）エタン、１，２−ビス（３−メチルフェノキ
シ）エタン、２−ナフトールベンジルエーテル、ジフェ
ニルアミン、カルバゾ−ル、２，３−ジ−ｍ−トリルブ
タン、４−ベンジルビフェニル、４，４’−ジメチルビ
フェニル、ｍ−ターフェニル、エチレングリコールトリ
ルエーテル、エチレングリコールフェニルエーテル、２
ーナフチルベンジルエーテル及びジ−β−ナフチルフェ
ニレンジアミン等を挙げることができる。
【００１６】填料としては、クレー、タルク、カオリ
ン、サテンホワイト、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭
酸マグネシウム、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、珪
酸アルミニウム等を例示することができる。
ン、サテンホワイト、酸化チタン、炭酸カルシウム、炭
酸マグネシウム、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、珪
酸アルミニウム等を例示することができる。
【００１７】分散剤としては、スルホコハク酸ジオクチ
ルナトリウム等のスルホコハク酸エステル類、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫
酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩等を例示すること
ができる。
ルナトリウム等のスルホコハク酸エステル類、ドデシル
ベンゼンスルホン酸ナトリウム、ラウリルアルコール硫
酸エステルのナトリウム塩、脂肪酸塩等を例示すること
ができる。
【００１８】発色画像安定化剤としては、サリチル酸誘
導体、オキシナフトエ酸誘導体の金属塩（特に亜鉛
塩）、ジフェニルスルホン誘導体等を例示することがで
きる。
導体、オキシナフトエ酸誘導体の金属塩（特に亜鉛
塩）、ジフェニルスルホン誘導体等を例示することがで
きる。
【００１９】酸化防止剤としては、２，２’−メチレン
ビス（４−メチル−６−tert−ブチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−tert−ブチ
ルフェノール）、４，４’−プロピルメチレンビス（３
−メチル−６−tert−ブチルフェノール）、４，４’−
チオビス（２−tert−ブチル−５−メチルフェノール）
等を、減感剤としては脂肪族高級アルコール、ポリエチ
レングリコール、グアニジン誘導体等を例示することが
できる。
ビス（４−メチル−６−tert−ブチルフェノール）、
２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−tert−ブチ
ルフェノール）、４，４’−プロピルメチレンビス（３
−メチル−６−tert−ブチルフェノール）、４，４’−
チオビス（２−tert−ブチル−５−メチルフェノール）
等を、減感剤としては脂肪族高級アルコール、ポリエチ
レングリコール、グアニジン誘導体等を例示することが
できる。
【００２０】また粘着防止剤としては、ステアリン酸、
ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カルナウ
バワックス、パラフィンワックス、エステルワックス等
を例示することができる。
ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カルナウ
バワックス、パラフィンワックス、エステルワックス等
を例示することができる。
【００２１】本発明の化合物とともに使用される発色性
染料としては，フルオラン系、フタリド系、ラクタム
系、トリフェニルメタン系、フェノチアジン系及びスピ
ロピラン系等のロイコ染料を挙げることができるが、本
発明はこれらに限定されるものではなく、酸性物質であ
る顕色剤と接触することにより発色する発色性染料であ
れば制限なく使用することができる。
染料としては，フルオラン系、フタリド系、ラクタム
系、トリフェニルメタン系、フェノチアジン系及びスピ
ロピラン系等のロイコ染料を挙げることができるが、本
発明はこれらに限定されるものではなく、酸性物質であ
る顕色剤と接触することにより発色する発色性染料であ
れば制限なく使用することができる。
【００２２】これらの染料のうち、フルオラン系のもの
としては、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブ
チルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソペンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリ
ノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロ
ロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ
ベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５−
メチル−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−（Ｎ−
エチル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルア
ミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−５，６ベンゾ
フルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、及び３−ピペリジノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン等を例示することができる。
