JPH0616531A

JPH0616531A - 化粧料

Info

Publication number: JPH0616531A
Application number: JP20035492A
Authority: JP
Inventors: Munekiyo Oka; 宗清岡; Shigetaka Kawaguchi; 重孝川口; Akio Monobe; 彰夫物部; Iwao Fukunaga; 巌福永
Original assignee: Nonogawa Shoji Ltd
Current assignee: Nonogawa Shoji Ltd
Priority date: 1992-07-02
Filing date: 1992-07-02
Publication date: 1994-01-25
Anticipated expiration: 2016-12-25
Also published as: JP3241440B2

Abstract

(57)【要約】【目的】安定性の高い美白作用および抗炎症作用を併
せ持つ化粧料を提供する。【構成】本発明は、フラバノン、フラバノノール、イ
ソフラボンおよびイソフラバノン誘導体であるプテロカ
ルパン系化合物を有効成分として含有する美白作用およ
び抗炎症作用を併せ持つことを特徴とする化粧料であ
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な安定性の高い美
白作用および抗炎症作用を併せ持つ化粧料に関する。さ
らに詳しくは、フラバノン、フラバノノール、イソフラ
ボンおよびイソフラバノン誘導体であるプテロカルパン
系化合物を有効成分として含有する美白作用および抗炎
症作用を併せて、大なる化粧料に関する。

【０００２】

【従来の技術】皮膚のしみ、そばかすなどの発生機構に
ついては不明な点もあるが、一般には、ホルモンの異常
や日光からの紫外線の刺激が原因となってメラニン色素
が形成され、これが皮膚内に異常沈着するものと考えら
れている。メラニンは、皮膚内においてチロシンを基質
として酵素チロジナーゼにより、Ｌ−ドーパ、ドーパキ
ノンを経て生成後、周囲のケラチノサイトに分泌される
ことによって、生成される。したがって、従来、しみや
そばかすの治療には、皮膚内に存在するチロジナ−ゼ活
性を阻害してメラニン生成を抑制する物質、例えば、ビ
タミンＣを大量に投与する方法、グルタチオンを軟膏、
クリ−ム、ロ−ションなどの形態にして局所に塗布する
方法など美白外用剤として、その組成中にこれらのメラ
ニン生成抑制物質を配合することが行われている。ま
た、欧米ではハイドロキノン製剤が医薬品として用いら
れている。

【０００３】また、皮膚の角質層より水分が減少すると
肌荒れなどの原因となる。角質層に適当な水分含量を与
えるため、保湿剤として、グリセリン、１、３−ブチレ
ングリコ−ル、プロピレングリコール、ヒアルロン酸等
が用いられ、肌荒れ等の防止が行われている。

【０００４】一方、紫外線のうち中波長紫外部の波長２
８０〜３２０ｎｍ付近の光（以下ＵＶーＢと略記す）は
皮膚に紅斑もたらし、甚だしくは火傷と同様な水泡を生
じさせる。また、長波長紫外部の波長３２０〜４００ｎ
ｍの光（以下ＵＶ−Ａと略記す）には、皮膚の黒化をも
たらし、長期にわたって作用した場合には皮膚の老化を
もたらすことが認められている。この様に有害な紫外線
に対してさまざまな紫外線吸収剤、例えば、ｐ−アミノ
安息香酸エステル、ウロカニン酸等が挙げられるが、こ
れらはＵＶ−Ｂ領域に極大吸収をもち皮膚の紅斑等の炎
症を防ぐことを目的にしている。皮膚の黒化、老化をも
たらすＵＶ−Ａ領域に極大吸収を持つ紫外線吸収剤とし
ては、サリチル酸フェニル誘導体、ベンゾトリアゾール
誘導体等を化粧料に用いることが提案されているが、そ
れらはいずれも光毒性、光アレルギー等があり安全性に
問題がある。

【０００５】フラボノイド化合物は、自然界に多く存在
し、特に植物中の葉、花、果実、根に多く発現する。そ
の生理作用として酸化防止、毛細血管の強化、出血予
防、体内酸化還元過程の参与等が挙げられる。また黄色
色素としても古くから知られ食品、医薬品等に利用され
ている。フラボノイド誘導体のうちフラボン誘導体であ
るクエルセチン、クエルシトリン、ルチンについては、
特に利用が検討されている。ルチン等についてはビタミ
ンＰとしてビタミンＣの生理活性、例えば生体結合組織
の主成分であるコラーゲンの合成に必要なプロリンやリ
ジンのヒドロキシル化反応に関与し、生体の健康維持、
増進に重要な役割を果たしている。

【０００６】しかし、クエルセチンやルチン等のフラボ
ン誘導体、フラノボノール誘導体は黄色の色調が強く、
化粧品原料として利用する上で問題となる点の一つであ
る。

【０００７】

【発明が解決しようとする課題】ビタミンＣ類は、熱、
光に対し経時的安定性が悪く、特に、水分を含む系で変
色、変臭の原因となる。一方、ハイドロキノン系は皮膚
刺激、アレルギー性等の安全性に問題があるため、使用
が制限されている。また、空気酸化されやすいため安定
性の面においても問題がある。グルタチオン、システイ
ン等のチオ−ル系化合物は異臭が強い上、酸化されやす
く効果も緩慢である。また、２−メルカプトエチルアミ
ン塩、Ｎ−（２−メルカプトエチル）ジメチルアミン塩
等は、黒色モルモットの皮膚を脱色することが知られて
いるが、脱色後に白班が生じやすいので、一般には使用
されていない。

【０００８】一方、有害な紫外線より皮膚を保護する目
的で紫外線吸収を有する成分は前記のごとくさまざまな
ものがあるが、ＵＶ−ＢおよびＵＶ−Ａの広い吸収領域
にわたって一様な吸収性能を有するものはなく、ＵＶ−
Ａ領域に極大吸収を持つ紫外線吸収剤であるサリチル酸
フェニル誘導体、ベンゾトリアゾール誘導体はいずれも
光毒性、光アレルギー性などの安全面および安定性に問
題があり、実際に化粧料への適用は困難である。そこで
現在、紫外線等による皮膚の炎症を防ぐことも併せて、
ＵＶ−ＢだけでなくＵＶ−Ａをも遮断して、皮膚の紅斑
および黒化を防ぐ安定性の高い化粧料が求められてい
る。

【０００９】以上の様にメラニン生成抑制物質を有効成
分とする美白化粧料や、これを製剤化して皮膚に塗布す
るようにした皮膚外用剤や紫外線吸収剤は知られている
が、さらに、メラニン生成抑制効果の優れ、有害な紫外
線より皮膚を守り、抗炎症作用を持った、安全性の高い
化粧料が求められている。

【００１０】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、かかる状
況を鑑み、さきに有効成分としてフラバノノールに属す
るジヒドロミリセチンを含有する化粧料について特許出
願（特開昭６３−２０８５０６）を行い、該化合物が紫
外線防御作用が大きいと共に、酸化安定性をはじめｐ
Ｈ、光、熱等に対する安定性に優れ、保存性も良好であ
り、化粧品原料として優れていることを明らかにした。
しかし、さらに鋭意研究を重ねた結果、フラバノン、フ
ラバノノール、イソフラボンおよびイソフラバノン誘導
体であるプテロカルパン系化合物を有効成分として含有
する化粧料が、紫外線の幅広い波長領域にわたって良好
な吸収性能を示し、それによる日焼け防止作用だけでな
く、さらに、安定性が高く良好な美白作用および皮膚の
炎症を防ぐことも併せて有することを見いだした。また
フラボン、フラボノールと比較して、フラバノン、フラ
バノノール、イソフラボンおよびイソフラバノンは抗炎
症作用が高く、フラボノイド化合物群の中でも無色もし
くは薄色化合物であり、化粧品の原料として利用範囲が
広く、本発明を完成するに至った。