としては、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブ
チルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル
−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イ
ソペンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオ
ラン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリ
ノ）フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロ
ロアニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジ
ベンジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５−
メチル−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−（Ｎ−
エチル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノ
フルオラン、３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルア
ミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルアミノ）−５，６ベンゾ
フルオラン、３−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン、及び３−ピペリジノ−６−メチル−７−
アニリノフルオラン等を例示することができる。
【００２３】
【実施例】以下具体的に実施例をあげて発明の詳細につ
いて述べるが、必ずしもそれらだけに限定されるもので
はない。
いて述べるが、必ずしもそれらだけに限定されるもので
はない。
【００２４】実施例１ 〔２−（４−ヒドロキシフェニ
ルチオ）−２−フェニルエタノール、化合物（１）の合
成〕 ５００ｍｌの四径フラスコに水２００ｍｌを入れ、これ
にカセイソーダ４ｇを加え溶解させた。この中へ４−メ
ルカプトフェノール１２．６ｇを加えて溶解させた。さ
らにＭＩＢＫ２００ｍｌを加え、この中へスチレンオキ
サイド１２ｇを加えた後、２時間加熱還流させた。反応
終了後、冷却後１Ｎの塩酸水溶液で中和した。中和後水
層を分離し更に有機層を１００ｍｌの水で２回洗浄し
た。溶媒を減圧留去して褐色の油状物を得た。このもの
をトルエンから再結晶することで目的の化合物（１）１
７ｇを得た。 融点１３０．５〜１３２．０℃ 収率６９％
ルチオ）−２−フェニルエタノール、化合物（１）の合
成〕 ５００ｍｌの四径フラスコに水２００ｍｌを入れ、これ
にカセイソーダ４ｇを加え溶解させた。この中へ４−メ
ルカプトフェノール１２．６ｇを加えて溶解させた。さ
らにＭＩＢＫ２００ｍｌを加え、この中へスチレンオキ
サイド１２ｇを加えた後、２時間加熱還流させた。反応
終了後、冷却後１Ｎの塩酸水溶液で中和した。中和後水
層を分離し更に有機層を１００ｍｌの水で２回洗浄し
た。溶媒を減圧留去して褐色の油状物を得た。このもの
をトルエンから再結晶することで目的の化合物（１）１
７ｇを得た。 融点１３０．５〜１３２．０℃ 収率６９％
【００２５】実施例２ 〔２−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）−２−フェニルエタノール、化合物
（２）の合成〕 実施例１で得られた化合物（１）５ｇを酢酸１００ｍｌ
に室温で溶解させた。この溶液を２０〜２５℃に保ちな
がら３０％過酸化水素水４ｍｌを１０分間で滴下した。
滴下後室温で３６時間攪拌した。析出晶を濾取すること
により、化合物（２）５ｇを得た。 融点２１０．０〜２１２．５℃ 収率８８％
ルスルホニル）−２−フェニルエタノール、化合物
（２）の合成〕 実施例１で得られた化合物（１）５ｇを酢酸１００ｍｌ
に室温で溶解させた。この溶液を２０〜２５℃に保ちな
がら３０％過酸化水素水４ｍｌを１０分間で滴下した。
滴下後室温で３６時間攪拌した。析出晶を濾取すること
により、化合物（２）５ｇを得た。 融点２１０．０〜２１２．５℃ 収率８８％
【００２６】実施例３ 〔２−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルフィニル）−２−フェニルエタノール、化合物
（６）の合成〕 実施例１で得られた化合物（１）５ｇを酢酸１００ｍｌ
に室温で溶解させた。この溶液を２０〜２５℃に保ちな
がら、３０％過酸化水素水２ｍｌを１０分間で滴下し
た。滴下後室温で更に１時間攪拌した。反応終了後酢酸
を減圧留去することにより化合物（６）４．８ｇを得
た。 融点１４１．０〜１４６．０℃ 収率９１％
ルスルフィニル）−２−フェニルエタノール、化合物
（６）の合成〕 実施例１で得られた化合物（１）５ｇを酢酸１００ｍｌ
に室温で溶解させた。この溶液を２０〜２５℃に保ちな
がら、３０％過酸化水素水２ｍｌを１０分間で滴下し
た。滴下後室温で更に１時間攪拌した。反応終了後酢酸
を減圧留去することにより化合物（６）４．８ｇを得
た。 融点１４１．０〜１４６．０℃ 収率９１％
【００２７】実施例４ 〔１−（４−ヒドロキシフェニ
ルスルホニル）−１−フェニル−３−ブタノール、化合
物（７）の合成〕 ３００ｍｌの四径フラスコにトルエン２００ｍｌを入
れ、この中へベンザルアセトン１４．６ｇと４−メルカ