【００１１】すなわち、本発明は、別記の式１から４で
表されるフラバノン、フラバノノール、イソフラボンお
よびイソフラバノン誘導体であるプテロカルパン系化合
物を有効成分として含有することを特徴とする安定性の
高い美白作用および抗炎症作用を併せ持つ化粧料を提供
するものである。

【００１２】本発明におけるフラバノン、フラバノノー
ル、イソフラボンおよびイソフラバノン系化合物の構造
的特徴は、アピゲニン、ルテオリン、クエルセチン、ル
チンをはじめとする一般的なフラボン、フラボノールと
比較して、フラバノン、フラバノノールはフラボノイド
骨格の２、３位が還元されており、イソフラボン、イソ
フラバノン系化合物はクロモン環の３位にフェニル基が
置換しており、共に２、３位に特徴を有している。上記
の化合物が安全性が高く、美白作用等を有していること
に対して如何なる機構によるものかは未確認の段階では
あるが、おそらく４位のカルボキシ基と２、３位とが立
体的に極めて複雑に影響し合っていると考えられ、この
ことが該化合物群が本発明の効果を発揮するための特徴
である。

【００１３】本発明のフラバノン、フラバノノール、イ
ソフラボンおよびイソフラバノン誘導体であるプテロカ
ルパン系化合物は合成品であっても、天然より抽出し、
精製しても良い。また天然より抽出を行い、本発明のフ
ラバノン、フラバノノール、イソフラボンおよびイソフ
ラバノン系化合物を得る場合、該化合物を含む混合物で
あっても良い。さらに該化合物を２種以上含む場合でも
良い。

【００１４】本発明のフラバノン、フラバノノール、イ
ソフラボンおよびイソフラバノン誘導体であるプテロカ
ルパン系化合物の例は下記の表１から３に示すように天
然にも多くみることが出来る。

【００１５】

【表１】

【化５】

【化６】

【００１６】

【表２】

【００１７】

【表３】

【００１８】本発明の安定性の高い美白作用および抗炎
症作用を併せ持つ化粧料は、本発明のフラバノン、フラ
バノノール、イソフラボンおよびイソフラバノン誘導体
であるプテロカルパン系化合物の任意の１種または２種
以上を有効成分として含有したものである。該化合物の
含有量としては、０．０１から１０重量％の範囲が適当
であるが、好ましくは０．１から５重量％の範囲が良
い。０．０１重量％未満では十分な効果が望めず、１０
重量％を越えて配合しても効果の増強がなく不経済であ
る。

【００１９】かかる範囲内で人体に対しまったく無害で
あると共に、紫外線の幅広い波長領域にわたって良好な
吸収性能があり、併せて、充分に満足し得る美白および
皮膚の炎症を防ぐ効果が得られる。

【００２０】例えば化粧水においては、精製水にグリセ
リン、プロピレングリコール等の保湿剤、皮膚栄養剤等
を溶解し、香料等をアルコールに溶解し、両者を混合し
て室温下にて溶解する。この一般の化粧水の製造に於い
て、アルコール部に本発明のフラバノン、フラバノノー
ル、イソフラボンおよびイソフラバノン系化合物を１種
もしくは２種以上を０．０１から１０重量％程度加えて
化粧水とする。

【００２１】またクリームにおいては、精製水に親水性
成分であるグリセリン、プロピレングリコール、ソルビ
ット等の保湿剤、ケン化乳化の場合には、アルカリを添
加して約７０℃に加熱して水相部とする。一方、油相部
としてミツロウ、パラフィン、セレシン、硬化油等の固
形油分、ワセリン、ラノリン、グリセリド等の半固形油
分、スクワラン、流動パラフィン、各種エステル油等の
液状油分に防腐剤、界面活性剤等の油性成分を添加し、
加熱溶解する。上記の油相部を緩やかに攪拌しつつ、加
温した水相部を徐々に添加して、乳化する。この一般的
なクリームの製造に於いて、水相部に本発明のフラバノ
ン、フラバノノール、イソフラボンおよびイソフラバノ
ン系化合物を１種もしくは２種以上を０．１から５重量
％程度加えてクリームとする。

【００２２】また乳液においては、上記のクリームの製
造と同様に、精製水にグリセリン等の保湿剤等を加え
て、ケン化乳化の場合にはアルカリを添加し、加熱混合
し、水相部とする。油相部としてミツロウ、パラフィ
ン、セレシン、硬化油等の固形油成分、ワセリン、ラノ
リン、グリセリド等の半固形油分、スクワラン、流動パ
ラフィン、各種エステル油等の液状油分に防腐剤、界面
活性剤等の油性成分を添加して、加熱溶解し、油相部と
し、水相部を油相部に徐々に添加して、乳化する。ま
た、これに粘度調製の為に、カルボキシメチルセルロー
ス、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤を加えて均一
に乳化する。この一般的な乳液の製造に於いて、水相部
に本発明のフラバノン、フラバノノール、イソフラボン
およびイソフラバノン系化合物を１種もしくは２種以上
を０．１から５重量％程度加えて乳液とする。

【００２３】また、添加の方法については、予め加えて
おいても、製造途中で添加しても良く、作業性を考え
て、適宜選択すれば良い。

【００２４】

【実施例】以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に
説明するが、本発明は何らこれらに限定されるものでは
ない。なお、実施例に示す部とは重量部を、％とは重量
％を示す。

【００２５】実施例−１：７、３’、４’−トリヒド
ロキシフラバノンの合成粉末化した塩化亜鉛６５ｇを１ｌのコルベンに入れ、氷
酢酸１６０ｍｌを加え加熱して溶解後、さらに１１０ｇ
のレゾルシン（レゾルシノール）を加え沸騰させた。沸
騰したら加熱を止め約２０分間放置し、この反応液を６
Ｎ塩酸５００ｍｌで希釈し氷水中にて冷却した。析出し
た結晶を集め、再度３Ｎ塩酸２００ｍｌで良く洗い、風
乾した。

【００２６】得られた結晶（レズアセトフェノン）１０
０ｇと３、４ージヒドロキシベンズアルデヒド１００ｇ
を１ｌの三角コルベンにとり、アセトン５００ｍｌ加え
て溶解し、５０％ＮａＯＨ溶液７０ｍｌをゆっくり加え
密栓して一昼夜放置した。反応液を塩酸酸性にすると結
晶が析出した。この結晶をろ取し、水洗した後メタノー
ルにて再結晶を行い、２、４、３’、４’−テトラヒド
ロキシカルコンと７、３’４’−トリヒドロキシフラバ
ノンの混合物（８０ｇ）を得るので、これをカラムクロ
マトグラフィー（シリカゲル）にて分取し、７、３’、
４’−トリヒドロキシフラバノン（３０ｇ）を得ること
ができた。

【００２７】実施例−２：アルピノン（５−ヒドロキシ
−７−メトキシフラバノノール）の単離市販の縮砂をよく砕き、朝比奈式循環抽出器を用いてジ
エチルエーテルにてくり返し浸出した。浸液を蒸発乾固
し、残留物に約１０倍量のジエチルエーテルを加えて暗
緑色の樹脂様物質を溶解した後、微黄緑色の結晶性粉末
を得た。（収率：０．４％）これを３０倍量の熱トルエ
ンに溶かして活性炭で脱色し、そのろ液を放冷すると、
３５℃以上でアルピノン（５−ヒドロキシ−７−メトキ
シフラバノノール）を得る。（収率：０．２％）