プトフェノール１２．６ｇを加え攪拌溶解させた。この
中へ室温下トリエチルアミン１ｍｌを滴下した。そのま
ま３時間攪拌させた。析出晶を濾取することにより、
１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−フェニル−
３−ブタノン２６ｇを得た。このものをメタノール３０
０ｍｌに溶解し、１０〜２０℃に保ちながらＮａＢＨ4
２．５ｇを加えて還元した。メタノールを留去後得られ
た残査をＭＩＢＫ２００ｍｌに溶解し１Ｎ塩酸水溶液で
洗浄し、更に水洗した。ＭＩＢＫを留去することによ
り、１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−フェニ
ル−３−ブタノール（化合物（９））の粗体を得た。こ
のもの５．４ｇを酢酸１００ｍｌに溶解し、 この溶液
を２０〜２５℃に保ちながら、３０％過酸化水素水４ｍ
ｌを１０分間で滴下した。滴下後３０分間室温で攪拌
後、６０〜７０℃で８時間反応させた。反応終了後酢酸
を留去し、残査をＭＩＢＫから結晶化させることにより
化合物（７）４．８ｇを得た。融点１５３．０〜１５
６．０℃ 収率８０％
ルスルホニル）−１−フェニル−３−ブタノール、化合
物（７）の合成〕 ３００ｍｌの四径フラスコにトルエン２００ｍｌを入
れ、この中へベンザルアセトン１４．６ｇと４−メルカ
プトフェノール１２．６ｇを加え攪拌溶解させた。この
中へ室温下トリエチルアミン１ｍｌを滴下した。そのま
ま３時間攪拌させた。析出晶を濾取することにより、
１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−フェニル−
３−ブタノン２６ｇを得た。このものをメタノール３０
０ｍｌに溶解し、１０〜２０℃に保ちながらＮａＢＨ4
２．５ｇを加えて還元した。メタノールを留去後得られ
た残査をＭＩＢＫ２００ｍｌに溶解し１Ｎ塩酸水溶液で
洗浄し、更に水洗した。ＭＩＢＫを留去することによ
り、１−（４−ヒドロキシフェニルチオ）−１−フェニ
ル−３−ブタノール（化合物（９））の粗体を得た。こ
のもの５．４ｇを酢酸１００ｍｌに溶解し、 この溶液
を２０〜２５℃に保ちながら、３０％過酸化水素水４ｍ
ｌを１０分間で滴下した。滴下後３０分間室温で攪拌
後、６０〜７０℃で８時間反応させた。反応終了後酢酸
を留去し、残査をＭＩＢＫから結晶化させることにより
化合物（７）４．８ｇを得た。融点１５３．０〜１５
６．０℃ 収率８０％
【００２８】実施例５（感熱記録紙の作製） 染料分散液（Ａ液） ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン ７．０ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 填料（炭酸カルシウム） １３．５ｇ 純水 ４９．５ｇ 発色剤分散液（Ｂ液） 本発明の化合物 １４．０ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 填料（炭酸カルシウム） ６．５ｇ 純水 ４９．５ｇ 填料分散液（Ｃ液） 填料（炭酸カルシウム） ２０．５ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 純水 ４９．５ｇ 上記組成の混合物をそれぞれサンドグラインダーで十分
に摩砕して、Ａ液、Ｂ液及びＣ液の各分散液を調製し、
Ａ液１重量部、Ｂ液１重量部及びＣ液２重量部を混合し
て塗布液を調製した。この塗布液をワイヤーロッド No.
１２を使用して白色紙に塗布した後、乾燥して感熱記録
紙を作製した。
に摩砕して、Ａ液、Ｂ液及びＣ液の各分散液を調製し、
Ａ液１重量部、Ｂ液１重量部及びＣ液２重量部を混合し
て塗布液を調製した。この塗布液をワイヤーロッド No.
１２を使用して白色紙に塗布した後、乾燥して感熱記録
紙を作製した。
【００２９】比較例１ 実施例５のＢ液における本発明の化合物の代わりに、
２，２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（ＢＰＡ）を使用して、以下同様にして感熱記録紙を作
製した。
２，２’−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン
（ＢＰＡ）を使用して、以下同様にして感熱記録紙を作
製した。
【００３０】実施例６（評価試験） 実施例５及び比較例１で作製した感熱記録紙ついて、そ
れぞれの未発色部分と乾熱試験器（キシノ科学製、Ｅ−
３型）を使用して飽和発色させた発色部分の試験紙を用
意した。これら試験紙を耐光性試験器（スガ試験機、Ｆ
ＡＬ−５型）を使用して、未発色部分は２時間、発色部
分は４時間の耐光性試験を行った。試験前後の未発色部
の白色度及び発色部の発色濃度をマクベス反射濃度計Ｒ
Ｄ−５１４（使用フイルター：＃１０６及び未発色部耐
光試験後のみ＃４７も使用）で測定した。その結果を第
１表に示した。
れぞれの未発色部分と乾熱試験器（キシノ科学製、Ｅ−
３型）を使用して飽和発色させた発色部分の試験紙を用
意した。これら試験紙を耐光性試験器（スガ試験機、Ｆ
ＡＬ−５型）を使用して、未発色部分は２時間、発色部
分は４時間の耐光性試験を行った。試験前後の未発色部
の白色度及び発色部の発色濃度をマクベス反射濃度計Ｒ
Ｄ−５１４（使用フイルター：＃１０６及び未発色部耐
光試験後のみ＃４７も使用）で測定した。その結果を第
１表に示した。
【００３１】