【００２８】実施例−３：５、７、４’−トリヒドロ
キシイソフラボンの合成２、４、６−トリヒドロキシフェニル−４’−ヒドロキ
シベンジルケトン１ｇ、塩化ベンジル２ｇ、無水炭酸カ
リウム２ｇをアセトン１０ｍｌに溶解した。この溶液を
水浴上で８時間反応させた。反応後、水中に反応物を注
いだ。一晩放置後、生じた結晶をろ取し、メタノールに
て再結晶させ、水酸基をベンジル化したベンジルエーテ
ル０．８ｇを得た。このベンジルエーテル１．１ｇを１
００ｍｌのギ酸エチルに溶解した。この溶液をナトリウ
ム５ｇにゆっくりと滴下した。これを一晩放置後、ペー
スト状の塊を得たので、ギ酸エチルを留去し、エーテル
抽出した。抽出液を冷却しながら、水酸化ナトリウム水
溶液にて洗い、ついで水洗した。エーテル層を硫酸マグ
ネシウムで乾燥後、エーテルを留去し、留去物をメタノ
ールにて結晶化させた。粗結晶をエタノールにて再結晶
し、ベンジル化したイソフラボン０．７ｇを得たので、
濃塩酸中で煮沸して脱ベンジル化して５、７、４’−ト
リヒドロキシイソフラボンを０．６ｇ得た。

【００２９】実施例−４：マ−キアイン（７、４’−ジ
ヒドロキシプテロカルパン）の単離エンジュの根５００ｇを１０倍量のメタノールにて２時
間還流抽出し濃縮する（乾燥エキスとして収率約２０
％）。さらにこの濃縮エキスをベンゼン：アセトンの混
合溶媒にてカラムクロマトグラフィー（シリカゲル）を
行い、溶媒比ベンゼン：アセトン３：１の溶出画分を濃
縮した。これをメタノールにて再結晶することにより、
マーキアインを得た（収率：１．０％）。

【００３０】実施例−５：マルバハギの抽出乾燥したマルバハギの葉１００ｇを粉砕し、５０％（Ｖ
／Ｖ）エタノ−ル水溶液１ｌで５時間加熱抽出して、さ
らに濃縮することにより抽出物１５ｇを得た。

【００３１】実施例−６乾燥したオノニスの根１ｋｇを粉砕し、エタノ−ル１ｌ
を加え、常温で１カ月放置する。さらに濃縮することに
より抽出物２３ｇ（９９％以上の固形物を含む）を得
た。

【００３２】実施例−７化粧水（１）７、３’、４’−トリヒドロキシフラバノン１．０部（２）グリセリン２．０（３）エチルアルコ−ル７．０（４）パラオキシ安息香酸メチル０．０５（５）ポリオキオシエチレン（２０）ソルビタンモノオレート０．５（６）クエン酸０．０１（７）クエン酸ナトリウム０．１（８）香料０．１（９）精製水にて全量を１００とする成分（１）〜（４）、（８）を混合して溶解する。別に
成分（５）〜（７）、（９）を混合して溶解する。つい
で両者を混合し、テトロン製布（３００メッシュ）によ
りろ過し、製品とする。

【００３３】実施例−８クリーム（１）マルバハギの５０％（Ｖ／Ｖ）エタノ−ル水溶液抽出物２．０部（２）スクワラン１０．０（３）オリーブ油３．０（４）ステアリン酸２．０（５）ミツロウ２．０（６）ミリスチン酸オクチルドデシル３．５（７）ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル３．０（８）ベヘニルアルコール１．５（９）グリセリンモノステアレート２．５（１０）１、３−ブチレングリコール８．５（１１）パラオキシ安息香酸メチル０．２（１２）パラオキシ安息香酸エチル０．０５（１３）香料０．１（１４）精製水にて全量を１００とする成分（２）〜（９）を加熱溶解して混合し、７０℃に保
ち油相とする。成分（１）、（１０）〜（１２）を成分
（１４）に加熱溶解して混合し、７５℃に保ち水相とす
る。油相に水相を加えて乳化し、成分（１３）を加えて
かき混ぜながら、３０℃まで冷却して製品とする。

【００３４】実施例−９乳液（１）５、７、４’−トリヒドロキシイソフラボン１．０部（２）スクワラン２．０（３）オリーブ油２．０（４）ホホバ油５．０（５）セチルアルコール１．５（６）グリセリンモノステアレート２．０（７）ポリオキシエチレン（２０）セチルエーテル３．０（８）ポリオキシエチレン（２０）ソルビタンモノオレエート２．０（９）ジプロピレングリコール１．０（１０）グリセリン２．０（１１）香料０．１（１２）パラオキシ安息香酸メチル０．２（１３）精製水にて全量を１００とする成分（１）〜（８）を加熱溶解して混合し、７０℃に保
ち油相とする。成分（９）、（１０）、（１２）を成分
（１３）に加熱溶解して混合し、７５℃に保ち水相とす
る。油相に水相を加えて乳化分散し、成分（１１）を加
えてかき混ぜながら、３０℃まで冷却し製品とする。

【００３５】実施例−１０パック（１）５−ヒドロキシ、７−メトキシフラバノノール３．０部（２）ポリビニルアルコール１１．５（３）１、３−ブチレングリコール２．５（４）ポリオキシエチレン（４０）硬化ヒマシ油１．０（５）エチルアルコール７．０（６）パラオキシ安息香酸メチル０．２（７）香料０．０５（８）精製水にて全量を１００とする成分（１）から（８）を７５℃にて加温溶解し、３０℃
まで冷却し製品とする。（以下余白）

【００３６】

【発明の効果】本発明のフラバノン、フラバノノール、
イソフラボンおよびイソフラバノン系化合物を有効成分
として含有する化粧料は、安定性の高い美白作用および
抗炎症作用を併せ持ち、かつ安全性においても好ましい
ものである。以下、実験例を挙げて本発明の効果を説明
する。

【００３７】［実験例］有効性試験例１美白作用チロジナーゼ活性阻害作用を調べるため、試料の０．０
５％水溶液について３７℃、２週間の保温処理を行い、
その前後のチロジナーゼ活性阻害力を測定した。比較例
として、従来より化粧料として用いられているアスコル
ビン酸、ヘチマ水およびヘチマ果実の熱水抽出物を同様
に試験した。なお、試料は実施例−１、２および３で
得られたフラボノイドを用いた。またヘチマの熱水抽出
物（比較例）の調製方法としては、乾燥品１０ｇを熱
水抽出（９５℃、３時間、３００ｍｌ）後、ろ液を凍結
乾燥したものを試料とした。

【００３８】チロジナーゼ活性阻害作用の測定；試験管
にL-チロシン溶液（０．３ｍｇ／ｍｌ）を１ｍｌ、マッ
クスベイン氏の緩衝液（ｐＨ６．８）を１ｍｌ、および
前記試料の０．１５％水溶液０．９ｍｌを加えて、３７
℃の恒温水槽中で１０分間インキュベートした。これに
チロジナーゼ水溶液（１ｍｇ／ｍｌ）を０．１ｍｌ加え
てよく攪拌し、３７℃、１２分間インキュベート後、分
光光度計にセットして４７５ｎｍにおける吸光度を測定
した。一方、ブランクとして前記試料の代わりに蒸留水
を用いて同様の吸光度測定を行い、各試料のチロジナー
ゼ活性阻害率を次式より算出した。なお、式中のＡは各
試料を添加した場合の吸光度を、Ｂはブランクの吸光度
を意味する。阻害率（％）＝（１−Ａ／Ｂ）×１００