【表１】 第 １ 表 ──────────────────────────────────── 未発色部分 発色部分 化合物番号 試験前 試験後 試験前 試験後 残存率 化合物-1 0.03 0.07(Y0.10) 1.21 1.08 87% 化合物-2 0.03 0.06(Y0.10) 1.18 1.08 92% 化合物-6 0.04 0.07(Y0.10) 0.95 1.00 105% 化合物-7 0.04 0.07(Y0.10) 1.13 1.00 88% 化合物-8 0.04 0.06(Y0.10) 0.87 0.79 91% 比較例 0.06 0.07(Y0.11) 1.24 0.95 77% ────────────────────────────────────
【００３２】上記表における測定値は、大きい数値程発
色した濃度が高いことを表している。また、残存率は大
きい数値程褪色が少ないことを示している。即ち本発明
の化合物を顕色剤として使用した感熱記録紙は、未発色
部ではより白色度が高く又試験後においてもフィルター
＃４７を使用した測定値（値の前にＹを付けてある）が
小さく、黄色味が少ないことを示し、更に発色画像にお
いても耐光性が優れていることを表している。尚、残存
率は試験後の測定値を試験前の測定値で除して百分率と
した。
色した濃度が高いことを表している。また、残存率は大
きい数値程褪色が少ないことを示している。即ち本発明
の化合物を顕色剤として使用した感熱記録紙は、未発色
部ではより白色度が高く又試験後においてもフィルター
＃４７を使用した測定値（値の前にＹを付けてある）が
小さく、黄色味が少ないことを示し、更に発色画像にお
いても耐光性が優れていることを表している。尚、残存
率は試験後の測定値を試験前の測定値で除して百分率と
した。
【００３３】
【発明の効果】本発明化合物は未発色部及び発色部の耐
光性を改良する新規な化合物及びそれを使用した感熱記
録材料であり、例えば太陽光に暴露されたとしても、未
発色部は白色度を保ち、又発色画像は消え難い等の極め
て安定な感熱記録材料が得られる。
光性を改良する新規な化合物及びそれを使用した感熱記
録材料であり、例えば太陽光に暴露されたとしても、未
発色部は白色度を保ち、又発色画像は消え難い等の極め
て安定な感熱記録材料が得られる。
Claims (2)
- 【請求項１】一般式（Ｉ）で表されるフェニルエタン誘
導体。 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル
基、Ｒ2 は水酸基又は水酸基を有する炭素数１〜５のア
ルキル基、Ｒ3 は水素原子又は炭素数１〜５のアルキル
基又はフェニル基を、ｎは０〜２の整数を示す。） - 【請求項２】無色又は淡色の発色性染料と顕色剤とから
なる記録材料において、請求項第１項記載のフェニルエ
タン誘導体の少なくとも一種を顕色剤として含有するこ
とを特徴とする記録材料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21046394A JP3582070B2 (ja) | 1994-08-11 | 1994-08-11 | フェニルエタン誘導体及びそれを用いた感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21046394A JP3582070B2 (ja) | 1994-08-11 | 1994-08-11 | フェニルエタン誘導体及びそれを用いた感熱記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0853408A true JPH0853408A (ja) | 1996-02-27 |
| JP3582070B2 JP3582070B2 (ja) | 2004-10-27 |
Family
ID=16589756
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21046394A Expired - Fee Related JP3582070B2 (ja) | 1994-08-11 | 1994-08-11 | フェニルエタン誘導体及びそれを用いた感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3582070B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7411004B2 (en) * | 2001-04-05 | 2008-08-12 | Merck Sharp & Dohme Ltd. | Sulphones which modulate the action of gamma secretase |
| JP4583688B2 (ja) * | 1999-10-04 | 2010-11-17 | 日本曹達株式会社 | フェノール性化合物及びそれを用いた記録材料 |
-
1994
- 1994-08-11 JP JP21046394A patent/JP3582070B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP4583688B2 (ja) * | 1999-10-04 | 2010-11-17 | 日本曹達株式会社 | フェノール性化合物及びそれを用いた記録材料 |
| US7411004B2 (en) * | 2001-04-05 | 2008-08-12 | Merck Sharp & Dohme Ltd. | Sulphones which modulate the action of gamma secretase |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3582070B2 (ja) | 2004-10-27 |
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