【００３９】これらの試験結果を表４に示す。表４より
明らかなように実施例−１、２および３で得たフラボノ
イド化合物は、ヘチマ水およびヘチマの熱水抽出物より
も顕著なチロジナーゼ活性阻害力を有しており、更にこ
の化合物は熱安定性が良く、３７℃、２週間放置後で
は、ビタミンＣよりも強力なチロジナーゼ活性阻害力を
有していることが認められた。また、これらの安定性試
験により、これらのフラボノイド化合物は変臭、変色が
見られなかった。さらに実施例−４〜６で得られたフラ
ボノイド化合物、もしくは本発明のフラボノイド化合物
を含む抽出物も同様に試験したところ、同程度に良好な
チロジナーゼ活性阻害力を示すことが判った。（以下余白）

【００４０】

【表４】チロジナーゼ活性阻害作用 ────────────────────────── 試料濃度活性阻害率（％）（％） ─────────── 加温前加温後 ────────────────────────── 実施例−１０．１５８０７８実施例−２０．１５６１６１実施例−３０．１５６３６１ビタミンＣ０．１５９４２５ヘチマ水０．１５９９ヘチマの０．１５３１３１熱水抽出物 ──────────────────────────

【００４１】有効性試験例２抗炎症作用抗炎症作用を調べるため、試料を０．０１％、０．１
％、１．０％含有する各水溶液について、ヒスタミン遊
離を抑制する試験を実施した。比較例として従来より化
粧料に用いられているヘチマ水およびキタチアロエの熱
水抽出物を同様に試験した。試料は実施例−１、２およ
び３で得られたフラボノイド化合物を用いた。なお、ヘ
チマ水は実験例１で使用したものと同じである。またキ
ダチアロエの熱水抽出物（比較例）の調整方法として
は、乾燥品１０ｇを水３００ｍｌで３時間加熱抽出し、
凍結乾燥したものを用いた（９９％以上の固形物を含
む）。

【００４２】ヒスタミン遊離抑制試験；平井らの報告
（生薬学雑誌、37、374、1983.）に従って、雄性Spraqu
e-Dawley系ラット（２００から４５０ｇ）の腹腔内から
採取した肥満細胞に対するヒスタミン遊離抑制作用を測
定した。すなわち、４ｐｐｍのコンパウンド４８／８０
によるヒスタミン遊離を抑制する作用を遊離抑制率
（％）として求めた。

【００４３】結果を表５に示す。これらの結果から、実
施例−１、２および３で得たフラボノイド化合物はヘチ
マ水およびキタチアロエの熱水抽出物と比較して、顕著
なヒスタミン遊離抑制作用が認められ、抗炎症作用も優
れていることを見出した。また実施例４〜６で得られた
フラボノイド化合物、もしくは本発明のフラボノイド化
合物を含む抽出物についても同様に試験したところ、良
好な抗炎症作用を示すことが判った。（以下余白）

【００４４】

【表５】ヒスタミン遊離抑制作用 ────────────────────────── 試料濃度ヒスタミン（％）遊離抑制率（％） ────────────────────────── 実施例−１１．０１０００．１９９０．０１７０実施例−２１．０１０００．１１０００．０１７１実施例−３１．０１０００．１１０００．０１８１ヘチマ水１．０６５０．１２３０．０１１３キタチアロエ１．０８０熱水抽出物０．１６１０．０１３５ ────────────────────────── （以下余白）

【００４５】有効性試験例３使用試験健康な被験者３０名を用いて使用試験を実施した。試料
は実施例−７および９の化粧料を用い、フラボノイド化
合物の重量％だけをを各々変化させ用いた。被験者の前
腕内側部の２ｃｍ平方のサイトに、ＵＶ−Ｂランプ（東
芝ＦＬ−２０ＳＥ）を用い、３ｍｗ／ｃｍ²の強度の紫
外線を１分間照射した。各サイトに先の各試料を３日間
毎日朝夕の２回塗布した後、炎症の抑制効果をアンケ−
ト調査し評価を行った。１カ月間使用後の色素沈着の抑
制効果についてもアンケ−ト調査を行って評価を行っ
た。なお、紫外線照射したうちの１サイトは何も塗布し
ないコントロ−ルとした。アンケ−トの判定基準は下記
に基ずいてコントロ−ルと比較して評価を行った。（判定基準）有効 ◎ やや有効 ○ ほとんど無効 △ 無効 × （以下余白）

【００４６】

【表６−１】炎症の抑制効果のアンケート結果（以下余白）

【００４７】

【表６−２】色素沈着の抑制効果の結果

【００４８】表６の結果により本発明で用いる化粧料は
著効な日焼け後の炎症および色素沈着の抑制効果を示す
ことが判る。

【００４９】有効性試験例４安全性試験本発明のフラボノイド化合物の安全性を明らかにするた
め、ヒトに対する一次刺激性試験を閉塞パッチテストに
より行った。すなわち、フィンチャンバ−（EPITEST 社
製）を用い、健康人３０名に対し、前腕屈側部に４８時
間閉塞貼付を行い、パッチテスト用絆創膏除去後、１時
間後、２４時間後、４８時間後の判定の平均値を用いて
判定した。試料は実施例−１および２、３で得られたフ
ラボノイド化合物を用い、塗布濃度は１０％（Ｗ／Ｗ）
水溶液とし、対照として蒸留水を使用した。判定結果、
本発明のフラボノイド化合物では全く紅班を認めず、一
方、対照の蒸留水では５名にわずかな紅班を認めた。こ
れらの結果からフラバノン、フラバノノールおよびイソ
フラボン系化合物は一次刺激性が極めて低く、皮膚に対
して安全が高いことが確認された。また、実施例−４〜
６で得られたフラボノイド化合物、もしくはフラボノイ
ド化合物を含む水溶性抽出物も同様に試験し、皮膚に対
して同様に安全性が高いことが認められた。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者物部彰夫愛知県名古屋市西区鳥見町２丁目130番地日本メナード化粧品株式会社中央研究所内 (72)発明者福永巌愛知県名古屋市西区鳥見町２丁目130番地日本メナード化粧品株式会社中央研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】式１で表されるフラバノンを有効成分と
して、少なくとも一種以上を配合することを特徴とする
安定性の高い美白作用および抗炎症作用を併せ持つ化粧
料。【化１】（式１中で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１’、Ｒ
２’、Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５’は、水素原子または水酸
基、メトキシ基、もしくは直鎖状、分岐状、環状のアル
キル基（ただし炭素数は１から１０個とする）を表
す。）
【請求項２】式２で表されるフラバノノールを有効成
分として、少なくとも一種以上を配合することを特徴と
する安定性の高い美白作用および抗炎症作用を併せ持つ
化粧料。【化２】（式２中で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１’、Ｒ
２’、Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５’は、水素原子または水酸
基、メトキシ基、もしくは直鎖状、分岐状、環状のアル
キル基（ただし炭素数は４から１０個とする）とし、ま
たＲ５は水酸基またはメトキシ基を表す。）
【請求項３】式３で表されるイソフラボンを有効成分
として、少なくとも一種以上を配合することを特徴とす
る安定性の高い美白作用および抗炎症作用を併せ持つ化
粧料。【化３】（式３中で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１’、Ｒ
２’、Ｒ３’、Ｒ４’、Ｒ５’は、水素原子または水酸
基、メトキシ基、もしくは直鎖状、分岐状、環状のアル
キル基（ただし炭素数は４から１０個とする）を表
す。）
【請求項４】式４で表されるイソフラバノン誘導体で
あるプテロカルパンを有効成分として、少なくとも一種
以上を配合することを特徴とする安定性の高い美白作用
および抗炎症作用を併せ持つ化粧料。【化４】（式４中で、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＲ１’、Ｒ
２’、Ｒ３’、Ｒ４’は、水素原子または水酸基、メト
キシ基、もしくは直鎖状、分岐状、環状のアルキル基
（ただし炭素数は４から１０個とする）を表す。）